P. 1
Flavonoida

Flavonoida

|Views: 21|Likes:
Published by Rahayu Wandari
materi kimia organik
materi kimia organik

More info:

Categories:Types, School Work
Published by: Rahayu Wandari on Jun 12, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

02/19/2014

pdf

text

original

FLAVONOIDA

A. Pengertian Flavonoid Flavonoid merupakan salah satu dari sekian banyak senyawa metabolit sekunder yang dihasilkan oleh suatu tanaman, yang bisa dijumpai pada bagian daun, akar, kayu, kulit, tepung sari, bunga dan biji. Secara kimia, flavonoid mengandung cincin aromatic tersusun dari 15 atom karbon dengan inti dasar tersusun dalam konjugasi C6-C3-C6 (dua inti aromatik terhubung dengan 3 atom karbon) Flavonoid adalah senyawa polifenol yang banyak terdapat di alam. Flavonoid merupakan golongan senyawa bahan alam dari senyawa fenolik yang banyak berperan sebagai pigmen tumbuhan. Flavonoid terdapat pada grup-grup dari unsur-unsur polifenol yang terdapat pada kebanyakan tumbuhan, biji, kulit buah atau kulit, kulit kayu, dan bunga. Sejumlah besar tumbuhan obat mengandung flavonoid. Flavonoid digolongkan berdasarkan struktur kimianya, menjadi falvonol, flavon, flavanon, isoflavon, anthocyanidin, dan khalkon. Saat ini lebih dari 6.000 senyawa yang berbeda masuk ke dalam golongan flavonoid. Kebanyakan flavonoid terdapat dalam buah, sayuran, dan minuman (teh, kopi, bir, anggur, dan minumam buah). Di alam, senyawa fenolik kerap dijumpai terikat pada protein, alkaloid, dan terdapat di antara terpenoid. Flavonoid mengacu pada hasil metabolit sekunder dari tumbuhan yang mempunyai struktur phenylbenzopyrone, biasa dikenal dari aktivitas antioksidan

Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa flavonoid yaitu: 1. Flavonoida atau 1,3-diarilpropana

.1-diarilpropana Istilah flavonoida diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kata flavon. Isoflavonoida atau 1.2. Kelas-kelas yang berlainan dalam golongan ini dibedakan berdasarkan cincin heterosiklik-oksigen tambahan dan gugus hidroksil yang tersebar menurut pola yang berlainan. yaitu nama salah satu jenis flavonoida yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan. dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada B dari cincin 1.2-diarilpropana 3. Neoflavonoida atau 1. Flavonoid sering terdapat sebagai glikosida.3-diarilpropanan dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin heterosiklik yang baru . Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman. Golongan terbesar flavonoid berciri mempunyai piran yang menghubungkan rantai tiga-karbon dengan salah satu dari cincin benzene. Sistem penomoran untuk turunan flavonoid diberikan sebagai : Di antara flavonoid khas yang mempunyai kerangka seperti diatas berbagai jenis dibedakan tahanan oksidasi dan keragaman pada rantai C3. Flavonoid mencakup banyak pigmen yang umum dan terdapat pada seluruh dunia tumbuhan mulai dari fungsi sampai angiospermae.

Flavanon dan Flavanonol Senyawa ini terdapat hanya sedikit sekali jika dibandingkan dengan flavonoid lain. sehingga terlihat samar dan kebanyakan adalah kuning. Karena konsentrasinya rendah dan tidak berwarna maka sebagian besar diabaikan. Flavanon (atau dihidroflavanon) sering terjadi sebagai aglikon (60) tetapi beberapa glikosidanya dikenal sebagai. terdapat pada seluruh dunia tumbuhan berkayu. Katekin dan proantosianidin Katekin dan proantosianidin adalah dua golongan senyawa yang mempunyai banyak kesamaan. Flavanon flavanonol . Semuanya senyawa terwarna. b. misalnya. hesperidin dan naringin dari kulit buah jeruk.a. Kita hanya mengenal tiga jenis katekin. Senyawa ini mempunyai dua atom karbon kiral dan karena itu mungkin terdapat 4 isomer. perbedaannya hanya pada jumlah gugus hidroksil pada cincin B. Senyawa ini memiliki pigmen warna yang sedikit. Flavanonol merupakan flavonoid yang kurang dikenal. dan kita tidak mengetahui apakah senyawa ini terdapat sebagai glikosida.

Beberpa contoh senyawa ini adalah apigenin. Selain itu ada juga senyawa myricetin yang terdapat di anggur dan sayuran senyawa ini juga sebagai antioksidan (Sudarma. Isoflavon tidak begitu menonjol. atau penangkap radikal bebas. 2009). isoflavon Flavon atau flavonol merupakan senyawa yang paling tersebar luas dari semua semua pigmen tumbuhan kuning. Contoh senyawa yang sering kita konsumsi sebagai minuman adalah quarcetin yang terdapat di buah apel sebagai antioksidan dan antiaging. Senyawa-senyawa ini beragam sebagai akibat perbedaan pada posisi Gugus –OH pada phenolnya. dan tangeritin. luteolin. . Semua senyawa ini memiliki peran hampir sama yaitu sebagai antioksidan. meskipun warna kuning tumbuhan jagung disebabkan oleh karatenoid.c. Senyawa yang lebih langka lagi ialah homoisoflavon. tetapi senyawa ini penting sebagai fitoaleksin. Flavon. Senyawa ini biasanya mudah larut dalam air panas dan alkohol meskipun beberapa flavonoid yang sangat termitalasi tidak larut dalam air. flavanol. Selain itu senyawa ini juga dapat digunakan sebagai peningkat daya tahan tubuh karena memiliki sifat memperkuat dinding sel sehingga tubuh dapat lebih bertahan dari serangan agen penyebab penyakit Sedangkan senyawa flavanol adalah jenis ini paling banyak terdapat di alam daripada jenis flavonoid yang lain.

Dalam larutan basa senyawa ini menjadi merah ros. Beberapa auron. Auron Auron atau system cincin benzalkumaranon dinomori sebagai berikut : Auron berupa pigmen kuning emas terdapat dalam bunga tertentu dan bryofita. tetapi pola hidroksilasi senyawa ini umumnya serupa dengan pola pada flavonoid lain begitu pula bentuk yang dijumpai ialah bentuk glikosida dan eter metil. .d. struktur dan tumbuhan sumber terdapat dalam contoh dibawah ini. Dikenal hanya lima aglikon.

berbagai pereaksi pengendap telah digunakan untuk senyawa ini. bahkan senyawa yang hanya sedikit larut dalam air kepolarannya memadai untuk diekstraksi dengan baik memakai methanol. Pengekstraksian kembali larutan dalam air dengan pelarut organik yang tidak bercampur dengan air tetapi agak polar sering kali bermanfaat untuk memisahkan golongan ini dari senyawa yang lebih polar seperti karbohidrat. Kromatografi partisi kolom telah digunakan untuk pemisahan senyawa ini. Pereaksi lainnya adalah asam pikrat. dan oleh karena itu senyawa ini berada dalam ekstrak air tumbuhan. pelarut ini sangat baik untuk mengekstraksi senyawa golongan ini. Dari segi analisis masa lampau. kalium asetat. etanol atau aseton dan methanol 80% merupakan pelarut yang sering dipakai untuk ektraksi flavonoid. Flavonoid dapat dibebaskan dari endapan timbel dengan menambahkan asam sulfat encer atau hydrogen sulfide. Pada awalnya para peniliti mengkaitkan C6-C3-C6 dari flavonoid merupakan hasil dari fenil propanoid. misalnya kolom magnesol atau asam silikat dengan pengelusi etil asetat yang dijenuhkn dengan air atau eter. iterbium asetat dan sebagainya. timbel mengendap sebagai timbel sulfat atau timbel sulfide. Secara umum sintesis flavonoid terdiri dari dua jalur yaitu jalur poliketida. Biosintesis Flavonoid Biosintesis flavonoid sudah mulai diteliti sejak tahun 1936. Kolom partisi memakai serbuk selulosa digunakan untuk berbagai polifenol. Benzena dapat dipakai untuk benzofenon dan stilbutena. Isolasi Banyak senyawa dari golongan ini yang mudah larut dalam air. . Kromatografi penukar ion berguna untuk pengikatan senyawa aromatik ke kamar berdasr-polistiserena. piridina. Butyl alkohol sekunder adalah alkohol yang paling polar yang bercampur dengan air secara tidak sempurna. termasuk antosianin. Beberapa peneliti menganjurkan pemakaian kolom poliamida untuk memurnikan flavonoid.B. terutama bentuk glikosidanya. barium hidroksida. dan jalur fenil propanoid. Tetapi selama bertahun-tahun diperoleh teori sintesis flavonoid dan telah dibuktikan di laboratorim. Amil alkohol dipakai untuk antosianin. Etil asetat merupakan pelarut yang baik untuk menangani katekin dan proantosianidin. Timbel asetat netral atau basa terutama dianjurkan. Alumina terutama berguna dalam pemisahan antosianin yang hanya mempunyai 1 gugus hidroksil bebas pada cincin B dari antosianin yang mengandung 1 atau lebih gugus itu. dan jika ekstrak air dijenuhkan dengan natrium klorida atau magnesium sulfat.

1996). . Jalur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh suatu asam piruvat melainkan memperoleh asam shikimat. Poliasetil yang terbentuk akan kerkondensasi dan berekasi dengan hasil dari jalur propilpropanoid akan membentuk suatu flavonoid. Sedangkan jalur fenilpropanoid atau biasa disebut jalur shikimat (Arifin. Reaksi ini melibatkan eritrosa dan fosfo enol piruvat. 2. Fenilalanin akan melepas NH3 dan membentuk asam sinamat sedangkan tirosin akan membentuk senyawa turunan asam sinamat karena adanya subtitusi pada gugus benzennya (Sastrohamidjojo. 1986). Setelah itu malonatCoA akan bereaksi dengan asetilCoA menjadi asetoasetilCoA. Jalur Propilpropanoid.Jalur poliketida ini merupakan serangkaian reaksi kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat. Asam shikimat yang terbentuk akan ditransformasikan menjadi suatu asam amino yaitu fenilalanin dan tirosin. Jenis flavonoid yang terbentuk dipengaruhi dari bahan propilpropanoid (Sastrohamidjojo. 1996). asetoaseilCoA yang terbentuk akan bereaksi dengan malonatCoA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga membentuk poliasetil. 1. Jalur poliketida Reaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi antra asetilCoA dengan CO2 yang akan menghasilan malonatCoA.

.

makanan. tubuh tidak dapat menanggulanginya. Tujuan dari cara pengobatan tersebut adalah membunuh sel-sel kanker. Efek samping yang ditimbulkan tersebut akan menjadi beban baru bagi para penderita kanker. Flavonoid dikatakan antioksidan karena dapat menangkap radikal bebas dengan membebaskan atom hidrogen dari gugus hidroksilnya. Saat itulah tubuh manusia membutuhkan antioksidan dari luar (eksogen) yang dapat dilakukan dengan asupan senyawa yang memiliki kandungan antioksidan yang tinggi melalui suplemen. Kalau dahulu orang takut penyakit pes. masyarakat mulai beralih pada pengobatan yang tidak menimbulkan efek samping atau mungkin ada efek samping tetapi dengan efek yang ringan. tipus. Akan tetapi.C. cacar. Bahkan flavonoid merupakan antioksidan yang jauh lebih baik dari pada antioksidan lainnya. dan kemoterapi. Senyawa bioaktif flavonoid yang merupakan ekstrak metanol ini dikatakan sebagai antikanker karena dapat menghambat tumbuhnya sel-sel kanker itu sendiri. dapat mencegah pembentukan pembuluh darah buatan sel kanker . kolera. Saat ini. Penyakit yang sangat ditakuti saat ini adalah kanker. radioterapi. Aksi radikal memberikan efek timbulnya berbagai penyakit yang berbahaya bagi tubuh. senyawa flavonoid dapat mencegah reaksi bergabungnya molekul karsinogen dengan DNA sel sehingga mencegah kerusakan DNA sel. Sebagai antioksidan. seperti pada vitamin E dan vitamin C. Tubuh manusia tidak mempunyai sistem pertahanan antioksidatif yang lebih sehingga apabila terkena radikal bebas yang tinggi dan berlebih. sekarang orang selalu takut akan bahaya kanker yang sewaktu-waktu dapat timbul (Braam. perlu kita ketahui bahwa tidak sedikit dari cara-cara tersebut yang justru menimbulkan efek samping. Oleh sebab itu. Hal ini membuktikan bahwa flavonoid sebagai antioksidan memiliki potensi yang lebih tinggi sebagai obat antikanker dari pada vitamin dan mineral. Di sini lah komponen bioaktif flavonoid dapat mencegah terjadinya proses awal pembentukan sel kanker. fungsi utama bagi kesehatan adalah sebagai anti oksidan. Bahkan flavonoid dapat merangsang proses perbaikan DNA sel yang telah termutasi sehingga sel menjadi normal kembali. Kegunaan Flavanoid memiliki banyak kegunaan. TBC. 1980). Selain itu. Kandungan flavonoid ini memberi harapan sebagai pencegah antikanker. cara pengobatan kanker yang biasa dilakukan oleh masyarakat pada umumnya adalah pembedahan. dan minuman yang dikonsumsi. dan jenis-jenis penyakit lain yang sekarang sudah tidak ditakuti lagi.

Selain flavanoid. Namun. Bioflavonoid ini adalah pigmen alami dalam buah-buahan dan sayuran. dan bawang juga mengurangi risiko terjangkitnya penyakit kanker paru-paru. Karena kandungannya yang banyak terdapat pada buah. dan teh. Penyempitan pembuluh darah pada tubuh akan menyebabkan aliran darah tidak lancar dan jika dibiarkan dalam waktu yang terlalu lama. sayur-sayuran. Penggumpalan darah ini dapat mengakibatkan sel-sel tersebut menjadi sel kanker yang dapat aktif apabila didukung oleh asupan bahan karsinogenik atau faktor luar lainnya yang dikonsumsi manusia. Ada banyak laporan ilmiah tentang bioflavonoid tidak memiliki laporan resmi yang . mudah. sayur. Flavonoid juga menghambat invasi tumor sehingga tumor tidak membesar dan tidak menjadi ganas yang menyebabkan kanker. dan teh sangat mudah didapat. kubis. dan murah. minuman. dapat dikatakan bahwa tidak sulit untuk melindungi diri dari penyakit berbahaya. apel. senyawa yang terkait adalah bioflavanoid yang juga memiliki manfaat beragam. seperti stroberi hijau. sayuran.(proses angiogenesis) sehingga sel-sel kanker tidak dapat tumbuh menjadi besar karena saluran untuk pertumbuhannya terhambat. kemungkinan besar akan mengumpul bahkan menggumpal pada daerah tertentu. dan buah-buahan yang dianggap alami dan tidak memiliki efek samping. Mengingat bahaya penyakit kanker bagi tubuh. Pepatah “lebih baik mencegah dari pada mengobati” pun menjadi amat tepat bila bicara mengenai kanker. kacangkacangan. Makanan yang mengandung flavonoid. Hal ini mengingat sulitnya pengobatan dan minimnya kesembuhan apabila seseorang sudah terjangkit kanker. Hal ini tampaknya harus menjadi pertimbangan yang lebih jauh dari manusia mengingat zaman sekarang yang semakin maju dan mengakibatkan manusia selalu menginginkan yang instan. Perlindungan tersebut dikatakan cukup mudah sebab buah. seperti kanker. manusia harus mengambil sikap dan antisipasi terhadap penyakit yang menyebabkan kematian tersebut. misalnya dengan mengonsumsi makanan yang mengandung flavonoid yang tinggi. Hal ini menandakan bahwa untuk mencegah terjadinya kanker sangat lah mudah asalkan kita sendiri ada kemauan dalam menjaga kesehatan. Kandaswami dan Middleton (2004) mengatakan bahwa flavonoid dapat menghalangi reaksi oksidasi kolesterol jahat (LDL) yang menyebabkan darah mengental yang dapat mengakibatkan penyempitan pembuluh darah. Bioflavonoid telah diketahui kegunaanya dalam berbagai manfaat untuk kesehatan. manusia harus selektif dalam mengonsumsi makanan. Tumor yang tertanam dalam tubuh manusia apabila dibiarkan terlalu lama akan menjadi sel kanker yang ganas dan akan menggerogoti tubuh.

aprikot.Beberapa peneliti percaya bahwa bioflavonoid membantu mempertahankan kapiler. hormon.mengkonfirmasi pernyataan ini. paprika. mereka akan memungkinkan untuk mengalirkan darah dari kapal dan dalam sel Manfaat Bioflavonoid (Vitamin P) Antara lain :  Penyembuhan luka Sejak zaman dahulu telah ditemukan bahwa menyembuhkan luka-luka sebelum menerapkan kulit putih jeruk. pepaya. dll). raspberry. orang-orang yang akan segera meninggalkan memar memar atau setidaknya sekali. mereka disebut flavonoid. Bioflavonoid membantu melindungi tubuh terhadap infeksi. Jika dinding kapiler yang rentan. gandum dan di Kuda Chestnut (buah jenis pohon kenari secara luas digunakan untuk masalah sirkulasi). Bioflavonoid juga bertindak sebagai antioksidan seperti membantu menjaga keseimbangan kadar vitamin C kolagen kita (suatu zat yang memberikan elastisitas kulit kita)   Menghilangkan kelebihan tembaga dalam tubuh kita. mimisan. memperkuat pembuluh darah dan memberi mereka fleksibilitas. Bioflavonoid merupakan Nutrisi zat anti oksidan yang kita kenal sebagai vitamin P. soba. Bioflavonoid biasanya ditemukan bersama-sama dengan vitamin C dan dihilangkan melalui urin. berry. Penggunaannya sangat diinginkan dalam sebagian besar masalah (radang urat darah. Sebagian besar ini adalah pigmen kuning yang ditemukan dalam jeruk dan buah-buahan dan sayuran lainnya. . Sumber alami bioflavonoid ditemukan dalam buah-buahan seperti jeruk.  Bioflavonoid dapat menjadi sekutu yang baik untuk masalah jantung ketika mereka mengatur koagulasi (mencegah trombosis dan perdarahan). ceri. varises.  Memperkuat dinding pembuluh darah yang demikian sangat nyaman dalam kasus wasir. nutrisi dan antibodi terhadap darah dari tubuh dengan memberikan sel-sel individual. anggur. arteriosclerosis. varises borok. dll. Kapiler adalah pembuluh darah mikroskopik yang memungkinkan oksigen.   Bioflavonoid membantu untuk menyerap vitamin C. dan seterusnya. Para peneliti telah melaporkan lebih dari delapan ratus bioflavonoid yang berbeda. mencegah kolesterol dari oksidasi.

).html. Lenny.php Diakses tanggal 8 Juni 2013. Dwi Arif. 2010. Diakses tanggal 8 Juni 2013. Flavonoid.DAFTAR PUSTAKA Antika. http://www.mediapropolis. “Flavonoid Tumbuhan Sebagai Antioksidan Pencegah Kanker”. “Flavanoid sebagai antioksidan”. 2006.id/ inacookiesgnr/berita-132-flavonoid-sebagai-antioksidan%E2%80%A6. http://linda-haffandi. 2011. Sovia. Anonim. Analisa Senyawa Golongan Flavonoid Herba Tempuyung (Sonchus Arvensis L. Fakultas Farmasi Universitas Pancasila Sulistiono. Sriningsih. Medan : Universitas Sumatera Utara.inacookies.com/Bioflavonoid.co. dkk. Mataram : FMIPA Universitas Mataram. Senyawa Flavonoida. Anonim.blogspot.html. Linda Tri. . Fenilpropanoida dan Alkaloida. Diakses tanggal 8 Juni 2013. “Bioflavonoid”. http://www.com/2010/10/flavonoid-tumbuhan-sebagaiantioksidan.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->