LAPORAN PRAKTIKUM HIDROKARBON NON AROMATIK DAN HIDROKARBON AROMATIK

Disusun oleh : Fatimah Maulida 230210110036

PROGRAM STUDI ILMU KELAUTAN FAKULTAS PERIKANAN DAN ILMU KELAUTAN UNIVERSITAS PADJADJARAN 2012

BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang Hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana, terbagi menjadi tiga golongan besar berdasarkan sifat-sifat kimianya. Di antaranya hidrokarbon jenuh, hidrokarbon tak jenuh, dan hidrokarbon aromatik. Praktikum kali ini dilakukan untuk mengidentifikasi gugus fungsi hidrokarbon non aromatik dan aromatik secara kualitatif. Pengujian dilakukan dengan Metode Baeyer dan Metode Friedel-Crafts. Pada Metode Baeyer terjadi reaksi hidroksiklik terhadap senyawa non aromatik dengan penambahan kalium permanganat. Sedangkan pada Metode Friedel-Crafts terjadi reaksi Friedel-Crafts, yaitu rekasi alkilasi dan reaksi asilasi. 1.2 Tujuan Praktikum a. Mengidentifikasi gugus fungsi hidrokarbon non aromatik secara kualitatif. b. Mengidentifikasi gugus fungsi hidrokarbon aromatik secara kualitatif. 1.3 Prinsip Praktikum Metode Baeyer adalah reaksi hidroklisasi gugus tak jenuh dengan menggunakan kalium permanganat. Metode Friedel-Crafts adalah reaksi friedel-cratfs, yang terdiri dari reaksi alkilasi dan reaksi asialsi.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Pengertian Hidrokarbon Hidrokarbon yang paling sederhana adalah alkana, yaitu hidrokarbon yang hanya mengandung ikatan kovalen tunggal. Hidrokarbon merupakan senyawa yang struktur molekulnya terdiri dari hidrogen dan karbon. Molekul yang paling sederhana dari alkana adalah metana. Metana berupa gas pada suhu dan tekanan baku, merupakan komponen utama gas alam (Wilbraham, 1992). Hidrokarbon dapat diklasifikasikan menurut macam-macam ikatan karbon yang dikandungnya. Hidrokarbon dengan karbon-karbon yang mempunyai satu ikatan dinamakan hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon dengan dua atau lebih atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga dinamakan hidrokarbon tidak jenuh (Fessenden, 1997). 2.1.1 Hidrokarbon Non Aromatik Gugus fungsi dari suatu molekul adalah atom yang mempunyai sifat fisik dan kimia, dengan kata lain merupakan tempat rekatif reaksi kimia (pemutusan ikatan membentuk ikatan baru). Penggolongan hidrokarbon non aromatik terdiri dari alkana, alkena, dan alkuna. Alkana adalah sebuah hidrokarbon jenuh asiklis dan termasuk senyawa alifatik atau sebuah rantai karbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal. Rumus untuk alkana adalah CnH2n+2. Alkana yang paling sederhana ialah metana. Alkena adalah hidrokarbon takjenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Rumus umumnya CnH2n dan alkena yang paling sederhana adalah etena. Alkena memiliki sifat tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik. Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga. Rumus umunya CnH2n-2, salah satunya adalah etuna yang disebut juga sebagai asetilen dalam perdagangan. (Anisan,2008)

2.1.2 Hidrokarbon Aromatik Hidrokarbon aromatik merupakan golongan khusus senyawa siklik yang biasanya digambarkan sebagai lingkar enam dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap bersilihganti. Kelompok ini digolongkan terpisah dari hidrokarbon asiklik dan alifatik karena sifat fisika dan kimianya yang khas. (syukri,1999). Konfigurasi 6 atom karbon padas enyawa aromatik dikenal dengan cincin benzene. Hidrokarbon aromatik dapat berupa monosiklik atau polisiklik. Molekul benzene dapat mengalami reaksi substitusi. Jika benzene dengan satu atom H digantikan oleh atom satu gugus atom yang lain disebut dengan mono substituen. Contohnya: etilenbenzena, klorobenzena, aminobenzena, nitrobenzene, hidroksibenzena, dan masih banyak lagi dengan gugus yang berbedabeda. (Siregar,2010)

Sifat Fisis Hidrokarbon Aromatik Seperti hidrokarbon alifatik dan alisiklik, benzene dan hidrokarbon

aromatic lain bersifat nonpolar. Mereka tak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organic seperti dietil eter, karbon tetraklorida

atau heksana. Benzena sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut. Senyawa ini memiliki sifat yang berguna, yakni membentuk azeotrop dengan air. Azeotrop merupakan campuran yang tersuling pada susunan konstan, terdiri da ri 91% benzene 9% H2O dan mendidih pada 69,4oC. Senyawa yang larut dalam benzene mudah di keringkan dengan menyuling Azeotrop itu. Titik leleh yang tinggi merupakan sifat khas benzena p-substitusi; suatu pisomer lebih simetris dan dapat membentuk kisi kristla yang kebih teratur dan lebih kuat dalam keadaan padat daripada o- dan m-isomer yang kurang simetris.

Nama Benzena Toluena o-xilena m-xilena p-xilena

Tl (oC) 5,5 95 25 -48 13

Td (oC) 80 111 144 139 138

2.2 Metode-Metode Reaksi pada Hidrokarbon 2.2.1 Metode Baeyer Uji baeyer merupakan suatu uji untuk menunjukkan kereaktifan heksana, benzena, dan sikloheksana terhadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis. Pada uji baeyer sini dilakukan dengan mencampurkan larutan Na2CO3 5% dan larutan KMnO4 5%. Ketika dicampurkan dengan larutan Na2CO3 5% larutan pada senyawa hidrokarbon berubah menjadi bening, tetapi ketika dicampurkan dengan KMnO4 5% senyawa hidrokarbon menjadi berwarna ungu. Hasil yang seharusnya terjadi. Hasil yang semestinya adalah hilangnya warna ungu dari KMnO4 dan terbentuknya endapan MnO2. (Anisan,2008) Uji Baeyer untuk ikatan rangkap telah digunakan secara luas, mempunyai kekurangan yang serius; gugus apa saja yang mudah dioksidasi (aldehida, alkena, dan alkuna) akan menunjukkan hasil positif. (Fessenden & Fessenden : 1986) 2.2.2 Metode Friedel-Crafts Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi. Reaksi alkilasi:

Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Karena melibatkan ion karbonium, maka seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang (rearrangement) membentuk karbonium yang lebih stabil Contoh reaksi alkilasi:

Reaksi asilasi:

Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium, terbentuk dari hasil reaksi:

Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang. Dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis, misalnya FeCl3, FeBr3, AlCl3, AlBr3. Contoh reaksi asilasi:

BAB III METODOLOGI

3.1 Waktu dan Tempat Waktu Tempat : Kamis, 8 November 2012 : Gedung 4 Lantai 3, Laboratorium Bioteknologi dan Ilmu Kelautan, Fakultas Pertanian dan Perikanan.

3.2 Alat dan Bahan Alat : Kawat kasa Pembakar bunsen Pipet Rak tabung Spatula Tabung reaksi Timbangan

Bahan : Alkohol absolute AlCl3 anhidrat CHCl3 teknis KMnO4 1% n-heksana Toluena

3.3 Prosedur Praktikum 3.3.1 Hidrokarbon Non Aromatik o Dimasukkan 3 tetes sampel (30mg) yang telah dilarutkan dalam 1 ml alkohol absolut ke dalam tabung reaksi.

o Dimasukkan KMnO4 1% ke dalam campuran tersebut. o Hasil positif akan diperoleh jika dalam 1 menit warna ungu ion permangat hilang dan terbentuk endapan oksida hidrat mangan berwarna cokelat. o Dihitung jumlah tetesan KMnO4 yang digunakan untuk mendapatkan warna ungu tetap. 3.3.2 Hodrokarbon Aromatik o Dimasukkan 100mg AlCl3 anhidrat ke dalam tabung reaksi, kemudian dipanaskan dalam keadaan tabung reaksi horizontak sehingga klorida tersublimasi di bagian tabung reaksi yang dingin. o Dalam tabung reaksi lain, disiapkan 20mg sampel dalam 10 tetes kloroform. o Dimasukkan campuran tersebut ke dalam AlCl3 yang tersublimasi dengan diteteskan langsung ke sublimat klorida dan diamati perubahan warnanya.

BAB IV HASIL dan PEMBAHASAN

4.1 Hasil 4.1.1 Hidrokarbon Non Aromatik Setelah direaksikan, maka hasil yang didapatkan adalah negatif. Warna ungu ion permanganat tidak hilang setelah 1 menit direkasikan, melainkan berwarna ungu kecoklatan. 4.1.2 Hidrokarbon Aromatik Pada saat AlCl3 dipanaskan dan tersublimasi hingga terbentuk warna kuning muda dan kemudian ditambahkan toluena dan kloroform, maka terjadi perubahan warna merah menjadi cokelat serta mengeluarkan asap dan berdesis. Hasilnya positif mengandung hidrokarbon aromatik.

4.2. Pembahasan 4.2.1 Hidrokarbon Non Aromatik Uji Baeyer merupakan suatu uji untuk menunjukkan kereaktifan senyawa hidrokarbon terhadap oksidator KMnO4 yang merupakan katalis. Hasil yang didapat sampel adalah n-heksana (alkana) tidak reaktif dibandingkan dengan sikloheksena (alkena). Hal ini dikarenakan n-heksana merupakan senyawa alkana yang tidak mudah bereaksi karena hanya memiliki ikatan tunggal, berbeda dengan alkena yang memiliki ikatan rangkap. Persamaan reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut : 2 KMnO4 + H2O C = C + (O) +H2O Reaksi n-heksana : CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + KMnO4 + H2O 2 KOH + 2 MnO(s) + 3(O) CC

Reaksi di atas tidak mengandung ikatan rangkap, jadi akan sangat sulit bereaksi. Senyawa tersebut disebut juga hidrokarbon jenuh.

4.2.2 Hidrokarbon Aromatik Sedangkan untuk praktkum Hidrokarbon Aromatik didapatkan hasil yang positif. Hal ini ditunjukkan dari perubahan warna yang terjadi yaitu menjadi kuning kecoklatan serta munculnya buih atau gelembung setelah meneteskan campuran dari toluene dan kloroform kedalam AlCl3 yang sudah tersublimasi sebelumnya karena dipanaskan. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut : ArH + CHCl3 AlCl3 ArCHCl2 AlCl3 ArH Ar2CHCl AlCl3 ArH Ar3CH

10

BAB V KESIMPULAN dan SARAN

5.1 Kesimpulan Metode Baeyer adalah metode yang digunakan untuk menguji keraktifan alkana dan sikloalkana terhadap KMnO4. Hasil negatif pada percobaan hidrokarbon non aromatik karena alkana (n-heksana) tidak mudah bereaksi dengan KMnO4 Metode Friedel-Crafts merupakan reaksi friedel-cratfs yang terdiri dari reaksi alkilasi dan reaksi asilasi. Hasil positif dari hidrokarbon aromatik karena warna larutan berubah menjadi warna kecoklatan.

5.2 Saran Pada percobaan hidrokarbon non aromatik, jika ingin mendaatkan hasil yang postif, maka bahan yang digunakan sebaiknya silkoheksana bukan nheksana.

11

DAFTAR PUSTAKA
Marahalim. 2010. http://siregarmarahalim.blogspot.com. Hidrokarbon

Aromatik. Diakses pada 21 November 2012. Anonim. 2011. http://staff.uny.ac.id. Struktur dan Tata Nama Benzena. Diakses pada 21 November 2012. Anonim. 2011. http://annisanfushie.wordpress.com. Hidrokarbon Diakses pada 21 November 2012. Fessenden, Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jakarta : Erlangga.

12

LAMPIRAN