LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PEMBUATAN ASPIRIN (ASAM ASETIL SALISILAT) Kartika Aprianti, Noorritha K, Irene Frinada, Seli M, Reswanti Y, Siti H, dan Sony F.j Fakultas MIPA Universitas Tanjungpura Pontianak

Abstrak Telah dilakukan sintesis asam asetil salisilat atau aspirin melalui reaksi esterifikasi Fischer dengan menggunakan metode kristalisasi. Pentingnya aspirin dalam dunia farmakologi sebagai obat anti-inflamasi untuk mengurangi rasa nyeri dengan cara menghambat enzim siklooksigenase. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida menggunakan katalis asam fosfat pada suhu yang tinggi. Selanjutnya campuran dimurnikan dengan metode kristalisasi. Kristal yang didapat hasil percobaan sebesar 1,5 gram dengan rendemen 107%. Rendemen yang diperoleh terlalu besar sebab dimungkinkan masih adanya pengotor pada aspirin. Aspirin diuji kemurniannya dengan cara melarutkannya ke dalam methanol dan FeCl3. Aspirin akan larut ke dalam methanol karena bersifat polar dan aspirin akan membentuk kompleks berwarna ungu ketika ditambahkan FeCl3. Key words : aspirin, esterifikasi Fischer, kristalisasi

I. PENDAHULUAN Industri obat-obatan di Indonesia mengalami perkembangan yang pesat. Obat-obat yang

Aspirin merupakan salah satu senyawa anti-inflamasi yang paling banyak disarankan oleh dokter. Salisilat banyak digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi (Wimana, 1995; Takeuchi, et al., 1998). Mekanisme kerja aspirin adalah menghambat sintesis Prostaglan-din dengan menghambat kerja enzim siklooksigenase pada pusat termoregulator di hipothalamus dan perifer (Darsono, 2002). Aspirin merupakan senyawa aromatic yang mengandung gugus karboksilat dan gugus ester. Aspirin dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara mereaksikan asam karboksilat dengan alcohol bersama katalis asam. Reaksi yang berlangsung pada suhu 2800C tidak memerlukan katalis untuk mempercepta reaksi. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam asetat

diproduksi disintesis secara besar-besaran guna memenuhi kebutuhan manusia. Umumnya indsutri farmakologi memproduksi obat untuk demam, flu, dan menghilangkan rasa nyeri. Seiring bertambahnya usia, tubuh mengalami penurunan fungsi dan kemunduran fisik tubuh, tak terkecuali pada bagian tulang dan persendian. Tubuh makin rentan terhadap keluhan nyeri pada

persendian dan tulang. Penyakit ini tidak dapat dihindari dan dihilangkan, akan tetapi dapat

dikurangi gejalanya (Puspitasari, 2008). Akibat dari gejala ini, masyarakat umumnya mengonsumsi obat yang dapat menghilangkan rasa nyeri atau inflamasi. Senyawa yang digunakan sebagai antiinflamasi adalah asam asetil salisilat atau aspirin.

1

6 gram/mol (Rusdiana. pipet ukur..3 Rangkaian Alat pembentukan partikel-partikel zat padat dalam fase homogeny. Selanjutnya zat yang dihasilkan di kristalisasi untum mendapatkan Gambar 2. Aspirin akan larut dalam pelarut polar oleh kesamaan sifat polar dengan pelarut. HASIL DAN PEMBAHASAN Asam asetil salisilat atau aspirin merupakan senyawa berupa kristal tidak berwarma yang sedikit larut dalam air.1 Rangkaian alat pemansan padatan murni. Jika dekomposisi selesai ditambahkan air 20 mL dan dibiarkan pada suhu ruangan. alcohol.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II anhidrida. Selain itu. Aspirin memiliki berat molekul 180. Metode yang digunakan untuk mendapatkan aspirin murni dalam bentuk padatan adalah dengan cara kristalisasi. 1989). dan asam fosfat pada suhu tertentu. dan akuades. Campuran disaring dan kristal yang diperoleh dikeringkan ke dalam oven. Kompleks aspirin dapat terbentuk ketika ditambahkan FeCl ke dalam karbo kation dengan memberikan warna ungu. asam sulfat pekat. 2. gelas beker. Kristalisasi adalah proses fosfat ditambahkan 5 tetes dan dipanaskan campuran selama 5 menit. 2004) dan terbentuk pada suhu 150-1600C dengan mereaksikan antara asam salisilat dan anhidrida asetat (Riawan. asam III. asam salisilat. 2010) 2 . dkk. Air sebanyak 2 mL ditambahkan ke campuran. Aspirin umumnya digunakan untuk mengurangi rasa nyeri kepala dikarenakan aspirin bekerja baik dalam menghambat pertumbuhan postaglandik (Maharani. dan bulb. beberapa sifat fisik dari aspirin adalah dengan melarutkannya alcohol. batang pengaduk. kaca arloji. corong gelas. II.1 Alat dan Bahan Alat dan bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah penangas air. Kelebihan asam asetat anhidrida akan terdekomposisi.2 Cara Kerja Asam salisilat dimasukan ke dalam beker dan ditambahkan anhidrida asetatsebanyak 3 mL. 2. asam asetat anhidrida. Percobaan ini bertujuan untuk melakukan sintesis aspirin melalui reaksi esterifikasi dan mengetahui massa serta rendemen yang diperoleh. Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah asam salisilat. Proses kristalisasidipercepat dengan proses pengadukan. Pada percobaan ini aspirin yang di dapat akan dikristalisasi sehingga terbentuk masa kristal. METODOLOGI 2.

Hal ini disebabkan atom oksigen memiliki sifat kelektronegatifan yang besar sehingga hydrogen yang lepas dari asam fosfat. Karbokation yang terbentuk kemudian berikatan dengan asam salisilat melalui mekanisme reaksi esterifikasi Fischer. Asam fosfat merupakan asam kuat dan umumnya digunakan sebagai katalis (Daintith. hydrogen dilepaskan untuk menstabilkan senyawa asam asetil salisilat. Menurut Oxtoby dkk (2001) salah satu factor untuk mempercepat reaksi adalah dengan menaikkan 3 . Reaksi esterifikasi Fischer merupakan reaksi pembentukan ester dengan cara mereaksikan dengan cara memansakan asam Reaksi berjalan dalam keadaan panas. Prinsip kerja asam fosfat sebagai katalis pada percobaan ini yaitu dengan memutuskan salah satu ikatan phi pada asam asetat anhidrida dan berikatan dengan atom Electron bebas pada atom oksigen menyerang atom C karbokation pada senyawa asam asetat anhidrida. Hal ini dilakukan untuk mempercepat reaksi pembentukan aspirin. Pemutusan ikatan tersebut memerlukan energy aktivasi yang rendah sebab oksigen cenderung berikatan dengan unsure yang memiliki perbedaan kelektronegatifan yang besar. 1982). Hal itu disebabkan atom oksigen hanya stabil berikatan dengan dengan dua unsure. Asam salisilat ditambahkan dengan asam asetat anhidrida sebanyak 3 ml dan 5 tetes asam fosfat lalu dipanaskan selama 5 menit. Oleh sebab itu. Berikut adalah mekanisme reaksinya : memerlukan unsure yang bermuatan positif untuk berikatan. (Hein. Metode yang dilakukan untuk pembuatan aspirin yaitu dengan cara kristalisasi sehingga dihasilkan padatan aspirin. Senyawa yang dihasilkan memiliki atom oksigen yang bermuatan positif.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Pinsip dasar pembuatan aspirin dapat karboksilat dengan senyawa yang memiliki gugus OH menggunakan katalis asam. 1994). Mekanisme reaksi Fischer adalah sebagai berikut: dilakukan dengan menggunakan prinsip reaksi esterifikasi Fischer yaitu dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asetat.

Selanjutnya campuran ditambahkan air rendemen sebesar 107%. Suhu yang diturunkan akan menurunkan entropi system sehingga molekul-molekul pada kristal akan kompleks dengan FeCl3 dan berwarna ungu. Rendemen yang dihasilkan melebihi 100% disebabkan oleh adanya pengotor yang masih terdapat dalam kristal. Apabila aspirin ditambahkan dengan FeCl3 berwarna ungu.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II suhu pada saat reaksi berlangsung. ditambahkan kembali air sebanyak 20 mL dan dibiarkan campuran pada shu ruangan. Suhu yang tinggi akan memberikan energy kinetic pada reaktan sehingga molekul-molekul bertumbukan lebih cepat dan mengalami kontak satu sama lain. Besi (III) klorida merupakan pereaksi sebanyak 2 mL.1 Kesimpulan Adapun kesimpulan yang diperoleh dari hasil percobaan yaitu a. PENUTUP 5. aspirin dapat larut ke dalam etanol karena bersifat polar. Setelah asam asetat anhidrida selesai yang umum digunakan untuk mendeteksi adanya gugus OH pada suatu senyawa. Menurut Schamack (1990).5 gram denga V. Aspirin yang diperoleh dari percobaan dapat larut di dalam methanol. Gugus OH pada benzene merupakan pengarah orto para pada substitusi elektrofilik benzene. Air dapat melarutkan asam salisilat dengan cara membentuk ikatan hydrogen dengan gugus OH pada asam salisilat. Aspirin dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dengan mereaksikan asam asetat anhidrida dengan asam salisilat menggunakan katalis asam fosfat 4 . Menurut Sharp (1991) salah satu factor yang mempengaruhi laju pembentukkan inti kristal yaitu dengan menurunkan suhu campuran. Berdasarkan percobaan. Pembentukan kristal dipercepat dengan cara penggerusan dinding beker sehingga kristal yang sudah terbentuk di dinding beker akan kembali ke larutan asalnya. Air berfungsi untuk melarutkan sisa asam salisilat yang tidak bereaksi. Aspirin ditambahkan FeCl3 akan berwarna ungu apabila aspirin yang digunakan adalah murni. Penambahan air berfungsi untuk menurunkan suhu campuran. Kristal yang disaring lalu di oven untuk mengeringkan sisa-sisa larutan yang masih berada di kristal. Berat kristal kering yang diperoleh yaitu sebesar 1. Aspirin dilarutkan ke dalam methanol. Asam asetat anhidrida sisa yang tidak bereaksi lalu terdekomposisi dengan menghasilkan uap yang panas. maka gugus OH terdapat pada posisi orto atau para. menempati kisi-kisi kristal untuk membentuk zat padatan. Hal ini menunjukan aspirin yang didapat murni. Kristal yang terbentuk lalu diuji untuk menentukan kemurnian aspirin. Selanjutnya disaring larutan dengan menggunakan kertas saring untuk memisahkan antara larutan dengan kristal. aspirin membentuk terdekomposisi.

Yogyakarta VI.. Ukawa H. 2001. Konaka A.. “Kamus Lengkap Kimia Oxford”. Jakarta Rusdiana. London Takeuchi K. 2008. UGM Press. Farmaka 2 (2) Schamack. Erlangga. Lore Publishing.. Fakultas Kedokteran Hewan IPB Riawan. DAFTAR PUSTAKA Daintith. P. “Gambaran Histopatologi Lambung Tikus Putih Akibat Pemberian Asam Asetil Salisilat”. 1994.P. L. “Practical Organic Chemistry”. Farmakologi dan Terapi Fakultas Kedokteran Universitas Indonesia. “ Analgesik-Antipiretik Analgesik Anti-inflammasi Non Steroid dan Obat Pirai”. skripsi. Aspirin membentuk kompleks berwarna ungu dengan FeCl3 dan dapat larut dalam methanol. M. 1982.2 Saran Saran yang dapat dilakukan untuk percobaan selanjutnya yaitu mengganti katalis yang digunakan dengan asam sulfat karena asam sulfat lebih kuat dari asam fosfat sehingga dapat memungkinkan reaksi pembentukan aspirin lebih cepat. Universitas Diponegoro Oxtoby. “Prinsip-Prinsip Kimia Modern”. S. “Kimia Organik”. F. 1989. Jakarta Darsono. 1998.5 gram dengan Puspitasari. rendemen sebesar 107% c...P...Erlangga. D. J.. 2004. W. Hal: 207222 5 . Kitamura M. H.. L.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II b.. Binarupa Aksara. dan Mahisyah. JKM 2(1) 30-38 Hein. Jakarta Sharp. “Diagnosis dan Terapi Intoksikasi Salisilat dan Parasetamol”. J. and Sugawa W.. Chapmen and Hall.. dan Nachrieb. 1995.F. 1991. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. “Foundation of College Chemistry”.A. “Pengaruh Ekstrak Etanol Daun Turi Merah Terhadap Gelatin Mencit Yang Diinjeksi Asam Asetat 0.W. N. “Effect of Nitric OxideReleasing Aspirin Derivate on Gastric Functional and Ulcerogenic Responses in Rats: Comparison With Plain Aspirin”.. California Maharani. F. Yudi. 5. Massa aspirin yang diperoleh berdasarkan percobaan ini yaitu 1. “Buku Pelajaran Kimia Farmasi Senyawa Obat”. T... Gills. Artikel Ilmiah. Edisi II. “ Formulasi Tablet Lepas Lambat Kunin Sulfat Menggunakan Matrik Etil Selulosa dengan Metode Basah”. 286:115-121 Wimana.1%”. 2002.H. D. 2010. 1990.

4 gr massa asam asetil salisilat (percobaan) = 1. 100% 6 .5 gr Ditanya : Rendemen (%) ? Jawab : Rendemen (%) = = = 1. PERHITUNGAN Diketahui : massa asam salisilat = 1.07 = 107 %.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II LAMPIRAN 1.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful