BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Asam Benzoat Asam benzoat (C6H5COOH) adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya. (www.wihans.web.id/asam benzoat.html). Asam benzoat merupakan zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makanan yang telah dibuka dari kemasannya. Struktur asam benzoat seperti pada gambar 2.1 berikut ini. COOH

Gambar 2.1 Struktur Asam Benzoat (Wikipedia, 2010) Jumlah maksimum asam benzoat yang boleh digunakan adalah 1000 ppm atau 1 gram per kg bahan (permenkes No 722/Menkes/per/1X/1988). Pembatasan penggunaan asam benzoat ini bertujuan agar tidak terjadi keracunan pada tubuh manusia. Konsumsi yang berlebihan dari asam benzoat dalam suatu bahan makanan tidak dianjurkan karena jumlah zat pengawet yang masuk ke dalam tubuh akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi. Lebih-lebih lagi jika dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lain yang mengandung asam benzoat. Asam benzoat mempunyai ADI 5 mg per kg berat badan (hanssen, 1989 dalam Warta Konsumen, 1997). Asam benzoat berdasarkan bukti-bukti penelitian

Universitas Sumatera Utara

47 MPa : 751oK : 339. dan kaprolaktam sebagai intermediate.248 : 1. 2. reduksi asam benzoat pada gugus karboksil dapat membentuk benzil alkohol. Pada manusia. pH pada larutan jenuh. a. Sifat Fisika 1.316 gr/cm3 : 1. Panas pembakaran 12.4 0C : 249 0C : 1. Volume kritis 8. Reaksi cincin yang terjadi adalah sulfonasi. Asam benzoat mempunyai cincin dengan letak meta. Dengan pemilihan katalis dan kondisi operasi. nitrasi Universitas Sumatera Utara . 3.8 (Kirk & Othmer. Padat -. dosis racun adalah 6 mg asam benzoat/kg berat badan melalui injeksi kulit tetapi pemasukan melalui mulut sebanyak 5 sampai 10 mg/hari selama beberapa hari tidak mempunyai efek negatif terhadap kesehatan. Viskositas (1300C) 10. Reduksi cincin asam benzoat membentuk asam karboksilat siklis. yang digunakan pada pembuatan nilon.menunjukkan mempunyai toksinitas yang sangat rendah terhadap manusia dan hewan. Massa Molar 2. Densitas -.26 mPa.org). Temperatur kritis 7.chem-istry. Sifat Kimia 1. Tekanan kritis 6. Panas pencampuran 13. 25 C o : 122. Panas penguapan pada 140oC 11. Faktor kompresibilitas kritis 9.029 gr/cm3 : 4.s (cPa) : 534 J/g : 3227 KJ/mol : 147 J/g : 2. Hidrogenasi asam benzoat menjadi kaprolaktam dengan katalis nikel dan direaksikan dengan NOHSO4.12 gr/mol : 122.1cm3/mol : 0. Cair 5. sehingga dapat untuk reaksi substitusi lebih lanjut. Temperatur leleh normal 3. Temperatur didih pada 1 atm 4. (www. 1989) b.

id). Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan asam klorida. tetapi agak sulit pada deaktifasi cincin karena adanya gugus karboksil. obat-obatan dermatologi. Universitas Sumatera Utara .1 Sejarah Perkembangan Asam Benzoat Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke – 16.web. Sedangkan turunan asam benzoat dapat digunakan sebagai pengawet makanan. Pada zaman sekarang.wihans. dalam farmasi sebagai antiseptik. Pada tahun 1875. Oksidasi asam benzoat menjadi fenol dengan katalis tembaga. plasticizer. Garam potasium dari asam benzoat direaksikan dengan CO2 pada kenaikan suhu dan tekanan dapat membentuk asam terepthalat. asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik.id). Distilasi kering getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556) dan selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenere (1596). yaitu bahan makanan dan minuman berasa asam seperti sirup. (www.wihans. berikut. sebagai zat aditif untuk mengebor lumpur dan agen retardant pada karet alam dan sintetis. obat-obatan. Oleh karena itu.web. (www. 2.1.1. Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhubungan dengan asam benzoat. menggunakan besi sebagai katalis. Justus von Liebig dan Friedrich Wohler berhasil menentukan struktur asan benzoat pada tahun 1832.3 Kegunaan Asam Benzoat Asam benzoat banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan. 5. Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur. 2.2 Pembuatan Asam Benzoat Secara Historis Proses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklrodia (triklorometil benzene) dengan kalsium hidroksida dalam air. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. 4. dan antiseptik sebagaimana tertera dalam tabel 2.1. 2.dan klorinasi.1. Deaktifasi dapat dilakukan dengan katalis atau dengan menaikkan suhu.

Bleaching agent tepung. Penghambat korosi 6. Absorber cahaya ultra violet Plasticizer (sda) Plasticizer (sda) 1. akrilik Benzoil klorida . Bahan pembuat cat 7. Sodium benzoat (NaOH) 4. Bahan produksi benzil benzoat Herbisida 1. Pengawet makanan (kemasan) 3. Pengawet bahan farmasi 5. Agen benzolating pembuatan cat dan farmasi 2. Benzoil peroksida Benzophenane Dipropilen glikol dibenzoat Dietilen glikol dibenzoat Anhidrid benzoat 2.5-asam Diklorobenzoat 4. lemak dan minyak 1.No. Trietilen glikol dibenzoat Polietilen glikol dibenzoat Trimetil pentanediol Mono-isobutil monobenzoat 1. stirena. Parfum 2. Pelarut Plasticizer pada resin polivinil klorida (PVC) Universitas Sumatera Utara . vinil asetat. Curing agent polimer termoset-ing (misal poliester) 3. Obat-obatan 8.3-amino-2. Pengawet makanan 2.Inisiator polimerisasi vinil klorida. 1 Fenol Turunan Asam Benzoat Kegunaan Bahan Perekat Kayu Dipropilen glikol dibenzoat Dietilen glikol dibenzoat 2. Pengawet kosmetika 3.

Tinta 4. Kegunaan Turunan Asam Benzoat Universitas Sumatera Utara . Asam heksahidrobenzoat Kaprolaktam Metil benzoat Pembuatan nilon 66 Parfum dan tepung Tabel 2. Pestisida (agen penetrasi) 4. Carrier untuk cat fiber poliester 5. Benzyl benzoat dan nitroselulosa) 4. Parfum dan tepung 6. Bahan pengusir nyamuk 3. Krim antiseptik 7. Obat salep luka bakar 8. 8-hidroksiquinolin benzoat 2. Parfum dan tepung 12. Pelarut parfum dan tepung 5. Pasta gigi dan pencuci mulut 3. Pewarna tekstiil 6. Mitisida 2. Pelarut 2. Benzoguanamin Resin benzoguanamin Bahan vernis Bahan vernis 1. Obat (aditif diseinfektan) 3. Obat-obatan 7. Resin sebagai pelapis 1. Plasticizer (resin selulosa asetat 11. Sukrosa benzoat Ammonium benzoat Benzonitril Benzonitril 10. 9. 13. Pelapis permukaan 3. Resin alkid Pelapis permukaan 1.1.1. Butil benzoat 2.

toluena.2. kata tolu.                     CH3 Gambar 2. Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan cara pemanasan resin tersebut. Hasil pembentukan kasar ini diekstraksi. kebanyakan terjadi dengan sulfolane atau tetraetilena glikol dan zat terlarut. merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di Colombia. Asal kata toluena diambil dari sebuah resin alami. Pada waktu itu. xylene. (Wikipedia. Toluena adalah hidrokarbon aromatik yang digunakan secara luas dalam stok umpan industri dan juga sebagai bahan pelarut bagi industri lainnya. xylena dan senyawa C9-aromatik dimana dipisahkan dengan cara fraksinasi. trinitrotoluena (TNT) menghasilkan daya ledak yang tinggi dan produksi toluena dalam jumlah besar diperlukan untuk pembuatan TNT tersebut. Amerika Selatan.2 Struktur senyawa toluena Universitas Sumatera Utara . ke dalam sumur campuran dari benzene. Seperti pelarut-pelarut lainnya.  Toluena juga mudah sekali terbakar. Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun fenilmetana yaitu cairan bening tak berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat dan berbau harum seperti benzena. (Othmer & Kirk. 1989) Struktur toluena seperti pada gambar 2.2 Toluena Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna. dan senyawa aromatik C9 dengan pembentukan katalitik dari nafta. sumber utama dari toluena adalah pemanasan batu arang.2 berikut ini merupakan senyawa turunan benzena dengan gugul metana berada pada cincin benzena. cairan berbau aromatic yang khas dimana tidak setajam benzena. 2011)    Sebelum perang dunia pertama. Toluena secara umum diproduksi bersama dengan benzene. toluena juga digunakan sebagai obat inhalan oleh karena sifatnya yang memabukkan.

Temperatur leleh normal 3.38 L/mol : 4.15 0K Cair pada 298.548 mPa. C6H5CH3 + 3/2 O2 Br/Co/Mn C6H5COOH + H2O 3. dengan katalis kobalt.17 kJ/mol : 33.s (cPa) : 50. Panas penguapan 12.8oK : 0. Universitas Sumatera Utara . Faktor kompresibilitas kritis 9. metana dan bifenil. 4. 3fenil pentana. Klorinasi pada 100oC atau dengan ultraviolet membentuk benzil klorida. dan 3-etil-3-fenil pentana.15 0K : 383.a. menghasilkan benzena. Panas pembakaran : 11. Sifat Fisika 1. Sifat Kimia 1. Panas pembentukan 11.264 : 0. Massa Molar 2. Reaksi substitusi oleh logam alkali menghasilkan normal-propil benzena. 2. Reaksi substitusi oleh metil. Viskositas 10.59 kJ/mol : -3734 kJ/mol (Kirk & Othmer. platinum atau paladium dapat menjenuhkan cincin aromatik sebagian maupun keseluruhan.316 L/mol : 0. Reaksi oksidasi. mangan atau bromida pada fase cair menghasilkan asam benzoat.18 L/mol : 9.15 0K b. Volume kritis 8. 1989) : 92. pada temperatur tinggi dan reaksi radikal bebas.14 gr/mol : 178.108 MPa : 591. Temperatur kritis 7. dengan katalis nikel. benzal klorida dan benzotriklorida. Titik didih normal 4.15 0K 5. Densitas Padat pada 93. Reaksi hidrogenasi. Tekanan kritis 6.

3. 2.82 kJ/mol : 154. dan sintesis kimia organik. penguraian suatu peroksida. Tekanan kritis 12. Berat Molekul Nomor atom Keelektronegatifan Jari – Jari Atom Titik didih Titik lebur Densitas (00C. 5. a. Temperatur kritis 11.40C : 1. 4.2. dan poliuretan serta untuk obat-obatan. Meskipun berbagai macam cara untuk mendapatkan oksigen terlarut.444 kJ/mol : 6. dan agen-agen pembersih. Oksigen terdapat dalam bentuk molekul diatomik yang diskrit.043 MPa : 29. Kapasitas panas (250) Universitas Sumatera Utara . Toluena juga digunakan untuk memproduksi benzena dan sebagai pelarut dalam cat.378 J/mol K 10. diantaranya adalah dengan proses elektrolisis. penguraian panas garam – garam yang mengandung anion kaya oksigen. Sifat Fisika 1. pewarna. 9. Toluena juga digunakan dalam produksi polimer yang digunakan untuk membuat nilon.1   Kegunaan dari toluena Penggunaan utama dari toluena adalah sebagai campuran yang ditambahkan ke bensin untuk meningkatkan nilai oktan. botol soda plastik. 7.5 : 0. 2. 101.3 Oksigen (O2) Merupakan unsur kimia yang digunakan sebagai oksidator pada reaksi pembentukan asam benzoat dengan reaktan adalah toluena. oksigen didapatkan dengan cara penyulingan udara cair. Secara industri. penguraian panas oksida logam.59 K : 5. Udara bebas memiliki komposisi oksigen sebesar 21% dan sekitar 79% merupakan nitrogen. pengharum sintetis. 6. pelapis.0074 nm : –1830C : –218. tinta.2. 8. produk kosmetik kuku. lem.325 kPa) Panas peleburan Panas penguapan : 32 gr/mol : 8 : 3.429 gr/l : 0.

13 kJ/mol (Kirk & Othmer. Berfungsi sebagai katalis Berat molekul Densitas Titik lebur Titik beku : 245.2.9 oK : 247. 4. 7. Sifat Kimia : 1. Berbentuk kristal berwarna pink muda. Substitusi hidrogen dengan klorin membentuk benzoil klorida. 2.4H2O) 1. a. 3.4 Mangan Asetat (Mn(C2H3O2)2. Densitas 3. 3.589 gr/cm3 : 80oC : 140 oC dengan melepas air kristal Kelarutan dalam air : mudah larut dengan air dan glikol.15 oK : 695 oK : 4. Universitas Sumatera Utara .5 Benzaldehide (C6H5COH) Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis mangan asetat. Hidrogenasi karbonil menghasilkan benzil alkohol.321 cp : 451. Titik didih 5. Kondensasi benzaldehid dengan katalis logam alkali sianida membentuk benzoin. Panas penguapan : 106. Volume kritis 9. Sifat Fisika : 1. Tekanan kritis 8. Reaksi oksidasi membentuk asam benzoat.65 MPa : 324 cm3/mol : 42. Viskositas 4. 6. 1989) b. Temperatur kritis 7.124 kg/kmol : 1046 kg/m3 : 1. 4. 2.01 gr/mol : 1. Berat molekul 2. 5. 2. Titik lebur 6.

7 Proses Pembuatan Senyawa Asam Benzoat. Tipe. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh.7.140 kg/kmol : 1.55 oK : 258. a. 1989) b.321 cp : 478.tipe Reaksi Oksidasi a.6 Bar : 0. Temperatur kritis 7. Tekanan kritis 8. 1989) 2. Titik lebur 6.6 Benzil Alkohol (C7H8O) Merupakan produk samping yang terbentuk sebelum terbentuknya asam benzoat dengan proses oksidasi oleh oksigen yang dibantu dengan katalis mangan asetat. Universitas Sumatera Utara . (Kirk & Othmer.53 kJ/mol (Kirk & Othmer. Substitusi cincin misalnya sulfonasi dan nitrasi dapat berpengaruh. Berat molekul 2.044 g/cm3 : 1. Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat (KMnO4) ataupun oksidator lainnya dalam air membentuk asam benzoat 2. Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari gugus karbonil.15 oK : 677 oK : 46. Viskositas 4.334 m3/mol : 50. Sifat Kimia : 1.5. Panas penguapan : 108. 2. Substitusi meta terjadi bila ada pengaruh dari gugus karbonil. Secara umum proses yang digunakan dalam produksi asam benzoat adalah oksidasi toluen fase cair dengan katalis Mangan Asetat. 2. Dehidrogenasi Misalnya dalam pembuatan alkohol primer menjadi aldehid. Volume kritis 9. Titik didih 5.1. tanpa merusak gugus karbonil. tanpa merusak gugus karbonil. Sifat Fisika : 1. Densitas 3.

d. Oksidasi Yaitu dengan penggunaan reaksi intermediate C6H5CH3 C6H5CCl3 CH3OH + CO C6H5CH3 + O2 C6H5COH + 1 O2 2 C8H4O + 2 H2O + 2 CO2 C6H5COOH CH3COOH C6H5COH C6H5COOH + H2O Bahan-bahan pengoksidasi disesuaikan berdasarkan reaksi yang dapat terjadi dan pengaruh reaksi terhadap kontrol yang harus dilakukan. ozon. klorat. Misal pada reaksi pembuatan aldehid dari hidrokarbon. garam tembaga. natrium klorit dan klorin dioksida. Bahan-bahan tersebut antara lain permanganat. CH4 + O2 (C6H5)CH3OH + O2 CH2O + H2O C6H5COOH + H2O CH3COOH (C6H5)2COH Atau oksidsi hidrokarbon menjadi alkohol. asam nitrit dan nitrogen tetraoksida. peleburan alkali. Dehidrogenasi yang bersama-sama dengan kondensasi molekuler Seperti pada kasus dimana dua molekul benzen dari difenil atau dua molekul toluena dari stilbene atau ketika metilantraquinon dirubah menjadi antracin yellow C.C2H5OH + ½ O2 Atau alkohol sekunder menjadi keton. dikromat. Seperti pada reaksi pembuatan naphtalen menjadi pthalat anhidrid. asam dan garam hipoklorit. e. pemasukan gugus oksigen. peroksida. dan pemecahan rantai karbon. Misalnya reaksi pembuatan asam dari alhehid. asam sulfat berasap (oleum). Universitas Sumatera Utara . Kombinasi dari 1 dan 2. Dehidrogenasi. CH3CHOHCH3 + ½ O2 CH3CHO + H2O CH3COCH3 + H2O b. dan udara. C10H8 + 4. CH3CHO + ½ O2 (C6H5)2CH + ½ O2 c. Pemasukan atom oksigen kedalam gugus suatu molekul. Atau pada pembuatan asam benzoat dari benzil alkohol.5 O2 f.

Katalis yang dipergunakan adalah sodium dikromat yang mengandung sedikit nikel oksida dan disodium ptalat. Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alcohol dalam jumlah yang sama banyak. Gambar 2...2. Proses Dekarboksilat Ptalat Anhidrat Reaksi : C6H4 (CO)2 O + H2O   C6H5COOH + CO2 . Dari Benzaldehida dengan reaksi cannizzaro.3 Reaksi Cannizarro Universitas Sumatera Utara .. Untuk 100 bagian ptalat anhidird diperlukan steam dengan rata 2-20 bagian/jam. Benzil alcohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan cara destilasi. Asam benzoat yang diperoleh selanjutnya dipisahkan dengan cara destilasi. kemudian steam diinjeksikan sambil dilakukan pengadukan pada reaktor agar steam terdispersi merata.. maka diperlukan reflux kondensor untuk mengembalikan air... Karena reaksi bersifat eksotermis.(1) Dalam proses ini phtalat anhidrat mengalami decarboxylasi.. maka ditambahkan katalis sebanyak 2 – 6% berat dari ptalat anhidrid yang masuk reaktor. Mula-mula campuran ptalat anhidrid dan katalis dalam reaktor dipanaskan sampai diatas suhu 200oC... Reaksi ini berlangsung beberapa saat.. 1. asam ptalat dan asam benzoat yang terbentuk. Hasil yang diperoleh pada proses ini sebesar 80 – 85% dari ptalat anhidrid yang ada. Gas yang keluar dari condensor sebagian besar terdiri dari CO2 dan sisanya adalah uap air dan asam benzoat...8 Berbagai macam reaksi pembuatan asam benzoat lainnya. sampai kandungan ptalat anhidrid kurang dari 5%. Agar reaksi tersebut berjalan sempurna.... 2. setelah direaksikan dengan steam dalam suatu batch kettle tertutup yang dilengkapi dengan pengaduk.

Benzo triklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan pada hidrolisis tingkat I. Penghidrolisis II dibagi menjadi 2 aliran yang satu Universitas Sumatera Utara . Proses hidrolisis benzo triklorid Reaksi : C6H5CH3 + 3 Cl2 C6H5CCl3 + C6H5COOH 2C6H5COCl + 2 H2O C6H5CCl3 + 3 HCl 2 C6H5CCl3 + 3 HCl 2 C6H5COOH + HCl (2) (3) (4) Toluena diklorinasi pada 100 – 150oC sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1. Sebagian kecil alkali dapat ditambahkan pada hasil reaksi untuk menetralkan sebagian sisa HCl yang biasanya diabsorbsi dalam air untuk mendapatkan asam hidro klorida. Reaksi : C6H5CH3 + 3 Cl2 C6H5CH3 + 2 H2O C6H5CCl3 + 3 HCl C6H5COOH+ 3 HCl (6) (7) (Faith Keyes and Clark.385 pada suhu 20oC untuk menghasilkan benzotriklorid kasar.3. Kondisi reaktan toluena berupa cairan dan gas (pada reaktor-01) untuk berupa cairan (pada reaktor-02). yang satu dikembalikan kehidrolisator I untuk menghasilkan benzotriklorida yang lebih banyak dan yang lainnya dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat. 4. yang bereaksi dengan asam benzoat membentuk benzoyl chlorida.375 sampai 1. Sebagian kecil alkali dapat ditambah pada hasil reaksi untuk menetralkan sebagaian sisa HCl yang bisa diabsorbsi dalam air untuk menghasilkan asam Hidroklorid benzotriklorid dan katalisator yang telah dimurnikan kemudian diumpankan pada Hidrolisis tingkat I yang beraksi dengan asam benzoat membentuk benzotriklorid. 1975) Toluena diklorinasi dengan bantuan sinar matahari pada suhu 100-150oC sampai berat jenis larutan tersebut mencapai 1.385 pada suhu 20oC untuk menghasilkan benzo trikhlorid kasar.375-1. Penghidrolisis II dibagi menjadi dua aliran. Proses klorinasi toluena Pembuatan asam benzoat dari reaksi klorinasi toluen.

3. karena tidak menggunakan senyawa berbahaya yang dapat merusak lingkungan. Konversi reaksi yang dihasilkan lebih besar yakni 60% dibandingkan dengan menggunakan reaksi yang lain dan juga dengan menggunakan toluena sebagai bahan baku dapat menghasilkan produk samping seperti benzaldehide dan benzil alkohol yang meningkatkan nilai ekonomi di dalam pabrik. Asam benzoat yang dihasilkan sebesar 74-80% berat muatan benzotriklorid. Proses produksi yang lebih ramah lingkungan. Oksigen dalam tangki penyimpanan (TK-101) pada 30oC dipanaskan terlebih dahulu hingga temperaturnya mencapai 148.3% fraksi massa dari toluena yang dimasukkan ke dalam mixer (M101). Indonesia merupakan produsen penghasil toluena secara domestik yang dipenuhi oleh beberapa perusahaan milik negara maupun swasta. sehingga bahan baku mudah dicukupi dari dalam negeri. Toluena 99% sebagai bahan baku utama disimpan dalam tangki penyimpanan bahan baku (TK – 102) pada kondisi fasa cair. temperatur 300C dan tekanan 1 atm. proses yang dipilih adalah proses oksidasi toluena dengan menggunakan mangan asetat sebagai katalis dengan pertimbangan bahwa: 1.9 Seleksi Proses Pada pra rancangan pabrik pembuatan asam benzoat ini. Reaksi oksidasi berlangsung pada temperatur 148. 2.dikembalikan ke hidrolisator untuk menghasilkan benzotriklorid yang lebih banyak dan yang satu dimurnikan atau untuk membuat natrium benzoat.10 Deskripsi Proses Bahan baku yang digunakan dalam pembuatan asam benzoat yaitu dengan cara mengoksidasi toluena menggunakan oksigen sebagai oksidator dan mangan asetat dalam bentuk kristal sebagai katalis.89oC dengan tekanan 3 Universitas Sumatera Utara . 2.4H2O) dengan berat 2. Toluena ini dicampur terlebih dahulu dengan mangan asetat (Mn(C2H3O2)2. 2.89oC kemudian masuk ke dalam reaktor (R-101). Campuran ini selanjutnya dipanaskan menggunakan heater (E-101) sebelum masuk ke dalam reaktor (R-101).

Pembentukan Benzil Alkohol 3. Adapun reaksi oksidasi yang berlangsung dalam reaktor yakni: 1. Reaksi berlangsung sangat cepat dengan waktu tinggal 5 . kemudian dialirkan melewati cooler (E-204) sehingga terjadi penurunan suhu untuk dapat dikristalisasi di dalam crystallizer (CR-201) menjadi kristal asam benzoat. untuk kemudian diubah menjadi fasa cair dan dikumpulkan ke dalam tangki penyimpanan sementara (drum horizontal).5 psia. Pembentukan Asam Benzoat Reaksi selesai setelah toluena terkonversi 60% di dalam reakor. digunakan drum drier (DE-201) sebagai mesin pengering. Pembentukan Benzaldehide. sedangkan oksigen yang tidak bereaksi sempurna dan tidak dapat dikondensasikan dikeluarkan dari reaktor. Untuk menghilangkan komposisi air yang terkandung dalam kristal asam benzoat.52oC.444oC dimana semua komponen kecuali asam benzoat berubah wujud menjadi fasa uap (destilat) pada tekanan 2. Universitas Sumatera Utara . Produk underflow dalam kolom destilasi ini dinamakan asam benzoat. Toluena yang tidak bereaksi dan produk samping/by-product yang terbentuk [seperti benzaldehide (1-2%) dan benzil alkohol (10%)] didaur ulang kembali ke dalam reaktor oksidasi untuk dilakukan proses reaksi kembali membentuk produk asam benzoat. 2.   Untuk memisahkan campuran asam benzoat dari by product dan impurities yang terbentuk dilakukan dengan proses destilasi. Temperatur operasi yang digunakan adalah 148.10 menit.II-15   atm secara kontinu dan bersifat eksoterm. Temperatur produk (bottom) yang dihasilkan dari keluaran reboiler sekitar 165. Toluena dan uap air yang terbentuk dalam reaksi kemudian dikondensasikan melalui kondensor (E-104).

101 JC .203 LI FC PC LI LIC 15 6 10 16 V .207 3 LI TK.202 FC 38 39 E . Rosdanelli Hasibuan.101 FIC TT-104 D.202 T .201 9 E-110 12 J .105 JC .208 FC LI M-101 J .201 PI FC FC 25 LI TK .205 LC T .202 TC 35 TC TK . Ir.MT Dosen Pembimbing II: Dr.102 8 FC 13 J .000 TON / TAHUN Skala : Tanpa Skala Digambar Nama NIM : Wankin Septario Gultom : 060405054 Tanggal T.102 2 R.207 26 C . Eng.201 DE -2 37 01 TT .103 5 RB .103 Air Proses J-105 J.202 Kondensat DEPARTEMEN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS SUMATERA UTARA DIAGRAM ALIR PROSES PRODUKSI PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT PRA RANCANGAN PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DAN OKSIGEN DENGAN REAKSI OKSIDASI MENGGUNAKAN MANGAN ASETAT SEBAGAI KATALIS KAPASITAS : 6. Tangan Diperiksa / Disetujui Dosen Pembimbing I: Dr.102 E .202 LI J . MSi Universitas Sumatera Utara .201 Air pedingin bekas No 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 Kode TK-101 TK-102 TT-103 TT-104 TT-201 TK-202 TK-203 JC-101 C-102 JC-103 E-101 E-102 E-103 E-104 E-105 E-106 M-101 R-101 D-201 V-101 E-110 E-201 E-202 E-203 E-204 E-205 E-206 E-207 Keterangan Tangki Oksigen Tangki Toluena Gudang Mangan Asetat Gdg MnAs Sementara Gudang Asam Benzoat Tangki Benzil Alkohol Tangki Benzaldehide Kompresor Conveyor Kompresor Heater Heater Heater Kondensor Kondensor Heater Mixer Reaktor Flash Drum Drum Vaporizer Cooler Cooler Kondensor Cooler Heater Kondensor Cooler No 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 Kode Keterangan E-208 Cooler M-102 Mixer 2 T-201 V-201 RB-201 T-202 V-202 RB-202 CR-201 DE-201 J-101 J-102 J-103 J-104 J-105 J-201 J-202 J-203 J-204 J-205 J-206 J-207 J-208 J-209 J-210 J-211 C-201 C-202 Kolom Destilasi 1 Akumulator 1 Reboiler 1 Kolom Destilasi 2 Akumulator 2 Reboiler 2 Crystallizer Drum Drier Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Pompa Conveyor Conveyor C .205 E .201 TC 24 FC FC 36 33 40 PI E .203 22 32 7 TK . Irvan.P= 1 atm) 11 Gas off FC FC LI FC J .8 kPa) FC Air Pendingin (T=28o C.202 J .201 TC 34 E .101 LC E .101 E .201 FC 27 29 J.201 18 LC FC 19 RB.101 FC J .209 21 28 J-211 E .202 LC V .P=1553.204 FC J-206 M-102 E .210 E .102 FC 4 LI V .103 1 E .204 CR .FLOWSHEET PRA RANCANGAN PABRIK PEMBUATAN ASAM BENZOAT DARI TOLUENA DAN OKSIGEN MENGGUNAKAN MANGAN ASETAT SEBAGAI KATALIS DENGAN KAPASITAS PRODUKSI 6. Ir.208 J .101 J .103 PC 14 20 17 PC 30 E -31206 LI TT.000 TON/TAHUN Steam(T=200o C.106 23 J-203 J .104 C .104 E .201 E .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful