STEROID DAN TERPENOID

Nashrul Wathan, S.Far., Apt.

TERPENOID DAN STEROID

Terpenoid: senyawa yang berasal dari molekul isoprena [CH2-C(CH3)-CH2-CH2 ]n dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan dua atau lebih satuan C5 ini. Telaah mengenai senyawa terpenoid dan steroid didasarkan pada telaah biosintesis minyak atsiri, sterol, alkaloid, pigmen, dll Terpenoid merupakan komponen tumbuhan yg dapat diisolasi melalui penyulingan (minyak atsiri)

di. dan politerpen.Lanjutan terpenoid    Umumnya senyawa terpenoid tersusun dari dua atau lebih senyawa isopren (C-5) Penggabungan kepala dan ekor dari unit isopren dapat membentuk mono. Proses yang terjadi merupakan salah satu bentuk biosintesis yang terjadi dengan melibatkan beberapa prekursor (koenzim dalam tumbuhan) . sesqui. tri.….

PENGELOMPOKAN SENYAWA TERPENOID NO JENIS SENYAWA JLH ATOM KARBON SUMBER 1 2 3 4 5 Monoterpenoid Sesquiterpenoid Diterpenoid Triterpenoid Tetraterpenoid 10 15 20 30 40 Minyak atsiri Minyak atsiri Resin pinus Damar Zat warna karoten 6 Politerpernoid > 40 Karet alam .

monoterpenoid (mentol)  Mudah tiga (C15).Terpenoid berdasarkan jumlah satuan isoprene karbon:    Satu (C5). diterpenoid (asam diterpena) enam (C30). tetraterpenoid (-karoten)  Tidak Mudah menguap . hemiterpenoid (iso-amilalkohol) dua (C10). (sitosterol) delapan (C40). seskuiterpenoid (absisin) menguap    empat (C20). triterpenoid.

kloroform. eter terdapat dalam sitoplasma tumbuhan minyak atsiri trdapat dalam sel kelenjar khusus di permukaaan daun karotenoid terdapat dalam kloroplas daun atau kromoplas daun bunga (petal) dapat dipisahkan dengan kromatografi (silica gel atau alumina) sering ditemukan keisomeran dalam terpenoid kebanyakan merupakan senyawa alisiklik .Sifat terpenoid         mudah larut dalam lemak dapat diekstraksi dengan petroleum eter.

Fungsi terpenoid       mengatur pertumbuhan (absisin dan giberelin) warna tumbuhan pigmen pembantu fotosintesis) memberi bau dan wangi yang khas sebagai alat komunikasi dan pertahanan pada serangga hormone kelamin pada fungus .

alcohol (mentol) .Golongan terpena minyak atsiri monoterpena (td: 140-180 oC)  berdasarkan struktur molekul:  asiklik (geraniol)  monosiklik (limonene)  bisiklik (.tak jenuh (limonene) . karvon) .dan -pinena)  berdasarkan gugus ikatan .aldehida atau keton (menton.

Lanjutan………… seskuiterpena (td:  200 oC)  berdasarkan struktur molekul:    asiklik (farnesol) monosiklik (bisabolena) bisiklik (-selinena. karotol) .

asam agatat. asam hardwikat (kacang-kacangan) Fungsi : sebagai getah pelindung  diterpena racun contoh: grayanatoksin (Rhododendron dan Kalmia) Fungsi : sebagai pertahanan dari binatang pemakan tumbuhan  giberelin contoh : asam giberelat fungsi : hormone yang merangsang pertumbuhan secara umum .DITERPENOID DAN GIBERELIN Golongan diterpenoid  diterpena dammar Contoh : asam abietat (Pinus).

TRITERPENOID DAN STEROID Golongan triterpenoid triterpena sebenarnya steroid saponin glikosida jantung .

Sifat triterpenoid      berstruktur siklik dengan gugus alcohol. asam karboksilat tidak berwarna berbentuk kristal bertitik leleh tinggi aktif optis . aldehide.

aglikon kardiak. yaitu sterol. Didasarkan pada biogenik. dan sapogenin. hormon seks. asam-asam empedu.steroid    Steroid terdiri dari beberapa kelompok didasarkan pada kelompok fisiologisnya. hormon adrenokortikoid. . Steroid dari jaringan hewan berasal dari lanosterol. sedangkan dari tumbuhan adalah sikloartenol. maka steroid yang ada di alam berasal dari triterpenoid.

21 H3C 20 17 22 23 16 15 24 26 25 CH3 18 12 11 1 2 3 HO CH3 CH3 13 14 8 7 27 19 CH3 10 5 4 9 O O 6 OH CH3 steroid CH3 H H OH HO digoksigeni n H .

Beberapa Tumbuhan Penghasil Terpenoid dan senyawa yg Dihasilkan      Eucalyptus R. Zingiber officinale mengandung zingiberina . Senecio kaempteri mengandung asam senesioat. mengandung iso-amilalkohol (minyak atsiri mentha) Valeriana sp. mengandung iso-valeraldehid. Archangelica officinale mengandung asam angelat.

Saat ini telah banyak bahan sintesis utk keperluan kontrasepsi. akan tetapi senyawa yg bahan baku nya dari alam utk keperluan semi sintesis masih sangat besar .Beberapa golongan steroid dan penggunaannya   Untuk bahan baku kontrasepsi oral diperlukan senyawa steroid yang berasal dari alam yang akan digunakan sebagai bahan awal atau prekursor.

   Jenis senyawa steroid yg digunakan dalam pengobatan sangat banyak dan terdiri dari kortison dan turunan 11-oksosteroid. hormon seks. termasuk utk kebutuhan kontrasepsi. Diosgenin juga merupakan senyawa dalam pembuatan hormon seks dan kontrasepsi oral. . Beberapa senyawa bahan alam yang secara farmakologi merupakan bahan awal yang praktis untuk sintesis kortikosteroid adalah hekogenin.

Dioscorea Tubera     Diosgenin juga dpt untuk sintesis kortikosteroid melalui fermentasi mikrobiologi Dioscorea tubera (dioscorea sp) mengandung saponin steroid atau alkaloid sapogenin diisolasi melalui fermentasi 4-10 hari Untuk memproduksi steroid kontrasepsi secara komersial. diosgenin diisolasi dari Dioscorea floribunda Mart. Untuk memperoleh diosgenin digunakan jg alkaloid steroid dari tanaman Solanum sp. .

Foenigraeci Semen    Foenigraeci semen (Trigonella foenumgraecum L. nikotinamida. roboran. kholin. trigonelin. akan tetapi bijinya mengandung sapogenin steroid sbg bahan baku utk semisintesis obat kortikosteroid/kontrasespsi oral .) mengandung minyak lemak 20-30% lendir. dan saponin Bijinya mengandung sejumlah sapogenin steroid misalnya diosgenin dan basa bebas Secara farmakologi dapat digunakan sebagai ekspektoran. zat pahit.

dll) mengandung solasodin dan diosgenin Senyawa tersebut dapat digunakan dalam semisintesis obat steroid dan secara farmakologis digunakan sebagai obat kontrasepsi .Solanum sp   Solanum sp. (Solanum laniciatum.

Simplisia lainnya    Sarsaparillae radix (Smilax sp. officinale bermanfaat sebagai anti fertilitas yang efektif (abortivum) .) mengandung saponin steroid dengan isomer smilagenin dan sarsa-sapogenin yg secara farmakologi memiliki aktivitas sbg obat kontrasepsi Kayu api-api (Avicennia officinale L.) merupakan salah satu tanaman yang banyak dijumpai di SulSel Melalui uji farmakologi A.