ALKALOIDA

Alkaloid adalah senyawa yang mengandung substansi dasar nitrogen basa, biasanya dalam bentuk cincin heterosiklik. Alkaloid terdistribusi secara luas pada tanaman. Diperkirakan sekitar 15 – 20%vascular tanaman mengandung lakaloid. Banyak alkaloid merupakan turunan asam amino lisin, ornitin, fenilalanin, asam nikotin, dan asam antranilat. Asam amino disintesis dalam tanaman dengan proses dekarboksilasi menjadi amina, amina kemudian diubah menjadi aldehida oleh amina oksida. Alkaloid biasanya pahit dan sangat beracun. Alkaloid ini diklasifikasikan lagi berdasarkan tipe dasar kimia pada nitrogen yang terkandung dalam bentuk heterosiklik. Klasifikasi alkaloid tersebut meliputi pirrolizidine alkaloids, peperidine alkaloids, pyridine alkaloids, indole alkaloids, quinolizidine alkaloids, steroid alkaloids, policyclic diterpene alkaloids, indolizidine alkaloids, tryptamine alkaloids, tropane alkaloids, fescue alkaloid dan miscellaneous alkaloid. Peranan alkaloid dalam jaringan tanaman tidak pasti, mereka telah dikenal sebagai produk metabolik atau substansi.

1) Sifat-Sifat Alkaloid a) Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino. b) Umumnya berupa Kristal atau serbuk amorf. c) Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein. d) Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam bentuk garamnya. e) Umumnya mempunyai rasa yang pahit. f) Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative non polar. g) Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air. h) Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom N-nya i) Alkaloid dapat membentuk endapan dengan bentuk iodide dari Hg, Au dan logam berat lainnya (dasar untuk identifikasi alkaloid).

Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan. menunjukkan bahwa alkaloida berasal hanya dari beberapa asam amino tertentu saja. yaitu : 1. dan alkaloida indol. Berdasarkan hal tersebut. Berdasarkan cara ini. senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas. Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan. alkaloida amaryllidaceae. 4. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul.  Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan. maka alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis sperti alkaloida pirolidin. alkaloida isokuinolin. Berdasarkan hal tersebut. hamper tanpa terkecuali bersifat basa. Cara ini mempunyai kelemahan. tirosin dan 3. alkaloida erythrine dan sebagainya. alkaloida kuinolin. umumnya mengandung nitrogen . Dari biosintesa alkaloida. suatu alkaloida dinyatakan dengan nama trivial. yaitu : beberapa alkaloida yang berasal dari tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang berbeda-beda.  Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin.2) Penggolongan Alkaloida Alkaloida tidak mempunyai tatanan sistematik. Sistem klasifikasi berdasarkan Hegnauer yang paling banyak diterima.4 dihidrofenilalanin. Alkaloida sesungguhnya Alkaloida ini merupakan racun. 2. alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu aklakoida tembakau. maka alkaloida dapat dibedaka atas tiga jenis utama. morfin dan strikhnin. 3. misalnya kuinin. yaitu :  Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin. Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasarkan berbagai jenis cincin heterosiklik. oleh karena itu. alkaloida piperidin. Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara. Berdasarkan asal-usul biogenetik. Hampir semua nama trivial ini berakhiran –in yang mencirikan alkaloida. dimana alkaloida dikelompokkan atas : a.

misalnya kofein. Pseudoalkaloida Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam amino. konini dan trigonelin Inti Tropan. narsein Inti Indol. . ini biasanya bersifat basa. Inti Kuinolin. Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini. misalnya kinin. misalnya papaverin. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. misalnya lobelin. b. Berikut ini adalah pengelompokan alkaloid berdasarkan struktur cincin atau struktur intinya yang khas. biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. misalnya ergometrin dan viblastin. Inti Imidazol. Inti Purin. misalnya solanidin dan konesin. Amin Alkaloid. dimana pengelompokkan dengan cara ini juga secara luas digunakan :          Inti Piridin-Piperidin. misalnya pilokarpin. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino yang bersifat basa.dalam cincin heterosiklik. kinidin Inti Isokuinolin. Inti Steroid. Metode pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini. misalnya efedrin dan kolsikin 3) Metode Isolasi Alkaloida Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. kokain. atropine. diturunkan dari asam amino. misalnya hiosiamin. Protoalkaloida Protoalkaloida merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. nikotin. risinina) yang tidak bersifat basa. kolkhisina. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu steroidal dan purin. dan pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina. c.

Beberapa alkaloid menguap seperti nikotina dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutan yang diabasakan. Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak. harsa dan minyak atsiri. atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti kloroform. Senyawa pengkompleksnya barangkali polisakarida atau glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya. zat warna. Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. zat penyamak dan sebagainya. dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air. sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air. Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD. Radas untuk ekstraksi sinabung dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas. yaitu : 1.2 lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan dengan cara kromatografi pertukaran ion. alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut –pelarut organic misalnya Kloroform. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. . Diekstraksi lagi dengan kloroform. Diuapkan. Ini tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni. Masalah yang timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan pada kondisi ekstraksi biasa.Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan dengan beberapa cara. Larutan dalam air yang bersifat asam dan mengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksi dengan pelarut organik . eter dan sebagainya. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam. misalnya glikosida-glikosida. Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam.

Berdasarkan sifat spesifik. Sebaiknya pelarut yang digunakan adalah pelarut organik : eter dan kloroform. 3. tetapi tidak larut dalam dalam alcohol berlebih. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi. Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas. Hasil cepat ditunjukkan oleh Conilin. Colchisin dan Physostigmin. Gugus Amin Sekunder Reaksi SIMON : larutan alkaloida + 1% asetaldehid + larutan na. 10 dan 14. Gugus Metoksi Larutan dalam Asam Sulfat + Kalium Permanganat = terjadi formaldehid. Kelebihan Kalium Permanganat dihilangkan dengan Asam Oksalat. Emetin. Sebelum pengocokan. koden. amonia pekat. nitroprussida = biru-ungu. 7. Beta eucain. Kotarnin. Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion. Emetin. Pengocokan dilakukan pada pH: 2. Chiksin. Berdasarkan bentuk basa dan garam-nya / Pengocokan Alkaloid sebagai basanya tidak larut dalam air. Kinidin. Alkaloid dalam larutan HCl dengan pereaksi Mayer dan Bouchardhat membentuk endapan yang larut dalam alkohol berlebih. sebagai garamnya larut baik dalam air. Hasil positif untuk Brucin. kadang-kadang digunakan natrium karbonat dan kalsium hidroksida. b. Hasil lambat ditunjukkan oleh Efedrin. Pelletierin dan Cystisin. biasanya menggunakan natrium hidroksida.2. dan lain-lain. . 2. 4) Identifikasi Alkaloida 1. larutan harus dibasakan dulu. Papaverin. Reaksi Gugus Fungsionil a. Tebain. dinyatakan dengan reaksi SCHIFF. Protein juga memberikan endapan. Narkotin. Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk memisahkan campuran alkaloid.

dan Piperin. Hidrastin. Hasil positif untuk kokain. Hasil positif untuk Morfin. d. Novokain. Hasil positif untuk Berberin. Tebain dan lain-lain. narkotin. Efedrin. Kodein. e.3% Vanilin dalam HCl pekat. panaskan = merah. Hasil positif untuk Kokain. Stivakain. · Reaksi LABAT : Alkaloida + Asam Gallat + asam Sulfat pekat. tropakain. Tropakain. dan lain-lain. Gugus Alkohol Sekunder Reaksi SANCHES : Alkaloida + Larutan 0. Reaksi GUERRT Alkaloida didiazotasikan lalu + Beta Naftol = merah-ungu. Stovakain. dan Parakonidin. f. Beta eukain. dan lain-lain.c. Kotarnin. Alipin. · Reaksi SANCHEZ : . Dionin. Atropin. dan lain-lain. Kodein. h. Gugus Benzoil Reaksi bau : Esterifikasi dengan alcohol + Asam Sulfat pekat = bau ester. Tropakain. Raksa (II) klorida yang terbentuk terikat dengan alkaloid Sebagai kompleks. g. Gugus Formilen · Reaksi WEBER & TOLLENS : Alkaloida + larutan Floroglusin 1% dalam Asam Sulfat (1:1). Hasil positif untuk Morfin. Gugus Kromofor · Reaksi KING : Alkaloida + 4 volume Diazo A + 1 volume Diazo B + natrium Hidroksida = merah intensif. Pilokarpin. Hasil positif untuk kokain. dipanaskan diatas tangas air = hijau biru. Narsein. Pantokain. Heroin. alipin. Reduksi Semu Alkaloida klorida + kalomel + sedikit air = hitam Tereduksi menjadi logam raksa. Veratrin. Beta eukain. Pronin. dipanaskan diatas tangas air = merah-ungu. Hidrastinin. Alipin.

Kinin. 5) Kegunaan Alkaloida Alkaloida telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama karena pengaruh fisiologisnya terhadap binatang menyusui dan pemakainnya di bidang farmasi. alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau pemangsa tumbuhan. 3. Iodium-asam hidroklorida Merupakan pereaksi untuk golongan Xanthin. beberapa alkaloid . Pereaksi untuk analisa lainnya (7) a. Salah satu pendapat yang dikemukakan pertama kali. Emetin. c. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi ini tidak dikemukakan. ialah bahwa alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat hewan. sekarang tidak dianut lagi. Pereaksi Meyer (Larutan kalium Tetraiodomerkurat) Merupakan pereaksi pengendap untuk alkaloid. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh karena segi struktur. 2. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tendon penyimpanan nitrogen meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut meskipun sangat kekurangan nitrogen. b. Pada beberapa kasus. kinidin setelah dimasak dengan Asam Sulfat 75%. 4. Beberapa pendapat mengenai kemungkinan perannya ialah sebagai berikut : 1. ini barangkali merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat “manusia sentries”. Digunakan untuk pereaksi penyemprot pada lempeng KLT (Kromatografi Lapis Tipis) dimana akan memberikan hasil dengan noda ungu-biru sampai coklat merah. Iodoplatinat Pereaksi untuk alkaloid. 4. Hasil positif untuk alkaloida opium kecuali Tebain.Alkaloida + p-nitrodiazobenzol (p-nitroanilin + Natrium Nitrit + Natrium Hidrolsida) = ungu kemudian jingga. juga sebagai pereaksi penyemprot pada lempeng KLT dimana hasilnya alkaloid akan tampak sebagai noda ungu sampai biru-kelabu. tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur.

. dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan. karena sebagian bersifat basa. Alkaloid dapat pula berfungsi dengan cara pertukaran dengan kation tanah. Beberapa alkaloid merangsang perkecambahan. Sejalan dengan saran ini. yang lainnya menghambat. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid. 5. pengamatan menunjukkan bahwa pelolohan nikotina ke dalam biakan akar tembakau meningkatkan ambilan nitrat.menyerupai pengatur tumbuh.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful