KIMIA ORGANIK I

Uraikan dan berikan beberapa contoh klasifikasi dan tatanama senyawa alifatik dan turunannya ! JAWAB : Senyawa alifatik adalah senyawa organik (termasuk didalamnya semua hidrokarbon dan turunannya, jenuh atau tak jenuh) yang umumnya punya struktur rantai C terbuka, tapi adapula yang berstruktur cincin/tertutup, misalnya sikloheksana dan sukrosa. Istilah alifatik digunakan untuk membedakannya dengan senyawa aromatis yang punya ciri berupa molekul bercincin 6 karbon dari senyawa organik benzena. Contoh : CH3 – C(CH3)3 ; CH2 = CH2 ; C = CHCH3 ; dsb. Namun , umumnya senyawa alifatik terdiri atas ALKANA, ALKENA, ALKUNA. Sedangkan hidrokarbon jenis yang lain dikenal dengan hidrokarbon alisiklik yang terdiri atas sikloalkana dan sikloalkena, dan hidrokarbon aromatik terdiri atas benzena dan turunannya. Dalam hidrokarbon alifatik dikenal adanya hidrokarbon alifatik jenuh dan tak jenuh. Ciri dari hidrokarbon alifatik jenuh adalah hanya memiliki ikatan tunggal di antara atom-atom karbonnya dan rangkaian atom karbon tersebut merupakan rantai terbuka (ujung-ujung rantainya tidak saling bertemu). Karena dalam molekul alkana ikatan antara atom-atom karbonnya semua berikatan tunggal, maka alakana merupakan hidrokarbon alifatik jenuh sementara alkena dan alkuna yang memiliki ikatan rangkap merupakan hidrokarbon alifatik tak jenuh. Istilah alifatik berasal dari kata Yunani aleiphar yang berarti lemak atau minyak. Bahwa alakana dinyatakan sebagai hidrokarbon alifatik karena sifat fisika

CH4 (metana) 2. Struktur Alkana Senyawa sederhana hidrokarbon parafin dengan rumus umum CnH2n+2 atau (CnH2n+1)H. misalnya : CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 Struktur Alkena 3-metil pentana . C5H12 (pentana) 5. C2H6 (etana) 3. Alkana adalah senyawa jenuh. tak mengandung ikatan rangkap (semua ikatan sudah digunakan dan karenanya kurang reaktif). penamaannya berdasarkan pada rantai terpanjang sebagai rantai induk dan cabangnya disebut alkil. Dan karena itu pula disebut parafin yang berarti afinitas atau daya gabung kecil.suku-suku tinggi alkana menyerupai sifat fisika molekul berantai panjang yang terdapat dalam lemak dan minyak tumbuhan. C13H28 (tridekana) Untuk senyawa dengan rantai bercabang. C3H8 (propana) 4. Adapun beberapa reaksi pembentukan alakana : • Hidrogenasi katalik terhadap alkuna (melalui destilasi) : CnH2n CnH2n+2 H2 / Pt – RH + HX 2NaX + RR’ CnH2n-2 • • Reduksi alkil halida : R – X Sintesa Wurtz : RX + 2Na + R’X Berikut ini klasifikasi dan tatanama senyawa alkana : 1.

Contohnya CH2=CH2 diberi nama etena dan CH3CH=CH2 diberi nama propena. Namanya sesuai dengan nama alkana dengan mengganti akhiran ana dengan ena : etena. Adapun beberapa reaksi pembuatannya. alkena larut dalam H2SO4 pekat dan ikatan rangkapnya gampang-gampang patah oleh brom dan klor. pemberian namanya menggunakan sistem penomoran. pentena. Rantai atom karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap diberi nomor sedemikian rupa sehingga atom-atom karbon yang berikatan rangkap memperoleh nomor serendah mungkin. Berbeda dengan alkana. Pada suku-suku alkena yang lebih tinggi. butena. Contoh: . Etena dan propena kerap digunakan dalam pembuatan plastik dan juga sebagai bahan dasar untuk pabrik bahan organik lain. Untuk alkena-alkena bercabang diberi nama dengan ketentuan seperti pada pemberian nama alkana bercabang.Senyawa hidrokarbon alifatik dan tak jenuh dengan rumus umum CnH2n (mengandung ikatan rangkap dua). Posisi ikatan rangkap ditunjukkan oleh nomor atom karbon berikatan rangkap yang lebih rendah. propena. dst. RCH2CH2Br + KOH RCH = CH2 + HBr KBr + H2O Pemberian nama alkena dengan sistem IUPAC dilakukan dengan mengganti akhiran -ana pada nama alkana yang terkait dengan akhiran -ena. Dulu disebut olefin. antara lain : • • Reduksi alkuna : R – C C – R’ + H R – CH = CH – R’ Dehidrohalogenasi suatu haloalkana dengan menggunakan basa kuat atau larutan KOH beralkohol. yang mempunyai isomer-isomer yang berbeda posisi ikatan rangkapnya.

Jadi yang paling sederhana adalah etuna yang dapat diperoleh dari reaksi air dengan kalsium karbida (CaC2). C3H4 (etuna/asetilena). Anggotan=3. dan seterusnya. tetapi rantai yang mengandung ikatan rangkap hanya terdiri dari lima atom karbon. C – CH2 – ). C4H6 (propuna/allena/allilena/metilasetilena). Salah satu reaksi pembuatannya antara lain : Umumnya alkuna dapat dibuat dengan memecahkan alkana atau dari reaksi larutan alkohol panas (KOH) pada suatu dibromo alkana. maka molekul tersebut diberi nama sebagai 1-pentena yang mengandung dua substituen. Adapun turunan-turunan dari senyawa alifatik antara lain . Struktur Alkuna Suatu hidrokarbon dengan rumus umum CnH2n-2 yang mengandung ikatan rangkap tiga. C2H2 n=4. Dulu disebut asetilena. (butuna/krotonilena/ dimetilasetilena). Gugus-gugusnya yang paling umum hanya dua yakni etinil (H – C anggotanya antara lain C) dan propargil (H – C : n=2.Perlu diperhatikan bahwa pada senyawa 2-etil-3-metil-l-pentena terdapat rantai yang terdiri dari enam atom karbon.

Amina adalah senyawa yang mengadung atom N yang terikat pada atom-atom H atau gugus hidrokarbon. C2H5COOH (asam propionat). Rumus umumnya : CnH2n+1NH2 atau RNH2 atau R3N. Rumus umumnya CnH2n+1OH atau ROH dimana R adalah gugus hidrokarbon. Aldehida yang mengandung gugus –CHO dengan rumus umum : Anggotanya antara lain : CH3CHO C2H5CHO C3H7CHO etanal/asetaldehida propanal/propionaldehida butanal/butiraldehida 2. dan seterusnya. Contoh : metilamina/CH3NH2. Atau dianggap sebagai turunan dari amoniak dengan mengganti satu atau lebih atom H dengan gugus alkil /aril. Asam karboksilat dengan akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan ester dengan rumus umum RCOOR’ dimana R dan R’ adalah . Alkohol merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus –OH yang terikat pada atom C jenuh atau atom C yang bukan dari cincin aromatis. dimana R bisa ditukar dengan H atau R=H. dan seterusnya. senyawa organik dengan rumus umum : CnH2nCOOH. Asam karboksilat. 3. C3H7COOH (asam butirat). C2H5OH (etanol).1. propilamina/C3H7NH2. 4. HCOOH (asam formiat). Anggotanya : CH3COOH (asam asetat/asamcuka). dan seterusnya. Misalnya : CH3OH (metanol).

5. Rumus umumnya R1 – CO – R2 atau CxH2x+1 – C – CyH2y+1.gugus organik.y=2. Anggotanya antara lain : • • x=y=1. Keton atau alkanon suatu senyawa organik yang mempunyai gugus alkil/aril yang atom-atom C-nya terikat pada gugus karbonil. disebut propanon x=1. Bila x sama dengan y disebut alkanon tunggal. Contoh : CH3COOCH3 (metil asetat). disebut butanon/metil etil keton KIMIA ORGANIK III . bila x tidak sama dengan y disebut alkanon majemuk.

Pada dasarnya reaksi-reaksi yang terjadi pada golongan alkena dibedakan menjadi dua jenis. bila dikaitkan dengan jumlah atom karbonnya. Istilah tidak jenuh dalam hal ini menunjukkan bahwa kandungan atom hidrogen di dalamnya kurang dari jumlah yang seharusnya. Dalam pembahasan reaksi alkena yang termasuk dalam jenis (1) (lebih dikenal dengari nama reaksi adisi) hanya dibatasi pada beberapa reaksi. Gugus fungsi inilah yang memberikan ciri khas pada reaksi-reaksi golongan alkena. Reaksi ini ditandai dengan terputusnya ikatan pi dan terbentuknya ikatan sigma baru dengan atom atau gugus-gugus tertentu. sedangkan untuk jenis (2) berupa reaksi substitusi pada atom karbon di luar ikatan rangkap. 1. Alkena mempunyai gugus fungsi yang berapa ikatan rangkap karbon-karbon ( C=C ). raitu: (1) reaksi yang terjadi pada ikatan rangkap dan (2) reaksireaksi yang terjadi pada posisi di luar ikatan rangkap. Reaksi Adisi Reaksi adisi merupakan reaksi yang paling umum terjadi pada alkena.Uraikan dan berikan beberapa contoh fungsionalisasi dan interkonversi gugus fungsi pada alkena? JAWAB Alkena termasuk golongan hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang cukup reaktif. Beberapa contoh reaksi adisi pada ikatan rangkap dalam alkena ditunjukkan pada Tabel berikut : Beberapa Contoh Reaksi Adisi pada Alkena Persamaan Reaksi Nama Reaksi .

Hidrobrominasi Hidrasi Brominasi Hidrogenasi Perhatikanlah uraian masing-masing contoh pada Tabel di atas. Pada reaksi ini atom hidrogen dari HCl diikat oleh atom karbon nomor 1. maka dihasilkan 1-kloropropana. 1. dan HI) mengadisi pada alkena terbentuklah senyawa haloalkana. HBr. Dalam reaksi adisi HX (hidrogen halida) pada propena yang dituliskan dalam contoh di atas memang diperoleh dua macam hasil. Hasil utama 2-kloropropana merupakan hasil reaksi yang pembentukannva mengikuti kaidah . Jika orientasi adisinya berlawanan. Reaksi dapat berlangsung tanpa pelarut. Contoh: Adisi HCl pada etena menghasilkan kloroetana (etil klorida) Reaksi adisi HCl pada propena menghasilkan 2-kloropropana sebagai hasil utama. dalam uraian berlkut.1 Adisi Hidrogen Halides (Hidrohalogenasi) Jika asam-asam halogen (HCl.

maka karbokation yang lebih stabil itulah yang berpeluang bereaksi lebih lanjut dengan Cl(dari HCl) lebih banyak daripada + CH2CH2CH3. Telah diketahui bahwa: Kestabilan karbokation 3o>2o>1o. Dalam adisi HX (hidrogen halida) pada alkena . Oleh karena itu kuantitas - CH3CHC1CH3 lebih besar daripada CH2C1CH2CH3. Secara teoritik terjadinya hasil utama tersebut dapat dijelaskan dengan menggunakan pendekatan kestabilan karbokation. Catatan: di samping asam-asam halogen.oleh Vladimir Markovnikov dirumuskan suatu generalisasi yang dikenal dengan nama kaidah Markovnikov.dan -OSO3H selanjutnya H diikat oleh atom karbon berikatan rangkap yang mempunyai atom hidrogen lebih banyak. Adisi H2SO4 dan HOX mengikuti kaidah Markovnikov. tetapi tidak memberi penjelasan mengapa demikian. Dalam reaksi propena + HCl terjadi reaksi: Karena +CH3CHCH3 lebih stabil daripada +CH2CH2CH3. sedangkan -OSO3H diikat oleh atom . Kaidah tersebut menyatakan bahwa atom H dari HX mengadisi pada atom karbon vang berikatan rangkap yang mengikat atom H Iebih banyak sedangkan X mengikatkan diri pada atom karbon yang berikatan rangkap di sebelahnya.Markovnikov sedangkan hasil samping 1-kloropropana adalah hasil adisi yang pembentukannya tidak mengikuti kaidah Markovnikov (adisi anti Markovnikov). Dengan adanya kaidah Markovnikov tersebut maka dapat membantu memprediksi hasil utama apakah yang diperoleh dalam adisi HX pada suatu alkena. dengan ketentuan: (1) H2SO4 memisah menjadi H. H2SO4 dan HOX (asam hipohalit) dapat juga mengadisi pada alkena.

Contoh: 1.C berikatan rangkap di sebelahnya. Contoh: Berdasarkan kajian yang dilakukan oleh Kharasch & Mayo (1933) ditemukan fakta bahwa arah adisi HBr pada alkena ditentukan oleh ada atau tidak adanya senyawa peroksida dalam reaksinya.diikat oleh atom C berikatan rangkap di sebelahnya. Contoh: 1. (2) HOX memisah menjadi HO. air dapat mengadisi pada alkena dan menghasilkan alkohol. umumnya H2SO4. Adisi air pada alkena mengikuti arah yang sama dengan reaksi adisi HX.dan -X dan selanjutnya -X diikat oleh atom karbon berikatan rangkap yang mempunyai atom hidrogen lebih banyak sedangkan HO.2 Adisi Air (Hidrasi) Dengan pengaruh katalis asam. Reaksi ini disebut hidrasi alkena.3 Adisi Bromin dan Klorin . Keberadaan senyawa peroksida dalam reaksi tersebut menyebabkan terjadinya adisi anti Markovnikov. yaitu atom H diikat oleh atom karbon berikatan rangkap yang mengikat atom hidrogen lebih banyak (kaidah Markovnikov).

Contoh: Reaksi tersebut berlangsung dengan mekanisme adisi anti melalui pembentukan zat antara ion bromonium siklik (halonium siklik). dengan tahap-tahap sebagai berikut. Jika alkena (tidak berwarna) ditambah beberapa tetrs larutan brom dalam CCl 4 (berwarna ccklat) akan dihasilkan bromoalkan. Reaksi adisi ini dapat berlangsung tanpa pelarut atau menggunakan pelarut-pelarut inert. seperti karbon tetraklorida.l yang tidak berwama.Pada temperatur kamar. Reaksi brom dengan alkena biasanya digunakan untuk uji kualitatif ikatan rangkap. bromin dan klorin dapat mengadisi pada alkena dan menghasilkan senyawa dibromida dan diklarida. .

Contoh: 1. Pd.5 Adisi Diborana (Hidroborasi) Senyawa diborana (BH3)2 adalah bentuk dimer dari borana (BH3) tetapi dalam reaksinya tetap ditulis dengan BH3. dengan reaksi sebagai berikut: Terbentuknya produk tri-n-propilborana tersebut dapat dijabarkan sebagai berikut: . Reaksi hidrogenasi ini biasanya dilakukan dengan mereaksikan alkena dan gas hidrogen dengan katalis logam-logam transisi (Pt.4 Adisi Hidrogen (Hidrogenasi) Alkena jika dihidrogenasi menghasilkan alkana. Contoh: Pada reaksi propena dengan diborana terjadi tri-n-propilborana. Adisi diborana pada alkena terminal (alkena dengan ikatan rangkap pada ujung rantai) menghasilkan alkilborana primer. maka disebut hidrogenasi katalitik. atau Ni). Diborana dapat mengadisi dengan cepat pada alkena dalam pelarut eter dan pada suhu kamar. Karena hidrogenasi tersebut menggunakan katalis.1.

Contoh: (CH3CH2CH2)3B + 3H2O2 + 3NaOH tri-n-propilborana 1. Contoh: Untuk memperoleh glikol dengan rendemen yang tinggi kondisi reaksi harus dikendalikan.7 Reaksi Oksidasi Alkena dapat dioksidasi oleh ion permanganat (MnO-4) dan membentuk glikol. Jika larutan kalium permanganat yang .6 Adisi Nitrosil Halida Nitrosil halida (NOX) dapat mengadisi alkena dan menghasilkan senyawa nitroso halida. yaitu senyawa yang mempunyai dua gugus hidroksil yang terikat pada dua atom karbon yang berdampingan. Reaksi alkena dengan kalium permanganat biasanya digunakan untuk identifikasi adanya ikatan rangkap. Biasanya dilakukan dalam suasana basa dan temperatur rendah (dingin).Senyawa tri-n-propilborana dapat diubah menjadi alkohol dengan cara mereaksikannya dengan hidrogen peroksida dalam suasana katalis. Contoh: 3CH3CH2CH2OH + Na3BO3 + 3H2O 1-propanol 1.

maka struktur alkena tersebut dapat ditentukan. 1. Reaksi disebut ozonolisis. reaksi ozonolisis tersebut dapat dituliskan sebagai berikut: Ozonolisis dapat juga digunakan untuk identifikasi suatu alkena.8 Adisi Ozon (Ozonolisis) Jika ozon mengadisi pada alkena terbentuk zat berstruktur siklik. Polimerisasi pada alkena . dan (2) hidrolisis ozonida menghasilkan produk pemaksapisahan. Dengan mengidentifikasi senyawa-senyawa yang terbentuk dari hasil ozonolisis suatu alkena.9 Polimerisasi Polimerisasi adalah reaksi penggabungan sejumlah molekul monomer yang menghasilkan polimer dengan berat molekul besar. dengan nama molozonida yang segera berubah menjadi ozonida.berwarna ungu direaksikan dengan alkena maka warna ungu akan hilang dan terbentuk MnO2 yang berupa endapan coklat. Reaksi ozonolisis berlangsung dalam dua tahap. Apabila ozonida dihidrolisis terjadi reaksi pemaksapisahan (cleavage) ikatan rangkap dan menghasilkan molekul-molekul yang lebih kecil. Dalam persamaan reaksi yang disederhanakan. yaitu: (1) adisi ozon pada ikatan rangkap membentuk ozonida. 1.

yaitu: (1) Adanya perubahan posisi ikatan rangkap. karena tidak terbentuk hasil lain kecuali polimer itu sendiri. Dalam hal ini dapat terjadi dua kemungkinan. Asam peroksi yang lazim digunakan antara lain asam peroksibenzoat (C6H5COOOH). Salah satu contoh polimerisasi adisi adalah pembentukan polietilena dari etilena (etena). 2.2 Isomerisasi Alkena Pemanasan alkena pada suhu 500-700°C atau pada suhu 200-300°C disertai katalis A1C13.disebut polimerisasi adisi. maka ikatan rangkap dalam alkena diubah menjadi epoksida. . mengakibatkan terjadinya isomerisasi.1 Pembentukan Epoksida (oksida alkena) Jika alkena direaksikan dengan asam peroksi. misalnya 1-pentena menjadi 2-pentena. Contoh: 2. Reaksi-Reaksi Khusus 2.

.2.(2) Adanya perubahan struktur rantai. 2.3 Alkilasi Alkena Contoh khusus untuk reaksi ini adalah pembuatan 2.4-trimetilpentana ("isooktana") dengan mereaksikan isobutena dan isobutana dengan karalis H2SO4. misalnya 1-butena menjadi 2metilpropena.