P. 1
Asam Amino

Asam Amino

|Views: 117|Likes:
Published by Kenny Jap
asam amino
asam amino

More info:

Published by: Kenny Jap on Mar 25, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPT, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

10/12/2013

pdf

text

original

ASAM AMINO

Lies K. Wibisono Dep. Kimia FK-UAJ

Asam amino
• Merupakan asam karboksilat yang mengandung gugus amino. • Gugus amino mungkin terikat pada C2 atau C,, C3 atau C, C4 atau C. • Bila gugus amino terikat pada C, maka asam amino tersebut dinamakan asam -amino. • Asam -amino merupakan molekul pembentuk protein.

Fig. 14.1 General structural formula for an amino acid

Peter J. Russell, iGenetics: Copyright © Pearson Education, Inc., publishing as Benjamin Cummings.

oleh karena itu asam-asam -amino: .mempunyai stereoisomer D dan L (kecuali glisin karena pada glisina R = H) .bersifat aktif optik .Struktur umum asam -amino • Gugus R pada asam amino merupakan gugus alkil yang mengandung atau mengikat gugus lain • Atom C merupakan atom C asimetrik.

Konfigurasi asam-asam amino .

.Penggolongan asam amino berdasarkan struktur dan sifat rantai sampingnya (-R) Berdasarkan struktur dan sifat rantai sampingnya asam-asam -amino dapat dikelompokan menjadi: • Asam amino dengan R non polar • Asam amino dengan R polar tapi netral • Asam amino dengan R mengandung gugus bersifat asam • Asam amino dengan R bersifat basa.

Amino Acids H + H3N C CH3 Alanine (Ala or A) O C O – .

Amino Acids H + H3N C CH2 O C O – Phenylalanine (Phe or F) .

Amino Acids H + H3N C O C O – CH2OH Serine (Ser or S) .

Amino Acids H + H3N – C O C O – OCCH2CH2 O Glutamic Acid (Glu or E) .

Amino Acids H + H3N C O C O – CH2SH Cysteine (Cys or C) .

Amino Acids H + H3N C O C O – + CH2CH2CH2CH2NH3 Lysine (Lys or K) .

Asam Amino dengan R non polar .

Asam amino dengan R polar tapi netral. asam amino dengan R bersifat asam. dan R basa .

titik leleh tinggi .Asam -amino sebagai ion dipolar • Asam -amino dalam bentuk kristal padat ternyata mempunyai: .penghantar listrik yang baik Fenomena ini menunjukkan asam-asam -amino merupakan senyawa berbentuk ion dan bukan senyawa molekuler.mudah larut dalam pelarut polar . .

Muatan listrik asam amino R H pKa = 9.5  R H  H C-COOH pKa = 2 N: H C-COO +N H H H Zwitterion .

basa. • Sebagai ion dipolar. mungkin pula mengandung gugus yang bersifat asam. atau netral pada rantai sampingnya. selain mempunyai gugus karboksil dan gugus amino. karena itu asam amino termasuk senyawa amfolit. asam amino dapat mengikat atau melepaskan ion H+. .Sifat asam-basa asam amino(1) • Asam -amino .

• Di dalam larutan yang lebih asam. sehingga akan terbentuk asam amino anion. . sehingga akan terbentuk asam amino kation • Di dalam larutan yang lebih basa. asam amino akan bersifat basa dan mengikat ion H+ dari asam tersebut. asam amino akan bersifat asam dan melepaskan H+ ke dalam larutan tersebut.Sifat asam-basa asam amino(2) • Rumus struktur asam amino tergantung pada pH larutannya.

Asam amino kation Pada pH < pI II.5. asam amino isoelektrik pada pH = pI III. .Reaksi keseimbangan asam amino(1) Untuk asam amino dengan gugus R non polar. reaksi keseimbangannya sebagai berikut: R − HC  COOH  R − HC  COO  R − HC  COO    NH3+ NH3+ NH2 I. asam amino anion pada pH > pI Pada bentuk I gugus -COOH mempunyai nilai pKa= 2 dan gugus -NH3+ mempunyai nilai pKa = 9.

maka gugus COO akan mengikat ion H+ dan membentuk gugus -COOH. Jika ke dalam bentuk II ditambahkan ion H+. Hasilnya asam amino anion (bentuk III). . maka gugus NH3+ akan melepaskan ion H+ dan membentukgugus -NH2. Hasilnya asam amino kation (bentuk I). Jika ke dalam bentuk II ditambahkan ion OH−.Reaksi keseimbangan asam amino(2) Bentuk II adalah bentuk ion dipolar dari asam amino.

dinyatakan sebagai titik isoelektrik (pI). Jika jumlah muatan positif sama dengan jumlah muatan negatif. maka keadaan ini dinyataan sebagai keadaan isoelektrik. maka nilai pH = pI = ½(pK1 + pK2) pK1 = pKa untuk gugus −COOH pK2 = pKa untuk gugus −NH3+ . asam amino Mempunyai muatan listrik positif dan negatif.Bentuk Isoelektrik dan Titik isoelektrik Dalam bentuk ion dipolar. Untuk asam amino dengan R nonpolar. pH pada keadaan isoelektrik.

Reaksi keseimbangan alanin (II) H3C H C NH 3+ C OH O (I) H+ OH - O ( III ) OH - O H3C H C NH 2 C O- H3C H C NH 3 + C O - H+ alanin kation alanin zwitter ion = ion alanin dipolar pH = + 6 alanin anion Alanin kation (bentuk II) merupakan asam diprotik dengan pKa1 untuk gugus -COOH dan pKa2 untuk gugus -NH3+. Alanin isoelektrik (bentuk I: bentuk zwitter ion) mempunyai pH = pI = ½(pKa1 + pKa2) .

pH asam aspartat dalam bentuk ini: pH = ½(pKa2 + pKa3) .Reaksi keseimbangan asam aspartat O pKa1 C OH H+ 3N O OC H3N O C OCH CH 2 O C - O O- pKa3 + C CH CH 2 C H3N OH H+ OH O + CH CH 2 OH C OH H+ - OH H+ H2N C CH 2 C OO pKa2 O O (I) asam aspartat triprotik ( II ) asam aspartat zwitter ion ( III ) asam aspartat monoprotik (IV) asam aspartat anion Untuk asam aspartat bentuk isoelektrik adalah bentuk II dengan pI = ½(pKa1 + pKa2) Bentuk III merupakan asam aspartat dengan muatan listrik −1.

maka bentuk isoelektriknya adalah bentuk (III) dengan nilai pI = ½(pKa2 + pKa3) .Reaksi keseimbangan arginin (I) O C H3N (II) pKa1 C OH H3N C O (III) C O - (IV) O C OH2N C H2N C OO + CH CH 2 CH 2 CH 2 NH + pKa2  CH 2 CH 2 CH 2 NH  CH 2 CH 2 CH 2 NH  CH 2 CH CH 2 NH + C =NH 2 NH 2 pKa3 C =NH 2 NH 2 + + C =NH 2 NH 2 C =NH NH 2 Arginin triprotik arginin diprotik arginin monoprotik arginin anion Untuk asam amino dengan gugus -R bersifat basa.

Nilai pKa dari gugus-gugus yang terdapat pada asam amino .

leusin. triptofan. • Yang termasuk kelompok ini adalah: arginin. lisin. metionin. valin. • Merupakan asam-asam -amino pembentuk protein. isoleusin. fenilalanin. histidin.Asam-asam amino esensial • Kebutuhan asam amino tersebut harus dipenuhi dari makanan. tetapi tidak dapat disintesis oleh tubuh. . treonin.

Non asam -amino: .Asam amino bukan pembentuk protein Beberapa asan amino bukan pembentuk protein tetapi penting: a.ornitin b.taurin . Asam -amino: .sitrulin .-alanin .asam -amino butirat .homosistein .

. bentuk D dan L dan dua lagi bentuk diastereoisomer atau bentuk allo.Isomer ruang asam -amino (1) Asam-asam -amino mempunyai paling sedikit satu atom C-asimetrik (kecuali glisin) sehingga paling sedikit mempunyai dua stereoisomer D dan L Treonin dan isoleusin mempunyai dua atom C asimetrik. sehingga mempunyai 22 = 4 stereoisomer.

Isomer ruang asam -amino (2) Isomer ruang treonin dan isoleusin COOH H2N CH HC COOH HC OH HO CH CH 3 NH 2 H2N HO COOH CH CH CH 3 COOH HC HC CH 3 NH 2 OH x x CH 3 L.treonin D-treonin L-allotreonin D-allotreonin COO HC HC CH 2 CH 3 NH 3 CH 3 COO H3N COO - COO - + + CH HC CH 2 CH 3 CH 3 H3C HC CH CH 2 CH 3 NH 3 H3N H3C + + CH CH CH 2 CH 3 L-isoleusin D-isoleusin L-alloisoleusin D-alloisoleusin .

Na + + H2O + NH 3 garam Na-alanin .+ Na OH H3C H C NH 2 COO .Reaksi dengan basa H3C H C + COO .Reaksi dengan asam H3C H C COO .+ H Cl + - H3C C COOH + NH 3 + NH 3Cl alanin hidroklorida .Sifat kimia asam amino .

Reaksi dengan asam nitrit Merupakan reaksi dasar penetuan banyaknya protein suatu sampel berdasarkan penentuan banyaknya gas N2 yang dihasilkan. R H C COO - + HONO R CHCOOH + N OH 2 + H 2O + NH 3 .

Reaksi Ninhidrin Reaksi ninhidrin dapat digunakan untuk penentuan kualitatif maupun kuantitatif asam -amino. Semua asam -amino akan membentuk larutan berwarna biru unggu dengan ninhidrin kecuali prolin dan hidroksi prolin membentuk warna kuning .

Reaksi warna untuk asam -amino tertentu .

Reaksi asam amino di dalam sel Di dalam sel-sel tubuh asam-asam amino dapat mengalami deaminasi oksidatif dan dekarboksilasi. H3C CH NH 2 COOH -NH2 O2 H3C C O N COOH + H 2O + ENERGI N HC N CH C H C NH 2 COOH H C N H C NH 2 CH 3 -CO2 HC histidin histamin .

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->