SUB BAB 5.

.3 Tata Nama dan Klasifikasi Alkil Halida Dalam sisitem IUPAC, suatu alkil halide diberi nama dengan suatu awalan halo. Banyak alkil halida yang lazim, mempunyai nama gugus fungsional trivial. Dalam nama-nama ini, nama gugus alkil disebut lebih dahulu, diikuti nama halidanya.
Table 5.1 sifat fisika beberapa alkana terhalogenasikan Nama IUPAC Klorometana diklorometana Triklorometana Tetraklorometana Bromometana iodometana

Nama Trivial
Metal klorida Metilena klorida Kloroform Karbon tetraklorida Metal bromida Metal iodida

Rumus
CHCl CHCl CHCl CCl CHBr CHI

Td, C
-24 40 61 77 5 43

Rapatan pada 20 C g/ml

Gas 1,34 1,49 1,60 Gas 2,28

Suatu metal halida ialah suatu struktur dalam mana suatu hidrogen dari metana telah digantikan oleh sebuah halogen. Metal halide: CHF Fluorometana CHCl Klorometana CHBr Bromometana CHI Iodometana

Karbon ujung suatu alkil halida ialah atom karbon yang terikat pada halogen. Suatu alkil halide primer (1) (RCHX) mempunyai suatu gugus alkil terikat pada karbon ujug. Dalam contoh di bawah ini, karbon ujung itu dilingkari. Alkil halide primer (satu gugus alkil terikat pada karbon ujung): CH CHBr Bromoetana (etil bromida) (CH3)3C CH2Cl 1-kloro-2,2-dimetilpropana (neopentil bromida) CH2Cl (iodometil)sikloheksana

Suatu alkil halide sekunder (2) (R2CHX) mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon ujung, dan suatu alkil halide tersier (3) (R3CX) mempunyai tiga gugus alkil yang terikat pada kabon ujung. Alkil halide sekuder (dua gugus alkil terikat pada karbon ujung): CH3 CH3CH2CH Br H2C H2C CH2
2-bromobutana (sec-butil bromide)

CH2 CH
s

Cl atau

Cl

klorosiklopentana (siklopentil klorida)

Alkil halide tersier (tiga gugus alkil terikat pada ujung): CH3 CH3 C CH3 Cl CH Br

SUB BAB 5.8 Reaksi E1 Suatu karbokation adalah suatu zata antara yang tak stabil dan berenergi tinggi, yang dengan segera bereaksi lebih lanjut. Salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil. Tentu saja ini adalah reaksi SN1. Namun terdapat suatu alternatif: karbokation itu dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam suatu reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1, menjadi sebuah alkena. Subsitusi (SN1): (CH3)3CBr -Br [(CH3)3C+]
kation t-butil
H2O

-H+
t-butil alcohol

(CH3)3COH

t-butil bromide

eliminasi (E1):

(CH3)3CBr

(CH3)2C=CH2 + H3O:

Tahap pertama dalam reaksi E1 identik dengan tahap pertama reaksi SN1:ionisasi alkil halide. Tahap ini adalah tahap lambat, jadi tahap penentu laju, dari reaksi keseluruhan. Seperti reaksi SN 1, suatu reaksi yang khas menunjukan kinetika order-pertama, dengan laju reaksi bergantung hanya pada konsentrasi alkil halide saja. Karena hanya melibatkan satu pereaksi dalam keadaan transisi (dari) tahap penentu laju, reaksi E1 adalah unimolekul seperti reaksi SN1. Tahap 1 (lambat) : .. (CH3)3CBr: .. .. (CH3)3C - - - - Br: .. H3C ..

C CH3 + : Br: H3C ..

Dalam tahap kedua reaksi eliminasi, basa itu merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan kabon positif. Electron ikatan sigma karbon Hidrogen ini bergeser kea rah muatan positif, karbon itu mengalami rehibridisasi dari keadaan sp 3 ke keadaan sp2, , dan terbentuklah sebuah alkena.

Tahap 2 lambat: H H3C H3C C+ CH2 .. + H2O: H H3C C H3C CH2 OH2 ..

H3C C H3C CH2 + H3O:

Karena suatu reaksi E1, seperti reaksi SN1, berlangsung lewat zat-antara karbokation, maka tak mengherankan bahwa alkil halide tersier bereaksi lebih cepat dari pada alkil halide lain. Reaksi E1 (dari) alkil halide berlangsung pada kondisi yang sama seperti reaksi SN1 (pelarut polar, basa sangat lemah, dan sebagainya); oleh karena itu reaksi SN1 dan E1 adalah reaksi bersaingan. Pada kondisi ringan yang diminta untuk reaksi-reaksi karbokatin untuk alkil ini, produk SN1 biasanya menang dibandingkan produk E1. Dari segi inireaksi E1 alkil halide dianggap relative tidak penting.