FLAVONOIDA

A. Pengertian Flavonoid Flavonoid merupakan salah satu dari sekian banyak senyawa metabolit sekunder yang dihasilkan oleh suatu tanaman, yang bisa dijumpai pada bagian daun, akar, kayu, kulit, tepung sari, bunga dan biji. Secara kimia, flavonoid mengandung cincin aromatic tersusun dari 15 atom karbon dengan inti dasar tersusun dalam konjugasi C6-C3-C6 (dua inti aromatik terhubung dengan 3 atom karbon) Flavonoid adalah senyawa polifenol yang banyak terdapat di alam. Flavonoid merupakan golongan senyawa bahan alam dari senyawa fenolik yang banyak berperan sebagai pigmen tumbuhan. Flavonoid terdapat pada grup-grup dari unsur-unsur polifenol yang terdapat pada kebanyakan tumbuhan, biji, kulit buah atau kulit, kulit kayu, dan bunga. Sejumlah besar tumbuhan obat mengandung flavonoid. Flavonoid digolongkan berdasarkan struktur kimianya, menjadi falvonol, flavon, flavanon, isoflavon, anthocyanidin, dan khalkon. Saat ini lebih dari 6.000 senyawa yang berbeda masuk ke dalam golongan flavonoid. Kebanyakan flavonoid terdapat dalam buah, sayuran, dan minuman (teh, kopi, bir, anggur, dan minumam buah). Di alam, senyawa fenolik kerap dijumpai terikat pada protein, alkaloid, dan terdapat di antara terpenoid. Flavonoid mengacu pada hasil metabolit sekunder dari tumbuhan yang mempunyai struktur phenylbenzopyrone, biasa dikenal dari aktivitas antioksidan

Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoid yaitu: 1. Flavonoida atau 1,3-diarilpropana

dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada B dari cincin 1. Flavonoid sering terdapat sebagai glikosida. Sistem penomoran untuk turunan flavonoid diberikan sebagai : Di antara flavonoid khas yang mempunyai kerangka seperti diatas berbagai jenis dibedakan tahanan oksidasi dan keragaman pada rantai C3. Golongan terbesar flavonoid berciri mempunyai piran yang menghubungkan rantai tiga-karbon dengan salah satu dari cincin benzene.2.3-diarilpropanan dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin heterosiklik yang baru . Isoflavonoida atau 1. Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman. Kelas-kelas yang berlainan dalam golongan ini dibedakan berdasarkan cincin heterosiklik-oksigen tambahan dan gugus hidroksil yang tersebar menurut pola yang berlainan.1-diarilpropana Istilah flavonoida diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kata flavon.2-diarilpropana 3. Neoflavonoida atau 1. Flavonoid mencakup banyak pigmen yang umum dan terdapat pada seluruh dunia tumbuhan mulai dari fungsi sampai angiospermae. yaitu nama salah satu jenis flavonoida yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan. .

Senyawa ini memiliki pigmen warna yang sedikit. hesperidin dan naringin dari kulit buah jeruk. Kita hanya mengenal tiga jenis katekin. dan kita tidak mengetahui apakah senyawa ini terdapat sebagai glikosida. sehingga terlihat samar dan kebanyakan adalah kuning. perbedaannya hanya pada jumlah gugus hidroksil pada cincin B. Flavanon dan Flavanonol Senyawa ini terdapat hanya sedikit sekali jika dibandingkan dengan flavonoid lain. Katekin dan proantosianidin Katekin dan proantosianidin adalah dua golongan senyawa yang mempunyai banyak kesamaan. misalnya. Flavanonol merupakan flavonoid yang kurang dikenal.a. Karena konsentrasinya rendah dan tidak berwarna maka sebagian besar diabaikan. b. terdapat pada seluruh dunia tumbuhan berkayu. Senyawa ini mempunyai dua atom karbon kiral dan karena itu mungkin terdapat 4 isomer. Flavanon (atau dihidroflavanon) sering terjadi sebagai aglikon (60) tetapi beberapa glikosidanya dikenal sebagai. Flavanon flavanonol . Semuanya senyawa terwarna.

Senyawa ini biasanya mudah larut dalam air panas dan alkohol meskipun beberapa flavonoid yang sangat termitalasi tidak larut dalam air. Senyawa yang lebih langka lagi ialah homoisoflavon. luteolin. Selain itu ada juga senyawa myricetin yang terdapat di anggur dan sayuran senyawa ini juga sebagai antioksidan (Sudarma. Isoflavon tidak begitu menonjol. 2009). flavanol. Flavon. Beberpa contoh senyawa ini adalah apigenin. Senyawa-senyawa ini beragam sebagai akibat perbedaan pada posisi Gugus –OH pada phenolnya. meskipun warna kuning tumbuhan jagung disebabkan oleh karatenoid. Semua senyawa ini memiliki peran hampir sama yaitu sebagai antioksidan. isoflavon Flavon atau flavonol merupakan senyawa yang paling tersebar luas dari semua semua pigmen tumbuhan kuning. atau penangkap radikal bebas. dan tangeritin. . Contoh senyawa yang sering kita konsumsi sebagai minuman adalah quarcetin yang terdapat di buah apel sebagai antioksidan dan antiaging. Selain itu senyawa ini juga dapat digunakan sebagai peningkat daya tahan tubuh karena memiliki sifat memperkuat dinding sel sehingga tubuh dapat lebih bertahan dari serangan agen penyebab penyakit Sedangkan senyawa flavanol adalah jenis ini paling banyak terdapat di alam daripada jenis flavonoid yang lain.c. tetapi senyawa ini penting sebagai fitoaleksin.

struktur dan tumbuhan sumber terdapat dalam contoh dibawah ini. Beberapa auron. Dalam larutan basa senyawa ini menjadi merah ros. tetapi pola hidroksilasi senyawa ini umumnya serupa dengan pola pada flavonoid lain begitu pula bentuk yang dijumpai ialah bentuk glikosida dan eter metil. Auron Auron atau system cincin benzalkumaranon dinomori sebagai berikut : Auron berupa pigmen kuning emas terdapat dalam bunga tertentu dan bryofita. . Dikenal hanya lima aglikon.d.

termasuk antosianin. Pengekstraksian kembali larutan dalam air dengan pelarut organik yang tidak bercampur dengan air tetapi agak polar sering kali bermanfaat untuk memisahkan golongan ini dari senyawa yang lebih polar seperti karbohidrat. Beberapa peneliti menganjurkan pemakaian kolom poliamida untuk memurnikan flavonoid. timbel mengendap sebagai timbel sulfat atau timbel sulfide. Kromatografi partisi kolom telah digunakan untuk pemisahan senyawa ini. etanol atau aseton dan methanol 80% merupakan pelarut yang sering dipakai untuk ektraksi flavonoid. bahkan senyawa yang hanya sedikit larut dalam air kepolarannya memadai untuk diekstraksi dengan baik memakai methanol. Isolasi Banyak senyawa dari golongan ini yang mudah larut dalam air.B. Flavonoid dapat dibebaskan dari endapan timbel dengan menambahkan asam sulfat encer atau hydrogen sulfide. berbagai pereaksi pengendap telah digunakan untuk senyawa ini. Tetapi selama bertahun-tahun diperoleh teori sintesis flavonoid dan telah dibuktikan di laboratorim. Benzena dapat dipakai untuk benzofenon dan stilbutena. dan jika ekstrak air dijenuhkan dengan natrium klorida atau magnesium sulfat. Amil alkohol dipakai untuk antosianin. dan oleh karena itu senyawa ini berada dalam ekstrak air tumbuhan. barium hidroksida. Kromatografi penukar ion berguna untuk pengikatan senyawa aromatik ke kamar berdasr-polistiserena. Secara umum sintesis flavonoid terdiri dari dua jalur yaitu jalur poliketida. . dan jalur fenil propanoid. Pada awalnya para peniliti mengkaitkan C6-C3-C6 dari flavonoid merupakan hasil dari fenil propanoid. Alumina terutama berguna dalam pemisahan antosianin yang hanya mempunyai 1 gugus hidroksil bebas pada cincin B dari antosianin yang mengandung 1 atau lebih gugus itu. Butyl alkohol sekunder adalah alkohol yang paling polar yang bercampur dengan air secara tidak sempurna. Dari segi analisis masa lampau. Kolom partisi memakai serbuk selulosa digunakan untuk berbagai polifenol. piridina. Timbel asetat netral atau basa terutama dianjurkan. Pereaksi lainnya adalah asam pikrat. terutama bentuk glikosidanya. Biosintesis Flavonoid Biosintesis flavonoid sudah mulai diteliti sejak tahun 1936. pelarut ini sangat baik untuk mengekstraksi senyawa golongan ini. Etil asetat merupakan pelarut yang baik untuk menangani katekin dan proantosianidin. iterbium asetat dan sebagainya. kalium asetat. misalnya kolom magnesol atau asam silikat dengan pengelusi etil asetat yang dijenuhkn dengan air atau eter.

Jalur Propilpropanoid. . Poliasetil yang terbentuk akan kerkondensasi dan berekasi dengan hasil dari jalur propilpropanoid akan membentuk suatu flavonoid. Setelah itu malonatCoA akan bereaksi dengan asetilCoA menjadi asetoasetilCoA. Fenilalanin akan melepas NH3 dan membentuk asam sinamat sedangkan tirosin akan membentuk senyawa turunan asam sinamat karena adanya subtitusi pada gugus benzennya (Sastrohamidjojo. 1996). 2. Asam shikimat yang terbentuk akan ditransformasikan menjadi suatu asam amino yaitu fenilalanin dan tirosin. asetoaseilCoA yang terbentuk akan bereaksi dengan malonatCoA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga membentuk poliasetil. Sedangkan jalur fenilpropanoid atau biasa disebut jalur shikimat (Arifin. Jalur poliketida Reaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi antra asetilCoA dengan CO2 yang akan menghasilan malonatCoA. Reaksi ini melibatkan eritrosa dan fosfo enol piruvat. Jalur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh suatu asam piruvat melainkan memperoleh asam shikimat. Jenis flavonoid yang terbentuk dipengaruhi dari bahan propilpropanoid (Sastrohamidjojo. 1996). 1986).Jalur poliketida ini merupakan serangkaian reaksi kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat. 1.

.

Flavonoid dikatakan antioksidan karena dapat menangkap radikal bebas dengan membebaskan atom hidrogen dari gugus hidroksilnya. cara pengobatan kanker yang biasa dilakukan oleh masyarakat pada umumnya adalah pembedahan. Senyawa bioaktif flavonoid yang merupakan ekstrak metanol ini dikatakan sebagai antikanker karena dapat menghambat tumbuhnya sel-sel kanker itu sendiri. Kalau dahulu orang takut penyakit pes. seperti pada vitamin E dan vitamin C. perlu kita ketahui bahwa tidak sedikit dari cara-cara tersebut yang justru menimbulkan efek samping. tipus. Hal ini membuktikan bahwa flavonoid sebagai antioksidan memiliki potensi yang lebih tinggi sebagai obat antikanker dari pada vitamin dan mineral.C. Tubuh manusia tidak mempunyai sistem pertahanan antioksidatif yang lebih sehingga apabila terkena radikal bebas yang tinggi dan berlebih. dan kemoterapi. Bahkan flavonoid dapat merangsang proses perbaikan DNA sel yang telah termutasi sehingga sel menjadi normal kembali. Kegunaan Flavanoid memiliki banyak kegunaan. TBC. Di sini lah komponen bioaktif flavonoid dapat mencegah terjadinya proses awal pembentukan sel kanker. radioterapi. Akan tetapi. sekarang orang selalu takut akan bahaya kanker yang sewaktu-waktu dapat timbul (Braam. Oleh sebab itu. kolera. Sebagai antioksidan. cacar. senyawa flavonoid dapat mencegah reaksi bergabungnya molekul karsinogen dengan DNA sel sehingga mencegah kerusakan DNA sel. Aksi radikal memberikan efek timbulnya berbagai penyakit yang berbahaya bagi tubuh. makanan. masyarakat mulai beralih pada pengobatan yang tidak menimbulkan efek samping atau mungkin ada efek samping tetapi dengan efek yang ringan. Saat itulah tubuh manusia membutuhkan antioksidan dari luar (eksogen) yang dapat dilakukan dengan asupan senyawa yang memiliki kandungan antioksidan yang tinggi melalui suplemen. Selain itu. Tujuan dari cara pengobatan tersebut adalah membunuh sel-sel kanker. Bahkan flavonoid merupakan antioksidan yang jauh lebih baik dari pada antioksidan lainnya. Saat ini. dan minuman yang dikonsumsi. dapat mencegah pembentukan pembuluh darah buatan sel kanker . Penyakit yang sangat ditakuti saat ini adalah kanker. tubuh tidak dapat menanggulanginya. fungsi utama bagi kesehatan adalah sebagai anti oksidan. Efek samping yang ditimbulkan tersebut akan menjadi beban baru bagi para penderita kanker. Kandungan flavonoid ini memberi harapan sebagai pencegah antikanker. 1980). dan jenis-jenis penyakit lain yang sekarang sudah tidak ditakuti lagi.

dan teh. kubis. Hal ini menandakan bahwa untuk mencegah terjadinya kanker sangat lah mudah asalkan kita sendiri ada kemauan dalam menjaga kesehatan. Mengingat bahaya penyakit kanker bagi tubuh. Bioflavonoid ini adalah pigmen alami dalam buah-buahan dan sayuran. Ada banyak laporan ilmiah tentang bioflavonoid tidak memiliki laporan resmi yang . Hal ini tampaknya harus menjadi pertimbangan yang lebih jauh dari manusia mengingat zaman sekarang yang semakin maju dan mengakibatkan manusia selalu menginginkan yang instan. dan buah-buahan yang dianggap alami dan tidak memiliki efek samping. Perlindungan tersebut dikatakan cukup mudah sebab buah. kemungkinan besar akan mengumpul bahkan menggumpal pada daerah tertentu. sayuran.(proses angiogenesis) sehingga sel-sel kanker tidak dapat tumbuh menjadi besar karena saluran untuk pertumbuhannya terhambat. Namun. minuman. Karena kandungannya yang banyak terdapat pada buah. Penyempitan pembuluh darah pada tubuh akan menyebabkan aliran darah tidak lancar dan jika dibiarkan dalam waktu yang terlalu lama. sayur. manusia harus selektif dalam mengonsumsi makanan. seperti kanker. misalnya dengan mengonsumsi makanan yang mengandung flavonoid yang tinggi. seperti stroberi hijau. Selain flavanoid. senyawa yang terkait adalah bioflavanoid yang juga memiliki manfaat beragam. manusia harus mengambil sikap dan antisipasi terhadap penyakit yang menyebabkan kematian tersebut. dan bawang juga mengurangi risiko terjangkitnya penyakit kanker paru-paru. Bioflavonoid telah diketahui kegunaanya dalam berbagai manfaat untuk kesehatan. dan murah. dapat dikatakan bahwa tidak sulit untuk melindungi diri dari penyakit berbahaya. apel. Makanan yang mengandung flavonoid. kacangkacangan. Penggumpalan darah ini dapat mengakibatkan sel-sel tersebut menjadi sel kanker yang dapat aktif apabila didukung oleh asupan bahan karsinogenik atau faktor luar lainnya yang dikonsumsi manusia. Hal ini mengingat sulitnya pengobatan dan minimnya kesembuhan apabila seseorang sudah terjangkit kanker. Flavonoid juga menghambat invasi tumor sehingga tumor tidak membesar dan tidak menjadi ganas yang menyebabkan kanker. Kandaswami dan Middleton (2004) mengatakan bahwa flavonoid dapat menghalangi reaksi oksidasi kolesterol jahat (LDL) yang menyebabkan darah mengental yang dapat mengakibatkan penyempitan pembuluh darah. Tumor yang tertanam dalam tubuh manusia apabila dibiarkan terlalu lama akan menjadi sel kanker yang ganas dan akan menggerogoti tubuh. sayur-sayuran. mudah. Pepatah “lebih baik mencegah dari pada mengobati” pun menjadi amat tepat bila bicara mengenai kanker. dan teh sangat mudah didapat.

mereka akan memungkinkan untuk mengalirkan darah dari kapal dan dalam sel Manfaat Bioflavonoid (Vitamin P) Antara lain :  Penyembuhan luka Sejak zaman dahulu telah ditemukan bahwa menyembuhkan luka-luka sebelum menerapkan kulit putih jeruk. dan seterusnya. Bioflavonoid biasanya ditemukan bersama-sama dengan vitamin C dan dihilangkan melalui urin. Para peneliti telah melaporkan lebih dari delapan ratus bioflavonoid yang berbeda. Sebagian besar ini adalah pigmen kuning yang ditemukan dalam jeruk dan buah-buahan dan sayuran lainnya.  Memperkuat dinding pembuluh darah yang demikian sangat nyaman dalam kasus wasir. mencegah kolesterol dari oksidasi. Kapiler adalah pembuluh darah mikroskopik yang memungkinkan oksigen. varises borok. aprikot. ceri. pepaya.mengkonfirmasi pernyataan ini. mereka disebut flavonoid. Bioflavonoid merupakan Nutrisi zat anti oksidan yang kita kenal sebagai vitamin P. soba. Bioflavonoid juga bertindak sebagai antioksidan seperti membantu menjaga keseimbangan kadar vitamin C kolagen kita (suatu zat yang memberikan elastisitas kulit kita)   Menghilangkan kelebihan tembaga dalam tubuh kita. raspberry.  Bioflavonoid dapat menjadi sekutu yang baik untuk masalah jantung ketika mereka mengatur koagulasi (mencegah trombosis dan perdarahan). varises.   Bioflavonoid membantu untuk menyerap vitamin C. gandum dan di Kuda Chestnut (buah jenis pohon kenari secara luas digunakan untuk masalah sirkulasi). Bioflavonoid membantu melindungi tubuh terhadap infeksi. Penggunaannya sangat diinginkan dalam sebagian besar masalah (radang urat darah. berry. . dll).Beberapa peneliti percaya bahwa bioflavonoid membantu mempertahankan kapiler. memperkuat pembuluh darah dan memberi mereka fleksibilitas. paprika. arteriosclerosis. nutrisi dan antibodi terhadap darah dari tubuh dengan memberikan sel-sel individual. Sumber alami bioflavonoid ditemukan dalam buah-buahan seperti jeruk. Jika dinding kapiler yang rentan. anggur. orang-orang yang akan segera meninggalkan memar memar atau setidaknya sekali. dll. mimisan. hormon.

Mataram : FMIPA Universitas Mataram. Fakultas Farmasi Universitas Pancasila Sulistiono.com/Bioflavonoid. Sovia. Analisa Senyawa Golongan Flavonoid Herba Tempuyung (Sonchus Arvensis L. Anonim. Sriningsih.mediapropolis. Lenny. http://www. Senyawa Flavonoida.inacookies. Anonim. http://linda-haffandi.com/2010/10/flavonoid-tumbuhan-sebagaiantioksidan. Flavonoid. Linda Tri. Medan : Universitas Sumatera Utara. Diakses tanggal 8 Juni 2013.php Diakses tanggal 8 Juni 2013. 2006.html. Dwi Arif.co.html. .blogspot. Diakses tanggal 8 Juni 2013. 2011.). dkk.id/ inacookiesgnr/berita-132-flavonoid-sebagai-antioksidan%E2%80%A6.DAFTAR PUSTAKA Antika. “Flavanoid sebagai antioksidan”. http://www. “Bioflavonoid”. “Flavonoid Tumbuhan Sebagai Antioksidan Pencegah Kanker”. 2010. Fenilpropanoida dan Alkaloida.