P. 1
109254408-PEMBUATAN-ASETANILID-sxadf

109254408-PEMBUATAN-ASETANILID-sxadf

|Views: 75|Likes:
Published by Nico Firman

More info:

Published by: Nico Firman on Oct 28, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

02/26/2013

pdf

text

original

“PEMBUATAN ASETANILIDA” 1.

Tujuan Percobaan  Mempelajari proses pembuatan amida aromatik  Mempelajari reaksi amina dengan turunan asam karboksilat, yaitu anhidrida asam. 2. Dasar Teori 2.a. Asetanilida Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. 2.b. Macam – Macam Proses Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu; 1). Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. 2). Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.

3). 1. 2. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.c. Sifat Fisis dan Kimia 1). Reaksinya sederhana 2. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.  Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan  Sebagai zat awal penbuatan penicilium  Bahan pembantu dalam industri cat dan karet  Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida 2.C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 4). Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah. antara lain. Bahan Baku Anilin Sifat – sifat fisis: . Kegunaan Produk  Asetanilida banyak digfunakan dalam industri kimia . Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.d. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah. C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin.

Asam Asetat Sifat – sifat fisis: Rumus molekul : CH3COOH Berat molekul : 6.4 atm Wujud : cair Warna : jernih Spesifik gravitu : 1.4 oC Suhu kritis : 426 oC Tekanan kritis : 54. 4. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.053 g/gmol Titik didih normal : 117. 4 dinitrophenol.. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekana 50 – 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ).Rumus molekul : C6H5NH2 Berat molekul : 93.024 g/cm3 Sifat – sifat kimia: a. 6 tribromo anilin. b.051 gr/ml . c. C6H5NH2 + 3H2 C6H11NH2 d. Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2.9 oC Titik leleh : 16. dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2.12 g/gmol Titik didih normal : 184.7 oC Berat jenis : 1.

Produk Asetetanilida Sifat – sifat fisis: Rumus molekul : C6H5NHCOCH3 Berat molekul : 135. Pembentukan garam keasaman 2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn2+ + H a.16 g/gmol Titik didih normal : 305 oC Titik leleh : 114. Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O a.34 kkal/mol Panas penguapan : 96.8 kal/gr ( 118 oC ) Sifat – sifat kimia: a.21 gr/ml .Suhu kritis : 321.6 oC Tekanan kritis : 57.2 atm Wujud : cair Warna : jernih Panas pembakaran : 208. Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2OH H+ CH3COOC2H5 + H2O 2). Konversi ke klorida – klorida asam 3 CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3 a.16 oC Berat jenis : 1.

Produknya berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. benzene dan ydrocyanic acid. dicuci dan kemudian dikeringkan. Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-Sodium derivative. Bila di treatmen dengan HCl.5 oC Titik beku : 114 oC Wujud : padat Warna : putih Bentuk : butiran / Kristal Sifat – sifat kimia: a. Tinjauan Proses Secara Umum Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilon dengan asam asetat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Anilin dan asam asetat ( 100% berlebih ) dimasukkan kedalam tangki berpengaduk yang dilengkapi dengan jaket.Suhu kritis : 843. 2. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada temperatur 155oC dan tekanan 2. dicentrifuge. Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ). Mekanisme Reaksi Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden.e. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida. hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.bromo asetanilida. Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N. b. anilin. c. C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH a. 2. c. Bila dipanaskan dengan phospo pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida ( C6H5NHC5CH3 ). d. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa. sebagai berikut :Mula – mula anilin bereaksi dengan asam asetat . b.5 atm. Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N –diphenil urea. Produk kemudian dikristalkan .f.

phenyletanimida. biarkan suhu pada suhu kamar selama 5 menit 4) Encerkan larutan dengan 150 ml aquadest. 3. Bahan-bahan Yang Digunakan 1) Anilin 2) Anhidrat acetat 3) Asam acetat glasial 4) Aquadest 5.hati reaksi eksokterm. Hati.alat penentuan titik leleh 4.diudara bebas.membentuk suatu amida dalam keadaan transisi. Prosedur Percobaan 1) Masukkan 25 ml asam acetate glasial dalam labu didih dasar datar.saring kristal dengan saringan vakum 6) Keringkan kristal tak berwarna dari N. 2) Tambahkankan 10 ml aniline kedalam labu kemudian diikuti dengan acetat anhidrat sebanyak 12 ml. kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida. Alat-alat Yang Digunakan 1) Labuh didih dasar datar 2) Gelas ukur 100 ml 1 bh 3) Gelas piala 100 ml 2bh 4) Erlenmeyer 100 ml 2bh 5) Corong 6) Desikator 7) Elektothermal . 7) Timbang hasiil yang didapat .sehingga terbentuk kristalin dari product 5) Jika pembekuan kristal telah sempurna . lakukan dalam almari asam 3) Aduk campuran dengan sempurna .

timbul kristal putih yang sangant banyak 3) Kemudian kristal disarng dengan vomva vakum 4) Hasil kristal= 13.836 .hingga terbentuk kristal yang banyak Kristal disaring dan dikeringkan 9) Hasil kristal murni= 9.Lakukan rekristisasi dengan etanol –air 9) Kristal yang terbentuk ditimbang lagi dengan vacum.625 gr(termasuk kertas saring .026 =10.3. Data pengamatan 1) 25 ml asam acetat glasial +10 ml anilin + 12 ml acetat anhidrat terbentuk warna orange muda dan menimbulkan panas kerna terjadi reaksi eksoterm 2) Campuran dilarutkan dengan dengan 150 ml aquadest. lalu keringkan dalam desikator 10) Timbang hasil yang didapat 11) Tentukan titik leleh senyawa yang didapat dengan alat elektro thermal 6. Rangkaian Alat Acetanilada Tahap pemvakuman 7.026 gr 5) Hasil kristal= 13.836 gr (belumdikurangi kertas saring) Kertas saring= 3.81 gr 6) Kemudian kristal di rekristalisasi dengan air dan etanol 7) Selanjutnya didiamkan dalam es batu.

pencampuran asam asetat + anilina + acetat anhidrat. dilakukan dilemari asam karena pencampuran ini sangat berbahaya. Kesimpulan Asetanilida berbentuk kristal yang mempunyai nama IUPAC N-phenylacetamide. Jika asetanilida yang dihasilkan murni maka asetanilida akan berwarna putih. Asetanilida digunakan sebagai anti piretik (zat penurun panas).671 = 6. Hasil/Perhitungan Dari percobaan diatas di dapat kristal acetanilida bersih sebanyak 6. yang dibuat dengan mereaksikan asetat anhidrat dengan anilin. Reaksi-reaksi Yang Terjadi CH3COOH + C6H5NH2 + Acetat anhidrat  +H2O Acetanilida 9.2.954 gr 8. Hasil Acetanilida 11.671 gr 10) Kristal murni = 9. Pembahasan Pada percobaan ini Awal pembuatan acetanilida.Berat kertas saring=2.954 gr 10.625 . zat analgesik Daftar Pustaka . sehingga kristal asetanilida dapat terbentuk. Untuk itu diperlukan waterbatch sabagai pendinginnya. Secara teori. kami menggunakan batu es sebagai penurun suhu. karena reaksi bersifat eksoterm. Pada praktikum ini. asetanilida dapat terbentuk pada suhu kamar.

Anonim. Irdoni HS & Nirwana HZ. http://kimiadotcom.org/wiki/asetanilida.wikipedia.2008. Universitas Riau. Modul Praktikum Kimia Organik.wikipedia.2008.Anonim.www. Diakses tanggal 23 November 2009.com/2008/08/22/asetani lida/.org/wiki/parasetamol Diakses tanggal 23 November 2009. Diakses tanggal 23 November 2009. . Anonim.www.acetanilida.wordpress. 2009.2008.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->