LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS METIL SALISILAT

KELOMPOK 6 ANITA NUR RAMADHANI (H31108281) SARTIKA (H31108282) AGUSTIANI (H31108287) ANDI RAJENG FRADINA (H31108288) IMRAN (H31108289) ASISTEN : YAFETH TANDI BENDON

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2011

karena kandungan kurkumin paling besar dibanding komponen kurkuminoid lainnya. Karena alasan tersebut beberapa penelitian baik fitokimia maupun farmakologi lebih ditekankan pada kurkumin (Sumiati dan Adnyana. Kunyit yang mempunyai nama latin Curcuma longa L.1 Latar Belakang Kunyit merupakan salah satu tumbuhan yang banyak digunakan masyarakat. monodesmetoksikurkumin dan bidesmetoksikurkumin). zat warna kuning yang disebut kurkuminoid sebanyak 5% (meliputi kurkumin 50-60%. Rimpang kunyit terutama digunakan untuk keperluan dapur (bumbu. kosmetika maupun dalam pengobatan tradisional. 2007). kurkumin merupakan komponen terbesar.BAB I PENDAHULUAN 1. 2007. merupakan tanaman yang mudah diperbanyak dengan stek rimpang dengan ukuran 20-25 gram stek. Rimpang kunyit berwarna kuning sampai kuning jingga (Sumiati dan Adnyana. Pemanfaatan kurkumin selain dalam bidang pangan (makanan) dan pengobatan tradisional serta modern dalam bentuk isolat murni kurkumin. Dalam bidang analisis. kalium. alfa dan beta-turmerone). 2006). fosfor. kurkumin dapat digunakan sebagai penunjuk pH sensor optik pH . dkk. Sering kadar total kurkuminoid dihitung sebagai % kurkumin. besi dan vitamin C.. zat warna makanan). Beberapa kandungan kimia dari rimpang kunyit yang telah diketahui yaitu minyak atsiri sebanyak 6% yang terdiri dari golongan senyawa monoterpen dan sesquiterpen (meliputi zingiberen. Bermawie. protein. Dari ketiga senyawa kurkuminoid tersebut.

Berdasarkan banyaknya manfaat senyawa kurkumin dalam kunyit maka dilakukanlah percobaan ini untuk mengetahui proses isolasi kurkumin dalam sampel kunyit. dkk. Telah dikembangkan pula metode sintesis oleh Da’I. Mengisolasi dan memurnikan kurkumin dan kurkuminoid dengan metode sokhlet dan kromatografi dalam sampel kunyit. Hasil sokhlet dimurnikan dan dikarakterisasi kurkumin dan kurkuminoidnya dengan metode kromatografi (KLT dan Kolom tekan) dan spektrofotometri. 1.2 Maksud Percobaan Maksud dilakukannya percobaan ini adalah untuk mengetahui dan mempelajari cara mengisolasi. Mengkarakterisasi isolat kurkumin dan kurkuminoid dalam sampel kunyit dengan metode KLT dan spektrofotometri. (2006). kromatografi. 1. 2007) dan pereaksi dalam analisis boron secara spektrofotometri (SNI. . 1.4 Prinsip Percobaan Sampel kunyit kering yang telah dihaluskan diekstraksi dengan pelarut petroleum benzena dalam sokhlet untuk melepaskan senyawa nonpolar selain kurkumin. memurnikan.(Mohammad. 1991).3 Tujuan Percobaan Tujuan dilakukannya percobaan ini adalah sebagai berikut : 1. yang mensistesis PGV-0 sebagai analog kurkumin untuk meningkatkan efektifitasnya. 2. kemudian dengan pelarut benzen. dan mengkarakterisasi kurkumin dan kurkuminoid dalam sampel kunyit dengan metode sokhlet. dan spektrofotometri UV-VIS dalam sampel kunyit.

Filipina dan Indonesia Keragaman genetik kunyit yang tinggi kemungkinan ditemukan di India dan Indo .) merupakan famili Zingiberacea dan berada dalam kumpulan yang sama dengan halia dan lengkuas. dkk. Gambar kunyit Curcuma longa L (Anonim. dkk. Kunyit berasal dari India dan Indo-Malaysia dan kemudian tersebar ke daerah Asia Selatan. R. 2006). Keragaman genetik plasma nutfah merupakan bahan dasar pemuliaan untuk membuat varietas unggul (Bermawie. tanpa tahun) Kunyit Curcuma longa L memiliki klasifikasi (Anonim. Cina Selatan. 2007).. Gambar 2. Ia merupakan genus curcuma yang mengandung ratusan spesies tumbuhan yang memiliki rizom dan akar bawah tanah seperti batang (Mohammad.. Taiwan.Malaya.BAB II TINJAUAN PUSTAKA Kunyit (Curcuma longa L. 2008) : Kingdom: Division: Class: Order: Family: Subfamily: Tribe: Genus: Spesies: Plantae Magnoliophyta Liliopsida Zingiberales Zingiberaceae Zingiberoideae Zingibereae Curcuma Curcuma longa L .

Kristalisasi kurkumin pertama kali dilakukan oleh Daube (1870) dan elusidasi struktur kimia . Balai Penelitian Tanaman Obat dan Aromatik memiliki koleksi plasma nutfah 70 nomor aksesi yang merupakan hasil pengumpulan dari berbagai daerah. 2007). dkk. penyembuhan luka dan antibakteri. dan Mohammad. memiliki kadar kurkumin 6 -11 %.. antikanker. Pertama kali kurkumin ditemukan pada tahun 1815 oleh Vogel dan Pelletier. R. dari jumlah itu terpilih 10 nomor harapan yang kemudian diuji multilokasi di beberapa daerah pengambangan kunyit di Jawa Barat (Bermawie. Struktur Kurkumin dan Kurkuminoid Curcuma longa L (Anonim. Gambar 2.. antioksidan. 2006). 2006. 20 aksesi telah dievaluasi hasil dan mutunya. Kurkumin merupakan salah satu dari isolat tanaman Curcuma sp.Kurkumin mempunyai aktivitas farmakologi yang luas seperti antiradang.

Sintesis kurkumin dilakukan pada tahun 1913 oleh Lampe dan Milobedzka.2 dan oleh sinar ultra violet.9%:23. M.2%. dkk. Oleh sebab itu pada proses pengeringan menggunakan sinar matahari dan ekstraksi hal tersebut perlu diperhatikan. Penyerapan kurkumin dalam tubuh dapat dibantu oleh piperin. .. sedangkan pada temulawak 62. tetapi larut dalam alkohol dan asam asetat glasial. Percobaan pada tikus.4 %: 37. agar efikasi kurkumin tetap terjamin. Di dalam tubuh kurkumin diserap oleh darah. lymphoma (Da’i. kurkumin II 80 % dan pada kurkumin III hanya 60 %. 2006). 1980 dalam Da’i. daya serap tubuh terhadap kurkumin rendah sampai sedang. Kurkumin bersifat tidak larut dalam air. Kurkumin akan terdegradasi pada pH di atas 7. antara lain karena efek terapeutik tiap kurkumin dan perbandingan ketiga kurkumin tersebut dalam tiap jenis tanaman berbeda.5-dion) memiliki berat molekul 368. pemakaian dosis tinggi secara terus menerus dalam jangka panjang sampai 24 bulan bisa menimbulkan efek samping. daya hambat tumor yang diinduksi pada tikus menggunakan kurkumin I mencapai 90 %.dilakukan pada tahun 1910 oleh Lampe. 2006).126 dengan rumus molekul C21H20O6 (Da’I. dengan cepat dimetabolisasi di dalam liver dan dibuang melalui kotoran. Kurkumin yang diekstrak dari jenis Curcuma yang berbeda memilki efek terapeutik yang berbeda.. Penggunaan jangka pendek dan menengah cukup aman. adenoma.7-bis-(4’-hidroksi-3’-metoksifenil)hepta-1. M. Sebagai contoh. Kurkumin termasuk zat yang tidak toksik. II dan III pada kunyit adalah 46.0%:29.. Kurkumin (1.6 %: 0 % (Natarajan. 2006).6-diena- 3.. Perbandingan antara kurkumin I.

Rustiawati. Sebelumnya dibuat ekstrak sampel berumur 4. dan 12 bulan. dkk. Pengukuran kadar dengan cara menotolkan sampel pada pelat lapis tipis silica gel 60 F 254 . yang berumur 4. etil asetat dan metanol secara gradien elusi untuk memisahkan pengotor seperti resin dan amilum. berumur 4. 6. dkk. 8. Isolasi kurkumin dilakukan melalui beberapa tahap. 8 dan 12 bulan (Rustiawati. Kemudian ekstrak pekatnya dikromatografi cair vakum yang dielusi dengan campuran n-heksan. dkk. Kristal kurkumin yang diperoleh dimurnikan dan diidentifikasi (Rustiawati. Tujuan analisis kualitatif adalah untuk melihat apakah ketiga komponen kurkuminoid yang dikandungnya merupakan produk genuine atau artefak dengan cara menguji kerberadaan kurkuminoid dalam ekstrak dengan menggunakan pemanasan dan tanpa pemanasan. desmetoksi kurkumin dan bisdemetoksi kurkumin dihitung relatif terhadap kurkumin. Pembanding kurkumin diperoleh dengan cara mengisolasinya dari rimpang Curcuma longa L. 6. Tahap pertama ekstraksi menggunakan metode refluks menggunakan pelarut eter minyak bumi dan ampasnya diekstraksi dengan metanol dua jam. demetoksi kurkumin dan bisdesmetoksi kurkumin oleh dalam ekstrak metanol rimpang Curcuma longa L. Kadar kurkumin. (1991) telah melakukan pemeriksaan fitokimia kurkumin.. 1991). Fraksi yang hanya mengandung kurkuminoid dikromatografi kolom untuk memisahkan kurkuminnya dengan absorben silika gel dan eluen kloroformasam asetat glasial (9:1). 6. 1991). 8 dan 12 bulan dengan cara perkolasi dalam pelarut etanol setelah sebelumnya diekstraksi dengan eter minyak bumi.. desmetoksi kurkumin dan bisdesmetoksi kurkumin dilakukan dengan metode spektrofotodensitometri. Penetapan kadar kurkumin.

. Kadar zat dihitung berdasarkan kurva regresi yang dihasilkan (Rustiawati. dkk. Hasil kromatogram yang diperoleh diukur dengan spektrofotodensitometer. . 1991). Pada pelat yang sama ditotolkan larutan pembanding.Merck siap pakai yang telah dijenuhkan dengan pengembang kloroform-asam asetat glasial (9:1).

cawan petri. serbuk kunyit. gelas kimia 100 mL. plat KLT Merck. Eluat ditampung dalam botol vial tiap 10 mL. gelas kimia 80 mL.2 Alat Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah neraca analitik.BAB III METODE PERCOBAAN 3. ember. 3. larutan benzen. aerator.3 Prosedur Kerja Kunyit kering yang halus dengan ukuran lolos ayakan 80 mesh ditimbang 25 gram secara analitik. statif. Filtrat hasil soklet didiamkan selama satu malam kemudian di saring diperoleh filtrat kemudian dievavorasi hingga volumenya 10 mL. Ekstrak kunyit tersebut selanjutnya di elusi dalam kolom tekan dengan pengelusi silika gel dalam kolom dalam pelarut benzena pada kecepatan alir eluen sekitar 3 mL/menit. labu semprot dan evaporator. selang. pipa kapiler. botol vial. chamber. Residu yang diperoleh dikeringkan kemudian diekstrak kembali dalam soklet dengan menggunakan pelarut benzena selama 6 jam. 3.1 Bahan Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini antara lain larutan petroleum benzen. silica gel 60 F 254. n-heksan. akuades. detergen. Masing-masing botol pial kemudian . etanol. Serbuk kunyit kemudian diekstraksi dalam soklet dengan pelarut petroleum eter selama 3 jam. labu alas bulat 250 mL. kolom gravitasi. pipet tetes 1. sokhlet 250 mL. elektromantel. dan tissue roll. corong kaca. termometer. kertas saring. sokhlet.5 mL.

diuji KLTnya dan disatukan yang memiliki RF yang sama kemudian dipekatkan. Kristal selanjutnya dicuci dengan benzena dingin lalu dikeringkan. Kristal kemudian direkristalisasi dengan etanol. Eluat pekat kemudian didinginkan dalam lemari es akan mengkristal. . Kristal hasil rekristalisasi diuji titik leleh dan diukur panjang gelombang maksimumnya dengan spektrofotometer UV-Vis.

Pada percobaan dilakukan proses isolasi kurkumin dari kunyit (Curcuma longa L). kandungan kurkumin dalam kunyit banyak dikembangkan dan diisolasi untuk keperluan pengobatan dan terapi. dll sehingga dapat dipisahkan karena kelarutan kurkumin dalam petroleum eter kurang larut. 4. Baik berupa pengobatan tradisional menggunakan kunyit maupun dalam bentuk isolate murni dalam pengobatan modern.BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4. Prosedur isolasi diawali dengan menghaluskan sampel kunyit hingga ukuran lolos saringan 80 mesh.2 Pembahasan Kurkumin memiliki banyak manfaat disamping sebagai bahan rempah makanan berupa kunyit. Ini dimaksudkan untuk memperluas luas permukaan kunyit untuk diekstraksi kandungan kurkuminnya dengan pelarut yang cocok yakni benzena dalam soklet sehingga proses sokletasi efektif dalam mengekstrak kurkumin dalam kunyit. Kemudian dilakukan penggantian pengekstrak dalam soklet yakni menggunakan .1 Hasil Percobaan Pada percobaan ini tidak berhasil diisolasi kurkumin dan kurkuminiod dalam sampel kunyit. Selanjutnya ditimbang dan disoklet dengan petroleum eter selama 3 jam sebagai waktu efektif yang dimaksudkan untuk melarutkan senyawa-senyawa nonpolar dalam kunyit selain kurkumin yang dapat berupa asam amino. Berdasarkan literatur bahwa kunyit mengandung kurkumin sebesar 5 % berupa zat warna kuning dari kunyit. lemak.

pelarut benzena. Hal ini mungkin disebabkan karena adanya kesalahan pada saat maserasi . Rekristalisasi dilakukan dengan etanol. Pada percobaan ini tidak berhasil mengisolasi kurkumin dari rimpang kunyit. Kurkumin larut baik dalam larutan benzena sehingga digunakan benzena untuk mengekstrak kurkumin secara sokletasi. Kurkumin memiliki tiga derivate yakni kurkumin. Hasilnya ditampung dalam botol pial kemudian diuji KLT dan disatukan pial dengan Rf yang sama. Sedangkan pelarut/pengelusi yang digunakan yakni benzena. Berupa kolom berisi selika gel. Dalam percobaan ini digunakan kolom gravitasi oleh keterbatasan alat yang ada. dan bis-demetoksi kurkumin. disaring. Proses elusi dilakukan pada tekanan 20-30 cmHg dengan kecepatan alir eluen sekitar 3 mL/menit. dan panjang gelombang maksimum masing-masing pada spektrofotometer UV-VIS. Didinginkan. Filtrate yang diperoleh dilakukan evaporasi hingga 10 mL untuk mengurangi pelarut sehingga konsentrasi kurkumin persatuan volume menjadi lebih tinggi. Penentuan derivate kurkumin ditentukan titik lelehnya. Pemisahan komponen ini dilakukan dengan menggunakan metode fraksinasi kolom tekan. demetoksikurkumin. diperoleh Kristal. Hasil evaporasi disebut sebagai ekstrak kurkumin. Hasil soklet dalam pelarut benzena didiamkan selama satu malam dimaksudkan untuk mempermudah pemisahan dan proses penyaringan yang efektif sehingga diperoleh filtrate. Akhir soklet ditandai dengan hasil soklet yang telah mulai bening (intensitas warna kuning kurang) yang berarti kurkumin dengan sifat warna kuning telah habis terekstrak. Proses berikutnya yaitu melakukan elusi terhadap ekstrak kurkumin untuk memisahkan komponen-komponen kurkumin. Proses ini dilakukan sekitar 6 jam.

kesalahan yang lain adalah karena ketidak sesuaian eluen yang digunakan pada saat kolom. . Selain itu.dimana mungkin pemisahannya tidak sempurna.

bahan dan waktu. 5.1 Kesimpulan Percobaan ini tidak berhasil mengisolasi kurkumin dari kunyit (Curcuma longa L). memperhatikan metode baru yang lebih baik.BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 5. dapat diperoleh dari jurnal penelitian terbaru dapat diperoleh di internet.2 Saran Adapun saran yang perlu diperhatikan disini adalah praktikan berikutnya yang melakukan isolasi kurkumin. . Selain itu diperlukan persiapan dan perencanaan yang cukup khususnya kebutuhan alat.

D. 1991. Pembandingan Kadar Kurkumin. Malaysia.ac. Metode Pengujian Boron dalam Air dengan Alat Spektrofotometer secara Kurkumin.. Si Kuning yang Kaya Manfaat.. SNI. dan Daud J. Status Teknologi Budidaya dan Pasca Panen Tanaman Kunyit dan Temu Lawak sebagai Penghasil Kurkumin. M.wikipedia.com/products/new/new088.M. Ahmad. Hanwar.. Surakarta. M.php?id=212. 2006.4. diakses tanggal 18 Mei 2011. Sirait. 1. W.halalguide. Bermawie. Jakarta. The Malaysian Journal of Analytical Sciences Vol 11 No 2 (2007): 351-360 351. Sintesis PGV-0 dengan Katalis Asam dan Pengembangan Analisis Kemurnian dengan HPLC . R. 2006: 33 . Fakultas Farmasi Universitas Muhammadyah. 7.mdidea. Bogor. Rustiawati.. dan Adnyana I. M. D.K. Kunyit. diakses tanggal 18 Mei 2011. No.. Wahyuni. (Online) http://www. Vol. Tumeric Root and Curcumin Root..id/detail. M. and Aplication. dan Moesdarsono.html.. Sumiati.info/content/view/800/38/. Departemen Farmasi ITB (Online) http://bahan-alam.itb. dan Utama. 06-2481. Curcuma. 2006.DAFTAR PUSTAKA Anonim.org/wiki/Curcuma. Demetoksi Kurkumin dan Bisdesmetoksi kurkumin dalam Ekstrak Metanol Rimpang Curcuma longa L. (Online) http://www.. (Online) http://en. SNI. N. . Da'i. Jurnal Penelitian Sains & Teknologi. Potensi Kurkumin sebagai Penunjuk pH Semulajadi untuk Pembangunan Sensor Optik pH . Phytochemistry. diakses tanggal 18 Mei 2011.fa. 2007. tanpa tahun. 2006. 2008. Mohammad. diakses tanggal 18 Mei 2011. Universiti Kebangsaan.. Anonim. Rahardjo. T. Balai Penelitian Obatdan Aromatik... pada Berbagai Usia .. dan Ma'mun.

LEMBAR PENGESAHAN Makassar. 27 Mei 2011 Asisten (Yafeth Tandi Bendon) Praktikan (Anita Nur Ramadhani) (Sartika) (Agustiani) (Andi Rajeng Fradina) (Imran) .

disaring hingga lolos ayakan 80 mesh . Didiamkan selama satu malam disaring Residu Dievaporasi hingga volume 10 mL Ekstrak kunyit .Diuji titik leleh Data Dicuci dengan benzena dingin dikeringkan .Dihaluskan kemudian.Diberikan tekanan hingga kecepatan alir eluen 3 mL/menit.Lampiran 1.Disokletasi dengan petroleum benzena 3 jam Filtrat Filtrat Residu Dikeringkan Disokletasi dengan 200 mL benzena selama 6 jam. Eluat Filtrat Ditampung dalam botol vial (10 mL) Diuji dengan KLT Disatukan yang RFnya sama Dipekatkan lalu didinginkan dalam lemari es Residu Kristal Direkristalisasi dengan etanol Hasil .Ditimbang 25 gram . .Dimasukkan ke dalam kolom tekan (silika gel). Bagan Kerja Percobaan Isolasi Kurkumin dari Kunyit Kunyit kering .Diuji panjang gelombang maksimum pada spektrofotometer UV-VIS .Ditambahkan benzena .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful