Professional Documents
Culture Documents
Senyawa yang mengandung gugus NH2 Strukrur : RNH2 Jenis : Amina primer (1o) Amina sekunder (2o) Amina tersier (3o)
R N H H R N H R N R'' R' R' amina 2 amina 1 amina 3
Tata Nama
Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin .
CH3 CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH2 H N CH CH3
isobutilamin 1 CH3
CH2
CH
Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai substituen, maka dinamakan gugus amino
O NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C OH
2-amino etanol
COOH
Tata Nama :
Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener
CH3 CH3 + N CH3 CH3 Cl
-
CH3
OH
Tata Nama :
Senyawa yang mengandung gugus NH2 pada cincin benzena dinamakan sebagai derivat anilin.
NH2 NH2 NH2 CH3
anilin
o-metilanilin (o-toluidin)
Tata Nama :
Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.
N H
N
N
N N H pirrol N H imidasol
N H piperidin 2
N
CH3 N-metilpirrolidin 3
N pirimidin
pirrolidin 2
piridin
Latihan soal:
Tulislah struktur dan termasuk amina 1o, 2o , 3o 1. Etil propilamina 2. etil metil isopropilamina 3. 2-aminobutanal, 3. 3-amino-2-pentanon 4. -amino metil propionat 5. m-hidroksi anilin 6. p-isopropil anilin 7. dimetil isopropil amonium bromida 8. etil metil propil amonium iodida
Alkaloid : senyawa yang mengandung nitrogen yang bersifat basa dari tumbuhan dan hewan. Senyawa ini mempunyai struktur yang rumit dan sifat farmakologis (faali) yang nyata Nikotin dari tembakau Porfirin : senyawa heterosiklis yang mengandung 4 cicin pirol yang saling berikatan. Porfirin membentuk kompleks dengan ion logam. Apabila membentuk kompleks dengan Fe membentuk besiporfirin yang menyebabkan warna darah merah pada darah arteri Hemoglobin
CH3
HOOCH2CH2C
CH2CH2COOH
H3COOC
Hemoglobin
Klorofil-a
Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen + intermolekuler.
N H N
Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air. + Ikatan hidrogen + < O N H
H
Pembuatan Amina
1. Alkilasi ammonia dan amina
Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)
H NH3 + CH3Cl CH3 N H Cl
-
+ 3 H2 CO2H
3. Reduksi Amida
Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4.
O LiAlH4 H2O CH3CH2CH2NH2 propilamin
CH3CH2 C
NH2
O NH2 C (CH2)4 C
O NH2 + 4H2
NH2CH2
(CH2)4
CH2NH2
1, 6 heksadiamin
2 NH3 + propil bromida Nitrobenzen + 3Zn + 6 HCl P-hidroksi nitrobenzen + 3H2 Butanamida + LiAlH4/H2O Pentanamida + 3H2
1. Kebasaan Amina
Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi
+ H2O
NH2
+ OH+
NH3
+ H2O
+
NH2
NH2
resonansi
Reaksi antara amina 1 dan 2 dengan ester, klorida asam, anhidrida asam menghasilkan amida.
CH3 C O OC2H5 + CH3NH2 CH3 C O NH CH3 + C2H5OH N - metilasetamida NH2 CH3 C O Cl + CH3
O C NH + HCl
N - fenilasetamida
O CH3 C O
anhidrida asam
N - metilasetamida
Reaksi ini merupakan reaksi asam basa menghasilkan garam ammonium, sedang amina 2 dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine. CH
3
CH3
H N
CH3 + HONO
CH3 +N
CH3 trimetil ammonium nitrit CH3 NH + H CH3 O N O CH3 N CH3 N - nitrosodimetil amin N O + H2O
Etil asetat + propilamina Propanoil klorida + p-metoksi anilin Anhidrida asetat + propilamina Propil amin + HONO Dietilamin + HONO