TERPENOID

Definisi biosintesis Klasifikasi Sifat manfaat

definisi
Terpen adalah senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul (C5H8)n Dimana jika teroksigenasi, terhidrogenasi dan derivat terhidrogenasi disebut dengan terpenoid Disebut juga isoprenoid Terpenoid tersusun atas minyak atsiri (tidak semua) Banyak terdapat pada tumbuhan, hewan dan hewan laut (kandungan

Minyak atsiri tersebut banyak terdapat pada berbagai jenis tanaman dan bunga Minyak atsiri secara luas digunakan sebagai bumbu alami, zat tambahan makanan, pengharum dalam pembuatan parfum dan digunakan juga sebagai aroma terapi

Aturan isoprena : OttoWallach (1847-1931)menyatakan bahwa struktur kerangka dari semua terpenoid alami di bangun dari unit isoprene (C5H8)

isopentane

isoprene

Kepala ke kepala

Kepala ke ekor

Kepala ke tengah

Setiap unit terpen tunggal terbentuk dari 2 molekul isoprene Setiap unit kelompok terpenoid kecuali hemiterpenoid, lebih lanjut diklasifikasikan ke dalam subkelas berdasarkan jumlah cincin yang ada : Asiklik : struktur rantai terbuka Monosiklik :berisi1 cincin dalam strukturnya

Bisiklik : berisi 2 cincin dalam strukturnya Trisiklik : berisi 3 cincin dalam struktur nya Lakton

Biosintesis

Secara biosintesis berasal dari senyawa yang sama yaitu molekul isopren CH2=C(CH3)-CH=CH2 (tetapi bukan prekursor biologis) dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan dua atau lebih satuan tersebut Terdiri atas bermacam senyawa mulai dari komponen minyak atsiri yaitu monoterpen dan seskuiterpenoid yang mudah menguap , diterpenoid yang lebih sukar menguap hingga senyawa yang tidak menguap , triterpenoid, sterol dan pigmen karetonoid

Prazat in vivo yaitu isopentenil pirofosfat dan berkesetimbangan dengan isomernya yaitu dimetilalil pirofosfat Pada biosintesis satu molekul IPP disambung dengan satu molekul DMAP membentuk geranil pirofosfat (C10), yaitu senyawa antara pembentuk monoterpen, kemudian GPP disambung dengan IPP membentuk farnesil pirofosfat (C15), yaitu senyawa antara pembentuk

Berbagai kombinasi satuan C5, C10, C15 selanjutnya dapat terjadi pada sintesis terpenoid tinggi, misal triterpenoid terbentuk dari dua satuan farnesil dan karotenoid terbentuk dari dua satuan geranilgeranil pirofosfat

klasifikasi
kelas hemiterpenoid monoterpenoid Nomor unit isoperena 1 2 Rumus molekul C5H8 C10H16 Contoh Prenol dan asam isovalerik Geraniol, lomonen, dan terpineol Farnesol Cembrena danTaxadiena (prekurso taxol) Minyak ikan hiu Lycopene, gamma karoten

sesquiterpenoid diterpenoids

3 4

C15H24 C20H32

triterpenoid Tetraterpenoid (karotenoid)

6 8

C30H48 C40H64

polyterpen

(C5H8)n

Karet alam

Hemiterpenoid

Terdiri satu unit isopren(C5H8)

Iso-amilalkohol, dari Mentha arvensis

Monoterpenoid
Berasal dari geranyl pirofosfat Terdiri dari 2 unit isoprena (masing2 mempunyai ikatan rangkap) Rumus molekul (C10H16) Merupakan salah satu komponen minyak atsiri

Titik didih 140-180o C Berdasarkan struktur kimia dapat dibagi menjadi beberapa golongan: Asiklik Monosiklik Bisiklik Trisiklik dan lakton

Suku yg mengandung monoterpenoid ; Umbellifereae, Lavaceae, Labiataceae, Myrtaceae, O Burseaceae, dan Pinaceae H

OH

Citral (rumput lemon)

phelandrene (eucalyptus)

Menthol (pepermint)

Monoterpenoid asiklik

Geraniol, dari Cymbopogon nardus

Monoterpenoid monosiklik
Eugenol, dari Eugenia caryophyllata Kegunaan: Dengan zink oksid sebagai dental semen Derivatnya sebagai analgesik Sebagai sumber sintesis vanilin

Monoterpenoid bisiklik

Kamfor (Cinnamomum camphora)

Monoterpenoid lakton
Safrol dan myristisin Dari Myristica fragrans Digunakan dalam kosmetik dan makanan

Seskuiterpenoid
Merupakan komponen minyak atsiri Titik didih lebih besar dari 200o C Berasal dari 3 unit isoprena Rumus molekul C15H24 Disintesis dari farnesyl pirofosfat Ditemukan secara luas pada tumbuhan dan jamur

Seskuiterpenoid asiklik

Farnesol, dari Cymbopogon nardus

Seskuiterpenoid monosiklik

Bisabolena

Seskuiterpenoid bisiklik

Seskuiterpenoid tidak biasa

Diterpenoid
Merupakan senyawa karbon C20 Rumus molekul (C20H32) Berasal dari empat unit isoprena Berbeda dengan mono dan seskuiterpenoid dan bersifat non volatile Disintesis dari geranyl-geranyl pirofosfat Suku yang kaya akan diterpenoid : Pinaceae, Leluminoseae, Burseraceae, Labitaceae dll, dan banyak juga ditemukan pada hewan laut (colenterata), karang lunak dan kipas laut.

Diterpenoid damar
Asam abietat dari Pinus palustris

Giberelin, hormon pertumbuhan pada tumbuhan

Diterpenoid racun

Triterpenoid
Merupakan kelompok terpenoid yang paling besar, tersebar luas pada tumbuhan dan sedikit pada hewan Di alam terdapat dalam bentuk bebas, ester dan glikosida Senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari 6 satuan isopren rumus molekul C30H48 secara biosintesis diturunkan dari skualen (minyak hati ikan hiu)

triterpenoid terbentuk dari dua satuan farnesil Sebagian besar dialam dalam bentuk steroid dan diklasifikasikan sebagai: pentasiklik triterpenoid Tetracyclic triterpenoid-- -Amyrin, -Amyrin, Lupeol

Dan dipilah lg menjadi: triterpenoid sebenarnya, steroid, saponin dan glikosida jantung Suku yang memiliki banyak mengandung triterpenoid : Cucurbitaceae, Apocynaceae dan Leguminoceae.

Saponin

Berdasarkan aglikonnya terdiri atas: saponin triterpenoid dan saponin steroid

Saponin triterpenoid

Saponin steroid
Glikosida jantung, terdiri atas kardenolid dan bufadienolid Mempengaruhi kerja otot jantung

TETRATERPENOID (KAROTENOID)
Senyawa C40 Rumus molekul (C40H64) Terdiri dari 8 unit isopren Biosintesis dari geranyl-geraniol Lebih dikenal dengan nama karotenoid Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi

Karena adanya urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi tersebut, maka karotenoid tersebut memberikan warna seperti : kuning, oranye dan merah Karotenoid terdapat banyak pada tanaman dan didistribusikan hampir keseluruh bagian tanaman sepert : akar (wortel), daun (bayam), buahbuahan (tomat) dan biji (kelapa sawit)

Contoh struktur karotenoid

POLYTERPENOID
Polyterpenoid disentesis dalam tanaman dari astetat melalui pyrophosphate isopentenil (C5) dan dari konjugasi jumlah unit isoprena Ditemukan dalam latek dari karet Senyawa penghasil karet

Terpenoid berpolimer isopren tinggi

Karet, mengandung 3000 6000 satuan isopren

Sifat umum terpenoid

Sifat fisika terpenoid: a. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tp jika teroksidasi warna nya akan menjadi gelap b. Mempunyai bau yang khas c. Indeks bias tinggi d. Kebanyakan optik aktif e. Kerapatan (density) umumnya lebih rendah dari air f. Larut dalam pelarut organik : eter dan alkohol

Sifat kimia terpenoid : a. Merupan senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik) b. Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer

Manfaat terpenoid
1.

2.

3.

4.
5.

6.

Minyak atsiri banyak digunakan sebagai bahan tambahan dalam makanan, sebagai pengharum dalam pembuatan parfum, dan aroma terapy Digunakan dalam insektisida dan penolak serangga. Contoh nya : pyetherum, azadiracthin Citral digunakan sebagai bahan pembasmi nyamuk dan zat awal dalam sintesis vitamin A Taxol dan cucurbitasin adalah senyawa antitumor Artenisin memiliki aktivitas kuat sebagai antimalaria Turunan panaxidol dan panaxtriols sebagai

APA JADI NYA DUNIA TANPA TERPENOID?

1.Tidak ada minyak atsiri? Tdk ada bumbu, ,,,apa yg akan anda makan?, tidak ada pewangi.... Apa yg terjadi jika ngedate....(Bauuuuu.........) 2. Tidak ada karet? Maka tidak ada ban,,tdk ada alat2 yg menggunakan karet, tidak ada balon, tidak ada sarung tangan..etc -

Terima kasih