BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Asam Benzoat Asam benzoat (C6H5COOH) adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya. (www.wihans.web.id/asam benzoat.html). Asam benzoat merupakan zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang telah dibuka dari kemasannya. Struktur asam benzoat seperti pada gambar 2.1 berikut ini. COOH

Gambar 2.1 Struktur Asam Benzoat (Wikipedia, 2010) Jumlah maksimum asam benzoat yang boleh digunakan adalah 1000 ppm atau 1 gram per kg bahan (permenkes No 722/Menkes/per/1X/1988). Pembatasan penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak terjadi keracunan pada tubuh manusia. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan tidak dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi jika dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam benzoat. Asam benzoat mempunyai ADI 5 mg per kg berat badan (hanssen, 1989 dalam Warta Konsumen, 1997). Asam benzoat berdasarkan bukti-bukti penelitian

Universitas Sumatera Utara

Panas pembakaran 12. dosis racun adalah 6 mg asam benzoat/kg berat badan melalui injeksi kulit tetapi pemasukan melalui mulut sebanyak 5 sampai 10 mg/hari selama beberapa hari tidak mempunyai efek negatif terhadap kesehatan. reduksi asam benzoat pada gugus karboksil dapat membentuk benzil alkohol. dan kaprolaktam sebagai intermediate.s (cPa) : 534 J/g : 3227 KJ/mol : 147 J/g : 2. Temperatur leleh normal 3.8 (Kirk & Othmer. Dengan pemilihan katalis dan kondisi operasi. Asam benzoat mempunyai cincin dengan letak meta.org). 2. Reaksi cincin yang terjadi adalah sulfonasi. 3.chem-istry. Tekanan kritis 6. pH pada larutan jenuh.47 MPa : 751oK : 339. yang digunakan pada pembuatan nilon. Padat -. Volume kritis 8. Viskositas (1300C) 10.248 : 1. Panas penguapan pada 140oC 11. Panas pencampuran 13.1cm3/mol : 0.316 gr/cm3 : 1. sehingga dapat untuk reaksi substitusi lebih lanjut. Sifat Kimia 1. Reduksi cincin asam benzoat membentuk asam karboksilat siklis. Sifat Fisika 1.4 0C : 249 0C : 1.029 gr/cm3 : 4.12 gr/mol : 122. 1989) b. Cair 5. Densitas -. Massa Molar 2. nitrasi Universitas Sumatera Utara . a. Faktor kompresibilitas kritis 9.menunjukkan mempunyai toksinitas yang sangat rendah terhadap manusia dan hewan. Temperatur kritis 7. Temperatur didih pada 1 atm 4. Pada manusia.26 mPa. Hidrogenasi asam benzoat menjadi kaprolaktam dengan katalis nikel dan direaksikan dengan NOHSO4. 25 C o : 122. (www.

1. menggunakan besi sebagai katalis.1 Sejarah Perkembangan Asam Benzoat Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke – 16.wihans. berikut. 2.web. Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur. sebagai zat aditif untuk mengebor lumpur dan agen retardant pada karet alam dan sintetis. obat-obatan dermatologi. Justus von Liebig dan Friedrich Wohler berhasil menentukan struktur asan benzoat pada tahun 1832.1. 2. Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan asam klorida.dan klorinasi.wihans. dan antiseptik sebagaimana tertera dalam tabel 2.id). Sedangkan turunan asam benzoat dapat digunakan sebagai pengawet makanan.1. Oksidasi asam benzoat menjadi fenol dengan katalis tembaga. dalam farmasi sebagai antiseptik. Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhubungan dengan asam benzoat. Pada zaman sekarang. yaitu bahan makanan dan minuman berasa asam seperti sirup. tetapi agak sulit pada deaktifasi cincin karena adanya gugus karboksil. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Distilasi kering getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556) dan selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenere (1596). Universitas Sumatera Utara . 5.3 Kegunaan Asam Benzoat Asam benzoat banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan. Oleh karena itu. obat-obatan. Deaktifasi dapat dilakukan dengan katalis atau dengan menaikkan suhu. asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik.1.id).web. Pada tahun 1875. plasticizer. Garam potasium dari asam benzoat direaksikan dengan CO2 pada kenaikan suhu dan tekanan dapat membentuk asam terepthalat. 2. (www.2 Pembuatan Asam Benzoat Secara Historis Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklrodia (triklorometil benzene) dengan kalsium hidroksida dalam air. asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. (www. 4.

Bahan pembuat cat 7. Parfum 2. vinil asetat. Sodium benzoat (NaOH) 4. Bahan produksi benzil benzoat Herbisida 1. Agen benzolating pembuatan cat dan farmasi 2. Pengawet bahan farmasi 5.No. akrilik Benzoil klorida . Trietilen glikol dibenzoat Polietilen glikol dibenzoat Trimetil pentanediol Mono-isobutil monobenzoat 1. Obat-obatan 8. 1 Fenol Turunan Asam Benzoat Kegunaan Bahan Perekat Kayu Dipropilen glikol dibenzoat Dietilen glikol dibenzoat 2.3-amino-2. Bleaching agent tepung. Pengawet makanan (kemasan) 3. Pengawet makanan 2. Benzoil peroksida Benzophenane Dipropilen glikol dibenzoat Dietilen glikol dibenzoat Anhidrid benzoat 2. Curing agent polimer termoset-ing (misal poliester) 3. Pengawet kosmetika 3. Penghambat korosi 6. lemak dan minyak 1. Pelarut Plasticizer pada resin polivinil klorida (PVC) Universitas Sumatera Utara . stirena.Inisiator polimerisasi vinil klorida.5-asam Diklorobenzoat 4. Absorber cahaya ultra violet Plasticizer (sda) Plasticizer (sda) 1.

Resin sebagai pelapis 1. Sukrosa benzoat Ammonium benzoat Benzonitril Benzonitril 10. Tinta 4. Plasticizer (resin selulosa asetat 11. Obat (aditif diseinfektan) 3. Pewarna tekstiil 6. Parfum dan tepung 12. Butil benzoat 2.1. Parfum dan tepung 6. 13. Pelapis permukaan 3. Krim antiseptik 7.1. 8-hidroksiquinolin benzoat 2. Carrier untuk cat fiber poliester 5. Mitisida 2. Resin alkid Pelapis permukaan 1. Obat salep luka bakar 8. Pestisida (agen penetrasi) 4. Bahan pengusir nyamuk 3. Pasta gigi dan pencuci mulut 3. Benzyl benzoat dan nitroselulosa) 4. 9. Asam heksahidrobenzoat Kaprolaktam Metil benzoat Pembuatan nilon 66 Parfum dan tepung Tabel 2. Kegunaan Turunan Asam Benzoat Universitas Sumatera Utara . Pelarut 2. Obat-obatan 7. Benzoguanamin Resin benzoguanamin Bahan vernis Bahan vernis 1. Pelarut parfum dan tepung 5.

2 berikut ini merupakan senyawa turunan benzena dengan gugul metana berada pada cincin benzena. ke dalam sumur campuran dari benzene. dan senyawa aromatik C9 dengan pembentukan katalitik dari nafta. Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan cara pemanasan resin tersebut.2 Struktur senyawa toluena Universitas Sumatera Utara . cairan berbau aromatic yang khas dimana tidak setajam benzena. 2011)    Sebelum perang dunia pertama.                     CH3 Gambar 2. 1989) Struktur toluena seperti pada gambar 2. Toluena adalah hidrokarbon aromatik yang digunakan secara luas dalam stok umpan industri dan juga sebagai bahan pelarut bagi industri lainnya. xylena dan senyawa C9-aromatik dimana dipisahkan dengan cara fraksinasi. (Wikipedia.  Toluena juga mudah sekali terbakar. trinitrotoluena (TNT) menghasilkan daya ledak yang tinggi dan produksi toluena dalam jumlah besar diperlukan untuk pembuatan TNT tersebut. merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di Colombia. kebanyakan terjadi dengan sulfolane atau tetraetilena glikol dan zat terlarut.2. toluena juga digunakan sebagai obat inhalan oleh karena sifatnya yang memabukkan. sumber utama dari toluena adalah pemanasan batu arang. Amerika Selatan. Pada waktu itu.2 Toluena Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna. Toluena secara umum diproduksi bersama dengan benzene. kata tolu. Seperti pelarut-pelarut lainnya. (Othmer & Kirk. toluena. Asal kata toluena diambil dari sebuah resin alami. Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun fenilmetana yaitu cairan bening tak berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat dan berbau harum seperti benzena. xylene. Hasil pembentukan kasar ini diekstraksi.

4. dan 3-etil-3-fenil pentana. Tekanan kritis 6. Temperatur leleh normal 3.15 0K b. pada temperatur tinggi dan reaksi radikal bebas.15 0K Cair pada 298. Universitas Sumatera Utara . Densitas Padat pada 93. Panas penguapan 12. dengan katalis nikel. Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida. Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena.s (cPa) : 50. mangan atau bromida pada fase cair menghasilkan asam benzoat. Titik didih normal 4. Volume kritis 8. Reaksi substitusi oleh metil. menghasilkan benzena.a. Sifat Fisika 1.15 0K : 383. Viskositas 10. benzal klorida dan benzotriklorida.15 0K 5. Faktor kompresibilitas kritis 9.59 kJ/mol : -3734 kJ/mol (Kirk & Othmer.38 L/mol : 4. metana dan bifenil. Sifat Kimia 1.264 : 0.17 kJ/mol : 33. C6H5CH3 + 3/2 O2 Br/Co/Mn C6H5COOH + H2O 3. Massa Molar 2. Temperatur kritis 7. platinum atau paladium dapat menjenuhkan cincin aromatik sebagian maupun keseluruhan. 1989) : 92. 2. Reaksi hidrogenasi. 3fenil pentana.548 mPa. Reaksi oksidasi.108 MPa : 591. Panas pembakaran : 11.18 L/mol : 9.14 gr/mol : 178.8oK : 0. Panas pembentukan 11.316 L/mol : 0. dengan katalis kobalt.

82 kJ/mol : 154. dan poliuretan serta untuk obat-obatan.40C : 1. penguraian panas garam – garam yang mengandung anion kaya oksigen. oksigen didapatkan dengan cara penyulingan udara cair.2. penguraian panas oksida logam. lem.59 K : 5. botol soda plastik.325 kPa) Panas peleburan Panas penguapan : 32 gr/mol : 8 : 3. 7. Berat Molekul Nomor atom Keelektronegatifan Jari – Jari Atom Titik didih Titik lebur Densitas (00C. pewarna. 101.043 MPa : 29. tinta. a. 2. 5.5 : 0.444 kJ/mol : 6.0074 nm : –1830C : –218. diantaranya adalah dengan proses elektrolisis.3 Oksigen (O2) Merupakan unsur kimia yang digunakan sebagai oksidator pada reaksi pembentukan asam benzoat dengan reaktan adalah toluena.378 J/mol K 10. 3. Temperatur kritis 11. Toluena juga digunakan dalam produksi polimer yang digunakan untuk membuat nilon.1   Kegunaan dari toluena Penggunaan utama dari toluena adalah sebagai campuran yang ditambahkan ke bensin untuk meningkatkan nilai oktan. dan agen-agen pembersih. penguraian suatu peroksida. pelapis. 8. Toluena juga digunakan untuk memproduksi benzena dan sebagai pelarut dalam cat. produk kosmetik kuku.2. 6. 9. dan sintesis kimia organik. 2. Sifat Fisika 1. Udara bebas memiliki komposisi oksigen sebesar 21% dan sekitar 79% merupakan nitrogen. Kapasitas panas (250) Universitas Sumatera Utara .429 gr/l : 0. Oksigen terdapat dalam bentuk molekul diatomik yang diskrit. Secara industri. Tekanan kritis 12. pengharum sintetis. Meskipun berbagai macam cara untuk mendapatkan oksigen terlarut. 4.

Titik didih 5.65 MPa : 324 cm3/mol : 42. 6. Reaksi oksidasi membentuk asam benzoat. 7. 1989) b. 5. 2. 4.589 gr/cm3 : 80oC : 140 oC dengan melepas air kristal Kelarutan dalam air : mudah larut dengan air dan glikol. Universitas Sumatera Utara . Berfungsi sebagai katalis Berat molekul Densitas Titik lebur Titik beku : 245. Sifat Kimia : 1. Berbentuk kristal berwarna pink muda. Kondensasi benzaldehid dengan katalis logam alkali sianida membentuk benzoin. Temperatur kritis 7. a. Sifat Fisika : 1. 2.321 cp : 451.15 oK : 695 oK : 4.124 kg/kmol : 1046 kg/m3 : 1. Tekanan kritis 8. 4.4 Mangan Asetat (Mn(C2H3O2)2. Berat molekul 2. 3. Densitas 3. Volume kritis 9. Hidrogenasi karbonil menghasilkan benzil alkohol. Panas penguapan : 106.5 Benzaldehide (C6H5COH) Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis mangan asetat. 3. Substitusi hidrogen dengan klorin membentuk benzoil klorida.4H2O) 1.9 oK : 247.13 kJ/mol (Kirk & Othmer.2. Titik lebur 6. 2. Viskositas 4.01 gr/mol : 1.

Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat (KMnO4) ataupun oksidator lainnya dalam air membentuk asam benzoat 2. Sifat Kimia : 1.6 Benzil Alkohol (C7H8O) Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis mangan asetat.tipe Reaksi Oksidasi a. Secara umum proses yang digunakan dalam produksi asam benzoat adalah oksidasi toluen fase cair dengan katalis Mangan Asetat. Berat molekul 2. Titik lebur 6. Viskositas 4. Titik didih 5. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh.7. Tekanan kritis 8. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh. Volume kritis 9.53 kJ/mol (Kirk & Othmer.7 Proses Pembuatan Senyawa Asam Benzoat.334 m3/mol : 50.321 cp : 478. a. Tipe. Panas penguapan : 108. 2.140 kg/kmol : 1. tanpa merusak gugus karbonil. Densitas 3. 2. tanpa merusak gugus karbonil. 1989) b. Sifat Fisika : 1. Temperatur kritis 7.1. Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari gugus karbonil.044 g/cm3 : 1.6 Bar : 0. Dehidrogenasi Misalnya dalam pembuatan alkohol primer menjadi aldehid.5. (Kirk & Othmer. Universitas Sumatera Utara . Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari gugus karbonil. 1989) 2.55 oK : 258.15 oK : 677 oK : 46.

peroksida. C10H8 + 4. Seperti pada reaksi pembuatan naphtalen menjadi pthalat anhidrid. garam tembaga. asam sulfat berasap (oleum). asam dan garam hipoklorit. Misalnya reaksi pembuatan asam dari alhehid. dan udara. e. natrium klorit dan klorin dioksida. Misal pada reaksi pembuatan aldehid dari hidrokarbon. dikromat. Bahan-bahan tersebut antara lain permanganat. Dehidrogenasi. ozon. d. Oksidasi Yaitu dengan penggunaan reaksi intermediate C6H5CH3 C6H5CCl3 CH3OH + CO C6H5CH3 + O2 C6H5COH + 1 O2 2 C8H4O + 2 H2O + 2 CO2 C6H5COOH CH3COOH C6H5COH C6H5COOH + H2O Bahan-bahan pengoksidasi disesuaikan berdasarkan reaksi yang dapat terjadi dan pengaruh reaksi terhadap kontrol yang harus dilakukan. Kombinasi dari 1 dan 2. dan pemecahan rantai karbon. peleburan alkali. klorat. CH3CHOHCH3 + ½ O2 CH3CHO + H2O CH3COCH3 + H2O b. asam nitrit dan nitrogen tetraoksida. Atau pada pembuatan asam benzoat dari benzil alkohol. CH3CHO + ½ O2 (C6H5)2CH + ½ O2 c.C2H5OH + ½ O2 Atau alkohol sekunder menjadi keton. Pemasukan atom oksigen kedalam gugus suatu molekul. Dehidrogenasi yang bersama-sama dengan kondensasi molekuler Seperti pada kasus dimana dua molekul benzen dari difenil atau dua molekul toluena dari stilbene atau ketika metilantraquinon dirubah menjadi antracin yellow C.5 O2 f. CH4 + O2 (C6H5)CH3OH + O2 CH2O + H2O C6H5COOH + H2O CH3COOH (C6H5)2COH Atau oksidsi hidrokarbon menjadi alkohol. pemasukan gugus oksigen. Universitas Sumatera Utara .

8 Berbagai macam reaksi pembuatan asam benzoat lainnya. 1... Gambar 2.2..... Untuk 100 bagian ptalat anhidird diperlukan steam dengan rata 2-20 bagian/jam.(1) Dalam proses ini phtalat anhidrat mengalami decarboxylasi. Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alcohol dalam jumlah yang sama banyak.3 Reaksi Cannizarro Universitas Sumatera Utara .. Mula-mula campuran ptalat anhidrid dan katalis dalam reaktor dipanaskan sampai diatas suhu 200oC. Agar reaksi tersebut berjalan sempurna. Gas yang keluar dari condensor sebagian besar terdiri dari CO2 dan sisanya adalah uap air dan asam benzoat. setelah direaksikan dengan steam dalam suatu batch kettle tertutup yang dilengkapi dengan pengaduk. Katalis yang dipergunakan adalah sodium dikromat yang mengandung sedikit nikel oksida dan disodium ptalat. Reaksi ini berlangsung beberapa saat. sampai kandungan ptalat anhidrid kurang dari 5%.. maka ditambahkan katalis sebanyak 2 – 6% berat dari ptalat anhidrid yang masuk reaktor.... Benzil alcohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan cara destilasi... Dari Benzaldehida dengan reaksi cannizzaro. maka diperlukan reflux kondensor untuk mengembalikan air. Karena reaksi bersifat eksotermis. Hasil yang diperoleh pada proses ini sebesar 80 – 85% dari ptalat anhidrid yang ada.. Proses Dekarboksilat Ptalat Anhidrat Reaksi : C6H4 (CO)2 O + H2O   C6H5COOH + CO2 . Asam benzoat yang diperoleh selanjutnya dipisahkan dengan cara destilasi.. asam ptalat dan asam benzoat yang terbentuk. kemudian steam diinjeksikan sambil dilakukan pengadukan pada reaktor agar steam terdispersi merata. 2.

Sebagian kecil alkali dapat ditambah pada hasil reaksi untuk menetralkan sebagaian sisa HCl yang bisa diabsorbsi dalam air untuk menghasilkan asam Hidroklorid benzotriklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan pada Hidrolisis tingkat I yang beraksi dengan asam benzoat membentuk benzotriklorid. Penghidrolisis II dibagi menjadi 2 aliran yang satu Universitas Sumatera Utara . Kondisi reaktan toluena berupa cairan dan gas (pada reaktor-01) untuk berupa cairan (pada reaktor-02).385 pada suhu 20oC untuk menghasilkan benzotriklorid kasar. yang satu dikembalikan kehidrolisator I untuk menghasilkan benzotriklorida yang lebih banyak dan yang lainnya dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat. Benzo triklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan pada hidrolisis tingkat I. 1975) Toluena diklorinasi dengan bantuan sinar matahari pada suhu 100-150oC sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1. 4.375-1.385 pada suhu 20oC untuk menghasilkan benzo trikhlorid kasar.3. yang bereaksi dengan asam benzoat membentuk benzoyl chlorida.375 sampai 1. Proses hidrolisis benzo triklorid Reaksi : C6H5CH3 + 3 Cl2 C6H5CCl3 + C6H5COOH 2C6H5COCl + 2 H2O C6H5CCl3 + 3 HCl 2 C6H5CCl3 + 3 HCl 2 C6H5COOH + HCl (2) (3) (4) Toluena diklorinasi pada 100 – 150oC sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1. Sebagian kecil alkali dapat ditambahkan pada hasil reaksi untuk menetralkan sebagian sisa HCl yang biasanya diabsorbsi dalam air untuk mendapatkan asam hidro klorida. Reaksi : C6H5CH3 + 3 Cl2 C6H5CH3 + 2 H2O C6H5CCl3 + 3 HCl C6H5COOH+ 3 HCl (6) (7) (Faith Keyes and Clark. Penghidrolisis II dibagi menjadi dua aliran. Proses klorinasi toluena Pembuatan asam benzoat dari reaksi klorinasi toluen.

2.9 Seleksi Proses Pada pra rancangan pabrik pembuatan asam benzoat ini.4H2O) dengan berat 2.89oC kemudian masuk ke dalam reaktor (R-101). 3. proses yang dipilih adalah proses oksidasi toluena dengan menggunakan mangan asetat sebagai katalis dengan pertimbangan bahwa: 1. sehingga bahan baku mudah dicukupi dari dalam negeri.3% fraksi massa dari toluena yang dimasukkan ke dalam mixer (M101). Reaksi oksidasi berlangsung pada temperatur 148. Campuran ini selanjutnya dipanaskan menggunakan heater (E-101) sebelum masuk ke dalam reaktor (R-101). Indonesia merupakan produsen penghasil toluena secara domestik yang dipenuhi oleh beberapa perusahaan milik negara maupun swasta. Asam benzoat yang dihasilkan sebesar 74-80% berat muatan benzotriklorid. Proses produksi yang lebih ramah lingkungan.10 Deskripsi Proses Bahan baku yang digunakan dalam pembuatan asam benzoat yaitu dengan cara mengoksidasi toluena menggunakan oksigen sebagai oksidator dan mangan asetat dalam bentuk kristal sebagai katalis. Konversi reaksi yang dihasilkan lebih besar yakni 60% dibandingkan dengan menggunakan reaksi yang lain dan juga dengan menggunakan toluena sebagai bahan baku dapat menghasilkan produk samping seperti benzaldehide dan benzil alkohol yang meningkatkan nilai ekonomi di dalam pabrik. 2. 2.dikembalikan ke hidrolisator untuk menghasilkan benzotriklorid yang lebih banyak dan yang satu dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat. karena tidak menggunakan senyawa berbahaya yang dapat merusak lingkungan. Oksigen dalam tangki penyimpanan (TK-101) pada 30oC dipanaskan terlebih dahulu hingga temperaturnya mencapai 148. Toluena 99% sebagai bahan baku utama disimpan dalam tangki penyimpanan bahan baku (TK – 102) pada kondisi fasa cair.89oC dengan tekanan 3 Universitas Sumatera Utara . Toluena ini dicampur terlebih dahulu dengan mangan asetat (Mn(C2H3O2)2. temperatur 300C dan tekanan 1 atm.

Pembentukan Asam Benzoat Reaksi selesai setelah toluena terkonversi 60% di dalam reakor. sedangkan oksigen yang tidak bereaksi sempurna dan tidak dapat dikondensasikan dikeluarkan dari reaktor.5 psia. digunakan drum drier (DE-201) sebagai mesin pengering. Temperatur operasi yang digunakan adalah 148. Temperatur produk (bottom) yang dihasilkan dari keluaran reboiler sekitar 165.II-15   atm secara kontinu dan bersifat eksoterm.52oC. Universitas Sumatera Utara . Adapun reaksi oksidasi yang berlangsung dalam reaktor yakni: 1. 2. Toluena yang tidak bereaksi dan produk samping/by-product yang terbentuk [seperti benzaldehide (1-2%) dan benzil alkohol (10%)] didaur ulang kembali ke dalam reaktor oksidasi untuk dilakukan proses reaksi kembali membentuk produk asam benzoat. Pembentukan Benzaldehide.10 menit. Reaksi berlangsung sangat cepat dengan waktu tinggal 5 . Pembentukan Benzil Alkohol 3. untuk kemudian diubah menjadi fasa cair dan dikumpulkan ke dalam tangki penyimpanan sementara (drum horizontal).444oC dimana semua komponen kecuali asam benzoat berubah wujud menjadi fasa uap (destilat) pada tekanan 2. kemudian dialirkan melewati cooler (E-204) sehingga terjadi penurunan suhu untuk dapat dikristalisasi di dalam crystallizer (CR-201) menjadi kristal asam benzoat.   Untuk memisahkan campuran asam benzoat dari by product dan impurities yang terbentuk dilakukan dengan proses destilasi. Untuk menghilangkan komposisi air yang terkandung dalam kristal asam benzoat. Produk underflow dalam kolom destilasi ini dinamakan asam benzoat. Toluena dan uap air yang terbentuk dalam reaksi kemudian dikondensasikan melalui kondensor (E-104).

102 8 FC 13 J .204 FC J-206 M-102 E .201 18 LC FC 19 RB.201 9 E-110 12 J .FLOWSHEET PRA RANCANGAN PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DAN OKSIGEN MENGGUNAKAN MANGAN ASETAT SEBAGAI KATALIS DENGAN KAPASITAS PRODUKSI 6.106 23 J-203 J .201 FC 27 29 J.203 LI FC PC LI LIC 15 6 10 16 V .202 LC V .203 22 32 7 TK .P=1553.202 TC 35 TC TK .104 C .205 LC T .102 2 R.205 E .210 E .MT Dosen Pembimbing II: Dr.101 J .101 FC J .000 TON / TAHUN Skala : Tanpa Skala Digambar Nama NIM : Wankin Septario Gultom : 060405054 Tanggal T.202 LI J .101 JC . MSi Universitas Sumatera Utara .201 TC 34 E .102 E .201 TC 24 FC FC 36 33 40 PI E .208 J .101 LC E .103 PC 14 20 17 PC 30 E -31206 LI TT.207 3 LI TK.8 kPa) FC Air Pendingin (T=28o C. Ir.202 T .103 5 RB . Rosdanelli Hasibuan.201 E .209 21 28 J-211 E .104 E .201 Air pedingin bekas No 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 Kode TK-101 TK-102 TT-103 TT-104 TT-201 TK-202 TK-203 JC-101 C-102 JC-103 E-101 E-102 E-103 E-104 E-105 E-106 M-101 R-101 D-201 V-101 E-110 E-201 E-202 E-203 E-204 E-205 E-206 E-207 Keterangan Tangki Oksigen Tangki Toluena Gudang Mangan Asetat Gdg MnAs Sementara Gudang Asam Benzoat Tangki Benzil Alkohol Tangki Benzaldehide Kompresor Conveyor Kompresor Heater Heater Heater Kondensor Kondensor Heater Mixer Reaktor Flash Drum Drum Vaporizer Cooler Cooler Kondensor Cooler Heater Kondensor Cooler No 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 Kode Keterangan E-208 Cooler M-102 Mixer 2 T-201 V-201 RB-201 T-202 V-202 RB-202 CR-201 DE-201 J-101 J-102 J-103 J-104 J-105 J-201 J-202 J-203 J-204 J-205 J-206 J-207 J-208 J-209 J-210 J-211 C-201 C-202 Kolom Destilasi 1 Akumulator 1 Reboiler 1 Kolom Destilasi 2 Akumulator 2 Reboiler 2 Crystallizer Drum Drier Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Conveyor Conveyor C . Ir.000 TON/TAHUN Steam(T=200o C.202 Kondensat DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS SUMATERA UTARA DIAGRAM ALIR PROSES PRODUKSI PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT PRA RANCANGAN PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DAN OKSIGEN DENGAN REAKSI OKSIDASI MENGGUNAKAN MANGAN ASETAT SEBAGAI KATALIS KAPASITAS : 6.102 FC 4 LI V .207 26 C .204 CR . Eng.P= 1 atm) 11 Gas off FC FC LI FC J .202 FC 38 39 E .208 FC LI M-101 J .201 PI FC FC 25 LI TK .103 1 E . Irvan.201 DE -2 37 01 TT .101 E .101 FIC TT-104 D.202 J .103 Air Proses J-105 J.105 JC . Tangan Diperiksa / Disetujui Dosen Pembimbing I: Dr.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful