LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II ASETANILIDA

OLEH : KELOMPOK A-05

DWI EVI DIYAN SARI MARDATILLA ALIFI PUTRI

( 1110319 ) ( 1110320 )

Laboratorium Kimia Organik Fakultas Farmasi Universitas Surabaya 2012/2013

DAFTAR PUSTAKA
Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing Company Pasific Grove, USA, 1002 Vishnoi NK. 1979. Advanced Practical Organis Chemistry, 1st ed Vikas Publising house, PVT Ltd,New Delhi , page 330-331

BAB 1 PENDAHULUAN A. DASAR TEORI

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi anilin. Amina aromatis primer dapat bereaksi dengan anhidrida asetat membentuk larutan monoasetil. Bila pemanasan selama reaksi diperpanjang dan kelebihan anhidrida asetat, maka akan menghasilkan bentuk / turunan diasetil. Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air dan mengalami hidrolisis menjadi bentuk monoasetil.

Asetanilida

Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada karbon karbonil dari suatu turunan asam. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi lebih mudah daripada benzenanya sendiri. Jadi anilin bereaksi substitusi elektrofilik lebih cepat daripada benzena. Hal ini disebabkan karena anilin mempunyai gugus NH2 yang merupakan gugus aktivasi. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut. Sedangkan reaksi dengan nukleofil terhadap anhidrida lebih reaktif

dibandingkan ester. Kedua hal inilah yang menyebabkan reaksi pembuatan asetnilida lebih cepat dibandingkan aster dan amonia. Sifat sifat fisis asetanilida: Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis : C6H5NHCOCH3 : 135,16 g/gmol : 305 oC : 114,16 oC : 1,21 gr/ml : 843,5 oC : 114 oC : padat : putih : butiran / kristal

Titik beku Wujud Warna Bentuk

Sifat-sifat kimia: Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzena dan hydrocyanic acid. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula. Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan NSodium derivative. C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NHC5CH3 ). Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ). Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan Nbromo asetanilida. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida. C6H5NH2 + CH3COOH Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilka Thio Asetanilida (

Penggunaan derivat asam karboksilat dalam sintesis Halida asam dan anhidrida merupakan turunan Asam karboksilat yang dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terhalangi (secara sterik ) dan ester fenil , yang tidak dapat dibuat dengan pemanasan RCOOH dan ROH dengan katalis asam, karena kesetimbangan tidak menguntungkan.Kedua derivat ini juga merupakan regensia yang paling berguna untuk membuat tersubstitusi-N, Reduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3 . Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida , ester dapat berguna dalam sintesis alkohol ( dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard). Sintesis ini memberikan satu dari teknik-teknik yang paling mudah untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi untuk menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2.Seperti telah disebut, reaksi RX dan CN- memberikan rendemen terbaik dengan alkil halida primer.Alkil halida sekunder dapat juga digunakan tetapi rendemennya lebih rendah.

Asetilasi Amina Aromatis. Anilin merupakan amina aromatis primer.Reaksi substitusi terhadap amina aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina.Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lama, maka sejumlah turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.Amina dapat mengalami hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dari amina. Anilin Sifat sifat fisis: Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Suhu kritis Tekanan kritis Wujud : C6H5NH2 : 93,12 g/gmol : 184,4 oC : 426 oC : 54,4 atm : cair

Warna Spesifik gravitu

: jernih : 1,024 g/cm3

Sifat-sifat kimia: Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170oC dan tekanan 50 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol. Amida Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif, sehingga banyak terdapat di alam. Amida mengandung nitrogen trivalent yang terikat pada gugus karbonil dimana nitrogennya mempunyai sepasang elektron sunyi dalam suatu orbital tensi. Amida mempunyai resonansi datar, sekalipun ikatan karbon nitrogen biasanya ditulis sebagai ikatan tunggal, reaksi pada ikatan ini sangat terbatas, alasannya adalah adanya resonansi struktur. Resonansi inilah yang menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik. Amida merupakan basa yang sangat lemah dengan pKb :15-16 Amina dapat membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hydrogen N-HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang elektronegatif dibandingkan dengan O dan k a r e n a i k a t a n N H k u r a n g p o l a r . P e n gi k a t a n h i d r o g e n ya n g l e m a h a n t a r a m o l e k u l a m i n a menyebabkan titik didihnya berada diantara senyawa tanpa ikatan hidrogen ( seperti: alkana, alkena, eter ) dengan senyawa yang memiliki ikatan hidrogen kuat ( seperti alkohol ) pada beratmolekul yang sama ( titik didih amina: 185 C ). Amina primer, sekunder, dan tersier dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air karena memiliki pasangan elektron bebas yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen.

Pemurnian Zat : Zat padat dengan bobot yang diketahui dilarutkan dalam air dengan volume cukup untuk memperoleh jenuh atau hampir jenuh pada titik didih dapat digunakan beaker glass, labu erlenmeyer ataupun penyaring panas yang disaring lewat kertas saring bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek, dan filtratnya ditampung dalam beaker glass. Proses ini akan memisahkan bahan yang tidak dapat larut dan yang dapat larut. Jika zat itu mengkristal dalam corong, maka haruslah larutan disaring dalam suatu corong panas.Filtrat panas yang jernih itu didinginkan dengan cepat dengan mencelupkan ke dalam air dingin atau campuran air dan es menurut kelarutan zat padat itu, larutan itu diaduk dengan tetap agar mendorong terjadinya kristal kecil yang tidak sebanyak kristal besar delam mengepungkan cairan induk.Zat padat itu kemudian dipisahkan dengan cairan induk dengan penyaringan , dengan menggunakan salah satu tipe corong Buchner. Setelah semua cairan disaring, zat padat itu ditekan ke bawah dengan tutup kaca yang luas,hisap sekering mungkin dan kemudian dicuci dengan porsiporsi kecil pelarut aslinya untuk menyingkirkan cairan induk yang menempel.Zat padat yang telah dikeringkan disimpan dalam botol bersumbat kaca.

Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada

dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut dari pada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah: Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada ataudekat titik didihnya. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal Memisahkan kristal dari larutan berair.

Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur, kromatografi dan metode spektroskopi.Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas. Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit

Anhidrida asetat Anhidrida asetat merupakan senyawa yang tidak berwarna, berbentuk cair. Massa jenisnya1,081 gram/mL; titik lebur -73C ; titik didih 140 C; berat molekul 102,09 gram/mol . B i l a dilarutkan dalam air akan langsung bereaksi membentuk asam asetat, dan sangat larut dalam alkohol dan eter. Merupakan asam yang kuat, sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata apabila terhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan.Mudah terbakar pada Flash pt. 54C .Senyawa ini tidak berwarna dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat.Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat.Selain itu , anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat. H3C-C(=O)Cl + H3C-COO-Na+ Na+ Cl- + H3C-CO-O-CO-CH3 Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk asam asetat.Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat.

(CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuiah ester dan asam asetat .Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil setat dan asam asetat. (CH3CO)2O + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + CH3COOH Anhidrida asetat merupakan senywa korosif, iritan dan mudah terbakar .Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap air.Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.

Asam Asetat : Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format.Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah , artinya hanya terdisosisasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-.Asam asetat mrupakan pereaksi kimia dan bahan baku indsutri yang penting.Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereflatat, selulosa asetat dan polivinil asetat , maupun berbagai macam serat dan kain.Dalam industri makanan , asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman.Di rumah tangga , asam asetat encer juga sering digunkaan sebagai pelunak air.Asam asetat , asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Sifat sifat fisis Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis Tekanan kritis Wujud Warna Panas pembakaran : CH3COOH : 6.,053 g/gmol : 117,9 oC : 16,7 oC : 1,051 gr/ml : 321,6 oC : 57,2 atm : cair : jernih : 208,34 kkal/mol

Panas penguapan Sifat sifat kimia:

: 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH 2 CH3COOH + Zn CH3COOR + H2O (CH3COO)2 Zn2+ + H

Pembentukan garam keasaman

Konversi ke klorida klorida asam CH3COOH + PCl3 Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2OH + H+ Reaksi dari halida dengan ammoniak CH3COOHCl NH2CH2COOH + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ CH3COOC2H5 + H2O 3CH3COOCl + H3PO3

Keasaman Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton) , sehingga memberikan sifat asam.Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4.8.Basa konjugasinya adalah asetat. Sebagai pelarut Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik, mirip seperti air dan etanol.Asam asetat memiliki konstanta dielektrik sedang yaitu 6,2 , sehingga bisa melarutkan baik senyawa non polar maupun senyawa polar.Asam asetat bercampur dengan mudah dengan pelarut polar atau nonpolar .Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia. Reaksi-rekasi Kimia : Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam.Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok.Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka.Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air.Salah satu pengecualian adalah kromiun (II) asetat.Contoh reaksi pembentukan garam adalah

Mg(s) + 2CH3COOH(aq) (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g) NaHCO3(S) + CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l) Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat, misalnya : menghasilakn garam asetat bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam dan menghasilkan logam etanoat, air dan karbon doiksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat.Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi , pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida asetat melalui substitusi

mukleofilik.Anhidrida asetat diebentuk melalui reaksi esterifikasi Fischer, dan juga pembentukan amida.Pada suhu 440oC , asam aseatat terurai menjadi metana dan karbon dioksida atau ketena dan air.

Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrat direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan pelindung sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. C6H5NH2 + CH3COSH KEGUNAAN Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain; a. b. c. d. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan Sebagai zat awal penbuatan penicilium Bahan pembantu dalam industri cat dan karet Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida C6H5NHCOCH3 + H2S

B. PROSEDUR PEMBUATAN
Preparation 1. Acetanilide. Method 2-Chemiocals required.(i) Aniline 10 ml (ii) Acetic anhydride 10 ml (iii) Glasial acetic acid 10 ml (iv) Zinc dust 0,5 gm. Prosedure, Place 10 ml aniline , 10 ml glacial acetic acid, 10 ml acetic anhydride and 0,5 gm zine dust in a 250 ml round bottom flask fitted with a reflux condenser.Heat the reaction mixture to boiling for about 0 minutes, detach the condenser and pour the hot contens slowly so as to prevent any residual zinc dust from ascaping the flask , into a 500ml beaker containing about 250 ml of cold water whilst stirring vig dusorously the resultant solution.Cool the beaker in ice-bath when crude acetanilide separates.Filter it in a buchner funnel using suction , wash with cold water, drain well with the help of an inverted glass stopper and dry on the filter papers in air.The yield of crude acetanilide,

m.p. 113o, is about 15 gm.Recrystallise it from hot water containing 2% rectified spirit.The pure recrystallised product has the m.p. 114o.

C. TUJUAN
Memahami reaksi pembentukan anilida. Memahami arti refluks. Terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian melalui rekristalisasi. Mampu menghasilkan bentuk kristal yang homogen.

BAB II METODE KERJA

A. Bahan ( prosedur ) dan alat :

Bahan yang digunakan:

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 250 mg Zn 5 ml Anilin 5 ml Asam Asetat Glasial 5 ml Anhidrida asetat 125 ml air es 125 ml air panas Etanol ( 2% dari jumlah panas ) = 2.5 ml 500 mg norit Es batu

Alat yang digunakan: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Labu alas bulat leher panjang Batu didih Refluks / pendingin balik Penangas air Kaki tiga. Beaker glass Pengaduk Kertas saring Corong Buchner

10. Labu Hisap 11. Corong Panas 12. Oven 13. Gabus 14. Gelas ukur 15. Pipet

B. Mekanisme Reaksi :
O HN NH2 CH3 O CH3 CH 3COOH CH3

+
Anilin

Anhidrida asetat

Asetanilida

Mekanisme Reaksi
CH3 O O O CH3 O CH3 O OH O
+

CH3 O

OH CH3

Anhidrida asetat
NH2 CH3 O O N H OH CH3

CH3 O O

OH

+
CH3

Anilin Hidrolisis
CH3 O O N H OH CH3 O CH3 O N H OH CH3

OH CH3 O OH N H OH CH 3COOH CH3 HN CH3

HO NH CH3

O HN CH3

Asetanilida
C. PROSEDUR KERJA : 1. 250 mg Zn + 5 ml anilin + 5 ml asam asetat glacial + 5 ml anhidrida asetat Dimasukkan dalam labu alas bulat leher pendek 2. 3. Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat. Direfluks dalam penangas air selama 40 60 menit (diberi corong kapas) dan digoyang supaya cairan di dalam labu menjadi homogen. 4. Setelah direfluks, larutan dituang ke beaker glass 500 ml yang berisi 125 ml air dingin, diaduk kira kira 10 menit. 5. 6. 7. Dimasukkan ice bath, diaduk ad terbentuk kristal abu-abu keunguan. Disaring dengan corong Buchner dan labu hisap. Direkristalisasi, dipindahkan hasil penyaringan ke beaker glass ditambah dengan 125 air panas + 2,5 ml etanol 2% kemudian didinginkan. 8. Bila berwarna ditambahkan 75 mg norit, dipanaskan 10 menit, segera disaring dengan corong panas ( corong panas terlebih dahulu diisi air, kemudian dipanaskan dengan api bunsen, setelah corongnya panas baru disaring. Selama penyaringan, api Bunsen tidak perlu dimatikan karena pemanasannya menggunakan air.) 9. Hasil penyaringan dengan corong panas didinginkan dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk.

10. Disaring dengan menggunakan corong Buchner dalam labu hisap dalam keadaan dingin. 11. Dikeringkan hasilnya di dalam oven. 12. Ditimbang hasilnya.

D. SKEMA KERJA

250 mg Zn + 5 ml Aniline + 5 ml As. asetat glacial + 5 ml Anh. Asetat Dimasukkan dalam labu alas bulat leher pendek

Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat

Direfluks dalam penangas air selama 40-60 menit sambil digoyang

Dituang ke dalam 125 ml air es, aduk 10 menit

Dimasukkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal abu-abu keunguan

Setelah dingin disaring dengan corong Buchner dan Labu hisap

Dilakukan rekristalisasi, dimasukkan kristal yang terbentuk ke dalam beaker glass + 125 ml air panas + 2,5 ml etanol (2%) ad larut, didinginkan

Bila berwarna ditambahkan norit 500 mg

Dipanaskan larutan tersebut kira-kira 10 menit

Segera disaring dengan corong panas yang telah diberi kertas saring

Hasil penyaringan didinginkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk

Disaring dengan corong buchner dan labu hisap

Akan diperoleh kristal

Dikeringkan dalam oven

Ditimbang berat asetanilida yang diperoleh

E. GAMBAR PEMASANGAN ALAT.

250 mg Zn

batu didih

5 ml anh. asetat

5 ml anillin

labu alas bulat leher pendek

5 ml as. asetat

ice bath

pendingin liebig

didinginkan ad terbentuk kristal putih

125 ml air dingin

water bath

direfluks selama 40 - 60 menit

corong buchner sumbat gabus

penghisap

panaskan air 125 ml

saring dengan corong buchner

kristal asetanilida

etanol 2 % 2,5 ml

panaskan 10 menit
bila berwarna tambahkan norit

diberi kertas saring

didinginkan ad terbentuk kristal disaring dengan corong panas

kaca arloji

kertas saring
corong buchner sumbat gabus

penghisap

saring dengan corong buchner

keringkan
bila perlu ditiup pelan tanpa kontak langsung dengan mulut

di oven ad kering

timbang, masukkan botol hasil

BAB III HASIL PRAKTIKUM

Hasil teoritis

: 7,5 gram

Hasil praktis

: 2.9 gram

Rendemen

x 100% =

38,37%

Titik leleh teoritis

: 114 oC

BAB IV PEMBAHASAN
Pada praktikum pembuatan asetanilida ini, ada banyak hal yang perlu diperhatikan. Diantaranya dalam memasukkan zat-zat seperti ( serbun Zn, anilin , anhidrida asetat , asam asetat glasial ) ke dalam labu alas bulat leher pendek. Serbuk Zn harus dimasukkan terlebih dahulu karena komposisi dari serbuk Zn paling sedikit.Pada saat memasukkan serbuk Zn tersebut, posisi labu ditegakkan kemudian serbuk Zn dimasukkan dengan bantuan kertas perkamen yang dibuat menyerupai corong agar serbuk Zn tidak menempel pada dinding labu. Fungsi dari serbuk Zn adalah untuk mencegah adanya oksidasi dari anilin menjadi nitrobenzena yang kemudian direduksi menjadi anilin lagi.Serbuk Zn itu diserap 2-4 bagian oleh campuran cairan tersebut. Setelah serbuk Zn dimasukkan ke dalam labu , kemudian dilanjutkan dengan memasukkan asam asetat glasial, anhidrida asetat dan anilin. Asam asetat glasial ini diperlukan untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi dalam pembentukan asetanilida, sedangkan anhidrida asetat digunakan sebagai pengering yang reversible yang dapat mengikat air.Pada saat pemanasan di water bath perlu direfluks atau dipasang pendingin ( dalam percobaan ini digunakan pendingin bola) yang berguna untuk membantu mengurangi penguapan, karena asam asetat dan anhidrida asetat mempunyai sifat mudah menguap.Selain itu juga diperlukan batu didih yang diperlukan untuk membantu mengatur suhu didih , sehiungga sirkulasi udara menjadi teratur sehingga tidak terjadi bumping. Selama pemanasan , pendingin dan labu digoyang-goyang agar cairan di dalam labu menjadi homogen.Proses ini dilakukan selama 40-60 menit. Dalam pembuatan asetanilida, memerlukan perlakuan khusus , dimana dibutuhkan air es dan es batu dengan tujuan untuk mempercepat pengkristalan. Setelah selesai direfluks kemudian cairan tersebut dari labu alas bulat leher pendek dituang kedalam beaker glass yang berisi 125 ml air es, dan diaduk sekitar 10 menit, kemudian dilakukan perendaman dengan es. Dilakukan sampai terbentuk kristal abu-abu keunguan. Setelah terbentuk kristal , kemudian kristal disaring dengan corong buchner. Setelah itu dilakukan rekristalisasi dimana jumlah air panas yang ditambahkan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ) karena penambahan air yang berlebih dapat menyebabkan kristal sulit terbentuk. Selain penambahan air panas perlu ditambahkan etanol 2% sebanyak 2,5 ml ( 2% dari jumlah air panas) untuk meningkatkan kelarutan , karena jika tidak ditambahkan etanol 2% maka asetanilida akan membentuk lapisan di bagian atas , sehingga larutan tersebut tidak semuanya larut.

Jika larutan yang dihasilkan berwarna , menandakan bahwa di dalam larutan itu terdapat kotoran , sehingga perlu ditambahkan norit 0,5%-1% pada suhu 50oC ( suhu ini merupakan suhu optimum dimana zat warna dapat ditarik ). Jika penambahan norit dilakukan pada waktu masih mendidih, maka norit akan terurai. Norit ini digunakan untuk absorben yang mampu menyerap kotoran yang terdapat di dalam larutan.Norit merupakan suatu

karbon aktif karena itu tidak boleh diletakkan di udara bebas dalam waktu yang lama, karena sifatnya yang dapat mengarbsobsi atau menyerap udara sehingga ,menjadi karbon inaktif. Penambahan norit juga tidak boleh berlebih, karena dapat menyerap asetanilidanya.Setelah itu disaring panas, dimana corong harus benar-benar panas agar mencegah terbentuknya kristal sebelum masuk di penampung yang akan menghambat penyaringan.Setelah itu hasil penyaringan didinginkan di dalam ice-bath sampai terbentuk kristal kemudian saring dengan corong buchner, keringkan di dalam oven dan timbang hasilnya.

Diskusi : 1. Fungsi asam asetat glasial , serbuk Zn, asam asetat dan etanol : Asam asetat glasial Untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi membentuk asetanilida. Sebuk Zn Untuk mencegah terjadinya oksidasi anilin menjadi nitro benzena yang kemudian direduksi kembali menjadi anilin lagi. Anhidrida asetat Merupakan pengering yang memiliki sifat reversible sehingga dapat mengikat air. Etanol Penambahan etanol 1- 2% bertujuan meningkatkan kelarutan dari asetanilida. 2. Apa gunanya refluks selama 40 menit : Membantu supaya tidak menguap pada saat pemanasan ( reaksi sedang berlangsung ) karena asam asetat mudah menguap. 3. Mengapa penambahan karbon aktif ke dalam cairan tidak boleh waktu mendidih : Penambahannya tidak boleh pada saat mendidih karena dapat menyebabkan karbon tersebut menjadi terurai.

4. Apa akibat penambahan norit yang berlebih :

Penambahan norit yang berlebih tidak diperbolehkan karena selain menarik kotorannya juga akan menarik asetanilidanya, sehingga mempengaruhi hasil yang didapat.

5. Apa akibat kelebihan penambahan pelarut untuk rekristalisasi : Penambahan air menggunakan perbandingan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ), karena dengan adanya penambahan air yang berlebih yang berakibat kristal sulit terbentuk.

BAB V KESIMPULAN
1. Pada saat memasukkan zat ke dalam labu, harus memperhatikan urutannya, agar semua zat dapat bereaksi seluruhnya, tidak tertinggal di dinding labu. 2. Sebelum proses refluks dilakukan , terlebih dahulu diberi batu didih agar tidak terjadi bumping. 3. Ice bath yang digunakan dalam praktikum ini berfungsi untuk memperoleh peroses terbentuknya kristal dari larutan. 4. Penggunaan karbon aktif ( norit ) harus secara tepat dan dalam jumlah yang sesuai agar dapat bekerja optimum untuk menarik zat warna dan kotoran yang tercampur dalam larutan. 5. Pada penggunaan corong panas , corong harus dalam kondisi yang benar-benar panas agar kotoran dan zat warna dapat disaring dengan sempurna dan kristal tidak tertinggal di dalam corong. 6. Pemasangan dan penggunaan alat harus secara tepat agar didapat hasil yang baik. 7. Asetanilida yang dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu turunan asam.

Surabaya, 19 september 2012

Praktikan I

Praktikan II

Dwi Evi Diyan Sari ( 1110319 )

Mardatilla Alifi Putri ( 1110320 )