P. 1
terpena

terpena

|Views: 66|Likes:
Published by Gina Adrian Bahri
terpene
terpene

More info:

Categories:Types, Research
Published by: Gina Adrian Bahri on Apr 23, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

11/30/2013

pdf

text

original

Terpena merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada getah

danvakuola selnya. Pada tumbuhan, senyawasenyawa golongan terpena dan modifikasinya, terpenoid, merupakan metabolit sekunder. Terpena dan terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut. Di samping sebagai metabolit sekunder, terpena merupakan kerangka penyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh, senyawa-senyawa steroid adalah turunan skualena, suatu triterpena; juga karoten dan retinol. Nama "terpena" (terpene) diambil dari produk getah tusam, terpentin (turpentine). Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh tumbuhan. Kandungan minyak atsiri memengaruhi penggunaan produk rempah-rempah, baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan pengobatan, kesehatan, dan penyerta upacara-upacara ritual. Nama-nama umum senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang mengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari nama (nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali diidentifikasi. Sebagai misal adalah citral, diambil dari minyak yang diambil dari jeruk (Citrus). Contoh lain adalah eugenol, diambil dari minyak yang dihasilkan oleh cengkeh (Eugenia aromatica). Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini dapat dimengerti karena kerangka penyusun terpena dan terpenoid adalah isoprena (C5H8). Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan n merupakan penentu kelompok tipe terpena. Modifikasi terpena (disebut terpenoid, berarti "serupa dengan terpena") adalah senyawa dengan struktur serupa tetapi tidak dapat dinyatakan dengan rumus dasar. Kedua golongan ini menyusun banyak minyak atsiri.          Hemiterpena, n=1, hanya isoprena. Hemiterpenoid, contohnya prenol, asam isovalerat. Monoterpena, n=2, contohnya mircena, limonena, dan ocimena. Monoterpenoid, contohnya geraniol. Seskuiterpena, n=3, contohnya farnesen. Seskuiterpenoid, contohnya farnesol, kurkumena, bisabolol. Diterpena, n=4, contohnya cembrena. Diterpenoid, contohnya kafestol. Triterpena, n=6, contohnya skualena.

Karoten Karet Alam . Tetraterpena. n besar. bahan dasar bagi senyawa-senyawa steroid. Senyawa-senyawa di dan triterpen tidak dapat diperoleh dengan jalan destilasi uap. Minyak atsiri adalah bahan yang mudah menguap. Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul umum (C5H8)n. Damar Pigmen. tapi diperoleh dari tumbuh-tumbuhan dan tanaman karet atau resin dengan jalan isolasi serta metoda pemisahan tertentu. contohnya adalah karet dan getah perca. n=8. contohnya adalah likopena. Minyak menguap ini diperoleh dari daun atau jaringan-jaringan tertentu dari tumbuh-tumbuhan atau pohon-pohonan. sehingga ia mudah dipisahkan dari bahan-bahan lain yang terdapat dalam tumbuhtumbuhan. karotena Politerpena. Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai n. Terpen-terpen adalah suatu golongan senyawa yang sebagian besar terjadi dalam dunia tumbuh-tumbuhan. Hanya sedikit sekali terpen-terpen yang diperoleh dari sumbersumber lain. Nama Monoterpen Seskuiterpen Diterpen Triterpen Tetraterpen Politerpen Rumus C10H16 C15H24 C20H32 C30H48 C40H64 (C5H8)n n 8 Sumber Minyak Atsiri Minyak Atsiri Resin Pinus Saponin. contohnya lanosterol. Salah satu cara yang paling popular untuk memisahkan minyak atsiri dari jaringan tumbuh-tumbuhan ialah penyulingan.   Triterpenoid. Monoterpen-monoterpen dan seskuiterpen adalah komponen utama dari minyak menguap atau minyak atsiri.

Ingold (1925) mengatakan pula bahwa isopren unit yang terdapat di alam masingmasing bergabung dengan ikatan “head to tail” yang bahagian ujung suatu molekul berikatan dengan bagian kepala molekul isopren lainnya. Beberapa contoh terpenoid : Monoterpen : Seskuiterpen : . Unit C5 ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya seperti senyawa isopren.Dari rumus di atas sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima. Pendapat ini dikenal dengan “hukum isopren”. Wallach (1887) mengatakan bahwa struktur rangka terpenoid dibangun oleh dua atau lebih molekul isopren. Penyelidikan selanjutnya menunjukan pula bahwa sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C5 yang disebutunit isopren.

Akan tetapi. kelemahan utama dari hipotesis ini ialah bahwa isopren tidak pernah ditemukan di alam dan hanya dapat diperoleh dari pirolisa monoterpen tertentu.Politerpen : Terpenoid Tak Teratur : Kecuali pernyataan di atas. . senyawa-senyawa lain yang mempunyai struktur sejenis dengan dipenten ditemukan pula secara luas dalam berbagai minyak atsiri.

Kedua isopren aktif ini harus ada untuk keperluan sintesa terpenoid oleh organisme. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevanolat. yakni asetil pirofosfat. Masalah ini akhirnya dapat diselesaikan oleh J. Reaksi-reaksi berikutnya ialah fosforilasi. Cornforth pada tahun 1959 dari penyelidikan-penyelidikannya dibidang steroid. Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesa terpenoid. Selanjutnya diketahui pula bahwa satu-satunya sumber karbon bagi asam mevanolat. eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan IPP yang selanjutnya berisomerisasi menjadi DMAPP oleh enzim isomerase. . Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ison pirofosfat. Conforth menemukan dua bentuk isoprene yang aktif. begitu pula IPP dan DMAPP ialah asam asetat atau turunannya yang aktif. pada waktu ini sudah diketahui dengan baik dan tercantum pada Gambar 2. yakni isopentenil pirofosfat (IPP) dan dimetilalil pirofosfat (DMAPP). Seperti dapat dilihat dari Gambar 2.Usaha untuk menemukan senyawa isopren biologis yang sesungguhnya digunakan oleh organisme untuk sintesa terpenoid dilakukan oleh banyak peneliti selama bertahuntahun. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung secara kepada ke-ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid. asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Penyelidikan-penyelidikan selanjutnya oleh para ahli menunjukan bahwa IPP dan DMAPP berasal dari asam mevanolat. Serangan ini menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yakni senyawa antara bagi semua senyawa monoterpen.W.

oksidasi. seperti isomerisasi. FPP dan GGPP untuk menghasilkan senyawa-senyawa terpenoid satu persatu hanya melibatkan beberapa jenis reaksi sekunder pula. reduksi dan reaksi-reaksi spontan yang dapat berlangsung dengan mudah dalam suasana netral dan pada suhu kamar. dengan mekanisme yang sama seperti antara IPP dan DMAPP. . Reaksi-reaksi sekunder ini lazimnya ialah hidrolisa.Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP. Bila reaksi organik sebagaimana tercantum dalam Gambar 2 ditelaah lebih mendalam. menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpen. dehidrasi. ternyata bahwa sintesa terpenoid oleh organisme adalah sangat sederhan a sifatnya. dekarboksilasi dan sebagainya. Senyawa-senyawa diterpen diturunkan dari geranil-geranil pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara atau satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama pula. siklisasi. Ditinjau dari segi teori reaksi organik sintesa ini hanya menggunakan beberapa jenis reaksi dasar. Reaksi-reaksi selanjutnya dari senyawa antara GPP.

3 dimetil allil pirofosfat dengan isopentenil pirofosfat. .Klik gambar untuk memperbesar Dari persamaan reaksi di atas terlihat bahwa pembentukan senyawa-senyawa monoterpen dan senyawa terpenoida berasal dari penggabungan 3.

Hasil isolasinya juga telah memberikan petunjuk bahwa terpena dibangun oleh dua atau lebih unit isoprena.49 . Terpena ditemukan para ahli kimia dalam bentuk minyak atau pewangi. Perhatikan struktur molekul isoprena seperti pada Gambar 14.Dari bahan asal yang sama juga dibentuk : Semua senyawa di atas banyak terdapat dalam minyak atsiri. Isoprena merupakan senyawa yang dibangun oleh lima atom karbon dengan satu cabang pada atom C nomor 2.

Lipida yang berstruktur Terpena .50. selanjutnya senyawa ini dikenal dengan istilah terpenoid. sedangkan senyawa dengan dua unit isoprena sangat umum dijumpai. Tabel 14. Bagan 14.Gambar 14. Beberapa jenis terpena yang umum dijumpai Senyawa yang pertama dinamakan monoterpena yang diketemukan mengandung oksigen dalam bentuk gugus aldehid.49. Struktur molekul isoprena Senyawa dengan satu unit isoprena sangat jarang ditemui. Senyawa terpena yang banyak ditemui di alam ditampilkan pada Tabel di bawah ini.6. Molekul isoprena dapat membentuk siklis seperti yang ditunjukan pada senyawa mentol. Contoh monoterpena adalah sitronelal (minyak jeruk).50. kedua molekul tersebut seperti pada Bagan 14.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->