REAKSI ASILASI.docx

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

REAKSI ASILASI PEMBUATAN ASETANILIDA
OLEH

KELOMPOK 5 KELAS B
M. ARFI ADHARYANDY. F YUNITA SELONIKA YUSNILA HALAWA (1107152059) (1107114284) (1107121255)

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU PEKANBARU 2012

0907121179 . M. M. November 2012 Menyetujui.LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Laporan ini telah diperiksa dan dinilai oleh dosen pembimbing mata kuliah praktikum kimia organik. Dosen Pembimbing Asisten Drs. HS. Arfi Adharyandy F 2. Yunita Selonika 3. 195704151986091001 Febri Harianto NIM. Irdoni. NIP. Oleh : Kelompok 5 Kelas B 1. Yusnila Halawa (1107152059) (1107114284) (1107121255) Pekanbaru.

. Kebutuhan asetanilida sangat tinggi karena asetanilida banyak memiliki manfaat baik sebagai bahan baku maupun bahan pembantu. tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. berwarna putih. Asetanilida memiliki berat molekul 135. bahan baku pembuatan obat-obatan seperti parasetamol. Asetanilida memiliki banyak manfaat antara lain sebagai bahan pembantu dalam industri cat. Reaksi asilasi merupakan proses adisi gugus asil ke sebuah senyawa (Clark. sebagai bahan inhibitor dalam industri peroksida. proses sintesis asetanilida perlu dilakukan untuk mengetahui cara sintesis dan reaksi yang terjadi.1 Latar Belakang Asetanilida merupakan senyawa turunan amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer yang mana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asil. Oleh karena itu. Asetanilida atau phenilasetamida ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan mereaksikan asethopenon dengan NH2OH. dsb.16 g/mol. 1. 2011).2 Tujuan Percobaan Tujuan percobaan ini dilakukan adalah mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi antara amina aromatik dengan turunan asam karboksilat yaitu anhidrat asam.BAB I PENDAHULUAN 1. Salah satu cara sintesis yang dapat dilakukan untuk mensintesis asetanilida adalah dengan reaksi asilasi antara asetat anhidrat dan anilin.

Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan. 2006) Asetanilida memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1.1 Asetanilida Industri berperan untuk mengolah bahan mentah atau setengah jadi menjadi bahan setengah jadi untuk keperluan industri selanjutnya dan bahan jadi yang bernilai ekonomi yang tinggi.BAB II LANDASAN TEORI 2. Sebagai zat awal pembentukan penicilium. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro asetanilida. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida. 2. 3. 3. Merupakan bahan ringan yang stabil pada kondisi biasa dan akan kembali kebentuk awal ketika hidrolisis dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dipanaskan. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet.1 Struktur Asetanilida (Anwar. benzena. 2. anilin. Bentuk struktur asetanilida ditunjukkan pada Gambar 2. Pirolisis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea. . Salah satu produk industri yang sangat bermafaat bagi industri lainnya adalah asetanilida. Gambar 2.1. dan asam hidrosianik. Asetanilida dimanfaatkan didalam industri sebagai bahan baku maupun bahan penunjang antara laia sebagai berikut: 1. 4.

16 oC Suhu kristis 843. 3. Produk dalam keadaan panas rekristalisasi dengan menggunakan kristalizer. kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan.5 oC Wujud Padatan Warna Putih Berat jenis 1. Pemakaian asetat anhidrat dapat diganti dengan asetil klorida. Pembuatan asetanilida dari keten dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 .Sifat-sifat fisika asetanilida ditunjukkan pada Tabel 2. Tabel 2. Asetanilida dapat disintesis dengan menggunakan beberapa cara antara lain: 1. sedangkan filtratnya di recycle kembali.1 Sifat-sifat Fisika Asetanilida Sifat Fisika Asetanilida Rumus molekul C6H5NHCOCH3 Berat molekul 135. 2.16 g/gmol Titik didih 305 oC Titik leleh 114. Karena anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC.1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan.21 g/cm3 (Sari & Putri. Pembuatan asetanilida dari asetat anhidrat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + (CH3CO )2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH Campuran reaksi disaring. 2012) Asetanilida atau phenilasetamida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethophenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang dengan bantuan katalis diubah menjadi asetanilida.

2012) Mekanisme reaksi pembuatan asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang menyangkut serangan nukleofilik oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu turunan asam.Keten (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.2 Mekanisme Sintesis Asetanilida Asetanilida dapat disintesis dengan cara mereaksikan antara anhidrida asetat dengan anilin seperti pada Gambar 2. 2. 2009). Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.2. 4. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah (Eriyanto. Proses sintesis yang digunakan untuk menghasilkan asetanilida didasarkan pada pertimbagan dan pemilihan sebagai berikut: 1. Asetat anhidrat mengalami resonansi dan karena adanya ion H+ dari perlarut asam asetat glasial maka atom O memiliki muatan negatif dan atom C memiliki muatan positif. Gambar 2.2 Reaksi Sintesis Asetanilida (Sugita.3 adalah sebagai berikut: 1. . Reaksinya sederhana 2. Tahap mekanisme reaksi sintesis asetanilida yang ditunjukkan pada Gambar 2.

Protonasi pada amida terjadi pada oksigen dibandingkan nitrogen sehingga elektron bebas nitrogen pada anilin menyerang karbonkation sekunder dari asetat anhidrat dan menyebabkan terjadinya perpindahan muatan dari atom C ke atom N dan terbentuk ikatan rangkap pada atom O yang disertai dengan pelepasan sepasang elektron oleh atom C ke atom O membentuk asetanilida dan ion asetat (Anwar. 2006). Gambar 2.2. 3. Pasangan elektron bebas dari atom nitrogen tidak suka melakukan resonansi disekitar cincin aromatis sehingga amida distabilakn oleh resonansi yang menyertakan pasangan elektron nonbonding dari atom nitrogen yang kuat menarik elektron dan mengakibatkan adanya gugus karbonil.3 Mekanisme Reaksi Sintesis Asetanilida (Sugita. 2012) .

2012).3 Bahan Baku Asetanilida disintesis melalui reaksi asilasi antara asetat anhidrat dan anilin.4.1 Anilin Anilin merupakan amina aromatik primer dengan struktur molekul seperti pada Gambar 2. Sukar larut dalam air. asetat anhidrat dan asam asetat glasial. 6 tribromo anilin. . 4. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. tetapi dapat bercampur dengan alkohol. 2. 2.4 Struktur Molekul Anilin (Clark.2. eter. 2012) Anilin memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2. Anilin banyak digunakan dalam industri cat celup. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20oC menghasilkan mononitroanilin. sedangkan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2. Hidrogenasi katalik pada fase cair dengan suhu 135-170oC dan tekanan 50500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2).4 dinitrophenol (Sari & Putri. Sintesis tersebut dilakukan dengan menggunakan bahan baku berupa anillin. 4.3. dan kloroform dalam berbagai perbandingan. obat-obatan dan karet sintetik. Anilin disintesis dengan mereduksi nitrobenzen menggunakan besi dan asam klorida yang kemudian dinetralkan dengan kapur dan selanjutnya disuling dengan uap. 3. sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. 5. Gambar 2.

Anhidrat asetat memiliki bentuk strukur sepeti pada Gambar 2.5. Tabel 2. berperan dalam proses asetilasi pada pembuatan aspirin dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine.Sedangkan sifat-sifat fisika anilin ditunjukkan pada Tabel 2.2 Sifat-sifat Fisika Anilin Sifat Fisika Anilin Rumus molekul C6H5NH2 Berat molekul 93.2. Sifat kimia anhidrat asetat antara lain . Gambar 2.12 g/gmol Titik didih 184. tidak berwarna dan berbentuk cairan.4 atm Wujud Cair Warna Berat jenis Jernih. pelarut senyawa organik. Anhidrat asetat paling banyak digunakan daam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat.5 Struktur Anhidrat Asetat (Lewis. serat kain dan lapisan kain. 2012).2 Anhdrida Asetat Anhidrida asetat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris. 1998) Anhidrat asetat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida.024 g/cm3 (Sari & Putri.3. namun kecoklatan bila terkena cahaya 1. plastik. 2012) 2.4 oC Suhu kritis 426 oC Tekanan kritis 54. Anhidrida asetat disintesis melalui reaksi kondensasi asam asetat atau dapat juga melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat (Sari & Putri.

Tabel 2. .08 g/cm3 Titik Didih 139.6. mudah terbakar.06oC Titik Beku -73 oC Viskositas (25oC) 0. industri makanan sebagai pengatur keasaman. Struktur asam asetat ditunjukkan pada Gambar 2. Mudah menguap.3 Asam asetat glasial Asam asetat glasial (asam asetat murni) merupakan cairan higroskopis yang tidak berwarna dan memiliki struktur yang paling sederhana setelah asam format. Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar membentuk asetat. 2012). Sifat fisika anhidrat asetat ditunjukkan pada Tabel 2.1. Gambar 2. 2.09 gr/mol Densitas 1. dan dalam rumah tangga yang digunakan sebagai pelunak air. 2006) 2. 3. Bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam asetat (Clark.3.834 mPa.s (Nucholis.3.3.6 Struktur Asam Asetat (Clark. 2005) Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting sshingga banyak digunakan seperti industri polimer. Sifat Fisika Anhidrat Asetat Sifat Fisika Anhidrat Asetat Rumus Molekul (CH3CO)2O Berat Molekul 102. reaktif dan harus disimpan di lemari asam dan korosif.

magnesium dan seng membentuk gas hidrogen dan garam-garam asetat. Pelarut yang digunakan pada proses rekristalisasi memiliki beberapa persyaratan yaitu: 1. Merupakan asam lemah dengan nilai pKa = 4.4.4. menghasilkan logam etanot bila berekasi dengan garam karbonat atau bikarbonat.8 dan pH sekitar 2. 2. 4. Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal.4 Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan proses pengkristalan kembali untuk mendapatkan kristal yang lebih murni dengan bentuk yang lebih bagus (Irdoni & Nirwana. Mudah dipisahkan dari kristal. 2012) 2.1C Titik Lebur 16.Asam asetat memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1.4 Sifat-Sifat Fisika Asam Asetat Sifat Fisika Asam Asetat Rumus Molekul CH3COOH Berat Molekul 60. Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal. 2. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran dimana senyawa dimurnikan menggunakan pelarut yang sesuai. Tabel 2.266 g/cm3 (padatan) Titik Didih 118. Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air.05 g/mol Densitas 1. 3. 4. .5oC (Clark. Memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor. 2012).049 g/cm3 (cairan) 1. Sifat-sifat fisika asam asetat ditunjukkan pada Tabel 2. 3. Mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat seperti menghasilkan garam asetat bila bereasi dengan alkali. Bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi.J.

Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai atau yang titik didihnya berdekatan. 4.Terdapat dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan. 2. Dasar dari proses rekristalisasi adalah: 1. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. 3. . Mendinginkan larutan hingga terbentuk kristal. Pemisahan kristal dari larutan berair.

Larutan diencerkan dengan 75 ml aquades. Waterbatch h. Anilin b. Erlenmeyer 200 ml f.9 ml asam asetat glasial kedalam labu didih dasar datar b. Pompa vakum 3.BAB III METODOLOGI PERCOBAAN 3. Gelas piala 250 ml d. lakukan didalam almari asam c.7 ml. Kertas saring i. Dimasukkan 2. Labu didih dasar datar 250 ml b. biarkan larutan pada suhu kamar selama 5 menit d. sehingga terbentuk asetanilida berupa kristal . Etanol 3. Gelas piala 600 ml c.3 Prosedur Percobaan a. Gelas ukur 5 ml e. Hati-hati. Cawan penguap g.2 Bahan a.6 ml anilin kedalam labu kemudian diikuti dengan asetat anhidrat sebanyak 4. Corong buchner j. Aquades e. Campuran diaduk dengan sempurna. Asam asetat glasial d.1 Alat-alat a. Ditambahkan 4. Asetat anhidrat c. reaksi eksoterm.

Kertas saring ditimbang terlebih dahulu f. Kertas saring ditimbang lagi terlebih dahulu l. Ditimbang hasil yang didapat. Kristal yang terbentuk disaring lagi dengan vakum m. Ditambahkan 50 ml air panas kedalam hasil endapan kotor asetanilida yang didapat k. Corong Buchner 3. Jika pembentukan kristal telah sempurna. Dilakukan rekristalisasi dengan campuran 25 ml etanol panas dan 25 ml alkohol panas j. Kristal tak berwarna dikeringkan dari asetanilida diudara bebas h. Erlenmeyer 4. Selang pembuangan gas 5.4 Rangkaian Alat 2 4 3 1 Gambar 3. 3.1 Proses penyaringan dengan pompa vakum 5 Keterangan: 1. Pompa pengisap/vakum .e. Tombol on/off 2. kristal dipisahkan dari pengotor dan disaring dengan saringan vakum g. Ditimbang hasil yang didapat i.

1.458 gram didih dasar datar . Asam asetat glasial 2.1.1.7 ml (bening) 2. sementara yang didapat yaitu endapan pengotor tetap berada di labu sebesar 2. Asetanilida berupa kristal disaring Berat asetanilida kering dengan pompa vakum. Perlakuan 1.6 ml 2.458 gram Pengamatan Dihasilkan campuran berwarna coklat.7 ml 4. Nilai 4.2 Pengamatan Pembuatan Asetanilida No.2 Pengamatan Pembuatan Asetanilida Tabel 4.9 ml (bening) + anilin 4.1 Data Pembuatan Asetanilida No Data 1 Volume asetat anhidrat 2 Volume anilin 3 Volume asam asetat glasial 4 Volume aquades 5 Berat kertas saring 1 6 Asetanilida + kertas saring 1 7 Berat asetanilida 4.196 gram 2.1.9 ml 75 ml 0. asetanilida kristal dan Campuran berwarna coklat + 75 ml Terbentuk aquades berupa endapan pengotor berwarna hijau lumut 3. reaksi yang terjadi eksoterm.6 ml (coklat) + asetat anhidrat 4.1 Hasil dan Perhitungan 4.BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil 4.1.738 gram 3.1 Data Pembuatan Asetanilida Tabel 4.

4.458 gram 25 ml 25 ml 50 ml 0. dan Rekristalisasi air panas. . etanol panas.601 gram 0.3 Data Rekristalisasi Asetanilida Tabel 4.762 gram 1. dengan pengotor endapan masih terdapat dibawah 3.4 Pengamatan rekristalisasi asetanilida No.1.839 gram 4.1.1. Perlakuan Pengamatan larutan agak Asetanilida + etanol panas 25 ml + air Dihasilkan panas 25 ml berwarna kekuning-kuningan 2. Sedangkan rekristalisasi pengotor dengan terbentuk air panas asetanilida berupa kristal.4 Pengamatan Rekristalisasi Asetanilida Tabel 4. serta campuran pengotor campuran asetanilida dengan air panas didinginkan dengan dengan etanol dan air batu selama beberapa menit panas tidak terbentuk. Rekristalisasi pengotor dengan 50 ml air Dihasilkan panas larutan berwarna agak kuning. 1.1.3 Data rekristalisasi asetanilida No 1 2 3 4 5 6 7 Data Berat Asetanilida Volume etanol panas Volume air panas Volume air panas untuk rekristalisasi pengotor Berat kertas saring 2 Asetanilida + kertas saring 2 Berat asetanilida murni hasil rekristalisasi Nilai 2. Campuran asetanilida.

458 gram 4.2 Pembahasan Pada percobaan ini. Selanjutnya larutan yang terbentuk disaring dengan pompa vakum dengan endapan pengotor masih terdapat didalam labu didih dasar datar tersebut. Asetanilida yang didapat kemudian direkristalisasi dengan campuran etanol panas dan air panas masing-masing 25 ml.458 gram.762 gram = 0.601 gram – 0.2 Perhitungan 4. Sehingga larutan harus didinginkan pada suhu kamar terlebih dahulu selama 5 menit sambil diaduk sempurna.2 Berat Asetanilida hasil rekristalisasi Berat Asetanilida = (Asetanilida+kertas saring 2) – (Berat kertas saring 2) = 1. Selain itu juga dilakukan rekristalisasi pengotor dengan 50 ml air panas.9 ml asam asetat glasial dengan 4.1 Berat Asetanilida sebelum direkristalisasi Berat asetanilida = (Asetanilida+kertas saring 1) – (Berat kertas saring 1) = 3.196 gram – 0. menghasilkan larutan berwarna kekuning-kuningan.839 gram 4. Panas yang ditimbulkan dari campuran reaksi ini dikarenakan adanya reaksi eksotermis yaitu panas dilepaskan dari sistem ke lingkungan.4.6 ml anilin serta 4.1. Campuran larutan akan menghasilkan panas dan berwarna coklat.7 ml asetat anhidrat.2. asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan 2. sehingga terbentuk asetanilida berupa kristal dengan endapan pengotor berwarna hijau lumut dibawahnya.839 gram 4.2. menghasilkan larutan berwarna kekuning-kuningan namun pengotor . Asetanilida yang terbentuk dari hasil rekristalisasi pengotor disaring dengan pompa vakum Dihasilkan asetanilida kering murni dengan berat yaitu 0. Campuran larutan yang terbentuk kemudian diencerkan dengan 75 ml aquades.1.1.738 gram = 2. Setelah disaring maka akan didapat asetanilida kering sebesar 2.

Campuran asetanilida dengan etanol panas dan air panas. campuran asetanilida dengan etanol hangat dan air panas tidak terbentuk kristal. Rekristalisasi asetanilida dan pengotor menghasilkan kristal asetanilida karena asetanilida berkurang kelarutannya didalalam air sehingga asetanilida menjadi kristal yang mengapung di permukaan air. bukan dari hasil rekristalisasi asetanilida.masih mengendap dibawah. Pada percobaan ini.839 gram. sedangkan campuran antara pengotor dengan air panas menghasilkan kristal. Selanjutnya kristal yang terbentuk dari pengotor tersebut disaring dengan pompa vakum. Sedikitnya hasil yang didapat dikarenakan asetanilida yang didapat berasal dari hasil rekristalisasi pengotor. Rekristalisasi merupakan proses kristalisasi kembali dengan tujuan untuk mendapatkan asetanilida yang lebih murni. serta campuran pengotor dengan air panas kemudian didinginkan dengan batu es selama beberapa menit. Kristal asetanilida yang tidak terbentuk ketika dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan etanol hangat dan air panas karena jumlah pelarut antara etano dengan air yang sama sehingga air akan habis bercampur dengan etanol. Sehingga didapat asetanilida dalam bentuk murni dengan berat 0. .

b. Cucilah alat yang akan digunakan sebelum praktikum. 5.2 Saran a. Berat asetanilida yang didapat sebelum rekristalisasi yaitu 2.1 Kesimpulan a.BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 5.458 gram. Asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan anilin dengan asetat anhidrat dan asam asetat glasial b. Lakukan pereaksian larutan didalam lemari asam .839 gram c. Berat asetanilida yang didapat yaitu 0.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful