P. 1
REAKSI ASILASI.docx

REAKSI ASILASI.docx

|Views: 484|Likes:
Published by Yunita Selonika

More info:

Published by: Yunita Selonika on May 26, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

02/24/2015

pdf

text

original

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

REAKSI ASILASI PEMBUATAN ASETANILIDA
OLEH

KELOMPOK 5 KELAS B
M. ARFI ADHARYANDY. F YUNITA SELONIKA YUSNILA HALAWA (1107152059) (1107114284) (1107121255)

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU PEKANBARU 2012

Yusnila Halawa (1107152059) (1107114284) (1107121255) Pekanbaru. M. 195704151986091001 Febri Harianto NIM. HS. Dosen Pembimbing Asisten Drs. NIP. M. Irdoni. Yunita Selonika 3. 0907121179 . November 2012 Menyetujui. Arfi Adharyandy F 2. Oleh : Kelompok 5 Kelas B 1.LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Laporan ini telah diperiksa dan dinilai oleh dosen pembimbing mata kuliah praktikum kimia organik.

Asetanilida atau phenilasetamida ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan mereaksikan asethopenon dengan NH2OH. Asetanilida memiliki berat molekul 135. proses sintesis asetanilida perlu dilakukan untuk mengetahui cara sintesis dan reaksi yang terjadi.2 Tujuan Percobaan Tujuan percobaan ini dilakukan adalah mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi antara amina aromatik dengan turunan asam karboksilat yaitu anhidrat asam. sebagai bahan inhibitor dalam industri peroksida. Asetanilida memiliki banyak manfaat antara lain sebagai bahan pembantu dalam industri cat. . 1. 2011).BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Asetanilida merupakan senyawa turunan amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer yang mana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asil. Kebutuhan asetanilida sangat tinggi karena asetanilida banyak memiliki manfaat baik sebagai bahan baku maupun bahan pembantu. berwarna putih. bahan baku pembuatan obat-obatan seperti parasetamol. tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Oleh karena itu. dsb. Salah satu cara sintesis yang dapat dilakukan untuk mensintesis asetanilida adalah dengan reaksi asilasi antara asetat anhidrat dan anilin.16 g/mol. Reaksi asilasi merupakan proses adisi gugus asil ke sebuah senyawa (Clark.

. Salah satu produk industri yang sangat bermafaat bagi industri lainnya adalah asetanilida.1 Struktur Asetanilida (Anwar.BAB II LANDASAN TEORI 2. 3. 2. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro asetanilida. dan asam hidrosianik.1 Asetanilida Industri berperan untuk mengolah bahan mentah atau setengah jadi menjadi bahan setengah jadi untuk keperluan industri selanjutnya dan bahan jadi yang bernilai ekonomi yang tinggi. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan. benzena. 2. 3.1. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida. Asetanilida dimanfaatkan didalam industri sebagai bahan baku maupun bahan penunjang antara laia sebagai berikut: 1. 4. Sebagai zat awal pembentukan penicilium. anilin. Merupakan bahan ringan yang stabil pada kondisi biasa dan akan kembali kebentuk awal ketika hidrolisis dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dipanaskan. Bentuk struktur asetanilida ditunjukkan pada Gambar 2. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet. 2006) Asetanilida memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1. Pirolisis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea. Gambar 2.

2012) Asetanilida atau phenilasetamida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethophenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang dengan bantuan katalis diubah menjadi asetanilida. Asetanilida dapat disintesis dengan menggunakan beberapa cara antara lain: 1.16 g/gmol Titik didih 305 oC Titik leleh 114. Karena anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. 3. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan. Pemakaian asetat anhidrat dapat diganti dengan asetil klorida.21 g/cm3 (Sari & Putri. Pembuatan asetanilida dari keten dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 .Sifat-sifat fisika asetanilida ditunjukkan pada Tabel 2. kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan.1 Sifat-sifat Fisika Asetanilida Sifat Fisika Asetanilida Rumus molekul C6H5NHCOCH3 Berat molekul 135. Produk dalam keadaan panas rekristalisasi dengan menggunakan kristalizer. sedangkan filtratnya di recycle kembali.5 oC Wujud Padatan Warna Putih Berat jenis 1.16 oC Suhu kristis 843.1. Tabel 2. 2. Pembuatan asetanilida dari asetat anhidrat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + (CH3CO )2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH Campuran reaksi disaring.

Keten (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.3 adalah sebagai berikut: 1. Tahap mekanisme reaksi sintesis asetanilida yang ditunjukkan pada Gambar 2. 2009). Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. 2. Proses sintesis yang digunakan untuk menghasilkan asetanilida didasarkan pada pertimbagan dan pemilihan sebagai berikut: 1. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah (Eriyanto.2. Gambar 2.2 Reaksi Sintesis Asetanilida (Sugita. 4. 2012) Mekanisme reaksi pembuatan asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang menyangkut serangan nukleofilik oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu turunan asam.2 Mekanisme Sintesis Asetanilida Asetanilida dapat disintesis dengan cara mereaksikan antara anhidrida asetat dengan anilin seperti pada Gambar 2. Asetat anhidrat mengalami resonansi dan karena adanya ion H+ dari perlarut asam asetat glasial maka atom O memiliki muatan negatif dan atom C memiliki muatan positif. Reaksinya sederhana 2. .

Protonasi pada amida terjadi pada oksigen dibandingkan nitrogen sehingga elektron bebas nitrogen pada anilin menyerang karbonkation sekunder dari asetat anhidrat dan menyebabkan terjadinya perpindahan muatan dari atom C ke atom N dan terbentuk ikatan rangkap pada atom O yang disertai dengan pelepasan sepasang elektron oleh atom C ke atom O membentuk asetanilida dan ion asetat (Anwar. 3.2. 2012) . Gambar 2. Pasangan elektron bebas dari atom nitrogen tidak suka melakukan resonansi disekitar cincin aromatis sehingga amida distabilakn oleh resonansi yang menyertakan pasangan elektron nonbonding dari atom nitrogen yang kuat menarik elektron dan mengakibatkan adanya gugus karbonil. 2006).3 Mekanisme Reaksi Sintesis Asetanilida (Sugita.

6 tribromo anilin.3 Bahan Baku Asetanilida disintesis melalui reaksi asilasi antara asetat anhidrat dan anilin. tetapi dapat bercampur dengan alkohol.4 dinitrophenol (Sari & Putri. . 4. 5. eter.2. 2. 2012) Anilin memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1. sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine. 4. Hidrogenasi katalik pada fase cair dengan suhu 135-170oC dan tekanan 50500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2).4 Struktur Molekul Anilin (Clark. Sukar larut dalam air. dan kloroform dalam berbagai perbandingan. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2. 2. 3. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. Anilin banyak digunakan dalam industri cat celup. sedangkan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2.3.4. Anilin disintesis dengan mereduksi nitrobenzen menggunakan besi dan asam klorida yang kemudian dinetralkan dengan kapur dan selanjutnya disuling dengan uap. asetat anhidrat dan asam asetat glasial.1 Anilin Anilin merupakan amina aromatik primer dengan struktur molekul seperti pada Gambar 2. Sintesis tersebut dilakukan dengan menggunakan bahan baku berupa anillin. obat-obatan dan karet sintetik. Gambar 2. 2012). Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20oC menghasilkan mononitroanilin.

Anhidrat asetat memiliki bentuk strukur sepeti pada Gambar 2.4 oC Suhu kritis 426 oC Tekanan kritis 54.3. plastik. 2012) 2.5.Sedangkan sifat-sifat fisika anilin ditunjukkan pada Tabel 2.2 Anhdrida Asetat Anhidrida asetat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris. namun kecoklatan bila terkena cahaya 1. Gambar 2. tidak berwarna dan berbentuk cairan.2. 1998) Anhidrat asetat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida. berperan dalam proses asetilasi pada pembuatan aspirin dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine.4 atm Wujud Cair Warna Berat jenis Jernih.5 Struktur Anhidrat Asetat (Lewis.12 g/gmol Titik didih 184. Anhidrat asetat paling banyak digunakan daam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat. Sifat kimia anhidrat asetat antara lain . serat kain dan lapisan kain. Tabel 2. pelarut senyawa organik.024 g/cm3 (Sari & Putri. 2012). Anhidrida asetat disintesis melalui reaksi kondensasi asam asetat atau dapat juga melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat (Sari & Putri.2 Sifat-sifat Fisika Anilin Sifat Fisika Anilin Rumus molekul C6H5NH2 Berat molekul 93.

Gambar 2. 2.06oC Titik Beku -73 oC Viskositas (25oC) 0. mudah terbakar. Mudah menguap. Sifat fisika anhidrat asetat ditunjukkan pada Tabel 2. Sifat Fisika Anhidrat Asetat Sifat Fisika Anhidrat Asetat Rumus Molekul (CH3CO)2O Berat Molekul 102. dan dalam rumah tangga yang digunakan sebagai pelunak air. Struktur asam asetat ditunjukkan pada Gambar 2. industri makanan sebagai pengatur keasaman.6 Struktur Asam Asetat (Clark.s (Nucholis. 2005) Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting sshingga banyak digunakan seperti industri polimer. 2012).09 gr/mol Densitas 1. 2006) 2.3.3.3. 3.08 g/cm3 Titik Didih 139. Bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam asetat (Clark. Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar membentuk asetat.6.834 mPa.3 Asam asetat glasial Asam asetat glasial (asam asetat murni) merupakan cairan higroskopis yang tidak berwarna dan memiliki struktur yang paling sederhana setelah asam format. reaktif dan harus disimpan di lemari asam dan korosif.1. . Tabel 2.

Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal. Mudah dipisahkan dari kristal. magnesium dan seng membentuk gas hidrogen dan garam-garam asetat. 3. 4.4 Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan proses pengkristalan kembali untuk mendapatkan kristal yang lebih murni dengan bentuk yang lebih bagus (Irdoni & Nirwana. Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal. Pelarut yang digunakan pada proses rekristalisasi memiliki beberapa persyaratan yaitu: 1.Asam asetat memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1. Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air.5oC (Clark.05 g/mol Densitas 1.J.4. . 4. 2. menghasilkan logam etanot bila berekasi dengan garam karbonat atau bikarbonat.4. Tabel 2. Mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat seperti menghasilkan garam asetat bila bereasi dengan alkali. 2012) 2.4 Sifat-Sifat Fisika Asam Asetat Sifat Fisika Asam Asetat Rumus Molekul CH3COOH Berat Molekul 60. Memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor. Sifat-sifat fisika asam asetat ditunjukkan pada Tabel 2. 2. 3. 2012). Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran dimana senyawa dimurnikan menggunakan pelarut yang sesuai.049 g/cm3 (cairan) 1.266 g/cm3 (padatan) Titik Didih 118. Bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi.8 dan pH sekitar 2.1C Titik Lebur 16. Merupakan asam lemah dengan nilai pKa = 4.

Mendinginkan larutan hingga terbentuk kristal. 3. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai atau yang titik didihnya berdekatan. 2. Pemisahan kristal dari larutan berair. . Dasar dari proses rekristalisasi adalah: 1. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut. 4.Terdapat dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan.

Anilin b. Asam asetat glasial d. Aquades e. lakukan didalam almari asam c. Corong buchner j. Ditambahkan 4.1 Alat-alat a. Gelas piala 250 ml d. Hati-hati. sehingga terbentuk asetanilida berupa kristal . Kertas saring i. Etanol 3. Asetat anhidrat c. Cawan penguap g.7 ml.3 Prosedur Percobaan a.2 Bahan a. reaksi eksoterm. Gelas piala 600 ml c. Gelas ukur 5 ml e.9 ml asam asetat glasial kedalam labu didih dasar datar b.6 ml anilin kedalam labu kemudian diikuti dengan asetat anhidrat sebanyak 4. biarkan larutan pada suhu kamar selama 5 menit d.BAB III METODOLOGI PERCOBAAN 3. Erlenmeyer 200 ml f. Larutan diencerkan dengan 75 ml aquades. Pompa vakum 3. Labu didih dasar datar 250 ml b. Waterbatch h. Campuran diaduk dengan sempurna. Dimasukkan 2.

Dilakukan rekristalisasi dengan campuran 25 ml etanol panas dan 25 ml alkohol panas j. Kertas saring ditimbang terlebih dahulu f. Ditimbang hasil yang didapat.4 Rangkaian Alat 2 4 3 1 Gambar 3. Tombol on/off 2. Kristal tak berwarna dikeringkan dari asetanilida diudara bebas h. Ditambahkan 50 ml air panas kedalam hasil endapan kotor asetanilida yang didapat k. Corong Buchner 3. Kertas saring ditimbang lagi terlebih dahulu l. Jika pembentukan kristal telah sempurna. 3. Kristal yang terbentuk disaring lagi dengan vakum m. kristal dipisahkan dari pengotor dan disaring dengan saringan vakum g. Pompa pengisap/vakum .e. Selang pembuangan gas 5. Erlenmeyer 4.1 Proses penyaringan dengan pompa vakum 5 Keterangan: 1. Ditimbang hasil yang didapat i.

1.738 gram 3.1.2 Pengamatan Pembuatan Asetanilida No.2 Pengamatan Pembuatan Asetanilida Tabel 4.1 Data Pembuatan Asetanilida Tabel 4.196 gram 2. Nilai 4.9 ml (bening) + anilin 4. asetanilida kristal dan Campuran berwarna coklat + 75 ml Terbentuk aquades berupa endapan pengotor berwarna hijau lumut 3.6 ml 2.7 ml 4.9 ml 75 ml 0. Perlakuan 1.7 ml (bening) 2. Asetanilida berupa kristal disaring Berat asetanilida kering dengan pompa vakum.6 ml (coklat) + asetat anhidrat 4.1 Hasil 4. sementara yang didapat yaitu endapan pengotor tetap berada di labu sebesar 2.1 Hasil dan Perhitungan 4.1 Data Pembuatan Asetanilida No Data 1 Volume asetat anhidrat 2 Volume anilin 3 Volume asam asetat glasial 4 Volume aquades 5 Berat kertas saring 1 6 Asetanilida + kertas saring 1 7 Berat asetanilida 4.458 gram Pengamatan Dihasilkan campuran berwarna coklat. reaksi yang terjadi eksoterm.1.458 gram didih dasar datar .BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1. Asam asetat glasial 2.1.

3 Data Rekristalisasi Asetanilida Tabel 4.1. Rekristalisasi pengotor dengan 50 ml air Dihasilkan panas larutan berwarna agak kuning.762 gram 1.4. dan Rekristalisasi air panas. Sedangkan rekristalisasi pengotor dengan terbentuk air panas asetanilida berupa kristal. etanol panas.839 gram 4.1.4 Pengamatan rekristalisasi asetanilida No.3 Data rekristalisasi asetanilida No 1 2 3 4 5 6 7 Data Berat Asetanilida Volume etanol panas Volume air panas Volume air panas untuk rekristalisasi pengotor Berat kertas saring 2 Asetanilida + kertas saring 2 Berat asetanilida murni hasil rekristalisasi Nilai 2.1. dengan pengotor endapan masih terdapat dibawah 3.601 gram 0. . Perlakuan Pengamatan larutan agak Asetanilida + etanol panas 25 ml + air Dihasilkan panas 25 ml berwarna kekuning-kuningan 2.4 Pengamatan Rekristalisasi Asetanilida Tabel 4. serta campuran pengotor campuran asetanilida dengan air panas didinginkan dengan dengan etanol dan air batu selama beberapa menit panas tidak terbentuk.1. Campuran asetanilida. 1.458 gram 25 ml 25 ml 50 ml 0.

458 gram. Campuran larutan akan menghasilkan panas dan berwarna coklat.458 gram 4.2. Selanjutnya larutan yang terbentuk disaring dengan pompa vakum dengan endapan pengotor masih terdapat didalam labu didih dasar datar tersebut.2 Perhitungan 4.196 gram – 0.9 ml asam asetat glasial dengan 4.1.7 ml asetat anhidrat. Panas yang ditimbulkan dari campuran reaksi ini dikarenakan adanya reaksi eksotermis yaitu panas dilepaskan dari sistem ke lingkungan.762 gram = 0. asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan 2.4.2 Pembahasan Pada percobaan ini.2. menghasilkan larutan berwarna kekuning-kuningan. sehingga terbentuk asetanilida berupa kristal dengan endapan pengotor berwarna hijau lumut dibawahnya.2 Berat Asetanilida hasil rekristalisasi Berat Asetanilida = (Asetanilida+kertas saring 2) – (Berat kertas saring 2) = 1.839 gram 4.601 gram – 0. Selain itu juga dilakukan rekristalisasi pengotor dengan 50 ml air panas. Asetanilida yang didapat kemudian direkristalisasi dengan campuran etanol panas dan air panas masing-masing 25 ml. Campuran larutan yang terbentuk kemudian diencerkan dengan 75 ml aquades.1.839 gram 4.1 Berat Asetanilida sebelum direkristalisasi Berat asetanilida = (Asetanilida+kertas saring 1) – (Berat kertas saring 1) = 3.6 ml anilin serta 4. menghasilkan larutan berwarna kekuning-kuningan namun pengotor . Asetanilida yang terbentuk dari hasil rekristalisasi pengotor disaring dengan pompa vakum Dihasilkan asetanilida kering murni dengan berat yaitu 0. Sehingga larutan harus didinginkan pada suhu kamar terlebih dahulu selama 5 menit sambil diaduk sempurna. Setelah disaring maka akan didapat asetanilida kering sebesar 2.738 gram = 2.1.

. Rekristalisasi asetanilida dan pengotor menghasilkan kristal asetanilida karena asetanilida berkurang kelarutannya didalalam air sehingga asetanilida menjadi kristal yang mengapung di permukaan air. Selanjutnya kristal yang terbentuk dari pengotor tersebut disaring dengan pompa vakum. Campuran asetanilida dengan etanol panas dan air panas. Sehingga didapat asetanilida dalam bentuk murni dengan berat 0. serta campuran pengotor dengan air panas kemudian didinginkan dengan batu es selama beberapa menit. Rekristalisasi merupakan proses kristalisasi kembali dengan tujuan untuk mendapatkan asetanilida yang lebih murni. sedangkan campuran antara pengotor dengan air panas menghasilkan kristal. Kristal asetanilida yang tidak terbentuk ketika dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan etanol hangat dan air panas karena jumlah pelarut antara etano dengan air yang sama sehingga air akan habis bercampur dengan etanol. Sedikitnya hasil yang didapat dikarenakan asetanilida yang didapat berasal dari hasil rekristalisasi pengotor. Pada percobaan ini. bukan dari hasil rekristalisasi asetanilida.839 gram.masih mengendap dibawah. campuran asetanilida dengan etanol hangat dan air panas tidak terbentuk kristal.

Asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan anilin dengan asetat anhidrat dan asam asetat glasial b.839 gram c. Berat asetanilida yang didapat sebelum rekristalisasi yaitu 2. b. Cucilah alat yang akan digunakan sebelum praktikum.458 gram.1 Kesimpulan a.BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 5. Berat asetanilida yang didapat yaitu 0. Lakukan pereaksian larutan didalam lemari asam .2 Saran a. 5.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->