)

ALKALOID

FARMAKOGNOSI

FARMAKOGNOSI ALKALOID PURIN, TROPAN DAN AMINA
• • • • • • Luh Ade Dyah Tantri Lestari I Made Sugiarta Desak Made Ary Diantini Agus Hendra Jaya A.A Rias Paramita Dewi Desak Putu Meilinda Asri Swantari (1208505032) (1208505033) (1208505034) (1208505035) (1208505036) (1208505037)

JURUSAN FARMASI FAKULTAS MATERMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS UDAYANA 2013

ALKALOID PURIN

7dimetilsantin) .3-dimetilasantin) dan teobromin (3. Purin sendiri tidak ada di alam tetapi derivatnya signifikan secara biologis.ALKALOID PURIN Purin adalah inti heterosiklik yang mengandung 6 cincin pirimidin yang bergabung dengan 5 cincin imidazol.3. teofilin (1.7trimetilsantin). Alkaloid purin merupakan turunan dari metabolit sekunder dan turunannya berupa santin. Tiga contoh yang paling dikenal antara lain kafein (1.

7-trimetilsantin) • Kafein ditemukan pertama kali oleh seorang kimiawan Jerman.Kafein • Kafein adalah salah satu dari alkaloid purin yang memiliki rumus kimia (1. Friedrich Ferdinand Runge pada tahun 1819 yang berasal dari tanaman kopi .3.

Biosintesis KAfein 7-metylxanthine Teobromine Cafein Xantosine 7-metylxanthosine .

7dimetilsantin • Teobromin adalah metilsantin utama yang ditemukan pada pohon kakao (Theobroma cacao) .Teobromin • Teobromin adalah molekul alkaloid yang dikenal juga sebagai metilsantin yang memiliki rumus kimia 3.

Biosintesis Teobromin .

3dimetilasantin • Teofilin ditemukan dalam jumlah kecil di dalam daun teh dan diperoleh dengan cara ekstraksi .Teofilin • Teofilin mempunyai rumus kimia 1.

Coffea robusta Contoh Tanaman Salah satu sumber utama dunia kafein adalah biji kopi yang merupakan benih dari tanaman Coffea robusta dan varietas lainnya. Kopi juga mengandung teofilin. Khasiat lainnya sebagai diuretik lemah . tetapi tidak terdapat teobromin Khasiat : merangsang sistem saraf pusat dan kekuatan jantung.

5% dan sedikit teobromin Khasiat : ditemukan sebagian dengan bentuk bebas dan sebagian lainnya merupakan senyawa. .Cola spp. Daun kola mengandung kafein 1-2.

36% kafein.0% teobromin dan 0. Sedangkan minyak teobromin digunakan sebagai basis pada suppositoria .05 .Theobroma cacao Cocoa berasal dari tumbuhan Theobroma cacao Cocoa mengandung 0. stimulan dan obat diuretik.9 – 3.0. lemak coklat atau mentega Khasiat : sebagai penambah nutrisi.

ALAKLOID TROPAN .

Prot aeceae. . Olacaceae. Ditemukan pada family Solanaceae. Erythroxylaceae. dan Rhizophoraceae.Erythroxylaceae. dan Convolvulaceae Brassicaceae (Cruciferae).ALKALOID TROPAN Tropan merupakan kelas dari alkaloid dan metabolit sekunder yang mengandung cincin tropan dalam struktur kimianya.

• Alkaloid yang mengandung inti tropan jika direaksikan dengan asam nitrat kemudian dilarutkan dalam aseton maka akan muncul warna ungu gelap. Untuk pembentukan cincin pirolidin yang merupakan intik tropan dibutuhkan ornitin sebagai precursor. Untuk pembentukan C5 asam alifatik seperti asam tiglik atau 2-metil asam butanoat dibutuhkan isoleusin sebagai precursor.BIOSINTESIS TROPAN • Biosintesis alkaloid tropan melibatkan fenilalanin sebagai prekursor pembentukan C6-C1 dan C6-C3 asam aromatik. .

. berguna untuk mencegah gejala yang disebabkan stimulasi vagal. obat yang bersifat parasimpatomimetik atau mediasi kalinergik. Mekanisme kerja : inhibisi reseptor muskarinik pada organ perifer.ATROPIN Berasal dari famili Solanaceae.Indikasi : Berperan sebagai antidot terhadap keracunan antikolinesterase. digunakan untuk mengobati inflamasi dan menginduksi sikloplegia pada pemeriksaan refraksi mata. . Dalam preanestesi. Pada tetes mata. Atropine menginhibisi asetikolin berikatan dengan reseptornya secara reversible dan menimbulkan efek simpatomimetik.

BIOSINTESIS ATROPIN .

antikolinergik. anti asma dan midriatik. sebagai antispasmolitik. .TANAMAN PENGHASIL ATROPIN Akar dan daun tumbuhan Atropa belladonna famili: Solanaceae Menyebabkan dilatasi pupil.

Hyoscyamine merupakan prekursor dari scopolamine .Digunakan sebagai parasimpatolitik yang berkompetisi dengan asetikolin. . Hyoscyamine digunakan untuk mengontrol gejala yang berhubungan dengan gangguan saluran gastrointestinal (GI). Hyoscyamus niger pada bagian daun. . bunga dan daun Nicotiana tabacum.Merupakan metabolit sekunder yang ditemukan pada famili Solanaceae. akar dan bunga. Datura stramonium pada bagian daun.Hyoscyamine . Hyoscyamine banyak ditemukan pada Atropa belladonna dibagian berry.

BIOSINTESIS HYOSCYAMINE .

antiemetik. . parasympatholytic.Calystegines • Calystegines adalah alkaloid nortropane terhidroksilasi berasal dari biosintesis alkaloid tropan. tomat. Solanaceae dan Moraceae. Calystegine adalah inhibitor glycosidase kuat dan terdapat pada sayuran seperti kentang. • Calystegines terbukti ditemukan pada tanaman Convolvulaceae. • Manfaat dari Calystegine memiliki khasiat yang hampir sama dengan tropan lainnya seperti antikolinergik. dan kubis. anestesi dan banyak tindakan farmakologis lainnya.

Biosintesis Calystegines .

Kokain juga digunakan dalam minuman ringan tertentu. hiperaktif. parasimpatomimetik.  Merupakan anestesi lokal. .Kokain  Ditemukan pada famili Erityhtroxylaceae  Secara tradisional dimanfaatkan untuk menahan lapar dan lelah. dan halusinasi. dan mempengaruhi sistem saraf pusat sehingga pemakai merasakan euphoria.

Biosintesis Kokain .

Koka diperkenalkan ke Eropa sekitar 1688 dan kokain diisolasi dengan menerapkan alkaloid dalam operasi mata pada tahun 1884.Tanaman Penghasil Kokain Erythroxylon coca Daun koka telah digunakan di Amerika Selatan sebagai pengunyahan dari zaman dulu. .

 Scopolamine dalam tubuh manusia bertindak sebagai kompetitor asetilkolin pada reseptor muscarine perifer dan pusat. Dapat juga digunakan untuk pengobatan kejang otot. asma. .  Biasanya ditemukan pada tanaman dari famili Solanaceae dan Erythroxylaceae.Scopolamine  Scopolamine adalah bagian dari alkaloid tropane yang paling penting karena memiliki aktivitas fisiologis yang lebih tinggi dan efek samping yang lebih sedikit.  Scopolamine sebagian besar digunakan dalam pengobatan oleh aktivitas antikolinergiknya. Umumnya digunakan sebagai mydriatics. dan diare. kram usus. Pada orang lanjut usia digunakan untuk mengurangi atau menghilangkan rasa sakit.

Biosintesis Scopulamine .

Duboisia spp Datura Metel . dengan lebih dari 60% scopolamine dan 30% dari hyoscyamine.Tanaman Penghasil Scopolamine diproduksi dalam jumlah besar pada tanaman Duboisia spp dan Datura metel. dengan mengandung 24% dari total alkaloid.

ALKALOID AMINA .

Kebanyakan merupakan derivat dari feniletilamin dan asam amino umum seperti fenilalanin dan tirosin .Alkaloid amina tidak memiliki atom nitrogen dalam cincin heterosiklik.

EPHEDRINE Ephedrine memliki struktur yang sederhana. sementara kelompok metil tambahan (CH3) berasal dari metionin. kerangka aromatik berasal dari fenilalanin. .

emfisema. rhinitis. peningkatan tekanan darah dan denyut nadi. β1 danβ 2 adrenergik. Ephedra juga dapat menyembuhkan bronkitis. Efeknya meliputi vasokonstriksi.Ephedrine berasal dari herba Ephedra. Famili Ephedraceae Tanaman Ephedra sinica Khasiat Ephedrine merupakan stimulan sistem saraf pusat atau simpatomimetikum dan juga potensial menstimulasi reseptor α. serta masuk angin dan flu . bronkodilatasi dan diuresis.

Biosintesis Ephedra .

Colchicine Merupakan alkaloid toksik dan karsinogenik yang diperoleh dari ekstrak tumbuhan Colchicum autumnale Famili Lliaceae dan Colchicaceae lainnya. Struktur Colchicine . Rumus kimianya C22H25NO6.

Bijinya mengandung 0.8% Colchicine Khasiat Colchicine berguna sebagai antineoplasmik. pengobatan asam urat. dan Colchicine digunakan untuk pengobatan gout. stimulan Sistem Saraf Pusat. Tanaman Colchicum autumnale . dengan menghambat migrasi leukosit dan mereduksi asam laktat yang dihasilkan leukosit sehingga mengurangi deposit asam urat.Biji Colchicine adalah biji matang dan kering dari tanaman Colchicum autumnale.

Biosintesis Colchicine .

Mescaline Diperoleh dari sejenis tumbuhan cactus Lophophora williamsii (fam : Cactaceae) dikenal dengan nama Peyote Struktur Mescaline .

Tanaman Penghasil Tumbuhan cactus Lophophora williamsii (fam : Cactaceae) dikenal dengan nama Peyote. yang dapat menyebabkan halusinasi dan euphoria Tanaman Lophophora williamsii .

Biosintesis Mescaline .