LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS METIL SALISILAT

KELOMPOK 6 ANITA NUR RAMADHANI (H31108281) SARTIKA (H31108282) AGUSTIANI (H31108287) ANDI RAJENG FRADINA (H31108288) IMRAN (H31108289) ASISTEN : YAFETH TANDI BENDON

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2011

2006). Dari ketiga senyawa kurkuminoid tersebut. kalium. Pemanfaatan kurkumin selain dalam bidang pangan (makanan) dan pengobatan tradisional serta modern dalam bentuk isolat murni kurkumin. 2007. Sering kadar total kurkuminoid dihitung sebagai % kurkumin. merupakan tanaman yang mudah diperbanyak dengan stek rimpang dengan ukuran 20-25 gram stek. Beberapa kandungan kimia dari rimpang kunyit yang telah diketahui yaitu minyak atsiri sebanyak 6% yang terdiri dari golongan senyawa monoterpen dan sesquiterpen (meliputi zingiberen. protein. kurkumin merupakan komponen terbesar. dkk. kurkumin dapat digunakan sebagai penunjuk pH sensor optik pH .1 Latar Belakang Kunyit merupakan salah satu tumbuhan yang banyak digunakan masyarakat. monodesmetoksikurkumin dan bidesmetoksikurkumin). Dalam bidang analisis. Karena alasan tersebut beberapa penelitian baik fitokimia maupun farmakologi lebih ditekankan pada kurkumin (Sumiati dan Adnyana. fosfor. Kunyit yang mempunyai nama latin Curcuma longa L. zat warna kuning yang disebut kurkuminoid sebanyak 5% (meliputi kurkumin 50-60%. 2007). Rimpang kunyit berwarna kuning sampai kuning jingga (Sumiati dan Adnyana. alfa dan beta-turmerone). kosmetika maupun dalam pengobatan tradisional. karena kandungan kurkumin paling besar dibanding komponen kurkuminoid lainnya.. Rimpang kunyit terutama digunakan untuk keperluan dapur (bumbu. besi dan vitamin C. zat warna makanan). Bermawie.BAB I PENDAHULUAN 1.

1. 2. 1991). 1. memurnikan.(Mohammad. dkk.4 Prinsip Percobaan Sampel kunyit kering yang telah dihaluskan diekstraksi dengan pelarut petroleum benzena dalam sokhlet untuk melepaskan senyawa nonpolar selain kurkumin. Telah dikembangkan pula metode sintesis oleh Da’I. 1. dan spektrofotometri UV-VIS dalam sampel kunyit. kromatografi. Berdasarkan banyaknya manfaat senyawa kurkumin dalam kunyit maka dilakukanlah percobaan ini untuk mengetahui proses isolasi kurkumin dalam sampel kunyit. yang mensistesis PGV-0 sebagai analog kurkumin untuk meningkatkan efektifitasnya. . Mengkarakterisasi isolat kurkumin dan kurkuminoid dalam sampel kunyit dengan metode KLT dan spektrofotometri. dan mengkarakterisasi kurkumin dan kurkuminoid dalam sampel kunyit dengan metode sokhlet. 2007) dan pereaksi dalam analisis boron secara spektrofotometri (SNI.3 Tujuan Percobaan Tujuan dilakukannya percobaan ini adalah sebagai berikut : 1. (2006).2 Maksud Percobaan Maksud dilakukannya percobaan ini adalah untuk mengetahui dan mempelajari cara mengisolasi. kemudian dengan pelarut benzen. Mengisolasi dan memurnikan kurkumin dan kurkuminoid dengan metode sokhlet dan kromatografi dalam sampel kunyit. Hasil sokhlet dimurnikan dan dikarakterisasi kurkumin dan kurkuminoidnya dengan metode kromatografi (KLT dan Kolom tekan) dan spektrofotometri.

Kunyit berasal dari India dan Indo-Malaysia dan kemudian tersebar ke daerah Asia Selatan.) merupakan famili Zingiberacea dan berada dalam kumpulan yang sama dengan halia dan lengkuas. dkk. Keragaman genetik plasma nutfah merupakan bahan dasar pemuliaan untuk membuat varietas unggul (Bermawie. R.BAB II TINJAUAN PUSTAKA Kunyit (Curcuma longa L. 2007). Ia merupakan genus curcuma yang mengandung ratusan spesies tumbuhan yang memiliki rizom dan akar bawah tanah seperti batang (Mohammad.Malaya. 2006).. Gambar 2. tanpa tahun) Kunyit Curcuma longa L memiliki klasifikasi (Anonim. Cina Selatan. 2008) : Kingdom: Division: Class: Order: Family: Subfamily: Tribe: Genus: Spesies: Plantae Magnoliophyta Liliopsida Zingiberales Zingiberaceae Zingiberoideae Zingibereae Curcuma Curcuma longa L . dkk.. Taiwan. Filipina dan Indonesia Keragaman genetik kunyit yang tinggi kemungkinan ditemukan di India dan Indo . Gambar kunyit Curcuma longa L (Anonim.

R. Balai Penelitian Tanaman Obat dan Aromatik memiliki koleksi plasma nutfah 70 nomor aksesi yang merupakan hasil pengumpulan dari berbagai daerah.Kurkumin mempunyai aktivitas farmakologi yang luas seperti antiradang. 2007). dari jumlah itu terpilih 10 nomor harapan yang kemudian diuji multilokasi di beberapa daerah pengambangan kunyit di Jawa Barat (Bermawie.. penyembuhan luka dan antibakteri.. 2006). 2006. antioksidan. Kurkumin merupakan salah satu dari isolat tanaman Curcuma sp. Struktur Kurkumin dan Kurkuminoid Curcuma longa L (Anonim. dkk. Kristalisasi kurkumin pertama kali dilakukan oleh Daube (1870) dan elusidasi struktur kimia . 20 aksesi telah dievaluasi hasil dan mutunya. dan Mohammad. memiliki kadar kurkumin 6 -11 %. antikanker. Gambar 2. Pertama kali kurkumin ditemukan pada tahun 1815 oleh Vogel dan Pelletier.

Penggunaan jangka pendek dan menengah cukup aman.7-bis-(4’-hidroksi-3’-metoksifenil)hepta-1. Di dalam tubuh kurkumin diserap oleh darah. tetapi larut dalam alkohol dan asam asetat glasial. dengan cepat dimetabolisasi di dalam liver dan dibuang melalui kotoran.5-dion) memiliki berat molekul 368. sedangkan pada temulawak 62.2%. 2006). . M. pemakaian dosis tinggi secara terus menerus dalam jangka panjang sampai 24 bulan bisa menimbulkan efek samping.. Kurkumin akan terdegradasi pada pH di atas 7. Kurkumin (1.2 dan oleh sinar ultra violet. Kurkumin bersifat tidak larut dalam air.. 2006).dilakukan pada tahun 1910 oleh Lampe. 2006). adenoma.9%:23. Percobaan pada tikus. Perbandingan antara kurkumin I. kurkumin II 80 % dan pada kurkumin III hanya 60 %. II dan III pada kunyit adalah 46. daya hambat tumor yang diinduksi pada tikus menggunakan kurkumin I mencapai 90 %. Kurkumin yang diekstrak dari jenis Curcuma yang berbeda memilki efek terapeutik yang berbeda.0%:29. lymphoma (Da’i. Penyerapan kurkumin dalam tubuh dapat dibantu oleh piperin. 1980 dalam Da’i. antara lain karena efek terapeutik tiap kurkumin dan perbandingan ketiga kurkumin tersebut dalam tiap jenis tanaman berbeda. Oleh sebab itu pada proses pengeringan menggunakan sinar matahari dan ekstraksi hal tersebut perlu diperhatikan.. Kurkumin termasuk zat yang tidak toksik. M.. Sintesis kurkumin dilakukan pada tahun 1913 oleh Lampe dan Milobedzka. Sebagai contoh. dkk.6 %: 0 % (Natarajan.6-diena- 3. daya serap tubuh terhadap kurkumin rendah sampai sedang.126 dengan rumus molekul C21H20O6 (Da’I.4 %: 37. agar efikasi kurkumin tetap terjamin.

6. dan 12 bulan. Pembanding kurkumin diperoleh dengan cara mengisolasinya dari rimpang Curcuma longa L. 1991).Rustiawati. dkk. Penetapan kadar kurkumin. dkk. Sebelumnya dibuat ekstrak sampel berumur 4. Tujuan analisis kualitatif adalah untuk melihat apakah ketiga komponen kurkuminoid yang dikandungnya merupakan produk genuine atau artefak dengan cara menguji kerberadaan kurkuminoid dalam ekstrak dengan menggunakan pemanasan dan tanpa pemanasan.. yang berumur 4. 6. demetoksi kurkumin dan bisdesmetoksi kurkumin oleh dalam ekstrak metanol rimpang Curcuma longa L.. 8. desmetoksi kurkumin dan bisdemetoksi kurkumin dihitung relatif terhadap kurkumin. dkk. 8 dan 12 bulan dengan cara perkolasi dalam pelarut etanol setelah sebelumnya diekstraksi dengan eter minyak bumi. Kadar kurkumin. 1991). Pengukuran kadar dengan cara menotolkan sampel pada pelat lapis tipis silica gel 60 F 254 . Fraksi yang hanya mengandung kurkuminoid dikromatografi kolom untuk memisahkan kurkuminnya dengan absorben silika gel dan eluen kloroformasam asetat glasial (9:1). desmetoksi kurkumin dan bisdesmetoksi kurkumin dilakukan dengan metode spektrofotodensitometri. Kemudian ekstrak pekatnya dikromatografi cair vakum yang dielusi dengan campuran n-heksan. 8 dan 12 bulan (Rustiawati. (1991) telah melakukan pemeriksaan fitokimia kurkumin. berumur 4. 6. Isolasi kurkumin dilakukan melalui beberapa tahap. Kristal kurkumin yang diperoleh dimurnikan dan diidentifikasi (Rustiawati. Tahap pertama ekstraksi menggunakan metode refluks menggunakan pelarut eter minyak bumi dan ampasnya diekstraksi dengan metanol dua jam. etil asetat dan metanol secara gradien elusi untuk memisahkan pengotor seperti resin dan amilum.

Merck siap pakai yang telah dijenuhkan dengan pengembang kloroform-asam asetat glasial (9:1). Kadar zat dihitung berdasarkan kurva regresi yang dihasilkan (Rustiawati.. Pada pelat yang sama ditotolkan larutan pembanding. . dkk. 1991). Hasil kromatogram yang diperoleh diukur dengan spektrofotodensitometer.

selang.BAB III METODE PERCOBAAN 3. plat KLT Merck. Eluat ditampung dalam botol vial tiap 10 mL. gelas kimia 100 mL. labu alas bulat 250 mL. corong kaca. etanol. pipa kapiler. detergen.3 Prosedur Kerja Kunyit kering yang halus dengan ukuran lolos ayakan 80 mesh ditimbang 25 gram secara analitik. sokhlet. dan tissue roll. Ekstrak kunyit tersebut selanjutnya di elusi dalam kolom tekan dengan pengelusi silika gel dalam kolom dalam pelarut benzena pada kecepatan alir eluen sekitar 3 mL/menit. labu semprot dan evaporator. kertas saring.5 mL. ember. serbuk kunyit. gelas kimia 80 mL. chamber. elektromantel. silica gel 60 F 254. cawan petri. Filtrat hasil soklet didiamkan selama satu malam kemudian di saring diperoleh filtrat kemudian dievavorasi hingga volumenya 10 mL.2 Alat Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah neraca analitik. aerator. sokhlet 250 mL. 3. kolom gravitasi. statif. Serbuk kunyit kemudian diekstraksi dalam soklet dengan pelarut petroleum eter selama 3 jam. larutan benzen. Masing-masing botol pial kemudian . n-heksan. Residu yang diperoleh dikeringkan kemudian diekstrak kembali dalam soklet dengan menggunakan pelarut benzena selama 6 jam. botol vial. pipet tetes 1. termometer. 3.1 Bahan Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini antara lain larutan petroleum benzen. akuades.

Kristal kemudian direkristalisasi dengan etanol. . Kristal hasil rekristalisasi diuji titik leleh dan diukur panjang gelombang maksimumnya dengan spektrofotometer UV-Vis.diuji KLTnya dan disatukan yang memiliki RF yang sama kemudian dipekatkan. Kristal selanjutnya dicuci dengan benzena dingin lalu dikeringkan. Eluat pekat kemudian didinginkan dalam lemari es akan mengkristal.

2 Pembahasan Kurkumin memiliki banyak manfaat disamping sebagai bahan rempah makanan berupa kunyit. kandungan kurkumin dalam kunyit banyak dikembangkan dan diisolasi untuk keperluan pengobatan dan terapi. Selanjutnya ditimbang dan disoklet dengan petroleum eter selama 3 jam sebagai waktu efektif yang dimaksudkan untuk melarutkan senyawa-senyawa nonpolar dalam kunyit selain kurkumin yang dapat berupa asam amino. lemak. 4.BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4. dll sehingga dapat dipisahkan karena kelarutan kurkumin dalam petroleum eter kurang larut. Berdasarkan literatur bahwa kunyit mengandung kurkumin sebesar 5 % berupa zat warna kuning dari kunyit.1 Hasil Percobaan Pada percobaan ini tidak berhasil diisolasi kurkumin dan kurkuminiod dalam sampel kunyit. Ini dimaksudkan untuk memperluas luas permukaan kunyit untuk diekstraksi kandungan kurkuminnya dengan pelarut yang cocok yakni benzena dalam soklet sehingga proses sokletasi efektif dalam mengekstrak kurkumin dalam kunyit. Baik berupa pengobatan tradisional menggunakan kunyit maupun dalam bentuk isolate murni dalam pengobatan modern. Kemudian dilakukan penggantian pengekstrak dalam soklet yakni menggunakan . Prosedur isolasi diawali dengan menghaluskan sampel kunyit hingga ukuran lolos saringan 80 mesh. Pada percobaan dilakukan proses isolasi kurkumin dari kunyit (Curcuma longa L).

Proses elusi dilakukan pada tekanan 20-30 cmHg dengan kecepatan alir eluen sekitar 3 mL/menit. Hasilnya ditampung dalam botol pial kemudian diuji KLT dan disatukan pial dengan Rf yang sama. Hasil evaporasi disebut sebagai ekstrak kurkumin. Proses ini dilakukan sekitar 6 jam. demetoksikurkumin. diperoleh Kristal. disaring. Hal ini mungkin disebabkan karena adanya kesalahan pada saat maserasi . dan bis-demetoksi kurkumin. Berupa kolom berisi selika gel. Didinginkan. Filtrate yang diperoleh dilakukan evaporasi hingga 10 mL untuk mengurangi pelarut sehingga konsentrasi kurkumin persatuan volume menjadi lebih tinggi.pelarut benzena. Rekristalisasi dilakukan dengan etanol. Akhir soklet ditandai dengan hasil soklet yang telah mulai bening (intensitas warna kuning kurang) yang berarti kurkumin dengan sifat warna kuning telah habis terekstrak. Proses berikutnya yaitu melakukan elusi terhadap ekstrak kurkumin untuk memisahkan komponen-komponen kurkumin. Kurkumin larut baik dalam larutan benzena sehingga digunakan benzena untuk mengekstrak kurkumin secara sokletasi. Dalam percobaan ini digunakan kolom gravitasi oleh keterbatasan alat yang ada. Pada percobaan ini tidak berhasil mengisolasi kurkumin dari rimpang kunyit. Pemisahan komponen ini dilakukan dengan menggunakan metode fraksinasi kolom tekan. Hasil soklet dalam pelarut benzena didiamkan selama satu malam dimaksudkan untuk mempermudah pemisahan dan proses penyaringan yang efektif sehingga diperoleh filtrate. Penentuan derivate kurkumin ditentukan titik lelehnya. Kurkumin memiliki tiga derivate yakni kurkumin. Sedangkan pelarut/pengelusi yang digunakan yakni benzena. dan panjang gelombang maksimum masing-masing pada spektrofotometer UV-VIS.

Selain itu.dimana mungkin pemisahannya tidak sempurna. kesalahan yang lain adalah karena ketidak sesuaian eluen yang digunakan pada saat kolom. .

1 Kesimpulan Percobaan ini tidak berhasil mengisolasi kurkumin dari kunyit (Curcuma longa L).2 Saran Adapun saran yang perlu diperhatikan disini adalah praktikan berikutnya yang melakukan isolasi kurkumin. bahan dan waktu. Selain itu diperlukan persiapan dan perencanaan yang cukup khususnya kebutuhan alat. memperhatikan metode baru yang lebih baik. . 5.BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 5. dapat diperoleh dari jurnal penelitian terbaru dapat diperoleh di internet.

Sintesis PGV-0 dengan Katalis Asam dan Pengembangan Analisis Kemurnian dengan HPLC .. Mohammad. D. dan Adnyana I. diakses tanggal 18 Mei 2011. dan Utama.. M. 2006. dan Daud J. tanpa tahun. 06-2481. Hanwar. 2008. Sumiati. Phytochemistry.. Universiti Kebangsaan. Pembandingan Kadar Kurkumin. Jakarta. Balai Penelitian Obatdan Aromatik.info/content/view/800/38/. Status Teknologi Budidaya dan Pasca Panen Tanaman Kunyit dan Temu Lawak sebagai Penghasil Kurkumin. R. T.mdidea. Tumeric Root and Curcumin Root.. Bermawie. . M. 2007.halalguide. Rahardjo.ac.. (Online) http://en. SNI..wikipedia. N.. Wahyuni. Si Kuning yang Kaya Manfaat.DAFTAR PUSTAKA Anonim. M. Sirait. Bogor. Ahmad.html. D.itb.. W. The Malaysian Journal of Analytical Sciences Vol 11 No 2 (2007): 351-360 351. diakses tanggal 18 Mei 2011. Potensi Kurkumin sebagai Penunjuk pH Semulajadi untuk Pembangunan Sensor Optik pH . dan Ma'mun. 1. Metode Pengujian Boron dalam Air dengan Alat Spektrofotometer secara Kurkumin. Rustiawati.M. (Online) http://www. 2006.. Demetoksi Kurkumin dan Bisdesmetoksi kurkumin dalam Ekstrak Metanol Rimpang Curcuma longa L. 1991. and Aplication. 2006: 33 . Da'i. 7. diakses tanggal 18 Mei 2011. Anonim. Curcuma.id/detail.K. (Online) http://www. 2006. Departemen Farmasi ITB (Online) http://bahan-alam. dan Moesdarsono.4.org/wiki/Curcuma.fa. M.com/products/new/new088. Malaysia. diakses tanggal 18 Mei 2011. Kunyit... Vol. No. Surakarta. Jurnal Penelitian Sains & Teknologi.php?id=212. SNI.. Fakultas Farmasi Universitas Muhammadyah. pada Berbagai Usia .

27 Mei 2011 Asisten (Yafeth Tandi Bendon) Praktikan (Anita Nur Ramadhani) (Sartika) (Agustiani) (Andi Rajeng Fradina) (Imran) .LEMBAR PENGESAHAN Makassar.

Bagan Kerja Percobaan Isolasi Kurkumin dari Kunyit Kunyit kering .Ditambahkan benzena .Lampiran 1.Diuji titik leleh Data Dicuci dengan benzena dingin dikeringkan .Dihaluskan kemudian. Didiamkan selama satu malam disaring Residu Dievaporasi hingga volume 10 mL Ekstrak kunyit .Diuji panjang gelombang maksimum pada spektrofotometer UV-VIS . disaring hingga lolos ayakan 80 mesh .Dimasukkan ke dalam kolom tekan (silika gel). .Diberikan tekanan hingga kecepatan alir eluen 3 mL/menit.Disokletasi dengan petroleum benzena 3 jam Filtrat Filtrat Residu Dikeringkan Disokletasi dengan 200 mL benzena selama 6 jam. Eluat Filtrat Ditampung dalam botol vial (10 mL) Diuji dengan KLT Disatukan yang RFnya sama Dipekatkan lalu didinginkan dalam lemari es Residu Kristal Direkristalisasi dengan etanol Hasil .Ditimbang 25 gram .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful