BAB I PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daundaunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu. Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen. Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang

1

terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.

1. 2 RUMUSAN MASALAH Berdasarkan uraian diatas, permasalahan yang dapat dikaji antara lain : 1. 2. 3. 4. Apa yang dimaksud dengan alkaloid ? Darimana saja sumber-sumber alkaloid? Bagaimana cara mengisolasi dan cara memperoleh alkaloid? Apa saja kegunaan alkaloid ?

1.3 TUJUAN 1. Untuk memahami tentang senyawa-senyawa alkaloid. 2. Untuk mengetahui sumber-sumber alkaloid.

2

3. Untuk memahami cara mengisolasi dan cara memperoleh alkoid. 4. Untuk memahami kegunaan alkaloid. 1.4 MANFAAT 1. Mahasiswa akan lebih memahami ruang lingkup dari alkaloid. 2. Bertambahnya pengetahuan mengenai sumber-sumber alkaloid. 3. Mahasiswa dapat mengerti dan memahami cara mengisolasi dan cara memperoleh alkaloid sehingga dapat mengaplikasikannya dalam

kehidupan sehari-hari.

3

daun. ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. alkaloid mencakup senyawa bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen. Pada umumnya. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen. dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. biasanya dalam gabungan sebagai bagian dari sistem siklik. Alkaloid juga merupakan suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Alkaloid biasanya beracun. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. jadi banyak 4 . Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Misalnya kuinin.1 PENGERTIAN ALKALOID Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis. morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus fungsi amin.BAB II ALKALOID 2. ranting dan kulit batang. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji. Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu.

digunakan dalam bidang pengobatan. 5 . Pada umumnya. Ranunculaceae. kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit yang berupa cairan pada suhu kamar. mikroorganisme dan tanaman rendah. Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. turunan Pirrol-Feromon seks serangga . Saksitoksin Neurotoksik konstituen dari Gonyaulax catenella . lumut dan tumbuhan rendah. Papavraceae. kastoramin dari sejenis musang Kanada . Pada tahun-tahun berikutnya penemuan sejumlah besar alkaloid terdapat pada hewan. Beberapa contoh yang terdapat pada berbagai sumber adalah isolasi muskopiridin dari sebangsa rusa. serangga. khanoklavin-I dari sebangsa cendawan. Alkaloid sering kali bersifat optis aktif.Berberidaceae) dan juga pada tumbuhan monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae). pirosiamin dari bacterium Pseudomunas aeruginosa. 2. organisme laut. Claviceps purpurea . Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Rubiaceae. mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik. alkaloid tidak sering terdapat dalam gymnospermae. paku-pakuan. angiosperma (Familia Leguminoceae.2 SUMBER-SUMBER ALKALOID Pada waktu yang lampau sebagian besar sumber alkaloid adalah pada tanaman berbunga. dan likopodin dari genus lumut Lycopodium. Solanaceae.

solanaceae dan Rubiaceae. dan morfin terdapat pada getah atau latex Papaver samniferum. Fungsi alkaloid ini bermacam-macam diantaranya sebagai racun untuk melindungi tanaman dari serangga dan binatang. buah (Piperis nigri ). 6 . Sebagai contoh reserpin terkonsentrasi pada akar (hingga dapat diisolasi) Rauvolfia sp . daun (Atropa belladona). Quinin terdapat dalam kulit. tetapi vinkristin dari daun Catharanthus roseus diperoleh hanya 4. alkaloid mungkin terlokasi (terkonsentrasi) pada jumlah yang tinggi pada bagian tanaman tertentu.10-6 % Dapat dibayangkan persoalan yang menyangkut dalam industri yang memproduksi alkaloid yang terdapat dalam jumlah yang sangat sedikit. Kisaran konsentrasi total alkaloid tang terdapat pada bagian tanaman tertentu sangat bervariasi. reserpin dapat mencapai konsentrasi hingga 1% dalam akar Rauvolfia serpentine.Kebanyakan famili tanaman yang mengandung alkaloid yang penting adalah Liliaceae. Sebagai contoh dalam species Datura dan Nicotiana dihasilkan dalam akar tetapi ditranslokasi cepat ke daun. akar & rhizoma (Atrpa belladona & Euphorbia ipecacuanhae) dan pada kulit batang (Cinchona succirubra). Areca catechu). Namun ini tidak berarti bahwa alkaloid yang dibentuk di bagiam tanaman tersebut. tidak pada daun Cinchona ledgeriana . sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi yang merupakan hasil metbolit akhir dari komponen yang membahayakan bagi tanaman. Sebagai contoh. sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan. Pada bagian tertentu tanaman tidak mengandung alkaloid tetapi bagian tanaman yang lain sangat kaya alkaloid. Di dalam tanaman yang mengandung alkaloid. selain itu alkaloid juga dalam biji (Nux vomica.

sering terjadi tidak adanya sistem penamaan dan penomeran yang konsisten. pelletierina). diberi nama yang dikenal ”trivial” (yaitu non-sistematik). adalah alkaloid indol. Sifat-Sifat Fisika Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Disamping itu alkaloid. Mereka mungkin diturunkan dari nama genus (contoh atropin dari Atropa belladonna) . namun sayang Chemical Abstract mempunyai sistem penomeran yang sangat membingungkan untuk setiap kerangka individu. Atom N ini dapat berupa amin primer. nikotin dan koniin berupa 7 . emetin. Bahkan dalam satu kelompok alkaloid. dimana banyak terdapat kerangka yang berbeda. 2. atau dari nama pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya (contoh. emetat). dari nama yang lazim untuk obatobatan/aktifitas fisiologik (contoh. sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya). Suatu contoh. Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi.PENAMAAN DAN SIFAT-SIFAT FISIKA DAN KIMIA 1. Penamaan Karena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan penyatuan penamaan. seperti bahan alam yang lain. Kharaktersistik yang lazim penamaan alkaloid adalah bahwa nama berakhiran ”ina”. Kebanyakan dalam bidang ini sistem penomeran yang digunakan didasarkan pada biogenesis. kokain dari Erythroxyloncoca) . dari nama species (contoh. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti.

maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron. gugus karbonil). Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi. 3. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen. Sebaliknya. terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. sebagai contoh. Sifat-Sifat Kimia Kebanyakan alkaloid bersifat basa. tetapi beberapa senyawa yang kompleks. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya. bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh. 8 . meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna. basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik. species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air. Contoh . gugus alkil. senyawa yang mengandung gugus amida.cairan. sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat. Pada umumnya.

(b) Protoalkaloid Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik.N-dimetiltriptamin. lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik . diturunkan dari asam amino . ephedin dan N. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. menurut Hegnauer. adalah meskalin.KLASIFIKASI Pada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid. yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. jelas kiranya bahwa alkaloid sebagai kelompok senyawa. hampir tanpa terkecuali bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. (a) Alkaloid Sesungguhnya Alkaloid sesungguhnya adalah racun. tidak diperoleh definisi tunggal tentang alkaloid. senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas. Sistem klasifikasi yang diterima. biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener. Contoh. 9 . alkaloid dikelompokkan (a) Alkaloid sesungguhnya (b) Protoalkaloid (c) Pseudoalkaloid.

Yang termasuk pada golongan ini adalah : 1. Hyoscyamus niger. Datura officinarum. alkaloid dibedakan atas: a. Mandragora coca (Famili Erythroxylum Erythroxylaceae). berasal dari famili Solanaceae. Alkaloid Tropan Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Dubuisia hopwoodii. Senyawa biasanya bersifat basa.(c) Pseudoalkaloid Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Alkaloid Kokain dan dari Brugmansia spp. Berdasarkan atom nitrogennya. 2. 10 . Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang. yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein)). Alkaloid Piridin-Piperidin Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotianatabacum dari famili Solanaceae. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata.

alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax 4.3. 5. Alkaloid Lupinan Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N. alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea). Alkaloid Steroid Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin. 11 . Contohnya. Alkaloid Indol Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Banyak ditemukan pada famili Solanaceae. Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae. Alkaloid Imidazol Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid Isoquinolin Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae. 8. Banyak ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp). 7. alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine. Zigadenus venenosus. Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora. Alkaloid Quinolin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. 6. Jaborandi paragua. alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟s. Spartium junceum. Yang termasuk disini adalah .

Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii. Cholchicum autumnale. atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping. alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae) 10. Ephedra sinica. 12 . Alkaloid Capsaicin Dari Chile peppers. Capsicum annuum. Capsicum frutescens. Yaitu . dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae. Trichocereus pachanoi. Alkaloid Amina Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. 1. Capsicum baccatum. Capsicum pubescens. genus Capsicum. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine) Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao. b.9. Capsicum chinense. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae. Agave americana. Paullunia cupana dari famili Sapindaceae. Sophora secundiflora. Alkaloid Purin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik Dimana. Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae. Agave atrovirens. 2.

colchicine. eritromisin dan taksol Tabel di bawah ini menunjukkan dll struktur kimia dan signifikansi biologis dari senyawa: Biologi Nama Struktur Signifikansi Adrenergik agendigunakan Ephedrine untuk asma dan demam hay Meredakan Colchicine encok 13 . Contoh ini termasuk efedrin. Ini jarang ditemukan di alam. Molekul-molekul ini memiliki atom nitrogen yang bukan merupakan bagian dari sistem cincin.Non-heterosiklik Alkaloid Ini juga kadang-kadang disebut proto-alkaloid atau amina biologis.

Taxol kanker (paclitaxel) payudara dan nonkecil sel kanker paru-paru 14 .Eritromisin Antibiotika Digunakan dalam pengobatan kanker ovarium.

Echimidine.Alkaloid heterosiklik kemudian dibagi lagi menjadi 14 kelompok berdasarkan struktur cincin yang mengandung nitrogen.Heterosiklik Alkaloid Struktural ini memiliki nitrogen sebagai bagian dari sistem cincin siklik. Piperine. Stachydrine Pirol dan pyrrolidine 1. trigonelina 15 . Conine. Piridin dan 3. Symphitine. Ini lebih umum ditemukan di alam. Heterosiklik Contoh Hygrine. Seneciphylline Pyrrolizidine 2. Tidak. Senecionine. Nikotin. Piperidina Lobeline.

Isoquinoline Morfin.Tropane (piperidin / N-metil-pyrrolidine) Kokain. Kina. Kodein 16 . 6. papaverine. Emetine. hyoscine 4. Narcotine. Cinchonidine Quinoline 5. Hyoscyamine. sinkonin. Atropin. Kinidina. Tubocurarine.

Ergotamin. Brucine.Aporphine (dikurangi isoquinoline / naftalena) 7. Cytisine. Laburnine. Benzopyrole Ergometrine. Yohimbine. Strychnine. 17 . Vinblastine. Vincristine. Sparteine Quinolizidine 8. Indole atau 9. Boldin Lupanine.

Swainsonine Indolizidine 10. Kafein. Serpentine. Pilocarpine. Pilosine Imidazole atau glyoxaline 11. 18 . physostigmine Castanospermine. Theobromine Purin (pirimidin / imidazol) 12.reserpin.

Conessine. antihipertensi. anti-gout. lycaconitine. stimulan. antibiotik. anti-inflamasi. muntah. Terpenoid * * Perhatikan kelas-steroid dan terpenoid juga diperlakukan sebagai kelas terpisah atau bersama dengan glikosida. Mereka dikenal sebagai adrenergics. racun. anti- 19 . astringents. digabungkan sebagai glikosida) * Aconitine. diuretik. analgesik. ekspektoran. Aconine 14. Solanidine Steroid (beberapa 13. anti-mydriatics. Metode lain dari klasifikasi alkaloid termasuk: 1. Berdasarkan pada tindakan farmakologinya: Alkaloid memiliki tindakan farmakologis yang sangat beragam.

3 CARA MENGISOLASI ALKALOID Dua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman yang mengandung alkaloid. secara struktural molekul yang beragam dapat menunjukkan tindakan farmakologis yang sama saat dalam kasus tertentu aktivitas mungkin identik untuk struktur spesifik. 2.spasmodik dan banyak lainnya. Berdasarkan asal biosintesis mereka: biosintetik asal di sini berarti dari mana blok bangunan fundamental kimia alkaloid ini berasal. Setelah dingin dan disaring. bagaimanapun. 3. sering tidak diketahui bagaimana sebagian besar alkaloid yang disintesis oleh tanaman. Misalnya alkaloid indol sering kali datang dari triptofan. residu dicuci dengan 80% etanol dan kumpulan filtrat diuapkan.Oleh karena itu sangat sulit untuk mengklasifikasikan mereka atas dasar satusatunya tindakan farmakologis. pyrrolidine dan tropane mengandung alkaloid berasal dari prolin dan ornithine. Residu yang tertinggal dilarutkan dalam air. Berdasarkan taksonomi mereka: Alkaloid dapat diklasifikasikan atas dasar sumber biologis dari mana mereka diperoleh tapi ini generalisasi tidak bekerja paling sering. alkaloid mengandung quinolizidine berasal dari lisin. 2. disaring. Namun. Biosintesis asal klasifikasi adalah bermanfaat dalam klasifikasi lebih teratur. 1. diasamkan dengan asam klorida 1% dan alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi Mayer atau dengan 20 . Prosedur Wall. meliputi ekstraksi sekitar 20 gram bahan tanaman kering yang direfluks dengan 80% etanol.

Prosedur Kiang-Douglas agak berbeda terhadap garam alkaloid yang terdapat dalam tanaman (lazimnya sitrat. Hasil yang diperoleh kemudian diekstrak dengan kloroform. ekstrak dipekatkan dan alkaloid diubah menjadi hidrokloridanya dengan cara menambahkan asam klorida 2 N. Namun demikian perlu diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh. yang akan memberikan noda berwarna jingga untuk senyawa alkaloid. Bila hasil tes positif. dan antimon (III) klorida. Bahan tanaman kering pertama-tama diubah menjadi basa bebas dengan larutan encer amonia. Kebanyakan alkaloid bereaksi dengan pereaksi-pereaksi tersebut 21 . Perkiraan kandungan alkaloid yang potensial dapat diperoleh dengan menggunakan larutan encer standar alkaloid khusus seperti brusin. alkaloid diekstrak kembali ke dalam larutan asam. Filtrat larutan berair kemudian diuji terhadap alkaloidnya dengan menambah pereaksi mayer. Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi Dragendorff. Pereaksi umum lain tetapi kurang digunakan adalah asam fosfomolibdat. Fasa basa berair juga harus diteliti untuk menentukan adanya alkaloid quartener. tartrat atau laktat). Jika larutan asam ini menghasilkan endapan dengan pereaksi tersebut di atas. Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatografi digunakan sejumlah pereaksi. 2.Siklotungstat.Dragendorff atau Bauchardat. jodoplatinat. dapat juga memberikan noda yang berwarna jingga dengan pereaksi tersebut. terutama koumarin dan α-piron. uap jood. ini berarti tanaman mengandung alkaloid. maka konfirmasi tes dilakukan dengan cara larutan yang bersifat asam dibasakan. 1.

Glikosida steroidal sering dideteksi dengan penyemprotan vanilin-asam fosfat.5 N. Perteaksi serium amonium sulfat (CAS) berasam (asam sulfat atau fosfat) memberikan warna yang berbeda dengan berbagai alkaloid indol. 2. larutan feri klorida 1-5% dalam asam klorida 0. Warna tergantung pada kromofor ultraungu alkaloid. Sejumlah pereaksi khusus tersedia untuk menentukan atau mendeteksi jenis alkaloid khusus. Reaksi pengendapan untuk alkaloid Reaksi Mayer : HgI2  Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening → + alakohol endapannya larut. Tidak semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer. Alkaloid Cinchona memberikan warna jelas biru fluoresen pada sinar ultra ungu (UV) setelah direaksikan dengan asam format dan fenilalkilamin dapat terlihat dengan ninhidrin. Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat dilihat di mikroskop.tanpa membedakan kelompok alkaloid. Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan. Pereaksi Ehrlich (p-dimetilaminobenzaldehide yang diasamkan) memberikan warna yang sangat karakteristik biru atau abu-abu hijau dengan alkaloid ergot. Pereaksi Oberlin-Zeisel. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung pada rumus bangun alkoloidnya. 22 . Campuran feriklorida dan asam perklorat digunakan untuk mendeteksi alkloid Rauvolfia. Kristal dapat rusak. Reaksi umum untuk alkaloid 1. sensitif terutama pada inti tripolon alkaloid kolkisin dan sejumlah kecil 1 μg dapat terdeteksi.

+ alkohol → endapan larut. pelan-pelan) → warna. Reaksi warna  Dengan asam kuat : H2SO4 pekat dan HNO3 pekat (umumnya menghasilkan warna kuning atau merah)  Pereaksi Marquis o Zat + 4 tetes formalin + 1 ml H2SO4 pekat (melalui dinding tabung. larutan diambil. lapisan CHCl3 akan berwarna. 23 .  Pereaksi Forhde : larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat o Zat + pereaksi Forhde → kuning kecoklatan o Zat + diazo A (4 bagian) + diazo B (1 bagian) + NaOH sampai alkalis → warna merah intensif.  Reaksi Serulas & Lefort : larutan zat dalam H2SO4 encer + KI + CHCl3 à dikocok. 2.Reaksi Bouchardat  Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat → coklat merah.  Reaksi Huseman : zat + H2SO4 pekat à dipanaskan di atas api sehingga dihasilkan apomorfin + HNO3 65% + KNO3 padat à warna.  Reaksi Nelzer Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO4 dan CS2 warna coklat seperti minyak.   Reaksi Mandelin : zat + H2SO4 + FeCl3àwarna Reaksi Roux: 1 tts NaOH + 1 tts KMnO4 + 20 tts Na nitroprusid à kocok à larutan dan endapan.

 Reaksi Bosman: larutan zat dalam H2SO4 encer + KMNO4 à dikocok dengan CHCl3. panaskan di water bath hingga kering à agak Jingga.  Reaksi Zwikker : Zat +1 ml Pyridin 10% + CuSO4 à batang panjang tidak berwarna.   Reaksi Mandelin amonium vanadat ½ % dalam air + H2SO4 pekat. lapisan CHCl3 akan berwarna violet kemudian terbentuk endapan coklat.  Reaksi Thalleiochin : larutan zat dalam asam asetat encer + 1 tetes aqua brom + NH4OH berlebihàhijau zamrud + kloroformàdifloresensi 24 . tahan dalam aseton    Apomorfin : merah Strychnine : merah ungu Veratrin : coklat jingga  Reaksi Lieberrman: H2SO4 pekat + HNO3 pekat  Reaksi Sanchez : zat + p-nitrodiabendazol (p-nitoanilin +NaNO2 + NaOH)à ungu à jingga.  Reaksi Vitally : zat + HNO3 berasap. KBr. ditarik dengan CHCl3 à biru hijau. + spir/alkali ungu. panaskan di atas water bath à hijau. Kristal tidak spesifik dan dibuat di objek glass. Reaksi Murexide : Zat + 1 tetes H2O2 3 % atau KClO3 padat + 1 tetes HCl 25%. diuapkan di atas water bath sampai kering.  Reaksi Pesez : zat + H2SO4 + lar. + NH4OH à warna Ungu  Reaksi Parri : Zat + Co(NO3)2. lalu + uap NH4OH warna ungu.

kocok homogen → lapisan CHCl3 berwarna merah.  Reaksi Sanchez. + air → warna hilang.  Reaksi Runge : Dipanaskan dengan HCl 25% → dinginkan → ditambah NaOH ad basa lemah → berwarna ungu kotor. asamkan dengan H2SO4 → jingga. Panaskan → bau khas.  Reaksi isonitril : Zat + spiritus + KOH → panaskan → ditambah CHCl3 → panaskan lagi → bau iso nitril (segera diasamkan karena bau beracun/busuk).  Reaksi Wassicky : zat + p-DAB +H2SO4 pekat à merah ungu  Reaksi korek api : zat + HCl lalu batang korek api dicelupkan à jingga/kuning. 25 . Reaksi Erytrochin : larutan zat dalam HCl encer + aqua brom (hingga kuning) + kalium ferrocyanida + CHCl3 + NH4OH.  Reaksi Indophenol: Panaskan dengan HCl → dinginkan diencerkan dengan air + phenol + kaporit → nampak ungu kotor → ditambah NH4OH berlebih → berwarna biru + HNO3 à tidak berwarna kuning. Zat + H2SO4 75 % + 1 tetes reagen + NaOH → ungu tua.  Reaksi Feigel : 5 tetes H2SO4 pkt + sedikit yohimbin ad larut + kristal khloral hidrat panaskan di WB → merah biru stabil.  Reaksi esterifikasi : Zat + alkohol + H2SO4 conc. (reagen : larutan jenuh p-nitronilin dalam 1% H2SO4 + NaNO2).  Reaksi Ehrlich : Zat padat + pereaksi p-DAB HCl → berwarna kuning kenari.

lalu lihat Kristal bunga sakura di mikroskop. zat +HCl aduk. Zat + 1 tetes reagen → kristal lempeng (coklat/violet) 2. Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. 2. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4 dan aqua iod sampai agak kuning pada objek glass). 26 . risinina) yang tidak bersifat basa. 3. Reaksi Kristal: 1. kolkhisina. diamkan 1 menit Kristal dragendorf. Reaksi Kristal dragendorf Pada objek glass. Metode pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini. o Pada objek glass. Reaksi Herapatiet. gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-complex lalu tutup dengan cover glass panaskan sebentar. Reaksi Fe-complex & Cu-complex: o Pada objek glass. zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel. sedikit saja digoyangkan di atasnya à Kristal terlihat. Iodii lalu dipanaskan hingga berwarna kuning (terbentuk iodoform).3 CARA MENGISOLASI ALKALOID Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya.3. lalu lihat Kristal yang terbentuk. lalu teteskan dragendorf di pinggirnya dan jangan dikocok. 4. dan pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina.

alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut –pelarut organic misalnya Kloroform. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam. misalnya glikosida-glikosida. Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. Basa yang ditambahkan harus lebih kuat daripada alkaloida yang akan dibebaskan dari ikatan garamnya. Ini tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni. Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak. berdasarkan reaksi pendesakan.Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan dengan beberapa cara. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. yaitu : 1. harsa dan minyak atsiri. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air. Diekstraksi lagi dengan kloroform. Basa yang dipakai tidak boleh terlalu kuat karena alkaloida pada umumnya kurang stabil. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. Hal-hal yang harus diperhatikan pada ekstraksi dengan azas Keller. adalah : a. lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. zat warna. Diuapkan. zat penyamak dan sebagainya. 27 . Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. b.

sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air. 28 . eter dan sebagainya.c. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi. tergantung kelarutannya dalam pelarut organik tersebut. alkaloida ditarik dengan pelarut organik tertentu. Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam.nikotina dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutanmyang diabasakan. Radas untuk ekstraksi sinabung dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas. atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti kloroform. Larutan dalam air yang bersifat asam danmmengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksim dengan pelarut organik . 3. Senyawa pengkompleksnya polisakarida glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam. 2. Beberapa alkaloid menguap seperti. Setelah bebas. Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD-2 lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan dengan cara kromatografi pertukaran ion. Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion. Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Masalah yang timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan barangkali pada kondisi atau ekstraksi biasa.

beberapa yang analog dengan kelompok ornithine. spasmodic asma. Lobelia inflate (Campanulaceae). Lobeliae Herb Kegunaan piridin-piperidina) : stimulant. bronchitis kronik. (alkaloid 29 . Struktur alkaloid lisin Contoh tanaman : Lobelia. Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas.4 KEGUNAAN ALKALOID Sebagai homolog ornithine. 2.Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk memisahkan campuran alkaloid. lisin dan senyawa yang terkait menimbulkan sejumlah alkaloid.

dan anti microbial tannin fraction. BHP 1988 dan BPC 1949. allagitanin dan phenolic . (alkaloid trepenoid) Broom. anti malarial. Punicae fructus : antioxidant.Pomegranate.( Punicaceae). (alkaloid quinolizidine dan volatile liquid alkaloid) 30 . Kegunaan : mild diuretic dan cathartic action. Kegunaan Punica granatum L. Cytisus scoparius (Leguminosae).

mengobati gonorrhea dan bronchitis kronik. Piper nigrum(Piperaceae). Pepper. Lycopodiumclavatum (Lycopodiaceae). D.  Lycopodium. Alkaloid Phenylalanine Struktur phenylalanine 31 . batas tertentu dalam bedak tabur dan tembakau dan obat dalam bentuk pil.

Ephedra sinica. Ephedrin. Colchicum autumnale Kegunaan: umbi dari Colchicum autumnale berisi colchicine. equisetina b. E.Beberapacontohdari alkaloid ini: a. d-Norpseudo Efedrin T.Alkaloid phenyilalanin dan tyrosine adalah alkaloid yang merupakan precursor dari alkaloid amina. obat yang berguna untuk terapeutik. Asal Suku Simplisia Kegunaan : Cathaedalis : Celastraceae : KhatAbyssina (Daun-daunsegar) : Stimulansia SSP 32 .

penyakit kulit. Asal Suku Simplisia Kegunaan : Laphophorawiliamsii : Liliaceae : Feyote : Halusinasi.Meskalin T.Euforia E. pilek. dan kebutaan. b. nyeri payudara. Lophophora williamsii (Cactaceae) Kegunaan: sakitgigi. (Celastraceae) Kegunaan :Efek stimulant. diabetes. Alkaloid Tyrosine Gambar Struktur Tyrosine a. Abyssinian tea. Peyote. nyeri saat melahirkan. Catha edulisF. 33 . rematik. demam.

Peumusboldus (Monimiaceae) Kegunaan : Antihepatoksik F. Struktur Dihydroxyphenylalanine 34 . Alkaloid Dihydroxyphenylalanine Dihdroksilfenilalanin atau biasa disebut dengan dopa merupakan senyawa bentukan dari tirosin.c. Daun Boldo.

Kegunaan : bias digunakan olahan kecap 35 . Mucuna pruriens Seed.Contoh simplisia dihidroksiphenylalanin : a. Mucuna pruriens (Phaseoleae). Velvet bean.