P. 1
Tata Nama Asam Karboksilat

Tata Nama Asam Karboksilat

|Views: 81|Likes:
Published by Ade Rizki Anggraini

More info:

Published by: Ade Rizki Anggraini on Nov 18, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

06/10/2013

pdf

text

original

MAKALAH KIMIA ORGANIK 1

ASAM KARBOKSILAT

OLEH :
1. 2.

Ade Rizki Anggraini Syelli Ayu Friani

(06101010029) (06101010030)

3.
4. 5. 6. 7. 8.

Bella Asliyanizar Putri (06101010033) Dewi Purnama Sari Nora P Simamora Gustina Nuzula Maimonah Mey Melisa (06101010034) (06101010035) (06101010036) (06101010037) (06101010038)

PROGRAM STUDI PENDIDIKANKIMI FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS SRIWIJAYA 2012-2013

Pada fasa gas. Asam karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. dimana : R Ar : Alkil : Aril -COOH : Gugus karboksil Contoh : Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (COOH). karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).sebesar 120 derjat dan panjang ikatan C=O sebesar 0. Asam karboksilat dalam bentuk dimer.02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air.Asam Karboksilat Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Contoh : pada temperatur kamar.121 nm. Asam karboksilat merupakan senyawa polar. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. hanya 0. Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COOH. Struktur Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH. Contoh : .

C – OH ║ O Gugus karboksil a. Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –oat. Tata nama Asam Karboksilat Asam karboksilat mwmpunyai gugus karboksil (karbonil dan hidroksil ) yang terikat pada gugus alkil atau aril. Contoh : O H C OH asam metanoat CH3 C O CH3 OH asam butanoat CH3 H3C OH C CH3 C OH CH2 CH2 C O OH asam etanoat O O CH3 CH OH CH2 C O OH CH3 CH CH3 CH2 C .A. R – C – OH ║ O Ar – C – OH ║ O . IUPAC 1.

ters-.2. tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-. dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Tentukan substituen yang terikat rantai utama. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karboksil). sek-. maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1 . Jika mengandung rantai cabang. Awalan di-. tri-. Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa. Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil. Contoh : 3. Contoh : 6. Contoh : bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat tetapi Asam2-metil-3neopentilheksanoat 8. Contoh : 5. Contoh : 7. Contoh : 4.

metil pentanoat asam 4 . β. Heksanoat As. γ.metil pentanoat 9. Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat.propandioat Trivial Asam formiat Asam asetat Asam butirat Asam valerat Asam kaproat Asam enantat Asam oksalat As. Tidak mempunyai sistematika O H C OH CH3 CH2 CH2 C O OH asam butirat asam formiat 2. Heptanoat As. Etandioat As. malonat . O C HO O HO C CH2 C OH O asam propandioat (asam malonat) O C OH asam etandioat (asam oksalat) O HO C CH2 CH2 CH2 CH2 O C OH asam heksandioat (asam adipat) b.Contoh : CH3 5 CH2 4 CH 3 CH3 CH2 2 COOH 1 5 CH3 4 CH OH 3 CH2 2 CH CH3 1 COOH asam 3 . Trivial (Nama Umum) 1. Letak susbtituen dinyatakan dengan α. δ dan seterusnya CH3 5 δ γ βα CH2 4 CH2 3 CH2 2 C 1 Cl O OH CH3 βα CH COOH asam α .hidroksil . metanoat Asam etanoat Asam butanoat As. Pentanoat As.kloroproponoat Formula/struktur HCO2H CH3CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)4CO2H CH3(CH2)5CO2H HO2CCO2H HO2CCH2CO2H IUPAC As. penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.2 .

Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol. Fisik Asam Asam karboksilat karboksilat mempunyai titik lebih daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul. suksinat CH3 CH CH3 COOH asam etil karboksilat asam isopropil karboksilat Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang : C. D. Reduksi . Alkil karboksilat CH3 CH2 COOH As. b. Reaksi dengan basa Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air. Sifat KimiaAsam karboksilat a.HO2(CH2)2CO2H 3. d. aldehida. Sifat a. dan keton yang berat molekulnya sebanding. Butandioat As. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air. Contoh : didih tinggi b. c. eter.

hidrogen klorida dan gas belerang dioksida. Contoh : e.Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer. asam karboksilat membentuk amida dan air. asam karboksilat membentuk ester. Dekarboksilasi Pada suhu tinggi. Halogenasi Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan. Contoh : f. Reaksi dengan tionil diklorida Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam. Contoh : d. Esterifikasi Dengan alkohol. . asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana. Contoh : g. Reaksi dengan amonia Dengan amonia. Contoh : c.

dan reagen organolitium.Asam karboksilat rantai lurus dari atom C6 sampai dengan atom C18 banyak tersedia secara komersial. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer. sekunder atau aldehida. Beberapa asam karboksilat dapat dibuat dengan metode-metode berikut ini : 1. gas CO2 dialirkan ke dalam larutan eter berisi pereaksi Grignard dan es kering . hidroilisa asilhalida. Karbonasi Pereaksi Grignard Pada reaksi sintesis asam karboksilat dengan menggunakan pereaksi Grignard. sehingga sering juga disebut asam lemak. oksidasi alkuna hidrolisa alkilsianida (suatu nitril) dengan hcl encer. oksidasi alkena. hidrolisa ester dengan asam. dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan eter. Pembuatan Asam Karboksilat Asam Karboksilat. Oksidasi Alkohol Primer dan Aldehid Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat. demikian pula sebagai asam aromatik sederhana. Contoh : CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 H+ CH3 H+ CH2 C O OH CH2 COOH O CH3 alkohol CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4 oksidator kuat CH3 CH2 O CH2 OH aldehida CH OH C H + Ag (NH3)2+ oksidator lemah NH4OH CH2 OH CH OH C OH 2.Contoh : E. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak.

Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat. Contoh : 3. Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter.(CO2 padat) yang sekaligus berfungsi sebagai pedingin reaksi. Contoh : 5. kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat. Oksidasi alkena RCH = HR dan R2C = CHR . tetapi benzena memungkinkan substituen alkil menjadi mudah dioksidasi. Hidrolisis senyawa nitril Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat. akan didegradasi menjadi gugus karboksilat benzoat. 4. Contoh : Cl CH2 CH2 CH3 + KMnO4 CH CH3 CH3 OH- Cl COOH COOH Seberapa panjangpun gugus alkil. Oksidasi alkil benzena Meskipun benzena dan alkana tidak reaktif terhadap oksidator seperti KMnO4 dan K2Cr2O7. Gugus alkil akan dioksidasi sehingga menghasilkan gugus – COOHyang berikatan langsung dengan inti benzena.

R-COOH + NaOH  R-COONa + H2O Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Dekarboksilasi asam β . semakin lemah asamnya. Reaksi Pengesteran Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Oleh karena itu. b. Reaksi Asam Karboksilat Asam karboksilat adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-COOH. HCOOH.O H3C H3C H2 C C H C CH2 CH3 Oks H3C H3C H2 C C O HO C CH2 CH3 H2C H2C CH CH Oks H2C H2C COOH COOH C H2 C H2 sikloheksena asam adipat F.8x10-4. semakin panjang rantai alkilnya.dikarboksilat. sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sabun natrium disebut sabun keras. Reaksi penetralan Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air. Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang mempunyai gugus β . yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO). Asam alkanoat tergolong asam lemah.keton • Dekarboksilasi (kehilangan CO2) . larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa. Asam format mempunyai Ka=1. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran). Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asam karoksilat antara lain: a. Sebagai contoh.keton dan β . asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format. Jadi. c.

. γ. ketokarboksilat C CH3 aseton + O CH2 C O dekarboksilasi O CH3 C α O CH3 C γ O C OH O CH2 β CH2 α C OH d. reaksi antara ester dengan air dalam suasana asam menghasilkan asam karboksilat dan alcohol O O O O .• terjadi pada senyawa-senyawa asam karboksilatdengan suatu gugusβ-karbonil melalui prosespemanasan O H 3C C H2 C O C OH CH3 O C CH3 + CO 2 asam 3 .. Reaksi Hidrolisis.. Reaksi hidrolisis.ketobutanoat aseton Mekanisme : H O H3C C H O C β CH2 α O H3C O C etanol O CH3 α.

Reduksi dilakukan dengan menggunakan LiAlH4 (litium aluminium hidrida). lamban dengan zat pereduksi seperti hidrogendengan katalis Pt O ǁ O ǁ Pt • R – C – O – C – R’ Contoh : O ǁ LiAlO(OR)2 Oǁ H+ R ̶OH .ǁ ǁ ǁ ǁ R – C – O – C – R’ + H – OH Contoh : O ǁ O ǁ R – C – OH + R’ – C . Reaksi Reduksi • • Reaksi reduksi. reduksi asam karboksilat menghasilkan alcohol primer.OH O ǁ O ǁ CH3 – C – O – C – CH3 + H – OH e. reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester dan air. Reaksi Esterifikasi (Alkoholisis) CH3 – C – OH + CH3 – C – OH Reaksi Esterifikasi. R-COOH + R’-OH Contoh : R-COOR’ + H2O f.

h.hidroksi butanoat + LiAlH4 CH3 g.CH3 – CH2 – C – OH + H2 Li AH4 CH3 – CH2 – CH2 Ion propoksida H+ CH3 ̶CH2 ̶CH2 O O R C OH + 2 H2 katalis D R C OH + H2O asam karboksilat O CH3 C CH2 O C OH + H2 Pt 25Oc CH3 OH CH CH2 O C OH asam 3 . reaksi asam karboksilat dengan halida (PX3. Amonolisis O ǁ O ǁ O ǁ O ǁ R ̶C ̶O ̶C ̶ + NH2 ̶H R R ̶C ̶NH2 + R ̶C ̶OH O ǁ O ǁ O ǁ O ǁ CH3 ̶C ̶O ̶C ̶ 3 + NH2 ̶H CH CH3 ̶C ̶NH2 + CH3 ̶C ̶OH . Halogenasi Halogenasi.keto butanoat O C OH H2O CH3 H2C OH asam 3 . PX5 dan SOX2) akan menghasilkan suatu asilhalida .

wordpress.blogspot. Diakses tanggal 03 November 2012 http://rolifhartika. DAFTAR PUSTAKA http://rolifhartika. (online) (http://kimiadahsyat. Asam asetat digunakan sebagai cuka makan.wordpress.wordpress.G.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/asam-karboksilat/tatanama/.wordpress.google.com%2F2011%2F03%2Fturunan-asam . Kegunaan Asam karboksilat a. Senyawaasamkarboksilat. 2009. Diakses tanggal 03 November 2012 http://rolifhartika.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/asam-karboksilat/.co. (diaksespadatanggal 4 november 2012 pukul 7:51 am). Diakses tanggal 03 November 2012 Putranto.wordpress. Diakses tanggal 03 November 2012 http://rolifhartika. http://www.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/asam karboksilat/pembuatan-dan-kegunaan/. b.com/2009/06/senyawa-asam-karboksilat.html).dody.files.id/url?sa=t&rct=j&q=pembuatan%20asam %20karboksilat&source=web&cd=4&cad=rja&ved=0CDIQFjAD&url=http%3A %2F%2Fbiologiunair. Asam format dipakai untuk menggumpalkan lateks (getah karet).com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/asam-karboksilat/sifat fisika-dan-kimia/.

( http://www.(diaksespadatanggal 4 November 2012 pukul 8.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-hidrokarbon/tata-nama-asamkarboksilat/) . Tata namaasamkarboksilat. 2010.01 am) . (online).doc&ei=vTCVUIbUG4mqrAemmYH4Dg&usg=AFQjCNEwwrdazF4ynS QBK kpl1VnEd5iAA Zulfikar.karbosilat.chem-is try.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->