AMIDA

Pengantar Ditinjau dari strukturnya turunan asam karboksilat merupakan senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus -OH dalam rumus struktur R-C-OOH oleh gugus X (halogen), -NH2 OR’, atau –OOCR. Masing-masing asil penggantian merupakan kelompok senyawa yang berbeda sifatnya dan berturut-turut dinamakan kelompok halida asam (RCOX), amida (RCONH2) ester (RCOOR’), dan anhidrida asam karboksilat (RCOOORCR). Seperti halnya asam karboksilat, turunan asam karbosilat juga dibedakan menjadi turunan asam karboksilat alifatik atau aromatik, baik yang tersubtitusi maupaun yang tidak tersubtitusi. Semua turunan asam karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat. Hasil samping dalam hidrolisis tersebut tergatung pada jenis turunan asam karboksilatnya. Adanya gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat meyebabkan molekulnya bersifat polar. Kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat fisika dan kimia turunan asam karboksilat. Tatanama Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugus fungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida. Contoh: HCOOH : Asam metanoat / asam format HCONH2 : metanamida(IUPAC) Formamida (trivial) CH3CH2CH2COOH : asam bityanoat/asam butirat CH3CH2CH2CONH2 : butanamida (IUPAC) Butiramida (trivial) Sifar-sifat Fisika Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan)diketahui bahwa titij didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang brat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanyai katan hidrogen antar molekulnya yang digambarkan sebagai berikut : R HC …O N – H ….O N – H CH R

Sebagai contoh. Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah mengalami substitusi nukleofilik. sehingga dengan demikian Deskripsi Amida Amida adalah senyawa yang merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh dari penggantian –OH pada gugus –COOH oleh gugus –NH2. Dsngan demikian rumus umum untuk amida adalah Pembutan Amida Amida dibuat dengan mereaksikan amonia pada klorida asam atau anhidrida asam. untuk kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air. sedangkan dalam industri dibuat dengan cara memanaskan garam amonium karboksilat. Sifat-sifat Kimia Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam karboksilat. sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 5-6 atom C. Dalam substitusi ini. Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini : Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan kereaktifan dalam reaksinya. walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan. Contoh : . Berbagai ester yang volatil mempunyai bau sedap sehingga sering digunakan dalam pembuatan parfum atau bahan penyedap rasa sintetik. Pola umum reaksi substitusi nukleofilik tersebut dituliskan dengan persamaan reaksi Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil). atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Kelompok senyawa klorida asam memiliki bau yang tajam karena mudah terhidrolisis dan menghasilkan asam karboksilat dan HCL yang masing-masing memiliki bau khas.Semua turunan asam karboksilat dapay larut dalam pelarut organik. terlebih dahulu harus dipahami.

. Contoh : Soal. Propionat + larutan NH4OH? 5. yaitu gugus CONH2 dan gugus –COOH..Soal Amida 1. terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat –NH3 Dalam lingkungan basa. Tulislah persamaan reaksi yang terjadi bila propionil bromida direaksikan dengan : H2O Larutan NaOH NH3 CH3OH CH3COONa 3. Bila hasil reaksi ini dipanaskan. dapat bereaksi dengan amoniak . Selesaikanlah persamaan reaksi berikut ini? CH3COONa + C2H5COCl ………………… ClCH2CH2COCl + H2O ………………. Bagaimanakah rumus struktrur : Butil format Isopropil asetat Amil butirat .Reaksi-reaksi amida Hidrolisis Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa. C2H5COOCO C2H5 + H2O ………………… 7. Bagaimanakah persamaan reaksi untuk pembuatan propionanida ? (3 macam cara) 4. Berapa mL gas N2 akan diperoleh jika 10 gram astamida direaksikan dengan asam nitrit? 6. Reaksi apakah yang terjadi bila : Butiral klorida + larutan NH4OH? As. tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus. terjadi pelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu imida. terjadi serangan OH.Dalam lingkungan asam. Bagaiman rumus struktur : Formil bronida ? Propionil klorida ? Butiral klorioda ? Valeril bromida ? 2. C2H5COCl + RNH2 ………………….pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat +NH3 Pembuatan Imida Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain..

(B) dan (C). Suatu senyawa amida dengan titik leleh 80 ± 20C.Metil propionat 8. bereaksi kira-kira netral. Bagaimanakah cara untuk membedakan cara kimia antara suatu ester dan suatu alkohol primer ? bagaimana pula cara membedakan antara suatu ester dan suatu keton ? 10. jika direaksikan dengan asam nitrit menghasilkan asam (A). dimana 1 H diganti dengan asil. dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau amoniak. AMIDA  Amida adalah turunan asam karboksilat. Reaksi antara (B) dengan etil alkohol menghasilkan (C) yang titik didihnya sekitar 980C. tak berwarna. suku-suku yang rendah larut dalam air. bila tionilklorida direaksikan dengan (A). bagaimanakah kemungkinannya struktur senyawa-senyawa (A). Suatu senyawa dengan rumus molekul C4H8O2 jika didihkan dengan larutan NaOH ekses. ternyata dapat menghasilkan (B). bagaimankah rumus dan nma senyawa tersebut? 9. Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair. menghasilkan metil alkohol dan C3H5O2Na.  Struktur Amida : R – CONH2 PEMBUATAN AMIDA :  Reaksi asam karboksilat dengan amoniak  Garam amoniumamida dipanaskan  Reaksi anhidrid asam dengan amponiak PENGGUNAAN AMIDA : .

Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair. Untuk sintesis nilon.9 g/cm3. natrium heksametildisilazida.37 g/mol zat padat berwarna keputihan 0. NaHMDS Identifikasi Nomor CAS Rumus molekul Massa molar Penampilan Densitas Titik lebur Titik didih [1070-89-9] Sifat C6H18NNaSi2 183.   Formamida berbentuk cair. cari Natrium bis(trimetilsilil)amida Nama IUPAC[sembunyikan] Natrium bis(trimetilsilil)amida Nama lain[sembunyikan] natrium heksametildisilazana. ds. Belum Diperiksa Langsung ke: navigasi. padat 171-175 °C (kira-kira 446 K) 170 °C/2 mmHg . sebagai pelarut.

benzena toluena Struktur Bent at nitrogen Bahaya Sangat mudah terbakar. 24/25 Senyawa terkait Litium bis(trimetilsilil)amida (LiHMDS) Kalium bis(trimetilsilil)amida Litium diisopropilamida Kalium hidrida Kation lainnya Senyawa terkait Natrium bis(trimetilsilil)amida Dari Wikipedia bahasa Indonesia.34 16.15. ensiklopedia bebas Belum Diperiksa Langsung ke: navigasi.bereaksi dengan air Kelarutan dalam air Kelarutan dalam pelarut lainnya Bentuk molekul Bahaya utama Frasa-R Frasa-S THF. korosif 11. cari Natrium bis(trimetilsilil)amida .

NaHMDS Identifikasi Nomor CAS Rumus molekul Massa molar Penampilan Densitas Titik lebur Titik didih [1070-89-9] Sifat C6H18NNaSi2 183.9 g/cm3.37 g/mol zat padat berwarna keputihan 0.15. 24/25 Senyawa terkait Litium bis(trimetilsilil)amida (LiHMDS) Kalium bis(trimetilsilil)amida Litium diisopropilamida Kalium hidrida Kation lainnya Senyawa terkait Kecuali dinyatakan sebaliknya. benzena lainnya toluena Struktur Bentuk molekul Bahaya utama Frasa-R Frasa-S Bent at nitrogen Bahaya Sangat mudah terbakar.34 16. natrium heksametildisilazida. korosif 11. data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25°C. padat 171-175 °C (kira-kira 446 K) 170 °C/2 mmHg Kelarutan dalam air bereaksi dengan air Kelarutan dalam pelarut THF. 100 kPa) .Nama IUPAC[sembunyikan] Natrium bis(trimetilsilil)amida Nama lain[sembunyikan] natrium heksametildisilazana.

menghasilkan turunan enolat. menghasilkan siklopropana bersubstituen. [sunting] Aplikasi pada sintesis kimia NaHMDS digunakan luas sebagai basa untuk asam C-H. Pembentukan halokarbena seberti CHBr dan CHI melalui dehidrohalogenasi CH2X2 (X = Br.[1] NaHMDS dengan cepat terurai oleh air. I).Sangkalan dan referensi Natrium bis(trimetilsilil)amida adalah senyawa kimia yang memiliki rumus ((CH3)3Si)2NNa. Reagen karbena ini akan beradisi dengan alkena. Kelebihan senyawa ini adalah bentuk padatnya dan kelarutannya pada berbagai pelarut nonpolar (disebabkan oleh gugus TMS yang lipofilik). yakni atom natrium melekat ke atom nitrogen via ikatan kovalen polar. NaHMDS bereaksi dengan alkil halida. merupakan basa kuat yang sering digunakan untuk reaksi deprotonasi atau sebagai katalis. biasanya disingkat NaHMDS (Natrium heksametildisilazida). Reaksi yang umumnya melibatkan NaHMDS adalah: • • • • Deprotonasi keton dan eter. Deprotonasi sianohidrin. Pembentukan reagen Wittig via deprotonasi garam fosfonium. membentuk natrium hidroksida dan bis(trimetilsilil)amina. Senyawa ini. Tampilan senyawa pada gambar di atsa merupakan tampilan yang lebih tepat. menghasilkan turunan amina: (CH3)3Si)2NNa + RBr → (CH3)3Si)2NR + NaBr (CH3)3Si)2NR + H2O → (CH3)3Si)2O + RNH2 Metode ini telah diperluas untuk aminometilasi melalui reagen (CH3)3Si)2NCH2OMe yang mengandung gugus metoksi . [sunting] Struktur Adalah umum untuk senyawa organologam ditampilkan sebagai ion walaupun sangatlah jarang senyawa itu bersifat ion. NaHMDS juga digunakan sebagai basa untuk asam N-H.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful