P. 1
Yovano Tiwow - Asam Karboksilat

Yovano Tiwow - Asam Karboksilat

|Views: 50|Likes:
Published by Penca Akuna

More info:

Published by: Penca Akuna on Mar 13, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

06/26/2013

pdf

text

original

TUGAS KIMIA ORGANIK II

MAKALAH ASAM KARBOKSILAT
Disusun untuk memenuhi tugas perkuliahan

Disusun oleh : YOVANO TIWOW (2011 32 019)

Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Program Studi Farmasi Yayasan GMIM Ds A.Z.R Wenas Universitas Kristen Indonesia Tomohon 2013

1

ASAM KARBOKSILAT Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil + hidroksil).

O R
Tata nama : A. IUPAC 1. Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat. Contoh :
O H C OH asam metanoat CH3 C OH asam butanoat CH3 H3C OH C CH3 C OH O CH3 CH2 CH2 C OH O

C OH

asam etanoat O

O CH3 CH OH CH2 C

O OH

CH3

CH CH3

CH2

C

2.

Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat

dengan rantai terpanjang diberi nomor 1 Contoh :
CH3 5 CH2 4 CH 3 CH3 CH2 2 COOH 1 5 CH3 4 CH OH 3 CH2 2 CH CH3 1 COOH

asam 3 - metil pentanoat

asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat

3. 4.

Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama

rantai atau gugus cabang menurut abjad diberi akhiran dioat.

2

etandioat As. pentanoat As. suksinat 3 . butandioat Trivial Asam formiat Asam asetat Asam butirat Asam valerat Asam kaproat Asam enantat Asam oksalat As. Alkil karboksilat IUPAC As. Letak susbtituen dinyatakan dengan α. δ dan seterusnya CH3 5 δγ βα CH2 4 CH2 3 CH2 2 C 1 Cl O OH CH3 βα CH COOH asam α . β. γ.propandioat As. heptanoat As. malonat As.kloroproponoat Formula/struktur HCO2H CH3CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)2CO2H CH3(CH2)4CO2H CH3(CH2)5CO2H HO2CCO2H HO2CCH2CO2H HO2(CH2)2CO2H 3.O C HO O HO C CH2 C O asam propandioat (asam malonat) OH O C OH asam etandioat (asam oksalat) O HO C CH2 CH2 CH2 CH2 O C OH asam heksandioat (asam adipat) B. metanoat Asam etanoat Asam butanoat As. TRIVIAL 1. heksanoat As. Tidak mempunyai sistematika O H C OH CH3 CH2 CH2 C O OH asam butirat asam formiat 2.

+ H .CH3 CH2 COOH CH3 CH CH3 COOH asam etil karboksilat asam isopropil karboksilat Sifat-sifat asam karboksilat  Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar → senyawa polar O H3C δ C + δ O δ. R rantai C non polar C O OH gugus polar Keasaman asam karboksilat  Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam  Keasaman asam karboksilat ≠ asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air → asam lemah O CH3 CH2 C OH 4 O CH3 C + O.H δ +  Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus C O dan O + H H + H O CH3 C C O δ δ O O- C CH3 δ δ ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol → titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama CH3 CH2 td C O OH > CH3 CH2 CH2 td CH2 OH  Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air → mudah larut dalam air.

[CH 3CO2 ] [ H + ] Ka = = 1.asetat H2O 2 Cl C CH3 CH CH3 COOH PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui beberapa cara : 1.Na+ + H2O asam asetat Na .8 x 10−5 [CH 3CO2 H ]  Dibanding dengan alkohol. Ka asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi − CH3 CH2 O tidak dapat beresonansi alkohol O CH3 C O CH3 O C O asam karboksilat  Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat O 1 C asam benzoat O 2 CH3 C OH + Na2 CO3 CH3 O C O.Na+ + H2CO3 CO2 Beri nama garam karboksilat ! O ( CH3CH2C O.+ NH4+ O OH + NaOH C O.) Ca2+ O O. Oksidasi alkohol primer dan aldehida 5 .

CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 H+ CH3 H+ CH2 C O OH CH2 COOH O CH3 alkohol CH2 CH2 CH2 OH + KMnO4 oksidator kuat CH3 CH2 O CH2 OH aldehida CH OH C H oksidator lemah + Ag (NH3)2 + NH4OH CH2 OH CH OH C OH 2. akan didegradasi menjadi gugus karboksilat benzoat. Reaksi Grignard BEBERAPA REAKSI ASAM KARBOKSILAT 1. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena Cl CH2 CH2 CH3 + KMnO4 CH CH3 CH3 OH - Cl COOH COOH seberapa panjangpun gugus alkil. 4. Oksidasi alkena RCH = HR dan R2C = CHR O H 3C H 3C H2 C C H C CH2 CH3 Oks H 3C H 3C H2 C C O HO C CH2 CH3 H 2C H 2C CH CH Oks H 2C H 2C COOH COOH C H2 C H2 sikloheksena asam adipat 3. Reduksi 6 .

ketokarboksilat C CH3 aseton + O CH2 C O dekarboksilasi 7 .ketobutanoat Mekanisme : aseton H O H3C C H O C β CH2 α O H3C O C etanol O CH3 α.keton O H 3C C H2 C C O CH3 OH O C CH3 + CO 2 asam 3 ..keton dan β . γ. Dekarboksilasi asam β . Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang mempunyai gugus β .dikarboksilat.keto butanoat O C OH H2O CH3 H2C OH asam 3 .O R C OH + 2 H2 katalis D R C OH + H2O asam karboksilat O CH3 C CH2 O C OH + H2 Pt 25Oc OH CH3 CH CH2 O C OH asam 3 .. .hidroksi butanoat + LiAlH4 CH3 2.

Asam Lemak/Hidrolisis Lemak/minyak dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat 8 .O CH3 C α O CH3 C γ O C OH O CH2 β CH2 α C OH 3.

Halida asam karboksilat III. berbau harum → spesifik : buah. Ester II. Nitril ESTER Struktur : O R C OR' Tata Nama :   Diawali dengan nama gugus alkil yang terikat pada atom oksigen. Diikuti dengan nama asam karboksilat dengan menghilangkan kata asam. 9 .TURUNAN ASAM KARBOKSILAT I. Anhidrida asam karboksilat IV. bunga. aseton  Mr <. Amida V. O CH3 C O metil asetat CH3 CH3 C O fenil asetat O O C O CH CH3 CH3 CH2 C O isopropil benzoat CH2 CH3 CH2 C O O CH2 CH3 O dietil butandioat Sifat Fisik :  Polar  Tidak larut dalam air  Larut dalam pelarut organic polar Misal : eter.

Pelepasan H+ → intermediet OH CH3 C OH + O CH3 H CH3 OH C + OH + H O CH3 4. O CH3 C OH + OH CH2 CH3 H+ O CH3 C O CH2 CH3 + H2O asam asetat etanol reversibel etil asetat Mekanisme : esterifikasi Fisher 1. Adisi gugus nukleofil OH CH3 C OH + + O H CH3 CH3 OH C OH + O CH3 H ion oxonium 3. Protonasi gugus karbonil O CH3 C + OH + H + OH CH3 C OH CH3 OH C OH + OH CH3 C OH + 2. Protonasi oksigen 10 .Propil asetat Etil butirat Metil salisilat Pembuatan Ester : : seperti buah pear : seperti buah nanas : seperti gandapura Ester dapat dibuat dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis yang disebut Reaksi Esterifikasi.

Reduksi O C O CH2 CH3 LiAlH4 H 2O etil benzoat benzil alkohol 11 CH2 OH CH2 OH + CH3 CH2 OH etanol . Pelepasan molekul air OH CH3 C O CH3 H O H H OH + CH3 OH C + CH3 + OH C O CH3 O CH3 OH CH3 C + OCH3 6. CH3OH O c. CH3CH2COOH + CH3CH2OH → COOH + b. CH3 C CH2 CH2 COOH + CH3 CH CH3 Beberapa Reaksi Ester : 1.OH CH3 C + OH + H CH3 OH H + C O O CH3 H O CH3 5. Pelepasan H+ → ester + OH CH3 C O CH3 CH3 O C Ester + OCH 3 + H Tulis reaksi yang terbentuk dan beri namanya a.

Pada reaksi ini terjadi substitusi gugus alkil pada oksigen karbonil ester. Reaksi dengan Grignard Reaksi bereaksi dengan 2 molekul reagen Grignard menghasilkan alkohol. O CH3C OCH2CH3 + NH3 CH3 OH C NH2 intermediet OCH 2CH3 CH3 C O NH2 + CH3CH2OH asetamida 4. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis. Ammonolisis Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis. OH CH3 C O OCH 3 + 2CH3 CH2 MgBr CH3 C CH2CH3 CH2CH3 alkohol 3o “ Khusus untuk esterformiat “ → alkohol 2° 12 . Transesterifikasi Reaksi antara ester dengan alkohol menghasilkan ester baru dengan gugus alkil (pada oksigen karbonil) dari alkohol yang baru. CH3 C O OCH 3 + CH3 CH2 OH etanol H+ CH3 C O OCH 2CH3 + CH3 OH metanol metil asetat etil asetat 5. Hidrolisis Ester hidrolisis H+ O CH3 C O CH2 CH3 + H2O CH3 COOH + CH3 CH2 OH asam karboksilat + alkohol 3.2.

N . O H C N CH3 N.dimetilformamida N .fenil propanamida CH3 CH3 CH2 C C O NH 13 . O O CH3 C NH2 benzamida O CH3 CH CH2 C NH2 CH3 CH2 CH2 C O NH2 C NH2 asetamida CH3 3-metil butanamida butanamida  Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil.OH H C O OCH 3 + 2CH3 CH2 MgBr CH CH2CH3 CH2CH3 alkohol 20 AMIDA Struktur : R C O NH2 Tata Nama :  Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan diganti dengan amida. maka substituent alkil ditunjukkan dengan memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat.

CH3 (CH2 )4 C NH2 D.NH4+ asetat anhidrida asetamida 2.H O CH3 C N H ikatan hidrogen antara gugus-gugus amida  Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk cair pada TR. CH3 C N H O B. O CH3 C N Hd H + d. Reaksi ester dengan ammonia O CH3 C OCH 2CH3 + NH3 CH3 O C NH2 + CH3CH2OH etil asetat asetamida etanol 14 .Beri nama beberapa senyawa amida ini ! O A. Pembuatan Amida : Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara : 1. O C OH O C N CH3 NH2 CH2CH3 Sifat-sifat Fisik Amida d+ C+ N H d + Hd dO d- CH3  Polar  Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen. C. Reaksi anhidrida dengan ammonia O CH3 C O O CH3 + 2 NH3 CH3 O C NH2 + CH3 O C O.

Reaksi klorida asam dengan ammonia O CH3 C Cl + 2 NH3 CH3 O C NH2 + NH4+Cl- asetil klorida asetamida 4. O C NH2 35% HCl + H 2O refluks O C OH + NH4Cl 15 .NH4+ D CH3 O C NH2 + H2O ammonium asetat asetamida Hidrolisis amida : Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Pemanasan garam ammonium karboksilat O CH3 C O.3. hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat.

Oleh karena itu mampu bereaksi berbagi senyawa nukleofil termasuk air. alkohol dan fenol. 1. I Tata Nama :  Dinamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan mengganti akhiran at dengan il. Hidrolisis 16 . amina. O CH3 C OH + Cl S Cl CH3 O O C OH + PCl5 C Cl + POCl3 + HCl O C Cl + HCl + SO2 asam asetat tionil klorida asetil klorida asam benzoat benzoil klorida Beberapa Reaksi Klorida Asam Karboksilat : Klorida asam karboksilat merupakan senyawa elektrofilik yang reaktif. ammonia.HALIDA ASAM KARBOKSILAT Struktur : O R C hal hal : Cl. Br. O CH3 C Cl C benzoil bromida O CH3 CH CH3 C Br OH O C Cl O Br asetil klorida Pembuatan klorida asam karboksilat : Klorida asam karboksilat umumnya dibuat dengan reaksi antara asam karboksilat dengan tionil klorida atau fosfor pentaklorida.

Hidrolisis klorida asam karboksilat menghasilkan asam karboksilatnya. Reaksi dengan Ammonia atau Amina O CH3 C O C Cl + 2CH3NH2 Cl + 2NH3 CH3 O C NH2 + NH4Cl O C Cl NHCH3 + CH3NH3 Cl N-metil benzamida + - asetamida 17 . Reaksi dengan Alkohol asam asetat Klorida asam karboksilat bereaksi dengan alcohol atau fenol membentuk ester dengan katalis basa organik. O CH3 C Cl + H2O CH3 O C OH + HCl asetil klorida 2. O CH3 C Cl + CH3 CH3 C CH3 OH piridin CH3 O C O CH3 C CH3 + HCl CH3 3.

O CH3 C O O C CH3 + CH3OH metanol CH3 O C OCH3 + CH3 O C OH asetat anhidrida metil asetat asam asetat 18 .ANHIDRIDA ASAM KARBOKSILAT Struktur : O R' C O R' C O Tata Nama :  Dinamakan sesuai dengan nama asam karboksilat dengan menambah akhiran anhidrida O CH3 C O O C CH3 CH3 CH2 O C O O C CH2 CH3 asetat anhidrida propanol anhidrida Pembuatan anhidrida asam karboksilat Umumnya dibuat di laboratorium. O CH3 C O O C CH3 + H2O CH3 O C OH + OH asam asetat O C CH3 asetat anhidrida 2. Reaksi dengan Alkohol Reaksi anhidrida asam dengan alkohol menghasilkan ester dan asam karboksilat. Hidrolisis Hidrolisis anhidrida asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan 2 asam karboksilatnya. Anhidrida asam karboksilat yang umum digunakan adalah asetat anhidrida dan tersedia secara comersial. Reaksi Anhidrida Asam 1.

O CH3 C O O C CH3 + 2 NH3 CH3 OH C NH2 O O C CH3 O CH3 C NH2 + CH3 O C O NH 4 + asetamida ammonium asetat AMINA Struktur : NH3 R N H amina 1 Tata Nama :  Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin.OH CO2H + CH3 asam salisilat O C O O C CH3 ? 3. Reaksi dengan Ammonia Anhidrida bereaksi dengan ammonia (sangat cepat) menghasilkan suatu amida dan satu garam karboksilat. H R N H R N R'' ο R' R' ο amina 2 amina 3ο 19 .

NH2 NH2 NH2 CH3 - CH3 Cl CH3 CH3 + N CH3 CH3 OH - tetrametil ammonium hidroksida  Senyawa yang mengandung gugus –NH2 pada cincin benzena dinamakan anilin O CH3 p-metoksianilin (p-anisidin) o-metilanilin (o-touidin) 20 . gugus NH2 dinamakan gugus amino O NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C OH 2-amino etanol COOH asam 3-amino propanoat NH2 asam p-aminobenzoat  Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener CH3 + N CH3 CH3 tetrametil ammonium klorida sebagai derivat anilin.CH3 CH3 CH CH2 NH2 CH3 CH2 H N CH CH3 isobutilamin 1ο CH3 CH2 N CH CH3 etilisopropilamin 2ο CH3 CH2 CH3 trietilamin 3ο  Sistem IUPAC.

Biasanya digunakan Fe/uap. 21 . N − + δ δ H N  Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air. Reduksi gugus nitro Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Alkilasi ammonia dan amina Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2) H NH3 + CH3Cl CH3 N H Cl - H δ+ < O H δ+ H metilammonium klorida CH3NH3+ + NH3 CH3NH2 + NH4+ metil amin 2. δ−  Ikatan hidrogen N Pembuatan Amina 1. diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin. N H piperidin 2ο N H pirrolidin 2ο N CH3 N-metilpirrolidin 3ο N N piridin N pirimidin N H pirrol N N H imidasol Sifat-Sifat Fisik Amina :  Amina 1° dan 2° bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen intermolekuler. Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen. Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.

amina bersifat basa. Di dalam larutan air. 2°. 3° bersifat basa lemah seperti ammonia. dan 3° (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4.NO2 + 3 Zn + 6HCl Cl NO2 Pt/Ni NH2 NH2 + 3 ZnCl2 + 2 H2O Cl + 3 H2 CO2H + 2 H2O CO2H asam p-aminobenzoat 3. 6 heksadiamin Beberapa Reaksi Amina : 1. 2°. NH 3 + H 2O € NH 4 + OH − CH 3 NH 2 + 2 H 2O € CH3 NH3+ + OH − Kb = [CH 3 NH 3+ ] [OH − ] = 44.10−4 [CH 3 NH 2 ] +  Amina aromatis seperti anilin mempunyai sifat basa < amina alifatik karena bentuk struktur dari amina aromatis distabilkan oleh cincin benzena yang mampu beresonansi 22 . O CH3CH2 C NH2 LiAlH4 H2O CH3CH2CH2NH2 propilamin O NH2 C (CH2)4 C O NH2 + 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH2 1. Reduksi Amida Amina 1°. Kebasaan Amina  Semua amina 1°.

fenilasetamida O CH3 C O O C CH3 + CH3NH2 CH3 O C NH2 CH3 + CH3CO2H anhidrida asam 3. anhidrida asam menghasilkan amida.+ H2O NH2 + OH+ NH3 tak beresonansi + H2O NH2 + OH+ NH3 + NH2 resonansi 2. CH3 C O OC2H5 + CH3NH2 CH3 C O + C2H5OH NH CH3 N . klorida asam. Reaksi dengan derivate asam karboksilat Reaksi antara amina 1° dan 2° dengan ester.metilasetamida NH2 CH3 C O Cl + CH3 O C NH + HCl N . 23 . Reaksi dengan asam nitrit N .metilasetamida Reaksi ini merupakan reaksi asam – basa menghasilkan garam ammonium. sedang amina 2° dengan HNO2 menghasilkan nitrosamine.

nitrosodimetil amin N O + H2O 24 .CH3 CH3 N CH3 + HONO CH3 +N H O N O CH3 trimetil ammonium nitrit CH3 NH + H CH3 O N O CH3 N CH3 N .

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->