LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II ASETANILIDA

OLEH : KELOMPOK A-05

DWI EVI DIYAN SARI MARDATILLA ALIFI PUTRI

( 1110319 ) ( 1110320 )

Laboratorium Kimia Organik Fakultas Farmasi Universitas Surabaya 2012/2013

DAFTAR PUSTAKA
Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing Company Pasific Grove, USA, 1002 Vishnoi NK. 1979. Advanced Practical Organis Chemistry, 1st ed Vikas Publising house, PVT Ltd,New Delhi , page 330-331

Asetanilida Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi anilin. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi lebih mudah daripada benzenanya sendiri. dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Amina aromatis primer dapat bereaksi dengan anhidrida asetat membentuk larutan monoasetil. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada karbon karbonil dari suatu turunan asam. Hal ini disebabkan karena anilin mempunyai gugus NH2 yang merupakan gugus aktivasi.BAB 1 PENDAHULUAN A. Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air dan mengalami hidrolisis menjadi bentuk monoasetil. Jadi anilin bereaksi substitusi elektrofilik lebih cepat daripada benzena. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut. maka akan menghasilkan bentuk / turunan diasetil. Bila pemanasan selama reaksi diperpanjang dan kelebihan anhidrida asetat. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer. Sedangkan reaksi dengan nukleofil terhadap anhidrida lebih reaktif . DASAR TEORI Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida.

 Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa. Kedua hal inilah yang menyebabkan reaksi pembuatan asetnilida lebih cepat dibandingkan aster dan amonia.  C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NHC5CH3 ).  Bila di treatmen dengan HCl.  Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan NSodium derivative. Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).21 gr/ml : 843.  Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.5 oC : 114 oC : padat : putih : butiran / kristal  Titik beku Wujud Warna Bentuk  Sifat-sifat kimia:  Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea.  Sifat – sifat fisis asetanilida:          Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis : C6H5NHCOCH3 : 135.16 g/gmol : 305 oC : 114.16 oC : 1.  Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan Nbromo asetanilida. benzena dan hydrocyanic acid. C6H5NH2 + CH3COOH  Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilka Thio Asetanilida ( . anilin. hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.dibandingkan ester.

4 oC : 426 oC : 54. Reduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3 . Asetilasi Amina Aromatis. Anilin merupakan amina aromatis primer.Seperti telah disebut. Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida . yang tidak dapat dibuat dengan pemanasan RCOOH dan R’OH dengan katalis asam. sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dari amina.Amina dapat mengalami hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina.Reaksi substitusi terhadap amina aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina. maka sejumlah turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.Alkil halida sekunder dapat juga digunakan tetapi rendemennya lebih rendah. reaksi RX dan CN. Anilin  Sifat – sifat fisis:       Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Suhu kritis Tekanan kritis Wujud : C6H5NH2 : 93.Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.12 g/gmol : 184.Kedua derivat ini juga merupakan regensia yang paling berguna untuk membuat tersubstitusi-N.memberikan rendemen terbaik dengan alkil halida primer.4 atm : cair .Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lama. Sintesis ini memberikan satu dari teknik-teknik yang paling mudah untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi untuk menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2. ester dapat berguna dalam sintesis alkohol ( dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard). karena kesetimbangan tidak menguntungkan.Penggunaan derivat asam karboksilat dalam sintesis Halida asam dan anhidrida merupakan turunan Asam karboksilat yang dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terhalangi (secara sterik ) dan ester fenil .

 Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. Amina primer.   Warna Spesifik gravitu : jernih : 1. reaksi pada ikatan ini sangat terbatas.  Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin. P e n gi k a t a n h i d r o g e n ya n g l e m a h a n t a r a m o l e k u l a m i n a menyebabkan titik didihnya berada diantara senyawa tanpa ikatan hidrogen ( seperti: alkana. Amida Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif.024 g/cm3 Sifat-sifat kimia:  Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2.  Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50– 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). eter ) dengan senyawa yang memiliki ikatan hidrogen kuat ( seperti alkohol ) pada beratmolekul yang sama ( titik didih amina: 185 ºC ). 6 tribromo anilin. alasannya adalah adanya resonansi struktur. Amida merupakan basa yang sangat lemah dengan pKb :15-16 Amina dapat membentuk ikatan hidrogen. 4 dinitrophenol. . dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2. Amida mempunyai resonansi datar. Amida mengandung nitrogen trivalent yang terikat pada gugus karbonil dimana nitrogennya mempunyai sepasang elektron sunyi dalam suatu orbital tensi. sekalipun ikatan karbon nitrogen biasanya ditulis sebagai ikatan tunggal. alkena. dan tersier dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air karena memiliki pasangan elektron bebas yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen. sekunder. Resonansi inilah yang menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik. 4. sehingga banyak terdapat di alam. Ikatan hydrogen N-HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang elektronegatif dibandingkan dengan O dan k a r e n a i k a t a n N H k u r a n g p o l a r .

dengan menggunakan salah satu tipe corong Buchner. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. labu erlenmeyer ataupun penyaring panas yang disaring lewat kertas saring bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek. Proses ini akan memisahkan bahan yang tidak dapat larut dan yang dapat larut.Filtrat panas yang jernih itu didinginkan dengan cepat dengan mencelupkan ke dalam air dingin atau campuran air dan es menurut kelarutan zat padat itu. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada . Jika zat itu mengkristal dalam corong. maka haruslah larutan disaring dalam suatu corong panas. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Setelah semua cairan disaring. larutan itu diaduk dengan tetap agar mendorong terjadinya kristal kecil yang tidak sebanyak kristal besar delam mengepungkan cairan induk.Pemurnian Zat : Zat padat dengan bobot yang diketahui dilarutkan dalam air dengan volume cukup untuk memperoleh jenuh atau hampir jenuh pada titik didih dapat digunakan beaker glass. dan filtratnya ditampung dalam beaker glass.hisap sekering mungkin dan kemudian dicuci dengan porsiporsi kecil pelarut aslinya untuk menyingkirkan cairan induk yang menempel. Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih teratur/murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor.Zat padat yang telah dikeringkan disimpan dalam botol bersumbat kaca. zat padat itu ditekan ke bawah dengan tutup kaca yang luas.Zat padat itu kemudian dipisahkan dengan cairan induk dengan penyaringan .

H3C-C(=O)Cl + H3C-COO-Na+ → Na+ Cl. berat molekul 102. Merupakan asam yang kuat. Massa jenisnya1. berbentuk cair. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:     Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada ataudekat titik didihnya.Mudah terbakar pada Flash pt. B i l a dilarutkan dalam air akan langsung bereaksi membentuk asam asetat. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal Memisahkan kristal dari larutan berair. atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan.081 gram/mL. – 54ºC . membentuk asam asetat. kromatografi dan metode spektroskopi. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit Anhidrida asetat Anhidrida asetat merupakan senyawa yang tidak berwarna. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas.Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat.+ H3C-CO-O-CO-CH3 Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar. titik didih 140 ºC. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. dan sangat larut dalam alkohol dan eter. anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat.Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan.dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut dari pada senyawa yang dimurnikan.Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat. sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata apabila terhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan. Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. .09 gram/mol .Senyawa ini tidak berwarna dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat. titik lebur -73ºC . Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur.Selain itu .

Asam asetat .34 kkal/mol .Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereflatat. asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. asam asetat encer juga sering digunkaan sebagai pelunak air. iritan dan mudah terbakar . Asam Asetat : Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana.6 oC : 57.Dalam industri makanan .Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.2 atm : cair : jernih : 208.053 g/gmol : 117. senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuiah ester dan asam asetat .051 gr/ml : 321.(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH Selain itu..Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil setat dan asam asetat. maupun berbagai macam serat dan kain. artinya hanya terdisosisasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-.Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air. selulosa asetat dan polivinil asetat .7 oC : 1.            Sifat – sifat fisis Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis Tekanan kritis Wujud Warna Panas pembakaran : CH3COOH : 6. karena sifatnya yang reaktif terhadap air.Asam asetat mrupakan pereaksi kimia dan bahan baku indsutri yang penting. (CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH Anhidrida asetat merupakan senywa korosif. setelah asam format.Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah . asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman.Di rumah tangga .9 oC : 16.

Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4.8 kal/gr ( 118 oC ) Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH 2 CH3COOH + Zn CH3COOR + H2O (CH3COO)2 Zn2+ + H Pembentukan garam keasaman    Konversi ke klorida – klorida asam CH3COOH + PCl3 Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2OH + H+ Reaksi dari halida dengan ammoniak CH3COOHCl NH2CH2COOH + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ CH3COOC2H5 + H2O 3CH3COOCl + H3PO3 Keasaman Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton) .Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok. mirip seperti air dan etanol.Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air. sehingga memberikan sifat asam.Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia.    Panas penguapan Sifat – sifat kimia: : 96. Sebagai pelarut Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik. Reaksi-rekasi Kimia : Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam.8.2 .Asam asetat bercampur dengan mudah dengan pelarut polar atau nonpolar .Salah satu pengecualian adalah kromiun (II) asetat.Asam asetat memiliki konstanta dielektrik sedang yaitu 6.Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka.Basa konjugasinya adalah asetat. sehingga bisa melarutkan baik senyawa non polar maupun senyawa polar.Contoh reaksi pembentukan garam adalah .

air dan karbon doiksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1.Anhidrida asetat diebentuk melalui reaksi esterifikasi Fischer. misalnya : menghasilakn garam asetat bila bereaksi dengan alkali.Mg(s) + 2CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g) NaHCO3(S) + CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l) Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat.Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi . dan juga pembentukan amida. pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida asetat melalui substitusi mukleofilik. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. . Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.Pada suhu 440oC . asam aseatat terurai menjadi metana dan karbon dioksida atau ketena dan air. kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan.4 bagian asam asetat anhidrat direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan pelindung sampai tidak ada anilin yang tersisa. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. 2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam dan menghasilkan logam etanoat.

detach the condenser and pour the hot contens slowly so as to prevent any residual zinc dust from ascaping the flask .(i) Aniline 10 ml (ii) Acetic anhydride 10 ml (iii) Glasial acetic acid 10 ml (iv) Zinc dust 0. antara lain.Cool the beaker in ice-bath when crude acetanilide separates. drain well with the help of an inverted glass stopper and dry on the filter papers in air. Prosedure. 10 ml acetic anhydride and 0. into a 500ml beaker containing about 250 ml of cold water whilst stirring vig dusorously the resultant solution.The yield of crude acetanilide. d. Method 2-Chemiocals required. 10 ml glacial acetic acid. C6H5NH2 + CH3COSH KEGUNAAN Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia . C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. .Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. Place 10 ml aniline .5 gm. wash with cold water. b.Heat the reaction mixture to boiling for about 0 minutes. a.Filter it in a buchner funnel using suction . c. PROSEDUR PEMBUATAN Preparation 1. Acetanilide. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan Sebagai zat awal penbuatan penicilium Bahan pembantu dalam industri cat dan karet Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida C6H5NHCOCH3 + H2S B.5 gm zine dust in a 250 ml round bottom flask fitted with a reflux condenser.

113o.m. Memahami arti refluks.p.Recrystallise it from hot water containing 2% rectified spirit. C. Terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian melalui rekristalisasi.p.The pure recrystallised product has the m. is about 15 gm. Mampu menghasilkan bentuk kristal yang homogen. TUJUAN     Memahami reaksi pembentukan anilida. 114o. .

5 ml 500 mg norit Es batu  Alat yang digunakan: 1. 9. Labu Hisap 11. 6. Bahan ( ½ prosedur ) dan alat :  Bahan yang digunakan: 1. 8. 4. Gelas ukur 15. 5. 5. 6. Labu alas bulat leher panjang Batu didih Refluks / pendingin balik Penangas air Kaki tiga. 7. 2. Corong Panas 12. Pipet .BAB II METODE KERJA A. 8. 250 mg Zn 5 ml Anilin 5 ml Asam Asetat Glasial 5 ml Anhidrida asetat 125 ml air es 125 ml air panas Etanol ( 2% dari jumlah panas ) = 2. Beaker glass Pengaduk Kertas saring Corong Buchner 10. 3. 7. 3. 9. Oven 13. 2. Gabus 14. 4.

Mekanisme Reaksi : O HN NH2 CH3 O CH3 CH 3COOH CH3 + Anilin O O Anhidrida asetat Asetanilida Mekanisme Reaksi CH3 O O O CH3 O CH3 O OH O + CH3 O OH CH3 Anhidrida asetat NH2 CH3 O O N H OH CH3 CH3 O O OH + + CH3 Anilin Hidrolisis CH3 O O N H OH CH3 O CH3 O N H OH CH3 .B.

Selama penyaringan. 250 mg Zn + 5 ml anilin + 5 ml asam asetat glacial + 5 ml anhidrida asetat Dimasukkan dalam labu alas bulat leher pendek 2. . diaduk ad terbentuk kristal abu-abu keunguan.OH CH3 O OH N H OH CH 3COOH CH3 HN CH3 HO NH CH3 H + O HN CH3 Asetanilida C. setelah corongnya panas baru disaring. PROSEDUR KERJA : 1.) 9. segera disaring dengan corong panas ( corong panas terlebih dahulu diisi air. kemudian dipanaskan dengan api bunsen. 7. Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat. larutan dituang ke beaker glass 500 ml yang berisi 125 ml air dingin. dipindahkan hasil penyaringan ke beaker glass ditambah dengan 125 air panas + 2. 6. Setelah direfluks. 5. Dimasukkan ice bath. Direfluks dalam penangas air selama 40 – 60 menit (diberi corong kapas) dan digoyang supaya cairan di dalam labu menjadi homogen. Direkristalisasi. diaduk kira – kira 10 menit. Bila berwarna ditambahkan 75 mg norit.5 ml etanol 2% kemudian didinginkan. Hasil penyaringan dengan corong panas didinginkan dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk. 3. 8. api Bunsen tidak perlu dimatikan karena pemanasannya menggunakan air. 4. Disaring dengan corong Buchner dan labu hisap. dipanaskan 10 menit.

Ditimbang hasilnya. dimasukkan kristal yang terbentuk ke dalam beaker glass + 125 ml air panas + 2. 11. D. didinginkan Bila berwarna ditambahkan norit 500 mg Dipanaskan larutan tersebut kira-kira 10 menit . 12. Disaring dengan menggunakan corong Buchner dalam labu hisap dalam keadaan dingin.10. Asetat Dimasukkan dalam labu alas bulat leher pendek Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat Direfluks dalam penangas air selama 40-60 menit sambil digoyang Dituang ke dalam 125 ml air es. Dikeringkan hasilnya di dalam oven. aduk 10 menit Dimasukkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal abu-abu keunguan Setelah dingin disaring dengan corong Buchner dan Labu hisap Dilakukan rekristalisasi. asetat glacial + 5 ml Anh. SKEMA KERJA 250 mg Zn + 5 ml Aniline + 5 ml As.5 ml etanol (2%) ad larut.

Segera disaring dengan corong panas yang telah diberi kertas saring Hasil penyaringan didinginkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk Disaring dengan corong buchner dan labu hisap Akan diperoleh kristal Dikeringkan dalam oven Ditimbang berat asetanilida yang diperoleh .

asetat ice bath pendingin liebig didinginkan ad terbentuk kristal putih 125 ml air dingin water bath direfluks selama 40 . 250 mg Zn batu didih 5 ml anh. asetat 5 ml anillin labu alas bulat leher pendek 5 ml as. GAMBAR PEMASANGAN ALAT.E.60 menit corong buchner sumbat gabus penghisap panaskan air 125 ml saring dengan corong buchner .

kristal asetanilida etanol 2 % 2.5 ml panaskan 10 menit bila berwarna tambahkan norit diberi kertas saring didinginkan ad terbentuk kristal disaring dengan corong panas kaca arloji kertas saring corong buchner sumbat gabus penghisap saring dengan corong buchner .

keringkan bila perlu ditiup pelan tanpa kontak langsung dengan mulut di oven ad kering timbang. masukkan botol hasil .

9 gram Rendemen : x 100% = 38.37% Titik leleh teoritis : 114 oC .5 gram Hasil praktis : 2.BAB III HASIL PRAKTIKUM Hasil teoritis : 7.

Pada saat pemanasan di water bath perlu direfluks atau dipasang pendingin ( dalam percobaan ini digunakan pendingin bola) yang berguna untuk membantu mengurangi penguapan. Setelah serbuk Zn dimasukkan ke dalam labu . Diantaranya dalam memasukkan zat-zat seperti ( serbun Zn. dan diaduk sekitar 10 menit. dimana dibutuhkan air es dan es batu dengan tujuan untuk mempercepat pengkristalan.Serbuk Zn itu diserap 2-4 bagian oleh campuran cairan tersebut. Serbuk Zn harus dimasukkan terlebih dahulu karena komposisi dari serbuk Zn paling sedikit. Dilakukan sampai terbentuk kristal abu-abu keunguan. karena asam asetat dan anhidrida asetat mempunyai sifat mudah menguap. Dalam pembuatan asetanilida. Setelah itu dilakukan rekristalisasi dimana jumlah air panas yang ditambahkan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ) karena penambahan air yang berlebih dapat menyebabkan kristal sulit terbentuk. anhidrida asetat . Setelah selesai direfluks kemudian cairan tersebut dari labu alas bulat leher pendek dituang kedalam beaker glass yang berisi 125 ml air es. ada banyak hal yang perlu diperhatikan.Pada saat memasukkan serbuk Zn tersebut. Selama pemanasan . sehingga larutan tersebut tidak semuanya larut. sehiungga sirkulasi udara menjadi teratur sehingga tidak terjadi bumping. anhidrida asetat dan anilin. . sedangkan anhidrida asetat digunakan sebagai pengering yang reversible yang dapat mengikat air. Setelah terbentuk kristal .Selain itu juga diperlukan batu didih yang diperlukan untuk membantu mengatur suhu didih . asam asetat glasial ) ke dalam labu alas bulat leher pendek. Fungsi dari serbuk Zn adalah untuk mencegah adanya oksidasi dari anilin menjadi nitrobenzena yang kemudian direduksi menjadi anilin lagi. anilin . pendingin dan labu digoyang-goyang agar cairan di dalam labu menjadi homogen. karena jika tidak ditambahkan etanol 2% maka asetanilida akan membentuk lapisan di bagian atas . posisi labu ditegakkan kemudian serbuk Zn dimasukkan dengan bantuan kertas perkamen yang dibuat menyerupai corong agar serbuk Zn tidak menempel pada dinding labu. Asam asetat glasial ini diperlukan untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi dalam pembentukan asetanilida.BAB IV PEMBAHASAN Pada praktikum pembuatan asetanilida ini. Selain penambahan air panas perlu ditambahkan etanol 2% sebanyak 2. kemudian dilanjutkan dengan memasukkan asam asetat glasial. memerlukan perlakuan khusus . kemudian dilakukan perendaman dengan es.5 ml ( 2% dari jumlah air panas) untuk meningkatkan kelarutan . kemudian kristal disaring dengan corong buchner.Proses ini dilakukan selama 40-60 menit.

karena dapat menyerap asetanilidanya. serbuk Zn. Diskusi : 1. keringkan di dalam oven dan timbang hasilnya. asam asetat dan etanol :  Asam asetat glasial Untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi membentuk asetanilida. sehingga perlu ditambahkan norit 0. Jika penambahan norit dilakukan pada waktu masih mendidih.Setelah itu disaring panas.Setelah itu hasil penyaringan didinginkan di dalam ice-bath sampai terbentuk kristal kemudian saring dengan corong buchner.menjadi karbon inaktif. karena sifatnya yang dapat mengarbsobsi atau menyerap udara sehingga .2% bertujuan meningkatkan kelarutan dari asetanilida.Norit merupakan suatu karbon aktif karena itu tidak boleh diletakkan di udara bebas dalam waktu yang lama. dimana corong harus benar-benar panas agar mencegah terbentuknya kristal sebelum masuk di penampung yang akan menghambat penyaringan.5%-1% pada suhu 50oC ( suhu ini merupakan suhu optimum dimana zat warna dapat ditarik ). 2. menandakan bahwa di dalam larutan itu terdapat kotoran .  Sebuk Zn Untuk mencegah terjadinya oksidasi anilin menjadi nitro benzena yang kemudian direduksi kembali menjadi anilin lagi. Apa gunanya refluks selama 40 menit : Membantu supaya tidak menguap pada saat pemanasan ( reaksi sedang berlangsung ) karena asam asetat mudah menguap. 3. Norit ini digunakan untuk absorben yang mampu menyerap kotoran yang terdapat di dalam larutan.  Anhidrida asetat Merupakan pengering yang memiliki sifat reversible sehingga dapat mengikat air. Fungsi asam asetat glasial .Jika larutan yang dihasilkan berwarna . Mengapa penambahan karbon aktif ke dalam cairan tidak boleh waktu mendidih : Penambahannya tidak boleh pada saat mendidih karena dapat menyebabkan karbon tersebut menjadi terurai. Penambahan norit juga tidak boleh berlebih. Apa akibat penambahan norit yang berlebih : . maka norit akan terurai.  Etanol Penambahan etanol 1. 4.

karena dengan adanya penambahan air yang berlebih yang berakibat kristal sulit terbentuk.Penambahan norit yang berlebih tidak diperbolehkan karena selain menarik kotorannya juga akan menarik asetanilidanya. . 5. sehingga mempengaruhi hasil yang didapat. Apa akibat kelebihan penambahan pelarut untuk rekristalisasi : Penambahan air menggunakan perbandingan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ).

Pemasangan dan penggunaan alat harus secara tepat agar didapat hasil yang baik. terlebih dahulu diberi batu didih agar tidak terjadi bumping. 2. Pada saat memasukkan zat ke dalam labu. 4. tidak tertinggal di dinding labu.BAB V KESIMPULAN 1. 7. 3. 19 september 2012 Praktikan I Praktikan II Dwi Evi Diyan Sari ( 1110319 ) Mardatilla Alifi Putri ( 1110320 ) . Asetanilida yang dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Penggunaan karbon aktif ( norit ) harus secara tepat dan dalam jumlah yang sesuai agar dapat bekerja optimum untuk menarik zat warna dan kotoran yang tercampur dalam larutan. harus memperhatikan urutannya. 6. agar semua zat dapat bereaksi seluruhnya. Pada penggunaan corong panas . Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu turunan asam. Surabaya. 5. Sebelum proses refluks dilakukan . corong harus dalam kondisi yang benar-benar panas agar kotoran dan zat warna dapat disaring dengan sempurna dan kristal tidak tertinggal di dalam corong. Ice bath yang digunakan dalam praktikum ini berfungsi untuk memperoleh peroses terbentuknya kristal dari larutan.