P. 1
Senyawa aromatik

Senyawa aromatik

|Views: 137|Likes:
Published by Sitta Rizky Ahda

More info:

Published by: Sitta Rizky Ahda on Apr 30, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

11/23/2015

pdf

text

original

BAB I PENDAHULUAN A.

Latar Belakang Seiring dengan perkembangan teknologi, para ahli berlomba-lomba melakukan berbagai macam penelitian dalam bidang teknologi. Sekarang sangat banyak hal- hal yang menarik yang membuat para ilmuan penasaran untuk mengetahui berbagai macam hal tentang teknologi, dan khususnya tentang bahan- bahan kimia, reaksi maupun manfaatnya. Pada makalah ini, kami akan membahas tentang benda- benda atau unsurunsur kimia yang berkaitan dengan senyawa aromatik atau benzena tersebut. Banyak sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan di pelajari tentang senyawa aromatik. Michael Farady dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang ditekan. Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa aromatik. Nama aromatik digunakan bukan karena aroma (bau) senyawanya melainkan karena sifat- sifatnya yang istimewa. B. Rumusan Masalah Adapun perumusan masalahnya yaitu: 1. Apa yang dimaksud dengan senyawa benzena ? 2. Apakah senyawa aromatik ? 3. Apa saja yang termasuk senyawa aromatik dan bagaimana strukurnya? 4. Apa yang dimaksud dengan senyawa aromatik heterosiklik? 5. Apa saja syarat senyawa aromatic? 6. Apa saja turunan benzena? 7. Bagaimana penamaan senyawa benzena? 8. Seperti apa model resonansi benzena? 9. Bagaimana kesetabilan benzena? 10. Apa sifat fisika dan kimia senyawa aromatik? 11. Cara pembuatan benzena? 12. Apa kegunaan senyawa benzena dan dampaknya?

C. Tujuan

Menjelaskan dan mendeskripsi tentang senyawa aromatik benzena dan turunannya. Menjelaskan mamfaat dan dampak dari penggunaan senyawa benzena bagi kehidupan. 2.Tujuan dalam pembuatan makalah ini antara lain : 1. BAB II .

dan bukan atas dasar sifat fisikanya. dan termasuk dalam golongan senyawa hidrokarbon. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon. Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalamsenyawa aromatik.PEMBAHASAN Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C6H6. dan reduksi). karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi. yakni senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan kereaktifannya. Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada atom-atom cincin. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena. A. dan pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Senyawa Aromatik Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik. Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut. Senyawa Aromatis Dan Strukturnya . Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr. tetapi mengacu pada fakta bahwa semua senyawa aromatik derajat ketidakjenuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang ikatan pi (π). Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton. Saat ini istilah aromatik masih dipertahankan. B. oksidasi. Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya. biasanya lebih dari 7 ppm. misalnya heksana (C6H14) dan sikloheksana (C6H12).

Contoh: Reaksi adisi Reaksi substitusi : C2H4 + Cl2 --> C2H4Cl2 : C6H6 + Cl2 --> C6H5Cl + HCl Menurut Friedrich August Kekule. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).154 nm. yaitu 0. Benzena Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825. Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama.134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0. Saat ini sumber utama benzena. dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang. Jadi.1. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0. Struktur Benzena Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena. Dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London.139 nm. . tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Kekulé menggambarkan struktur benzena dengan atom-atom karbon dihubungkan satu dengan yang lain membentuk suatu cincin. a.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C6H6 sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena. benzena tersubtitusi dan senyawa aromatic adalah petroleum : sebelumnya dari ter batubara hamper 90% senyawa aktif bahan obat adalah senyawa aromatik : rumus struktur mempunyai inti benzena. a) August Kekulé pada tahun 1865 : Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule. ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi. keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi.

Syarat Senyawa Aromatik Persyaratan Senyawa Aromatik: . Dalam piridina satu unit CH dari benzena digantikan oleh atom nitrogen yang terhibridisasi sp2. dan dalam pirimidina dua unit CH digantikan oleh atom-atom nitrogen yang terhibridisasi sp2. ada beberapa jenis senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik. 1. Orbital pakan mengalami tumpang suh (overlapping) membentuk awan elektron sebagai sumber elektron. tiofena. Sebagai contoh. D. Senyawa Aromatik Heterosiklik Menurut Erich Huckel. 2. Benzena merupakan molekul simetris. piridina dan pirimidina adalah senyawa aromatik seperti benzena. …) Di samping benzena dan turunannya. setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p 3. pirol. 3. semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar) 2. yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. yaitu cincin yang tersusun dari satu atau lebih atom yang bukan atom karbon. dan imidazol juga termasuk senyawa aromatik. Senyawa benzena termasuk dalam golongan senyawa homosiklik. yaitu senyawa yang memiliki hanya satu jenis atom dalam sistem cincinnya. Orbital benzena Setiap karbon pada benzena mengikat 3 atom lain menggunakanorbital hibridisasi sp2 membentuk molekul yang planar. suatu senyawa yang mengandung cincin beranggota lima atau enam bersifat aromatik jika: 1. C. Terdapat senyawa heterosiklik. memiliki elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p sebanyak 4n+2 (n= 0. yaitu senyawa yang memiliki lebih dari satu jenis atom dalam sistem cincinnya. b. Senyawa-senyawa heterosiklik beranggota lima seperti furan. berbentuk heksagonal dengan sudut ikatan 120º Setiap atom C mempunyai orbital ke empat yaitu orbital p.b) Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.

dengan n adalah sebuahn bilangan bulat.monosiklik (satu cincin) harus memilki elketron pi sebanyak 4n + 2. Senyawa aromatis harus memenuhi kriteria: • • • • siklis mengandung awan elektron p yang terdelokalisasi di bawah dan di atas bidang molekul ikatan rangkap berseling dengan ikatan tunggal mempunyai total elektron p sejumlah 4n+2. (Fessenden dan fessenden.Jadi sikooktatetraena tidak akan bersifat aromatik. Siklooktatetraena (dengan 8 elektron pi) tidak memnuhi aturan Huckel untuk aromatisitas.tetapi cincin dengan 8 atau 12 elektron pi.sehingga dimungkinkan overlapping (tumpang tindih) yang optimal sehingga terjadi delokalisasi sempurna.5 maka bukan senyawa aromatis . semua elektron pi harus berpasangan. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi) 4.Dua elektron pi sisanya masing-masing akan menempati orbital berdegenerasi π4 dan π5 (aturan Hund). Menurut aturan Huckel.maka orbital π1.mengusulkan bahwa untuk menjadi aromatik suatu senyawa datar.464-464:1982). Seandainya siklooktatetraena datar dan memiliki sistem pi yang serupa dengan sistem pi benzena.sedangkan 8 elektron pi tidak? Agar bersifat aromatik. Aturan Huckel Dalam tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel. Mengapa dengan 6 atau 10 elektron pi bersifat aromatik. dimana n harus bilangan bulisal: bila jumlah elektron p suatu cincin siklik = 12.10 atau 14 dapat bersifat aromatik. Molekul harus siklik dan datar .Maka tidak semua elektron pi akan berpasangan dan tumpang tindih tidak akan maksimal. memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi). 1. maka n=2.suatu cincin dengan elektron pi sebanyak 2. 2.6. siklooktatetraena tidak aromatik 8 elektron pi.1.tidak dapat.π2. 3. dan π3 akan terisi dengan enam elektron pi.

Jadi kation itu tidak bersifat aromatik. E. Menurut IUPAC.mengisi tiga orbitalnya dan semua elektron pi ini berpasangan. Dengan tata nama IUPAC. atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. . Tatanama Senyawa Benzena Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. diklasifikasikan sebagai golongan arena.2. benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik.Alasan utama mengapa tidak aromatik adalah bahwa satu atom karbonnya adalah sp3.satu per karbon).Anion siklopentadiena dengan enam elektron pi (4n +). Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. F. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena. Ion Siklopentadiena Siklopentadiena adalah suatu diena konjugasi dan tidak aromatik. Semua atom karbon dari kation siklopentadiena juga akan bersifat sp2. Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C6) maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya. Apakah salah satu atau kedua ion ini bersifat aromatik? Masing-masing ion memiliki lima orbital molekul π (terbentuk dari lima orbital p.tidak sp2.Karbon sp3 ini tidak mempunyai orbital p un tuk ikut berikatan pi.Maka anion itu bersifat aromatik. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik. ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. sebagai gugus induknya adalah benzene Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen. Senyawa Turunan Benzena Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan.Maka elektron pi ini tak akan semuanya berpasangan.Tetapi kation itu hanya mempunyai empat elektron (4n) yang harus mengisi tiga orbital.tetapi bila diambil satu ion hidrogen dari dalam siklopentadiena maka hidrodisasi karbon tersebut akan berubah menjadi sp2 dan akan memiliki orbital p yang berisi sepasang elektron.

Contoh: Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– (o–). p tidak dapat diterapkan lagi dan hanya dapat dinyatakan dengan angka. (Klorometil)benzen Variasi dari metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida. a. dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4. maka sistem o. Sehingga anda dapat (walau mungkin tidak!) menamainya fenilklorida. Klorobenzen Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen.nFormula sederhananya C6H5CH3.(klorometil) . Benzena sebagai substituen diberi nama fenil– (C6 H5–. penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. rto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2). Perhatikan tanda dalam kurung. Metilbenzen Satu lagi nama yang jelas. Untuk mengikat sesuatu anda harus membuang sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil. Ini agar anda dapat mengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan . d. m. meta– untuk posisi 1 dan 3. Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan sesuatu terikat padanya sebenarnya anda menggambar fenil.Jika gugus alkil berukuran besar (atom C 6) maka benzena dinyatakan sebagai substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen. anda mungkin masih akan menemui itu. Nitrobenzen Golongan nitro. yang memiliki enam karbon. terikat pada rantai benzen. b. Sedangkan jika terdapat tiga substituen atau lebih pada cincin benzena. disingkat –ph). Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol. etilbenzen. aldehida.Contoh. C6H6. Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen. Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih. Penamaan sudah sangat jelas. atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil. Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang sama. c. Formula sederhananya C6H5NO2. Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen. Benzen dengan metil terikat padanya. 1. Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl. dan para– (p–). Nama lama dari metilbenzen adalah toluen. meta–(m-). NO2.

asam benzoik (benzenacarboxylic acid) Asam benzoik merupakan nama lama. Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin. Fenil Ingat bahwa anda mendapatkan metil . namun masih umum digunakan -lebih mudah diucapkan dan ditulis. 2. C6H6. Penamaan sudah sangat jelas. Golongan aromatik dengan suatu golongan terikat pada cincin benzen. C6H5. Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil Penamaan senyawa aromatis tidak secara langsung seperti pada rantai karbon. Seperti metil atau etil . terikat pada cincin benzen. Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan . Seringkali lebih dari satunama dapat diterima dan tidak langka jika nama lama masih digunakan. dengan menghilangkan sebuah hidrogen dari benzen. Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzen Klorobenzen Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen. Cincin Benzene Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen. Dan anda mendapatkan Fenil . Sehingga anda dapat (walau mungkin tidak!) menamainya fenilklorida. penamaan akan menjadi (diklorometil)benzena atau (triklorometil) benzen. C6H6. CH3.cincin. CH4. dengan mengingkkirkan sebuah hidrogen pada metan. Sekali lagi perhatikan pentingnya tanda kurung. -COOH. e. Fenil selalu terikat pada yang lain. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik. Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl. yang memiliki enam karbon dan simbol sebagai berikut: Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen.

(klorometil) . Ini agar anda dapat mengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan cincin. Nitrobenzen Golongan nitro. anda mungkin masih akan menemui itu.Contoh. Sekali lagi perhatikan pentingnya tanda kurung. Formula sederhananya C6H5CH3. etilbenzen. Benzen dengan metil terikat padanya. Perhatikan tanda dalam kurung. (Klorometil)benzen Variasi dari metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida. NO2. Nama lama dari metilbenzen adalah toluen.sesuatu terikat padanya sebenarnya anda menggambar fenil. Formula sederhananya C6H5NO2. terikat pada cincin benzen. . Metilbenzen Satu lagi nama yang jelas. penamaan akan menjadi (diklorometil)benzene atau (triklorometil) benzen. -COOH. asam benzoik (benzenecarboxylic acid) Asam benzoik merupakan nama lama. Untuk mengikat sesuatu anda harus membuang sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik. namun masih umum digunakan -lebih mudah diucapkan dan ditulis. terikat pada rantai benzen. Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin. Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang sama.

Nama lama dari fenilamin adalah anilin. Terikat pada rantai karbon adalah fenil. Atom hidrogen pada -COOH digantikan dengan golongan fenil. . fenileten Molekul eten dengan fenil berikatan padanya. Merupakan golongan adalah keton sehingga ada C=O pada bagian tengah. Eten adalah rantai dengan dua karbon dengan ikatan rangap. feniletanoat Ester dengan dasar asam etanoik. fenilamine Fenilamin adalah amin primer yang mengandung -NH2 terikat pada benzen.Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil Ingat bahwa golongan fenil adalah cincin benzen yang kehilangan satu atom karbon – C6H5. feniletanon Mengandung rantai dengan dua karbon tanpa ikatan rangkap. dan anda juga dapat menamakanya aminobenzene. Karena itu fenileten berupa: Nama lamanya Stiren -monomer dari polystyren.

4-dikarboksilik “di” menunjukkan adanya dua asam karboksilik dan salah satunya berada diposidi 1 sedangkan yang lainnya berada pada posisi nomor 4. Senyawa Aromatik dengan lebih dari suatu golongan terikat pada cincin benzen. Posisi yang lain diberi nomor 2 sampai 6. asam 2-hidrobenzoik Juga disebut sebagai asam 2-hidroksibenzenkarbolik. Ada -COOH terikat pada cincin dan karena penamaan berdasarkan benzoik maka golongan benzoik menjadi nomor satu. Sehingga menghasilkan nomor yang terkecil. Pada posisi disampingnya terdapat hidroksi -OH dengan nomor 2.fenol Fenol memiliki -OH terikat pada benzen sehingga formulanya menjadi C6H5OH. . asam benzene-1. Lihat contoh untuk lebih jelas Contoh: Menambah atom klorin pada cincin Lihat pada senyawa berikut: Semuanya berdasar pada metilbenzen dan dengan itu metil menjadi nomor 1 pada cincin. Mengapa 2-Klorometilbenzen dan bukan 6-klorometil benzen? Cincin dinamai searah jarum jamdalam kasus ini karena angka 2 lebih kcil dari angka 6. Menomori cincin Salah satu golongan yang terikat pada cincin diberi nomor satu. Anda dapat menomorinya searah atau berlawanan arah dengan jarum jam.

Dari namanya ditunjukkan bahwa metil 3-nitrobenzoat merupakan golongan ester (akhiran oat). Metil 3-nitrobenzoat menjadi: G. Akan ada cincin benzen dengan -COOH pada nomor satu dari cincin dan nitro pada nomor 3.6-triklorofenol adalah antiseptik terkenal TCP. .4 dan 6 dari cincin karbon.4.4.53 Å.2.6-trikloofenol Berdasarkan dengan fenol dengan -OH terikat pada nomor 1 dari rantai karbon dan klorin pada posisi nomor 2. Ester ini berdasarkan asam T. asam 3-nitrobenzoik -dan kita mulai dari sana. Panjang ikatan rangkap C = C adalah 1. untuk menghasilkan ester sebuah hidrogen pada -COOH degantikan dengan metil. metil 3-nitrobenzoat Nama ini merupakan nama yang akan anda temui pada soal-soal latihan me-nitrat-kan cincin benzen. Model Resonansi Benzena Panjang ikatan karbon-karbon pada benzena adalah sama. Dan metil tertulis terpisah. 2.34 Å ikatan tunggal C – C adalah 1. yaitu: pertengahan antara panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap.

cepat HI Terjadi Adisi. yaitu 1.34 Å) dan 3 ikatan yang panjang (1. 1500 lb/in.2 100-200oC. I. Panas hidrogenasi dan pembakaran benzena lebih rendah dari pada harga perhitungan.53 Å).2 • • Kestabilan cincin benzena secara kuantitatif dapat dilihat dari panas hidrogenasi dan pembakarannya. akan terjadi reaksi eksotermal. 25oC. Terjadi hidrogenasi. Reaksi Nitrasi Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. maka akan didapati 3 ikatan yang pendek (1.lambat.39 Å. H. Jika campuran ini ditambahkan ke dalam benzena. cepat Benzena Tidak bereaksi Br2/CCl4 (dlm gelap) Terjadi Adisi. Akan tetapi analisis dengan difraksi sinar-X menunjukkan bahwapanjang ikatan C – C pada benzena sama. Reaksi Benzena (R. . benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi Reagen KMnO4 encer Sikloheksena Terjadi oksidasi. cepat Tidak bereaksi Tidak bereaksi H2 + Ni Terjadi hidrogenasi.Apabila benzena dianggap mempunyai 3 ikatan rangkap dan 3 ikatan tunggal seperti pada struktur Kekulé. 20 lb/in. Substitusi) 1. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena. suatu cairan berwarna kuning pucat. Kestabilan Benzena Berbeda dengan senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya.

AlBr3. Katalis asam Lewis lain yang dapat digunakan adalah AlCl3. Reaksi Friedel-Crafts Reaksi Friedel-Crafts meliputi reaksi alkilasi dan reaksi asilasi.2. Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.88 . 3. Karena melibatkan ion karbonium. maka seringkali terjadi reaksi penyusunan ulang (rearrangement)membentuk karbonium yang lebih stabil. J. FeX3 (misalnya FeCl3) adalah suatu asam Lewis yang berfungsi sebagai katalis. misalnya FeCl3. 5. Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air. seperti eter dan tetraklorometana Larut dalam berbagai pelarut organik. Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Dalam reaksi alkilasi dan asilasi Friedel-Crafts juga digunakan katalis asam Lewis. Sifat Fisika Dan Kimia Sifat Fisik: • • • • • • • • Zat cair tidak berwarna Memiliki bau yang khas Mudah menguap Benzena digunakan sebagai pelarut. Reaksi halogenasi Sebagai elektrofil adalah X+. FeBr3. AlBr3. dihasilkan dari reaksi antara X2 + FeX3. AlCl3. Pada reaksi asilasi Friedel-Crafts tidak terjadi reaksi penataan ulang. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi. Reaksi Sulfonasi Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Densitas : 0. Contoh persamaan reaksi: 4. Alkilasi Benzena Penambahan katalis AlCl3 anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis.Sebagai elektrofil dalam reaksi alkilasi Friedel-Crafts adalah ion karbonium (R+). Sebagai elektrofil dalam reaksi asilasi Friedel-Crafts adalah ion asilium. tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar.

Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan menghasilkan benzena. Cara Pembuatan 1. Titik didih dan leleh lihat tabel berikut: Nama BENZENA TOLUENA o-XILENA m-XILENA p-XILENA Titik Leleh 5. e. d. 3. plastik. 4. Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat. Kegunaan Dan Dampak Benzena Dalam Kehidupan 1.48 13 Titik Didih 80 111 144 139 138 K. Benzena digunakan sebagai pelarut. 2. Asam Salisilat . b. c. Kegunaan a. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.Sifat Kimia: • • • • No. L. hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena) Merupakan senyawa nonpolar Tidak begitu reaktif. 1 2 3 4 5 Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut. karet buatan dan pewarna. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan menghasilkan benzena. Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.95 . Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.5 .25 . tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Toluena Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT) d. Asam Benzoat Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan. a. Natrium Benzoat Seperti asam benzoat. bonekaboneka. b. dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein. Anilina Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. sedangkan pada konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan menaikkan detak jantung. Benzaldehida Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap. sol sepatu. 2. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal. suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik. Fenol Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol. f. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium. g. dan proses ini disebut diazotisasi. Benzena sangat beracun dan menyebabkan kanker (karsinogenik). c. serta piring dan cangkir. b.b. StirenaJika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena. e. Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Dampak a. natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng. . Benzena dapat menyebabkan kematian jika terhirup pada konsentrasi tinggi.

Kesimpulan Kesimpulan dari penjelasan diatas dapat disimpulkan bahwa senyawa benzena yang mempunyai enam atom karbon (C) dan mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. pengawet makanan dan sebagainya. Senyawa benzena memiliki tiga buah ikatan tunggal dan rangkap dan membentuk cincin yangikatannya berselang-seling. . keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Sedangkan dampak senyawa benzena karena sangat beracun dapat menyebabkan kanker bahkan kematian apabila terhirup dengan konsentrasi tinggi. ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal karena terkonjugasi. Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.Pada umumnya benzena digunakan sebagai pelarut dan namun ada juga yang berfungsi sebagai obat. Gunakanlah secukupnya jika diperlukan. karena ikaan rangkap pada benzena tidak mengalami reaksi adisi. yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Saran Berhati-hatilah menggunakan senyawa benzena karena senyawa benzena bersifat “karsinogenik”. Menurut Friedrich August Kekule. B. Senyawa benzena dan turunannya termasuk senyawa aromatik yang dulu dikarenakan aromanya dan sekarang dapat ditentukan oleh struktur dan sifat fisika kimianya. ada beberapa jenis senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik. Di samping benzena dan turunannya.BAB III PENUTUP A.

DAFTAR PUSTAKA Budimarwanti. Aromatisitas Dan Reaksi Substitusi Elektrofilik Senyawa Benzena. Jakarta: Erlangga. Wikipedia. Kimia Organik. Tim Dosen Universitas Airlangga. Tatanama. Senyawa Aromatik . Jogjakarta: Ebook digital Fessenden & Fessenden. Senyawa Organik. 2009. Struktur. Surabaya: Universitas Airlangga. 1982. 2008. Senyawa Aromatik.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->