SENYAWA AROMATIK DAN TURUNANNYA MAKALAH Disusun Guna Memenuhi Tugas Mata Kuliah: Kimia Dasar 2 Dosen Pengampu

: Atik Rahmawati, M.Si.

Disusun Oleh: Ahmad Munif (0937)

Intan Rizqia Fajariah (113711025) Joko Triyanto (113711027)

FAKULTAS TARBIYAH INSTITUT AGAMA ISLAM NEGERI WALISONGO SEMARANG 2012

8

Banyak sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan di pelajari tentang senyawa aromatik. Bagaimana kestabilan benzena dan sifat fisika-kimianya ? III. 2010 (Yogyakarta: Graha Ilmu) hal 75 8 .sifatnya yang istimewa. 1 1. Michael Faraday dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang ditekan.benda atau unsur. dan termasuk dalam golongan senyawa hidrokarbon. Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa aromatik. PEMBAHASAN 1. Banyak diantaranya mengandung 6 karbon yang tidak berubah sekalipun melalui bermacam-macam tahap reaksi. SENYAWA AROMATIK DAN STRUKTURNYA Senyawa aromatik adalah merupakan golongan senyawa tidak jenuh. Bagaimana model resonansi benzena? 4. kami akan membahas tentang benda. RUMUSAN MASALAH strukturnya? 2. Senyawa aromatik yang paling banyak adalah benzena dan derivatnya (benzena tersubtitusi)1 benzena mempunyai rumus molekul C6H6. Nama aromatik digunakan bukan karena aroma (bau) senyawanya melainkan karena sifat.unsur kimia yang berkaitan dengan senyawa aromatik atau benzena tersebut.wangi-wangian atau senyawa aromatik mempunyai struktur yang ralatif sederhana. Pada makalah ini.I. Apa saja turunan dari senyawa aromatik(benzena) dan tata namanya? 3. PENDAHULUAN Rempah-rampah mempunyai peranan penting dalam perjalanana sejarah. Apa yang dimaksud dengan senyawa aromatik dan bagaimana Marham Sitorus.Perdagangan bahan-bahan ini sangat menguntungkan. sebagaimana hasil alam lain. II. Kimia Organik Umum.

3. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya. dan pereaksipereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena.sedangkan 8 elektron pi tidak ? 2 Harold Hart. dengan n adalah sebuahn bilangan bulat. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena.Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon. molekul harus siklik dan datar 2. dan reduksi). Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr.2 Persyaratan Senyawa Aromatik: 1. maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12).mengusulkan bahwa untuk menjadi aromatik suatu senyawa datar.10 atau 14 dapat bersifat aromatik. tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Mengapa dengan 6 atau 10 elektron pi bersifat aromatik.monosiklik (satu cincin) harus memilki elketron pi sebanyak 4n + 2. 1983 (Jakarta: Erlangga) hal 91 8 . oksidasi. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi) a) Aturan Huckel Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel. tidak dapat. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena. Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memenuhi aturan Huckel untuk aromatisitas. karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi.6. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi). Menurut aturan Huckel. suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2.

Semua atom karbon dari kation siklopentadiena juga akan bersifat sp2. dan π3 akan terisi dengan enam elektron pi.π2.maka orbital π 1.tetapi bila diambil satu ion hidrogen dari dalam siklopentadiena maka hidrodisasi karbon tersebut akan berubah menjadi sp2 dan akan memiliki orbital p yang berisi sepasang elektron.tidak sp2.Karbon sp3 ini tidak mempunyai orbital p un tuk ikut berikatan pi. 1982 (Jakarta : Erlangga) hal 464-465 8 . Kimia Organik. Fessenden. Fessenden dan Joan S. Apakah salah satu atau kedua ion ini bersifat aromatik? Masingmasing ion memiliki lima orbital molekul π (terbentuk dari lima orbital p.Anion siklopentadiena dengan enam elektron pi (4n+).Jadi kation itu tidak bersifat aromatik.3 3 Ralph J.satu per karbon). b) Ion Siklopentadiena Adalah suatu diena konjugasi dan tidak aromatik. Seandainya siklooktatetraena datar dan memiliki sistem pi yang serupa dengan sistem pi benzena. Dua elektron pi sisanya masingmasing akan menempati orbital berdegenerasi π4 dan π5 (aturan Hund).Maka elektron pi ini tak akan semuanya berpasangan. Tetapi kation itu hanya mempunyai empat elektron (4n) yang harus mengisi tiga orbital. Jadi sikooktatetraena tidak akan bersifat aromatik. Maka anion itu bersifat aromatik. mengisi tiga orbitalnya dan semua elektron pi ini berpasangan.Alasan utama mengapa tidak aromatik adalah bahwa satu atom karbonnya adalah sp3. semua elektron overlapping pi harus berpasangan.sehingga dimungkinkan (tumpang tindih) yang optimal sehingga terjadi delokalisasi sempurna.Agar bersifat aromatik.Maka tidak semua elektron pi akan berpasangan dan tumpang tindih tidak akan maksimal.

dengan pereaksi umum adalah adalah Cl2 (klorinasi) dan Br2 (brominasi). REAKSI SENYAWA TURUNAN AROMATIK(BENZENA) DAN TATANAMA SENYAWA AROMATIK A. Halogenasi Pereaksi adalah halogen (X2) dengan elektrofil ion halonium (X+) . memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi). 5. Cincin benzena kaya akan elektron sehingga sangat reaktif terhadap elektrofil. Berikut beberapa jenis reaksi subtitusi elektrofilik yang dapat terjadi pada cincin benzene. Nitrasi X+ + Al-X4/Fe-X4 4 Ibid hal 77 8 . Reaksi Terhadap Senyawa Turunan Benzena Reaksi terhadap benzena dan turunannya adalah derivatisasi yitu bertujuan untuk mensintesa derivatnya. 2. Walaupun beberapa turunan benzena terdapat di alam seperti sinamaldehid pada kulit kayu manis dan eugenol pada minyak cengkeh akan tetapi jumlahnaya terbatas sehingga untuk memenuhi kebutuhan dilakukan sintesa.4. Katalisator yang digunakan adalah AlX3 atau FeX3 dengan X yang umum adalah Cl dan Br.4 a. Ikatan rangkap pada benzena tidak menagalami reaksi adisi sebagaimana alkena tetapi cincin benzena mengalami raeksi subtitusi elektrofilik (SE). Elektrofilik berarti suak elektron (spesi yang bermuatan positif atau mempunyai orbital kosong. pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi). Secara umum tahapan reaksi pembentukan reaksi elektrofil adalah sebagai berikut : X2 + AlX3/FeX3 b.

5 O ‖‖ R – C + Al-X4/Fe-X4 R+ + Al-X4/Fe-X4 NO2+ + HSO4.Pereaksi adalah asam nitrat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat (H2SO4) dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : HNO3 + H2SO4 c. Asilasi O ‖‖ Pereaksi adalah halida asam (R-C – X) Pereaksi adalah halida asam (R-C – X) dengan katalisator AlX3 atau FeX3 dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut. Alkilasi Pereaksi adalah alkil halida (R-X) dengan katalisator AlX3 atau FeX3 dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : R – X + AlX3/FeX3 d.C – X + AlX3/FeX3 e.+ H2O B. Reaksi ini juga dikenal sebagai reaksi Friedel – Crafts (FC) O ‖‖ R . Tata Nama Senyawa Benzena 5 Ibid hal 78-79 8 . Sulfonasi Pereaksi adalah asam sulfat (H2SO4) berasap dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : H2SO4 SO3 + H2O.

dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4. Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C6) maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya.Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. 6 Ibid hal 76 8 . Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. disingkat – ph). sebagai gugus induknya adalah benzena. meta– untuk posisi 1 dan 3. Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik. Jika gugus alkil berukuran besar (atom C6) maka benzena dinyatakan sebagai substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen. maka sistem o. dan para– (p–). meta– (m–). Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena. m.6 Dengan tata nama IUPAC. Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen. ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2). benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik. C6H6. atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil. aldehida. yang memiliki enam karbon. diklasifikasikan sebagai golongan arena. Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– (o–). Benzena sebagai substituen diberi nama fenil– (C6 H5–. atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. Menurut IUPAC. p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka. penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol.

Ini agar dapat dimengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan cincin. (Klorometil)benzen Variasi dari metilbenzen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida.1. Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin. Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen. (klorometil) . penamaan akan menjadi (diklorometil)benzena atau (triklorometil) benzen. terikat pada rantai benzen. b. 8 . Metilbenzen Satu lagi nama yang jelas. Sehingga dapat dinamakan fenilklorida. NO2. Contoh. Klorobenzen Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen. Penamaan sudah sangat jelas. etilbenzen. Formula sederhananya C6H5NO2. Formula sederhananya C6H5CH3. a. Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang sama. c. Benzen dengan metil terikat padanya. Nama lama dari metilbenzen adalah toluene. d. Nitrobenzen Golongan nitro. Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl. Perhatikan tanda dalam kurung.

MODEL RESONANSI BENZENA Model Kekule untuk struktur benzena.e. terikat pada cincin benzen. 7 http://tuanpitri.com/tag/makalah-senyawaaromatik. Ini adalah tepat seperti halnya resonansi. Kita mengenal struktur Kekule bahwa dua struktur Kekule untuk benzena berbeda hanya dalam susunan elektronnya . Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik. Semua atom mempunyai kedudukan yang sama pada kedua struktur tersebut. sebagai hibrida resonansi.7 3. namun masih umum digunakan lebih mudah diucapkan dan ditulis.Untuk mengungkapkan model benzena dengan cara lain. yaitu: pertengahan antara panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap. -COOH.16/05/2009 8 . benzena lebih mantap dibandingkan atom penyumbangnya. hampir benar. asam benzoik (benzenacarboxylic acid) Asam benzoik merupakan nama lama.maka model kekule untuk mendeskripsikannya yaitu : − Panjang ikatan karbon-karbon pada benzena adalah sama.pitria. tetapi tidak seluruhnya benar.

Akan tetapi analisis dengan difraksi sinar-X menunjukkan bahwa panjang ikatan C – C pada benzena sama. yaitu 1. Op cit hal 93-94 8 .34 Å) dan 3 ikatan yang panjang (1. maka akan didapati 3 ikatan yang pendek (1. cepat Benzena Tidak bereaksi Br2/CCl4 (dlm gelap) HI Terjadi Adisi.53 Å. Kestabilan Benzena Berbeda dengan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya.39 Å. cepat Terjadi Adisi.8 4.34 Å ikatan tunggal C – C adalah 1. cepat Tidak bereaksi Tidak bereaksi 8 Harold Hart.− Panjang ikatan rangkap C = C adalah 1. KESTABILAN BENZENA DAN SIFAT FISIKA-KIMIA NYA a. benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi Reagen KMnO4 encer Sikloheksena Terjadi oksidasi. − Apabila benzena dianggap mempunyai 3 ikatan rangkap dan 3 ikatan tunggal seperti pada struktur Kekulé.53 Å).

hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluene). seperti eter dan tetraklorometan. Benzena digunakan sebagai pelarut. Sifat Kimia: − Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut.2  Kestabilan cincin benzena secara kuantitatif dapat dilihat dari panas hidrogenasi dan pembakarannya. b. Densitas : 0. tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar.Terjadi lambat. Menguap. Sifat Fisika dan Kimia nya Sifat Fisik: − − − − − Zat cair tidak berwarna. − − − Larut dalam berbagai pelarut organik. Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air.88. 1500 lb/in. Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air. 8 . hidrogenasi.2 hidrogenasi.  Panas hidrogenasi dan pembakaran benzena lebih rendah dari pada harga perhitungan. 100-200oC. 20 lb/in.Terjadi H2 + Ni 25oC. − Merupakan senyawa nonpolar. Memiliki bau yang khas.

Op cit hal 454-455 8 . Fessenden dan Joan S.95 . Menurut Friedrich August Kekule.25 . Di samping benzena dan turunannya.48 13 Titik Didih 80 111 144 139 138 IV. Fessenden. Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.− − Tidak begitu reaktif. ada beberapa jenis 9 Ralph J. karena ikaan rangkap pada benzena tidak mengalami reaksi adisi. 1 2 3 4 5 Nama BENZENA TOLUENA o-XILENA m-XILENA p-XILENA Titik Leleh 5. Senyawa benzena dan turunannya termasuk senyawa aromatik yang dulu dikarenakan aromanya dan sekarang dapat ditentukan oleh struktur dan sifat fisika kimianya. ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal karena terkonjugasi. PENUTUP Kesimpulan Kesimpulan dari penjelasan diatas dapat disimpulkan bahwa senyawa benzena yang mempunyai enam atom karbon (C) dan mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°.9 No.5 . Senyawa benzena memiliki tiga buah ikatan tunggal dan rangkap dan membentuk cincin yangikatannya berselang-seling. tapi mudah terbakar.

2009.wikipedia.Satyajit D dan Lutfun Nahar. 3. Tim Dosen Universitas Airlangga. 2007. Pada umumnya benzena digunakan sebagai pelarut dan namun ada juga yang berfungsi sebagai obat. 1982. http://id.Marham. Yogyakarta : Pustaka Pelajar 8 . Kimia Organik Umum.org 4.com/tag/makalah-senyawa-aromatik 5.senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik. http://tuanpitri. Yogyakarta : Graha Ilmu 6. pengawet makanan dan sebagainya. Sarker. Senyawa Organik. Dan Joan S. Daftar Pustaka 1. yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. 2. Kimia Organik. 2. Fessenden. Fessenden.Ralph J. Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi. Sitorus. Sedang dampak senyawa benzena karena sangat beracun dapat menyebabkan kanker bahkan kematian apabila terhirup dengan konsentrasi tinggi. Jakarta: Erlangga. 2010. Surabaya: Universitas Airlangga.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful