P. 1
137481953 Laporan Aspirin

137481953 Laporan Aspirin

|Views: 28|Likes:
Published by Dian Rahayu Ningsih
vsdfagf
vsdfagf

More info:

Published by: Dian Rahayu Ningsih on May 17, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

11/20/2013

pdf

text

original

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PEMBUATAN ASPIRIN (ASAM ASETIL SALISILAT) Kartika Aprianti, Noorritha K, Irene Frinada, Seli M, Reswanti Y, Siti H, dan Sony F.j Fakultas MIPA Universitas Tanjungpura Pontianak

Abstrak Telah dilakukan sintesis asam asetil salisilat atau aspirin melalui reaksi esterifikasi Fischer dengan menggunakan metode kristalisasi. Pentingnya aspirin dalam dunia farmakologi sebagai obat anti-inflamasi untuk mengurangi rasa nyeri dengan cara menghambat enzim siklooksigenase. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat anhidrida menggunakan katalis asam fosfat pada suhu yang tinggi. Selanjutnya campuran dimurnikan dengan metode kristalisasi. Kristal yang didapat hasil percobaan sebesar 1,5 gram dengan rendemen 107%. Rendemen yang diperoleh terlalu besar sebab dimungkinkan masih adanya pengotor pada aspirin. Aspirin diuji kemurniannya dengan cara melarutkannya ke dalam methanol dan FeCl3. Aspirin akan larut ke dalam methanol karena bersifat polar dan aspirin akan membentuk kompleks berwarna ungu ketika ditambahkan FeCl3. Key words : aspirin, esterifikasi Fischer, kristalisasi

I. PENDAHULUAN Industri obat-obatan di Indonesia mengalami perkembangan yang pesat. Obat-obat yang

Aspirin merupakan salah satu senyawa anti-inflamasi yang paling banyak disarankan oleh dokter. Salisilat banyak digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti-inflamasi (Wimana, 1995; Takeuchi, et al., 1998). Mekanisme kerja aspirin adalah menghambat sintesis Prostaglan-din dengan menghambat kerja enzim siklooksigenase pada pusat termoregulator di hipothalamus dan perifer (Darsono, 2002). Aspirin merupakan senyawa aromatic yang mengandung gugus karboksilat dan gugus ester. Aspirin dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara mereaksikan asam karboksilat dengan alcohol bersama katalis asam. Reaksi yang berlangsung pada suhu 2800C tidak memerlukan katalis untuk mempercepta reaksi. Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam asetat

diproduksi disintesis secara besar-besaran guna memenuhi kebutuhan manusia. Umumnya indsutri farmakologi memproduksi obat untuk demam, flu, dan menghilangkan rasa nyeri. Seiring bertambahnya usia, tubuh mengalami penurunan fungsi dan kemunduran fisik tubuh, tak terkecuali pada bagian tulang dan persendian. Tubuh makin rentan terhadap keluhan nyeri pada

persendian dan tulang. Penyakit ini tidak dapat dihindari dan dihilangkan, akan tetapi dapat

dikurangi gejalanya (Puspitasari, 2008). Akibat dari gejala ini, masyarakat umumnya mengonsumsi obat yang dapat menghilangkan rasa nyeri atau inflamasi. Senyawa yang digunakan sebagai antiinflamasi adalah asam asetil salisilat atau aspirin.

1

Kelebihan asam asetat anhidrida akan terdekomposisi. 2010) 2 . II. dkk. Proses kristalisasidipercepat dengan proses pengadukan. pipet ukur. asam sulfat pekat. METODOLOGI 2. Selain itu. 2. Pada percobaan ini aspirin yang di dapat akan dikristalisasi sehingga terbentuk masa kristal. Aspirin umumnya digunakan untuk mengurangi rasa nyeri kepala dikarenakan aspirin bekerja baik dalam menghambat pertumbuhan postaglandik (Maharani. Kristalisasi adalah proses fosfat ditambahkan 5 tetes dan dipanaskan campuran selama 5 menit. Metode yang digunakan untuk mendapatkan aspirin murni dalam bentuk padatan adalah dengan cara kristalisasi.1 Rangkaian alat pemansan padatan murni.6 gram/mol (Rusdiana.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II anhidrida. batang pengaduk. Kompleks aspirin dapat terbentuk ketika ditambahkan FeCl ke dalam karbo kation dengan memberikan warna ungu.. Aspirin memiliki berat molekul 180.3 Rangkaian Alat pembentukan partikel-partikel zat padat dalam fase homogeny. Jika dekomposisi selesai ditambahkan air 20 mL dan dibiarkan pada suhu ruangan. Selanjutnya zat yang dihasilkan di kristalisasi untum mendapatkan Gambar 2. 2. corong gelas. beberapa sifat fisik dari aspirin adalah dengan melarutkannya alcohol.2 Cara Kerja Asam salisilat dimasukan ke dalam beker dan ditambahkan anhidrida asetatsebanyak 3 mL. 1989). HASIL DAN PEMBAHASAN Asam asetil salisilat atau aspirin merupakan senyawa berupa kristal tidak berwarma yang sedikit larut dalam air. dan bulb. alcohol. dan asam fosfat pada suhu tertentu. Aspirin akan larut dalam pelarut polar oleh kesamaan sifat polar dengan pelarut. Air sebanyak 2 mL ditambahkan ke campuran. asam asetat anhidrida. Percobaan ini bertujuan untuk melakukan sintesis aspirin melalui reaksi esterifikasi dan mengetahui massa serta rendemen yang diperoleh.1 Alat dan Bahan Alat dan bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah penangas air. Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah asam salisilat. 2004) dan terbentuk pada suhu 150-1600C dengan mereaksikan antara asam salisilat dan anhidrida asetat (Riawan. asam III. kaca arloji. Campuran disaring dan kristal yang diperoleh dikeringkan ke dalam oven. asam salisilat. gelas beker. dan akuades.

Asam fosfat merupakan asam kuat dan umumnya digunakan sebagai katalis (Daintith. Reaksi esterifikasi Fischer merupakan reaksi pembentukan ester dengan cara mereaksikan dengan cara memansakan asam Reaksi berjalan dalam keadaan panas. Menurut Oxtoby dkk (2001) salah satu factor untuk mempercepat reaksi adalah dengan menaikkan 3 . Prinsip kerja asam fosfat sebagai katalis pada percobaan ini yaitu dengan memutuskan salah satu ikatan phi pada asam asetat anhidrida dan berikatan dengan atom Electron bebas pada atom oksigen menyerang atom C karbokation pada senyawa asam asetat anhidrida. Senyawa yang dihasilkan memiliki atom oksigen yang bermuatan positif. Pemutusan ikatan tersebut memerlukan energy aktivasi yang rendah sebab oksigen cenderung berikatan dengan unsure yang memiliki perbedaan kelektronegatifan yang besar.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II Pinsip dasar pembuatan aspirin dapat karboksilat dengan senyawa yang memiliki gugus OH menggunakan katalis asam. Hal ini disebabkan atom oksigen memiliki sifat kelektronegatifan yang besar sehingga hydrogen yang lepas dari asam fosfat. Oleh sebab itu. Karbokation yang terbentuk kemudian berikatan dengan asam salisilat melalui mekanisme reaksi esterifikasi Fischer. Berikut adalah mekanisme reaksinya : memerlukan unsure yang bermuatan positif untuk berikatan. Hal ini dilakukan untuk mempercepat reaksi pembentukan aspirin. 1994). hydrogen dilepaskan untuk menstabilkan senyawa asam asetil salisilat. (Hein. Asam salisilat ditambahkan dengan asam asetat anhidrida sebanyak 3 ml dan 5 tetes asam fosfat lalu dipanaskan selama 5 menit. Mekanisme reaksi Fischer adalah sebagai berikut: dilakukan dengan menggunakan prinsip reaksi esterifikasi Fischer yaitu dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asetat. 1982). Metode yang dilakukan untuk pembuatan aspirin yaitu dengan cara kristalisasi sehingga dihasilkan padatan aspirin. Hal itu disebabkan atom oksigen hanya stabil berikatan dengan dengan dua unsure.

Selanjutnya campuran ditambahkan air rendemen sebesar 107%. PENUTUP 5. Apabila aspirin ditambahkan dengan FeCl3 berwarna ungu. Penambahan air berfungsi untuk menurunkan suhu campuran. Gugus OH pada benzene merupakan pengarah orto para pada substitusi elektrofilik benzene. Aspirin dilarutkan ke dalam methanol. Hal ini menunjukan aspirin yang didapat murni. Kristal yang disaring lalu di oven untuk mengeringkan sisa-sisa larutan yang masih berada di kristal.1 Kesimpulan Adapun kesimpulan yang diperoleh dari hasil percobaan yaitu a. Besi (III) klorida merupakan pereaksi sebanyak 2 mL. Asam asetat anhidrida sisa yang tidak bereaksi lalu terdekomposisi dengan menghasilkan uap yang panas. Aspirin yang diperoleh dari percobaan dapat larut di dalam methanol.LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II suhu pada saat reaksi berlangsung. Suhu yang tinggi akan memberikan energy kinetic pada reaktan sehingga molekul-molekul bertumbukan lebih cepat dan mengalami kontak satu sama lain. Air berfungsi untuk melarutkan sisa asam salisilat yang tidak bereaksi. Kristal yang terbentuk lalu diuji untuk menentukan kemurnian aspirin. maka gugus OH terdapat pada posisi orto atau para. Air dapat melarutkan asam salisilat dengan cara membentuk ikatan hydrogen dengan gugus OH pada asam salisilat. Berdasarkan percobaan. Suhu yang diturunkan akan menurunkan entropi system sehingga molekul-molekul pada kristal akan kompleks dengan FeCl3 dan berwarna ungu. Berat kristal kering yang diperoleh yaitu sebesar 1. Aspirin ditambahkan FeCl3 akan berwarna ungu apabila aspirin yang digunakan adalah murni. Setelah asam asetat anhidrida selesai yang umum digunakan untuk mendeteksi adanya gugus OH pada suatu senyawa. Aspirin dapat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dengan mereaksikan asam asetat anhidrida dengan asam salisilat menggunakan katalis asam fosfat 4 . Menurut Schamack (1990). ditambahkan kembali air sebanyak 20 mL dan dibiarkan campuran pada shu ruangan. Selanjutnya disaring larutan dengan menggunakan kertas saring untuk memisahkan antara larutan dengan kristal. menempati kisi-kisi kristal untuk membentuk zat padatan. aspirin dapat larut ke dalam etanol karena bersifat polar.5 gram denga V. aspirin membentuk terdekomposisi. Pembentukan kristal dipercepat dengan cara penggerusan dinding beker sehingga kristal yang sudah terbentuk di dinding beker akan kembali ke larutan asalnya. Menurut Sharp (1991) salah satu factor yang mempengaruhi laju pembentukkan inti kristal yaitu dengan menurunkan suhu campuran. Rendemen yang dihasilkan melebihi 100% disebabkan oleh adanya pengotor yang masih terdapat dalam kristal.

Erlangga. Chapmen and Hall. Hal: 207222 5 . 1998.. Kitamura M. 2010.F. Binarupa Aksara. Aspirin membentuk kompleks berwarna ungu dengan FeCl3 dan dapat larut dalam methanol. and Sugawa W. 5.P. 1995.. skripsi.. Artikel Ilmiah..2 Saran Saran yang dapat dilakukan untuk percobaan selanjutnya yaitu mengganti katalis yang digunakan dengan asam sulfat karena asam sulfat lebih kuat dari asam fosfat sehingga dapat memungkinkan reaksi pembentukan aspirin lebih cepat. “Kimia Organik”. 1982. “Kamus Lengkap Kimia Oxford”. Yogyakarta VI. Jakarta Sharp. “Effect of Nitric OxideReleasing Aspirin Derivate on Gastric Functional and Ulcerogenic Responses in Rats: Comparison With Plain Aspirin”. “Diagnosis dan Terapi Intoksikasi Salisilat dan Parasetamol”.W. “Prinsip-Prinsip Kimia Modern”. Jakarta Darsono. Gills. Edisi II. D. L. 2004. 1991. 1989. S. W. F. Massa aspirin yang diperoleh berdasarkan percobaan ini yaitu 1. M. “Pengaruh Ekstrak Etanol Daun Turi Merah Terhadap Gelatin Mencit Yang Diinjeksi Asam Asetat 0.H. London Takeuchi K. Lore Publishing. Yudi. H..LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II b. 2008.5 gram dengan Puspitasari. Farmakologi dan Terapi Fakultas Kedokteran Universitas Indonesia. N. Universitas Diponegoro Oxtoby. “Buku Pelajaran Kimia Farmasi Senyawa Obat”..P. L. 286:115-121 Wimana.. 2002. Konaka A.. UGM Press. 1990. dan Mahisyah. J. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. F. 1994. “Foundation of College Chemistry”. “ Analgesik-Antipiretik Analgesik Anti-inflammasi Non Steroid dan Obat Pirai”. J.. Fakultas Kedokteran Hewan IPB Riawan. T. “ Formulasi Tablet Lepas Lambat Kunin Sulfat Menggunakan Matrik Etil Selulosa dengan Metode Basah”.A. rendemen sebesar 107% c..1%”. Farmaka 2 (2) Schamack...... dan Nachrieb. DAFTAR PUSTAKA Daintith. P. Jakarta Rusdiana. 2001. “Practical Organic Chemistry”. Erlangga. JKM 2(1) 30-38 Hein. “Gambaran Histopatologi Lambung Tikus Putih Akibat Pemberian Asam Asetil Salisilat”. California Maharani. D. Ukawa H.

4 gr massa asam asetil salisilat (percobaan) = 1. 100% 6 .LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II LAMPIRAN 1.07 = 107 %. PERHITUNGAN Diketahui : massa asam salisilat = 1.5 gr Ditanya : Rendemen (%) ? Jawab : Rendemen (%) = = = 1.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->