PERCOBAAN VI ALKOHOL, FENOL, ALDEHID DAN KETON

I.

TUJUAN PERCOBAAN Tujuan dari percobaan ini adalah untuk membandingkan keasaman alkohol dan fenol. Membandingkan kecepatan reaksi antara alkohol primer,

sekunder dan tersier dengan logam natrium, Mempelajari pembuatan ester, Mempelajari reaksi substitusi elekrofilik pada fenol, Mempelajari reaksi oksidasi aldehid dan keton, dan mempelajari uji iodoform. II. TINJAUN PUSTAKA Dalam kehidupan kita sehari-hari alkohol merupakan senyawa yang sangat penting, hal ini karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, larutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkali, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Separti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air, namun dalam keadaan murni, keasaman alkohol jauh lebih lemah dari pada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan dielektrik yang rendah. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Hal ini disebabkan karena anion yang dihasilkan distabilkan oleh resonansi dengan muatan negative yang disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik. Alkohol dapat bereaksi dengan logam alkali (natrium atau kalium) menghasilkan alkoksida. Reaksi yang

terjadi adalah reaksi redoks. Makin besar gugus alkali (R-) makin berkurang reaktifitasnya (Lister, 1999). Alkohol dapat bereaksi dengan logam alkali (natrium atau kalium) menghasilkan alkoksoada. Reaksi yang terjadi adalah reaksi redoks. Reaksi antar alkohol dengan asam karboksilat atau turunnya akan menghasilkan ester dan karboksilat, reaksi ini disebut revelsiebel (dapat bolak balik). Gugus fungsi yang memiliki aldehid dan keton adalah letak karbonilnya. Pada aldehid gugus terletak diujung, sedangkan pada keton gugus karbonil terletak ditengah. Posisi gugus karbonol ini reatifitas aldehid lebih tinggi dibandingkan keton (Syukri, 1999). Dengan oksidator seperti pemanganat, pereaksi tollens atau pereaksi fehling, gugus aldehid akan dengan mudah dioksidasi menjadi gugus karboksilat. Reaksi iodofrom test merupakan reaksi yang juga spesifik bagi senyawa karbonil, reaksi ini spesifik bagi aldehid dan keton yang mempunyai gugus metalkarbonil, atau suatu alkohol yang dapat dioksidasi menjadi suatu aldehid atau keton yang mempunyai gugus metil karbonil. Pereaksi unjuk uji iodofrom ini terdiri dari larutan I2 dan NaOH (Brady, 2005).

III.

ALAT DAN BAHAN A. Alat Alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi, gelas arloji, gelas ukur, pipet tetes, penangas air,. B. Bahan Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah 1 butanol, NaOH 10 %, sikloheksanol, fenol, etanol, H2SO4 pekat, Na asetat padat, amil alkohol, metanol, asam salisilat, KMnO4, dan formalin.

IV.

PROSEDUR KERJA

I.

Perbandingan keasaman alkohol dan fenol

1.Disiapkan 3 buah tabung reaksi, dan isi setiap tabung reaksi dengan komposisi berikut : Tabung I 1 mL 1-butanol 2 mL NaOH 10% Tabung II 1 mL sikloheksanol 2 mL NaOH 10% Tabung III 1 mL fenol 2 mL NaOH 10%

2.Dikocok setiap tabung reaksi, amati dan catat perubahan yang terjadi II. Pembuatan ester 1. Disiapkan 3 buah tabung sebagai berikut : Tabung I 1 mL etanol 3 tetes H2SO4 pekat Sedikit Na-asetat padat Tabung II 1 mL amil alcohol 3 tetes H2SO4 pekat Sedikit Na-asetat padat Tabung III 1 mL metanol 3 tetes H2SO4 pekat Sedikit asam asilisilat

2. Ditutup setiap tabel dengan kapas kemudian panaskan dalam penangas air selama 1 menit. 3. Setelah dingin, ditambahkan 1 mL air pannas kedalam setiap tabung, dan cium bau yang dihasilkan. III. Reaksi substitusi elektrofilik pada fenol 1. Dimaksukan 1 mL fenol kedalam tabung reaksi. 2. Ditambahkan beberapa tetes air brom kedalam tabung reaksi secara berlahan-lahan sampai terbentuk endapan. IV. Oksidasi aldehid dan keton dengan KMnO4 encer 1. Disiapkan 3 buah tabung reaksi, dan isi setiap tabung reaksi dengan komposisi berikut

Tabung I 3 tetes KMnO4 1 mL formalin

Tabung II 3 tetes KMnO4 1 mL formalin

Tabung III 3 tetes KMnO4 1 mL formalin

2. Diamati dan catat perubahan yang terjadi.

V. Oksidasi aldehid dan keton dengan pereaksi tollens 1. Disiapkan 2 buah tabung reaksi. Isi masing-masing tabung dengan 0,5 mL larutan AgNO3.

V.HASIL DAN PEMBAHASAN A. Hasil I. Perbandingan Keasaman Alkohol dan fenol Tabung I 1 mL 1-butanol 2 mL NaOH 10% Tabung II 1 mL sikloheksanol 2 mL NaOH 10% Tabung III 1 mL fenol 2 mL NaOH 10% Tidak

Bergelembung, tidak Warna keputih-

homogen atau tidak putihan, bergelembung bergelembung tapi larut dan tidak larut larut

II. penentuan ester Tabung I 1 mL etanol 3 tetes H2SO4 pekat Tabung II 1 mL amil alkohol 1 mL etanol Tabung III 1 mL etanol 1 mL etanol

Sedikit padat

Na-asetat Sedikit Na-asetat padat

Sedikit padat

Na-asetat

Terbentuk endapan Terbentuk putih orange

endapan

2. Tidak ada penambahan dikedua tabung. 3. Tabung 1 baunya seperti bau balon tiup. Tabung 2 baunya seperti bau durian.

III. Terbentuk reaksi : reaksi pada tabung I. CH3-CH2-OH + CH3 COONa O

CH3 + H2O

O O R1 C OH + R2 O R2 C OR2 + H20

Subsitusi Elektrofilik Br pada posisi orto dan para-

OH Br + 3 Br 2

OH Br

Br

IV. Oksidasi Aldehid dan Keton dengan KMnO4 encer Tabung I 3 tetes H2SO4 1 mL formalin Berubah warna dari warna ungu menjadi coklat mengumpal 2. Setelah ditambahkan larutan NH4OH perubahan warna putih susu pada kedua tabung. 3. setelah ditetesi formalin bening hambar pada tabung II dan ada gumpalan ditabung II. Tabung I warna awal hitam setelah dingin menjadi bening dan ada endapan. Tabung II tetap V. Uji Udiform Tabung I kuning Tabung II Kuning Tabung II 3 tetes H2SO4 1 mL formalin Tidak berwarna berbau alkohol

B.

PEMBAHASAN Pada percobaan praktikum ini dilakukan perbandingan keasaman alkohol dan fenol dimana 1 mL butanol ditambah 2 mL NaOH 10 % dikocok dan dicampur dalam tabung reaksi. Setelah dilakukan pengamatan dimana kedua campuran yang diamati tersebut mengalami perubahan yaitu : pada lapisan bawah jernih dan pada lapisan atas keruh. Pada pembuatan ester dimana didalam 1 mL etanol ditambah 3 tetes H2SO4 pekat dan ditambah asetat padat dimasukkan kedalam tabung, ditutup dengan kapas kemudian dipanaskan kedalam penangas air selama 1 menit. Setelah dingin, tambahkan 1mL air panas kedalam tabung, dimana bau yang dihasilkan berbau sangat menyengat. Untuk reaksi subtitusi elektrofilik pada fenol, dimana 1 mL fenol dimasukkan kedalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan 12 tetes air brom kedalam tabung reaksi secara perlahan-lahan sampai berbentuk endapan. Dimana endapannya berbentuk bulat telur dan berwana orange.Pada pembuatan oksidasi aldehid dan keton dengan KMnO4 encer, diisi tabung reaksi dengan 3 tetes KMnO4 ditambah 1 mL formalin, setelah dilakukan pengamatan ternyata ada terjadi perubahan warna. Pada oksidasi aldehid dan keton dengan peri Tollens, dimana tabung diisi dengan 0,25 larutan AgNO3 ditambahkan dengan larutan NH4OH hingga larutan jernih dan ditambahkan lagi 1 tetes formalin, dimana terjadi perubahan dari warna ungu menjadi bening. Dalam uju iodoform didih 2 tabung dengan masing-masing 1 mL air ditambahkan 1 mL etanol kedalam tabung lain. Masukkan I2 padat kedalam setiap tabung. Setelah dilakukan pengamatan ternyata tabung pertama mengalami perubahan warna, dari warna coklat menjadi merah pada endapannya. Sedangkan pada tabung kedua tidak terjadi perubahan warna titapi berbau alkohol.

VI.

KESIMPULAN Dari peercobaan yang telah dilakukan dapat dibuat suatu kesimpulan sebagai berikut : 1.Pada perbandingan keasaman olkohol dan fenol, tabung I ada tedapat dua lapisan, yaitu lapisan atas dan lapisan bawah. Ada lapisan atas keruh dan lapisan bawah jernih. Pada tabung II juga sama dengan tabung I sedangkan pada tabung ke III tidak ada terjadi perubahan sedikitpun, berwarna bening. 2.Pada pembuatan ester tabung I berbau sangat menyengat, pada tabung II baunya tidak terlalu menyengat. Sedangkan pada tabung III berbau tidak menyengat. 3.Pada reaksi subtitusi elektrofilik pada fenol menghasilkan endapan berwarnaa orange. 4.Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat dari pada alkohol. 5.Pada uji iodofrom, tabung I terjadi endapan warna merah hati, sedangkan pada tabung II menghasilkan endapan warna kuning.

DAFTAR PUSTAKA

Syukri, S., 1999. Kimia Dasar Jilid I. ITB : Bandung Lister, Ted. 1991. Understanding Chemisry. Englan Brady, James E. 2005. General Chemistry. New York