BAB I PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daundaunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu. Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen. Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang

1

terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.

1. 2 RUMUSAN MASALAH Berdasarkan uraian diatas, permasalahan yang dapat dikaji antara lain : 1. 2. 3. 4. Apa yang dimaksud dengan alkaloid ? Darimana saja sumber-sumber alkaloid? Bagaimana cara mengisolasi dan cara memperoleh alkaloid? Apa saja kegunaan alkaloid ?

1.3 TUJUAN 1. Untuk memahami tentang senyawa-senyawa alkaloid. 2. Untuk mengetahui sumber-sumber alkaloid.

2

3. Untuk memahami cara mengisolasi dan cara memperoleh alkoid. 4. Untuk memahami kegunaan alkaloid. 1.4 MANFAAT 1. Mahasiswa akan lebih memahami ruang lingkup dari alkaloid. 2. Bertambahnya pengetahuan mengenai sumber-sumber alkaloid. 3. Mahasiswa dapat mengerti dan memahami cara mengisolasi dan cara memperoleh alkaloid sehingga dapat mengaplikasikannya dalam

kehidupan sehari-hari.

3

Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji. jadi banyak 4 . Misalnya kuinin.BAB II ALKALOID 2. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen. dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. daun.1 PENGERTIAN ALKALOID Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis. ranting dan kulit batang. Pada umumnya. alkaloid mencakup senyawa bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen. morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Alkaloid juga merupakan suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. biasanya dalam gabungan sebagai bagian dari sistem siklik. Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu. Alkaloid biasanya beracun. Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus fungsi amin.

paku-pakuan. turunan Pirrol-Feromon seks serangga . khanoklavin-I dari sebangsa cendawan. pirosiamin dari bacterium Pseudomunas aeruginosa. Beberapa contoh yang terdapat pada berbagai sumber adalah isolasi muskopiridin dari sebangsa rusa. Pada umumnya. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik. mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit. organisme laut. serangga. Alkaloid sering kali bersifat optis aktif. Ranunculaceae. angiosperma (Familia Leguminoceae. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Papavraceae. lumut dan tumbuhan rendah. Pada tahun-tahun berikutnya penemuan sejumlah besar alkaloid terdapat pada hewan.Berberidaceae) dan juga pada tumbuhan monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae). dan likopodin dari genus lumut Lycopodium.2 SUMBER-SUMBER ALKALOID Pada waktu yang lampau sebagian besar sumber alkaloid adalah pada tanaman berbunga. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. kastoramin dari sejenis musang Kanada . Saksitoksin Neurotoksik konstituen dari Gonyaulax catenella .digunakan dalam bidang pengobatan. 5 . kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit yang berupa cairan pada suhu kamar. Claviceps purpurea . Rubiaceae. mikroorganisme dan tanaman rendah. 2. Solanaceae. alkaloid tidak sering terdapat dalam gymnospermae.

Pada bagian tertentu tanaman tidak mengandung alkaloid tetapi bagian tanaman yang lain sangat kaya alkaloid. Sebagai contoh reserpin terkonsentrasi pada akar (hingga dapat diisolasi) Rauvolfia sp . Quinin terdapat dalam kulit. tetapi vinkristin dari daun Catharanthus roseus diperoleh hanya 4.Kebanyakan famili tanaman yang mengandung alkaloid yang penting adalah Liliaceae. Sebagai contoh. selain itu alkaloid juga dalam biji (Nux vomica. sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi yang merupakan hasil metbolit akhir dari komponen yang membahayakan bagi tanaman. reserpin dapat mencapai konsentrasi hingga 1% dalam akar Rauvolfia serpentine. Areca catechu). Namun ini tidak berarti bahwa alkaloid yang dibentuk di bagiam tanaman tersebut. buah (Piperis nigri ). akar & rhizoma (Atrpa belladona & Euphorbia ipecacuanhae) dan pada kulit batang (Cinchona succirubra). Fungsi alkaloid ini bermacam-macam diantaranya sebagai racun untuk melindungi tanaman dari serangga dan binatang. alkaloid mungkin terlokasi (terkonsentrasi) pada jumlah yang tinggi pada bagian tanaman tertentu. Sebagai contoh dalam species Datura dan Nicotiana dihasilkan dalam akar tetapi ditranslokasi cepat ke daun. daun (Atropa belladona). 6 . solanaceae dan Rubiaceae.10-6 % Dapat dibayangkan persoalan yang menyangkut dalam industri yang memproduksi alkaloid yang terdapat dalam jumlah yang sangat sedikit. Kisaran konsentrasi total alkaloid tang terdapat pada bagian tanaman tertentu sangat bervariasi. Di dalam tanaman yang mengandung alkaloid. dan morfin terdapat pada getah atau latex Papaver samniferum. tidak pada daun Cinchona ledgeriana . sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan.

Suatu contoh. adalah alkaloid indol. Bahkan dalam satu kelompok alkaloid. Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi.PENAMAAN DAN SIFAT-SIFAT FISIKA DAN KIMIA 1. diberi nama yang dikenal ”trivial” (yaitu non-sistematik). sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya). 2. Atom N ini dapat berupa amin primer. atau dari nama pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya (contoh. sering terjadi tidak adanya sistem penamaan dan penomeran yang konsisten. emetat). nikotin dan koniin berupa 7 . kokain dari Erythroxyloncoca) . dimana banyak terdapat kerangka yang berbeda. Kebanyakan dalam bidang ini sistem penomeran yang digunakan didasarkan pada biogenesis. pelletierina). namun sayang Chemical Abstract mempunyai sistem penomeran yang sangat membingungkan untuk setiap kerangka individu. dari nama yang lazim untuk obatobatan/aktifitas fisiologik (contoh. Disamping itu alkaloid. dari nama species (contoh. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti. Mereka mungkin diturunkan dari nama genus (contoh atropin dari Atropa belladonna) . emetin. seperti bahan alam yang lain. Sifat-Sifat Fisika Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Penamaan Karena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan penyatuan penamaan. Kharaktersistik yang lazim penamaan alkaloid adalah bahwa nama berakhiran ”ina”.

cairan. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air. Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat. 8 . basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik. gugus alkil. sebagai contoh. 3. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya. meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. gugus karbonil). Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna. senyawa yang mengandung gugus amida. species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). tetapi beberapa senyawa yang kompleks. bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh. terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen. Sebaliknya.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron. sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Sifat-Sifat Kimia Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Pada umumnya. Contoh .

Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. hampir tanpa terkecuali bersifat basa. 9 . senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas. jelas kiranya bahwa alkaloid sebagai kelompok senyawa. (b) Protoalkaloid Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Contoh. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini.N-dimetiltriptamin.KLASIFIKASI Pada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid. diturunkan dari asam amino . menurut Hegnauer. adalah meskalin. biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener. (a) Alkaloid Sesungguhnya Alkaloid sesungguhnya adalah racun. tidak diperoleh definisi tunggal tentang alkaloid. alkaloid dikelompokkan (a) Alkaloid sesungguhnya (b) Protoalkaloid (c) Pseudoalkaloid. ephedin dan N. lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik . Sistem klasifikasi yang diterima. yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.

Dubuisia hopwoodii. Alkaloid Tropan Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Senyawa biasanya bersifat basa.(c) Pseudoalkaloid Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Alkaloid Piridin-Piperidin Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Hyoscyamus niger. 10 . Datura officinarum. alkaloid dibedakan atas: a. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini. Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang. Alkaloid Kokain dan dari Brugmansia spp. 2. Berdasarkan atom nitrogennya. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata. Mandragora coca (Famili Erythroxylum Erythroxylaceae). Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotianatabacum dari famili Solanaceae. berasal dari famili Solanaceae. Yang termasuk pada golongan ini adalah : 1. yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein)).

Alkaloid Imidazol Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid Indol Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae. alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine. Contohnya. Jaborandi paragua. Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora. Alkaloid Lupinan Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N. Alkaloid Steroid Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟s. 7. Zigadenus venenosus. alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax 4. Alkaloid Quinolin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae. Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin. Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae. 5. Alkaloid Isoquinolin Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. 6.3. Spartium junceum. alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea). Banyak ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp). 11 . 8. Yang termasuk disini adalah .

Capsicum annuum.9. Trichocereus pachanoi. Capsicum baccatum. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii. Yaitu . Paullunia cupana dari famili Sapindaceae. Capsicum chinense. dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae. Sophora secundiflora. genus Capsicum. Alkaloid Amina Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae) 10. Agave atrovirens. atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Capsicum pubescens. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik Dimana. Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae. 2. Capsicum frutescens. 12 . Alkaloid Capsaicin Dari Chile peppers. 1. b. Agave americana. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine) Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae. Ephedra sinica. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin. Alkaloid Purin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Cholchicum autumnale.

Molekul-molekul ini memiliki atom nitrogen yang bukan merupakan bagian dari sistem cincin.Non-heterosiklik Alkaloid Ini juga kadang-kadang disebut proto-alkaloid atau amina biologis. Contoh ini termasuk efedrin. Ini jarang ditemukan di alam. colchicine. eritromisin dan taksol Tabel di bawah ini menunjukkan dll struktur kimia dan signifikansi biologis dari senyawa: Biologi Nama Struktur Signifikansi Adrenergik agendigunakan Ephedrine untuk asma dan demam hay Meredakan Colchicine encok 13 .

Eritromisin Antibiotika Digunakan dalam pengobatan kanker ovarium. Taxol kanker (paclitaxel) payudara dan nonkecil sel kanker paru-paru 14 .

Tidak. Piperidina Lobeline. Senecionine. Heterosiklik Contoh Hygrine. Piperine.Alkaloid heterosiklik kemudian dibagi lagi menjadi 14 kelompok berdasarkan struktur cincin yang mengandung nitrogen. trigonelina 15 . Nikotin. Piridin dan 3. Conine. Ini lebih umum ditemukan di alam.Heterosiklik Alkaloid Struktural ini memiliki nitrogen sebagai bagian dari sistem cincin siklik. Stachydrine Pirol dan pyrrolidine 1. Seneciphylline Pyrrolizidine 2. Symphitine. Echimidine.

Tubocurarine. sinkonin. hyoscine 4. Isoquinoline Morfin. Narcotine. Emetine.Tropane (piperidin / N-metil-pyrrolidine) Kokain. Kina. papaverine. Kinidina. Kodein 16 . Cinchonidine Quinoline 5. Hyoscyamine. Atropin. 6.

Strychnine. Yohimbine. Sparteine Quinolizidine 8.Aporphine (dikurangi isoquinoline / naftalena) 7. Brucine. Indole atau 9. Cytisine. Vinblastine. Benzopyrole Ergometrine. Vincristine. Boldin Lupanine. Laburnine. 17 . Ergotamin.

Serpentine. Kafein. Pilosine Imidazole atau glyoxaline 11.reserpin. 18 . Pilocarpine. Theobromine Purin (pirimidin / imidazol) 12. Swainsonine Indolizidine 10. physostigmine Castanospermine.

anti-mydriatics. Mereka dikenal sebagai adrenergics. Aconine 14. digabungkan sebagai glikosida) * Aconitine. antihipertensi. Metode lain dari klasifikasi alkaloid termasuk: 1. analgesik. Terpenoid * * Perhatikan kelas-steroid dan terpenoid juga diperlakukan sebagai kelas terpisah atau bersama dengan glikosida. anti- 19 . muntah. racun. anti-inflamasi. Berdasarkan pada tindakan farmakologinya: Alkaloid memiliki tindakan farmakologis yang sangat beragam.Conessine. stimulan. anti-gout. antibiotik. astringents. Solanidine Steroid (beberapa 13. ekspektoran. lycaconitine. diuretik.

3. Namun. alkaloid mengandung quinolizidine berasal dari lisin. sering tidak diketahui bagaimana sebagian besar alkaloid yang disintesis oleh tanaman. Berdasarkan asal biosintesis mereka: biosintetik asal di sini berarti dari mana blok bangunan fundamental kimia alkaloid ini berasal. Residu yang tertinggal dilarutkan dalam air.3 CARA MENGISOLASI ALKALOID Dua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman yang mengandung alkaloid. pyrrolidine dan tropane mengandung alkaloid berasal dari prolin dan ornithine. meliputi ekstraksi sekitar 20 gram bahan tanaman kering yang direfluks dengan 80% etanol. secara struktural molekul yang beragam dapat menunjukkan tindakan farmakologis yang sama saat dalam kasus tertentu aktivitas mungkin identik untuk struktur spesifik. Berdasarkan taksonomi mereka: Alkaloid dapat diklasifikasikan atas dasar sumber biologis dari mana mereka diperoleh tapi ini generalisasi tidak bekerja paling sering. 2. Biosintesis asal klasifikasi adalah bermanfaat dalam klasifikasi lebih teratur. Setelah dingin dan disaring. bagaimanapun. Misalnya alkaloid indol sering kali datang dari triptofan. Prosedur Wall. residu dicuci dengan 80% etanol dan kumpulan filtrat diuapkan.spasmodik dan banyak lainnya. 1.Oleh karena itu sangat sulit untuk mengklasifikasikan mereka atas dasar satusatunya tindakan farmakologis. disaring. diasamkan dengan asam klorida 1% dan alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi Mayer atau dengan 20 . 2.

dan antimon (III) klorida. alkaloid diekstrak kembali ke dalam larutan asam. yang akan memberikan noda berwarna jingga untuk senyawa alkaloid. Bila hasil tes positif. Fasa basa berair juga harus diteliti untuk menentukan adanya alkaloid quartener. Bahan tanaman kering pertama-tama diubah menjadi basa bebas dengan larutan encer amonia. ekstrak dipekatkan dan alkaloid diubah menjadi hidrokloridanya dengan cara menambahkan asam klorida 2 N. Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatografi digunakan sejumlah pereaksi. uap jood. terutama koumarin dan α-piron. Pereaksi umum lain tetapi kurang digunakan adalah asam fosfomolibdat. Perkiraan kandungan alkaloid yang potensial dapat diperoleh dengan menggunakan larutan encer standar alkaloid khusus seperti brusin. 2. Prosedur Kiang-Douglas agak berbeda terhadap garam alkaloid yang terdapat dalam tanaman (lazimnya sitrat. Hasil yang diperoleh kemudian diekstrak dengan kloroform. Namun demikian perlu diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh. jodoplatinat. 1. Kebanyakan alkaloid bereaksi dengan pereaksi-pereaksi tersebut 21 . Filtrat larutan berair kemudian diuji terhadap alkaloidnya dengan menambah pereaksi mayer. Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi Dragendorff. tartrat atau laktat). ini berarti tanaman mengandung alkaloid. dapat juga memberikan noda yang berwarna jingga dengan pereaksi tersebut.Siklotungstat. Jika larutan asam ini menghasilkan endapan dengan pereaksi tersebut di atas. maka konfirmasi tes dilakukan dengan cara larutan yang bersifat asam dibasakan.Dragendorff atau Bauchardat.

Perteaksi serium amonium sulfat (CAS) berasam (asam sulfat atau fosfat) memberikan warna yang berbeda dengan berbagai alkaloid indol. Pereaksi Oberlin-Zeisel. sensitif terutama pada inti tripolon alkaloid kolkisin dan sejumlah kecil 1 μg dapat terdeteksi. Warna tergantung pada kromofor ultraungu alkaloid. Reaksi umum untuk alkaloid 1. Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat dilihat di mikroskop. Pereaksi Ehrlich (p-dimetilaminobenzaldehide yang diasamkan) memberikan warna yang sangat karakteristik biru atau abu-abu hijau dengan alkaloid ergot.5 N. Tidak semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer. larutan feri klorida 1-5% dalam asam klorida 0.tanpa membedakan kelompok alkaloid. Reaksi pengendapan untuk alkaloid Reaksi Mayer : HgI2  Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening → + alakohol endapannya larut. 22 . Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung pada rumus bangun alkoloidnya. Kristal dapat rusak. Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan. Glikosida steroidal sering dideteksi dengan penyemprotan vanilin-asam fosfat. 2. Alkaloid Cinchona memberikan warna jelas biru fluoresen pada sinar ultra ungu (UV) setelah direaksikan dengan asam format dan fenilalkilamin dapat terlihat dengan ninhidrin. Campuran feriklorida dan asam perklorat digunakan untuk mendeteksi alkloid Rauvolfia. Sejumlah pereaksi khusus tersedia untuk menentukan atau mendeteksi jenis alkaloid khusus.

 Reaksi Serulas & Lefort : larutan zat dalam H2SO4 encer + KI + CHCl3 à dikocok. larutan diambil. + alkohol → endapan larut.   Reaksi Mandelin : zat + H2SO4 + FeCl3àwarna Reaksi Roux: 1 tts NaOH + 1 tts KMnO4 + 20 tts Na nitroprusid à kocok à larutan dan endapan.  Reaksi Huseman : zat + H2SO4 pekat à dipanaskan di atas api sehingga dihasilkan apomorfin + HNO3 65% + KNO3 padat à warna. lapisan CHCl3 akan berwarna. 2.  Reaksi Nelzer Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO4 dan CS2 warna coklat seperti minyak.Reaksi Bouchardat  Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat → coklat merah. pelan-pelan) → warna. 23 . Reaksi warna  Dengan asam kuat : H2SO4 pekat dan HNO3 pekat (umumnya menghasilkan warna kuning atau merah)  Pereaksi Marquis o Zat + 4 tetes formalin + 1 ml H2SO4 pekat (melalui dinding tabung.  Pereaksi Forhde : larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat o Zat + pereaksi Forhde → kuning kecoklatan o Zat + diazo A (4 bagian) + diazo B (1 bagian) + NaOH sampai alkalis → warna merah intensif.

+ NH4OH à warna Ungu  Reaksi Parri : Zat + Co(NO3)2. KBr.  Reaksi Vitally : zat + HNO3 berasap. + spir/alkali ungu.  Reaksi Pesez : zat + H2SO4 + lar. ditarik dengan CHCl3 à biru hijau. tahan dalam aseton    Apomorfin : merah Strychnine : merah ungu Veratrin : coklat jingga  Reaksi Lieberrman: H2SO4 pekat + HNO3 pekat  Reaksi Sanchez : zat + p-nitrodiabendazol (p-nitoanilin +NaNO2 + NaOH)à ungu à jingga.  Reaksi Zwikker : Zat +1 ml Pyridin 10% + CuSO4 à batang panjang tidak berwarna.   Reaksi Mandelin amonium vanadat ½ % dalam air + H2SO4 pekat. Reaksi Murexide : Zat + 1 tetes H2O2 3 % atau KClO3 padat + 1 tetes HCl 25%. diuapkan di atas water bath sampai kering. lalu + uap NH4OH warna ungu. Reaksi Bosman: larutan zat dalam H2SO4 encer + KMNO4 à dikocok dengan CHCl3. lapisan CHCl3 akan berwarna violet kemudian terbentuk endapan coklat.  Reaksi Thalleiochin : larutan zat dalam asam asetat encer + 1 tetes aqua brom + NH4OH berlebihàhijau zamrud + kloroformàdifloresensi 24 . Kristal tidak spesifik dan dibuat di objek glass. panaskan di water bath hingga kering à agak Jingga. panaskan di atas water bath à hijau.

 Reaksi Sanchez.  Reaksi Ehrlich : Zat padat + pereaksi p-DAB HCl → berwarna kuning kenari.  Reaksi Wassicky : zat + p-DAB +H2SO4 pekat à merah ungu  Reaksi korek api : zat + HCl lalu batang korek api dicelupkan à jingga/kuning.  Reaksi Feigel : 5 tetes H2SO4 pkt + sedikit yohimbin ad larut + kristal khloral hidrat panaskan di WB → merah biru stabil. (reagen : larutan jenuh p-nitronilin dalam 1% H2SO4 + NaNO2). Reaksi Erytrochin : larutan zat dalam HCl encer + aqua brom (hingga kuning) + kalium ferrocyanida + CHCl3 + NH4OH.  Reaksi isonitril : Zat + spiritus + KOH → panaskan → ditambah CHCl3 → panaskan lagi → bau iso nitril (segera diasamkan karena bau beracun/busuk).  Reaksi Runge : Dipanaskan dengan HCl 25% → dinginkan → ditambah NaOH ad basa lemah → berwarna ungu kotor.  Reaksi Indophenol: Panaskan dengan HCl → dinginkan diencerkan dengan air + phenol + kaporit → nampak ungu kotor → ditambah NH4OH berlebih → berwarna biru + HNO3 à tidak berwarna kuning. + air → warna hilang. asamkan dengan H2SO4 → jingga. 25 .  Reaksi esterifikasi : Zat + alkohol + H2SO4 conc. kocok homogen → lapisan CHCl3 berwarna merah. Zat + H2SO4 75 % + 1 tetes reagen + NaOH → ungu tua. Panaskan → bau khas.

3. Reaksi Herapatiet. Metode pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini. 3. Reaksi Kristal: 1. o Pada objek glass. diamkan 1 menit Kristal dragendorf. Reaksi Fe-complex & Cu-complex: o Pada objek glass. zat +HCl aduk. sedikit saja digoyangkan di atasnya à Kristal terlihat. lalu lihat Kristal bunga sakura di mikroskop. 2. Reaksi Kristal dragendorf Pada objek glass. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4 dan aqua iod sampai agak kuning pada objek glass). Iodii lalu dipanaskan hingga berwarna kuning (terbentuk iodoform).3 CARA MENGISOLASI ALKALOID Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. lalu lihat Kristal yang terbentuk. Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. 4. gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-complex lalu tutup dengan cover glass panaskan sebentar. risinina) yang tidak bersifat basa. zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel. Zat + 1 tetes reagen → kristal lempeng (coklat/violet) 2. kolkhisina. dan pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina. 26 . lalu teteskan dragendorf di pinggirnya dan jangan dikocok.

27 . Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. Basa yang ditambahkan harus lebih kuat daripada alkaloida yang akan dibebaskan dari ikatan garamnya. Basa yang dipakai tidak boleh terlalu kuat karena alkaloida pada umumnya kurang stabil. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam. Hal-hal yang harus diperhatikan pada ekstraksi dengan azas Keller. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air. yaitu : 1. zat penyamak dan sebagainya. alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. Ini tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni. Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut –pelarut organic misalnya Kloroform. dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. b. Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. Diekstraksi lagi dengan kloroform. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya. adalah : a.Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan dengan beberapa cara. Diuapkan. harsa dan minyak atsiri. misalnya glikosida-glikosida. zat warna. berdasarkan reaksi pendesakan. Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu.

3. 28 . tergantung kelarutannya dalam pelarut organik tersebut. Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion. eter dan sebagainya. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi. Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd.c. Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD-2 lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan dengan cara kromatografi pertukaran ion. Radas untuk ekstraksi sinabung dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas. alkaloida ditarik dengan pelarut organik tertentu. Setelah bebas. Beberapa alkaloid menguap seperti. Larutan dalam air yang bersifat asam danmmengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksim dengan pelarut organik . 2. sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air. Senyawa pengkompleksnya polisakarida glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam.nikotina dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutanmyang diabasakan. Masalah yang timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan barangkali pada kondisi atau ekstraksi biasa. atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti kloroform. Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam.

Struktur alkaloid lisin Contoh tanaman : Lobelia. Lobelia inflate (Campanulaceae). bronchitis kronik.Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk memisahkan campuran alkaloid. lisin dan senyawa yang terkait menimbulkan sejumlah alkaloid. beberapa yang analog dengan kelompok ornithine. (alkaloid 29 . Lobeliae Herb Kegunaan piridin-piperidina) : stimulant. spasmodic asma.4 KEGUNAAN ALKALOID Sebagai homolog ornithine. Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas. 2.

(alkaloid trepenoid) Broom. Punicae fructus : antioxidant. (alkaloid quinolizidine dan volatile liquid alkaloid) 30 . BHP 1988 dan BPC 1949. Cytisus scoparius (Leguminosae). dan anti microbial tannin fraction. Kegunaan Punica granatum L. allagitanin dan phenolic . anti malarial. Kegunaan : mild diuretic dan cathartic action.( Punicaceae).Pomegranate.

Lycopodiumclavatum (Lycopodiaceae). Alkaloid Phenylalanine Struktur phenylalanine 31 . batas tertentu dalam bedak tabur dan tembakau dan obat dalam bentuk pil.mengobati gonorrhea dan bronchitis kronik. Pepper.  Lycopodium. Piper nigrum(Piperaceae). D.

Beberapacontohdari alkaloid ini: a. Ephedra sinica. equisetina b. obat yang berguna untuk terapeutik. Asal Suku Simplisia Kegunaan : Cathaedalis : Celastraceae : KhatAbyssina (Daun-daunsegar) : Stimulansia SSP 32 . Colchicum autumnale Kegunaan: umbi dari Colchicum autumnale berisi colchicine. E. Ephedrin.Alkaloid phenyilalanin dan tyrosine adalah alkaloid yang merupakan precursor dari alkaloid amina. d-Norpseudo Efedrin T.

demam. Lophophora williamsii (Cactaceae) Kegunaan: sakitgigi. 33 . Catha edulisF.Meskalin T. diabetes. (Celastraceae) Kegunaan :Efek stimulant. nyeri payudara. dan kebutaan.Euforia E. Alkaloid Tyrosine Gambar Struktur Tyrosine a. Peyote. Abyssinian tea. nyeri saat melahirkan. Asal Suku Simplisia Kegunaan : Laphophorawiliamsii : Liliaceae : Feyote : Halusinasi. pilek. rematik. b. penyakit kulit.

c. Alkaloid Dihydroxyphenylalanine Dihdroksilfenilalanin atau biasa disebut dengan dopa merupakan senyawa bentukan dari tirosin. Daun Boldo. Peumusboldus (Monimiaceae) Kegunaan : Antihepatoksik F. Struktur Dihydroxyphenylalanine 34 .

Mucuna pruriens (Phaseoleae). Kegunaan : bias digunakan olahan kecap 35 . Velvet bean.Contoh simplisia dihidroksiphenylalanin : a. Mucuna pruriens Seed.