ALKENA DAN PENGGUNANNYA Nama lain alkena adalah olefin atau senyawa vinil.

Alkena termasuk senyawa organik tak jenuh. Alkena merupakan senyawa yang relatif stabil, akan tetapi lebih reaktif dari alkana karena terdapat ikatan rangkap karbon-karbon. Ikatan rangkap ini lebih kuat dari ikatan tunggal alkana, akan tetapi sebagian besar reaksi alkena terjadi pada ikatan rangkap yang menghasilkan dua ikatan tunggal. A. Struktur Alkena Alkena termasuk golongan hidrokarbon alifatik jenuh. Rumus umum alkena adalah 2 dengan n>1 dimana : a. Untuk n : 2, 2 4 merupakan suku pertama alkena b. Untuk n : 3, 3 6 merupakan suku kedua alkena c. Dst. Ikatan karbon-karbon yang berikatan rangkap memiliki sudut 1200 dengan panjang : 0,134 nm. Contoh : Pada ikatan rangkap terjadi reaksi adisi, sedangkan diluar ikatan rangkap terjadi reaksi substitusi. B. Pemberian nama alkena menurut sistem IUPAC sama dengan pada alkana. Nama-nama alkena dianggap sebagai turunan dari alkana. Oleh karena itu, nama alkena diturunkan dari nama alkana yang sama jumlah atom C-nya dengan mengganti akhiran ana dengan ena. Beberapa aturan untuk memberi nama alkena adalah sebagai berikut: 1. IUPAC a) Pemberian nama akhiran alkena dilakukan dengan mengganti akhiran ana pada nama alkana dengan akhiran ena. Contoh Nama Alkana Rumus Molekul 3 3 3 2 3 Rumus Struktur Etana Propana 2 = 2 2 = 3 Nama Alkena Rumus Molekul Rumus Struktur Etena Propena

b) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung ikatan rangkap). Contoh : 3 3 2 = 2 Ratai utama 2 3 c) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Contoh : 3 metil 3 2 = 2
2 3 etil

d) Penomoran substituen dimulai dari ujung, sedemikian rupa sehingga nomor atom karbon berikatan rangkap yang lebih rendah. Contoh : 3
5 4 3 2 1

3 2 = 2
2 3

e) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. Contoh :

3 3 2 = 2
2 3 3-metil-2-pentena 2-etil-3-metilpentena f) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh : 3-etil-5-isobutil-1-nonena 2. Trivial (Nama Umum) a) Biasanya digunakan untuk alkena suku rendah. Contoh : Rumus 2 = 2 3 = 2 3 (3 ) = 2 Nama Umum Etilena Propilena Isobutilena 5-isobutil-3-etil-1-nonena

b) Untuk rantai bercabang, adanya gugus antara lain : Rumus 2 = 2 = 2 = 2 Contoh : 2 2 Nama Umum Metilena Vinil Alil

alil Cl Nama : alil klorida 3. Isomeri dalam alkena a) Isomeri bangun Semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul. Sebagai contoh,untuk C4H8, tidak terlalu sulit untuk menggambarkan ketiga isomer bangunnya, sebagaimana ditunjukkan pada gambar berikut: Akan tetapi, ada isomer lain dari senyawa alkena ini. But-2-ena juga menunjukkan isomeri geometris. b) Isomeri geometris (cis-trans) Ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) tidak memungkinkan adanya rotasi dalam struktur. Ini berarti bahwa gugus-gugus CH3 pada kedua ujung molekul bisa dikunci posisinya baik pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang berlawanan. Apabila gugus-gugus berada pada satu sisi disebut sebagai cis-but-2-ena dan apabila gugusgugus berada pada dua sisi yang berlawanan disebut trans-but-2-ena. 4. Sifat fisik a) Alkena adalah senyawa nonpolar. b) Gaya antar molekul adalah gaya dispersi. c) Alkena dengan 2-4 atom karbon berwujud gas pada temperatur kamar.

d) Alkena dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair pada temperatur kamar. e) Titik didih masing-masing alkena sangat mirip dengan titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena dan butena berwujud gas pada suhu kamar, selainnya adalah cairan. Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibanding titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Satusatunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya dispersi Van der Waals, dan gaya-gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya. Masing-masing alkena memiliki 2 lebih sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah atom karbonnya. f) Alkena tidak larut dalam air akan tetapi larut dalam alkena lain, pelarut nonpolar, dan etanol. 5. Sifat kimia a) Adisi 1) Adisi hdrogen halida Alkena dapat beraksi adis dengan hidrogen halida menghasilkan alkil halida. Contoh : 2 = 2 3 2 Cl Reaksi di atas mengikuti kaidah Markovnikov, yakni : Jika hidrogen halida (HX) / 2
4

/ HOX / 2

mengadisi alkena, maka

atom H akan diikat oleh atom karbon ikatan rangkap yang mengikat atom hidrogen lwbih banyak . Contoh : 2 = 2 2) Adisi air Hidrolisis alkena akan menghasilkan suatu alkohol. Contoh : 2 = 2 2 3 2 2 H X

3) Adisi hidrogen Hidrogenasi suatu alkena akan menghasilkan alkana. Contoh : 2 = 2 4) Adisi Klor dan Brom Pada suhu kamar, bromin dan klorin dapat mengadisi alkena membentuk dibromida atau diklorida. Contoh :
4

3 3

2 = 2 5) Adisi Diborana

2 2 Cl Cl

Alkena dan diborana dapat beraksi adisi dalam pelarut eter pada suhu kamar. Contoh : 2 = 2 6) Adisi Nitrosil Halida Alkena dan nitrosil halida dapat beradisi membentuk senyawa nitroso halida. Contoh : 2 = 2 b) Polimerisasi Alkena dapat melakukan reaksi polimerisasi dengan suatu katalis. Contoh : 32 = 2 c) Substitusi Alkena dapat tersubstitusi oleh halogen pada suhu tinggi. Hasil samping yang diperoleh adalah hidrogen klodira. Contoh : 2 = 3 2 = 2 Cl 2 2 2 2 2 2 2 2 Cl NO 2 3 2(3 2 )3

d) Reaksi Oksidasi Alkena dapat teroksidasi oleh ion permanganat menghasilkan suatu glikol. Contoh : 32 = 2 2
4

32

2 2 OH OH

e) Adisi Ozon (Ozonolisis) Reaksi alkena dengan ozon akan menghasilkan aldehida atau keton. Contoh : 2 = 2 f) Isomerisasi Pemanasan alkena pada suhu 500-700C atau suhu 200-300C dengan katalis
3 3

O 2 H

mengakibatkan isomerisasi alkena. Contoh :

3

3 2 2 = 2 g) Alkilasi

3 2 = 3

Alkilasi alkena dapat dilakukan dengan mereaksikan isobutena dan isobutana dengan katalis asam sulfat. Contoh : 3 3 = 2 3 6. Pembuatan Alkena a) Reaksi Alkil Halida Reaksi ini merupakan reaksi E2 (reaksi biomolekuler). Reaksi eliminasi terhadap alkyl halide dengan memanaskan alkil halida dengan KOH atau NaOCH2CH3 dalam etanol.
CH3CH2OH

2 4

3 3 2 3 3 3

3 3

CH3CHCH3 + CH3CH2Opanas

CH3CH=CH2 + CH3CH2OH + Br-

b) Dehalogenasi Vicinil dihalida Vicinal dihalida adalah suatu alkyl halide yang mempunyai 2 atom halogen yang terikat pada molekul atom karbon yang berbatasan. Reaksi ini juga merupakan reaksi bimolekuler (E2) antara alkyl halide sekunder dalam basa kuat.
aceton

CH2 2NaCl

CH

CH2 + 2NaI

CH 3CH=CH2 + I2 +

Cl
Vicinal dihalida

Cl

c) Reaksi dengan ilid phosponium (reaksi wittig) Alkena dapat disintesis dari aldehid atau keton menggunakan ilid phosponium. Ilid adalah golongan senyawa karbanionid dimana muatan negative (-) dimantapkan oleh sebuah heteroatom yang berdampingan dan bermuatan (+). Mekanisme reaksi ini adalah: Substitusi nukleofilik (SN2) dari alkyl halide dengan phospin tersier seperti tripenilpospin (nuklepfil kuat, suatu basa lemah). Perlakuan dengan basa kuat seperti n-butillitium (CH3CH2CH2CH2Li), yaitu suatu reaksi dimana produk antara dari posponium mengeliminasi proton dari ilid Metil halida, alkil halida primer, alkyl halide sekunder dapat digunakan dalam reaksi wittig ini.

R C=O + (C6H5)3P=C

R C=C R

R + (C6H5)3P=O R
Tripenilpospin oksida

R
Aldehid atau Keton

R
Ylid Phosponium

Alkena

d) Dehidrasi alkohol Alkena dapat diperoleh dari dehidrasi alcohol, yaitu suatu reaksi penghilangan air. Alcohol primer, sekunder, maupun tersier dapat dilakukan dehidrasi sehingga menghasilkan alkena. Dihidrasi silakukan dengan adanya asam sulfat maupun asam kuat lainnya. Dehidrasi alcohol sekunder dan alcohol tersier mengikuti reaksi E1
(CH3)3COH
H2SO4 60 t-butil alkohol
0

(CH3)2C=CH2 + H2O

metal propena (isobutilena)

CH3)2C=CH2

H2SO4 P
100
0

CH3CH2 + H2O

2 propanol

propena (propilena)

CH3CH2OH

H2SO4 P
180
0

CH2=CH2 + H2O

etanol

etena (etilena)

e) Hidrogenasi Alkuna Hidrogenasi alkuna merupakan reduksi ikatan phi dan adisi atom terhadapmolekul. Ada 2 kemungkinan adisi atom tersebut yaitu: adisi sin (cis) dan anti (trans). Jika atom ditambahkan pada sisi yang sama daro molekul, adisi tersebut disebut dengan adisi sin. Sedangkan apabila adisi ditambahkan pada sisi yang berlawanan, maka terjadi adisi anti.

Adisi sin: CH3 CH3 C=C H Adisi anti/ trans: CH3

78
0

CH3

CH3 + H2

CH3

CH3 + LiC2H5

NH2
NH4Cl

C=C

CH3

f) Sumber dan Kegunaan Alkena a) Senyawa alkena disebut senyawa tidak jenuh atau senyawa olefin. (istilah olefin berasal dari kata latin olein = minyak, ficare = membentuk). Oleofin digunakan dalam industri petrokimia. b) Alkena suku rendah digunakan dalam industri polimer (contoh : plastik). c) Alkena dapat diperoleh dari pemanasan atau perengkahan alkana. Senyawa alkena sering kita gunakan dalam kehidupan sehari-hari. Contohnya karet dan plastik d) Minyak Bumi Minyak bumi (bahasa Inggris: petroleum, dari bahasa Latin petrus karang dan oleum minyak), dijuluki juga sebagai emas hitam, adalah cairan kental, coklat gelap, atau kehijauan yang mudah terbakar, yang berada di lapisan atas dari beberapa area di kerak bumi. Minyak bumi terdiri dari campuran kompleks dari berbagai hidrokarbon, sebagian besar seri alkana, tetapi bervariasi dalam penampilan, komposisi, dan kemurniannya. Minyak Bumi adalah campuran dari berbagai jenis hidrokarbon.

Komposisi minyak bumi Minyak mentah (petroleum) adalah campuran kompleks, terutama terdiri dari hidrokarbon bersama-sama dengan sejumlah kecil komponen yang mengandung sulfur, oksigen dan nitrogen dan sangat sedikit komponen yang mengandung logam. Struktur hidrokarbon yang ditemukan dalam minyak mentah: 1. Alkana. Fraksi ini merupakan yang terbesar di dalam minyak mentah. 2. Siklo alkana (napten) CnH2n Sikloalkana ada yang memiliki cincin 5 (lima) yaitu siklopentana ataupun cincin 6 (enam) yaitu

sikloheksana. 3. Aromatik CnH2n -6 Aromatik memiliki cincin 6 (enam). Aromatik hanya terdapat dalam jumlah kecil, tetapi sangat diperlukan dalam bensin - Memiliki harga anti knock yang tinggi - Stabilitas penyimpanan yang baik - Dan kegunaannya yang lain sebagai bahan bakar (fuels) Fraksi minyak bumi Minyak mentah (crude oil) sebagian besar tersusun dari senyawasenyawa hidrokarbon jenuh (alkana). Adapun hidrokarbon tak jenuh (alkena, alkuna dan alkadiena) sangat sedikit dkandung oleh minyak bumi, sebab mudah mengalami adisi menjadi alkana. Oleh karena minyak bumi berasl dari fosil organisme, mak minyak bumi mengandung senyawa-senyawa belerang (0,1 samapai 7%), nitrogen (0,01 sampai 0,9%), oksigen (0,6-0,4%) dan senyawa logam dalam jumlah yang sanagt kecil. Minyak mentah dipisahkan menjadi sejumlah fraksi-fraksi melalui proses destilasi (penyulingan). Skema hasil penyulingan minyak bumi

Tabel Hasil destilasi bertingkat minyak bumi Range Titik Banyaknya Didih (0C) atom karbon Dibawah 30 30-180 180-230 1-4 5-10 11-12 Fraksi gas Bensin Minyak tanah 230-305 13-17 Minyak gas Bahan bakar diesel, Pemanas 305-405 18-25 Minyak gas Bahan bakar pemanas Berat Bensin Bensin merupakan salah satu fraksi penting dari minyak bumi. Bensin dapat dibuat dengan beberapa cara, antara lain yaitu ; 1. Penyulingan langsung dari minyak bumi (bensin straightrun), dimana kualitasnya tergantung pada susunan kimia dari bahan-bahan dasar. Bila mengandung banyak aromatik-aromatik dan napthennaphten akan menghasilkan bensin yang tidak mengetok (anti knocking). Namun jika bensin mengandung lebih banyak senyawa hidrokarbon rantai lurus, maka menimbulkan knocking yang hebat 2. Merengkah (cracking) dari hasil-hasil minyak bumi berat, misalnya dari minyak gas dan residu. 3. Merengkah (retor ming) bensin berat dari kualitas yang kurang baik. 4. Sintesis dari zat-zat berkarbon rendah. Bahan bakar pemanas Bahan bakar mobil Bahan bakar jet Nama Penggunaan