LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

REAKSI ASILASI PEMBUATAN ASETANILIDA
OLEH

KELOMPOK 5 KELAS B
M. ARFI ADHARYANDY. F YUNITA SELONIKA YUSNILA HALAWA (1107152059) (1107114284) (1107121255)

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU PEKANBARU 2012

NIP. Irdoni. 195704151986091001 Febri Harianto NIM. HS. 0907121179 . Yunita Selonika 3. Yusnila Halawa (1107152059) (1107114284) (1107121255) Pekanbaru. Oleh : Kelompok 5 Kelas B 1. M.LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK Laporan ini telah diperiksa dan dinilai oleh dosen pembimbing mata kuliah praktikum kimia organik. M. Arfi Adharyandy F 2. November 2012 Menyetujui. Dosen Pembimbing Asisten Drs.

Asetanilida memiliki banyak manfaat antara lain sebagai bahan pembantu dalam industri cat. Salah satu cara sintesis yang dapat dilakukan untuk mensintesis asetanilida adalah dengan reaksi asilasi antara asetat anhidrat dan anilin. . proses sintesis asetanilida perlu dilakukan untuk mengetahui cara sintesis dan reaksi yang terjadi. dsb. 1. berwarna putih.2 Tujuan Percobaan Tujuan percobaan ini dilakukan adalah mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi antara amina aromatik dengan turunan asam karboksilat yaitu anhidrat asam. Asetanilida atau phenilasetamida ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan mereaksikan asethopenon dengan NH2OH. Oleh karena itu. Asetanilida memiliki berat molekul 135. Kebutuhan asetanilida sangat tinggi karena asetanilida banyak memiliki manfaat baik sebagai bahan baku maupun bahan pembantu. Reaksi asilasi merupakan proses adisi gugus asil ke sebuah senyawa (Clark.1 Latar Belakang Asetanilida merupakan senyawa turunan amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer yang mana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asil. bahan baku pembuatan obat-obatan seperti parasetamol. tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. sebagai bahan inhibitor dalam industri peroksida. 2011).16 g/mol.BAB I PENDAHULUAN 1.

2. Merupakan bahan ringan yang stabil pada kondisi biasa dan akan kembali kebentuk awal ketika hidrolisis dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dipanaskan. 2. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro asetanilida. 3. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida. Asetanilida dimanfaatkan didalam industri sebagai bahan baku maupun bahan penunjang antara laia sebagai berikut: 1. Sebagai zat awal pembentukan penicilium.1. Pirolisis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea. anilin. 2006) Asetanilida memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1. . Gambar 2.BAB II LANDASAN TEORI 2. benzena. 3. Bentuk struktur asetanilida ditunjukkan pada Gambar 2. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan. 4. Salah satu produk industri yang sangat bermafaat bagi industri lainnya adalah asetanilida.1 Asetanilida Industri berperan untuk mengolah bahan mentah atau setengah jadi menjadi bahan setengah jadi untuk keperluan industri selanjutnya dan bahan jadi yang bernilai ekonomi yang tinggi. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet. dan asam hidrosianik.1 Struktur Asetanilida (Anwar.

Asetanilida dapat disintesis dengan menggunakan beberapa cara antara lain: 1.16 oC Suhu kristis 843.5 oC Wujud Padatan Warna Putih Berat jenis 1. Karena anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. 2.21 g/cm3 (Sari & Putri. Pembuatan asetanilida dari keten dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3 . 2012) Asetanilida atau phenilasetamida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethophenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang dengan bantuan katalis diubah menjadi asetanilida.1 Sifat-sifat Fisika Asetanilida Sifat Fisika Asetanilida Rumus molekul C6H5NHCOCH3 Berat molekul 135. Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. 3. sedangkan filtratnya di recycle kembali.1.Sifat-sifat fisika asetanilida ditunjukkan pada Tabel 2. Produk dalam keadaan panas rekristalisasi dengan menggunakan kristalizer. Tabel 2. Pembuatan asetanilida dari asetat anhidrat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + (CH3CO )2O C6H5NHCOCH3 + CH3COOH Campuran reaksi disaring. Pemakaian asetat anhidrat dapat diganti dengan asetil klorida. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan. kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan.16 g/gmol Titik didih 305 oC Titik leleh 114.

Keten (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. 2012) Mekanisme reaksi pembuatan asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang menyangkut serangan nukleofilik oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu turunan asam.3 adalah sebagai berikut: 1.2 Reaksi Sintesis Asetanilida (Sugita. 2009).2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah (Eriyanto. Gambar 2. Tahap mekanisme reaksi sintesis asetanilida yang ditunjukkan pada Gambar 2. Asetat anhidrat mengalami resonansi dan karena adanya ion H+ dari perlarut asam asetat glasial maka atom O memiliki muatan negatif dan atom C memiliki muatan positif.2 Mekanisme Sintesis Asetanilida Asetanilida dapat disintesis dengan cara mereaksikan antara anhidrida asetat dengan anilin seperti pada Gambar 2. Reaksinya sederhana 2. . 4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin dengan reaksi sebagai berikut C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. 2. Proses sintesis yang digunakan untuk menghasilkan asetanilida didasarkan pada pertimbagan dan pemilihan sebagai berikut: 1.

3 Mekanisme Reaksi Sintesis Asetanilida (Sugita. Gambar 2. 2006). Protonasi pada amida terjadi pada oksigen dibandingkan nitrogen sehingga elektron bebas nitrogen pada anilin menyerang karbonkation sekunder dari asetat anhidrat dan menyebabkan terjadinya perpindahan muatan dari atom C ke atom N dan terbentuk ikatan rangkap pada atom O yang disertai dengan pelepasan sepasang elektron oleh atom C ke atom O membentuk asetanilida dan ion asetat (Anwar. Pasangan elektron bebas dari atom nitrogen tidak suka melakukan resonansi disekitar cincin aromatis sehingga amida distabilakn oleh resonansi yang menyertakan pasangan elektron nonbonding dari atom nitrogen yang kuat menarik elektron dan mengakibatkan adanya gugus karbonil. 2012) . 3.2.

Gambar 2.2.4 Struktur Molekul Anilin (Clark. Sukar larut dalam air. 4. 2012) Anilin memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1.3. sedangkan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2. 6 tribromo anilin. 2. . eter. Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2. Hidrogenasi katalik pada fase cair dengan suhu 135-170oC dan tekanan 50500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2).1 Anilin Anilin merupakan amina aromatik primer dengan struktur molekul seperti pada Gambar 2.4 dinitrophenol (Sari & Putri. 3. obat-obatan dan karet sintetik. tetapi dapat bercampur dengan alkohol.4. Anilin disintesis dengan mereduksi nitrobenzen menggunakan besi dan asam klorida yang kemudian dinetralkan dengan kapur dan selanjutnya disuling dengan uap.3 Bahan Baku Asetanilida disintesis melalui reaksi asilasi antara asetat anhidrat dan anilin. asetat anhidrat dan asam asetat glasial. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine. Anilin banyak digunakan dalam industri cat celup. 5. 2. 4. dan kloroform dalam berbagai perbandingan. 2012). Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20oC menghasilkan mononitroanilin. Sintesis tersebut dilakukan dengan menggunakan bahan baku berupa anillin. sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.

4 oC Suhu kritis 426 oC Tekanan kritis 54.5 Struktur Anhidrat Asetat (Lewis. 1998) Anhidrat asetat memiliki berbagai macam kegunaan antara lain sebagai fungisida dan bakterisida.Sedangkan sifat-sifat fisika anilin ditunjukkan pada Tabel 2. berperan dalam proses asetilasi pada pembuatan aspirin dan dapat digunakan untuk membuat acetylmorphine. Tabel 2. pelarut senyawa organik. Anhidrat asetat paling banyak digunakan daam industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat. serat kain dan lapisan kain.2 Anhdrida Asetat Anhidrida asetat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar molekulnya simetris.12 g/gmol Titik didih 184. 2012).024 g/cm3 (Sari & Putri.2 Sifat-sifat Fisika Anilin Sifat Fisika Anilin Rumus molekul C6H5NH2 Berat molekul 93. namun kecoklatan bila terkena cahaya 1. Anhidrat asetat memiliki bentuk strukur sepeti pada Gambar 2. Gambar 2.2. Anhidrida asetat disintesis melalui reaksi kondensasi asam asetat atau dapat juga melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat (Sari & Putri.5. Sifat kimia anhidrat asetat antara lain . 2012) 2. tidak berwarna dan berbentuk cairan.4 atm Wujud Cair Warna Berat jenis Jernih. plastik.3.

06oC Titik Beku -73 oC Viskositas (25oC) 0. Tabel 2. Mudah menguap. dan dalam rumah tangga yang digunakan sebagai pelunak air. 2012). 3.834 mPa.3. Gambar 2. .09 gr/mol Densitas 1. 2.3 Asam asetat glasial Asam asetat glasial (asam asetat murni) merupakan cairan higroskopis yang tidak berwarna dan memiliki struktur yang paling sederhana setelah asam format. reaktif dan harus disimpan di lemari asam dan korosif.3.6 Struktur Asam Asetat (Clark.s (Nucholis. mudah terbakar. Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar membentuk asetat. 2005) Asam asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting sshingga banyak digunakan seperti industri polimer. 2006) 2.3. Sifat Fisika Anhidrat Asetat Sifat Fisika Anhidrat Asetat Rumus Molekul (CH3CO)2O Berat Molekul 102.08 g/cm3 Titik Didih 139. Bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam asetat (Clark. Struktur asam asetat ditunjukkan pada Gambar 2.1. industri makanan sebagai pengatur keasaman.6. Sifat fisika anhidrat asetat ditunjukkan pada Tabel 2.

8 dan pH sekitar 2. Bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi. 3. Merupakan asam lemah dengan nilai pKa = 4.Asam asetat memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut: 1.049 g/cm3 (cairan) 1.4. menghasilkan logam etanot bila berekasi dengan garam karbonat atau bikarbonat.4 Sifat-Sifat Fisika Asam Asetat Sifat Fisika Asam Asetat Rumus Molekul CH3COOH Berat Molekul 60. magnesium dan seng membentuk gas hidrogen dan garam-garam asetat. Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air. 3. 2. Pelarut yang digunakan pada proses rekristalisasi memiliki beberapa persyaratan yaitu: 1. 2012) 2. 4.266 g/cm3 (padatan) Titik Didih 118.J. 2012). 4. 2. Mudah dipisahkan dari kristal.5oC (Clark.4 Rekristalisasi Rekristalisasi merupakan proses pengkristalan kembali untuk mendapatkan kristal yang lebih murni dengan bentuk yang lebih bagus (Irdoni & Nirwana.1C Titik Lebur 16. Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal. .4. Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal. Mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat seperti menghasilkan garam asetat bila bereasi dengan alkali. Sifat-sifat fisika asam asetat ditunjukkan pada Tabel 2. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran dimana senyawa dimurnikan menggunakan pelarut yang sesuai. Memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor.05 g/mol Densitas 1. Tabel 2.

Pemisahan kristal dari larutan berair. 4. . 3. Dasar dari proses rekristalisasi adalah: 1. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai atau yang titik didihnya berdekatan. 2.Terdapat dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan. Mendinginkan larutan hingga terbentuk kristal. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.

Kertas saring i. lakukan didalam almari asam c. sehingga terbentuk asetanilida berupa kristal . Campuran diaduk dengan sempurna. reaksi eksoterm.1 Alat-alat a. Etanol 3. Gelas ukur 5 ml e. Corong buchner j. Waterbatch h. Asam asetat glasial d. Ditambahkan 4. Hati-hati. Cawan penguap g.BAB III METODOLOGI PERCOBAAN 3.2 Bahan a. Aquades e. Anilin b. Dimasukkan 2. Labu didih dasar datar 250 ml b. Gelas piala 250 ml d.6 ml anilin kedalam labu kemudian diikuti dengan asetat anhidrat sebanyak 4.7 ml. Larutan diencerkan dengan 75 ml aquades. Pompa vakum 3.3 Prosedur Percobaan a. biarkan larutan pada suhu kamar selama 5 menit d.9 ml asam asetat glasial kedalam labu didih dasar datar b. Asetat anhidrat c. Erlenmeyer 200 ml f. Gelas piala 600 ml c.

3. Ditimbang hasil yang didapat.e.4 Rangkaian Alat 2 4 3 1 Gambar 3. Jika pembentukan kristal telah sempurna. Pompa pengisap/vakum . Corong Buchner 3. Selang pembuangan gas 5. Ditimbang hasil yang didapat i.1 Proses penyaringan dengan pompa vakum 5 Keterangan: 1. Kristal yang terbentuk disaring lagi dengan vakum m. Tombol on/off 2. Erlenmeyer 4. Dilakukan rekristalisasi dengan campuran 25 ml etanol panas dan 25 ml alkohol panas j. Ditambahkan 50 ml air panas kedalam hasil endapan kotor asetanilida yang didapat k. kristal dipisahkan dari pengotor dan disaring dengan saringan vakum g. Kertas saring ditimbang terlebih dahulu f. Kertas saring ditimbang lagi terlebih dahulu l. Kristal tak berwarna dikeringkan dari asetanilida diudara bebas h.

1.1. Asetanilida berupa kristal disaring Berat asetanilida kering dengan pompa vakum.2 Pengamatan Pembuatan Asetanilida Tabel 4.458 gram Pengamatan Dihasilkan campuran berwarna coklat.1.1 Hasil 4.2 Pengamatan Pembuatan Asetanilida No.1 Data Pembuatan Asetanilida No Data 1 Volume asetat anhidrat 2 Volume anilin 3 Volume asam asetat glasial 4 Volume aquades 5 Berat kertas saring 1 6 Asetanilida + kertas saring 1 7 Berat asetanilida 4.6 ml 2.1.BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 4.6 ml (coklat) + asetat anhidrat 4.9 ml 75 ml 0.9 ml (bening) + anilin 4.1. asetanilida kristal dan Campuran berwarna coklat + 75 ml Terbentuk aquades berupa endapan pengotor berwarna hijau lumut 3. Asam asetat glasial 2. reaksi yang terjadi eksoterm.7 ml (bening) 2. sementara yang didapat yaitu endapan pengotor tetap berada di labu sebesar 2.1 Hasil dan Perhitungan 4. Nilai 4.196 gram 2.1 Data Pembuatan Asetanilida Tabel 4.458 gram didih dasar datar .738 gram 3. Perlakuan 1.7 ml 4.

1.601 gram 0. . dan Rekristalisasi air panas.458 gram 25 ml 25 ml 50 ml 0.1.4 Pengamatan Rekristalisasi Asetanilida Tabel 4. 1. etanol panas.3 Data Rekristalisasi Asetanilida Tabel 4.3 Data rekristalisasi asetanilida No 1 2 3 4 5 6 7 Data Berat Asetanilida Volume etanol panas Volume air panas Volume air panas untuk rekristalisasi pengotor Berat kertas saring 2 Asetanilida + kertas saring 2 Berat asetanilida murni hasil rekristalisasi Nilai 2. Campuran asetanilida. Perlakuan Pengamatan larutan agak Asetanilida + etanol panas 25 ml + air Dihasilkan panas 25 ml berwarna kekuning-kuningan 2. dengan pengotor endapan masih terdapat dibawah 3. Rekristalisasi pengotor dengan 50 ml air Dihasilkan panas larutan berwarna agak kuning.839 gram 4.762 gram 1.1.4.4 Pengamatan rekristalisasi asetanilida No. serta campuran pengotor campuran asetanilida dengan air panas didinginkan dengan dengan etanol dan air batu selama beberapa menit panas tidak terbentuk.1. Sedangkan rekristalisasi pengotor dengan terbentuk air panas asetanilida berupa kristal.

762 gram = 0.2.458 gram.601 gram – 0.738 gram = 2. menghasilkan larutan berwarna kekuning-kuningan namun pengotor . Selain itu juga dilakukan rekristalisasi pengotor dengan 50 ml air panas.839 gram 4. Campuran larutan yang terbentuk kemudian diencerkan dengan 75 ml aquades.196 gram – 0.2 Perhitungan 4.1. Asetanilida yang didapat kemudian direkristalisasi dengan campuran etanol panas dan air panas masing-masing 25 ml. menghasilkan larutan berwarna kekuning-kuningan. Sehingga larutan harus didinginkan pada suhu kamar terlebih dahulu selama 5 menit sambil diaduk sempurna.2 Pembahasan Pada percobaan ini.1.7 ml asetat anhidrat.2.4.839 gram 4.9 ml asam asetat glasial dengan 4.2 Berat Asetanilida hasil rekristalisasi Berat Asetanilida = (Asetanilida+kertas saring 2) – (Berat kertas saring 2) = 1. sehingga terbentuk asetanilida berupa kristal dengan endapan pengotor berwarna hijau lumut dibawahnya.458 gram 4. Asetanilida yang terbentuk dari hasil rekristalisasi pengotor disaring dengan pompa vakum Dihasilkan asetanilida kering murni dengan berat yaitu 0. Campuran larutan akan menghasilkan panas dan berwarna coklat.1 Berat Asetanilida sebelum direkristalisasi Berat asetanilida = (Asetanilida+kertas saring 1) – (Berat kertas saring 1) = 3. Selanjutnya larutan yang terbentuk disaring dengan pompa vakum dengan endapan pengotor masih terdapat didalam labu didih dasar datar tersebut. Setelah disaring maka akan didapat asetanilida kering sebesar 2. asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan 2.1.6 ml anilin serta 4. Panas yang ditimbulkan dari campuran reaksi ini dikarenakan adanya reaksi eksotermis yaitu panas dilepaskan dari sistem ke lingkungan.

Kristal asetanilida yang tidak terbentuk ketika dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan etanol hangat dan air panas karena jumlah pelarut antara etano dengan air yang sama sehingga air akan habis bercampur dengan etanol. Campuran asetanilida dengan etanol panas dan air panas. . Pada percobaan ini. serta campuran pengotor dengan air panas kemudian didinginkan dengan batu es selama beberapa menit.839 gram. Selanjutnya kristal yang terbentuk dari pengotor tersebut disaring dengan pompa vakum. Rekristalisasi asetanilida dan pengotor menghasilkan kristal asetanilida karena asetanilida berkurang kelarutannya didalalam air sehingga asetanilida menjadi kristal yang mengapung di permukaan air. bukan dari hasil rekristalisasi asetanilida. campuran asetanilida dengan etanol hangat dan air panas tidak terbentuk kristal. Sedikitnya hasil yang didapat dikarenakan asetanilida yang didapat berasal dari hasil rekristalisasi pengotor.masih mengendap dibawah. Sehingga didapat asetanilida dalam bentuk murni dengan berat 0. sedangkan campuran antara pengotor dengan air panas menghasilkan kristal. Rekristalisasi merupakan proses kristalisasi kembali dengan tujuan untuk mendapatkan asetanilida yang lebih murni.

Berat asetanilida yang didapat sebelum rekristalisasi yaitu 2. b.BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 5. Asetanilida dibuat dengan cara mereaksikan anilin dengan asetat anhidrat dan asam asetat glasial b. Cucilah alat yang akan digunakan sebelum praktikum. Lakukan pereaksian larutan didalam lemari asam .458 gram.839 gram c.2 Saran a.1 Kesimpulan a. 5. Berat asetanilida yang didapat yaitu 0.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful