P. 1
5. Mekanisme Substitusi E .ppt

5. Mekanisme Substitusi E .ppt

|Views: 97|Likes:
Published by Islawati

More info:

Published by: Islawati on May 01, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPT, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

09/08/2013

pdf

text

original

Mekanisme Reaksi Substitusi Elektrofilik (SE

)
reaksi substitusi elektrofilik, pada umumnya terjadi pada semyawa aromatik, dan penyerangnya adalah sebuah elektrofil (E+)

Khususnya pada senyawa benzena

Mekanisme reaksinya:
Dua tahapan yaitu; 1. pembentukan elektrofil dengan bantuan katalis Elektrofil (E+)

E + Katalis

E+ + katalis

2. Penyerangan elektrofil pada cincin benzena

Beberapa contoh pembentukan elektrofil: dengan bantuan katalis Elektrofil (E+) RCl + AlCl3 Br2 + FeBr3 R+ + AlCl4Br+ + FeBr4- HNO3 + H2SO4 H2SO4 (berasap) NO2+ + H2O SO3H+ + HSO4- .

Beberapa reaksi SE pada cincin benzena alkilasi asilasi Sulfonasi halogenasi nitrasi .1.

....... .......... Mekanisme reaksinya.......Contoh: asilasi Friedel-Crafts Mekanisme reaksinya...........

? ...Bagaimana membuat senyawa tersebut dari benzena..

asilasi Friedel-Crafts dalam industri pembuatan bensaldehid .

Contoh: alkilasi Friedel-Crafts Perhatikan kestabilan karbokation yg terbentuk sebagai elektrofil .

alkilasi benzena dengan sebuah alkena alkilasi benzena dengan sebuah alkohol .

Tunjukkan produk utama dan mekanisme reaksi jika alkil ahalida dibawah ini direaksikan dengan benzena melalui alkilasi Friedel-Crafts 1. 1-kloro-2-metilpropana 6.2-dimetilpropana 5. kloroetana 2. 1-kloro-2. 2-klorobutana 4. kloropropana 3. 1-kloro-2-propena .

Fungsionalisasi benzena tersubstitusi (Substitusi kedua) Orto /Para Jika G adalah pendorong elektron atau mengaktifkan cincin benzena Atau Meta Jika G adalah penarik elektron atau mengdeaktifkan cincin benzena G merupakan subtituen pertama dan menentuakn atau mengarahkan subtituen berikutnya (E+) yang masuk dan mempengaruhi kec. reaksi .2.

Oreintasi subtituen kedua dapat ditentukan melalui nilai tetapan subtituen dari persamaan Hammett k = ketapan kesetimbangan dengan substituen ko = tetapan kesetimbangan tanpa substituen β = faktor RX σ = tetapan substituen .Ada tiga faktor yang mempengaruhi kereaktifan orientasi SE aromatik yaitu: (1) Kinetika (2) Kerapatan elektron (3) Kestabilan komplek yang terjadi (menyangkut resonansi jalan atau tidak) Kinetika.

dan (I) = .sebagai pengarah o. Kerapatan elektron substrak yang dipengaruhi oleh subtituen pertama. Dapat dilihat dari efek yang diberikan yaitu efek mesomeri (M) dan efek induksi (I).sebagai pengarah m (Ekstrim) .p (M) = .Kerapatan elektron.p (Ekstrim) (M) = + dan (I) = .p (M) = + dan (I) = + sebagai pengarah o. Contoh: Subtituen –NH2 Subtituen –CH3 Subtituen –Cl dan –OH Subtituen –NO2 (M) = + dan (I) = .sebagai pengarah o.

o. Orientasi subtituen kedua pada aromatik (benzena). Contoh: lukiskan struktur resonansi dari benzena monosubtitusi berikut jika bereaksi terhadap elektrofil sebagai substituen kedua pada posisi orto. Temukan kompleks yang terbentuk yang paling stabil .p atau m.Kestabilan kompleks yang terjadi Struktur resonansi menunjukkan tingkat kestabilan struktur senyawa. juga ditentukan oleh kestabilan kompleks yang terjadi. meta dan para. Apakah resonansi berjalan atau tidak.

CN . para meta meta meta meta Lebih cepat Lebih cepat Lebih cepat Lebih lambat Lebih lambat Lebih lambat Lebih lambat Lebih lambat . para orto .SO3H Orientasi Kecepatan orto . para orto . NR2 .X (halogen) -C=O .NH2./ Ar-OH / -OR . para orto .Beberapa Substituen G R.NO2 . NHR.

Beberapa Substituen pengarah/orientasi substituen kedua .

Fungsionalisasi benzena tersubstitusi (Substitusi ketiga) Kedua substituen sebelumnya dapat saling memperkuat dan dapat saling melemahkan untuk orientasi masuknya substituen ketiga termasuk halangan sterik .3.

............. . ............Ada beberapa hal yang perlu diperhatikan untuk orientasi masuknya substituen ketiga 1................ Perhatikan dan amati Kesimpulan dan alasan apa yang dapat ada berikan .....................................................

.............2... ............. ........................................................ Perhatikan dan amati Kesimpulan dan alasan apa yang dapat berikan ..........

..................................3..... Perhatikan dan amati Kesimpulan dan alasan apa yang dapat berikan ................................................. .... ...

pengarah ini sangat penting diperhatikan. kedudukan kedua substituen saling menentukan.Dalam sintesis turunan senyawa benzena. Faktor substituen mana yang didahulukan . Misalnya pada sinteis bromonitrobenzena.

4. Substitusi eletrofil pada senyawa aromatik heterosiklil Senyawa piridi terjadi pada C3 .

Senyawa furan. tiofen terjadi terutama pada C 2 dan C3 . pirol.

.

Contoh soal sintesis: bagaimana membuat senyaw aberikut dari benzena .

Contoh soal sintesis: bagaimana membuat senyaw aberikut dari benzena .

Contoh soal sintesis dikerjakan di rumah sebagai (PR): bagaimana membuat senyaw aberikut dari benzena .

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->