LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS METIL SALISILAT

KELOMPOK 6 ANITA NUR RAMADHANI (H31108281) SARTIKA (H31108282) AGUSTIANI (H31108287) ANDI RAJENG FRADINA (H31108288) IMRAN (H31108289) ASISTEN : YAFETH TANDI BENDON

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2011

dkk. fosfor. merupakan tanaman yang mudah diperbanyak dengan stek rimpang dengan ukuran 20-25 gram stek. Bermawie. alfa dan beta-turmerone). Kunyit yang mempunyai nama latin Curcuma longa L. Sering kadar total kurkuminoid dihitung sebagai % kurkumin.BAB I PENDAHULUAN 1. kalium. Beberapa kandungan kimia dari rimpang kunyit yang telah diketahui yaitu minyak atsiri sebanyak 6% yang terdiri dari golongan senyawa monoterpen dan sesquiterpen (meliputi zingiberen. 2007). zat warna kuning yang disebut kurkuminoid sebanyak 5% (meliputi kurkumin 50-60%. kurkumin merupakan komponen terbesar.1 Latar Belakang Kunyit merupakan salah satu tumbuhan yang banyak digunakan masyarakat. zat warna makanan). karena kandungan kurkumin paling besar dibanding komponen kurkuminoid lainnya.. Rimpang kunyit terutama digunakan untuk keperluan dapur (bumbu. kosmetika maupun dalam pengobatan tradisional. protein. Dalam bidang analisis. Dari ketiga senyawa kurkuminoid tersebut. 2006). monodesmetoksikurkumin dan bidesmetoksikurkumin). besi dan vitamin C. kurkumin dapat digunakan sebagai penunjuk pH sensor optik pH . Rimpang kunyit berwarna kuning sampai kuning jingga (Sumiati dan Adnyana. Pemanfaatan kurkumin selain dalam bidang pangan (makanan) dan pengobatan tradisional serta modern dalam bentuk isolat murni kurkumin. 2007. Karena alasan tersebut beberapa penelitian baik fitokimia maupun farmakologi lebih ditekankan pada kurkumin (Sumiati dan Adnyana.

. Berdasarkan banyaknya manfaat senyawa kurkumin dalam kunyit maka dilakukanlah percobaan ini untuk mengetahui proses isolasi kurkumin dalam sampel kunyit.(Mohammad. dkk. dan spektrofotometri UV-VIS dalam sampel kunyit. memurnikan. Hasil sokhlet dimurnikan dan dikarakterisasi kurkumin dan kurkuminoidnya dengan metode kromatografi (KLT dan Kolom tekan) dan spektrofotometri.4 Prinsip Percobaan Sampel kunyit kering yang telah dihaluskan diekstraksi dengan pelarut petroleum benzena dalam sokhlet untuk melepaskan senyawa nonpolar selain kurkumin. 1. dan mengkarakterisasi kurkumin dan kurkuminoid dalam sampel kunyit dengan metode sokhlet. Mengisolasi dan memurnikan kurkumin dan kurkuminoid dengan metode sokhlet dan kromatografi dalam sampel kunyit. Telah dikembangkan pula metode sintesis oleh Da’I.2 Maksud Percobaan Maksud dilakukannya percobaan ini adalah untuk mengetahui dan mempelajari cara mengisolasi. (2006). 2. 1. 2007) dan pereaksi dalam analisis boron secara spektrofotometri (SNI. Mengkarakterisasi isolat kurkumin dan kurkuminoid dalam sampel kunyit dengan metode KLT dan spektrofotometri. 1. 1991). kemudian dengan pelarut benzen. yang mensistesis PGV-0 sebagai analog kurkumin untuk meningkatkan efektifitasnya. kromatografi.3 Tujuan Percobaan Tujuan dilakukannya percobaan ini adalah sebagai berikut : 1.

Ia merupakan genus curcuma yang mengandung ratusan spesies tumbuhan yang memiliki rizom dan akar bawah tanah seperti batang (Mohammad. tanpa tahun) Kunyit Curcuma longa L memiliki klasifikasi (Anonim.BAB II TINJAUAN PUSTAKA Kunyit (Curcuma longa L.. 2008) : Kingdom: Division: Class: Order: Family: Subfamily: Tribe: Genus: Spesies: Plantae Magnoliophyta Liliopsida Zingiberales Zingiberaceae Zingiberoideae Zingibereae Curcuma Curcuma longa L . 2007). Kunyit berasal dari India dan Indo-Malaysia dan kemudian tersebar ke daerah Asia Selatan. dkk. 2006). Gambar 2. R.. Filipina dan Indonesia Keragaman genetik kunyit yang tinggi kemungkinan ditemukan di India dan Indo . Keragaman genetik plasma nutfah merupakan bahan dasar pemuliaan untuk membuat varietas unggul (Bermawie.Malaya. Taiwan. Cina Selatan.) merupakan famili Zingiberacea dan berada dalam kumpulan yang sama dengan halia dan lengkuas. dkk. Gambar kunyit Curcuma longa L (Anonim.

. 2006). antioksidan. Pertama kali kurkumin ditemukan pada tahun 1815 oleh Vogel dan Pelletier. R. Kurkumin merupakan salah satu dari isolat tanaman Curcuma sp. dan Mohammad. Kristalisasi kurkumin pertama kali dilakukan oleh Daube (1870) dan elusidasi struktur kimia . dkk. memiliki kadar kurkumin 6 -11 %. penyembuhan luka dan antibakteri. antikanker. 2007). Balai Penelitian Tanaman Obat dan Aromatik memiliki koleksi plasma nutfah 70 nomor aksesi yang merupakan hasil pengumpulan dari berbagai daerah.. Struktur Kurkumin dan Kurkuminoid Curcuma longa L (Anonim. dari jumlah itu terpilih 10 nomor harapan yang kemudian diuji multilokasi di beberapa daerah pengambangan kunyit di Jawa Barat (Bermawie. 20 aksesi telah dievaluasi hasil dan mutunya. Gambar 2.Kurkumin mempunyai aktivitas farmakologi yang luas seperti antiradang. 2006.

daya hambat tumor yang diinduksi pada tikus menggunakan kurkumin I mencapai 90 %. lymphoma (Da’i. tetapi larut dalam alkohol dan asam asetat glasial. 2006).6 %: 0 % (Natarajan. Sebagai contoh. adenoma. II dan III pada kunyit adalah 46.9%:23. 2006). sedangkan pada temulawak 62. dengan cepat dimetabolisasi di dalam liver dan dibuang melalui kotoran.7-bis-(4’-hidroksi-3’-metoksifenil)hepta-1. Kurkumin yang diekstrak dari jenis Curcuma yang berbeda memilki efek terapeutik yang berbeda..6-diena- 3.dilakukan pada tahun 1910 oleh Lampe. Di dalam tubuh kurkumin diserap oleh darah. Kurkumin termasuk zat yang tidak toksik. Penyerapan kurkumin dalam tubuh dapat dibantu oleh piperin.0%:29. daya serap tubuh terhadap kurkumin rendah sampai sedang. Kurkumin (1. 1980 dalam Da’i.. Percobaan pada tikus. antara lain karena efek terapeutik tiap kurkumin dan perbandingan ketiga kurkumin tersebut dalam tiap jenis tanaman berbeda.5-dion) memiliki berat molekul 368.126 dengan rumus molekul C21H20O6 (Da’I. dkk.. kurkumin II 80 % dan pada kurkumin III hanya 60 %. Sintesis kurkumin dilakukan pada tahun 1913 oleh Lampe dan Milobedzka. .2 dan oleh sinar ultra violet. Oleh sebab itu pada proses pengeringan menggunakan sinar matahari dan ekstraksi hal tersebut perlu diperhatikan. Penggunaan jangka pendek dan menengah cukup aman.2%. M.. 2006). Perbandingan antara kurkumin I. pemakaian dosis tinggi secara terus menerus dalam jangka panjang sampai 24 bulan bisa menimbulkan efek samping. M. Kurkumin akan terdegradasi pada pH di atas 7. agar efikasi kurkumin tetap terjamin. Kurkumin bersifat tidak larut dalam air.4 %: 37.

. dkk. 8 dan 12 bulan (Rustiawati. Kristal kurkumin yang diperoleh dimurnikan dan diidentifikasi (Rustiawati. Fraksi yang hanya mengandung kurkuminoid dikromatografi kolom untuk memisahkan kurkuminnya dengan absorben silika gel dan eluen kloroformasam asetat glasial (9:1). yang berumur 4. Sebelumnya dibuat ekstrak sampel berumur 4. dkk.Rustiawati. Isolasi kurkumin dilakukan melalui beberapa tahap. 6. Kemudian ekstrak pekatnya dikromatografi cair vakum yang dielusi dengan campuran n-heksan. Tahap pertama ekstraksi menggunakan metode refluks menggunakan pelarut eter minyak bumi dan ampasnya diekstraksi dengan metanol dua jam. (1991) telah melakukan pemeriksaan fitokimia kurkumin. dan 12 bulan. 1991). berumur 4. desmetoksi kurkumin dan bisdesmetoksi kurkumin dilakukan dengan metode spektrofotodensitometri.. Pembanding kurkumin diperoleh dengan cara mengisolasinya dari rimpang Curcuma longa L. desmetoksi kurkumin dan bisdemetoksi kurkumin dihitung relatif terhadap kurkumin. Pengukuran kadar dengan cara menotolkan sampel pada pelat lapis tipis silica gel 60 F 254 . demetoksi kurkumin dan bisdesmetoksi kurkumin oleh dalam ekstrak metanol rimpang Curcuma longa L. Kadar kurkumin. Tujuan analisis kualitatif adalah untuk melihat apakah ketiga komponen kurkuminoid yang dikandungnya merupakan produk genuine atau artefak dengan cara menguji kerberadaan kurkuminoid dalam ekstrak dengan menggunakan pemanasan dan tanpa pemanasan. 8 dan 12 bulan dengan cara perkolasi dalam pelarut etanol setelah sebelumnya diekstraksi dengan eter minyak bumi. 6. Penetapan kadar kurkumin. etil asetat dan metanol secara gradien elusi untuk memisahkan pengotor seperti resin dan amilum. 6. 8. 1991). dkk.

Hasil kromatogram yang diperoleh diukur dengan spektrofotodensitometer. Pada pelat yang sama ditotolkan larutan pembanding. . dkk. Kadar zat dihitung berdasarkan kurva regresi yang dihasilkan (Rustiawati..Merck siap pakai yang telah dijenuhkan dengan pengembang kloroform-asam asetat glasial (9:1). 1991).

gelas kimia 100 mL. kolom gravitasi. Masing-masing botol pial kemudian . 3.1 Bahan Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini antara lain larutan petroleum benzen. detergen. Residu yang diperoleh dikeringkan kemudian diekstrak kembali dalam soklet dengan menggunakan pelarut benzena selama 6 jam. botol vial. plat KLT Merck. pipa kapiler. termometer. gelas kimia 80 mL. ember. 3. sokhlet 250 mL. akuades. sokhlet. silica gel 60 F 254. aerator. Eluat ditampung dalam botol vial tiap 10 mL. kertas saring. Ekstrak kunyit tersebut selanjutnya di elusi dalam kolom tekan dengan pengelusi silika gel dalam kolom dalam pelarut benzena pada kecepatan alir eluen sekitar 3 mL/menit.2 Alat Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah neraca analitik. serbuk kunyit. labu alas bulat 250 mL. n-heksan. larutan benzen. labu semprot dan evaporator. dan tissue roll. pipet tetes 1. chamber. corong kaca.3 Prosedur Kerja Kunyit kering yang halus dengan ukuran lolos ayakan 80 mesh ditimbang 25 gram secara analitik. etanol.5 mL. cawan petri. Serbuk kunyit kemudian diekstraksi dalam soklet dengan pelarut petroleum eter selama 3 jam. selang. statif. elektromantel. Filtrat hasil soklet didiamkan selama satu malam kemudian di saring diperoleh filtrat kemudian dievavorasi hingga volumenya 10 mL.BAB III METODE PERCOBAAN 3.

Eluat pekat kemudian didinginkan dalam lemari es akan mengkristal. Kristal hasil rekristalisasi diuji titik leleh dan diukur panjang gelombang maksimumnya dengan spektrofotometer UV-Vis. Kristal selanjutnya dicuci dengan benzena dingin lalu dikeringkan.diuji KLTnya dan disatukan yang memiliki RF yang sama kemudian dipekatkan. Kristal kemudian direkristalisasi dengan etanol. .

Selanjutnya ditimbang dan disoklet dengan petroleum eter selama 3 jam sebagai waktu efektif yang dimaksudkan untuk melarutkan senyawa-senyawa nonpolar dalam kunyit selain kurkumin yang dapat berupa asam amino. Ini dimaksudkan untuk memperluas luas permukaan kunyit untuk diekstraksi kandungan kurkuminnya dengan pelarut yang cocok yakni benzena dalam soklet sehingga proses sokletasi efektif dalam mengekstrak kurkumin dalam kunyit. dll sehingga dapat dipisahkan karena kelarutan kurkumin dalam petroleum eter kurang larut. kandungan kurkumin dalam kunyit banyak dikembangkan dan diisolasi untuk keperluan pengobatan dan terapi.2 Pembahasan Kurkumin memiliki banyak manfaat disamping sebagai bahan rempah makanan berupa kunyit.BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4. Baik berupa pengobatan tradisional menggunakan kunyit maupun dalam bentuk isolate murni dalam pengobatan modern. lemak. 4. Kemudian dilakukan penggantian pengekstrak dalam soklet yakni menggunakan . Pada percobaan dilakukan proses isolasi kurkumin dari kunyit (Curcuma longa L).1 Hasil Percobaan Pada percobaan ini tidak berhasil diisolasi kurkumin dan kurkuminiod dalam sampel kunyit. Prosedur isolasi diawali dengan menghaluskan sampel kunyit hingga ukuran lolos saringan 80 mesh. Berdasarkan literatur bahwa kunyit mengandung kurkumin sebesar 5 % berupa zat warna kuning dari kunyit.

Pada percobaan ini tidak berhasil mengisolasi kurkumin dari rimpang kunyit. Hasil soklet dalam pelarut benzena didiamkan selama satu malam dimaksudkan untuk mempermudah pemisahan dan proses penyaringan yang efektif sehingga diperoleh filtrate. Akhir soklet ditandai dengan hasil soklet yang telah mulai bening (intensitas warna kuning kurang) yang berarti kurkumin dengan sifat warna kuning telah habis terekstrak. Hasil evaporasi disebut sebagai ekstrak kurkumin. Rekristalisasi dilakukan dengan etanol. Penentuan derivate kurkumin ditentukan titik lelehnya. Berupa kolom berisi selika gel. Hasilnya ditampung dalam botol pial kemudian diuji KLT dan disatukan pial dengan Rf yang sama. Proses berikutnya yaitu melakukan elusi terhadap ekstrak kurkumin untuk memisahkan komponen-komponen kurkumin. Kurkumin memiliki tiga derivate yakni kurkumin. Kurkumin larut baik dalam larutan benzena sehingga digunakan benzena untuk mengekstrak kurkumin secara sokletasi. Dalam percobaan ini digunakan kolom gravitasi oleh keterbatasan alat yang ada. demetoksikurkumin. Sedangkan pelarut/pengelusi yang digunakan yakni benzena. dan bis-demetoksi kurkumin. Hal ini mungkin disebabkan karena adanya kesalahan pada saat maserasi . Proses elusi dilakukan pada tekanan 20-30 cmHg dengan kecepatan alir eluen sekitar 3 mL/menit. dan panjang gelombang maksimum masing-masing pada spektrofotometer UV-VIS.pelarut benzena. Pemisahan komponen ini dilakukan dengan menggunakan metode fraksinasi kolom tekan. diperoleh Kristal. Filtrate yang diperoleh dilakukan evaporasi hingga 10 mL untuk mengurangi pelarut sehingga konsentrasi kurkumin persatuan volume menjadi lebih tinggi. Didinginkan. disaring. Proses ini dilakukan sekitar 6 jam.

dimana mungkin pemisahannya tidak sempurna. Selain itu. kesalahan yang lain adalah karena ketidak sesuaian eluen yang digunakan pada saat kolom. .

dapat diperoleh dari jurnal penelitian terbaru dapat diperoleh di internet. bahan dan waktu. memperhatikan metode baru yang lebih baik.BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan Percobaan ini tidak berhasil mengisolasi kurkumin dari kunyit (Curcuma longa L). Selain itu diperlukan persiapan dan perencanaan yang cukup khususnya kebutuhan alat.2 Saran Adapun saran yang perlu diperhatikan disini adalah praktikan berikutnya yang melakukan isolasi kurkumin. . 5.

fa. Si Kuning yang Kaya Manfaat. Balai Penelitian Obatdan Aromatik.. Sintesis PGV-0 dengan Katalis Asam dan Pengembangan Analisis Kemurnian dengan HPLC . Status Teknologi Budidaya dan Pasca Panen Tanaman Kunyit dan Temu Lawak sebagai Penghasil Kurkumin. 06-2481.wikipedia.html. Rustiawati. diakses tanggal 18 Mei 2011. 7. Surakarta.ac. Kunyit... SNI. N. No. tanpa tahun. Sumiati. and Aplication. Metode Pengujian Boron dalam Air dengan Alat Spektrofotometer secara Kurkumin. Fakultas Farmasi Universitas Muhammadyah. diakses tanggal 18 Mei 2011.. 1. Da'i. Vol. Tumeric Root and Curcumin Root. M. dan Daud J. diakses tanggal 18 Mei 2011. Ahmad. 2008. Bogor.itb. 2006..halalguide.DAFTAR PUSTAKA Anonim. R. Hanwar.. Anonim. Demetoksi Kurkumin dan Bisdesmetoksi kurkumin dalam Ekstrak Metanol Rimpang Curcuma longa L.. (Online) http://www. Phytochemistry.K. dan Adnyana I.mdidea.. 2006: 33 .id/detail. (Online) http://en. Mohammad. M. D. Jakarta. dan Moesdarsono. Jurnal Penelitian Sains & Teknologi. The Malaysian Journal of Analytical Sciences Vol 11 No 2 (2007): 351-360 351. Rahardjo. (Online) http://www. D. dan Utama. Wahyuni. Departemen Farmasi ITB (Online) http://bahan-alam..info/content/view/800/38/. Curcuma. 2007. W.. Sirait.org/wiki/Curcuma. Bermawie.M. 2006. SNI.com/products/new/new088. 2006. M.. Pembandingan Kadar Kurkumin. Malaysia. diakses tanggal 18 Mei 2011. Universiti Kebangsaan.4. dan Ma'mun. pada Berbagai Usia . Potensi Kurkumin sebagai Penunjuk pH Semulajadi untuk Pembangunan Sensor Optik pH .. M. 1991. . T.php?id=212.

27 Mei 2011 Asisten (Yafeth Tandi Bendon) Praktikan (Anita Nur Ramadhani) (Sartika) (Agustiani) (Andi Rajeng Fradina) (Imran) .LEMBAR PENGESAHAN Makassar.

Dimasukkan ke dalam kolom tekan (silika gel).Diuji panjang gelombang maksimum pada spektrofotometer UV-VIS . Eluat Filtrat Ditampung dalam botol vial (10 mL) Diuji dengan KLT Disatukan yang RFnya sama Dipekatkan lalu didinginkan dalam lemari es Residu Kristal Direkristalisasi dengan etanol Hasil . Bagan Kerja Percobaan Isolasi Kurkumin dari Kunyit Kunyit kering .Dihaluskan kemudian.Disokletasi dengan petroleum benzena 3 jam Filtrat Filtrat Residu Dikeringkan Disokletasi dengan 200 mL benzena selama 6 jam. . disaring hingga lolos ayakan 80 mesh .Diberikan tekanan hingga kecepatan alir eluen 3 mL/menit.Ditambahkan benzena .Diuji titik leleh Data Dicuci dengan benzena dingin dikeringkan . Didiamkan selama satu malam disaring Residu Dievaporasi hingga volume 10 mL Ekstrak kunyit .Ditimbang 25 gram .Lampiran 1.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful