LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS METIL SALISILAT

KELOMPOK 6 ANITA NUR RAMADHANI (H31108281) SARTIKA (H31108282) AGUSTIANI (H31108287) ANDI RAJENG FRADINA (H31108288) IMRAN (H31108289) ASISTEN : YAFETH TANDI BENDON

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR 2011

kurkumin dapat digunakan sebagai penunjuk pH sensor optik pH .1 Latar Belakang Kunyit merupakan salah satu tumbuhan yang banyak digunakan masyarakat. kurkumin merupakan komponen terbesar. Bermawie. Sering kadar total kurkuminoid dihitung sebagai % kurkumin. dkk. alfa dan beta-turmerone). Pemanfaatan kurkumin selain dalam bidang pangan (makanan) dan pengobatan tradisional serta modern dalam bentuk isolat murni kurkumin.BAB I PENDAHULUAN 1. Kunyit yang mempunyai nama latin Curcuma longa L. Rimpang kunyit terutama digunakan untuk keperluan dapur (bumbu. zat warna kuning yang disebut kurkuminoid sebanyak 5% (meliputi kurkumin 50-60%. besi dan vitamin C. Dalam bidang analisis. Rimpang kunyit berwarna kuning sampai kuning jingga (Sumiati dan Adnyana. Karena alasan tersebut beberapa penelitian baik fitokimia maupun farmakologi lebih ditekankan pada kurkumin (Sumiati dan Adnyana. kosmetika maupun dalam pengobatan tradisional. 2006). 2007). monodesmetoksikurkumin dan bidesmetoksikurkumin). 2007. zat warna makanan). karena kandungan kurkumin paling besar dibanding komponen kurkuminoid lainnya. merupakan tanaman yang mudah diperbanyak dengan stek rimpang dengan ukuran 20-25 gram stek. protein. fosfor.. Beberapa kandungan kimia dari rimpang kunyit yang telah diketahui yaitu minyak atsiri sebanyak 6% yang terdiri dari golongan senyawa monoterpen dan sesquiterpen (meliputi zingiberen. Dari ketiga senyawa kurkuminoid tersebut. kalium.

(Mohammad. Telah dikembangkan pula metode sintesis oleh Da’I. dan mengkarakterisasi kurkumin dan kurkuminoid dalam sampel kunyit dengan metode sokhlet. kromatografi. 1. 1. memurnikan. Mengkarakterisasi isolat kurkumin dan kurkuminoid dalam sampel kunyit dengan metode KLT dan spektrofotometri. (2006).3 Tujuan Percobaan Tujuan dilakukannya percobaan ini adalah sebagai berikut : 1. yang mensistesis PGV-0 sebagai analog kurkumin untuk meningkatkan efektifitasnya.2 Maksud Percobaan Maksud dilakukannya percobaan ini adalah untuk mengetahui dan mempelajari cara mengisolasi. Hasil sokhlet dimurnikan dan dikarakterisasi kurkumin dan kurkuminoidnya dengan metode kromatografi (KLT dan Kolom tekan) dan spektrofotometri. dkk.4 Prinsip Percobaan Sampel kunyit kering yang telah dihaluskan diekstraksi dengan pelarut petroleum benzena dalam sokhlet untuk melepaskan senyawa nonpolar selain kurkumin. 1. Mengisolasi dan memurnikan kurkumin dan kurkuminoid dengan metode sokhlet dan kromatografi dalam sampel kunyit. 1991). dan spektrofotometri UV-VIS dalam sampel kunyit. 2. . Berdasarkan banyaknya manfaat senyawa kurkumin dalam kunyit maka dilakukanlah percobaan ini untuk mengetahui proses isolasi kurkumin dalam sampel kunyit. 2007) dan pereaksi dalam analisis boron secara spektrofotometri (SNI. kemudian dengan pelarut benzen.

Cina Selatan. 2007). Taiwan..BAB II TINJAUAN PUSTAKA Kunyit (Curcuma longa L. dkk.Malaya. R.) merupakan famili Zingiberacea dan berada dalam kumpulan yang sama dengan halia dan lengkuas. Ia merupakan genus curcuma yang mengandung ratusan spesies tumbuhan yang memiliki rizom dan akar bawah tanah seperti batang (Mohammad. 2006). dkk. Gambar kunyit Curcuma longa L (Anonim.. Filipina dan Indonesia Keragaman genetik kunyit yang tinggi kemungkinan ditemukan di India dan Indo . 2008) : Kingdom: Division: Class: Order: Family: Subfamily: Tribe: Genus: Spesies: Plantae Magnoliophyta Liliopsida Zingiberales Zingiberaceae Zingiberoideae Zingibereae Curcuma Curcuma longa L . Kunyit berasal dari India dan Indo-Malaysia dan kemudian tersebar ke daerah Asia Selatan. tanpa tahun) Kunyit Curcuma longa L memiliki klasifikasi (Anonim. Keragaman genetik plasma nutfah merupakan bahan dasar pemuliaan untuk membuat varietas unggul (Bermawie. Gambar 2.

Balai Penelitian Tanaman Obat dan Aromatik memiliki koleksi plasma nutfah 70 nomor aksesi yang merupakan hasil pengumpulan dari berbagai daerah. 2007). antioksidan. antikanker. 20 aksesi telah dievaluasi hasil dan mutunya. Pertama kali kurkumin ditemukan pada tahun 1815 oleh Vogel dan Pelletier. dkk. 2006. 2006). Gambar 2. penyembuhan luka dan antibakteri.Kurkumin mempunyai aktivitas farmakologi yang luas seperti antiradang. dari jumlah itu terpilih 10 nomor harapan yang kemudian diuji multilokasi di beberapa daerah pengambangan kunyit di Jawa Barat (Bermawie. Kurkumin merupakan salah satu dari isolat tanaman Curcuma sp. Struktur Kurkumin dan Kurkuminoid Curcuma longa L (Anonim. R... dan Mohammad. Kristalisasi kurkumin pertama kali dilakukan oleh Daube (1870) dan elusidasi struktur kimia . memiliki kadar kurkumin 6 -11 %.

M. adenoma.6 %: 0 % (Natarajan. Kurkumin yang diekstrak dari jenis Curcuma yang berbeda memilki efek terapeutik yang berbeda.dilakukan pada tahun 1910 oleh Lampe. dkk. Perbandingan antara kurkumin I. 2006). Penggunaan jangka pendek dan menengah cukup aman. lymphoma (Da’i. Kurkumin akan terdegradasi pada pH di atas 7. daya hambat tumor yang diinduksi pada tikus menggunakan kurkumin I mencapai 90 %. Percobaan pada tikus. daya serap tubuh terhadap kurkumin rendah sampai sedang.. 2006).2 dan oleh sinar ultra violet. dengan cepat dimetabolisasi di dalam liver dan dibuang melalui kotoran. Di dalam tubuh kurkumin diserap oleh darah. Kurkumin (1. Kurkumin bersifat tidak larut dalam air. agar efikasi kurkumin tetap terjamin.. antara lain karena efek terapeutik tiap kurkumin dan perbandingan ketiga kurkumin tersebut dalam tiap jenis tanaman berbeda. Sintesis kurkumin dilakukan pada tahun 1913 oleh Lampe dan Milobedzka.5-dion) memiliki berat molekul 368.4 %: 37.6-diena- 3.. tetapi larut dalam alkohol dan asam asetat glasial. 2006). kurkumin II 80 % dan pada kurkumin III hanya 60 %. Oleh sebab itu pada proses pengeringan menggunakan sinar matahari dan ekstraksi hal tersebut perlu diperhatikan.7-bis-(4’-hidroksi-3’-metoksifenil)hepta-1..9%:23. M. sedangkan pada temulawak 62. Sebagai contoh. Kurkumin termasuk zat yang tidak toksik. 1980 dalam Da’i. pemakaian dosis tinggi secara terus menerus dalam jangka panjang sampai 24 bulan bisa menimbulkan efek samping. . II dan III pada kunyit adalah 46.126 dengan rumus molekul C21H20O6 (Da’I. Penyerapan kurkumin dalam tubuh dapat dibantu oleh piperin.0%:29.2%.

dkk. 1991).Rustiawati. 8 dan 12 bulan (Rustiawati. 6. Pembanding kurkumin diperoleh dengan cara mengisolasinya dari rimpang Curcuma longa L.. dkk. Tujuan analisis kualitatif adalah untuk melihat apakah ketiga komponen kurkuminoid yang dikandungnya merupakan produk genuine atau artefak dengan cara menguji kerberadaan kurkuminoid dalam ekstrak dengan menggunakan pemanasan dan tanpa pemanasan. (1991) telah melakukan pemeriksaan fitokimia kurkumin. Kadar kurkumin. 8. desmetoksi kurkumin dan bisdemetoksi kurkumin dihitung relatif terhadap kurkumin. berumur 4. yang berumur 4. desmetoksi kurkumin dan bisdesmetoksi kurkumin dilakukan dengan metode spektrofotodensitometri. Sebelumnya dibuat ekstrak sampel berumur 4. Fraksi yang hanya mengandung kurkuminoid dikromatografi kolom untuk memisahkan kurkuminnya dengan absorben silika gel dan eluen kloroformasam asetat glasial (9:1). Kristal kurkumin yang diperoleh dimurnikan dan diidentifikasi (Rustiawati. Pengukuran kadar dengan cara menotolkan sampel pada pelat lapis tipis silica gel 60 F 254 . Penetapan kadar kurkumin. etil asetat dan metanol secara gradien elusi untuk memisahkan pengotor seperti resin dan amilum. Isolasi kurkumin dilakukan melalui beberapa tahap. 6. demetoksi kurkumin dan bisdesmetoksi kurkumin oleh dalam ekstrak metanol rimpang Curcuma longa L. Tahap pertama ekstraksi menggunakan metode refluks menggunakan pelarut eter minyak bumi dan ampasnya diekstraksi dengan metanol dua jam. dkk. 8 dan 12 bulan dengan cara perkolasi dalam pelarut etanol setelah sebelumnya diekstraksi dengan eter minyak bumi. Kemudian ekstrak pekatnya dikromatografi cair vakum yang dielusi dengan campuran n-heksan. dan 12 bulan. 1991). 6..

Kadar zat dihitung berdasarkan kurva regresi yang dihasilkan (Rustiawati.Merck siap pakai yang telah dijenuhkan dengan pengembang kloroform-asam asetat glasial (9:1). Hasil kromatogram yang diperoleh diukur dengan spektrofotodensitometer. dkk. Pada pelat yang sama ditotolkan larutan pembanding. .. 1991).

gelas kimia 100 mL. kolom gravitasi. Masing-masing botol pial kemudian . sokhlet. Residu yang diperoleh dikeringkan kemudian diekstrak kembali dalam soklet dengan menggunakan pelarut benzena selama 6 jam. termometer. dan tissue roll. labu semprot dan evaporator. cawan petri. plat KLT Merck. 3.5 mL. Filtrat hasil soklet didiamkan selama satu malam kemudian di saring diperoleh filtrat kemudian dievavorasi hingga volumenya 10 mL. etanol. ember. chamber. aerator.3 Prosedur Kerja Kunyit kering yang halus dengan ukuran lolos ayakan 80 mesh ditimbang 25 gram secara analitik. sokhlet 250 mL. Serbuk kunyit kemudian diekstraksi dalam soklet dengan pelarut petroleum eter selama 3 jam. 3.BAB III METODE PERCOBAAN 3. gelas kimia 80 mL. statif. larutan benzen. pipet tetes 1. serbuk kunyit.1 Bahan Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini antara lain larutan petroleum benzen. elektromantel. n-heksan. silica gel 60 F 254. botol vial. Eluat ditampung dalam botol vial tiap 10 mL. labu alas bulat 250 mL. selang. kertas saring. pipa kapiler. corong kaca. detergen.2 Alat Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah neraca analitik. Ekstrak kunyit tersebut selanjutnya di elusi dalam kolom tekan dengan pengelusi silika gel dalam kolom dalam pelarut benzena pada kecepatan alir eluen sekitar 3 mL/menit. akuades.

Kristal kemudian direkristalisasi dengan etanol.diuji KLTnya dan disatukan yang memiliki RF yang sama kemudian dipekatkan. . Kristal selanjutnya dicuci dengan benzena dingin lalu dikeringkan. Kristal hasil rekristalisasi diuji titik leleh dan diukur panjang gelombang maksimumnya dengan spektrofotometer UV-Vis. Eluat pekat kemudian didinginkan dalam lemari es akan mengkristal.

Ini dimaksudkan untuk memperluas luas permukaan kunyit untuk diekstraksi kandungan kurkuminnya dengan pelarut yang cocok yakni benzena dalam soklet sehingga proses sokletasi efektif dalam mengekstrak kurkumin dalam kunyit. Selanjutnya ditimbang dan disoklet dengan petroleum eter selama 3 jam sebagai waktu efektif yang dimaksudkan untuk melarutkan senyawa-senyawa nonpolar dalam kunyit selain kurkumin yang dapat berupa asam amino. Kemudian dilakukan penggantian pengekstrak dalam soklet yakni menggunakan .BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4. Baik berupa pengobatan tradisional menggunakan kunyit maupun dalam bentuk isolate murni dalam pengobatan modern. kandungan kurkumin dalam kunyit banyak dikembangkan dan diisolasi untuk keperluan pengobatan dan terapi. Berdasarkan literatur bahwa kunyit mengandung kurkumin sebesar 5 % berupa zat warna kuning dari kunyit. Pada percobaan dilakukan proses isolasi kurkumin dari kunyit (Curcuma longa L). Prosedur isolasi diawali dengan menghaluskan sampel kunyit hingga ukuran lolos saringan 80 mesh.1 Hasil Percobaan Pada percobaan ini tidak berhasil diisolasi kurkumin dan kurkuminiod dalam sampel kunyit. lemak. dll sehingga dapat dipisahkan karena kelarutan kurkumin dalam petroleum eter kurang larut. 4.2 Pembahasan Kurkumin memiliki banyak manfaat disamping sebagai bahan rempah makanan berupa kunyit.

Didinginkan. Hasilnya ditampung dalam botol pial kemudian diuji KLT dan disatukan pial dengan Rf yang sama. Filtrate yang diperoleh dilakukan evaporasi hingga 10 mL untuk mengurangi pelarut sehingga konsentrasi kurkumin persatuan volume menjadi lebih tinggi. Rekristalisasi dilakukan dengan etanol. Akhir soklet ditandai dengan hasil soklet yang telah mulai bening (intensitas warna kuning kurang) yang berarti kurkumin dengan sifat warna kuning telah habis terekstrak. Kurkumin memiliki tiga derivate yakni kurkumin. Kurkumin larut baik dalam larutan benzena sehingga digunakan benzena untuk mengekstrak kurkumin secara sokletasi.pelarut benzena. dan panjang gelombang maksimum masing-masing pada spektrofotometer UV-VIS. diperoleh Kristal. Proses ini dilakukan sekitar 6 jam. demetoksikurkumin. Penentuan derivate kurkumin ditentukan titik lelehnya. Proses elusi dilakukan pada tekanan 20-30 cmHg dengan kecepatan alir eluen sekitar 3 mL/menit. Dalam percobaan ini digunakan kolom gravitasi oleh keterbatasan alat yang ada. Hasil evaporasi disebut sebagai ekstrak kurkumin. disaring. dan bis-demetoksi kurkumin. Proses berikutnya yaitu melakukan elusi terhadap ekstrak kurkumin untuk memisahkan komponen-komponen kurkumin. Pada percobaan ini tidak berhasil mengisolasi kurkumin dari rimpang kunyit. Sedangkan pelarut/pengelusi yang digunakan yakni benzena. Berupa kolom berisi selika gel. Pemisahan komponen ini dilakukan dengan menggunakan metode fraksinasi kolom tekan. Hasil soklet dalam pelarut benzena didiamkan selama satu malam dimaksudkan untuk mempermudah pemisahan dan proses penyaringan yang efektif sehingga diperoleh filtrate. Hal ini mungkin disebabkan karena adanya kesalahan pada saat maserasi .

kesalahan yang lain adalah karena ketidak sesuaian eluen yang digunakan pada saat kolom. .dimana mungkin pemisahannya tidak sempurna. Selain itu.

dapat diperoleh dari jurnal penelitian terbaru dapat diperoleh di internet.1 Kesimpulan Percobaan ini tidak berhasil mengisolasi kurkumin dari kunyit (Curcuma longa L). bahan dan waktu. memperhatikan metode baru yang lebih baik. .2 Saran Adapun saran yang perlu diperhatikan disini adalah praktikan berikutnya yang melakukan isolasi kurkumin. 5.BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 5. Selain itu diperlukan persiapan dan perencanaan yang cukup khususnya kebutuhan alat.

Tumeric Root and Curcumin Root.. Bogor. dan Moesdarsono.4. Departemen Farmasi ITB (Online) http://bahan-alam. M. Status Teknologi Budidaya dan Pasca Panen Tanaman Kunyit dan Temu Lawak sebagai Penghasil Kurkumin. dan Utama. No.html. Curcuma. 2006: 33 . . Sumiati. 2006. Fakultas Farmasi Universitas Muhammadyah.php?id=212.mdidea. and Aplication. Pembandingan Kadar Kurkumin. 2006. SNI.. Potensi Kurkumin sebagai Penunjuk pH Semulajadi untuk Pembangunan Sensor Optik pH .. Sirait. Universiti Kebangsaan. Metode Pengujian Boron dalam Air dengan Alat Spektrofotometer secara Kurkumin. W. Surakarta. N.K... dan Adnyana I. diakses tanggal 18 Mei 2011. (Online) http://www. Si Kuning yang Kaya Manfaat. 2007. M....halalguide.M.. M. Demetoksi Kurkumin dan Bisdesmetoksi kurkumin dalam Ekstrak Metanol Rimpang Curcuma longa L. Malaysia.wikipedia. dan Daud J. D. 2008.DAFTAR PUSTAKA Anonim.fa. 7. Balai Penelitian Obatdan Aromatik. M.ac. 1. dan Ma'mun. 06-2481.info/content/view/800/38/. Jakarta. diakses tanggal 18 Mei 2011. diakses tanggal 18 Mei 2011.itb. pada Berbagai Usia . Wahyuni. Kunyit. tanpa tahun. 1991. Jurnal Penelitian Sains & Teknologi. R.id/detail. 2006. Sintesis PGV-0 dengan Katalis Asam dan Pengembangan Analisis Kemurnian dengan HPLC .. Vol. D. Ahmad... Rahardjo.org/wiki/Curcuma. Da'i. (Online) http://www. The Malaysian Journal of Analytical Sciences Vol 11 No 2 (2007): 351-360 351. (Online) http://en. Hanwar. Rustiawati. T. diakses tanggal 18 Mei 2011. Phytochemistry. Anonim.com/products/new/new088. Mohammad. Bermawie. SNI.

LEMBAR PENGESAHAN Makassar. 27 Mei 2011 Asisten (Yafeth Tandi Bendon) Praktikan (Anita Nur Ramadhani) (Sartika) (Agustiani) (Andi Rajeng Fradina) (Imran) .

disaring hingga lolos ayakan 80 mesh .Diuji titik leleh Data Dicuci dengan benzena dingin dikeringkan .Dimasukkan ke dalam kolom tekan (silika gel).Diuji panjang gelombang maksimum pada spektrofotometer UV-VIS .Ditambahkan benzena . Bagan Kerja Percobaan Isolasi Kurkumin dari Kunyit Kunyit kering .Diberikan tekanan hingga kecepatan alir eluen 3 mL/menit. Eluat Filtrat Ditampung dalam botol vial (10 mL) Diuji dengan KLT Disatukan yang RFnya sama Dipekatkan lalu didinginkan dalam lemari es Residu Kristal Direkristalisasi dengan etanol Hasil . .Dihaluskan kemudian. Didiamkan selama satu malam disaring Residu Dievaporasi hingga volume 10 mL Ekstrak kunyit .Ditimbang 25 gram .Disokletasi dengan petroleum benzena 3 jam Filtrat Filtrat Residu Dikeringkan Disokletasi dengan 200 mL benzena selama 6 jam.Lampiran 1.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful