Amina

Senyawa yang mengandung atom N yang terikat pada 1 sd 3 atom C bukan karbonil (C=O) N-C=O dinamakan amida Amina endogen :
Serotonin mengirimkan impuls saraf & mengerutkan pembuluh darah Histamin respon alergi

AMINA
Jenis

: Amina primer (1o) Amina sekunder (2o) Amina tersier (3o)

R N H amina 1 H R N H R N R''

R' amina 2

R' amina 3

Tata Nama

Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin.
CH3 CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH2 H N CH CH3

isobutilamin 1 CH3

CH2

CH

CH3 etilisopropilamin 2 CH3

CH2 CH3 trietilamin 3

Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai substituen, maka dinamakan gugus amino
O NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C OH

2-amino etanol

asam- 3-amino propanoat

COOH

NH2 asam -p-aminobenzoat asam -4-aminobenzoat

Tata Nama :

Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener
CH3 CH3 + N CH3 CH3 Cl
-

CH3

CH3 + N CH3 CH3

OH

tetrametil ammonium klorida

tetrametil ammonium hidroksida

Tata Nama :

Senyawa yang mengandung gugus NH2 pada cincin benzena dinamakan sebagai derivat anilin.
NH2 NH2 NH2 CH3

anilin

O CH3 p-metoksianilin (p-anisidin)

o-metilanilin (o-toluidin)

Tata Nama :

Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.
N N

N H piperidin 2

N H pirrolidin 2

N
CH3 N-metilpirrolidin 3

N pirimidin

N H pirrol

N H imidasol

piridin

Latihan soal:
Tulislah struktur dan termasuk amina 1o, 2o , 3o
1. 3. 4. 5. 7. 8. Etil propilamina 2. etil metil isopropilamina 2-aminobutanal, 3. 3-amino-2-pentanon -amino metil propionat m-hidroksi anilin 6. p-isopropil anilin dimetil isopropil amonium bromida etil metil propil amonium iodida

Beberapa Contoh Senyawa Heterosiklis Amin

Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan. Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit dan sifat farmakologis (faali) yang nyata Nikotin dari tembakau Porfirin : senyawa heterosiklis yang mengandung 4 cicin pirol yang saling berikatan. Porfirin membentuk kompleks dengan ion logam. Apabila membentuk kompleks dengan Fe membentuk besiporfirin yang menyebabkan warna darah merah pada darah arteri Hemoglobin

Contoh Senyawa Heterosiklis

Klorofil berwarna hijau adalah kompleks Mg dengan porfirin yang termodifikasi.

HC CH 3 H C N Fe N N CH 3 HOOCH 2CH 2C H3C N CH 2 H3C N Mg N N CH 3 N C CH 3 H2 CH 2 CH 3

HC H3C

CH 2

H3C

HOOCH 2CH 2C

CH 2CH 2COOH H3COOC

Hemoglobin

Klorofil-a

Sifat-Sifat Fisik Amina :

Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen intermolekuler.
N H N

Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air. Ikatan hidrogen < N H
O H

Pembuatan Amina
1. Alkilasi ammonia
Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)
H NH3 + CH3Cl CH3 N H Cl
-

H metilammonium klorida
+

CH3NH3 + NH3

CH3NH2 + NH4+ metil amin

2. Reduksi gugus nitro

Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.
NO2 NH2 + 3 Zn + 6HCl Cl NO2 Pt/Ni + 2 H2O CO2H asam p-aminobenzoat NH2

+ 3 ZnCl2 + 2 H2O Cl

+ 3 H2

CO2H

3. Reduksi Amida

Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4.
O LiAlH 4 H2O CH3CH2CH2NH2 propilamin

CH3CH2 C

NH 2

O O NH2 C (CH2)4 C NH 2 + 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH 2 1, 6 heksadiamin

2 NH3 + propil bromida

Nitrobenzen + 3Zn + 6 HCl P-hidroksi nitrobenzen + 3H2 Butanamida + LiAlH4/H2O Pentanamida + 3H2

Kebasaan Amina :

Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa lemah seperti ammonia. Di dalam larutan air, amina bersifat basa.
NH 3 H 2O NH 4 OH CH 3 NH 3 OH

CH 3 NH 2 2 H 2O

[CH 3 NH 3 ] [OH ] Kb 44.104 [CH 3 NH 2 ]

Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi
+ H2O
NH 2
+

+ OHNH 3

tak beresonansi + OHNH 3

+ H2O
+

NH 2

NH 2

resonansi

Reaksi Amina
1. Asilasi R2N-H + RCO-Y R2N-COR + H-Y amina amida

2. Reaksi dengan derivat asam karboksilat

Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester, klorida asam, anhidrida asam menghasilkan amida.
O CH3 C OC2H5 + CH3NH2 CH3 C O + C2H5OH NH CH3 N - metilasetamida NH2 O CH3 C Cl + CH3

O C NH + HCl

N - fenilasetamida

O CH3 C O

O C CH3 + CH3NH2 CH3

O C NH2 CH3 + CH3CO2H

anhidrida asam

N - metilasetamida

3. Reaksi dengan asam nitrit

Asam nitrit (HONO) dibuat dari natrium (Na+ NO2) dan asam HCl yang dingin seperti es

Na

+ -

O - N=O + H

0oC +

H - O N = O + Na

 Alkil amina tersier + asam nitrit garam

R3N + HONO
+ R3 NH ONO

Aril amina tersier + asam nitrit nitroso

N(CH 3)2 + HONO N=O N(CH 3)2

 Amina sekunder + asam nitrit nitrosamin

H N=O

CH 3NCH 3 + HONO

CH

3NCH 3

+ H 2O

N-Nitrosodimetilamina (dimetilnitrosamin)

Alkil amina primer + asam nitrit garam alkil diazonium

+

(tidak stabil)

N=N:
:N=N:
+ CH 3 CHCH3

HONO, HCl

CH3CHCH3

CH 3CHCH3

Cl-, H2O H+

Cl

OH

CH2=CHCH3 + CH CHCH3 + 3

CHCHCH3 3

XCampuran Hasil Reaksi

 Aril amina primer + asam nitrit garam aril diazonium (stabil)

NH 2
HONO,HCl 0 OC

N2+Cl -

HONO,HCl hangat

OH + N

anilin

Benzendiazonium khlorida

fenol

Reaksi garam aril diazonium

CuCl -N 2

Cl

CuBr -N 2

Br

N2+ Cl KI -N 2

CuCN -N 2
SO 3H N2+

CN

N(CH 3)2

HO 3S

N= N

N(CH 3)2

diaktivsi substitusi elektrofilik

metil jingga indikator asam basa

Etil asetat + propilamina Propanoil klorida + p-metoksi anilin Anhidrida asetat + propilamina Propil amin + HONO Dietilamin + HONO