You are on page 1of 26

I. 1.

PUSTAKA Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing Company Pasific Grove, USA, 1002 Vishnoi NK. 1979. Advanced Practical Organis Chemistry, 1st ed Vikas Publising house, PVT Ltd,New Delhi , page 330-331

2.

II.

PROSEDUR Method 1 Chemicals required (i) Aniline 10 ml ( Redistilled to get

Preparation 1. Acetanilide.

almost colourless product ), (ii) Acetic anhydride 13 ml , (iii).Sodium acetate ( crystalline ) 16,5gm, (iv) Conc. HCL 9 ml. Prosedure , in a 500 ml beaker take 10 ml aniline, 9 ml conc. HCL and add about 250 ml water.Stir to dissolve aniline completely when a colourless solution should be obtained.In case the aniline used is coloured then the resulting solution will also be coloured.Decolourise it by adding 2 gm, actived animal charcoal and boiling for about two minutes.Filter off the animal charcoal when a colourless filtrate will be obtained.Meanwhile prepare a solution of 16,5 gm sodium acetate in 50 ml water in another 500 ml beaker. To the colourless solution of aniline in HCL add 13 ml of acetic anhydride with stirringuntil a homogeneous solution is obtained.Almost immediately pour this solution in the solution of sodium acetate in water.Immerse the beaker in an ace-bath and stir the solution vigorously when colourless crystals of acetanilide separate out.Filter it in the buchner funnel with soction, wash with cold water, drain well and dry by pressing it between filter papers or in an air oven maintained at 100o.The yield of pure acetanilide, m.p. 114o is about 12 gm.Recrystallise it from about 2% solution of hot rectified spirit.On cooling almost snow-white crytals of acetanilide are obtained. Method 2-Chemiocals required.(i) Aniline 10 ml (ii) Acetic anhydride 10 ml (iii) Glasial acetic acid 10 ml (iv) Zinc dust 0,5 gm.

Prosedure, Place 10 ml aniline , 10 ml glacial acetic acid, 10 ml acetic anhydride and 0,5 gm zine dust in a 250 ml round bottom flask fitted with a reflux condenser.Heat the reaction mixture to boiling for about 0 minutes, detach the condenser and pour the hot contens slowly so as to prevent any residual zinc dust from ascaping the flask , into a 500ml beaker containing about 250 ml of cold water whilst stirring vig dusorously the resultant solution.Cool the beaker in icebath when crude acetanilide separates.Filter it in a buchner funnel using suction , wash with cold water, drain well with the help of an inverted glass stopper and dry on the filter papers in air.The yield of crude acetanilide, m.p. 113o, is about 15 gm.Recrystallise it from hot water containing 2% rectified spirit.The pure recrystallised product has the m.p. 114o. Sumber : Vishnoi NK. 1979. Advanced Practical Organis Chemistry, 1st ed Vikas Publising house, PVT Ltd,New Delhi , page 330-331 III. TUJUAN Memahami reaksi pembentukan anilida. Terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian melalui rekristalisasi. Memahami arti refluks. Mampu menghasilkan bentuk kristal yang homogen.

IV. DASAR TEORI Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dengan berat molekul 135,16.

Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu turunan asam. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi lebih mudah daripada benzenanya sendiri. Jadi anilin bereaksi substitusi elektrofilik lebih cepat daripada benzena. Hal ini disebabkan karena anilin mempunyai gugus NH2 yang merupakan gugus aktivasi. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut. Sedangkan reaksi dengan nukleofil terhadap anhidrida lebih reaktif dibandingkan ester. Kedua hal inilah yang menyebabkan reaksi pembuatan asetnilida lebih cepat dibandingkan aster dan amonia. Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu; 1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin

Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrat direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa.

2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O

2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. 2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. 3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin

Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

4.

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi aniline. Amina aromatis primer dapat bereaksi dengan anhidrida asetat menghasilkan turunan monoasetil. Bila cara pemanasan selama reaksi diperpanjang dan dengan kelebihan anhidrida asetat, maka akan menghasilkan juga bentuk atau turunan diasetil. Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air. Dan mengalami hidrolisis menjadi bentuk monoasetil. Bila hasil resetilasi dijumpai dalam campuran mono dan diasetil, maka dari hasil rekristalisasi dengan pelarut yang mengandung air, misalnya etanol encer hanya bentuk monoasetil yang diperoleh. Dalam perancangan pabrik, asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin.Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah : Reaksinya sederhana Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis ( biaya produksi lebih murah ). Kegunaan Produk

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain; a. b. c. d. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan Sebagai zat awal penbuatan penicilium Bahan pembantu dalam industri cat dan karet Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat Fisis dan Kimia Sifat sifat fisis:

Anilin

Rumus molekul : C6H5NH2 Berat molekul : 93,12 g/gmol Titik didih normal : 184,4 oC Suhu kritis : 426 oC Tekanan kritis : 54,4 atm Wujud : cair Warna : jernih Spesifik gravitasi : 1,024 g/cm3

Sifat-sifat kimia: Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170oC dan tekanan 50 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol Asam Asetat Sifat sifat fisis: Rumus molekul : CH3COOH Berat molekul : 6.,053 g/gmol Titik didih normal : 117,9 oC Titik leleh : 16,7 oC

Berat jenis : 1,051 gr/ml Suhu kritis : 321,6 oC Tekanan kritis : 57,2 atm Wujud : cair Warna : jernih Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC ) Sifat sifat kimia:

>> Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH 2 CH3COOH + Zn CH3COOH + PCl3 >> Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2OH + H+ CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 CH3COOC2H5 + H2O NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH CH3COOR + H2O (CH3COO)2 Zn2+ + H 3CH3COOCl + H3PO3

>> Pembentukan garam keasaman >> Konversi ke klorida klorida asam

>> Reaksi dari halida dengan ammoniak

Asetanilida Sifat sifat fisis: Rumus molekul : C6H5NHCOCH3 Berat molekul : 135,16 g/gmol Titik didih normal : 305 oC Titik leleh : 114,16 oC Berat jenis : 1,21 gr/ml Suhu kritis : 843,5 oC Titik beku : 114 oC Wujud : padat Warna : putih Bentuk : butiran / Kristal

Sifat-sifat kimia: Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan hydrocyanic acid. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula. Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivative. C6H5NHCOCH3 + HOH ( C6H5NHC5CH3 ). Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ). Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan Nbromo asetanilida. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida. Tinjauan Proses Secara Umum Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: C6H5NH2 + CH3COOH Dasar Reaksi C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH

Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida

Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi : C6H5NH2 + CH3COOH Mekanisme Reaksi C6H5NHCOCH3 + HOH

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut : Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.

Proses Pembuatan Asetanilida

Penggunaan derivat asam karboksilat dalam sintesis Asam karboksilat dan derivat ( turunan-turunanya ) semua bersifat dapat diubah dengan menjadi yang lain secara sintetik.Namun dari antara derivat asam karboksilat ini , halida asam dan anhidrida agaknya paling serbaguna , karena keduanya dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terintangi (secara sterik ) dan ester fenil , yang tidak dapat dibuat dengan rendemen yang baik dengan pemanasan RCOOH dan ROH dengan katalis asam, karena kesetimbangan tidak menguntungkan.Kedua derivat ini juga merupakan regensia yang paling berguna untuk membuat tersubstitusi-N.Reduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3 menyajikan satu dari hanya sedikit jalur ke aldehida. Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida , mereka berguna dalam sintesis alkohol ( dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard) dan merupakan bahan awal yang berharga dalam mensintesis molekul rumit.Sintesis ini memberikan satu dari teknik-teknik yang paling mudah untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi untuk menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2.Seperti telah disebut, reaksi RX dan CNmemberikan rendemen terbaik dengan alkil halida primer.Alkil halida sekunder dapat juga digunakan tetapi rendemennya lebih rendah. Asetilasi Amina Aromatis

Anilin merupakan amina aromatis primer.Reaksi substitusi terhadap amina aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina.Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam salam suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lkama, maka sejumlah turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.Amina dapat mengalami hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dari amina.

Amida Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif, sehingga banyak terdapat di alam. Amida mengandung nitrogen trivalent yang terikat pada gugus karbonil dimana nitrogennya mempunyai sepasang electron sunyi dalam suatu orbital tensi. Amida mempunyai resonansi datar, sekalipun ikatan karbon nitrogen biasanya ditulis sebagai ikatan tunggal, reaksi pada ikatan ini sangat terbatas, alasannya adalah adanya resonansi struktur. Resonansi inilah yang menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik. Amida merupakan basa yang sangat lemah dengan pKb :15-16 Amina dapat membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hydrogen N-HN lebih lemah daripadaikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang

elektronegatif dibandingkan dengan O dan k a r e n a i k a t a n N H k u r a n g polar. P e n gi k a t a n hidrogen ya n g lemah antara molekul

a m i n a menyebabkan titik didihnya berada diantara senyawa tanpa ikatan hidrogen ( seperti: alkana,alkena, eter ) dengan senyawa yang memiliki ikatan hidrogen kuat ( seperti alkohol ) pada beratmolekul yang sama ( titik didih amina: 185 C ). Amina primer, sekunder, dan tersier dapatmembentuk ikatan hidrogen dengan air karena memiliki pasangan elektron bebas yang dapatdigunakan untuk membentuk ikatan hidrogen.

Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi substitusi terhadap amina aromatisdapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina. Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder benyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa ataudengan cara mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Anilin primer bereaksi dengan

10

asetatanhidrida panas menghasilkan turunan monoasetat (amida). Persamaan reaksi antara aniline danasetat anhidrida menghasilkan asetanilida. Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktuyang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun demikian, turunan deasetiltidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.Amida dapat mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk asamkarboksilat dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan amina. Pemurnian Zat : Jika suatu reagensia dengan kemurnian yang memadai untuk suatu penetpan tertentu tidak tersedia maka produk termurni yang tersedia haruslah dimurnikan: paling lazim ini dilakukan dengan rekristalisasi dari dalam air.Zat padat dengan bobot yang diketahuyi dilarutkan dalam air dengan volume cukup untuk memperoleh jenuh atau hampir jenuh pada titik didih : dapat digunakan piala, labu erlenmeyer ataupun pinggan poerselen larutan panas itu disaring lewat kertas saring bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek, dan filtratnya ditampung dalam suatu piala.Proses ini akan memisahkan bahan yang tidak dapat larut yang biasanya terdapat.Jika zat itu mengkristal dalam corong, maka haruslah larutan disaring dalam suatu corong berair panas.Filtrat panas yang jernih itu didinginkan dengan cepat dengan mencelupkan ke dalam pinggan air dingin atau campuran air air dan es menurut kelarutan zat padat itu : larutan itu diaduk dengan tetap agar mendorong terjadinya kristal kecil yang tidak sebanyak kristal besar delam mengepungkan cairan induk.Zat padat itu kemudian dipisahkan dengan cairan induk dengan penyaringan , dengan menggunakan salah satu tipe corong Buchner.Setelah semua cairan disaring, zat padat itu ditekan ke bawah dengan tutup kaca yang luas,hisap sekering mungkin dan kemudian dicuci dengan porsi-porsi kecil pelarut aslinya untuk menyingkirkan cairan induk yang menempel.Zat padat yang telah dikeringkan disimpan dalam botol bersumbat kaca. Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni ataukristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk

11

kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadiselama reaksi.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelaruttunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut dari pada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawayang dimurnikan. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah: Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada ataudekat titik didihnya. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal Memisahkan kristal dari larutan berair.Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur, kromatografi dan metode spektroskopi.Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalamkeadaan panas. Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit

Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan.Jika senyawa larut dalam keadaan panas.Senyawa organik sering mengandung pengotor yang berwarna.Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit. Anhidrida asetat Anhidrida asetat merupakan senyawa diasetat, tidak berwarna, berbentuk cair. Massa jenisnya1,081 gram/mL; titik lebur -73C ; titik didih 140 C; berat molekul 102,09 gram/mol . B i l a dilarutkan dalam air akan lansung bereaksi membentuk asam asetat, dan sangat larut dalam alkoholdan eter. Merupakan asam yang kuat, sehingga uapnya menyebabkan iritasi

12

pada

mata

apabilaterhirup

akan

menyebabkan

iritasi

pada

saluran

pernafasan.Mudah terbakar pada Flash pt. 54C .Senyawa ini tidak berwarna dan berbeu cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat.Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat.Selain itu , anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat. H3C-C(=O)Cl + H3C-COO-Na+ Na+ Cl- + H3C-CO-O-CO-CH3 Reaksi : Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk asam asetat.Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat. (CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuiah ester dan asam asetat .Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil setat dan asam asetat. (CH3CO)2O + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + CH3COOH Anhidrida asetat merupakan senywa korosif, iritan dan mudah terbakar .Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air.Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan. Asam Asetat : Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format.Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah , artinya hanya terdisosisasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-.Asam asetat mrupakan pereaksi kimia dan bahan baku indsutri yang penting.Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereflatat, selulosa asetat dan polivinil asetat , maupun berbagai macam serat dan kain.Dalam industri makanan , asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman.Di rumah tangga , asam asetat encer juga sering digunkaan sebagai pelunak air.Asam asetat , asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan.

13

Sifat-sifat kimia : Keasaman Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton) , sehingga memberikan sifat asam.Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4.8.Basa konjugasinya adalah asetat. Sebagai pelarut Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik, mirip seperti air dan etanol.Asam asetat memiliki konstanta dielektrik sedang yaitu 6,2 , sehingga bisa melarutkan baik senyawa non polar maupun senyawa polar.Asam asetat bercampur dengan mudah dengan pelarut polar atau nonpolar .Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia. Reaksi-rekasi Kimia : Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam.Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok.Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka.Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air.Salah satu pengecualian adalah kromiun (II) asetat.Contoh reaksi pembentukan garam adalah Mg(s) + 2CH3COOH(aq) (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g) NaHCO3(S) + CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l) Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat, misalnya : menghasilakn garam asetat bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam dan menghasilkan logam etanoat, air dan karbon doiksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat.Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi , pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida asetat melalui substitusi mukleofilik.Anhidrida asetat diebentuk melalui reaksi esterifikasi Fischer, dan juga pembentukan amida.Pada suhu 440 oC , asam aseatat terurai menjadi metana dan karbon dioksida atau ketena dan air.

14

V.

BAHAN DAN ALAT

Bahan ( prosedur ) : 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 250 mg Zn 5 ml Anilin 5 ml Asam Asetat Glasial 5 ml Anhidrida asetat 125 ml air es 125 ml air panas Etanol ( 2% dari jumlah panas ) = 2.5 ml 500 mg norit Es batu

Alat : 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. Labu alas bulat leher panjang Batu didih Refluks / pendingin balik Penangas air Kaki tiga. Beaker glass Pengaduk Kertas saring Corong Buchner Labu Hisap Corong Panas Oven Gabus Gelas ukur Pipet

15

VI. PRINSIP REAKSI DAN MEKANISME REAKSI


O HN NH2 CH3 O CH3 CH 3COOH CH3

+
Anilin

Anhidrida asetat

Asetanilida

Mekanisme Reaksi
CH3 O O O CH3 O CH3 O OH O
+

CH3 O

OH CH3

Anhidrida asetat
NH2 CH3 O O N H OH CH3

CH3 O O

OH

+
CH3

Anilin Hidrolisis
CH3 O O N H OH CH3 O CH3 O N H OH CH3

16

OH CH3 O OH N H OH CH 3COOH CH3 HN CH3

HO NH CH3

O HN CH3

Asetanilida

VII. CARA KERJA 1. Dimasukkan dalam labu alas bulat leher panjang 250 mg Zn + 5 ml anilin + 5 ml asam asetat glacial + 5 ml anhidrida asetat. 2. 3. Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat. Direfluks dalam penangas air selama 40 60 menit (diberi corong kapas) dan digoyang supaya cairan di dalam labu menjadi homogen. 4. Setelah direfluks, larutan dituang ke beaker glass 500 ml yang berisi 125 ml air dingin, diaduk kira kira 10 menit. 5. 6. 7. Dimasukkan ice bath, diaduk ad terbentuk kristal abu-abu keunguan. Disaring dengan corong Buchner dan labu hisap. Direkristalisasi, dipindahkan hasil penyaringan ke beaker glass ditambah dengan 125 air panas + 2,5 ml etanol 2% kemudian didinginkan. 8. Bila berwarna ditambahkan 500 mg norit, dipanaskan 10 menit, segera disaring dengan corong panas ( corong panas terlebih dahulu diisi air, kemudian dipanaskan dengan api bunsen, setelah corongnya panas baru

17

disaring. Selama penyaringan, api Bunsen tidak perlu dimatikan karena pemanasannya menggunakan air.) 9. Hasil penyaringan dengan corong panas didinginkan dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk. 10. Disaring dengan menggunakan corong Buchner dalam labu hisap dalam keadaan dingin. 11. 12. Dikeringkan hasilnya di dalam oven. Ditimbang hasilnya.

18

VIII. SKEMA KERJA


Dimasukkan dalam labu alas bulat leher panjang 250 mg Zn + 5 ml Aniline + 5 ml As. asetat glacial + 5 ml Anh. asetat

Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat

Direfluks dalam penangas air selama 40-60 menit sambil digoyang

Dituang ke dalam 125 ml air es, aduk 10 menit

Dimasukkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal abu-abu keunguan

Setelah dingin disaring dengan corong Buchner dan Labu hisap

Dilakukan rekristalisasi, dimasukkan kristal yang terbentuk ke dalam beaker glass + 125 ml air panas + 2,5 ml etanol (2%) ad larut, didinginkan

Bila berwarna ditambahkan norit 500 mg

Dipanaskan larutan tersebut kira-kira 10 menit

Segera disaring dengan corong panas yang telah diberi kertas saring

Hasil penyaringan didinginkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk

Disaring dengan corong buchner dan labu hisap akandiperoleh kristal

Keringkan dalam oven

19

IX.
1

GAMBAR PEMASANGAN ALAT

250 mg Zn

batu didih
5

5 ml anilin
2

5 ml 5 ml as.aseta anh.asetat t 3 4

labu alas bulat leher panjang

pendingin liebig

dinginkan ad terbentuk kristal dimasukkan dalam 125 ml air dingin abu-abu sampai ungu
8 7

Zn,anilin,as.ase at,anh.asetat,ba tu didih

direfluks selama 40-60 menit

vacuum hose

saring dengan corong buchner


9

panaskan air 125 ml


10

20

kristal asetanilida
11

panaskan 10 menit air panas 125 ml


15

etanol 2% 2,5 ml

12 13

bila berwarna 14 tambahkan norit

corong gelas panjang diberi kertas saring es batu dinginkan ad terbentuk kristal
17

disaring dengan corong panas gelas arloji vacuum hose kertas saring

16

19 18

saring dengan corong buchner

dibalik, bila perlu dengan ditiup pelan 20

keringkan
21

kristal asetanilida
23

oven

22

21

IX. HASIL PRAKTIKUM Hasil teoritis : 7,5 gram Hasil praktis : 4,2 gram Titik leleh Persen hasil : 114o C : 56 %

X.

PEMBAHASAN Pada praktikum pembuatan asetanilida ini, ada banyak hal yang perlu

diperhatikan.Diantaranya dalam memasukkan zat-zat seperti ( serbun Zn, anilin , anhidrida asetat , asam asetat glasial ) ke dalam labu alas bulat leher panjang.Serbuk Zn harus dimasukkan terlebih dahulu karena komposisi dari serbuk Zn paling sedikit.Pada saat memasukkan serbuk Zn tersebut, posisi labu ditegakkan kemudian serbuk Zn dimasukkan dengan bantuan kertas perkamen yang dibuat menyerupai corong agar serbuk Zn tidak menempel pada dinding labu.Fungsidari serbuk Zn adalah untuk mencegah adanya oksidasi dari anilin menjadi nitrobenzena yang kemudian direduksi menjadi anilin lagi.Serbuk Zn itu diserap 2-4 bagian oleh campuran cairan tersebut. Setelah serbuk Zn dimasukkan ke dalam labu , kemudian dilanjutkan dengan memasukkan asam asetat glasial, anhidrida asetat dan anilin.Asam asetat glasial ini diperlukan untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi dalam pembentukan asetanilida, sedangkan anhidrida asetat digunbakan sebagai pengering yang reversible yang dapat mengikat air.Pada saat pemanasan di water bath perlu direfluks atau dipasang pendingin ( dalam percobaan ini digunakan pendingin bola) yang berguna untuk membantu mengurangi penguapan, karena asam asetat dan anhidrida asetat mempunyai sifat mudah menguap.Selain itu juga diperlukan batu didih yang diperlukan untuk membantu mengatur suhu didih , sehiungga sirkulasi udara menjadi teratur sehingga tidak terjadi bumping.Selama pemanasan , pendingin dan labu digoyang-goyang agar cairan di dalam labu menjadi homogen.Proses ini dilakukan selama 40-60 menit. Dalam pembuatan asetanilida, memerlukan perlakuan khusus , dimana dibutuhkan air es dan es batu dengan tujuan untuk mempercepat

pengkristalan.Setelah selesai direfluks kemudian cairan tersebut dari labu alas

22

bulat leher panjang dituang kedalam beaker glass yang berisi 125 ml air es, dan diaduk sekitar 10 menit, kemudian dilakukan perendaman dengan es.Dilakukan sampai terbentuk kristal abu-abu keunguan.Setelah terbentuk kristal , kemudian kristal disaring dengan corong buchner.Setelah itu dilakukan rekristalisasi dimana jumlah air panas yang ditambahkan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ) karena penambahan air yang berlebih dapat menyebabkan kristal sulit terbentuk.Selain penambahan air panas perlu ditambahkan etanol 2% sebanyak 2,5 ml ( 2% dari jumlah air panas) untuk meningkatkan kelarutan , karena jika tidak ditambahkan etanol 2% maka asetanilida akan membentuk lapisan di bagian atas , sehingga larutan tersebut tidak semuanya larut. Jika larutan yang dihasilkan berwarna , menandakan bahwa di dalam larutan itu terdapat kotoran , sehingga perlu ditambahkan norit 0,5%-1% pada suhu 50oC ( suhu ini merupakan suhu optimum dimana zat warna dapat ditarik ). Jika

penambahan norit dilakukan pada waktu masih mendidih, maka norit akan terurai.Norit ini digunakan untuk untuk absorben yang mampu menyerap kotoran yang terdapat di dalam larutan.Norit merupakan suatu karbon aktif karena itu tidak boleh diletakkan di udara bebas dalam waktu yang lama, karena sifatnya yang dapat mengarbsobsi atau menyerap udara sehingga ,menjadi karbon inaktif.Penambahan norit juga tidak boleh berlebih, karena dapat menyerap asetanilidanya.Setelah itu kemudian disaring panas, dimana corong harus benarbenar panas agar mencegah terbentuknya kristal sebelum masuk di penampung yang akan menghambat penyaringan.Setelah itu hasil penyaringan didinginkan di dalam ice-bath sampai terbentuk kristal kemudian saring dengan corong buchner, keringkan di dalam oven dan timbang hasilnya. Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain : Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan Sebagai zat awal penbuatan penicilium Bahan pembantu dalam industri cat dan karet Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

23

Diskusi :

1.

Fungsi asam asetat glasial , serbuk Zn, asam asetat dan etanol : Asam asetat glasial

Untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi membentuk asetanilida. Sebuk Zn

Untuk mencegah terjadinya oksidasi anilin menjadi nitro benzena yang kemudian direduksi kembali menjadi anilin lagi. Anhidrida asetat

Merupakan pengering yang memiliki sifat reversible sehingga dapat mengikat air. Etanol

Penambahan etanol 1- 2% bertujuan meningkatkan kelarutan dari asetanilida. 2. Apa gunanya refluks selama 40 menit :

Membantu supaya tidak menguap pada saat pemanasan ( reaksi sedang berlangsung ) karena asam asetat mudah menguap. 3. Mengapa penambahan karbon aktif ke dalam cairan tidak boleh waktu mendidih : Penambahannya tidak boleh pada saat mendidih karena dapat menyebabkan karbon tersebut menjadi terurai. 4. Apa akibat penambahan norit yang berlebih :

Penambahan norit yang berlebih tidak diperbolehkan karena selain menarik kotorannya juga akan menarik asetanilidanya, sehingga mempengaruhi hasil yang didapat. 5. Apa akibat kelebihan penambahan pelarut untuk rekristalisasi :

Penambahan air menggunakan perbandingan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ), karena dengan adanya penambahan air yang berlebih yang berakibat kristal sulit terbentuk.

24

XI. KESIMPULAN

1.

Pada saat memasukkan zat ke dalam labu, harus memperhatikan urutannya, agar semua zat dapat bereaksi seluruhnya, tidak tertinggal di dinding labu.

2.

Sebelum proses refluks dilakukan , terlebih dahulu diberi batu didih agar tidak terjadi bumping.

3.

Ice bath yang digunakan dalam praktikum ini berfungsi untuk memperoleh peroses terbentuknya kristal dari larutan.

4.

Penggunaan karbon aktif ( norit ) harus secara tepat dan dalam jumlah yang sesuai agar dapat bekerja optimum untuk menarik zat warna dan kotoran yang tercampur dalam larutan.

5.

Pada penggunaan corong panas , corong harus dalam kondisi yang benarbenar panas agar kotoran dan zat warna dapat disaring dengan sempurna dan kristal tidak tertinggal di dalam corong.

6.

Pemasangan dan penggunaan alat harus secara tepat agar didapat hasil yang baik.

7.

Asetanilida yang dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu turunan asam.

25

LAMPIRAN

Tanda tangan peserta praktikum :

( RIZKI AMALIA/1110341 )

( LAILA NUR H. / 1110347 )

26

You might also like