LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

REAKSI ASILASI PEMBUATAN ASETANILIDA
OLEH

KELOMPOK 5 KELAS B
M. ARFI ADHARYANDY. F YUNITA SELONIKA YUSNILA HALAWA (1107152059) (1107114284) (1107121255)

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU PEKANBARU 2012

NIP. 195704151986091001 Febri Harianto NIM.LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Laporan ini telah diperiksa dan dinilai oleh dosen pembimbing mata kuliah praktikum kimia organik. Dosen Pembimbing Asisten Drs. Arfi Adharyandy F 2. Oleh : Kelompok 5 Kelas B 1. Yunita Selonika 3. M. HS. November 2012 Menyetujui. M. 0907121179 . Irdoni. Yusnila Halawa (1107152059) (1107114284) (1107121255) Pekanbaru.

Reaksi asilasi merupakan proses adisi gugus asil ke sebuah senyawa (Clark.16 g/mol. Asetanilida atau phenilasetamida ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan mereaksikan asethopenon dengan NH2OH.2 Tujuan Percobaan Tujuan percobaan ini dilakukan adalah mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi antara amina aromatik dengan turunan asam karboksilat yaitu anhidrat asam. 2011). Kebutuhan asetanilida sangat tinggi karena asetanilida banyak memiliki manfaat baik sebagai bahan baku maupun bahan pembantu.1 Latar Belakang Asetanilida merupakan senyawa turunan amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer yang mana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asil. Oleh karena itu. berwarna putih. Salah satu cara sintesis yang dapat dilakukan untuk mensintesis asetanilida adalah dengan reaksi asilasi antara asetat anhidrat dan anilin.BAB I PENDAHULUAN 1. . proses sintesis asetanilida perlu dilakukan untuk mengetahui cara sintesis dan reaksi yang terjadi. sebagai bahan inhibitor dalam industri peroksida. 1. Asetanilida memiliki berat molekul 135. bahan baku pembuatan obat-obatan seperti parasetamol. Asetanilida memiliki banyak manfaat antara lain sebagai bahan pembantu dalam industri cat. tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. dsb.

3. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida. 3.1 Struktur Asetanilida (Anwar. Salah satu produk industri yang sangat bermafaat bagi industri lainnya adalah asetanilida. 2.1 Asetanilida Industri berperan untuk mengolah bahan mentah atau setengah jadi menjadi bahan setengah jadi untuk keperluan industri selanjutnya dan bahan jadi yang bernilai ekonomi yang tinggi. . Pirolisis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea. benzena. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan. 4. Merupakan bahan ringan yang stabil pada kondisi biasa dan akan kembali kebentuk awal ketika hidrolisis dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dipanaskan. Sebagai zat awal pembentukan penicilium.1. Asetanilida dimanfaatkan didalam industri sebagai bahan baku maupun bahan penunjang antara laia sebagai berikut: 1. anilin. Gambar 2. 2. dan asam hidrosianik. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro asetanilida.BAB II LANDASAN TEORI 2. 2006) Asetanilida memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1. Bentuk struktur asetanilida ditunjukkan pada Gambar 2. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet.

2012) Asetanilida atau phenilasetamida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethophenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang dengan bantuan katalis diubah menjadi asetanilida. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC.5 oC Wujud Padatan Warna Putih Berat jenis 1. sedangkan filtratnya di recycle kembali.1.16 oC Suhu kristis 843. Produk dalam keadaan panas rekristalisasi dengan menggunakan kristalizer. 2. Pemakaian asetat anhidrat dapat diganti dengan asetil klorida. Pembuatan asetanilida dari asetat anhidrat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + (CH3CO )2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH Campuran reaksi disaring.21 g/cm3 (Sari & Putri. Karena anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. Asetanilida dapat disintesis dengan menggunakan beberapa cara antara lain: 1.Sifat-sifat fisika asetanilida ditunjukkan pada Tabel 2.1 Sifat-sifat Fisika Asetanilida Sifat Fisika Asetanilida Rumus molekul C6H5NHCOCH3 Berat molekul 135. Pembuatan asetanilida dari keten dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 . Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan. 3.16 g/gmol Titik didih 305 oC Titik leleh 114. Tabel 2. kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan.

2. Tahap mekanisme reaksi sintesis asetanilida yang ditunjukkan pada Gambar 2. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. Proses sintesis yang digunakan untuk menghasilkan asetanilida didasarkan pada pertimbagan dan pemilihan sebagai berikut: 1.2 Mekanisme Sintesis Asetanilida Asetanilida dapat disintesis dengan cara mereaksikan antara anhidrida asetat dengan anilin seperti pada Gambar 2. 2012) Mekanisme reaksi pembuatan asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang menyangkut serangan nukleofilik oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu turunan asam. Gambar 2.2 Reaksi Sintesis Asetanilida (Sugita. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah (Eriyanto. . 2009).2. Asetat anhidrat mengalami resonansi dan karena adanya ion H+ dari perlarut asam asetat glasial maka atom O memiliki muatan negatif dan atom C memiliki muatan positif. 4. Reaksinya sederhana 2.Keten (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.3 adalah sebagai berikut: 1.

Gambar 2. Protonasi pada amida terjadi pada oksigen dibandingkan nitrogen sehingga elektron bebas nitrogen pada anilin menyerang karbonkation sekunder dari asetat anhidrat dan menyebabkan terjadinya perpindahan muatan dari atom C ke atom N dan terbentuk ikatan rangkap pada atom O yang disertai dengan pelepasan sepasang elektron oleh atom C ke atom O membentuk asetanilida dan ion asetat (Anwar.2. 2012) . Pasangan elektron bebas dari atom nitrogen tidak suka melakukan resonansi disekitar cincin aromatis sehingga amida distabilakn oleh resonansi yang menyertakan pasangan elektron nonbonding dari atom nitrogen yang kuat menarik elektron dan mengakibatkan adanya gugus karbonil. 3.3 Mekanisme Reaksi Sintesis Asetanilida (Sugita. 2006).

2. Anilin disintesis dengan mereduksi nitrobenzen menggunakan besi dan asam klorida yang kemudian dinetralkan dengan kapur dan selanjutnya disuling dengan uap.2. 2012) Anilin memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1. obat-obatan dan karet sintetik. 2012). sedangkan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2.3 Bahan Baku Asetanilida disintesis melalui reaksi asilasi antara asetat anhidrat dan anilin. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. Anilin banyak digunakan dalam industri cat celup. Sukar larut dalam air. 4. asetat anhidrat dan asam asetat glasial. 5. . 6 tribromo anilin. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20oC menghasilkan mononitroanilin. Sintesis tersebut dilakukan dengan menggunakan bahan baku berupa anillin. Hidrogenasi katalik pada fase cair dengan suhu 135-170oC dan tekanan 50500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2).4 dinitrophenol (Sari & Putri.1 Anilin Anilin merupakan amina aromatik primer dengan struktur molekul seperti pada Gambar 2. Gambar 2.4.3. 2. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2. dan kloroform dalam berbagai perbandingan. eter. tetapi dapat bercampur dengan alkohol. 4. sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. 3.4 Struktur Molekul Anilin (Clark.

5. 2012) 2. Anhidrat asetat memiliki bentuk strukur sepeti pada Gambar 2. serat kain dan lapisan kain. Anhidrat asetat paling banyak digunakan daam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat.12 g/gmol Titik didih 184. Gambar 2. tidak berwarna dan berbentuk cairan. namun kecoklatan bila terkena cahaya 1.2 Anhdrida Asetat Anhidrida asetat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris.4 atm Wujud Cair Warna Berat jenis Jernih.024 g/cm3 (Sari & Putri.5 Struktur Anhidrat Asetat (Lewis. 1998) Anhidrat asetat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida.2.3.2 Sifat-sifat Fisika Anilin Sifat Fisika Anilin Rumus molekul C6H5NH2 Berat molekul 93.4 oC Suhu kritis 426 oC Tekanan kritis 54. pelarut senyawa organik. 2012). berperan dalam proses asetilasi pada pembuatan aspirin dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Sifat kimia anhidrat asetat antara lain . Anhidrida asetat disintesis melalui reaksi kondensasi asam asetat atau dapat juga melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat (Sari & Putri. Tabel 2. plastik.Sedangkan sifat-sifat fisika anilin ditunjukkan pada Tabel 2.

6 Struktur Asam Asetat (Clark. 2005) Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting sshingga banyak digunakan seperti industri polimer. Sifat Fisika Anhidrat Asetat Sifat Fisika Anhidrat Asetat Rumus Molekul (CH3CO)2O Berat Molekul 102. 2012). Gambar 2.06oC Titik Beku -73 oC Viskositas (25oC) 0. 2006) 2. Struktur asam asetat ditunjukkan pada Gambar 2. 3. Bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam asetat (Clark. reaktif dan harus disimpan di lemari asam dan korosif.3. mudah terbakar.09 gr/mol Densitas 1.3 Asam asetat glasial Asam asetat glasial (asam asetat murni) merupakan cairan higroskopis yang tidak berwarna dan memiliki struktur yang paling sederhana setelah asam format. Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar membentuk asetat. industri makanan sebagai pengatur keasaman.3.1. Tabel 2. dan dalam rumah tangga yang digunakan sebagai pelunak air.6. 2.s (Nucholis. Mudah menguap.834 mPa.08 g/cm3 Titik Didih 139.3. Sifat fisika anhidrat asetat ditunjukkan pada Tabel 2. .

2. 2012) 2. 2. 3. 4. menghasilkan logam etanot bila berekasi dengan garam karbonat atau bikarbonat.049 g/cm3 (cairan) 1. . magnesium dan seng membentuk gas hidrogen dan garam-garam asetat. Mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat seperti menghasilkan garam asetat bila bereasi dengan alkali. 4. Pelarut yang digunakan pada proses rekristalisasi memiliki beberapa persyaratan yaitu: 1. Bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi.1C Titik Lebur 16. 2012).4. Memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor. Merupakan asam lemah dengan nilai pKa = 4. Sifat-sifat fisika asam asetat ditunjukkan pada Tabel 2. Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal.5oC (Clark. Tabel 2. Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal.4 Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan proses pengkristalan kembali untuk mendapatkan kristal yang lebih murni dengan bentuk yang lebih bagus (Irdoni & Nirwana.8 dan pH sekitar 2. Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air.266 g/cm3 (padatan) Titik Didih 118.J.Asam asetat memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1.4 Sifat-Sifat Fisika Asam Asetat Sifat Fisika Asam Asetat Rumus Molekul CH3COOH Berat Molekul 60. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran dimana senyawa dimurnikan menggunakan pelarut yang sesuai.4. 3. Mudah dipisahkan dari kristal.05 g/mol Densitas 1.

3. Mendinginkan larutan hingga terbentuk kristal. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. . 4. 2.Terdapat dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan. Pemisahan kristal dari larutan berair. Dasar dari proses rekristalisasi adalah: 1. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai atau yang titik didihnya berdekatan.

Aquades e. biarkan larutan pada suhu kamar selama 5 menit d. Erlenmeyer 200 ml f. Anilin b. Waterbatch h.6 ml anilin kedalam labu kemudian diikuti dengan asetat anhidrat sebanyak 4. Etanol 3. sehingga terbentuk asetanilida berupa kristal .7 ml. Gelas ukur 5 ml e. Ditambahkan 4.BAB III METODOLOGI PERCOBAAN 3. Gelas piala 600 ml c. lakukan didalam almari asam c. reaksi eksoterm. Pompa vakum 3.1 Alat-alat a. Cawan penguap g. Larutan diencerkan dengan 75 ml aquades. Asetat anhidrat c. Kertas saring i. Labu didih dasar datar 250 ml b. Hati-hati.3 Prosedur Percobaan a.9 ml asam asetat glasial kedalam labu didih dasar datar b. Asam asetat glasial d. Campuran diaduk dengan sempurna.2 Bahan a. Corong buchner j. Gelas piala 250 ml d. Dimasukkan 2.

Erlenmeyer 4. Dilakukan rekristalisasi dengan campuran 25 ml etanol panas dan 25 ml alkohol panas j. 3.1 Proses penyaringan dengan pompa vakum 5 Keterangan: 1. Kertas saring ditimbang terlebih dahulu f.4 Rangkaian Alat 2 4 3 1 Gambar 3. Selang pembuangan gas 5. Jika pembentukan kristal telah sempurna. Ditimbang hasil yang didapat.e. Kristal yang terbentuk disaring lagi dengan vakum m. Pompa pengisap/vakum . Kertas saring ditimbang lagi terlebih dahulu l. Tombol on/off 2. Corong Buchner 3. Kristal tak berwarna dikeringkan dari asetanilida diudara bebas h. kristal dipisahkan dari pengotor dan disaring dengan saringan vakum g. Ditambahkan 50 ml air panas kedalam hasil endapan kotor asetanilida yang didapat k. Ditimbang hasil yang didapat i.

458 gram didih dasar datar .1. Perlakuan 1. Nilai 4.738 gram 3.7 ml (bening) 2.2 Pengamatan Pembuatan Asetanilida Tabel 4.1.1.6 ml (coklat) + asetat anhidrat 4.1 Hasil dan Perhitungan 4.1 Data Pembuatan Asetanilida Tabel 4.BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Data Pembuatan Asetanilida No Data 1 Volume asetat anhidrat 2 Volume anilin 3 Volume asam asetat glasial 4 Volume aquades 5 Berat kertas saring 1 6 Asetanilida + kertas saring 1 7 Berat asetanilida 4.9 ml 75 ml 0.6 ml 2. sementara yang didapat yaitu endapan pengotor tetap berada di labu sebesar 2. asetanilida kristal dan Campuran berwarna coklat + 75 ml Terbentuk aquades berupa endapan pengotor berwarna hijau lumut 3. Asam asetat glasial 2.458 gram Pengamatan Dihasilkan campuran berwarna coklat.1 Hasil 4.2 Pengamatan Pembuatan Asetanilida No. Asetanilida berupa kristal disaring Berat asetanilida kering dengan pompa vakum. reaksi yang terjadi eksoterm.196 gram 2.1.9 ml (bening) + anilin 4.7 ml 4.1.

839 gram 4.1.458 gram 25 ml 25 ml 50 ml 0.4. . dengan pengotor endapan masih terdapat dibawah 3. dan Rekristalisasi air panas.1. etanol panas. Sedangkan rekristalisasi pengotor dengan terbentuk air panas asetanilida berupa kristal.4 Pengamatan rekristalisasi asetanilida No. Rekristalisasi pengotor dengan 50 ml air Dihasilkan panas larutan berwarna agak kuning.3 Data Rekristalisasi Asetanilida Tabel 4.601 gram 0. Perlakuan Pengamatan larutan agak Asetanilida + etanol panas 25 ml + air Dihasilkan panas 25 ml berwarna kekuning-kuningan 2. Campuran asetanilida. 1.3 Data rekristalisasi asetanilida No 1 2 3 4 5 6 7 Data Berat Asetanilida Volume etanol panas Volume air panas Volume air panas untuk rekristalisasi pengotor Berat kertas saring 2 Asetanilida + kertas saring 2 Berat asetanilida murni hasil rekristalisasi Nilai 2.1.1. serta campuran pengotor campuran asetanilida dengan air panas didinginkan dengan dengan etanol dan air batu selama beberapa menit panas tidak terbentuk.762 gram 1.4 Pengamatan Rekristalisasi Asetanilida Tabel 4.

menghasilkan larutan berwarna kekuning-kuningan.4.1 Berat Asetanilida sebelum direkristalisasi Berat asetanilida = (Asetanilida+kertas saring 1) – (Berat kertas saring 1) = 3. asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan 2. Campuran larutan yang terbentuk kemudian diencerkan dengan 75 ml aquades.839 gram 4.601 gram – 0.2 Berat Asetanilida hasil rekristalisasi Berat Asetanilida = (Asetanilida+kertas saring 2) – (Berat kertas saring 2) = 1.2. Selanjutnya larutan yang terbentuk disaring dengan pompa vakum dengan endapan pengotor masih terdapat didalam labu didih dasar datar tersebut. menghasilkan larutan berwarna kekuning-kuningan namun pengotor .9 ml asam asetat glasial dengan 4.2 Perhitungan 4. Asetanilida yang didapat kemudian direkristalisasi dengan campuran etanol panas dan air panas masing-masing 25 ml. Campuran larutan akan menghasilkan panas dan berwarna coklat.7 ml asetat anhidrat. Selain itu juga dilakukan rekristalisasi pengotor dengan 50 ml air panas.196 gram – 0.6 ml anilin serta 4. sehingga terbentuk asetanilida berupa kristal dengan endapan pengotor berwarna hijau lumut dibawahnya.1. Sehingga larutan harus didinginkan pada suhu kamar terlebih dahulu selama 5 menit sambil diaduk sempurna.2 Pembahasan Pada percobaan ini.839 gram 4.458 gram 4.738 gram = 2.1.458 gram.762 gram = 0. Panas yang ditimbulkan dari campuran reaksi ini dikarenakan adanya reaksi eksotermis yaitu panas dilepaskan dari sistem ke lingkungan.1.2. Asetanilida yang terbentuk dari hasil rekristalisasi pengotor disaring dengan pompa vakum Dihasilkan asetanilida kering murni dengan berat yaitu 0. Setelah disaring maka akan didapat asetanilida kering sebesar 2.

Selanjutnya kristal yang terbentuk dari pengotor tersebut disaring dengan pompa vakum. . Campuran asetanilida dengan etanol panas dan air panas.masih mengendap dibawah. campuran asetanilida dengan etanol hangat dan air panas tidak terbentuk kristal. Rekristalisasi merupakan proses kristalisasi kembali dengan tujuan untuk mendapatkan asetanilida yang lebih murni. sedangkan campuran antara pengotor dengan air panas menghasilkan kristal. bukan dari hasil rekristalisasi asetanilida. Sehingga didapat asetanilida dalam bentuk murni dengan berat 0. Rekristalisasi asetanilida dan pengotor menghasilkan kristal asetanilida karena asetanilida berkurang kelarutannya didalalam air sehingga asetanilida menjadi kristal yang mengapung di permukaan air. Kristal asetanilida yang tidak terbentuk ketika dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan etanol hangat dan air panas karena jumlah pelarut antara etano dengan air yang sama sehingga air akan habis bercampur dengan etanol. Sedikitnya hasil yang didapat dikarenakan asetanilida yang didapat berasal dari hasil rekristalisasi pengotor.839 gram. Pada percobaan ini. serta campuran pengotor dengan air panas kemudian didinginkan dengan batu es selama beberapa menit.

2 Saran a. Asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan anilin dengan asetat anhidrat dan asam asetat glasial b.1 Kesimpulan a.BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 5. 5. Lakukan pereaksian larutan didalam lemari asam .839 gram c.458 gram. Berat asetanilida yang didapat yaitu 0. Cucilah alat yang akan digunakan sebelum praktikum. b. Berat asetanilida yang didapat sebelum rekristalisasi yaitu 2.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful