AMIDA

1.

Pengertian dan Pembuatan

Amida adalah suatu senyawa organik yang mempunyai nitrogen trivalen yang

terikat pada suatu gugus karbonil. Dan merupakan turunan dari asam karboksilat yang sangat tidak reaktif, dimana gugus OH diganti dengan NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil. Dalam senyawa amida, gugusfungsi asil berkaitan dengan gugus NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran Oat atau At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida. Amida dapat dibuat dari turunan asam karboksilat lain dan amomonia atau amina.
_

NR2

O + HN(CH3)2 2o amina Asetil khlorida CH3CCl

O -HCl CH3C N(CH3)2

N,N-Dimetilasetamida

NHR O CH3C O OCCH3 + H2NCH3 1 amina

o

-CH3C02H

O CH3C NHCH3 N-Metilasetamida

Asetat anhidrid

NH2 O O -CH3C02H O CH3C NH2 Asetamida

CH3C OCCH2CH3 + NH3 Amonia Etil asetat

Makalah Kimia Organik Kelompok 2 Amida

Gugus amida diperoleh dari penggabungan gugus amina dengan gugus karbonil, yaitu

Gugus fungsinya : Rumus Umumnya : CnH2n+1ON Berikut ini adalah deret homolog dari amida CH3ON, C2H5ON, C3H7ON

2. Tatanama Amida
Tatanama amida sesuai dengan nama asam asalnya. Amida diberi nama dengan amida. Pada dengan akhiran atau mengganti akhiran . oat at Contoh: 1. HCOOH HCONH2

: Asam metanoat / asam format : metanamida(IUPAC) Formamida (trivial)

2.

CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butirat CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC) Butiramida (trivial)

Makalah Kimia Organik Kelompok 2 Amida

3. Struktur Amida
Struktur amida sama dengan ester, tetapi amida mengandung gugusan nitrogen bukannya gugusan oksigen yang terikat kepada karbon karbonil. Amida mengalami reaksi sama dengan ester, tetapi sedikit kurang reaktif. Satu alasan mengapa kurang reaktif adalah pentingnya resonansi stabil dari gugusan amida. Struktur Resonansi untuk suatu Amida :

O R
_

O R_ C or NR'2 R _C

C NR!2

NR'2

Jika direaksikan dengan asam encer, amida tidak membentuk garam seperti apa yang terjadi pada amina. Sebabnya ialah electron valensi yang tidak berpasangan dari nitrogen amida digunakan dalam ikatan rangkap sebagian dan dengan sendirinya tidak dapat diberikan.

Ada elektron untuk diberikan

Amina :

R3 N O

+ H _ Cl

R3N _ H Cl -

Amida :

RCNR'2

+ H _ Cl

H2O

tidak ada pembentukan garam

Tidak ada elektron untuk diberikan

Makalah Kimia Organik Kelompok 2 Amida

Amida yang mengandung gugusan N H dapat mengalami ikatan hydrogen. Amida ini mempunyai titik leleh dan titik didih yang lebih tinggi daripada amida yang mengandung gugusan ----NR2
Tidak ada N_H untuk membentuk ikatan Hidrogen

O CH3CNH2
Asetamida (TL.82oC, TD.221oC)

O CH3CNHCH3
N-Metilasetamida (TL.28oC, TD.204oC)

O CH3CN(CH3)2 N,N-Dimetilasetamida (TL.-20oC, Td.165oC)

4.

Sifat Fisika dan Sifat Kimia

Sifar-sifat Fisika

Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya, digambarkan sebagai berikut : R H O C R Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam
Makalah Kimia Organik Kelompok 2 Amida

C N H .O H NH

molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 5-6 atom C. Berbagai ester yang volatil mempunyai bau sedap sehingga sering digunakan dalam pembuatan parfum atau bahan penyedap rasa sintetik. Kelompok senyawa klorida asam memiliki bau yang tajam karena mudah terhidrolisis dan menghasilkan asam karboksilat dan HCL yang masing-masing memiliki bau khas. Sifat-sifat Kimia Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini : a. Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat

menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan. b. Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah

mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi substitusi nukleofilik tersebut dituliskan dengan persamaan reaksi c. Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung

lebih cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil), sehingga dengan demikian

5. Senyawa-Senyawa Penting

Makalah Kimia Organik Kelompok 2 Amida

Adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif ,Karena itu golongan.senyawa ini banyak terdapat di alam. Amida terpenting adalah Protein.

Makalah Kimia Organik Kelompok 2 Amida