LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II ASETANILIDA

OLEH : KELOMPOK A-05

DWI EVI DIYAN SARI MARDATILLA ALIFI PUTRI

( 1110319 ) ( 1110320 )

Laboratorium Kimia Organik Fakultas Farmasi Universitas Surabaya 2012/2013

DAFTAR PUSTAKA
Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing Company Pasific Grove, USA, 1002 Vishnoi NK. 1979. Advanced Practical Organis Chemistry, 1st ed Vikas Publising house, PVT Ltd,New Delhi , page 330-331

Hal ini disebabkan karena anilin mempunyai gugus NH2 yang merupakan gugus aktivasi. Asetanilida Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi lebih mudah daripada benzenanya sendiri. Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air dan mengalami hidrolisis menjadi bentuk monoasetil.BAB 1 PENDAHULUAN A. Sedangkan reaksi dengan nukleofil terhadap anhidrida lebih reaktif . Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi anilin. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada karbon karbonil dari suatu turunan asam. Bila pemanasan selama reaksi diperpanjang dan kelebihan anhidrida asetat. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer. Jadi anilin bereaksi substitusi elektrofilik lebih cepat daripada benzena. dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. DASAR TEORI Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Amina aromatis primer dapat bereaksi dengan anhidrida asetat membentuk larutan monoasetil. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. maka akan menghasilkan bentuk / turunan diasetil. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

 Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida. Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ). anilin. hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.21 gr/ml : 843. Kedua hal inilah yang menyebabkan reaksi pembuatan asetnilida lebih cepat dibandingkan aster dan amonia. benzena dan hydrocyanic acid.  Sifat – sifat fisis asetanilida:          Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis : C6H5NHCOCH3 : 135.  Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan Nbromo asetanilida.  C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NHC5CH3 ).5 oC : 114 oC : padat : putih : butiran / kristal  Titik beku Wujud Warna Bentuk  Sifat-sifat kimia:  Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea.  Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa.  Bila di treatmen dengan HCl.  Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan NSodium derivative. C6H5NH2 + CH3COOH  Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilka Thio Asetanilida ( .dibandingkan ester.16 oC : 1.16 g/gmol : 305 oC : 114.

sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dari amina. yang tidak dapat dibuat dengan pemanasan RCOOH dan R’OH dengan katalis asam. karena kesetimbangan tidak menguntungkan.memberikan rendemen terbaik dengan alkil halida primer.Seperti telah disebut.Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lama.Amina dapat mengalami hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina. Anilin  Sifat – sifat fisis:       Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Suhu kritis Tekanan kritis Wujud : C6H5NH2 : 93.4 atm : cair .12 g/gmol : 184. Sintesis ini memberikan satu dari teknik-teknik yang paling mudah untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi untuk menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2.Reaksi substitusi terhadap amina aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina. Asetilasi Amina Aromatis. Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida .Kedua derivat ini juga merupakan regensia yang paling berguna untuk membuat tersubstitusi-N.4 oC : 426 oC : 54.Alkil halida sekunder dapat juga digunakan tetapi rendemennya lebih rendah. ester dapat berguna dalam sintesis alkohol ( dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard).Penggunaan derivat asam karboksilat dalam sintesis Halida asam dan anhidrida merupakan turunan Asam karboksilat yang dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terhalangi (secara sterik ) dan ester fenil . reaksi RX dan CN. maka sejumlah turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil. Reduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3 . Anilin merupakan amina aromatis primer.

Resonansi inilah yang menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik. Amida merupakan basa yang sangat lemah dengan pKb :15-16 Amina dapat membentuk ikatan hidrogen. sehingga banyak terdapat di alam. eter ) dengan senyawa yang memiliki ikatan hidrogen kuat ( seperti alkohol ) pada beratmolekul yang sama ( titik didih amina: 185 ºC ). P e n gi k a t a n h i d r o g e n ya n g l e m a h a n t a r a m o l e k u l a m i n a menyebabkan titik didihnya berada diantara senyawa tanpa ikatan hidrogen ( seperti: alkana. Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. 4 dinitrophenol.  Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. Amina primer. alkena. Amida Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif. 6 tribromo anilin. 4. sekalipun ikatan karbon nitrogen biasanya ditulis sebagai ikatan tunggal. dan tersier dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air karena memiliki pasangan elektron bebas yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen.024 g/cm3 Sifat-sifat kimia:  Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2.  Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50– 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Ikatan hydrogen N-HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang elektronegatif dibandingkan dengan O dan k a r e n a i k a t a n N H k u r a n g p o l a r . reaksi pada ikatan ini sangat terbatas. Amida mengandung nitrogen trivalent yang terikat pada gugus karbonil dimana nitrogennya mempunyai sepasang elektron sunyi dalam suatu orbital tensi. Amida mempunyai resonansi datar.   Warna Spesifik gravitu : jernih : 1. . dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2. alasannya adalah adanya resonansi struktur.  Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin. sekunder.

Zat padat yang telah dikeringkan disimpan dalam botol bersumbat kaca.Zat padat itu kemudian dipisahkan dengan cairan induk dengan penyaringan . Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran.Pemurnian Zat : Zat padat dengan bobot yang diketahui dilarutkan dalam air dengan volume cukup untuk memperoleh jenuh atau hampir jenuh pada titik didih dapat digunakan beaker glass.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Proses ini akan memisahkan bahan yang tidak dapat larut dan yang dapat larut. Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih teratur/murni.Filtrat panas yang jernih itu didinginkan dengan cepat dengan mencelupkan ke dalam air dingin atau campuran air dan es menurut kelarutan zat padat itu. maka haruslah larutan disaring dalam suatu corong panas. dengan menggunakan salah satu tipe corong Buchner.hisap sekering mungkin dan kemudian dicuci dengan porsiporsi kecil pelarut aslinya untuk menyingkirkan cairan induk yang menempel. Setelah semua cairan disaring. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Ada . dan filtratnya ditampung dalam beaker glass. labu erlenmeyer ataupun penyaring panas yang disaring lewat kertas saring bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. zat padat itu ditekan ke bawah dengan tutup kaca yang luas. Jika zat itu mengkristal dalam corong. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi. larutan itu diaduk dengan tetap agar mendorong terjadinya kristal kecil yang tidak sebanyak kristal besar delam mengepungkan cairan induk.

Selain itu . sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata apabila terhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan. atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan. Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal Memisahkan kristal dari larutan berair. H3C-C(=O)Cl + H3C-COO-Na+ → Na+ Cl. B i l a dilarutkan dalam air akan langsung bereaksi membentuk asam asetat.Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat. . dan sangat larut dalam alkohol dan eter. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit Anhidrida asetat Anhidrida asetat merupakan senyawa yang tidak berwarna.081 gram/mL. Merupakan asam yang kuat. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:     Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada ataudekat titik didihnya.09 gram/mol . anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat.Mudah terbakar pada Flash pt. – 54ºC .Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat. membentuk asam asetat. Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur. titik didih 140 ºC.Senyawa ini tidak berwarna dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat. Massa jenisnya1. titik lebur -73ºC .Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. berbentuk cair. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas.dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut dari pada senyawa yang dimurnikan.+ H3C-CO-O-CO-CH3 Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar. kromatografi dan metode spektroskopi. berat molekul 102.

asam asetat encer juga sering digunkaan sebagai pelunak air. karena sifatnya yang reaktif terhadap air.Dalam industri makanan .053 g/gmol : 117.34 kkal/mol ..            Sifat – sifat fisis Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis Tekanan kritis Wujud Warna Panas pembakaran : CH3COOH : 6.Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereflatat. iritan dan mudah terbakar . setelah asam format.Di rumah tangga . asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman.Asam asetat . asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuiah ester dan asam asetat . artinya hanya terdisosisasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. selulosa asetat dan polivinil asetat .9 oC : 16.6 oC : 57.Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah .2 atm : cair : jernih : 208. maupun berbagai macam serat dan kain. Asam Asetat : Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana.(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH Selain itu.Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air.Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.051 gr/ml : 321. (CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH Anhidrida asetat merupakan senywa korosif.Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil setat dan asam asetat.7 oC : 1.Asam asetat mrupakan pereaksi kimia dan bahan baku indsutri yang penting.

Asam asetat memiliki konstanta dielektrik sedang yaitu 6.Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok.Salah satu pengecualian adalah kromiun (II) asetat.    Panas penguapan Sifat – sifat kimia: : 96.Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air.8 kal/gr ( 118 oC ) Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH 2 CH3COOH + Zn CH3COOR + H2O (CH3COO)2 Zn2+ + H Pembentukan garam keasaman    Konversi ke klorida – klorida asam CH3COOH + PCl3 Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2OH + H+ Reaksi dari halida dengan ammoniak CH3COOHCl NH2CH2COOH + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ CH3COOC2H5 + H2O 3CH3COOCl + H3PO3 Keasaman Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton) .Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4.2 . mirip seperti air dan etanol. Sebagai pelarut Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik. sehingga bisa melarutkan baik senyawa non polar maupun senyawa polar.Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia.8.Basa konjugasinya adalah asetat. sehingga memberikan sifat asam.Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka.Asam asetat bercampur dengan mudah dengan pelarut polar atau nonpolar . Reaksi-rekasi Kimia : Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam.Contoh reaksi pembentukan garam adalah .

Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis.Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi .Anhidrida asetat diebentuk melalui reaksi esterifikasi Fischer. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1. pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida asetat melalui substitusi mukleofilik. 2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring. sedangkan filtratnya direcycle kembali. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. misalnya : menghasilakn garam asetat bila bereaksi dengan alkali. kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan.Pada suhu 440oC . menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam dan menghasilkan logam etanoat.4 bagian asam asetat anhidrat direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan pelindung sampai tidak ada anilin yang tersisa. asam aseatat terurai menjadi metana dan karbon dioksida atau ketena dan air. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. dan juga pembentukan amida.Mg(s) + 2CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g) NaHCO3(S) + CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l) Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat. air dan karbon doiksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. . Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.

antara lain.5 gm. Place 10 ml aniline . C6H5NH2 + CH3COSH KEGUNAAN Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia . a. Prosedure. d.Cool the beaker in ice-bath when crude acetanilide separates. c. detach the condenser and pour the hot contens slowly so as to prevent any residual zinc dust from ascaping the flask . 10 ml acetic anhydride and 0.5 gm zine dust in a 250 ml round bottom flask fitted with a reflux condenser.(i) Aniline 10 ml (ii) Acetic anhydride 10 ml (iii) Glasial acetic acid 10 ml (iv) Zinc dust 0. wash with cold water.Heat the reaction mixture to boiling for about 0 minutes. Method 2-Chemiocals required. C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. 10 ml glacial acetic acid. . Acetanilide.The yield of crude acetanilide.Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.Filter it in a buchner funnel using suction . into a 500ml beaker containing about 250 ml of cold water whilst stirring vig dusorously the resultant solution. b. drain well with the help of an inverted glass stopper and dry on the filter papers in air. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan Sebagai zat awal penbuatan penicilium Bahan pembantu dalam industri cat dan karet Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida C6H5NHCOCH3 + H2S B. PROSEDUR PEMBUATAN Preparation 1.

is about 15 gm. 113o. C. Mampu menghasilkan bentuk kristal yang homogen. Memahami arti refluks. .Recrystallise it from hot water containing 2% rectified spirit.p. TUJUAN     Memahami reaksi pembentukan anilida.p.m. Terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian melalui rekristalisasi. 114o.The pure recrystallised product has the m.

Gabus 14. 4. Gelas ukur 15. Oven 13. 5. 9. Bahan ( ½ prosedur ) dan alat :  Bahan yang digunakan: 1. Labu Hisap 11. Corong Panas 12. Labu alas bulat leher panjang Batu didih Refluks / pendingin balik Penangas air Kaki tiga. 250 mg Zn 5 ml Anilin 5 ml Asam Asetat Glasial 5 ml Anhidrida asetat 125 ml air es 125 ml air panas Etanol ( 2% dari jumlah panas ) = 2. 2. 8. Pipet . 7. 6. 4.5 ml 500 mg norit Es batu  Alat yang digunakan: 1. 6. 9.BAB II METODE KERJA A. 7. Beaker glass Pengaduk Kertas saring Corong Buchner 10. 2. 3. 5. 8. 3.

Mekanisme Reaksi : O HN NH2 CH3 O CH3 CH 3COOH CH3 + Anilin O O Anhidrida asetat Asetanilida Mekanisme Reaksi CH3 O O O CH3 O CH3 O OH O + CH3 O OH CH3 Anhidrida asetat NH2 CH3 O O N H OH CH3 CH3 O O OH + + CH3 Anilin Hidrolisis CH3 O O N H OH CH3 O CH3 O N H OH CH3 .B.

larutan dituang ke beaker glass 500 ml yang berisi 125 ml air dingin. Direfluks dalam penangas air selama 40 – 60 menit (diberi corong kapas) dan digoyang supaya cairan di dalam labu menjadi homogen. setelah corongnya panas baru disaring. Direkristalisasi.5 ml etanol 2% kemudian didinginkan. diaduk kira – kira 10 menit. Hasil penyaringan dengan corong panas didinginkan dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk. Bila berwarna ditambahkan 75 mg norit. api Bunsen tidak perlu dimatikan karena pemanasannya menggunakan air. 4. . 8. 5. Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat. diaduk ad terbentuk kristal abu-abu keunguan. Dimasukkan ice bath. 7. Selama penyaringan.OH CH3 O OH N H OH CH 3COOH CH3 HN CH3 HO NH CH3 H + O HN CH3 Asetanilida C.) 9. 6. dipindahkan hasil penyaringan ke beaker glass ditambah dengan 125 air panas + 2. 250 mg Zn + 5 ml anilin + 5 ml asam asetat glacial + 5 ml anhidrida asetat Dimasukkan dalam labu alas bulat leher pendek 2. kemudian dipanaskan dengan api bunsen. Setelah direfluks. PROSEDUR KERJA : 1. Disaring dengan corong Buchner dan labu hisap. 3. segera disaring dengan corong panas ( corong panas terlebih dahulu diisi air. dipanaskan 10 menit.

D. aduk 10 menit Dimasukkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal abu-abu keunguan Setelah dingin disaring dengan corong Buchner dan Labu hisap Dilakukan rekristalisasi. 11. 12. SKEMA KERJA 250 mg Zn + 5 ml Aniline + 5 ml As. asetat glacial + 5 ml Anh. didinginkan Bila berwarna ditambahkan norit 500 mg Dipanaskan larutan tersebut kira-kira 10 menit . Asetat Dimasukkan dalam labu alas bulat leher pendek Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat Direfluks dalam penangas air selama 40-60 menit sambil digoyang Dituang ke dalam 125 ml air es.10.5 ml etanol (2%) ad larut. dimasukkan kristal yang terbentuk ke dalam beaker glass + 125 ml air panas + 2. Dikeringkan hasilnya di dalam oven. Disaring dengan menggunakan corong Buchner dalam labu hisap dalam keadaan dingin. Ditimbang hasilnya.

Segera disaring dengan corong panas yang telah diberi kertas saring Hasil penyaringan didinginkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk Disaring dengan corong buchner dan labu hisap Akan diperoleh kristal Dikeringkan dalam oven Ditimbang berat asetanilida yang diperoleh .

asetat 5 ml anillin labu alas bulat leher pendek 5 ml as.E.60 menit corong buchner sumbat gabus penghisap panaskan air 125 ml saring dengan corong buchner . GAMBAR PEMASANGAN ALAT. 250 mg Zn batu didih 5 ml anh. asetat ice bath pendingin liebig didinginkan ad terbentuk kristal putih 125 ml air dingin water bath direfluks selama 40 .

5 ml panaskan 10 menit bila berwarna tambahkan norit diberi kertas saring didinginkan ad terbentuk kristal disaring dengan corong panas kaca arloji kertas saring corong buchner sumbat gabus penghisap saring dengan corong buchner .kristal asetanilida etanol 2 % 2.

keringkan bila perlu ditiup pelan tanpa kontak langsung dengan mulut di oven ad kering timbang. masukkan botol hasil .

5 gram Hasil praktis : 2.37% Titik leleh teoritis : 114 oC .BAB III HASIL PRAKTIKUM Hasil teoritis : 7.9 gram Rendemen : x 100% = 38.

5 ml ( 2% dari jumlah air panas) untuk meningkatkan kelarutan . karena asam asetat dan anhidrida asetat mempunyai sifat mudah menguap. ada banyak hal yang perlu diperhatikan. Selama pemanasan .Serbuk Zn itu diserap 2-4 bagian oleh campuran cairan tersebut. sehiungga sirkulasi udara menjadi teratur sehingga tidak terjadi bumping. Diantaranya dalam memasukkan zat-zat seperti ( serbun Zn. dan diaduk sekitar 10 menit. Dalam pembuatan asetanilida. anhidrida asetat dan anilin. Dilakukan sampai terbentuk kristal abu-abu keunguan. anhidrida asetat . Setelah terbentuk kristal .Pada saat pemanasan di water bath perlu direfluks atau dipasang pendingin ( dalam percobaan ini digunakan pendingin bola) yang berguna untuk membantu mengurangi penguapan. Setelah serbuk Zn dimasukkan ke dalam labu . Setelah itu dilakukan rekristalisasi dimana jumlah air panas yang ditambahkan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ) karena penambahan air yang berlebih dapat menyebabkan kristal sulit terbentuk. Asam asetat glasial ini diperlukan untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi dalam pembentukan asetanilida. memerlukan perlakuan khusus . Fungsi dari serbuk Zn adalah untuk mencegah adanya oksidasi dari anilin menjadi nitrobenzena yang kemudian direduksi menjadi anilin lagi. kemudian kristal disaring dengan corong buchner. asam asetat glasial ) ke dalam labu alas bulat leher pendek. . Setelah selesai direfluks kemudian cairan tersebut dari labu alas bulat leher pendek dituang kedalam beaker glass yang berisi 125 ml air es. pendingin dan labu digoyang-goyang agar cairan di dalam labu menjadi homogen. sedangkan anhidrida asetat digunakan sebagai pengering yang reversible yang dapat mengikat air. posisi labu ditegakkan kemudian serbuk Zn dimasukkan dengan bantuan kertas perkamen yang dibuat menyerupai corong agar serbuk Zn tidak menempel pada dinding labu.Proses ini dilakukan selama 40-60 menit.Pada saat memasukkan serbuk Zn tersebut. karena jika tidak ditambahkan etanol 2% maka asetanilida akan membentuk lapisan di bagian atas . kemudian dilanjutkan dengan memasukkan asam asetat glasial. dimana dibutuhkan air es dan es batu dengan tujuan untuk mempercepat pengkristalan. Selain penambahan air panas perlu ditambahkan etanol 2% sebanyak 2. Serbuk Zn harus dimasukkan terlebih dahulu karena komposisi dari serbuk Zn paling sedikit.Selain itu juga diperlukan batu didih yang diperlukan untuk membantu mengatur suhu didih . anilin . kemudian dilakukan perendaman dengan es.BAB IV PEMBAHASAN Pada praktikum pembuatan asetanilida ini. sehingga larutan tersebut tidak semuanya larut.

karena sifatnya yang dapat mengarbsobsi atau menyerap udara sehingga .Norit merupakan suatu karbon aktif karena itu tidak boleh diletakkan di udara bebas dalam waktu yang lama. Penambahan norit juga tidak boleh berlebih.  Etanol Penambahan etanol 1. 2. Apa gunanya refluks selama 40 menit : Membantu supaya tidak menguap pada saat pemanasan ( reaksi sedang berlangsung ) karena asam asetat mudah menguap.  Anhidrida asetat Merupakan pengering yang memiliki sifat reversible sehingga dapat mengikat air. asam asetat dan etanol :  Asam asetat glasial Untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi membentuk asetanilida.5%-1% pada suhu 50oC ( suhu ini merupakan suhu optimum dimana zat warna dapat ditarik ).Setelah itu hasil penyaringan didinginkan di dalam ice-bath sampai terbentuk kristal kemudian saring dengan corong buchner. Norit ini digunakan untuk absorben yang mampu menyerap kotoran yang terdapat di dalam larutan.menjadi karbon inaktif.Jika larutan yang dihasilkan berwarna . Fungsi asam asetat glasial . serbuk Zn. dimana corong harus benar-benar panas agar mencegah terbentuknya kristal sebelum masuk di penampung yang akan menghambat penyaringan. sehingga perlu ditambahkan norit 0. 3.Setelah itu disaring panas. Apa akibat penambahan norit yang berlebih : . keringkan di dalam oven dan timbang hasilnya.  Sebuk Zn Untuk mencegah terjadinya oksidasi anilin menjadi nitro benzena yang kemudian direduksi kembali menjadi anilin lagi. karena dapat menyerap asetanilidanya.2% bertujuan meningkatkan kelarutan dari asetanilida. Mengapa penambahan karbon aktif ke dalam cairan tidak boleh waktu mendidih : Penambahannya tidak boleh pada saat mendidih karena dapat menyebabkan karbon tersebut menjadi terurai. 4. Jika penambahan norit dilakukan pada waktu masih mendidih. menandakan bahwa di dalam larutan itu terdapat kotoran . maka norit akan terurai. Diskusi : 1.

sehingga mempengaruhi hasil yang didapat.Penambahan norit yang berlebih tidak diperbolehkan karena selain menarik kotorannya juga akan menarik asetanilidanya. karena dengan adanya penambahan air yang berlebih yang berakibat kristal sulit terbentuk. 5. . Apa akibat kelebihan penambahan pelarut untuk rekristalisasi : Penambahan air menggunakan perbandingan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ).

Surabaya. Sebelum proses refluks dilakukan . terlebih dahulu diberi batu didih agar tidak terjadi bumping. corong harus dalam kondisi yang benar-benar panas agar kotoran dan zat warna dapat disaring dengan sempurna dan kristal tidak tertinggal di dalam corong. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu turunan asam. Pemasangan dan penggunaan alat harus secara tepat agar didapat hasil yang baik. Pada saat memasukkan zat ke dalam labu. 3. Penggunaan karbon aktif ( norit ) harus secara tepat dan dalam jumlah yang sesuai agar dapat bekerja optimum untuk menarik zat warna dan kotoran yang tercampur dalam larutan. 19 september 2012 Praktikan I Praktikan II Dwi Evi Diyan Sari ( 1110319 ) Mardatilla Alifi Putri ( 1110320 ) . agar semua zat dapat bereaksi seluruhnya. 7. Pada penggunaan corong panas . 4. Ice bath yang digunakan dalam praktikum ini berfungsi untuk memperoleh peroses terbentuknya kristal dari larutan. 2. tidak tertinggal di dinding labu. 5.BAB V KESIMPULAN 1. 6. Asetanilida yang dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. harus memperhatikan urutannya.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful