BAB I LANDASAN TEORI

Tujuan Percobaan 1. 2. 3. 4. 5. Menjelaskan prinsip reaksi dan proses substitusi khususnya reaksi penyambungan Menyiapkan pembutan senyawa metil jingga dan senyawa azo pada umumnya. Mampu melaksanakan proses pembuatan metil jingga skala laboratorium. Mampu menghitung perolehan metil jingga baik dalam gram maupun dalam Melakukan pengujian secara kualitatif metil jingga yang dihasikan. (coupling reaktion)

persen (%yield)

Dasar Teori Reaksi Diazotisasi Reaksi Diazotizasi adalah reaksi pembentukan garam diazonium ion. Garam ini biasanya adalah senyawa intermediet dalam pembentukan senyawa azo. Senyawa aromatik amina apabila direaksikan dengan asam nitrit pada suhu 0-5°C pada kondisi asam akan menghasilkan garam diazonium ion.

NH2 + HNO2 + HX

N+=NX- + 2H2O

Garam diazonium Proses pembentukan garam diazonium ion adalah sebagai berikut; 2HO―N ═ O H2O ArNH2 + N2O3 O ═ N―O―N ═ O Dinitrogen trioxide Ar―NH―N═O Nitrosoamine

Laporan Pembuatan Metil Orange | 1

. Pada kondisi asam. Senyawa azo memiliki formula umum R-N=N-R dimana Laporan Pembuatan Metil Orange | 2 . . yang hanya akan mampu bereaksi dengan baik dengan senyawa aromatik yang sangat reaktif seperti phenol dan amina.. N+≡NX‾ + H2O OH + HX + N2(g) Sedangkan perlakuan garam diazonium ion dengan larutan potassium iodida akan menghasilkan arenediazonium iodida yang akan mengalami dekomposisi dengan sedikit pemanasan membentuk senyawa aromatik iodida dan nitrogen. garam diazonium ion sangat mudah terhidrolisa menjadi senyawa nitrogen dan phenol. Senyawa aromatik yang mengandung gugus penarik elektron. ... H3O+ Ar―N―N═O H . H3O+ H . + Ar―N═N―OH Ar―N═N―O Ar―N≡N + H2O diazotic acid H diazonium ion Kation diazonium ion dalam bentuk sebagai berikut di bawah. pada posisi ortho dan para akan menambah karakter elektropilik pada diazonium kation. Proses hidrolisa garam diazonium ion dapat digambarkan pada persamaan reaksi di bawah.. N≡N+ N═N+ Diazonium ion diatas adalah merupakan elektopil yang lemah (spesies miskin elektron). N+≡NX‾ + KI I + kX + N2(g) Senyawa azo dan Reaksi Penyambungan (Substitusi) Salah satu aplikasi dari pengunaan garam diazonium ion ini adalah dalam pembentukan senyawa azo.. .. seprti pada persamaan rekasi di bawah.

N-dimetil anilin. N: NaNO2 O3S NH3+ HCl Na+O3S N+=N:ClCH3 CH3 CH3 Na+O3S N=N CH3 Cl- -H+ N H NaoH CH3 Na+O3S N=N N H + NaCl + H2O CH3 Methyl orange Laporan Pembuatan Metil Orange | 3 . Proses reaksi pembentukan metil jingga dari kedua senyawa tersebut adalah sebagai berikut dibawah. Reaksi akan terjadi antara diazonium ion dengan senyawa amina bebas ataupun dengan ion phenoxida.senyawa azo dapat dengan mudah dibentuk dengan mereaksikan garam diazonium ion dengan senyawa aromatik amina dan turunan phenol dengan reaksi sibstitusi aromatik elektrophilik (SRE). Metil jingga adalah salah satu senyawa zat warna azo yang biasanya digunakan sebagai indicator asam basa. Studi kasus pembentukan senyawa azo adalah pembentukan senyawa metil jingga. dan akan memberikan zat warna yang memiliki warna yang bermacam-macam tergantung dari turunannya. Senyawa metil jingga ini dibuat dari penggabungan (coupling) senyawa asam sulfanilat yang telah diazotisasi dengan N. Sedangkan warna dari senyawa yang dihasilkan akan bervariasi tergantung dari pH.

beaker plastik 2000 ml 3. asam asetat glasial Laporan Pembuatan Metil Orange | 4 . larutan garam jenuh 6. HCl da NaOH 5. gelas kimia 250 ml dan 600 ml 2. hot plate 7. pecahan es 9. penyaring buchner 10. N. botol semprot 13. Alat dan Bahan A. labu isap 11. pipet ukur 10 ml 4.BAB II PERCOBAAN 1. gelas ukur 14. batang pengaduk 5. natrium klorida 7. natrium nitrit 4. magnetic stirer 9.N dimetil anilin 8. spatula 8. natrium karbonat 3. asam sulfanilat 2. Bahan 1. kaca arloji B. termometer 6. jet pump 12. Alat 1.

Pembentukan Garam Diazonium Ion (Diazotisasi) + 2.65 gram natrium karbonat + 100 ml air 10.2. Langkah Kerja A.5 gram asam sulfanilat dihidrat hingga semua padatan larut (warna bening) + 3.7 gram natrium nitrit + 10 ml air Dinginkan (15-20°C) Gelas kimia 600 ml (11 ml HCl & 60 gram pecahan es) biarkan endapan kristal putih (larutan A) Laporan Pembuatan Metil Orange | 5 .

B.N dimetil anilin + 3ml asam asetat glasial Aduk sampai homogen Larutan garam diazonium ion (lart.A) 35 ml NaOH 20% + Biarkan ± 10 menit asam metil jingga warna merah Amati ( berubah menjadi jingga) panaskan + 10 gram Garam NaCl Dinginkan dalam campuran es-air Biarkan ± 15 menit Pertahankan pada suhu 80-90 °C (garam NaCl larut) Saring (buchner funnel) Bilas padatan metil jingga (lart NaCl jenuh 35 gr NaCl/100 gr air) Laporan Pembuatan Metil Orange | 6 . Reaksi Penyambungan (Substitusi-SRE) 6.05 gram N.

C. Rekristalisasi Laporan Pembuatan Metil Orange | 7 .

produk Larutkan dalam 150 ml air panas Saring larutan (buchner funnel) Metal jingga di filtrat Kotoran yang tidak larut Pada kertas saring Padatan terpisah dari larutan Saat larutan dingin Saring padatan (buchner funnel) Bilas padatan tersaring (etanol) Hasil : Padatan metal jingga setengah kering Panaskan dalam oven 75°C (sehari semalam) Padatan kering Tentukan titik lelehnya Catat yield & %yield BAB III DATA PENGAMATAN Laporan Pembuatan Metil Orange | 8 .

warna larutan menjadi Pengadukan perlahan. Zat yang Gambar Direaksikan Pengamatan Kondisi proses Pengamatan N. Campuran berubah menjadi Larutan + 35 ml LarutanNaOH 20 % 4 pasta Asam metil jingga warna merah terpisah dari larutannya. bagian atas berwarna 3 Pendiaman larutan kuning dan bagian bawah yaitu larutan + endapan Kristal berwarna merah marun.a.lahan kemudian didiamkan sesaat Dibiarkan 10 menit Laporan Pembuatan Metil Orange | 9 . Pengamatan Fisik Reaksi Penyambungan (substitusi-SRE) No.N dimetilanilin 1 + asam asetat glacial Larutan berwana bening kekuningan Dicampurkan Hasil larutan 2 tahap 2 + Garam diazonium Warna larutan menjadi merah tua Diaduk sampai homogen Terbentuk 2 lapisan.

suhu larutan 87°C Pengadukan dan pemanasan (suhu 80-90 °C) menggunakan hot plate Pengadukan dan pemanasan menggunakan hot plate Dibiarkan dingin dengan sendirinya (15 menit) 5 Laporan Pembuatan Metil Orange | 10 . pendinginan selama 15 menit Garam NaCl larut. suhu larutan 60°C. Menghasilkan produk yang mudah disaring Didinginkan dalam campuran esair.jingga/orange Memanaskan Pemanasan larutan Terjadi perubahan warna menjadi jingga tua gelap pada suhu 8090 °C menggunakan hot plate dan pengadukan Larutan pasta 6 PenambahanNaCl pada larutan menjadi lebih encer dan warnanya orange gelap Pengadukkan dan pemanasan 7 (setelah penambahan NaCl) 8 Pendiaman kembali Suhu larutan 80°C Larutan pasta kembali 9 Pendinginan (campuran es dan air) mengental dan berwarna jingga.

80 gram Berat Methyl Orange = 28.09 gram Laporan Pembuatan Metil Orange | 11 . Pengeringan 2 (produk 28. Pengeringan 1 Berat kertas = 0. Data Pengamatan Rekristalisasi 1.88 gram + H2O 150 mL  kristalisasi) Berat kertas = 0.88 gram 2.Residu berwarna Penyaringan 10 menghasilkan residu dan filtrate penyaringan jingga/oranye dan filtrate berwarna ungu gelap kehitaman Disaring menggunakan Buchner Residu metil jingga 11 Residu menjadi Pengovenan kering karena air yang terkandung menguap Di keringkan dalam oven dengan suhu 60oC selama 24 jam b.81 gram Berat Methyl Orange +kertas= 14.92 gram Berat Methyl Orange +kertas= 29.

68 gr/106 gr/mol = 0.05 0.05 NaCl C6H4N2O3S 0.025 mol  mol Natrium Nitrit: 3.05 0.8 gram Berat Methyl Orange +kertas= 2.05 mol x 327.055 0.3 gr/mol = 16.2 gr/mol = 0.365 gr  Berat Metil Jingga berdasarkan praktik (hasil pengeringan 2): 13.025 0.4 gram Berat Methyl Orange = 1.06 0.05 _ _ 0.005 Tahap kedua Penyambungan (coupling): NaCl C6H4N2O3S + C6H5N(CH3)2 m r s : : : 0. Pengeringan 3 Berat kertas = 0.Berat Methyl Orange = 13.Sulfanilat: 10.05 -  Mr Metil Jingga = 327.05 0.055 mol Tahap pertama Diazotisasi: 2C6H7NO3S + Na2CO3 m r s : : : 0.05 0.05 0.035 0.05 0.025 0.06 mol  mol Natrium Karbonat: 2.025 0.6 gram (residu/MO murni) Perhitungan  mol As.05 NaC6H4O3SN=NC6H5N(CH3)2 0.28 gram (residu/MO yang masih ada pengotornya) Sisa filtratnya.025 0.3 gr/mol  Berat Metil jingga berdasarkan Teori : 0.025 0.025 0.5 gr/173.77 gr/69 gr/mol = 0. direkristalisasi kembali 3.025 2NaC6H6NO3S + CO2 + H2O 2NaC6H6NO3S + NaNO2 m r s : : : 0.05 0.28 gr % Yield = Berat secara praktik x 100 % Laporan Pembuatan Metil Orange | 12 .05 0.05 0.

Berat secara teori = 13.6 gr % Yield = Berat secara praktik Berat secara teori = 1.2 Percobaan (Metil Orange hasil pengeringan 3) 292 BAB IV PEMBAHASAN Laporan Pembuatan Metil Orange | 13 .28 gr 16.15%  Berat Metil Jingga berdasarkan praktik (hasil pengeringan 3): 1.77% x 100 % x 100 % x 100 % Berdasarkan Literatur Percobaan (Metil Orange hasil pengeringan 2) Titik Leleh (oC) >300 320.6 gr 16.365 gr = 9.365 gr = 81.

Asam metil jingga tersebut kemudian dipanaskan dan ditambahkan NaCl ke dalamnya untuk membantu memudahkan pemisahan padatan dari campurannya sehingga menjadi produk yang mudah untuk disaring. suhu proses reaksi dijaga konstan antara 0 – 5 °C. Reaksi Penyambungan (coupling) yaitu reaksi untuk menggabungkan garam diazonium ion sebagai nukleofil (ion yang kekurangan/miskin elektron) dengan senyawa yang kaya akan elektron seperti senyawa aromatik amina bebas atau senyawa turunan fenol. Penggabungan tersebut akan memberikan zat warna yang memiliki warna yang bermacammacam tergantung dari turunannya. dengan dua tahapan proses diatas pun produk metil jingga sudah terbentuk hanya saja masih dalam keadaan basah/setengah kering sehingga akan mempengaruhi catatan perolehan yieldnya. kemudian dilakukan tahapan proses yang terakhir yaitu Rekristalisasi produk yang dilakukan untuk memperoleh produk dalam keadaan kering atau kristal. Reaksi Penyambungan (coupling) dan Rekristalisasi.N dimetil anilin menghasilkan senyawa Metil Jingga. Pada percobaan digunakan senyawa Asam Sulfanilat yang telah diazotisasi menjadi garamnya garam diazonium ion dan sebagai senyawa aromatik aminanya digunakan N. Reaksi penyambungan (coupling) berlangsung dengan menghasilkan asam metil jingga yang berwarna ungu yang kemudian berubah menjadi jingga setelah dilakukan penambahan dengan NaOH 60% dan asam metil jingga tersebut lama-kelamaan menjadi semakin mengental. Untuk menghindari terjadinya penguraian alkohol dan N2. Pembentukan kristal garam terjadi setelah larutan didiamkan beberapa menit (± 15 menit).N Dimetil Anilin yang dilarutkan dalam 3 mL asam asetat glasial. Setelah diperoleh produk metil jingga yang telah disaring.N – Dimetil anilin dengan senyawa Asam Sulfanilat yang telah diazotisasi dan biasanya digunakan sebagai indikator asam-basa. Laporan Pembuatan Metil Orange | 14 kristal garam .Metil Jingga adalah suatu senyawa organik yang termasuk dalam golongan senyawa zat warna azo yang dibuat dari penggabungan senyawa N. Endapan yang terbentuk diharapkan masih tetap basah karena diazonium tidak stabil dan pada keadaan kering dapat menimbulkan ledakan. Reaksi pembentukannya terdiri dari tiga proses penting yaitu Reaksi Diazotisasi. Tahapan ini boleh dilakukan boleh tidak karena jika ingin memperoleh produk kering maka tahapan ini harus dilakukan tetapi jika tidak. Garam diazonium dari asam sulfanilat inilah yang nantinya akan direaksikan dengan N. Reaksi diazotisasi merupakan reaksi pembentukan garam diazonium ion yang terbentuk dari reaksi antara Asam Sulfanilat dengan Natrium Karbonat menghasilkan Natrium Sulfanilat yang kemudian direaksikan lagi dengan Natrium nitrit menghasilkan Garam Diazonium.

Sedangkan perolehan yield pada proses pengeringan ke 2 sebesar 81. Dalam aquadest yaitu dengan pH 7 warna normalnya adalah berwarna jingga tetapi ketika ditambahkan HCl warna larutannya berubah menjadi merah dan ketika ditambahkan NaOH dan As. sehingga bisa diketahui bahwa metil jingga tersebut mengindikasikan bahwa suatu larutan atau senyawa bersifat asam adalah dengan memberikan warna merah pada larutan dan indikasi bahwa suatu larutan basa adalah dengan memberikan warna kuning pada larutannya.77%.15% namun ini merupakn yield metal orange yang belum murni. sehingga pereaksi pereaksi yang dicampurkan tidak dapat bereaksi dengan sempurna sehingga menghasilkan jumlah methyl orange yang sedikit. Selain itu juga disebabkan oleh proses penyaringan yang kurang sempurna. BAB V KESIMPULAN Laporan Pembuatan Metil Orange | 15 . Perolehan yield pada proses pengeringan ke 3 (metil orange murni) sebesar 9.Sitrat warna larutannya berubah menjadi kuning. hal ini membuktikan bahwa metal orange yang didapatkan pada proses pengeringan kedua sudah cukup murni. sedangkan berdasarkan literature titk leleh metal orange berkisar pada suhu diatas 300 oC. hal ini dapat disebabkan karena saat proses pemanasan tidak mencapai suhu optimumnya.Metil jingga yang telah diperoleh biasanya digunakan sebagai indikator asam-basa.2oC dan berdasarkan percobaan proses pengeringan ke 3 yaitu sebesar 292 oC. masih ada pengotor-pengotor. Hasil uji titik leleh berdasarkan percobaan proses pengeringan ke 2 yaitu sebesar 320.

2 Percobaan (Metil Jingga hasil pengeringan 3) 292 Berdasarkan hasil percobaan.6 gram = 9.28 gram = 81. BAB VI DAFTAR PUSTAKA Laporan Pembuatan Metil Orange | 16 . Metil Jingga hasil pengeringan ke 2 bisa dikatakan cukup murni.77% = 13.15% Titik leleh Berdasarkan Literatur Percobaan (Metil Jingga hasil pengeringan 2) Titik Leleh (oC) >300 320. Dari percobaan tersebut juga diperoleh : • Pengerngan ke 2 Berat Metil Jingga Yield • Pengeringan ke 3 Berat Metil Jingga Yield = 1.Berdasarkan hasil percobaan yang telah kami lakukan maka dapat disimpulkan bahwa pada dasarnya proses pembentukan atau pembuatan metil jingga hanya melibatkan dua tahapan proses yaitu tahap diazotizasi dan tahap penyambungan (coupling) sedangkan tahap rekristalisasi dilakukan hanya jika ingin memperoleh produk dalam bentuk kristalnya.

Proses Substitusi Pembuatan Metil Jingga. Polban. Eko. Jobsheet Praktikum Satuan Proses.Andrijanto. Laporan Pembuatan Metil Orange | 17 .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful