LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PEMBUATAN ASPIRIN (ASAM ASETIL SALISILAT) Kartika Aprianti, Noorritha K, Irene Frinada, Seli M, Reswanti Y, Siti H, dan Sony F.j Fakultas MIPA Universitas Tanjungpura Pontianak

Abstrak Telah dilakukan sintesis asam asetil salisilat atau aspirin melalui reaksi esterifikasi Fischer dengan menggunakan metode kristalisasi. Pentingnya aspirin dalam dunia farmakologi sebagai obat anti-inflamasi untuk mengurangi rasa nyeri dengan cara menghambat enzim siklooksigenase. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida menggunakan katalis asam fosfat pada suhu yang tinggi. Selanjutnya campuran dimurnikan dengan metode kristalisasi. Kristal yang didapat hasil percobaan sebesar 1,5 gram dengan rendemen 107%. Rendemen yang diperoleh terlalu besar sebab dimungkinkan masih adanya pengotor pada aspirin. Aspirin diuji kemurniannya dengan cara melarutkannya ke dalam methanol dan FeCl3. Aspirin akan larut ke dalam methanol karena bersifat polar dan aspirin akan membentuk kompleks berwarna ungu ketika ditambahkan FeCl3. Key words : aspirin, esterifikasi Fischer, kristalisasi

I. PENDAHULUAN Industri obat-obatan di Indonesia mengalami perkembangan yang pesat. Obat-obat yang

Aspirin merupakan salah satu senyawa anti-inflamasi yang paling banyak disarankan oleh dokter. Salisilat banyak digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi (Wimana, 1995; Takeuchi, et al., 1998). Mekanisme kerja aspirin adalah menghambat sintesis Prostaglan-din dengan menghambat kerja enzim siklooksigenase pada pusat termoregulator di hipothalamus dan perifer (Darsono, 2002). Aspirin merupakan senyawa aromatic yang mengandung gugus karboksilat dan gugus ester. Aspirin dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara mereaksikan asam karboksilat dengan alcohol bersama katalis asam. Reaksi yang berlangsung pada suhu 2800C tidak memerlukan katalis untuk mempercepta reaksi. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam asetat

diproduksi disintesis secara besar-besaran guna memenuhi kebutuhan manusia. Umumnya indsutri farmakologi memproduksi obat untuk demam, flu, dan menghilangkan rasa nyeri. Seiring bertambahnya usia, tubuh mengalami penurunan fungsi dan kemunduran fisik tubuh, tak terkecuali pada bagian tulang dan persendian. Tubuh makin rentan terhadap keluhan nyeri pada

persendian dan tulang. Penyakit ini tidak dapat dihindari dan dihilangkan, akan tetapi dapat

dikurangi gejalanya (Puspitasari, 2008). Akibat dari gejala ini, masyarakat umumnya mengonsumsi obat yang dapat menghilangkan rasa nyeri atau inflamasi. Senyawa yang digunakan sebagai antiinflamasi adalah asam asetil salisilat atau aspirin.

1

Campuran disaring dan kristal yang diperoleh dikeringkan ke dalam oven. HASIL DAN PEMBAHASAN Asam asetil salisilat atau aspirin merupakan senyawa berupa kristal tidak berwarma yang sedikit larut dalam air. Aspirin umumnya digunakan untuk mengurangi rasa nyeri kepala dikarenakan aspirin bekerja baik dalam menghambat pertumbuhan postaglandik (Maharani.2 Cara Kerja Asam salisilat dimasukan ke dalam beker dan ditambahkan anhidrida asetatsebanyak 3 mL. Aspirin memiliki berat molekul 180. Percobaan ini bertujuan untuk melakukan sintesis aspirin melalui reaksi esterifikasi dan mengetahui massa serta rendemen yang diperoleh. corong gelas.1 Alat dan Bahan Alat dan bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah penangas air. Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah asam salisilat. Kelebihan asam asetat anhidrida akan terdekomposisi. Kristalisasi adalah proses fosfat ditambahkan 5 tetes dan dipanaskan campuran selama 5 menit. kaca arloji. II. dkk. 2004) dan terbentuk pada suhu 150-1600C dengan mereaksikan antara asam salisilat dan anhidrida asetat (Riawan. dan akuades. batang pengaduk. asam III. 2. Pada percobaan ini aspirin yang di dapat akan dikristalisasi sehingga terbentuk masa kristal. alcohol. 2010) 2 . dan asam fosfat pada suhu tertentu.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II anhidrida. 2.1 Rangkaian alat pemansan padatan murni. Kompleks aspirin dapat terbentuk ketika ditambahkan FeCl ke dalam karbo kation dengan memberikan warna ungu. beberapa sifat fisik dari aspirin adalah dengan melarutkannya alcohol. Aspirin akan larut dalam pelarut polar oleh kesamaan sifat polar dengan pelarut. pipet ukur. asam asetat anhidrida. asam salisilat.6 gram/mol (Rusdiana. METODOLOGI 2. Proses kristalisasidipercepat dengan proses pengadukan. Metode yang digunakan untuk mendapatkan aspirin murni dalam bentuk padatan adalah dengan cara kristalisasi. 1989). Jika dekomposisi selesai ditambahkan air 20 mL dan dibiarkan pada suhu ruangan. dan bulb.. Selanjutnya zat yang dihasilkan di kristalisasi untum mendapatkan Gambar 2. gelas beker. Selain itu. asam sulfat pekat. Air sebanyak 2 mL ditambahkan ke campuran.3 Rangkaian Alat pembentukan partikel-partikel zat padat dalam fase homogeny.

Hal ini dilakukan untuk mempercepat reaksi pembentukan aspirin. 1994). Asam salisilat ditambahkan dengan asam asetat anhidrida sebanyak 3 ml dan 5 tetes asam fosfat lalu dipanaskan selama 5 menit. Menurut Oxtoby dkk (2001) salah satu factor untuk mempercepat reaksi adalah dengan menaikkan 3 . Metode yang dilakukan untuk pembuatan aspirin yaitu dengan cara kristalisasi sehingga dihasilkan padatan aspirin. Asam fosfat merupakan asam kuat dan umumnya digunakan sebagai katalis (Daintith. Mekanisme reaksi Fischer adalah sebagai berikut: dilakukan dengan menggunakan prinsip reaksi esterifikasi Fischer yaitu dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asetat. Hal itu disebabkan atom oksigen hanya stabil berikatan dengan dengan dua unsure. Senyawa yang dihasilkan memiliki atom oksigen yang bermuatan positif. Karbokation yang terbentuk kemudian berikatan dengan asam salisilat melalui mekanisme reaksi esterifikasi Fischer.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Pinsip dasar pembuatan aspirin dapat karboksilat dengan senyawa yang memiliki gugus OH menggunakan katalis asam. (Hein. Hal ini disebabkan atom oksigen memiliki sifat kelektronegatifan yang besar sehingga hydrogen yang lepas dari asam fosfat. 1982). Pemutusan ikatan tersebut memerlukan energy aktivasi yang rendah sebab oksigen cenderung berikatan dengan unsure yang memiliki perbedaan kelektronegatifan yang besar. Reaksi esterifikasi Fischer merupakan reaksi pembentukan ester dengan cara mereaksikan dengan cara memansakan asam Reaksi berjalan dalam keadaan panas. hydrogen dilepaskan untuk menstabilkan senyawa asam asetil salisilat. Oleh sebab itu. Prinsip kerja asam fosfat sebagai katalis pada percobaan ini yaitu dengan memutuskan salah satu ikatan phi pada asam asetat anhidrida dan berikatan dengan atom Electron bebas pada atom oksigen menyerang atom C karbokation pada senyawa asam asetat anhidrida. Berikut adalah mekanisme reaksinya : memerlukan unsure yang bermuatan positif untuk berikatan.

Berat kristal kering yang diperoleh yaitu sebesar 1. Suhu yang diturunkan akan menurunkan entropi system sehingga molekul-molekul pada kristal akan kompleks dengan FeCl3 dan berwarna ungu.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II suhu pada saat reaksi berlangsung. Menurut Sharp (1991) salah satu factor yang mempengaruhi laju pembentukkan inti kristal yaitu dengan menurunkan suhu campuran. aspirin membentuk terdekomposisi. ditambahkan kembali air sebanyak 20 mL dan dibiarkan campuran pada shu ruangan. Aspirin dilarutkan ke dalam methanol. Kristal yang terbentuk lalu diuji untuk menentukan kemurnian aspirin. Selanjutnya disaring larutan dengan menggunakan kertas saring untuk memisahkan antara larutan dengan kristal. Aspirin dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dengan mereaksikan asam asetat anhidrida dengan asam salisilat menggunakan katalis asam fosfat 4 . Selanjutnya campuran ditambahkan air rendemen sebesar 107%. Menurut Schamack (1990). Penambahan air berfungsi untuk menurunkan suhu campuran. Aspirin ditambahkan FeCl3 akan berwarna ungu apabila aspirin yang digunakan adalah murni. maka gugus OH terdapat pada posisi orto atau para. Apabila aspirin ditambahkan dengan FeCl3 berwarna ungu.1 Kesimpulan Adapun kesimpulan yang diperoleh dari hasil percobaan yaitu a. PENUTUP 5.5 gram denga V. Kristal yang disaring lalu di oven untuk mengeringkan sisa-sisa larutan yang masih berada di kristal. Aspirin yang diperoleh dari percobaan dapat larut di dalam methanol. aspirin dapat larut ke dalam etanol karena bersifat polar. Gugus OH pada benzene merupakan pengarah orto para pada substitusi elektrofilik benzene. menempati kisi-kisi kristal untuk membentuk zat padatan. Suhu yang tinggi akan memberikan energy kinetic pada reaktan sehingga molekul-molekul bertumbukan lebih cepat dan mengalami kontak satu sama lain. Hal ini menunjukan aspirin yang didapat murni. Pembentukan kristal dipercepat dengan cara penggerusan dinding beker sehingga kristal yang sudah terbentuk di dinding beker akan kembali ke larutan asalnya. Rendemen yang dihasilkan melebihi 100% disebabkan oleh adanya pengotor yang masih terdapat dalam kristal. Air berfungsi untuk melarutkan sisa asam salisilat yang tidak bereaksi. Setelah asam asetat anhidrida selesai yang umum digunakan untuk mendeteksi adanya gugus OH pada suatu senyawa. Asam asetat anhidrida sisa yang tidak bereaksi lalu terdekomposisi dengan menghasilkan uap yang panas. Air dapat melarutkan asam salisilat dengan cara membentuk ikatan hydrogen dengan gugus OH pada asam salisilat. Besi (III) klorida merupakan pereaksi sebanyak 2 mL. Berdasarkan percobaan.

S.P. T. 1989.. DAFTAR PUSTAKA Daintith. Konaka A. “Practical Organic Chemistry”. Farmakologi dan Terapi Fakultas Kedokteran Universitas Indonesia.F. Lore Publishing.2 Saran Saran yang dapat dilakukan untuk percobaan selanjutnya yaitu mengganti katalis yang digunakan dengan asam sulfat karena asam sulfat lebih kuat dari asam fosfat sehingga dapat memungkinkan reaksi pembentukan aspirin lebih cepat. Erlangga. Yudi. L.. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. skripsi. 2010. 1991... “Kimia Organik”. H..Erlangga. “Gambaran Histopatologi Lambung Tikus Putih Akibat Pemberian Asam Asetil Salisilat”. “ Analgesik-Antipiretik Analgesik Anti-inflammasi Non Steroid dan Obat Pirai”. Universitas Diponegoro Oxtoby. 2001.. P. Aspirin membentuk kompleks berwarna ungu dengan FeCl3 dan dapat larut dalam methanol. Ukawa H. 1998. “Prinsip-Prinsip Kimia Modern”.5 gram dengan Puspitasari. 286:115-121 Wimana. Yogyakarta VI. W. and Sugawa W. “Kamus Lengkap Kimia Oxford”. 2008. D. J. J.. “Buku Pelajaran Kimia Farmasi Senyawa Obat”. Edisi II. London Takeuchi K. Binarupa Aksara.. “Foundation of College Chemistry”. Jakarta Darsono. 2004.W. “ Formulasi Tablet Lepas Lambat Kunin Sulfat Menggunakan Matrik Etil Selulosa dengan Metode Basah”. Kitamura M. Artikel Ilmiah.P. dan Nachrieb. 2002. N. Jakarta Sharp. rendemen sebesar 107% c. Jakarta Rusdiana. dan Mahisyah. M. F. California Maharani. Massa aspirin yang diperoleh berdasarkan percobaan ini yaitu 1. Chapmen and Hall. Farmaka 2 (2) Schamack.. F. Gills...A. “Diagnosis dan Terapi Intoksikasi Salisilat dan Parasetamol”.. Fakultas Kedokteran Hewan IPB Riawan. “Effect of Nitric OxideReleasing Aspirin Derivate on Gastric Functional and Ulcerogenic Responses in Rats: Comparison With Plain Aspirin”. 1994..1%”.. JKM 2(1) 30-38 Hein. 1990. L. 1982. UGM Press. 5. 1995.. “Pengaruh Ekstrak Etanol Daun Turi Merah Terhadap Gelatin Mencit Yang Diinjeksi Asam Asetat 0. D.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II b.H. Hal: 207222 5 .

07 = 107 %.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II LAMPIRAN 1.5 gr Ditanya : Rendemen (%) ? Jawab : Rendemen (%) = = = 1. 100% 6 .4 gr massa asam asetil salisilat (percobaan) = 1. PERHITUNGAN Diketahui : massa asam salisilat = 1.