P. 1
MAKALAH ALAKALOID

MAKALAH ALAKALOID

|Views: 115|Likes:
Published by Tuti Agustia Safari

More info:

Published by: Tuti Agustia Safari on Jun 12, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

02/21/2014

pdf

text

original

BAB I PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daundaunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu. Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen. Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang

1

terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.

1. 2 RUMUSAN MASALAH Berdasarkan uraian diatas, permasalahan yang dapat dikaji antara lain : 1. 2. 3. 4. Apa yang dimaksud dengan alkaloid ? Darimana saja sumber-sumber alkaloid? Bagaimana cara mengisolasi dan cara memperoleh alkaloid? Apa saja kegunaan alkaloid ?

1.3 TUJUAN 1. Untuk memahami tentang senyawa-senyawa alkaloid. 2. Untuk mengetahui sumber-sumber alkaloid.

2

3. Untuk memahami cara mengisolasi dan cara memperoleh alkoid. 4. Untuk memahami kegunaan alkaloid. 1.4 MANFAAT 1. Mahasiswa akan lebih memahami ruang lingkup dari alkaloid. 2. Bertambahnya pengetahuan mengenai sumber-sumber alkaloid. 3. Mahasiswa dapat mengerti dan memahami cara mengisolasi dan cara memperoleh alkaloid sehingga dapat mengaplikasikannya dalam

kehidupan sehari-hari.

3

Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen. jadi banyak 4 . ranting dan kulit batang. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Pada umumnya. Misalnya kuinin. biasanya dalam gabungan sebagai bagian dari sistem siklik. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji. morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. daun. alkaloid mencakup senyawa bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen. Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus fungsi amin. Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu. Alkaloid biasanya beracun.BAB II ALKALOID 2. dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid juga merupakan suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam.1 PENGERTIAN ALKALOID Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis. ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan.

Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Papavraceae. turunan Pirrol-Feromon seks serangga . angiosperma (Familia Leguminoceae. dan likopodin dari genus lumut Lycopodium. mikroorganisme dan tanaman rendah. mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit.2 SUMBER-SUMBER ALKALOID Pada waktu yang lampau sebagian besar sumber alkaloid adalah pada tanaman berbunga.digunakan dalam bidang pengobatan. Pada tahun-tahun berikutnya penemuan sejumlah besar alkaloid terdapat pada hewan. Ranunculaceae. Pada umumnya. 2. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik. serangga. Solanaceae. Rubiaceae. 5 .Berberidaceae) dan juga pada tumbuhan monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae). kastoramin dari sejenis musang Kanada . khanoklavin-I dari sebangsa cendawan. Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. lumut dan tumbuhan rendah. pirosiamin dari bacterium Pseudomunas aeruginosa. Saksitoksin Neurotoksik konstituen dari Gonyaulax catenella . paku-pakuan. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. alkaloid tidak sering terdapat dalam gymnospermae. organisme laut. Claviceps purpurea . Alkaloid sering kali bersifat optis aktif. kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit yang berupa cairan pada suhu kamar. Beberapa contoh yang terdapat pada berbagai sumber adalah isolasi muskopiridin dari sebangsa rusa.

Quinin terdapat dalam kulit. daun (Atropa belladona). Kisaran konsentrasi total alkaloid tang terdapat pada bagian tanaman tertentu sangat bervariasi. Sebagai contoh. Fungsi alkaloid ini bermacam-macam diantaranya sebagai racun untuk melindungi tanaman dari serangga dan binatang. Sebagai contoh reserpin terkonsentrasi pada akar (hingga dapat diisolasi) Rauvolfia sp .10-6 % Dapat dibayangkan persoalan yang menyangkut dalam industri yang memproduksi alkaloid yang terdapat dalam jumlah yang sangat sedikit. sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan. Namun ini tidak berarti bahwa alkaloid yang dibentuk di bagiam tanaman tersebut. 6 . buah (Piperis nigri ). tetapi vinkristin dari daun Catharanthus roseus diperoleh hanya 4. selain itu alkaloid juga dalam biji (Nux vomica. Pada bagian tertentu tanaman tidak mengandung alkaloid tetapi bagian tanaman yang lain sangat kaya alkaloid. Areca catechu).Kebanyakan famili tanaman yang mengandung alkaloid yang penting adalah Liliaceae. akar & rhizoma (Atrpa belladona & Euphorbia ipecacuanhae) dan pada kulit batang (Cinchona succirubra). alkaloid mungkin terlokasi (terkonsentrasi) pada jumlah yang tinggi pada bagian tanaman tertentu. reserpin dapat mencapai konsentrasi hingga 1% dalam akar Rauvolfia serpentine. Di dalam tanaman yang mengandung alkaloid. sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi yang merupakan hasil metbolit akhir dari komponen yang membahayakan bagi tanaman. Sebagai contoh dalam species Datura dan Nicotiana dihasilkan dalam akar tetapi ditranslokasi cepat ke daun. solanaceae dan Rubiaceae. dan morfin terdapat pada getah atau latex Papaver samniferum. tidak pada daun Cinchona ledgeriana .

namun sayang Chemical Abstract mempunyai sistem penomeran yang sangat membingungkan untuk setiap kerangka individu. atau dari nama pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya (contoh. pelletierina). Kebanyakan dalam bidang ini sistem penomeran yang digunakan didasarkan pada biogenesis. kokain dari Erythroxyloncoca) . seperti bahan alam yang lain. 2. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti. Atom N ini dapat berupa amin primer. dari nama yang lazim untuk obatobatan/aktifitas fisiologik (contoh. Disamping itu alkaloid. sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya). Bahkan dalam satu kelompok alkaloid. emetat). Mereka mungkin diturunkan dari nama genus (contoh atropin dari Atropa belladonna) . Suatu contoh. diberi nama yang dikenal ”trivial” (yaitu non-sistematik). adalah alkaloid indol. Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi.PENAMAAN DAN SIFAT-SIFAT FISIKA DAN KIMIA 1. dimana banyak terdapat kerangka yang berbeda. Penamaan Karena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan penyatuan penamaan. nikotin dan koniin berupa 7 . dari nama species (contoh. Sifat-Sifat Fisika Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. emetin. Kharaktersistik yang lazim penamaan alkaloid adalah bahwa nama berakhiran ”ina”. sering terjadi tidak adanya sistem penamaan dan penomeran yang konsisten.

species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). sebagai contoh. Pada umumnya. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. tetapi beberapa senyawa yang kompleks. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat. terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Sifat-Sifat Kimia Kebanyakan alkaloid bersifat basa. meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. gugus karbonil). bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya. 8 . Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. gugus alkil. Contoh . Kebanyakan alkaloid tidak berwarna. maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen. Sebaliknya.cairan. Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi. sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air. senyawa yang mengandung gugus amida. 3. maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa.

alkaloid dikelompokkan (a) Alkaloid sesungguhnya (b) Protoalkaloid (c) Pseudoalkaloid. biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas. diturunkan dari asam amino . yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.N-dimetiltriptamin. 9 . ephedin dan N. (a) Alkaloid Sesungguhnya Alkaloid sesungguhnya adalah racun. hampir tanpa terkecuali bersifat basa.KLASIFIKASI Pada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid. menurut Hegnauer. lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik . jelas kiranya bahwa alkaloid sebagai kelompok senyawa. (b) Protoalkaloid Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Sistem klasifikasi yang diterima. adalah meskalin. Contoh. tidak diperoleh definisi tunggal tentang alkaloid. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa.

Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. 2. Alkaloid Piridin-Piperidin Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein)). Datura officinarum. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini. berasal dari famili Solanaceae. Dubuisia hopwoodii. Alkaloid Kokain dan dari Brugmansia spp. alkaloid dibedakan atas: a. Alkaloid Tropan Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata. Yang termasuk pada golongan ini adalah : 1. Yang termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotianatabacum dari famili Solanaceae. Berdasarkan atom nitrogennya.(c) Pseudoalkaloid Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Mandragora coca (Famili Erythroxylum Erythroxylaceae). Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang. 10 . Hyoscyamus niger.

alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine. 8. Contohnya. Zigadenus venenosus. Spartium junceum. Banyak ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp). Alkaloid Indol Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Jaborandi paragua.3. alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax 4. Alkaloid Quinolin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Alkaloid Imidazol Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin. 6. Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae. alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea). Yang termasuk disini adalah . Banyak ditemukan pada famili Solanaceae. 11 . Alkaloid Lupinan Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N. Alkaloid Isoquinolin Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟s. 5. Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora. Alkaloid Steroid Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. 7. Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae.

Agave americana. 12 . Alkaloid Capsaicin Dari Chile peppers.9. Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae. Capsicum annuum. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii. Agave atrovirens. Trichocereus pachanoi. b. alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae) 10. Capsicum baccatum. Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin. atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Cholchicum autumnale. Alkaloid Purin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Sophora secundiflora. dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik Dimana. Capsicum frutescens. Capsicum chinense. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine) Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. 2. Yaitu . Alkaloid Amina Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae. genus Capsicum. 1. Paullunia cupana dari famili Sapindaceae. Ephedra sinica. Capsicum pubescens.

Contoh ini termasuk efedrin. colchicine. Molekul-molekul ini memiliki atom nitrogen yang bukan merupakan bagian dari sistem cincin. Ini jarang ditemukan di alam.Non-heterosiklik Alkaloid Ini juga kadang-kadang disebut proto-alkaloid atau amina biologis. eritromisin dan taksol Tabel di bawah ini menunjukkan dll struktur kimia dan signifikansi biologis dari senyawa: Biologi Nama Struktur Signifikansi Adrenergik agendigunakan Ephedrine untuk asma dan demam hay Meredakan Colchicine encok 13 .

Taxol kanker (paclitaxel) payudara dan nonkecil sel kanker paru-paru 14 .Eritromisin Antibiotika Digunakan dalam pengobatan kanker ovarium.

Ini lebih umum ditemukan di alam.Heterosiklik Alkaloid Struktural ini memiliki nitrogen sebagai bagian dari sistem cincin siklik. Senecionine. Echimidine. Conine. Stachydrine Pirol dan pyrrolidine 1.Alkaloid heterosiklik kemudian dibagi lagi menjadi 14 kelompok berdasarkan struktur cincin yang mengandung nitrogen. Seneciphylline Pyrrolizidine 2. Piperidina Lobeline. Tidak. trigonelina 15 . Symphitine. Piperine. Heterosiklik Contoh Hygrine. Nikotin. Piridin dan 3.

sinkonin. Emetine. Cinchonidine Quinoline 5. Narcotine. Kodein 16 . 6. Atropin.Tropane (piperidin / N-metil-pyrrolidine) Kokain. Tubocurarine. Kinidina. papaverine. Hyoscyamine. Kina. Isoquinoline Morfin. hyoscine 4.

Vincristine. Sparteine Quinolizidine 8. Indole atau 9. Boldin Lupanine. Yohimbine. Cytisine. Ergotamin. Brucine. Strychnine. Laburnine. 17 .Aporphine (dikurangi isoquinoline / naftalena) 7. Vinblastine. Benzopyrole Ergometrine.

Pilosine Imidazole atau glyoxaline 11. Theobromine Purin (pirimidin / imidazol) 12. Serpentine. physostigmine Castanospermine. 18 . Pilocarpine. Kafein.reserpin. Swainsonine Indolizidine 10.

Metode lain dari klasifikasi alkaloid termasuk: 1. diuretik. antihipertensi. antibiotik. anti-inflamasi. Aconine 14. anti-mydriatics. digabungkan sebagai glikosida) * Aconitine. anti-gout. Solanidine Steroid (beberapa 13. lycaconitine. astringents. racun. muntah. stimulan. ekspektoran. analgesik.Conessine. Berdasarkan pada tindakan farmakologinya: Alkaloid memiliki tindakan farmakologis yang sangat beragam. anti- 19 . Terpenoid * * Perhatikan kelas-steroid dan terpenoid juga diperlakukan sebagai kelas terpisah atau bersama dengan glikosida. Mereka dikenal sebagai adrenergics.

Namun. meliputi ekstraksi sekitar 20 gram bahan tanaman kering yang direfluks dengan 80% etanol. sering tidak diketahui bagaimana sebagian besar alkaloid yang disintesis oleh tanaman.3 CARA MENGISOLASI ALKALOID Dua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman yang mengandung alkaloid. pyrrolidine dan tropane mengandung alkaloid berasal dari prolin dan ornithine. Berdasarkan asal biosintesis mereka: biosintetik asal di sini berarti dari mana blok bangunan fundamental kimia alkaloid ini berasal. diasamkan dengan asam klorida 1% dan alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi Mayer atau dengan 20 . Residu yang tertinggal dilarutkan dalam air. Setelah dingin dan disaring.Oleh karena itu sangat sulit untuk mengklasifikasikan mereka atas dasar satusatunya tindakan farmakologis. residu dicuci dengan 80% etanol dan kumpulan filtrat diuapkan. bagaimanapun. 1. secara struktural molekul yang beragam dapat menunjukkan tindakan farmakologis yang sama saat dalam kasus tertentu aktivitas mungkin identik untuk struktur spesifik. Prosedur Wall. 3.spasmodik dan banyak lainnya. Berdasarkan taksonomi mereka: Alkaloid dapat diklasifikasikan atas dasar sumber biologis dari mana mereka diperoleh tapi ini generalisasi tidak bekerja paling sering. Biosintesis asal klasifikasi adalah bermanfaat dalam klasifikasi lebih teratur. alkaloid mengandung quinolizidine berasal dari lisin. disaring. 2. 2. Misalnya alkaloid indol sering kali datang dari triptofan.

Bila hasil tes positif. Pereaksi umum lain tetapi kurang digunakan adalah asam fosfomolibdat. Perkiraan kandungan alkaloid yang potensial dapat diperoleh dengan menggunakan larutan encer standar alkaloid khusus seperti brusin. terutama koumarin dan α-piron. Jika larutan asam ini menghasilkan endapan dengan pereaksi tersebut di atas.Dragendorff atau Bauchardat. tartrat atau laktat). ekstrak dipekatkan dan alkaloid diubah menjadi hidrokloridanya dengan cara menambahkan asam klorida 2 N. dapat juga memberikan noda yang berwarna jingga dengan pereaksi tersebut. Filtrat larutan berair kemudian diuji terhadap alkaloidnya dengan menambah pereaksi mayer. alkaloid diekstrak kembali ke dalam larutan asam. Hasil yang diperoleh kemudian diekstrak dengan kloroform. Kebanyakan alkaloid bereaksi dengan pereaksi-pereaksi tersebut 21 . 1. 2. maka konfirmasi tes dilakukan dengan cara larutan yang bersifat asam dibasakan. ini berarti tanaman mengandung alkaloid. jodoplatinat. Prosedur Kiang-Douglas agak berbeda terhadap garam alkaloid yang terdapat dalam tanaman (lazimnya sitrat. yang akan memberikan noda berwarna jingga untuk senyawa alkaloid.Siklotungstat. Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi Dragendorff. Bahan tanaman kering pertama-tama diubah menjadi basa bebas dengan larutan encer amonia. uap jood. Fasa basa berair juga harus diteliti untuk menentukan adanya alkaloid quartener. Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatografi digunakan sejumlah pereaksi. dan antimon (III) klorida. Namun demikian perlu diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh.

Warna tergantung pada kromofor ultraungu alkaloid. 22 . 2. Pereaksi Oberlin-Zeisel. Reaksi umum untuk alkaloid 1. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung pada rumus bangun alkoloidnya. Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat dilihat di mikroskop. Glikosida steroidal sering dideteksi dengan penyemprotan vanilin-asam fosfat. Pereaksi Ehrlich (p-dimetilaminobenzaldehide yang diasamkan) memberikan warna yang sangat karakteristik biru atau abu-abu hijau dengan alkaloid ergot. Kristal dapat rusak. Perteaksi serium amonium sulfat (CAS) berasam (asam sulfat atau fosfat) memberikan warna yang berbeda dengan berbagai alkaloid indol. sensitif terutama pada inti tripolon alkaloid kolkisin dan sejumlah kecil 1 μg dapat terdeteksi. Reaksi pengendapan untuk alkaloid Reaksi Mayer : HgI2  Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening → + alakohol endapannya larut. Alkaloid Cinchona memberikan warna jelas biru fluoresen pada sinar ultra ungu (UV) setelah direaksikan dengan asam format dan fenilalkilamin dapat terlihat dengan ninhidrin. Sejumlah pereaksi khusus tersedia untuk menentukan atau mendeteksi jenis alkaloid khusus. Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan. Campuran feriklorida dan asam perklorat digunakan untuk mendeteksi alkloid Rauvolfia. larutan feri klorida 1-5% dalam asam klorida 0.tanpa membedakan kelompok alkaloid.5 N. Tidak semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer.

23 . pelan-pelan) → warna.  Pereaksi Forhde : larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat o Zat + pereaksi Forhde → kuning kecoklatan o Zat + diazo A (4 bagian) + diazo B (1 bagian) + NaOH sampai alkalis → warna merah intensif.  Reaksi Nelzer Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO4 dan CS2 warna coklat seperti minyak. 2.  Reaksi Serulas & Lefort : larutan zat dalam H2SO4 encer + KI + CHCl3 à dikocok. Reaksi warna  Dengan asam kuat : H2SO4 pekat dan HNO3 pekat (umumnya menghasilkan warna kuning atau merah)  Pereaksi Marquis o Zat + 4 tetes formalin + 1 ml H2SO4 pekat (melalui dinding tabung. larutan diambil.  Reaksi Huseman : zat + H2SO4 pekat à dipanaskan di atas api sehingga dihasilkan apomorfin + HNO3 65% + KNO3 padat à warna.Reaksi Bouchardat  Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat → coklat merah.   Reaksi Mandelin : zat + H2SO4 + FeCl3àwarna Reaksi Roux: 1 tts NaOH + 1 tts KMnO4 + 20 tts Na nitroprusid à kocok à larutan dan endapan. + alkohol → endapan larut. lapisan CHCl3 akan berwarna.

 Reaksi Zwikker : Zat +1 ml Pyridin 10% + CuSO4 à batang panjang tidak berwarna. KBr.  Reaksi Pesez : zat + H2SO4 + lar. diuapkan di atas water bath sampai kering. + spir/alkali ungu.  Reaksi Vitally : zat + HNO3 berasap. lalu + uap NH4OH warna ungu. Reaksi Bosman: larutan zat dalam H2SO4 encer + KMNO4 à dikocok dengan CHCl3. Kristal tidak spesifik dan dibuat di objek glass.   Reaksi Mandelin amonium vanadat ½ % dalam air + H2SO4 pekat.  Reaksi Thalleiochin : larutan zat dalam asam asetat encer + 1 tetes aqua brom + NH4OH berlebihàhijau zamrud + kloroformàdifloresensi 24 . panaskan di atas water bath à hijau. ditarik dengan CHCl3 à biru hijau. panaskan di water bath hingga kering à agak Jingga. + NH4OH à warna Ungu  Reaksi Parri : Zat + Co(NO3)2. tahan dalam aseton    Apomorfin : merah Strychnine : merah ungu Veratrin : coklat jingga  Reaksi Lieberrman: H2SO4 pekat + HNO3 pekat  Reaksi Sanchez : zat + p-nitrodiabendazol (p-nitoanilin +NaNO2 + NaOH)à ungu à jingga. Reaksi Murexide : Zat + 1 tetes H2O2 3 % atau KClO3 padat + 1 tetes HCl 25%. lapisan CHCl3 akan berwarna violet kemudian terbentuk endapan coklat.

+ air → warna hilang. (reagen : larutan jenuh p-nitronilin dalam 1% H2SO4 + NaNO2).  Reaksi Feigel : 5 tetes H2SO4 pkt + sedikit yohimbin ad larut + kristal khloral hidrat panaskan di WB → merah biru stabil.  Reaksi Wassicky : zat + p-DAB +H2SO4 pekat à merah ungu  Reaksi korek api : zat + HCl lalu batang korek api dicelupkan à jingga/kuning.  Reaksi Ehrlich : Zat padat + pereaksi p-DAB HCl → berwarna kuning kenari. Reaksi Erytrochin : larutan zat dalam HCl encer + aqua brom (hingga kuning) + kalium ferrocyanida + CHCl3 + NH4OH. kocok homogen → lapisan CHCl3 berwarna merah.  Reaksi esterifikasi : Zat + alkohol + H2SO4 conc.  Reaksi Sanchez. Panaskan → bau khas. 25 .  Reaksi Runge : Dipanaskan dengan HCl 25% → dinginkan → ditambah NaOH ad basa lemah → berwarna ungu kotor. Zat + H2SO4 75 % + 1 tetes reagen + NaOH → ungu tua. asamkan dengan H2SO4 → jingga.  Reaksi isonitril : Zat + spiritus + KOH → panaskan → ditambah CHCl3 → panaskan lagi → bau iso nitril (segera diasamkan karena bau beracun/busuk).  Reaksi Indophenol: Panaskan dengan HCl → dinginkan diencerkan dengan air + phenol + kaporit → nampak ungu kotor → ditambah NH4OH berlebih → berwarna biru + HNO3 à tidak berwarna kuning.

Reaksi Kristal dragendorf Pada objek glass. lalu lihat Kristal yang terbentuk. 3. lalu teteskan dragendorf di pinggirnya dan jangan dikocok. kolkhisina. risinina) yang tidak bersifat basa. o Pada objek glass. Iodii lalu dipanaskan hingga berwarna kuning (terbentuk iodoform). gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-complex lalu tutup dengan cover glass panaskan sebentar. Reaksi Kristal: 1. Reaksi Fe-complex & Cu-complex: o Pada objek glass. diamkan 1 menit Kristal dragendorf. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4 dan aqua iod sampai agak kuning pada objek glass). dan pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina. Metode pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini. 4.3 CARA MENGISOLASI ALKALOID Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. 26 . Reaksi Herapatiet. Zat + 1 tetes reagen → kristal lempeng (coklat/violet) 2. sedikit saja digoyangkan di atasnya à Kristal terlihat. zat +HCl aduk. zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel.3. lalu lihat Kristal bunga sakura di mikroskop. 2. Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol.

Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. 27 . Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. berdasarkan reaksi pendesakan. harsa dan minyak atsiri. Ini tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni. adalah : a. Basa yang ditambahkan harus lebih kuat daripada alkaloida yang akan dibebaskan dari ikatan garamnya.Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan dengan beberapa cara. dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. yaitu : 1. b. zat penyamak dan sebagainya. misalnya glikosida-glikosida. lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. Diuapkan. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya. zat warna. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut –pelarut organic misalnya Kloroform. Diekstraksi lagi dengan kloroform. Basa yang dipakai tidak boleh terlalu kuat karena alkaloida pada umumnya kurang stabil. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air. Hal-hal yang harus diperhatikan pada ekstraksi dengan azas Keller.

nikotina dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutanmyang diabasakan. atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti kloroform. Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD-2 lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan dengan cara kromatografi pertukaran ion. sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air. alkaloida ditarik dengan pelarut organik tertentu.c. Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion. Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi. eter dan sebagainya. tergantung kelarutannya dalam pelarut organik tersebut. Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. 3. Masalah yang timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan barangkali pada kondisi atau ekstraksi biasa. 2. Senyawa pengkompleksnya polisakarida glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam. Larutan dalam air yang bersifat asam danmmengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksim dengan pelarut organik . Beberapa alkaloid menguap seperti. Setelah bebas. Radas untuk ekstraksi sinabung dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas. 28 .

lisin dan senyawa yang terkait menimbulkan sejumlah alkaloid. bronchitis kronik. Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas. (alkaloid 29 . beberapa yang analog dengan kelompok ornithine. 2. Lobelia inflate (Campanulaceae). Struktur alkaloid lisin Contoh tanaman : Lobelia. spasmodic asma.4 KEGUNAAN ALKALOID Sebagai homolog ornithine.Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk memisahkan campuran alkaloid. Lobeliae Herb Kegunaan piridin-piperidina) : stimulant.

Pomegranate.( Punicaceae). (alkaloid quinolizidine dan volatile liquid alkaloid) 30 . Punicae fructus : antioxidant. anti malarial. BHP 1988 dan BPC 1949. (alkaloid trepenoid) Broom. Kegunaan Punica granatum L. allagitanin dan phenolic . Kegunaan : mild diuretic dan cathartic action. Cytisus scoparius (Leguminosae). dan anti microbial tannin fraction.

mengobati gonorrhea dan bronchitis kronik. D. Pepper. Alkaloid Phenylalanine Struktur phenylalanine 31 .  Lycopodium. Lycopodiumclavatum (Lycopodiaceae). batas tertentu dalam bedak tabur dan tembakau dan obat dalam bentuk pil. Piper nigrum(Piperaceae).

Ephedra sinica. Ephedrin.Beberapacontohdari alkaloid ini: a. equisetina b. obat yang berguna untuk terapeutik. Colchicum autumnale Kegunaan: umbi dari Colchicum autumnale berisi colchicine. d-Norpseudo Efedrin T. E.Alkaloid phenyilalanin dan tyrosine adalah alkaloid yang merupakan precursor dari alkaloid amina. Asal Suku Simplisia Kegunaan : Cathaedalis : Celastraceae : KhatAbyssina (Daun-daunsegar) : Stimulansia SSP 32 .

33 . Peyote.Euforia E. b. penyakit kulit. nyeri payudara.Meskalin T. demam. Catha edulisF. Alkaloid Tyrosine Gambar Struktur Tyrosine a. rematik. dan kebutaan. Lophophora williamsii (Cactaceae) Kegunaan: sakitgigi. pilek. Abyssinian tea. Asal Suku Simplisia Kegunaan : Laphophorawiliamsii : Liliaceae : Feyote : Halusinasi. (Celastraceae) Kegunaan :Efek stimulant. nyeri saat melahirkan. diabetes.

Alkaloid Dihydroxyphenylalanine Dihdroksilfenilalanin atau biasa disebut dengan dopa merupakan senyawa bentukan dari tirosin.c. Struktur Dihydroxyphenylalanine 34 . Peumusboldus (Monimiaceae) Kegunaan : Antihepatoksik F. Daun Boldo.

Velvet bean.Contoh simplisia dihidroksiphenylalanin : a. Kegunaan : bias digunakan olahan kecap 35 . Mucuna pruriens (Phaseoleae). Mucuna pruriens Seed.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->