P. 1
Amina

Amina

|Views: 140|Likes:
Published by Afif

More info:

Published by: Afif on Aug 13, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as TXT, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

11/26/2015

pdf

text

original

amina_ Amina merupakan senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen t rivalen, yang terikat pada satu

atom karbon atau lebih: RNH₂, R₂NH, R₃N. Amina adalah senyawa organik dan kelompok fungsional yang berisi dasar nitrogen atom dengan p asangan elektron mandiri . Amina adalah turunan dari ammonia , dimana satu atau lebih hidrogen atom telah diganti oleh substituen seperti alkil atau aril.kelomp ok amina yang penting termasuk asam amino , amina biogenik , trimetilamina , d an anilin. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengaki batkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. am ina aromatik memiliki atom nitrogen tersambung ke aromatik cincin seperti di ani lines . Cincin aromatik mengurangi alkalinitas amina, tergantung pada substituen -nya. Kehadiran kelompok amina sangat meningkatkan reaktivitas dari cincin aroma tik, karena elektron-menyumbangkan efek. @ Klasifikasi dan Tata Nama Amina • Tata Nama IUPAC(sistematis) Amina dapat dikelompokkan menjadi primer, sekunder dan tersier, menu rut banyaknya subtituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen. amina primer timbul ketika salah satu dari tiga atom hidrogen pada amonia digantikan oleh al kil. amina sekunder memiliki dua substituen alkil terikat untuk N bersama dengan satu hidrogen. Dalam amina tersier, semua tiga atom hidrogen diganti dengan sub stituen organik. Contoh: CH₃NH₂ suatu alkil amina primer dengan satu C terikat pada atom N –NHCH₃ suatu alkilamina sekunder dengan dua atom C terikat pada atom N (CH₃CH₂)₃N suatu alkil amina tersier dengan 3 atom C terikat pada atom N amina rendah diberi nama dengan amina-akhiran. H2N-CH3 metilamin amina Tinggi memiliki awalan amino sebagai kelompok fungsional. H3C-C-C-C-CH3 | NH2 2 2-aminopentane (Atau kadang-kadang: terpendam-2-il-amine atau pentana-2-amine) Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gug us sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subt ituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (y ang berarti terikat pada atom N) Contoh : CH3-N | CH3-N3N-dimetilsikopentamina • Tata Nama Trivial Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus al kil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya har us memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudia n ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut Contoh : CH3 │ CH3-NH2 CH - C - NH2 │ CH3 Metilamina tersier-butilamina

@ Sifat Fisis Amina Ikatan hidrogen N– – –HN lebih rendah daripada ikatan hydrogen O– – –HO karena N kurang elektronegatif dibandingkan dengan O Karen itu ikatan NH kurang polar. P engikatan hydrogen yang lemah antara molekul amina menyebabkan titik didihnya be rada anatara titik didih senyawa tanpa ikatan hydrogen (seperti alkana atau eter ) dan senyawa berikatan hydrogen kuat (seperti alk ohol) dengan bobot molekul ya ng bersamaan. Tabel 15.1. sifat fisis beberapa amina Nama Struktur T.d. ˚C Kelarutan dlm air Metilamina CH₃NH₂ -6,3 ∞ Dimetilamina (CH₃)₂NH 7,5 ∞ Trimetilamina (CH₃)₃N 3 ∞ Etilamina CH₃CH₂NH₂ 17 ∞ Benzilamina C6H₅CH₂NH₂ 185 ∞ Anilina C6H₅ NH₂ 184 3,7 g/100 mL @ Pembuatan Amina Ä Sintesis Dengan Reaksi Subtitusi Reaksi amina dan alkil halide.Ammonia dan mengandung pasangan elektr on menyendiri pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapat bertindak se bagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi deng an amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkil halida dengan amina dan bu kan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuartern er, tergantung pada amina yang digunakan. Reaksi SN2: CH₃ H₃N + CH₂-Br --> H₃N-CH₂ Br‾ amonia bromoetana etilamonium bromide Pengolahan dengan basa: CH3CH2NH3+ Br‾ + OH‾ → CH₃CH₂NH₂ + CH₃

H₂0

+

Br‾ etilamina

Urutan keaktivan alkil halide adalah khas reaksi SN2: CH₃X > primer > sekunder. Al kil halide tersier tidak bereaksi subtitusi dengan ammonia atau amina, diperoleh produk eliminasi. Sintesis ftalimida Gabriel. Suatu sintesis yang menghasilkan amina pr imer tanpa amina sekunder dan tersier adalah sintesis ftalimida Gabriel. Tahap p ertama dalam rentetan reaksi ini adalah suatu reaksi SN2 dengan anion ftalimida sebagai nukleofil. Amina itu kemudian diperoleh dengan menghidrolisis ftalimida tersubtitusi. ftalimida dibuat dengan memanaskan anhidrida asam ftalat dengan ammo nia. Garam kaliaum dibuat dengan mengolah ftalimida dengan KOH. @ Kebasaan amina Dalam larutan air, suatu amina bersifat basa lemah dan menerima sebu ah proton dari air dalam suatu reaksi asam basa yang reversible.sifat-sifat stru ctural yang sama yang mempengaruhi kuat asam relative dari asam karboksilat dan fenol juga mempengaruhi kuat basa relative dari amina. 1. Jika amina bebas terstabilkan relative terhadap kationnya, maka amina itu merupakan basa yang lebih lemah. 2. Jika kation itu terstabilkan relative terhadap amina bebasnya, maka amina itu adalah basa yang lebih kuat. @ Garam amina Reaksi suatu amina dengan asam mineral seperti CHI atau suatu asam k arboksilat seperti asam asetat menghasilkan suatu garam amina. Garam amina lazim diberi nama menurut slah satu dari dua cara: sebagai garam ammonium tersubtitus i atau sebagai kompleks amina asam.

(CH₃)₃N: + HCl trimetilamina trimetilamina hidroklorida CH₃CH₂NH₂ etilamina tilamina asetat +

(CH₃)₃NH+ Cl‾ trimetil ammonium klorida (atau)

CH₃CO₂H → CH₃CH₂NH₃ ‾O₂CCH₃ as.asetat etilamonium asetat (atau) e

Karena kemampuannya membentuk garam, suatu amina yang tak larut dala m air dapat dilarutkan dengan mengolahnya dengan asam encer. Dengan cara ini, se nyawa yang mengandung gugus amino dapat dipisahkan deri bahan-bahan yang tak lar ut dalam air maupun asam.amina yang terjadi alamiah(dalam tumbuhan) , yang diseb ut dengan alkaloid, dapat diekstrak dari dalam sumbernya, seperti kulit pohon at au daun, dengan asam dalam air. Banyak senyawa yang mengandung gugus amino digun akan sebagai obat. Obat ini sering diminum dlam bentuk garam yang larut dalam ai r dan bukan sebagai amina yang tak larut. @ Eliminasi Hofmann Ä Pembentukan ammonium kuaterner hidroksida Bila suatu ammonium kuterner halida direksikan dengan perak oksida d alam air, akan diperoleh ammonium kuaterner hidroksida: 2R₄N+ X‾ + Ag₂O + H₂O → 2R₄N+ OH‾ + 2AgX suatu ammonium kuartener halida suatu ammonium kuaterner hidroksida Ä Eliminasi Bila suatu ammonium kuaterner hidroksida(padat) dipanaskan , terjadi sutu reaksi eliminasi yang disebut eliminasi hofmann. Reaksi adalah suatu reaks i E2 dalam mana amina merupakan gugus pergi. Eliminasi ini biasanya menghasilkan produk hofmann, alkena dengan gugus alkilyang lebih sedikit pada karbon berikat an –pi. Terbentuknya akena yang kurang stabil, kurang tersubtitusi dapat dianggap akibat halangan sterik dalam keadaan transisi yang disebabkan oleh meluahnya gu gus R₃N+. CH₃ kalor (CH₃)₃N–CHCH₂CH₃ OH‾ ---> (CH₃)₃N + CH₂=CHCH₂CH₃ + CH₃CH=CHCH₃ + H₂O sek-butiltrimetilamonium hidroksida 1-butena(95%) 2-b utena(5%) @ Penggunaan Amina dalam sintesis Ä Pewarna amina aromatik primer digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan b ahan celup azo Hal ini bereaksi dengan nitrat (III) asam untuk membentuk garam d iazonium, yang dapat mengalami reaksi coupling untuk membentuk senyawa azo. Seba gai azo-senyawa yang sangat berwarna, mereka banyak digunakan dalam industri pen celupan, seperti: ü Metil oranye ü Langsung 138 coklat ü Sunset kuning FCF ü Ponceau Ä Obat Banyak obat dirancang untuk meniru atau mengganggu dengan tindakan n eurotransmiter amina alam, dicontohkan oleh obat amina: 1. Klorfeniramin adalah antihistamin yang membantu untuk meringankan gangg uan alergi karena dingin, demam, kulit gatal, gigitan serangga dan sengatan. 2. Klorpromazin adalah obat penenang yang sedates tanpa mendorong tidur. H al ini digunakan untuk mengurangi kecemasan, kegembiraan, kegelisahan atau bahka n gangguan jiwa. 3. Efedrin dan fenilefrin , sebagai hidroklorida amina, digunakan sebagai dekongestan. 4. Amfetamin , Metamfetamin , dan Methcathinone adalah amina yang terdafta r sebagai zat yang dikendalikan oleh DEA . 5. Amitriptyline , imipramine , Lofepramine dan Clomipramine adalah antide presan trisiklik dan amina tersier 6. Nortriptyline , Desipramine , dan Amoxapine adalah antidepresan trisikl

ik dan amina sekunder Ä pengobatan Gas Berair monoethanolamine (MEA), diglycolamine (DGA), Dietanolamina (D EA), diisopropanolamine (DIPA) dan methyldiethanolamine (MDEA) yang banyak digun akan industri untuk menghilangkan karbon dioksida (CO 2) dan hidrogen sulfida (H 2 S) dari gas alam sungai dan proses kilang sungai. Mereka juga dapat digunakan untuk menghilangkan gas CO 2 dari pembakaran / gas buang dan mungkin memiliki p otensi untuk pengurangan gas rumah kaca. Ä Keselamatan amina berat molekul rendah bersifat toksik dan ada pula yang mudah diserap melal ui kulit. Banyak yang lebih tinggi amina berat molekul yang sangat aktif biologi s. oleh Anisa Ayumi at 7:19 PM No comments: Labels: campus, chemistry Reactions: Sunday, March 18, 2012 about Nitrobenzene_ nitrobenzen merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C6H5NO2.Meskipun kadang -kadang digunakan sebagai aditif penyedap atau parfum, nitrobenzena sangat berac un dalam jumlah besar.di laboratorium, nitrobenzen kadang2 digunakan sebagai pel arut, terutama untuk reagen elektrofilik. Nitrobenzena disiapkan oleh nitrasi benzena dengan campuran asam sulfat pekat, a ir, dan asam nitrat. Campuran ini kadang-kadang disebut "asam campuran." Produks i nitrobenzena adalah salah satu proses lebih berbahaya dilakukan dalam industri kimia karena exothermicity reaksi (ΔH = -117 kJ / mol) kapasitas untuk nitrobenzena pada tahun 1985 adalah sekitar 1,7 × 106 ton Reaksi jalur memerlukan pembentukan aduk antara ion nitronium Lewis asam (NO2 +) dan benzena. Ion nitronium dihasilkan di situ dengan reaksi asam nitrat dan age n dehidrasi asam, biasanya asam sulfat: HNO3 + H+ ---> NO2+ + H2O Sekitar 95% dari nitrobenzena dikonsumsi dalam produksi anilin, yang merupakan p rekursor bahan kimia karet, pestisida, pewarna, bahan peledak, dan farmasi. Nitrobenzena juga digunakan dalam poles sepatu dan lantai, perban kulit, pelarut cat, dan bahan lainnya untuk masker bau yang tidak menyenangkan. Diredistilasi, sebagai minyak mirbane, nitrobenzena telah digunakan sebagai parfum murah untuk sabun. Sebuah pasar pedagang signifikan untuk nitrobenzena adalah penggunaannya dalam produksi parasetamol analgesik (juga dikenal sebagai asetaminofen) (Manns ville 1991). Nitrobenzena juga digunakan di dalam sel Kerr, karena memiliki Kerr luar biasa besar konstan. Nitrobenzena sangat beracun (TLV 5 mg/m3) dan mudah diserap melalui kulit. Meskipun nitrobenzena saat ini tidak diketahui karsinogen, kontak yang terlalu l ama dapat menyebabkan kerusakan serius pada sistem saraf pusat, merusak visi, ha ti menyebabkan atau kerusakan ginjal, anemia dan iritasi paru-paru. Menghirup as ap dapat menyebabkan sakit kepala, mual, kelelahan, pusing, cyanosis, kelemahan pada lengan dan kaki, dan dalam kasus yang jarang mungkin berakibat fatal. Minya k ini mudah diserap melalui kulit dan dapat meningkatkan denyut jantung, kejang atau jarang menyebabkan kematian. Konsumsi juga dapat menyebabkan sakit kepala, pusing, mual, muntah dan iritasi gastrointestinal, kehilangan anggota tubuh dan juga menyebabkan perdarahan internal. Pembuatan nitro benzene Benzen merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang memiliki bau khas dan me miliki rumus struktur C6H6. Benzen berwujud cair pada suhu kamar, sangat mudah m enguap, dan bersifat racun dan karsinogen, dan dapat merusak saluran pernafasan. Benzen bersifat tidak reaktif, mudah terbakar, sukar mengalami reaksi adisi, te tapi mudah mengalami reaksi substitusi.

Benzen tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetra klorida, atau heksana. Benzen sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut. Benzen meleleh pada suhu 5,5oC, sedangkan titik didihnya 80oC. Benzen mudah terbakar dan harus ditangani dengan hati-hati. Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik ini adalah substitusi atom atau gu gus lain terhadap hidrogen pada cincin. Reaksi kebanyakan berlangsung pada suhu 0 – 50oC. Nitrobenzen merupakan senyawa turunan benzen. Nitrobenzen dapat dibuat d engan mereaksikan benzen dengan asam nitrat dengan bantuan asam sulfat pekat seb agai katalisator. Reaksi tanpa katalis akan berjalan lambat. Katalis bertindak s ebagai asam lewis yang akan mengubah elektrofil lemah menjadi elektrofil kuat. I on nitronium (NO2+ dari HNO3) merupakan elektrofil pada proses ini. Adanya subst ituen lain pada cincin aromatic sebelum dinitrasi dapat mempercepat reaksi dan a da juga yang memperlambat reaksi. Substituen CH3 akan mempercepat reaksi, karena ia akan membuat cincin lebih reaktif, sedangkan substituen Cl- dapat memperlamb at nitrasi. C6H6 Nitrasi aromatic melalui 2 tahap, yaitu : • Tahap 1 (Tahap lambat) Serangan elektrofilik, dimana yang bertindak sebagai elektrofilnya adalah NO2+ C6H5-NO2 • Tahap 2 (Tahap cepat) Hasil serangan pertama berupa ion benzenonium yang mengalami pelepasan H+ dengan cepat. H+ ini bergabung dengan HSO4- menghasilkan kembali katalis H2SO4. Rumus Struktur Nitrobenzen Manfaat Nitrobenzen dalam industri : • Pembuatan aniline • Bahan pokok industri celup • Sebagai wangi-wangian sabun yang cukup murah harganya Pembahasan • Pada saat mereaksikan benzene pada campuran HNO3 dengan H2SO4, sambil digoyang a gar campuran homogen dan dilakukan dalam ember berisi air agar suhu tetap terjag a dan tidak terjadi penguapan. • Nitrobenzene yang masih kotor dicuci dengan aquades sehingga dihasilkan warna kuning bening. • Campuran reaksi yang dimasukkan dalam corong pemisah dikocok dengan kuat, fungsinya untuk mendapat campuran yang homogen. • Perbedaan lapisan yang terbentuk antara nitrobenzene dan asam, diakibatkan karen a perbedaan berat jenisnya. Berat jenis asam lebih besar dari pada berat jenis b enzene. • Pencucian dengan aquades berfungsi mengikat pengotor yang mungkin masih terikat dari pereaksi atau pelarut. • Setelah nitrobenzene dicuci dengan aquades, dicuci lagi dengan natrium bikarbonat, menghasilkan warna kuning bening. • Nitrobenzene yang dihasilkan dikeringkan dengan kalsium klorida anhidrat, sehingga dihasilkan nitrobenzene murni. --->>ini dia bentuk senyawa nitrobenzen... rumus struktur ini bentuk molekul nya

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->