BAB I PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daundaunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu. Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen. Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang

1

terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.

1. 2 RUMUSAN MASALAH Berdasarkan uraian diatas, permasalahan yang dapat dikaji antara lain : 1. 2. 3. 4. Apa yang dimaksud dengan alkaloid ? Darimana saja sumber-sumber alkaloid? Bagaimana cara mengisolasi dan cara memperoleh alkaloid? Apa saja kegunaan alkaloid ?

1.3 TUJUAN 1. Untuk memahami tentang senyawa-senyawa alkaloid. 2. Untuk mengetahui sumber-sumber alkaloid.

2

3. Untuk memahami cara mengisolasi dan cara memperoleh alkoid. 4. Untuk memahami kegunaan alkaloid. 1.4 MANFAAT 1. Mahasiswa akan lebih memahami ruang lingkup dari alkaloid. 2. Bertambahnya pengetahuan mengenai sumber-sumber alkaloid. 3. Mahasiswa dapat mengerti dan memahami cara mengisolasi dan cara memperoleh alkaloid sehingga dapat mengaplikasikannya dalam

kehidupan sehari-hari.

3

morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis.BAB II ALKALOID 2. ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen. dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus fungsi amin. Alkaloid biasanya beracun. Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu. ranting dan kulit batang. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji. Alkaloid juga merupakan suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. daun.1 PENGERTIAN ALKALOID Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis. Misalnya kuinin. jadi banyak 4 . biasanya dalam gabungan sebagai bagian dari sistem siklik. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. alkaloid mencakup senyawa bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen. Pada umumnya.

angiosperma (Familia Leguminoceae. 5 .Berberidaceae) dan juga pada tumbuhan monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae). organisme laut. Alkaloid sering kali bersifat optis aktif. kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit yang berupa cairan pada suhu kamar. Saksitoksin Neurotoksik konstituen dari Gonyaulax catenella . Ranunculaceae. mikroorganisme dan tanaman rendah. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. alkaloid tidak sering terdapat dalam gymnospermae. Pada tahun-tahun berikutnya penemuan sejumlah besar alkaloid terdapat pada hewan. khanoklavin-I dari sebangsa cendawan. turunan Pirrol-Feromon seks serangga . dan likopodin dari genus lumut Lycopodium. serangga. Solanaceae. 2. Rubiaceae. pirosiamin dari bacterium Pseudomunas aeruginosa.2 SUMBER-SUMBER ALKALOID Pada waktu yang lampau sebagian besar sumber alkaloid adalah pada tanaman berbunga. kastoramin dari sejenis musang Kanada .digunakan dalam bidang pengobatan. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik. Pada umumnya. paku-pakuan. lumut dan tumbuhan rendah. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit. Claviceps purpurea . Beberapa contoh yang terdapat pada berbagai sumber adalah isolasi muskopiridin dari sebangsa rusa. Papavraceae.

tetapi vinkristin dari daun Catharanthus roseus diperoleh hanya 4. buah (Piperis nigri ). 6 . selain itu alkaloid juga dalam biji (Nux vomica. Fungsi alkaloid ini bermacam-macam diantaranya sebagai racun untuk melindungi tanaman dari serangga dan binatang. Sebagai contoh. sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi yang merupakan hasil metbolit akhir dari komponen yang membahayakan bagi tanaman. Kisaran konsentrasi total alkaloid tang terdapat pada bagian tanaman tertentu sangat bervariasi. Quinin terdapat dalam kulit.Kebanyakan famili tanaman yang mengandung alkaloid yang penting adalah Liliaceae. tidak pada daun Cinchona ledgeriana .10-6 % Dapat dibayangkan persoalan yang menyangkut dalam industri yang memproduksi alkaloid yang terdapat dalam jumlah yang sangat sedikit. Pada bagian tertentu tanaman tidak mengandung alkaloid tetapi bagian tanaman yang lain sangat kaya alkaloid. Namun ini tidak berarti bahwa alkaloid yang dibentuk di bagiam tanaman tersebut. daun (Atropa belladona). Sebagai contoh reserpin terkonsentrasi pada akar (hingga dapat diisolasi) Rauvolfia sp . sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan. reserpin dapat mencapai konsentrasi hingga 1% dalam akar Rauvolfia serpentine. alkaloid mungkin terlokasi (terkonsentrasi) pada jumlah yang tinggi pada bagian tanaman tertentu. Areca catechu). akar & rhizoma (Atrpa belladona & Euphorbia ipecacuanhae) dan pada kulit batang (Cinchona succirubra). solanaceae dan Rubiaceae. dan morfin terdapat pada getah atau latex Papaver samniferum. Sebagai contoh dalam species Datura dan Nicotiana dihasilkan dalam akar tetapi ditranslokasi cepat ke daun. Di dalam tanaman yang mengandung alkaloid.

seperti bahan alam yang lain. Mereka mungkin diturunkan dari nama genus (contoh atropin dari Atropa belladonna) . kokain dari Erythroxyloncoca) . nikotin dan koniin berupa 7 . Atom N ini dapat berupa amin primer. atau dari nama pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya (contoh. sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya). dimana banyak terdapat kerangka yang berbeda. dari nama species (contoh.PENAMAAN DAN SIFAT-SIFAT FISIKA DAN KIMIA 1. emetin. Sifat-Sifat Fisika Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. pelletierina). Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti. diberi nama yang dikenal ”trivial” (yaitu non-sistematik). 2. Bahkan dalam satu kelompok alkaloid. Suatu contoh. adalah alkaloid indol. namun sayang Chemical Abstract mempunyai sistem penomeran yang sangat membingungkan untuk setiap kerangka individu. emetat). Kharaktersistik yang lazim penamaan alkaloid adalah bahwa nama berakhiran ”ina”. sering terjadi tidak adanya sistem penamaan dan penomeran yang konsisten. Penamaan Karena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan penyatuan penamaan. Disamping itu alkaloid. dari nama yang lazim untuk obatobatan/aktifitas fisiologik (contoh. Kebanyakan dalam bidang ini sistem penomeran yang digunakan didasarkan pada biogenesis.

Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron. senyawa yang mengandung gugus amida. maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. 8 . sebagai contoh. Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi. Sebaliknya. species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). gugus alkil. Contoh . basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik. Pada umumnya. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. tetapi beberapa senyawa yang kompleks. gugus karbonil).cairan. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya. sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air. terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna. bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Sifat-Sifat Kimia Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen. maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. 3.

menurut Hegnauer. tidak diperoleh definisi tunggal tentang alkaloid. Contoh. 9 . (a) Alkaloid Sesungguhnya Alkaloid sesungguhnya adalah racun. Sistem klasifikasi yang diterima. ephedin dan N. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. alkaloid dikelompokkan (a) Alkaloid sesungguhnya (b) Protoalkaloid (c) Pseudoalkaloid. jelas kiranya bahwa alkaloid sebagai kelompok senyawa. yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. hampir tanpa terkecuali bersifat basa.KLASIFIKASI Pada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid. lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik . (b) Protoalkaloid Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. diturunkan dari asam amino .N-dimetiltriptamin. biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener. adalah meskalin. senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas.

Alkaloid Tropan Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Dubuisia hopwoodii. Yang termasuk pada golongan ini adalah : 1.(c) Pseudoalkaloid Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang. Mandragora coca (Famili Erythroxylum Erythroxylaceae). Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. berasal dari famili Solanaceae. alkaloid dibedakan atas: a. Hyoscyamus niger. yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein)). 10 . Berdasarkan atom nitrogennya. 2. Alkaloid Piridin-Piperidin Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata. Yang termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotianatabacum dari famili Solanaceae. Alkaloid Kokain dan dari Brugmansia spp. Datura officinarum.

3. Alkaloid Isoquinolin Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae. Alkaloid Steroid Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp). 7. alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax 4. Alkaloid Quinolin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini adalah . Alkaloid Lupinan Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N. Zigadenus venenosus. 8. Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin. alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea). Contohnya. Alkaloid Imidazol Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine. Alkaloid Indol Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae. Jaborandi paragua. 6. 5. Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae. Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora. Spartium junceum. alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟s. 11 .

Alkaloid Purin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping. dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae. Yaitu . Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae. Ephedra sinica. genus Capsicum. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine) Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. 12 . Capsicum baccatum. Alkaloid Capsaicin Dari Chile peppers. Trichocereus pachanoi. 2. Cholchicum autumnale. b. Paullunia cupana dari famili Sapindaceae. Capsicum annuum. Sophora secundiflora. Agave atrovirens. alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae) 10. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae. Capsicum chinense.9. Capsicum pubescens. Alkaloid Amina Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. 1. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin. Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao. Agave americana. Capsicum frutescens. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik Dimana.

Ini jarang ditemukan di alam. colchicine. Contoh ini termasuk efedrin.Non-heterosiklik Alkaloid Ini juga kadang-kadang disebut proto-alkaloid atau amina biologis. eritromisin dan taksol Tabel di bawah ini menunjukkan dll struktur kimia dan signifikansi biologis dari senyawa: Biologi Nama Struktur Signifikansi Adrenergik agendigunakan Ephedrine untuk asma dan demam hay Meredakan Colchicine encok 13 . Molekul-molekul ini memiliki atom nitrogen yang bukan merupakan bagian dari sistem cincin.

Eritromisin Antibiotika Digunakan dalam pengobatan kanker ovarium. Taxol kanker (paclitaxel) payudara dan nonkecil sel kanker paru-paru 14 .

Senecionine.Alkaloid heterosiklik kemudian dibagi lagi menjadi 14 kelompok berdasarkan struktur cincin yang mengandung nitrogen. Seneciphylline Pyrrolizidine 2.Heterosiklik Alkaloid Struktural ini memiliki nitrogen sebagai bagian dari sistem cincin siklik. Piperine. Stachydrine Pirol dan pyrrolidine 1. Heterosiklik Contoh Hygrine. Nikotin. trigonelina 15 . Tidak. Echimidine. Symphitine. Ini lebih umum ditemukan di alam. Piperidina Lobeline. Piridin dan 3. Conine.

Narcotine. Kodein 16 . papaverine. hyoscine 4. sinkonin. Emetine. Tubocurarine. Cinchonidine Quinoline 5.Tropane (piperidin / N-metil-pyrrolidine) Kokain. Atropin. 6. Kina. Isoquinoline Morfin. Kinidina. Hyoscyamine.

17 . Cytisine.Aporphine (dikurangi isoquinoline / naftalena) 7. Sparteine Quinolizidine 8. Brucine. Laburnine. Vinblastine. Indole atau 9. Boldin Lupanine. Ergotamin. Vincristine. Yohimbine. Benzopyrole Ergometrine. Strychnine.

18 . Pilosine Imidazole atau glyoxaline 11. physostigmine Castanospermine. Theobromine Purin (pirimidin / imidazol) 12. Kafein. Pilocarpine. Serpentine. Swainsonine Indolizidine 10.reserpin.

Berdasarkan pada tindakan farmakologinya: Alkaloid memiliki tindakan farmakologis yang sangat beragam. Solanidine Steroid (beberapa 13.Conessine. Mereka dikenal sebagai adrenergics. anti-inflamasi. analgesik. diuretik. anti- 19 . muntah. astringents. lycaconitine. Aconine 14. anti-mydriatics. anti-gout. stimulan. ekspektoran. digabungkan sebagai glikosida) * Aconitine. Metode lain dari klasifikasi alkaloid termasuk: 1. antibiotik. Terpenoid * * Perhatikan kelas-steroid dan terpenoid juga diperlakukan sebagai kelas terpisah atau bersama dengan glikosida. racun. antihipertensi.

3 CARA MENGISOLASI ALKALOID Dua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman yang mengandung alkaloid. alkaloid mengandung quinolizidine berasal dari lisin. Misalnya alkaloid indol sering kali datang dari triptofan. sering tidak diketahui bagaimana sebagian besar alkaloid yang disintesis oleh tanaman. 1. diasamkan dengan asam klorida 1% dan alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi Mayer atau dengan 20 . Berdasarkan asal biosintesis mereka: biosintetik asal di sini berarti dari mana blok bangunan fundamental kimia alkaloid ini berasal. secara struktural molekul yang beragam dapat menunjukkan tindakan farmakologis yang sama saat dalam kasus tertentu aktivitas mungkin identik untuk struktur spesifik. meliputi ekstraksi sekitar 20 gram bahan tanaman kering yang direfluks dengan 80% etanol. disaring. Namun. Biosintesis asal klasifikasi adalah bermanfaat dalam klasifikasi lebih teratur.spasmodik dan banyak lainnya. bagaimanapun. pyrrolidine dan tropane mengandung alkaloid berasal dari prolin dan ornithine. Residu yang tertinggal dilarutkan dalam air. Prosedur Wall. residu dicuci dengan 80% etanol dan kumpulan filtrat diuapkan. 2. 3. Berdasarkan taksonomi mereka: Alkaloid dapat diklasifikasikan atas dasar sumber biologis dari mana mereka diperoleh tapi ini generalisasi tidak bekerja paling sering. 2.Oleh karena itu sangat sulit untuk mengklasifikasikan mereka atas dasar satusatunya tindakan farmakologis. Setelah dingin dan disaring.

uap jood.Siklotungstat. 1. Filtrat larutan berair kemudian diuji terhadap alkaloidnya dengan menambah pereaksi mayer. Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi Dragendorff. Bila hasil tes positif. Perkiraan kandungan alkaloid yang potensial dapat diperoleh dengan menggunakan larutan encer standar alkaloid khusus seperti brusin. yang akan memberikan noda berwarna jingga untuk senyawa alkaloid. maka konfirmasi tes dilakukan dengan cara larutan yang bersifat asam dibasakan. Prosedur Kiang-Douglas agak berbeda terhadap garam alkaloid yang terdapat dalam tanaman (lazimnya sitrat. ekstrak dipekatkan dan alkaloid diubah menjadi hidrokloridanya dengan cara menambahkan asam klorida 2 N. dan antimon (III) klorida. 2. Bahan tanaman kering pertama-tama diubah menjadi basa bebas dengan larutan encer amonia. Namun demikian perlu diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh. dapat juga memberikan noda yang berwarna jingga dengan pereaksi tersebut. Jika larutan asam ini menghasilkan endapan dengan pereaksi tersebut di atas. Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatografi digunakan sejumlah pereaksi. Kebanyakan alkaloid bereaksi dengan pereaksi-pereaksi tersebut 21 . Pereaksi umum lain tetapi kurang digunakan adalah asam fosfomolibdat. Fasa basa berair juga harus diteliti untuk menentukan adanya alkaloid quartener. tartrat atau laktat). Hasil yang diperoleh kemudian diekstrak dengan kloroform. terutama koumarin dan α-piron. jodoplatinat.Dragendorff atau Bauchardat. ini berarti tanaman mengandung alkaloid. alkaloid diekstrak kembali ke dalam larutan asam.

Perteaksi serium amonium sulfat (CAS) berasam (asam sulfat atau fosfat) memberikan warna yang berbeda dengan berbagai alkaloid indol. Glikosida steroidal sering dideteksi dengan penyemprotan vanilin-asam fosfat. Alkaloid Cinchona memberikan warna jelas biru fluoresen pada sinar ultra ungu (UV) setelah direaksikan dengan asam format dan fenilalkilamin dapat terlihat dengan ninhidrin. 22 .tanpa membedakan kelompok alkaloid. Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan. Sejumlah pereaksi khusus tersedia untuk menentukan atau mendeteksi jenis alkaloid khusus. Campuran feriklorida dan asam perklorat digunakan untuk mendeteksi alkloid Rauvolfia. Reaksi umum untuk alkaloid 1. Kristal dapat rusak. Pereaksi Ehrlich (p-dimetilaminobenzaldehide yang diasamkan) memberikan warna yang sangat karakteristik biru atau abu-abu hijau dengan alkaloid ergot. larutan feri klorida 1-5% dalam asam klorida 0. 2. sensitif terutama pada inti tripolon alkaloid kolkisin dan sejumlah kecil 1 μg dapat terdeteksi. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung pada rumus bangun alkoloidnya.5 N. Pereaksi Oberlin-Zeisel. Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat dilihat di mikroskop. Tidak semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer. Warna tergantung pada kromofor ultraungu alkaloid. Reaksi pengendapan untuk alkaloid Reaksi Mayer : HgI2  Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening → + alakohol endapannya larut.

larutan diambil.  Pereaksi Forhde : larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat o Zat + pereaksi Forhde → kuning kecoklatan o Zat + diazo A (4 bagian) + diazo B (1 bagian) + NaOH sampai alkalis → warna merah intensif. lapisan CHCl3 akan berwarna. 2.  Reaksi Serulas & Lefort : larutan zat dalam H2SO4 encer + KI + CHCl3 à dikocok.  Reaksi Nelzer Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO4 dan CS2 warna coklat seperti minyak. + alkohol → endapan larut.Reaksi Bouchardat  Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat → coklat merah. Reaksi warna  Dengan asam kuat : H2SO4 pekat dan HNO3 pekat (umumnya menghasilkan warna kuning atau merah)  Pereaksi Marquis o Zat + 4 tetes formalin + 1 ml H2SO4 pekat (melalui dinding tabung.  Reaksi Huseman : zat + H2SO4 pekat à dipanaskan di atas api sehingga dihasilkan apomorfin + HNO3 65% + KNO3 padat à warna.   Reaksi Mandelin : zat + H2SO4 + FeCl3àwarna Reaksi Roux: 1 tts NaOH + 1 tts KMnO4 + 20 tts Na nitroprusid à kocok à larutan dan endapan. pelan-pelan) → warna. 23 .

 Reaksi Thalleiochin : larutan zat dalam asam asetat encer + 1 tetes aqua brom + NH4OH berlebihàhijau zamrud + kloroformàdifloresensi 24 . lapisan CHCl3 akan berwarna violet kemudian terbentuk endapan coklat. KBr. panaskan di atas water bath à hijau.  Reaksi Vitally : zat + HNO3 berasap. panaskan di water bath hingga kering à agak Jingga. ditarik dengan CHCl3 à biru hijau.  Reaksi Zwikker : Zat +1 ml Pyridin 10% + CuSO4 à batang panjang tidak berwarna. diuapkan di atas water bath sampai kering. tahan dalam aseton    Apomorfin : merah Strychnine : merah ungu Veratrin : coklat jingga  Reaksi Lieberrman: H2SO4 pekat + HNO3 pekat  Reaksi Sanchez : zat + p-nitrodiabendazol (p-nitoanilin +NaNO2 + NaOH)à ungu à jingga.  Reaksi Pesez : zat + H2SO4 + lar. Reaksi Bosman: larutan zat dalam H2SO4 encer + KMNO4 à dikocok dengan CHCl3. + spir/alkali ungu. Kristal tidak spesifik dan dibuat di objek glass. lalu + uap NH4OH warna ungu. Reaksi Murexide : Zat + 1 tetes H2O2 3 % atau KClO3 padat + 1 tetes HCl 25%. + NH4OH à warna Ungu  Reaksi Parri : Zat + Co(NO3)2.   Reaksi Mandelin amonium vanadat ½ % dalam air + H2SO4 pekat.

 Reaksi isonitril : Zat + spiritus + KOH → panaskan → ditambah CHCl3 → panaskan lagi → bau iso nitril (segera diasamkan karena bau beracun/busuk).  Reaksi Sanchez.  Reaksi Wassicky : zat + p-DAB +H2SO4 pekat à merah ungu  Reaksi korek api : zat + HCl lalu batang korek api dicelupkan à jingga/kuning.  Reaksi Feigel : 5 tetes H2SO4 pkt + sedikit yohimbin ad larut + kristal khloral hidrat panaskan di WB → merah biru stabil. (reagen : larutan jenuh p-nitronilin dalam 1% H2SO4 + NaNO2).  Reaksi esterifikasi : Zat + alkohol + H2SO4 conc. + air → warna hilang. Reaksi Erytrochin : larutan zat dalam HCl encer + aqua brom (hingga kuning) + kalium ferrocyanida + CHCl3 + NH4OH. 25 .  Reaksi Indophenol: Panaskan dengan HCl → dinginkan diencerkan dengan air + phenol + kaporit → nampak ungu kotor → ditambah NH4OH berlebih → berwarna biru + HNO3 à tidak berwarna kuning. asamkan dengan H2SO4 → jingga.  Reaksi Runge : Dipanaskan dengan HCl 25% → dinginkan → ditambah NaOH ad basa lemah → berwarna ungu kotor. kocok homogen → lapisan CHCl3 berwarna merah. Zat + H2SO4 75 % + 1 tetes reagen + NaOH → ungu tua. Panaskan → bau khas.  Reaksi Ehrlich : Zat padat + pereaksi p-DAB HCl → berwarna kuning kenari.

Reaksi Kristal dragendorf Pada objek glass. 2. zat +HCl aduk. diamkan 1 menit Kristal dragendorf. kolkhisina. risinina) yang tidak bersifat basa. lalu teteskan dragendorf di pinggirnya dan jangan dikocok. Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. 3. Zat + 1 tetes reagen → kristal lempeng (coklat/violet) 2. sedikit saja digoyangkan di atasnya à Kristal terlihat. lalu lihat Kristal yang terbentuk. 26 .3. o Pada objek glass. lalu lihat Kristal bunga sakura di mikroskop.3 CARA MENGISOLASI ALKALOID Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-complex lalu tutup dengan cover glass panaskan sebentar. Reaksi Fe-complex & Cu-complex: o Pada objek glass. Metode pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini. zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel. Iodii lalu dipanaskan hingga berwarna kuning (terbentuk iodoform). 4. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4 dan aqua iod sampai agak kuning pada objek glass). Reaksi Herapatiet. Reaksi Kristal: 1. dan pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina.

b. lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. zat penyamak dan sebagainya. yaitu : 1. adalah : a. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. Diuapkan. Basa yang ditambahkan harus lebih kuat daripada alkaloida yang akan dibebaskan dari ikatan garamnya. harsa dan minyak atsiri. zat warna. Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. Ini tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni. alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. berdasarkan reaksi pendesakan. Diekstraksi lagi dengan kloroform. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air. Basa yang dipakai tidak boleh terlalu kuat karena alkaloida pada umumnya kurang stabil. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam. misalnya glikosida-glikosida. Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya. 27 . Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak. Hal-hal yang harus diperhatikan pada ekstraksi dengan azas Keller. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut –pelarut organic misalnya Kloroform.Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan dengan beberapa cara.

Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion. alkaloida ditarik dengan pelarut organik tertentu.nikotina dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutanmyang diabasakan.c. 3. Masalah yang timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan barangkali pada kondisi atau ekstraksi biasa. 28 . Larutan dalam air yang bersifat asam danmmengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksim dengan pelarut organik . Radas untuk ekstraksi sinabung dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas. Beberapa alkaloid menguap seperti. Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam. Senyawa pengkompleksnya polisakarida glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam. Setelah bebas. atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti kloroform. Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. eter dan sebagainya. sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air. Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD-2 lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan dengan cara kromatografi pertukaran ion. 2. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi. tergantung kelarutannya dalam pelarut organik tersebut.

Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas. beberapa yang analog dengan kelompok ornithine. lisin dan senyawa yang terkait menimbulkan sejumlah alkaloid. 2. (alkaloid 29 . Lobeliae Herb Kegunaan piridin-piperidina) : stimulant. bronchitis kronik.Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk memisahkan campuran alkaloid. Lobelia inflate (Campanulaceae).4 KEGUNAAN ALKALOID Sebagai homolog ornithine. Struktur alkaloid lisin Contoh tanaman : Lobelia. spasmodic asma.

BHP 1988 dan BPC 1949. Cytisus scoparius (Leguminosae). Punicae fructus : antioxidant. Kegunaan Punica granatum L.( Punicaceae). dan anti microbial tannin fraction. (alkaloid trepenoid) Broom.Pomegranate. Kegunaan : mild diuretic dan cathartic action. anti malarial. (alkaloid quinolizidine dan volatile liquid alkaloid) 30 . allagitanin dan phenolic .

D.  Lycopodium. Pepper. Piper nigrum(Piperaceae). Alkaloid Phenylalanine Struktur phenylalanine 31 . batas tertentu dalam bedak tabur dan tembakau dan obat dalam bentuk pil. Lycopodiumclavatum (Lycopodiaceae).mengobati gonorrhea dan bronchitis kronik.

Alkaloid phenyilalanin dan tyrosine adalah alkaloid yang merupakan precursor dari alkaloid amina. Asal Suku Simplisia Kegunaan : Cathaedalis : Celastraceae : KhatAbyssina (Daun-daunsegar) : Stimulansia SSP 32 .Beberapacontohdari alkaloid ini: a. Colchicum autumnale Kegunaan: umbi dari Colchicum autumnale berisi colchicine. d-Norpseudo Efedrin T. Ephedra sinica. Ephedrin. equisetina b. E. obat yang berguna untuk terapeutik.

rematik. Abyssinian tea. demam. Asal Suku Simplisia Kegunaan : Laphophorawiliamsii : Liliaceae : Feyote : Halusinasi. Lophophora williamsii (Cactaceae) Kegunaan: sakitgigi. penyakit kulit. nyeri saat melahirkan.Euforia E. nyeri payudara. diabetes. (Celastraceae) Kegunaan :Efek stimulant.Meskalin T. Alkaloid Tyrosine Gambar Struktur Tyrosine a. 33 . b. Peyote. Catha edulisF. pilek. dan kebutaan.

Struktur Dihydroxyphenylalanine 34 . Daun Boldo. Peumusboldus (Monimiaceae) Kegunaan : Antihepatoksik F. Alkaloid Dihydroxyphenylalanine Dihdroksilfenilalanin atau biasa disebut dengan dopa merupakan senyawa bentukan dari tirosin.c.

Mucuna pruriens Seed.Contoh simplisia dihidroksiphenylalanin : a. Velvet bean. Kegunaan : bias digunakan olahan kecap 35 . Mucuna pruriens (Phaseoleae).

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful