TERPENOID

Definisi  biosintesis  Klasifikasi  Sifat  manfaat

definisi
Terpen adalah senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul (C5H8)n  Dimana jika teroksigenasi, terhidrogenasi dan derivat terhidrogenasi disebut dengan terpenoid  Disebut juga isoprenoid  Terpenoid tersusun atas minyak atsiri (tidak semua)  Banyak terdapat pada tumbuhan, hewan dan hewan laut (kandungan

Minyak atsiri tersebut banyak terdapat pada berbagai jenis tanaman dan bunga  Minyak atsiri secara luas digunakan sebagai bumbu alami, zat tambahan makanan, pengharum dalam pembuatan parfum dan digunakan juga sebagai aroma terapi

Aturan isoprena : OttoWallach (1847-1931)menyatakan bahwa struktur kerangka dari semua terpenoid alami di bangun dari unit isoprene (C5H8) isopentane isoprene .

Kepala ke kepala Kepala ke ekor Kepala ke tengah .

lebih lanjut diklasifikasikan ke dalam subkelas berdasarkan jumlah cincin yang ada : Asiklik : struktur rantai terbuka Monosiklik :berisi1 cincin dalam strukturnya  .Setiap unit terpen tunggal terbentuk dari 2 molekul isoprene  Setiap unit kelompok terpenoid kecuali hemiterpenoid.

Bisiklik : berisi 2 cincin dalam strukturnya  Trisiklik : berisi 3 cincin dalam struktur nya  Lakton  .

sterol dan pigmen karetonoid . diterpenoid yang lebih sukar menguap hingga senyawa yang tidak menguap . triterpenoid.Biosintesis   Secara biosintesis berasal dari senyawa yang sama yaitu molekul isopren CH2=C(CH3)-CH=CH2 (tetapi bukan prekursor biologis) dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan dua atau lebih satuan tersebut Terdiri atas bermacam senyawa mulai dari komponen minyak atsiri yaitu monoterpen dan seskuiterpenoid yang mudah menguap .

yaitu senyawa antara pembentuk  .Prazat in vivo yaitu isopentenil pirofosfat dan berkesetimbangan dengan isomernya yaitu dimetilalil pirofosfat Pada biosintesis satu molekul IPP disambung dengan satu molekul DMAP membentuk geranil pirofosfat (C10). kemudian GPP disambung dengan IPP membentuk farnesil pirofosfat (C15). yaitu senyawa antara pembentuk monoterpen.

 Berbagai kombinasi satuan C5. C10. misal triterpenoid terbentuk dari dua satuan farnesil dan karotenoid terbentuk dari dua satuan geranilgeranil pirofosfat . C15 selanjutnya dapat terjadi pada sintesis terpenoid tinggi.

.

gamma karoten sesquiterpenoid diterpenoids 3 4 C15H24 C20H32 triterpenoid Tetraterpenoid (karotenoid) 6 8 C30H48 C40H64 polyterpen N (C5H8)n Karet alam . lomonen.klasifikasi kelas hemiterpenoid monoterpenoid Nomor unit isoperena 1 2 Rumus molekul C5H8 C10H16 Contoh Prenol dan asam isovalerik Geraniol. dan terpineol Farnesol Cembrena danTaxadiena (prekurso taxol) Minyak ikan hiu Lycopene.

dari Mentha arvensis .Hemiterpenoid  Terdiri satu unit isopren(C5H8) Iso-amilalkohol.

Monoterpenoid Berasal dari geranyl pirofosfat  Terdiri dari 2 unit isoprena (masing2 mempunyai ikatan rangkap)  Rumus molekul (C10H16)  Merupakan salah satu komponen minyak atsiri  .

Titik didih 140-180o C Berdasarkan struktur kimia dapat dibagi menjadi beberapa golongan: Asiklik Monosiklik Bisiklik Trisiklik dan lakton .

O Burseaceae. Myrtaceae. Lavaceae. dan Pinaceae H  OH  Citral (rumput lemon) α –phelandrene (eucalyptus) Menthol (pepermint) .Suku yg mengandung monoterpenoid . Labiataceae. Umbellifereae.

dari Cymbopogon nardus .Monoterpenoid asiklik  Geraniol.

Monoterpenoid monosiklik Eugenol. dari Eugenia caryophyllata Kegunaan: Dengan zink oksid sebagai dental semen Derivatnya sebagai analgesik Sebagai sumber sintesis vanilin  .

Monoterpenoid bisiklik  Kamfor (Cinnamomum camphora) .

Monoterpenoid lakton Safrol dan myristisin Dari Myristica fragrans Digunakan dalam kosmetik dan makanan .

Seskuiterpenoid Merupakan komponen minyak atsiri  Titik didih lebih besar dari 200o C  Berasal dari 3 unit isoprena  Rumus molekul C15H24  Disintesis dari farnesyl pirofosfat  Ditemukan secara luas pada tumbuhan dan jamur  .

Seskuiterpenoid asiklik  Farnesol. dari Cymbopogon nardus .

Seskuiterpenoid monosiklik  Bisabolena .

Seskuiterpenoid bisiklik .

Seskuiterpenoid tidak biasa .

Burseraceae. dan banyak juga ditemukan pada hewan laut (colenterata). karang lunak dan kipas laut.Diterpenoid Merupakan senyawa karbon C20 Rumus molekul (C20H32) Berasal dari empat unit isoprena Berbeda dengan mono dan seskuiterpenoid dan bersifat non volatile  Disintesis dari geranyl-geranyl pirofosfat  Suku yang kaya akan diterpenoid : Pinaceae. Leluminoseae. Labitaceae dll.     .

Diterpenoid damar Asam abietat dari Pinus palustris .

hormon pertumbuhan pada tumbuhan .Giberelin.

Diterpenoid racun .

tersebar luas pada tumbuhan dan sedikit pada hewan  Di alam terdapat dalam bentuk bebas. ester dan glikosida  Senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari 6 satuan isopren  rumus molekul C30H48  secara biosintesis diturunkan dari skualen (minyak hati ikan hiu)  .Triterpenoid Merupakan kelompok terpenoid yang paling besar.

β-Amyrin.triterpenoid terbentuk dari dua satuan farnesil  Sebagian besar dialam dalam bentuk steroid dan diklasifikasikan sebagai:  pentasiklik triterpenoid  Tetracyclic triterpenoid--→ α-Amyrin. Lupeol  .

steroid. saponin dan glikosida jantung Suku yang memiliki banyak mengandung triterpenoid : Cucurbitaceae. Apocynaceae dan Leguminoceae.  .Dan dipilah lg menjadi: triterpenoid sebenarnya.

Saponin  Berdasarkan aglikonnya terdiri atas: saponin triterpenoid dan saponin steroid .

Saponin triterpenoid .

terdiri atas kardenolid dan bufadienolid  Mempengaruhi kerja otot jantung  .Saponin steroid Glikosida jantung.

.

TETRATERPENOID (KAROTENOID) Senyawa C40  Rumus molekul (C40H64)  Terdiri dari 8 unit isopren  Biosintesis dari geranyl-geraniol  Lebih dikenal dengan nama karotenoid  Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi  .

oranye dan merah  Karotenoid terdapat banyak pada tanaman dan didistribusikan hampir keseluruh bagian tanaman sepert : akar (wortel). buahbuahan (tomat) dan biji (kelapa sawit)  .Karena adanya urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi tersebut. maka karotenoid tersebut memberikan warna seperti : kuning. daun (bayam).

Contoh struktur karotenoid .

POLYTERPENOID Polyterpenoid disentesis dalam tanaman dari astetat melalui pyrophosphate isopentenil (C5) dan dari konjugasi jumlah unit isoprena  Ditemukan dalam latek dari karet  Senyawa penghasil karet  .

Terpenoid berpolimer isopren tinggi Karet. mengandung 3000 – 6000 satuan isopren .

Kebanyakan optik aktif e. Larut dalam pelarut organik : eter dan alkohol .Sifat umum terpenoid Sifat fisika terpenoid: a. Indeks bias tinggi d. Mempunyai bau yang khas c. tp jika teroksidasi warna nya akan menjadi gelap b. Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna. Kerapatan (density) umumnya lebih rendah dari air f.

Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer  . Merupan senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik) b.Sifat kimia terpenoid : a.

sebagai pengharum dalam pembuatan parfum. Minyak atsiri banyak digunakan sebagai bahan tambahan dalam makanan. 5. 2. 6. 4. dan aroma terapy Digunakan dalam insektisida dan penolak serangga.Manfaat terpenoid 1. 3. Contoh nya : pyetherum. azadiracthin Citral digunakan sebagai bahan pembasmi nyamuk dan zat awal dalam sintesis vitamin A Taxol dan cucurbitasin adalah senyawa antitumor Artenisin memiliki aktivitas kuat sebagai antimalaria Turunan panaxidol dan panaxtriols sebagai .

.tdk ada alat2 yg menggunakan karet...APA JADI NYA DUNIA TANPA TERPENOID? 1. tidak ada pewangi.Tidak ada minyak atsiri? Tdk ada bumbu... Apa yg terjadi jika ngedate..) 2. tidak ada sarung tangan...etc - ..apa yg akan anda makan?....(Bauuuuu.. Tidak ada karet? Maka tidak ada ban. tidak ada balon.. .....

Terima kasih .