P. 1
asam benzoat

asam benzoat

|Views: 166|Likes:
uci
uci

More info:

Published by: Septira Murtiningsih on Mar 18, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

08/06/2013

pdf

text

original

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Asam Benzoat Asam benzoat (C6H5COOH) adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya. (www.wihans.web.id/asam benzoat.html). Asam benzoat merupakan zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang telah dibuka dari kemasannya. Struktur asam benzoat seperti pada gambar 2.1 berikut ini. COOH

Gambar 2.1 Struktur Asam Benzoat (Wikipedia, 2010) Jumlah maksimum asam benzoat yang boleh digunakan adalah 1000 ppm atau 1 gram per kg bahan (permenkes No 722/Menkes/per/1X/1988). Pembatasan penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak terjadi keracunan pada tubuh manusia. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan tidak dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi jika dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam benzoat. Asam benzoat mempunyai ADI 5 mg per kg berat badan (hanssen, 1989 dalam Warta Konsumen, 1997). Asam benzoat berdasarkan bukti-bukti penelitian

Universitas Sumatera Utara

3. Cair 5. Panas penguapan pada 140oC 11. 2. Padat -.029 gr/cm3 : 4.12 gr/mol : 122.menunjukkan mempunyai toksinitas yang sangat rendah terhadap manusia dan hewan. Sifat Fisika 1. Temperatur didih pada 1 atm 4.8 (Kirk & Othmer. 25 C o : 122. Volume kritis 8.s (cPa) : 534 J/g : 3227 KJ/mol : 147 J/g : 2. sehingga dapat untuk reaksi substitusi lebih lanjut. pH pada larutan jenuh. Reaksi cincin yang terjadi adalah sulfonasi. Temperatur leleh normal 3. Reduksi cincin asam benzoat membentuk asam karboksilat siklis.248 : 1. Panas pencampuran 13. Pada manusia. Asam benzoat mempunyai cincin dengan letak meta. Sifat Kimia 1. dosis racun adalah 6 mg asam benzoat/kg berat badan melalui injeksi kulit tetapi pemasukan melalui mulut sebanyak 5 sampai 10 mg/hari selama beberapa hari tidak mempunyai efek negatif terhadap kesehatan. a.316 gr/cm3 : 1. dan kaprolaktam sebagai intermediate. Panas pembakaran 12.org).26 mPa. 1989) b. nitrasi Universitas Sumatera Utara . reduksi asam benzoat pada gugus karboksil dapat membentuk benzil alkohol. Massa Molar 2. Dengan pemilihan katalis dan kondisi operasi. Faktor kompresibilitas kritis 9.chem-istry. Hidrogenasi asam benzoat menjadi kaprolaktam dengan katalis nikel dan direaksikan dengan NOHSO4. Tekanan kritis 6. yang digunakan pada pembuatan nilon.47 MPa : 751oK : 339. Viskositas (1300C) 10. Temperatur kritis 7. (www. Densitas -.1cm3/mol : 0.4 0C : 249 0C : 1.

Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhubungan dengan asam benzoat. 2. menggunakan besi sebagai katalis. asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik. plasticizer. Oleh karena itu. Universitas Sumatera Utara .1. Justus von Liebig dan Friedrich Wohler berhasil menentukan struktur asan benzoat pada tahun 1832. Garam potasium dari asam benzoat direaksikan dengan CO2 pada kenaikan suhu dan tekanan dapat membentuk asam terepthalat.web. Oksidasi asam benzoat menjadi fenol dengan katalis tembaga. sebagai zat aditif untuk mengebor lumpur dan agen retardant pada karet alam dan sintetis. berikut. 4. Distilasi kering getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556) dan selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenere (1596). (www.wihans.1.3 Kegunaan Asam Benzoat Asam benzoat banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan.1 Sejarah Perkembangan Asam Benzoat Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke – 16.dan klorinasi. 2. 2.1.id). obat-obatan dermatologi. (www. Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur. Pada zaman sekarang. Pada tahun 1875.id). Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan asam klorida. asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan.2 Pembuatan Asam Benzoat Secara Historis Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklrodia (triklorometil benzene) dengan kalsium hidroksida dalam air.web. Deaktifasi dapat dilakukan dengan katalis atau dengan menaikkan suhu. Sedangkan turunan asam benzoat dapat digunakan sebagai pengawet makanan. obat-obatan. 5. dan antiseptik sebagaimana tertera dalam tabel 2. tetapi agak sulit pada deaktifasi cincin karena adanya gugus karboksil.wihans. yaitu bahan makanan dan minuman berasa asam seperti sirup. dalam farmasi sebagai antiseptik.1.

3-amino-2. Absorber cahaya ultra violet Plasticizer (sda) Plasticizer (sda) 1. Pengawet makanan 2. Penghambat korosi 6. Bahan produksi benzil benzoat Herbisida 1. Pengawet kosmetika 3. 1 Fenol Turunan Asam Benzoat Kegunaan Bahan Perekat Kayu Dipropilen glikol dibenzoat Dietilen glikol dibenzoat 2. Sodium benzoat (NaOH) 4. lemak dan minyak 1.5-asam Diklorobenzoat 4. Parfum 2.Inisiator polimerisasi vinil klorida. Pelarut Plasticizer pada resin polivinil klorida (PVC) Universitas Sumatera Utara . Obat-obatan 8. stirena. Pengawet makanan (kemasan) 3. Bleaching agent tepung. Benzoil peroksida Benzophenane Dipropilen glikol dibenzoat Dietilen glikol dibenzoat Anhidrid benzoat 2. Bahan pembuat cat 7. Pengawet bahan farmasi 5. akrilik Benzoil klorida . Curing agent polimer termoset-ing (misal poliester) 3. vinil asetat.No. Trietilen glikol dibenzoat Polietilen glikol dibenzoat Trimetil pentanediol Mono-isobutil monobenzoat 1. Agen benzolating pembuatan cat dan farmasi 2.

Pewarna tekstiil 6. 13. Pelapis permukaan 3. Bahan pengusir nyamuk 3. Kegunaan Turunan Asam Benzoat Universitas Sumatera Utara . Mitisida 2. Carrier untuk cat fiber poliester 5. Obat-obatan 7. 8-hidroksiquinolin benzoat 2. Obat (aditif diseinfektan) 3. Resin sebagai pelapis 1. Krim antiseptik 7. Benzyl benzoat dan nitroselulosa) 4. Parfum dan tepung 6. Pelarut parfum dan tepung 5. Butil benzoat 2. Tinta 4. Asam heksahidrobenzoat Kaprolaktam Metil benzoat Pembuatan nilon 66 Parfum dan tepung Tabel 2. Plasticizer (resin selulosa asetat 11. Resin alkid Pelapis permukaan 1. Pestisida (agen penetrasi) 4. Sukrosa benzoat Ammonium benzoat Benzonitril Benzonitril 10. Obat salep luka bakar 8. Pasta gigi dan pencuci mulut 3. Parfum dan tepung 12. 9.1. Pelarut 2.1. Benzoguanamin Resin benzoguanamin Bahan vernis Bahan vernis 1.

Toluena adalah hidrokarbon aromatik yang digunakan secara luas dalam stok umpan industri dan juga sebagai bahan pelarut bagi industri lainnya. Toluena secara umum diproduksi bersama dengan benzene.2 Toluena Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna. Pada waktu itu. toluena. Seperti pelarut-pelarut lainnya. sumber utama dari toluena adalah pemanasan batu arang. 1989) Struktur toluena seperti pada gambar 2. toluena juga digunakan sebagai obat inhalan oleh karena sifatnya yang memabukkan. Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan cara pemanasan resin tersebut.2 Struktur senyawa toluena Universitas Sumatera Utara .  Toluena juga mudah sekali terbakar. (Othmer & Kirk.2 berikut ini merupakan senyawa turunan benzena dengan gugul metana berada pada cincin benzena. cairan berbau aromatic yang khas dimana tidak setajam benzena. kata tolu. ke dalam sumur campuran dari benzene. Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun fenilmetana yaitu cairan bening tak berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat dan berbau harum seperti benzena. dan senyawa aromatik C9 dengan pembentukan katalitik dari nafta. xylena dan senyawa C9-aromatik dimana dipisahkan dengan cara fraksinasi. trinitrotoluena (TNT) menghasilkan daya ledak yang tinggi dan produksi toluena dalam jumlah besar diperlukan untuk pembuatan TNT tersebut. (Wikipedia. xylene. merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di Colombia. kebanyakan terjadi dengan sulfolane atau tetraetilena glikol dan zat terlarut. 2011)    Sebelum perang dunia pertama. Asal kata toluena diambil dari sebuah resin alami. Amerika Selatan. Hasil pembentukan kasar ini diekstraksi.2.                     CH3 Gambar 2.

platinum atau paladium dapat menjenuhkan cincin aromatik sebagian maupun keseluruhan. Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida. metana dan bifenil. mangan atau bromida pada fase cair menghasilkan asam benzoat. 3fenil pentana. dengan katalis kobalt. Universitas Sumatera Utara . Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena. Faktor kompresibilitas kritis 9.316 L/mol : 0. dan 3-etil-3-fenil pentana. pada temperatur tinggi dan reaksi radikal bebas.18 L/mol : 9. 2. Reaksi substitusi oleh metil.548 mPa. Massa Molar 2. 4. menghasilkan benzena.15 0K Cair pada 298.15 0K b. C6H5CH3 + 3/2 O2 Br/Co/Mn C6H5COOH + H2O 3.59 kJ/mol : -3734 kJ/mol (Kirk & Othmer. Sifat Fisika 1.15 0K 5.8oK : 0. Reaksi hidrogenasi. Viskositas 10.14 gr/mol : 178.a. Temperatur leleh normal 3.38 L/mol : 4. Sifat Kimia 1. Tekanan kritis 6. 1989) : 92.15 0K : 383.108 MPa : 591.s (cPa) : 50. Volume kritis 8. dengan katalis nikel. Reaksi oksidasi. Temperatur kritis 7. benzal klorida dan benzotriklorida. Titik didih normal 4. Panas pembakaran : 11.264 : 0. Panas pembentukan 11. Panas penguapan 12.17 kJ/mol : 33. Densitas Padat pada 93.

40C : 1. 9. 3. penguraian panas oksida logam.043 MPa : 29. pewarna. 101. oksigen didapatkan dengan cara penyulingan udara cair. Tekanan kritis 12. 5. 2. botol soda plastik.5 : 0. Temperatur kritis 11. lem. 2. dan sintesis kimia organik.444 kJ/mol : 6.3 Oksigen (O2) Merupakan unsur kimia yang digunakan sebagai oksidator pada reaksi pembentukan asam benzoat dengan reaktan adalah toluena. 8. Berat Molekul Nomor atom Keelektronegatifan Jari – Jari Atom Titik didih Titik lebur Densitas (00C. 7. Udara bebas memiliki komposisi oksigen sebesar 21% dan sekitar 79% merupakan nitrogen.378 J/mol K 10. diantaranya adalah dengan proses elektrolisis. tinta.0074 nm : –1830C : –218.325 kPa) Panas peleburan Panas penguapan : 32 gr/mol : 8 : 3. Meskipun berbagai macam cara untuk mendapatkan oksigen terlarut. pelapis.2. Secara industri. produk kosmetik kuku.2. pengharum sintetis.1   Kegunaan dari toluena Penggunaan utama dari toluena adalah sebagai campuran yang ditambahkan ke bensin untuk meningkatkan nilai oktan. Toluena juga digunakan untuk memproduksi benzena dan sebagai pelarut dalam cat. penguraian panas garam – garam yang mengandung anion kaya oksigen. Oksigen terdapat dalam bentuk molekul diatomik yang diskrit.82 kJ/mol : 154.429 gr/l : 0. penguraian suatu peroksida. Toluena juga digunakan dalam produksi polimer yang digunakan untuk membuat nilon. 4. Sifat Fisika 1. dan poliuretan serta untuk obat-obatan. 6.59 K : 5. a. dan agen-agen pembersih. Kapasitas panas (250) Universitas Sumatera Utara .

7.01 gr/mol : 1. Sifat Kimia : 1. Volume kritis 9.321 cp : 451. 4. Densitas 3.4 Mangan Asetat (Mn(C2H3O2)2. 2.4H2O) 1. Titik lebur 6. Hidrogenasi karbonil menghasilkan benzil alkohol.9 oK : 247. Kondensasi benzaldehid dengan katalis logam alkali sianida membentuk benzoin. 6.124 kg/kmol : 1046 kg/m3 : 1. Berat molekul 2. Reaksi oksidasi membentuk asam benzoat. 2.2.589 gr/cm3 : 80oC : 140 oC dengan melepas air kristal Kelarutan dalam air : mudah larut dengan air dan glikol. Sifat Fisika : 1. Panas penguapan : 106.13 kJ/mol (Kirk & Othmer. Tekanan kritis 8. 4. Viskositas 4.5 Benzaldehide (C6H5COH) Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis mangan asetat. Temperatur kritis 7. 2.15 oK : 695 oK : 4. Substitusi hidrogen dengan klorin membentuk benzoil klorida. Universitas Sumatera Utara . 5. Berfungsi sebagai katalis Berat molekul Densitas Titik lebur Titik beku : 245. 3. Titik didih 5.65 MPa : 324 cm3/mol : 42. Berbentuk kristal berwarna pink muda. 3. 1989) b. a.

Titik didih 5. Temperatur kritis 7. 2. Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat (KMnO4) ataupun oksidator lainnya dalam air membentuk asam benzoat 2. Secara umum proses yang digunakan dalam produksi asam benzoat adalah oksidasi toluen fase cair dengan katalis Mangan Asetat.tipe Reaksi Oksidasi a. Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari gugus karbonil. Titik lebur 6.53 kJ/mol (Kirk & Othmer.7 Proses Pembuatan Senyawa Asam Benzoat. 1989) b. Berat molekul 2.6 Bar : 0. Universitas Sumatera Utara . Volume kritis 9. (Kirk & Othmer. Viskositas 4.55 oK : 258.5. 2.6 Benzil Alkohol (C7H8O) Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis mangan asetat. Densitas 3. Panas penguapan : 108. Sifat Kimia : 1.140 kg/kmol : 1. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh. Dehidrogenasi Misalnya dalam pembuatan alkohol primer menjadi aldehid. Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari gugus karbonil.7. a. 1989) 2.15 oK : 677 oK : 46. tanpa merusak gugus karbonil.334 m3/mol : 50.044 g/cm3 : 1. Tekanan kritis 8. Tipe. tanpa merusak gugus karbonil.321 cp : 478. Sifat Fisika : 1.1.

C2H5OH + ½ O2 Atau alkohol sekunder menjadi keton. asam sulfat berasap (oleum). Misal pada reaksi pembuatan aldehid dari hidrokarbon. Dehidrogenasi yang bersama-sama dengan kondensasi molekuler Seperti pada kasus dimana dua molekul benzen dari difenil atau dua molekul toluena dari stilbene atau ketika metilantraquinon dirubah menjadi antracin yellow C. Atau pada pembuatan asam benzoat dari benzil alkohol. e. dikromat. Misalnya reaksi pembuatan asam dari alhehid. Pemasukan atom oksigen kedalam gugus suatu molekul. CH4 + O2 (C6H5)CH3OH + O2 CH2O + H2O C6H5COOH + H2O CH3COOH (C6H5)2COH Atau oksidsi hidrokarbon menjadi alkohol. ozon. asam nitrit dan nitrogen tetraoksida. peleburan alkali. pemasukan gugus oksigen. Universitas Sumatera Utara . CH3CHOHCH3 + ½ O2 CH3CHO + H2O CH3COCH3 + H2O b. C10H8 + 4. dan pemecahan rantai karbon. garam tembaga. asam dan garam hipoklorit. peroksida. Dehidrogenasi. Bahan-bahan tersebut antara lain permanganat. Seperti pada reaksi pembuatan naphtalen menjadi pthalat anhidrid. klorat. Oksidasi Yaitu dengan penggunaan reaksi intermediate C6H5CH3 C6H5CCl3 CH3OH + CO C6H5CH3 + O2 C6H5COH + 1 O2 2 C8H4O + 2 H2O + 2 CO2 C6H5COOH CH3COOH C6H5COH C6H5COOH + H2O Bahan-bahan pengoksidasi disesuaikan berdasarkan reaksi yang dapat terjadi dan pengaruh reaksi terhadap kontrol yang harus dilakukan. d. natrium klorit dan klorin dioksida. CH3CHO + ½ O2 (C6H5)2CH + ½ O2 c. dan udara.5 O2 f. Kombinasi dari 1 dan 2.

. Dari Benzaldehida dengan reaksi cannizzaro. Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alcohol dalam jumlah yang sama banyak. maka diperlukan reflux kondensor untuk mengembalikan air. Karena reaksi bersifat eksotermis.. Gas yang keluar dari condensor sebagian besar terdiri dari CO2 dan sisanya adalah uap air dan asam benzoat... setelah direaksikan dengan steam dalam suatu batch kettle tertutup yang dilengkapi dengan pengaduk..2. Reaksi ini berlangsung beberapa saat.. Gambar 2. Proses Dekarboksilat Ptalat Anhidrat Reaksi : C6H4 (CO)2 O + H2O   C6H5COOH + CO2 .. sampai kandungan ptalat anhidrid kurang dari 5%... maka ditambahkan katalis sebanyak 2 – 6% berat dari ptalat anhidrid yang masuk reaktor.(1) Dalam proses ini phtalat anhidrat mengalami decarboxylasi..8 Berbagai macam reaksi pembuatan asam benzoat lainnya. Katalis yang dipergunakan adalah sodium dikromat yang mengandung sedikit nikel oksida dan disodium ptalat.. Hasil yang diperoleh pada proses ini sebesar 80 – 85% dari ptalat anhidrid yang ada. Benzil alcohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan cara destilasi. 2. asam ptalat dan asam benzoat yang terbentuk.. Asam benzoat yang diperoleh selanjutnya dipisahkan dengan cara destilasi. Untuk 100 bagian ptalat anhidird diperlukan steam dengan rata 2-20 bagian/jam. 1. kemudian steam diinjeksikan sambil dilakukan pengadukan pada reaktor agar steam terdispersi merata. Agar reaksi tersebut berjalan sempurna. Mula-mula campuran ptalat anhidrid dan katalis dalam reaktor dipanaskan sampai diatas suhu 200oC..3 Reaksi Cannizarro Universitas Sumatera Utara ...

Penghidrolisis II dibagi menjadi dua aliran. Sebagian kecil alkali dapat ditambah pada hasil reaksi untuk menetralkan sebagaian sisa HCl yang bisa diabsorbsi dalam air untuk menghasilkan asam Hidroklorid benzotriklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan pada Hidrolisis tingkat I yang beraksi dengan asam benzoat membentuk benzotriklorid. yang satu dikembalikan kehidrolisator I untuk menghasilkan benzotriklorida yang lebih banyak dan yang lainnya dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat. Penghidrolisis II dibagi menjadi 2 aliran yang satu Universitas Sumatera Utara . 4. Proses hidrolisis benzo triklorid Reaksi : C6H5CH3 + 3 Cl2 C6H5CCl3 + C6H5COOH 2C6H5COCl + 2 H2O C6H5CCl3 + 3 HCl 2 C6H5CCl3 + 3 HCl 2 C6H5COOH + HCl (2) (3) (4) Toluena diklorinasi pada 100 – 150oC sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1.385 pada suhu 20oC untuk menghasilkan benzo trikhlorid kasar. Sebagian kecil alkali dapat ditambahkan pada hasil reaksi untuk menetralkan sebagian sisa HCl yang biasanya diabsorbsi dalam air untuk mendapatkan asam hidro klorida. 1975) Toluena diklorinasi dengan bantuan sinar matahari pada suhu 100-150oC sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1.375-1. Kondisi reaktan toluena berupa cairan dan gas (pada reaktor-01) untuk berupa cairan (pada reaktor-02). Benzo triklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan pada hidrolisis tingkat I.375 sampai 1.385 pada suhu 20oC untuk menghasilkan benzotriklorid kasar. yang bereaksi dengan asam benzoat membentuk benzoyl chlorida.3. Reaksi : C6H5CH3 + 3 Cl2 C6H5CH3 + 2 H2O C6H5CCl3 + 3 HCl C6H5COOH+ 3 HCl (6) (7) (Faith Keyes and Clark. Proses klorinasi toluena Pembuatan asam benzoat dari reaksi klorinasi toluen.

Toluena 99% sebagai bahan baku utama disimpan dalam tangki penyimpanan bahan baku (TK – 102) pada kondisi fasa cair. temperatur 300C dan tekanan 1 atm. Konversi reaksi yang dihasilkan lebih besar yakni 60% dibandingkan dengan menggunakan reaksi yang lain dan juga dengan menggunakan toluena sebagai bahan baku dapat menghasilkan produk samping seperti benzaldehide dan benzil alkohol yang meningkatkan nilai ekonomi di dalam pabrik. Toluena ini dicampur terlebih dahulu dengan mangan asetat (Mn(C2H3O2)2. 2. karena tidak menggunakan senyawa berbahaya yang dapat merusak lingkungan.89oC kemudian masuk ke dalam reaktor (R-101). sehingga bahan baku mudah dicukupi dari dalam negeri.89oC dengan tekanan 3 Universitas Sumatera Utara .dikembalikan ke hidrolisator untuk menghasilkan benzotriklorid yang lebih banyak dan yang satu dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat. Proses produksi yang lebih ramah lingkungan.3% fraksi massa dari toluena yang dimasukkan ke dalam mixer (M101).10 Deskripsi Proses Bahan baku yang digunakan dalam pembuatan asam benzoat yaitu dengan cara mengoksidasi toluena menggunakan oksigen sebagai oksidator dan mangan asetat dalam bentuk kristal sebagai katalis. 3. 2. Asam benzoat yang dihasilkan sebesar 74-80% berat muatan benzotriklorid. 2. Reaksi oksidasi berlangsung pada temperatur 148.9 Seleksi Proses Pada pra rancangan pabrik pembuatan asam benzoat ini. Indonesia merupakan produsen penghasil toluena secara domestik yang dipenuhi oleh beberapa perusahaan milik negara maupun swasta. Campuran ini selanjutnya dipanaskan menggunakan heater (E-101) sebelum masuk ke dalam reaktor (R-101). Oksigen dalam tangki penyimpanan (TK-101) pada 30oC dipanaskan terlebih dahulu hingga temperaturnya mencapai 148. proses yang dipilih adalah proses oksidasi toluena dengan menggunakan mangan asetat sebagai katalis dengan pertimbangan bahwa: 1.4H2O) dengan berat 2.

Toluena yang tidak bereaksi dan produk samping/by-product yang terbentuk [seperti benzaldehide (1-2%) dan benzil alkohol (10%)] didaur ulang kembali ke dalam reaktor oksidasi untuk dilakukan proses reaksi kembali membentuk produk asam benzoat.   Untuk memisahkan campuran asam benzoat dari by product dan impurities yang terbentuk dilakukan dengan proses destilasi. Temperatur produk (bottom) yang dihasilkan dari keluaran reboiler sekitar 165. Adapun reaksi oksidasi yang berlangsung dalam reaktor yakni: 1. Reaksi berlangsung sangat cepat dengan waktu tinggal 5 . Pembentukan Asam Benzoat Reaksi selesai setelah toluena terkonversi 60% di dalam reakor. 2. digunakan drum drier (DE-201) sebagai mesin pengering. sedangkan oksigen yang tidak bereaksi sempurna dan tidak dapat dikondensasikan dikeluarkan dari reaktor.II-15   atm secara kontinu dan bersifat eksoterm.52oC.10 menit. Untuk menghilangkan komposisi air yang terkandung dalam kristal asam benzoat.5 psia. kemudian dialirkan melewati cooler (E-204) sehingga terjadi penurunan suhu untuk dapat dikristalisasi di dalam crystallizer (CR-201) menjadi kristal asam benzoat. untuk kemudian diubah menjadi fasa cair dan dikumpulkan ke dalam tangki penyimpanan sementara (drum horizontal). Temperatur operasi yang digunakan adalah 148. Toluena dan uap air yang terbentuk dalam reaksi kemudian dikondensasikan melalui kondensor (E-104). Universitas Sumatera Utara . Pembentukan Benzil Alkohol 3.444oC dimana semua komponen kecuali asam benzoat berubah wujud menjadi fasa uap (destilat) pada tekanan 2. Pembentukan Benzaldehide. Produk underflow dalam kolom destilasi ini dinamakan asam benzoat.

Eng.103 5 RB .8 kPa) FC Air Pendingin (T=28o C.201 18 LC FC 19 RB.104 E .208 J .MT Dosen Pembimbing II: Dr.208 FC LI M-101 J .P= 1 atm) 11 Gas off FC FC LI FC J .101 FC J .101 E .P=1553.203 LI FC PC LI LIC 15 6 10 16 V .103 Air Proses J-105 J.207 26 C .207 3 LI TK.202 T . Irvan.101 J .104 C .204 CR .103 1 E .209 21 28 J-211 E .101 LC E .000 TON / TAHUN Skala : Tanpa Skala Digambar Nama NIM : Wankin Septario Gultom : 060405054 Tanggal T.202 J .102 FC 4 LI V .205 E .102 2 R.201 Air pedingin bekas No 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 Kode TK-101 TK-102 TT-103 TT-104 TT-201 TK-202 TK-203 JC-101 C-102 JC-103 E-101 E-102 E-103 E-104 E-105 E-106 M-101 R-101 D-201 V-101 E-110 E-201 E-202 E-203 E-204 E-205 E-206 E-207 Keterangan Tangki Oksigen Tangki Toluena Gudang Mangan Asetat Gdg MnAs Sementara Gudang Asam Benzoat Tangki Benzil Alkohol Tangki Benzaldehide Kompresor Conveyor Kompresor Heater Heater Heater Kondensor Kondensor Heater Mixer Reaktor Flash Drum Drum Vaporizer Cooler Cooler Kondensor Cooler Heater Kondensor Cooler No 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 Kode Keterangan E-208 Cooler M-102 Mixer 2 T-201 V-201 RB-201 T-202 V-202 RB-202 CR-201 DE-201 J-101 J-102 J-103 J-104 J-105 J-201 J-202 J-203 J-204 J-205 J-206 J-207 J-208 J-209 J-210 J-211 C-201 C-202 Kolom Destilasi 1 Akumulator 1 Reboiler 1 Kolom Destilasi 2 Akumulator 2 Reboiler 2 Crystallizer Drum Drier Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Conveyor Conveyor C .205 LC T .FLOWSHEET PRA RANCANGAN PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DAN OKSIGEN MENGGUNAKAN MANGAN ASETAT SEBAGAI KATALIS DENGAN KAPASITAS PRODUKSI 6.201 FC 27 29 J.103 PC 14 20 17 PC 30 E -31206 LI TT.210 E . Ir.201 9 E-110 12 J .105 JC .102 E .201 E .201 TC 34 E .203 22 32 7 TK . MSi Universitas Sumatera Utara .106 23 J-203 J .204 FC J-206 M-102 E .202 Kondensat DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS SUMATERA UTARA DIAGRAM ALIR PROSES PRODUKSI PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT PRA RANCANGAN PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DAN OKSIGEN DENGAN REAKSI OKSIDASI MENGGUNAKAN MANGAN ASETAT SEBAGAI KATALIS KAPASITAS : 6.202 TC 35 TC TK .202 LI J .101 FIC TT-104 D.102 8 FC 13 J .202 LC V . Ir.101 JC .201 DE -2 37 01 TT .000 TON/TAHUN Steam(T=200o C. Tangan Diperiksa / Disetujui Dosen Pembimbing I: Dr. Rosdanelli Hasibuan.202 FC 38 39 E .201 PI FC FC 25 LI TK .201 TC 24 FC FC 36 33 40 PI E .

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->