P. 1
Kimia Dasar II Senyawa Aromatik

Kimia Dasar II Senyawa Aromatik

|Views: 453|Likes:
Published by safiraadnina
Senyawa aromatis adalah senyawa yang mengikuti aturan huckle phi=4phi+2 dan mempunyai struktur cincin C6H6
Senyawa aromatis adalah senyawa yang mengikuti aturan huckle phi=4phi+2 dan mempunyai struktur cincin C6H6

More info:

Published by: safiraadnina on Apr 05, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

04/09/2015

pdf

text

original

SENYAWA AROMATIK DAN TURUNANNYA MAKALAH Disusun Guna Memenuhi Tugas Mata Kuliah: Kimia Dasar 2 Dosen Pengampu

: Atik Rahmawati, M.Si.

Disusun Oleh: Ahmad Munif (0937)

Intan Rizqia Fajariah (113711025) Joko Triyanto (113711027)

FAKULTAS TARBIYAH INSTITUT AGAMA ISLAM NEGERI WALISONGO SEMARANG 2012

8

Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa aromatik. Bagaimana model resonansi benzena? 4. PENDAHULUAN Rempah-rampah mempunyai peranan penting dalam perjalanana sejarah. dan termasuk dalam golongan senyawa hidrokarbon. Banyak sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan di pelajari tentang senyawa aromatik.Perdagangan bahan-bahan ini sangat menguntungkan. Kimia Organik Umum.unsur kimia yang berkaitan dengan senyawa aromatik atau benzena tersebut. 1 1. Apa yang dimaksud dengan senyawa aromatik dan bagaimana Marham Sitorus. Senyawa aromatik yang paling banyak adalah benzena dan derivatnya (benzena tersubtitusi)1 benzena mempunyai rumus molekul C6H6.wangi-wangian atau senyawa aromatik mempunyai struktur yang ralatif sederhana. Bagaimana kestabilan benzena dan sifat fisika-kimianya ? III. II.I. Michael Faraday dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang ditekan. PEMBAHASAN 1. 2010 (Yogyakarta: Graha Ilmu) hal 75 8 . Nama aromatik digunakan bukan karena aroma (bau) senyawanya melainkan karena sifat. RUMUSAN MASALAH strukturnya? 2.benda atau unsur. Banyak diantaranya mengandung 6 karbon yang tidak berubah sekalipun melalui bermacam-macam tahap reaksi. Apa saja turunan dari senyawa aromatik(benzena) dan tata namanya? 3. Pada makalah ini. SENYAWA AROMATIK DAN STRUKTURNYA Senyawa aromatik adalah merupakan golongan senyawa tidak jenuh. sebagaimana hasil alam lain. kami akan membahas tentang benda.sifatnya yang istimewa.

Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya. Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat.sedangkan 8 elektron pi tidak ? 2 Harold Hart. misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12). tidak dapat. oksidasi. Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memenuhi aturan Huckel untuk aromatisitas. dan reduksi). 3. karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi.Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon. 1983 (Jakarta: Erlangga) hal 91 8 .6. dengan n adalah sebuahn bilangan bulat.mengusulkan bahwa untuk menjadi aromatik suatu senyawa datar. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Menurut aturan Huckel. tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi. dan pereaksipereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi).2 Persyaratan Senyawa Aromatik: 1. Mengapa dengan 6 atau 10 elektron pi bersifat aromatik. maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi.10 atau 14 dapat bersifat aromatik. molekul harus siklik dan datar 2. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.monosiklik (satu cincin) harus memilki elketron pi sebanyak 4n + 2. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi) a) Aturan Huckel Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel.

tetapi bila diambil satu ion hidrogen dari dalam siklopentadiena maka hidrodisasi karbon tersebut akan berubah menjadi sp2 dan akan memiliki orbital p yang berisi sepasang elektron. Semua atom karbon dari kation siklopentadiena juga akan bersifat sp2. Fessenden.tidak sp2. Seandainya siklooktatetraena datar dan memiliki sistem pi yang serupa dengan sistem pi benzena. dan π3 akan terisi dengan enam elektron pi. Maka anion itu bersifat aromatik.Jadi kation itu tidak bersifat aromatik.Agar bersifat aromatik.Maka elektron pi ini tak akan semuanya berpasangan. b) Ion Siklopentadiena Adalah suatu diena konjugasi dan tidak aromatik. Kimia Organik. Apakah salah satu atau kedua ion ini bersifat aromatik? Masingmasing ion memiliki lima orbital molekul π (terbentuk dari lima orbital p.Maka tidak semua elektron pi akan berpasangan dan tumpang tindih tidak akan maksimal. Dua elektron pi sisanya masingmasing akan menempati orbital berdegenerasi π4 dan π5 (aturan Hund).Anion siklopentadiena dengan enam elektron pi (4n+). Jadi sikooktatetraena tidak akan bersifat aromatik.satu per karbon). Fessenden dan Joan S. 1982 (Jakarta : Erlangga) hal 464-465 8 .maka orbital π 1.Karbon sp3 ini tidak mempunyai orbital p un tuk ikut berikatan pi.π2.sehingga dimungkinkan (tumpang tindih) yang optimal sehingga terjadi delokalisasi sempurna. mengisi tiga orbitalnya dan semua elektron pi ini berpasangan.3 3 Ralph J. Tetapi kation itu hanya mempunyai empat elektron (4n) yang harus mengisi tiga orbital.Alasan utama mengapa tidak aromatik adalah bahwa satu atom karbonnya adalah sp3. semua elektron overlapping pi harus berpasangan.

dengan pereaksi umum adalah adalah Cl2 (klorinasi) dan Br2 (brominasi). 2. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi). Nitrasi X+ + Al-X4/Fe-X4 4 Ibid hal 77 8 .4.4 a. Secara umum tahapan reaksi pembentukan reaksi elektrofil adalah sebagai berikut : X2 + AlX3/FeX3 b. 5. Ikatan rangkap pada benzena tidak menagalami reaksi adisi sebagaimana alkena tetapi cincin benzena mengalami raeksi subtitusi elektrofilik (SE). Elektrofilik berarti suak elektron (spesi yang bermuatan positif atau mempunyai orbital kosong. REAKSI SENYAWA TURUNAN AROMATIK(BENZENA) DAN TATANAMA SENYAWA AROMATIK A. pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi). Walaupun beberapa turunan benzena terdapat di alam seperti sinamaldehid pada kulit kayu manis dan eugenol pada minyak cengkeh akan tetapi jumlahnaya terbatas sehingga untuk memenuhi kebutuhan dilakukan sintesa. Katalisator yang digunakan adalah AlX3 atau FeX3 dengan X yang umum adalah Cl dan Br. Cincin benzena kaya akan elektron sehingga sangat reaktif terhadap elektrofil. Halogenasi Pereaksi adalah halogen (X2) dengan elektrofil ion halonium (X+) . Reaksi Terhadap Senyawa Turunan Benzena Reaksi terhadap benzena dan turunannya adalah derivatisasi yitu bertujuan untuk mensintesa derivatnya. Berikut beberapa jenis reaksi subtitusi elektrofilik yang dapat terjadi pada cincin benzene.

5 O ‖‖ R – C + Al-X4/Fe-X4 R+ + Al-X4/Fe-X4 NO2+ + HSO4. Alkilasi Pereaksi adalah alkil halida (R-X) dengan katalisator AlX3 atau FeX3 dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : R – X + AlX3/FeX3 d. Tata Nama Senyawa Benzena 5 Ibid hal 78-79 8 . Sulfonasi Pereaksi adalah asam sulfat (H2SO4) berasap dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : H2SO4 SO3 + H2O.+ H2O B.Pereaksi adalah asam nitrat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat (H2SO4) dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : HNO3 + H2SO4 c.C – X + AlX3/FeX3 e. Asilasi O ‖‖ Pereaksi adalah halida asam (R-C – X) Pereaksi adalah halida asam (R-C – X) dengan katalisator AlX3 atau FeX3 dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut. Reaksi ini juga dikenal sebagai reaksi Friedel – Crafts (FC) O ‖‖ R .

Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen. Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih. p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka. Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen. Jika gugus alkil berukuran besar (atom C6) maka benzena dinyatakan sebagai substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. m. sebagai gugus induknya adalah benzena. atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil. dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4. disingkat – ph). yang memiliki enam karbon. Benzena sebagai substituen diberi nama fenil– (C6 H5–. benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik.Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. meta– untuk posisi 1 dan 3. aldehida. Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C6) maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya. Menurut IUPAC. Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol. rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2).6 Dengan tata nama IUPAC. penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. maka sistem o. Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– (o–). dan para– (p–). meta– (m–). 6 Ibid hal 76 8 . Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik. diklasifikasikan sebagai golongan arena. ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen. C6H6.

etilbenzen. b. NO2. 8 . d. (Klorometil)benzen Variasi dari metilbenzen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida. Ini agar dapat dimengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan cincin. Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin. Nama lama dari metilbenzen adalah toluene. Formula sederhananya C6H5CH3. Contoh. Metilbenzen Satu lagi nama yang jelas. Perhatikan tanda dalam kurung. Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl. penamaan akan menjadi (diklorometil)benzena atau (triklorometil) benzen. (klorometil) . a.1. Klorobenzen Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen. terikat pada rantai benzen. Formula sederhananya C6H5NO2. Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang sama. Penamaan sudah sangat jelas. c. Nitrobenzen Golongan nitro. Sehingga dapat dinamakan fenilklorida. Benzen dengan metil terikat padanya. Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen.

7 3.com/tag/makalah-senyawaaromatik. MODEL RESONANSI BENZENA Model Kekule untuk struktur benzena. yaitu: pertengahan antara panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap. tetapi tidak seluruhnya benar. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik. benzena lebih mantap dibandingkan atom penyumbangnya. asam benzoik (benzenacarboxylic acid) Asam benzoik merupakan nama lama. sebagai hibrida resonansi.e. terikat pada cincin benzen. Kita mengenal struktur Kekule bahwa dua struktur Kekule untuk benzena berbeda hanya dalam susunan elektronnya . -COOH. hampir benar.maka model kekule untuk mendeskripsikannya yaitu : − Panjang ikatan karbon-karbon pada benzena adalah sama.Untuk mengungkapkan model benzena dengan cara lain. namun masih umum digunakan lebih mudah diucapkan dan ditulis.16/05/2009 8 . Semua atom mempunyai kedudukan yang sama pada kedua struktur tersebut. 7 http://tuanpitri. Ini adalah tepat seperti halnya resonansi.pitria.

Op cit hal 93-94 8 . Akan tetapi analisis dengan difraksi sinar-X menunjukkan bahwa panjang ikatan C – C pada benzena sama.34 Å) dan 3 ikatan yang panjang (1. cepat Benzena Tidak bereaksi Br2/CCl4 (dlm gelap) HI Terjadi Adisi.53 Å).− Panjang ikatan rangkap C = C adalah 1.39 Å. Kestabilan Benzena Berbeda dengan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya. − Apabila benzena dianggap mempunyai 3 ikatan rangkap dan 3 ikatan tunggal seperti pada struktur Kekulé.34 Å ikatan tunggal C – C adalah 1. KESTABILAN BENZENA DAN SIFAT FISIKA-KIMIA NYA a.53 Å. yaitu 1.8 4. benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi Reagen KMnO4 encer Sikloheksena Terjadi oksidasi. maka akan didapati 3 ikatan yang pendek (1. cepat Terjadi Adisi. cepat Tidak bereaksi Tidak bereaksi 8 Harold Hart.

Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air. 100-200oC. Menguap. − − − Larut dalam berbagai pelarut organik. Benzena digunakan sebagai pelarut. hidrogenasi.Terjadi lambat.2  Kestabilan cincin benzena secara kuantitatif dapat dilihat dari panas hidrogenasi dan pembakarannya. b.2 hidrogenasi. Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air.Terjadi H2 + Ni 25oC. Sifat Kimia: − Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut. 20 lb/in. seperti eter dan tetraklorometan. 8 . Densitas : 0.  Panas hidrogenasi dan pembakaran benzena lebih rendah dari pada harga perhitungan.88. Sifat Fisika dan Kimia nya Sifat Fisik: − − − − − Zat cair tidak berwarna. − Merupakan senyawa nonpolar. hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluene). Memiliki bau yang khas. 1500 lb/in. tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar.

9 No. Op cit hal 454-455 8 . karena ikaan rangkap pada benzena tidak mengalami reaksi adisi. Di samping benzena dan turunannya.95 . Senyawa benzena dan turunannya termasuk senyawa aromatik yang dulu dikarenakan aromanya dan sekarang dapat ditentukan oleh struktur dan sifat fisika kimianya.5 . Fessenden. ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal karena terkonjugasi.25 . Menurut Friedrich August Kekule. 1 2 3 4 5 Nama BENZENA TOLUENA o-XILENA m-XILENA p-XILENA Titik Leleh 5. keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.48 13 Titik Didih 80 111 144 139 138 IV. Fessenden dan Joan S.− − Tidak begitu reaktif. PENUTUP Kesimpulan Kesimpulan dari penjelasan diatas dapat disimpulkan bahwa senyawa benzena yang mempunyai enam atom karbon (C) dan mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. ada beberapa jenis 9 Ralph J. Senyawa benzena memiliki tiga buah ikatan tunggal dan rangkap dan membentuk cincin yangikatannya berselang-seling. tapi mudah terbakar.

yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. 2009. Surabaya: Universitas Airlangga. Sarker. Tim Dosen Universitas Airlangga.Satyajit D dan Lutfun Nahar. 2007. Fessenden. 2. http://id.Marham. Sitorus. Daftar Pustaka 1. Dan Joan S. 2010.senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik. Senyawa Organik. http://tuanpitri. Sedang dampak senyawa benzena karena sangat beracun dapat menyebabkan kanker bahkan kematian apabila terhirup dengan konsentrasi tinggi. 2.com/tag/makalah-senyawa-aromatik 5. Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi. Kimia Organik Umum. Fessenden.Ralph J. Pada umumnya benzena digunakan sebagai pelarut dan namun ada juga yang berfungsi sebagai obat. Yogyakarta : Pustaka Pelajar 8 . pengawet makanan dan sebagainya. Yogyakarta : Graha Ilmu 6. Jakarta: Erlangga. 1982. Kimia Organik. 3.wikipedia.org 4.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->