P. 1
Indonesia

Indonesia

|Views: 71|Likes:
Published by azhula
tulisan kecil
tulisan kecil

More info:

Published by: azhula on May 25, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

10/29/2013

pdf

text

original

Indonesia, ensiklopedia bebas berbahasa Indonesia.

Langsung ke: navigasi, cari

Model 3-dimensi dari heksana Heksana adalah sebuah senyawa hidrokarbon alkana dengan rumus kimia C6H14 (isomer utama n-heksana memiliki rumus CH3(CH2)4CH3). Awalan heks- merujuk pada enam karbon atom yang terdapat pada heksana dan akhiran -ana berasal dari alkana, yang merujuk pada ikatan tunggal yang menghubungkan atom-atom karbon tersebut. Seluruh isomer heksana amat tidak reaktif, dan sering digunakan sebagai pelarut organik yang inert. Heksana juga umum terdapat pada bensin dan lem sepatu, kulit dan tekstil. Dalam keadaan standar senyawa ini merupakan cairan tak berwarna yang tidak larut dalam air. Heksana memiliki lima isomer
• • • • •

n-heksana, CH3CH2CH2CH2CH2CH3, sebuah rantai lurus dari 6 atom karbon 2-metilpentana (isoheksana), CH3CH(CH3)CH2CH2CH3, rantai 5-karbon dengan cabang metil pada karbon kedua 3-metilpentana, CH3CH2CH(CH3)CH2CH3, rantai 5-karbon dengan cabang metil pada karbon ketiga 2,3-dimetilbutana, CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3, rantai 4-karbon dengan dua cabang metil pada karbon kedua dan ketiga 2,2-dimetilbutana, CH3C(CH3)2CH2CH3, rantai 4-karbon dengan dua cabang metil pada karbon kedua. [1]

Dalam bidang kimia, hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur karbon (C) dan hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari hidrokarbon alifatik. Sebagai contoh, metana (gas rawa) adalah hidrokarbon dengan satu atom karbon dan empat atom hidrogen: CH4. Etana adalah hidrokarbon (lebih terperinci, sebuah alkana) yang terdiri dari dua atom karbon bersatu dengan sebuah ikatan tunggal, masing-masing mengikat tiga atom karbon: C2H6. Propana memiliki tiga atom C (C3H8) dan seterusnya (CnH2·n+2).

[sunting] Jenis hidrokarbon
Pada dasarnya terdapat tiga jenis hidrokarbon: 1. Hidrokarbon aromatik, mempunyai setidaknya satu cincin aromatik 2. Hidrokarbon jenuh, juga disebut alkana, yang tidak memiliki ikatan rangkap atau aromatik. 3. Hidrokarbon tak jenuh, yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap antara atomatom karbon, yang dibagi menjadi: o Alkena o Alkuna Tiap-tiap atom karbon tersebut dapat mengikat empat atom lain atau maksimum hanya 4 buah atom hidrogen. Jumlah atom hidrogen dapat ditentukan dari jenis hidrokarbonnya.
• • • •

Alkana: CnH2n+2 Alkena: CnH2n Alkuna: CnH2n-2 Hidrokarbon siklis: CnH2n

Propana adalah senyawa alkana tiga karbon (C3H8) yang berwujud gas dalam keadaan normal, tapi dapat dikompresi menjadi cairan yang mudah dipindahkan dalam kontainer yang tidak mahal. Senyawa ini diturunkan dari produk petroleum lain pada pemrosesan minyak bumi atau gas alam. Propana umumnya digunakan sebagai bahan bakar untuk mesin, barbeque (pemanggang), dan di rumah-rumah. Dijual sebagai bahan bakar, propana dikenal juga sebagai LPG (liquified petroleum gas gas petroleum cair) yang dapat berupa campuran dengan sejumlah kecil propena, butana, dan butena. Kadang ditambahkan juga etanetiol sebagai bahan pemberi bau agar dapat digunakan sebagai deteksi jika terjadi kebocoran. Di Amerika Utara, komposisi utama LPG adalah propana (paling tidak 90%), dengan tambahan butana dan propena. Ini adalah standar HD5, yang awalnya dibuat terutama untuk bahan bakar kendaraan.

propane

dimodifikasi lagi. dikritik. REAKSI POLIMERISASI Reaksi Polimerisasi yaitu reaksi pengubahan dari monomer menjadi polimer oleh karena cahaya. dimana terjadi apabila gugus yang menyerang pertama kali ke suatu ikatan rangkap merupakan pereaksi elektrofil. Contoh : Reaksi Alkena 3. Ahli Kimia Industri mensintesis bahan kefarmasian. Sulfonasi 3. REAKSI SUBSTITUSI 1. 2. kation atau anion. dimana terjadi apabila gugus yang mengganti adalah radikal bebas. Asam Klorida. Rute-rute yang mungkin ditulis digambar. REAKSI REDUKSI Reaksi Reduksi yaitu reaksi yang menyangkut pengurangan elektron valensi karbon. zat warna makanan dan baubauan. Contoh : Reaksi monomer Alkena G. Nitrasi 2. Pereaksi elektrofil : pereaksi bermuatan positif. Sebelum dan selama sintesis ini. REAKSI ADISI 1. Reaksi Adisi Nukleofil yaitu reaksi penambahan suatu gugus ke suatu ikatan rangkap dan menghasilkan ikatan tunggal. Contoh : Reaksi Keton dan Aldehid 2. polimer (plastik). Alkil Benzen. Asilasi Friedel-Crafts 3. Pereaksi radikal bebas : pereaksi yang mempunyai satu elektron tak berpasangan. Contoh : Reaksi Alkil Halida. 3. kelompok ahli kimia duduk mengitari papan tulis atau seonggok kertas. senyawa untuk penelitian mekanisme. Suatu ikatan kovalen A-B dapat diputus dalam dua cara yaitu : 1. Pemutusan homolitik : suatu pemutusan yang menghasilkan radikal bebas. radikal bebas. merencanakan kerja yang akan mereka lakukan. . bila kelakuan senyawa dalam labu berubah menjadi berbeda dari apa yang diharapkan. dimana terjadi apabila gugus yang menyerang pertama kali ke suatu ikatan rangkap merupakan pereaksi nukleofil. dan bahkan senyawa yang berguna bagi sintesis organik 4. Reaksi Substitusi Elektrofil yaitu reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain. REAKSI? PENATAAN ULANG 1. 6. basa Lewis dan reduktor (memberi elektron). deterjen dan disinfektan. 2. Reaksi Substitusi Radikal bebas yaitu reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain. Reaksi Substitusi Nukleofil yaitu reaksi penggantian suatu gugus dengan gugus lain. parfum. Contoh : Reaksi Alkohol. Rencana dicoba. 3. JENIS REAKSI DAN PEREAKSI DALAM KIMIA ORGANIK A. Contoh : Reaksi Alkena C. Pereaksi nukleofil : pereaksi yang bermuatan negatif. zat warna.PENDAHULUAN Ahli Kimia melakukan sintesis senyawa di Laboratorium Kimia Organik. Reaksi Adisi Radikal bebas yaitu reaksi penambahan suatu gugus ke suatu ikatan rangkap dan menghasilkan ikatan tunggal. Contoh : Reaksi Alkohol dan Alkil Halida D. REAKSI ELIMINASI Reaksi Eliminasi yaitu reaksi pengeluaran/pengurangan dua buah gugus dari ikatan tunggal membentuk ikatan rangkap. beribu-ribu obat potensial untuk setiap orang yang digunakan dalam praktik pengobatan. 5. asam Lewis. REAKSI OKSIDASI Reaksi Oksidasi yaitu reaksi yang menyangkut penambahan elektron valensi karbon. Dalam suatu reaksi ada dua hal yang perlu diperhatikan yaitu apa yang terjadi pada gugus fungsi dan sifat pereaksi yang menyerang. Alkilasi Friedel-Crafts 5. REAKSI DALAM KIMIA ORGANIK (Pelajari Kuliah K. Contoh : Reaksi Hidrokarbon B. sampai akhirnya diperoleh sukses. dimodifikasikan. Halogenasi 4. zat antara yang mungkin dalam proses kimia dan biologi. Ada tiga jenis pereaksi dalam reaksi organik : 1. dimana terjadi apabila gugus yang menyerang merupakan radikal bebas. karbokation (C+) dan oksidator (menerima elektron). atau ditinggalkan sampai suatu keputusan dicapai. Pemutusan heterolitik : suatu pemutusan yang menghasilkan ion-ion. 2. pestisida. dimana terjadi apabila gugus yang mengganti merupakan pereaksi elektrofil. Reaksi Adisi Elektrofilik yaitu reaksi penambahan suatu gugus ke suatu ikatan rangkap dan menghasilkan ikatan tunggal. dan Aldehid E. Organik I) Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih memiliki energi yang cukup (energi aktifasi) untuk memutuskan ikatan. Ahli Kimia Riset melakukan sintesis produk alam dimana strukturnya belum jelas. Contoh : Reaksi Alkil Halida dan Turunan Asam Karboksilat 2. Contoh : Reaksi Benzen 1. Keton dan Asam Karboksilat F. dimana terjadi apabila gugus yang mengganti merupakan pereaksi nukleofil.

unair.Reaksi Penataan Ulang yaitu reaksi penataan kembali struktur molekul untuk membentuk struktur molekul baru yang berbeda dengan struktur molekul semula.fmipa. Mekanisme reaksi radikal MEKANISME REAKSI IONIK: .html REAKSI ADISI REAKSI ADISI merupakan reaksi penambahan (pemasukan) gugus-gugus atau substituen tertentu terhadap ikatan rangkap atau electron π sehingga menjadi ikatan tunggal R C C H/R C O Jenis-jenis Reaksi Adisi: 1. Mekanisme reaksi ionic 2. Adisi Elektrofilik 2. Contoh : Reaksi Senyawa Aromatis http://kimia.ac. Adisi Nukleofil Mekanisme reaksi adisi ada dua macam: 1. Reaksi Diels-Alder 4. Adisi diene terkonyugasi 3.id/kuliah/Kimia%20Organik%20Fisik/reaksi_adisi.

C C + +H Lambat C H C + C C H + Nu + Cepat Intermediet Lambat C C Cepat Nu H MEKANISME REAKSI RADIKAL: RO-OR (peroksida) RO· + H-Br H3C a H C RO• ROH + Br• CH2 + Br b H3C H C CH2 H3C H C Br radikal 1o CH2 Br radikal 2o produk a>b Reaksi H3C H C CH2 Br + H--Br H3C H C H CH2 Br .

Reaksi adisi elektrofilik secara umum: E C C + E-Nu C C Nu Mekanisme reaksi adisi elektrofilik: E-Nu slow + E C C E C + - Nu C C C fast E C C Nu Adisi elektrofilik senyawa hidrokarbon tak jenuh di atas dapat diterangkan dengan Hukum Markownikoff. Induksi . Mesomeri .Faktor-faktor yang mempengaruhi jalannya Reaksi Adisi: . Hukum Markownikoff yang dibahas adalah alkena asimetris. Reaksi adisi elektrofilik suatu senyawa alkena dapat terjadi hal ini disebabkan ikatan ∏ dapat bereaksi dengan suatu elektrofil. Hyperkonyugasi 1. Produk reaksi Markownikoff dipengaruhi oleh kestabilan ion . Reaksi adisi elektrofil senyawa hidrokarbon tak jenuh menurut Markownikoff pada umumnya elektrofil akan terikat pada senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai atom H yang paling banyak. ADISI ELEKTROFILIK Reaksi adisi elektrofilik terhadap senyawa tak jenuh (alkene dan alkuna) mudah terjadi apalagi dengan adanya katalis asam. Substituen pada system alkena . Kestabilan karbokation C+ . Jadi ikatan rangkap bersifat sebagai nukleofil.

Kadang-kadang diikuti dengan reaksi penataan ulang terutama untuk kestabilan produk reaksi.karbonium. X2 3. hyperkonyugasi. induksi. HX 2. BH3 REAKSI ADISI ELEKTROFIL HX C C + H--Cl lambat cepat C C H + Cl- C C lambat cepat Cl C C H H intermediet Produk reaksi dipengaruhi oleh: 1. Misalnya senyawa etena direaksikan dengan asam klorida akan menghasilkan senyawa 1-kloroetana. Kestabilan karbokation (C+) Karbokation 30 > 20 > 10 R R C 3 o R R R C 2 o H H R C 1 o H 2. Jenis reaksi adisi elektrofil terhadap alkena antara lain dengan senyawa: 1. Hyperkonyugasi Produk reaksi dipengaruhi oleh banyaknya hyperkonyugasi. H2O 4. Reaksi adisi elektrofilik terhadap alkene simetris akan menghasilkan produk tunggal. semakin banyak hyperkonyugasinya semakin stabil produknya. dan mesomeri. .

H3C C H3C lambat cepat C H Cl H3C C CH3 CH3 C H H CH3 + H--Cl H3C H3C C C CH3 H3C lambat C cepat H3C CH3 C H H + Cl H H intermediet Ket. Substituen CH3 merupakan faktor induksi +I (gugus pendorong electron) . Semakin banyak gugus pendorong electron yang terikat pada ikatan rangkap akan mengakibatkan atom C lebih bermuatan negatif sehingga mudah bereaksi dengan H+ dari HCl. Faktor induksi terdiri dari faktor induksi + I (pendorong electron) dan – I (penarik electron).CH3 H3C C H H3C CH3 C CH3 6 hyperkonyugasi 9 hyperkonyugasi 3. Hal ini kebalikan dari + I jika substituen yang terikat pada C=C menarik electron. Faktor Induksi Faktor induksi merupakan substituen yang terikat pada ikatan rangkap C=C.

Dalam reaksi ini factor induksi –I (gugus penarik electron) dari F jauh lebih berperan daripada karbokation dan hyperkonyugasi. Ntuk lebih jelas lihat keterangan penjelasan mesomeri pada kuliah sifat intramolekular. Mesomeri Mesomeri terjadi karena adanya perpindahan electron atau terjadinya resonansi substituen yang terikat pada aromatik. 4. +M : O.> OR .F3C C H C H + H--Cl H F3C C H C H H H intermediet F3C lambat C cepat H H C H + Cl- H karbokation 2o 3 hyperkonyugasi H F3C C H C H + Cl- H karbokation 1o 2 hyperkonyugasi F3C C H H C H H F3C C H H C H + Cl H + Cl Cl F3C C H H F3C C H H C H H C Cl H H H H C Cl H Cl H C H H Produk : F3C C H > F3C C H Ket. Mesomeri terdiri dari +M (electron diberikan kepada system aromatis) sedangkan –M (electron diambil system aromatis).

selain itu factor +I dari metil sebagai pendorong electron membuat atom C menjadi lebih elektropositif sehingga mempermudah terbentuknya ion karbonium. H3C C H3C C H H + H--Cl H3C H3C C C H lambat C cepat H3C H C H + Cl B H3C H H intermediet H H3C C H C H + Cl A H karbokation 3o 9 hyperkonyugasi CH3 karbokation 2o 1 hyperkonyugasi CH3 H3C C Cl H C H H H H3C C CH3 Cl C H H 2-kloro-2-metilpropana 1-kloro-2-metilpropana Ket: Produk senyawa 2-kloro-2-metilpropana> 1-kloro-2-metilpropana.3-dimetil-1-butena jika direaksikan dengan asam klorida .-M: N R R N R > Contoh Soal 1: Tuliskan mekanisme reaksi adisi senyawa 2-metil-propena jika direaksikan dengan asam klorida dan jelaskan faktor yang mempengaruhi jalannya reaksi. Contoh soal 2: Tentukan mekanisme reasksi 3. hal ini disebabkan pada pembentukan ion karbonium B mempunyai karbokation 3 o dan mempunyai 9 hyperkonyugasi sedangkan A mempunyai karbokation 2 o dan mempunyai satu 1 hyperkonyugasi.

.CH3 H H3C C CH3 C CH2 + H-Cl H3C CH3 H C CH3 C H CH2 CH3 H a H3C C C CH2 b CH3 H H3C C C CH2 H CH3 karbokation 2o hyperkonyugasi 3 c penataan ulang CH3 H karbokation 1o hyperkonyugasi 2 H3C H3C C H C H3C CH2 H karbokation 3o hyperkonyugasi 7 H Cl CH2 H + ClH3C H3C C H C H3C CH2 H c H3C H3C C C H3C CH3 H CH3 H CH2 + Cl a H3C C CH3 C H3C C C CH2 H H CH3 Cl CH3 H CH3 H b H3C C C CH2 + Cl - H3C C C CH2Cl CH3 H CH3 H Ket: Produk c > a > b. hal ini disebabkan adanya reaksi penataan ulang yang mengakibatkan karbokation dan hyperkonyugasi lebih stabil daripada a dan b. reaksinya identik dengan alkena mengikuti aturan Markownikoff dimana senyawa alkuna dengan HX membentuk senyawa alkena kemudian pembentukan senyawa alkana. Reaksi adisi elektrofilik senyawa alkuna dengan HX. Produk a > b karena karbokation dan hyperkonyugasi senyawa a lebih stabil daripada b.

Hasil reaksi ini merupakan suatu anti-adisi (posisi X dalambentuk trans/bersebrangan). Cl + Cl Cl trans-1. Flour mudah meledak dalam senyawa organic sedangkan I2 memang dapat mengadisi ikatan rangkap.ClR C CH + H-Cl + Cl CH H R C CH H R C H + CH R C Selanjutnya senyawa alkena yang terbentuk dengan HX akan membentuk senyawa alkana mengikuti aturan Markownikoff menghasilkan senyawa alkana. tetapi produk 1.2-diodoalkana tidak stabil mudah melepaskan I2 dan menbentuk kembali senyawa alkena. Reaksi ini positif ditandai dengan hilangnya warna Br2. mis.2-dikloropentana . REAKSI ADISI ELEKTROFIL X2 Cl2 dan Br2 merupakan adisi halogen yang sering digunakan pada senyawa ikatan rangkap tak jenuh. F2 dan I2 bukan pereaksi yang berguna dalam reaksi adisi ikatan rangkap tak jenuh. Reaksi adisi elektrofil X2 dengan alkena menghasilkan dibromoalkana. Br2 dalam CCl4 . Br-Br slow + Br C C Br C + - Br C C C fast Br C C Br anti-adisi : Reaksi siklopentena dengan Cl2 menghasilkan Cl + Cl2 senyawa trans-1. Senyawa X2 di atas sering digunakan untuk uji kualitatif senyawa alkena dan alkuna di laboratorium.2- diklorosiklopentana.

Rendemen reaksi dipengaruhi oleh gugus alkyl yang terikat pada ikatan rangkap.H+ HO R C R C H R H REAKSI ADISI BORANA Diborana (B2H6) adalah suatu gas racun yang dibuat dari reaksi antara natrium borohidrida dan boron trifluorida ( 3 NaBH4 + 4 BF3 2 B2H6 + 3 NaBF4). Reaksi adisi elektrofil borana berbeda dengan adisi elektrofil di atas. Reaksi adisi borana malahan sebaliknya dimana ion hidrida H. alkene yang substituen halangan ruangnya besar akan menghasilkan rendemen yang lebih tinggi. Borana bereaksi dengan cepat dan kuantitatif dengan alkena membentuk organoborana (R3B). Untuk menghindari hal di atas sebaiknya menggunakan asam sulfat H 2SO4. diborana terdissosiasi menjadi BH3 (borana) yang disolvasi oleh molekul eter.berfungsi sebagai nukleofil yang hasil produk reaksi merupakan anti-Markownikoff. Dalam pelarut eter. Reaksi BH3 dengan suatu alkena akan menhasilkan alkyl borana. Reaksi adisi elektrofil ini mengikuti aturan Markownikoff dapat dijelaskan sebagai berikut: H+ R C R C R slow H + H-O-H + H R R C C R H R R C H R H H2+O R R C C H H R . (CH3CH2)2O----BH3. Mekanisme reaksi adisi borana: . semakin besar halangan ruangnya maka rendemennya semakin tinggi.REAKSI ADISI ELEKTROFIL H2O Reaksi adisi elektrofil senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan air menggunakan katalis asam sebaiknya tidak menggunakan asam HX karena selain menghasilkan senyawa alcohol (senyawa target) juga menghasilkan senyawa alkyl halide. jika sebelumnya reaksi adisi elektrofil mengikuti aturan Markownikoff.

Reaksi: RO-OR (peroksida) RO• . atom boron dan ion hidrida akan terikat pada kedua atom karbon ikatan rangkap secara serempak. Jadi produk reaksinya bisa sama atau tidak sama dengan reaksi adisi Markownikoff. berarti satu sisi atau muka yang sama). Hasilnya B dan H ditambahkan dari satu sisi dari ikatan rangkap itu. Organoborana mudah dioksidasi menjadi alcohol oleh hydrogen peroksida H 2O2 dalam suasana basa. Yang membedakan kedua reaksi tersebut adalah pada reaksi adisi anti Markownikoff HBr terlebih dahulu bereaksi dengan peroksida sehingga membentuk radikal bebas. HCl dan HI. H2O2 - OH H HO H CH3 H CH3 H2B H REAKSI ADISI HIDROGEN HALIDA ANTI MARKOWNIKOFF Reaksi adisi anti Markownikoff produk reaksinya tergantung kepada kestabilan radikal bebasnya (3o > 2o > 1o ≅ karbokation). Reaksi jika dua spesi mengadisi pada satu sisi disebut cis-adisi atau sin-adisi (sin seperti cis.H H B H CH3 H HH B H H CH3 H CH3 H2B H intermediet Bila borana mengadisi ikatan rangkap. Reaksi adisi hydrogen halida anti Markownikoff hanya menggunakan asam bromida HBr sedangkan Markownikoff bisa menggunakan HBr.

4.3-butadiena merupakan diena terkonyugasi yang sederhana. mekanisme reaksinya identik dengan reaksi adisi elektrofil suatu alkena.4. Serangan pada karbon C-4 akan menghasilkan produk adisi 1.4. jika direaksikan dengan HX atau HX dapat menghasilkan reaksi adisi 1.4 merupakan perpanjangan langsung dari adisi 1.RO· + H-Br H3C a H C ROH + Br• CH2 + Br b H3C H C CH2 H3C H C Br radikal 1o CH2 Br radikal 2o produk a>b Reaksi H3C H C CH2 Br + H--Br H3C H C H CH2 Br Ket: Produk reaksi radikal 2o (1-bromopropana) lebih besar daripada 2-bromopropana 2. Senyawa 1. Senyawa diena terkonyugasi dengan HX. ADISI DIENA KONYUGASI Reaksi adisi diena konyugasi terdiri atas adisi 1. Atom pada karbon C-2 dan C-4 terdapat muatan positif parsial.2 dan adisi 1.2 dan 1. Mekanisme .2. Karbokation yang terbentuk distabilkan resonansi. Reaksi adisi 1.

H2C -80oC H2C H C H C CH2 + HBr Br H C H C Br CH3 + H2C CH H 80% H C CH2 20% 40oC H2C Br H C H C Br CH3 + H2C CH H 20% H C CH2 80% Pada suhu rendah. Keadaan ini menyebabkan produk adisi 1. dimana semakin besar gugus alkyl yang terikat produk adisi 1.2 H2C H C H C CH2 + H+ H2C H C H C H + CH2 H2C H C X H C CH2 + H Cl H2C H C H C CH3 Reaksi 1.2 dan 1. Persentase produk reaksi yang terbentuk tergantung pada suhu reaksi.reaksi adisi 1. Senyawa 1.4 suatu diene terkonyugasi tergantung substituen alkyl yang terikat pada ikatan rangkap.2 hal ini disebabkan energi aktivasi lebih rendah (karena karkation 2o> 1o).4 hal ini disebabkan karbokation alilik yang terbentuk distabilkan oleh resonansi.4 H2C H C H C CH2 + H+ H2C H C H C H + H2C Cl H C H C CH3 CH2 H2C H C H C + CH2 H H2C+ - H C H C CH3 Cl Reaksi senyawa 1.3-butadiena dengan asam bromide HBr menghasilkan campuran reaksi adisi 1.4 dengan HX menghasilkan senyawa 1-kloro-2-butena adalah sebagai berikut: Reaksi adisi 1. Produk adisi 1. Pada suhu tinggi makin banyak molekul yang mampu mencapai keadaan transisi yang lebih tinggi.3-pentadiena dengan HCl akan menghasilkan senyawa 3-kloro-1- .4 lebih banyak.2 >1.4.2 menghasilkan senyawa 3-kloro-1-butena dan 1.2 dan 1. reaksi menghasilkan lebih banyak produk adisi 1.

O O . diena dienofil diena dienofil Dalam reaksi Diels-Alder. Diena dalam bentuk trans tidak dapat bereaksi. REAKSI DIELS-ALDER Reaksi adisi 1.4 yang penting dalam sintesis organik adalah reaksi Diels-Alder yang merupakan pembentukan senyawa siklik dari senyawa asiklik. diena harus memiliki konformasi cis bukan dalam bentuk trans. Beberapa cis-diena yang sering digunakan dalam suatu reaksi Diels-Alder. Reaksi ini adalah reaksi antara suatu diena dengan dienofil menghasilkan produk cincin-enam.pentena>4-kloro-1-pentena H3C H3C HC H C H C CH2 + HBr H3C CH H + H C H C CH2 + C H H C H H C CH2 H3C CH H H C C + H lebih stabil CH2 3.

Beberapa dienofil yang sering digunakan dalam reaksi Diels-Alder: O O C H O C CN OCH2CH3 O O Reaksi diena dengan dienofil dengan substituen EWG di bawah ini: O O C OCH3 C OCH3 O O O O O O Berbagai jenis reaksi adisi elektrofilik senyawa hidrokarbon tak jenuh yang sering digunakan dalam sintesis organic: Gugus Reaksi Adisi H C C CH3 (2) H2O2. OH(1) B 2H6 Example H3 O+ H2 O H H C C CH3 OH Fungsi Alkohol Acid-catalyzed of an alkene Hydroborationoxidation OH . Pada umumnya substituen EWG dienofil tersebut mempunyai gugus karbonil atau turunan asam karboksilat.Reaksi Diels-Alder akan lebih mudah terbentuk jika dienofil mengandung substituen yang dapat menarik electron (EWG. electron with-drawing group).

Gugus . HOAc H + O Reaksi adisi nukleofil dapat terjadi pada senyawa karbonil (aldehid dan keton).peroxides Br O C OCH3 OCH3 Dihalida.Oxymercurationdemercuration Alkil halida Electrophilic hydrohagenation Peroxide-initited radical Sikloheksena hydrobromination Diels-Alder reaction O C C C Hg(OAc)2 H2O NaBH4 HO C C H H C C HCl H H C C Cl HBr Et 2O. Reaktivitas karbonil dalam reaksi adisi disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonil. Electrophilic vicinal halogen C C Br Br2 CH2Cl2 HBr Br C C H Br + Br C C H HBr Br Br C C H H Dihalida. Semakin besar muatan tersebut senyawa akan semakin reaktif. ADISI NUKLEOFIL (1) O 3 OH KMnO4 NaOH HO O (2)Zn. Hydrohalogenati-on geminal of an alkyne Epoxide Peracid oxidation of an alkene 1.2glycol Osmonium tetroxide oxidation of an alkene O O O H O OH OsO4(cat) K3Fe(CN)5 N OH Permanganate oxidation of an alkene Carbonil Ozonationreduction (ozonolysis) of an alkene 4.

semakin besar gugus alkilnya semakin sulit untuk melakukan reaksi adisi nukleofilik. Reaksi adisi heteroatom nukleofil: . Muatan positif senyawa karbonil mudah diserang oleh suatu nukleofil.karbonil distabilkan oleh gugus alkilnya. O O Reaktivitas senyawa-senyawa karbonil dapat di lihat pada senyawa di bawah ini: O R H O O O O O NR2 R > R R > R > SR R > R OR > O- Jenis reaksi adisi nukleofil senyawa karbonil: 1. jika gugus alkilnya besar maka factor induksi +I muatan positif akan berkurang sehingga sulit untuk melakukan reaksi adisi nukleofil. Adisi heteroatom nukleofil 2. Adisi karbon nukleofil ADISI HETEROATOM NUKLEOFILIK Titik pusat reaktivitas senyawa karbonil terletak pada ikatan phi ∏ gugus karbonilnya. Jika substituen mempunyai factor –I (menarik elektro) maka muatan positif parsial akan semakin besar sehingga mudah bereaksi adisi nukleofil.

Hemiketal dan asetal 3. Atom Cl yang terikat pada alkyl merupakan gugus penarik electron (-I) sehingga atom C karbonil lebih bermuatan positif daripada senyawa karbonil di atas.+ E O E O E O - Nu Nu Dari reaksi diatas. Kestabilan hidrat dipengaruhi oleh factor induksi. hal ini dipengaruhi oleh gugus alkyl dimana aseton mempunyai dua gugus metal sedangkan formaldehid mempunyai satu gugus metal dimana gugus metal CH3 merupakan gugus pendorong electron +I sehingga atom C karbonil kurang bermuatan positif. Imine dan enamin 4. Hidrat formaldehid lebih stabil daripada hidrat aseton. Mekanisme reaksi pembentukan hidrat: . +H H O O H O - Nu Nu Produk reaksi adisi heteroatom nukleofil antara lain pembentukan: 1. Hidrat kloral lebih stabil daripada hidrat formaldehid (formalin) dan formalin lebih stabil daripada hidrat aseton.Reaksi karbonil dengan air merupakan reaksi yang reversible. pada umumnya elektrofil adalah ion H+ sedangkan nukleofil merupakan atom heterogen.1-diol yang disebut dengan gem diol atau hidrat. Alkohol Pembentukan Hidrat Air dapat mengadisi senyawa karbonil membentuk suatu 1. Hidrat 2.

+H H O +H + H O -H + O Cl3C H Cl3C OH H OH2 Cl3C C OH H H Cl3C H-O-H + Penggunaan reaksi adisi nukleofil dalam berbagai sintesa organic: Pembentukan Hemiasetal dan asetal Reaksi Adisi nukleofil Karbonil dengan alcohol dalam suasana asam Reaksi Cannizzarro Alkohol Karbonil dengan ion hidroksida Reduksi karbonil R O LiAlH4 R R R O LiAlH4 H R C O H C OHR O +H H ' + Example OR' R OH R C OH O OH H +H + OR' R'OH R C OR' CH2OH H + H C OH H C OH H N R H Imine Karbonil dengan amonia O NH3 R O R2NH Enamin Karbonil dengan amina 1 dan 2 o o R N Hidrazon Karbonil dengan hidrazin O NH2NH2 N NH2 .

O1 H2C 4 H C 3 C 2 CH3 Reaksi adisi 1. Pereaksi Grignard RMgX) menghasilkan senyawa alcohol 1o untuk senyawa formaldehid.4 nukleofil.2 nukleofil (reaksi ini identik dengan pembentukan senyawa sianohidrin) dan reaksi adisi1.2 O H2C H C C CH3 + CN - OH2C H C C CN CH3 OH HCN H2C H C C CN CH3 .4 nukleofil. Dalam hal ini ion CN.4 nukleofilik. Pada prinsipnya mekanisme reaksi adisi karbon nukleofil identik dengan reaksi adisi heteroatom nukleofil. O HCN - OH+ OH C CN CN Senyawa karbonil dengan senyawa organo logam (Mis.2 nukleofilik dan reaksi adisi 1.2 dan menyerang karbon C-ß pada reaksi adisi1.bertindak sebagai nukleofil yang menyerang atom karbon karbonil pada reaksi adisi1. Senyawa dienon atau senyawa karbonil ά-ß-tak jenuh dapat diserang oleh suatu nukleofilik menghasilkan reaksi adisi 1. alcohol 2o untuk senyawa aldehid sedangkan alcohol 3o untuk senyawa keton dan senyawa turunan asam karboksilat. Senyawa 3-buten-2-on dengan HCN menghasikan reaksi adisi 1.Oksim Karbonil dengan hidroksilamin O NH2OH N OH ADISI KARBON NUKLEOFIL Senyawa karbonil dengan asam sianida membentuk suatu sianohidrin. reaksi adisi ini dikenal dengan nama reaksi adisi nukleofil.

4. Hal ini dapat dilihat dari data berikut. KESTABILAN BENSENA Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya. Jika halangan sterik disekitar ikatan rangkap dan karbonil maka nukleofil akan menyerang yang halangan ruangnya paling kecil.2 dan adisi 1.2 sedangkan basa yang lebih lemah (Mis.4 diantara keduanya mana yang paling dominant?. Aldehid kurang terintangi dibandingkan keton maka gugus karbonil pada aldehid akan diserang oleh nukleofil.atau R2NH) biasanya reaksi 1. .4 CNO H2C H C C CH3 H2C CN H C OC CH3 HCN H C OH C CH3 H2C CN suatu enol H2C CN H2 C O C CH3 Reaksi adisi 1. bensena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi. (H3C)2C H C O C H H2C C CH3 serangan Nu - O C CH2CH3 serangan Nu- Nukleofil yang bersifat basa kuat (Mis. CN.Reaksi adisi1. SENYAWA AROMATIS Senyawa aromatis adalah senyawa bensena atau senyawa yang mempunyai sifat kimia seperti bensena. RMgX atau LiAlH 4) lebih menyukai reaksi adisi 1.

Reagen KMnO4 encer Br2/CCl4 (dlm gelap) HI H2 + Ni Sikloheksena Terjadi Oksidasi. cepat Terjadi Adisi. cepat Terjadi Adisi. cepat Terjadi hidrogenasi. lambat. 100-200oC.2 . 1500 lb/in. 25oC.2 Bensena Tidak bereaksi Tidak bereaksi Tidak bereaksi Terjadi hidrogenasi. 20 lb/in.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->