ALKALOIDA

Alkaloid adalah senyawa yang mengandung substansi dasar nitrogen basa, biasanya dalam bentuk cincin heterosiklik. Alkaloid terdistribusi secara luas pada tanaman. Diperkirakan sekitar 15 – 20%vascular tanaman mengandung lakaloid. Banyak alkaloid merupakan turunan asam amino lisin, ornitin, fenilalanin, asam nikotin, dan asam antranilat. Asam amino disintesis dalam tanaman dengan proses dekarboksilasi menjadi amina, amina kemudian diubah menjadi aldehida oleh amina oksida. Alkaloid biasanya pahit dan sangat beracun. Alkaloid ini diklasifikasikan lagi berdasarkan tipe dasar kimia pada nitrogen yang terkandung dalam bentuk heterosiklik. Klasifikasi alkaloid tersebut meliputi pirrolizidine alkaloids, peperidine alkaloids, pyridine alkaloids, indole alkaloids, quinolizidine alkaloids, steroid alkaloids, policyclic diterpene alkaloids, indolizidine alkaloids, tryptamine alkaloids, tropane alkaloids, fescue alkaloid dan miscellaneous alkaloid. Peranan alkaloid dalam jaringan tanaman tidak pasti, mereka telah dikenal sebagai produk metabolik atau substansi.

1) Sifat-Sifat Alkaloid a) Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino. b) Umumnya berupa Kristal atau serbuk amorf. c) Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein. d) Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam bentuk garamnya. e) Umumnya mempunyai rasa yang pahit. f) Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative non polar. g) Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air. h) Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom N-nya i) Alkaloid dapat membentuk endapan dengan bentuk iodide dari Hg, Au dan logam berat lainnya (dasar untuk identifikasi alkaloid).

hamper tanpa terkecuali bersifat basa. 2. tirosin dan 3. misalnya kuinin. Alkaloida sesungguhnya Alkaloida ini merupakan racun. morfin dan strikhnin. Berdasarkan hal tersebut. alkaloida piperidin. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur molekul. oleh karena itu. 3. Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan. umumnya mengandung nitrogen . maka alkaloida dapat dibedaka atas tiga jenis utama. Berdasarkan asal-usul biogenetik. 4. Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara. Hampir semua nama trivial ini berakhiran –in yang mencirikan alkaloida.4 dihidrofenilalanin. maka alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis sperti alkaloida pirolidin.2) Penggolongan Alkaloida Alkaloida tidak mempunyai tatanan sistematik. Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasarkan berbagai jenis cincin heterosiklik. alkaloida amaryllidaceae. yaitu : 1. yaitu : beberapa alkaloida yang berasal dari tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang berbeda-beda. alkaloida kuinolin. menunjukkan bahwa alkaloida berasal hanya dari beberapa asam amino tertentu saja.  Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin. yaitu :  Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin. Dari biosintesa alkaloida. suatu alkaloida dinyatakan dengan nama trivial. Cara ini mempunyai kelemahan. alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu aklakoida tembakau. Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan. Berdasarkan cara ini. dan alkaloida indol. Sistem klasifikasi berdasarkan Hegnauer yang paling banyak diterima. alkaloida isokuinolin. dimana alkaloida dikelompokkan atas : a.  Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan. alkaloida erythrine dan sebagainya. senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas. Berdasarkan hal tersebut.

misalnya kofein. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. misalnya lobelin. misalnya kinin. Inti Imidazol. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu steroidal dan purin. konini dan trigonelin Inti Tropan.dalam cincin heterosiklik. diturunkan dari asam amino. dimana pengelompokkan dengan cara ini juga secara luas digunakan :          Inti Piridin-Piperidin. . ini biasanya bersifat basa. Inti Kuinolin. Pseudoalkaloida Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekusor asam amino. misalnya efedrin dan kolsikin 3) Metode Isolasi Alkaloida Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. misalnya pilokarpin. Berikut ini adalah pengelompokan alkaloid berdasarkan struktur cincin atau struktur intinya yang khas. dan pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina. Protoalkaloida Protoalkaloida merupakan amin yang relative sederhana dimana nitrogen asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Inti Purin. kinidin Inti Isokuinolin. misalnya ergometrin dan viblastin. Amin Alkaloid. Metode pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini. atropine. misalnya hiosiamin. Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok ini. b. kokain. Inti Steroid. risinina) yang tidak bersifat basa. narsein Inti Indol. kolkhisina. biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. nikotin. misalnya solanidin dan konesin. misalnya papaverin. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari asam amino yang bersifat basa. c.

harsa dan minyak atsiri. Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam. lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air. zat penyamak dan sebagainya. Beberapa alkaloid menguap seperti nikotina dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutan yang diabasakan. Ini tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni. Senyawa pengkompleksnya barangkali polisakarida atau glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam. atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti kloroform. Larutan dalam air yang bersifat asam dan mengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksi dengan pelarut organik . Diekstraksi lagi dengan kloroform. Diuapkan. yaitu : 1. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam. zat warna. Masalah yang timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan pada kondisi ekstraksi biasa. misalnya glikosida-glikosida. Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD. Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. . sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air. eter dan sebagainya. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller.2 lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan dengan cara kromatografi pertukaran ion. Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi.Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan dengan beberapa cara. alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut –pelarut organic misalnya Kloroform. dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. Radas untuk ekstraksi sinabung dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas.

Sebaiknya pelarut yang digunakan adalah pelarut organik : eter dan kloroform. kadang-kadang digunakan natrium karbonat dan kalsium hidroksida. Colchisin dan Physostigmin. tetapi tidak larut dalam dalam alcohol berlebih. Pengocokan dilakukan pada pH: 2. Alkaloid dalam larutan HCl dengan pereaksi Mayer dan Bouchardhat membentuk endapan yang larut dalam alkohol berlebih. Hasil cepat ditunjukkan oleh Conilin. Sebelum pengocokan. dinyatakan dengan reaksi SCHIFF. Beta eucain. Emetin. Berdasarkan bentuk basa dan garam-nya / Pengocokan Alkaloid sebagai basanya tidak larut dalam air. b. Reaksi Gugus Fungsionil a. Narkotin. Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk memisahkan campuran alkaloid. Pelletierin dan Cystisin. sebagai garamnya larut baik dalam air. Emetin. Berdasarkan sifat spesifik. Gugus Amin Sekunder Reaksi SIMON : larutan alkaloida + 1% asetaldehid + larutan na. Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion. 3. 7. Kotarnin. Hasil lambat ditunjukkan oleh Efedrin. Kelebihan Kalium Permanganat dihilangkan dengan Asam Oksalat.2. 10 dan 14. dan lain-lain. Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas. Papaverin. Protein juga memberikan endapan. Chiksin. nitroprussida = biru-ungu. . koden. Hasil positif untuk Brucin. Kinidin. Gugus Metoksi Larutan dalam Asam Sulfat + Kalium Permanganat = terjadi formaldehid. amonia pekat. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi. larutan harus dibasakan dulu. Tebain. 2. biasanya menggunakan natrium hidroksida. 4) Identifikasi Alkaloida 1.

Gugus Formilen · Reaksi WEBER & TOLLENS : Alkaloida + larutan Floroglusin 1% dalam Asam Sulfat (1:1). g. Hidrastin. dan Piperin. Pronin. Beta eukain. dan lain-lain. f. Novokain. Alipin. dan Parakonidin. Veratrin. Hidrastinin. dipanaskan diatas tangas air = merah-ungu. Pilokarpin. Kotarnin. Stovakain. Hasil positif untuk Morfin. Pantokain. d.3% Vanilin dalam HCl pekat. tropakain. Hasil positif untuk Morfin. Gugus Benzoil Reaksi bau : Esterifikasi dengan alcohol + Asam Sulfat pekat = bau ester. · Reaksi SANCHEZ : . Gugus Alkohol Sekunder Reaksi SANCHES : Alkaloida + Larutan 0. narkotin. · Reaksi LABAT : Alkaloida + Asam Gallat + asam Sulfat pekat. Tropakain. Beta eukain. Dionin. Tebain dan lain-lain. Hasil positif untuk Berberin. Alipin. Stivakain. Atropin. Narsein. Tropakain. Heroin. Reaksi GUERRT Alkaloida didiazotasikan lalu + Beta Naftol = merah-ungu. Kodein. e. panaskan = merah. dan lain-lain. dan lain-lain.c. Gugus Kromofor · Reaksi KING : Alkaloida + 4 volume Diazo A + 1 volume Diazo B + natrium Hidroksida = merah intensif. Efedrin. alipin. dipanaskan diatas tangas air = hijau biru. h. Hasil positif untuk Kokain. Hasil positif untuk kokain. Kodein. Raksa (II) klorida yang terbentuk terikat dengan alkaloid Sebagai kompleks. Hasil positif untuk kokain. Reduksi Semu Alkaloida klorida + kalomel + sedikit air = hitam Tereduksi menjadi logam raksa.

Emetin. Salah satu pendapat yang dikemukakan pertama kali. ini barangkali merupakan konsep yang direka-reka dan bersifat “manusia sentries”. Hasil positif untuk alkaloida opium kecuali Tebain. Iodoplatinat Pereaksi untuk alkaloid. c. juga sebagai pereaksi penyemprot pada lempeng KLT dimana hasilnya alkaloid akan tampak sebagai noda ungu sampai biru-kelabu. alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang mendukung fungsi ini tidak dikemukakan. 4. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tendon penyimpanan nitrogen meskipun banyak alkaloid ditimbun dan tidak mengalami metabolisme lebih lanjut meskipun sangat kekurangan nitrogen. Pereaksi untuk analisa lainnya (7) a.Alkaloida + p-nitrodiazobenzol (p-nitroanilin + Natrium Nitrit + Natrium Hidrolsida) = ungu kemudian jingga. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh karena segi struktur. Pada beberapa kasus. sekarang tidak dianut lagi. ialah bahwa alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat hewan. kinidin setelah dimasak dengan Asam Sulfat 75%. Pereaksi Meyer (Larutan kalium Tetraiodomerkurat) Merupakan pereaksi pengendap untuk alkaloid. b. tetapi fungsinya dalam tumbuhan hampir sama sekali kabur. 5) Kegunaan Alkaloida Alkaloida telah dikenal selama bertahun-tahun dan telah menarik perhatian terutama karena pengaruh fisiologisnya terhadap binatang menyusui dan pemakainnya di bidang farmasi. beberapa alkaloid . Iodium-asam hidroklorida Merupakan pereaksi untuk golongan Xanthin. Kinin. Beberapa pendapat mengenai kemungkinan perannya ialah sebagai berikut : 1. 3. 2. 4. Digunakan untuk pereaksi penyemprot pada lempeng KLT (Kromatografi Lapis Tipis) dimana akan memberikan hasil dengan noda ungu-biru sampai coklat merah.

Alkaloid dapat pula berfungsi dengan cara pertukaran dengan kation tanah. pengamatan menunjukkan bahwa pelolohan nikotina ke dalam biakan akar tembakau meningkatkan ambilan nitrat. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid. dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam tumbuhan. Beberapa alkaloid merangsang perkecambahan. yang lainnya menghambat. karena sebagian bersifat basa. 5.menyerupai pengatur tumbuh. Sejalan dengan saran ini. .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful