You are on page 1of 6

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PEMBUATAN ASPIRIN (ASAM ASETIL SALISILAT) Kartika Aprianti, Noorritha K, Irene Frinada, Seli M, Reswanti Y, Siti H, dan Sony F.j Fakultas MIPA Universitas Tanjungpura Pontianak

Abstrak Telah dilakukan sintesis asam asetil salisilat atau aspirin melalui reaksi esterifikasi Fischer dengan menggunakan metode kristalisasi. Pentingnya aspirin dalam dunia farmakologi sebagai obat anti-inflamasi untuk mengurangi rasa nyeri dengan cara menghambat enzim siklooksigenase. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida menggunakan katalis asam fosfat pada suhu yang tinggi. Selanjutnya campuran dimurnikan dengan metode kristalisasi. Kristal yang didapat hasil percobaan sebesar 1,5 gram dengan rendemen 107%. Rendemen yang diperoleh terlalu besar sebab dimungkinkan masih adanya pengotor pada aspirin. Aspirin diuji kemurniannya dengan cara melarutkannya ke dalam methanol dan FeCl3. Aspirin akan larut ke dalam methanol karena bersifat polar dan aspirin akan membentuk kompleks berwarna ungu ketika ditambahkan FeCl3. Key words : aspirin, esterifikasi Fischer, kristalisasi

I. PENDAHULUAN Industri obat-obatan di Indonesia mengalami perkembangan yang pesat. Obat-obat yang

Aspirin merupakan salah satu senyawa anti-inflamasi yang paling banyak disarankan oleh dokter. Salisilat banyak digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi (Wimana, 1995; Takeuchi, et al., 1998). Mekanisme kerja aspirin adalah menghambat sintesis Prostaglan-din dengan menghambat kerja enzim siklooksigenase pada pusat termoregulator di hipothalamus dan perifer (Darsono, 2002). Aspirin merupakan senyawa aromatic yang mengandung gugus karboksilat dan gugus ester. Aspirin dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara mereaksikan asam karboksilat dengan alcohol bersama katalis asam. Reaksi yang berlangsung pada suhu 2800C tidak memerlukan katalis untuk mempercepta reaksi. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam asetat

diproduksi disintesis secara besar-besaran guna memenuhi kebutuhan manusia. Umumnya indsutri farmakologi memproduksi obat untuk demam, flu, dan menghilangkan rasa nyeri. Seiring bertambahnya usia, tubuh mengalami penurunan fungsi dan kemunduran fisik tubuh, tak terkecuali pada bagian tulang dan persendian. Tubuh makin rentan terhadap keluhan nyeri pada

persendian dan tulang. Penyakit ini tidak dapat dihindari dan dihilangkan, akan tetapi dapat

dikurangi gejalanya (Puspitasari, 2008). Akibat dari gejala ini, masyarakat umumnya mengonsumsi obat yang dapat menghilangkan rasa nyeri atau inflamasi. Senyawa yang digunakan sebagai antiinflamasi adalah asam asetil salisilat atau aspirin.

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

anhidrida, asam salisilat, dan asam fosfat pada suhu tertentu. Metode yang digunakan untuk mendapatkan aspirin murni dalam bentuk padatan adalah dengan cara kristalisasi. Kristalisasi adalah proses

fosfat ditambahkan 5 tetes dan dipanaskan campuran selama 5 menit. Air sebanyak 2 mL ditambahkan ke campuran. Kelebihan asam asetat anhidrida akan terdekomposisi. Jika dekomposisi selesai ditambahkan air 20 mL dan dibiarkan pada suhu ruangan. Proses kristalisasidipercepat dengan proses pengadukan. Campuran disaring dan kristal yang diperoleh dikeringkan ke dalam oven. 2.3 Rangkaian Alat

pembentukan partikel-partikel zat padat dalam fase homogeny. Pada percobaan ini aspirin yang di dapat akan dikristalisasi sehingga terbentuk masa kristal. Percobaan ini bertujuan untuk melakukan sintesis aspirin melalui reaksi esterifikasi dan mengetahui massa serta rendemen yang diperoleh. Selain itu, beberapa sifat fisik dari aspirin adalah

dengan melarutkannya alcohol. Aspirin akan larut dalam pelarut polar oleh kesamaan sifat polar dengan pelarut. Kompleks aspirin dapat terbentuk ketika

ditambahkan FeCl ke dalam karbo kation dengan memberikan warna ungu. Selanjutnya zat yang dihasilkan di kristalisasi untum mendapatkan
Gambar 2.1 Rangkaian alat pemansan

padatan murni.

II. METODOLOGI 2.1 Alat dan Bahan Alat dan bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah penangas air, batang pengaduk, gelas beker, corong gelas, pipet ukur, kaca arloji, dan bulb. Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah asam salisilat, asam asetat anhidrida, asam sulfat pekat, alcohol, dan akuades. 2.2 Cara Kerja Asam salisilat dimasukan ke dalam beker dan ditambahkan anhidrida asetatsebanyak 3 mL. asam

III. HASIL DAN PEMBAHASAN Asam asetil salisilat atau aspirin merupakan senyawa berupa kristal tidak berwarma yang sedikit larut dalam air. Aspirin memiliki berat molekul 180,6 gram/mol (Rusdiana, dkk., 2004) dan terbentuk pada suhu 150-1600C dengan mereaksikan antara asam salisilat dan anhidrida asetat (Riawan, 1989). Aspirin umumnya digunakan untuk

mengurangi rasa nyeri kepala dikarenakan aspirin bekerja baik dalam menghambat pertumbuhan postaglandik (Maharani, 2010)

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Pinsip

dasar

pembuatan

aspirin

dapat

karboksilat dengan senyawa yang memiliki gugus OH menggunakan katalis asam. (Hein, 1982). Mekanisme reaksi Fischer adalah sebagai berikut:

dilakukan dengan menggunakan prinsip reaksi esterifikasi Fischer yaitu dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asetat. Metode yang dilakukan untuk pembuatan aspirin yaitu dengan cara kristalisasi sehingga dihasilkan padatan aspirin. Asam salisilat ditambahkan dengan asam asetat anhidrida sebanyak 3 ml dan 5 tetes asam fosfat lalu dipanaskan selama 5 menit. Asam fosfat merupakan asam kuat dan umumnya digunakan sebagai katalis (Daintith, 1994). Prinsip kerja asam fosfat sebagai katalis pada percobaan ini yaitu dengan memutuskan salah satu ikatan phi pada asam asetat anhidrida dan berikatan dengan atom

Electron bebas pada atom oksigen menyerang atom C karbokation pada senyawa asam asetat anhidrida. Hal ini disebabkan atom oksigen memiliki sifat kelektronegatifan yang besar sehingga

hydrogen yang lepas dari asam fosfat. Pemutusan ikatan tersebut memerlukan energy aktivasi yang rendah sebab oksigen cenderung berikatan dengan unsure yang memiliki perbedaan kelektronegatifan yang besar. Berikut adalah mekanisme reaksinya :

memerlukan unsure yang bermuatan positif untuk berikatan. Senyawa yang dihasilkan memiliki atom oksigen yang bermuatan positif. Hal itu disebabkan atom oksigen hanya stabil berikatan dengan dengan dua unsure. Oleh sebab itu, hydrogen dilepaskan untuk menstabilkan senyawa asam asetil salisilat.

Karbokation yang terbentuk kemudian berikatan dengan asam salisilat melalui mekanisme reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi Fischer merupakan reaksi pembentukan ester dengan cara mereaksikan dengan cara memansakan asam Reaksi berjalan dalam keadaan panas. Hal ini dilakukan untuk mempercepat reaksi pembentukan aspirin. Menurut Oxtoby dkk (2001) salah satu factor untuk mempercepat reaksi adalah dengan menaikkan
3

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

suhu pada saat reaksi berlangsung. Suhu yang tinggi akan memberikan energy kinetic pada reaktan sehingga molekul-molekul bertumbukan lebih cepat dan mengalami kontak satu sama lain. Selanjutnya campuran ditambahkan air

rendemen sebesar 107%. Rendemen yang dihasilkan melebihi 100% disebabkan oleh adanya pengotor yang masih terdapat dalam kristal. Kristal yang terbentuk lalu diuji untuk menentukan kemurnian aspirin. Aspirin dilarutkan ke dalam methanol. Menurut Schamack (1990), aspirin dapat larut ke dalam etanol karena bersifat polar. Aspirin yang diperoleh dari percobaan dapat larut di dalam methanol. Hal ini menunjukan aspirin yang didapat murni. Aspirin ditambahkan FeCl3 akan berwarna ungu apabila aspirin yang digunakan adalah murni. Besi (III) klorida merupakan pereaksi

sebanyak 2 mL. Air berfungsi untuk melarutkan sisa asam salisilat yang tidak bereaksi. Air dapat melarutkan asam salisilat dengan cara membentuk ikatan hydrogen dengan gugus OH pada asam salisilat. Asam asetat anhidrida sisa yang tidak bereaksi lalu terdekomposisi dengan menghasilkan uap yang panas. Setelah asam asetat anhidrida selesai

yang umum digunakan untuk mendeteksi adanya gugus OH pada suatu senyawa. Gugus OH pada benzene merupakan pengarah orto para pada substitusi elektrofilik benzene. Apabila aspirin ditambahkan dengan FeCl3 berwarna ungu, maka gugus OH terdapat pada posisi orto atau para. Berdasarkan percobaan, aspirin membentuk

terdekomposisi, ditambahkan kembali air sebanyak 20 mL dan dibiarkan campuran pada shu ruangan. Penambahan air berfungsi untuk menurunkan suhu campuran. Menurut Sharp (1991) salah satu factor yang mempengaruhi laju pembentukkan inti kristal yaitu dengan menurunkan suhu campuran. Suhu yang diturunkan akan menurunkan entropi system sehingga molekul-molekul pada kristal akan

kompleks dengan FeCl3 dan berwarna ungu.

menempati kisi-kisi kristal untuk membentuk zat padatan. Pembentukan kristal dipercepat dengan cara penggerusan dinding beker sehingga kristal yang sudah terbentuk di dinding beker akan kembali ke larutan asalnya. Selanjutnya disaring larutan dengan menggunakan kertas saring untuk memisahkan antara larutan dengan kristal. Kristal yang disaring lalu di oven untuk mengeringkan sisa-sisa larutan yang masih berada di kristal. Berat kristal kering yang diperoleh yaitu sebesar 1,5 gram denga

V. PENUTUP 5.1 Kesimpulan Adapun kesimpulan yang diperoleh dari hasil percobaan yaitu a. Aspirin dapat disintesis melalui reaksi

esterifikasi Fischer dengan mereaksikan asam asetat anhidrida dengan asam salisilat

menggunakan katalis asam fosfat

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

b. Massa aspirin yang diperoleh berdasarkan percobaan ini yaitu 1,5 gram dengan

Puspitasari, D.A., 2008, Gambaran Histopatologi Lambung Tikus Putih Akibat Pemberian Asam Asetil Salisilat, skripsi, Fakultas Kedokteran Hewan IPB Riawan, S., 1989, Kimia Organik, Binarupa Aksara, Jakarta Rusdiana, T., Yudi, P., dan Mahisyah, 2004, Formulasi Tablet Lepas Lambat Kunin Sulfat Menggunakan Matrik Etil Selulosa dengan Metode Basah, Farmaka 2 (2) Schamack, W., 1990, Buku Pelajaran Kimia Farmasi Senyawa Obat, UGM Press.

rendemen sebesar 107% c. Aspirin membentuk kompleks berwarna ungu dengan FeCl3 dan dapat larut dalam

methanol. 5.2 Saran Saran yang dapat dilakukan untuk percobaan selanjutnya yaitu mengganti katalis yang digunakan dengan asam sulfat karena asam sulfat lebih kuat dari asam fosfat sehingga dapat memungkinkan reaksi pembentukan aspirin lebih cepat.

Yogyakarta VI. DAFTAR PUSTAKA Daintith, J., 1994, Kamus Lengkap Kimia Oxford, Erlangga, Jakarta Darsono, L., 2002, Diagnosis dan Terapi Intoksikasi Salisilat dan Parasetamol, JKM 2(1) 30-38 Hein, M., 1982, Foundation of College Chemistry, Lore Publishing, California Maharani, F. L., 2010, Pengaruh Ekstrak Etanol Daun Turi Merah Terhadap Gelatin Mencit Yang Diinjeksi Asam Asetat 0,1%, Artikel Ilmiah, Universitas Diponegoro Oxtoby, D.W., Gills, H.P., dan Nachrieb, N.H., 2001, Prinsip-Prinsip Kimia Modern, Edisi II,Erlangga, Jakarta Sharp, J.P., 1991, Practical Organic Chemistry, Chapmen and Hall, London Takeuchi K, Ukawa H, Konaka A, Kitamura M, and Sugawa W., 1998, Effect of Nitric OxideReleasing Aspirin Derivate on Gastric

Functional and Ulcerogenic Responses in Rats: Comparison With Plain Aspirin. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 286:115-121 Wimana, F.F., 1995, Analgesik-Antipiretik

Analgesik Anti-inflammasi Non Steroid dan Obat Pirai, Farmakologi dan Terapi Fakultas Kedokteran Universitas Indonesia. Hal: 207222

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

LAMPIRAN 1. PERHITUNGAN Diketahui : massa asam salisilat = 1,4 gr massa asam asetil salisilat (percobaan) = 1,5 gr Ditanya : Rendemen (%) ? Jawab : Rendemen (%) =

=
= 1,07 = 107 %. 100%

You might also like