SCE 3103 MENEROKA BAHAN

ALKOHOL,ETER DAN AMINA ALKOHOL 1.0. Pengenalan

Sejak berkurun-kurun lamanya,sumber alkohol diperolehi daripada proses penapaian dan penyulingan.Bahan makanan yang mengandungi karbohidrat merupakan bahan mentah dalam proses menghasilkan alkohol.

Karbohidrat

Penapaian

Alkohol + Karbon dioksida

Bahan

seperti

kanji,sukrosa

atau

glukosa

boleh

digunakan

untuk

menghasilkan alkohol.Penapaian karbohidrat dijalankan dengan bantuan enzim.Enzim memecahkan molekul besar seperti karbohidrat kepada molekul kecil seperti alkohol.Alkohol yang terbentuk daripada proses penapaian disingkirkan campuran melalui proses penyulingan. Selepas tahun 1900,ahli kimia berjaya mencipta satu kaedah baru untuk menghasilkan alkohol daripada etena.Etena diperoleh daripada petroleum melalui proses peretakan.Proses peretakan ialah proses yang digunakan untuk memecahkan molekul minyak yang besar kepada molekul kecil oleh tindakan haba dan tekanan tinggi dengan bantuan mangkin.Apabila etena dan stim ditindakbalaskan pada suhu dan tekanan tinggi dengan bantuan mangkin asid fosforik ,alkohol bernama etanol akan terbentuk.

H

H

mangkin H3PO4

H

H

H

C =

C

H + H

OH(g) 300oc/ 60 atm

H

C

C

H

H

OH

Etena

Stim

Etanol

1

alcohol ringkas wujud dalam keadaan cecair. oleh itu bahan-bahan ini akan terlarut dalam pelarut bukan air.Ciri-ciri ini menjadikan alkohol suatu pelarut bukan air yang penting.pejabat.Penyerapan plumbum ke dalam badan akan menjejaskan kesihatan. Berikut ialah persamaan pembakaran 2 contoh alcohol iaitu methanol dan etanol 2CH3OH(ce) + 3O2(g) C2H5OH(ce) + 3O2(g) 2CO2(g) + 4H2O(ce) + Haba 2CO2(g) + 3H2O(ce) + Haba Haba yang dibebaskan boleh menggerakkan kenderaan bermotor.kereta lumba dan roket.sekolah. Etanol digunakan sebagai bahan api bagi kereta.Haba yang dibebaskan semasa pembakaran alkohol dapat digunakan untuk menjana tenaga rumah.Pembakaran petrol membebaskan plumbum ke atmosfera kerana petrol mengandungi sebatian plumbum.Air melarutkan banyak bahan tetapi bukan semua bahan akan larut dalam air. (C) 2(H) + + O2 ½ O2 CO2 H2O Pembakaran alkohol ialah tindak balas eksotermik.Pembakaran alkohol akan menukarkan karbon kepada karbon dioksida dan hidrogen kepada air.SCE 3103 MENEROKA BAHAN Etena merupakan sumber utama dalam penyediaan alkohol kerana kuantiti etena yang banyak dapat diperolehi dengan harga yang murah.hidrogen dan oksigen. 2 . Penggunaan Alkohol a) Sebagai bahan api Alkohol merupakan suatu sebatian organik yang terdiri daripada unsur karbon. b) Sebagai pelarut Alkohol ialah suatu sebatian kovalen.Pada suhu bilik.pusat beli belah dan kilang.

Etanol digunakan untuk membuat ester.Ahli farmasi menggunakan etanol sebagai pelarut untuk menyediakan larutan ubat kerana kebanyakkan bahan terdiri daripada sebatian organik yang tidak larut dalam air. Alkohol melarutkan cat iaitu spirit bermetil pelarut cat dan varnish ii. e) Dalam pembuatan bahan kimia Metanol digunakan dalam larutan formalin untuk mengawet spesimen biologi. Pelarut sesuai untuk melarutkan bahan dalam minyak wangi.Larutan yang mengandungi 70% propan-2-ol juga mempunyai sifat antiseptik yang mempunyai keberkesanan yang sama dengan etanol.eter dan klorofom untuk digunakan sebagai pelarut. Mudah meruap.SCE 3103 MENEROKA BAHAN i. Gliserol dapat melarut dan menyimpan air sangat sesuai untuk pembuatan sabun dan losen kulit. ii. Butanol digunakan untuk melarutkan minyak sayuran.detergen. c) Dalam bidang perubatan Etanol ialah sejenis dadah yang boleh digunakan untuk merawat sesetengah penyakit.Alkohol yang bernama glikol digunakan untuk membuat polister. Etanol digunakan untuk melarutkan wangi dammar.syelek. d) Dalam pembuatan kosmetik Alkohol banyak digunakan dalam pembuatan minyak wangi kerana alkohol : i.sabun.pita rakaman dan ester dan eter sebagai pelarut. iii.laker.Gliserol pula digunakan untuk membuat varnis dan cat.lilin dan damar.varnish. iii.Industri farmasi banyak menggunakan etanol.minyak bahan kosmetik dan bahan pencelup. 3 .

2. Formula am bagi ahli-ahli dalam kumpulan alkohol ditulis sebagai CnH2n+1OH ( n= 1 ..0.7. tetapi mengandungi unsure lain seperti oksigen. Setiap ahli dalam siri homolog yang berturut-turut bertambah sebanyak satu unit CH2.nitrogen..0. . iaitu 3. Empat ahli pertama dalam siri homolog alkohol Nilai n Formula molekul CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH 1 2 3 4 3. Kumpulan –O-H dipanggil kumpulan hidroksil.1.5. 3.3. 2.1. Formula Am dan Kumpulan Berfungsi 3. 4 . Tiap-tiap ahli dalam kumpulan alkohol mesti mengandungi kumpulan berfungsi –O-H yang terikat kepada satu atom karbon. dan logam tertentu. 3.6.2.4. Sebatian bukan hidrokarbon juga terdiri daripada unsur karbon dan hidrogen. Siri Homolog Alkohol 2.4. Kumpulan –OH memainkan peranan yang sangat penting dalam sifat alkohol kerana kumpulan –OH menentukan sifat fizik dan sifat kimia setiap ahli alkohol. Alkohol ialah satu kumpulan sebatian organik yang bukan sahaja mengandungi karbon dan hidrogen tetapi mengandungi unsur oksigen juga.sulfur. 2. 3. Sebatian bukan hidrokarbon 2. 3. Sebatian hidrokarbon b.) 3. 3. Sebatian hidrokarbon mengandungi unsur karbon dan hidrogen sahaja.3. Alkohol boleh dianggap sebagai suatu alkana dengan satu atom hidrogen digantikan dengan satu atom oksigen dan satu lagi atom hidrogen terikat kepada atom oksigen untuk membentuk ikatan –O-H. C O H.SCE 3103 MENEROKA BAHAN 2.. Sebatian organik boleh dikelaskan kepada dua kumpulan besar.: a. 2.

Penamaan Ahli-Ahli Siri Homolog 4.alkohol dinamakan dengan menggantikan –a dalam nama alkana dengan –ol. 4. Langkah 2:Gugurkan –a yang terakhir dalam nama alkana dan gantikan dengan –ol untuk menunjukkan molekul itu ialah ahli keluarga alkohol. Dalam sistem IUPAC.0. Apabila menamakan alkohol. Alkana Alkohol CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH 5 Metana Etana Propana Butana CH4 C 2H6 C 3H8 C 4H10 Metanol Etanol Propanol Butanol . Setiap ahli dalam siri homolog mempunyai sifat fizik dan sifat kimia yang serupa.5. 4. Jadual menunjukkan bagaimana alkohol boleh diterbitkan daripada alkana dengan menggantikan satu atom hidrogen dalam alkana dengan kumpulan –OH. Langkah 1: Tulis nama alkana yang mempunyai bilangan atom karbon yang sama dengan yang terdapat dalam alkohol.2. Ahli pertama dalam siri homolog dinakan metanol.3.SCE 3103 MENEROKA BAHAN 4.ikutlah langkah-langkah berikut.1. Alkana Alkohol CH4 CH3OH C2H6 C2H5OH C3H8 C3H7OH C4H10 C4H9OH 4.4. Nama Alkohol Formula Alkohol Formula Struktur H Metanol CH3OH H-C H O-H Etanol C2H5OH H H C H H C H O H 4.

2. 6 .0. Takat didih Dalam jadual dapat diperhatikan bahawa takat didih alkohol semakin bertambah apabila saiz molekul bertambah besar.59 0.1. 5. Apabila saiz molekul semakin bertambah.SCE 3103 MENEROKA BAHAN Pentana Heksana C 5H12 C 6H14 C5H11OH C6H13OH Pentanol Heksanol 5.kekerasan pepejal juga semakin bertambah. Rupa bentuk Dua belas ahli pertama dalam siri homolog alkohol wujud sebagi cecair tak berwarna pada keadaan bilik. Sifat Fizik Alkohol Nama alkohol Formula molekul Jisim molekul relatif Takat didih (0C) 65 78 97 118 138 157 176 195 213 231 Keterlarutan (g/100g air) Metanol Etanol Propan-1-ol Butan-1-ol Pentan-1-ol Heksan-1-ol Heptan-1-ol Oktan-1-ol Nonan-1-ol Dekan-1-ol CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH C5H11OH C6H13OH C7H15OH C8H17OH C9H19OH C10H21OH 32 46 60 74 88 102 116 130 144 158 Terlarut Terlarut Terlarut 8 2. Molekul besar mempunyai daya tarikan antara molekul yang lebih kuat.09 Tak terlarut Tak terlarut Tak terlarut 5.7 0.manakala alkohol-alkohol lain wujud dalam keadaan pepejal.Jadi lebih banyak tenaga diperlukan untuk memecahkan ikatan yang kuat dan dengan itu takat didih bertambah.

SCE 3103 MENEROKA BAHAN - Kewujudan kumpulan hidroksil.sukrosa atau glukosa kepada molekul kecil seperti etanol. 6. Penyediaan etanol melalui proses penapaian Penapaian ialah proses penguraian molekul organik yang besar oleh mikroorganisma kepada molekul-molekul kecil. Dalam makmal.ketumpatan alkohol juga bertambah. 6. Ketumpatan Apabila saiz molekul bertambah.1. Keterlarutan dalam air Molekul alkohol terdiri daripada dua bahagian iaitu a) Bahagian hidrokarbon b) Kumpulan hidroksil Bahagian hidrokarbon tidak larut dalam air Kumpulan hidroksil menyebabkan alkohol mempunyai keserupaan dengan air. Apabila rantai hidrokarbon bertambah.Kewujudan kumpulan alkohol menyebabkan alkohol larut dalam air.Walaupun begitu ketumpatan alkohol masih lebih rendah jika dibandingkan dengan air. Penyediaan Etanol 6.3.2.keterlarutan alkohol dalam air berkurangan. Tiga alkohol pertama iaitu metanol.0. 7 .etanol disediakan melalui proses penapaian Dalam industri.Ini kerana bahagian hidrokarbon kini menunjukkan pengaruh yang lebih kuat daripada kumpulan hidroksil.4.etanol dihasilkan daripada tindak balas etena dengan stim. Penapaian digunakan untuk menguraikan molekul besar seperti kanji.Ini kerana ketiga-tiga alkohol itu lebih dipengaruh oleh kumpulan hiroksil daripada bahagian hidrokarbon.-OH dalam alkohol mempunyai takat didih yang lebih tinggi daripada alkana. Alkohol yang tidak larut dalam air akan terapung di permukaan air. 5. 5. Etanol dapat disediakan melalui dua kaedah.etanol. dan propanol sangat larut dalam air.

6.3. 8 . - Setiap peringkat penapaian memerlukan enzim yang berlainan. Penyediaan etanol melalui tindak balas etena dengan stim Terdapat dua kaedah untuk menyediakan etanol dalam industri. Kedua-dua kaedah itu menngunakan etena sebagai bahan permulaan Etena boleh diperoleh dalam daripada petroleum melaui proses peretakan.bergantung kepada jenis bahan mentah yang digunakan.Penapaian berlaku dalam keadaan anerobik.SCE 3103 MENEROKA BAHAN - Penapaian berlaku dengan bantuan enzim yang dikeluarkan oleh mikroorganisma. iaitu tanpa kehadiran oksigen.

Tanpa ikatan hidrogen.0 Metoksimetana Metoksietana Etoksietana 46 60 74 Eter Mr Takat didih/oC -25 -8 35 mendidih pada suhu yang rendah jika Perbandingan antara takat didih alkohol dan eter 9 .SCE 3103 MENEROKA BAHAN ETER 1.Pengikatan oksigen dengan dua atom karbon mengelakkan berlakunya ikatan hydrogen. Eter ialah sebatian organik di mana atom oksigennya diikat oleh dua atom karbon. Alkohol Mr Takat didih/o C Etanol Propan-1-ol Butan-1-ol 46 60 74 78.0.eter dibandingkan dengan alkohol. Pengenalan.Oleh sebab itu tidak terlarut dalam air dan terlarut hanya dalam pelarut tak berkutub seperti hidrokarbon.ester dan sebatian lain yang tidak larut dalam air.(formula am ROR atau ROR’).5 97.-C-O-C.2 118.

2-diol.0.Epoksietena ialah cecair tak berwarna.eter digunakan sebagai pelarut organik dan untuk pengekstrakan dan pemisahan sebatian organik.0. Penamaan 2. Eter siklik digunakan (etena sebagai pelarut dalam proses sintesis. AMINA 1.Amina boleh dikelaskan primer. Amina aromatic adalah sebatian-sebatian di mana atom nitrogen terikat terus kepada gelang aromatik.meruap.Kebanyakkan eter mempunyai sifat anastetik. 1. Amina-amina ringkas dinamakan dengan menambahkan perkataan amina kepada nama-nama kumpulan alkil atau aril yang terikat kepada atom nitrogen.Eter dinamakan sebagai alkoksi kepada alkana yang sepadan.sekunder dan tertier menurut kumpulan alkil atau aril yang terikat kepada atom nitrogen.1. 1. Sebatian-sebatian di mana gelang aromatik itu terpisah dari kumpulan NH2 dengan sekurang-kurangnya satu kumpulan metilena (-CH2-) 2.3.Jika salah satu atom hidrogen dalam NH3 diganti. Pengenalan Amina boleh dianggap sebatian-sebatian yang terbentuk apabila-atomatom hidrogen ammonia digantikan dengan kumpulan alkil atau aril. 1.1.terlarut dalam air dan digunakan dalam pembuatan etana-1. 10 .SCE 3103 MENEROKA BAHAN 2.kita dapat satu sebatian dengan formula umum RNH2. Amina primer mempunyai formula umum CnH2n+1NH2. Eugenol diekstrak daripada benih cengkih dan digunakan sebagai anastetik setempat oleh doktor gigi.0.2.Dalam makmal.Epoksietana oksida) disediakan melalui pengoksidaan etena. 1.NH2 dipanggil diamina. Sifat-sifat Eter Eter sangat mudah terbakar dan kita perlulah sentiasa berwaspada semasa menggunakannya.4. Sebatian-sebatian yang mengandungi dua kumpulan amino.

membentuk pengikatan hidrogen antara satu sama lain. Walau bagaimanapun.Dengan ini amina mempunyai takat didih yang lebih tinggi daripada sebatian-sebatian kurang berkutub dengan jisim molekul relatif yang sebanding.1.SCE 3103 MENEROKA BAHAN Formula CH3NH2 CH3CH2NH2 CH3-NH-CH3 (CH3)3N C6H5NH2 C6H5CH2NH2 C5H5NHCH3 C6H5-NH-C6H5 Kelas 10 10 20 30 10 10 20 2 0 Nama Metilamina Etilamina Dimetilamina Trimetilamina Fenilamina (Fenilmetil)amina N-metilfenilamina Difenilamina Nama lain Aminometana Aminoetana Anilina Benzilamina - Nama sebatian-sebatian amina 3.Amina dengan jisim molekul tinggi adalah pepejal. 3. 3.6. Ketiga-tiga jenis amina boleh membentuk pengikatan hidrogen dengan molekul air. Sifat-sifat Fizik Amina 3.5.2. Dari haloalkana 11 .3. Kebanyakkan homolog yang lebih tinggi adalah cecair dan mempunyai bau ikan yang istimewa. 3. 3. Amina boleh juga larut dalam kebanyakkan pelarut-pelarut organik yang tidak berkutub.0. Amina adalah sebatian yang berkutub dan molekul-molekul mereka.7.4.1.amina mempunyai takat didih yang lebih rendah daripada alkohol yang sebanding. 3. 3.kecuali amina tertier. Pada keseluruhannya.Oleh itu semua amina ringkas adalah agak larut dalam air. Amina alifatik ringkas adalah gas pada suhu bilik dan mempunyai bau seperti ammonia walaupun dengan sedikit ciri bau ikan.keterlarutan dalam air berkurang apabila kandungan hidrokarbon dalam sebatian bertambah. 4.0. Tindak-Tindak Balas yang Menghasilkan Amina 4.

Tindak balas adalah kurang memuaskan kerana ia menghasilkan satu campuran amina primer. 12 .4.2. RCN + 4(H) RCONH2 + 4(H) 4.NH2 + HX Penurunan nitril atau amida Ini dilakukan dengan menggunakan natrium dan alkohol mutlak atau litium aluminium hidrida dalam etoksietana. Sn + 2H+ Sn 2+ + H2. RX + NH3 4.Suatu amida dihangatkan dengan bromin dan larutan akues pekat bagi suatu alkali RCONH2 + Br2 + 4NaOH 4. RNH2 + 2NaBr + Na2CO3 + 2H2O Fenilamina biasanya disediakan dalam makmal oleh penurunan nitrobenzena dengan menggunakan timah dan asid hidroklorik pekat. R .SCE 3103 MENEROKA BAHAN Amina alifatik boleh disediakan dengan memanaskan suatu haloalkana dengan ammonia beralkohol berlebihan.sekunder dan tertier dan garam-garam ammonium kuarterner.Stanum (ii)Klorida yang terbentuk semasa tindak balas merupakan agen penurunan utama dan ia sendiri akan dioksidakan selanjutnya kepada stanum(IV)klorida.3. RCH2NH2 RCH2NH2 + H2O Tindak balas Hofmann Tindak balas ini menghasilkan amina primer.

SCE 3103 MENEROKA BAHAN 13 .