SENYAWA AROMATIK DAN TURUNANNYA MAKALAH Disusun Guna Memenuhi Tugas Mata Kuliah: Kimia Dasar 2 Dosen Pengampu

: Atik Rahmawati, M.Si.

Disusun Oleh: Ahmad Munif (0937)

Intan Rizqia Fajariah (113711025) Joko Triyanto (113711027)

FAKULTAS TARBIYAH INSTITUT AGAMA ISLAM NEGERI WALISONGO SEMARANG 2012

8

Michael Faraday dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang ditekan. Bagaimana model resonansi benzena? 4. Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa aromatik. SENYAWA AROMATIK DAN STRUKTURNYA Senyawa aromatik adalah merupakan golongan senyawa tidak jenuh. 1 1. II. dan termasuk dalam golongan senyawa hidrokarbon. Kimia Organik Umum. PENDAHULUAN Rempah-rampah mempunyai peranan penting dalam perjalanana sejarah.unsur kimia yang berkaitan dengan senyawa aromatik atau benzena tersebut. Banyak diantaranya mengandung 6 karbon yang tidak berubah sekalipun melalui bermacam-macam tahap reaksi. Apa yang dimaksud dengan senyawa aromatik dan bagaimana Marham Sitorus.I.benda atau unsur. Bagaimana kestabilan benzena dan sifat fisika-kimianya ? III. Pada makalah ini. RUMUSAN MASALAH strukturnya? 2. PEMBAHASAN 1. kami akan membahas tentang benda. 2010 (Yogyakarta: Graha Ilmu) hal 75 8 .wangi-wangian atau senyawa aromatik mempunyai struktur yang ralatif sederhana. Apa saja turunan dari senyawa aromatik(benzena) dan tata namanya? 3. Nama aromatik digunakan bukan karena aroma (bau) senyawanya melainkan karena sifat. Banyak sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan di pelajari tentang senyawa aromatik. sebagaimana hasil alam lain.sifatnya yang istimewa.Perdagangan bahan-bahan ini sangat menguntungkan. Senyawa aromatik yang paling banyak adalah benzena dan derivatnya (benzena tersubtitusi)1 benzena mempunyai rumus molekul C6H6.

misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12). Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memenuhi aturan Huckel untuk aromatisitas. Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr. Menurut aturan Huckel.mengusulkan bahwa untuk menjadi aromatik suatu senyawa datar.2 Persyaratan Senyawa Aromatik: 1.Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon. suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2. 1983 (Jakarta: Erlangga) hal 91 8 . dengan n adalah sebuahn bilangan bulat.6.monosiklik (satu cincin) harus memilki elketron pi sebanyak 4n + 2. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi) a) Aturan Huckel Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi). Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Mengapa dengan 6 atau 10 elektron pi bersifat aromatik.10 atau 14 dapat bersifat aromatik. karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi. dan reduksi). Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya. 3. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena. dan pereaksipereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi. oksidasi.sedangkan 8 elektron pi tidak ? 2 Harold Hart. molekul harus siklik dan datar 2. tidak dapat.

Seandainya siklooktatetraena datar dan memiliki sistem pi yang serupa dengan sistem pi benzena. b) Ion Siklopentadiena Adalah suatu diena konjugasi dan tidak aromatik.tetapi bila diambil satu ion hidrogen dari dalam siklopentadiena maka hidrodisasi karbon tersebut akan berubah menjadi sp2 dan akan memiliki orbital p yang berisi sepasang elektron.sehingga dimungkinkan (tumpang tindih) yang optimal sehingga terjadi delokalisasi sempurna.Karbon sp3 ini tidak mempunyai orbital p un tuk ikut berikatan pi. Kimia Organik.tidak sp2. Semua atom karbon dari kation siklopentadiena juga akan bersifat sp2.Maka tidak semua elektron pi akan berpasangan dan tumpang tindih tidak akan maksimal. 1982 (Jakarta : Erlangga) hal 464-465 8 .Anion siklopentadiena dengan enam elektron pi (4n+).Alasan utama mengapa tidak aromatik adalah bahwa satu atom karbonnya adalah sp3. Fessenden.Maka elektron pi ini tak akan semuanya berpasangan. mengisi tiga orbitalnya dan semua elektron pi ini berpasangan. Tetapi kation itu hanya mempunyai empat elektron (4n) yang harus mengisi tiga orbital. Jadi sikooktatetraena tidak akan bersifat aromatik. Fessenden dan Joan S.3 3 Ralph J.Jadi kation itu tidak bersifat aromatik. semua elektron overlapping pi harus berpasangan. dan π3 akan terisi dengan enam elektron pi.satu per karbon).maka orbital π 1. Maka anion itu bersifat aromatik. Dua elektron pi sisanya masingmasing akan menempati orbital berdegenerasi π4 dan π5 (aturan Hund).Agar bersifat aromatik.π2. Apakah salah satu atau kedua ion ini bersifat aromatik? Masingmasing ion memiliki lima orbital molekul π (terbentuk dari lima orbital p.

Berikut beberapa jenis reaksi subtitusi elektrofilik yang dapat terjadi pada cincin benzene. Nitrasi X+ + Al-X4/Fe-X4 4 Ibid hal 77 8 . Halogenasi Pereaksi adalah halogen (X2) dengan elektrofil ion halonium (X+) .4 a. 2. REAKSI SENYAWA TURUNAN AROMATIK(BENZENA) DAN TATANAMA SENYAWA AROMATIK A. Cincin benzena kaya akan elektron sehingga sangat reaktif terhadap elektrofil. dengan pereaksi umum adalah adalah Cl2 (klorinasi) dan Br2 (brominasi). Ikatan rangkap pada benzena tidak menagalami reaksi adisi sebagaimana alkena tetapi cincin benzena mengalami raeksi subtitusi elektrofilik (SE). Walaupun beberapa turunan benzena terdapat di alam seperti sinamaldehid pada kulit kayu manis dan eugenol pada minyak cengkeh akan tetapi jumlahnaya terbatas sehingga untuk memenuhi kebutuhan dilakukan sintesa.4. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi). pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi). Secara umum tahapan reaksi pembentukan reaksi elektrofil adalah sebagai berikut : X2 + AlX3/FeX3 b. Elektrofilik berarti suak elektron (spesi yang bermuatan positif atau mempunyai orbital kosong. Katalisator yang digunakan adalah AlX3 atau FeX3 dengan X yang umum adalah Cl dan Br. 5. Reaksi Terhadap Senyawa Turunan Benzena Reaksi terhadap benzena dan turunannya adalah derivatisasi yitu bertujuan untuk mensintesa derivatnya.

C – X + AlX3/FeX3 e. Sulfonasi Pereaksi adalah asam sulfat (H2SO4) berasap dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : H2SO4 SO3 + H2O. 5 O ‖‖ R – C + Al-X4/Fe-X4 R+ + Al-X4/Fe-X4 NO2+ + HSO4.+ H2O B. Alkilasi Pereaksi adalah alkil halida (R-X) dengan katalisator AlX3 atau FeX3 dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : R – X + AlX3/FeX3 d. Tata Nama Senyawa Benzena 5 Ibid hal 78-79 8 . Asilasi O ‖‖ Pereaksi adalah halida asam (R-C – X) Pereaksi adalah halida asam (R-C – X) dengan katalisator AlX3 atau FeX3 dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut. Reaksi ini juga dikenal sebagai reaksi Friedel – Crafts (FC) O ‖‖ R .Pereaksi adalah asam nitrat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat (H2SO4) dengan reaksi pembentukan elektrofil adalah sebagai berikut : HNO3 + H2SO4 c.

penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. Benzena sebagai substituen diberi nama fenil– (C6 H5–. C6H6. p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka.6 Dengan tata nama IUPAC. dan para– (p–). rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2). m. dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4. Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik. atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil. atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen. Jika gugus alkil berukuran besar (atom C6) maka benzena dinyatakan sebagai substituen dan alkil sebagai rantai induknya. 6 Ibid hal 76 8 . Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih. Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C6) maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya. meta– untuk posisi 1 dan 3. meta– (m–). aldehida. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. maka sistem o. benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik. ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. disingkat – ph). Menurut IUPAC. sebagai gugus induknya adalah benzena. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol. Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen. diklasifikasikan sebagai golongan arena. Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena. yang memiliki enam karbon.Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– (o–).

Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin. Benzen dengan metil terikat padanya. (klorometil) . Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang sama. etilbenzen. a. Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen. Sehingga dapat dinamakan fenilklorida. Perhatikan tanda dalam kurung. Nama lama dari metilbenzen adalah toluene. Ini agar dapat dimengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan cincin. d. b. NO2. Nitrobenzen Golongan nitro. Formula sederhananya C6H5NO2. Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl. Penamaan sudah sangat jelas. Metilbenzen Satu lagi nama yang jelas. terikat pada rantai benzen. Contoh. penamaan akan menjadi (diklorometil)benzena atau (triklorometil) benzen. 8 . (Klorometil)benzen Variasi dari metilbenzen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida. c. Formula sederhananya C6H5CH3.1. Klorobenzen Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen.

benzena lebih mantap dibandingkan atom penyumbangnya.e. -COOH.7 3.maka model kekule untuk mendeskripsikannya yaitu : − Panjang ikatan karbon-karbon pada benzena adalah sama. tetapi tidak seluruhnya benar. yaitu: pertengahan antara panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap.com/tag/makalah-senyawaaromatik. 7 http://tuanpitri. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik. MODEL RESONANSI BENZENA Model Kekule untuk struktur benzena. hampir benar. Kita mengenal struktur Kekule bahwa dua struktur Kekule untuk benzena berbeda hanya dalam susunan elektronnya . Semua atom mempunyai kedudukan yang sama pada kedua struktur tersebut.pitria. terikat pada cincin benzen. asam benzoik (benzenacarboxylic acid) Asam benzoik merupakan nama lama. namun masih umum digunakan lebih mudah diucapkan dan ditulis. Ini adalah tepat seperti halnya resonansi.16/05/2009 8 . sebagai hibrida resonansi.Untuk mengungkapkan model benzena dengan cara lain.

cepat Tidak bereaksi Tidak bereaksi 8 Harold Hart.53 Å). benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi Reagen KMnO4 encer Sikloheksena Terjadi oksidasi. cepat Benzena Tidak bereaksi Br2/CCl4 (dlm gelap) HI Terjadi Adisi.34 Å) dan 3 ikatan yang panjang (1. Akan tetapi analisis dengan difraksi sinar-X menunjukkan bahwa panjang ikatan C – C pada benzena sama.53 Å. − Apabila benzena dianggap mempunyai 3 ikatan rangkap dan 3 ikatan tunggal seperti pada struktur Kekulé.34 Å ikatan tunggal C – C adalah 1. Op cit hal 93-94 8 . KESTABILAN BENZENA DAN SIFAT FISIKA-KIMIA NYA a. Kestabilan Benzena Berbeda dengan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya. maka akan didapati 3 ikatan yang pendek (1.− Panjang ikatan rangkap C = C adalah 1.39 Å. yaitu 1. cepat Terjadi Adisi.8 4.

hidrogenasi. Memiliki bau yang khas.Terjadi lambat.2 hidrogenasi. hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluene). Menguap.88. − Merupakan senyawa nonpolar. 1500 lb/in. tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar. 100-200oC. b. Sifat Fisika dan Kimia nya Sifat Fisik: − − − − − Zat cair tidak berwarna. Densitas : 0. Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.  Panas hidrogenasi dan pembakaran benzena lebih rendah dari pada harga perhitungan. 20 lb/in. Sifat Kimia: − Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut. Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air. seperti eter dan tetraklorometan.2  Kestabilan cincin benzena secara kuantitatif dapat dilihat dari panas hidrogenasi dan pembakarannya. − − − Larut dalam berbagai pelarut organik.Terjadi H2 + Ni 25oC. Benzena digunakan sebagai pelarut. 8 .

5 .95 . Di samping benzena dan turunannya.48 13 Titik Didih 80 111 144 139 138 IV.− − Tidak begitu reaktif. PENUTUP Kesimpulan Kesimpulan dari penjelasan diatas dapat disimpulkan bahwa senyawa benzena yang mempunyai enam atom karbon (C) dan mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Fessenden dan Joan S. Senyawa benzena dan turunannya termasuk senyawa aromatik yang dulu dikarenakan aromanya dan sekarang dapat ditentukan oleh struktur dan sifat fisika kimianya. Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.9 No. karena ikaan rangkap pada benzena tidak mengalami reaksi adisi. tapi mudah terbakar.25 . ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal karena terkonjugasi. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. Fessenden. keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. ada beberapa jenis 9 Ralph J. Op cit hal 454-455 8 . Menurut Friedrich August Kekule. 1 2 3 4 5 Nama BENZENA TOLUENA o-XILENA m-XILENA p-XILENA Titik Leleh 5. Senyawa benzena memiliki tiga buah ikatan tunggal dan rangkap dan membentuk cincin yangikatannya berselang-seling.

Ralph J. 2. 2010. http://id.Marham. Kimia Organik. Kimia Organik Umum. Fessenden.org 4.senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik. http://tuanpitri. Pada umumnya benzena digunakan sebagai pelarut dan namun ada juga yang berfungsi sebagai obat. Sitorus. Senyawa Organik. yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Jakarta: Erlangga. Surabaya: Universitas Airlangga.wikipedia. Daftar Pustaka 1.Satyajit D dan Lutfun Nahar. 2007. Fessenden. Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi. 2009. 3. 1982.com/tag/makalah-senyawa-aromatik 5. Tim Dosen Universitas Airlangga. Yogyakarta : Pustaka Pelajar 8 . 2. Yogyakarta : Graha Ilmu 6. Sarker. pengawet makanan dan sebagainya. Dan Joan S. Sedang dampak senyawa benzena karena sangat beracun dapat menyebabkan kanker bahkan kematian apabila terhirup dengan konsentrasi tinggi.

Master your semester with Scribd & The New York Times

Special offer for students: Only $4.99/month.

Master your semester with Scribd & The New York Times

Cancel anytime.