LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

REAKSI ASILASI PEMBUATAN ASETANILIDA
OLEH

KELOMPOK 5 KELAS B
M. ARFI ADHARYANDY. F YUNITA SELONIKA YUSNILA HALAWA (1107152059) (1107114284) (1107121255)

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU PEKANBARU 2012

0907121179 . November 2012 Menyetujui. NIP.LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Laporan ini telah diperiksa dan dinilai oleh dosen pembimbing mata kuliah praktikum kimia organik. M. M. Arfi Adharyandy F 2. HS. Yusnila Halawa (1107152059) (1107114284) (1107121255) Pekanbaru. Yunita Selonika 3. Oleh : Kelompok 5 Kelas B 1. Dosen Pembimbing Asisten Drs. 195704151986091001 Febri Harianto NIM. Irdoni.

Salah satu cara sintesis yang dapat dilakukan untuk mensintesis asetanilida adalah dengan reaksi asilasi antara asetat anhidrat dan anilin. Asetanilida atau phenilasetamida ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan mereaksikan asethopenon dengan NH2OH.16 g/mol. 2011).BAB I PENDAHULUAN 1. proses sintesis asetanilida perlu dilakukan untuk mengetahui cara sintesis dan reaksi yang terjadi. bahan baku pembuatan obat-obatan seperti parasetamol. Asetanilida memiliki banyak manfaat antara lain sebagai bahan pembantu dalam industri cat. tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. dsb. Reaksi asilasi merupakan proses adisi gugus asil ke sebuah senyawa (Clark. . Asetanilida memiliki berat molekul 135.2 Tujuan Percobaan Tujuan percobaan ini dilakukan adalah mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi antara amina aromatik dengan turunan asam karboksilat yaitu anhidrat asam. berwarna putih. Oleh karena itu. Kebutuhan asetanilida sangat tinggi karena asetanilida banyak memiliki manfaat baik sebagai bahan baku maupun bahan pembantu.1 Latar Belakang Asetanilida merupakan senyawa turunan amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer yang mana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asil. 1. sebagai bahan inhibitor dalam industri peroksida.

1 Struktur Asetanilida (Anwar.BAB II LANDASAN TEORI 2. 2. 3. Gambar 2. Salah satu produk industri yang sangat bermafaat bagi industri lainnya adalah asetanilida. 2006) Asetanilida memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1. Sebagai zat awal pembentukan penicilium. Merupakan bahan ringan yang stabil pada kondisi biasa dan akan kembali kebentuk awal ketika hidrolisis dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dipanaskan. anilin.1. Asetanilida dimanfaatkan didalam industri sebagai bahan baku maupun bahan penunjang antara laia sebagai berikut: 1. . Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro asetanilida. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan.1 Asetanilida Industri berperan untuk mengolah bahan mentah atau setengah jadi menjadi bahan setengah jadi untuk keperluan industri selanjutnya dan bahan jadi yang bernilai ekonomi yang tinggi. dan asam hidrosianik. benzena. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet. 4. Pirolisis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida. 2. Bentuk struktur asetanilida ditunjukkan pada Gambar 2. 3.

1.16 g/gmol Titik didih 305 oC Titik leleh 114. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan. Pembuatan asetanilida dari asetat anhidrat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + (CH3CO )2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH Campuran reaksi disaring. 3. sedangkan filtratnya di recycle kembali. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC.5 oC Wujud Padatan Warna Putih Berat jenis 1. 2012) Asetanilida atau phenilasetamida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethophenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang dengan bantuan katalis diubah menjadi asetanilida.1 Sifat-sifat Fisika Asetanilida Sifat Fisika Asetanilida Rumus molekul C6H5NHCOCH3 Berat molekul 135.21 g/cm3 (Sari & Putri. Produk dalam keadaan panas rekristalisasi dengan menggunakan kristalizer. Asetanilida dapat disintesis dengan menggunakan beberapa cara antara lain: 1.Sifat-sifat fisika asetanilida ditunjukkan pada Tabel 2.16 oC Suhu kristis 843. 2. kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan. Tabel 2. Karena anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. Pembuatan asetanilida dari keten dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 . Pemakaian asetat anhidrat dapat diganti dengan asetil klorida.

Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah (Eriyanto. Asetat anhidrat mengalami resonansi dan karena adanya ion H+ dari perlarut asam asetat glasial maka atom O memiliki muatan negatif dan atom C memiliki muatan positif. . 2009). Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.2 Reaksi Sintesis Asetanilida (Sugita.3 adalah sebagai berikut: 1. 2012) Mekanisme reaksi pembuatan asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang menyangkut serangan nukleofilik oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu turunan asam. 2.2.Keten (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. Gambar 2. Tahap mekanisme reaksi sintesis asetanilida yang ditunjukkan pada Gambar 2. 4.2 Mekanisme Sintesis Asetanilida Asetanilida dapat disintesis dengan cara mereaksikan antara anhidrida asetat dengan anilin seperti pada Gambar 2. Proses sintesis yang digunakan untuk menghasilkan asetanilida didasarkan pada pertimbagan dan pemilihan sebagai berikut: 1. Reaksinya sederhana 2.

Gambar 2. Pasangan elektron bebas dari atom nitrogen tidak suka melakukan resonansi disekitar cincin aromatis sehingga amida distabilakn oleh resonansi yang menyertakan pasangan elektron nonbonding dari atom nitrogen yang kuat menarik elektron dan mengakibatkan adanya gugus karbonil. Protonasi pada amida terjadi pada oksigen dibandingkan nitrogen sehingga elektron bebas nitrogen pada anilin menyerang karbonkation sekunder dari asetat anhidrat dan menyebabkan terjadinya perpindahan muatan dari atom C ke atom N dan terbentuk ikatan rangkap pada atom O yang disertai dengan pelepasan sepasang elektron oleh atom C ke atom O membentuk asetanilida dan ion asetat (Anwar. 2006).2. 3.3 Mekanisme Reaksi Sintesis Asetanilida (Sugita. 2012) .

Anilin banyak digunakan dalam industri cat celup. 4. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2.1 Anilin Anilin merupakan amina aromatik primer dengan struktur molekul seperti pada Gambar 2. 2.4 dinitrophenol (Sari & Putri. asetat anhidrat dan asam asetat glasial.2. Hidrogenasi katalik pada fase cair dengan suhu 135-170oC dan tekanan 50500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2). sedangkan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2.4.4 Struktur Molekul Anilin (Clark. 4.3 Bahan Baku Asetanilida disintesis melalui reaksi asilasi antara asetat anhidrat dan anilin. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. dan kloroform dalam berbagai perbandingan. Anilin disintesis dengan mereduksi nitrobenzen menggunakan besi dan asam klorida yang kemudian dinetralkan dengan kapur dan selanjutnya disuling dengan uap. 5. Sintesis tersebut dilakukan dengan menggunakan bahan baku berupa anillin. Gambar 2. obat-obatan dan karet sintetik. 2. eter. 2012). 3. tetapi dapat bercampur dengan alkohol. Sukar larut dalam air. 6 tribromo anilin. sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20oC menghasilkan mononitroanilin. .3. 2012) Anilin memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1.

berperan dalam proses asetilasi pada pembuatan aspirin dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. serat kain dan lapisan kain. plastik.4 oC Suhu kritis 426 oC Tekanan kritis 54.2 Anhdrida Asetat Anhidrida asetat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris.4 atm Wujud Cair Warna Berat jenis Jernih.2. pelarut senyawa organik.5. Tabel 2.Sedangkan sifat-sifat fisika anilin ditunjukkan pada Tabel 2. Anhidrat asetat paling banyak digunakan daam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat.024 g/cm3 (Sari & Putri.3. Anhidrida asetat disintesis melalui reaksi kondensasi asam asetat atau dapat juga melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat (Sari & Putri.2 Sifat-sifat Fisika Anilin Sifat Fisika Anilin Rumus molekul C6H5NH2 Berat molekul 93. namun kecoklatan bila terkena cahaya 1. 2012). Gambar 2. Anhidrat asetat memiliki bentuk strukur sepeti pada Gambar 2. tidak berwarna dan berbentuk cairan.12 g/gmol Titik didih 184. 1998) Anhidrat asetat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida. 2012) 2.5 Struktur Anhidrat Asetat (Lewis. Sifat kimia anhidrat asetat antara lain .

08 g/cm3 Titik Didih 139. 2005) Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting sshingga banyak digunakan seperti industri polimer.834 mPa. Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar membentuk asetat. reaktif dan harus disimpan di lemari asam dan korosif. dan dalam rumah tangga yang digunakan sebagai pelunak air. Sifat Fisika Anhidrat Asetat Sifat Fisika Anhidrat Asetat Rumus Molekul (CH3CO)2O Berat Molekul 102. Sifat fisika anhidrat asetat ditunjukkan pada Tabel 2. Bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam asetat (Clark.6. 2012). .3. Mudah menguap. mudah terbakar. Tabel 2.09 gr/mol Densitas 1. 2.1. 2006) 2.6 Struktur Asam Asetat (Clark.3 Asam asetat glasial Asam asetat glasial (asam asetat murni) merupakan cairan higroskopis yang tidak berwarna dan memiliki struktur yang paling sederhana setelah asam format. 3.s (Nucholis.3.3. industri makanan sebagai pengatur keasaman. Gambar 2. Struktur asam asetat ditunjukkan pada Gambar 2.06oC Titik Beku -73 oC Viskositas (25oC) 0.

Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal.4.266 g/cm3 (padatan) Titik Didih 118.05 g/mol Densitas 1. 4. Pelarut yang digunakan pada proses rekristalisasi memiliki beberapa persyaratan yaitu: 1. Sifat-sifat fisika asam asetat ditunjukkan pada Tabel 2. 4. Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal. Tabel 2. 3. .049 g/cm3 (cairan) 1. Memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor.8 dan pH sekitar 2.Asam asetat memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1. 3.4 Sifat-Sifat Fisika Asam Asetat Sifat Fisika Asam Asetat Rumus Molekul CH3COOH Berat Molekul 60.5oC (Clark. Mudah dipisahkan dari kristal. magnesium dan seng membentuk gas hidrogen dan garam-garam asetat. 2012) 2. 2. Bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi. menghasilkan logam etanot bila berekasi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Merupakan asam lemah dengan nilai pKa = 4. Mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat seperti menghasilkan garam asetat bila bereasi dengan alkali. Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air.4 Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan proses pengkristalan kembali untuk mendapatkan kristal yang lebih murni dengan bentuk yang lebih bagus (Irdoni & Nirwana. 2.1C Titik Lebur 16.J. 2012). Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran dimana senyawa dimurnikan menggunakan pelarut yang sesuai.4.

2. 4. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. Pemisahan kristal dari larutan berair. . 3. Dasar dari proses rekristalisasi adalah: 1. Mendinginkan larutan hingga terbentuk kristal.Terdapat dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai atau yang titik didihnya berdekatan.

Larutan diencerkan dengan 75 ml aquades. Corong buchner j.BAB III METODOLOGI PERCOBAAN 3. Pompa vakum 3. Gelas ukur 5 ml e. Asam asetat glasial d.3 Prosedur Percobaan a. Erlenmeyer 200 ml f. lakukan didalam almari asam c. Campuran diaduk dengan sempurna. Kertas saring i.1 Alat-alat a. Gelas piala 600 ml c. Etanol 3. Hati-hati.6 ml anilin kedalam labu kemudian diikuti dengan asetat anhidrat sebanyak 4. Ditambahkan 4. Asetat anhidrat c. Aquades e. sehingga terbentuk asetanilida berupa kristal .9 ml asam asetat glasial kedalam labu didih dasar datar b. Labu didih dasar datar 250 ml b. Waterbatch h. Anilin b. reaksi eksoterm. Dimasukkan 2. biarkan larutan pada suhu kamar selama 5 menit d.2 Bahan a. Cawan penguap g. Gelas piala 250 ml d.7 ml.

Ditimbang hasil yang didapat i. Kristal yang terbentuk disaring lagi dengan vakum m.e. Kristal tak berwarna dikeringkan dari asetanilida diudara bebas h.1 Proses penyaringan dengan pompa vakum 5 Keterangan: 1. Ditimbang hasil yang didapat. Jika pembentukan kristal telah sempurna. Erlenmeyer 4. Tombol on/off 2. Pompa pengisap/vakum .4 Rangkaian Alat 2 4 3 1 Gambar 3. 3. Kertas saring ditimbang lagi terlebih dahulu l. Corong Buchner 3. Dilakukan rekristalisasi dengan campuran 25 ml etanol panas dan 25 ml alkohol panas j. kristal dipisahkan dari pengotor dan disaring dengan saringan vakum g. Kertas saring ditimbang terlebih dahulu f. Ditambahkan 50 ml air panas kedalam hasil endapan kotor asetanilida yang didapat k. Selang pembuangan gas 5.

Asetanilida berupa kristal disaring Berat asetanilida kering dengan pompa vakum.1 Hasil 4.9 ml 75 ml 0.2 Pengamatan Pembuatan Asetanilida Tabel 4.9 ml (bening) + anilin 4.1.6 ml (coklat) + asetat anhidrat 4. asetanilida kristal dan Campuran berwarna coklat + 75 ml Terbentuk aquades berupa endapan pengotor berwarna hijau lumut 3. Perlakuan 1.1 Data Pembuatan Asetanilida Tabel 4. Nilai 4. reaksi yang terjadi eksoterm. Asam asetat glasial 2.738 gram 3.458 gram Pengamatan Dihasilkan campuran berwarna coklat.2 Pengamatan Pembuatan Asetanilida No.6 ml 2.7 ml 4.1.458 gram didih dasar datar .1.1. sementara yang didapat yaitu endapan pengotor tetap berada di labu sebesar 2.1.7 ml (bening) 2.BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4.196 gram 2.1 Data Pembuatan Asetanilida No Data 1 Volume asetat anhidrat 2 Volume anilin 3 Volume asam asetat glasial 4 Volume aquades 5 Berat kertas saring 1 6 Asetanilida + kertas saring 1 7 Berat asetanilida 4.1 Hasil dan Perhitungan 4.

839 gram 4.601 gram 0.4 Pengamatan rekristalisasi asetanilida No.1. Campuran asetanilida. etanol panas. Sedangkan rekristalisasi pengotor dengan terbentuk air panas asetanilida berupa kristal. Rekristalisasi pengotor dengan 50 ml air Dihasilkan panas larutan berwarna agak kuning.1.4. .1.3 Data Rekristalisasi Asetanilida Tabel 4. dengan pengotor endapan masih terdapat dibawah 3.458 gram 25 ml 25 ml 50 ml 0. Perlakuan Pengamatan larutan agak Asetanilida + etanol panas 25 ml + air Dihasilkan panas 25 ml berwarna kekuning-kuningan 2.762 gram 1. serta campuran pengotor campuran asetanilida dengan air panas didinginkan dengan dengan etanol dan air batu selama beberapa menit panas tidak terbentuk.1.4 Pengamatan Rekristalisasi Asetanilida Tabel 4. 1.3 Data rekristalisasi asetanilida No 1 2 3 4 5 6 7 Data Berat Asetanilida Volume etanol panas Volume air panas Volume air panas untuk rekristalisasi pengotor Berat kertas saring 2 Asetanilida + kertas saring 2 Berat asetanilida murni hasil rekristalisasi Nilai 2. dan Rekristalisasi air panas.

Selanjutnya larutan yang terbentuk disaring dengan pompa vakum dengan endapan pengotor masih terdapat didalam labu didih dasar datar tersebut.2 Pembahasan Pada percobaan ini.2 Berat Asetanilida hasil rekristalisasi Berat Asetanilida = (Asetanilida+kertas saring 2) – (Berat kertas saring 2) = 1.2.9 ml asam asetat glasial dengan 4. Sehingga larutan harus didinginkan pada suhu kamar terlebih dahulu selama 5 menit sambil diaduk sempurna.7 ml asetat anhidrat. asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan 2.601 gram – 0. Setelah disaring maka akan didapat asetanilida kering sebesar 2. Campuran larutan yang terbentuk kemudian diencerkan dengan 75 ml aquades.458 gram 4.738 gram = 2. Campuran larutan akan menghasilkan panas dan berwarna coklat.2 Perhitungan 4. menghasilkan larutan berwarna kekuning-kuningan. Asetanilida yang terbentuk dari hasil rekristalisasi pengotor disaring dengan pompa vakum Dihasilkan asetanilida kering murni dengan berat yaitu 0.2. sehingga terbentuk asetanilida berupa kristal dengan endapan pengotor berwarna hijau lumut dibawahnya.6 ml anilin serta 4.196 gram – 0.1.4. Asetanilida yang didapat kemudian direkristalisasi dengan campuran etanol panas dan air panas masing-masing 25 ml.839 gram 4.1.762 gram = 0. Panas yang ditimbulkan dari campuran reaksi ini dikarenakan adanya reaksi eksotermis yaitu panas dilepaskan dari sistem ke lingkungan. Selain itu juga dilakukan rekristalisasi pengotor dengan 50 ml air panas.1 Berat Asetanilida sebelum direkristalisasi Berat asetanilida = (Asetanilida+kertas saring 1) – (Berat kertas saring 1) = 3.458 gram. menghasilkan larutan berwarna kekuning-kuningan namun pengotor .839 gram 4.1.

Rekristalisasi merupakan proses kristalisasi kembali dengan tujuan untuk mendapatkan asetanilida yang lebih murni. . Sehingga didapat asetanilida dalam bentuk murni dengan berat 0. bukan dari hasil rekristalisasi asetanilida. sedangkan campuran antara pengotor dengan air panas menghasilkan kristal. Selanjutnya kristal yang terbentuk dari pengotor tersebut disaring dengan pompa vakum.masih mengendap dibawah. Sedikitnya hasil yang didapat dikarenakan asetanilida yang didapat berasal dari hasil rekristalisasi pengotor. Pada percobaan ini. Rekristalisasi asetanilida dan pengotor menghasilkan kristal asetanilida karena asetanilida berkurang kelarutannya didalalam air sehingga asetanilida menjadi kristal yang mengapung di permukaan air. Kristal asetanilida yang tidak terbentuk ketika dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan etanol hangat dan air panas karena jumlah pelarut antara etano dengan air yang sama sehingga air akan habis bercampur dengan etanol. campuran asetanilida dengan etanol hangat dan air panas tidak terbentuk kristal. Campuran asetanilida dengan etanol panas dan air panas.839 gram. serta campuran pengotor dengan air panas kemudian didinginkan dengan batu es selama beberapa menit.

Lakukan pereaksian larutan didalam lemari asam .BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 5.839 gram c.2 Saran a. Berat asetanilida yang didapat sebelum rekristalisasi yaitu 2. 5.458 gram.1 Kesimpulan a. b. Berat asetanilida yang didapat yaitu 0. Cucilah alat yang akan digunakan sebelum praktikum. Asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan anilin dengan asetat anhidrat dan asam asetat glasial b.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful