Contoh reaksi SN1 : Reaksi antara halogenalkana tersier dengan air Jika sebuah halogenalkana dipanaskan di bawah refluks

dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida, halogen akan digantikan oleh OH dan dihasilkan sebuah alkohol. Pemanasan di bawah refluks berarti memanaskan dengan sebuah kondensor yang dipasang secara vertikal dalam labu kimia untuk mencegah terlepasnya zat-zat volatil dari campuran. Reaksi berlangsung jauh lebih cepat dibanding yang melibatkan halogenalkana primer. Sebagai contoh : (CH3)3CBr + H2O  (CH3)3COH + HBr Mekanisme: Mekanisme ini melibatkan sebuah tahapan awal ionisasi halogenalkana:

diikuti dengan serangan yang sangat cepat oleh ion hidroksida terhadap ion karbonium yang terbentuk:

Kali ini, tahapan lambat dari reaksi hanya melibatkan satu spesies, yakni halogenalkana. Reaksi ini disebut reaksi SN1. Sekarang terdapat sebuah tahapan akhir dimana produk dirampungkan. Satu molekul air melepaskan salah satu dari hidrogen yang terikat pada oksigen menghasilkan sebuah alkohol dan sebuah ion hidroksonium – persis sama seperti yang terjadi dengan halogenalkana primer.

Atom halogen digantikan oleh -OH. maka reaksi ini disebut sebagai reaksi SN2. Sebagai contoh.Laju keseluruhan reaksi ditentukan oleh seberapa cepat halogenalkana terionisasi. Fakta bahwa air tidak sama baiknya dengan sebuah nukleofil seperti. dengan menggunakan 1-bromopropana sebagai sebuah berikut: CH3CH2Br + H2O  CH3CH2OH + HBr Sebuah alkohol dihasilkan bersama dengan asam hidrobromat. . Asam hidrobromat tidak sama dengan hidrogen bromida. Contoh reaksi SN2: Reaksi antara halogenalkana primer dengan air Reaksi antara sebuah halogenalkana primer dengan air berlangsung lambat meskipun dipanaskan. OH. Mekanisme: Mekanismenya melibatkan dua tahapan. Jika larut dalam air baru disebut asam hidrobromat.tidak memberikan hasil yang berbeda. Air tidak terlibat dalam tahapan reaksi yang lambat. Tahapan pertama adalah reaksi substitusi nukleofilik sederhana: Karena mekanisme ini melibatkan tubrukan antara kedua spesies dalam tahapan reaksi yang lambat ini. katakanlah. Hidrogen bromida adalah sebuah gas.

Diakses 22 Maret 2013 pukul 11.43) .com/doc/95857667/Mekanisme-Reaksi-Substitusi-Nukleofilik.scribd. tidak seperti yang terdapat pada ion hidroksida. Air kekurangan muatan negatif penuh. Satu molekul air melepaskan satu dari hidrogen yang terikat pada oksigen menghasilkan sebuah alkohol dan sebuah ion hidroksonium (juga dikenal sebagai ion hidronium atau ion oksonium). 2012. http://id. Ion hidroksonium dan ion bromida (yang berasal dari tahapan substitusi nukleofilik reaksi) menyusun asam hidrobromat yang terbentuk serta alkohol. Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik. (Asriani. Tahapan kedua dari reaksi ini adalah tahapan perampungan produk.Substitusi nukleofilik berlangsung sangat lambat karena air bukan nukleofil yang sangat baik.