Praktikum Kimia Organik II Semester Genab 2010/2011

SINTESIS METIL SALISILAT

I. TUJUAN a. Mensintesis asam salisilat dari metal salisilat b. Memahami mekanisme reaksi dari metal salisilat II. TEORI Metil salisilat merupakan senyawa turunan dari ester dengan rumus molekul C8H8O6 , dengan struktur :

OH O C O
BM 159,29 g/mol Komposisi ; C : 63,15% H : 5,3 % O : 31,55% Kegunaan metil salisilat : Obat obatan Parfum Flavoring Pelarut untuk derivate selulosa Tinta Copy, printing ( pencetak ) Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahanpewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam pengobatan , yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester. Sifat sifat metil salisilat Berwarna kuning /merah
Sintesis Metil Salisilat

CH3

Praktikum Kimia Organik II Semester Genab 2010/2011

Berupa minyak Dapat bercampur dengan alcohol Berbau seperti westergen Indeks bias 1,535-1,538 Titik leleh -8,3oC Titik didih 222,2oC Larut dalam eter dan asam asetat glacial Larut dalam alcohol 70% BJ sintetik 1,18 sampai 1,85 gr/mol BJ alami 1,176 sampai 1,8 gr/mol Metil salisilat yang juga disebut minyak gandapura, digunakan untuk

membentuk cita rasa dalam obat gosok untuk mengurangi nyeri otot. Beberapa cara digunakan untuk mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil produksinya meningkat. Reaksi esterifikasi dapat digeser kearah reaksi sempurna jika digunakan salah satu pereaksi (asam/ alkohol) secara berlebihan atau air yang terbentuk dibuang dari campuran reaksi. Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat. Penggunaan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fisiologi Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam karboksilat. Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivate) dari asam salisilat dapat dilakukan dengan jalan memanaskan metanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda. Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alkohol merupakan reaksi reversible. Bila asam karboksilat diesterkan menggunakan alkohol berlebihan untuk membuat reaksi kebalikannya, yakni hidrolisis berkataliskan, digunakan air berlebihan. Kelebihan air akan menggeser kesetimbangan kearah sisi asam karboksilat. Mekanisme dari esterifikasi :
Sintesis Metil Salisilat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genab 2010/2011

O OH + H R C

H O OH H

OH

H
OH

+ O

R R

R O OH

C H

OH

OH R R O C H OH R R O C OH OH

R R O

OH + H+

OH

+ H+
R

R O

O R C

H O R

OH

+ R+ H

Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alcohol. Ester paling penting yang dibuat dengan cara ini ialah asam asetil salisilat, atau aspirin. Asam asetil salisilat dibuat dari anhidrida asetat dan asam salisilat. Identifikasi metil salisilat : Tambahkan 1 tetes besi (III) chloride pada 10 ml larutan jenuh, terjadi warna lembayung Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95% setebal 2cm. menunjukkan pada 238 nm dan 306 nm, resapan pada 238 1,14 dan 306 0,56. Mekanisme reaksi metil salisilat dari asam salisilat

Sintesis Metil Salisilat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genab 2010/2011

OH O C OH
+

H H

O S O

O O

OH OH C + OH

CH3

OH

OH O H
+ H2SO4

c
H O O CH3 OH C O H

O
+

H2O

H2SO4

CH3

Sintesis Metil Salisilat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genab 2010/2011

III. PROSEDUR KERJA 3.1. Alat dan Bahan 1. Alat-alat : Labu distilasi Corong Erlenmeyer Kondensor Corong pisah Batang pengaduk Asam salisilat Metanol H2SO4 Aquadest Magnesium sulfat anhidrat Natrium karbonat pekat : tempat mendistilasi : alat bantu untuk memisahkan zat : tempat distilat : pendingin : untuk memisahkan zat : untuk mengaduk : sebagai bahan dasar : sebagai bahan dasar : katalis : pencuci ester : penarik air : penetral asam

2. Bahan-bahan :

Sintesis Metil Salisilat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genab 2010/2011

3.2 skema kerja 7 g C7H6O3 + 18 g CH3OH + 2 ml H2SO4 Campuran Residu Tuangkan ke dalam 250 ml air. Kocok dan diamkan. Refluk selama 90 menit. Distilasi kelebihan metenol. Masukkan ke dalam labu didih. + Batu didih.

Terbentuk 2 lapisan Ester Produk Hitung rendemen. Cuci dengan 25 ml air. + Na2CO3 pekat. Keringkan dengan MgSO4 atau Na2SO4. Pisahkan. Pisahkan.

Sintesis Metil Salisilat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genab 2010/2011

3.3. Skema alat

Keterangan : 1.
9 5 4 8

Standard Labu didih Penangas Kondensor Klem Termometer Erlenmeyer Air masuk Air keluar

2. 3. 4. 5. 6. 7.

2 3

8. 9.

9 5 8 4

2 3

Sintesis Metil Salisilat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genab 2010/2011

TUGAS SEBELUM PRAKTIKUM 1. Mekanisme reaksi

OH O C OH
+

H H

O S O

O O

OH OH C + OH

CH3

OH

OH O H
+ H2SO4

c
H O O CH3 OH C O
2. Cara menguji adanya ester 1. dari aromanya yang harum 2. jika telah terbentuk dua lapisan, maka telah terbentuk ester, dengan ester berada pada lapisan atas.

O
+

H2O

H2SO4

CH3

Sintesis Metil Salisilat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genab 2010/2011

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden. 1984.KIMIA ORGANIK II. Jakarta: Erlangga. Hadyana, A. Putjatmaka. 1993. KAMUS KIMIA ORGANIK. Jakarta: DEPDIKBUD. Solomons. F. W. Gaham. 1990. FUNDAMENTAL of ORGANIC CHEMISTRY. New York: Jhon Willey.

Sintesis Metil Salisilat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genab 2010/2011

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1. Perhitungan Mr asam salisilat : 138 m : 7 g. n asam salisilat = Mr methanol : 32 m : 18 gr n methanol = 0,50 mol 0,05 mol

C7H6O3 M R S 0,05 mol 0,05 mol -

CH3OH 0,50 mol -0,05 mol 0,51 mol

C8H8O3 + H2O +0,05 mol 0,05 mol

Massa metil salisilat = n . Mr = 0,05 mol x 152 g/mol = 7,6 g Massa percobaan = 3,7 ml x 1,74 g/ml = 4,34 g Rendemen = = = 57 % 100 %

Sintesis Metil Salisilat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genab 2010/2011

4.2. Pembahasan Pada sintesis metil salisilat, kami menggunakan asam salisilat dan metanol sebagai bahan dasar dan asam sulfat pekat sebagai katalis. Prinsip dan reaksi ini adalah esterifikasi yaitu mereaksikan asam salisilat dengan methanol dengan katalis asam sulfat pekat, bahwa reaksi esterifikasi adalah reaksi reversible. Oleh karena itu, campuran reaksi adalah suatu campuran kesetimbangnan dari pereaksi dan hasil reaksi. Untuk membuat reaksi ini berguna untuk sintesa ester, kita harus mendorong kesetimbangan kearah ester. Dilakukan dengan cara menambahkan satu pereaksi berlebihan atau dengan mengeluarkan satu atau kedua-dua hasil reaksi. Dalam hal ini dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi, yaitu metanol. Pada praktikum ini kami mengalami kegagalan, ini mungkin diakibatkan karena : 1. Saat memasang alat, sambungan mungkin tidak terlalu rapat sehingga uapnya ke luar. 2. Pemanasan yang berlebihan, menyebabkan metanol menguap. Karena faktor tadi mengakibatkan larutan yang kami refluks menjadi padat dan terpaksa refluks dihentikan. Setelah itu langkah pertama yang kami dilakukan adalah, menyusun alat. Setelah alat terpasang sempurna, kemudian masukkan asam salisilat dan methanol kedalam labu didih, Kenapa bukan ke dalm asam sulfat terlebih dahulu? Karena asam salisilat berbentuk padat (serbuk) dan asam sulfat yang kita perlukan hanya sedikit yaitu 2 ml sehingga tidak dapat melarutkan asam salisilat. Kemudian ditambahkan asam sulfat melalui dinding sedikit demi sedikit untuk mencegah reaksi berjalan cepat sehingga menghasilkan panas yang mengakibatkan methanol menguap. Setelah itu, campuran di refluks selama 90 menit pada penangas air. Tapi kami tidak menggunakan penangas air, kami menggunakan mentel pada pemanasan kali ini jadi pada proses refluks ini kami hanya membutuhkan waktu selama 45 menit. Setelah proses refluk selesai, maka dilanjutkan dengan distilasi untuk membuang kelebihan metanol pada saat reaksi tadi. Kenapa bukan metil salisilat yang didistilasi seperti mendestilasi etil asetat? Karena metil salisitat titik didihnya tinggi, apabila didistilasi adalah metal salisilat maka metanol juga akan turut terbawa karena titik didih metanol 64,6oC. Berarti dalam hal ini kita melakukan pekerjaan sia-sia. Olek karena itu, yang didistilasi adalah kelebihan methanol sehingga methanol berada
Sintesis Metil Salisilat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genab 2010/2011

pada Erlenmeyer dan metal salisilat beserta H2SO4 pekat masih berada dalam labu didih. Setelah terbentuk 2 lapisan,maka dipisahkan dengan corong pisah. Lapisan atas air dan lapisan bawah adalah ester yang berbentuk minyak padat dan berbau seperti obat gosok. Ester berada pada lapisan bawah karena air bersifat polar sedangkan metal salisilat bersifat nonpolar. Kemudian metil salisilat dimurnikan dengan cara dicuci dengan 25 ml air. Pada saat dicuci diharapkan H 2SO4 dapat larut dan juga methanol yang tersisa. Untuk menetralkan asam dari H2SO4 ditambahkan Na2CO3 anhidrat. Kemudian ditambahkan MgSO4 anhidrat untuk menarik air. Disini kami mendapatkan metil salisilat sebanyak 3,7 ml dengan rendemen mencapai 57 %.

Sintesis Metil Salisilat

Praktikum Kimia Organik II Semester Genab 2010/2011

V. KESIMPULAN DAN SARAN 5.1. Kesimpulan Dari percobaan yang dilakukan,didapat beberapa kesimpulan yaitu : 1. Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan metanol dengan bantuan H2SO4 pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi. 2. Reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversible maka untuk mendapatkan hasil yang banyak dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi. 3. Dalam sintesis metil salisilat temperature harus dikrontrol selama distilasi , apabila suhu telah mencapai 65oC distilasi dihentikan, karena apabila diteruskan dapat menyebabkan methanol akan bercampur kembali dengan metal salisilat. 4. Volume metil salisilat yang didapat adalah 3,7 mL dengan rendemen sebesar 57 %. 5.2. Saran Supaya hasil yang diinginkan maka diperhatikan hal-hal sebagai berikut: 1. Harus teliti pada saat melakukan percobaan. 2. Cermat dalam mengamati percobaan yang dilakukan. 3. Pahami cara kerja dengan baik supaya dalam melakukan percobaan tidak terjadi kesalahan mekanisme kerja. 4. Hati-hati dalam penambahan zat kerena bisa berpengaruh pada hasilnya.

Sintesis Metil Salisilat