P. 1
LAPORAN ASETANILIDA

LAPORAN ASETANILIDA

|Views: 1,135|Likes:
Published by Lala Noer

More info:

Published by: Lala Noer on Oct 19, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

07/10/2013

pdf

text

original

I. 1.

PUSTAKA Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing Company Pasific Grove, USA, 1002 Vishnoi NK. 1979. Advanced Practical Organis Chemistry, 1st ed Vikas Publising house, PVT Ltd,New Delhi , page 330-331

2.

II.

PROSEDUR Method 1 – Chemicals required (i) Aniline 10 ml ( Redistilled to get

Preparation 1. Acetanilide.

almost colourless product ), (ii) Acetic anhydride 13 ml , (iii).Sodium acetate ( crystalline ) 16,5gm, (iv) Conc. HCL 9 ml. Prosedure , in a 500 ml beaker take 10 ml aniline, 9 ml conc. HCL and add about 250 ml water.Stir to dissolve aniline completely when a colourless solution should be obtained.In case the aniline used is coloured then the resulting solution will also be coloured.Decolourise it by adding 2 gm, actived animal charcoal and boiling for about two minutes.Filter off the animal charcoal when a colourless filtrate will be obtained.Meanwhile prepare a solution of 16,5 gm sodium acetate in 50 ml water in another 500 ml beaker. To the colourless solution of aniline in HCL add 13 ml of acetic anhydride with stirringuntil a homogeneous solution is obtained.Almost immediately pour this solution in the solution of sodium acetate in water.Immerse the beaker in an ace-bath and stir the solution vigorously when colourless crystals of acetanilide separate out.Filter it in the buchner funnel with soction, wash with cold water, drain well and dry by pressing it between filter papers or in an air oven maintained at 100o.The yield of pure acetanilide, m.p. 114o is about 12 gm.Recrystallise it from about 2% solution of hot rectified spirit.On cooling almost snow-white crytals of acetanilide are obtained. Method 2-Chemiocals required.(i) Aniline 10 ml (ii) Acetic anhydride 10 ml (iii) Glasial acetic acid 10 ml (iv) Zinc dust 0,5 gm.

1

Prosedure, Place 10 ml aniline , 10 ml glacial acetic acid, 10 ml acetic anhydride and 0,5 gm zine dust in a 250 ml round bottom flask fitted with a reflux condenser.Heat the reaction mixture to boiling for about 0 minutes, detach the condenser and pour the hot contens slowly so as to prevent any residual zinc dust from ascaping the flask , into a 500ml beaker containing about 250 ml of cold water whilst stirring vig dusorously the resultant solution.Cool the beaker in icebath when crude acetanilide separates.Filter it in a buchner funnel using suction , wash with cold water, drain well with the help of an inverted glass stopper and dry on the filter papers in air.The yield of crude acetanilide, m.p. 113o, is about 15 gm.Recrystallise it from hot water containing 2% rectified spirit.The pure recrystallised product has the m.p. 114o. Sumber : Vishnoi NK. 1979. Advanced Practical Organis Chemistry, 1st ed Vikas Publising house, PVT Ltd,New Delhi , page 330-331 III. TUJUAN     Memahami reaksi pembentukan anilida. Terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian melalui rekristalisasi. Memahami arti refluks. Mampu menghasilkan bentuk kristal yang homogen.

2

1. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu turunan asam. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi lebih mudah daripada benzenanya sendiri. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut. DASAR TEORI Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer. dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1. Ada beberapa proses pembuatan asetanilida. 3 . Kedua hal inilah yang menyebabkan reaksi pembuatan asetnilida lebih cepat dibandingkan aster dan amonia. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.IV. Jadi anilin bereaksi substitusi elektrofilik lebih cepat daripada benzena.16. Hal ini disebabkan karena anilin mempunyai gugus NH2 yang merupakan gugus aktivasi. Sedangkan reaksi dengan nukleofil terhadap anhidrida lebih reaktif dibandingkan ester.4 bagian asam asetat anhidrat direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. yaitu. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dengan berat molekul 135. Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat.

Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring. C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 4 . 2. kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. 3.

Dan mengalami hidrolisis menjadi bentuk monoasetil. d. C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi aniline. Amina aromatis primer dapat bereaksi dengan anhidrida asetat menghasilkan turunan monoasetil. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.4. c.  Kegunaan Produk Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia . maka akan menghasilkan juga bentuk atau turunan diasetil. maka dari hasil rekristalisasi dengan pelarut yang mengandung air. Dalam perancangan pabrik. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan Sebagai zat awal penbuatan penicilium Bahan pembantu dalam industri cat dan karet Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida 5 . Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air.Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah :   Reaksinya sederhana Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis ( biaya produksi lebih murah ). misalnya etanol encer hanya bentuk monoasetil yang diperoleh. b. antara lain. asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Bila hasil resetilasi dijumpai dalam campuran mono dan diasetil. a. Bila cara pemanasan selama reaksi diperpanjang dan dengan kelebihan anhidrida asetat.

Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin.7 oC 6 . 4.9 oC Titik leleh : 16.12 g/gmol Titik didih normal : 184.024 g/cm3 Sifat-sifat kimia: Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2. Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. 6 tribromo anilin. Sifat Fisis dan Kimia Sifat – sifat fisis: Anilin - Rumus molekul : C6H5NH2 Berat molekul : 93. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.053 g/gmol Titik didih normal : 117. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50– 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ).4 oC Suhu kritis : 426 oC Tekanan kritis : 54..4 atm Wujud : cair Warna : jernih Spesifik gravitasi : 1. 4 dinitrophenol Asam Asetat Sifat – sifat fisis: Rumus molekul : CH3COOH Berat molekul : 6. dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2.

5 oC Titik beku : 114 oC Wujud : padat Warna : putih Bentuk : butiran / Kristal 7 .- Berat jenis : 1.2 atm Wujud : cair Warna : jernih Panas pembakaran : 208.34 kkal/mol Panas penguapan : 96.8 kal/gr ( 118 oC ) Sifat – sifat kimia: >> Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH 2 CH3COOH + Zn CH3COOH + PCl3 >> Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2OH + H+ CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 CH3COOC2H5 + H2O NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH CH3COOR + H2O (CH3COO)2 Zn2+ + H 3CH3COOCl + H3PO3 >> Pembentukan garam keasaman >> Konversi ke klorida – klorida asam >> Reaksi dari halida dengan ammoniak Asetanilida Sifat – sifat fisis: Rumus molekul : C6H5NHCOCH3 Berat molekul : 135.21 gr/ml Suhu kritis : 843.6 oC Tekanan kritis : 57.051 gr/ml Suhu kritis : 321.16 g/gmol Titik didih normal : 305 oC Titik leleh : 114.16 oC Berat jenis : 1.

Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ). benzene dan hydrocyanic acid. hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula. sebagai berikut : Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi. Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan Nbromo asetanilida. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. C6H5NHCOCH3 + HOH ( C6H5NHC5CH3 ).  Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida. Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivative. Tinjauan Proses Secara Umum Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa. kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida. Bila di treatmen dengan HCl. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: C6H5NH2 + CH3COOH  Dasar Reaksi C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi : C6H5NH2 + CH3COOH  Mekanisme Reaksi C6H5NHCOCH3 + HOH Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden.Sifat-sifat kimia: Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea. anilin. 8 .

maka sejumlah turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil. sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dari amina. Proses Pembuatan Asetanilida Penggunaan derivat asam karboksilat dalam sintesis Asam karboksilat dan derivat ( turunan-turunanya ) semua bersifat dapat diubah dengan menjadi yang lain secara sintetik. reaksi RX dan CNmemberikan rendemen terbaik dengan alkil halida primer.Kedua derivat ini juga merupakan regensia yang paling berguna untuk membuat tersubstitusi-N. halida asam dan anhidrida agaknya paling serbaguna .  Asetilasi Amina Aromatis Anilin merupakan amina aromatis primer.Seperti telah disebut. mereka berguna dalam sintesis alkohol ( dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard) dan merupakan bahan awal yang berharga dalam mensintesis molekul rumit. 9 .Alkil halida sekunder dapat juga digunakan tetapi rendemennya lebih rendah. yang tidak dapat dibuat dengan rendemen yang baik dengan pemanasan RCOOH dan R’OH dengan katalis asam.Amina dapat mengalami hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina.Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lkama.Reduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3 menyajikan satu dari hanya sedikit jalur ke aldehida.Sintesis ini memberikan satu dari teknik-teknik yang paling mudah untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi untuk menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2.Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam salam suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida. karena keduanya dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terintangi (secara sterik ) dan ester fenil . karena kesetimbangan tidak menguntungkan. Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida .Namun dari antara derivat asam karboksilat ini .Reaksi substitusi terhadap amina aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina.

Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder benyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa ataudengan cara mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. sekunder. Ikatan hydrogen N-HN lebih lemah daripadaikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang elektronegatif dibandingkan dengan O dan k a r e n a i k a t a n N H k u r a n g polar. Anilin primer bereaksi dengan 10 . Amida mempunyai resonansi datar. sekalipun ikatan karbon nitrogen biasanya ditulis sebagai ikatan tunggal. Anilin merupakan amina aromatis primer. alasannya adalah adanya resonansi struktur. sehingga banyak terdapat di alam. Amida mengandung nitrogen trivalent yang terikat pada gugus karbonil dimana nitrogennya mempunyai sepasang electron sunyi dalam suatu orbital tensi. eter ) dengan senyawa yang memiliki ikatan hidrogen kuat ( seperti alkohol ) pada beratmolekul yang sama ( titik didih amina: 185 ºC ). P e n gi k a t a n hidrogen ya n g lemah antara molekul a m i n a menyebabkan titik didihnya berada diantara senyawa tanpa ikatan hidrogen ( seperti: alkana. Amina primer. reaksi pada ikatan ini sangat terbatas. Amida merupakan basa yang sangat lemah dengan pKb :15-16 Amina dapat membentuk ikatan hidrogen.alkena.Amida Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif. Reaksi substitusi terhadap amina aromatisdapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina. dan tersier dapatmembentuk ikatan hidrogen dengan air karena memiliki pasangan elektron bebas yang dapatdigunakan untuk membentuk ikatan hidrogen. Resonansi inilah yang menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik.

Filtrat panas yang jernih itu didinginkan dengan cepat dengan mencelupkan ke dalam pinggan air dingin atau campuran air air dan es menurut kelarutan zat padat itu : larutan itu diaduk dengan tetap agar mendorong terjadinya kristal kecil yang tidak sebanyak kristal besar delam mengepungkan cairan induk.hisap sekering mungkin dan kemudian dicuci dengan porsi-porsi kecil pelarut aslinya untuk menyingkirkan cairan induk yang menempel. Senyawa organik berbentuk 11 .Zat padat dengan bobot yang diketahuyi dilarutkan dalam air dengan volume cukup untuk memperoleh jenuh atau hampir jenuh pada titik didih : dapat digunakan piala. Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni ataukristal yang lebih teratur/murni. Pemurnian Zat : Jika suatu reagensia dengan kemurnian yang memadai untuk suatu penetpan tertentu tidak tersedia maka produk termurni yang tersedia haruslah dimurnikan: paling lazim ini dilakukan dengan rekristalisasi dari dalam air.Zat padat yang telah dikeringkan disimpan dalam botol bersumbat kaca.Zat padat itu kemudian dipisahkan dengan cairan induk dengan penyaringan . Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktuyang lama.Proses ini akan memisahkan bahan yang tidak dapat larut yang biasanya terdapat. zat padat itu ditekan ke bawah dengan tutup kaca yang luas. Namun demikian. turunan deasetiltidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.Amida dapat mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk asamkarboksilat dan garam amina. labu erlenmeyer ataupun pinggan poerselen larutan panas itu disaring lewat kertas saring bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek. dan filtratnya ditampung dalam suatu piala. Persamaan reaksi antara aniline danasetat anhidrida menghasilkan asetanilida.Setelah semua cairan disaring. maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk.Jika zat itu mengkristal dalam corong. sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan amina.asetatanhidrida panas menghasilkan turunan monoasetat (amida). maka haruslah larutan disaring dalam suatu corong berair panas. dengan menggunakan salah satu tipe corong Buchner.

berbentuk cair.Jika senyawa larut dalam keadaan panas. berat molekul 102. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Massa jenisnya1. dan sangat larut dalam alkoholdan eter. sehingga uapnya menyebabkan iritasi 12 . Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut dari pada senyawa yang dimurnikan. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalamkeadaan panas.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor.  Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. B i l a dilarutkan dalam air akan lansung bereaksi membentuk asam asetat.Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadiselama reaksi.081 gram/mL.Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur. kromatografi dan metode spektroskopi. atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawayang dimurnikan.Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelaruttunggal atau campuran. Anhidrida asetat Anhidrida asetat merupakan senyawa diasetat. titik lebur -73ºC . titik didih 140 ºC. tidak berwarna.Senyawa organik sering mengandung pengotor yang berwarna.  Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal  Memisahkan kristal dari larutan berair.kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:  Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada ataudekat titik didihnya.09 gram/mol . Merupakan asam yang kuat.

Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah .Asam asetat mrupakan pereaksi kimia dan bahan baku indsutri yang penting. setelah asam format.Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.pada mata apabilaterhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan.Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereflatat. anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat.Mudah terbakar pada Flash pt. – 54ºC . H3C-C(=O)Cl + H3C-COO-Na+ → Na+ Cl. asam asetat encer juga sering digunkaan sebagai pelunak air. artinya hanya terdisosisasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. (CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH Selain itu. asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman.Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil setat dan asam asetat.Asam asetat .Senyawa ini tidak berwarna dan berbeu cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat.Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air. asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan.Selain itu .Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat.+ H3C-CO-O-CO-CH3 Reaksi : Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar. maupun berbagai macam serat dan kain. karena sifatnya yang reaktif terhadap air.Dalam industri makanan . Asam Asetat : Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana.Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat. senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuiah ester dan asam asetat .Di rumah tangga . membentuk asam asetat. selulosa asetat dan polivinil asetat . iritan dan mudah terbakar . 13 . (CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH Anhidrida asetat merupakan senywa korosif.

air dan karbon doiksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat.Basa konjugasinya adalah asetat.8.Pada suhu 440 oC .Anhidrida asetat diebentuk melalui reaksi esterifikasi Fischer.Salah satu pengecualian adalah kromiun (II) asetat. Sebagai pelarut Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik. misalnya : menghasilakn garam asetat bila bereaksi dengan alkali.Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok.Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia. mirip seperti air dan etanol. dan juga pembentukan amida.Contoh reaksi pembentukan garam adalah Mg(s) + 2CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g) NaHCO3(S) + CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l) Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat. menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam dan menghasilkan logam etanoat.Asam asetat memiliki konstanta dielektrik sedang yaitu 6. 14 .Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi .Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4.2 . sehingga memberikan sifat asam. asam aseatat terurai menjadi metana dan karbon dioksida atau ketena dan air.Asam asetat bercampur dengan mudah dengan pelarut polar atau nonpolar . pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida asetat melalui substitusi mukleofilik.Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka. Reaksi-rekasi Kimia : Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam.Sifat-sifat kimia : Keasaman Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton) .Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air. sehingga bisa melarutkan baik senyawa non polar maupun senyawa polar.

6. 14. 4. 3. 15. 5. 8. 4. 12. 2.5 ml 500 mg norit Es batu Alat : 1. Labu alas bulat leher panjang Batu didih Refluks / pendingin balik Penangas air Kaki tiga. 7. 5. 11.V. 3. 13. Beaker glass Pengaduk Kertas saring Corong Buchner Labu Hisap Corong Panas Oven Gabus Gelas ukur Pipet 15 . 2. 6. 8. BAHAN DAN ALAT Bahan ( ½ prosedur ) : 1. 10. 7. 250 mg Zn 5 ml Anilin 5 ml Asam Asetat Glasial 5 ml Anhidrida asetat 125 ml air es 125 ml air panas Etanol ( 2% dari jumlah panas ) = 2. 9. 9.

VI. PRINSIP REAKSI DAN MEKANISME REAKSI O HN NH2 CH3 O CH3 CH 3COOH CH3 + Anilin O O Anhidrida asetat Asetanilida Mekanisme Reaksi CH3 O O O CH3 O CH3 O OH O + CH3 O OH CH3 Anhidrida asetat NH2 CH3 O O N H OH CH3 CH3 O O OH + + CH3 Anilin Hidrolisis CH3 O O N H OH CH3 O CH3 O N H OH CH3 16 .

Dimasukkan ice bath. 2. 5. 8. setelah corongnya panas baru 17 . diaduk ad terbentuk kristal abu-abu keunguan.5 ml etanol 2% kemudian didinginkan. CARA KERJA 1. Direkristalisasi.OH CH3 O OH N H OH CH 3COOH CH3 HN CH3 HO NH CH3 H + O HN CH3 Asetanilida VII. Setelah direfluks. Bila berwarna ditambahkan 500 mg norit. Direfluks dalam penangas air selama 40 – 60 menit (diberi corong kapas) dan digoyang supaya cairan di dalam labu menjadi homogen. kemudian dipanaskan dengan api bunsen. Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat. Dimasukkan dalam labu alas bulat leher panjang 250 mg Zn + 5 ml anilin + 5 ml asam asetat glacial + 5 ml anhidrida asetat. dipindahkan hasil penyaringan ke beaker glass ditambah dengan 125 air panas + 2. dipanaskan 10 menit. Disaring dengan corong Buchner dan labu hisap. 7. larutan dituang ke beaker glass 500 ml yang berisi 125 ml air dingin. 4. diaduk kira – kira 10 menit. segera disaring dengan corong panas ( corong panas terlebih dahulu diisi air. 6. 3.

18 . 12. Hasil penyaringan dengan corong panas didinginkan dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk. 10. Ditimbang hasilnya.) 9. 11. api Bunsen tidak perlu dimatikan karena pemanasannya menggunakan air. Disaring dengan menggunakan corong Buchner dalam labu hisap dalam keadaan dingin. Selama penyaringan. Dikeringkan hasilnya di dalam oven.disaring.

didinginkan Bila berwarna ditambahkan norit 500 mg Dipanaskan larutan tersebut kira-kira 10 menit Segera disaring dengan corong panas yang telah diberi kertas saring Hasil penyaringan didinginkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk Disaring dengan corong buchner dan labu hisap akandiperoleh kristal Keringkan dalam oven 19 . asetat glacial + 5 ml Anh.5 ml etanol (2%) ad larut. asetat Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat Direfluks dalam penangas air selama 40-60 menit sambil digoyang Dituang ke dalam 125 ml air es. dimasukkan kristal yang terbentuk ke dalam beaker glass + 125 ml air panas + 2. aduk 10 menit Dimasukkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal abu-abu keunguan Setelah dingin disaring dengan corong Buchner dan Labu hisap Dilakukan rekristalisasi.VIII. SKEMA KERJA Dimasukkan dalam labu alas bulat leher panjang 250 mg Zn + 5 ml Aniline + 5 ml As.

asetat t 3 4 labu alas bulat leher panjang pendingin liebig dinginkan ad terbentuk kristal dimasukkan dalam 125 ml air dingin abu-abu sampai ungu 8 7 Zn.aseta anh.ba tu didih 6 direfluks selama 40-60 menit vacuum hose saring dengan corong buchner 9 panaskan air 125 ml 10 20 .IX.as.anilin.ase at. 1 GAMBAR PEMASANGAN ALAT 250 mg Zn batu didih 5 5 ml anilin 2 5 ml 5 ml as.asetat.anh.

kristal asetanilida 11 panaskan 10 menit air panas 125 ml 15 etanol 2% 2. bila perlu dengan ditiup pelan 20 keringkan 21 kristal asetanilida 23 oven 22 21 .5 ml 12 13 bila berwarna 14 tambahkan norit corong gelas panjang diberi kertas saring es batu dinginkan ad terbentuk kristal 17 disaring dengan corong panas gelas arloji vacuum hose kertas saring 16 19 18 saring dengan corong buchner dibalik.

Fungsidari serbuk Zn adalah untuk mencegah adanya oksidasi dari anilin menjadi nitrobenzena yang kemudian direduksi menjadi anilin lagi.Serbuk Zn harus dimasukkan terlebih dahulu karena komposisi dari serbuk Zn paling sedikit. sedangkan anhidrida asetat digunbakan sebagai pengering yang reversible yang dapat mengikat air.Selama pemanasan .Setelah selesai direfluks kemudian cairan tersebut dari labu alas 22 . dimana dibutuhkan air es dan es batu dengan tujuan untuk mempercepat pengkristalan.IX.Serbuk Zn itu diserap 2-4 bagian oleh campuran cairan tersebut. asam asetat glasial ) ke dalam labu alas bulat leher panjang.Pada saat memasukkan serbuk Zn tersebut. pendingin dan labu digoyang-goyang agar cairan di dalam labu menjadi homogen.Selain itu juga diperlukan batu didih yang diperlukan untuk membantu mengatur suhu didih .Diantaranya dalam memasukkan zat-zat seperti ( serbun Zn. PEMBAHASAN Pada praktikum pembuatan asetanilida ini. kemudian dilanjutkan dengan memasukkan asam asetat glasial. karena asam asetat dan anhidrida asetat mempunyai sifat mudah menguap. anilin . posisi labu ditegakkan kemudian serbuk Zn dimasukkan dengan bantuan kertas perkamen yang dibuat menyerupai corong agar serbuk Zn tidak menempel pada dinding labu.5 gram Hasil praktis : 4. Dalam pembuatan asetanilida. memerlukan perlakuan khusus .Pada saat pemanasan di water bath perlu direfluks atau dipasang pendingin ( dalam percobaan ini digunakan pendingin bola) yang berguna untuk membantu mengurangi penguapan. anhidrida asetat . sehiungga sirkulasi udara menjadi teratur sehingga tidak terjadi bumping. Setelah serbuk Zn dimasukkan ke dalam labu .Proses ini dilakukan selama 40-60 menit. anhidrida asetat dan anilin. HASIL PRAKTIKUM Hasil teoritis : 7. ada banyak hal yang perlu diperhatikan.2 gram Titik leleh Persen hasil : 114o C : 56 % X.Asam asetat glasial ini diperlukan untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi dalam pembentukan asetanilida.

karena jika tidak ditambahkan etanol 2% maka asetanilida akan membentuk lapisan di bagian atas . karena dapat menyerap asetanilidanya. dan diaduk sekitar 10 menit.Setelah itu dilakukan rekristalisasi dimana jumlah air panas yang ditambahkan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ) karena penambahan air yang berlebih dapat menyebabkan kristal sulit terbentuk.Setelah terbentuk kristal .bulat leher panjang dituang kedalam beaker glass yang berisi 125 ml air es. sehingga larutan tersebut tidak semuanya larut. Jika penambahan norit dilakukan pada waktu masih mendidih.Setelah itu kemudian disaring panas.Setelah itu hasil penyaringan didinginkan di dalam ice-bath sampai terbentuk kristal kemudian saring dengan corong buchner. Jika larutan yang dihasilkan berwarna .Penambahan norit juga tidak boleh berlebih. Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia . kemudian dilakukan perendaman dengan es. menandakan bahwa di dalam larutan itu terdapat kotoran . antara lain :     Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan Sebagai zat awal penbuatan penicilium Bahan pembantu dalam industri cat dan karet Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida 23 .Norit ini digunakan untuk untuk absorben yang mampu menyerap kotoran yang terdapat di dalam larutan. keringkan di dalam oven dan timbang hasilnya.menjadi karbon inaktif. karena sifatnya yang dapat mengarbsobsi atau menyerap udara sehingga . maka norit akan terurai.5%-1% pada suhu 50oC ( suhu ini merupakan suhu optimum dimana zat warna dapat ditarik ).Dilakukan sampai terbentuk kristal abu-abu keunguan.Norit merupakan suatu karbon aktif karena itu tidak boleh diletakkan di udara bebas dalam waktu yang lama. kemudian kristal disaring dengan corong buchner. sehingga perlu ditambahkan norit 0. dimana corong harus benarbenar panas agar mencegah terbentuknya kristal sebelum masuk di penampung yang akan menghambat penyaringan.5 ml ( 2% dari jumlah air panas) untuk meningkatkan kelarutan .Selain penambahan air panas perlu ditambahkan etanol 2% sebanyak 2.

4. 2. 5. sehingga mempengaruhi hasil yang didapat.   Fungsi asam asetat glasial . Etanol Penambahan etanol 1. 24 .2% bertujuan meningkatkan kelarutan dari asetanilida. karena dengan adanya penambahan air yang berlebih yang berakibat kristal sulit terbentuk. Apa akibat penambahan norit yang berlebih : Penambahan norit yang berlebih tidak diperbolehkan karena selain menarik kotorannya juga akan menarik asetanilidanya. Mengapa penambahan karbon aktif ke dalam cairan tidak boleh waktu mendidih : Penambahannya tidak boleh pada saat mendidih karena dapat menyebabkan karbon tersebut menjadi terurai.   Anhidrida asetat Merupakan pengering yang memiliki sifat reversible sehingga dapat mengikat air. 3. Apa akibat kelebihan penambahan pelarut untuk rekristalisasi : Penambahan air menggunakan perbandingan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ). asam asetat dan etanol : Asam asetat glasial Untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi membentuk asetanilida.Diskusi : 1. Sebuk Zn Untuk mencegah terjadinya oksidasi anilin menjadi nitro benzena yang kemudian direduksi kembali menjadi anilin lagi. serbuk Zn. Apa gunanya refluks selama 40 menit : Membantu supaya tidak menguap pada saat pemanasan ( reaksi sedang berlangsung ) karena asam asetat mudah menguap.

2. Pemasangan dan penggunaan alat harus secara tepat agar didapat hasil yang baik. Asetanilida yang dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Ice bath yang digunakan dalam praktikum ini berfungsi untuk memperoleh peroses terbentuknya kristal dari larutan. 25 . harus memperhatikan urutannya. agar semua zat dapat bereaksi seluruhnya. corong harus dalam kondisi yang benarbenar panas agar kotoran dan zat warna dapat disaring dengan sempurna dan kristal tidak tertinggal di dalam corong. tidak tertinggal di dinding labu. Pada saat memasukkan zat ke dalam labu. 6. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu turunan asam. 3. 4. Penggunaan karbon aktif ( norit ) harus secara tepat dan dalam jumlah yang sesuai agar dapat bekerja optimum untuk menarik zat warna dan kotoran yang tercampur dalam larutan. Pada penggunaan corong panas . KESIMPULAN 1.XI. terlebih dahulu diberi batu didih agar tidak terjadi bumping. 5. Sebelum proses refluks dilakukan . 7.

/ 1110347 ) 26 .LAMPIRAN Tanda tangan peserta praktikum : ( RIZKI AMALIA/1110341 ) ( LAILA NUR H.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->