P. 1
1.amina(1)

1.amina(1)

|Views: 17|Likes:

More info:

Published by: Yolita Satya Gitya Utami on Dec 05, 2012
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPT, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

08/20/2013

pdf

text

original

Amina

Senyawa yang mengandung atom N yang terikat pada 1 sd 3 atom C bukan karbonil (C=O)  N-C=O dinamakan amida Amina endogen :
– Serotonin  mengirimkan impuls saraf & mengerutkan pembuluh darah – Histamin  respon alergi

AMINA
Jenis

: Amina primer (1o) Amina sekunder (2o) Amina tersier (3o)
R N H amina 1 H R N H R N R''

R' amina 2

R' amina 3

Tata Nama

Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin.
CH3 CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH2 H N CH CH3

isobutilamin 1 CH3

CH2

N

CH

CH3 etilisopropilamin 2 CH3

CH2 CH3 trietilamin 3

Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai substituen, maka dinamakan gugus amino
O NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C OH

2-amino etanol

asam- 3-amino propanoat

COOH

NH2 asam -p-aminobenzoat asam -4-aminobenzoat

Tata Nama :

Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener
CH3 CH3 + N CH3 CH3 Cl
-

CH3

CH3 + N CH3 CH3

OH

-

tetrametil ammonium klorida

tetrametil ammonium hidroksida

Tata Nama :

Senyawa yang mengandung gugus – NH2 pada cincin benzena dinamakan sebagai derivat anilin.
NH2 NH2 NH2 CH3

anilin

O CH3 p-metoksianilin (p-anisidin)

o-metilanilin (o-toluidin)

Tata Nama :

Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.
N N

N H piperidin 2

N H pirrolidin 2

N

N
CH3 N-metilpirrolidin 3

N pirimidin

N H pirrol

N H imidasol

piridin

Latihan soal:
Tulislah struktur dan termasuk amina 1o, 2o , 3o
1. 3. 4. 5. 7. 8. Etil propilamina 2. etil metil isopropilamina 2-aminobutanal, 3. 3-amino-2-pentanon β-amino metil propionat m-hidroksi anilin 6. p-isopropil anilin dimetil isopropil amonium bromida etil metil propil amonium iodida

Beberapa Contoh Senyawa Heterosiklis Amin

 

Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan. Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit dan sifat farmakologis (faali) yang nyata Nikotin dari tembakau Porfirin : senyawa heterosiklis yang mengandung 4 cicin pirol yang saling berikatan. Porfirin membentuk kompleks dengan ion logam. Apabila membentuk kompleks dengan Fe membentuk besiporfirin yang menyebabkan warna darah merah pada darah arteri  Hemoglobin

Contoh Senyawa Heterosiklis

Klorofil berwarna hijau adalah kompleks Mg dengan porfirin yang termodifikasi.
HC CH 3 H C N Fe N N CH 3 HOOCH 2CH 2C H3C N CH 2 H3C N Mg N N CH 3 N C CH 3 H2 CH 2 CH 3

HC H3C

CH 2

H3C

HOOCH 2CH 2C

CH 2CH 2COOH H3COOC

O

Hemoglobin

Klorofil-a

Sifat-Sifat Fisik Amina :

Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen   intermolekuler. 
N H N

Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air.   Ikatan hidrogen  < N H
O H

Pembuatan Amina
1. Alkilasi ammonia
Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)
H NH3 + CH3Cl CH3 N H Cl
-

H metilammonium klorida
+

CH3NH3 + NH3

CH3NH2 + NH4+ metil amin

2. Reduksi gugus nitro
Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.
NO2 NH2 + 3 Zn + 6HCl Cl NO2 Pt/Ni + 2 H2O CO2H asam p-aminobenzoat NH2

+ 3 ZnCl2 + 2 H2O Cl

+ 3 H2

CO2H

3. Reduksi Amida

Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4.
O LiAlH 4 H2O CH3CH2CH2NH2 propilamin

CH3CH2 C

NH 2

O O NH2 C (CH2)4 C NH 2 + 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH 2 1, 6 heksadiamin

2 NH3 + propil bromida
Nitrobenzen + 3Zn + 6 HCl P-hidroksi nitrobenzen + 3H2 Butanamida + LiAlH4/H2O Pentanamida + 3H2

Kebasaan Amina :

Semua amina 1, 2, 3 bersifat basa lemah seperti ammonia. Di dalam larutan air, amina bersifat basa.
NH 3  H 2O NH 4  OH  CH 3 NH 3  OH 

CH 3 NH 2  2 H 2O

[CH 3 NH 3 ] [OH  ] Kb   44.104 [CH 3 NH 2 ]

Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi
+ H2O
NH 2
+

+ OHNH 3

tak beresonansi + OHNH 3

+ H2O
+

NH 2

NH 2

resonansi

Reaksi Amina
1. Asilasi R2N-H + RCO-Y  R2N-COR + H-Y amina amida

2. Reaksi dengan derivat asam karboksilat

Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester, klorida asam, anhidrida asam menghasilkan amida.
O CH3 C OC2H5 + CH3NH2 CH3 C O + C2H5OH NH CH3 N - metilasetamida NH2 O CH3 C Cl + CH3

O C NH + HCl

N - fenilasetamida

O CH3 C O

O C CH3 + CH3NH2 CH3

O C NH2 CH3 + CH3CO2H

anhidrida asam

N - metilasetamida

3. Reaksi dengan asam nitrit
• Asam nitrit (HONO) dibuat dari natrium (Na+ NO2) dan asam HCl yang dingin seperti es

Na

+ -

O - N=O + H

0oC +

H - O N = O + Na

+

• Alkil amina tersier + asam nitrit  garam
R3N + HONO
+ R3 NH ONO

• Aril amina tersier + asam nitrit  nitroso
N(CH 3)2 + HONO N=O N(CH 3)2

• Amina sekunder + asam nitrit  nitrosamin
H N=O

CH 3NCH 3 + HONO

CH

3NCH 3

+ H 2O

N-Nitrosodimetilamina (dimetilnitrosamin)

• Alkil amina primer + asam nitrit  garam alkil diazonium
+

(tidak stabil)

N=N:
:N=N:
+ CH 3 CHCH3

HONO, HCl

CH3CHCH3

CH 3CHCH3

Cl-, H2O H+

Cl

OH

CH2=CHCH3 + CH CHCH3 + 3

CHCHCH3 3

XCampuran Hasil Reaksi

• Aril amina primer + asam nitrit  garam aril diazonium (stabil)
NH 2
HONO,HCl 0 OC

N2+Cl -

HONO,HCl hangat

OH + N

2

anilin

Benzendiazonium khlorida

fenol

Reaksi garam aril diazonium
CuCl -N 2

Cl

CuBr -N 2

Br

N2+ Cl KI -N 2

I

CuCN -N 2
SO 3H N2+

CN

+

N(CH 3)2

HO 3S

N= N

N(CH 3)2

diaktivsi substitusi elektrofilik

metil jingga indikator asam basa


 


Etil asetat + propilamina Propanoil klorida + p-metoksi anilin Anhidrida asetat + propilamina Propil amin + HONO Dietilamin + HONO

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->