1. 2. Metode perpanjangan rantai aldosa Tahapan : Aldosa bereaksi dengan HCN membentuk sianohidrin Mengubah gugus nitril pada sianohidrin menjadi gugus aldehid a. hidrolisis sianohidrin menjadi asam hidroksi karboksilat b. asam hidroksi karboksilat segera membentuk lakton dengan NaHg c. aldosa dengan pertambahan atom c Catatan:sianohidrin yang terbentuk pada awal tahapan merupakan campuran 2 stereomer karena terbentuk satu atom C kiral baru
Contoh sintesis Kiliani-Fischer
1. D-Arabinosa + HCN
2. Hidrolisis Dua sianohidrin
3. Dua lakton + NaHg
Catatan : sintesis Kiliani + Fischer terhadap D-Arabinosa menghasilkan D-Glukosa dan Dmanosa
Reaksi Perpendekan Rantai : Degradasi Wohl
Metode perpendekan rantai C Tahapan : 1. Gugus karbonil aldosa diubah menjadi gugus nitril: ~aldosa + hidroksilamina ~dehidrasi oksim dengan anhidrida asetat 2. Dalam suasana basa sianohidrin membebaskan HCN
Contoh Degradasi Wohl
1.aldosa+hidroksilamina
2.Dehidrasi D-glukosa oksin dengan anhidrida asetat
3. Dalam suasan basa sianohidrin membebaskan HCN
Catatan : degradasi Wohl dari D-glukosa menjadi D-arabinosa