PEMBUATAN ASETANILIDA 1.

Tujuan Percobaan Mempelajari proses pembuatan amida aromatik Mempelajari reaksi amina dengan turunan asam karboksilat, yaitu anhidrida asam. 2. Dasar Teori 2.a. Asetanilida Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. 2.b. Macam Macam Proses Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu; 1). Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. 2). Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. 3). Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 4). Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah; 1. Reaksinya sederhana 2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah. 2.c. Kegunaan Produk Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia , antara lain; Sebagai bahan baku pembuatan obat obatan Sebagai zat awal penbuatan penicilium Bahan pembantu dalam industri cat dan karet Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida 2.d. Sifat Fisis dan Kimia 1). Bahan Baku Anilin Sifat sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NH2 Berat molekul : 93,12 g/gmol Titik didih normal : 184,4 oC Suhu kritis : 426 oC Tekanan kritis : 54,4 atm Wujud : cair Warna : jernih Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3 Sifat sifat kimia: a. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin. b. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. c. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170oC dan tekana 50 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. C6H5NH2 + 3H2 C6H11NH2 d. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol. Asam Asetat Sifat sifat fisis: Rumus molekul : CH3COOH Berat molekul : 6.,053 g/gmol Titik didih normal : 117,9 oC Titik leleh : 16,7 oC Berat jenis : 1,051 gr/ml

Suhu kritis : 321,6 oC Tekanan kritis : 57,2 atm Wujud : cair Warna : jernih Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC ) Sifat sifat kimia: a. Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O a. Pembentukan garam keasaman 2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H a. Konversi ke klorida klorida asam 3 CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3 a. Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2O 2). Produk Asetetanilida Sifat sifat fisis: Rumus molekul : C6H5NHCOCH3 Berat molekul : 135,16 g/gmol Titik didih normal : 305 oC Titik leleh : 114,16 oC Berat jenis : 1,21 gr/ml

Suhu kritis : 843,5 oC Titik beku : 114 oC Wujud : padat Warna : putih Bentuk : butiran / Kristal Sifat sifat kimia: a. Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N diphenil urea, anilin, benzene dan ydrocyanic acid. b. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula. c. Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivative. C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH a. Bila dipanaskan dengan phospo pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida ( C6H5NHC5CH3 ). b. Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ). c. Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida. d. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida. 2.e. Tinjauan Proses Secara Umum Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Anilin dan asam asetat ( 100% berlebih ) dimasukkan kedalam tangki berpengaduk yang dilengkapi dengan jaket. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada temperatur 155oC dan tekanan 2,5 atm. Produk kemudian dikristalkan , dicentrifuge, dicuci dan kemudian dikeringkan. 2.f. Mekanisme Reaksi Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :Mula mula anilin bereaksi dengan asam asetat

membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida. 3. Alat-alat Yang Digunakan 1) Labuh didih dasar datar 2) Gelas ukur 100 ml 1 bh 3) Gelas piala 100 ml 2bh 4) Erlenmeyer 100 ml 2bh 5) Corong 6) Desikator 7) Elektothermal ,alat penentuan titik leleh 4. Bahan-bahan Yang Digunakan 1) Anilin 2) Anhidrat acetat 3) Asam acetat glasial 4) Aquadest 5. Prosedur Percobaan 1) Masukkan 25 ml asam acetate glasial dalam labu didih dasar datar. 2) Tambahkankan 10 ml aniline kedalam labu kemudian diikuti dengan acetat anhidrat sebanyak 12 ml. Hati- hati reaksi eksokterm, lakukan dalam almari asam 3) Aduk campuran dengan sempurna , biarkan suhu pada suhu kamar selama 5 menit 4) Encerkan larutan dengan 150 ml aquadest,sehingga terbentuk kristalin dari product 5) Jika pembekuan kristal telah sempurna ,saring kristal dengan saringan vakum 6) Keringkan kristal tak berwarna dari N- phenyletanimida,diudara bebas. 7) Timbang hasiil yang didapat

Lakukan rekristisasi dengan etanol air 9) Kristal yang terbentuk ditimbang lagi dengan vacum, lalu keringkan dalam desikator 10) Timbang hasil yang didapat 11) Tentukan titik leleh senyawa yang didapat dengan alat elektro thermal 6. Rangkaian Alat Acetanilada

Tahap pemvakuman 7. Data pengamatan 1) 25 ml asam acetat glasial +10 ml anilin + 12 ml acetat anhidrat terbentuk warna orange muda dan menimbulkan panas kerna terjadi reaksi eksoterm 2) Campuran dilarutkan dengan dengan 150 ml aquadest, timbul kristal putih yang sangant banyak 3) Kemudian kristal disarng dengan vomva vakum 4) Hasil kristal= 13,836 gr (belumdikurangi kertas saring) Kertas saring= 3,026 gr 5) Hasil kristal= 13.836 - 3,026 =10,81 gr 6) Kemudian kristal di rekristalisasi dengan air dan etanol 7) Selanjutnya didiamkan dalam es batu,hingga terbentuk kristal yang banyak Kristal disaring dan dikeringkan 9) Hasil kristal murni= 9,625 gr(termasuk kertas saring

Berat kertas saring=2,671 gr 10) Kristal murni = 9,625 - 2,671 = 6,954 gr

8. Reaksi-reaksi Yang Terjadi CH3COOH + C6H5NH2 + Acetat anhidrat +H2O Acetanilida 9. Hasil/Perhitungan Dari percobaan diatas di dapat kristal acetanilida bersih sebanyak 6,954 gr 10. Pembahasan Pada percobaan ini Awal pembuatan acetanilida, pencampuran asam asetat + anilina + acetat anhidrat, dilakukan dilemari asam karena pencampuran ini sangat berbahaya, karena reaksi bersifat eksoterm. Untuk itu diperlukan waterbatch sabagai pendinginnya.

Secara teori, asetanilida dapat terbentuk pada suhu kamar. Pada praktikum ini, kami menggunakan batu es sebagai penurun suhu, sehingga kristal asetanilida dapat terbentuk. Hasil Acetanilida 11. Kesimpulan Asetanilida berbentuk kristal yang mempunyai nama IUPAC N-phenylacetamide, yang dibuat dengan mereaksikan asetat anhidrat dengan anilin. Jika asetanilida yang dihasilkan murni maka asetanilida akan berwarna putih. Asetanilida digunakan sebagai anti piretik (zat penurun panas), zat analgesik Daftar Pustaka

Anonim.2008.acetanilida. http://kimiadotcom.wordpress.com/2008/08/22/asetani lida/.

Diakses tanggal 23 November 2009.

Anonim.2008.www.wikipedia.org/wiki/asetanilida. Diakses tanggal 23 November 2009. Anonim.2008.www.wikipedia.org/wiki/parasetamol Diakses tanggal 23 November 2009. Irdoni HS & Nirwana HZ. 2009. Modul Praktikum Kimia Organik. Universitas Riau.