)

ALKALOID

FARMAKOGNOSI

FARMAKOGNOSI ALKALOID PURIN, TROPAN DAN AMINA
• • • • • • Luh Ade Dyah Tantri Lestari I Made Sugiarta Desak Made Ary Diantini Agus Hendra Jaya A.A Rias Paramita Dewi Desak Putu Meilinda Asri Swantari (1208505032) (1208505033) (1208505034) (1208505035) (1208505036) (1208505037)

JURUSAN FARMASI FAKULTAS MATERMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS UDAYANA 2013

ALKALOID PURIN

7trimetilsantin).ALKALOID PURIN Purin adalah inti heterosiklik yang mengandung 6 cincin pirimidin yang bergabung dengan 5 cincin imidazol.3-dimetilasantin) dan teobromin (3. Tiga contoh yang paling dikenal antara lain kafein (1.3.7dimetilsantin) . Purin sendiri tidak ada di alam tetapi derivatnya signifikan secara biologis. Alkaloid purin merupakan turunan dari metabolit sekunder dan turunannya berupa santin. teofilin (1.

Friedrich Ferdinand Runge pada tahun 1819 yang berasal dari tanaman kopi .7-trimetilsantin) • Kafein ditemukan pertama kali oleh seorang kimiawan Jerman.3.Kafein • Kafein adalah salah satu dari alkaloid purin yang memiliki rumus kimia (1.

Biosintesis KAfein 7-metylxanthine Teobromine Cafein Xantosine 7-metylxanthosine .

Teobromin • Teobromin adalah molekul alkaloid yang dikenal juga sebagai metilsantin yang memiliki rumus kimia 3.7dimetilsantin • Teobromin adalah metilsantin utama yang ditemukan pada pohon kakao (Theobroma cacao) .

Biosintesis Teobromin .

Teofilin • Teofilin mempunyai rumus kimia 1.3dimetilasantin • Teofilin ditemukan dalam jumlah kecil di dalam daun teh dan diperoleh dengan cara ekstraksi .

Kopi juga mengandung teofilin. tetapi tidak terdapat teobromin Khasiat : merangsang sistem saraf pusat dan kekuatan jantung.Coffea robusta Contoh Tanaman Salah satu sumber utama dunia kafein adalah biji kopi yang merupakan benih dari tanaman Coffea robusta dan varietas lainnya. Khasiat lainnya sebagai diuretik lemah .

Cola spp. Daun kola mengandung kafein 1-2. .5% dan sedikit teobromin Khasiat : ditemukan sebagian dengan bentuk bebas dan sebagian lainnya merupakan senyawa.

Theobroma cacao Cocoa berasal dari tumbuhan Theobroma cacao Cocoa mengandung 0. lemak coklat atau mentega Khasiat : sebagai penambah nutrisi.36% kafein.9 – 3.0.0% teobromin dan 0. Sedangkan minyak teobromin digunakan sebagai basis pada suppositoria . stimulan dan obat diuretik.05 .

ALAKLOID TROPAN .

Erythroxylaceae. . dan Convolvulaceae Brassicaceae (Cruciferae). Olacaceae.ALKALOID TROPAN Tropan merupakan kelas dari alkaloid dan metabolit sekunder yang mengandung cincin tropan dalam struktur kimianya. Erythroxylaceae. dan Rhizophoraceae. Ditemukan pada family Solanaceae.Prot aeceae.

BIOSINTESIS TROPAN • Biosintesis alkaloid tropan melibatkan fenilalanin sebagai prekursor pembentukan C6-C1 dan C6-C3 asam aromatik. Untuk pembentukan C5 asam alifatik seperti asam tiglik atau 2-metil asam butanoat dibutuhkan isoleusin sebagai precursor. . Untuk pembentukan cincin pirolidin yang merupakan intik tropan dibutuhkan ornitin sebagai precursor. • Alkaloid yang mengandung inti tropan jika direaksikan dengan asam nitrat kemudian dilarutkan dalam aseton maka akan muncul warna ungu gelap.

. obat yang bersifat parasimpatomimetik atau mediasi kalinergik. digunakan untuk mengobati inflamasi dan menginduksi sikloplegia pada pemeriksaan refraksi mata. Pada tetes mata. Mekanisme kerja : inhibisi reseptor muskarinik pada organ perifer.ATROPIN Berasal dari famili Solanaceae. . berguna untuk mencegah gejala yang disebabkan stimulasi vagal. Atropine menginhibisi asetikolin berikatan dengan reseptornya secara reversible dan menimbulkan efek simpatomimetik.Indikasi : Berperan sebagai antidot terhadap keracunan antikolinesterase. Dalam preanestesi.

BIOSINTESIS ATROPIN .

anti asma dan midriatik. sebagai antispasmolitik. antikolinergik. .TANAMAN PENGHASIL ATROPIN Akar dan daun tumbuhan Atropa belladonna famili: Solanaceae Menyebabkan dilatasi pupil.

Hyoscyamine banyak ditemukan pada Atropa belladonna dibagian berry. Datura stramonium pada bagian daun. Hyoscyamus niger pada bagian daun.Hyoscyamine merupakan prekursor dari scopolamine . akar dan bunga. Hyoscyamine digunakan untuk mengontrol gejala yang berhubungan dengan gangguan saluran gastrointestinal (GI). . .Hyoscyamine .Merupakan metabolit sekunder yang ditemukan pada famili Solanaceae.Digunakan sebagai parasimpatolitik yang berkompetisi dengan asetikolin. bunga dan daun Nicotiana tabacum.

BIOSINTESIS HYOSCYAMINE .

Calystegines • Calystegines adalah alkaloid nortropane terhidroksilasi berasal dari biosintesis alkaloid tropan. Solanaceae dan Moraceae. tomat. dan kubis. parasympatholytic. antiemetik. Calystegine adalah inhibitor glycosidase kuat dan terdapat pada sayuran seperti kentang. • Manfaat dari Calystegine memiliki khasiat yang hampir sama dengan tropan lainnya seperti antikolinergik. . • Calystegines terbukti ditemukan pada tanaman Convolvulaceae. anestesi dan banyak tindakan farmakologis lainnya.

Biosintesis Calystegines .

parasimpatomimetik. dan mempengaruhi sistem saraf pusat sehingga pemakai merasakan euphoria. Kokain juga digunakan dalam minuman ringan tertentu. . hiperaktif.Kokain  Ditemukan pada famili Erityhtroxylaceae  Secara tradisional dimanfaatkan untuk menahan lapar dan lelah.  Merupakan anestesi lokal. dan halusinasi.

Biosintesis Kokain .

Koka diperkenalkan ke Eropa sekitar 1688 dan kokain diisolasi dengan menerapkan alkaloid dalam operasi mata pada tahun 1884. .Tanaman Penghasil Kokain Erythroxylon coca Daun koka telah digunakan di Amerika Selatan sebagai pengunyahan dari zaman dulu.

Pada orang lanjut usia digunakan untuk mengurangi atau menghilangkan rasa sakit. dan diare.  Scopolamine dalam tubuh manusia bertindak sebagai kompetitor asetilkolin pada reseptor muscarine perifer dan pusat.  Scopolamine sebagian besar digunakan dalam pengobatan oleh aktivitas antikolinergiknya.Scopolamine  Scopolamine adalah bagian dari alkaloid tropane yang paling penting karena memiliki aktivitas fisiologis yang lebih tinggi dan efek samping yang lebih sedikit. asma. Umumnya digunakan sebagai mydriatics. . Dapat juga digunakan untuk pengobatan kejang otot. kram usus.  Biasanya ditemukan pada tanaman dari famili Solanaceae dan Erythroxylaceae.

Biosintesis Scopulamine .

Duboisia spp Datura Metel .Tanaman Penghasil Scopolamine diproduksi dalam jumlah besar pada tanaman Duboisia spp dan Datura metel. dengan lebih dari 60% scopolamine dan 30% dari hyoscyamine. dengan mengandung 24% dari total alkaloid.

ALKALOID AMINA .

Alkaloid amina tidak memiliki atom nitrogen dalam cincin heterosiklik. Kebanyakan merupakan derivat dari feniletilamin dan asam amino umum seperti fenilalanin dan tirosin .

kerangka aromatik berasal dari fenilalanin.EPHEDRINE Ephedrine memliki struktur yang sederhana. sementara kelompok metil tambahan (CH3) berasal dari metionin. .

bronkodilatasi dan diuresis. β1 danβ 2 adrenergik. Ephedra juga dapat menyembuhkan bronkitis. Famili Ephedraceae Tanaman Ephedra sinica Khasiat Ephedrine merupakan stimulan sistem saraf pusat atau simpatomimetikum dan juga potensial menstimulasi reseptor α. serta masuk angin dan flu . Efeknya meliputi vasokonstriksi.Ephedrine berasal dari herba Ephedra. rhinitis. peningkatan tekanan darah dan denyut nadi. emfisema.

Biosintesis Ephedra .

Struktur Colchicine .Colchicine Merupakan alkaloid toksik dan karsinogenik yang diperoleh dari ekstrak tumbuhan Colchicum autumnale Famili Lliaceae dan Colchicaceae lainnya. Rumus kimianya C22H25NO6.

pengobatan asam urat.Biji Colchicine adalah biji matang dan kering dari tanaman Colchicum autumnale.8% Colchicine Khasiat Colchicine berguna sebagai antineoplasmik. Bijinya mengandung 0. dengan menghambat migrasi leukosit dan mereduksi asam laktat yang dihasilkan leukosit sehingga mengurangi deposit asam urat. stimulan Sistem Saraf Pusat. dan Colchicine digunakan untuk pengobatan gout. Tanaman Colchicum autumnale .

Biosintesis Colchicine .

Mescaline Diperoleh dari sejenis tumbuhan cactus Lophophora williamsii (fam : Cactaceae) dikenal dengan nama Peyote Struktur Mescaline .

yang dapat menyebabkan halusinasi dan euphoria Tanaman Lophophora williamsii .Tanaman Penghasil Tumbuhan cactus Lophophora williamsii (fam : Cactaceae) dikenal dengan nama Peyote.

Biosintesis Mescaline .