SENYAWA AROMATIK DAN TURUNANNYA MAKALAH Disusun Guna Memenuhi Tugas Mata Kuliah: Kimia Dasar 2 Dosen Pengampu

: Atik Rahmawati, M.Si.

Disusun Oleh: Ahmad Munif (0937)

Intan Rizqia Fajariah (113711025) Joko Triyanto (113711027)

FAKULTAS TARBIYAH INSTITUT AGAMA ISLAM NEGERI WALISONGO SEMARANG 2012

8

Bagaimana kestabilan benzena dan sifat fisika-kimianya ? III. Apa saja turunan dari senyawa aromatik(benzena) dan tata namanya? 3. Michael Faraday dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang ditekan.wangi-wangian atau senyawa aromatik mempunyai struktur yang ralatif sederhana. SENYAWA AROMATIK DAN STRUKTURNYA Senyawa aromatik adalah merupakan golongan senyawa tidak jenuh. 2010 (Yogyakarta: Graha Ilmu) hal 75 8 . Banyak sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan di pelajari tentang senyawa aromatik.sifatnya yang istimewa. Banyak diantaranya mengandung 6 karbon yang tidak berubah sekalipun melalui bermacam-macam tahap reaksi. RUMUSAN MASALAH strukturnya? 2. Nama aromatik digunakan bukan karena aroma (bau) senyawanya melainkan karena sifat. PENDAHULUAN Rempah-rampah mempunyai peranan penting dalam perjalanana sejarah.I. II. Bagaimana model resonansi benzena? 4. Pada makalah ini.unsur kimia yang berkaitan dengan senyawa aromatik atau benzena tersebut. Apa yang dimaksud dengan senyawa aromatik dan bagaimana Marham Sitorus. kami akan membahas tentang benda. sebagaimana hasil alam lain. Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa aromatik. PEMBAHASAN 1. dan termasuk dalam golongan senyawa hidrokarbon. Kimia Organik Umum.Perdagangan bahan-bahan ini sangat menguntungkan.benda atau unsur. Senyawa aromatik yang paling banyak adalah benzena dan derivatnya (benzena tersubtitusi)1 benzena mempunyai rumus molekul C6H6. 1 1.

Menurut aturan Huckel.2 Persyaratan Senyawa Aromatik: 1. dengan n adalah sebuahn bilangan bulat. Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memenuhi aturan Huckel untuk aromatisitas. tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. oksidasi. tidak dapat.10 atau 14 dapat bersifat aromatik. karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi. Mengapa dengan 6 atau 10 elektron pi bersifat aromatik. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena. Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr.6.monosiklik (satu cincin) harus memilki elketron pi sebanyak 4n + 2. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi) a) Aturan Huckel Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat.Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon. dan reduksi). misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12). maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2. molekul harus siklik dan datar 2. 1983 (Jakarta: Erlangga) hal 91 8 .mengusulkan bahwa untuk menjadi aromatik suatu senyawa datar. dan pereaksipereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena.sedangkan 8 elektron pi tidak ? 2 Harold Hart. 3. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi).

semua elektron overlapping pi harus berpasangan.Agar bersifat aromatik.Karbon sp3 ini tidak mempunyai orbital p un tuk ikut berikatan pi. 1982 (Jakarta : Erlangga) hal 464-465 8 .Jadi kation itu tidak bersifat aromatik. Tetapi kation itu hanya mempunyai empat elektron (4n) yang harus mengisi tiga orbital. Fessenden dan Joan S.satu per karbon). Maka anion itu bersifat aromatik.π2. Fessenden. Seandainya siklooktatetraena datar dan memiliki sistem pi yang serupa dengan sistem pi benzena. Kimia Organik. b) Ion Siklopentadiena Adalah suatu diena konjugasi dan tidak aromatik. dan π3 akan terisi dengan enam elektron pi. mengisi tiga orbitalnya dan semua elektron pi ini berpasangan.Maka tidak semua elektron pi akan berpasangan dan tumpang tindih tidak akan maksimal. Jadi sikooktatetraena tidak akan bersifat aromatik.tetapi bila diambil satu ion hidrogen dari dalam siklopentadiena maka hidrodisasi karbon tersebut akan berubah menjadi sp2 dan akan memiliki orbital p yang berisi sepasang elektron.Maka elektron pi ini tak akan semuanya berpasangan. Dua elektron pi sisanya masingmasing akan menempati orbital berdegenerasi π4 dan π5 (aturan Hund). Semua atom karbon dari kation siklopentadiena juga akan bersifat sp2. Apakah salah satu atau kedua ion ini bersifat aromatik? Masingmasing ion memiliki lima orbital molekul π (terbentuk dari lima orbital p.Anion siklopentadiena dengan enam elektron pi (4n+).sehingga dimungkinkan (tumpang tindih) yang optimal sehingga terjadi delokalisasi sempurna.Alasan utama mengapa tidak aromatik adalah bahwa satu atom karbonnya adalah sp3.maka orbital π 1.tidak sp2.3 3 Ralph J.

Cincin benzena kaya akan elektron sehingga sangat reaktif terhadap elektrofil.4. Elektrofilik berarti suak elektron (spesi yang bermuatan positif atau mempunyai orbital kosong. dengan pereaksi umum adalah adalah Cl2 (klorinasi) dan Br2 (brominasi). Nitrasi X+ + Al-X4/Fe-X4 4 Ibid hal 77 8 . Ikatan rangkap pada benzena tidak menagalami reaksi adisi sebagaimana alkena tetapi cincin benzena mengalami raeksi subtitusi elektrofilik (SE). Secara umum tahapan reaksi pembentukan reaksi elektrofil adalah sebagai berikut : X2 + AlX3/FeX3 b. 5. Reaksi Terhadap Senyawa Turunan Benzena Reaksi terhadap benzena dan turunannya adalah derivatisasi yitu bertujuan untuk mensintesa derivatnya. Walaupun beberapa turunan benzena terdapat di alam seperti sinamaldehid pada kulit kayu manis dan eugenol pada minyak cengkeh akan tetapi jumlahnaya terbatas sehingga untuk memenuhi kebutuhan dilakukan sintesa. pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi). Katalisator yang digunakan adalah AlX3 atau FeX3 dengan X yang umum adalah Cl dan Br. REAKSI SENYAWA TURUNAN AROMATIK(BENZENA) DAN TATANAMA SENYAWA AROMATIK A. 2.4 a. Halogenasi Pereaksi adalah halogen (X2) dengan elektrofil ion halonium (X+) . Berikut beberapa jenis reaksi subtitusi elektrofilik yang dapat terjadi pada cincin benzene. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi).

Pereaksi adalah asam nitrat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat (H2SO4) dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : HNO3 + H2SO4 c. Reaksi ini juga dikenal sebagai reaksi Friedel – Crafts (FC) O ‖‖ R . Sulfonasi Pereaksi adalah asam sulfat (H2SO4) berasap dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : H2SO4 SO3 + H2O.+ H2O B.C – X + AlX3/FeX3 e. 5 O ‖‖ R – C + Al-X4/Fe-X4 R+ + Al-X4/Fe-X4 NO2+ + HSO4. Alkilasi Pereaksi adalah alkil halida (R-X) dengan katalisator AlX3 atau FeX3 dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : R – X + AlX3/FeX3 d. Asilasi O ‖‖ Pereaksi adalah halida asam (R-C – X) Pereaksi adalah halida asam (R-C – X) dengan katalisator AlX3 atau FeX3 dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut. Tata Nama Senyawa Benzena 5 Ibid hal 78-79 8 .

penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4. ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. dan para– (p–). meta– untuk posisi 1 dan 3. Benzena sebagai substituen diberi nama fenil– (C6 H5–. rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2). m.Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– (o–). Jika gugus alkil berukuran besar (atom C6) maka benzena dinyatakan sebagai substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Menurut IUPAC. 6 Ibid hal 76 8 . Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik. atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil. benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik. p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol. sebagai gugus induknya adalah benzena. C6H6. Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena. meta– (m–). yang memiliki enam karbon.6 Dengan tata nama IUPAC. aldehida. diklasifikasikan sebagai golongan arena. Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih. Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen. Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen. Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen. disingkat – ph). atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C6) maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya. maka sistem o.

a. (klorometil) .1. Formula sederhananya C6H5CH3. Metilbenzen Satu lagi nama yang jelas. c. Contoh. Klorobenzen Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen. penamaan akan menjadi (diklorometil)benzena atau (triklorometil) benzen. Perhatikan tanda dalam kurung. d. Benzen dengan metil terikat padanya. Nitrobenzen Golongan nitro. b. Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen. Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang sama. NO2. Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl. 8 . Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin. (Klorometil)benzen Variasi dari metilbenzen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida. Ini agar dapat dimengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan cincin. Formula sederhananya C6H5NO2. etilbenzen. Nama lama dari metilbenzen adalah toluene. Sehingga dapat dinamakan fenilklorida. Penamaan sudah sangat jelas. terikat pada rantai benzen.

7 3. tetapi tidak seluruhnya benar. terikat pada cincin benzen. sebagai hibrida resonansi. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik. asam benzoik (benzenacarboxylic acid) Asam benzoik merupakan nama lama. benzena lebih mantap dibandingkan atom penyumbangnya. Ini adalah tepat seperti halnya resonansi.pitria. 7 http://tuanpitri. hampir benar. Semua atom mempunyai kedudukan yang sama pada kedua struktur tersebut.16/05/2009 8 . MODEL RESONANSI BENZENA Model Kekule untuk struktur benzena. yaitu: pertengahan antara panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap.Untuk mengungkapkan model benzena dengan cara lain.maka model kekule untuk mendeskripsikannya yaitu : − Panjang ikatan karbon-karbon pada benzena adalah sama. -COOH.e.com/tag/makalah-senyawaaromatik. Kita mengenal struktur Kekule bahwa dua struktur Kekule untuk benzena berbeda hanya dalam susunan elektronnya . namun masih umum digunakan lebih mudah diucapkan dan ditulis.

8 4. KESTABILAN BENZENA DAN SIFAT FISIKA-KIMIA NYA a. − Apabila benzena dianggap mempunyai 3 ikatan rangkap dan 3 ikatan tunggal seperti pada struktur Kekulé. maka akan didapati 3 ikatan yang pendek (1.53 Å). yaitu 1. cepat Benzena Tidak bereaksi Br2/CCl4 (dlm gelap) HI Terjadi Adisi. benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi Reagen KMnO4 encer Sikloheksena Terjadi oksidasi. cepat Tidak bereaksi Tidak bereaksi 8 Harold Hart.53 Å.34 Å) dan 3 ikatan yang panjang (1.34 Å ikatan tunggal C – C adalah 1. cepat Terjadi Adisi.39 Å.− Panjang ikatan rangkap C = C adalah 1. Akan tetapi analisis dengan difraksi sinar-X menunjukkan bahwa panjang ikatan C – C pada benzena sama. Op cit hal 93-94 8 . Kestabilan Benzena Berbeda dengan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya.

Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air. b. Memiliki bau yang khas. 8 . Densitas : 0. Sifat Fisika dan Kimia nya Sifat Fisik: − − − − − Zat cair tidak berwarna.  Panas hidrogenasi dan pembakaran benzena lebih rendah dari pada harga perhitungan. tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar. − − − Larut dalam berbagai pelarut organik. 100-200oC. 1500 lb/in. hidrogenasi. Benzena digunakan sebagai pelarut. − Merupakan senyawa nonpolar. Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air. hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluene).Terjadi H2 + Ni 25oC. Menguap.88. seperti eter dan tetraklorometan.2  Kestabilan cincin benzena secara kuantitatif dapat dilihat dari panas hidrogenasi dan pembakarannya. Sifat Kimia: − Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut. 20 lb/in.2 hidrogenasi.Terjadi lambat.

ada beberapa jenis 9 Ralph J. Senyawa benzena memiliki tiga buah ikatan tunggal dan rangkap dan membentuk cincin yangikatannya berselang-seling. karena ikaan rangkap pada benzena tidak mengalami reaksi adisi. Fessenden. tapi mudah terbakar. Senyawa benzena dan turunannya termasuk senyawa aromatik yang dulu dikarenakan aromanya dan sekarang dapat ditentukan oleh struktur dan sifat fisika kimianya. keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. PENUTUP Kesimpulan Kesimpulan dari penjelasan diatas dapat disimpulkan bahwa senyawa benzena yang mempunyai enam atom karbon (C) dan mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi.9 No.− − Tidak begitu reaktif.5 . ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal karena terkonjugasi.48 13 Titik Didih 80 111 144 139 138 IV. Op cit hal 454-455 8 . 1 2 3 4 5 Nama BENZENA TOLUENA o-XILENA m-XILENA p-XILENA Titik Leleh 5.95 . Fessenden dan Joan S. Di samping benzena dan turunannya. Menurut Friedrich August Kekule. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.25 .

http://tuanpitri. Kimia Organik. Tim Dosen Universitas Airlangga. yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Daftar Pustaka 1.Ralph J.Satyajit D dan Lutfun Nahar.org 4. 2. Fessenden. Pada umumnya benzena digunakan sebagai pelarut dan namun ada juga yang berfungsi sebagai obat. Sitorus. Kimia Organik Umum. Surabaya: Universitas Airlangga. Yogyakarta : Graha Ilmu 6. 3. http://id.com/tag/makalah-senyawa-aromatik 5. Jakarta: Erlangga. 2. pengawet makanan dan sebagainya.senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik. Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi.Marham. Sarker. Sedang dampak senyawa benzena karena sangat beracun dapat menyebabkan kanker bahkan kematian apabila terhirup dengan konsentrasi tinggi. 1982. 2009. Senyawa Organik. Dan Joan S. Yogyakarta : Pustaka Pelajar 8 .wikipedia. 2007. Fessenden. 2010.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful