LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

REAKSI ASILASI PEMBUATAN ASETANILIDA
OLEH

KELOMPOK 5 KELAS B
M. ARFI ADHARYANDY. F YUNITA SELONIKA YUSNILA HALAWA (1107152059) (1107114284) (1107121255)

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU PEKANBARU 2012

Dosen Pembimbing Asisten Drs. Oleh : Kelompok 5 Kelas B 1.LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Laporan ini telah diperiksa dan dinilai oleh dosen pembimbing mata kuliah praktikum kimia organik. M. November 2012 Menyetujui. Yunita Selonika 3. HS. 0907121179 . Irdoni. Yusnila Halawa (1107152059) (1107114284) (1107121255) Pekanbaru. Arfi Adharyandy F 2. M. 195704151986091001 Febri Harianto NIM. NIP.

Asetanilida memiliki berat molekul 135. 1. 2011).16 g/mol. proses sintesis asetanilida perlu dilakukan untuk mengetahui cara sintesis dan reaksi yang terjadi. Reaksi asilasi merupakan proses adisi gugus asil ke sebuah senyawa (Clark. bahan baku pembuatan obat-obatan seperti parasetamol. dsb.1 Latar Belakang Asetanilida merupakan senyawa turunan amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer yang mana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asil.2 Tujuan Percobaan Tujuan percobaan ini dilakukan adalah mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi antara amina aromatik dengan turunan asam karboksilat yaitu anhidrat asam. Asetanilida memiliki banyak manfaat antara lain sebagai bahan pembantu dalam industri cat. Salah satu cara sintesis yang dapat dilakukan untuk mensintesis asetanilida adalah dengan reaksi asilasi antara asetat anhidrat dan anilin. Oleh karena itu. Asetanilida atau phenilasetamida ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan mereaksikan asethopenon dengan NH2OH.BAB I PENDAHULUAN 1. . tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Kebutuhan asetanilida sangat tinggi karena asetanilida banyak memiliki manfaat baik sebagai bahan baku maupun bahan pembantu. berwarna putih. sebagai bahan inhibitor dalam industri peroksida.

Gambar 2. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro asetanilida. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan. Sebagai zat awal pembentukan penicilium. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida. Asetanilida dimanfaatkan didalam industri sebagai bahan baku maupun bahan penunjang antara laia sebagai berikut: 1. 3.1 Struktur Asetanilida (Anwar. 2006) Asetanilida memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1. benzena. Salah satu produk industri yang sangat bermafaat bagi industri lainnya adalah asetanilida. Pirolisis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea. Bentuk struktur asetanilida ditunjukkan pada Gambar 2. anilin. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet. 3. 2. .1. Merupakan bahan ringan yang stabil pada kondisi biasa dan akan kembali kebentuk awal ketika hidrolisis dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dipanaskan.1 Asetanilida Industri berperan untuk mengolah bahan mentah atau setengah jadi menjadi bahan setengah jadi untuk keperluan industri selanjutnya dan bahan jadi yang bernilai ekonomi yang tinggi. 4. 2.BAB II LANDASAN TEORI 2. dan asam hidrosianik.

kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan. Pembuatan asetanilida dari asetat anhidrat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + (CH3CO )2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH Campuran reaksi disaring. 2012) Asetanilida atau phenilasetamida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethophenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang dengan bantuan katalis diubah menjadi asetanilida.5 oC Wujud Padatan Warna Putih Berat jenis 1. Pembuatan asetanilida dari keten dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 . Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan.1. 2.1 Sifat-sifat Fisika Asetanilida Sifat Fisika Asetanilida Rumus molekul C6H5NHCOCH3 Berat molekul 135. 3.16 oC Suhu kristis 843. Asetanilida dapat disintesis dengan menggunakan beberapa cara antara lain: 1.21 g/cm3 (Sari & Putri. Tabel 2.16 g/gmol Titik didih 305 oC Titik leleh 114. sedangkan filtratnya di recycle kembali. Pemakaian asetat anhidrat dapat diganti dengan asetil klorida. Karena anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.Sifat-sifat fisika asetanilida ditunjukkan pada Tabel 2. Produk dalam keadaan panas rekristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

2. 2. 4. 2012) Mekanisme reaksi pembuatan asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang menyangkut serangan nukleofilik oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu turunan asam.2 Reaksi Sintesis Asetanilida (Sugita. Reaksinya sederhana 2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah (Eriyanto. Proses sintesis yang digunakan untuk menghasilkan asetanilida didasarkan pada pertimbagan dan pemilihan sebagai berikut: 1. Asetat anhidrat mengalami resonansi dan karena adanya ion H+ dari perlarut asam asetat glasial maka atom O memiliki muatan negatif dan atom C memiliki muatan positif. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.3 adalah sebagai berikut: 1.Keten (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. 2009).2 Mekanisme Sintesis Asetanilida Asetanilida dapat disintesis dengan cara mereaksikan antara anhidrida asetat dengan anilin seperti pada Gambar 2. Gambar 2. Tahap mekanisme reaksi sintesis asetanilida yang ditunjukkan pada Gambar 2. .

2006). Protonasi pada amida terjadi pada oksigen dibandingkan nitrogen sehingga elektron bebas nitrogen pada anilin menyerang karbonkation sekunder dari asetat anhidrat dan menyebabkan terjadinya perpindahan muatan dari atom C ke atom N dan terbentuk ikatan rangkap pada atom O yang disertai dengan pelepasan sepasang elektron oleh atom C ke atom O membentuk asetanilida dan ion asetat (Anwar. 3.3 Mekanisme Reaksi Sintesis Asetanilida (Sugita. Gambar 2.2. 2012) . Pasangan elektron bebas dari atom nitrogen tidak suka melakukan resonansi disekitar cincin aromatis sehingga amida distabilakn oleh resonansi yang menyertakan pasangan elektron nonbonding dari atom nitrogen yang kuat menarik elektron dan mengakibatkan adanya gugus karbonil.

5. 2012). obat-obatan dan karet sintetik. Sukar larut dalam air.4 dinitrophenol (Sari & Putri.3.4 Struktur Molekul Anilin (Clark. sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.1 Anilin Anilin merupakan amina aromatik primer dengan struktur molekul seperti pada Gambar 2. .3 Bahan Baku Asetanilida disintesis melalui reaksi asilasi antara asetat anhidrat dan anilin. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20oC menghasilkan mononitroanilin. 3. Anilin banyak digunakan dalam industri cat celup. 2. 4. Hidrogenasi katalik pada fase cair dengan suhu 135-170oC dan tekanan 50500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2). Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2. 6 tribromo anilin. asetat anhidrat dan asam asetat glasial. eter. dan kloroform dalam berbagai perbandingan. Gambar 2. 2012) Anilin memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1.2.4. Anilin disintesis dengan mereduksi nitrobenzen menggunakan besi dan asam klorida yang kemudian dinetralkan dengan kapur dan selanjutnya disuling dengan uap. tetapi dapat bercampur dengan alkohol. 2. sedangkan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2. Sintesis tersebut dilakukan dengan menggunakan bahan baku berupa anillin. 4. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.

2.12 g/gmol Titik didih 184.5 Struktur Anhidrat Asetat (Lewis.Sedangkan sifat-sifat fisika anilin ditunjukkan pada Tabel 2. 2012) 2. 1998) Anhidrat asetat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida. 2012). pelarut senyawa organik. Sifat kimia anhidrat asetat antara lain . Tabel 2.2 Sifat-sifat Fisika Anilin Sifat Fisika Anilin Rumus molekul C6H5NH2 Berat molekul 93.4 oC Suhu kritis 426 oC Tekanan kritis 54. berperan dalam proses asetilasi pada pembuatan aspirin dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Anhidrat asetat paling banyak digunakan daam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat.4 atm Wujud Cair Warna Berat jenis Jernih. namun kecoklatan bila terkena cahaya 1.3. Anhidrida asetat disintesis melalui reaksi kondensasi asam asetat atau dapat juga melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat (Sari & Putri. tidak berwarna dan berbentuk cairan. plastik.024 g/cm3 (Sari & Putri. Gambar 2. Anhidrat asetat memiliki bentuk strukur sepeti pada Gambar 2. serat kain dan lapisan kain.2 Anhdrida Asetat Anhidrida asetat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris.5.

. Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar membentuk asetat. mudah terbakar.834 mPa.09 gr/mol Densitas 1. Sifat fisika anhidrat asetat ditunjukkan pada Tabel 2. Bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam asetat (Clark. Gambar 2.3. reaktif dan harus disimpan di lemari asam dan korosif. 2. industri makanan sebagai pengatur keasaman. 2012).1. Struktur asam asetat ditunjukkan pada Gambar 2.6. Tabel 2.3 Asam asetat glasial Asam asetat glasial (asam asetat murni) merupakan cairan higroskopis yang tidak berwarna dan memiliki struktur yang paling sederhana setelah asam format.06oC Titik Beku -73 oC Viskositas (25oC) 0. Sifat Fisika Anhidrat Asetat Sifat Fisika Anhidrat Asetat Rumus Molekul (CH3CO)2O Berat Molekul 102. dan dalam rumah tangga yang digunakan sebagai pelunak air.3. 2006) 2. 3.s (Nucholis. 2005) Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting sshingga banyak digunakan seperti industri polimer. Mudah menguap.08 g/cm3 Titik Didih 139.6 Struktur Asam Asetat (Clark.3.

5oC (Clark. Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air. Mudah dipisahkan dari kristal. 3.1C Titik Lebur 16. Merupakan asam lemah dengan nilai pKa = 4. 4. Pelarut yang digunakan pada proses rekristalisasi memiliki beberapa persyaratan yaitu: 1.049 g/cm3 (cairan) 1. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran dimana senyawa dimurnikan menggunakan pelarut yang sesuai. 2. magnesium dan seng membentuk gas hidrogen dan garam-garam asetat. 4. 3.266 g/cm3 (padatan) Titik Didih 118. Bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi. Tabel 2.4.Asam asetat memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1.J. Mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat seperti menghasilkan garam asetat bila bereasi dengan alkali.4 Sifat-Sifat Fisika Asam Asetat Sifat Fisika Asam Asetat Rumus Molekul CH3COOH Berat Molekul 60. .4 Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan proses pengkristalan kembali untuk mendapatkan kristal yang lebih murni dengan bentuk yang lebih bagus (Irdoni & Nirwana. menghasilkan logam etanot bila berekasi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Sifat-sifat fisika asam asetat ditunjukkan pada Tabel 2.4. 2012) 2. 2012). Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal. Memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor. Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal. 2.05 g/mol Densitas 1.8 dan pH sekitar 2.

Terdapat dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan. Pemisahan kristal dari larutan berair. Mendinginkan larutan hingga terbentuk kristal. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. 3. 4. . Dasar dari proses rekristalisasi adalah: 1. 2. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai atau yang titik didihnya berdekatan.

2 Bahan a. Cawan penguap g.3 Prosedur Percobaan a.1 Alat-alat a. Asam asetat glasial d. Anilin b. Pompa vakum 3. Gelas piala 250 ml d. Dimasukkan 2. Corong buchner j. sehingga terbentuk asetanilida berupa kristal . Ditambahkan 4. Erlenmeyer 200 ml f. Labu didih dasar datar 250 ml b. Aquades e. Gelas piala 600 ml c. Gelas ukur 5 ml e. Asetat anhidrat c. Kertas saring i. Campuran diaduk dengan sempurna. Hati-hati. biarkan larutan pada suhu kamar selama 5 menit d. Etanol 3.BAB III METODOLOGI PERCOBAAN 3.9 ml asam asetat glasial kedalam labu didih dasar datar b. reaksi eksoterm.6 ml anilin kedalam labu kemudian diikuti dengan asetat anhidrat sebanyak 4. Larutan diencerkan dengan 75 ml aquades. Waterbatch h. lakukan didalam almari asam c.7 ml.

kristal dipisahkan dari pengotor dan disaring dengan saringan vakum g. Corong Buchner 3. Kertas saring ditimbang terlebih dahulu f. Jika pembentukan kristal telah sempurna.1 Proses penyaringan dengan pompa vakum 5 Keterangan: 1. Ditimbang hasil yang didapat i. Pompa pengisap/vakum . 3. Erlenmeyer 4. Kristal yang terbentuk disaring lagi dengan vakum m. Selang pembuangan gas 5. Ditimbang hasil yang didapat. Kertas saring ditimbang lagi terlebih dahulu l.e. Dilakukan rekristalisasi dengan campuran 25 ml etanol panas dan 25 ml alkohol panas j. Kristal tak berwarna dikeringkan dari asetanilida diudara bebas h.4 Rangkaian Alat 2 4 3 1 Gambar 3. Tombol on/off 2. Ditambahkan 50 ml air panas kedalam hasil endapan kotor asetanilida yang didapat k.

458 gram Pengamatan Dihasilkan campuran berwarna coklat.1 Hasil dan Perhitungan 4. asetanilida kristal dan Campuran berwarna coklat + 75 ml Terbentuk aquades berupa endapan pengotor berwarna hijau lumut 3. reaksi yang terjadi eksoterm.7 ml 4. Asetanilida berupa kristal disaring Berat asetanilida kering dengan pompa vakum.1 Data Pembuatan Asetanilida No Data 1 Volume asetat anhidrat 2 Volume anilin 3 Volume asam asetat glasial 4 Volume aquades 5 Berat kertas saring 1 6 Asetanilida + kertas saring 1 7 Berat asetanilida 4.9 ml 75 ml 0.1 Hasil 4.458 gram didih dasar datar .BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4.9 ml (bening) + anilin 4.6 ml (coklat) + asetat anhidrat 4.6 ml 2.1.1.2 Pengamatan Pembuatan Asetanilida No.1.196 gram 2.7 ml (bening) 2. sementara yang didapat yaitu endapan pengotor tetap berada di labu sebesar 2.1. Perlakuan 1. Asam asetat glasial 2.738 gram 3. Nilai 4.2 Pengamatan Pembuatan Asetanilida Tabel 4.1 Data Pembuatan Asetanilida Tabel 4.1.

1.1. serta campuran pengotor campuran asetanilida dengan air panas didinginkan dengan dengan etanol dan air batu selama beberapa menit panas tidak terbentuk.762 gram 1. . dan Rekristalisasi air panas. etanol panas.1.4 Pengamatan rekristalisasi asetanilida No.601 gram 0.839 gram 4.4. dengan pengotor endapan masih terdapat dibawah 3. Perlakuan Pengamatan larutan agak Asetanilida + etanol panas 25 ml + air Dihasilkan panas 25 ml berwarna kekuning-kuningan 2.1.4 Pengamatan Rekristalisasi Asetanilida Tabel 4.3 Data rekristalisasi asetanilida No 1 2 3 4 5 6 7 Data Berat Asetanilida Volume etanol panas Volume air panas Volume air panas untuk rekristalisasi pengotor Berat kertas saring 2 Asetanilida + kertas saring 2 Berat asetanilida murni hasil rekristalisasi Nilai 2. Campuran asetanilida. Sedangkan rekristalisasi pengotor dengan terbentuk air panas asetanilida berupa kristal. 1. Rekristalisasi pengotor dengan 50 ml air Dihasilkan panas larutan berwarna agak kuning.3 Data Rekristalisasi Asetanilida Tabel 4.458 gram 25 ml 25 ml 50 ml 0.

Campuran larutan yang terbentuk kemudian diencerkan dengan 75 ml aquades. menghasilkan larutan berwarna kekuning-kuningan.2.458 gram.7 ml asetat anhidrat.1.1. Panas yang ditimbulkan dari campuran reaksi ini dikarenakan adanya reaksi eksotermis yaitu panas dilepaskan dari sistem ke lingkungan. Selain itu juga dilakukan rekristalisasi pengotor dengan 50 ml air panas.2 Pembahasan Pada percobaan ini. Asetanilida yang didapat kemudian direkristalisasi dengan campuran etanol panas dan air panas masing-masing 25 ml.1 Berat Asetanilida sebelum direkristalisasi Berat asetanilida = (Asetanilida+kertas saring 1) – (Berat kertas saring 1) = 3. Selanjutnya larutan yang terbentuk disaring dengan pompa vakum dengan endapan pengotor masih terdapat didalam labu didih dasar datar tersebut.4.6 ml anilin serta 4.738 gram = 2. sehingga terbentuk asetanilida berupa kristal dengan endapan pengotor berwarna hijau lumut dibawahnya.2 Perhitungan 4. Sehingga larutan harus didinginkan pada suhu kamar terlebih dahulu selama 5 menit sambil diaduk sempurna.196 gram – 0.762 gram = 0.458 gram 4. Campuran larutan akan menghasilkan panas dan berwarna coklat. menghasilkan larutan berwarna kekuning-kuningan namun pengotor .2. asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan 2.839 gram 4. Setelah disaring maka akan didapat asetanilida kering sebesar 2.2 Berat Asetanilida hasil rekristalisasi Berat Asetanilida = (Asetanilida+kertas saring 2) – (Berat kertas saring 2) = 1.839 gram 4.1.601 gram – 0. Asetanilida yang terbentuk dari hasil rekristalisasi pengotor disaring dengan pompa vakum Dihasilkan asetanilida kering murni dengan berat yaitu 0.9 ml asam asetat glasial dengan 4.

Rekristalisasi merupakan proses kristalisasi kembali dengan tujuan untuk mendapatkan asetanilida yang lebih murni.839 gram. bukan dari hasil rekristalisasi asetanilida. serta campuran pengotor dengan air panas kemudian didinginkan dengan batu es selama beberapa menit. Selanjutnya kristal yang terbentuk dari pengotor tersebut disaring dengan pompa vakum. Rekristalisasi asetanilida dan pengotor menghasilkan kristal asetanilida karena asetanilida berkurang kelarutannya didalalam air sehingga asetanilida menjadi kristal yang mengapung di permukaan air. Campuran asetanilida dengan etanol panas dan air panas.masih mengendap dibawah. sedangkan campuran antara pengotor dengan air panas menghasilkan kristal. Kristal asetanilida yang tidak terbentuk ketika dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan etanol hangat dan air panas karena jumlah pelarut antara etano dengan air yang sama sehingga air akan habis bercampur dengan etanol. Sehingga didapat asetanilida dalam bentuk murni dengan berat 0. Pada percobaan ini. campuran asetanilida dengan etanol hangat dan air panas tidak terbentuk kristal. Sedikitnya hasil yang didapat dikarenakan asetanilida yang didapat berasal dari hasil rekristalisasi pengotor. .

Berat asetanilida yang didapat sebelum rekristalisasi yaitu 2.458 gram. Cucilah alat yang akan digunakan sebelum praktikum. Berat asetanilida yang didapat yaitu 0.BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 5.2 Saran a. Asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan anilin dengan asetat anhidrat dan asam asetat glasial b. b.1 Kesimpulan a. 5.839 gram c. Lakukan pereaksian larutan didalam lemari asam .