P. 1
LAPORAN ASETANILIDA

LAPORAN ASETANILIDA

|Views: 1,592|Likes:
Published by Evhye Nthuw Echye

More info:

Published by: Evhye Nthuw Echye on Nov 13, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

10/15/2015

pdf

text

original

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II ASETANILIDA

OLEH : KELOMPOK A-05

DWI EVI DIYAN SARI MARDATILLA ALIFI PUTRI

( 1110319 ) ( 1110320 )

Laboratorium Kimia Organik Fakultas Farmasi Universitas Surabaya 2012/2013

DAFTAR PUSTAKA
Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing Company Pasific Grove, USA, 1002 Vishnoi NK. 1979. Advanced Practical Organis Chemistry, 1st ed Vikas Publising house, PVT Ltd,New Delhi , page 330-331

Amina aromatis primer dapat bereaksi dengan anhidrida asetat membentuk larutan monoasetil.BAB 1 PENDAHULUAN A. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer. Asetanilida Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Hal ini disebabkan karena anilin mempunyai gugus NH2 yang merupakan gugus aktivasi. maka akan menghasilkan bentuk / turunan diasetil. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap subsitusi lebih lanjut. DASAR TEORI Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Sedangkan reaksi dengan nukleofil terhadap anhidrida lebih reaktif . Bila pemanasan selama reaksi diperpanjang dan kelebihan anhidrida asetat. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Jadi anilin bereaksi substitusi elektrofilik lebih cepat daripada benzena. Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air dan mengalami hidrolisis menjadi bentuk monoasetil. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada karbon karbonil dari suatu turunan asam. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi lebih mudah daripada benzenanya sendiri. Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi anilin.

16 g/gmol : 305 oC : 114.  Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan Nbromo asetanilida.  Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa.  Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan NSodium derivative.  Sifat – sifat fisis asetanilida:          Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis : C6H5NHCOCH3 : 135.21 gr/ml : 843.  Bila di treatmen dengan HCl.  C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NHC5CH3 ).  Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida. benzena dan hydrocyanic acid. anilin.16 oC : 1.dibandingkan ester. Kedua hal inilah yang menyebabkan reaksi pembuatan asetnilida lebih cepat dibandingkan aster dan amonia.5 oC : 114 oC : padat : putih : butiran / kristal  Titik beku Wujud Warna Bentuk  Sifat-sifat kimia:  Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea. Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ). C6H5NH2 + CH3COOH  Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilka Thio Asetanilida ( . hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.

yang tidak dapat dibuat dengan pemanasan RCOOH dan R’OH dengan katalis asam.4 atm : cair .Penggunaan derivat asam karboksilat dalam sintesis Halida asam dan anhidrida merupakan turunan Asam karboksilat yang dapat digunakan untuk mensintesis ester yang terhalangi (secara sterik ) dan ester fenil .Seperti telah disebut.Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida. sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dari amina. Anilin merupakan amina aromatis primer.Reaksi substitusi terhadap amina aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina. maka sejumlah turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil. Sintesis ini memberikan satu dari teknik-teknik yang paling mudah untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai lagi untuk menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2. Reduksi suatu klorida asam dengan LiAlH(OR)3 . Asetilasi Amina Aromatis.Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lama. Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida .12 g/gmol : 184. ester dapat berguna dalam sintesis alkohol ( dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard). reaksi RX dan CN.Alkil halida sekunder dapat juga digunakan tetapi rendemennya lebih rendah.4 oC : 426 oC : 54.Kedua derivat ini juga merupakan regensia yang paling berguna untuk membuat tersubstitusi-N.Amina dapat mengalami hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina. Anilin  Sifat – sifat fisis:       Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Suhu kritis Tekanan kritis Wujud : C6H5NH2 : 93. karena kesetimbangan tidak menguntungkan.memberikan rendemen terbaik dengan alkil halida primer.

sekunder. Amida mengandung nitrogen trivalent yang terikat pada gugus karbonil dimana nitrogennya mempunyai sepasang elektron sunyi dalam suatu orbital tensi.   Warna Spesifik gravitu : jernih : 1. 4 dinitrophenol. dan tersier dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air karena memiliki pasangan elektron bebas yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen.  Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. alkena. dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2. . P e n gi k a t a n h i d r o g e n ya n g l e m a h a n t a r a m o l e k u l a m i n a menyebabkan titik didihnya berada diantara senyawa tanpa ikatan hidrogen ( seperti: alkana. Amida Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif. Resonansi inilah yang menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida tidak bersifat basa maupun nukleofilik. 4. Amida mempunyai resonansi datar. eter ) dengan senyawa yang memiliki ikatan hidrogen kuat ( seperti alkohol ) pada beratmolekul yang sama ( titik didih amina: 185 ºC ).  Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin. Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. reaksi pada ikatan ini sangat terbatas. alasannya adalah adanya resonansi struktur. sekalipun ikatan karbon nitrogen biasanya ditulis sebagai ikatan tunggal. sehingga banyak terdapat di alam. Amina primer. Ikatan hydrogen N-HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang elektronegatif dibandingkan dengan O dan k a r e n a i k a t a n N H k u r a n g p o l a r . Amida merupakan basa yang sangat lemah dengan pKb :15-16 Amina dapat membentuk ikatan hidrogen.  Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50– 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ).024 g/cm3 Sifat-sifat kimia:  Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2. 6 tribromo anilin.

Jika zat itu mengkristal dalam corong. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. labu erlenmeyer ataupun penyaring panas yang disaring lewat kertas saring bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek. maka haruslah larutan disaring dalam suatu corong panas.Zat padat itu kemudian dipisahkan dengan cairan induk dengan penyaringan .Pemurnian Zat : Zat padat dengan bobot yang diketahui dilarutkan dalam air dengan volume cukup untuk memperoleh jenuh atau hampir jenuh pada titik didih dapat digunakan beaker glass.Zat padat yang telah dikeringkan disimpan dalam botol bersumbat kaca. zat padat itu ditekan ke bawah dengan tutup kaca yang luas.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. dan filtratnya ditampung dalam beaker glass. larutan itu diaduk dengan tetap agar mendorong terjadinya kristal kecil yang tidak sebanyak kristal besar delam mengepungkan cairan induk. dengan menggunakan salah satu tipe corong Buchner. Proses ini akan memisahkan bahan yang tidak dapat larut dan yang dapat larut.Filtrat panas yang jernih itu didinginkan dengan cepat dengan mencelupkan ke dalam air dingin atau campuran air dan es menurut kelarutan zat padat itu. Ada . Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih teratur/murni.hisap sekering mungkin dan kemudian dicuci dengan porsiporsi kecil pelarut aslinya untuk menyingkirkan cairan induk yang menempel. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Setelah semua cairan disaring.

Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat. Merupakan asam yang kuat. berat molekul 102. berbentuk cair. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit Anhidrida asetat Anhidrida asetat merupakan senyawa yang tidak berwarna.dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut dari pada senyawa yang dimurnikan. titik didih 140 ºC. dan sangat larut dalam alkohol dan eter. sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata apabila terhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas.+ H3C-CO-O-CO-CH3 Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar. B i l a dilarutkan dalam air akan langsung bereaksi membentuk asam asetat. anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat. membentuk asam asetat. Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:     Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada ataudekat titik didihnya. kromatografi dan metode spektroskopi. Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal Memisahkan kristal dari larutan berair.Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat.081 gram/mL. .Selain itu .09 gram/mol . Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur.Senyawa ini tidak berwarna dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat. titik lebur -73ºC .Mudah terbakar pada Flash pt. H3C-C(=O)Cl + H3C-COO-Na+ → Na+ Cl. Massa jenisnya1. – 54ºC .

(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH Selain itu.Asam asetat digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereflatat.            Sifat – sifat fisis Rumus molekul Berat molekul Titik didih normal Titik leleh Berat jenis Suhu kritis Tekanan kritis Wujud Warna Panas pembakaran : CH3COOH : 6.6 oC : 57. senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuiah ester dan asam asetat .051 gr/ml : 321. setelah asam format. asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman. asam asetat encer juga sering digunkaan sebagai pelunak air..2 atm : cair : jernih : 208. iritan dan mudah terbakar .Di rumah tangga .7 oC : 1. artinya hanya terdisosisasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-.Dalam industri makanan . selulosa asetat dan polivinil asetat . asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan.Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air.Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah . maupun berbagai macam serat dan kain.Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil setat dan asam asetat.Asam asetat mrupakan pereaksi kimia dan bahan baku indsutri yang penting. karena sifatnya yang reaktif terhadap air. (CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH Anhidrida asetat merupakan senywa korosif.053 g/gmol : 117.9 oC : 16.Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan. Asam Asetat : Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana.34 kkal/mol .Asam asetat .

8 kal/gr ( 118 oC ) Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi R-OH + CH3COOH 2 CH3COOH + Zn CH3COOR + H2O (CH3COO)2 Zn2+ + H Pembentukan garam keasaman    Konversi ke klorida – klorida asam CH3COOH + PCl3 Pembentukan ester CH3COOH + CH3CH2OH + H+ Reaksi dari halida dengan ammoniak CH3COOHCl NH2CH2COOH + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ CH3COOC2H5 + H2O 3CH3COOCl + H3PO3 Keasaman Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton) .    Panas penguapan Sifat – sifat kimia: : 96.Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia.Basa konjugasinya adalah asetat.Asam asetat memiliki konstanta dielektrik sedang yaitu 6. sehingga memberikan sifat asam.Contoh yang terkenal adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka. Reaksi-rekasi Kimia : Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam.8.2 .Asam asetat bercampur dengan mudah dengan pelarut polar atau nonpolar .Asam asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4. sehingga bisa melarutkan baik senyawa non polar maupun senyawa polar.Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air.Salah satu pengecualian adalah kromiun (II) asetat.Contoh reaksi pembentukan garam adalah .Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok. Sebagai pelarut Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik. mirip seperti air dan etanol.

. C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. sedangkan filtratnya direcycle kembali.4 bagian asam asetat anhidrat direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan pelindung sampai tidak ada anilin yang tersisa. pembentukan turunan asam karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida asetat melalui substitusi mukleofilik. kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. dan juga pembentukan amida. menghasilkan logam etanoat bila bereaksi dengan logam dan menghasilkan logam etanoat.Reaksi organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi .Mg(s) + 2CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g) NaHCO3(S) + CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l) Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat.Pada suhu 440oC . asam aseatat terurai menjadi metana dan karbon dioksida atau ketena dan air. misalnya : menghasilakn garam asetat bila bereaksi dengan alkali. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.Anhidrida asetat diebentuk melalui reaksi esterifikasi Fischer. air dan karbon doiksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1. 2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O Campuran reaksi disaring.

(i) Aniline 10 ml (ii) Acetic anhydride 10 ml (iii) Glasial acetic acid 10 ml (iv) Zinc dust 0.Cool the beaker in ice-bath when crude acetanilide separates. 10 ml acetic anhydride and 0.5 gm. Prosedure. into a 500ml beaker containing about 250 ml of cold water whilst stirring vig dusorously the resultant solution. c. . Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan Sebagai zat awal penbuatan penicilium Bahan pembantu dalam industri cat dan karet Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida C6H5NHCOCH3 + H2S B. 10 ml glacial acetic acid. drain well with the help of an inverted glass stopper and dry on the filter papers in air. d.The yield of crude acetanilide. Method 2-Chemiocals required. antara lain. Place 10 ml aniline . Acetanilide. a. C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. detach the condenser and pour the hot contens slowly so as to prevent any residual zinc dust from ascaping the flask . PROSEDUR PEMBUATAN Preparation 1.5 gm zine dust in a 250 ml round bottom flask fitted with a reflux condenser.Filter it in a buchner funnel using suction .Heat the reaction mixture to boiling for about 0 minutes. b. wash with cold water.Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. C6H5NH2 + CH3COSH KEGUNAAN Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia .

The pure recrystallised product has the m. C. Terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian melalui rekristalisasi. is about 15 gm. 113o. Mampu menghasilkan bentuk kristal yang homogen.m. .p.p. TUJUAN     Memahami reaksi pembentukan anilida.Recrystallise it from hot water containing 2% rectified spirit. Memahami arti refluks. 114o.

Oven 13. 3. 2. 6. 3. Gabus 14. Pipet . 8. 5. Labu alas bulat leher panjang Batu didih Refluks / pendingin balik Penangas air Kaki tiga. 9.BAB II METODE KERJA A. 7. 6. 250 mg Zn 5 ml Anilin 5 ml Asam Asetat Glasial 5 ml Anhidrida asetat 125 ml air es 125 ml air panas Etanol ( 2% dari jumlah panas ) = 2.5 ml 500 mg norit Es batu  Alat yang digunakan: 1. 2. 4. Bahan ( ½ prosedur ) dan alat :  Bahan yang digunakan: 1. 7. Gelas ukur 15. Corong Panas 12. 8. 9. 4. Beaker glass Pengaduk Kertas saring Corong Buchner 10. Labu Hisap 11. 5.

B. Mekanisme Reaksi : O HN NH2 CH3 O CH3 CH 3COOH CH3 + Anilin O O Anhidrida asetat Asetanilida Mekanisme Reaksi CH3 O O O CH3 O CH3 O OH O + CH3 O OH CH3 Anhidrida asetat NH2 CH3 O O N H OH CH3 CH3 O O OH + + CH3 Anilin Hidrolisis CH3 O O N H OH CH3 O CH3 O N H OH CH3 .

PROSEDUR KERJA : 1. Disaring dengan corong Buchner dan labu hisap. Hasil penyaringan dengan corong panas didinginkan dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk. 5. Direkristalisasi. kemudian dipanaskan dengan api bunsen. Dimasukkan ice bath. larutan dituang ke beaker glass 500 ml yang berisi 125 ml air dingin. 4. dipindahkan hasil penyaringan ke beaker glass ditambah dengan 125 air panas + 2. Selama penyaringan. . 6. dipanaskan 10 menit. segera disaring dengan corong panas ( corong panas terlebih dahulu diisi air. 3. 8. diaduk kira – kira 10 menit. Direfluks dalam penangas air selama 40 – 60 menit (diberi corong kapas) dan digoyang supaya cairan di dalam labu menjadi homogen. setelah corongnya panas baru disaring. 250 mg Zn + 5 ml anilin + 5 ml asam asetat glacial + 5 ml anhidrida asetat Dimasukkan dalam labu alas bulat leher pendek 2. api Bunsen tidak perlu dimatikan karena pemanasannya menggunakan air.) 9. 7. Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat.OH CH3 O OH N H OH CH 3COOH CH3 HN CH3 HO NH CH3 H + O HN CH3 Asetanilida C. Bila berwarna ditambahkan 75 mg norit.5 ml etanol 2% kemudian didinginkan. diaduk ad terbentuk kristal abu-abu keunguan. Setelah direfluks.

11. aduk 10 menit Dimasukkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal abu-abu keunguan Setelah dingin disaring dengan corong Buchner dan Labu hisap Dilakukan rekristalisasi. didinginkan Bila berwarna ditambahkan norit 500 mg Dipanaskan larutan tersebut kira-kira 10 menit . Ditimbang hasilnya. Disaring dengan menggunakan corong Buchner dalam labu hisap dalam keadaan dingin. Asetat Dimasukkan dalam labu alas bulat leher pendek Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat Direfluks dalam penangas air selama 40-60 menit sambil digoyang Dituang ke dalam 125 ml air es. D. 12. asetat glacial + 5 ml Anh. SKEMA KERJA 250 mg Zn + 5 ml Aniline + 5 ml As. Dikeringkan hasilnya di dalam oven.10. dimasukkan kristal yang terbentuk ke dalam beaker glass + 125 ml air panas + 2.5 ml etanol (2%) ad larut.

Segera disaring dengan corong panas yang telah diberi kertas saring Hasil penyaringan didinginkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk Disaring dengan corong buchner dan labu hisap Akan diperoleh kristal Dikeringkan dalam oven Ditimbang berat asetanilida yang diperoleh .

E. asetat 5 ml anillin labu alas bulat leher pendek 5 ml as.60 menit corong buchner sumbat gabus penghisap panaskan air 125 ml saring dengan corong buchner . GAMBAR PEMASANGAN ALAT. 250 mg Zn batu didih 5 ml anh. asetat ice bath pendingin liebig didinginkan ad terbentuk kristal putih 125 ml air dingin water bath direfluks selama 40 .

kristal asetanilida etanol 2 % 2.5 ml panaskan 10 menit bila berwarna tambahkan norit diberi kertas saring didinginkan ad terbentuk kristal disaring dengan corong panas kaca arloji kertas saring corong buchner sumbat gabus penghisap saring dengan corong buchner .

masukkan botol hasil .keringkan bila perlu ditiup pelan tanpa kontak langsung dengan mulut di oven ad kering timbang.

37% Titik leleh teoritis : 114 oC .5 gram Hasil praktis : 2.9 gram Rendemen : x 100% = 38.BAB III HASIL PRAKTIKUM Hasil teoritis : 7.

dimana dibutuhkan air es dan es batu dengan tujuan untuk mempercepat pengkristalan. asam asetat glasial ) ke dalam labu alas bulat leher pendek.Proses ini dilakukan selama 40-60 menit. memerlukan perlakuan khusus . karena asam asetat dan anhidrida asetat mempunyai sifat mudah menguap. anhidrida asetat . anhidrida asetat dan anilin. .5 ml ( 2% dari jumlah air panas) untuk meningkatkan kelarutan . sedangkan anhidrida asetat digunakan sebagai pengering yang reversible yang dapat mengikat air. Setelah terbentuk kristal .Serbuk Zn itu diserap 2-4 bagian oleh campuran cairan tersebut. pendingin dan labu digoyang-goyang agar cairan di dalam labu menjadi homogen. sehiungga sirkulasi udara menjadi teratur sehingga tidak terjadi bumping. Fungsi dari serbuk Zn adalah untuk mencegah adanya oksidasi dari anilin menjadi nitrobenzena yang kemudian direduksi menjadi anilin lagi.BAB IV PEMBAHASAN Pada praktikum pembuatan asetanilida ini. Setelah serbuk Zn dimasukkan ke dalam labu . Setelah selesai direfluks kemudian cairan tersebut dari labu alas bulat leher pendek dituang kedalam beaker glass yang berisi 125 ml air es. sehingga larutan tersebut tidak semuanya larut. Selama pemanasan . Diantaranya dalam memasukkan zat-zat seperti ( serbun Zn. Asam asetat glasial ini diperlukan untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi dalam pembentukan asetanilida. posisi labu ditegakkan kemudian serbuk Zn dimasukkan dengan bantuan kertas perkamen yang dibuat menyerupai corong agar serbuk Zn tidak menempel pada dinding labu.Pada saat memasukkan serbuk Zn tersebut. anilin . Serbuk Zn harus dimasukkan terlebih dahulu karena komposisi dari serbuk Zn paling sedikit. kemudian kristal disaring dengan corong buchner. dan diaduk sekitar 10 menit. kemudian dilanjutkan dengan memasukkan asam asetat glasial. Dilakukan sampai terbentuk kristal abu-abu keunguan. karena jika tidak ditambahkan etanol 2% maka asetanilida akan membentuk lapisan di bagian atas . Setelah itu dilakukan rekristalisasi dimana jumlah air panas yang ditambahkan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ) karena penambahan air yang berlebih dapat menyebabkan kristal sulit terbentuk. kemudian dilakukan perendaman dengan es.Selain itu juga diperlukan batu didih yang diperlukan untuk membantu mengatur suhu didih . ada banyak hal yang perlu diperhatikan. Selain penambahan air panas perlu ditambahkan etanol 2% sebanyak 2.Pada saat pemanasan di water bath perlu direfluks atau dipasang pendingin ( dalam percobaan ini digunakan pendingin bola) yang berguna untuk membantu mengurangi penguapan. Dalam pembuatan asetanilida.

menandakan bahwa di dalam larutan itu terdapat kotoran . serbuk Zn.menjadi karbon inaktif.Jika larutan yang dihasilkan berwarna . Fungsi asam asetat glasial . Jika penambahan norit dilakukan pada waktu masih mendidih. sehingga perlu ditambahkan norit 0.Setelah itu disaring panas. maka norit akan terurai. Diskusi : 1.2% bertujuan meningkatkan kelarutan dari asetanilida. asam asetat dan etanol :  Asam asetat glasial Untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi membentuk asetanilida. keringkan di dalam oven dan timbang hasilnya. dimana corong harus benar-benar panas agar mencegah terbentuknya kristal sebelum masuk di penampung yang akan menghambat penyaringan.Norit merupakan suatu karbon aktif karena itu tidak boleh diletakkan di udara bebas dalam waktu yang lama. karena sifatnya yang dapat mengarbsobsi atau menyerap udara sehingga . Apa gunanya refluks selama 40 menit : Membantu supaya tidak menguap pada saat pemanasan ( reaksi sedang berlangsung ) karena asam asetat mudah menguap.5%-1% pada suhu 50oC ( suhu ini merupakan suhu optimum dimana zat warna dapat ditarik ). Mengapa penambahan karbon aktif ke dalam cairan tidak boleh waktu mendidih : Penambahannya tidak boleh pada saat mendidih karena dapat menyebabkan karbon tersebut menjadi terurai. 4.  Sebuk Zn Untuk mencegah terjadinya oksidasi anilin menjadi nitro benzena yang kemudian direduksi kembali menjadi anilin lagi. 2. 3. Apa akibat penambahan norit yang berlebih : .  Anhidrida asetat Merupakan pengering yang memiliki sifat reversible sehingga dapat mengikat air.Setelah itu hasil penyaringan didinginkan di dalam ice-bath sampai terbentuk kristal kemudian saring dengan corong buchner.  Etanol Penambahan etanol 1. Penambahan norit juga tidak boleh berlebih. karena dapat menyerap asetanilidanya. Norit ini digunakan untuk absorben yang mampu menyerap kotoran yang terdapat di dalam larutan.

5.Penambahan norit yang berlebih tidak diperbolehkan karena selain menarik kotorannya juga akan menarik asetanilidanya. sehingga mempengaruhi hasil yang didapat. Apa akibat kelebihan penambahan pelarut untuk rekristalisasi : Penambahan air menggunakan perbandingan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ). . karena dengan adanya penambahan air yang berlebih yang berakibat kristal sulit terbentuk.

Pemasangan dan penggunaan alat harus secara tepat agar didapat hasil yang baik. Penggunaan karbon aktif ( norit ) harus secara tepat dan dalam jumlah yang sesuai agar dapat bekerja optimum untuk menarik zat warna dan kotoran yang tercampur dalam larutan. 6. Surabaya. Sebelum proses refluks dilakukan . 19 september 2012 Praktikan I Praktikan II Dwi Evi Diyan Sari ( 1110319 ) Mardatilla Alifi Putri ( 1110320 ) . Asetanilida yang dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. harus memperhatikan urutannya. corong harus dalam kondisi yang benar-benar panas agar kotoran dan zat warna dapat disaring dengan sempurna dan kristal tidak tertinggal di dalam corong. 4.BAB V KESIMPULAN 1. Pada saat memasukkan zat ke dalam labu. 5. Mekanisme reaksinya menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu turunan asam. 2. agar semua zat dapat bereaksi seluruhnya. Pada penggunaan corong panas . 3. Ice bath yang digunakan dalam praktikum ini berfungsi untuk memperoleh peroses terbentuknya kristal dari larutan. tidak tertinggal di dinding labu. 7. terlebih dahulu diberi batu didih agar tidak terjadi bumping.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->