SUB – BAB 5.

3 Tata Nama dan Klasifikasi Alkil Halida Dalam sisitem IUPAC, suatu alkil halide diberi nama dengan suatu awalan halo. Banyak alkil halida yang lazim, mempunyai nama gugus fungsional trivial. Dalam nama-nama ini, nama gugus alkil disebut lebih dahulu, diikuti nama halidanya.
Table 5.1 sifat fisika beberapa alkana terhalogenasikan Nama IUPAC Klorometana diklorometana Triklorometana Tetraklorometana Bromometana iodometana

Nama Trivial
Metal klorida Metilena klorida Kloroform Karbon tetraklorida Metal bromida Metal iodida

Rumus
CH₃Cl CH₂Cl₂ CHCl₃ CCl₄ CH₃Br CH₃I

Td, °C
-24 40 61 77 5 43

Rapatan pada 20° C g/ml
Gas 1,34 1,49 1,60 Gas 2,28

Suatu metal halida ialah suatu struktur dalam mana suatu hidrogen dari metana telah digantikan oleh sebuah halogen. Metal halide: CH₃F Fluorometana CH₃Cl Klorometana CH₃Br Bromometana CH₃I Iodometana

Karbon ujung suatu alkil halida ialah atom karbon yang terikat pada halogen. Suatu alkil halide primer (1°) (RCH₂X) mempunyai suatu gugus alkil terikat pada karbon ujug. Dalam contoh di bawah ini, karbon ujung itu dilingkari. Alkil halide primer (satu gugus alkil terikat pada karbon ujung): CH₃ CH₂Br Bromoetana (etil bromida) (CH3)3C CH2Cl 1-kloro-2,2-dimetilpropana (neopentil bromida) CH2Cl (iodometil)sikloheksana

Suatu alkil halide sekunder (2°) (R2CHX) mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon ujung, dan suatu alkil halide tersier (3°) (R3CX) mempunyai tiga gugus alkil yang terikat pada kabon ujung. Alkil halide sekuder (dua gugus alkil terikat pada karbon ujung): CH3 CH3CH2CH Br H2C H2C CH2
2-bromobutana (sec-butil bromide)

CH2 CH
s

Cl atau

Cl

klorosiklopentana (siklopentil klorida)

(CH3)3C . Tentu saja ini adalah reaksi SN1. menjadi sebuah alkena. yang dengan segera bereaksi lebih lanjut. H3C .. Seperti reaksi SN 1. Karena hanya melibatkan satu pereaksi dalam keadaan transisi (dari) tahap penentu laju. suatu reaksi yang khas menunjukan kinetika order-pertama... (CH3)3CBr: . Namun terdapat suatu alternatif: karbokation itu dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam suatu reaksi eliminasi. jadi tahap penentu laju. basa itu merebut sebuah proton dari sebuah atom karbon yang terletak berdampingan dengan kabon positif. C CH3 + : Br: H3C . dan terbentuklah sebuah alkena.. Salah satu cara karbokation mencapai produk yang stabil ialah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil. . Tahap 1 (lambat) : .Br: . dari reaksi keseluruhan. dengan laju reaksi bergantung hanya pada konsentrasi alkil halide saja... Dalam tahap kedua reaksi eliminasi. karbon itu mengalami rehibridisasi dari keadaan sp 3 ke keadaan sp2. dalam hal ini reaksi E1. .8 Reaksi E1 Suatu karbokation adalah suatu zata antara yang tak stabil dan berenergi tinggi.. Tahap ini adalah tahap lambat.. reaksi E1 adalah unimolekul seperti reaksi SN1.. Electron ikatan sigma karbon Hidrogen ini bergeser kea rah muatan positif. Subsitusi (SN1): (CH3)3CBr -Br⁻ [(CH3)3C+] kation t-butil H2O -H+ t-butil alcohol (CH3)3COH t-butil bromide eliminasi (E1): (CH3)3CBr (CH3)2C=CH2 + H3O: Tahap pertama dalam reaksi E1 identik dengan tahap pertama reaksi SN1:ionisasi alkil halide.Alkil halide tersier (tiga gugus alkil terikat pada ujung): CH3 CH3 C CH3 Cl CH Br SUB BAB 5. .

dan sebagainya). berlangsung lewat zat-antara karbokation. H3C C H3C CH2 + H3O: + Karena suatu reaksi E1. produk SN1 biasanya menang dibandingkan produk E1. Dari segi inireaksi E1 alkil halide dianggap relative tidak penting.. seperti reaksi SN1. + H2O: H H3C C H3C CH2 OH2 . .Tahap 2 lambat: H H3C H3C C+ CH2 . basa sangat lemah. maka tak mengherankan bahwa alkil halide tersier bereaksi lebih cepat dari pada alkil halide lain. oleh karena itu reaksi SN1 dan E1 adalah reaksi bersaingan.. Reaksi E1 (dari) alkil halide berlangsung pada kondisi yang sama seperti reaksi SN1 (pelarut polar. Pada kondisi ringan yang diminta untuk reaksi-reaksi karbokatin untuk alkil ini.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful