LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II ASETANILIDA

OLEH : KELOMPOK A-05

DWI EVI DIYAN SARI MARDATILLA ALIFI PUTRI

( 1110319 ) ( 1110320 )

Laboratorium Kimia Organik Fakultas Farmasi Universitas Surabaya 2012/2013

DAFTAR PUSTAKA
Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing Company Pasific Grove, USA, 1002 Vishnoi NK. 1979. Advanced Practical Organis Chemistry, 1st ed Vikas Publising house, PVT Ltd,New Delhi , page 330-331

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi lebih mudah daripada benzenanya sendiri. Bila pemanasan selama reaksi diperpanjang dan kelebihan anhidrida asetat. Asetanilida Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Amina aromatis primer dapat bereaksi dengan anhidrida asetat membentuk larutan monoasetil. Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi anilin.BAB 1 PENDAHULUAN A. maka akan menghasilkan bentuk / turunan diasetil. dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. DASAR TEORI Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Jadi anilin bereaksi substitusi elektrofilik lebih cepat daripada benzena. Hal ini disebabkan karena anilin mempunyai gugus NH2 yang merupakan gugus aktivasi. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut. Sedangkan reaksi dengan nukleofil terhadap anhidrida lebih reaktif . Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada karbon karbonil dari suatu turunan asam. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air dan mengalami hidrolisis menjadi bentuk monoasetil.

anilin.  Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan Nbromo asetanilida.5 oC : 114 oC : padat : putih : butiran / kristal  Titik beku Wujud Warna Bentuk  Sifat-sifat kimia:  Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea. Kedua hal inilah yang menyebabkan reaksi pembuatan asetnilida lebih cepat dibandingkan aster dan amonia.16 oC : 1.  Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan NSodium derivative.  Bila di treatmen dengan HCl. hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.  Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.21 gr/ml : 843.  Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa.dibandingkan ester. benzena dan hydrocyanic acid.  Sifat – sifat fisis asetanilida:          Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis : C6H5NHCOCH3 : 135.  C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NHC5CH3 ).16 g/gmol : 305 oC : 114. Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ). C6H5NH2 + CH3COOH  Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilka Thio Asetanilida ( .

Anilin  Sifat – sifat fisis:       Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Suhu kritis Tekanan kritis Wujud : C6H5NH2 : 93.Penggunaan derivat asam karboksilat dalam sintesis Halida asam dan anhidrida merupakan turunan Asam karboksilat yang dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terhalangi (secara sterik ) dan ester fenil . Sintesis ini memberikan satu dari teknik-teknik yang paling mudah untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi untuk menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2.Alkil halida sekunder dapat juga digunakan tetapi rendemennya lebih rendah.4 atm : cair . Anilin merupakan amina aromatis primer. Reduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3 .Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida. sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dari amina.12 g/gmol : 184.Kedua derivat ini juga merupakan regensia yang paling berguna untuk membuat tersubstitusi-N. reaksi RX dan CN. yang tidak dapat dibuat dengan pemanasan RCOOH dan R’OH dengan katalis asam.Seperti telah disebut.4 oC : 426 oC : 54. karena kesetimbangan tidak menguntungkan.Reaksi substitusi terhadap amina aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina.Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lama.Amina dapat mengalami hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina. maka sejumlah turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil. Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida . Asetilasi Amina Aromatis. ester dapat berguna dalam sintesis alkohol ( dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard).memberikan rendemen terbaik dengan alkil halida primer.

eter ) dengan senyawa yang memiliki ikatan hidrogen kuat ( seperti alkohol ) pada beratmolekul yang sama ( titik didih amina: 185 ºC ).024 g/cm3 Sifat-sifat kimia:  Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2. dan tersier dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air karena memiliki pasangan elektron bebas yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen. 4 dinitrophenol. Ikatan hydrogen N-HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang elektronegatif dibandingkan dengan O dan k a r e n a i k a t a n N H k u r a n g p o l a r . P e n gi k a t a n h i d r o g e n ya n g l e m a h a n t a r a m o l e k u l a m i n a menyebabkan titik didihnya berada diantara senyawa tanpa ikatan hidrogen ( seperti: alkana. Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. Amida Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif.   Warna Spesifik gravitu : jernih : 1. . Amida mengandung nitrogen trivalent yang terikat pada gugus karbonil dimana nitrogennya mempunyai sepasang elektron sunyi dalam suatu orbital tensi. reaksi pada ikatan ini sangat terbatas. sehingga banyak terdapat di alam. sekunder. alasannya adalah adanya resonansi struktur. Amida merupakan basa yang sangat lemah dengan pKb :15-16 Amina dapat membentuk ikatan hidrogen.  Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50– 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). sekalipun ikatan karbon nitrogen biasanya ditulis sebagai ikatan tunggal.  Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin. 6 tribromo anilin. dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2. 4. Resonansi inilah yang menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik. Amida mempunyai resonansi datar. alkena.  Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. Amina primer.

Zat padat yang telah dikeringkan disimpan dalam botol bersumbat kaca. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Setelah semua cairan disaring. zat padat itu ditekan ke bawah dengan tutup kaca yang luas. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. larutan itu diaduk dengan tetap agar mendorong terjadinya kristal kecil yang tidak sebanyak kristal besar delam mengepungkan cairan induk. dengan menggunakan salah satu tipe corong Buchner. maka haruslah larutan disaring dalam suatu corong panas. Proses ini akan memisahkan bahan yang tidak dapat larut dan yang dapat larut. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.hisap sekering mungkin dan kemudian dicuci dengan porsiporsi kecil pelarut aslinya untuk menyingkirkan cairan induk yang menempel.Zat padat itu kemudian dipisahkan dengan cairan induk dengan penyaringan . labu erlenmeyer ataupun penyaring panas yang disaring lewat kertas saring bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek. Ada . Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih teratur/murni.Filtrat panas yang jernih itu didinginkan dengan cepat dengan mencelupkan ke dalam air dingin atau campuran air dan es menurut kelarutan zat padat itu. dan filtratnya ditampung dalam beaker glass.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor.Pemurnian Zat : Zat padat dengan bobot yang diketahui dilarutkan dalam air dengan volume cukup untuk memperoleh jenuh atau hampir jenuh pada titik didih dapat digunakan beaker glass. Jika zat itu mengkristal dalam corong.

Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata apabila terhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan. Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. – 54ºC . H3C-C(=O)Cl + H3C-COO-Na+ → Na+ Cl.081 gram/mL. . Massa jenisnya1.Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal Memisahkan kristal dari larutan berair. membentuk asam asetat. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:     Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada ataudekat titik didihnya. Merupakan asam yang kuat. Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur.dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut dari pada senyawa yang dimurnikan. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit Anhidrida asetat Anhidrida asetat merupakan senyawa yang tidak berwarna.Mudah terbakar pada Flash pt. berbentuk cair.09 gram/mol .+ H3C-CO-O-CO-CH3 Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar. B i l a dilarutkan dalam air akan langsung bereaksi membentuk asam asetat.Selain itu . titik lebur -73ºC . berat molekul 102. kromatografi dan metode spektroskopi. anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat. titik didih 140 ºC. atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan.Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat. dan sangat larut dalam alkohol dan eter. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas.Senyawa ini tidak berwarna dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat.

Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah .Di rumah tangga . maupun berbagai macam serat dan kain.053 g/gmol : 117. iritan dan mudah terbakar . karena sifatnya yang reaktif terhadap air. Asam Asetat : Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana. (CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH Anhidrida asetat merupakan senywa korosif.(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH Selain itu.Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air. selulosa asetat dan polivinil asetat .34 kkal/mol .051 gr/ml : 321. asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan.2 atm : cair : jernih : 208.            Sifat – sifat fisis Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis Tekanan kritis Wujud Warna Panas pembakaran : CH3COOH : 6.Asam asetat mrupakan pereaksi kimia dan bahan baku indsutri yang penting.Dalam industri makanan . senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuiah ester dan asam asetat . setelah asam format.Asam asetat .9 oC : 16. artinya hanya terdisosisasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. asam asetat encer juga sering digunkaan sebagai pelunak air.Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil setat dan asam asetat.7 oC : 1..Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereflatat.6 oC : 57.

    Panas penguapan Sifat – sifat kimia: : 96. sehingga memberikan sifat asam.Salah satu pengecualian adalah kromiun (II) asetat.Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia.Asam asetat bercampur dengan mudah dengan pelarut polar atau nonpolar .8.Basa konjugasinya adalah asetat.Contoh reaksi pembentukan garam adalah .Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4.Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air.Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok.2 . sehingga bisa melarutkan baik senyawa non polar maupun senyawa polar.Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka. mirip seperti air dan etanol.Asam asetat memiliki konstanta dielektrik sedang yaitu 6. Sebagai pelarut Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik.8 kal/gr ( 118 oC ) Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH 2 CH3COOH + Zn CH3COOR + H2O (CH3COO)2 Zn2+ + H Pembentukan garam keasaman    Konversi ke klorida – klorida asam CH3COOH + PCl3 Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2OH + H+ Reaksi dari halida dengan ammoniak CH3COOHCl NH2CH2COOH + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ CH3COOC2H5 + H2O 3CH3COOCl + H3PO3 Keasaman Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton) . Reaksi-rekasi Kimia : Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam.

sedangkan filtratnya direcycle kembali. air dan karbon doiksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1.Anhidrida asetat diebentuk melalui reaksi esterifikasi Fischer. pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida asetat melalui substitusi mukleofilik. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.4 bagian asam asetat anhidrat direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan pelindung sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring. dan juga pembentukan amida. misalnya : menghasilakn garam asetat bila bereaksi dengan alkali. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. asam aseatat terurai menjadi metana dan karbon dioksida atau ketena dan air. .Pada suhu 440oC .Mg(s) + 2CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g) NaHCO3(S) + CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l) Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat. menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam dan menghasilkan logam etanoat.Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi . Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan.

drain well with the help of an inverted glass stopper and dry on the filter papers in air.Cool the beaker in ice-bath when crude acetanilide separates.(i) Aniline 10 ml (ii) Acetic anhydride 10 ml (iii) Glasial acetic acid 10 ml (iv) Zinc dust 0. detach the condenser and pour the hot contens slowly so as to prevent any residual zinc dust from ascaping the flask . .5 gm. c. a. Acetanilide. C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. wash with cold water.5 gm zine dust in a 250 ml round bottom flask fitted with a reflux condenser.Heat the reaction mixture to boiling for about 0 minutes.Filter it in a buchner funnel using suction . antara lain. Place 10 ml aniline . into a 500ml beaker containing about 250 ml of cold water whilst stirring vig dusorously the resultant solution.Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. 10 ml glacial acetic acid. d. Prosedure.The yield of crude acetanilide. Method 2-Chemiocals required. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan Sebagai zat awal penbuatan penicilium Bahan pembantu dalam industri cat dan karet Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida C6H5NHCOCH3 + H2S B. b. C6H5NH2 + CH3COSH KEGUNAAN Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia . PROSEDUR PEMBUATAN Preparation 1. 10 ml acetic anhydride and 0.

Recrystallise it from hot water containing 2% rectified spirit. 114o.p.p. Memahami arti refluks. C. 113o.m.The pure recrystallised product has the m. Mampu menghasilkan bentuk kristal yang homogen. is about 15 gm. . Terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian melalui rekristalisasi. TUJUAN     Memahami reaksi pembentukan anilida.

Gelas ukur 15. 3. 8. Corong Panas 12. 2. 6. 4. Pipet . 250 mg Zn 5 ml Anilin 5 ml Asam Asetat Glasial 5 ml Anhidrida asetat 125 ml air es 125 ml air panas Etanol ( 2% dari jumlah panas ) = 2. 5. Gabus 14. Beaker glass Pengaduk Kertas saring Corong Buchner 10. Oven 13. 3. 9. 6. Labu Hisap 11.BAB II METODE KERJA A.5 ml 500 mg norit Es batu  Alat yang digunakan: 1. 4. 5. 8. Labu alas bulat leher panjang Batu didih Refluks / pendingin balik Penangas air Kaki tiga. Bahan ( ½ prosedur ) dan alat :  Bahan yang digunakan: 1. 7. 7. 2. 9.

B. Mekanisme Reaksi : O HN NH2 CH3 O CH3 CH 3COOH CH3 + Anilin O O Anhidrida asetat Asetanilida Mekanisme Reaksi CH3 O O O CH3 O CH3 O OH O + CH3 O OH CH3 Anhidrida asetat NH2 CH3 O O N H OH CH3 CH3 O O OH + + CH3 Anilin Hidrolisis CH3 O O N H OH CH3 O CH3 O N H OH CH3 .

Disaring dengan corong Buchner dan labu hisap. larutan dituang ke beaker glass 500 ml yang berisi 125 ml air dingin. 250 mg Zn + 5 ml anilin + 5 ml asam asetat glacial + 5 ml anhidrida asetat Dimasukkan dalam labu alas bulat leher pendek 2. kemudian dipanaskan dengan api bunsen. . 8. dipanaskan 10 menit.) 9. 4. Direkristalisasi. 7. Bila berwarna ditambahkan 75 mg norit. diaduk ad terbentuk kristal abu-abu keunguan. api Bunsen tidak perlu dimatikan karena pemanasannya menggunakan air. Setelah direfluks. Hasil penyaringan dengan corong panas didinginkan dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk. segera disaring dengan corong panas ( corong panas terlebih dahulu diisi air. Dimasukkan ice bath.OH CH3 O OH N H OH CH 3COOH CH3 HN CH3 HO NH CH3 H + O HN CH3 Asetanilida C. PROSEDUR KERJA : 1. Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat. Direfluks dalam penangas air selama 40 – 60 menit (diberi corong kapas) dan digoyang supaya cairan di dalam labu menjadi homogen. dipindahkan hasil penyaringan ke beaker glass ditambah dengan 125 air panas + 2. Selama penyaringan. 5. diaduk kira – kira 10 menit.5 ml etanol 2% kemudian didinginkan. setelah corongnya panas baru disaring. 3. 6.

5 ml etanol (2%) ad larut. 12. D. Ditimbang hasilnya. Asetat Dimasukkan dalam labu alas bulat leher pendek Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat Direfluks dalam penangas air selama 40-60 menit sambil digoyang Dituang ke dalam 125 ml air es. 11. Dikeringkan hasilnya di dalam oven. asetat glacial + 5 ml Anh. didinginkan Bila berwarna ditambahkan norit 500 mg Dipanaskan larutan tersebut kira-kira 10 menit . dimasukkan kristal yang terbentuk ke dalam beaker glass + 125 ml air panas + 2. Disaring dengan menggunakan corong Buchner dalam labu hisap dalam keadaan dingin. aduk 10 menit Dimasukkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal abu-abu keunguan Setelah dingin disaring dengan corong Buchner dan Labu hisap Dilakukan rekristalisasi. SKEMA KERJA 250 mg Zn + 5 ml Aniline + 5 ml As.10.

Segera disaring dengan corong panas yang telah diberi kertas saring Hasil penyaringan didinginkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk Disaring dengan corong buchner dan labu hisap Akan diperoleh kristal Dikeringkan dalam oven Ditimbang berat asetanilida yang diperoleh .

60 menit corong buchner sumbat gabus penghisap panaskan air 125 ml saring dengan corong buchner . asetat ice bath pendingin liebig didinginkan ad terbentuk kristal putih 125 ml air dingin water bath direfluks selama 40 .E. 250 mg Zn batu didih 5 ml anh. GAMBAR PEMASANGAN ALAT. asetat 5 ml anillin labu alas bulat leher pendek 5 ml as.

5 ml panaskan 10 menit bila berwarna tambahkan norit diberi kertas saring didinginkan ad terbentuk kristal disaring dengan corong panas kaca arloji kertas saring corong buchner sumbat gabus penghisap saring dengan corong buchner .kristal asetanilida etanol 2 % 2.

masukkan botol hasil .keringkan bila perlu ditiup pelan tanpa kontak langsung dengan mulut di oven ad kering timbang.

37% Titik leleh teoritis : 114 oC .BAB III HASIL PRAKTIKUM Hasil teoritis : 7.5 gram Hasil praktis : 2.9 gram Rendemen : x 100% = 38.

Dalam pembuatan asetanilida. kemudian dilanjutkan dengan memasukkan asam asetat glasial. pendingin dan labu digoyang-goyang agar cairan di dalam labu menjadi homogen. Asam asetat glasial ini diperlukan untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi dalam pembentukan asetanilida. sehiungga sirkulasi udara menjadi teratur sehingga tidak terjadi bumping.5 ml ( 2% dari jumlah air panas) untuk meningkatkan kelarutan . sehingga larutan tersebut tidak semuanya larut. Selain penambahan air panas perlu ditambahkan etanol 2% sebanyak 2. kemudian dilakukan perendaman dengan es. asam asetat glasial ) ke dalam labu alas bulat leher pendek. Diantaranya dalam memasukkan zat-zat seperti ( serbun Zn. kemudian kristal disaring dengan corong buchner. memerlukan perlakuan khusus . Dilakukan sampai terbentuk kristal abu-abu keunguan.Selain itu juga diperlukan batu didih yang diperlukan untuk membantu mengatur suhu didih . Selama pemanasan .Pada saat pemanasan di water bath perlu direfluks atau dipasang pendingin ( dalam percobaan ini digunakan pendingin bola) yang berguna untuk membantu mengurangi penguapan.Pada saat memasukkan serbuk Zn tersebut.Serbuk Zn itu diserap 2-4 bagian oleh campuran cairan tersebut. Setelah terbentuk kristal . anilin . Setelah serbuk Zn dimasukkan ke dalam labu . anhidrida asetat . dan diaduk sekitar 10 menit. anhidrida asetat dan anilin. sedangkan anhidrida asetat digunakan sebagai pengering yang reversible yang dapat mengikat air. Fungsi dari serbuk Zn adalah untuk mencegah adanya oksidasi dari anilin menjadi nitrobenzena yang kemudian direduksi menjadi anilin lagi. Setelah itu dilakukan rekristalisasi dimana jumlah air panas yang ditambahkan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ) karena penambahan air yang berlebih dapat menyebabkan kristal sulit terbentuk. dimana dibutuhkan air es dan es batu dengan tujuan untuk mempercepat pengkristalan. karena jika tidak ditambahkan etanol 2% maka asetanilida akan membentuk lapisan di bagian atas . . ada banyak hal yang perlu diperhatikan. posisi labu ditegakkan kemudian serbuk Zn dimasukkan dengan bantuan kertas perkamen yang dibuat menyerupai corong agar serbuk Zn tidak menempel pada dinding labu. karena asam asetat dan anhidrida asetat mempunyai sifat mudah menguap. Setelah selesai direfluks kemudian cairan tersebut dari labu alas bulat leher pendek dituang kedalam beaker glass yang berisi 125 ml air es.Proses ini dilakukan selama 40-60 menit. Serbuk Zn harus dimasukkan terlebih dahulu karena komposisi dari serbuk Zn paling sedikit.BAB IV PEMBAHASAN Pada praktikum pembuatan asetanilida ini.

karena sifatnya yang dapat mengarbsobsi atau menyerap udara sehingga .  Etanol Penambahan etanol 1. Apa gunanya refluks selama 40 menit : Membantu supaya tidak menguap pada saat pemanasan ( reaksi sedang berlangsung ) karena asam asetat mudah menguap. Penambahan norit juga tidak boleh berlebih.5%-1% pada suhu 50oC ( suhu ini merupakan suhu optimum dimana zat warna dapat ditarik ). keringkan di dalam oven dan timbang hasilnya. Jika penambahan norit dilakukan pada waktu masih mendidih. karena dapat menyerap asetanilidanya. dimana corong harus benar-benar panas agar mencegah terbentuknya kristal sebelum masuk di penampung yang akan menghambat penyaringan.Setelah itu hasil penyaringan didinginkan di dalam ice-bath sampai terbentuk kristal kemudian saring dengan corong buchner.  Sebuk Zn Untuk mencegah terjadinya oksidasi anilin menjadi nitro benzena yang kemudian direduksi kembali menjadi anilin lagi.2% bertujuan meningkatkan kelarutan dari asetanilida. 2. 4.  Anhidrida asetat Merupakan pengering yang memiliki sifat reversible sehingga dapat mengikat air. Diskusi : 1. Apa akibat penambahan norit yang berlebih : . asam asetat dan etanol :  Asam asetat glasial Untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi membentuk asetanilida. Mengapa penambahan karbon aktif ke dalam cairan tidak boleh waktu mendidih : Penambahannya tidak boleh pada saat mendidih karena dapat menyebabkan karbon tersebut menjadi terurai.Jika larutan yang dihasilkan berwarna . Fungsi asam asetat glasial . sehingga perlu ditambahkan norit 0.Setelah itu disaring panas. serbuk Zn. Norit ini digunakan untuk absorben yang mampu menyerap kotoran yang terdapat di dalam larutan. menandakan bahwa di dalam larutan itu terdapat kotoran .menjadi karbon inaktif.Norit merupakan suatu karbon aktif karena itu tidak boleh diletakkan di udara bebas dalam waktu yang lama. maka norit akan terurai. 3.

.Penambahan norit yang berlebih tidak diperbolehkan karena selain menarik kotorannya juga akan menarik asetanilidanya. 5. sehingga mempengaruhi hasil yang didapat. karena dengan adanya penambahan air yang berlebih yang berakibat kristal sulit terbentuk. Apa akibat kelebihan penambahan pelarut untuk rekristalisasi : Penambahan air menggunakan perbandingan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ).

agar semua zat dapat bereaksi seluruhnya. 4. 6. Asetanilida yang dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Pemasangan dan penggunaan alat harus secara tepat agar didapat hasil yang baik. Ice bath yang digunakan dalam praktikum ini berfungsi untuk memperoleh peroses terbentuknya kristal dari larutan. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu turunan asam. harus memperhatikan urutannya.BAB V KESIMPULAN 1. corong harus dalam kondisi yang benar-benar panas agar kotoran dan zat warna dapat disaring dengan sempurna dan kristal tidak tertinggal di dalam corong. 19 september 2012 Praktikan I Praktikan II Dwi Evi Diyan Sari ( 1110319 ) Mardatilla Alifi Putri ( 1110320 ) . Surabaya. 3. 7. terlebih dahulu diberi batu didih agar tidak terjadi bumping. tidak tertinggal di dinding labu. Pada saat memasukkan zat ke dalam labu. 5. Penggunaan karbon aktif ( norit ) harus secara tepat dan dalam jumlah yang sesuai agar dapat bekerja optimum untuk menarik zat warna dan kotoran yang tercampur dalam larutan. Pada penggunaan corong panas . 2. Sebelum proses refluks dilakukan .