BAB I PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daundaunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu. Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen. Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang

1

terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.

1. 2 RUMUSAN MASALAH Berdasarkan uraian diatas, permasalahan yang dapat dikaji antara lain : 1. 2. 3. 4. Apa yang dimaksud dengan alkaloid ? Darimana saja sumber-sumber alkaloid? Bagaimana cara mengisolasi dan cara memperoleh alkaloid? Apa saja kegunaan alkaloid ?

1.3 TUJUAN 1. Untuk memahami tentang senyawa-senyawa alkaloid. 2. Untuk mengetahui sumber-sumber alkaloid.

2

3. Untuk memahami cara mengisolasi dan cara memperoleh alkoid. 4. Untuk memahami kegunaan alkaloid. 1.4 MANFAAT 1. Mahasiswa akan lebih memahami ruang lingkup dari alkaloid. 2. Bertambahnya pengetahuan mengenai sumber-sumber alkaloid. 3. Mahasiswa dapat mengerti dan memahami cara mengisolasi dan cara memperoleh alkaloid sehingga dapat mengaplikasikannya dalam

kehidupan sehari-hari.

3

alkaloid mencakup senyawa bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen. Pada umumnya.1 PENGERTIAN ALKALOID Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis. Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus fungsi amin. dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. ranting dan kulit batang. Alkaloid juga merupakan suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. daun. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji. Misalnya kuinin. biasanya dalam gabungan sebagai bagian dari sistem siklik.BAB II ALKALOID 2. Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu. jadi banyak 4 . Alkaloid biasanya beracun. ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan.

Pada tahun-tahun berikutnya penemuan sejumlah besar alkaloid terdapat pada hewan. organisme laut. dan likopodin dari genus lumut Lycopodium. lumut dan tumbuhan rendah. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan.Berberidaceae) dan juga pada tumbuhan monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae). turunan Pirrol-Feromon seks serangga . khanoklavin-I dari sebangsa cendawan. pirosiamin dari bacterium Pseudomunas aeruginosa. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Ranunculaceae. kastoramin dari sejenis musang Kanada . Solanaceae. 2. kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit yang berupa cairan pada suhu kamar. Saksitoksin Neurotoksik konstituen dari Gonyaulax catenella . Pada umumnya.digunakan dalam bidang pengobatan. angiosperma (Familia Leguminoceae. paku-pakuan. Alkaloid sering kali bersifat optis aktif. mikroorganisme dan tanaman rendah. mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit. Beberapa contoh yang terdapat pada berbagai sumber adalah isolasi muskopiridin dari sebangsa rusa. Rubiaceae. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik. Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. 5 .2 SUMBER-SUMBER ALKALOID Pada waktu yang lampau sebagian besar sumber alkaloid adalah pada tanaman berbunga. Claviceps purpurea . alkaloid tidak sering terdapat dalam gymnospermae. Papavraceae. serangga.

6 . Kisaran konsentrasi total alkaloid tang terdapat pada bagian tanaman tertentu sangat bervariasi. Sebagai contoh. tetapi vinkristin dari daun Catharanthus roseus diperoleh hanya 4.Kebanyakan famili tanaman yang mengandung alkaloid yang penting adalah Liliaceae. Pada bagian tertentu tanaman tidak mengandung alkaloid tetapi bagian tanaman yang lain sangat kaya alkaloid. sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi yang merupakan hasil metbolit akhir dari komponen yang membahayakan bagi tanaman. sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan. Sebagai contoh dalam species Datura dan Nicotiana dihasilkan dalam akar tetapi ditranslokasi cepat ke daun. alkaloid mungkin terlokasi (terkonsentrasi) pada jumlah yang tinggi pada bagian tanaman tertentu. tidak pada daun Cinchona ledgeriana . Di dalam tanaman yang mengandung alkaloid. Sebagai contoh reserpin terkonsentrasi pada akar (hingga dapat diisolasi) Rauvolfia sp . Fungsi alkaloid ini bermacam-macam diantaranya sebagai racun untuk melindungi tanaman dari serangga dan binatang. buah (Piperis nigri ). reserpin dapat mencapai konsentrasi hingga 1% dalam akar Rauvolfia serpentine.10-6 % Dapat dibayangkan persoalan yang menyangkut dalam industri yang memproduksi alkaloid yang terdapat dalam jumlah yang sangat sedikit. akar & rhizoma (Atrpa belladona & Euphorbia ipecacuanhae) dan pada kulit batang (Cinchona succirubra). Areca catechu). Namun ini tidak berarti bahwa alkaloid yang dibentuk di bagiam tanaman tersebut. dan morfin terdapat pada getah atau latex Papaver samniferum. Quinin terdapat dalam kulit. daun (Atropa belladona). solanaceae dan Rubiaceae. selain itu alkaloid juga dalam biji (Nux vomica.

dimana banyak terdapat kerangka yang berbeda. Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. diberi nama yang dikenal ”trivial” (yaitu non-sistematik).PENAMAAN DAN SIFAT-SIFAT FISIKA DAN KIMIA 1. Penamaan Karena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan penyatuan penamaan. 2. atau dari nama pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya (contoh. Bahkan dalam satu kelompok alkaloid. Atom N ini dapat berupa amin primer. Sifat-Sifat Fisika Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Disamping itu alkaloid. sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya). emetin. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti. kokain dari Erythroxyloncoca) . Mereka mungkin diturunkan dari nama genus (contoh atropin dari Atropa belladonna) . dari nama species (contoh. namun sayang Chemical Abstract mempunyai sistem penomeran yang sangat membingungkan untuk setiap kerangka individu. pelletierina). Suatu contoh. Kebanyakan dalam bidang ini sistem penomeran yang digunakan didasarkan pada biogenesis. nikotin dan koniin berupa 7 . dari nama yang lazim untuk obatobatan/aktifitas fisiologik (contoh. emetat). Kharaktersistik yang lazim penamaan alkaloid adalah bahwa nama berakhiran ”ina”. sering terjadi tidak adanya sistem penamaan dan penomeran yang konsisten. adalah alkaloid indol. seperti bahan alam yang lain.

Sifat-Sifat Kimia Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Contoh . Kebanyakan alkaloid tidak berwarna.cairan. 3. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. gugus karbonil). sebagai contoh. senyawa yang mengandung gugus amida. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya. species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi. basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik. gugus alkil. meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron. bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. tetapi beberapa senyawa yang kompleks. 8 . maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Pada umumnya. sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Sebaliknya. terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida.

diturunkan dari asam amino . Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa.KLASIFIKASI Pada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid. biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener. lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik . jelas kiranya bahwa alkaloid sebagai kelompok senyawa. ephedin dan N. Sistem klasifikasi yang diterima. senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas. tidak diperoleh definisi tunggal tentang alkaloid. Contoh.N-dimetiltriptamin. adalah meskalin. hampir tanpa terkecuali bersifat basa. yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. menurut Hegnauer. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. 9 . (a) Alkaloid Sesungguhnya Alkaloid sesungguhnya adalah racun. (b) Protoalkaloid Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. alkaloid dikelompokkan (a) Alkaloid sesungguhnya (b) Protoalkaloid (c) Pseudoalkaloid.

Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini. berasal dari famili Solanaceae. Mandragora coca (Famili Erythroxylum Erythroxylaceae). Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Hyoscyamus niger. Datura officinarum. Berdasarkan atom nitrogennya. yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein)).(c) Pseudoalkaloid Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Yang termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotianatabacum dari famili Solanaceae. Alkaloid Piridin-Piperidin Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Dubuisia hopwoodii. 10 . Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata. Yang termasuk pada golongan ini adalah : 1. Senyawa biasanya bersifat basa. Alkaloid Tropan Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid Kokain dan dari Brugmansia spp. 2. Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang. alkaloid dibedakan atas: a.

Alkaloid Imidazol Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid Indol Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟s. Alkaloid Isoquinolin Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Alkaloid Lupinan Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N. Zigadenus venenosus. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae. Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin. alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax 4. Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae. alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea). Yang termasuk disini adalah . 5. Jaborandi paragua. Spartium junceum. 8. Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora. alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine. 7. 11 . Alkaloid Steroid Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Alkaloid Quinolin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Contohnya. Banyak ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp). Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae.3. 6.

genus Capsicum. Agave atrovirens. Alkaloid Purin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Yaitu . Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik Dimana. Paullunia cupana dari famili Sapindaceae. Capsicum chinense. Capsicum baccatum. Alkaloid Capsaicin Dari Chile peppers. Cholchicum autumnale. Alkaloid Amina Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae) 10. Trichocereus pachanoi. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine) Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao. 12 . b. dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae. Agave americana.9. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae. Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae. Ephedra sinica. 1. atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii. Capsicum frutescens. Capsicum pubescens. Capsicum annuum. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin. 2. Sophora secundiflora.

Molekul-molekul ini memiliki atom nitrogen yang bukan merupakan bagian dari sistem cincin. eritromisin dan taksol Tabel di bawah ini menunjukkan dll struktur kimia dan signifikansi biologis dari senyawa: Biologi Nama Struktur Signifikansi Adrenergik agendigunakan Ephedrine untuk asma dan demam hay Meredakan Colchicine encok 13 . colchicine.Non-heterosiklik Alkaloid Ini juga kadang-kadang disebut proto-alkaloid atau amina biologis. Contoh ini termasuk efedrin. Ini jarang ditemukan di alam.

Eritromisin Antibiotika Digunakan dalam pengobatan kanker ovarium. Taxol kanker (paclitaxel) payudara dan nonkecil sel kanker paru-paru 14 .

Alkaloid heterosiklik kemudian dibagi lagi menjadi 14 kelompok berdasarkan struktur cincin yang mengandung nitrogen. Tidak. Piperine. Piperidina Lobeline. trigonelina 15 . Ini lebih umum ditemukan di alam. Conine. Stachydrine Pirol dan pyrrolidine 1. Piridin dan 3. Echimidine. Seneciphylline Pyrrolizidine 2. Symphitine. Heterosiklik Contoh Hygrine. Senecionine. Nikotin.Heterosiklik Alkaloid Struktural ini memiliki nitrogen sebagai bagian dari sistem cincin siklik.

Emetine. sinkonin. Kinidina. Kodein 16 . Kina. Cinchonidine Quinoline 5. papaverine. 6. Hyoscyamine. Narcotine. Tubocurarine.Tropane (piperidin / N-metil-pyrrolidine) Kokain. hyoscine 4. Isoquinoline Morfin. Atropin.

Yohimbine. Benzopyrole Ergometrine. Vinblastine. Sparteine Quinolizidine 8. 17 . Indole atau 9.Aporphine (dikurangi isoquinoline / naftalena) 7. Ergotamin. Boldin Lupanine. Strychnine. Brucine. Vincristine. Laburnine. Cytisine.

physostigmine Castanospermine. 18 . Pilosine Imidazole atau glyoxaline 11. Pilocarpine.reserpin. Theobromine Purin (pirimidin / imidazol) 12. Swainsonine Indolizidine 10. Kafein. Serpentine.

Berdasarkan pada tindakan farmakologinya: Alkaloid memiliki tindakan farmakologis yang sangat beragam. digabungkan sebagai glikosida) * Aconitine. Solanidine Steroid (beberapa 13. lycaconitine. diuretik. stimulan. Aconine 14. antihipertensi. racun. Terpenoid * * Perhatikan kelas-steroid dan terpenoid juga diperlakukan sebagai kelas terpisah atau bersama dengan glikosida. antibiotik. Mereka dikenal sebagai adrenergics. anti-mydriatics. anti- 19 . Metode lain dari klasifikasi alkaloid termasuk: 1. astringents. analgesik. anti-gout. anti-inflamasi. muntah. ekspektoran.Conessine.

Berdasarkan taksonomi mereka: Alkaloid dapat diklasifikasikan atas dasar sumber biologis dari mana mereka diperoleh tapi ini generalisasi tidak bekerja paling sering. Prosedur Wall.Oleh karena itu sangat sulit untuk mengklasifikasikan mereka atas dasar satusatunya tindakan farmakologis. meliputi ekstraksi sekitar 20 gram bahan tanaman kering yang direfluks dengan 80% etanol. residu dicuci dengan 80% etanol dan kumpulan filtrat diuapkan. Biosintesis asal klasifikasi adalah bermanfaat dalam klasifikasi lebih teratur. Residu yang tertinggal dilarutkan dalam air. secara struktural molekul yang beragam dapat menunjukkan tindakan farmakologis yang sama saat dalam kasus tertentu aktivitas mungkin identik untuk struktur spesifik.spasmodik dan banyak lainnya. 1. Berdasarkan asal biosintesis mereka: biosintetik asal di sini berarti dari mana blok bangunan fundamental kimia alkaloid ini berasal. pyrrolidine dan tropane mengandung alkaloid berasal dari prolin dan ornithine. alkaloid mengandung quinolizidine berasal dari lisin. bagaimanapun. 2. 2. Misalnya alkaloid indol sering kali datang dari triptofan. disaring. Setelah dingin dan disaring.3 CARA MENGISOLASI ALKALOID Dua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman yang mengandung alkaloid. sering tidak diketahui bagaimana sebagian besar alkaloid yang disintesis oleh tanaman. diasamkan dengan asam klorida 1% dan alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi Mayer atau dengan 20 . Namun. 3.

tartrat atau laktat). 1. dan antimon (III) klorida. dapat juga memberikan noda yang berwarna jingga dengan pereaksi tersebut. Prosedur Kiang-Douglas agak berbeda terhadap garam alkaloid yang terdapat dalam tanaman (lazimnya sitrat. Fasa basa berair juga harus diteliti untuk menentukan adanya alkaloid quartener.Dragendorff atau Bauchardat. Perkiraan kandungan alkaloid yang potensial dapat diperoleh dengan menggunakan larutan encer standar alkaloid khusus seperti brusin. alkaloid diekstrak kembali ke dalam larutan asam. Bila hasil tes positif. Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatografi digunakan sejumlah pereaksi.Siklotungstat. Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi Dragendorff. terutama koumarin dan α-piron. Kebanyakan alkaloid bereaksi dengan pereaksi-pereaksi tersebut 21 . 2. Pereaksi umum lain tetapi kurang digunakan adalah asam fosfomolibdat. ini berarti tanaman mengandung alkaloid. jodoplatinat. Bahan tanaman kering pertama-tama diubah menjadi basa bebas dengan larutan encer amonia. Jika larutan asam ini menghasilkan endapan dengan pereaksi tersebut di atas. maka konfirmasi tes dilakukan dengan cara larutan yang bersifat asam dibasakan. ekstrak dipekatkan dan alkaloid diubah menjadi hidrokloridanya dengan cara menambahkan asam klorida 2 N. yang akan memberikan noda berwarna jingga untuk senyawa alkaloid. Hasil yang diperoleh kemudian diekstrak dengan kloroform. Filtrat larutan berair kemudian diuji terhadap alkaloidnya dengan menambah pereaksi mayer. Namun demikian perlu diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh. uap jood.

Kristal dapat rusak. Sejumlah pereaksi khusus tersedia untuk menentukan atau mendeteksi jenis alkaloid khusus. Perteaksi serium amonium sulfat (CAS) berasam (asam sulfat atau fosfat) memberikan warna yang berbeda dengan berbagai alkaloid indol. Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan. larutan feri klorida 1-5% dalam asam klorida 0. Warna tergantung pada kromofor ultraungu alkaloid. Pereaksi Ehrlich (p-dimetilaminobenzaldehide yang diasamkan) memberikan warna yang sangat karakteristik biru atau abu-abu hijau dengan alkaloid ergot. 2. Campuran feriklorida dan asam perklorat digunakan untuk mendeteksi alkloid Rauvolfia. Reaksi umum untuk alkaloid 1. Glikosida steroidal sering dideteksi dengan penyemprotan vanilin-asam fosfat. Tidak semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer. Pereaksi Oberlin-Zeisel. Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat dilihat di mikroskop. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung pada rumus bangun alkoloidnya. sensitif terutama pada inti tripolon alkaloid kolkisin dan sejumlah kecil 1 μg dapat terdeteksi.5 N. Alkaloid Cinchona memberikan warna jelas biru fluoresen pada sinar ultra ungu (UV) setelah direaksikan dengan asam format dan fenilalkilamin dapat terlihat dengan ninhidrin. Reaksi pengendapan untuk alkaloid Reaksi Mayer : HgI2  Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening → + alakohol endapannya larut.tanpa membedakan kelompok alkaloid. 22 .

  Reaksi Mandelin : zat + H2SO4 + FeCl3àwarna Reaksi Roux: 1 tts NaOH + 1 tts KMnO4 + 20 tts Na nitroprusid à kocok à larutan dan endapan.  Reaksi Nelzer Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO4 dan CS2 warna coklat seperti minyak. 2.  Reaksi Huseman : zat + H2SO4 pekat à dipanaskan di atas api sehingga dihasilkan apomorfin + HNO3 65% + KNO3 padat à warna.Reaksi Bouchardat  Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat → coklat merah. Reaksi warna  Dengan asam kuat : H2SO4 pekat dan HNO3 pekat (umumnya menghasilkan warna kuning atau merah)  Pereaksi Marquis o Zat + 4 tetes formalin + 1 ml H2SO4 pekat (melalui dinding tabung.  Reaksi Serulas & Lefort : larutan zat dalam H2SO4 encer + KI + CHCl3 à dikocok. pelan-pelan) → warna.  Pereaksi Forhde : larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat o Zat + pereaksi Forhde → kuning kecoklatan o Zat + diazo A (4 bagian) + diazo B (1 bagian) + NaOH sampai alkalis → warna merah intensif. larutan diambil. lapisan CHCl3 akan berwarna. 23 . + alkohol → endapan larut.

 Reaksi Zwikker : Zat +1 ml Pyridin 10% + CuSO4 à batang panjang tidak berwarna. Reaksi Murexide : Zat + 1 tetes H2O2 3 % atau KClO3 padat + 1 tetes HCl 25%.  Reaksi Pesez : zat + H2SO4 + lar. Reaksi Bosman: larutan zat dalam H2SO4 encer + KMNO4 à dikocok dengan CHCl3. + spir/alkali ungu.  Reaksi Thalleiochin : larutan zat dalam asam asetat encer + 1 tetes aqua brom + NH4OH berlebihàhijau zamrud + kloroformàdifloresensi 24 . panaskan di water bath hingga kering à agak Jingga. ditarik dengan CHCl3 à biru hijau. lapisan CHCl3 akan berwarna violet kemudian terbentuk endapan coklat. Kristal tidak spesifik dan dibuat di objek glass.  Reaksi Vitally : zat + HNO3 berasap.   Reaksi Mandelin amonium vanadat ½ % dalam air + H2SO4 pekat. diuapkan di atas water bath sampai kering. lalu + uap NH4OH warna ungu. + NH4OH à warna Ungu  Reaksi Parri : Zat + Co(NO3)2. panaskan di atas water bath à hijau. KBr. tahan dalam aseton    Apomorfin : merah Strychnine : merah ungu Veratrin : coklat jingga  Reaksi Lieberrman: H2SO4 pekat + HNO3 pekat  Reaksi Sanchez : zat + p-nitrodiabendazol (p-nitoanilin +NaNO2 + NaOH)à ungu à jingga.

+ air → warna hilang.  Reaksi Runge : Dipanaskan dengan HCl 25% → dinginkan → ditambah NaOH ad basa lemah → berwarna ungu kotor.  Reaksi Sanchez. asamkan dengan H2SO4 → jingga.  Reaksi Ehrlich : Zat padat + pereaksi p-DAB HCl → berwarna kuning kenari.  Reaksi Feigel : 5 tetes H2SO4 pkt + sedikit yohimbin ad larut + kristal khloral hidrat panaskan di WB → merah biru stabil. kocok homogen → lapisan CHCl3 berwarna merah.  Reaksi isonitril : Zat + spiritus + KOH → panaskan → ditambah CHCl3 → panaskan lagi → bau iso nitril (segera diasamkan karena bau beracun/busuk). 25 .  Reaksi Indophenol: Panaskan dengan HCl → dinginkan diencerkan dengan air + phenol + kaporit → nampak ungu kotor → ditambah NH4OH berlebih → berwarna biru + HNO3 à tidak berwarna kuning.  Reaksi esterifikasi : Zat + alkohol + H2SO4 conc. (reagen : larutan jenuh p-nitronilin dalam 1% H2SO4 + NaNO2). Panaskan → bau khas.  Reaksi Wassicky : zat + p-DAB +H2SO4 pekat à merah ungu  Reaksi korek api : zat + HCl lalu batang korek api dicelupkan à jingga/kuning. Reaksi Erytrochin : larutan zat dalam HCl encer + aqua brom (hingga kuning) + kalium ferrocyanida + CHCl3 + NH4OH. Zat + H2SO4 75 % + 1 tetes reagen + NaOH → ungu tua.

zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel. Iodii lalu dipanaskan hingga berwarna kuning (terbentuk iodoform). Zat + 1 tetes reagen → kristal lempeng (coklat/violet) 2. 26 . diamkan 1 menit Kristal dragendorf. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4 dan aqua iod sampai agak kuning pada objek glass). Reaksi Kristal dragendorf Pada objek glass. risinina) yang tidak bersifat basa. sedikit saja digoyangkan di atasnya à Kristal terlihat. Metode pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini. 3. zat +HCl aduk. Reaksi Kristal: 1. lalu lihat Kristal yang terbentuk. Reaksi Fe-complex & Cu-complex: o Pada objek glass. Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. o Pada objek glass. dan pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina. 2. lalu teteskan dragendorf di pinggirnya dan jangan dikocok. gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-complex lalu tutup dengan cover glass panaskan sebentar. kolkhisina. 4.3. lalu lihat Kristal bunga sakura di mikroskop. Reaksi Herapatiet.3 CARA MENGISOLASI ALKALOID Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya.

Ini tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni. harsa dan minyak atsiri. lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas.Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan dengan beberapa cara. adalah : a. Basa yang dipakai tidak boleh terlalu kuat karena alkaloida pada umumnya kurang stabil. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut –pelarut organic misalnya Kloroform. alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak. zat warna. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya. Hal-hal yang harus diperhatikan pada ekstraksi dengan azas Keller. Diuapkan. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. Diekstraksi lagi dengan kloroform. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. zat penyamak dan sebagainya. Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. misalnya glikosida-glikosida. berdasarkan reaksi pendesakan. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air. b. 27 . Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. yaitu : 1. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam. Basa yang ditambahkan harus lebih kuat daripada alkaloida yang akan dibebaskan dari ikatan garamnya.

28 . eter dan sebagainya. Senyawa pengkompleksnya polisakarida glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam. Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd.c. Setelah bebas. Beberapa alkaloid menguap seperti. atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti kloroform. alkaloida ditarik dengan pelarut organik tertentu. 3.nikotina dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutanmyang diabasakan. Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD-2 lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan dengan cara kromatografi pertukaran ion. Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam. Larutan dalam air yang bersifat asam danmmengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksim dengan pelarut organik . Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi. sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air. 2. Masalah yang timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan barangkali pada kondisi atau ekstraksi biasa. Radas untuk ekstraksi sinabung dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas. Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion. tergantung kelarutannya dalam pelarut organik tersebut.

2. (alkaloid 29 . spasmodic asma. Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas. Lobelia inflate (Campanulaceae). Lobeliae Herb Kegunaan piridin-piperidina) : stimulant. beberapa yang analog dengan kelompok ornithine. bronchitis kronik.Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk memisahkan campuran alkaloid. lisin dan senyawa yang terkait menimbulkan sejumlah alkaloid.4 KEGUNAAN ALKALOID Sebagai homolog ornithine. Struktur alkaloid lisin Contoh tanaman : Lobelia.

( Punicaceae). allagitanin dan phenolic . (alkaloid trepenoid) Broom. Kegunaan Punica granatum L. Punicae fructus : antioxidant. (alkaloid quinolizidine dan volatile liquid alkaloid) 30 . Kegunaan : mild diuretic dan cathartic action. Cytisus scoparius (Leguminosae).Pomegranate. anti malarial. BHP 1988 dan BPC 1949. dan anti microbial tannin fraction.

Piper nigrum(Piperaceae).mengobati gonorrhea dan bronchitis kronik. Alkaloid Phenylalanine Struktur phenylalanine 31 . Lycopodiumclavatum (Lycopodiaceae). Pepper.  Lycopodium. batas tertentu dalam bedak tabur dan tembakau dan obat dalam bentuk pil. D.

Colchicum autumnale Kegunaan: umbi dari Colchicum autumnale berisi colchicine.Alkaloid phenyilalanin dan tyrosine adalah alkaloid yang merupakan precursor dari alkaloid amina.Beberapacontohdari alkaloid ini: a. Ephedra sinica. E. obat yang berguna untuk terapeutik. Ephedrin. d-Norpseudo Efedrin T. equisetina b. Asal Suku Simplisia Kegunaan : Cathaedalis : Celastraceae : KhatAbyssina (Daun-daunsegar) : Stimulansia SSP 32 .

Asal Suku Simplisia Kegunaan : Laphophorawiliamsii : Liliaceae : Feyote : Halusinasi. rematik. pilek. b. Peyote. nyeri saat melahirkan.Meskalin T.Euforia E. nyeri payudara. Abyssinian tea. diabetes. penyakit kulit. (Celastraceae) Kegunaan :Efek stimulant. demam. Alkaloid Tyrosine Gambar Struktur Tyrosine a. Catha edulisF. Lophophora williamsii (Cactaceae) Kegunaan: sakitgigi. 33 . dan kebutaan.

Peumusboldus (Monimiaceae) Kegunaan : Antihepatoksik F. Alkaloid Dihydroxyphenylalanine Dihdroksilfenilalanin atau biasa disebut dengan dopa merupakan senyawa bentukan dari tirosin. Struktur Dihydroxyphenylalanine 34 . Daun Boldo.c.

Mucuna pruriens Seed. Kegunaan : bias digunakan olahan kecap 35 . Mucuna pruriens (Phaseoleae). Velvet bean.Contoh simplisia dihidroksiphenylalanin : a.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful