MAKALAH TENTANG ANILIN

BAB I PENDAHULUAN

A. Sejarah Proses Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826 oleh Otto Unverdorben, yang menamakan itu kristalisasi. Pada 1834, Friedrich Runge ( Pogg. Ann. , 1834, 31, p. 65; 32, p. 331) mengisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru yang indah pada pengobatan dengan klorida kapur , yang bernama kyanol atau cyanol. Pada tahun 1841, CJ Fritzsche menunjukkan bahwa, dengan memperlakukan indigo dengan potas api, itu menghasilkan minyak, yang ia beri nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu tanaman nila, dari Portugis anil semak indigo" dari bahasa Arab an- nihil "nila" asimilasi dari al-nihil, dari nila Persia, dari nili "indigo" dengan Indigofera anil, anil yang berasal dari Sansekerta nila, biru tua, nila, dan pabrik

nila. Dalam waktu yang sama NN Zinin menemukan bahwa, untuk mereduksi nitrobenzena, dasar terbentuk, yang ia beri nama benzidam. Agustus Wilhelm von Hofmann menyelidiki zat tersebut siap dengan berbagai cara, dan terbukti mereka menjadi identik (1855), dan sejak itu mereka menyatukan konsep dengan nama Fenilamin anilin. Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang menghasilkan, langsung atau tidak langsung, zat warna. Penemuan mauve tahun 1856 oleh William Henry Perkin adalah yang pertama dari serangkaian luas pengolahan bahan celup, seperti fuchsine , safranine dan induline. Itu adalah industri skala digunakan pertama dalam pembuatan mauveine , sebuah pewarna ungu ditemukan tahun 1856 oleh Hofmann siswa William Henry Perkin . Pada saat penemuan mauveine, anilin merupakan senyawa laboratorium mahal, tapi segera disiapkan "oleh ton" menggunakan proses yang sebelumnya ditemukan oleh Antoine Bchamp. Industri pewarna sintetis tumbuh pesat dengan berbasis pewarna annilin berkembang di tahun 1850-an dan 1860-an.

B. Spesifikasi Bahan Baku 1. Nitrobenzene Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat non polar, tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, CCl4 dan heksana. Benzen ini digunakan secara luas sebagai pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang sangat berguna yakni membentuk azeotrop dengan air (azeotrop adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari 91% benzen, 9 % air, dan mendidih pada suhu 69,4C). Senyawa yang larut dengan benzen mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrop itu. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan permanganat biasa disebabkan karena benzen adalah senyawa aromatis sederhana. Nitrobenzen jika dipanaskan pada suhu 200C tidak akan mengalami perubahan apapun. Pada pembuatan netrobenzen ini, saat merefluk harus benar-benar diperhatikan. Sebab jika suhu melebihi 55C, maka akan terbentuk senyawa dinitrobenzene maupun trinitrobenzen. Namun jika suhunya terlalu kecil maka nitrobenzene tidak akan terbentuk. Dan kemungkinan larutan terdiri dari H2SO4, HNCO3 dan benzen tidak akan bereaksi sempurna.

Pada

sintesis

nitrobenzen

ini,

prinsip

utamanya

adalah:

1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam sebuah molekul

2. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul oleh atom atau gugus atom lain. Molekul benzen terletak pada suatu bidang datar dan keenam atom C-nya membentuk heksagonal beraturan (segi enam beraturan). Masing-masing atom C baru menggunakan tiga elektron valensi untuk mengadakan ikatan.

Biasanya benzen digunakan sebagai pelarut. Sifat benzen yaitu membentuk azeotrop dengan air, disamping sebagai bahan dasar pembentukan nitrobenzen. Dalam senyawa nitrobenzen, tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh logamlogam seperti pada senyawa-senyawa nitriolifatik primer dan sekunder, karena disini gugus nitro terikat secara tersier. Artinya, pada atom karbon yang mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen. Senyawa nitrogen dapat disuling tanpa terjadi penguraian, karena gugus nitro sangat kuat ikatannya. Dengan adanya gugus NO2, menyebabkan cincin kurang reaktif, jika disbandingkan dengan gugus metil dan hidrogen, karena gugus nitro bersifat menarik elektron. Struktur dari benzen: Kegunaan Nitrobenzen: 1. Untuk pembuatan aniline 2. Untuk membuat parfum dalam sabun 3. Semir sepatu 4. Campuran Pyroclin Katalis silika modifikasi komplek ini sedang dalam pengujian aktifitas katalitiknya dalam reaksi pembuatan anilin dari nitrobenzen dan akan dibandingkan dengan katalis timah. Nitrobenzene (C6H5NO2) Secara umum digunakan dalam pembuatan aniline dan zat aditif pada karet sebagai anti-oksidant. Kebutuhan Nitrobenzen untuk proses dalam makalah ini sebanyak 1.564,7 kg per jam atau 13.519,01 ton per tahun. 2. Gas Hidrogen Hidrogen (bahasa Latin: hydrogenium, dari bahasa Yunani: hydro: air, genes: membentuk) adalah unsur kimia pada tabel periodik yang memiliki simbol H dan nomor atom 1. Pada suhu dan tekanan standar, hidrogen tidak berwarna, tidak berbau, bersifat non-logam, bervalensi tunggal, dan merupakan gas diatomik yang sangat mudah terbakar. Dengan massa atom 1,00794 amu, hidrogen adalah unsur teringan di dunia. Hidrogen juga adalah unsur paling melimpah dengan persentase kira-kira 75% dari total massa unsur alam semesta. Kebanyakan bintang dibentuk oleh hidrogen dalam keadaan plasma. Senyawa hidrogen relatif langka dan jarang dijumpai secara

alami di bumi, dan biasanya dihasilkan secara industri dari berbagai senyawa hidrokarbon seperti metana. Hidrogen juga dapat dihasilkan dari air melalui proses elektrolisis, namun proses ini secara komersial lebih mahal daripada produksi hidrogen dari gas alam. Isotop hidrogen yang paling banyak dijumpai di alam adalah protium, yang inti atomnya hanya mempunyai proton tunggal dan tanpa neutron. Senyawa ionik hidrogen dapat bermuatan positif (kation) ataupun negatif (anion). Hidrogen dapat membentuk senyawa dengan kebanyakan unsur dan dapat dijumpai dalam air dan senyawasenyawa organik. Hidrogen sangat penting dalam reaksi asam basa yang mana banyak reaksi ini melibatkan pertukaran proton antar molekul terlarut. Oleh karena hidrogen merupakan satu-satunya atom netral yang persamaan Schrdingernya dapat diselesaikan secara analitik, kajian pada energetika dan ikatan atom hidrogen memainkan peran yang sangat penting dalam perkembangan mekanika kuantum. Kelarutan dan karakteristik hidrogen dengan berbagai macam logam merupakan subyek yang sangat penting dalam bidang metalurgi (karena perapuhan hidrogen dapat terjadi pada kebanyakan logam ) dan dalam riset pengembangan cara yang aman untuk meyimpan hidrogen sebagai bahan bakar. Hidrogen sangatlah larut dalam berbagai senyawa yang terdiri dari logam tanah nadir dan logam transisi dan dapat dilarutkan dalam logam kristal maupun logam amorf. Kelarutan hidrogen dalam logam disebabkan oleh distorsi setempat ataupun ketidakmurnian dalam kekisi hablur logam.

C. Spesifikasi Produk 1. Identifikasi Produk Sinonim: Aminobenzene, minyak anilin, Fenilamin; anilin teknis khusus CAS No: 62-53-3 Berat Molekul: 93,12 Chemical Formula: C6H5NH2 2. Data kimia dan fisika Temperatur penyalaan: 540 C Kelarutan di dalam air: 36 g/l (20 C)

Kosentrasi jenuh (udara): 2 g/m3 (20 C) Titik leleh: -6.2 C Massa molar: 93.13 g/mol Densitas: 1.02 g/cm3 (20 C) Angka pH: 8.8 (36 g/l, H2O, 20 C) Titik didih: 184 C (1013 hPa) Tekanan uap: 0.5 hPa (20 C) Batasan ledakan: 1.2 - 11 %(V) Titik nyala: 76 C Indeks Refraktif: 1.5863 (20 C, 589 nm) Penyerapan air: 540 g/kg (30 C) 3. Informasi keselamatan berdasarkan GHS Hazard Statement(s) H351: Diduga menyebabkan kangker. H341: Diduga menyebabkan kerusakan genetis. H331: Beracun bila terhirup. H311: Beracun jika kena kulit. H301: Beracun jika tertelan. H372: Menyebabkan kerusakan organ-organ melalui eksposur yang lama atau berulang-ulang. H318: Menyebabkan kerusakan mata berat. H317: Dapat menyebabkan reaksi alergi pada kulit. H400: Sangat beracun bagi mahluk dalam air. Precautionary Statement(s) P273: Hindarkan pelepasan ke lingkungan. P280: Gunakan pakaian/ sarungtangan pelindung / pelindung mata/ muka. P308 + P313: JIKA terpapar atau dikhawatirkan: Cari pertolongan medis. P302 + P352: JIKA TERKENA KULIT: Cuci dengan banyak sabun dan air. P305 + P351 + P338: JIKA TERKENA MATA: Bilas secara hati-hati dengan air selama beberapa menit. Lepas lensa kontak, jika digunakan dan mudah melakukannya. Lanjutkan membilas. Signal Word Bahaya Hazard Pictogram(s)

Kelas penyimpanan: 6.1A Zat-zat mudah terbakar, beracun WGK: WGK 2 berbahaya untuk air Disposal: 9 Senyawa karsinogenik dan senyawa yang dapat terbakar yang berlabel "Very Toxic" (Sangat beracun) atau "Toxic" (beracun): kategori F. Alkil sulfat bersifat karsinogenik. Berhati-hatilah untuk menghindari penghirupan dan kontak dengan kulit. Untuk menghilangkan keaktifan alkil sulfat, tambahkan tetes per tetes (dari dalam corong tetes) ke dalam larutan amonia pekat dingin-es (Kat. No. 105426), dengan terus diaduk kuat. Sebelum ditempatkan di dalam kategori D, periksa pH dengan indikator pH universal (Kat. No. 105426). 4. Informasi keselamatan kerja Frase R: R 23/24/25-40-41-43-48/23/24/25-68-50 Beracun jika terhirup, jika kena kulit, dan jika tertelan.Bukti terbatas tentang efek karsinogenik.Risiko cedera serius pada mata.Dapat mengakibatkan sensitisasi jika kena kulit.Beracun : bahaya gangguan serius terhadap kesehatan jika terdedah lama dengan menghirup, dengan kena kulit, dan dengan menelan.Mungkin berisiko timbulnya efek tak-terpulihkan.Sangat beracun untuk organisme air. Frase S: S 26-27-36/37/39-45-46-61-63 Jika kena mata, segera bilas dengan banyak air dan dapatkan bantuan medis.Segera lepaskan semua pakaian yang tercemar.Pakai pakaian pelindung, sarung tangan, dan pelindung mata/wajah yang sesuai.Jika terjadi kecelakaan atau jika merasa tidak enak badan, segera dapatkan bantuan medis (tunjukkan label jika mungkin).Jika tertelan, segera dapatkan bantuan medis dan tunjukkan wadah ini atau labelnya.Hindari pelepasan/tumpah ke lingkungan. Rujuklah petunjuk khusus/lembar data

keselamatan.Jika tak sengaja terhirup, pindahkan korban ke tempat berudara segar dan suruh istirahat. Jenis-jenis bahaya: Toksik, karsinogenik, mengiritasi, dapat meningkatkan kepekaan, mutagenik, berbahaya bagi lingkungan Hazard Symbol Toxic Dangerous for the environment

Anilin D. Penggunaan Produk Aplikasi anilin terbesar adalah untuk persiapan metilen difenil diisosianat (MDI). Kegunaan lain termasuk karet bahan kimia pengolahan (9%), herbisida (2%), dan pewarna dan pigmen (2%). Sebagai tambahan untuk karet, anilin derivatif seperti fenilendiamin dan difenilamin , merupakan antioksidan. Ilustrasi obat dibuat dari anilin adalah parasetamol (acetaminophen, Tylenol ). Penggunaan utama dari anilin dalam industri pewarna adalah sebagai prekursor untuk nila , biru dari blue jeans. Anilin juga digunakan pada skala yang lebih kecil dalam produksi polimer melakukan inheren polianilin . Anilin juga digunakan sebagain tambahan pada mesin, dan digunakan untuk parfume, shoe blacks, dan varnish.

BAB II Rancangan Proses

A. Reaksi/ Mekanisme reaksi Dalam makalah ini kami menggunakan proses hidrogenasi nitrobenzene yang reaksinya adalah: Aniline yang dibuat dengan proses ini dibuat dengan nitrobenzene sebagai bahan baku utama serta menggunakan tembaga sebagai katalis. Katalis dibuat dari silica hidrogel diatas adsorbed cupproaammonium sulfate. Katalis yang berbentuk powder ( 10-20 % tembaga ) (20- 150 m) diaktifkan didalam tempat sebuah reactor melalui perlakuan dengan hydrogen pada suhu 250 C. Campuran antara nitrobenzene dengan uap hydrogen umpan melalui piringan kedalam dasar fluidizied bed mempertahankan suhu 270 C deng an tekanan 5 Psi. Kelebihan panas dari reaksi diubah dengan sirkulasi, pada heat transfer dingin melalui pipa suspense di dalam bed katalis. Gas yang keluar disaring secara bebas,dari katalis yang masih baik pada pemisah penyaring stainless steel pada bagian atas reactor. Produk gas yang sudah disaring dikondensasi sehingga menjadi dingin kemudian dikirimkan kepemisah cairan / didekanter. Ekses hydrogen dikembalikan pada proses awal untuk digunakan sebagai bahan baku. Lapisan paling bawah pada cairan didalam separator ( aniline yang kotor mengandung kurang dari 0,5 % nitro benzene dan 5% air) destilat dipindahakan ke boiler. Air dan uap aniline dilewatkan diatas pemisah. Lapisan paling atas (cairan aniline) dari separator dipompakan menuju kolom ekstrasi dimana melalui arah yang berlawanan supaya nitro benzene dingin untuk mendaur ulang aniline yang terlarut.

B. Tinjauan thermodinamika

C. Tinjauan Kinetika

Temperatur dari suhu 20C -diatas 300 C yang digunakan untuk kondisi reaksi. . Reaksi ini bersifat reaksi eksotermis, secara termodinamis akan menurunkan konversi. Temperatur terbaik (optimal) harus dipilih untuk memberikan pertimbangan pembentukan produk aniline yang terjadi secara maksimal. Penurunan suhu akan membuat reaksi berjalan ke arah produk.

D. Kondisi operasi Pabrik dengan bahan baku Nitrobenzen dan Gas Hidrogen dan udara dengan kapasitas 9.000 ton per tahun direncanakan beroperasi selama 330 hari per tahun. Proses pembuatan Anilin dilakukan dalam reaktor fixed bed multi tube. Pada reaktor ini reaksi/ mekanisme reaksi berlangsung pada fase gas-gas, irreversible, eksotermis, non adiabatis dan non isothermal pada suhu 270C dan tekanan 1,42 atm. Pabrik ini digolongkan pabrik beresiko rendah karena kondisi operasi normal. Kebutuhan Nitrobenzen untuk pabrik ini sebanyak 1.564,7 kg per jam atau 13.519,01 ton per tahun dan kebutuhan Gas Hidrogen sebanyak 80,4 kg per jam atau 694,7 ton per tahun. Produk berupa Anilin sebanyak 1.136,3 kg per jam. Utilitas pendukung proses meliputi penyediaan air sebesar 17.630 kg per jam yang diperoleh dari air sungai, penyediaan superheated steam sebesar 2.573,2 kg per jam yang diperoleh dari Waste Heat Boiler (WHB) sebesar 613,6 kg per jam dan sisanya diperoleh dari boiler sebesar 1.959,5 kg per jam, kebutuhan udara tekan sebesar 150 m3 per jam, kebutuhan listrik diperoleh dari PLN dan satu buah generator set sebesar 250 kW sebagai cadangan, bahan bakar sebanyak 133,1 liter per jam. Pabrik ini didirikan di kawasan industri Cilegon,

E. Diagram alir

BAB III Kesimpulan/ Penutup

Anilin adalah senyawa organik dengan rumus.. yang menjadi pelopor untuk bahan kimia industry. Penggunaan utamanya adala perintis penggunaan poliuretani. Kegunaan senyawa ini adalah pewarna dan pigmen (2%). Sebagai tambahan untuk karet, anilin derivatif seperti fenilendiamin dan difenilamin, merupakan antioksidan. Anilin juga digunakan sebagain tambahan pada mesin, dan digunakan untuk parfume, shoe blacks, dan varnish. Anilin dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya adalah Khorobenzene dan amoniak dalam phase cair dan hidrogenasi nitrobenzene. Dalam makalah ini dibahas mengenai proses pembuatan dengan hidrogenasi nitrobenzene. Aniline yang dibuat dengan proses ini dibuat dengan nitrobenzene sebagai bahan baku utama serta meng gunakan tembaga sebagai katalis. Katalis dibuat dari silica hidrogel diatas adsorbed cupproaammonium sulfate. Reaksi/ mekanisme reaksi berlangsung pada fase gas-gas, irreversible, eksotermis, non adiabatis dan non isothermal pada suhu 270C dan tekanan 1,42 atm.

Daftar Pustaka

http://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogen http://www.scribd.com/doc/39459691/Pembuatan-Anilin-Dengan-zen http://wwwkalit.blogspot.com/2010/10/sejarah-anilin-pertama-kali-diisolasi.html Shreve. Chemical Process Industries.