BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Asetat Anhidrat Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik serat kain dan lapisan (Celanase, 2010). Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta memiliki bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat anhidrat ini cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun (Kirk othmer, 1991). Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat, obatobatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik (Kurniawan, 2004). Asetat anhidrat memiliki rumus struktur seperti gambar di bawah ini:

Gambar 2.1 struktur asetat anhidrat (Celanase, 2010) Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asetat anhidrat adalah (Celanase, 2010): 1. Asetilasi C6H4CH3NH2 + (CH3CO)2O C6H4CH3NHCOCH3 + CH3COOH 2. Hidrolisis menjadi asam asetat (CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH 3. Amonolisis manjadi acetamida (CH3CO)2O + 2NH3 CH3CONH2 + CH3COONH4

Universitas Sumatera Utara

04 gram/mol : -161. Asetat Anhidrat Rumus molekul Berat molekul Titik didih pada 760 mmHg Titik beku Panas pembakaran Tekanan kritis Suhu kritis Densitas pada 20°C Viskositas pada 25°C : (CH3CO)2O : 102. Alkoholisis menjadi ester (CH3CO)2O + CH3OH CH3COOCH3 + CH3COOH 5.060C : -730C : 431.4°C : -182. Reaksi kondensasi (Perkin) C6H5CHO + (CH3CO)2O C6H5CH=CHCOOCH3 + CH3COOH 2.08 gram/ml : 0.81 atm : 296 0C : 1. Metana Rumus molekul Berat molekul Titik didih pada 760 mmHg Titik beku Tekanan kritis Suhu kritis Densitas pada suhu didih Viskositas pada 25°C : CH4 : 16.2 Sifat-Sifat Bahan Baku Dan Produk 2.9 kkal/mol : 46.8061 cP 2.6°C : 0.2.4.72 μP Universitas Sumatera Utara .4245 gram/ml : 110.5°C : 46.1 Sifat-Sifat Produk 1. Pembentukan ketone melalui Friedel-Crafts acylation (CH3CO)2O + ArH CH2COAr + CH3COOH 6.09 gram/mol : 139.00 atm : -82.

Asam Asetat Rumus molekul Berat molekul Titik didih pada 760 mmHg Titik beku Panas pembakaran Tekanan uap pada 200C Suhu kritis Viskositas pada 25°C : C2H4O2 : 60.1316 cP 3.37 g/ml : 0.04 gram/mol : -560C : -151°C : -47.07 g/ml Universitas Sumatera Utara .05 gram/mol : 118.2 Sifat-sifat bahan baku 1.85°C : 2.6 °C : 431.2.6 0C : 431.308 cP 2.9 kkal/mol : 1.08 gram/mol : 56.7 kJ/mol : 2.67 °C : 1.1 0C : 16. Aseton Rumus molekul Berat molekul Titik didih pada 760 mmHg Titik beku Panas pembakaran Tekanan uap pada 20 C Suhu kritis Densitas pada 192. Ketena Rumus molekul Berat molekul Titik didih pada 760 mmHg Titik beku Panas pembentukan Tekanan uap pada 200C Suhu kritis Densitas pada -60 C 0 : H2C:C:O : 42.2.0 MPa : 106.05 0C : -94.9 kkal/mol : 24 kPa : 235 °C : 1.40 °K Viskositas pada 25°C 0 : C3H6O : 58.5 kPa : 21.

Zat ini kemudian akan membentuk asam asetat. 3. metil yodida. 2004). yaitu : 1. Oksidasi mencapai penyelesaian 96% untuk memberikan asetat anhidrat banding asam asetat dengan rasio 56:44. Oksidasi asetaldehid Asetat anhidrat dapat disiapkan dengan oksidasi langsung dari asetaldehid dengan menggunakan pelarut asam asetat. bubuk logam kromium. Proses ketena dari dekomposisi asam asetat Universitas Sumatera Utara . Reaksi yang terjadi pada proses ini adalah sebagai berikut: CH3CHO + O2 CH3COOOH CH3COOOH + CHCHO  CH3COOOCH(OH)CH3 CHCOOOCH(OH)CH3 (CH3CO)2O + H2O CH3COOOCH(OH)CH3 CH3COOH + CH3COOH 2. dan sebuah alumina pendukung atau sebuah kompleks nickel carbonyl dengan triphenylphospine. metil yodida. dan chromium hexacarbonyl. Peroxyacetic acid ini akan bereaksi lagi membentuk acetaldehyde monoperoxyasetate. anhidrida.3 Proses Pembuatan Asetat Anhidrat Asetat anhidrat dapat dibuat menggunakan empat macam proses (Kurniawan. Proses karbonilasi metil asetat Asetat anhidrat dapat dibuat dengan karbonilasi metil asetat dengan cara yang sama dengan karbonilasi metanol menjadi asam asetat.2. kemudian dilanjutkan dengan karbonilasi metil asetat untuk membentuk acetic anhydride. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: CH3COOH + CH3OH  CH3COOCH3 + H2O CH3COOCH3 + CO (CH3CO)2O Katalis yang digunakan dalam proses ini adalah rhodium chloride trihydrate. Pada proses ini digunakan katalis yang mengandung tembaga. Langkah pertama yang dilakukan pada proses ini adalah asetilasi metanol untuk mendapatkan metil asetat. Asetaldehid teroksidasi membentuk peroxyacetic acid. dan air.

Proses ini juga tidak memerlukan katalis seperti pada proses pembuatan ketena yang berasal dari asam asetat. Proses ketena dari dekomposisi aseton Selain dari asam asetat. Alasan pemilihan proses ini karena yang menghasilkan hasilkan asetat anhidrat yang lebih murni. Universitas Sumatera Utara . Metana termasuk gas inert dan mempunyai berat molekul yang lebih kecil daripada air.Salah satu proses pembuatan asetat anhidrat adalah dengan proses ketena. dan campuran gas didinginkan dalam pendingin yang dijaga pada temperatur -20°C untuk membekukan air. ketena dapat dibuat dengan alternatif lain dari dekomposisi aseton berdasarkan reaksi berikut: CH3COCH  CH2=C=O + CH4 CH2=C=O + CH3COOH  (CH3CO)2O Pada proses ini dihasilkan produk samping berupa gas metana.4 Pemilihan Proses Proses yang dipilih dalam proses ini adalah pembuatan asetat anhidra dengan proses ketena dari dekomposisi aseton. katalis. Amonia dimasukkan ke dalam aliran gas untuk menetralisasi katalis. 2. Keuntungan dari proses ini adalah produk samping metana yang bersifat inert dan mudah dipisahkan. hasil samping yang dihasilkan dapat dijual secara komersil yaitu metana dan juga proses tidak menggunakan katalis. dicampur dengan katalis trietil fosfat dan dilewatkan pada pipa pirolisis yang dipanaskan sampai temperatur 550-660°C dimana asam asetat akan terdekomposisi menjadi ketena dan air. Perancangan ini memilih proses ini. dan agar tidak mengubah asam asetat. karena rute ini lebih menguntungkan secara kimia dan ekonomi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: CH3COOH  CH2=C=O + H2O CH2=C=O + CH3COOH  (CH3CO)2O 4. Asam asetat diuapkan dengan tekanan dibawah 150 mm. Gas ketena dilewatkan pada absorber yang dikombinasikan dengan asam asetat untuk memperoleh asetat anhidrat.

Kondisi reaksi pada reaktor ini adalah 800C dan tekanan 1 atm.2. Campuran fasa cair aseton dan fasa gas metana akan dipisahkan pada knock out drum (K-302). 2004): CH3COCH3 Aseton  CH2:C:O ketena + CH4 metana Uap ketena dan metana yang terbentuk dalam tungku pembakaran dialirkan ke dalam reaktor (R-201). Asetat anhidrat yang dihasilkan ini akan dipompakan ke dalam tangki penyimpanan (TK-303). Aseton cair diuapkan dalam vaporizer pada suhu 800C sehingga semua menguap. Reaksi dekomposisi aseton yang terjadi adalah sebagai berikut (Kurniawan. dan aseton akan dikembalikan ke furnace (Kurniawan. uap ketena dan metana dikontakkan dengan asam asetat cair. Cairan asam asetat akan dikembalikan memasuki reaktor. Perbandingan mol ketena dan asam asetat memasuki reaktor adalah 1:6 sehingga konversi reaksi ketena mencapai 100 %. Universitas Sumatera Utara . 2004). Gas metana akan dikompres memasuki tangki penyimpanan (TK-304). kemudian dikompres sehingga tekanannya menjadi 8 atm kemudian dialirkan ke dalam tungku pembakaran (F-201) o sehingga terdekompisisi membentuk ketena dan gas inert metana pada suhu 700 C dan tekanan 8 atm.5 Deskripsi Proses Deskripsi proses dalam pembuatan asetat anhidrat dimulai dari proses dekomposisi aseton menjadi ketena dan metana. Dalam reaktor ini metana bersifat inert sehingga tidak terjadi reaksi metana. Sedangkan gas metana dan aseton akan didinginkan pada kondensor hingga suhu 300 C sehingga aseton akan berubah menjadi fasa cair pada suhu 300 dan tekanan 8 atm. Reaksi pembentukan asetat anhidrat adalah sebagai berikut: H2C=C=O Ketena + CH3COOH  asam asetat CH3-CO-O-CO-CH3 asetat anhidrat Campuran cairan dan gas dari reaktor dialirkan ke kolom knock out drum (K301) asetat anhidrat dan asam asetat yang bersifat cair akan terpisah dari gas aseton dan metana. Dalam reaktor. Ketena bereaksi dengan asam asetat cair membentuk asetat anhidrat. Asetat anhidrat dan asam asetat yang tersisa dari reaktor akan memasuki kolom destilasi (D-301) dan akan diperoleh asetat anhidrat dengan kemurnian 99%.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful