LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II ASETANILIDA

OLEH : KELOMPOK A-05

DWI EVI DIYAN SARI MARDATILLA ALIFI PUTRI

( 1110319 ) ( 1110320 )

Laboratorium Kimia Organik Fakultas Farmasi Universitas Surabaya 2012/2013

DAFTAR PUSTAKA
Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing Company Pasific Grove, USA, 1002 Vishnoi NK. 1979. Advanced Practical Organis Chemistry, 1st ed Vikas Publising house, PVT Ltd,New Delhi , page 330-331

Bila pemanasan selama reaksi diperpanjang dan kelebihan anhidrida asetat. Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air dan mengalami hidrolisis menjadi bentuk monoasetil.BAB 1 PENDAHULUAN A. Amina aromatis primer dapat bereaksi dengan anhidrida asetat membentuk larutan monoasetil. Jadi anilin bereaksi substitusi elektrofilik lebih cepat daripada benzena. Hal ini disebabkan karena anilin mempunyai gugus NH2 yang merupakan gugus aktivasi. dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. DASAR TEORI Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi anilin. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi lebih mudah daripada benzenanya sendiri. Sedangkan reaksi dengan nukleofil terhadap anhidrida lebih reaktif . Asetanilida Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. maka akan menghasilkan bentuk / turunan diasetil. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada karbon karbonil dari suatu turunan asam. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut.

benzena dan hydrocyanic acid.  Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan NSodium derivative.  Sifat – sifat fisis asetanilida:          Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis : C6H5NHCOCH3 : 135.  Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan Nbromo asetanilida. Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).5 oC : 114 oC : padat : putih : butiran / kristal  Titik beku Wujud Warna Bentuk  Sifat-sifat kimia:  Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea.  Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida. Kedua hal inilah yang menyebabkan reaksi pembuatan asetnilida lebih cepat dibandingkan aster dan amonia.16 g/gmol : 305 oC : 114.21 gr/ml : 843.  C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NHC5CH3 ).16 oC : 1. hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.dibandingkan ester.  Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa.  Bila di treatmen dengan HCl. C6H5NH2 + CH3COOH  Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilka Thio Asetanilida ( . anilin.

Kedua derivat ini juga merupakan regensia yang paling berguna untuk membuat tersubstitusi-N. Reduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3 . karena kesetimbangan tidak menguntungkan.Amina dapat mengalami hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina. Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida .Seperti telah disebut. reaksi RX dan CN.Reaksi substitusi terhadap amina aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina. Anilin merupakan amina aromatis primer.memberikan rendemen terbaik dengan alkil halida primer. maka sejumlah turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil. Anilin  Sifat – sifat fisis:       Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Suhu kritis Tekanan kritis Wujud : C6H5NH2 : 93.Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lama. sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dari amina. Asetilasi Amina Aromatis. Sintesis ini memberikan satu dari teknik-teknik yang paling mudah untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi untuk menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2. yang tidak dapat dibuat dengan pemanasan RCOOH dan R’OH dengan katalis asam.Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.4 oC : 426 oC : 54. ester dapat berguna dalam sintesis alkohol ( dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard).Penggunaan derivat asam karboksilat dalam sintesis Halida asam dan anhidrida merupakan turunan Asam karboksilat yang dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terhalangi (secara sterik ) dan ester fenil .Alkil halida sekunder dapat juga digunakan tetapi rendemennya lebih rendah.4 atm : cair .12 g/gmol : 184.

sekunder.  Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.  Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50– 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Amida mengandung nitrogen trivalent yang terikat pada gugus karbonil dimana nitrogennya mempunyai sepasang elektron sunyi dalam suatu orbital tensi.024 g/cm3 Sifat-sifat kimia:  Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2. sehingga banyak terdapat di alam. Amida merupakan basa yang sangat lemah dengan pKb :15-16 Amina dapat membentuk ikatan hidrogen. sekalipun ikatan karbon nitrogen biasanya ditulis sebagai ikatan tunggal. Resonansi inilah yang menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik. dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2. . 6 tribromo anilin. Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.  Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin. alasannya adalah adanya resonansi struktur. eter ) dengan senyawa yang memiliki ikatan hidrogen kuat ( seperti alkohol ) pada beratmolekul yang sama ( titik didih amina: 185 ºC ). Ikatan hydrogen N-HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang elektronegatif dibandingkan dengan O dan k a r e n a i k a t a n N H k u r a n g p o l a r .   Warna Spesifik gravitu : jernih : 1. dan tersier dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air karena memiliki pasangan elektron bebas yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen. alkena. Amina primer. P e n gi k a t a n h i d r o g e n ya n g l e m a h a n t a r a m o l e k u l a m i n a menyebabkan titik didihnya berada diantara senyawa tanpa ikatan hidrogen ( seperti: alkana. 4. reaksi pada ikatan ini sangat terbatas. Amida mempunyai resonansi datar. Amida Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif. 4 dinitrophenol.

Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Setelah semua cairan disaring. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi. dengan menggunakan salah satu tipe corong Buchner. labu erlenmeyer ataupun penyaring panas yang disaring lewat kertas saring bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek. Proses ini akan memisahkan bahan yang tidak dapat larut dan yang dapat larut.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. zat padat itu ditekan ke bawah dengan tutup kaca yang luas.Filtrat panas yang jernih itu didinginkan dengan cepat dengan mencelupkan ke dalam air dingin atau campuran air dan es menurut kelarutan zat padat itu. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. dan filtratnya ditampung dalam beaker glass.hisap sekering mungkin dan kemudian dicuci dengan porsiporsi kecil pelarut aslinya untuk menyingkirkan cairan induk yang menempel.Zat padat itu kemudian dipisahkan dengan cairan induk dengan penyaringan . Ada . Jika zat itu mengkristal dalam corong.Zat padat yang telah dikeringkan disimpan dalam botol bersumbat kaca.Pemurnian Zat : Zat padat dengan bobot yang diketahui dilarutkan dalam air dengan volume cukup untuk memperoleh jenuh atau hampir jenuh pada titik didih dapat digunakan beaker glass. maka haruslah larutan disaring dalam suatu corong panas. larutan itu diaduk dengan tetap agar mendorong terjadinya kristal kecil yang tidak sebanyak kristal besar delam mengepungkan cairan induk. Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih teratur/murni.

titik didih 140 ºC.09 gram/mol .Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat.Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat. .Mudah terbakar pada Flash pt. Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. membentuk asam asetat. berbentuk cair. H3C-C(=O)Cl + H3C-COO-Na+ → Na+ Cl. kromatografi dan metode spektroskopi. Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur. berat molekul 102.Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:     Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada ataudekat titik didihnya.dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut dari pada senyawa yang dimurnikan. titik lebur -73ºC . Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit Anhidrida asetat Anhidrida asetat merupakan senyawa yang tidak berwarna.Selain itu . sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata apabila terhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan. Massa jenisnya1. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal Memisahkan kristal dari larutan berair. dan sangat larut dalam alkohol dan eter.+ H3C-CO-O-CO-CH3 Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar. B i l a dilarutkan dalam air akan langsung bereaksi membentuk asam asetat. Merupakan asam yang kuat.Senyawa ini tidak berwarna dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat. atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan. – 54ºC . Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas.081 gram/mL. anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat.

Asam Asetat : Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana. asam asetat encer juga sering digunkaan sebagai pelunak air.051 gr/ml : 321.Di rumah tangga . asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan.Asam asetat . senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuiah ester dan asam asetat . maupun berbagai macam serat dan kain.(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH Selain itu.2 atm : cair : jernih : 208.Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil setat dan asam asetat.Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air. (CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH Anhidrida asetat merupakan senywa korosif.Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereflatat.053 g/gmol : 117. asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman.34 kkal/mol . karena sifatnya yang reaktif terhadap air. selulosa asetat dan polivinil asetat .            Sifat – sifat fisis Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis Tekanan kritis Wujud Warna Panas pembakaran : CH3COOH : 6.Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah .6 oC : 57.Dalam industri makanan . artinya hanya terdisosisasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-.7 oC : 1. setelah asam format.. iritan dan mudah terbakar .Asam asetat mrupakan pereaksi kimia dan bahan baku indsutri yang penting.9 oC : 16.

2 . sehingga memberikan sifat asam.Asam asetat memiliki konstanta dielektrik sedang yaitu 6.Asam asetat bercampur dengan mudah dengan pelarut polar atau nonpolar .Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia. mirip seperti air dan etanol.Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air.Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4.    Panas penguapan Sifat – sifat kimia: : 96. Reaksi-rekasi Kimia : Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam.Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka.Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok. Sebagai pelarut Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik.Salah satu pengecualian adalah kromiun (II) asetat.Contoh reaksi pembentukan garam adalah .Basa konjugasinya adalah asetat.8.8 kal/gr ( 118 oC ) Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH 2 CH3COOH + Zn CH3COOR + H2O (CH3COO)2 Zn2+ + H Pembentukan garam keasaman    Konversi ke klorida – klorida asam CH3COOH + PCl3 Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2OH + H+ Reaksi dari halida dengan ammoniak CH3COOHCl NH2CH2COOH + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ CH3COOC2H5 + H2O 3CH3COOCl + H3PO3 Keasaman Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton) . sehingga bisa melarutkan baik senyawa non polar maupun senyawa polar.

misalnya : menghasilakn garam asetat bila bereaksi dengan alkali. . dan juga pembentukan amida.Anhidrida asetat diebentuk melalui reaksi esterifikasi Fischer.Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi . Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1. 2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring. air dan karbon doiksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan.Pada suhu 440oC . Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.4 bagian asam asetat anhidrat direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan pelindung sampai tidak ada anilin yang tersisa. menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam dan menghasilkan logam etanoat.Mg(s) + 2CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g) NaHCO3(S) + CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l) Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida asetat melalui substitusi mukleofilik. sedangkan filtratnya direcycle kembali. asam aseatat terurai menjadi metana dan karbon dioksida atau ketena dan air. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

C6H5NH2 + CH3COSH KEGUNAAN Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia . Acetanilide. . C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. Place 10 ml aniline . b.(i) Aniline 10 ml (ii) Acetic anhydride 10 ml (iii) Glasial acetic acid 10 ml (iv) Zinc dust 0. c.The yield of crude acetanilide.5 gm zine dust in a 250 ml round bottom flask fitted with a reflux condenser.5 gm. PROSEDUR PEMBUATAN Preparation 1.Heat the reaction mixture to boiling for about 0 minutes.Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. into a 500ml beaker containing about 250 ml of cold water whilst stirring vig dusorously the resultant solution.Cool the beaker in ice-bath when crude acetanilide separates. Prosedure. 10 ml glacial acetic acid. 10 ml acetic anhydride and 0. Method 2-Chemiocals required. antara lain. d. wash with cold water. a. detach the condenser and pour the hot contens slowly so as to prevent any residual zinc dust from ascaping the flask . Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan Sebagai zat awal penbuatan penicilium Bahan pembantu dalam industri cat dan karet Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida C6H5NHCOCH3 + H2S B.Filter it in a buchner funnel using suction . drain well with the help of an inverted glass stopper and dry on the filter papers in air.

Memahami arti refluks. is about 15 gm. 113o.p.The pure recrystallised product has the m. Mampu menghasilkan bentuk kristal yang homogen. 114o. TUJUAN     Memahami reaksi pembentukan anilida. .p.m. C. Terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian melalui rekristalisasi.Recrystallise it from hot water containing 2% rectified spirit.

2. 4. 9. Labu alas bulat leher panjang Batu didih Refluks / pendingin balik Penangas air Kaki tiga. 6. Gabus 14. Labu Hisap 11. Bahan ( ½ prosedur ) dan alat :  Bahan yang digunakan: 1. 5.5 ml 500 mg norit Es batu  Alat yang digunakan: 1. 7. Pipet . 6. 5. 3.BAB II METODE KERJA A. 250 mg Zn 5 ml Anilin 5 ml Asam Asetat Glasial 5 ml Anhidrida asetat 125 ml air es 125 ml air panas Etanol ( 2% dari jumlah panas ) = 2. 4. 9. Corong Panas 12. 3. Gelas ukur 15. Beaker glass Pengaduk Kertas saring Corong Buchner 10. 2. 7. 8. 8. Oven 13.

B. Mekanisme Reaksi : O HN NH2 CH3 O CH3 CH 3COOH CH3 + Anilin O O Anhidrida asetat Asetanilida Mekanisme Reaksi CH3 O O O CH3 O CH3 O OH O + CH3 O OH CH3 Anhidrida asetat NH2 CH3 O O N H OH CH3 CH3 O O OH + + CH3 Anilin Hidrolisis CH3 O O N H OH CH3 O CH3 O N H OH CH3 .

diaduk kira – kira 10 menit. Direkristalisasi.OH CH3 O OH N H OH CH 3COOH CH3 HN CH3 HO NH CH3 H + O HN CH3 Asetanilida C. PROSEDUR KERJA : 1. Bila berwarna ditambahkan 75 mg norit. 3. Direfluks dalam penangas air selama 40 – 60 menit (diberi corong kapas) dan digoyang supaya cairan di dalam labu menjadi homogen.) 9. segera disaring dengan corong panas ( corong panas terlebih dahulu diisi air. dipanaskan 10 menit. Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat. 250 mg Zn + 5 ml anilin + 5 ml asam asetat glacial + 5 ml anhidrida asetat Dimasukkan dalam labu alas bulat leher pendek 2. kemudian dipanaskan dengan api bunsen. 8. diaduk ad terbentuk kristal abu-abu keunguan. dipindahkan hasil penyaringan ke beaker glass ditambah dengan 125 air panas + 2. setelah corongnya panas baru disaring. 4. api Bunsen tidak perlu dimatikan karena pemanasannya menggunakan air. 7. Disaring dengan corong Buchner dan labu hisap.5 ml etanol 2% kemudian didinginkan. 5. Setelah direfluks. Selama penyaringan. Dimasukkan ice bath. 6. larutan dituang ke beaker glass 500 ml yang berisi 125 ml air dingin. Hasil penyaringan dengan corong panas didinginkan dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk. .

didinginkan Bila berwarna ditambahkan norit 500 mg Dipanaskan larutan tersebut kira-kira 10 menit . SKEMA KERJA 250 mg Zn + 5 ml Aniline + 5 ml As. 11. Ditimbang hasilnya. Asetat Dimasukkan dalam labu alas bulat leher pendek Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat Direfluks dalam penangas air selama 40-60 menit sambil digoyang Dituang ke dalam 125 ml air es. D.5 ml etanol (2%) ad larut.10. dimasukkan kristal yang terbentuk ke dalam beaker glass + 125 ml air panas + 2. Dikeringkan hasilnya di dalam oven. 12. asetat glacial + 5 ml Anh. Disaring dengan menggunakan corong Buchner dalam labu hisap dalam keadaan dingin. aduk 10 menit Dimasukkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal abu-abu keunguan Setelah dingin disaring dengan corong Buchner dan Labu hisap Dilakukan rekristalisasi.

Segera disaring dengan corong panas yang telah diberi kertas saring Hasil penyaringan didinginkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk Disaring dengan corong buchner dan labu hisap Akan diperoleh kristal Dikeringkan dalam oven Ditimbang berat asetanilida yang diperoleh .

GAMBAR PEMASANGAN ALAT. asetat 5 ml anillin labu alas bulat leher pendek 5 ml as. 250 mg Zn batu didih 5 ml anh.60 menit corong buchner sumbat gabus penghisap panaskan air 125 ml saring dengan corong buchner . asetat ice bath pendingin liebig didinginkan ad terbentuk kristal putih 125 ml air dingin water bath direfluks selama 40 .E.

kristal asetanilida etanol 2 % 2.5 ml panaskan 10 menit bila berwarna tambahkan norit diberi kertas saring didinginkan ad terbentuk kristal disaring dengan corong panas kaca arloji kertas saring corong buchner sumbat gabus penghisap saring dengan corong buchner .

masukkan botol hasil .keringkan bila perlu ditiup pelan tanpa kontak langsung dengan mulut di oven ad kering timbang.

5 gram Hasil praktis : 2.9 gram Rendemen : x 100% = 38.BAB III HASIL PRAKTIKUM Hasil teoritis : 7.37% Titik leleh teoritis : 114 oC .

Dilakukan sampai terbentuk kristal abu-abu keunguan. Asam asetat glasial ini diperlukan untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi dalam pembentukan asetanilida. kemudian dilanjutkan dengan memasukkan asam asetat glasial. dan diaduk sekitar 10 menit. anhidrida asetat . Diantaranya dalam memasukkan zat-zat seperti ( serbun Zn.BAB IV PEMBAHASAN Pada praktikum pembuatan asetanilida ini. karena asam asetat dan anhidrida asetat mempunyai sifat mudah menguap. kemudian kristal disaring dengan corong buchner. pendingin dan labu digoyang-goyang agar cairan di dalam labu menjadi homogen. . Fungsi dari serbuk Zn adalah untuk mencegah adanya oksidasi dari anilin menjadi nitrobenzena yang kemudian direduksi menjadi anilin lagi. anhidrida asetat dan anilin. Selama pemanasan . posisi labu ditegakkan kemudian serbuk Zn dimasukkan dengan bantuan kertas perkamen yang dibuat menyerupai corong agar serbuk Zn tidak menempel pada dinding labu. Setelah selesai direfluks kemudian cairan tersebut dari labu alas bulat leher pendek dituang kedalam beaker glass yang berisi 125 ml air es.Serbuk Zn itu diserap 2-4 bagian oleh campuran cairan tersebut. Setelah itu dilakukan rekristalisasi dimana jumlah air panas yang ditambahkan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ) karena penambahan air yang berlebih dapat menyebabkan kristal sulit terbentuk. dimana dibutuhkan air es dan es batu dengan tujuan untuk mempercepat pengkristalan. sedangkan anhidrida asetat digunakan sebagai pengering yang reversible yang dapat mengikat air.Pada saat memasukkan serbuk Zn tersebut. sehingga larutan tersebut tidak semuanya larut. Selain penambahan air panas perlu ditambahkan etanol 2% sebanyak 2. Serbuk Zn harus dimasukkan terlebih dahulu karena komposisi dari serbuk Zn paling sedikit. karena jika tidak ditambahkan etanol 2% maka asetanilida akan membentuk lapisan di bagian atas .Selain itu juga diperlukan batu didih yang diperlukan untuk membantu mengatur suhu didih . Setelah serbuk Zn dimasukkan ke dalam labu . anilin . sehiungga sirkulasi udara menjadi teratur sehingga tidak terjadi bumping. asam asetat glasial ) ke dalam labu alas bulat leher pendek.Pada saat pemanasan di water bath perlu direfluks atau dipasang pendingin ( dalam percobaan ini digunakan pendingin bola) yang berguna untuk membantu mengurangi penguapan. Setelah terbentuk kristal . memerlukan perlakuan khusus .Proses ini dilakukan selama 40-60 menit.5 ml ( 2% dari jumlah air panas) untuk meningkatkan kelarutan . Dalam pembuatan asetanilida. ada banyak hal yang perlu diperhatikan. kemudian dilakukan perendaman dengan es.

Penambahan norit juga tidak boleh berlebih.Jika larutan yang dihasilkan berwarna . dimana corong harus benar-benar panas agar mencegah terbentuknya kristal sebelum masuk di penampung yang akan menghambat penyaringan. Norit ini digunakan untuk absorben yang mampu menyerap kotoran yang terdapat di dalam larutan. 3.  Anhidrida asetat Merupakan pengering yang memiliki sifat reversible sehingga dapat mengikat air.2% bertujuan meningkatkan kelarutan dari asetanilida. maka norit akan terurai.menjadi karbon inaktif. menandakan bahwa di dalam larutan itu terdapat kotoran . Fungsi asam asetat glasial . Mengapa penambahan karbon aktif ke dalam cairan tidak boleh waktu mendidih : Penambahannya tidak boleh pada saat mendidih karena dapat menyebabkan karbon tersebut menjadi terurai. Apa gunanya refluks selama 40 menit : Membantu supaya tidak menguap pada saat pemanasan ( reaksi sedang berlangsung ) karena asam asetat mudah menguap.  Etanol Penambahan etanol 1. Diskusi : 1.  Sebuk Zn Untuk mencegah terjadinya oksidasi anilin menjadi nitro benzena yang kemudian direduksi kembali menjadi anilin lagi.5%-1% pada suhu 50oC ( suhu ini merupakan suhu optimum dimana zat warna dapat ditarik ). 2. asam asetat dan etanol :  Asam asetat glasial Untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi membentuk asetanilida. Jika penambahan norit dilakukan pada waktu masih mendidih. keringkan di dalam oven dan timbang hasilnya. serbuk Zn.Setelah itu disaring panas. Apa akibat penambahan norit yang berlebih : .Setelah itu hasil penyaringan didinginkan di dalam ice-bath sampai terbentuk kristal kemudian saring dengan corong buchner. sehingga perlu ditambahkan norit 0. 4.Norit merupakan suatu karbon aktif karena itu tidak boleh diletakkan di udara bebas dalam waktu yang lama. karena sifatnya yang dapat mengarbsobsi atau menyerap udara sehingga . karena dapat menyerap asetanilidanya.

5.Penambahan norit yang berlebih tidak diperbolehkan karena selain menarik kotorannya juga akan menarik asetanilidanya. karena dengan adanya penambahan air yang berlebih yang berakibat kristal sulit terbentuk. sehingga mempengaruhi hasil yang didapat. Apa akibat kelebihan penambahan pelarut untuk rekristalisasi : Penambahan air menggunakan perbandingan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ). .

Penggunaan karbon aktif ( norit ) harus secara tepat dan dalam jumlah yang sesuai agar dapat bekerja optimum untuk menarik zat warna dan kotoran yang tercampur dalam larutan. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu turunan asam. tidak tertinggal di dinding labu. 7. 19 september 2012 Praktikan I Praktikan II Dwi Evi Diyan Sari ( 1110319 ) Mardatilla Alifi Putri ( 1110320 ) . 6. 5. Ice bath yang digunakan dalam praktikum ini berfungsi untuk memperoleh peroses terbentuknya kristal dari larutan. Asetanilida yang dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. agar semua zat dapat bereaksi seluruhnya. corong harus dalam kondisi yang benar-benar panas agar kotoran dan zat warna dapat disaring dengan sempurna dan kristal tidak tertinggal di dalam corong. 3.BAB V KESIMPULAN 1. terlebih dahulu diberi batu didih agar tidak terjadi bumping. harus memperhatikan urutannya. 4. Pada saat memasukkan zat ke dalam labu. Pada penggunaan corong panas . Pemasangan dan penggunaan alat harus secara tepat agar didapat hasil yang baik. Surabaya. Sebelum proses refluks dilakukan . 2.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful