ALKALOIDA

Alkaloid adalah senyawa yang mengandung substansi dasar nitrogen basa, biasanya dalam bentuk cincin heterosiklik. Alkaloid terdistribusi secara luas pada tanaman. Diperkirakan sekitar 15 – 20%vascular tanaman mengandung lakaloid. Banyak alkaloid merupakan turunan asam amino lisin, ornitin, fenilalanin, asam nikotin, dan asam antranilat. Asam amino disintesis dalam tanaman dengan proses dekarboksilasi menjadi amina, amina kemudian diubah menjadi aldehida oleh amina oksida. Alkaloid biasanya pahit dan sangat beracun. Alkaloid ini diklasifikasikan lagi berdasarkan tipe dasar kimia pada nitrogen yang terkandung dalam bentuk heterosiklik. Klasifikasi alkaloid tersebut meliputi pirrolizidine alkaloids, peperidine alkaloids, pyridine alkaloids, indole alkaloids, quinolizidine alkaloids, steroid alkaloids, policyclic diterpene alkaloids, indolizidine alkaloids, tryptamine alkaloids, tropane alkaloids, fescue alkaloid dan miscellaneous alkaloid. Peranan alkaloid dalam jaringan tanaman tidak pasti, mereka telah dikenal sebagai produk metabolik atau substansi.

1) Sifat-Sifat Alkaloid a) Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino. b) Umumnya berupa Kristal atau serbuk amorf. c) Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein. d) Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam bentuk garamnya. e) Umumnya mempunyai rasa yang pahit. f) Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative non polar. g) Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air. h) Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom N-nya i) Alkaloid dapat membentuk endapan dengan bentuk iodide dari Hg, Au dan logam berat lainnya (dasar untuk identifikasi alkaloid).

Hampir semua nama trivial ini berakhiran –in yang mencirikan alkaloida. Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasarkan berbagai jenis cincin heterosiklik. Cara ini mempunyai kelemahan. Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara.2) Penggolongan Alkaloida Alkaloida tidak mempunyai tatanan sistematik.  Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan. yaitu :  Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin. misalnya kuinin. Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan. maka alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis sperti alkaloida pirolidin. Berdasarkan hal tersebut. Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan. 3. yaitu : 1. 2. alkaloida erythrine dan sebagainya. alkaloida amaryllidaceae. Berdasarkan cara ini. hamper tanpa terkecuali bersifat basa. maka alkaloida dapat dibedaka atas tiga jenis utama. alkaloida piperidin. morfin dan strikhnin. dimana alkaloida dikelompokkan atas : a. 4. alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu aklakoida tembakau. umumnya mengandung nitrogen . Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul. alkaloida isokuinolin. oleh karena itu. dan alkaloida indol. menunjukkan bahwa alkaloida berasal hanya dari beberapa asam amino tertentu saja. Dari biosintesa alkaloida. alkaloida kuinolin. senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas.  Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin. Berdasarkan asal-usul biogenetik. tirosin dan 3. Sistem klasifikasi berdasarkan Hegnauer yang paling banyak diterima.4 dihidrofenilalanin. suatu alkaloida dinyatakan dengan nama trivial. Alkaloida sesungguhnya Alkaloida ini merupakan racun. yaitu : beberapa alkaloida yang berasal dari tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang berbeda-beda. Berdasarkan hal tersebut.

misalnya solanidin dan konesin. misalnya lobelin. b. narsein Inti Indol.dalam cincin heterosiklik. nikotin. kolkhisina. risinina) yang tidak bersifat basa. atropine. Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini. misalnya kofein. Berikut ini adalah pengelompokan alkaloid berdasarkan struktur cincin atau struktur intinya yang khas. biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. misalnya hiosiamin. kinidin Inti Isokuinolin. c. kokain. . misalnya kinin. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. Pseudoalkaloida Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam amino. konini dan trigonelin Inti Tropan. Inti Imidazol. ini biasanya bersifat basa. misalnya efedrin dan kolsikin 3) Metode Isolasi Alkaloida Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. misalnya papaverin. Inti Kuinolin. Inti Steroid. misalnya ergometrin dan viblastin. Protoalkaloida Protoalkaloida merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. diturunkan dari asam amino. dan pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu steroidal dan purin. Amin Alkaloid. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino yang bersifat basa. dimana pengelompokkan dengan cara ini juga secara luas digunakan :          Inti Piridin-Piperidin. Inti Purin. Metode pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini. misalnya pilokarpin.

zat penyamak dan sebagainya. Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD. eter dan sebagainya.2 lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan dengan cara kromatografi pertukaran ion. harsa dan minyak atsiri. Radas untuk ekstraksi sinabung dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas. zat warna. yaitu : 1. Larutan dalam air yang bersifat asam dan mengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksi dengan pelarut organik . Diuapkan.Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan dengan beberapa cara. . atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti kloroform. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air. Beberapa alkaloid menguap seperti nikotina dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutan yang diabasakan. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak. Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Diekstraksi lagi dengan kloroform. alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. misalnya glikosida-glikosida. sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air. Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. Senyawa pengkompleksnya barangkali polisakarida atau glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam. Ini tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam. Masalah yang timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan pada kondisi ekstraksi biasa. dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut –pelarut organic misalnya Kloroform. Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik.

2. Sebelum pengocokan. Reaksi Gugus Fungsionil a. Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion. kadang-kadang digunakan natrium karbonat dan kalsium hidroksida. 7. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi. b. Gugus Metoksi Larutan dalam Asam Sulfat + Kalium Permanganat = terjadi formaldehid. nitroprussida = biru-ungu. tetapi tidak larut dalam dalam alcohol berlebih. Colchisin dan Physostigmin. . Sebaiknya pelarut yang digunakan adalah pelarut organik : eter dan kloroform. Emetin. amonia pekat. Narkotin. Hasil cepat ditunjukkan oleh Conilin. Emetin. Papaverin. Protein juga memberikan endapan. Alkaloid dalam larutan HCl dengan pereaksi Mayer dan Bouchardhat membentuk endapan yang larut dalam alkohol berlebih. 3. Hasil positif untuk Brucin. Hasil lambat ditunjukkan oleh Efedrin. Chiksin. Tebain. 2. Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas. Pengocokan dilakukan pada pH: 2. larutan harus dibasakan dulu. Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk memisahkan campuran alkaloid. Berdasarkan sifat spesifik. Gugus Amin Sekunder Reaksi SIMON : larutan alkaloida + 1% asetaldehid + larutan na. dan lain-lain. Beta eucain. 4) Identifikasi Alkaloida 1. dinyatakan dengan reaksi SCHIFF. Pelletierin dan Cystisin. Kelebihan Kalium Permanganat dihilangkan dengan Asam Oksalat. 10 dan 14. Kotarnin. koden. Berdasarkan bentuk basa dan garam-nya / Pengocokan Alkaloid sebagai basanya tidak larut dalam air. Kinidin. biasanya menggunakan natrium hidroksida. sebagai garamnya larut baik dalam air.

Stivakain. Hidrastin. · Reaksi SANCHEZ : . Hasil positif untuk Kokain. Gugus Alkohol Sekunder Reaksi SANCHES : Alkaloida + Larutan 0. Hidrastinin. Reaksi GUERRT Alkaloida didiazotasikan lalu + Beta Naftol = merah-ungu. dan Piperin. Gugus Benzoil Reaksi bau : Esterifikasi dengan alcohol + Asam Sulfat pekat = bau ester. · Reaksi LABAT : Alkaloida + Asam Gallat + asam Sulfat pekat. Gugus Kromofor · Reaksi KING : Alkaloida + 4 volume Diazo A + 1 volume Diazo B + natrium Hidroksida = merah intensif. Efedrin. narkotin. Hasil positif untuk kokain. tropakain. Kodein. Tropakain. dan Parakonidin. Heroin. Hasil positif untuk kokain. Raksa (II) klorida yang terbentuk terikat dengan alkaloid Sebagai kompleks. d. Hasil positif untuk Berberin. Beta eukain. alipin. dan lain-lain. Atropin. e. h. Alipin. Narsein. Hasil positif untuk Morfin. dipanaskan diatas tangas air = merah-ungu. f. dipanaskan diatas tangas air = hijau biru. Stovakain.3% Vanilin dalam HCl pekat. dan lain-lain. Reduksi Semu Alkaloida klorida + kalomel + sedikit air = hitam Tereduksi menjadi logam raksa. dan lain-lain. Alipin. Beta eukain. Novokain. panaskan = merah. Tebain dan lain-lain. Kodein.c. Gugus Formilen · Reaksi WEBER & TOLLENS : Alkaloida + larutan Floroglusin 1% dalam Asam Sulfat (1:1). Pantokain. Pilokarpin. Pronin. Tropakain. Veratrin. Dionin. Hasil positif untuk Morfin. Kotarnin. g.

c. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tendon penyimpanan nitrogen meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut meskipun sangat kekurangan nitrogen. ialah bahwa alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat hewan. beberapa alkaloid . Pereaksi untuk analisa lainnya (7) a. Salah satu pendapat yang dikemukakan pertama kali. 4. 3. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi ini tidak dikemukakan. Digunakan untuk pereaksi penyemprot pada lempeng KLT (Kromatografi Lapis Tipis) dimana akan memberikan hasil dengan noda ungu-biru sampai coklat merah. 2. Iodium-asam hidroklorida Merupakan pereaksi untuk golongan Xanthin. Iodoplatinat Pereaksi untuk alkaloid.Alkaloida + p-nitrodiazobenzol (p-nitroanilin + Natrium Nitrit + Natrium Hidrolsida) = ungu kemudian jingga. Emetin. kinidin setelah dimasak dengan Asam Sulfat 75%. 5) Kegunaan Alkaloida Alkaloida telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama karena pengaruh fisiologisnya terhadap binatang menyusui dan pemakainnya di bidang farmasi. ini barangkali merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat “manusia sentries”. tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. juga sebagai pereaksi penyemprot pada lempeng KLT dimana hasilnya alkaloid akan tampak sebagai noda ungu sampai biru-kelabu. sekarang tidak dianut lagi. Beberapa pendapat mengenai kemungkinan perannya ialah sebagai berikut : 1. Pada beberapa kasus. 4. Kinin. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh karena segi struktur. Pereaksi Meyer (Larutan kalium Tetraiodomerkurat) Merupakan pereaksi pengendap untuk alkaloid. Hasil positif untuk alkaloida opium kecuali Tebain. b. alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau pemangsa tumbuhan.

5. Alkaloid dapat pula berfungsi dengan cara pertukaran dengan kation tanah. yang lainnya menghambat. Sejalan dengan saran ini. . dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan. pengamatan menunjukkan bahwa pelolohan nikotina ke dalam biakan akar tembakau meningkatkan ambilan nitrat. karena sebagian bersifat basa. Beberapa alkaloid merangsang perkecambahan. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid.menyerupai pengatur tumbuh.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful