LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II ASETANILIDA

OLEH : KELOMPOK A-05

DWI EVI DIYAN SARI MARDATILLA ALIFI PUTRI

( 1110319 ) ( 1110320 )

Laboratorium Kimia Organik Fakultas Farmasi Universitas Surabaya 2012/2013

DAFTAR PUSTAKA
Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing Company Pasific Grove, USA, 1002 Vishnoi NK. 1979. Advanced Practical Organis Chemistry, 1st ed Vikas Publising house, PVT Ltd,New Delhi , page 330-331

Hal ini disebabkan karena anilin mempunyai gugus NH2 yang merupakan gugus aktivasi. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi lebih mudah daripada benzenanya sendiri. Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air dan mengalami hidrolisis menjadi bentuk monoasetil. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut. Sedangkan reaksi dengan nukleofil terhadap anhidrida lebih reaktif . Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada karbon karbonil dari suatu turunan asam. Asetanilida Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Bila pemanasan selama reaksi diperpanjang dan kelebihan anhidrida asetat. maka akan menghasilkan bentuk / turunan diasetil. Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi anilin. DASAR TEORI Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida.BAB 1 PENDAHULUAN A. dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Jadi anilin bereaksi substitusi elektrofilik lebih cepat daripada benzena. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Amina aromatis primer dapat bereaksi dengan anhidrida asetat membentuk larutan monoasetil.

 C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NHC5CH3 ).5 oC : 114 oC : padat : putih : butiran / kristal  Titik beku Wujud Warna Bentuk  Sifat-sifat kimia:  Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea.  Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa. benzena dan hydrocyanic acid.  Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan NSodium derivative. C6H5NH2 + CH3COOH  Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilka Thio Asetanilida ( . Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).  Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan Nbromo asetanilida.21 gr/ml : 843. anilin. Kedua hal inilah yang menyebabkan reaksi pembuatan asetnilida lebih cepat dibandingkan aster dan amonia.dibandingkan ester.16 oC : 1. hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.  Bila di treatmen dengan HCl.16 g/gmol : 305 oC : 114.  Sifat – sifat fisis asetanilida:          Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis : C6H5NHCOCH3 : 135.  Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.

Penggunaan derivat asam karboksilat dalam sintesis Halida asam dan anhidrida merupakan turunan Asam karboksilat yang dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terhalangi (secara sterik ) dan ester fenil . ester dapat berguna dalam sintesis alkohol ( dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard). karena kesetimbangan tidak menguntungkan. reaksi RX dan CN. maka sejumlah turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.4 oC : 426 oC : 54.Seperti telah disebut.Alkil halida sekunder dapat juga digunakan tetapi rendemennya lebih rendah.Amina dapat mengalami hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina. sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dari amina. Anilin  Sifat – sifat fisis:       Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Suhu kritis Tekanan kritis Wujud : C6H5NH2 : 93.4 atm : cair . Sintesis ini memberikan satu dari teknik-teknik yang paling mudah untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi untuk menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2. Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida . Reduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3 .Reaksi substitusi terhadap amina aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina.Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lama. yang tidak dapat dibuat dengan pemanasan RCOOH dan R’OH dengan katalis asam. Asetilasi Amina Aromatis. Anilin merupakan amina aromatis primer.Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.memberikan rendemen terbaik dengan alkil halida primer.12 g/gmol : 184.Kedua derivat ini juga merupakan regensia yang paling berguna untuk membuat tersubstitusi-N.

sekalipun ikatan karbon nitrogen biasanya ditulis sebagai ikatan tunggal.   Warna Spesifik gravitu : jernih : 1. alkena. 4. Amida mengandung nitrogen trivalent yang terikat pada gugus karbonil dimana nitrogennya mempunyai sepasang elektron sunyi dalam suatu orbital tensi. reaksi pada ikatan ini sangat terbatas. Amida merupakan basa yang sangat lemah dengan pKb :15-16 Amina dapat membentuk ikatan hidrogen. .  Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. alasannya adalah adanya resonansi struktur. Resonansi inilah yang menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik. sekunder.  Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin. Amina primer. eter ) dengan senyawa yang memiliki ikatan hidrogen kuat ( seperti alkohol ) pada beratmolekul yang sama ( titik didih amina: 185 ºC ).024 g/cm3 Sifat-sifat kimia:  Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2. Amida mempunyai resonansi datar. P e n gi k a t a n h i d r o g e n ya n g l e m a h a n t a r a m o l e k u l a m i n a menyebabkan titik didihnya berada diantara senyawa tanpa ikatan hidrogen ( seperti: alkana. Ikatan hydrogen N-HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang elektronegatif dibandingkan dengan O dan k a r e n a i k a t a n N H k u r a n g p o l a r .  Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50– 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). dan tersier dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air karena memiliki pasangan elektron bebas yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen. 4 dinitrophenol. dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2. Amida Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif. 6 tribromo anilin. Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. sehingga banyak terdapat di alam.

Proses ini akan memisahkan bahan yang tidak dapat larut dan yang dapat larut. maka haruslah larutan disaring dalam suatu corong panas. larutan itu diaduk dengan tetap agar mendorong terjadinya kristal kecil yang tidak sebanyak kristal besar delam mengepungkan cairan induk.hisap sekering mungkin dan kemudian dicuci dengan porsiporsi kecil pelarut aslinya untuk menyingkirkan cairan induk yang menempel. Jika zat itu mengkristal dalam corong.Zat padat yang telah dikeringkan disimpan dalam botol bersumbat kaca. labu erlenmeyer ataupun penyaring panas yang disaring lewat kertas saring bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek.Filtrat panas yang jernih itu didinginkan dengan cepat dengan mencelupkan ke dalam air dingin atau campuran air dan es menurut kelarutan zat padat itu. zat padat itu ditekan ke bawah dengan tutup kaca yang luas. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran.Pemurnian Zat : Zat padat dengan bobot yang diketahui dilarutkan dalam air dengan volume cukup untuk memperoleh jenuh atau hampir jenuh pada titik didih dapat digunakan beaker glass.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. dan filtratnya ditampung dalam beaker glass. Setelah semua cairan disaring.Zat padat itu kemudian dipisahkan dengan cairan induk dengan penyaringan . Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih teratur/murni. dengan menggunakan salah satu tipe corong Buchner. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada .

– 54ºC .09 gram/mol . titik didih 140 ºC. Merupakan asam yang kuat.Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat. dan sangat larut dalam alkohol dan eter. kromatografi dan metode spektroskopi. berbentuk cair. berat molekul 102. H3C-C(=O)Cl + H3C-COO-Na+ → Na+ Cl. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit Anhidrida asetat Anhidrida asetat merupakan senyawa yang tidak berwarna. membentuk asam asetat. Massa jenisnya1. Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna.Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. titik lebur -73ºC . Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:     Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada ataudekat titik didihnya.081 gram/mL. sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata apabila terhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan. anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat. Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan.Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat.dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut dari pada senyawa yang dimurnikan.Senyawa ini tidak berwarna dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal Memisahkan kristal dari larutan berair. B i l a dilarutkan dalam air akan langsung bereaksi membentuk asam asetat.+ H3C-CO-O-CO-CH3 Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar. . Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas.Selain itu .Mudah terbakar pada Flash pt.

Asam asetat mrupakan pereaksi kimia dan bahan baku indsutri yang penting.Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereflatat. artinya hanya terdisosisasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. asam asetat encer juga sering digunkaan sebagai pelunak air. selulosa asetat dan polivinil asetat .Asam asetat . (CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH Anhidrida asetat merupakan senywa korosif..7 oC : 1.Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil setat dan asam asetat. setelah asam format.Dalam industri makanan .Di rumah tangga .Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air.34 kkal/mol .053 g/gmol : 117. asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. maupun berbagai macam serat dan kain.Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah . karena sifatnya yang reaktif terhadap air. senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuiah ester dan asam asetat .Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.6 oC : 57.051 gr/ml : 321.9 oC : 16.2 atm : cair : jernih : 208.            Sifat – sifat fisis Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis Tekanan kritis Wujud Warna Panas pembakaran : CH3COOH : 6.(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH Selain itu. iritan dan mudah terbakar . asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. Asam Asetat : Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana.

Asam asetat memiliki konstanta dielektrik sedang yaitu 6. sehingga memberikan sifat asam.Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4.8 kal/gr ( 118 oC ) Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH 2 CH3COOH + Zn CH3COOR + H2O (CH3COO)2 Zn2+ + H Pembentukan garam keasaman    Konversi ke klorida – klorida asam CH3COOH + PCl3 Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2OH + H+ Reaksi dari halida dengan ammoniak CH3COOHCl NH2CH2COOH + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ CH3COOC2H5 + H2O 3CH3COOCl + H3PO3 Keasaman Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton) . mirip seperti air dan etanol.Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia.8.Basa konjugasinya adalah asetat.2 . sehingga bisa melarutkan baik senyawa non polar maupun senyawa polar.Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air.Contoh reaksi pembentukan garam adalah .Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok.Asam asetat bercampur dengan mudah dengan pelarut polar atau nonpolar . Sebagai pelarut Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik.    Panas penguapan Sifat – sifat kimia: : 96.Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka. Reaksi-rekasi Kimia : Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam.Salah satu pengecualian adalah kromiun (II) asetat.

Mg(s) + 2CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g) NaHCO3(S) + CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l) Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1.Pada suhu 440oC . kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan. 2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring. sedangkan filtratnya direcycle kembali. dan juga pembentukan amida. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi . Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida asetat melalui substitusi mukleofilik. menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam dan menghasilkan logam etanoat. . asam aseatat terurai menjadi metana dan karbon dioksida atau ketena dan air. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis.Anhidrida asetat diebentuk melalui reaksi esterifikasi Fischer. misalnya : menghasilakn garam asetat bila bereaksi dengan alkali. air dan karbon doiksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat.4 bagian asam asetat anhidrat direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan pelindung sampai tidak ada anilin yang tersisa. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

Filter it in a buchner funnel using suction . into a 500ml beaker containing about 250 ml of cold water whilst stirring vig dusorously the resultant solution.5 gm.5 gm zine dust in a 250 ml round bottom flask fitted with a reflux condenser. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan Sebagai zat awal penbuatan penicilium Bahan pembantu dalam industri cat dan karet Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida C6H5NHCOCH3 + H2S B.Cool the beaker in ice-bath when crude acetanilide separates. . Place 10 ml aniline . PROSEDUR PEMBUATAN Preparation 1. b.Heat the reaction mixture to boiling for about 0 minutes. d. a.(i) Aniline 10 ml (ii) Acetic anhydride 10 ml (iii) Glasial acetic acid 10 ml (iv) Zinc dust 0. drain well with the help of an inverted glass stopper and dry on the filter papers in air. 10 ml glacial acetic acid. 10 ml acetic anhydride and 0. c. detach the condenser and pour the hot contens slowly so as to prevent any residual zinc dust from ascaping the flask . Acetanilide.Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. Prosedure. C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. wash with cold water. antara lain. Method 2-Chemiocals required. C6H5NH2 + CH3COSH KEGUNAAN Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia .The yield of crude acetanilide.

Mampu menghasilkan bentuk kristal yang homogen. 114o.p. Terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian melalui rekristalisasi.m. TUJUAN     Memahami reaksi pembentukan anilida. 113o. is about 15 gm. C.Recrystallise it from hot water containing 2% rectified spirit. .p.The pure recrystallised product has the m. Memahami arti refluks.

2.BAB II METODE KERJA A. Labu Hisap 11. Labu alas bulat leher panjang Batu didih Refluks / pendingin balik Penangas air Kaki tiga. 7. 9. Beaker glass Pengaduk Kertas saring Corong Buchner 10.5 ml 500 mg norit Es batu  Alat yang digunakan: 1. 8. 9. 7. 8. Gabus 14. Oven 13. Gelas ukur 15. 5. 6. 4. 3. Bahan ( ½ prosedur ) dan alat :  Bahan yang digunakan: 1. 2. 6. Pipet . 4. 5. 3. Corong Panas 12. 250 mg Zn 5 ml Anilin 5 ml Asam Asetat Glasial 5 ml Anhidrida asetat 125 ml air es 125 ml air panas Etanol ( 2% dari jumlah panas ) = 2.

B. Mekanisme Reaksi : O HN NH2 CH3 O CH3 CH 3COOH CH3 + Anilin O O Anhidrida asetat Asetanilida Mekanisme Reaksi CH3 O O O CH3 O CH3 O OH O + CH3 O OH CH3 Anhidrida asetat NH2 CH3 O O N H OH CH3 CH3 O O OH + + CH3 Anilin Hidrolisis CH3 O O N H OH CH3 O CH3 O N H OH CH3 .

Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat. Dimasukkan ice bath. segera disaring dengan corong panas ( corong panas terlebih dahulu diisi air. Disaring dengan corong Buchner dan labu hisap. 8. PROSEDUR KERJA : 1. diaduk kira – kira 10 menit. Direfluks dalam penangas air selama 40 – 60 menit (diberi corong kapas) dan digoyang supaya cairan di dalam labu menjadi homogen. setelah corongnya panas baru disaring. dipindahkan hasil penyaringan ke beaker glass ditambah dengan 125 air panas + 2. 4. Selama penyaringan. Direkristalisasi. 7. . Bila berwarna ditambahkan 75 mg norit. Hasil penyaringan dengan corong panas didinginkan dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk.OH CH3 O OH N H OH CH 3COOH CH3 HN CH3 HO NH CH3 H + O HN CH3 Asetanilida C. diaduk ad terbentuk kristal abu-abu keunguan. 250 mg Zn + 5 ml anilin + 5 ml asam asetat glacial + 5 ml anhidrida asetat Dimasukkan dalam labu alas bulat leher pendek 2. Setelah direfluks.5 ml etanol 2% kemudian didinginkan. dipanaskan 10 menit. 6. 5.) 9. larutan dituang ke beaker glass 500 ml yang berisi 125 ml air dingin. 3. api Bunsen tidak perlu dimatikan karena pemanasannya menggunakan air. kemudian dipanaskan dengan api bunsen.

aduk 10 menit Dimasukkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal abu-abu keunguan Setelah dingin disaring dengan corong Buchner dan Labu hisap Dilakukan rekristalisasi. Disaring dengan menggunakan corong Buchner dalam labu hisap dalam keadaan dingin. D. didinginkan Bila berwarna ditambahkan norit 500 mg Dipanaskan larutan tersebut kira-kira 10 menit .5 ml etanol (2%) ad larut. Ditimbang hasilnya. 12.10. asetat glacial + 5 ml Anh. Dikeringkan hasilnya di dalam oven. 11. dimasukkan kristal yang terbentuk ke dalam beaker glass + 125 ml air panas + 2. Asetat Dimasukkan dalam labu alas bulat leher pendek Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat Direfluks dalam penangas air selama 40-60 menit sambil digoyang Dituang ke dalam 125 ml air es. SKEMA KERJA 250 mg Zn + 5 ml Aniline + 5 ml As.

Segera disaring dengan corong panas yang telah diberi kertas saring Hasil penyaringan didinginkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk Disaring dengan corong buchner dan labu hisap Akan diperoleh kristal Dikeringkan dalam oven Ditimbang berat asetanilida yang diperoleh .

60 menit corong buchner sumbat gabus penghisap panaskan air 125 ml saring dengan corong buchner . asetat 5 ml anillin labu alas bulat leher pendek 5 ml as.E. 250 mg Zn batu didih 5 ml anh. GAMBAR PEMASANGAN ALAT. asetat ice bath pendingin liebig didinginkan ad terbentuk kristal putih 125 ml air dingin water bath direfluks selama 40 .

kristal asetanilida etanol 2 % 2.5 ml panaskan 10 menit bila berwarna tambahkan norit diberi kertas saring didinginkan ad terbentuk kristal disaring dengan corong panas kaca arloji kertas saring corong buchner sumbat gabus penghisap saring dengan corong buchner .

keringkan bila perlu ditiup pelan tanpa kontak langsung dengan mulut di oven ad kering timbang. masukkan botol hasil .

BAB III HASIL PRAKTIKUM Hasil teoritis : 7.9 gram Rendemen : x 100% = 38.5 gram Hasil praktis : 2.37% Titik leleh teoritis : 114 oC .

Proses ini dilakukan selama 40-60 menit. sehingga larutan tersebut tidak semuanya larut.Serbuk Zn itu diserap 2-4 bagian oleh campuran cairan tersebut. Dalam pembuatan asetanilida. anhidrida asetat . Selama pemanasan . karena jika tidak ditambahkan etanol 2% maka asetanilida akan membentuk lapisan di bagian atas . Setelah selesai direfluks kemudian cairan tersebut dari labu alas bulat leher pendek dituang kedalam beaker glass yang berisi 125 ml air es. kemudian dilanjutkan dengan memasukkan asam asetat glasial. karena asam asetat dan anhidrida asetat mempunyai sifat mudah menguap. pendingin dan labu digoyang-goyang agar cairan di dalam labu menjadi homogen. Fungsi dari serbuk Zn adalah untuk mencegah adanya oksidasi dari anilin menjadi nitrobenzena yang kemudian direduksi menjadi anilin lagi. asam asetat glasial ) ke dalam labu alas bulat leher pendek. kemudian dilakukan perendaman dengan es. anilin . . posisi labu ditegakkan kemudian serbuk Zn dimasukkan dengan bantuan kertas perkamen yang dibuat menyerupai corong agar serbuk Zn tidak menempel pada dinding labu.Selain itu juga diperlukan batu didih yang diperlukan untuk membantu mengatur suhu didih . kemudian kristal disaring dengan corong buchner. Setelah serbuk Zn dimasukkan ke dalam labu . Serbuk Zn harus dimasukkan terlebih dahulu karena komposisi dari serbuk Zn paling sedikit.BAB IV PEMBAHASAN Pada praktikum pembuatan asetanilida ini. Dilakukan sampai terbentuk kristal abu-abu keunguan. sedangkan anhidrida asetat digunakan sebagai pengering yang reversible yang dapat mengikat air.5 ml ( 2% dari jumlah air panas) untuk meningkatkan kelarutan . Setelah terbentuk kristal . dimana dibutuhkan air es dan es batu dengan tujuan untuk mempercepat pengkristalan. sehiungga sirkulasi udara menjadi teratur sehingga tidak terjadi bumping. Diantaranya dalam memasukkan zat-zat seperti ( serbun Zn.Pada saat pemanasan di water bath perlu direfluks atau dipasang pendingin ( dalam percobaan ini digunakan pendingin bola) yang berguna untuk membantu mengurangi penguapan. Setelah itu dilakukan rekristalisasi dimana jumlah air panas yang ditambahkan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ) karena penambahan air yang berlebih dapat menyebabkan kristal sulit terbentuk. dan diaduk sekitar 10 menit. Selain penambahan air panas perlu ditambahkan etanol 2% sebanyak 2. memerlukan perlakuan khusus . ada banyak hal yang perlu diperhatikan. anhidrida asetat dan anilin. Asam asetat glasial ini diperlukan untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi dalam pembentukan asetanilida.Pada saat memasukkan serbuk Zn tersebut.

4.  Etanol Penambahan etanol 1. Fungsi asam asetat glasial . dimana corong harus benar-benar panas agar mencegah terbentuknya kristal sebelum masuk di penampung yang akan menghambat penyaringan. Norit ini digunakan untuk absorben yang mampu menyerap kotoran yang terdapat di dalam larutan. karena sifatnya yang dapat mengarbsobsi atau menyerap udara sehingga . Penambahan norit juga tidak boleh berlebih. menandakan bahwa di dalam larutan itu terdapat kotoran .Norit merupakan suatu karbon aktif karena itu tidak boleh diletakkan di udara bebas dalam waktu yang lama. Apa gunanya refluks selama 40 menit : Membantu supaya tidak menguap pada saat pemanasan ( reaksi sedang berlangsung ) karena asam asetat mudah menguap. 3. Mengapa penambahan karbon aktif ke dalam cairan tidak boleh waktu mendidih : Penambahannya tidak boleh pada saat mendidih karena dapat menyebabkan karbon tersebut menjadi terurai. 2.  Anhidrida asetat Merupakan pengering yang memiliki sifat reversible sehingga dapat mengikat air. maka norit akan terurai.Setelah itu disaring panas.5%-1% pada suhu 50oC ( suhu ini merupakan suhu optimum dimana zat warna dapat ditarik ). asam asetat dan etanol :  Asam asetat glasial Untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi membentuk asetanilida.Jika larutan yang dihasilkan berwarna . Apa akibat penambahan norit yang berlebih : . karena dapat menyerap asetanilidanya. sehingga perlu ditambahkan norit 0. Jika penambahan norit dilakukan pada waktu masih mendidih. Diskusi : 1. keringkan di dalam oven dan timbang hasilnya.menjadi karbon inaktif.  Sebuk Zn Untuk mencegah terjadinya oksidasi anilin menjadi nitro benzena yang kemudian direduksi kembali menjadi anilin lagi.Setelah itu hasil penyaringan didinginkan di dalam ice-bath sampai terbentuk kristal kemudian saring dengan corong buchner.2% bertujuan meningkatkan kelarutan dari asetanilida. serbuk Zn.

5. karena dengan adanya penambahan air yang berlebih yang berakibat kristal sulit terbentuk. Apa akibat kelebihan penambahan pelarut untuk rekristalisasi : Penambahan air menggunakan perbandingan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ).Penambahan norit yang berlebih tidak diperbolehkan karena selain menarik kotorannya juga akan menarik asetanilidanya. sehingga mempengaruhi hasil yang didapat. .

5. Asetanilida yang dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. 6. corong harus dalam kondisi yang benar-benar panas agar kotoran dan zat warna dapat disaring dengan sempurna dan kristal tidak tertinggal di dalam corong. Surabaya. 3. terlebih dahulu diberi batu didih agar tidak terjadi bumping. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu turunan asam. Sebelum proses refluks dilakukan . 4. Ice bath yang digunakan dalam praktikum ini berfungsi untuk memperoleh peroses terbentuknya kristal dari larutan. Pemasangan dan penggunaan alat harus secara tepat agar didapat hasil yang baik. 7. 19 september 2012 Praktikan I Praktikan II Dwi Evi Diyan Sari ( 1110319 ) Mardatilla Alifi Putri ( 1110320 ) . agar semua zat dapat bereaksi seluruhnya.BAB V KESIMPULAN 1. 2. Pada penggunaan corong panas . harus memperhatikan urutannya. Pada saat memasukkan zat ke dalam labu. tidak tertinggal di dinding labu. Penggunaan karbon aktif ( norit ) harus secara tepat dan dalam jumlah yang sesuai agar dapat bekerja optimum untuk menarik zat warna dan kotoran yang tercampur dalam larutan.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful