SENYAWA AROMATIK DAN TURUNANNYA MAKALAH Disusun Guna Memenuhi Tugas Mata Kuliah: Kimia Dasar 2 Dosen Pengampu

: Atik Rahmawati, M.Si.

Disusun Oleh: Ahmad Munif (0937)

Intan Rizqia Fajariah (113711025) Joko Triyanto (113711027)

FAKULTAS TARBIYAH INSTITUT AGAMA ISLAM NEGERI WALISONGO SEMARANG 2012

8

I. RUMUSAN MASALAH strukturnya? 2. Apa saja turunan dari senyawa aromatik(benzena) dan tata namanya? 3. 2010 (Yogyakarta: Graha Ilmu) hal 75 8 . kami akan membahas tentang benda. PENDAHULUAN Rempah-rampah mempunyai peranan penting dalam perjalanana sejarah. Michael Faraday dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang ditekan. sebagaimana hasil alam lain. Banyak sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan di pelajari tentang senyawa aromatik.Perdagangan bahan-bahan ini sangat menguntungkan. Banyak diantaranya mengandung 6 karbon yang tidak berubah sekalipun melalui bermacam-macam tahap reaksi. Kimia Organik Umum. Bagaimana model resonansi benzena? 4. Nama aromatik digunakan bukan karena aroma (bau) senyawanya melainkan karena sifat. Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa aromatik. PEMBAHASAN 1.wangi-wangian atau senyawa aromatik mempunyai struktur yang ralatif sederhana. Pada makalah ini. SENYAWA AROMATIK DAN STRUKTURNYA Senyawa aromatik adalah merupakan golongan senyawa tidak jenuh.benda atau unsur. Bagaimana kestabilan benzena dan sifat fisika-kimianya ? III.sifatnya yang istimewa. 1 1. dan termasuk dalam golongan senyawa hidrokarbon. Senyawa aromatik yang paling banyak adalah benzena dan derivatnya (benzena tersubtitusi)1 benzena mempunyai rumus molekul C6H6. Apa yang dimaksud dengan senyawa aromatik dan bagaimana Marham Sitorus.unsur kimia yang berkaitan dengan senyawa aromatik atau benzena tersebut. II.

molekul harus siklik dan datar 2.6. 3. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi). tidak dapat.2 Persyaratan Senyawa Aromatik: 1.sedangkan 8 elektron pi tidak ? 2 Harold Hart. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi) a) Aturan Huckel Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel. Mengapa dengan 6 atau 10 elektron pi bersifat aromatik. tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi. dan pereaksipereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena. Menurut aturan Huckel.Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon. suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena.monosiklik (satu cincin) harus memilki elketron pi sebanyak 4n + 2. karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi. dan reduksi). maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya.mengusulkan bahwa untuk menjadi aromatik suatu senyawa datar.10 atau 14 dapat bersifat aromatik. oksidasi. Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memenuhi aturan Huckel untuk aromatisitas. misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12). dengan n adalah sebuahn bilangan bulat. 1983 (Jakarta: Erlangga) hal 91 8 .

Seandainya siklooktatetraena datar dan memiliki sistem pi yang serupa dengan sistem pi benzena.satu per karbon). Semua atom karbon dari kation siklopentadiena juga akan bersifat sp2. Fessenden dan Joan S.Karbon sp3 ini tidak mempunyai orbital p un tuk ikut berikatan pi.Maka tidak semua elektron pi akan berpasangan dan tumpang tindih tidak akan maksimal.Maka elektron pi ini tak akan semuanya berpasangan. Jadi sikooktatetraena tidak akan bersifat aromatik.Alasan utama mengapa tidak aromatik adalah bahwa satu atom karbonnya adalah sp3.tidak sp2.sehingga dimungkinkan (tumpang tindih) yang optimal sehingga terjadi delokalisasi sempurna. 1982 (Jakarta : Erlangga) hal 464-465 8 .Anion siklopentadiena dengan enam elektron pi (4n+). Dua elektron pi sisanya masingmasing akan menempati orbital berdegenerasi π4 dan π5 (aturan Hund). mengisi tiga orbitalnya dan semua elektron pi ini berpasangan.π2. Tetapi kation itu hanya mempunyai empat elektron (4n) yang harus mengisi tiga orbital. Maka anion itu bersifat aromatik. Kimia Organik. dan π3 akan terisi dengan enam elektron pi.3 3 Ralph J. Apakah salah satu atau kedua ion ini bersifat aromatik? Masingmasing ion memiliki lima orbital molekul π (terbentuk dari lima orbital p.maka orbital π 1.Agar bersifat aromatik. semua elektron overlapping pi harus berpasangan.Jadi kation itu tidak bersifat aromatik.tetapi bila diambil satu ion hidrogen dari dalam siklopentadiena maka hidrodisasi karbon tersebut akan berubah menjadi sp2 dan akan memiliki orbital p yang berisi sepasang elektron. b) Ion Siklopentadiena Adalah suatu diena konjugasi dan tidak aromatik. Fessenden.

Berikut beberapa jenis reaksi subtitusi elektrofilik yang dapat terjadi pada cincin benzene. Reaksi Terhadap Senyawa Turunan Benzena Reaksi terhadap benzena dan turunannya adalah derivatisasi yitu bertujuan untuk mensintesa derivatnya. Elektrofilik berarti suak elektron (spesi yang bermuatan positif atau mempunyai orbital kosong.4 a. Cincin benzena kaya akan elektron sehingga sangat reaktif terhadap elektrofil. dengan pereaksi umum adalah adalah Cl2 (klorinasi) dan Br2 (brominasi).4. Halogenasi Pereaksi adalah halogen (X2) dengan elektrofil ion halonium (X+) . Katalisator yang digunakan adalah AlX3 atau FeX3 dengan X yang umum adalah Cl dan Br. Nitrasi X+ + Al-X4/Fe-X4 4 Ibid hal 77 8 . 5. 2. Ikatan rangkap pada benzena tidak menagalami reaksi adisi sebagaimana alkena tetapi cincin benzena mengalami raeksi subtitusi elektrofilik (SE). REAKSI SENYAWA TURUNAN AROMATIK(BENZENA) DAN TATANAMA SENYAWA AROMATIK A. Walaupun beberapa turunan benzena terdapat di alam seperti sinamaldehid pada kulit kayu manis dan eugenol pada minyak cengkeh akan tetapi jumlahnaya terbatas sehingga untuk memenuhi kebutuhan dilakukan sintesa. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi). pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi). Secara umum tahapan reaksi pembentukan reaksi elektrofil adalah sebagai berikut : X2 + AlX3/FeX3 b.

+ H2O B. Asilasi O ‖‖ Pereaksi adalah halida asam (R-C – X) Pereaksi adalah halida asam (R-C – X) dengan katalisator AlX3 atau FeX3 dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut. Alkilasi Pereaksi adalah alkil halida (R-X) dengan katalisator AlX3 atau FeX3 dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : R – X + AlX3/FeX3 d. Sulfonasi Pereaksi adalah asam sulfat (H2SO4) berasap dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : H2SO4 SO3 + H2O. 5 O ‖‖ R – C + Al-X4/Fe-X4 R+ + Al-X4/Fe-X4 NO2+ + HSO4.C – X + AlX3/FeX3 e. Tata Nama Senyawa Benzena 5 Ibid hal 78-79 8 .Pereaksi adalah asam nitrat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat (H2SO4) dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : HNO3 + H2SO4 c. Reaksi ini juga dikenal sebagai reaksi Friedel – Crafts (FC) O ‖‖ R .

p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka. meta– (m–). disingkat – ph). Menurut IUPAC. Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen. maka sistem o. atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik. benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik. Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih. Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– (o–). yang memiliki enam karbon. Jika gugus alkil berukuran besar (atom C6) maka benzena dinyatakan sebagai substituen dan alkil sebagai rantai induknya. m. dan para– (p–). Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena. Benzena sebagai substituen diberi nama fenil– (C6 H5–. Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen.6 Dengan tata nama IUPAC. atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen. rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2). Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol. Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C6) maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya. sebagai gugus induknya adalah benzena. ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. aldehida. C6H6. 6 Ibid hal 76 8 .Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. diklasifikasikan sebagai golongan arena. meta– untuk posisi 1 dan 3. penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4.

Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang sama. NO2. d. Metilbenzen Satu lagi nama yang jelas. Benzen dengan metil terikat padanya. (Klorometil)benzen Variasi dari metilbenzen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida. Klorobenzen Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen. Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin. penamaan akan menjadi (diklorometil)benzena atau (triklorometil) benzen. Penamaan sudah sangat jelas. Formula sederhananya C6H5CH3. etilbenzen. Formula sederhananya C6H5NO2. Sehingga dapat dinamakan fenilklorida. Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl. c. Contoh. 8 . Ini agar dapat dimengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan cincin. Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen. a. Perhatikan tanda dalam kurung. Nitrobenzen Golongan nitro. terikat pada rantai benzen. Nama lama dari metilbenzen adalah toluene.1. (klorometil) . b.

Semua atom mempunyai kedudukan yang sama pada kedua struktur tersebut. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik. Kita mengenal struktur Kekule bahwa dua struktur Kekule untuk benzena berbeda hanya dalam susunan elektronnya . tetapi tidak seluruhnya benar. yaitu: pertengahan antara panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap. -COOH.16/05/2009 8 . benzena lebih mantap dibandingkan atom penyumbangnya.pitria. hampir benar.7 3.Untuk mengungkapkan model benzena dengan cara lain. namun masih umum digunakan lebih mudah diucapkan dan ditulis. MODEL RESONANSI BENZENA Model Kekule untuk struktur benzena. terikat pada cincin benzen.e. sebagai hibrida resonansi.maka model kekule untuk mendeskripsikannya yaitu : − Panjang ikatan karbon-karbon pada benzena adalah sama. Ini adalah tepat seperti halnya resonansi.com/tag/makalah-senyawaaromatik. asam benzoik (benzenacarboxylic acid) Asam benzoik merupakan nama lama. 7 http://tuanpitri.

cepat Benzena Tidak bereaksi Br2/CCl4 (dlm gelap) HI Terjadi Adisi. Akan tetapi analisis dengan difraksi sinar-X menunjukkan bahwa panjang ikatan C – C pada benzena sama. maka akan didapati 3 ikatan yang pendek (1. cepat Terjadi Adisi.39 Å. Kestabilan Benzena Berbeda dengan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya. − Apabila benzena dianggap mempunyai 3 ikatan rangkap dan 3 ikatan tunggal seperti pada struktur Kekulé.8 4. yaitu 1.34 Å ikatan tunggal C – C adalah 1. benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi Reagen KMnO4 encer Sikloheksena Terjadi oksidasi.53 Å).− Panjang ikatan rangkap C = C adalah 1. cepat Tidak bereaksi Tidak bereaksi 8 Harold Hart.53 Å.34 Å) dan 3 ikatan yang panjang (1. KESTABILAN BENZENA DAN SIFAT FISIKA-KIMIA NYA a. Op cit hal 93-94 8 .

hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluene).Terjadi H2 + Ni 25oC. Benzena digunakan sebagai pelarut. tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar.  Panas hidrogenasi dan pembakaran benzena lebih rendah dari pada harga perhitungan. − Merupakan senyawa nonpolar. − − − Larut dalam berbagai pelarut organik.2 hidrogenasi. Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air. Sifat Kimia: − Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut. 20 lb/in. Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air. Menguap. Memiliki bau yang khas.2  Kestabilan cincin benzena secara kuantitatif dapat dilihat dari panas hidrogenasi dan pembakarannya. b. 8 .88. 1500 lb/in. hidrogenasi.Terjadi lambat. seperti eter dan tetraklorometan. 100-200oC. Densitas : 0. Sifat Fisika dan Kimia nya Sifat Fisik: − − − − − Zat cair tidak berwarna.

48 13 Titik Didih 80 111 144 139 138 IV.5 . Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. 1 2 3 4 5 Nama BENZENA TOLUENA o-XILENA m-XILENA p-XILENA Titik Leleh 5. Di samping benzena dan turunannya.95 . keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. Senyawa benzena dan turunannya termasuk senyawa aromatik yang dulu dikarenakan aromanya dan sekarang dapat ditentukan oleh struktur dan sifat fisika kimianya. tapi mudah terbakar. ada beberapa jenis 9 Ralph J.− − Tidak begitu reaktif. ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal karena terkonjugasi. karena ikaan rangkap pada benzena tidak mengalami reaksi adisi. Senyawa benzena memiliki tiga buah ikatan tunggal dan rangkap dan membentuk cincin yangikatannya berselang-seling. Fessenden dan Joan S. Menurut Friedrich August Kekule. Op cit hal 454-455 8 . Fessenden. PENUTUP Kesimpulan Kesimpulan dari penjelasan diatas dapat disimpulkan bahwa senyawa benzena yang mempunyai enam atom karbon (C) dan mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi.9 No.25 .

Sedang dampak senyawa benzena karena sangat beracun dapat menyebabkan kanker bahkan kematian apabila terhirup dengan konsentrasi tinggi. 2007. Tim Dosen Universitas Airlangga. Sarker. http://id. 1982. http://tuanpitri.Satyajit D dan Lutfun Nahar. Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi. 2009. Pada umumnya benzena digunakan sebagai pelarut dan namun ada juga yang berfungsi sebagai obat.Marham.senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik. Dan Joan S. yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena.com/tag/makalah-senyawa-aromatik 5. 2. Fessenden.wikipedia. Surabaya: Universitas Airlangga. Senyawa Organik.Ralph J. Daftar Pustaka 1. Yogyakarta : Graha Ilmu 6. Kimia Organik Umum. Fessenden. Jakarta: Erlangga. Kimia Organik. 2010. Sitorus. 3. 2.org 4. Yogyakarta : Pustaka Pelajar 8 . pengawet makanan dan sebagainya.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful