ALKALOIDA

Alkaloid adalah senyawa yang mengandung substansi dasar nitrogen basa, biasanya dalam bentuk cincin heterosiklik. Alkaloid terdistribusi secara luas pada tanaman. Diperkirakan sekitar 15 – 20%vascular tanaman mengandung lakaloid. Banyak alkaloid merupakan turunan asam amino lisin, ornitin, fenilalanin, asam nikotin, dan asam antranilat. Asam amino disintesis dalam tanaman dengan proses dekarboksilasi menjadi amina, amina kemudian diubah menjadi aldehida oleh amina oksida. Alkaloid biasanya pahit dan sangat beracun. Alkaloid ini diklasifikasikan lagi berdasarkan tipe dasar kimia pada nitrogen yang terkandung dalam bentuk heterosiklik. Klasifikasi alkaloid tersebut meliputi pirrolizidine alkaloids, peperidine alkaloids, pyridine alkaloids, indole alkaloids, quinolizidine alkaloids, steroid alkaloids, policyclic diterpene alkaloids, indolizidine alkaloids, tryptamine alkaloids, tropane alkaloids, fescue alkaloid dan miscellaneous alkaloid. Peranan alkaloid dalam jaringan tanaman tidak pasti, mereka telah dikenal sebagai produk metabolik atau substansi.

1) Sifat-Sifat Alkaloid a) Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino. b) Umumnya berupa Kristal atau serbuk amorf. c) Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein. d) Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam bentuk garamnya. e) Umumnya mempunyai rasa yang pahit. f) Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative non polar. g) Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air. h) Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom N-nya i) Alkaloid dapat membentuk endapan dengan bentuk iodide dari Hg, Au dan logam berat lainnya (dasar untuk identifikasi alkaloid).

oleh karena itu. Berdasarkan cara ini. Sistem klasifikasi berdasarkan Hegnauer yang paling banyak diterima. dan alkaloida indol. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul. Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan. alkaloida amaryllidaceae. menunjukkan bahwa alkaloida berasal hanya dari beberapa asam amino tertentu saja. umumnya mengandung nitrogen . yaitu : 1. Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan. senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas. Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara. Hampir semua nama trivial ini berakhiran –in yang mencirikan alkaloida. tirosin dan 3. maka alkaloida dapat dibedaka atas tiga jenis utama. Dari biosintesa alkaloida. alkaloida piperidin. alkaloida kuinolin.  Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan. Berdasarkan hal tersebut. misalnya kuinin. 4. Berdasarkan asal-usul biogenetik. maka alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis sperti alkaloida pirolidin. Alkaloida sesungguhnya Alkaloida ini merupakan racun. alkaloida isokuinolin. 2. yaitu :  Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin. hamper tanpa terkecuali bersifat basa. suatu alkaloida dinyatakan dengan nama trivial. alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu aklakoida tembakau.2) Penggolongan Alkaloida Alkaloida tidak mempunyai tatanan sistematik. yaitu : beberapa alkaloida yang berasal dari tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang berbeda-beda. Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasarkan berbagai jenis cincin heterosiklik. Berdasarkan hal tersebut.  Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin. alkaloida erythrine dan sebagainya.4 dihidrofenilalanin. Cara ini mempunyai kelemahan. dimana alkaloida dikelompokkan atas : a. morfin dan strikhnin. 3.

misalnya pilokarpin. Amin Alkaloid. dan pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina. Inti Imidazol. Inti Purin. . Metode pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini. Inti Steroid. misalnya efedrin dan kolsikin 3) Metode Isolasi Alkaloida Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino yang bersifat basa. misalnya lobelin. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu steroidal dan purin. kolkhisina. risinina) yang tidak bersifat basa. misalnya hiosiamin. Protoalkaloida Protoalkaloida merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. misalnya kofein. misalnya ergometrin dan viblastin. c. b. Pseudoalkaloida Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam amino.dalam cincin heterosiklik. misalnya solanidin dan konesin. Berikut ini adalah pengelompokan alkaloid berdasarkan struktur cincin atau struktur intinya yang khas. kokain. konini dan trigonelin Inti Tropan. nikotin. Inti Kuinolin. Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini. kinidin Inti Isokuinolin. diturunkan dari asam amino. misalnya papaverin. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. narsein Inti Indol. misalnya kinin. ini biasanya bersifat basa. dimana pengelompokkan dengan cara ini juga secara luas digunakan :          Inti Piridin-Piperidin. biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. atropine.

Ini tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut –pelarut organic misalnya Kloroform. Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak. zat warna. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya. Masalah yang timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan pada kondisi ekstraksi biasa. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam. Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut.2 lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan dengan cara kromatografi pertukaran ion. Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Beberapa alkaloid menguap seperti nikotina dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutan yang diabasakan. Larutan dalam air yang bersifat asam dan mengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksi dengan pelarut organik .Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan dengan beberapa cara. misalnya glikosida-glikosida. dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. eter dan sebagainya. zat penyamak dan sebagainya. harsa dan minyak atsiri. Diekstraksi lagi dengan kloroform. sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air. Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam. . lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. Radas untuk ekstraksi sinabung dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas. Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD. Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air. Senyawa pengkompleksnya barangkali polisakarida atau glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam. atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti kloroform. Diuapkan. yaitu : 1.

Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion. Berdasarkan sifat spesifik. larutan harus dibasakan dulu. kadang-kadang digunakan natrium karbonat dan kalsium hidroksida. dan lain-lain.2. Narkotin. Pengocokan dilakukan pada pH: 2. Berdasarkan bentuk basa dan garam-nya / Pengocokan Alkaloid sebagai basanya tidak larut dalam air. Hasil cepat ditunjukkan oleh Conilin. dinyatakan dengan reaksi SCHIFF. biasanya menggunakan natrium hidroksida. Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk memisahkan campuran alkaloid. koden. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi. Emetin. Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas. Alkaloid dalam larutan HCl dengan pereaksi Mayer dan Bouchardhat membentuk endapan yang larut dalam alkohol berlebih. . 3. sebagai garamnya larut baik dalam air. Kotarnin. Reaksi Gugus Fungsionil a. Sebelum pengocokan. nitroprussida = biru-ungu. Papaverin. 2. Colchisin dan Physostigmin. amonia pekat. Pelletierin dan Cystisin. Protein juga memberikan endapan. Hasil lambat ditunjukkan oleh Efedrin. tetapi tidak larut dalam dalam alcohol berlebih. 10 dan 14. Gugus Amin Sekunder Reaksi SIMON : larutan alkaloida + 1% asetaldehid + larutan na. Beta eucain. Gugus Metoksi Larutan dalam Asam Sulfat + Kalium Permanganat = terjadi formaldehid. Hasil positif untuk Brucin. Kelebihan Kalium Permanganat dihilangkan dengan Asam Oksalat. Kinidin. b. Chiksin. 7. Tebain. 4) Identifikasi Alkaloida 1. Sebaiknya pelarut yang digunakan adalah pelarut organik : eter dan kloroform. Emetin.

Novokain. dipanaskan diatas tangas air = merah-ungu. narkotin.c. Hasil positif untuk Berberin. dipanaskan diatas tangas air = hijau biru. Reaksi GUERRT Alkaloida didiazotasikan lalu + Beta Naftol = merah-ungu. e. d. · Reaksi SANCHEZ : . Veratrin. Hasil positif untuk Morfin. Alipin. g. alipin. Pantokain. Beta eukain.3% Vanilin dalam HCl pekat. Tropakain. Narsein. Hidrastin. Gugus Benzoil Reaksi bau : Esterifikasi dengan alcohol + Asam Sulfat pekat = bau ester. Efedrin. f. dan Piperin. · Reaksi LABAT : Alkaloida + Asam Gallat + asam Sulfat pekat. Kodein. panaskan = merah. Pilokarpin. Beta eukain. dan lain-lain. Hasil positif untuk kokain. Stovakain. h. dan lain-lain. Raksa (II) klorida yang terbentuk terikat dengan alkaloid Sebagai kompleks. Hasil positif untuk Kokain. Hasil positif untuk Morfin. Hidrastinin. Kodein. Reduksi Semu Alkaloida klorida + kalomel + sedikit air = hitam Tereduksi menjadi logam raksa. Hasil positif untuk kokain. Tropakain. dan lain-lain. Gugus Alkohol Sekunder Reaksi SANCHES : Alkaloida + Larutan 0. Kotarnin. Tebain dan lain-lain. Dionin. Gugus Formilen · Reaksi WEBER & TOLLENS : Alkaloida + larutan Floroglusin 1% dalam Asam Sulfat (1:1). tropakain. Pronin. Stivakain. Gugus Kromofor · Reaksi KING : Alkaloida + 4 volume Diazo A + 1 volume Diazo B + natrium Hidroksida = merah intensif. Alipin. Heroin. Atropin. dan Parakonidin.

4. Iodoplatinat Pereaksi untuk alkaloid. Pereaksi Meyer (Larutan kalium Tetraiodomerkurat) Merupakan pereaksi pengendap untuk alkaloid. Pada beberapa kasus. Beberapa pendapat mengenai kemungkinan perannya ialah sebagai berikut : 1. juga sebagai pereaksi penyemprot pada lempeng KLT dimana hasilnya alkaloid akan tampak sebagai noda ungu sampai biru-kelabu. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tendon penyimpanan nitrogen meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut meskipun sangat kekurangan nitrogen. 4. 2. Digunakan untuk pereaksi penyemprot pada lempeng KLT (Kromatografi Lapis Tipis) dimana akan memberikan hasil dengan noda ungu-biru sampai coklat merah. ini barangkali merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat “manusia sentries”. alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau pemangsa tumbuhan. Hasil positif untuk alkaloida opium kecuali Tebain. Kinin. tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. Pereaksi untuk analisa lainnya (7) a. sekarang tidak dianut lagi. 5) Kegunaan Alkaloida Alkaloida telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama karena pengaruh fisiologisnya terhadap binatang menyusui dan pemakainnya di bidang farmasi. ialah bahwa alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat hewan. Emetin. beberapa alkaloid . 3.Alkaloida + p-nitrodiazobenzol (p-nitroanilin + Natrium Nitrit + Natrium Hidrolsida) = ungu kemudian jingga. c. b. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh karena segi struktur. kinidin setelah dimasak dengan Asam Sulfat 75%. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi ini tidak dikemukakan. Salah satu pendapat yang dikemukakan pertama kali. Iodium-asam hidroklorida Merupakan pereaksi untuk golongan Xanthin.

pengamatan menunjukkan bahwa pelolohan nikotina ke dalam biakan akar tembakau meningkatkan ambilan nitrat. karena sebagian bersifat basa. . Sejalan dengan saran ini. Alkaloid dapat pula berfungsi dengan cara pertukaran dengan kation tanah.menyerupai pengatur tumbuh. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid. 5. yang lainnya menghambat. Beberapa alkaloid merangsang perkecambahan. dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful