BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Asam Benzoat Asam benzoat (C6H5COOH) adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya. (www.wihans.web.id/asam benzoat.html). Asam benzoat merupakan zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang telah dibuka dari kemasannya. Struktur asam benzoat seperti pada gambar 2.1 berikut ini. COOH

Gambar 2.1 Struktur Asam Benzoat (Wikipedia, 2010) Jumlah maksimum asam benzoat yang boleh digunakan adalah 1000 ppm atau 1 gram per kg bahan (permenkes No 722/Menkes/per/1X/1988). Pembatasan penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak terjadi keracunan pada tubuh manusia. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan tidak dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi jika dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam benzoat. Asam benzoat mempunyai ADI 5 mg per kg berat badan (hanssen, 1989 dalam Warta Konsumen, 1997). Asam benzoat berdasarkan bukti-bukti penelitian

Universitas Sumatera Utara

Temperatur kritis 7. Panas pencampuran 13. Volume kritis 8. dan kaprolaktam sebagai intermediate. Densitas -.12 gr/mol : 122. Temperatur leleh normal 3. Panas penguapan pada 140oC 11. Cair 5. reduksi asam benzoat pada gugus karboksil dapat membentuk benzil alkohol.1cm3/mol : 0.248 : 1. 3. Asam benzoat mempunyai cincin dengan letak meta. Temperatur didih pada 1 atm 4. Tekanan kritis 6. Pada manusia.47 MPa : 751oK : 339. Hidrogenasi asam benzoat menjadi kaprolaktam dengan katalis nikel dan direaksikan dengan NOHSO4. Dengan pemilihan katalis dan kondisi operasi. dosis racun adalah 6 mg asam benzoat/kg berat badan melalui injeksi kulit tetapi pemasukan melalui mulut sebanyak 5 sampai 10 mg/hari selama beberapa hari tidak mempunyai efek negatif terhadap kesehatan. Sifat Kimia 1. Panas pembakaran 12.4 0C : 249 0C : 1. yang digunakan pada pembuatan nilon. pH pada larutan jenuh. Reaksi cincin yang terjadi adalah sulfonasi. Massa Molar 2.029 gr/cm3 : 4. nitrasi Universitas Sumatera Utara . Sifat Fisika 1. a. 25 C o : 122. Viskositas (1300C) 10.menunjukkan mempunyai toksinitas yang sangat rendah terhadap manusia dan hewan.s (cPa) : 534 J/g : 3227 KJ/mol : 147 J/g : 2.26 mPa. Reduksi cincin asam benzoat membentuk asam karboksilat siklis. 2. (www. Faktor kompresibilitas kritis 9.chem-istry. sehingga dapat untuk reaksi substitusi lebih lanjut.316 gr/cm3 : 1.8 (Kirk & Othmer. Padat -.org). 1989) b.

Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhubungan dengan asam benzoat.1. obat-obatan.id). plasticizer.3 Kegunaan Asam Benzoat Asam benzoat banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan. Garam potasium dari asam benzoat direaksikan dengan CO2 pada kenaikan suhu dan tekanan dapat membentuk asam terepthalat. Universitas Sumatera Utara . tetapi agak sulit pada deaktifasi cincin karena adanya gugus karboksil. Oksidasi asam benzoat menjadi fenol dengan katalis tembaga. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur. Pada zaman sekarang. 2. Sedangkan turunan asam benzoat dapat digunakan sebagai pengawet makanan. asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik. yaitu bahan makanan dan minuman berasa asam seperti sirup. Oleh karena itu. sebagai zat aditif untuk mengebor lumpur dan agen retardant pada karet alam dan sintetis.2 Pembuatan Asam Benzoat Secara Historis Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklrodia (triklorometil benzene) dengan kalsium hidroksida dalam air.web. menggunakan besi sebagai katalis. 2.1. dalam farmasi sebagai antiseptik. obat-obatan dermatologi. Pada tahun 1875. (www. Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan asam klorida.wihans. Deaktifasi dapat dilakukan dengan katalis atau dengan menaikkan suhu. dan antiseptik sebagaimana tertera dalam tabel 2.web. 4. 5.id). 2. berikut. (www. asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan.dan klorinasi.wihans.1. Distilasi kering getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556) dan selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenere (1596).1 Sejarah Perkembangan Asam Benzoat Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke – 16.1. Justus von Liebig dan Friedrich Wohler berhasil menentukan struktur asan benzoat pada tahun 1832.

Agen benzolating pembuatan cat dan farmasi 2. Obat-obatan 8. Pengawet kosmetika 3. Pengawet makanan (kemasan) 3. stirena. Bleaching agent tepung. Bahan pembuat cat 7. Pengawet bahan farmasi 5. Penghambat korosi 6.3-amino-2. Sodium benzoat (NaOH) 4. Parfum 2. Trietilen glikol dibenzoat Polietilen glikol dibenzoat Trimetil pentanediol Mono-isobutil monobenzoat 1. Benzoil peroksida Benzophenane Dipropilen glikol dibenzoat Dietilen glikol dibenzoat Anhidrid benzoat 2. Bahan produksi benzil benzoat Herbisida 1. vinil asetat. lemak dan minyak 1. Absorber cahaya ultra violet Plasticizer (sda) Plasticizer (sda) 1. 1 Fenol Turunan Asam Benzoat Kegunaan Bahan Perekat Kayu Dipropilen glikol dibenzoat Dietilen glikol dibenzoat 2.5-asam Diklorobenzoat 4.No. Pelarut Plasticizer pada resin polivinil klorida (PVC) Universitas Sumatera Utara . akrilik Benzoil klorida . Pengawet makanan 2.Inisiator polimerisasi vinil klorida. Curing agent polimer termoset-ing (misal poliester) 3.

Bahan pengusir nyamuk 3. Benzoguanamin Resin benzoguanamin Bahan vernis Bahan vernis 1. Pelarut parfum dan tepung 5. 13. Obat-obatan 7. Plasticizer (resin selulosa asetat 11. Benzyl benzoat dan nitroselulosa) 4. Sukrosa benzoat Ammonium benzoat Benzonitril Benzonitril 10. Tinta 4. Pewarna tekstiil 6. Krim antiseptik 7. 8-hidroksiquinolin benzoat 2. Obat salep luka bakar 8. Pelarut 2. Parfum dan tepung 12. Resin alkid Pelapis permukaan 1. Kegunaan Turunan Asam Benzoat Universitas Sumatera Utara .1. 9. Pestisida (agen penetrasi) 4. Asam heksahidrobenzoat Kaprolaktam Metil benzoat Pembuatan nilon 66 Parfum dan tepung Tabel 2. Obat (aditif diseinfektan) 3. Mitisida 2. Butil benzoat 2. Pelapis permukaan 3. Carrier untuk cat fiber poliester 5. Parfum dan tepung 6.1. Pasta gigi dan pencuci mulut 3. Resin sebagai pelapis 1.

ke dalam sumur campuran dari benzene.2.2 Toluena Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna. 2011)    Sebelum perang dunia pertama. (Wikipedia.                     CH3 Gambar 2. (Othmer & Kirk. Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun fenilmetana yaitu cairan bening tak berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat dan berbau harum seperti benzena. Pada waktu itu. kebanyakan terjadi dengan sulfolane atau tetraetilena glikol dan zat terlarut.  Toluena juga mudah sekali terbakar. 1989) Struktur toluena seperti pada gambar 2. Seperti pelarut-pelarut lainnya.2 Struktur senyawa toluena Universitas Sumatera Utara . Asal kata toluena diambil dari sebuah resin alami. Amerika Selatan.2 berikut ini merupakan senyawa turunan benzena dengan gugul metana berada pada cincin benzena. dan senyawa aromatik C9 dengan pembentukan katalitik dari nafta. xylene. Hasil pembentukan kasar ini diekstraksi. sumber utama dari toluena adalah pemanasan batu arang. merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di Colombia. toluena juga digunakan sebagai obat inhalan oleh karena sifatnya yang memabukkan. xylena dan senyawa C9-aromatik dimana dipisahkan dengan cara fraksinasi. Toluena secara umum diproduksi bersama dengan benzene. Toluena adalah hidrokarbon aromatik yang digunakan secara luas dalam stok umpan industri dan juga sebagai bahan pelarut bagi industri lainnya. toluena. cairan berbau aromatic yang khas dimana tidak setajam benzena. Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan cara pemanasan resin tersebut. kata tolu. trinitrotoluena (TNT) menghasilkan daya ledak yang tinggi dan produksi toluena dalam jumlah besar diperlukan untuk pembuatan TNT tersebut.

benzal klorida dan benzotriklorida. Reaksi hidrogenasi.17 kJ/mol : 33.15 0K : 383.s (cPa) : 50. dengan katalis kobalt. Temperatur leleh normal 3. 2. dan 3-etil-3-fenil pentana.15 0K 5. Reaksi oksidasi. dengan katalis nikel. 4.8oK : 0. metana dan bifenil.264 : 0. Faktor kompresibilitas kritis 9.15 0K Cair pada 298. platinum atau paladium dapat menjenuhkan cincin aromatik sebagian maupun keseluruhan.316 L/mol : 0.a. Panas penguapan 12. Sifat Fisika 1.59 kJ/mol : -3734 kJ/mol (Kirk & Othmer.548 mPa. Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida. Volume kritis 8. Massa Molar 2.38 L/mol : 4. pada temperatur tinggi dan reaksi radikal bebas. C6H5CH3 + 3/2 O2 Br/Co/Mn C6H5COOH + H2O 3. menghasilkan benzena. mangan atau bromida pada fase cair menghasilkan asam benzoat. Viskositas 10. Temperatur kritis 7. Panas pembentukan 11. 3fenil pentana.18 L/mol : 9.108 MPa : 591. Titik didih normal 4. Universitas Sumatera Utara .15 0K b. Sifat Kimia 1. Densitas Padat pada 93. Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena. Reaksi substitusi oleh metil. Tekanan kritis 6.14 gr/mol : 178. Panas pembakaran : 11. 1989) : 92.

pewarna. tinta. 2.043 MPa : 29. Kapasitas panas (250) Universitas Sumatera Utara . 6. 4. Secara industri. 2.59 K : 5. penguraian panas garam – garam yang mengandung anion kaya oksigen.1   Kegunaan dari toluena Penggunaan utama dari toluena adalah sebagai campuran yang ditambahkan ke bensin untuk meningkatkan nilai oktan.2.82 kJ/mol : 154. diantaranya adalah dengan proses elektrolisis. penguraian suatu peroksida.444 kJ/mol : 6. dan agen-agen pembersih. Toluena juga digunakan dalam produksi polimer yang digunakan untuk membuat nilon.325 kPa) Panas peleburan Panas penguapan : 32 gr/mol : 8 : 3.2. 3. penguraian panas oksida logam. pelapis. Oksigen terdapat dalam bentuk molekul diatomik yang diskrit. Toluena juga digunakan untuk memproduksi benzena dan sebagai pelarut dalam cat.378 J/mol K 10. produk kosmetik kuku. 9.5 : 0. lem. botol soda plastik.0074 nm : –1830C : –218. 101. Temperatur kritis 11.40C : 1. pengharum sintetis. 8. Sifat Fisika 1. 7. dan poliuretan serta untuk obat-obatan. dan sintesis kimia organik.3 Oksigen (O2) Merupakan unsur kimia yang digunakan sebagai oksidator pada reaksi pembentukan asam benzoat dengan reaktan adalah toluena. 5. oksigen didapatkan dengan cara penyulingan udara cair. a.429 gr/l : 0. Berat Molekul Nomor atom Keelektronegatifan Jari – Jari Atom Titik didih Titik lebur Densitas (00C. Meskipun berbagai macam cara untuk mendapatkan oksigen terlarut. Udara bebas memiliki komposisi oksigen sebesar 21% dan sekitar 79% merupakan nitrogen. Tekanan kritis 12.

3. Titik lebur 6. 3. 4. Viskositas 4. 1989) b.4H2O) 1.2. 4.5 Benzaldehide (C6H5COH) Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis mangan asetat. Sifat Kimia : 1.15 oK : 695 oK : 4. Volume kritis 9.01 gr/mol : 1.13 kJ/mol (Kirk & Othmer.321 cp : 451. Titik didih 5. Berbentuk kristal berwarna pink muda.65 MPa : 324 cm3/mol : 42.9 oK : 247. 2. Temperatur kritis 7.589 gr/cm3 : 80oC : 140 oC dengan melepas air kristal Kelarutan dalam air : mudah larut dengan air dan glikol. 6. Berfungsi sebagai katalis Berat molekul Densitas Titik lebur Titik beku : 245.4 Mangan Asetat (Mn(C2H3O2)2. Universitas Sumatera Utara . 2. Tekanan kritis 8. Substitusi hidrogen dengan klorin membentuk benzoil klorida. Densitas 3. Sifat Fisika : 1. 5. Panas penguapan : 106. Berat molekul 2. Hidrogenasi karbonil menghasilkan benzil alkohol.124 kg/kmol : 1046 kg/m3 : 1. Reaksi oksidasi membentuk asam benzoat. 2. 7. a. Kondensasi benzaldehid dengan katalis logam alkali sianida membentuk benzoin.

5.6 Bar : 0. Dehidrogenasi Misalnya dalam pembuatan alkohol primer menjadi aldehid. Universitas Sumatera Utara . Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari gugus karbonil. Tekanan kritis 8. Titik didih 5. Densitas 3. tanpa merusak gugus karbonil.321 cp : 478. 2.1. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh.15 oK : 677 oK : 46. Sifat Kimia : 1. 1989) 2. Panas penguapan : 108. Sifat Fisika : 1. Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari gugus karbonil.55 oK : 258. Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat (KMnO4) ataupun oksidator lainnya dalam air membentuk asam benzoat 2. Berat molekul 2. (Kirk & Othmer. Viskositas 4. Secara umum proses yang digunakan dalam produksi asam benzoat adalah oksidasi toluen fase cair dengan katalis Mangan Asetat.334 m3/mol : 50.044 g/cm3 : 1. Tipe. Titik lebur 6.140 kg/kmol : 1.7. 1989) b. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh.53 kJ/mol (Kirk & Othmer.tipe Reaksi Oksidasi a.7 Proses Pembuatan Senyawa Asam Benzoat. tanpa merusak gugus karbonil. Volume kritis 9.6 Benzil Alkohol (C7H8O) Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis mangan asetat. Temperatur kritis 7. a. 2.

e. asam sulfat berasap (oleum). ozon.C2H5OH + ½ O2 Atau alkohol sekunder menjadi keton. asam nitrit dan nitrogen tetraoksida. Universitas Sumatera Utara . Pemasukan atom oksigen kedalam gugus suatu molekul. Atau pada pembuatan asam benzoat dari benzil alkohol. natrium klorit dan klorin dioksida. Oksidasi Yaitu dengan penggunaan reaksi intermediate C6H5CH3 C6H5CCl3 CH3OH + CO C6H5CH3 + O2 C6H5COH + 1 O2 2 C8H4O + 2 H2O + 2 CO2 C6H5COOH CH3COOH C6H5COH C6H5COOH + H2O Bahan-bahan pengoksidasi disesuaikan berdasarkan reaksi yang dapat terjadi dan pengaruh reaksi terhadap kontrol yang harus dilakukan. Misal pada reaksi pembuatan aldehid dari hidrokarbon. klorat. peroksida. pemasukan gugus oksigen. Dehidrogenasi yang bersama-sama dengan kondensasi molekuler Seperti pada kasus dimana dua molekul benzen dari difenil atau dua molekul toluena dari stilbene atau ketika metilantraquinon dirubah menjadi antracin yellow C. C10H8 + 4. dan udara. dan pemecahan rantai karbon. garam tembaga. CH4 + O2 (C6H5)CH3OH + O2 CH2O + H2O C6H5COOH + H2O CH3COOH (C6H5)2COH Atau oksidsi hidrokarbon menjadi alkohol. asam dan garam hipoklorit. d. peleburan alkali. Misalnya reaksi pembuatan asam dari alhehid. Bahan-bahan tersebut antara lain permanganat. Seperti pada reaksi pembuatan naphtalen menjadi pthalat anhidrid. dikromat. Kombinasi dari 1 dan 2. CH3CHOHCH3 + ½ O2 CH3CHO + H2O CH3COCH3 + H2O b. Dehidrogenasi. CH3CHO + ½ O2 (C6H5)2CH + ½ O2 c.5 O2 f.

Benzil alcohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan cara destilasi. Hasil yang diperoleh pada proses ini sebesar 80 – 85% dari ptalat anhidrid yang ada. Mula-mula campuran ptalat anhidrid dan katalis dalam reaktor dipanaskan sampai diatas suhu 200oC. maka diperlukan reflux kondensor untuk mengembalikan air.. setelah direaksikan dengan steam dalam suatu batch kettle tertutup yang dilengkapi dengan pengaduk. Gas yang keluar dari condensor sebagian besar terdiri dari CO2 dan sisanya adalah uap air dan asam benzoat.(1) Dalam proses ini phtalat anhidrat mengalami decarboxylasi.. Proses Dekarboksilat Ptalat Anhidrat Reaksi : C6H4 (CO)2 O + H2O   C6H5COOH + CO2 .. asam ptalat dan asam benzoat yang terbentuk. Agar reaksi tersebut berjalan sempurna. 2. sampai kandungan ptalat anhidrid kurang dari 5%. Gambar 2. kemudian steam diinjeksikan sambil dilakukan pengadukan pada reaktor agar steam terdispersi merata. Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alcohol dalam jumlah yang sama banyak... maka ditambahkan katalis sebanyak 2 – 6% berat dari ptalat anhidrid yang masuk reaktor... Reaksi ini berlangsung beberapa saat... Untuk 100 bagian ptalat anhidird diperlukan steam dengan rata 2-20 bagian/jam. 1.3 Reaksi Cannizarro Universitas Sumatera Utara .8 Berbagai macam reaksi pembuatan asam benzoat lainnya. Katalis yang dipergunakan adalah sodium dikromat yang mengandung sedikit nikel oksida dan disodium ptalat.. Karena reaksi bersifat eksotermis.. Dari Benzaldehida dengan reaksi cannizzaro.2.... Asam benzoat yang diperoleh selanjutnya dipisahkan dengan cara destilasi..

Sebagian kecil alkali dapat ditambah pada hasil reaksi untuk menetralkan sebagaian sisa HCl yang bisa diabsorbsi dalam air untuk menghasilkan asam Hidroklorid benzotriklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan pada Hidrolisis tingkat I yang beraksi dengan asam benzoat membentuk benzotriklorid.375 sampai 1. 4.3. Proses klorinasi toluena Pembuatan asam benzoat dari reaksi klorinasi toluen.385 pada suhu 20oC untuk menghasilkan benzotriklorid kasar. 1975) Toluena diklorinasi dengan bantuan sinar matahari pada suhu 100-150oC sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1. yang satu dikembalikan kehidrolisator I untuk menghasilkan benzotriklorida yang lebih banyak dan yang lainnya dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat. Reaksi : C6H5CH3 + 3 Cl2 C6H5CH3 + 2 H2O C6H5CCl3 + 3 HCl C6H5COOH+ 3 HCl (6) (7) (Faith Keyes and Clark.385 pada suhu 20oC untuk menghasilkan benzo trikhlorid kasar. Penghidrolisis II dibagi menjadi dua aliran. Sebagian kecil alkali dapat ditambahkan pada hasil reaksi untuk menetralkan sebagian sisa HCl yang biasanya diabsorbsi dalam air untuk mendapatkan asam hidro klorida. yang bereaksi dengan asam benzoat membentuk benzoyl chlorida.375-1. Proses hidrolisis benzo triklorid Reaksi : C6H5CH3 + 3 Cl2 C6H5CCl3 + C6H5COOH 2C6H5COCl + 2 H2O C6H5CCl3 + 3 HCl 2 C6H5CCl3 + 3 HCl 2 C6H5COOH + HCl (2) (3) (4) Toluena diklorinasi pada 100 – 150oC sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1. Penghidrolisis II dibagi menjadi 2 aliran yang satu Universitas Sumatera Utara . Kondisi reaktan toluena berupa cairan dan gas (pada reaktor-01) untuk berupa cairan (pada reaktor-02). Benzo triklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan pada hidrolisis tingkat I.

2. Indonesia merupakan produsen penghasil toluena secara domestik yang dipenuhi oleh beberapa perusahaan milik negara maupun swasta.9 Seleksi Proses Pada pra rancangan pabrik pembuatan asam benzoat ini.10 Deskripsi Proses Bahan baku yang digunakan dalam pembuatan asam benzoat yaitu dengan cara mengoksidasi toluena menggunakan oksigen sebagai oksidator dan mangan asetat dalam bentuk kristal sebagai katalis. Reaksi oksidasi berlangsung pada temperatur 148. Toluena 99% sebagai bahan baku utama disimpan dalam tangki penyimpanan bahan baku (TK – 102) pada kondisi fasa cair. Toluena ini dicampur terlebih dahulu dengan mangan asetat (Mn(C2H3O2)2. Oksigen dalam tangki penyimpanan (TK-101) pada 30oC dipanaskan terlebih dahulu hingga temperaturnya mencapai 148. Konversi reaksi yang dihasilkan lebih besar yakni 60% dibandingkan dengan menggunakan reaksi yang lain dan juga dengan menggunakan toluena sebagai bahan baku dapat menghasilkan produk samping seperti benzaldehide dan benzil alkohol yang meningkatkan nilai ekonomi di dalam pabrik.4H2O) dengan berat 2. Proses produksi yang lebih ramah lingkungan. 3.3% fraksi massa dari toluena yang dimasukkan ke dalam mixer (M101).89oC kemudian masuk ke dalam reaktor (R-101). temperatur 300C dan tekanan 1 atm. Asam benzoat yang dihasilkan sebesar 74-80% berat muatan benzotriklorid. sehingga bahan baku mudah dicukupi dari dalam negeri.89oC dengan tekanan 3 Universitas Sumatera Utara . Campuran ini selanjutnya dipanaskan menggunakan heater (E-101) sebelum masuk ke dalam reaktor (R-101). 2.dikembalikan ke hidrolisator untuk menghasilkan benzotriklorid yang lebih banyak dan yang satu dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat. proses yang dipilih adalah proses oksidasi toluena dengan menggunakan mangan asetat sebagai katalis dengan pertimbangan bahwa: 1. karena tidak menggunakan senyawa berbahaya yang dapat merusak lingkungan. 2.

2. Temperatur operasi yang digunakan adalah 148. Adapun reaksi oksidasi yang berlangsung dalam reaktor yakni: 1. Pembentukan Benzaldehide. Toluena dan uap air yang terbentuk dalam reaksi kemudian dikondensasikan melalui kondensor (E-104). untuk kemudian diubah menjadi fasa cair dan dikumpulkan ke dalam tangki penyimpanan sementara (drum horizontal). Untuk menghilangkan komposisi air yang terkandung dalam kristal asam benzoat. kemudian dialirkan melewati cooler (E-204) sehingga terjadi penurunan suhu untuk dapat dikristalisasi di dalam crystallizer (CR-201) menjadi kristal asam benzoat. Produk underflow dalam kolom destilasi ini dinamakan asam benzoat.II-15   atm secara kontinu dan bersifat eksoterm.   Untuk memisahkan campuran asam benzoat dari by product dan impurities yang terbentuk dilakukan dengan proses destilasi. sedangkan oksigen yang tidak bereaksi sempurna dan tidak dapat dikondensasikan dikeluarkan dari reaktor.52oC.10 menit. Pembentukan Asam Benzoat Reaksi selesai setelah toluena terkonversi 60% di dalam reakor. digunakan drum drier (DE-201) sebagai mesin pengering.5 psia.444oC dimana semua komponen kecuali asam benzoat berubah wujud menjadi fasa uap (destilat) pada tekanan 2. Temperatur produk (bottom) yang dihasilkan dari keluaran reboiler sekitar 165. Universitas Sumatera Utara . Toluena yang tidak bereaksi dan produk samping/by-product yang terbentuk [seperti benzaldehide (1-2%) dan benzil alkohol (10%)] didaur ulang kembali ke dalam reaktor oksidasi untuk dilakukan proses reaksi kembali membentuk produk asam benzoat. Reaksi berlangsung sangat cepat dengan waktu tinggal 5 . Pembentukan Benzil Alkohol 3.

202 T . Tangan Diperiksa / Disetujui Dosen Pembimbing I: Dr.102 8 FC 13 J .205 LC T .201 9 E-110 12 J . Ir.104 C .203 LI FC PC LI LIC 15 6 10 16 V .101 FIC TT-104 D.201 TC 24 FC FC 36 33 40 PI E .201 DE -2 37 01 TT .207 3 LI TK.204 FC J-206 M-102 E .209 21 28 J-211 E .103 PC 14 20 17 PC 30 E -31206 LI TT.102 FC 4 LI V .202 FC 38 39 E .FLOWSHEET PRA RANCANGAN PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DAN OKSIGEN MENGGUNAKAN MANGAN ASETAT SEBAGAI KATALIS DENGAN KAPASITAS PRODUKSI 6.8 kPa) FC Air Pendingin (T=28o C.202 TC 35 TC TK .210 E .201 TC 34 E . Rosdanelli Hasibuan.P= 1 atm) 11 Gas off FC FC LI FC J .106 23 J-203 J .202 LI J . MSi Universitas Sumatera Utara .102 2 R.204 CR .201 FC 27 29 J.203 22 32 7 TK .P=1553.202 Kondensat DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS SUMATERA UTARA DIAGRAM ALIR PROSES PRODUKSI PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT PRA RANCANGAN PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DAN OKSIGEN DENGAN REAKSI OKSIDASI MENGGUNAKAN MANGAN ASETAT SEBAGAI KATALIS KAPASITAS : 6. Eng.201 18 LC FC 19 RB.201 PI FC FC 25 LI TK . Ir.201 Air pedingin bekas No 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 Kode TK-101 TK-102 TT-103 TT-104 TT-201 TK-202 TK-203 JC-101 C-102 JC-103 E-101 E-102 E-103 E-104 E-105 E-106 M-101 R-101 D-201 V-101 E-110 E-201 E-202 E-203 E-204 E-205 E-206 E-207 Keterangan Tangki Oksigen Tangki Toluena Gudang Mangan Asetat Gdg MnAs Sementara Gudang Asam Benzoat Tangki Benzil Alkohol Tangki Benzaldehide Kompresor Conveyor Kompresor Heater Heater Heater Kondensor Kondensor Heater Mixer Reaktor Flash Drum Drum Vaporizer Cooler Cooler Kondensor Cooler Heater Kondensor Cooler No 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 Kode Keterangan E-208 Cooler M-102 Mixer 2 T-201 V-201 RB-201 T-202 V-202 RB-202 CR-201 DE-201 J-101 J-102 J-103 J-104 J-105 J-201 J-202 J-203 J-204 J-205 J-206 J-207 J-208 J-209 J-210 J-211 C-201 C-202 Kolom Destilasi 1 Akumulator 1 Reboiler 1 Kolom Destilasi 2 Akumulator 2 Reboiler 2 Crystallizer Drum Drier Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Conveyor Conveyor C .101 JC .205 E .208 J .102 E .101 FC J .103 1 E .103 5 RB .202 J .101 E .000 TON/TAHUN Steam(T=200o C.000 TON / TAHUN Skala : Tanpa Skala Digambar Nama NIM : Wankin Septario Gultom : 060405054 Tanggal T.207 26 C . Irvan.101 LC E .208 FC LI M-101 J .104 E .105 JC .202 LC V .MT Dosen Pembimbing II: Dr.101 J .103 Air Proses J-105 J.201 E .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful