SENYAWA AROMATIK DAN TURUNANNYA MAKALAH Disusun Guna Memenuhi Tugas Mata Kuliah: Kimia Dasar 2 Dosen Pengampu

: Atik Rahmawati, M.Si.

Disusun Oleh: Ahmad Munif (0937)

Intan Rizqia Fajariah (113711025) Joko Triyanto (113711027)

FAKULTAS TARBIYAH INSTITUT AGAMA ISLAM NEGERI WALISONGO SEMARANG 2012

8

II. Apa saja turunan dari senyawa aromatik(benzena) dan tata namanya? 3.sifatnya yang istimewa. dan termasuk dalam golongan senyawa hidrokarbon.I. Bagaimana model resonansi benzena? 4.unsur kimia yang berkaitan dengan senyawa aromatik atau benzena tersebut. sebagaimana hasil alam lain.benda atau unsur. Nama aromatik digunakan bukan karena aroma (bau) senyawanya melainkan karena sifat. Pada makalah ini. PEMBAHASAN 1. Apa yang dimaksud dengan senyawa aromatik dan bagaimana Marham Sitorus. SENYAWA AROMATIK DAN STRUKTURNYA Senyawa aromatik adalah merupakan golongan senyawa tidak jenuh. Banyak diantaranya mengandung 6 karbon yang tidak berubah sekalipun melalui bermacam-macam tahap reaksi. PENDAHULUAN Rempah-rampah mempunyai peranan penting dalam perjalanana sejarah. Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa aromatik. Michael Faraday dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang ditekan. Bagaimana kestabilan benzena dan sifat fisika-kimianya ? III. Senyawa aromatik yang paling banyak adalah benzena dan derivatnya (benzena tersubtitusi)1 benzena mempunyai rumus molekul C6H6. 2010 (Yogyakarta: Graha Ilmu) hal 75 8 . 1 1.wangi-wangian atau senyawa aromatik mempunyai struktur yang ralatif sederhana.Perdagangan bahan-bahan ini sangat menguntungkan. kami akan membahas tentang benda. Kimia Organik Umum. RUMUSAN MASALAH strukturnya? 2. Banyak sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan di pelajari tentang senyawa aromatik.

Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.6. tidak dapat.Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon. 3.2 Persyaratan Senyawa Aromatik: 1.sedangkan 8 elektron pi tidak ? 2 Harold Hart. dan pereaksipereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena.monosiklik (satu cincin) harus memilki elketron pi sebanyak 4n + 2. karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya. Menurut aturan Huckel. suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2. tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi. oksidasi. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi) a) Aturan Huckel Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel. maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12).mengusulkan bahwa untuk menjadi aromatik suatu senyawa datar. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi). dengan n adalah sebuahn bilangan bulat. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Mengapa dengan 6 atau 10 elektron pi bersifat aromatik. Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr. dan reduksi). 1983 (Jakarta: Erlangga) hal 91 8 .10 atau 14 dapat bersifat aromatik. molekul harus siklik dan datar 2. Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memenuhi aturan Huckel untuk aromatisitas.

Alasan utama mengapa tidak aromatik adalah bahwa satu atom karbonnya adalah sp3. Semua atom karbon dari kation siklopentadiena juga akan bersifat sp2.satu per karbon). Maka anion itu bersifat aromatik. mengisi tiga orbitalnya dan semua elektron pi ini berpasangan.π2. Dua elektron pi sisanya masingmasing akan menempati orbital berdegenerasi π4 dan π5 (aturan Hund). Jadi sikooktatetraena tidak akan bersifat aromatik. dan π3 akan terisi dengan enam elektron pi.tetapi bila diambil satu ion hidrogen dari dalam siklopentadiena maka hidrodisasi karbon tersebut akan berubah menjadi sp2 dan akan memiliki orbital p yang berisi sepasang elektron.Karbon sp3 ini tidak mempunyai orbital p un tuk ikut berikatan pi.maka orbital π 1.3 3 Ralph J. Fessenden dan Joan S.Maka elektron pi ini tak akan semuanya berpasangan. Apakah salah satu atau kedua ion ini bersifat aromatik? Masingmasing ion memiliki lima orbital molekul π (terbentuk dari lima orbital p. semua elektron overlapping pi harus berpasangan. Tetapi kation itu hanya mempunyai empat elektron (4n) yang harus mengisi tiga orbital. Kimia Organik. Fessenden. Seandainya siklooktatetraena datar dan memiliki sistem pi yang serupa dengan sistem pi benzena.sehingga dimungkinkan (tumpang tindih) yang optimal sehingga terjadi delokalisasi sempurna.Anion siklopentadiena dengan enam elektron pi (4n+). 1982 (Jakarta : Erlangga) hal 464-465 8 .tidak sp2.Maka tidak semua elektron pi akan berpasangan dan tumpang tindih tidak akan maksimal.Jadi kation itu tidak bersifat aromatik.Agar bersifat aromatik. b) Ion Siklopentadiena Adalah suatu diena konjugasi dan tidak aromatik.

REAKSI SENYAWA TURUNAN AROMATIK(BENZENA) DAN TATANAMA SENYAWA AROMATIK A. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi).4. Reaksi Terhadap Senyawa Turunan Benzena Reaksi terhadap benzena dan turunannya adalah derivatisasi yitu bertujuan untuk mensintesa derivatnya. Katalisator yang digunakan adalah AlX3 atau FeX3 dengan X yang umum adalah Cl dan Br. Cincin benzena kaya akan elektron sehingga sangat reaktif terhadap elektrofil. dengan pereaksi umum adalah adalah Cl2 (klorinasi) dan Br2 (brominasi). 5. Halogenasi Pereaksi adalah halogen (X2) dengan elektrofil ion halonium (X+) . 2. Berikut beberapa jenis reaksi subtitusi elektrofilik yang dapat terjadi pada cincin benzene. pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi). Secara umum tahapan reaksi pembentukan reaksi elektrofil adalah sebagai berikut : X2 + AlX3/FeX3 b.4 a. Ikatan rangkap pada benzena tidak menagalami reaksi adisi sebagaimana alkena tetapi cincin benzena mengalami raeksi subtitusi elektrofilik (SE). Walaupun beberapa turunan benzena terdapat di alam seperti sinamaldehid pada kulit kayu manis dan eugenol pada minyak cengkeh akan tetapi jumlahnaya terbatas sehingga untuk memenuhi kebutuhan dilakukan sintesa. Elektrofilik berarti suak elektron (spesi yang bermuatan positif atau mempunyai orbital kosong. Nitrasi X+ + Al-X4/Fe-X4 4 Ibid hal 77 8 .

Asilasi O ‖‖ Pereaksi adalah halida asam (R-C – X) Pereaksi adalah halida asam (R-C – X) dengan katalisator AlX3 atau FeX3 dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut. 5 O ‖‖ R – C + Al-X4/Fe-X4 R+ + Al-X4/Fe-X4 NO2+ + HSO4. Alkilasi Pereaksi adalah alkil halida (R-X) dengan katalisator AlX3 atau FeX3 dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : R – X + AlX3/FeX3 d. Reaksi ini juga dikenal sebagai reaksi Friedel – Crafts (FC) O ‖‖ R . Tata Nama Senyawa Benzena 5 Ibid hal 78-79 8 .C – X + AlX3/FeX3 e. Sulfonasi Pereaksi adalah asam sulfat (H2SO4) berasap dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : H2SO4 SO3 + H2O.+ H2O B.Pereaksi adalah asam nitrat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat (H2SO4) dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : HNO3 + H2SO4 c.

Benzena sebagai substituen diberi nama fenil– (C6 H5–.Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen. disingkat – ph). Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena. 6 Ibid hal 76 8 . Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen. dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4. maka sistem o. dan para– (p–). sebagai gugus induknya adalah benzena. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. Menurut IUPAC. Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen. atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil. aldehida. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol. ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2). p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka. C6H6. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik. yang memiliki enam karbon. benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik. diklasifikasikan sebagai golongan arena. Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih. Jika gugus alkil berukuran besar (atom C6) maka benzena dinyatakan sebagai substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– (o–). atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil.6 Dengan tata nama IUPAC. m. meta– (m–). Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C6) maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya. penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. meta– untuk posisi 1 dan 3.

Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang sama. 8 . (Klorometil)benzen Variasi dari metilbenzen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida. Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin. a. etilbenzen. Penamaan sudah sangat jelas. NO2. Sehingga dapat dinamakan fenilklorida. Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl. Klorobenzen Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen. Ini agar dapat dimengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan cincin. Formula sederhananya C6H5CH3. Contoh. Nitrobenzen Golongan nitro. Metilbenzen Satu lagi nama yang jelas.1. (klorometil) . Benzen dengan metil terikat padanya. Nama lama dari metilbenzen adalah toluene. d. Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen. Formula sederhananya C6H5NO2. terikat pada rantai benzen. b. c. penamaan akan menjadi (diklorometil)benzena atau (triklorometil) benzen. Perhatikan tanda dalam kurung.

yaitu: pertengahan antara panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap. asam benzoik (benzenacarboxylic acid) Asam benzoik merupakan nama lama.maka model kekule untuk mendeskripsikannya yaitu : − Panjang ikatan karbon-karbon pada benzena adalah sama. -COOH.com/tag/makalah-senyawaaromatik. benzena lebih mantap dibandingkan atom penyumbangnya.7 3. Semua atom mempunyai kedudukan yang sama pada kedua struktur tersebut. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik. sebagai hibrida resonansi.pitria. 7 http://tuanpitri. Ini adalah tepat seperti halnya resonansi. namun masih umum digunakan lebih mudah diucapkan dan ditulis. terikat pada cincin benzen. Kita mengenal struktur Kekule bahwa dua struktur Kekule untuk benzena berbeda hanya dalam susunan elektronnya .e. MODEL RESONANSI BENZENA Model Kekule untuk struktur benzena. tetapi tidak seluruhnya benar.16/05/2009 8 . hampir benar.Untuk mengungkapkan model benzena dengan cara lain.

cepat Tidak bereaksi Tidak bereaksi 8 Harold Hart.39 Å.8 4.− Panjang ikatan rangkap C = C adalah 1. Kestabilan Benzena Berbeda dengan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya. Op cit hal 93-94 8 .34 Å ikatan tunggal C – C adalah 1.34 Å) dan 3 ikatan yang panjang (1.53 Å). maka akan didapati 3 ikatan yang pendek (1. cepat Benzena Tidak bereaksi Br2/CCl4 (dlm gelap) HI Terjadi Adisi. yaitu 1.53 Å. Akan tetapi analisis dengan difraksi sinar-X menunjukkan bahwa panjang ikatan C – C pada benzena sama. benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi Reagen KMnO4 encer Sikloheksena Terjadi oksidasi. cepat Terjadi Adisi. − Apabila benzena dianggap mempunyai 3 ikatan rangkap dan 3 ikatan tunggal seperti pada struktur Kekulé. KESTABILAN BENZENA DAN SIFAT FISIKA-KIMIA NYA a.

Menguap. Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air. tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar. seperti eter dan tetraklorometan.2  Kestabilan cincin benzena secara kuantitatif dapat dilihat dari panas hidrogenasi dan pembakarannya. hidrogenasi. b. 1500 lb/in. 100-200oC.88. Benzena digunakan sebagai pelarut.2 hidrogenasi. Sifat Kimia: − Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut. Densitas : 0. − − − Larut dalam berbagai pelarut organik. − Merupakan senyawa nonpolar. hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluene). Memiliki bau yang khas.  Panas hidrogenasi dan pembakaran benzena lebih rendah dari pada harga perhitungan.Terjadi H2 + Ni 25oC. Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air. 8 .Terjadi lambat. 20 lb/in. Sifat Fisika dan Kimia nya Sifat Fisik: − − − − − Zat cair tidak berwarna.

keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. ada beberapa jenis 9 Ralph J.5 . Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. Senyawa benzena dan turunannya termasuk senyawa aromatik yang dulu dikarenakan aromanya dan sekarang dapat ditentukan oleh struktur dan sifat fisika kimianya. Op cit hal 454-455 8 .25 . tapi mudah terbakar. 1 2 3 4 5 Nama BENZENA TOLUENA o-XILENA m-XILENA p-XILENA Titik Leleh 5. ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal karena terkonjugasi. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. Menurut Friedrich August Kekule. Fessenden dan Joan S. karena ikaan rangkap pada benzena tidak mengalami reaksi adisi.9 No.48 13 Titik Didih 80 111 144 139 138 IV.− − Tidak begitu reaktif. Fessenden.95 . Di samping benzena dan turunannya. PENUTUP Kesimpulan Kesimpulan dari penjelasan diatas dapat disimpulkan bahwa senyawa benzena yang mempunyai enam atom karbon (C) dan mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Senyawa benzena memiliki tiga buah ikatan tunggal dan rangkap dan membentuk cincin yangikatannya berselang-seling.

2009. yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Sitorus.org 4. http://id.Satyajit D dan Lutfun Nahar.Ralph J. 3.Marham. Dan Joan S. Senyawa Organik. 2. Kimia Organik Umum. Yogyakarta : Pustaka Pelajar 8 . Fessenden. Jakarta: Erlangga. Pada umumnya benzena digunakan sebagai pelarut dan namun ada juga yang berfungsi sebagai obat. Daftar Pustaka 1. 2. Fessenden. 1982. Surabaya: Universitas Airlangga.wikipedia.com/tag/makalah-senyawa-aromatik 5. pengawet makanan dan sebagainya. Tim Dosen Universitas Airlangga. 2007.senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik. http://tuanpitri. 2010. Kimia Organik. Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi. Sarker. Sedang dampak senyawa benzena karena sangat beracun dapat menyebabkan kanker bahkan kematian apabila terhirup dengan konsentrasi tinggi. Yogyakarta : Graha Ilmu 6.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful