P. 1
Kimia Organik i

Kimia Organik i

|Views: 3,953|Likes:
-
-

More info:

Categories:Types, Research, Science
Published by: Aprilianti Dwi Fitria Faisal on Aug 27, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

11/24/2014

pdf

text

original

Dalam beberapa molekul, beberapa unsur memperlihatkan
ikatan kovalen dengan jumlah yang tidak lazim. Dan menggambarkan
struktur Lewis dengan benar dari senyawa-senyawa ini ternyata tidak
dimungkinkan, kecuali bila kita memberikan muatan elektrostatik
yang disebut muatan formal kepada beberapa unsur dalam molekul
tersebut. Perhatikan struktur Lewis dari asam nitrat:

H

O

N

O

O

hanya memilikin satu ikatan kovalen

oksigen ini juga hanya memiliki satu ikatan kovalen

Gambar 2.5 Asam Nitrat

Terdapat tiga oksigen yang terikat pada atom nitrogen. Atom
nitrogen dan ketiga atom oksigen telah memiliki oktet lengkap, namun
salah satu atom oksigen hanya diikat oleh satu ikatan kovalen
bukannya dua ikatan seperti biasanya. Di dalam ikatan kovalen,
masing-masing atom menyumbang satu elektron. Apabila semua
elektron dalam ikatan kovalen dibagi untuk tiap atom, maka oksigen
yang memiliki satu ikatan kovalen akan memiliki elektron valensi 7.
Padahal elektron valensi oksigen netral adalah 6, sehingga oksigen

Kimia Organik I

47

tersebut diberi muatan elektrostatik, atau muatan formal sebesar -1.
Demikian juga dengan nitrogen yang hanya akan memiliki 4 elektron
valensi, kurang 1 elektron dari elektron valensi nitrogen netral. Oleh
karena itu, nitrogen diberi muatan formal = +1.

N

O

O

O

H

Gambar 2.6. Struktur Lewis asam nitrat

Muatan formal dapat dihitung menggunakan rumus:

Muatan formal = jumlah e- valensi atom netral – ½ (jumlah e- ikatan) –
(jumlah e- bebas)

Contoh:

1. Muatan formal atom karbon dalam metana

C

H

H

H

H

Metana

Elektron valensi C

= 4

Elektron ikatan C

= 8

Elektron bebas C

= 0
Jadi muatan formal atom C dalam metana = 4 – ½ (8) – 0 = 0

48

St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.

2. Asetonitriloksida

H3C

C

N

O

Berapa muatan formal dari atom N dan O pada molekul di atas?
Jawab: a. Atom N

b. Atom O

Elektron valensi N

= 5

Elektron valensi O

= 6

Elektron ikatan N

= 8

Elektron ikatan O

= 2

Elektron bebas N

= 0

Elektron bebas O

= 6

Jadi muatan formal atom N = 5 – 8/2 – 0 = +1
Jadi muatan formal atom O = 6 – 2/2 – 6 = -1
Jadi, dalam molekul asetonitriloksida terdapat muatan positif pada
atom nitrogen dan muatan negatif pada atom oksigen. Meskipun
asetonitriloksida merupakan molekul netral, tetapi terdapat muatan
yang spesifik pada atom-atomnya. Kita dapat menyebut molekul
tersebut sebagai molekul dipolar.

D. Asam dan Basa: Bronsted-Lowry

Konsep penting yang berhubungan dengan elektronegativitas
dan polaritas adalah konsep asam dan basa. Sifat-sifat kimia dari suatu
senyawa dapat dijelaskan oleh sifat asam basa dari senyawa yang
bersangkutan.

Kimia Organik I

49

Menurut definisi Bronsted-Lowry, suatu senyawa bersifat asam
jika dapat menyumbangkan proton (H+), sedangkan basa berarti
senyawa yang dapat menerima proton (H+). Contohnya, asam klorida
(HCl) dilarutkan dalam air maka akan terjadi reaksi asam-basa. Asam
klorida akan memberikan proton kepada molekul air. Hasilnya adalah
H3O+ dan Cl- yang disebut asam konjugat dan basa konjugat. Asam-
asam mineral lain seperti asam sulfat, asam nitrat, dan hidrogen
bromida dapat bertindak sebagai donor proton, oleh karenanya
bersifat asam. Demikian juga dengan asam-asam karboksilat.

H

Cl

H

O

H

H

O

H

H

Cl

+

+

asam

basa

asam konjugat

basa konjugat

Gambar 2.7. Contoh reaksi asam-basa Bronsted-Lowry

Asam-Basa Bronsted Lowry
Asam :
Spesies dengan kecenderungan menyumbangkan proton
Basa : Spesies dengan kecenderungan menerima proton
Asam klorida merupakan asam kuat, sehingga reaksi cenderung
ke arah kanan (terion) atau bisa dikatakan reaksinya irreversibel.
Untuk asam-asam lemah, misalnya asam asetat bereaksi reversibel
dengan air. Proses kesetimbangan reaksi dapat dijelaskan
menggunakan konstanta kesetimbangan (Keq; equilibrium constants).

50

St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.

HA + H2O H3O+

+ A-

Keq =

H3O+

A-

HA H2O

Di mana HA adalah asam

CATATAN: Di dalam larutan air, asam klorida (dan asam kuat
lainnya) memiliki pH lebih rendah dibandingkan asam asetat (dan
asam lemah lainnya) karena asam klorida terdisosiasi lebih besar
sehingga menghasilkan ion hidronium (H3O+) lebih banyak.
Dalam larutan air, konsentrasi air cenderung tidak berubah,
yaitu sekitar 55.5 M. Dengan demikian kita memperoleh persamaan
baru yang disebut konstanta keasaman (Ka; acidity constants).
Konstanta keasaman diperoleh dengan mengalikan konstanta
kesetimbangan dengan konsentrasi air.

Keq

H3O+

A-

HA

H2O=

Ka =

Asam-asam kuat memiliki konstanta keasaman besar karena
kesetimbangan bergeser ke arah kanan, sedangakan asam-asam lemah
memiliki konstanta keasaman kecil. Umumnya keasaman
dilambangkan dengan pKa yang merupakan nilai negatif logaritma
dari konstanta keasaman.

pKa = - log Ka

Kimia Organik I

51

Dengan demikian, asam-asam kuat memiliki nilai pKa rendah,
sedangkan asam-asam lemah memiliki pKa tinggi.

Sejauh ini yang dibicarakan adalah tentang keasaman, tetapi
konsep yang sama dapat digunakan untuk menentukan kebasaan
relatif suatu senyawa. Basa konjugat dari asam kuat adalah basa
lemah, karena memiliki afinitas yang kecil terhadap proton.
Sebalikanya, basa konjugat dari asam lemah adalah basa kuat, karena
memiliki afinitas yang besar terhadap proton. Contohnya, ion klorida
(Cl-) adalah basa lemah, karena merupakan basa konjugat dari asam
kuat (HCl). Ion asetat adalah basa lebih kuat karena merupakan basa
konjugat dari asam lemah (asam asetat).

H

Cl

+H

O

H

H

O

H

H

+

Cl

asam kuat

basa lemah

asam lemah

basa lemah

Gambar 2.8. Contoh asam-basa dan konjugatnya

E. Asam dan Basa: Lewis

Asam Lewis adalah senyawa yang dapat bertindak sebagai
akseptor/ penerima pasangan elektron, sedangkan basa Lewis berarti
senyawa yang dapat bertindak sebagai donor/ pemberi pasangan
elektron. Konsep asam-basa Lewis sangat luas digunakan bukan
hanya senyawa pemberi atau penerima proton saja tapi juga dapat

52

St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.

diterapkan pada senyawa lain. Proton (ion hidrogen) merupakan asam
Lewis karena dapat menerima sepasang elektron supaya dapat stabil.
Demikian pula senyawa BF3 dan AlCl 3 juga merupakan asam Lewis,
karena memiliki orbital-orbital kosong yang dapat menerima sepasang
elektron dari basa Lewis.

Boron tetravalen seperti BF3 memiliki enam elektron pada kulit
terluarnya, sehingga masih ada satu orbital kosong yang dapat
menerima pasangan elektron dari senyawa donor elektron. Hal yang
sama juga terjadi untuk AlCl3, di mana Al juga hanya memiliki enam
elektron pada kulit terluarnya, sehingga dapat betindak sebagai asam
Lewis yang kuat.

Kimia Organik I

53

F

Cl

B
F

F

H

Al

Cl

OH

N(CH3)3

H3C

O

CH3

Cl

H

Cl

O

H

F

Al

Cl

Cl

F

B

F

N(CH3)3

O

CH3

CH3

ion hidrogen

Boron trifluorida

Aluminium triklorida

ion hidroksida

Dimetil eter

Trimetilamin

Gambar 2.9. Contoh asam-basa Lewis

Asam-Basa Lewis
Asam: Spesies yang memiliki kecenderungan menerima elektron
Basa: Spesies yang memiliki kecenderungan memberikan elektron

F. Asam dan Basa Organik

a. Asam Organik

Asam organik dicirikan oleh adanya atom hidrogen yang
terpolarisasi positif. Terdapat dua macam asam organik, yang pertama
adanya atom hidrogen yang terikat dengan atom oksigen, seperti pada

54

St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.

metil alkohol dan asam asetat. Kedua, adanya atom hidrogen yang
terikat pada atom karbon di mana atom karbon tersebut berikatan
langsung dengan gugus karbonil (C=O), seperti pada aseton.

Metil alkohol mengandung ikatan O-H dan karenanya bersifat
asam lemah, asam asetat juga memiliki ikatan O-H yang bersifat asam
lebih kuat. Asam asetat bersifat asam yang lebih kuat dari metil
alkohol karena basa konjugat yang terbentuk dapat distabilkan melalui
resonansi, sedangkan basa konjugat dari metil alkohol hanya
distabilkan oleh keelektronegativitasan dari atom oksigen.

H3C

O

H

-H+

H3C

O

Metil alkohol

Anion distabilkan oleh
elektronegativitas atom oksigen

H3C

C

O

H

O

-H+

H3C

C

O

O

H3C

C

O

O

Asam asetat

Aniondistabilkanmemaluiresonansi

Gambar 2.10. Perbandingan keasaman metil alkohol dengan asam asetat

Keasaman aseton diperlihatkan dengan basa konjugat yang
terbentuk distabilkan dengan resonansi. Dan lagi, datu dari bentuk

Kimia Organik I

55

resonannya menyetabilkan muatan negatif dengan memindahkan
muatan tersebut pada atom oksigen.

C

C

O

H

H

H

H

H

H

C

C

O

H

H

H

H

H

C

C

O

H

H

H

H

H

OH

Aseton

Anion distabilkan melalui resonansi dan melalui
perpindahan muatan negatif ke atom yang lebih
elektronegaif (oksigen)

Gambar 2.11. Keasaman aseton

Senyawa yang disebut dengan asam karboksilat, memiliki gugus
–COOH, terdapat sangat banyak di dalam organisme hidup dan
terlibat dalam jalur-jalur reaksi metabolik. Asam asetat, asam piruvat,
dan asam sitrat adalah contohnya. Perlu dicatat bahwa pH fisiologis
adalah sekitar 7.3, sehingga asam karboksilat sebagian besar terdapat
sebagai anionnya, yaitu anion karboksilat, -COO-.

O

OH

OH

O

O

HO

OH

O

OH

CO2H

O

Asam asetat

Asam piruvat

Asam sitrat

Gambar 2.12. beberapa contoh senyawa asam karboksilat

56

St. Layli Prasojo, S.Farm., Apt.

b. Basa Organik

Basa organik dicirikan dengan adanya atom dengan pasangan
elektron bebas yang dapat mengikat proton. Senyawa-senyawa yang
mengandung atom nitrogen adalah salah satu contoh basa organik,
tetapi senyawa yang mengandung oksigen dapat pula bertindak
sebagai basa ketika direaksikan dengan asam yang cukup kuat. Perlu
dicatat bahwa senyawa yang mengandung atom oksigen dapat
bertindak sebagai asam maupun basa, tergantung lingkungannya.
Misalnya aseton dan metil alkohol dapat bertindak sebagai asam
ketika menyumbangkan proton, tetapi sebagai basa ketika atom
oksigennya menerima proton.

N

H

H

Metilamina

H3C

O

H

Metil alkohol

H3C

C

O

H

O

Asam asetat

Gambar 2.13. Beberapa contoh basa organik

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->