P. 1
Tugas ALKENA 2

Tugas ALKENA 2

|Views: 33|Likes:
Published by Cah Julli Julli
tugas kimia organik
tugas kimia organik

More info:

Published by: Cah Julli Julli on Feb 19, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

01/16/2014

pdf

text

original

ALKENA DAN PENGGUNANNYA Nama lain alkena adalah olefin atau senyawa vinil.

Alkena termasuk senyawa organik tak jenuh. Alkena merupakan senyawa yang relatif stabil, akan tetapi lebih reaktif dari alkana karena terdapat ikatan rangkap karbon-karbon. Ikatan rangkap ini lebih kuat dari ikatan tunggal alkana, akan tetapi sebagian besar reaksi alkena terjadi pada ikatan rangkap yang menghasilkan dua ikatan tunggal. A. Struktur Alkena Alkena termasuk golongan hidrokarbon alifatik jenuh. Rumus umum alkena adalah 𝐢𝑛 𝐻2𝑛 dengan n>1 dimana : a. Untuk n : 2, 𝐢2 𝐻4 merupakan suku pertama alkena b. Untuk n : 3, 𝐢3 𝐻6 merupakan suku kedua alkena c. Dst. Ikatan karbon-karbon yang berikatan rangkap memiliki sudut Β±1200 dengan panjang : 0,134 nm. Contoh : Pada ikatan rangkap terjadi reaksi adisi, sedangkan diluar ikatan rangkap terjadi reaksi substitusi. B. Pemberian nama alkena menurut sistem IUPAC sama dengan pada alkana. Nama-nama alkena dianggap sebagai turunan dari alkana. Oleh karena itu, nama alkena diturunkan dari nama alkana yang sama jumlah atom C-nya dengan mengganti akhiran ana dengan ena. Beberapa aturan untuk memberi nama alkena adalah sebagai berikut: 1. IUPAC a) Pemberian nama akhiran alkena dilakukan dengan mengganti akhiran – ana pada nama alkana dengan akhiran –ena. Contoh Nama Alkana Rumus Molekul 𝐻3 𝐢 βˆ’ 𝐢𝐻3 𝐻3 𝐢 βˆ’ 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻3 Rumus Struktur Etana Propana 𝐻2 𝐢 = 𝐢𝐻2 𝐻2 𝐢 = 𝐢𝐻 βˆ’ 𝐢𝐻3 Nama Alkena Rumus Molekul Rumus Struktur Etena Propena

sek-.b) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung ikatan rangkap). ters-. Contoh : 𝐢𝐻3 5 4 3 2 1 𝐢𝐻3 βˆ’ 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻 βˆ’ 𝐢 = 𝐢𝐻2 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻3 e) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. sedemikian rupa sehingga nomor atom karbon berikatan rangkap yang lebih rendah. Contoh : 𝐢𝐻3 β†’ metil 𝐢𝐻3 βˆ’ 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻 βˆ’ 𝐢 = 𝐢𝐻2 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻3 β†’ etil d) Penomoran substituen dimulai dari ujung. Contoh : 𝐢𝐻3 𝐻3 𝐢 βˆ’ 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻 βˆ’ 𝐢 = 𝐢𝐻2 β†’ Ratai utama 𝐻2 𝐢 βˆ’ 𝐢𝐻3 c) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. tri-. Contoh : 𝐢𝐻3 𝐢𝐻3 βˆ’ 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻 βˆ’ 𝐢 = 𝐢𝐻2 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻3 3-metil-2-pentena 2-etil-3-metilpentena f) Awalan di-. tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-. Contoh : Rumus 𝐢𝐻2 = 𝐢𝐻2 𝐢𝐻3 βˆ’ 𝐢𝐻 = 𝐢𝐻2 𝐢𝐻3 βˆ’ 𝐢(𝐢𝐻3 ) = 𝐢𝐻2 Nama Umum Etilena Propilena Isobutilena 5-isobutil-3-etil-1-nonena . Contoh : 3-etil-5-isobutil-1-nonena 2. Trivial (Nama Umum) a) Biasanya digunakan untuk alkena suku rendah.

b) Untuk rantai bercabang. Sifat fisik a) Alkena adalah senyawa nonpolar.untuk C4H8. Ini berarti bahwa gugus-gugus CH3 pada kedua ujung molekul bisa dikunci posisinya baik pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang berlawanan. tidak terlalu sulit untuk menggambarkan ketiga isomer bangunnya. ada isomer lain dari senyawa alkena ini. Apabila gugus-gugus berada pada satu sisi disebut sebagai cis-but-2-ena dan apabila gugusgugus berada pada dua sisi yang berlawanan disebut trans-but-2-ena. b) Gaya antar molekul adalah gaya dispersi. b) Isomeri geometris (cis-trans) Ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) tidak memungkinkan adanya rotasi dalam struktur. adanya gugus antara lain : Rumus 𝐢𝐻2 = 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻 = 𝐢𝐻2 = 𝐢𝐻 βˆ’ 𝐢𝐻2 βˆ’ Contoh : 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻 βˆ’ 𝐢𝐻2 βˆ’ Nama Umum Metilena Vinil Alil alil Cl Nama : alil klorida 3. 4. But-2-ena juga menunjukkan isomeri geometris. Sebagai contoh. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul. . sebagaimana ditunjukkan pada gambar berikut: Akan tetapi. Isomeri dalam alkena a) Isomeri bangun Semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki isomeri bangun. c) Alkena dengan 2-4 atom karbon berwujud gas pada temperatur kamar.

Etena. selainnya adalah cairan. f) Alkena tidak larut dalam air akan tetapi larut dalam alkena lain. Satusatunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya dispersi Van der Waals. Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibanding titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. yakni : β€œJika hidrogen halida (HX) / 𝐻2 4 / HOX / 𝐻2 mengadisi alkena. pelarut nonpolar. maka atom H akan diikat oleh atom karbon ikatan rangkap yang mengikat atom hidrogen lwbih banyak β€œ. dan etanol.d) Alkena dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair pada temperatur kamar. Contoh : 𝐢𝐻2 = 𝐢𝐻2 𝐻𝐢 𝐢𝐻3 βˆ’ 𝐢𝐻2 Cl Reaksi di atas mengikuti kaidah Markovnikov. propena dan butena berwujud gas pada suhu kamar. dan gaya-gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya. Contoh : 𝐢𝐻2 = 𝐢𝐻2 βˆ’ 2) Adisi air Hidrolisis alkena akan menghasilkan suatu alkohol. Contoh : 𝐢𝐻2 = 𝐢𝐻2 𝐻2 𝐢𝐻3 βˆ’ 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐻 𝐻 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻 βˆ’ H X . Sifat kimia a) Adisi 1) Adisi hdrogen halida Alkena dapat beraksi adis dengan hidrogen halida menghasilkan alkil halida. e) Titik didih masing-masing alkena sangat mirip dengan titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. 5. Masing-masing alkena memiliki 2 lebih sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah atom karbonnya.

Contoh : 3𝐻2 𝐢 = 𝐢𝐻2 c) Substitusi Alkena dapat tersubstitusi oleh halogen pada suhu tinggi. Contoh : 𝐢𝐻2 = 𝐢𝐻2 b) Polimerisasi Alkena dapat melakukan reaksi polimerisasi dengan suatu katalis. Contoh : 𝐢𝐻2 = 𝐢𝐻2 6) Adisi Nitrosil Halida Alkena dan nitrosil halida dapat beradisi membentuk senyawa nitroso halida. bromin dan klorin dapat mengadisi alkena membentuk dibromida atau diklorida.3) Adisi hidrogen Hidrogenasi suatu alkena akan menghasilkan alkana. Contoh : 𝐢𝐢𝑙4 𝐻2 𝐢𝐻3 βˆ’ 𝐢𝐻3 𝐢𝐻2 = 𝐢𝐻2 5) Adisi Diborana 𝐢 2 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻2 Cl Cl Alkena dan diborana dapat beraksi adisi dalam pelarut eter pada suhu kamar. Hasil samping yang diperoleh adalah hidrogen klodira. Contoh : 𝐢𝐻2 = 𝐢𝐻 βˆ’ 𝐢𝐻3 𝐢 𝐢𝐻2 = 𝐢𝐻 βˆ’ 𝐢𝐻2 Cl 𝐻𝐢 βˆ’πΆπ»2 βˆ’ 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻2 Cl NO 2 𝐻3 2(𝐢𝐻3 𝐢𝐻2 )3 2 . Contoh : 𝐢𝐻2 = 𝐢𝐻2 4) Adisi Klor dan Brom Pada suhu kamar.

Contoh : 𝐢𝐻2 = 𝐢𝐻2 f) Isomerisasi Pemanasan alkena pada suhu 500-700Β°C atau suhu 200-300Β°C dengan katalis 𝐢 3 3 O 2 𝐻𝐢 H mengakibatkan isomerisasi alkena.d) Reaksi Oksidasi Alkena dapat teroksidasi oleh ion permanganat menghasilkan suatu glikol. Pembuatan Alkena a) Reaksi Alkil Halida Reaksi ini merupakan reaksi E2 (reaksi biomolekuler). CH3CH2OH 𝐻2 𝑆𝑂4 𝐢𝐻3 𝐢𝐻3 βˆ’ 𝐢𝐻 βˆ’ 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢 βˆ’ 𝐢𝐻3 𝐢𝐻3 𝐢𝐻3 𝐻 βˆ’ 𝐢 βˆ’ 𝐢𝐻3 𝐢𝐻3 CH3CHCH3 + CH3CH2Opanas CH3CH=CH2 + CH3CH2OH + Br- . Reaksi eliminasi terhadap alkyl halide dengan memanaskan alkil halida dengan KOH atau NaOCH2CH3 dalam etanol. Contoh : 𝐴𝑙𝐢𝑙3 𝐢𝐻3 βˆ’ 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻 = 𝐢𝐻2 g) Alkilasi 𝐢𝐻3 βˆ’ 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢 = 𝐢𝐻 βˆ’ 𝐢𝐻3 Alkilasi alkena dapat dilakukan dengan mereaksikan isobutena dan isobutana dengan katalis asam sulfat. Contoh : 𝐢𝐻3 𝐢𝐻3 βˆ’ 𝐢 = 𝐢𝐻2 𝐢𝐻3 6. Contoh : 3𝐻2 𝐢 = 𝐢𝐻2 2 4 3𝐻2 𝐢𝐻2 βˆ’ 𝐢𝐻2 OH OH 2 2 2 𝐻 e) Adisi Ozon (Ozonolisis) Reaksi alkena dengan ozon akan menghasilkan aldehida atau keton.

yaitu suatu reaksi dimana produk antara dari posponium mengeliminasi proton dari ilid Metil halida. alkyl halide sekunder dapat digunakan dalam reaksi wittig ini. suatu basa lemah). R R’ C=O + (C6H5)3P=C R C=C R R’ + (C6H5)3P=O R’ Tripenilpospin oksida R Aldehid atau Keton R’ Ylid Phosponium Alkena . Ilid adalah golongan senyawa karbanionid dimana muatan negative (-) dimantapkan oleh sebuah heteroatom yang berdampingan dan bermuatan (+).  Perlakuan dengan basa kuat seperti n-butillitium (CH3CH2CH2CH2Li).b) Dehalogenasi Vicinil dihalida Vicinal dihalida adalah suatu alkyl halide yang mempunyai 2 atom halogen yang terikat pada molekul atom karbon yang berbatasan. aceton CH2 2NaCl CH CH2 + 2NaI CH 3CH=CH2 + I2 + Cl Vicinal dihalida Cl c) Reaksi dengan ilid phosponium (reaksi wittig) Alkena dapat disintesis dari aldehid atau keton menggunakan ilid phosponium. Reaksi ini juga merupakan reaksi bimolekuler (E2) antara alkyl halide sekunder dalam basa kuat. alkil halida primer. Mekanisme reaksi ini adalah:  Substitusi nukleofilik (SN2) dari alkyl halide dengan phospin tersier seperti tripenilpospin (nuklepfil kuat.

yaitu suatu reaksi penghilangan air. . maupun tersier dapat dilakukan dehidrasi sehingga menghasilkan alkena. sekunder. maka terjadi adisi anti. Ada 2 kemungkinan adisi atom tersebut yaitu: adisi sin (cis) dan anti (trans).d) Dehidrasi alkohol Alkena dapat diperoleh dari dehidrasi alcohol. Dehidrasi alcohol sekunder dan alcohol tersier mengikuti reaksi E1 (CH3)3COH H2SO4 60 t-butil alkohol 0 (CH3)2C=CH2 + H2O metal propena (isobutilena) CH3)2C=CH2 H2SO4 P 100 0 CH3CH2 + H2O 2 propanol propena (propilena) CH3CH2OH H2SO4 P 180 0 CH2=CH2 + H2O etanol etena (etilena) e) Hidrogenasi Alkuna Hidrogenasi alkuna merupakan reduksi ikatan phi dan adisi atom terhadapmolekul. Jika atom ditambahkan pada sisi yang sama daro molekul. Sedangkan apabila adisi ditambahkan pada sisi yang berlawanan. Alcohol primer. adisi tersebut disebut dengan adisi sin. Dihidrasi silakukan dengan adanya asam sulfat maupun asam kuat lainnya.

Senyawa alkena sering kita gunakan dalam kehidupan sehari-hari.Adisi sin: CH3 CH3 C=C H Adisi anti/ trans: CH3 78 0 CH3 C C CH3 + H2 H H CH3 C C CH3 + LiC2H5 NH2 NH4Cl C=C H CH3 f) Sumber dan Kegunaan Alkena a) Senyawa alkena disebut senyawa tidak jenuh atau senyawa olefin. c) Alkena dapat diperoleh dari pemanasan atau perengkahan alkana. Minyak bumi terdiri dari campuran kompleks dari berbagai hidrokarbon. b) Alkena suku rendah digunakan dalam industri polimer (contoh : plastik). tetapi bervariasi dalam penampilan. coklat gelap. komposisi. . adalah cairan kental. Minyak Bumi adalah campuran dari berbagai jenis hidrokarbon. dari bahasa Latin petrus – karang dan oleum – minyak). Oleofin digunakan dalam industri petrokimia. dan kemurniannya. (istilah olefin berasal dari kata latin olein = minyak. atau kehijauan yang mudah terbakar. yang berada di lapisan atas dari beberapa area di kerak bumi. ficare = membentuk). Contohnya karet dan plastik d) Minyak Bumi Minyak bumi (bahasa Inggris: petroleum. sebagian besar seri alkana. dijuluki juga sebagai emas hitam.

Aromatik hanya terdapat dalam jumlah kecil. nitrogen (0.9%). Fraksi ini merupakan yang terbesar di dalam minyak mentah. 2.Stabilitas penyimpanan yang baik . Siklo alkana (napten) CnH2n Sikloalkana ada yang memiliki cincin 5 (lima) yaitu siklopentana ataupun cincin 6 (enam) yaitu sikloheksana. Aromatik CnH2n -6 Aromatik memiliki cincin 6 (enam). oksigen dan nitrogen dan sangat sedikit komponen yang mengandung logam. Oleh karena minyak bumi berasl dari fosil organisme.6-0. Struktur hidrokarbon yang ditemukan dalam minyak mentah: 1. Skema hasil penyulingan minyak bumi . alkuna dan alkadiena) sangat sedikit dkandung oleh minyak bumi. sebab mudah mengalami adisi menjadi alkana. terutama terdiri dari hidrokarbon bersama-sama dengan sejumlah kecil komponen yang mengandung sulfur. Alkana.Memiliki harga anti knock yang tinggi . Adapun hidrokarbon tak jenuh (alkena. mak minyak bumi mengandung senyawa-senyawa belerang (0.Dan kegunaannya yang lain sebagai bahan bakar (fuels) Fraksi minyak bumi Minyak mentah (crude oil) sebagian besar tersusun dari senyawasenyawa hidrokarbon jenuh (alkana). tetapi sangat diperlukan dalam bensin . Minyak mentah dipisahkan menjadi sejumlah fraksi-fraksi melalui proses destilasi (penyulingan).1 samapai 7%). oksigen (0.4%) dan senyawa logam dalam jumlah yang sanagt kecil.01 sampai 0.Komposisi minyak bumi Minyak mentah (petroleum) adalah campuran kompleks. 3.

Bila mengandung banyak aromatik-aromatik dan napthennaphten akan menghasilkan bensin yang tidak mengetok (anti knocking). Bensin dapat dibuat dengan beberapa cara. Merengkah (cracking) dari hasil-hasil minyak bumi berat. 4. Namun jika bensin mengandung lebih banyak senyawa hidrokarbon rantai lurus. maka menimbulkan knocking yang hebat 2. antara lain yaitu . Pemanas 305-405 18-25 Minyak gas Bahan bakar pemanas Berat Bensin Bensin merupakan salah satu fraksi penting dari minyak bumi. Sintesis dari zat-zat berkarbon rendah. misalnya dari minyak gas dan residu. Bahan bakar pemanas Bahan bakar mobil Bahan bakar jet Nama Penggunaan .Tabel Hasil destilasi bertingkat minyak bumi Range Titik Banyaknya Didih (0C) atom karbon Dibawah 30 30-180 180-230 1-4 5-10 11-12 Fraksi gas Bensin Minyak tanah 230-305 13-17 Minyak gas Bahan bakar diesel. 3. dimana kualitasnya tergantung pada susunan kimia dari bahan-bahan dasar. Penyulingan langsung dari minyak bumi (bensin straightrun). 1. Merengkah (retor ming) bensin berat dari kualitas yang kurang baik.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->