BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Asam Benzoat Asam benzoat (C6H5COOH) adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya. (www.wihans.web.id/asam benzoat.html). Asam benzoat merupakan zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang telah dibuka dari kemasannya. Struktur asam benzoat seperti pada gambar 2.1 berikut ini. COOH

Gambar 2.1 Struktur Asam Benzoat (Wikipedia, 2010) Jumlah maksimum asam benzoat yang boleh digunakan adalah 1000 ppm atau 1 gram per kg bahan (permenkes No 722/Menkes/per/1X/1988). Pembatasan penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak terjadi keracunan pada tubuh manusia. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan tidak dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi jika dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam benzoat. Asam benzoat mempunyai ADI 5 mg per kg berat badan (hanssen, 1989 dalam Warta Konsumen, 1997). Asam benzoat berdasarkan bukti-bukti penelitian

Universitas Sumatera Utara

menunjukkan mempunyai toksinitas yang sangat rendah terhadap manusia dan hewan. Pada manusia, dosis racun adalah 6 mg asam benzoat/kg berat badan melalui injeksi kulit tetapi pemasukan melalui mulut sebanyak 5 sampai 10 mg/hari selama beberapa hari tidak mempunyai efek negatif terhadap kesehatan. (www.chem-istry.org).

a. Sifat Fisika 1. Massa Molar 2. Temperatur leleh normal 3. Temperatur didih pada 1 atm 4. Densitas -. Padat -. Cair 5. Tekanan kritis 6. Temperatur kritis 7. Volume kritis 8. Faktor kompresibilitas kritis 9. Viskositas (1300C) 10. Panas penguapan pada 140oC 11. Panas pembakaran 12. Panas pencampuran 13. pH pada larutan jenuh, 25 C
o

: 122,12 gr/mol : 122,4 0C : 249 0C : 1,316 gr/cm3 : 1,029 gr/cm3 : 4,47 MPa : 751oK : 339,1cm3/mol : 0,248 : 1,26 mPa.s (cPa) : 534 J/g : 3227 KJ/mol : 147 J/g : 2,8 (Kirk & Othmer, 1989)

b. Sifat Kimia 1. Reduksi cincin asam benzoat membentuk asam karboksilat siklis, dan kaprolaktam sebagai intermediate, yang digunakan pada pembuatan nilon. Dengan pemilihan katalis dan kondisi operasi, reduksi asam benzoat pada gugus karboksil dapat membentuk benzil alkohol. 2. Hidrogenasi asam benzoat menjadi kaprolaktam dengan katalis nikel dan direaksikan dengan NOHSO4. 3. Asam benzoat mempunyai cincin dengan letak meta, sehingga dapat untuk reaksi substitusi lebih lanjut. Reaksi cincin yang terjadi adalah sulfonasi, nitrasi

Universitas Sumatera Utara

dan klorinasi, tetapi agak sulit pada deaktifasi cincin karena adanya gugus karboksil. Deaktifasi dapat dilakukan dengan katalis atau dengan menaikkan suhu. 4. Oksidasi asam benzoat menjadi fenol dengan katalis tembaga. 5. Garam potasium dari asam benzoat direaksikan dengan CO2 pada kenaikan suhu dan tekanan dapat membentuk asam terepthalat.

2.1.1 Sejarah Perkembangan Asam Benzoat Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke 16. Distilasi kering getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556) dan selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenere (1596). Justus von Liebig dan Friedrich Wohler berhasil menentukan struktur asan benzoat pada tahun 1832. Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhubungan dengan asam benzoat. Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur. (www.wihans.web.id).

2.1.2 Pembuatan Asam Benzoat Secara Historis Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklrodia

(triklorometil benzene) dengan kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi sebagai katalis. Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan asam klorida. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik. (www.wihans.web.id). 2.1.3 Kegunaan Asam Benzoat Asam benzoat banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan, yaitu bahan makanan dan minuman berasa asam seperti sirup, dalam farmasi sebagai antiseptik, obat-obatan dermatologi, sebagai zat aditif untuk mengebor lumpur dan agen retardant pada karet alam dan sintetis. Sedangkan turunan asam benzoat dapat digunakan sebagai pengawet makanan, plasticizer, obat-obatan, dan antiseptik sebagaimana tertera dalam tabel 2.1. berikut.

Universitas Sumatera Utara

No. 1 Fenol

Turunan Asam Benzoat

Kegunaan Bahan Perekat Kayu

Dipropilen glikol dibenzoat Dietilen glikol dibenzoat 2. Trietilen glikol dibenzoat Polietilen glikol dibenzoat Trimetil pentanediol Mono-isobutil monobenzoat 1. Pengawet makanan 2. Pengawet makanan (kemasan) 3. Pengawet kosmetika 3. Sodium benzoat (NaOH) 4. Pengawet bahan farmasi 5. Penghambat korosi 6. Bahan pembuat cat 7. Obat-obatan 8. Bahan produksi benzil benzoat Herbisida 1.Inisiator polimerisasi vinil klorida, stirena, vinil asetat, akrilik Benzoil klorida - 3-amino-2,5-asam Diklorobenzoat 4. Benzoil peroksida Benzophenane Dipropilen glikol dibenzoat Dietilen glikol dibenzoat Anhidrid benzoat 2. Curing agent polimer termoset-ing (misal poliester) 3. Bleaching agent tepung, lemak dan minyak 1. Parfum 2. Absorber cahaya ultra violet Plasticizer (sda) Plasticizer (sda) 1. Agen benzolating pembuatan cat dan farmasi 2. Pelarut Plasticizer pada resin polivinil klorida (PVC)

Universitas Sumatera Utara

1. Carrier untuk cat fiber poliester 5. Butil benzoat 2. Obat (aditif diseinfektan) 3. Pestisida (agen penetrasi) 4. Parfum dan tepung 6. Resin alkid Pelapis permukaan 1. Krim antiseptik 7. 8-hidroksiquinolin benzoat 2. Pasta gigi dan pencuci mulut 3. Obat salep luka bakar 8. 9. Sukrosa benzoat Ammonium benzoat Benzonitril Benzonitril 10. Benzoguanamin Resin benzoguanamin Bahan vernis Bahan vernis 1. Pelarut 2. Pelapis permukaan 3. Tinta 4. Resin sebagai pelapis 1. Mitisida 2. Bahan pengusir nyamuk 3. Plasticizer (resin selulosa asetat 11. Benzyl benzoat dan nitroselulosa) 4. Pelarut parfum dan tepung 5. Pewarna tekstiil 6. Obat-obatan 7. Parfum dan tepung 12. 13. Asam heksahidrobenzoat Kaprolaktam Metil benzoat Pembuatan nilon 66 Parfum dan tepung

Tabel 2.1. Kegunaan Turunan Asam Benzoat

Universitas Sumatera Utara

2.2 Toluena

Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna, cairan berbau aromatic yang khas dimana tidak setajam benzena. Asal kata toluena diambil dari sebuah resin alami, kata tolu, merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di Colombia, Amerika Selatan. Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan cara pemanasan resin tersebut. Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun fenilmetana yaitu cairan bening tak berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat dan berbau harum seperti benzena. Toluena adalah hidrokarbon aromatik yang digunakan secara luas dalam stok umpan industri dan juga sebagai bahan pelarut bagi industri lainnya. Seperti pelarut-pelarut lainnya, toluena juga digunakan sebagai obat inhalan oleh karena sifatnya yang memabukkan. Toluena juga mudah sekali terbakar. (Wikipedia, 2011) Sebelum perang dunia pertama, sumber utama dari toluena adalah pemanasan

batu arang. Pada waktu itu, trinitrotoluena (TNT) menghasilkan daya ledak yang tinggi dan produksi toluena dalam jumlah besar diperlukan untuk pembuatan TNT tersebut. Toluena secara umum diproduksi bersama dengan benzene, xylene, dan senyawa aromatik C9 dengan pembentukan katalitik dari nafta. Hasil pembentukan kasar ini diekstraksi, kebanyakan terjadi dengan sulfolane atau tetraetilena glikol dan zat terlarut, ke dalam sumur campuran dari benzene, toluena, xylena dan senyawa C9-aromatik dimana dipisahkan dengan cara fraksinasi. (Othmer & Kirk, 1989) Struktur toluena seperti pada gambar 2.2 berikut ini merupakan senyawa turunan benzena dengan gugul metana berada pada cincin benzena.

CH3

Gambar 2.2 Struktur senyawa toluena

Universitas Sumatera Utara

a. Sifat Fisika 1. Massa Molar 2. Temperatur leleh normal 3. Titik didih normal 4. Densitas Padat pada 93,15 0K Cair pada 298,15 0K 5. Tekanan kritis 6. Temperatur kritis 7. Volume kritis 8. Faktor kompresibilitas kritis 9. Viskositas 10. Panas pembentukan 11. Panas penguapan 12. Panas pembakaran : 11,18 L/mol : 9,38 L/mol : 4,108 MPa : 591,8oK : 0,316 L/mol : 0,264 : 0,548 mPa.s (cPa) : 50,17 kJ/mol : 33,59 kJ/mol : -3734 kJ/mol (Kirk & Othmer, 1989) : 92,14 gr/mol : 178,15 0K : 383,15 0K

b. Sifat Kimia 1. Reaksi hidrogenasi, dengan katalis nikel, platinum atau paladium dapat menjenuhkan cincin aromatik sebagian maupun keseluruhan, menghasilkan benzena, metana dan bifenil. 2. Reaksi oksidasi, dengan katalis kobalt, mangan atau bromida pada fase cair menghasilkan asam benzoat. C6H5CH3 + 3/2 O2
Br/Co/Mn

C6H5COOH + H2O

3. Reaksi substitusi oleh metil, pada temperatur tinggi dan reaksi radikal bebas. Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida, benzal klorida dan benzotriklorida. 4. Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena, 3fenil pentana, dan 3-etil-3-fenil pentana.

Universitas Sumatera Utara

2.2.1

Kegunaan dari toluena Penggunaan utama dari toluena adalah sebagai campuran yang ditambahkan

ke bensin untuk meningkatkan nilai oktan. Toluena juga digunakan untuk memproduksi benzena dan sebagai pelarut dalam cat, pelapis, pengharum sintetis, lem, tinta, dan agen-agen pembersih. Toluena juga digunakan dalam produksi polimer yang digunakan untuk membuat nilon, botol soda plastik, dan poliuretan serta untuk obat-obatan, pewarna, produk kosmetik kuku, dan sintesis kimia organik.

2.3 Oksigen (O2) Merupakan unsur kimia yang digunakan sebagai oksidator pada reaksi pembentukan asam benzoat dengan reaktan adalah toluena. Oksigen terdapat dalam bentuk molekul diatomik yang diskrit. Secara industri, oksigen didapatkan dengan cara penyulingan udara cair. Udara bebas memiliki komposisi oksigen sebesar 21% dan sekitar 79% merupakan nitrogen. Meskipun berbagai macam cara untuk mendapatkan oksigen terlarut, diantaranya adalah dengan proses elektrolisis, penguraian suatu peroksida, penguraian panas oksida logam, penguraian panas garam garam yang mengandung anion kaya oksigen. a. Sifat Fisika 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Berat Molekul Nomor atom Keelektronegatifan Jari Jari Atom Titik didih Titik lebur Densitas (00C, 101.325 kPa) Panas peleburan Panas penguapan : 32 gr/mol : 8 : 3,5 : 0,0074 nm : 1830C : 218,40C : 1,429 gr/l : 0,444 kJ/mol : 6,82 kJ/mol : 154,59 K : 5,043 MPa : 29,378 J/mol K

10. Temperatur kritis 11. Tekanan kritis 12. Kapasitas panas (250)

Universitas Sumatera Utara

2.4 Mangan Asetat (Mn(C2H3O2)2.4H2O) 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Berfungsi sebagai katalis Berat molekul Densitas Titik lebur Titik beku : 245,01gr/mol : 1.589gr/cm3 : 80oC : 140 oC dengan melepas air kristal

Kelarutan dalam air : mudah larut dengan air dan glikol. Berbentuk kristal berwarna pink muda.

2.5 Benzaldehide (C6H5COH) Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis mangan asetat. a. Sifat Fisika : 1. Berat molekul 2. Densitas 3. Viskositas 4. Titik didih 5. Titik lebur 6. Temperatur kritis 7. Tekanan kritis 8. Volume kritis 9. Panas penguapan : 106,124 kg/kmol : 1046 kg/m3 : 1,321 cp : 451,9 oK : 247,15 oK : 695 oK : 4,65 MPa : 324 cm3/mol : 42,13 kJ/mol (Kirk & Othmer, 1989) b. Sifat Kimia : 1. Reaksi oksidasi membentuk asam benzoat. 2. Substitusi hidrogen dengan klorin membentuk benzoil klorida. 3. Kondensasi benzaldehid dengan katalis logam alkali sianida membentuk benzoin. 4. Hidrogenasi karbonil menghasilkan benzil alkohol.

Universitas Sumatera Utara

5. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh, tanpa merusak gugus karbonil. Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari gugus karbonil. (Kirk & Othmer, 1989) 2.6 Benzil Alkohol (C7H8O) Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis mangan asetat. a. Sifat Fisika : 1. Berat molekul 2. Densitas 3. Viskositas 4. Titik didih 5. Titik lebur 6. Temperatur kritis 7. Tekanan kritis 8. Volume kritis 9. Panas penguapan : 108,140 kg/kmol : 1,044 g/cm3 : 1,321 cp : 478,55 oK : 258,15 oK : 677 oK : 46,6 Bar : 0,334 m3/mol : 50,53 kJ/mol (Kirk & Othmer, 1989) b. Sifat Kimia : 1. Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat (KMnO4) ataupun oksidator lainnya dalam air membentuk asam benzoat 2. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh, tanpa merusak gugus karbonil. Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari gugus karbonil.

2.7 Proses Pembuatan Senyawa Asam Benzoat. Secara umum proses yang digunakan dalam produksi asam benzoat adalah oksidasi toluen fase cair dengan katalis Mangan Asetat. 2.7.1. Tipe- tipe Reaksi Oksidasi a. Dehidrogenasi Misalnya dalam pembuatan alkohol primer menjadi aldehid.

Universitas Sumatera Utara

C2H5OH + O2 Atau alkohol sekunder menjadi keton. CH3CHOHCH3 + O2

CH3CHO + H2O CH3COCH3 + H2O

b. Pemasukan atom oksigen kedalam gugus suatu molekul. Misalnya reaksi pembuatan asam dari alhehid. CH3CHO + O2 (C6H5)2CH + O2 c. Kombinasi dari 1 dan 2. Misal pada reaksi pembuatan aldehid dari hidrokarbon. CH4 + O2 (C6H5)CH3OH + O2 CH2O + H2O C6H5COOH + H2O CH3COOH (C6H5)2COH

Atau oksidsi hidrokarbon menjadi alkohol.

Atau pada pembuatan asam benzoat dari benzil alkohol.

d. Dehidrogenasi yang bersama-sama dengan kondensasi molekuler Seperti pada kasus dimana dua molekul benzen dari difenil atau dua molekul toluena dari stilbene atau ketika metilantraquinon dirubah menjadi antracin yellow C. e. Dehidrogenasi, pemasukan gugus oksigen, dan pemecahan rantai karbon. Seperti pada reaksi pembuatan naphtalen menjadi pthalat anhidrid. C10H8 + 4,5 O2 f. Oksidasi Yaitu dengan penggunaan reaksi intermediate C6H5CH3 C6H5CCl3 CH3OH + CO C6H5CH3 + O2 C6H5COH +
1 O2 2

C8H4O + 2 H2O + 2 CO2

C6H5COOH CH3COOH C6H5COH C6H5COOH + H2O

Bahan-bahan pengoksidasi disesuaikan berdasarkan reaksi yang dapat terjadi dan pengaruh reaksi terhadap kontrol yang harus dilakukan. Bahan-bahan tersebut antara lain permanganat, dikromat, asam dan garam hipoklorit, natrium klorit dan klorin dioksida, klorat, peroksida, asam nitrit dan nitrogen tetraoksida, garam tembaga, peleburan alkali, asam sulfat berasap (oleum), ozon, dan udara.

Universitas Sumatera Utara

2.8 Berbagai macam reaksi pembuatan asam benzoat lainnya. 1. Proses Dekarboksilat Ptalat Anhidrat Reaksi : C6H4 (CO)2 O + H2O

C6H5COOH + CO2 ................(1)

Dalam proses ini phtalat anhidrat mengalami decarboxylasi, setelah

direaksikan dengan steam dalam suatu batch kettle tertutup yang dilengkapi dengan pengaduk. Agar reaksi tersebut berjalan sempurna, maka ditambahkan katalis sebanyak 2 6% berat dari ptalat anhidrid yang masuk reaktor. Katalis yang dipergunakan adalah sodium dikromat yang mengandung sedikit nikel oksida dan disodium ptalat. Mula-mula campuran ptalat anhidrid dan katalis dalam reaktor dipanaskan sampai diatas suhu 200oC. kemudian steam diinjeksikan sambil dilakukan pengadukan pada reaktor agar steam terdispersi merata. Untuk 100 bagian ptalat anhidird diperlukan steam dengan rata 2-20 bagian/jam. Karena reaksi bersifat eksotermis, maka diperlukan reflux kondensor untuk mengembalikan air, asam ptalat dan asam benzoat yang terbentuk. Gas yang keluar dari condensor sebagian besar terdiri dari CO2 dan sisanya adalah uap air dan asam benzoat. Reaksi ini berlangsung beberapa saat, sampai kandungan ptalat anhidrid kurang dari 5%. Asam benzoat yang diperoleh selanjutnya dipisahkan dengan cara destilasi. Hasil yang diperoleh pada proses ini sebesar 80 85% dari ptalat anhidrid yang ada.

2. Dari Benzaldehida dengan reaksi cannizzaro. Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alcohol dalam jumlah yang sama banyak. Benzil alcohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan cara destilasi.

Gambar 2.3 Reaksi Cannizarro

Universitas Sumatera Utara

3. Proses hidrolisis benzo triklorid Reaksi : C6H5CH3 + 3 Cl2 C6H5CCl3 + C6H5COOH 2C6H5COCl + 2 H2O C6H5CCl3 + 3 HCl 2 C6H5CCl3 + 3 HCl 2 C6H5COOH + HCl (2) (3) (4)

Toluena diklorinasi pada 100 150oC sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1,375 sampai 1,385 pada suhu 20oC untuk menghasilkan benzo trikhlorid kasar. Sebagian kecil alkali dapat ditambahkan pada hasil reaksi untuk menetralkan sebagian sisa HCl yang biasanya diabsorbsi dalam air untuk mendapatkan asam hidro klorida. Benzo triklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan pada hidrolisis tingkat I, yang bereaksi dengan asam benzoat membentuk benzoyl chlorida. Penghidrolisis II dibagi menjadi dua aliran, yang satu dikembalikan kehidrolisator I untuk menghasilkan benzotriklorida yang lebih banyak dan yang lainnya dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat. 4. Proses klorinasi toluena Pembuatan asam benzoat dari reaksi klorinasi toluen. Kondisi reaktan toluena berupa cairan dan gas (pada reaktor-01) untuk berupa cairan (pada reaktor-02). Reaksi : C6H5CH3 + 3 Cl2 C6H5CH3 + 2 H2O C6H5CCl3 + 3 HCl C6H5COOH+ 3 HCl (6) (7)

(Faith Keyes and Clark, 1975) Toluena diklorinasi dengan bantuan sinar matahari pada suhu 100-150oC sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1,375-1,385 pada suhu 20oC untuk menghasilkan benzotriklorid kasar. Sebagian kecil alkali dapat ditambah pada hasil reaksi untuk menetralkan sebagaian sisa HCl yang bisa diabsorbsi dalam air untuk menghasilkan asam Hidroklorid benzotriklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan pada Hidrolisis tingkat I yang beraksi dengan asam benzoat membentuk benzotriklorid. Penghidrolisis II dibagi menjadi 2 aliran yang satu

Universitas Sumatera Utara

dikembalikan ke hidrolisator untuk menghasilkan benzotriklorid yang lebih banyak dan yang satu dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat. Asam benzoat yang dihasilkan sebesar 74-80% berat muatan benzotriklorid.

2.9 Seleksi Proses Pada pra rancangan pabrik pembuatan asam benzoat ini, proses yang dipilih adalah proses oksidasi toluena dengan menggunakan mangan asetat sebagai katalis dengan pertimbangan bahwa: 1. Indonesia merupakan produsen penghasil toluena secara domestik yang dipenuhi oleh beberapa perusahaan milik negara maupun swasta, sehingga bahan baku mudah dicukupi dari dalam negeri. 2. Proses produksi yang lebih ramah lingkungan, karena tidak menggunakan senyawa berbahaya yang dapat merusak lingkungan. 3. Konversi reaksi yang dihasilkan lebih besar yakni 60% dibandingkan dengan menggunakan reaksi yang lain dan juga dengan menggunakan toluena sebagai bahan baku dapat menghasilkan produk samping seperti benzaldehide dan benzil alkohol yang meningkatkan nilai ekonomi di dalam pabrik.

2.10 Deskripsi Proses Bahan baku yang digunakan dalam pembuatan asam benzoat yaitu dengan cara mengoksidasi toluena menggunakan oksigen sebagai oksidator dan mangan asetat dalam bentuk kristal sebagai katalis. Toluena 99% sebagai bahan baku utama disimpan dalam tangki penyimpanan bahan baku (TK 102) pada kondisi fasa cair, temperatur 300C dan tekanan 1 atm. Toluena ini dicampur terlebih dahulu dengan mangan asetat (Mn(C2H3O2)2.4H2O) dengan berat 2,3% fraksi massa dari toluena yang dimasukkan ke dalam mixer (M101). Campuran ini selanjutnya dipanaskan menggunakan heater (E-101) sebelum masuk ke dalam reaktor (R-101). Oksigen dalam tangki penyimpanan (TK-101) pada 30oC dipanaskan terlebih dahulu hingga temperaturnya mencapai 148,89oC kemudian masuk ke dalam reaktor (R-101). Reaksi oksidasi berlangsung pada temperatur 148,89oC dengan tekanan 3

Universitas Sumatera Utara

II-15

atm secara kontinu dan bersifat eksoterm. Reaksi berlangsung sangat cepat dengan waktu tinggal 5 - 10 menit. Adapun reaksi oksidasi yang berlangsung dalam reaktor yakni: 1. Pembentukan Benzaldehide.

2. Pembentukan Benzil Alkohol 3. Pembentukan Asam Benzoat Reaksi selesai setelah toluena terkonversi 60% di dalam reakor. Toluena yang tidak bereaksi dan produk samping/by-product yang terbentuk [seperti benzaldehide (1-2%) dan benzil alkohol (10%)] didaur ulang kembali ke dalam reaktor oksidasi untuk dilakukan proses reaksi kembali membentuk produk asam benzoat. Toluena dan uap air yang terbentuk dalam reaksi kemudian dikondensasikan melalui kondensor (E-104), untuk kemudian diubah menjadi fasa cair dan dikumpulkan ke dalam tangki penyimpanan sementara (drum horizontal), sedangkan oksigen yang tidak bereaksi sempurna dan tidak dapat dikondensasikan dikeluarkan dari reaktor.

Untuk memisahkan campuran asam benzoat dari by product dan impurities

yang terbentuk dilakukan dengan proses destilasi. Temperatur operasi yang digunakan adalah 148,444oC dimana semua komponen kecuali asam benzoat berubah wujud menjadi fasa uap (destilat) pada tekanan 2,5 psia. Produk underflow dalam kolom destilasi ini dinamakan asam benzoat. Temperatur produk (bottom) yang dihasilkan dari keluaran reboiler sekitar 165,52oC, kemudian dialirkan melewati cooler (E-204) sehingga terjadi penurunan suhu untuk dapat dikristalisasi di dalam crystallizer (CR-201) menjadi kristal asam benzoat. Untuk menghilangkan komposisi air yang terkandung dalam kristal asam benzoat, digunakan drum drier (DE-201) sebagai mesin pengering.

Universitas Sumatera Utara

FLOWSHEET PRA RANCANGAN PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DAN OKSIGEN MENGGUNAKAN MANGAN ASETAT SEBAGAI KATALIS DENGAN KAPASITAS PRODUKSI 6.000 TON/TAHUN
Steam(T=200o C,P=1553,8 kPa)
FC

Air Pendingin (T=28o C,P= 1 atm)

11

Gas off FC FC LI FC

J - 104 E - 105 JC - 103

PC 14 20 17 PC

30

E -31206
LI

TT- 103
1

E - 104 C - 102
FC 4
LI

V - 202
FC 38 39

E - 203
22 32

TK - 203

LI

FC PC LI

LIC
15 6 10 16

V - 201
FC 27 29

J- 208

J - 210

E - 208

FC LI

M-101

J - 102

E - 101

LC

E - 201
9

E-110
12

J - 201

E - 106
23

J-203

J - 205

E - 205
LC

T - 202
TC 35

TC

TK - 102
2

R- 101 J - 101
FIC

TT-104

D- 201
18 LC

FC 19

RB- 202 T - 201

TC 24 FC FC 36 33 40 PI

E - 202 J - 202
LC

V - 101

FC

J - 103
5

RB - 201
PI FC FC 25
LI

TK - 202

LI

J - 209
21 28

J-211

E - 207

LI

TK- 101 JC - 101 E - 102

8 FC 13

J - 204
FC

J-206 M-102

E - 204 CR - 201
TC 34

E - 103
Air Proses

J-105 J- 207

26

C - 201

DE -2

37

01

TT - 201
Air pedingin bekas

No 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28

Kode TK-101 TK-102 TT-103 TT-104 TT-201 TK-202 TK-203 JC-101 C-102 JC-103 E-101 E-102 E-103 E-104 E-105 E-106 M-101 R-101 D-201 V-101 E-110 E-201 E-202 E-203 E-204 E-205 E-206 E-207

Keterangan Tangki Oksigen Tangki Toluena Gudang Mangan Asetat Gdg MnAs Sementara Gudang Asam Benzoat Tangki Benzil Alkohol Tangki Benzaldehide Kompresor Conveyor Kompresor Heater Heater Heater Kondensor Kondensor Heater Mixer Reaktor Flash Drum Drum Vaporizer Cooler Cooler Kondensor Cooler Heater Kondensor Cooler

No 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56

Kode Keterangan E-208 Cooler

M-102 Mixer 2
T-201 V-201 RB-201 T-202 V-202 RB-202 CR-201 DE-201 J-101 J-102 J-103 J-104 J-105 J-201 J-202 J-203 J-204 J-205 J-206 J-207 J-208 J-209 J-210 J-211 C-201 C-202 Kolom Destilasi 1 Akumulator 1 Reboiler 1 Kolom Destilasi 2 Akumulator 2 Reboiler 2 Crystallizer Drum Drier Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Conveyor Conveyor

C - 202

Kondensat

DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

DIAGRAM ALIR PROSES PRODUKSI PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT PRA RANCANGAN PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DAN OKSIGEN DENGAN REAKSI OKSIDASI MENGGUNAKAN MANGAN ASETAT SEBAGAI KATALIS KAPASITAS : 6.000 TON / TAHUN Skala : Tanpa Skala Digambar Nama NIM : Wankin Septario Gultom : 060405054 Tanggal

T. Tangan

Diperiksa / Disetujui

Dosen Pembimbing I: Dr. Ir. Rosdanelli Hasibuan,MT Dosen Pembimbing II: Dr. Eng. Ir. Irvan, MSi

Universitas Sumatera Utara