LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS METIL SALISILAT

KELOMPOK 6 ANITA NUR RAMADHANI (H31108281) SARTIKA (H31108282) AGUSTIANI (H31108287) ANDI RAJENG FRADINA (H31108288) IMRAN (H31108289) ASISTEN : YAFETH TANDI BENDON

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2011

Dari ketiga senyawa kurkuminoid tersebut. kalium.BAB I PENDAHULUAN 1. Rimpang kunyit terutama digunakan untuk keperluan dapur (bumbu. protein. kurkumin dapat digunakan sebagai penunjuk pH sensor optik pH . monodesmetoksikurkumin dan bidesmetoksikurkumin). kurkumin merupakan komponen terbesar. karena kandungan kurkumin paling besar dibanding komponen kurkuminoid lainnya.. Karena alasan tersebut beberapa penelitian baik fitokimia maupun farmakologi lebih ditekankan pada kurkumin (Sumiati dan Adnyana. besi dan vitamin C. fosfor. kosmetika maupun dalam pengobatan tradisional. zat warna kuning yang disebut kurkuminoid sebanyak 5% (meliputi kurkumin 50-60%. Bermawie. 2007). zat warna makanan). Dalam bidang analisis. alfa dan beta-turmerone). Kunyit yang mempunyai nama latin Curcuma longa L. Sering kadar total kurkuminoid dihitung sebagai % kurkumin. merupakan tanaman yang mudah diperbanyak dengan stek rimpang dengan ukuran 20-25 gram stek. 2007. dkk. 2006). Beberapa kandungan kimia dari rimpang kunyit yang telah diketahui yaitu minyak atsiri sebanyak 6% yang terdiri dari golongan senyawa monoterpen dan sesquiterpen (meliputi zingiberen. Rimpang kunyit berwarna kuning sampai kuning jingga (Sumiati dan Adnyana.1 Latar Belakang Kunyit merupakan salah satu tumbuhan yang banyak digunakan masyarakat. Pemanfaatan kurkumin selain dalam bidang pangan (makanan) dan pengobatan tradisional serta modern dalam bentuk isolat murni kurkumin.

(2006). Telah dikembangkan pula metode sintesis oleh Da’I. Mengkarakterisasi isolat kurkumin dan kurkuminoid dalam sampel kunyit dengan metode KLT dan spektrofotometri. 1. 1991). dan spektrofotometri UV-VIS dalam sampel kunyit. . kromatografi. 1.3 Tujuan Percobaan Tujuan dilakukannya percobaan ini adalah sebagai berikut : 1. dkk. 1. yang mensistesis PGV-0 sebagai analog kurkumin untuk meningkatkan efektifitasnya.(Mohammad.2 Maksud Percobaan Maksud dilakukannya percobaan ini adalah untuk mengetahui dan mempelajari cara mengisolasi. dan mengkarakterisasi kurkumin dan kurkuminoid dalam sampel kunyit dengan metode sokhlet. memurnikan. 2007) dan pereaksi dalam analisis boron secara spektrofotometri (SNI. Hasil sokhlet dimurnikan dan dikarakterisasi kurkumin dan kurkuminoidnya dengan metode kromatografi (KLT dan Kolom tekan) dan spektrofotometri.4 Prinsip Percobaan Sampel kunyit kering yang telah dihaluskan diekstraksi dengan pelarut petroleum benzena dalam sokhlet untuk melepaskan senyawa nonpolar selain kurkumin. kemudian dengan pelarut benzen. Berdasarkan banyaknya manfaat senyawa kurkumin dalam kunyit maka dilakukanlah percobaan ini untuk mengetahui proses isolasi kurkumin dalam sampel kunyit. 2. Mengisolasi dan memurnikan kurkumin dan kurkuminoid dengan metode sokhlet dan kromatografi dalam sampel kunyit.

tanpa tahun) Kunyit Curcuma longa L memiliki klasifikasi (Anonim. dkk. Kunyit berasal dari India dan Indo-Malaysia dan kemudian tersebar ke daerah Asia Selatan. 2007). Taiwan. Filipina dan Indonesia Keragaman genetik kunyit yang tinggi kemungkinan ditemukan di India dan Indo . 2006). Keragaman genetik plasma nutfah merupakan bahan dasar pemuliaan untuk membuat varietas unggul (Bermawie... Gambar 2. R.) merupakan famili Zingiberacea dan berada dalam kumpulan yang sama dengan halia dan lengkuas. 2008) : Kingdom: Division: Class: Order: Family: Subfamily: Tribe: Genus: Spesies: Plantae Magnoliophyta Liliopsida Zingiberales Zingiberaceae Zingiberoideae Zingibereae Curcuma Curcuma longa L . Cina Selatan. dkk.BAB II TINJAUAN PUSTAKA Kunyit (Curcuma longa L. Gambar kunyit Curcuma longa L (Anonim.Malaya. Ia merupakan genus curcuma yang mengandung ratusan spesies tumbuhan yang memiliki rizom dan akar bawah tanah seperti batang (Mohammad.

Balai Penelitian Tanaman Obat dan Aromatik memiliki koleksi plasma nutfah 70 nomor aksesi yang merupakan hasil pengumpulan dari berbagai daerah. dan Mohammad. Struktur Kurkumin dan Kurkuminoid Curcuma longa L (Anonim. Pertama kali kurkumin ditemukan pada tahun 1815 oleh Vogel dan Pelletier. penyembuhan luka dan antibakteri. 2007).. antikanker. R. Gambar 2.. memiliki kadar kurkumin 6 -11 %. dari jumlah itu terpilih 10 nomor harapan yang kemudian diuji multilokasi di beberapa daerah pengambangan kunyit di Jawa Barat (Bermawie. 2006). Kristalisasi kurkumin pertama kali dilakukan oleh Daube (1870) dan elusidasi struktur kimia . dkk. antioksidan. 2006. Kurkumin merupakan salah satu dari isolat tanaman Curcuma sp. 20 aksesi telah dievaluasi hasil dan mutunya.Kurkumin mempunyai aktivitas farmakologi yang luas seperti antiradang.

dengan cepat dimetabolisasi di dalam liver dan dibuang melalui kotoran.126 dengan rumus molekul C21H20O6 (Da’I. pemakaian dosis tinggi secara terus menerus dalam jangka panjang sampai 24 bulan bisa menimbulkan efek samping. 2006). M. dkk.7-bis-(4’-hidroksi-3’-metoksifenil)hepta-1.2%. Kurkumin (1. . II dan III pada kunyit adalah 46. daya serap tubuh terhadap kurkumin rendah sampai sedang. Di dalam tubuh kurkumin diserap oleh darah. Kurkumin yang diekstrak dari jenis Curcuma yang berbeda memilki efek terapeutik yang berbeda. Oleh sebab itu pada proses pengeringan menggunakan sinar matahari dan ekstraksi hal tersebut perlu diperhatikan. Penyerapan kurkumin dalam tubuh dapat dibantu oleh piperin. Penggunaan jangka pendek dan menengah cukup aman.. adenoma. antara lain karena efek terapeutik tiap kurkumin dan perbandingan ketiga kurkumin tersebut dalam tiap jenis tanaman berbeda. kurkumin II 80 % dan pada kurkumin III hanya 60 %.9%:23. Sintesis kurkumin dilakukan pada tahun 1913 oleh Lampe dan Milobedzka. daya hambat tumor yang diinduksi pada tikus menggunakan kurkumin I mencapai 90 %.4 %: 37. Percobaan pada tikus.. 2006). tetapi larut dalam alkohol dan asam asetat glasial.5-dion) memiliki berat molekul 368. agar efikasi kurkumin tetap terjamin. sedangkan pada temulawak 62.6 %: 0 % (Natarajan. Kurkumin akan terdegradasi pada pH di atas 7.2 dan oleh sinar ultra violet. Sebagai contoh.0%:29.dilakukan pada tahun 1910 oleh Lampe.. 1980 dalam Da’i. Kurkumin termasuk zat yang tidak toksik.. lymphoma (Da’i. 2006). Kurkumin bersifat tidak larut dalam air. Perbandingan antara kurkumin I. M.6-diena- 3.

8 dan 12 bulan (Rustiawati. Tahap pertama ekstraksi menggunakan metode refluks menggunakan pelarut eter minyak bumi dan ampasnya diekstraksi dengan metanol dua jam. (1991) telah melakukan pemeriksaan fitokimia kurkumin. dkk. 6. 8 dan 12 bulan dengan cara perkolasi dalam pelarut etanol setelah sebelumnya diekstraksi dengan eter minyak bumi. 1991). Fraksi yang hanya mengandung kurkuminoid dikromatografi kolom untuk memisahkan kurkuminnya dengan absorben silika gel dan eluen kloroformasam asetat glasial (9:1). Kristal kurkumin yang diperoleh dimurnikan dan diidentifikasi (Rustiawati. demetoksi kurkumin dan bisdesmetoksi kurkumin oleh dalam ekstrak metanol rimpang Curcuma longa L.. Sebelumnya dibuat ekstrak sampel berumur 4. yang berumur 4. Tujuan analisis kualitatif adalah untuk melihat apakah ketiga komponen kurkuminoid yang dikandungnya merupakan produk genuine atau artefak dengan cara menguji kerberadaan kurkuminoid dalam ekstrak dengan menggunakan pemanasan dan tanpa pemanasan. dkk. dkk.. Kadar kurkumin. Isolasi kurkumin dilakukan melalui beberapa tahap.Rustiawati. desmetoksi kurkumin dan bisdesmetoksi kurkumin dilakukan dengan metode spektrofotodensitometri. etil asetat dan metanol secara gradien elusi untuk memisahkan pengotor seperti resin dan amilum. Kemudian ekstrak pekatnya dikromatografi cair vakum yang dielusi dengan campuran n-heksan. 6. Pembanding kurkumin diperoleh dengan cara mengisolasinya dari rimpang Curcuma longa L. 6. Pengukuran kadar dengan cara menotolkan sampel pada pelat lapis tipis silica gel 60 F 254 . berumur 4. Penetapan kadar kurkumin. dan 12 bulan. 8. desmetoksi kurkumin dan bisdemetoksi kurkumin dihitung relatif terhadap kurkumin. 1991).

. Kadar zat dihitung berdasarkan kurva regresi yang dihasilkan (Rustiawati. dkk. Hasil kromatogram yang diperoleh diukur dengan spektrofotodensitometer. Pada pelat yang sama ditotolkan larutan pembanding. 1991).Merck siap pakai yang telah dijenuhkan dengan pengembang kloroform-asam asetat glasial (9:1). .

plat KLT Merck. Ekstrak kunyit tersebut selanjutnya di elusi dalam kolom tekan dengan pengelusi silika gel dalam kolom dalam pelarut benzena pada kecepatan alir eluen sekitar 3 mL/menit. selang. botol vial. detergen. labu semprot dan evaporator. Residu yang diperoleh dikeringkan kemudian diekstrak kembali dalam soklet dengan menggunakan pelarut benzena selama 6 jam. pipa kapiler. dan tissue roll. n-heksan.2 Alat Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah neraca analitik. termometer.BAB III METODE PERCOBAAN 3. silica gel 60 F 254.3 Prosedur Kerja Kunyit kering yang halus dengan ukuran lolos ayakan 80 mesh ditimbang 25 gram secara analitik. sokhlet 250 mL. 3. Eluat ditampung dalam botol vial tiap 10 mL. etanol.1 Bahan Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini antara lain larutan petroleum benzen. akuades.5 mL. pipet tetes 1. aerator. gelas kimia 100 mL. chamber. cawan petri. ember. kertas saring. labu alas bulat 250 mL. statif. larutan benzen. corong kaca. 3. Masing-masing botol pial kemudian . kolom gravitasi. Filtrat hasil soklet didiamkan selama satu malam kemudian di saring diperoleh filtrat kemudian dievavorasi hingga volumenya 10 mL. sokhlet. Serbuk kunyit kemudian diekstraksi dalam soklet dengan pelarut petroleum eter selama 3 jam. gelas kimia 80 mL. serbuk kunyit. elektromantel.

Kristal kemudian direkristalisasi dengan etanol. Eluat pekat kemudian didinginkan dalam lemari es akan mengkristal. Kristal selanjutnya dicuci dengan benzena dingin lalu dikeringkan.diuji KLTnya dan disatukan yang memiliki RF yang sama kemudian dipekatkan. Kristal hasil rekristalisasi diuji titik leleh dan diukur panjang gelombang maksimumnya dengan spektrofotometer UV-Vis. .

dll sehingga dapat dipisahkan karena kelarutan kurkumin dalam petroleum eter kurang larut.BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4. 4. Selanjutnya ditimbang dan disoklet dengan petroleum eter selama 3 jam sebagai waktu efektif yang dimaksudkan untuk melarutkan senyawa-senyawa nonpolar dalam kunyit selain kurkumin yang dapat berupa asam amino.1 Hasil Percobaan Pada percobaan ini tidak berhasil diisolasi kurkumin dan kurkuminiod dalam sampel kunyit.2 Pembahasan Kurkumin memiliki banyak manfaat disamping sebagai bahan rempah makanan berupa kunyit. Kemudian dilakukan penggantian pengekstrak dalam soklet yakni menggunakan . Ini dimaksudkan untuk memperluas luas permukaan kunyit untuk diekstraksi kandungan kurkuminnya dengan pelarut yang cocok yakni benzena dalam soklet sehingga proses sokletasi efektif dalam mengekstrak kurkumin dalam kunyit. Berdasarkan literatur bahwa kunyit mengandung kurkumin sebesar 5 % berupa zat warna kuning dari kunyit. kandungan kurkumin dalam kunyit banyak dikembangkan dan diisolasi untuk keperluan pengobatan dan terapi. lemak. Baik berupa pengobatan tradisional menggunakan kunyit maupun dalam bentuk isolate murni dalam pengobatan modern. Prosedur isolasi diawali dengan menghaluskan sampel kunyit hingga ukuran lolos saringan 80 mesh. Pada percobaan dilakukan proses isolasi kurkumin dari kunyit (Curcuma longa L).

Proses elusi dilakukan pada tekanan 20-30 cmHg dengan kecepatan alir eluen sekitar 3 mL/menit. dan bis-demetoksi kurkumin. Pemisahan komponen ini dilakukan dengan menggunakan metode fraksinasi kolom tekan. Dalam percobaan ini digunakan kolom gravitasi oleh keterbatasan alat yang ada. Rekristalisasi dilakukan dengan etanol. diperoleh Kristal. Kurkumin memiliki tiga derivate yakni kurkumin. Didinginkan. Hasil evaporasi disebut sebagai ekstrak kurkumin. Proses berikutnya yaitu melakukan elusi terhadap ekstrak kurkumin untuk memisahkan komponen-komponen kurkumin. disaring. Berupa kolom berisi selika gel. Filtrate yang diperoleh dilakukan evaporasi hingga 10 mL untuk mengurangi pelarut sehingga konsentrasi kurkumin persatuan volume menjadi lebih tinggi.pelarut benzena. Hasil soklet dalam pelarut benzena didiamkan selama satu malam dimaksudkan untuk mempermudah pemisahan dan proses penyaringan yang efektif sehingga diperoleh filtrate. Hasilnya ditampung dalam botol pial kemudian diuji KLT dan disatukan pial dengan Rf yang sama. Sedangkan pelarut/pengelusi yang digunakan yakni benzena. Proses ini dilakukan sekitar 6 jam. Akhir soklet ditandai dengan hasil soklet yang telah mulai bening (intensitas warna kuning kurang) yang berarti kurkumin dengan sifat warna kuning telah habis terekstrak. demetoksikurkumin. Kurkumin larut baik dalam larutan benzena sehingga digunakan benzena untuk mengekstrak kurkumin secara sokletasi. dan panjang gelombang maksimum masing-masing pada spektrofotometer UV-VIS. Hal ini mungkin disebabkan karena adanya kesalahan pada saat maserasi . Pada percobaan ini tidak berhasil mengisolasi kurkumin dari rimpang kunyit. Penentuan derivate kurkumin ditentukan titik lelehnya.

. kesalahan yang lain adalah karena ketidak sesuaian eluen yang digunakan pada saat kolom.dimana mungkin pemisahannya tidak sempurna. Selain itu.

dapat diperoleh dari jurnal penelitian terbaru dapat diperoleh di internet. Selain itu diperlukan persiapan dan perencanaan yang cukup khususnya kebutuhan alat. memperhatikan metode baru yang lebih baik. .2 Saran Adapun saran yang perlu diperhatikan disini adalah praktikan berikutnya yang melakukan isolasi kurkumin.BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 5. bahan dan waktu.1 Kesimpulan Percobaan ini tidak berhasil mengisolasi kurkumin dari kunyit (Curcuma longa L). 5.

Fakultas Farmasi Universitas Muhammadyah. 06-2481. SNI. Departemen Farmasi ITB (Online) http://bahan-alam. dan Adnyana I. Bermawie. pada Berbagai Usia . N. D. dan Daud J. SNI. M.DAFTAR PUSTAKA Anonim. (Online) http://www. Jurnal Penelitian Sains & Teknologi.com/products/new/new088. Jakarta. Rahardjo..ac. Phytochemistry. Malaysia.. Mohammad..wikipedia. M.. 2006: 33 . Curcuma.4. Kunyit.info/content/view/800/38/. 2006.halalguide. Tumeric Root and Curcumin Root. Sirait. The Malaysian Journal of Analytical Sciences Vol 11 No 2 (2007): 351-360 351. Demetoksi Kurkumin dan Bisdesmetoksi kurkumin dalam Ekstrak Metanol Rimpang Curcuma longa L. diakses tanggal 18 Mei 2011.. Da'i. 2006. Pembandingan Kadar Kurkumin. 2008. Surakarta.itb.html. Sumiati.php?id=212. M. No. (Online) http://en.. Vol. dan Ma'mun. Anonim.. Rustiawati.org/wiki/Curcuma.mdidea. Si Kuning yang Kaya Manfaat.fa. 1991. dan Moesdarsono. . diakses tanggal 18 Mei 2011.. (Online) http://www. Status Teknologi Budidaya dan Pasca Panen Tanaman Kunyit dan Temu Lawak sebagai Penghasil Kurkumin.K. Metode Pengujian Boron dalam Air dengan Alat Spektrofotometer secara Kurkumin. 2007. and Aplication.id/detail. W.. Universiti Kebangsaan. tanpa tahun. R. Sintesis PGV-0 dengan Katalis Asam dan Pengembangan Analisis Kemurnian dengan HPLC . Hanwar. diakses tanggal 18 Mei 2011. 7. 1.. 2006.. D. M. Balai Penelitian Obatdan Aromatik. T. Ahmad. Potensi Kurkumin sebagai Penunjuk pH Semulajadi untuk Pembangunan Sensor Optik pH . Bogor.M. Wahyuni. dan Utama. diakses tanggal 18 Mei 2011..

LEMBAR PENGESAHAN Makassar. 27 Mei 2011 Asisten (Yafeth Tandi Bendon) Praktikan (Anita Nur Ramadhani) (Sartika) (Agustiani) (Andi Rajeng Fradina) (Imran) .

Lampiran 1. Bagan Kerja Percobaan Isolasi Kurkumin dari Kunyit Kunyit kering .Diberikan tekanan hingga kecepatan alir eluen 3 mL/menit. Didiamkan selama satu malam disaring Residu Dievaporasi hingga volume 10 mL Ekstrak kunyit .Diuji titik leleh Data Dicuci dengan benzena dingin dikeringkan .Dihaluskan kemudian.Diuji panjang gelombang maksimum pada spektrofotometer UV-VIS .Ditimbang 25 gram . . Eluat Filtrat Ditampung dalam botol vial (10 mL) Diuji dengan KLT Disatukan yang RFnya sama Dipekatkan lalu didinginkan dalam lemari es Residu Kristal Direkristalisasi dengan etanol Hasil .Disokletasi dengan petroleum benzena 3 jam Filtrat Filtrat Residu Dikeringkan Disokletasi dengan 200 mL benzena selama 6 jam.Dimasukkan ke dalam kolom tekan (silika gel).Ditambahkan benzena . disaring hingga lolos ayakan 80 mesh .