BAB I LANDASAN TEORI

Tujuan Percobaan 1. 2. 3. 4. 5. Menjelaskan prinsip reaksi dan proses substitusi khususnya reaksi penyambungan Menyiapkan pembutan senyawa metil jingga dan senyawa azo pada umumnya. Mampu melaksanakan proses pembuatan metil jingga skala laboratorium. Mampu menghitung perolehan metil jingga baik dalam gram maupun dalam Melakukan pengujian secara kualitatif metil jingga yang dihasikan. (coupling reaktion)

persen (%yield)

Dasar Teori Reaksi Diazotisasi Reaksi Diazotizasi adalah reaksi pembentukan garam diazonium ion. Garam ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa azo. Senyawa aromatik amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5°C pada kondisi asam akan menghasilkan garam diazonium ion.

NH2 + HNO2 + HX

N+=NX- + 2H2O

Garam diazonium Proses pembentukan garam diazonium ion adalah sebagai berikut; 2HO―N ═ O H2O ArNH2 + N2O3 O ═ N―O―N ═ O Dinitrogen trioxide Ar―NH―N═O Nitrosoamine

Laporan Pembuatan Metil Orange | 1

Pada kondisi asam. Proses hidrolisa garam diazonium ion dapat digambarkan pada persamaan reaksi di bawah. yang hanya akan mampu bereaksi dengan baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti phenol dan amina.. N≡N+ N═N+ Diazonium ion diatas adalah merupakan elektopil yang lemah (spesies miskin elektron). . H3O+ Ar―N―N═O H . garam diazonium ion sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan phenol. N+≡NX‾ + H2O OH + HX + N2(g) Sedangkan perlakuan garam diazonium ion dengan larutan potassium iodida akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen. . Senyawa azo memiliki formula umum R-N=N-R dimana Laporan Pembuatan Metil Orange | 2 .. H3O+ H ... .. Senyawa aromatik yang mengandung gugus penarik elektron. pada posisi ortho dan para akan menambah karakter elektropilik pada diazonium kation.. seprti pada persamaan rekasi di bawah. + Ar―N═N―OH Ar―N═N―O Ar―N≡N + H2O diazotic acid H diazonium ion Kation diazonium ion dalam bentuk sebagai berikut di bawah.. N+≡NX‾ + KI I + kX + N2(g) Senyawa azo dan Reaksi Penyambungan (Substitusi) Salah satu aplikasi dari pengunaan garam diazonium ion ini adalah dalam pembentukan senyawa azo.

Proses reaksi pembentukan metil jingga dari kedua senyawa tersebut adalah sebagai berikut dibawah. Studi kasus pembentukan senyawa azo adalah pembentukan senyawa metil jingga. Senyawa metil jingga ini dibuat dari penggabungan (coupling) senyawa asam sulfanilat yang telah diazotisasi dengan N. Reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan senyawa amina bebas ataupun dengan ion phenoxida. Sedangkan warna dari senyawa yang dihasilkan akan bervariasi tergantung dari pH. N: NaNO2 O3S NH3+ HCl Na+O3S N+=N:ClCH3 CH3 CH3 Na+O3S N=N CH3 Cl- -H+ N H NaoH CH3 Na+O3S N=N N H + NaCl + H2O CH3 Methyl orange Laporan Pembuatan Metil Orange | 3 .senyawa azo dapat dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam diazonium ion dengan senyawa aromatik amina dan turunan phenol dengan reaksi sibstitusi aromatik elektrophilik (SRE).N-dimetil anilin. Metil jingga adalah salah satu senyawa zat warna azo yang biasanya digunakan sebagai indicator asam basa. dan akan memberikan zat warna yang memiliki warna yang bermacam-macam tergantung dari turunannya.

natrium klorida 7. natrium karbonat 3. gelas ukur 14. penyaring buchner 10. batang pengaduk 5. gelas kimia 250 ml dan 600 ml 2. termometer 6. labu isap 11. magnetic stirer 9. botol semprot 13. HCl da NaOH 5. Alat 1. pipet ukur 10 ml 4. Bahan 1. kaca arloji B. pecahan es 9. N. Alat dan Bahan A. spatula 8. jet pump 12. larutan garam jenuh 6. asam asetat glasial Laporan Pembuatan Metil Orange | 4 .BAB II PERCOBAAN 1. natrium nitrit 4. beaker plastik 2000 ml 3. asam sulfanilat 2. hot plate 7.N dimetil anilin 8.

2.7 gram natrium nitrit + 10 ml air Dinginkan (15-20°C) Gelas kimia 600 ml (11 ml HCl & 60 gram pecahan es) biarkan endapan kristal putih (larutan A) Laporan Pembuatan Metil Orange | 5 . Langkah Kerja A.65 gram natrium karbonat + 100 ml air 10.5 gram asam sulfanilat dihidrat hingga semua padatan larut (warna bening) + 3. Pembentukan Garam Diazonium Ion (Diazotisasi) + 2.

B.05 gram N.N dimetil anilin + 3ml asam asetat glasial Aduk sampai homogen Larutan garam diazonium ion (lart.A) 35 ml NaOH 20% + Biarkan ± 10 menit asam metil jingga warna merah Amati ( berubah menjadi jingga) panaskan + 10 gram Garam NaCl Dinginkan dalam campuran es-air Biarkan ± 15 menit Pertahankan pada suhu 80-90 °C (garam NaCl larut) Saring (buchner funnel) Bilas padatan metil jingga (lart NaCl jenuh 35 gr NaCl/100 gr air) Laporan Pembuatan Metil Orange | 6 . Reaksi Penyambungan (Substitusi-SRE) 6.

C. Rekristalisasi Laporan Pembuatan Metil Orange | 7 .

produk Larutkan dalam 150 ml air panas Saring larutan (buchner funnel) Metal jingga di filtrat Kotoran yang tidak larut Pada kertas saring Padatan terpisah dari larutan Saat larutan dingin Saring padatan (buchner funnel) Bilas padatan tersaring (etanol) Hasil : Padatan metal jingga setengah kering Panaskan dalam oven 75°C (sehari semalam) Padatan kering Tentukan titik lelehnya Catat yield & %yield BAB III DATA PENGAMATAN Laporan Pembuatan Metil Orange | 8 .

lahan kemudian didiamkan sesaat Dibiarkan 10 menit Laporan Pembuatan Metil Orange | 9 . bagian atas berwarna 3 Pendiaman larutan kuning dan bagian bawah yaitu larutan + endapan Kristal berwarna merah marun. Campuran berubah menjadi Larutan + 35 ml LarutanNaOH 20 % 4 pasta Asam metil jingga warna merah terpisah dari larutannya.N dimetilanilin 1 + asam asetat glacial Larutan berwana bening kekuningan Dicampurkan Hasil larutan 2 tahap 2 + Garam diazonium Warna larutan menjadi merah tua Diaduk sampai homogen Terbentuk 2 lapisan. warna larutan menjadi Pengadukan perlahan. Zat yang Gambar Direaksikan Pengamatan Kondisi proses Pengamatan N. Pengamatan Fisik Reaksi Penyambungan (substitusi-SRE) No.a.

suhu larutan 87°C Pengadukan dan pemanasan (suhu 80-90 °C) menggunakan hot plate Pengadukan dan pemanasan menggunakan hot plate Dibiarkan dingin dengan sendirinya (15 menit) 5 Laporan Pembuatan Metil Orange | 10 . Menghasilkan produk yang mudah disaring Didinginkan dalam campuran esair. pendinginan selama 15 menit Garam NaCl larut. suhu larutan 60°C.jingga/orange Memanaskan Pemanasan larutan Terjadi perubahan warna menjadi jingga tua gelap pada suhu 8090 °C menggunakan hot plate dan pengadukan Larutan pasta 6 PenambahanNaCl pada larutan menjadi lebih encer dan warnanya orange gelap Pengadukkan dan pemanasan 7 (setelah penambahan NaCl) 8 Pendiaman kembali Suhu larutan 80°C Larutan pasta kembali 9 Pendinginan (campuran es dan air) mengental dan berwarna jingga.

88 gram + H2O 150 mL  kristalisasi) Berat kertas = 0. Pengeringan 2 (produk 28. Data Pengamatan Rekristalisasi 1.80 gram Berat Methyl Orange = 28.88 gram 2.09 gram Laporan Pembuatan Metil Orange | 11 . Pengeringan 1 Berat kertas = 0.Residu berwarna Penyaringan 10 menghasilkan residu dan filtrate penyaringan jingga/oranye dan filtrate berwarna ungu gelap kehitaman Disaring menggunakan Buchner Residu metil jingga 11 Residu menjadi Pengovenan kering karena air yang terkandung menguap Di keringkan dalam oven dengan suhu 60oC selama 24 jam b.81 gram Berat Methyl Orange +kertas= 14.92 gram Berat Methyl Orange +kertas= 29.

06 0.05 0.055 mol Tahap pertama Diazotisasi: 2C6H7NO3S + Na2CO3 m r s : : : 0. Pengeringan 3 Berat kertas = 0.05 0.77 gr/69 gr/mol = 0.055 0.025 2NaC6H6NO3S + CO2 + H2O 2NaC6H6NO3S + NaNO2 m r s : : : 0.06 mol  mol Natrium Karbonat: 2.025 0.05 0.025 mol  mol Natrium Nitrit: 3.6 gram (residu/MO murni) Perhitungan  mol As.05 -  Mr Metil Jingga = 327.05 0.05 mol x 327.8 gram Berat Methyl Orange +kertas= 2.5 gr/173.025 0.005 Tahap kedua Penyambungan (coupling): NaCl C6H4N2O3S + C6H5N(CH3)2 m r s : : : 0.05 0.05 NaC6H4O3SN=NC6H5N(CH3)2 0.365 gr  Berat Metil Jingga berdasarkan praktik (hasil pengeringan 2): 13.4 gram Berat Methyl Orange = 1.28 gram (residu/MO yang masih ada pengotornya) Sisa filtratnya.025 0. direkristalisasi kembali 3.035 0.025 0.68 gr/106 gr/mol = 0.Sulfanilat: 10.3 gr/mol = 16.3 gr/mol  Berat Metil jingga berdasarkan Teori : 0.2 gr/mol = 0.05 0.05 _ _ 0.05 NaCl C6H4N2O3S 0.05 0.05 0.05 0.Berat Methyl Orange = 13.025 0.28 gr % Yield = Berat secara praktik x 100 % Laporan Pembuatan Metil Orange | 12 .025 0.

365 gr = 9.Berat secara teori = 13.15%  Berat Metil Jingga berdasarkan praktik (hasil pengeringan 3): 1.2 Percobaan (Metil Orange hasil pengeringan 3) 292 BAB IV PEMBAHASAN Laporan Pembuatan Metil Orange | 13 .365 gr = 81.28 gr 16.77% x 100 % x 100 % x 100 % Berdasarkan Literatur Percobaan (Metil Orange hasil pengeringan 2) Titik Leleh (oC) >300 320.6 gr % Yield = Berat secara praktik Berat secara teori = 1.6 gr 16.

Laporan Pembuatan Metil Orange | 14 kristal garam . Setelah diperoleh produk metil jingga yang telah disaring. Reaksi pembentukannya terdiri dari tiga proses penting yaitu Reaksi Diazotisasi. Reaksi Penyambungan (coupling) yaitu reaksi untuk menggabungkan garam diazonium ion sebagai nukleofil (ion yang kekurangan/miskin elektron) dengan senyawa yang kaya akan elektron seperti senyawa aromatik amina bebas atau senyawa turunan fenol. Reaksi diazotisasi merupakan reaksi pembentukan garam diazonium ion yang terbentuk dari reaksi antara Asam Sulfanilat dengan Natrium Karbonat menghasilkan Natrium Sulfanilat yang kemudian direaksikan lagi dengan Natrium nitrit menghasilkan Garam Diazonium. kemudian dilakukan tahapan proses yang terakhir yaitu Rekristalisasi produk yang dilakukan untuk memperoleh produk dalam keadaan kering atau kristal. Asam metil jingga tersebut kemudian dipanaskan dan ditambahkan NaCl ke dalamnya untuk membantu memudahkan pemisahan padatan dari campurannya sehingga menjadi produk yang mudah untuk disaring. dengan dua tahapan proses diatas pun produk metil jingga sudah terbentuk hanya saja masih dalam keadaan basah/setengah kering sehingga akan mempengaruhi catatan perolehan yieldnya.N dimetil anilin menghasilkan senyawa Metil Jingga. Reaksi Penyambungan (coupling) dan Rekristalisasi. Untuk menghindari terjadinya penguraian alkohol dan N2.Metil Jingga adalah suatu senyawa organik yang termasuk dalam golongan senyawa zat warna azo yang dibuat dari penggabungan senyawa N. suhu proses reaksi dijaga konstan antara 0 – 5 °C.N Dimetil Anilin yang dilarutkan dalam 3 mL asam asetat glasial. Endapan yang terbentuk diharapkan masih tetap basah karena diazonium tidak stabil dan pada keadaan kering dapat menimbulkan ledakan. Tahapan ini boleh dilakukan boleh tidak karena jika ingin memperoleh produk kering maka tahapan ini harus dilakukan tetapi jika tidak.N – Dimetil anilin dengan senyawa Asam Sulfanilat yang telah diazotisasi dan biasanya digunakan sebagai indikator asam-basa. Pada percobaan digunakan senyawa Asam Sulfanilat yang telah diazotisasi menjadi garamnya garam diazonium ion dan sebagai senyawa aromatik aminanya digunakan N. Pembentukan kristal garam terjadi setelah larutan didiamkan beberapa menit (± 15 menit). Penggabungan tersebut akan memberikan zat warna yang memiliki warna yang bermacammacam tergantung dari turunannya. Garam diazonium dari asam sulfanilat inilah yang nantinya akan direaksikan dengan N. Reaksi penyambungan (coupling) berlangsung dengan menghasilkan asam metil jingga yang berwarna ungu yang kemudian berubah menjadi jingga setelah dilakukan penambahan dengan NaOH 60% dan asam metil jingga tersebut lama-kelamaan menjadi semakin mengental.

hal ini membuktikan bahwa metal orange yang didapatkan pada proses pengeringan kedua sudah cukup murni.77%. sedangkan berdasarkan literature titk leleh metal orange berkisar pada suhu diatas 300 oC. Hasil uji titik leleh berdasarkan percobaan proses pengeringan ke 2 yaitu sebesar 320. sehingga bisa diketahui bahwa metil jingga tersebut mengindikasikan bahwa suatu larutan atau senyawa bersifat asam adalah dengan memberikan warna merah pada larutan dan indikasi bahwa suatu larutan basa adalah dengan memberikan warna kuning pada larutannya. hal ini dapat disebabkan karena saat proses pemanasan tidak mencapai suhu optimumnya.15% namun ini merupakn yield metal orange yang belum murni. masih ada pengotor-pengotor. BAB V KESIMPULAN Laporan Pembuatan Metil Orange | 15 . Perolehan yield pada proses pengeringan ke 3 (metil orange murni) sebesar 9. Sedangkan perolehan yield pada proses pengeringan ke 2 sebesar 81. sehingga pereaksi pereaksi yang dicampurkan tidak dapat bereaksi dengan sempurna sehingga menghasilkan jumlah methyl orange yang sedikit.Sitrat warna larutannya berubah menjadi kuning.2oC dan berdasarkan percobaan proses pengeringan ke 3 yaitu sebesar 292 oC.Metil jingga yang telah diperoleh biasanya digunakan sebagai indikator asam-basa. Dalam aquadest yaitu dengan pH 7 warna normalnya adalah berwarna jingga tetapi ketika ditambahkan HCl warna larutannya berubah menjadi merah dan ketika ditambahkan NaOH dan As. Selain itu juga disebabkan oleh proses penyaringan yang kurang sempurna.

2 Percobaan (Metil Jingga hasil pengeringan 3) 292 Berdasarkan hasil percobaan.6 gram = 9. Metil Jingga hasil pengeringan ke 2 bisa dikatakan cukup murni. Dari percobaan tersebut juga diperoleh : • Pengerngan ke 2 Berat Metil Jingga Yield • Pengeringan ke 3 Berat Metil Jingga Yield = 1.77% = 13.Berdasarkan hasil percobaan yang telah kami lakukan maka dapat disimpulkan bahwa pada dasarnya proses pembentukan atau pembuatan metil jingga hanya melibatkan dua tahapan proses yaitu tahap diazotizasi dan tahap penyambungan (coupling) sedangkan tahap rekristalisasi dilakukan hanya jika ingin memperoleh produk dalam bentuk kristalnya. BAB VI DAFTAR PUSTAKA Laporan Pembuatan Metil Orange | 16 .15% Titik leleh Berdasarkan Literatur Percobaan (Metil Jingga hasil pengeringan 2) Titik Leleh (oC) >300 320.28 gram = 81.

Jobsheet Praktikum Satuan Proses. Proses Substitusi Pembuatan Metil Jingga. Polban. Laporan Pembuatan Metil Orange | 17 .Andrijanto. Eko.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful