You are on page 1of 12

FLAVONOIDA

A. Pengertian Flavonoid Flavonoid merupakan salah satu dari sekian banyak senyawa metabolit sekunder yang dihasilkan oleh suatu tanaman, yang bisa dijumpai pada bagian daun, akar, kayu, kulit, tepung sari, bunga dan biji. Secara kimia, flavonoid mengandung cincin aromatic tersusun dari 15 atom karbon dengan inti dasar tersusun dalam konjugasi C6-C3-C6 (dua inti aromatik terhubung dengan 3 atom karbon) Flavonoid adalah senyawa polifenol yang banyak terdapat di alam. Flavonoid merupakan golongan senyawa bahan alam dari senyawa fenolik yang banyak berperan sebagai pigmen tumbuhan. Flavonoid terdapat pada grup-grup dari unsur-unsur polifenol yang terdapat pada kebanyakan tumbuhan, biji, kulit buah atau kulit, kulit kayu, dan bunga. Sejumlah besar tumbuhan obat mengandung flavonoid. Flavonoid digolongkan berdasarkan struktur kimianya, menjadi falvonol, flavon, flavanon, isoflavon, anthocyanidin, dan khalkon. Saat ini lebih dari 6.000 senyawa yang berbeda masuk ke dalam golongan flavonoid. Kebanyakan flavonoid terdapat dalam buah, sayuran, dan minuman (teh, kopi, bir, anggur, dan minumam buah). Di alam, senyawa fenolik kerap dijumpai terikat pada protein, alkaloid, dan terdapat di antara terpenoid. Flavonoid mengacu pada hasil metabolit sekunder dari tumbuhan yang mempunyai struktur phenylbenzopyrone, biasa dikenal dari aktivitas antioksidan

Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoid yaitu: 1. Flavonoida atau 1,3-diarilpropana

2. Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana

3. Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana

Istilah flavonoida diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kata flavon, yaitu nama salah satu jenis flavonoida yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan. Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada B dari cincin 1,3-diarilpropanan dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin heterosiklik yang baru . Kelas-kelas yang berlainan dalam golongan ini dibedakan berdasarkan cincin heterosiklik-oksigen tambahan dan gugus hidroksil yang tersebar menurut pola yang berlainan. Flavonoid sering terdapat sebagai glikosida. Golongan terbesar flavonoid berciri mempunyai piran yang menghubungkan rantai tiga-karbon dengan salah satu dari cincin benzene. Sistem penomoran untuk turunan flavonoid diberikan sebagai :

Di antara flavonoid khas yang mempunyai kerangka seperti diatas berbagai jenis dibedakan tahanan oksidasi dan keragaman pada rantai C3. Flavonoid mencakup banyak pigmen yang umum dan terdapat pada seluruh dunia tumbuhan mulai dari fungsi sampai angiospermae.

a. Katekin dan proantosianidin Katekin dan proantosianidin adalah dua golongan senyawa yang mempunyai banyak kesamaan. Semuanya senyawa terwarna, terdapat pada seluruh dunia tumbuhan berkayu. Kita hanya mengenal tiga jenis katekin, perbedaannya hanya pada jumlah gugus hidroksil pada cincin B. Senyawa ini mempunyai dua atom karbon kiral dan karena itu mungkin terdapat 4 isomer.

b. Flavanon dan Flavanonol Senyawa ini terdapat hanya sedikit sekali jika dibandingkan dengan flavonoid lain. Senyawa ini memiliki pigmen warna yang sedikit, sehingga terlihat samar dan kebanyakan adalah kuning. Karena konsentrasinya rendah dan tidak berwarna maka sebagian besar diabaikan. Flavanon (atau dihidroflavanon) sering terjadi sebagai aglikon (60) tetapi beberapa glikosidanya dikenal sebagai, misalnya, hesperidin dan naringin dari kulit buah jeruk. Flavanonol merupakan flavonoid yang kurang dikenal, dan kita tidak mengetahui apakah senyawa ini terdapat sebagai glikosida.

Flavanon

flavanonol

c. Flavon, flavanol, isoflavon Flavon atau flavonol merupakan senyawa yang paling tersebar luas dari semua semua pigmen tumbuhan kuning, meskipun warna kuning tumbuhan jagung disebabkan oleh karatenoid. Isoflavon tidak begitu menonjol, tetapi senyawa ini penting sebagai fitoaleksin. Senyawa yang lebih langka lagi ialah homoisoflavon. Senyawa ini biasanya mudah larut dalam air panas dan alkohol meskipun beberapa flavonoid yang sangat termitalasi tidak larut dalam air. Beberpa contoh senyawa ini adalah apigenin, luteolin, dan tangeritin. Semua senyawa ini memiliki peran hampir sama yaitu sebagai antioksidan, atau penangkap radikal bebas. Selain itu senyawa ini juga dapat digunakan sebagai peningkat daya tahan tubuh karena memiliki sifat memperkuat dinding sel sehingga tubuh dapat lebih bertahan dari serangan agen penyebab penyakit

Sedangkan senyawa flavanol adalah jenis ini paling banyak terdapat di alam daripada jenis flavonoid yang lain. Senyawa-senyawa ini beragam sebagai akibat perbedaan pada posisi Gugus OH pada phenolnya. Contoh senyawa yang sering kita konsumsi sebagai minuman adalah quarcetin yang terdapat di buah apel sebagai antioksidan dan antiaging. Selain itu ada juga senyawa myricetin yang terdapat di anggur dan sayuran senyawa ini juga sebagai antioksidan (Sudarma, 2009).

d. Auron Auron atau system cincin benzalkumaranon dinomori sebagai berikut :

Auron berupa pigmen kuning emas terdapat dalam bunga tertentu dan bryofita. Dikenal hanya lima aglikon, tetapi pola hidroksilasi senyawa ini umumnya serupa dengan pola pada flavonoid lain begitu pula bentuk yang dijumpai ialah bentuk glikosida dan eter metil. Dalam larutan basa senyawa ini menjadi merah ros. Beberapa auron, struktur dan tumbuhan sumber terdapat dalam contoh dibawah ini.

B. Isolasi Banyak senyawa dari golongan ini yang mudah larut dalam air, terutama bentuk glikosidanya, dan oleh karena itu senyawa ini berada dalam ekstrak air tumbuhan, bahkan senyawa yang hanya sedikit larut dalam air kepolarannya memadai untuk diekstraksi dengan baik memakai methanol, etanol atau aseton dan methanol 80% merupakan pelarut yang sering dipakai untuk ektraksi flavonoid. Pengekstraksian kembali larutan dalam air dengan pelarut organik yang tidak bercampur dengan air tetapi agak polar sering kali bermanfaat untuk memisahkan golongan ini dari senyawa yang lebih polar seperti karbohidrat. Etil asetat merupakan pelarut yang baik untuk menangani katekin dan proantosianidin. Benzena dapat dipakai untuk benzofenon dan stilbutena. Amil alkohol dipakai untuk antosianin. Butyl alkohol sekunder adalah alkohol yang paling polar yang bercampur dengan air secara tidak sempurna, dan jika ekstrak air dijenuhkan dengan natrium klorida atau magnesium sulfat, pelarut ini sangat baik untuk mengekstraksi senyawa golongan ini. Dari segi analisis masa lampau, berbagai pereaksi pengendap telah digunakan untuk senyawa ini. Timbel asetat netral atau basa terutama dianjurkan. Flavonoid dapat dibebaskan dari endapan timbel dengan menambahkan asam sulfat encer atau hydrogen sulfide, timbel mengendap sebagai timbel sulfat atau timbel sulfide. Pereaksi lainnya adalah asam pikrat, kalium asetat, barium hidroksida, piridina, iterbium asetat dan sebagainya. Kromatografi partisi kolom telah digunakan untuk pemisahan senyawa ini, misalnya kolom magnesol atau asam silikat dengan pengelusi etil asetat yang dijenuhkn dengan air atau eter. Alumina terutama berguna dalam pemisahan antosianin yang hanya mempunyai 1 gugus hidroksil bebas pada cincin B dari antosianin yang mengandung 1 atau lebih gugus itu. Kolom partisi memakai serbuk selulosa digunakan untuk berbagai polifenol, termasuk antosianin. Kromatografi penukar ion berguna untuk pengikatan senyawa aromatik ke kamar berdasr-polistiserena. Beberapa peneliti menganjurkan pemakaian kolom poliamida untuk memurnikan flavonoid.

Biosintesis Flavonoid Biosintesis flavonoid sudah mulai diteliti sejak tahun 1936. Pada awalnya para peniliti mengkaitkan C6-C3-C6 dari flavonoid merupakan hasil dari fenil propanoid. Tetapi selama bertahun-tahun diperoleh teori sintesis flavonoid dan telah dibuktikan di laboratorim. Secara umum sintesis flavonoid terdiri dari dua jalur yaitu jalur poliketida, dan jalur fenil propanoid.

Jalur poliketida ini merupakan serangkaian reaksi kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat. Sedangkan jalur fenilpropanoid atau biasa disebut jalur shikimat (Arifin, 1986). 1. Jalur poliketida Reaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi antra asetilCoA dengan CO2 yang akan menghasilan malonatCoA. Setelah itu malonatCoA akan bereaksi dengan asetilCoA menjadi asetoasetilCoA. asetoaseilCoA yang terbentuk akan bereaksi dengan malonatCoA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga membentuk poliasetil. Poliasetil yang terbentuk akan kerkondensasi dan berekasi dengan hasil dari jalur propilpropanoid akan membentuk suatu flavonoid. Jenis flavonoid yang terbentuk dipengaruhi dari bahan propilpropanoid (Sastrohamidjojo, 1996).

2. Jalur Propilpropanoid. Jalur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh suatu asam piruvat melainkan memperoleh asam shikimat. Reaksi ini melibatkan eritrosa dan fosfo enol piruvat. Asam shikimat yang terbentuk akan ditransformasikan menjadi suatu asam amino yaitu fenilalanin dan tirosin. Fenilalanin akan melepas NH3 dan membentuk asam sinamat sedangkan tirosin akan membentuk senyawa turunan asam sinamat karena adanya subtitusi pada gugus benzennya (Sastrohamidjojo, 1996).

C. Kegunaan Flavanoid memiliki banyak kegunaan, fungsi utama bagi kesehatan adalah sebagai anti oksidan. Flavonoid dikatakan antioksidan karena dapat menangkap radikal bebas dengan membebaskan atom hidrogen dari gugus hidroksilnya. Aksi radikal memberikan efek timbulnya berbagai penyakit yang berbahaya bagi tubuh. Tubuh manusia tidak mempunyai sistem pertahanan antioksidatif yang lebih sehingga apabila terkena radikal bebas yang tinggi dan berlebih, tubuh tidak dapat menanggulanginya. Saat itulah tubuh manusia membutuhkan antioksidan dari luar (eksogen) yang dapat dilakukan dengan asupan senyawa yang memiliki kandungan antioksidan yang tinggi melalui suplemen, makanan, dan minuman yang dikonsumsi. Bahkan flavonoid merupakan antioksidan yang jauh lebih baik dari pada antioksidan lainnya, seperti pada vitamin E dan vitamin C. Hal ini membuktikan bahwa flavonoid sebagai antioksidan memiliki potensi yang lebih tinggi sebagai obat antikanker dari pada vitamin dan mineral. Kandungan flavonoid ini memberi harapan sebagai pencegah antikanker. Penyakit yang sangat ditakuti saat ini adalah kanker. Kalau dahulu orang takut penyakit pes, kolera, cacar, TBC, tipus, dan jenis-jenis penyakit lain yang sekarang sudah tidak ditakuti lagi, sekarang orang selalu takut akan bahaya kanker yang sewaktu-waktu dapat timbul (Braam, 1980). Saat ini, cara pengobatan kanker yang biasa dilakukan oleh masyarakat pada umumnya adalah pembedahan, radioterapi, dan kemoterapi. Tujuan dari cara pengobatan tersebut adalah membunuh sel-sel kanker. Akan tetapi, perlu kita ketahui bahwa tidak sedikit dari cara-cara tersebut yang justru menimbulkan efek samping. Efek samping yang ditimbulkan tersebut akan menjadi beban baru bagi para penderita kanker. Oleh sebab itu, masyarakat mulai beralih pada pengobatan yang tidak menimbulkan efek samping atau mungkin ada efek samping tetapi dengan efek yang ringan. Senyawa bioaktif flavonoid yang merupakan ekstrak metanol ini dikatakan sebagai antikanker karena dapat menghambat tumbuhnya sel-sel kanker itu sendiri. Sebagai antioksidan, senyawa flavonoid dapat mencegah reaksi bergabungnya molekul karsinogen dengan DNA sel sehingga mencegah kerusakan DNA sel. Di sini lah komponen bioaktif flavonoid dapat mencegah terjadinya proses awal pembentukan sel kanker. Bahkan flavonoid dapat merangsang proses perbaikan DNA sel yang telah termutasi sehingga sel menjadi normal kembali. Selain itu, dapat mencegah pembentukan pembuluh darah buatan sel kanker

(proses angiogenesis) sehingga sel-sel kanker tidak dapat tumbuh menjadi besar karena saluran untuk pertumbuhannya terhambat. Makanan yang mengandung flavonoid, seperti stroberi hijau, kubis, apel, kacangkacangan, dan bawang juga mengurangi risiko terjangkitnya penyakit kanker paru-paru. Hal ini menandakan bahwa untuk mencegah terjadinya kanker sangat lah mudah asalkan kita sendiri ada kemauan dalam menjaga kesehatan. Pepatah lebih baik mencegah dari pada mengobati pun menjadi amat tepat bila bicara mengenai kanker. Hal ini mengingat sulitnya pengobatan dan minimnya kesembuhan apabila seseorang sudah terjangkit kanker. Namun, manusia harus selektif dalam mengonsumsi makanan, minuman, sayuran, dan buah-buahan yang dianggap alami dan tidak memiliki efek samping. Hal ini tampaknya harus menjadi pertimbangan yang lebih jauh dari manusia mengingat zaman sekarang yang semakin maju dan mengakibatkan manusia selalu menginginkan yang instan, mudah, dan murah. Kandaswami dan Middleton (2004) mengatakan bahwa flavonoid dapat menghalangi reaksi oksidasi kolesterol jahat (LDL) yang menyebabkan darah mengental yang dapat mengakibatkan penyempitan pembuluh darah. Penyempitan pembuluh darah pada tubuh akan menyebabkan aliran darah tidak lancar dan jika dibiarkan dalam waktu yang terlalu lama, kemungkinan besar akan mengumpul bahkan menggumpal pada daerah tertentu. Penggumpalan darah ini dapat mengakibatkan sel-sel tersebut menjadi sel kanker yang dapat aktif apabila didukung oleh asupan bahan karsinogenik atau faktor luar lainnya yang dikonsumsi manusia. Flavonoid juga menghambat invasi tumor sehingga tumor tidak membesar dan tidak menjadi ganas yang menyebabkan kanker. Tumor yang tertanam dalam tubuh manusia apabila dibiarkan terlalu lama akan menjadi sel kanker yang ganas dan akan menggerogoti tubuh. Mengingat bahaya penyakit kanker bagi tubuh, manusia harus mengambil sikap dan antisipasi terhadap penyakit yang menyebabkan kematian tersebut, misalnya dengan mengonsumsi makanan yang mengandung flavonoid yang tinggi. Karena kandungannya yang banyak terdapat pada buah, sayur, dan teh, dapat dikatakan bahwa tidak sulit untuk melindungi diri dari penyakit berbahaya, seperti kanker. Perlindungan tersebut dikatakan cukup mudah sebab buah, sayur-sayuran, dan teh sangat mudah didapat. Selain flavanoid, senyawa yang terkait adalah bioflavanoid yang juga memiliki manfaat beragam. Bioflavonoid telah diketahui kegunaanya dalam berbagai manfaat untuk kesehatan. Bioflavonoid ini adalah pigmen alami dalam buah-buahan dan sayuran. Ada banyak laporan ilmiah tentang bioflavonoid tidak memiliki laporan resmi yang

mengkonfirmasi pernyataan ini. Para peneliti telah melaporkan lebih dari delapan ratus bioflavonoid yang berbeda. Sebagian besar ini adalah pigmen kuning yang ditemukan dalam jeruk dan buah-buahan dan sayuran lainnya, mereka disebut flavonoid. Bioflavonoid merupakan Nutrisi zat anti oksidan yang kita kenal sebagai vitamin P. Bioflavonoid biasanya ditemukan bersama-sama dengan vitamin C dan dihilangkan melalui urin. Sumber alami bioflavonoid ditemukan dalam buah-buahan seperti jeruk, ceri, anggur, aprikot, raspberry, berry, paprika, pepaya, soba, gandum dan di Kuda Chestnut (buah jenis pohon kenari secara luas digunakan untuk masalah sirkulasi).Beberapa peneliti percaya bahwa bioflavonoid membantu mempertahankan kapiler. Kapiler adalah pembuluh darah mikroskopik yang memungkinkan oksigen, hormon, nutrisi dan antibodi terhadap darah dari tubuh dengan memberikan sel-sel individual. Jika dinding kapiler yang rentan, mereka akan memungkinkan untuk mengalirkan darah dari kapal dan dalam sel Manfaat Bioflavonoid (Vitamin P) Antara lain :

Penyembuhan luka Sejak zaman dahulu telah ditemukan bahwa menyembuhkan luka-luka sebelum menerapkan kulit putih jeruk.

Memperkuat dinding pembuluh darah yang demikian sangat nyaman dalam kasus wasir, mimisan, orang-orang yang akan segera meninggalkan memar memar atau setidaknya sekali, dan seterusnya.

Bioflavonoid dapat menjadi sekutu yang baik untuk masalah jantung ketika mereka mengatur koagulasi (mencegah trombosis dan perdarahan), mencegah kolesterol dari oksidasi, memperkuat pembuluh darah dan memberi mereka fleksibilitas, dll. Penggunaannya sangat diinginkan dalam sebagian besar masalah (radang urat darah, varises borok, varises, arteriosclerosis, dll).

Bioflavonoid membantu untuk menyerap vitamin C. Bioflavonoid juga bertindak sebagai antioksidan seperti membantu menjaga keseimbangan kadar vitamin C kolagen kita (suatu zat yang memberikan elastisitas kulit kita)

Menghilangkan kelebihan tembaga dalam tubuh kita. Bioflavonoid membantu melindungi tubuh terhadap infeksi.

DAFTAR PUSTAKA Antika, Linda Tri. 2010. Flavonoid Tumbuhan Sebagai Antioksidan Pencegah Kanker, http://linda-haffandi.blogspot.com/2010/10/flavonoid-tumbuhan-sebagaiantioksidan.html. Diakses tanggal 8 Juni 2013. Anonim. 2011. Flavanoid sebagai antioksidan, http://www.inacookies.co.id/ inacookiesgnr/berita-132-flavonoid-sebagai-antioksidan%E2%80%A6.html. Diakses tanggal 8 Juni 2013. Anonim. Bioflavonoid, http://www.mediapropolis.com/Bioflavonoid.php Diakses tanggal 8 Juni 2013. Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Flavonoida, Fenilpropanoida dan Alkaloida. Medan : Universitas Sumatera Utara. Sriningsih, dkk. Analisa Senyawa Golongan Flavonoid Herba Tempuyung (Sonchus Arvensis L.). Fakultas Farmasi Universitas Pancasila Sulistiono, Dwi Arif. Flavonoid. Mataram : FMIPA Universitas Mataram.

You might also like