P. 1
7. Mekanisme Adisi.ppt

7. Mekanisme Adisi.ppt

|Views: 29|Likes:
Published by Islawati

More info:

Published by: Islawati on May 01, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPT, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

12/09/2013

pdf

text

original

Kebalikan dari reaksi eliminasi merupakan reaksi penambahan molekul atau gugus fungsi pada substrat

Reaksi eliminasi terjadi pada senyawa organik takjenuh seperti senyawa alkena.

Pada reaksi adisi ada perubahan hibridisasi (direhibridisasi) orbital karbon dari Sp2 menjadi Sp3 dan reaksinya adalah eksoterm

Dengan katalis asam .

1. Mekanisme reaksinya Diawali dengan serangan E+ terhadap ikatan π dan terbentuk ion karbonium (bukan penentu laju reaksi) selanjutnya ion karbonium diserang oleh nukleofil .

produk addisi yg dihasilkan hanya satu. Akan berbeda jika alkena tidak simetris Catatan: Addisi hidrogenhalida pada alkena untuk membuat alkilhalida yang sering digunakan sebagai reaksi sintesis. alkena adalah alkena simetris. urutan reaktifitasnya: HI > HBr > HCl > HF .Contoh: adisi hidrogenhalida Pada reaksi diatas.

2 . Aturan Markovnikov Vladimir Markovnikov (1837-1904): Jika alkena taksimetri diadisii akan diperoleh dua produk yang berlainan Alkena simetris alkena taksimetris Hanya satu produk yang mungkin Ada dua produk yang mungkin (Regioselektif) .

Contoh: Produk utama Sangat sulit terbentuk Jadi jika alkena diadisi dengan hidrogen halida. maka H+ akan berikatan dengan karbon ikatan rangkap yang banyak mengikat hidrogen dan akan membentuk ion karbonium yang lebih stabil .

Contoh: untuk dikerjakan Tuliskan hasil reaksi dan mekanisme reaksinya dan jelaskan produk utama 1. 4. 2. 3. Kinetika: V = k [alkena][HX] .

Contoh: untuk dikerjakan Tuliskan dan jelaskan jenis alkena yang mungkin dapat digunakan untuk mensintesis senyawa berikut: .

Stereokimia reaksi addisi Masuknya spesi molekul pada ikatan rangkap tidak secara simultan tetapi melalui tahap reaksi. nukleofil dapat masuk dengan searah dengan elektrofil (adisi cis) /addisi syn atau bersebrangan dengan arah masuknya elektrofil (addisi trans)/addisi anti Addisi cis Addisi trans Alken a Molekul masuk . Setelah elektrofil menyerang ikatan rangkap.3.

Contoh: (addisi trans)/addisianti Terlihat bahwa nukleofil masuk berlawanan arah dengan masuknya elektrofil .

Produk addisi dari alkena cis berbeda dengan produk addisi alkena trans .

Contoh: untuk dikerjakan .

pada reaksi ini terjadi antimarkovnikov .Contoh: (addisi Cis: addisi cis terjadi jika alkena diaddisi dengan hodroborasi atau dengan peroksida Tampak bahwa.

addisi Cis: juga terjadi pada hidrogenasi katalitik dan oksidasi Katalis .

addisi Cis: juga pada senyawa polisiklik .

Adisi antimarkovnikov juga terjadi pada addisi radikal .

4. Addisi pada senyawa diena Adisi diena khususnya diena terkonyugasi memberikan beberapa kemungkinan produk yang dapat terbentuk Akan ada pengaruh resonansi. dan kestabilan karbokation .

.

Contoh: Untuk dikerjakan .

5. Addisi nukleofil pada C=X /CΞX Adisi ini biasanya disertai dengan eliminasi jika terdapat living group yang baik pada substrak .

Contoh: .

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->