BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Asetat Anhidrat Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik serat kain dan lapisan (Celanase, 2010). Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta memiliki bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat anhidrat ini cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun (Kirk othmer, 1991). Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat, obatobatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik (Kurniawan, 2004). Asetat anhidrat memiliki rumus struktur seperti gambar di bawah ini:

Gambar 2.1 struktur asetat anhidrat (Celanase, 2010) Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asetat anhidrat adalah (Celanase, 2010): 1. Asetilasi C6H4CH3NH2 + (CH3CO)2O C6H4CH3NHCOCH3 + CH3COOH 2. Hidrolisis menjadi asam asetat (CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH 3. Amonolisis manjadi acetamida (CH3CO)2O + 2NH3 CH3CONH2 + CH3COONH4

Universitas Sumatera Utara

8061 cP 2.09 gram/mol : 139.060C : -730C : 431.2 Sifat-Sifat Bahan Baku Dan Produk 2.9 kkal/mol : 46. Reaksi kondensasi (Perkin) C6H5CHO + (CH3CO)2O C6H5CH=CHCOOCH3 + CH3COOH 2.6°C : 0.4.00 atm : -82.72 μP Universitas Sumatera Utara . Asetat Anhidrat Rumus molekul Berat molekul Titik didih pada 760 mmHg Titik beku Panas pembakaran Tekanan kritis Suhu kritis Densitas pada 20°C Viskositas pada 25°C : (CH3CO)2O : 102.2.1 Sifat-Sifat Produk 1. Pembentukan ketone melalui Friedel-Crafts acylation (CH3CO)2O + ArH CH2COAr + CH3COOH 6.4245 gram/ml : 110. Alkoholisis menjadi ester (CH3CO)2O + CH3OH CH3COOCH3 + CH3COOH 5.5°C : 46.4°C : -182.81 atm : 296 0C : 1. Metana Rumus molekul Berat molekul Titik didih pada 760 mmHg Titik beku Tekanan kritis Suhu kritis Densitas pada suhu didih Viskositas pada 25°C : CH4 : 16.08 gram/ml : 0.04 gram/mol : -161.

6 °C : 431.1316 cP 3.08 gram/mol : 56.05 0C : -94. Aseton Rumus molekul Berat molekul Titik didih pada 760 mmHg Titik beku Panas pembakaran Tekanan uap pada 20 C Suhu kritis Densitas pada 192.7 kJ/mol : 2.37 g/ml : 0.2 Sifat-sifat bahan baku 1.9 kkal/mol : 24 kPa : 235 °C : 1.05 gram/mol : 118. Asam Asetat Rumus molekul Berat molekul Titik didih pada 760 mmHg Titik beku Panas pembakaran Tekanan uap pada 200C Suhu kritis Viskositas pada 25°C : C2H4O2 : 60.1 0C : 16.9 kkal/mol : 1.40 °K Viskositas pada 25°C 0 : C3H6O : 58.0 MPa : 106.5 kPa : 21.2. Ketena Rumus molekul Berat molekul Titik didih pada 760 mmHg Titik beku Panas pembentukan Tekanan uap pada 200C Suhu kritis Densitas pada -60 C 0 : H2C:C:O : 42.6 0C : 431.85°C : 2.04 gram/mol : -560C : -151°C : -47.2.67 °C : 1.07 g/ml Universitas Sumatera Utara .308 cP 2.

dan air. bubuk logam kromium. metil yodida. dan sebuah alumina pendukung atau sebuah kompleks nickel carbonyl dengan triphenylphospine. Proses karbonilasi metil asetat Asetat anhidrat dapat dibuat dengan karbonilasi metil asetat dengan cara yang sama dengan karbonilasi metanol menjadi asam asetat. Langkah pertama yang dilakukan pada proses ini adalah asetilasi metanol untuk mendapatkan metil asetat.3 Proses Pembuatan Asetat Anhidrat Asetat anhidrat dapat dibuat menggunakan empat macam proses (Kurniawan. dan chromium hexacarbonyl. Zat ini kemudian akan membentuk asam asetat. Pada proses ini digunakan katalis yang mengandung tembaga. anhidrida. metil yodida. kemudian dilanjutkan dengan karbonilasi metil asetat untuk membentuk acetic anhydride. yaitu : 1. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: CH3COOH + CH3OH  CH3COOCH3 + H2O CH3COOCH3 + CO (CH3CO)2O Katalis yang digunakan dalam proses ini adalah rhodium chloride trihydrate.2. Peroxyacetic acid ini akan bereaksi lagi membentuk acetaldehyde monoperoxyasetate. 3. Oksidasi asetaldehid Asetat anhidrat dapat disiapkan dengan oksidasi langsung dari asetaldehid dengan menggunakan pelarut asam asetat. Proses ketena dari dekomposisi asam asetat Universitas Sumatera Utara . Oksidasi mencapai penyelesaian 96% untuk memberikan asetat anhidrat banding asam asetat dengan rasio 56:44. 2004). Reaksi yang terjadi pada proses ini adalah sebagai berikut: CH3CHO + O2 CH3COOOH CH3COOOH + CHCHO  CH3COOOCH(OH)CH3 CHCOOOCH(OH)CH3 (CH3CO)2O + H2O CH3COOOCH(OH)CH3 CH3COOH + CH3COOH 2. Asetaldehid teroksidasi membentuk peroxyacetic acid.

Perancangan ini memilih proses ini. Keuntungan dari proses ini adalah produk samping metana yang bersifat inert dan mudah dipisahkan.Salah satu proses pembuatan asetat anhidrat adalah dengan proses ketena. Gas ketena dilewatkan pada absorber yang dikombinasikan dengan asam asetat untuk memperoleh asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: CH3COOH  CH2=C=O + H2O CH2=C=O + CH3COOH  (CH3CO)2O 4. dicampur dengan katalis trietil fosfat dan dilewatkan pada pipa pirolisis yang dipanaskan sampai temperatur 550-660°C dimana asam asetat akan terdekomposisi menjadi ketena dan air. Metana termasuk gas inert dan mempunyai berat molekul yang lebih kecil daripada air. hasil samping yang dihasilkan dapat dijual secara komersil yaitu metana dan juga proses tidak menggunakan katalis. karena rute ini lebih menguntungkan secara kimia dan ekonomi. 2. ketena dapat dibuat dengan alternatif lain dari dekomposisi aseton berdasarkan reaksi berikut: CH3COCH  CH2=C=O + CH4 CH2=C=O + CH3COOH  (CH3CO)2O Pada proses ini dihasilkan produk samping berupa gas metana. dan campuran gas didinginkan dalam pendingin yang dijaga pada temperatur -20°C untuk membekukan air. dan agar tidak mengubah asam asetat. Proses ini juga tidak memerlukan katalis seperti pada proses pembuatan ketena yang berasal dari asam asetat. Asam asetat diuapkan dengan tekanan dibawah 150 mm. Universitas Sumatera Utara .4 Pemilihan Proses Proses yang dipilih dalam proses ini adalah pembuatan asetat anhidra dengan proses ketena dari dekomposisi aseton. Proses ketena dari dekomposisi aseton Selain dari asam asetat. katalis. Alasan pemilihan proses ini karena yang menghasilkan hasilkan asetat anhidrat yang lebih murni. Amonia dimasukkan ke dalam aliran gas untuk menetralisasi katalis.

Campuran fasa cair aseton dan fasa gas metana akan dipisahkan pada knock out drum (K-302). Cairan asam asetat akan dikembalikan memasuki reaktor. Sedangkan gas metana dan aseton akan didinginkan pada kondensor hingga suhu 300 C sehingga aseton akan berubah menjadi fasa cair pada suhu 300 dan tekanan 8 atm. 2004). Gas metana akan dikompres memasuki tangki penyimpanan (TK-304). Reaksi pembentukan asetat anhidrat adalah sebagai berikut: H2C=C=O Ketena + CH3COOH  asam asetat CH3-CO-O-CO-CH3 asetat anhidrat Campuran cairan dan gas dari reaktor dialirkan ke kolom knock out drum (K301) asetat anhidrat dan asam asetat yang bersifat cair akan terpisah dari gas aseton dan metana. Asetat anhidrat dan asam asetat yang tersisa dari reaktor akan memasuki kolom destilasi (D-301) dan akan diperoleh asetat anhidrat dengan kemurnian 99%. kemudian dikompres sehingga tekanannya menjadi 8 atm kemudian dialirkan ke dalam tungku pembakaran (F-201) o sehingga terdekompisisi membentuk ketena dan gas inert metana pada suhu 700 C dan tekanan 8 atm. Aseton cair diuapkan dalam vaporizer pada suhu 800C sehingga semua menguap. Dalam reaktor ini metana bersifat inert sehingga tidak terjadi reaksi metana. Universitas Sumatera Utara .2. Dalam reaktor. Ketena bereaksi dengan asam asetat cair membentuk asetat anhidrat. Perbandingan mol ketena dan asam asetat memasuki reaktor adalah 1:6 sehingga konversi reaksi ketena mencapai 100 %.5 Deskripsi Proses Deskripsi proses dalam pembuatan asetat anhidrat dimulai dari proses dekomposisi aseton menjadi ketena dan metana. Kondisi reaksi pada reaktor ini adalah 800C dan tekanan 1 atm. Reaksi dekomposisi aseton yang terjadi adalah sebagai berikut (Kurniawan. 2004): CH3COCH3 Aseton  CH2:C:O ketena + CH4 metana Uap ketena dan metana yang terbentuk dalam tungku pembakaran dialirkan ke dalam reaktor (R-201). dan aseton akan dikembalikan ke furnace (Kurniawan. uap ketena dan metana dikontakkan dengan asam asetat cair. Asetat anhidrat yang dihasilkan ini akan dipompakan ke dalam tangki penyimpanan (TK-303).