P. 1
Laporan Aspirin

Laporan Aspirin

|Views: 319|Likes:
aporan praktikum organik
aporan praktikum organik

More info:

Categories:Types, Research
Published by: Robi Maulana Saputra DS on Apr 23, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

05/05/2015

pdf

text

original

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PEMBUATAN ASPIRIN (ASAM ASETIL SALISILAT) Kartika Aprianti, Noorritha K, Irene Frinada, Seli M, Reswanti Y, Siti H, dan Sony F.j Fakultas MIPA Universitas Tanjungpura Pontianak

Abstrak Telah dilakukan sintesis asam asetil salisilat atau aspirin melalui reaksi esterifikasi Fischer dengan menggunakan metode kristalisasi. Pentingnya aspirin dalam dunia farmakologi sebagai obat anti-inflamasi untuk mengurangi rasa nyeri dengan cara menghambat enzim siklooksigenase. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida menggunakan katalis asam fosfat pada suhu yang tinggi. Selanjutnya campuran dimurnikan dengan metode kristalisasi. Kristal yang didapat hasil percobaan sebesar 1,5 gram dengan rendemen 107%. Rendemen yang diperoleh terlalu besar sebab dimungkinkan masih adanya pengotor pada aspirin. Aspirin diuji kemurniannya dengan cara melarutkannya ke dalam methanol dan FeCl3. Aspirin akan larut ke dalam methanol karena bersifat polar dan aspirin akan membentuk kompleks berwarna ungu ketika ditambahkan FeCl3. Key words : aspirin, esterifikasi Fischer, kristalisasi

I. PENDAHULUAN Industri obat-obatan di Indonesia mengalami perkembangan yang pesat. Obat-obat yang

Aspirin merupakan salah satu senyawa anti-inflamasi yang paling banyak disarankan oleh dokter. Salisilat banyak digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi (Wimana, 1995; Takeuchi, et al., 1998). Mekanisme kerja aspirin adalah menghambat sintesis Prostaglan-din dengan menghambat kerja enzim siklooksigenase pada pusat termoregulator di hipothalamus dan perifer (Darsono, 2002). Aspirin merupakan senyawa aromatic yang mengandung gugus karboksilat dan gugus ester. Aspirin dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara mereaksikan asam karboksilat dengan alcohol bersama katalis asam. Reaksi yang berlangsung pada suhu 2800C tidak memerlukan katalis untuk mempercepta reaksi. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam asetat

diproduksi disintesis secara besar-besaran guna memenuhi kebutuhan manusia. Umumnya indsutri farmakologi memproduksi obat untuk demam, flu, dan menghilangkan rasa nyeri. Seiring bertambahnya usia, tubuh mengalami penurunan fungsi dan kemunduran fisik tubuh, tak terkecuali pada bagian tulang dan persendian. Tubuh makin rentan terhadap keluhan nyeri pada

persendian dan tulang. Penyakit ini tidak dapat dihindari dan dihilangkan, akan tetapi dapat

dikurangi gejalanya (Puspitasari, 2008). Akibat dari gejala ini, masyarakat umumnya mengonsumsi obat yang dapat menghilangkan rasa nyeri atau inflamasi. Senyawa yang digunakan sebagai antiinflamasi adalah asam asetil salisilat atau aspirin.

1

Pada percobaan ini aspirin yang di dapat akan dikristalisasi sehingga terbentuk masa kristal. HASIL DAN PEMBAHASAN Asam asetil salisilat atau aspirin merupakan senyawa berupa kristal tidak berwarma yang sedikit larut dalam air. batang pengaduk. Jika dekomposisi selesai ditambahkan air 20 mL dan dibiarkan pada suhu ruangan. dan asam fosfat pada suhu tertentu. kaca arloji. asam III. asam sulfat pekat. Metode yang digunakan untuk mendapatkan aspirin murni dalam bentuk padatan adalah dengan cara kristalisasi. 2.1 Rangkaian alat pemansan padatan murni. gelas beker. Percobaan ini bertujuan untuk melakukan sintesis aspirin melalui reaksi esterifikasi dan mengetahui massa serta rendemen yang diperoleh. corong gelas.6 gram/mol (Rusdiana. 2004) dan terbentuk pada suhu 150-1600C dengan mereaksikan antara asam salisilat dan anhidrida asetat (Riawan.2 Cara Kerja Asam salisilat dimasukan ke dalam beker dan ditambahkan anhidrida asetatsebanyak 3 mL. Selain itu. 2. Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah asam salisilat.3 Rangkaian Alat pembentukan partikel-partikel zat padat dalam fase homogeny. Aspirin memiliki berat molekul 180. Selanjutnya zat yang dihasilkan di kristalisasi untum mendapatkan Gambar 2. II. Kompleks aspirin dapat terbentuk ketika ditambahkan FeCl ke dalam karbo kation dengan memberikan warna ungu. Kelebihan asam asetat anhidrida akan terdekomposisi. dkk. 1989). Air sebanyak 2 mL ditambahkan ke campuran.. dan akuades. beberapa sifat fisik dari aspirin adalah dengan melarutkannya alcohol. asam asetat anhidrida. Aspirin umumnya digunakan untuk mengurangi rasa nyeri kepala dikarenakan aspirin bekerja baik dalam menghambat pertumbuhan postaglandik (Maharani. alcohol. METODOLOGI 2.1 Alat dan Bahan Alat dan bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah penangas air. Aspirin akan larut dalam pelarut polar oleh kesamaan sifat polar dengan pelarut. Kristalisasi adalah proses fosfat ditambahkan 5 tetes dan dipanaskan campuran selama 5 menit. pipet ukur. 2010) 2 . Campuran disaring dan kristal yang diperoleh dikeringkan ke dalam oven. Proses kristalisasidipercepat dengan proses pengadukan. asam salisilat.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II anhidrida. dan bulb.

hydrogen dilepaskan untuk menstabilkan senyawa asam asetil salisilat. Karbokation yang terbentuk kemudian berikatan dengan asam salisilat melalui mekanisme reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi Fischer merupakan reaksi pembentukan ester dengan cara mereaksikan dengan cara memansakan asam Reaksi berjalan dalam keadaan panas. Berikut adalah mekanisme reaksinya : memerlukan unsure yang bermuatan positif untuk berikatan. Asam fosfat merupakan asam kuat dan umumnya digunakan sebagai katalis (Daintith. 1994). Metode yang dilakukan untuk pembuatan aspirin yaitu dengan cara kristalisasi sehingga dihasilkan padatan aspirin. Hal ini dilakukan untuk mempercepat reaksi pembentukan aspirin. 1982).LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Pinsip dasar pembuatan aspirin dapat karboksilat dengan senyawa yang memiliki gugus OH menggunakan katalis asam. Pemutusan ikatan tersebut memerlukan energy aktivasi yang rendah sebab oksigen cenderung berikatan dengan unsure yang memiliki perbedaan kelektronegatifan yang besar. Menurut Oxtoby dkk (2001) salah satu factor untuk mempercepat reaksi adalah dengan menaikkan 3 . Hal itu disebabkan atom oksigen hanya stabil berikatan dengan dengan dua unsure. Senyawa yang dihasilkan memiliki atom oksigen yang bermuatan positif. Hal ini disebabkan atom oksigen memiliki sifat kelektronegatifan yang besar sehingga hydrogen yang lepas dari asam fosfat. (Hein. Asam salisilat ditambahkan dengan asam asetat anhidrida sebanyak 3 ml dan 5 tetes asam fosfat lalu dipanaskan selama 5 menit. Oleh sebab itu. Prinsip kerja asam fosfat sebagai katalis pada percobaan ini yaitu dengan memutuskan salah satu ikatan phi pada asam asetat anhidrida dan berikatan dengan atom Electron bebas pada atom oksigen menyerang atom C karbokation pada senyawa asam asetat anhidrida. Mekanisme reaksi Fischer adalah sebagai berikut: dilakukan dengan menggunakan prinsip reaksi esterifikasi Fischer yaitu dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asetat.

Menurut Sharp (1991) salah satu factor yang mempengaruhi laju pembentukkan inti kristal yaitu dengan menurunkan suhu campuran. Berdasarkan percobaan. Suhu yang diturunkan akan menurunkan entropi system sehingga molekul-molekul pada kristal akan kompleks dengan FeCl3 dan berwarna ungu.5 gram denga V. Pembentukan kristal dipercepat dengan cara penggerusan dinding beker sehingga kristal yang sudah terbentuk di dinding beker akan kembali ke larutan asalnya. Besi (III) klorida merupakan pereaksi sebanyak 2 mL.1 Kesimpulan Adapun kesimpulan yang diperoleh dari hasil percobaan yaitu a.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II suhu pada saat reaksi berlangsung. Aspirin ditambahkan FeCl3 akan berwarna ungu apabila aspirin yang digunakan adalah murni. aspirin membentuk terdekomposisi. aspirin dapat larut ke dalam etanol karena bersifat polar. Suhu yang tinggi akan memberikan energy kinetic pada reaktan sehingga molekul-molekul bertumbukan lebih cepat dan mengalami kontak satu sama lain. Berat kristal kering yang diperoleh yaitu sebesar 1. Air berfungsi untuk melarutkan sisa asam salisilat yang tidak bereaksi. Kristal yang terbentuk lalu diuji untuk menentukan kemurnian aspirin. ditambahkan kembali air sebanyak 20 mL dan dibiarkan campuran pada shu ruangan. Aspirin dilarutkan ke dalam methanol. Selanjutnya campuran ditambahkan air rendemen sebesar 107%. Rendemen yang dihasilkan melebihi 100% disebabkan oleh adanya pengotor yang masih terdapat dalam kristal. Aspirin yang diperoleh dari percobaan dapat larut di dalam methanol. Penambahan air berfungsi untuk menurunkan suhu campuran. Apabila aspirin ditambahkan dengan FeCl3 berwarna ungu. Gugus OH pada benzene merupakan pengarah orto para pada substitusi elektrofilik benzene. maka gugus OH terdapat pada posisi orto atau para. Hal ini menunjukan aspirin yang didapat murni. PENUTUP 5. Setelah asam asetat anhidrida selesai yang umum digunakan untuk mendeteksi adanya gugus OH pada suatu senyawa. Kristal yang disaring lalu di oven untuk mengeringkan sisa-sisa larutan yang masih berada di kristal. Menurut Schamack (1990). menempati kisi-kisi kristal untuk membentuk zat padatan. Selanjutnya disaring larutan dengan menggunakan kertas saring untuk memisahkan antara larutan dengan kristal. Air dapat melarutkan asam salisilat dengan cara membentuk ikatan hydrogen dengan gugus OH pada asam salisilat. Asam asetat anhidrida sisa yang tidak bereaksi lalu terdekomposisi dengan menghasilkan uap yang panas. Aspirin dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dengan mereaksikan asam asetat anhidrida dengan asam salisilat menggunakan katalis asam fosfat 4 .

D. N.. Konaka A. 1990. P. “Practical Organic Chemistry”. UGM Press... Farmakologi dan Terapi Fakultas Kedokteran Universitas Indonesia... F. London Takeuchi K.F. 286:115-121 Wimana. M. Ukawa H. S. H. “Buku Pelajaran Kimia Farmasi Senyawa Obat”. L. Erlangga. Chapmen and Hall. “ Analgesik-Antipiretik Analgesik Anti-inflammasi Non Steroid dan Obat Pirai”.. L. “Kamus Lengkap Kimia Oxford”. JKM 2(1) 30-38 Hein. 2002.. dan Nachrieb. 1994.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II b. and Sugawa W. “Kimia Organik”. 2004. Binarupa Aksara. F.. “Foundation of College Chemistry”. “Gambaran Histopatologi Lambung Tikus Putih Akibat Pemberian Asam Asetil Salisilat”. 2001.A.. rendemen sebesar 107% c.. 1982. T. DAFTAR PUSTAKA Daintith.. Edisi II. 5. Jakarta Rusdiana. Artikel Ilmiah. 1998. Gills. “Pengaruh Ekstrak Etanol Daun Turi Merah Terhadap Gelatin Mencit Yang Diinjeksi Asam Asetat 0. Yudi.. 1989.P.2 Saran Saran yang dapat dilakukan untuk percobaan selanjutnya yaitu mengganti katalis yang digunakan dengan asam sulfat karena asam sulfat lebih kuat dari asam fosfat sehingga dapat memungkinkan reaksi pembentukan aspirin lebih cepat. “Effect of Nitric OxideReleasing Aspirin Derivate on Gastric Functional and Ulcerogenic Responses in Rats: Comparison With Plain Aspirin”. 2008. “Prinsip-Prinsip Kimia Modern”. Kitamura M. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics.W. D. W.. 1995. Jakarta Darsono. Universitas Diponegoro Oxtoby. Fakultas Kedokteran Hewan IPB Riawan..Erlangga.1%”. 2010. Farmaka 2 (2) Schamack. Massa aspirin yang diperoleh berdasarkan percobaan ini yaitu 1. Yogyakarta VI.P.H.. Lore Publishing. Jakarta Sharp. J. “Diagnosis dan Terapi Intoksikasi Salisilat dan Parasetamol”. J. skripsi. California Maharani. 1991.5 gram dengan Puspitasari. Hal: 207222 5 . dan Mahisyah. Aspirin membentuk kompleks berwarna ungu dengan FeCl3 dan dapat larut dalam methanol. “ Formulasi Tablet Lepas Lambat Kunin Sulfat Menggunakan Matrik Etil Selulosa dengan Metode Basah”.

4 gr massa asam asetil salisilat (percobaan) = 1.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II LAMPIRAN 1.5 gr Ditanya : Rendemen (%) ? Jawab : Rendemen (%) = = = 1.07 = 107 %. 100% 6 . PERHITUNGAN Diketahui : massa asam salisilat = 1.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->