P. 1
Alkaloid A

Alkaloid A

|Views: 20|Likes:
Published by Rahayu Wandari
materi kimia organik
materi kimia organik

More info:

Categories:Types, School Work
Published by: Rahayu Wandari on Jun 12, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

02/22/2014

pdf

text

original

ALKALOIDA

Alkaloid adalah senyawa yang mengandung substansi dasar nitrogen basa, biasanya dalam bentuk cincin heterosiklik. Alkaloid terdistribusi secara luas pada tanaman. Diperkirakan sekitar 15 – 20%vascular tanaman mengandung lakaloid. Banyak alkaloid merupakan turunan asam amino lisin, ornitin, fenilalanin, asam nikotin, dan asam antranilat. Asam amino disintesis dalam tanaman dengan proses dekarboksilasi menjadi amina, amina kemudian diubah menjadi aldehida oleh amina oksida. Alkaloid biasanya pahit dan sangat beracun. Alkaloid ini diklasifikasikan lagi berdasarkan tipe dasar kimia pada nitrogen yang terkandung dalam bentuk heterosiklik. Klasifikasi alkaloid tersebut meliputi pirrolizidine alkaloids, peperidine alkaloids, pyridine alkaloids, indole alkaloids, quinolizidine alkaloids, steroid alkaloids, policyclic diterpene alkaloids, indolizidine alkaloids, tryptamine alkaloids, tropane alkaloids, fescue alkaloid dan miscellaneous alkaloid. Peranan alkaloid dalam jaringan tanaman tidak pasti, mereka telah dikenal sebagai produk metabolik atau substansi.

1) Sifat-Sifat Alkaloid a) Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino. b) Umumnya berupa Kristal atau serbuk amorf. c) Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein. d) Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam bentuk garamnya. e) Umumnya mempunyai rasa yang pahit. f) Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative non polar. g) Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air. h) Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom N-nya i) Alkaloid dapat membentuk endapan dengan bentuk iodide dari Hg, Au dan logam berat lainnya (dasar untuk identifikasi alkaloid).

maka alkaloida dapat dibedaka atas tiga jenis utama.  Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan. Dari biosintesa alkaloida. Cara ini mempunyai kelemahan. Sistem klasifikasi berdasarkan Hegnauer yang paling banyak diterima. alkaloida piperidin. Alkaloida sesungguhnya Alkaloida ini merupakan racun. umumnya mengandung nitrogen . alkaloida kuinolin. senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas.4 dihidrofenilalanin. Berdasarkan hal tersebut. 3. 4. misalnya kuinin. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul. Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara. morfin dan strikhnin. Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasarkan berbagai jenis cincin heterosiklik. alkaloida amaryllidaceae. Berdasarkan asal-usul biogenetik.  Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin. hamper tanpa terkecuali bersifat basa. maka alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis sperti alkaloida pirolidin. suatu alkaloida dinyatakan dengan nama trivial. Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan. yaitu :  Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin.2) Penggolongan Alkaloida Alkaloida tidak mempunyai tatanan sistematik. alkaloida erythrine dan sebagainya. oleh karena itu. yaitu : beberapa alkaloida yang berasal dari tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang berbeda-beda. dan alkaloida indol. menunjukkan bahwa alkaloida berasal hanya dari beberapa asam amino tertentu saja. alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu aklakoida tembakau. Hampir semua nama trivial ini berakhiran –in yang mencirikan alkaloida. dimana alkaloida dikelompokkan atas : a. Berdasarkan hal tersebut. alkaloida isokuinolin. Berdasarkan cara ini. tirosin dan 3. 2. yaitu : 1. Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan.

Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini. misalnya efedrin dan kolsikin 3) Metode Isolasi Alkaloida Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. kinidin Inti Isokuinolin. misalnya lobelin. risinina) yang tidak bersifat basa. narsein Inti Indol. Metode pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini. kokain. . misalnya pilokarpin. Inti Purin. atropine. diturunkan dari asam amino. nikotin. misalnya hiosiamin. konini dan trigonelin Inti Tropan. biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. misalnya kofein. dimana pengelompokkan dengan cara ini juga secara luas digunakan :          Inti Piridin-Piperidin. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino yang bersifat basa. misalnya papaverin. misalnya kinin. ini biasanya bersifat basa. kolkhisina. Amin Alkaloid. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. Inti Kuinolin. dan pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina. misalnya ergometrin dan viblastin. Inti Steroid. misalnya solanidin dan konesin. Protoalkaloida Protoalkaloida merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. c. Inti Imidazol. Pseudoalkaloida Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam amino. b. Berikut ini adalah pengelompokan alkaloid berdasarkan struktur cincin atau struktur intinya yang khas. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu steroidal dan purin.dalam cincin heterosiklik.

Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak. Senyawa pengkompleksnya barangkali polisakarida atau glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air. Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. Beberapa alkaloid menguap seperti nikotina dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutan yang diabasakan. zat penyamak dan sebagainya. misalnya glikosida-glikosida. Diuapkan. Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Larutan dalam air yang bersifat asam dan mengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksi dengan pelarut organik .2 lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan dengan cara kromatografi pertukaran ion. Masalah yang timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan pada kondisi ekstraksi biasa. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya. harsa dan minyak atsiri. alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. eter dan sebagainya. Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. . atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti kloroform. Diekstraksi lagi dengan kloroform. Radas untuk ekstraksi sinabung dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut –pelarut organic misalnya Kloroform. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi.Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan dengan beberapa cara. sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air. lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam. zat warna. yaitu : 1. Ini tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni.

larutan harus dibasakan dulu. amonia pekat. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi. . Reaksi Gugus Fungsionil a. Kotarnin. Pelletierin dan Cystisin. Kelebihan Kalium Permanganat dihilangkan dengan Asam Oksalat. 2. 7. kadang-kadang digunakan natrium karbonat dan kalsium hidroksida. Berdasarkan bentuk basa dan garam-nya / Pengocokan Alkaloid sebagai basanya tidak larut dalam air. Sebelum pengocokan. Hasil positif untuk Brucin. biasanya menggunakan natrium hidroksida. b. sebagai garamnya larut baik dalam air. Narkotin. koden. dinyatakan dengan reaksi SCHIFF. nitroprussida = biru-ungu. dan lain-lain. 3. Beta eucain. Chiksin. Kinidin. 10 dan 14. Pengocokan dilakukan pada pH: 2. Papaverin. Gugus Metoksi Larutan dalam Asam Sulfat + Kalium Permanganat = terjadi formaldehid. Protein juga memberikan endapan. Colchisin dan Physostigmin. Berdasarkan sifat spesifik. Gugus Amin Sekunder Reaksi SIMON : larutan alkaloida + 1% asetaldehid + larutan na. Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion. Emetin.2. Tebain. Emetin. Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk memisahkan campuran alkaloid. Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas. tetapi tidak larut dalam dalam alcohol berlebih. Hasil lambat ditunjukkan oleh Efedrin. Alkaloid dalam larutan HCl dengan pereaksi Mayer dan Bouchardhat membentuk endapan yang larut dalam alkohol berlebih. Hasil cepat ditunjukkan oleh Conilin. Sebaiknya pelarut yang digunakan adalah pelarut organik : eter dan kloroform. 4) Identifikasi Alkaloida 1.

· Reaksi LABAT : Alkaloida + Asam Gallat + asam Sulfat pekat. Hasil positif untuk Kokain.3% Vanilin dalam HCl pekat. Atropin. Stovakain.c. Hidrastin. g. panaskan = merah. Hasil positif untuk kokain. Hasil positif untuk kokain. dan lain-lain. Efedrin. Beta eukain. d. dipanaskan diatas tangas air = hijau biru. dipanaskan diatas tangas air = merah-ungu. Alipin. Reduksi Semu Alkaloida klorida + kalomel + sedikit air = hitam Tereduksi menjadi logam raksa. Hasil positif untuk Morfin. Novokain. dan lain-lain. Hasil positif untuk Berberin. Kotarnin. h. Gugus Alkohol Sekunder Reaksi SANCHES : Alkaloida + Larutan 0. Raksa (II) klorida yang terbentuk terikat dengan alkaloid Sebagai kompleks. f. Reaksi GUERRT Alkaloida didiazotasikan lalu + Beta Naftol = merah-ungu. Beta eukain. alipin. · Reaksi SANCHEZ : . dan Piperin. Hasil positif untuk Morfin. Tropakain. Alipin. Kodein. Stivakain. Tropakain. Pilokarpin. Gugus Kromofor · Reaksi KING : Alkaloida + 4 volume Diazo A + 1 volume Diazo B + natrium Hidroksida = merah intensif. Tebain dan lain-lain. tropakain. Pronin. Veratrin. Gugus Formilen · Reaksi WEBER & TOLLENS : Alkaloida + larutan Floroglusin 1% dalam Asam Sulfat (1:1). Dionin. Heroin. narkotin. Kodein. e. Hidrastinin. Narsein. Pantokain. dan lain-lain. dan Parakonidin. Gugus Benzoil Reaksi bau : Esterifikasi dengan alcohol + Asam Sulfat pekat = bau ester.

2. beberapa alkaloid .Alkaloida + p-nitrodiazobenzol (p-nitroanilin + Natrium Nitrit + Natrium Hidrolsida) = ungu kemudian jingga. 4. Digunakan untuk pereaksi penyemprot pada lempeng KLT (Kromatografi Lapis Tipis) dimana akan memberikan hasil dengan noda ungu-biru sampai coklat merah. juga sebagai pereaksi penyemprot pada lempeng KLT dimana hasilnya alkaloid akan tampak sebagai noda ungu sampai biru-kelabu. Salah satu pendapat yang dikemukakan pertama kali. Kinin. 5) Kegunaan Alkaloida Alkaloida telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama karena pengaruh fisiologisnya terhadap binatang menyusui dan pemakainnya di bidang farmasi. tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. Pada beberapa kasus. Pereaksi untuk analisa lainnya (7) a. Beberapa pendapat mengenai kemungkinan perannya ialah sebagai berikut : 1. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh karena segi struktur. kinidin setelah dimasak dengan Asam Sulfat 75%. alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau pemangsa tumbuhan. Iodoplatinat Pereaksi untuk alkaloid. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi ini tidak dikemukakan. ialah bahwa alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat hewan. sekarang tidak dianut lagi. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tendon penyimpanan nitrogen meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut meskipun sangat kekurangan nitrogen. Emetin. b. c. ini barangkali merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat “manusia sentries”. Pereaksi Meyer (Larutan kalium Tetraiodomerkurat) Merupakan pereaksi pengendap untuk alkaloid. Iodium-asam hidroklorida Merupakan pereaksi untuk golongan Xanthin. 4. 3. Hasil positif untuk alkaloida opium kecuali Tebain.

Alkaloid dapat pula berfungsi dengan cara pertukaran dengan kation tanah. pengamatan menunjukkan bahwa pelolohan nikotina ke dalam biakan akar tembakau meningkatkan ambilan nitrat. . karena sebagian bersifat basa. 5. Sejalan dengan saran ini. yang lainnya menghambat.menyerupai pengatur tumbuh. dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid. Beberapa alkaloid merangsang perkecambahan.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->