P. 1
Mata Kuliah Alkohol

Mata Kuliah Alkohol

|Views: 147|Likes:
Published by Muhamad Ghadafi
Alkohol adalah suatu senyawa yang mempunyai gugus -OH
Alkohol adalah suatu senyawa yang mempunyai gugus -OH

More info:

Published by: Muhamad Ghadafi on Oct 25, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

01/05/2013

pdf

text

original

Substitusi

Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian suatu atom atau gugus atom oleh atom atau gugus atom lain yang terdapat dalam suatu molekul. Dalam hal ini kita akan membahas reaksi substitusi nukleofilik, reaksi substitusi alkohol, reaksi substitusi eter, dan reaksi substitusi epoksida.

A.

Reaksi Substitusi Nukleofilik

Reaksi antara suatu alkil dan ion hidroksida adalah suatu reaksi substitusi nukleofilik. Bila alkil halida primer dipanasi dengan natrium hidroksida dalam air, terjadi reaksi dengan jalan SN2. Alkohol primer dapat diperoleh dengan rendemen baik oleh teknik ini. Karena alkil halida sekunder dan tersier mungkin juga menghasilkan produk-produk eliminasi, maka halida ini umumnya tidak berguna untuk mengsintesis alkohol. kalor CH3CH2CH2Br + OH1-bromopropana suatu alkil halida primer CH3CH2CH2OH + Br – 1-propanol suatu alkohol primer

B. 

Reaksi Substitusi Alkohol

Dalam larutan asam, alkohol dpat mengalami reaksi substitusi dan melepas air H2SO4 CH3CH2CH2CH2−OH + HBr 1-butanol CH3 CH3CH2CH−OH + HCl 2-butanol kalor CH3CH2CH2CH2−Br + H2O 1-bromobutana(95%) CH3 CH3CH2C−HCl + H2O 2-klorobutana(66%)

ZnCl2

(CH3)3C−OH + HCl t-butil alkohol

(CH3)3C−Cl + H2O t-butil klorida(88%)

tipenya sama dengan reaksi yang terjadi antara air dan sebuah proton. Dalam bab 5. alkohol diprotonkan. yang akan menjadi gugus pergi dari suatu alkohol dalam larutan netral atau basa adalah basa kuat dan karenanya merupakan gugus pergi yang sangat buruk. Namun OH. Br -. alkohol tak dapat menjalani substitusi dalam larutan netral atau basa.Tidak seperti alkil halida. kita saksikan bahwa Cl -. Ionion ini adalah basa yang sangat lemah. Mengapa tidak? Alasannya ialah pada umumnya suatu gugus pergi haruslah basa yang cukup lemah. Reaksi ini berupa kesetimbangan basa dengan alkoholnya bertindak sebagai basa. Gugus pergi yang baik CH3CH2−Br + OH Gugus pergi yang jelek CH3CH2−OH + Br tidak ada reaksi CH3CH2OH + Br – Dalam larutan asam. dan I - merupakan gugus pergi yang baik dan mudah digantikan dari dalam alkil halida. H H – O: + HCl H H – O+− H + Cl- ¨ ¨ H R – O: + HCl H R – O+− H + Cl- ¨ Suatu alkohol suatu ion oksonium Reaksi SN1 (Alkohol sekunder dan tersier) H+ -H2O X- terprotonkan Zat antara karbokation .

Reaksi SN2 (Alkohol primer dan metil alkohol) terprotonkan Keadaan transisi SN2  Reaksi dengan Tionil Klorida (SOCl2) Reaksi alkohol primer lewat ester anorganik (SN2) piridin piridin  Reaksi dengan Fosforus Tribomida (PBr3) Reaksi alkohol primer lewat ester anorganik (SN2) .

dan kemudian sebuah proton dibuang untuk menghasilkan alkena. Berikut adalah reaksi dehidrasi alkohol sekunder dengan menggunakan jalur yang khas. yaitu dengan menghangatkan bersama pekat akan menghasilkan alkena. dehidrasi mengikuti jalur sebuah karbokation terbentuk dengan lepasnya sebuah molekul air. Reaksi dehidrasi memerlukan adanya asam dan pemanasan.REAKSI DEHIDRASI Reaksi eliminasi alkohol. . Contoh reaksi : Alkohol tersier : → . dapat menghasilkan alkena . Untuk alkohol . sekunder dan tersier. Gugus hidroksil diprotonkan. seperti alkil halida. reaksi ini sering juga disebut dengan reaksi dehidrasi. dapat disimpulkan bahwa alkohol tersier dapat mengalami reaksi eliminasi menghasilkan alkena dengan mudah. Urutan reaktivitas alkohol yaitu : Berikut ini adalah reaksi yang menunjukkan perbedaan reaktivitas pada reaksi dehidrasi.butil alkohol Alkohol sekunder → 2-propanol Alkohol Primer → Methanol etena propena metilpropena Dari reaksi-reaksi di atas.

atau molekul lain (dari molekul itu). dalam keadaan transisi terbentuk ikatan rangkap sebagian. Alkena yang lebih stabil → 2-pentanol 2-pentena (80%) 1-pentena (5%) Penataan ulang : . karbokation kehilangan yang diberikan kepada . Jika dapat terbentuk lebih dari satu alkena.Dalam tahap kedua. Dalam tahap kedua ini. maka suatu reaksi akan menghasilkan hasil yang melimpah. Jalur lebih stabil. alkena yang lebih biasanya juga menghasilkan alkena yang tersubstitusi. karena lebih stabil. .

Na+ ArOH + NaOH (Fenoksida) . 2CH3CH2OH + 2Na 2. PEMBENTUKAN ALKOKSIDA → RO. PEMBENTUKAN FENOKSIDA → ArO. 2(CH3)2CHOH + 2Na 3.PEMBENTUKAN ALKOKSIDA dan FENOKSIDA 1. + Na + H2 ↑ 2.Na+ ROH + Na (Alkoksida) Contoh : 1. 2CH3CHOHCH3 + 2Na 2CH3CH3ONa + H2 2(CH3)2CHONa + H2 2CH3CH(ONa)CH3 + H2 4.

+ NaOH + H2O . 2. CH3(CH2)3OH + NaOH → Tidak Bereaksi Karena alkohol alifatik merupakan suatu asam lemah sehingga membutuhkan basa kuat untuk bereaksi misalnya logam.Contoh : 1. + NaOH Bereaksi Alkohol aromatis merupakan suatu asam kuat karena ion fenoksidanya dapat distabilkan oleh resonansi sehingga dengan basa lemah saja sudah bisa bereaksi. a.

maka reaksi yang terjadi akan berlangsung hebat pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap. Walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion. Reaksi esterifikasi dibedakan menjadi 2 yaitu ester organic dan ester anorganik. 2002).Reaksi Esterifikasi Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ikatan ester dimana pada percobaan ini ester dibuat dari alkohol dan asam karboksilat menggunakan katalis asam. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). namun ester memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. Macam-macam ester 1) Ester organic a) Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam) Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol. dan sulfonat. Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa. Sedangkan ester anorganik merupakan reaksi ion yang berlangsung cepat. dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark. Ester anorganik ialah hasil reaksi antara alcohol dengan bahan anorganik seperti nitrat. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil. Contoh : . Ester organic merupakan reaksi molekul yang berlangsung lambat sehingga membutuhkan pemanaskan dalam mereaksikan. sulfat. Ester organic ialah hasil reaksi alcohol dengan bahan organic seperti asam karboksilat. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol).

O H+ O OH HO O + H2O kalor O HO OH H+ kalor + H2O O O Maka persamaan reaksi untuk membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol. 1982). Dengan demikian asam karboksilat berfungsi sebagai basa dan alcohol berfungsi sebagai asam. maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat. yaitu : b) Ester karboksilat  Pembuatan ester dari alcohol dan asam karboksilat Reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden. Persamaan reaksinya.Bila ingin menambahkan etanol krlorida kedalam etanol. . yaitu : Reaksi esterifikasi ini melepaskan molekul air dimana –OH yang dilepaskan berasal dari asam karboksilat dan –H yang dilepaskan berasal dari alcohol.

tetapi dapat diamati terbentuknya sebuah campuran etil etanoat dan asam etanoat. Contoh : Etanol yang bereaksi dengan anhidrida etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol. Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam dapat berlangsung lebih lambat dibandingkan reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida dan biasanya campuran reaksi yang terbentuk perlu dipanaskan terlebih dahulu. Tidak ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna. Reaksi berlangsung lambat pada suhu kamar atau lebih cepat disaat pemanasan. 2) Ester anorganik Ester anorganik merupakan reaksi substitusi elektrofilik karena reagen tertarik ke suatu pusat negatif. a) Nitrat .

Reaksi nitrat merupakan reaksi substitusi elektrofilik dimana NO2+ terikat pada pusat negative yaitu atom O. b) Sulfat c) Sulfonat .

Jika oksidasi terjadi. Dalam kimia organik.  Oksidasi parsial menjadi aldehid Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehid jika digunakan alkohol yang berlebihan. dan kita perlu memahami tentang persamaan setengah-reaksi untuk menyelesaikannya. Oksidasi jenis-jenis alkohol Agen pengoksidasi yang digunakan pada reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan natrium atau kalium dikromat(V)) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Untuk pembentukan asam karboksisat. Reaksi oksidasi pada macam-macam jenis alcohol a) Alkohol primer Alkohol primer bisa dioksidasi baik menjadi aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. larutan orange yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan hijau yang mengandung ion-ion kromium(III). Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali. alkohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam. Persamaan lengkap untuk reaksi ini agak rumit. maka akan dihasilkan aldehid etanal. Jika digunakan etanol sebagai sebuah alkohol primer sederhana.OKSIDASI ALKOHOL 1. dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Persamaan setengah-reaksi untuk reaksi ini adalah 2. versi-versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan berfokus pada apa yang terjadi terhadap zat-zat organik . Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap oksidasi kedua. CH3CHO.

yang terbentuk. Untuk melakukan ini. bisa dituliskan persamaan terpisah untuk dua tahapan reaksi. oksigen dari sebuah agen pengoksidasi dinyatakan sebagai [O]. Jika reaksi telah selesai. Alkohol dipanaskan dibawah refluks dengan agen pengoksidasi berlebih. kita perlu menggunakan agen pengoksidasi yang berlebih dan memastikan agar aldehid yang terbentuk pada saat produk setengah-jalan tetap berada dalam campuran. asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi. . Kita bisa membuat sebuah struktur sederhana yang menunjukkan hubungan antara alkohol primer dengan aldehid yang terbentuk. Persamaan reaksi sempurna untuk oksidasi etanol menjadi asam etanoat adalah sebagai berikut: Persamaan reaksi yang lebih sederhana biasa dituliskan sebagai berikut: Atau. yakni pembentukan etanal dan selanjutnya oksidasinya. Alkohol primer Aldehid  Oksidasi sempurna menjadi asam karboksilat Untuk melangsungkan oksidasi sempurna. Penulisan ini dapat menghasilkan persamaan reaksi yang lebih sederhana: Penulisan ini juga dapat membantu dalam mengingat apa yang terjadi selama reaksi berlangsung.

aldehid dapat membentuk hidrat yang teroksidasi via ester kromat menjadi asam karboksilat. Penyebabnya. . Dapat ditulis sebagai berikut Kecuali dengan PCC. oksidator alcohol merupakan system berair.oksidasi alcohol 10 tidak berhenti di aldehid tetapi berlanjut ke asam karboksilat.Reaksi yang terjadi pada tahap kedua adalah: Aldehid + zat pengoksidasi Asam karboksilat Oksidasi alkohol primer dapat diberhentikan pada tahap aldehid jika digunakan reagen khusus seperti piridinium klorokromat (PCC). Karena itu. selain PCC yang menggunakan pelarut CH2Cl2.

propan-2-ol. Dengan menggunakan persamaan reaksi yang sederhana. tidak ada atom hidrogen semacam ini. sehingga reaksi berlangsung lebih cepat. jika alkohol sekunder. maka akan terbentuk propanon.b) Alkohol sekunder Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Perubahan-perubahan pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk. yang menunjukkan hubungan antara struktur. akan melihat bahwa ada sebuah atom oksigen yang "disisipkan" antara atom karbon dan atom hidrogen dalam gugus aldehid untuk menghasilkan asam karboksilat. dipanaskan dengan larutan natrium atau kalium dikromat(VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Untuk alkohol sekunder. dapat dituliskan sebagai berikut: Mekanisme reaksi oksidasi 2-propanol Jika melihat kembali tahap kedua reaksi alkohol primer. Sebagai contoh. .

akan melihat bahwa agen pengoksidasi melepaskan hidrogen dari gugus -OH. 3) Pembakaran alkohol Semua senyawa karbon yang bereaksi dengan oksigen dengan jumlah yang mencukupi sering dikenal dengan reaksi pembakaran sempurna akan menghasilkan hasil akhir berupa CO2 dan H2O. Jika memperhatikan apa yang terjadi dengan alkohol primer dan sekunder. Sehingga perlu melepaskan kedua atom hidrogen khusus tersebut untuk membentuk ikatan rangkap C=O. dan sebuah atom hidrogen dari atom karbon yang terikat pada gugus -OH. sebagai contoh : CH3CH2OH + 3O2 etanol 2CO2 + 3H2O + energi 4) Oksidasi biologis etanol . Sedangkan pada reaksi pembakaran tidak sempurna (kekurangan oksigen) CO2 tidak akan terbentuk namun akan terbentuk CO.c) Alkohol tersier Alkohol-alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh natrium atau kalium dikromat(VI). Reaksi oksidasi alkohol juga menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O sebagai hasil dari pembakaran sempurna. Alkohol tersier tidak memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tersebut. Bahkan tidak ada reaksi yang terjadi.

Nama Kelompok 1) Rahma Handi 2) Erika Ayu P. 3) Intan Ayu 4) Husnul Fitriyah 5) MartinaNur F (KA’11/ 113234003) (KA’11/ 113234004) (KA’11/113234008) (KA’11/113234021) (KA’11/113234022) .

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->