Kimia Organik/Alkohol

Dari Wikibuku Indonesia, sumber buku teks bebas berbahasa Indonesia < Kimia Organik Langsung ke: navigasi, cari Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan rumus umumnya R-OH. Alkohol merupakan salah satu zat yang penting dalam kimia organik karena dapat diubah dari dan ke banyak tipe senyawa lainnya. Reaksi dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa. Reaksi bisa menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan R-O atau dapat juga menghasilkan senyawa mengandung ikatan O-H. Salah satu senyawa alkohol, etanol (etil alkohol, atau alkohol sehari-hari), adalah salah satu senyawa yang dapat ditemukan pada minuman beralkohol. Rumus kimianya CH3CH2OH.

Daftar isi

1 Penamaan alkohol o 1.1 Contoh alkohol 2 Sintesis/pembuatan alkohol o 2.1 Reaksi adisi Grignard 2.1.1 Sintesis dari formaldehida 2.1.2 Sintesis dari aldehida 2.1.3 Sintesis dari keton 2.1.4 Sintesis dari ester 2.1.5 Sintesis dari asam karboksilat

Penamaan alkohol
Penamaan alkohol mengikuti aturan IUPAC: 1. temukan rantai karbon terpanjang yang paling tidak mengikat satu gugus -OH, ini adalah rantai utamanya 1. jika ada lebih satu gugus -OH, maka cari rantai terpanjang yang paling banyak mengandung gugus -OH-nya 2. namai apakah itu termasuk alkohol, alkana diol, triol, dsb. 2. beri nomor pada gugus -OH, usahakan agar gugus -OH mendapatkan nomor terkecil 3. prioritaskan gugus alkohol diatas gugus fungsi lainnya (karena gugus alkohol/hidroksi adalah gugus yang mendapat prioritas tertinggi dalam penamaan)

Contoh alkohol

Nama IUPAC CH3CH2OH CH3CH2CH2-OH (CH3)2CH-OH Etanol 1-Propanol 2-Propanol 2-Etil-1-butanol 3-Metil-3-pentanol 2,2-Dimetilsiklopropanol Gugus -OH lebih dari 1 1,2-Etanadiol 1,1-Etanadiol 1,4-Sikloheksanadiol 1,2,3-Propanatriol

Nama umum Etil alkohol Propil alkohol Isopropil alkohol (Catatan: bukan isopropanol) 2-Etilbutanol

Etilen glikol Asetaldehid hidrat Gliserol

(juga dikenal sebagai lemak tubuh) OH dapat dinamai sebagai substituen gugus hidroksil (hidroksialkana)

1,2Di(hidroksimetil)sikloheksana 2-(hidroksimetil)-1,3propanadiol

Sintesis/pembuatan alkohol
Ada 2 reaksi yang dapat dipakai untuk membuat/mensintesis alkohol dari gugus karbonil: reaksi adisi Grignard dan reaksi reduksi. Kita akan lihat satu per satu.

Reaksi adisi Grignard

Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil halida (atau haloalkana). Atom magnesium akan menempati posisi diantara gugus alkil dan atom halogen (X) dengan rumus umum: R-X + Mg R-Mg-X Pada contoh di bawah ini, digunakan bromin sebagai reagen grignard karena bromin merupakan atom halogen yang biasa dipakai dalam pembuatan reagen grignard.

Mekanisme dari reagen Grignard yang bereaksi dengan sebuah karbonil Sintesis dari formaldehida

Sintesis alkohol dari formaldehida dan reagen Grignard Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari formaldehida dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol primer. Sintesis dari aldehida

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari aldehida dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol sekunder. Sintesis dari keton

Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol yang dihasilkan dari keton dan reagen Grignard. Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol tersier. Sintesis dari ester

Sintesis alkohol dari ester dengan reduksi Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari ester dengan reaksi reduksi. Ester dapat terhidrolisa menjadi alkohol dan asam karboksilat. Sintesis dari asam karboksilat

Sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi Gambar diatas menunjukkan sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi
http://id.wikibooks.org/wiki/Kimia_Organik/Alkohol

REAKSI-REAKSI SENYAWA ALKOHOL

Written By pathul lapil on Oct 4, 2011 | Tuesday, October 04, 2011

1. Reaksi Oksidasi Alkohol primer (R-CH2OH) Aldehida (R-CHO) Asam karboksilat (R-COOH) Alkohol sekunder (R-CHOH-R Keton (R-CO-R) Alkohol tersier (R3COH), tidak dapat dioksidasi 2. Reaksi dengan Na Semua alkohol bereaksi dengan logam Na, menurut persamaan reaksi berikut : 2R-OH + 2Na > 2R-ONa + H2 3. Reaksi dengan fosfortriklorida (PCl3) Semua alkohol bereaksi dengan PCl3, menurut persamaan reaksi berikut : 3R-OH + PCl3 > 3R-Cl + H3PO3 4. Reaksi dengan Asam Sulfat (H2SO4) a. Pada suhu sekitar 1300C terjadi penggabungan dua molekul alkohol menjadi eter (eterifikasi) 2R-OH R-O-R + H2O 1. Pada suhu sekitar 1800C terjadi eliminasi air dari alkohol membentuk suatu alkena CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O REAKSI SENYAWA ETER Reaksi Subtitusi Eter, eterdapat mengalami reaksi subtitusi dengan HBr atau HI menghasilkan suatu alkohol dan alkil halida; R-O-R +HX R-OH + R-X (Catatan : R yang lebih panjang membentuk alkohol sedangkan R yang lebih pendek membentuk alkil halida). Contoh : CH3-CH2-O-CH2-CH3 + HI > CH3-CH2-OH + CH3-CH2I CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 + HBr > CH3-CH2-CH2-OH + CH3-CH2B
http://sakratimur.blogspot.com/2011/10/reaksi-reaksi-senyawa-alkohol.html

Pembuatan Alkohol
Alkohol merupakan senyawa organik yang sangat bermanfaat. Maka dari itu usaha untuk membuat alkohol pun semakin besar. Inilah reaksi pembuatan alkohol:

Mereaksikan Alkil Halida (Haloalkana) dengan Basa

Reaksi antara alkil halida dengan basa akan menghasilkan alkohol dan garam. RX + KOH ROH + KX Cara ini digunakan secara khusus untuk membuat amil alkohol dalam skala besar, yaitu dengan mereaksikan kloropentana dan KOH. Dari hasil eksperimen dapat disimpulkan bahwa alkil iodida lebih cepat reaksinya daripada alkil bromida maupun alkil klorida. Selain itu halida primer menghasilkan hasil alkohol yang lebih banyak dibandingkan dengan alkil halida sekunder maupun tersier.

Mereduksi Aldehida dan Keton

Reaksi aldehida oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer. RCHO + H2 ROH Sedangkan reaksi keton oleh hidrogen menghasilkan alkohol sekunder. ROR + H2 ROH Alkohol tersier tidak dapat dihasilkan melalui reaksi reduksi.

Hidrolisis Alkil Hidrogensulfat

Pembuatan alkohol dengan cara hidrolisis alkil hidrogen sulfat banyak digunakan untuk membuat etanol perdagangan. Senyawa etil hidrogensulfat yang diperlukan dibuat dari reaksi adisi H2SO4 pada etena. Contoh: CH3-CH2-SO3H + H2O CH3CH2OH + H2SO4

Hidrasi Alkena
Alkena jika dikenai reaksi hidrasi dengan adanya asam encer akan menghasilkan alkohol. Sebagai contoh, hidrasi etilena akan menghasilkan etil alkohol (etanol). Reaksinya adalah: CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH

Hidrolisis Ester
Rumus ester suatu asam organik adalah RCOOR'. Bila ester tersebut dihidrolisis dapat menghasilkan alkohol dan asam karboksilat menurut persamaan reaksi: RCOOR' + H2O RCOOH + R'OH Cara hidrolisis ini ditempuh saat tidak ada cara lain untuk membuat suatu alkohol yang diperlukan.

Menggunakan Reagen Grignard

Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dengan reagen Grignard. Reagen Grignard adalah senyawa organometalik dengan rumus umum RMgX. Langkah 1: CH3-Mg-Cl + HCHO CH3-CH2-OMgCl Langkah 2: CH3-CH2-OMgCl + H2O CH3-CH2-OH + MgCl(OH)
http://www.ilmukimia.org/2013/03/pembuatan-alkohol.html