BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Asam Benzoat Asam benzoat (C6H5COOH) adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya. (www.wihans.web.id/asam benzoat.html). Asam benzoat merupakan zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang telah dibuka dari kemasannya. Struktur asam benzoat seperti pada gambar 2.1 berikut ini. COOH

Gambar 2.1 Struktur Asam Benzoat (Wikipedia, 2010) Jumlah maksimum asam benzoat yang boleh digunakan adalah 1000 ppm atau 1 gram per kg bahan (permenkes No 722/Menkes/per/1X/1988). Pembatasan penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak terjadi keracunan pada tubuh manusia. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan tidak dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi jika dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam benzoat. Asam benzoat mempunyai ADI 5 mg per kg berat badan (hanssen, 1989 dalam Warta Konsumen, 1997). Asam benzoat berdasarkan bukti-bukti penelitian

Universitas Sumatera Utara

Faktor kompresibilitas kritis 9. a. 1989) b.248 : 1. dan kaprolaktam sebagai intermediate.chem-istry. Panas penguapan pada 140oC 11. nitrasi Universitas Sumatera Utara . Reaksi cincin yang terjadi adalah sulfonasi.47 MPa : 751oK : 339. dosis racun adalah 6 mg asam benzoat/kg berat badan melalui injeksi kulit tetapi pemasukan melalui mulut sebanyak 5 sampai 10 mg/hari selama beberapa hari tidak mempunyai efek negatif terhadap kesehatan. Viskositas (1300C) 10. Volume kritis 8. (www. Pada manusia. Panas pembakaran 12. yang digunakan pada pembuatan nilon. Dengan pemilihan katalis dan kondisi operasi. 3.s (cPa) : 534 J/g : 3227 KJ/mol : 147 J/g : 2.029 gr/cm3 : 4. Sifat Fisika 1. Temperatur kritis 7. Tekanan kritis 6.26 mPa. 2. Massa Molar 2. sehingga dapat untuk reaksi substitusi lebih lanjut.4 0C : 249 0C : 1.316 gr/cm3 : 1. reduksi asam benzoat pada gugus karboksil dapat membentuk benzil alkohol.org).1cm3/mol : 0. 25 C o : 122.12 gr/mol : 122.8 (Kirk & Othmer.menunjukkan mempunyai toksinitas yang sangat rendah terhadap manusia dan hewan. Cair 5. Padat -. Temperatur leleh normal 3. Densitas -. Panas pencampuran 13. Temperatur didih pada 1 atm 4. Reduksi cincin asam benzoat membentuk asam karboksilat siklis. Asam benzoat mempunyai cincin dengan letak meta. pH pada larutan jenuh. Hidrogenasi asam benzoat menjadi kaprolaktam dengan katalis nikel dan direaksikan dengan NOHSO4. Sifat Kimia 1.

1 Sejarah Perkembangan Asam Benzoat Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke – 16. dan antiseptik sebagaimana tertera dalam tabel 2. 2. Pada tahun 1875. Pada zaman sekarang. yaitu bahan makanan dan minuman berasa asam seperti sirup. plasticizer. Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan asam klorida. Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur. Oksidasi asam benzoat menjadi fenol dengan katalis tembaga. Sedangkan turunan asam benzoat dapat digunakan sebagai pengawet makanan. obat-obatan. Deaktifasi dapat dilakukan dengan katalis atau dengan menaikkan suhu.web. Universitas Sumatera Utara .2 Pembuatan Asam Benzoat Secara Historis Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklrodia (triklorometil benzene) dengan kalsium hidroksida dalam air. (www.1. menggunakan besi sebagai katalis. asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Oleh karena itu.3 Kegunaan Asam Benzoat Asam benzoat banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan.1.1. 4. 5. (www. dalam farmasi sebagai antiseptik. 2. sebagai zat aditif untuk mengebor lumpur dan agen retardant pada karet alam dan sintetis. Distilasi kering getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556) dan selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenere (1596).web.dan klorinasi. Garam potasium dari asam benzoat direaksikan dengan CO2 pada kenaikan suhu dan tekanan dapat membentuk asam terepthalat. berikut. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan.wihans.id). Justus von Liebig dan Friedrich Wohler berhasil menentukan struktur asan benzoat pada tahun 1832.wihans.id). obat-obatan dermatologi.1. tetapi agak sulit pada deaktifasi cincin karena adanya gugus karboksil. asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik. 2. Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhubungan dengan asam benzoat.

lemak dan minyak 1. Bahan pembuat cat 7. Bleaching agent tepung.No. Pengawet kosmetika 3. Pelarut Plasticizer pada resin polivinil klorida (PVC) Universitas Sumatera Utara . Pengawet makanan 2. Penghambat korosi 6. vinil asetat. Parfum 2.Inisiator polimerisasi vinil klorida. Curing agent polimer termoset-ing (misal poliester) 3. Trietilen glikol dibenzoat Polietilen glikol dibenzoat Trimetil pentanediol Mono-isobutil monobenzoat 1. Pengawet makanan (kemasan) 3.5-asam Diklorobenzoat 4. 1 Fenol Turunan Asam Benzoat Kegunaan Bahan Perekat Kayu Dipropilen glikol dibenzoat Dietilen glikol dibenzoat 2. Benzoil peroksida Benzophenane Dipropilen glikol dibenzoat Dietilen glikol dibenzoat Anhidrid benzoat 2. Agen benzolating pembuatan cat dan farmasi 2. Bahan produksi benzil benzoat Herbisida 1. Sodium benzoat (NaOH) 4. stirena. akrilik Benzoil klorida . Pengawet bahan farmasi 5.3-amino-2. Absorber cahaya ultra violet Plasticizer (sda) Plasticizer (sda) 1. Obat-obatan 8.

Pelarut 2. Obat salep luka bakar 8. Obat-obatan 7. Benzoguanamin Resin benzoguanamin Bahan vernis Bahan vernis 1. Resin alkid Pelapis permukaan 1. Obat (aditif diseinfektan) 3. Pelarut parfum dan tepung 5. Mitisida 2. Resin sebagai pelapis 1.1. Pewarna tekstiil 6. 8-hidroksiquinolin benzoat 2. Pasta gigi dan pencuci mulut 3. Pelapis permukaan 3. Bahan pengusir nyamuk 3. Parfum dan tepung 12. Carrier untuk cat fiber poliester 5. Parfum dan tepung 6. Pestisida (agen penetrasi) 4. Krim antiseptik 7. Asam heksahidrobenzoat Kaprolaktam Metil benzoat Pembuatan nilon 66 Parfum dan tepung Tabel 2. Benzyl benzoat dan nitroselulosa) 4. Tinta 4. Kegunaan Turunan Asam Benzoat Universitas Sumatera Utara . Sukrosa benzoat Ammonium benzoat Benzonitril Benzonitril 10. Butil benzoat 2. 13. 9.1. Plasticizer (resin selulosa asetat 11.

1989) Struktur toluena seperti pada gambar 2. (Othmer & Kirk. (Wikipedia. xylene. Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun fenilmetana yaitu cairan bening tak berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat dan berbau harum seperti benzena. dan senyawa aromatik C9 dengan pembentukan katalitik dari nafta. merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di Colombia. Toluena secara umum diproduksi bersama dengan benzene. Amerika Selatan. Pada waktu itu.2 berikut ini merupakan senyawa turunan benzena dengan gugul metana berada pada cincin benzena. Toluena adalah hidrokarbon aromatik yang digunakan secara luas dalam stok umpan industri dan juga sebagai bahan pelarut bagi industri lainnya. 2011)    Sebelum perang dunia pertama. trinitrotoluena (TNT) menghasilkan daya ledak yang tinggi dan produksi toluena dalam jumlah besar diperlukan untuk pembuatan TNT tersebut.                     CH3 Gambar 2. toluena. sumber utama dari toluena adalah pemanasan batu arang. Seperti pelarut-pelarut lainnya. ke dalam sumur campuran dari benzene. Asal kata toluena diambil dari sebuah resin alami. Hasil pembentukan kasar ini diekstraksi.  Toluena juga mudah sekali terbakar. kata tolu.2 Struktur senyawa toluena Universitas Sumatera Utara . kebanyakan terjadi dengan sulfolane atau tetraetilena glikol dan zat terlarut. Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan cara pemanasan resin tersebut. cairan berbau aromatic yang khas dimana tidak setajam benzena. toluena juga digunakan sebagai obat inhalan oleh karena sifatnya yang memabukkan.2 Toluena Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna.2. xylena dan senyawa C9-aromatik dimana dipisahkan dengan cara fraksinasi.

Reaksi oksidasi. Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida. dengan katalis nikel. menghasilkan benzena. Volume kritis 8.15 0K Cair pada 298.38 L/mol : 4. Universitas Sumatera Utara . dan 3-etil-3-fenil pentana. Titik didih normal 4. Densitas Padat pada 93.15 0K : 383.59 kJ/mol : -3734 kJ/mol (Kirk & Othmer.14 gr/mol : 178.264 : 0. Panas pembakaran : 11.8oK : 0. pada temperatur tinggi dan reaksi radikal bebas. Sifat Fisika 1. 2.a.s (cPa) : 50. 4. Sifat Kimia 1. Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena. 3fenil pentana.108 MPa : 591. metana dan bifenil.15 0K 5. Reaksi substitusi oleh metil. dengan katalis kobalt.316 L/mol : 0.15 0K b. Viskositas 10.17 kJ/mol : 33. Temperatur kritis 7. Massa Molar 2.548 mPa. mangan atau bromida pada fase cair menghasilkan asam benzoat. Reaksi hidrogenasi.18 L/mol : 9. Panas penguapan 12. platinum atau paladium dapat menjenuhkan cincin aromatik sebagian maupun keseluruhan. C6H5CH3 + 3/2 O2 Br/Co/Mn C6H5COOH + H2O 3. 1989) : 92. Tekanan kritis 6. Panas pembentukan 11. Temperatur leleh normal 3. benzal klorida dan benzotriklorida. Faktor kompresibilitas kritis 9.

Meskipun berbagai macam cara untuk mendapatkan oksigen terlarut. 2. lem.59 K : 5. 4.82 kJ/mol : 154.378 J/mol K 10. 7. Oksigen terdapat dalam bentuk molekul diatomik yang diskrit.2. 2. dan poliuretan serta untuk obat-obatan. 8. dan agen-agen pembersih. penguraian panas oksida logam. a.2. Temperatur kritis 11. Sifat Fisika 1. Kapasitas panas (250) Universitas Sumatera Utara . 101. tinta.429 gr/l : 0. pelapis. 3.5 : 0. Tekanan kritis 12.40C : 1. botol soda plastik. Berat Molekul Nomor atom Keelektronegatifan Jari – Jari Atom Titik didih Titik lebur Densitas (00C.0074 nm : –1830C : –218.325 kPa) Panas peleburan Panas penguapan : 32 gr/mol : 8 : 3. Udara bebas memiliki komposisi oksigen sebesar 21% dan sekitar 79% merupakan nitrogen. pewarna. Toluena juga digunakan dalam produksi polimer yang digunakan untuk membuat nilon.3 Oksigen (O2) Merupakan unsur kimia yang digunakan sebagai oksidator pada reaksi pembentukan asam benzoat dengan reaktan adalah toluena. penguraian suatu peroksida.043 MPa : 29. produk kosmetik kuku. 5. 9. diantaranya adalah dengan proses elektrolisis.444 kJ/mol : 6. Toluena juga digunakan untuk memproduksi benzena dan sebagai pelarut dalam cat.1   Kegunaan dari toluena Penggunaan utama dari toluena adalah sebagai campuran yang ditambahkan ke bensin untuk meningkatkan nilai oktan. oksigen didapatkan dengan cara penyulingan udara cair. pengharum sintetis. penguraian panas garam – garam yang mengandung anion kaya oksigen. dan sintesis kimia organik. Secara industri. 6.

9 oK : 247. Titik didih 5. Viskositas 4. Sifat Fisika : 1. 5. Tekanan kritis 8. Substitusi hidrogen dengan klorin membentuk benzoil klorida. 1989) b. Sifat Kimia : 1. Panas penguapan : 106.13 kJ/mol (Kirk & Othmer. Universitas Sumatera Utara .321 cp : 451. a.2. 6. Densitas 3. Volume kritis 9.65 MPa : 324 cm3/mol : 42. 2.01 gr/mol : 1.124 kg/kmol : 1046 kg/m3 : 1.5 Benzaldehide (C6H5COH) Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis mangan asetat. 7. Berfungsi sebagai katalis Berat molekul Densitas Titik lebur Titik beku : 245. 2. Kondensasi benzaldehid dengan katalis logam alkali sianida membentuk benzoin.4H2O) 1. Temperatur kritis 7.589 gr/cm3 : 80oC : 140 oC dengan melepas air kristal Kelarutan dalam air : mudah larut dengan air dan glikol. Berat molekul 2. 4. 3. Titik lebur 6. 3.4 Mangan Asetat (Mn(C2H3O2)2. Reaksi oksidasi membentuk asam benzoat. Hidrogenasi karbonil menghasilkan benzil alkohol. Berbentuk kristal berwarna pink muda. 4. 2.15 oK : 695 oK : 4.

044 g/cm3 : 1. 1989) b.7. Titik didih 5.334 m3/mol : 50. Panas penguapan : 108. Tipe. Titik lebur 6.5. Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari gugus karbonil. (Kirk & Othmer.6 Bar : 0.15 oK : 677 oK : 46.tipe Reaksi Oksidasi a. Temperatur kritis 7. Sifat Fisika : 1. Tekanan kritis 8. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh.55 oK : 258.321 cp : 478. tanpa merusak gugus karbonil.53 kJ/mol (Kirk & Othmer. tanpa merusak gugus karbonil.1. Volume kritis 9. Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat (KMnO4) ataupun oksidator lainnya dalam air membentuk asam benzoat 2. Secara umum proses yang digunakan dalam produksi asam benzoat adalah oksidasi toluen fase cair dengan katalis Mangan Asetat. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh. Dehidrogenasi Misalnya dalam pembuatan alkohol primer menjadi aldehid. Densitas 3. Berat molekul 2. Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari gugus karbonil.140 kg/kmol : 1. a.6 Benzil Alkohol (C7H8O) Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis mangan asetat.7 Proses Pembuatan Senyawa Asam Benzoat. Sifat Kimia : 1. 2. 1989) 2. Universitas Sumatera Utara . 2. Viskositas 4.

CH3CHOHCH3 + ½ O2 CH3CHO + H2O CH3COCH3 + H2O b. Seperti pada reaksi pembuatan naphtalen menjadi pthalat anhidrid. pemasukan gugus oksigen. Oksidasi Yaitu dengan penggunaan reaksi intermediate C6H5CH3 C6H5CCl3 CH3OH + CO C6H5CH3 + O2 C6H5COH + 1 O2 2 C8H4O + 2 H2O + 2 CO2 C6H5COOH CH3COOH C6H5COH C6H5COOH + H2O Bahan-bahan pengoksidasi disesuaikan berdasarkan reaksi yang dapat terjadi dan pengaruh reaksi terhadap kontrol yang harus dilakukan. peleburan alkali. asam nitrit dan nitrogen tetraoksida. Universitas Sumatera Utara . ozon. Atau pada pembuatan asam benzoat dari benzil alkohol. asam dan garam hipoklorit. dikromat. Bahan-bahan tersebut antara lain permanganat. CH3CHO + ½ O2 (C6H5)2CH + ½ O2 c. Misalnya reaksi pembuatan asam dari alhehid. dan pemecahan rantai karbon. dan udara.5 O2 f. Misal pada reaksi pembuatan aldehid dari hidrokarbon. Kombinasi dari 1 dan 2. asam sulfat berasap (oleum). natrium klorit dan klorin dioksida. d. Dehidrogenasi. Pemasukan atom oksigen kedalam gugus suatu molekul. Dehidrogenasi yang bersama-sama dengan kondensasi molekuler Seperti pada kasus dimana dua molekul benzen dari difenil atau dua molekul toluena dari stilbene atau ketika metilantraquinon dirubah menjadi antracin yellow C. e. CH4 + O2 (C6H5)CH3OH + O2 CH2O + H2O C6H5COOH + H2O CH3COOH (C6H5)2COH Atau oksidsi hidrokarbon menjadi alkohol. peroksida. garam tembaga. C10H8 + 4.C2H5OH + ½ O2 Atau alkohol sekunder menjadi keton. klorat.

sampai kandungan ptalat anhidrid kurang dari 5%. Dari Benzaldehida dengan reaksi cannizzaro. maka ditambahkan katalis sebanyak 2 – 6% berat dari ptalat anhidrid yang masuk reaktor.. 1. Reaksi ini berlangsung beberapa saat. Hasil yang diperoleh pada proses ini sebesar 80 – 85% dari ptalat anhidrid yang ada.. Agar reaksi tersebut berjalan sempurna.(1) Dalam proses ini phtalat anhidrat mengalami decarboxylasi... Proses Dekarboksilat Ptalat Anhidrat Reaksi : C6H4 (CO)2 O + H2O   C6H5COOH + CO2 ..3 Reaksi Cannizarro Universitas Sumatera Utara .. setelah direaksikan dengan steam dalam suatu batch kettle tertutup yang dilengkapi dengan pengaduk.2. Benzil alcohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan cara destilasi. Gas yang keluar dari condensor sebagian besar terdiri dari CO2 dan sisanya adalah uap air dan asam benzoat. kemudian steam diinjeksikan sambil dilakukan pengadukan pada reaktor agar steam terdispersi merata. Gambar 2..8 Berbagai macam reaksi pembuatan asam benzoat lainnya. Karena reaksi bersifat eksotermis. Untuk 100 bagian ptalat anhidird diperlukan steam dengan rata 2-20 bagian/jam.... asam ptalat dan asam benzoat yang terbentuk... Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alcohol dalam jumlah yang sama banyak.. Asam benzoat yang diperoleh selanjutnya dipisahkan dengan cara destilasi... Katalis yang dipergunakan adalah sodium dikromat yang mengandung sedikit nikel oksida dan disodium ptalat. maka diperlukan reflux kondensor untuk mengembalikan air. 2. Mula-mula campuran ptalat anhidrid dan katalis dalam reaktor dipanaskan sampai diatas suhu 200oC.

Proses klorinasi toluena Pembuatan asam benzoat dari reaksi klorinasi toluen. Kondisi reaktan toluena berupa cairan dan gas (pada reaktor-01) untuk berupa cairan (pada reaktor-02). Reaksi : C6H5CH3 + 3 Cl2 C6H5CH3 + 2 H2O C6H5CCl3 + 3 HCl C6H5COOH+ 3 HCl (6) (7) (Faith Keyes and Clark. Penghidrolisis II dibagi menjadi 2 aliran yang satu Universitas Sumatera Utara .385 pada suhu 20oC untuk menghasilkan benzotriklorid kasar. 4.375-1. yang bereaksi dengan asam benzoat membentuk benzoyl chlorida.375 sampai 1. 1975) Toluena diklorinasi dengan bantuan sinar matahari pada suhu 100-150oC sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1. Penghidrolisis II dibagi menjadi dua aliran. Sebagian kecil alkali dapat ditambah pada hasil reaksi untuk menetralkan sebagaian sisa HCl yang bisa diabsorbsi dalam air untuk menghasilkan asam Hidroklorid benzotriklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan pada Hidrolisis tingkat I yang beraksi dengan asam benzoat membentuk benzotriklorid.385 pada suhu 20oC untuk menghasilkan benzo trikhlorid kasar. Sebagian kecil alkali dapat ditambahkan pada hasil reaksi untuk menetralkan sebagian sisa HCl yang biasanya diabsorbsi dalam air untuk mendapatkan asam hidro klorida. yang satu dikembalikan kehidrolisator I untuk menghasilkan benzotriklorida yang lebih banyak dan yang lainnya dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat.3. Benzo triklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan pada hidrolisis tingkat I. Proses hidrolisis benzo triklorid Reaksi : C6H5CH3 + 3 Cl2 C6H5CCl3 + C6H5COOH 2C6H5COCl + 2 H2O C6H5CCl3 + 3 HCl 2 C6H5CCl3 + 3 HCl 2 C6H5COOH + HCl (2) (3) (4) Toluena diklorinasi pada 100 – 150oC sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1.

Proses produksi yang lebih ramah lingkungan. Oksigen dalam tangki penyimpanan (TK-101) pada 30oC dipanaskan terlebih dahulu hingga temperaturnya mencapai 148.dikembalikan ke hidrolisator untuk menghasilkan benzotriklorid yang lebih banyak dan yang satu dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat.10 Deskripsi Proses Bahan baku yang digunakan dalam pembuatan asam benzoat yaitu dengan cara mengoksidasi toluena menggunakan oksigen sebagai oksidator dan mangan asetat dalam bentuk kristal sebagai katalis. proses yang dipilih adalah proses oksidasi toluena dengan menggunakan mangan asetat sebagai katalis dengan pertimbangan bahwa: 1. 2. Reaksi oksidasi berlangsung pada temperatur 148.89oC kemudian masuk ke dalam reaktor (R-101). Toluena 99% sebagai bahan baku utama disimpan dalam tangki penyimpanan bahan baku (TK – 102) pada kondisi fasa cair. Toluena ini dicampur terlebih dahulu dengan mangan asetat (Mn(C2H3O2)2. Konversi reaksi yang dihasilkan lebih besar yakni 60% dibandingkan dengan menggunakan reaksi yang lain dan juga dengan menggunakan toluena sebagai bahan baku dapat menghasilkan produk samping seperti benzaldehide dan benzil alkohol yang meningkatkan nilai ekonomi di dalam pabrik. temperatur 300C dan tekanan 1 atm.3% fraksi massa dari toluena yang dimasukkan ke dalam mixer (M101). 2. Asam benzoat yang dihasilkan sebesar 74-80% berat muatan benzotriklorid. sehingga bahan baku mudah dicukupi dari dalam negeri.4H2O) dengan berat 2.9 Seleksi Proses Pada pra rancangan pabrik pembuatan asam benzoat ini. Campuran ini selanjutnya dipanaskan menggunakan heater (E-101) sebelum masuk ke dalam reaktor (R-101). Indonesia merupakan produsen penghasil toluena secara domestik yang dipenuhi oleh beberapa perusahaan milik negara maupun swasta. 3.89oC dengan tekanan 3 Universitas Sumatera Utara . 2. karena tidak menggunakan senyawa berbahaya yang dapat merusak lingkungan.

kemudian dialirkan melewati cooler (E-204) sehingga terjadi penurunan suhu untuk dapat dikristalisasi di dalam crystallizer (CR-201) menjadi kristal asam benzoat.52oC. Universitas Sumatera Utara . Toluena yang tidak bereaksi dan produk samping/by-product yang terbentuk [seperti benzaldehide (1-2%) dan benzil alkohol (10%)] didaur ulang kembali ke dalam reaktor oksidasi untuk dilakukan proses reaksi kembali membentuk produk asam benzoat. Untuk menghilangkan komposisi air yang terkandung dalam kristal asam benzoat. Reaksi berlangsung sangat cepat dengan waktu tinggal 5 . Temperatur produk (bottom) yang dihasilkan dari keluaran reboiler sekitar 165.10 menit. Pembentukan Benzil Alkohol 3. Produk underflow dalam kolom destilasi ini dinamakan asam benzoat.II-15   atm secara kontinu dan bersifat eksoterm. Pembentukan Benzaldehide. Adapun reaksi oksidasi yang berlangsung dalam reaktor yakni: 1. Temperatur operasi yang digunakan adalah 148.   Untuk memisahkan campuran asam benzoat dari by product dan impurities yang terbentuk dilakukan dengan proses destilasi. sedangkan oksigen yang tidak bereaksi sempurna dan tidak dapat dikondensasikan dikeluarkan dari reaktor. untuk kemudian diubah menjadi fasa cair dan dikumpulkan ke dalam tangki penyimpanan sementara (drum horizontal). digunakan drum drier (DE-201) sebagai mesin pengering.444oC dimana semua komponen kecuali asam benzoat berubah wujud menjadi fasa uap (destilat) pada tekanan 2. Pembentukan Asam Benzoat Reaksi selesai setelah toluena terkonversi 60% di dalam reakor. Toluena dan uap air yang terbentuk dalam reaksi kemudian dikondensasikan melalui kondensor (E-104).5 psia. 2.

8 kPa) FC Air Pendingin (T=28o C.FLOWSHEET PRA RANCANGAN PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DAN OKSIGEN MENGGUNAKAN MANGAN ASETAT SEBAGAI KATALIS DENGAN KAPASITAS PRODUKSI 6.104 C .202 TC 35 TC TK .201 Air pedingin bekas No 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 Kode TK-101 TK-102 TT-103 TT-104 TT-201 TK-202 TK-203 JC-101 C-102 JC-103 E-101 E-102 E-103 E-104 E-105 E-106 M-101 R-101 D-201 V-101 E-110 E-201 E-202 E-203 E-204 E-205 E-206 E-207 Keterangan Tangki Oksigen Tangki Toluena Gudang Mangan Asetat Gdg MnAs Sementara Gudang Asam Benzoat Tangki Benzil Alkohol Tangki Benzaldehide Kompresor Conveyor Kompresor Heater Heater Heater Kondensor Kondensor Heater Mixer Reaktor Flash Drum Drum Vaporizer Cooler Cooler Kondensor Cooler Heater Kondensor Cooler No 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 Kode Keterangan E-208 Cooler M-102 Mixer 2 T-201 V-201 RB-201 T-202 V-202 RB-202 CR-201 DE-201 J-101 J-102 J-103 J-104 J-105 J-201 J-202 J-203 J-204 J-205 J-206 J-207 J-208 J-209 J-210 J-211 C-201 C-202 Kolom Destilasi 1 Akumulator 1 Reboiler 1 Kolom Destilasi 2 Akumulator 2 Reboiler 2 Crystallizer Drum Drier Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Conveyor Conveyor C .205 E .000 TON/TAHUN Steam(T=200o C.101 FIC TT-104 D.102 FC 4 LI V .106 23 J-203 J .101 E .202 J .204 CR .101 JC .208 FC LI M-101 J .203 22 32 7 TK .201 FC 27 29 J.208 J .P=1553.103 5 RB .201 PI FC FC 25 LI TK . MSi Universitas Sumatera Utara .103 Air Proses J-105 J.103 PC 14 20 17 PC 30 E -31206 LI TT.209 21 28 J-211 E .101 FC J . Irvan.202 FC 38 39 E .201 DE -2 37 01 TT . Ir.207 26 C . Tangan Diperiksa / Disetujui Dosen Pembimbing I: Dr.202 LI J .MT Dosen Pembimbing II: Dr.204 FC J-206 M-102 E .102 2 R.202 Kondensat DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS SUMATERA UTARA DIAGRAM ALIR PROSES PRODUKSI PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT PRA RANCANGAN PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DAN OKSIGEN DENGAN REAKSI OKSIDASI MENGGUNAKAN MANGAN ASETAT SEBAGAI KATALIS KAPASITAS : 6.202 T .201 TC 34 E .201 TC 24 FC FC 36 33 40 PI E .201 18 LC FC 19 RB.205 LC T .101 J .203 LI FC PC LI LIC 15 6 10 16 V .102 E .201 9 E-110 12 J . Rosdanelli Hasibuan.210 E .201 E . Ir.P= 1 atm) 11 Gas off FC FC LI FC J .103 1 E .202 LC V .105 JC .104 E .101 LC E .102 8 FC 13 J . Eng.000 TON / TAHUN Skala : Tanpa Skala Digambar Nama NIM : Wankin Septario Gultom : 060405054 Tanggal T.207 3 LI TK.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful