BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Asetat Anhidrat Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik serat kain dan lapisan (Celanase, 2010). Asetat anhidrat ((CH3CO)2O) merupakan larutan aktif, tidak berwarna, serta memiliki bau yang tajam. Kapasitas produksi Amerika untuk produk asetat anhidrat ini cukup besar, yaitu lebih dari 900.000 ton per tahun (Kirk othmer, 1991). Asetat anhidrat merupakan suatu senyawa yang memiliki kegunaan yang sangat bervariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat asetat, obatobatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan senyawa organik (Kurniawan, 2004). Asetat anhidrat memiliki rumus struktur seperti gambar di bawah ini:

Gambar 2.1 struktur asetat anhidrat (Celanase, 2010) Beberapa reaksi yang dapat terjadi pada asetat anhidrat adalah (Celanase, 2010): 1. Asetilasi C6H4CH3NH2 + (CH3CO)2O C6H4CH3NHCOCH3 + CH3COOH 2. Hidrolisis menjadi asam asetat (CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH 3. Amonolisis manjadi acetamida (CH3CO)2O + 2NH3 CH3CONH2 + CH3COONH4

Universitas Sumatera Utara

Alkoholisis menjadi ester (CH3CO)2O + CH3OH CH3COOCH3 + CH3COOH 5.08 gram/ml : 0. Pembentukan ketone melalui Friedel-Crafts acylation (CH3CO)2O + ArH CH2COAr + CH3COOH 6.4245 gram/ml : 110.9 kkal/mol : 46.2 Sifat-Sifat Bahan Baku Dan Produk 2.09 gram/mol : 139.6°C : 0.00 atm : -82.4°C : -182.2.8061 cP 2. Metana Rumus molekul Berat molekul Titik didih pada 760 mmHg Titik beku Tekanan kritis Suhu kritis Densitas pada suhu didih Viskositas pada 25°C : CH4 : 16.060C : -730C : 431.81 atm : 296 0C : 1.1 Sifat-Sifat Produk 1.4. Asetat Anhidrat Rumus molekul Berat molekul Titik didih pada 760 mmHg Titik beku Panas pembakaran Tekanan kritis Suhu kritis Densitas pada 20°C Viskositas pada 25°C : (CH3CO)2O : 102.5°C : 46.72 μP Universitas Sumatera Utara . Reaksi kondensasi (Perkin) C6H5CHO + (CH3CO)2O C6H5CH=CHCOOCH3 + CH3COOH 2.04 gram/mol : -161.

04 gram/mol : -560C : -151°C : -47.2. Asam Asetat Rumus molekul Berat molekul Titik didih pada 760 mmHg Titik beku Panas pembakaran Tekanan uap pada 200C Suhu kritis Viskositas pada 25°C : C2H4O2 : 60.5 kPa : 21.40 °K Viskositas pada 25°C 0 : C3H6O : 58.7 kJ/mol : 2.1 0C : 16.9 kkal/mol : 24 kPa : 235 °C : 1.9 kkal/mol : 1.05 0C : -94.08 gram/mol : 56.85°C : 2.37 g/ml : 0.308 cP 2.6 0C : 431.2.05 gram/mol : 118.0 MPa : 106.07 g/ml Universitas Sumatera Utara . Ketena Rumus molekul Berat molekul Titik didih pada 760 mmHg Titik beku Panas pembentukan Tekanan uap pada 200C Suhu kritis Densitas pada -60 C 0 : H2C:C:O : 42. Aseton Rumus molekul Berat molekul Titik didih pada 760 mmHg Titik beku Panas pembakaran Tekanan uap pada 20 C Suhu kritis Densitas pada 192.67 °C : 1.2 Sifat-sifat bahan baku 1.6 °C : 431.1316 cP 3.

anhidrida. dan chromium hexacarbonyl. Oksidasi asetaldehid Asetat anhidrat dapat disiapkan dengan oksidasi langsung dari asetaldehid dengan menggunakan pelarut asam asetat. kemudian dilanjutkan dengan karbonilasi metil asetat untuk membentuk acetic anhydride. Reaksi yang terjadi pada proses ini adalah sebagai berikut: CH3CHO + O2 CH3COOOH CH3COOOH + CHCHO  CH3COOOCH(OH)CH3 CHCOOOCH(OH)CH3 (CH3CO)2O + H2O CH3COOOCH(OH)CH3 CH3COOH + CH3COOH 2. Proses ketena dari dekomposisi asam asetat Universitas Sumatera Utara . Proses karbonilasi metil asetat Asetat anhidrat dapat dibuat dengan karbonilasi metil asetat dengan cara yang sama dengan karbonilasi metanol menjadi asam asetat. Pada proses ini digunakan katalis yang mengandung tembaga. dan sebuah alumina pendukung atau sebuah kompleks nickel carbonyl dengan triphenylphospine. dan air. Peroxyacetic acid ini akan bereaksi lagi membentuk acetaldehyde monoperoxyasetate. bubuk logam kromium. 2004). metil yodida. Langkah pertama yang dilakukan pada proses ini adalah asetilasi metanol untuk mendapatkan metil asetat.3 Proses Pembuatan Asetat Anhidrat Asetat anhidrat dapat dibuat menggunakan empat macam proses (Kurniawan. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: CH3COOH + CH3OH  CH3COOCH3 + H2O CH3COOCH3 + CO (CH3CO)2O Katalis yang digunakan dalam proses ini adalah rhodium chloride trihydrate. Zat ini kemudian akan membentuk asam asetat.2. Oksidasi mencapai penyelesaian 96% untuk memberikan asetat anhidrat banding asam asetat dengan rasio 56:44. Asetaldehid teroksidasi membentuk peroxyacetic acid. 3. yaitu : 1. metil yodida.

Proses ini juga tidak memerlukan katalis seperti pada proses pembuatan ketena yang berasal dari asam asetat. Proses ketena dari dekomposisi aseton Selain dari asam asetat. ketena dapat dibuat dengan alternatif lain dari dekomposisi aseton berdasarkan reaksi berikut: CH3COCH  CH2=C=O + CH4 CH2=C=O + CH3COOH  (CH3CO)2O Pada proses ini dihasilkan produk samping berupa gas metana. dan agar tidak mengubah asam asetat. Asam asetat diuapkan dengan tekanan dibawah 150 mm. dan campuran gas didinginkan dalam pendingin yang dijaga pada temperatur -20°C untuk membekukan air. Amonia dimasukkan ke dalam aliran gas untuk menetralisasi katalis. hasil samping yang dihasilkan dapat dijual secara komersil yaitu metana dan juga proses tidak menggunakan katalis. 2. dicampur dengan katalis trietil fosfat dan dilewatkan pada pipa pirolisis yang dipanaskan sampai temperatur 550-660°C dimana asam asetat akan terdekomposisi menjadi ketena dan air.Salah satu proses pembuatan asetat anhidrat adalah dengan proses ketena. Universitas Sumatera Utara . karena rute ini lebih menguntungkan secara kimia dan ekonomi. Gas ketena dilewatkan pada absorber yang dikombinasikan dengan asam asetat untuk memperoleh asetat anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: CH3COOH  CH2=C=O + H2O CH2=C=O + CH3COOH  (CH3CO)2O 4. Alasan pemilihan proses ini karena yang menghasilkan hasilkan asetat anhidrat yang lebih murni.4 Pemilihan Proses Proses yang dipilih dalam proses ini adalah pembuatan asetat anhidra dengan proses ketena dari dekomposisi aseton. Keuntungan dari proses ini adalah produk samping metana yang bersifat inert dan mudah dipisahkan. Perancangan ini memilih proses ini. Metana termasuk gas inert dan mempunyai berat molekul yang lebih kecil daripada air. katalis.

Asetat anhidrat yang dihasilkan ini akan dipompakan ke dalam tangki penyimpanan (TK-303). Campuran fasa cair aseton dan fasa gas metana akan dipisahkan pada knock out drum (K-302). Kondisi reaksi pada reaktor ini adalah 800C dan tekanan 1 atm. kemudian dikompres sehingga tekanannya menjadi 8 atm kemudian dialirkan ke dalam tungku pembakaran (F-201) o sehingga terdekompisisi membentuk ketena dan gas inert metana pada suhu 700 C dan tekanan 8 atm. dan aseton akan dikembalikan ke furnace (Kurniawan. Gas metana akan dikompres memasuki tangki penyimpanan (TK-304). uap ketena dan metana dikontakkan dengan asam asetat cair. Reaksi pembentukan asetat anhidrat adalah sebagai berikut: H2C=C=O Ketena + CH3COOH  asam asetat CH3-CO-O-CO-CH3 asetat anhidrat Campuran cairan dan gas dari reaktor dialirkan ke kolom knock out drum (K301) asetat anhidrat dan asam asetat yang bersifat cair akan terpisah dari gas aseton dan metana. Ketena bereaksi dengan asam asetat cair membentuk asetat anhidrat. Perbandingan mol ketena dan asam asetat memasuki reaktor adalah 1:6 sehingga konversi reaksi ketena mencapai 100 %. Asetat anhidrat dan asam asetat yang tersisa dari reaktor akan memasuki kolom destilasi (D-301) dan akan diperoleh asetat anhidrat dengan kemurnian 99%.2.5 Deskripsi Proses Deskripsi proses dalam pembuatan asetat anhidrat dimulai dari proses dekomposisi aseton menjadi ketena dan metana. Dalam reaktor. Dalam reaktor ini metana bersifat inert sehingga tidak terjadi reaksi metana. Cairan asam asetat akan dikembalikan memasuki reaktor. Universitas Sumatera Utara . Reaksi dekomposisi aseton yang terjadi adalah sebagai berikut (Kurniawan. Aseton cair diuapkan dalam vaporizer pada suhu 800C sehingga semua menguap. 2004). 2004): CH3COCH3 Aseton  CH2:C:O ketena + CH4 metana Uap ketena dan metana yang terbentuk dalam tungku pembakaran dialirkan ke dalam reaktor (R-201). Sedangkan gas metana dan aseton akan didinginkan pada kondensor hingga suhu 300 C sehingga aseton akan berubah menjadi fasa cair pada suhu 300 dan tekanan 8 atm.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful