BAB I PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daundaunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu. Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen. Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang

1

terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.

1. 2 RUMUSAN MASALAH Berdasarkan uraian diatas, permasalahan yang dapat dikaji antara lain : 1. 2. 3. 4. Apa yang dimaksud dengan alkaloid ? Darimana saja sumber-sumber alkaloid? Bagaimana cara mengisolasi dan cara memperoleh alkaloid? Apa saja kegunaan alkaloid ?

1.3 TUJUAN 1. Untuk memahami tentang senyawa-senyawa alkaloid. 2. Untuk mengetahui sumber-sumber alkaloid.

2

3. Untuk memahami cara mengisolasi dan cara memperoleh alkoid. 4. Untuk memahami kegunaan alkaloid. 1.4 MANFAAT 1. Mahasiswa akan lebih memahami ruang lingkup dari alkaloid. 2. Bertambahnya pengetahuan mengenai sumber-sumber alkaloid. 3. Mahasiswa dapat mengerti dan memahami cara mengisolasi dan cara memperoleh alkaloid sehingga dapat mengaplikasikannya dalam

kehidupan sehari-hari.

3

Pada umumnya. Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus fungsi amin. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. alkaloid mencakup senyawa bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen.1 PENGERTIAN ALKALOID Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis. dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid juga merupakan suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Alkaloid biasanya beracun.BAB II ALKALOID 2. Misalnya kuinin. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. biasanya dalam gabungan sebagai bagian dari sistem siklik. ranting dan kulit batang. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen. ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu. jadi banyak 4 . daun. morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis.

Saksitoksin Neurotoksik konstituen dari Gonyaulax catenella . lumut dan tumbuhan rendah. serangga. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. khanoklavin-I dari sebangsa cendawan. Solanaceae. Papavraceae. Beberapa contoh yang terdapat pada berbagai sumber adalah isolasi muskopiridin dari sebangsa rusa. alkaloid tidak sering terdapat dalam gymnospermae. Ranunculaceae. 5 . Alkaloid sering kali bersifat optis aktif. kastoramin dari sejenis musang Kanada . Pada tahun-tahun berikutnya penemuan sejumlah besar alkaloid terdapat pada hewan. paku-pakuan. dan likopodin dari genus lumut Lycopodium.Berberidaceae) dan juga pada tumbuhan monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae).2 SUMBER-SUMBER ALKALOID Pada waktu yang lampau sebagian besar sumber alkaloid adalah pada tanaman berbunga. angiosperma (Familia Leguminoceae. pirosiamin dari bacterium Pseudomunas aeruginosa. 2.digunakan dalam bidang pengobatan. mikroorganisme dan tanaman rendah. Claviceps purpurea . mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit. Pada umumnya. turunan Pirrol-Feromon seks serangga . kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit yang berupa cairan pada suhu kamar. Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. organisme laut. Rubiaceae. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik.

alkaloid mungkin terlokasi (terkonsentrasi) pada jumlah yang tinggi pada bagian tanaman tertentu. Pada bagian tertentu tanaman tidak mengandung alkaloid tetapi bagian tanaman yang lain sangat kaya alkaloid. sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan. selain itu alkaloid juga dalam biji (Nux vomica. Namun ini tidak berarti bahwa alkaloid yang dibentuk di bagiam tanaman tersebut. tetapi vinkristin dari daun Catharanthus roseus diperoleh hanya 4. solanaceae dan Rubiaceae. Sebagai contoh reserpin terkonsentrasi pada akar (hingga dapat diisolasi) Rauvolfia sp .Kebanyakan famili tanaman yang mengandung alkaloid yang penting adalah Liliaceae. Sebagai contoh dalam species Datura dan Nicotiana dihasilkan dalam akar tetapi ditranslokasi cepat ke daun. reserpin dapat mencapai konsentrasi hingga 1% dalam akar Rauvolfia serpentine. akar & rhizoma (Atrpa belladona & Euphorbia ipecacuanhae) dan pada kulit batang (Cinchona succirubra). Quinin terdapat dalam kulit. Fungsi alkaloid ini bermacam-macam diantaranya sebagai racun untuk melindungi tanaman dari serangga dan binatang. sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi yang merupakan hasil metbolit akhir dari komponen yang membahayakan bagi tanaman. Areca catechu). daun (Atropa belladona). tidak pada daun Cinchona ledgeriana . Sebagai contoh. buah (Piperis nigri ). Di dalam tanaman yang mengandung alkaloid. dan morfin terdapat pada getah atau latex Papaver samniferum.10-6 % Dapat dibayangkan persoalan yang menyangkut dalam industri yang memproduksi alkaloid yang terdapat dalam jumlah yang sangat sedikit. Kisaran konsentrasi total alkaloid tang terdapat pada bagian tanaman tertentu sangat bervariasi. 6 .

Disamping itu alkaloid. dari nama species (contoh. Atom N ini dapat berupa amin primer. pelletierina). Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti. namun sayang Chemical Abstract mempunyai sistem penomeran yang sangat membingungkan untuk setiap kerangka individu. sering terjadi tidak adanya sistem penamaan dan penomeran yang konsisten. seperti bahan alam yang lain. Bahkan dalam satu kelompok alkaloid. Kebanyakan dalam bidang ini sistem penomeran yang digunakan didasarkan pada biogenesis. Penamaan Karena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan penyatuan penamaan. kokain dari Erythroxyloncoca) . sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya). Kharaktersistik yang lazim penamaan alkaloid adalah bahwa nama berakhiran ”ina”. dimana banyak terdapat kerangka yang berbeda. emetin. 2. nikotin dan koniin berupa 7 .PENAMAAN DAN SIFAT-SIFAT FISIKA DAN KIMIA 1. Suatu contoh. diberi nama yang dikenal ”trivial” (yaitu non-sistematik). Sifat-Sifat Fisika Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. atau dari nama pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya (contoh. Mereka mungkin diturunkan dari nama genus (contoh atropin dari Atropa belladonna) . emetat). adalah alkaloid indol. Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. dari nama yang lazim untuk obatobatan/aktifitas fisiologik (contoh.

gugus karbonil). gugus alkil. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya. sebagai contoh. 3. maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Sebaliknya. 8 . Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik. maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen. Pada umumnya. Contoh . Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. senyawa yang mengandung gugus amida.cairan. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh. Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi. Sifat-Sifat Kimia Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron. tetapi beberapa senyawa yang kompleks.

adalah meskalin. lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik . senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas. hampir tanpa terkecuali bersifat basa. menurut Hegnauer. diturunkan dari asam amino . tidak diperoleh definisi tunggal tentang alkaloid.KLASIFIKASI Pada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid. yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. 9 . (a) Alkaloid Sesungguhnya Alkaloid sesungguhnya adalah racun. biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener. Contoh. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini.N-dimetiltriptamin. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. ephedin dan N. jelas kiranya bahwa alkaloid sebagai kelompok senyawa. Sistem klasifikasi yang diterima. (b) Protoalkaloid Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. alkaloid dikelompokkan (a) Alkaloid sesungguhnya (b) Protoalkaloid (c) Pseudoalkaloid.

Hyoscyamus niger. Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein)). Mandragora coca (Famili Erythroxylum Erythroxylaceae). 10 . Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini. Yang termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotianatabacum dari famili Solanaceae. Dubuisia hopwoodii. Senyawa biasanya bersifat basa. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata. Yang termasuk pada golongan ini adalah : 1. Datura officinarum. Alkaloid Tropan Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid Kokain dan dari Brugmansia spp.(c) Pseudoalkaloid Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. 2. Berdasarkan atom nitrogennya. alkaloid dibedakan atas: a. berasal dari famili Solanaceae. Alkaloid Piridin-Piperidin Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen.

Alkaloid Lupinan Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N. 5. Jaborandi paragua. alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea). Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin. Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae. Zigadenus venenosus. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae. Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora. Alkaloid Steroid Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Alkaloid Isoquinolin Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini adalah . alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine. 7. Alkaloid Quinolin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae. Alkaloid Indol Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol .3. Spartium junceum. Banyak ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp). alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟s. 8. alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax 4. 6. 11 . Contohnya. Alkaloid Imidazol Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen.

Alkaloid Purin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii. Sophora secundiflora. Capsicum frutescens. genus Capsicum. Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae. Agave atrovirens. 12 . Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik Dimana. dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine) Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Yaitu . alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae) 10. 2. Capsicum chinense. Ephedra sinica. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae. Alkaloid Capsaicin Dari Chile peppers. Trichocereus pachanoi. Capsicum annuum. Agave americana. Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao. Alkaloid Amina Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. b. 1. Capsicum baccatum. Capsicum pubescens.9. Cholchicum autumnale. Paullunia cupana dari famili Sapindaceae. atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping.

eritromisin dan taksol Tabel di bawah ini menunjukkan dll struktur kimia dan signifikansi biologis dari senyawa: Biologi Nama Struktur Signifikansi Adrenergik agendigunakan Ephedrine untuk asma dan demam hay Meredakan Colchicine encok 13 . Ini jarang ditemukan di alam. colchicine. Molekul-molekul ini memiliki atom nitrogen yang bukan merupakan bagian dari sistem cincin.Non-heterosiklik Alkaloid Ini juga kadang-kadang disebut proto-alkaloid atau amina biologis. Contoh ini termasuk efedrin.

Eritromisin Antibiotika Digunakan dalam pengobatan kanker ovarium. Taxol kanker (paclitaxel) payudara dan nonkecil sel kanker paru-paru 14 .

Seneciphylline Pyrrolizidine 2. trigonelina 15 . Stachydrine Pirol dan pyrrolidine 1. Heterosiklik Contoh Hygrine. Nikotin.Heterosiklik Alkaloid Struktural ini memiliki nitrogen sebagai bagian dari sistem cincin siklik. Senecionine. Piperine. Conine. Ini lebih umum ditemukan di alam. Piperidina Lobeline. Piridin dan 3. Symphitine. Echimidine.Alkaloid heterosiklik kemudian dibagi lagi menjadi 14 kelompok berdasarkan struktur cincin yang mengandung nitrogen. Tidak.

Atropin. Isoquinoline Morfin. Cinchonidine Quinoline 5. Kina. hyoscine 4. Hyoscyamine. Tubocurarine. Narcotine. sinkonin. Emetine. papaverine.Tropane (piperidin / N-metil-pyrrolidine) Kokain. 6. Kinidina. Kodein 16 .

Vinblastine. Cytisine. Brucine. Strychnine. Sparteine Quinolizidine 8. Indole atau 9. Laburnine. Benzopyrole Ergometrine.Aporphine (dikurangi isoquinoline / naftalena) 7. Boldin Lupanine. 17 . Yohimbine. Vincristine. Ergotamin.

Serpentine. Theobromine Purin (pirimidin / imidazol) 12.reserpin. physostigmine Castanospermine. Swainsonine Indolizidine 10. Pilocarpine. 18 . Kafein. Pilosine Imidazole atau glyoxaline 11.

ekspektoran. Berdasarkan pada tindakan farmakologinya: Alkaloid memiliki tindakan farmakologis yang sangat beragam. anti- 19 . Mereka dikenal sebagai adrenergics. diuretik.Conessine. racun. anti-inflamasi. Aconine 14. Metode lain dari klasifikasi alkaloid termasuk: 1. Solanidine Steroid (beberapa 13. astringents. muntah. anti-mydriatics. analgesik. anti-gout. stimulan. antihipertensi. digabungkan sebagai glikosida) * Aconitine. antibiotik. Terpenoid * * Perhatikan kelas-steroid dan terpenoid juga diperlakukan sebagai kelas terpisah atau bersama dengan glikosida. lycaconitine.

2. Misalnya alkaloid indol sering kali datang dari triptofan. Prosedur Wall. Setelah dingin dan disaring. Berdasarkan taksonomi mereka: Alkaloid dapat diklasifikasikan atas dasar sumber biologis dari mana mereka diperoleh tapi ini generalisasi tidak bekerja paling sering. Namun. sering tidak diketahui bagaimana sebagian besar alkaloid yang disintesis oleh tanaman. meliputi ekstraksi sekitar 20 gram bahan tanaman kering yang direfluks dengan 80% etanol.3 CARA MENGISOLASI ALKALOID Dua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman yang mengandung alkaloid.Oleh karena itu sangat sulit untuk mengklasifikasikan mereka atas dasar satusatunya tindakan farmakologis. Biosintesis asal klasifikasi adalah bermanfaat dalam klasifikasi lebih teratur. 3. disaring. 2. bagaimanapun. diasamkan dengan asam klorida 1% dan alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi Mayer atau dengan 20 . pyrrolidine dan tropane mengandung alkaloid berasal dari prolin dan ornithine.spasmodik dan banyak lainnya. alkaloid mengandung quinolizidine berasal dari lisin. Residu yang tertinggal dilarutkan dalam air. 1. secara struktural molekul yang beragam dapat menunjukkan tindakan farmakologis yang sama saat dalam kasus tertentu aktivitas mungkin identik untuk struktur spesifik. residu dicuci dengan 80% etanol dan kumpulan filtrat diuapkan. Berdasarkan asal biosintesis mereka: biosintetik asal di sini berarti dari mana blok bangunan fundamental kimia alkaloid ini berasal.

tartrat atau laktat). Fasa basa berair juga harus diteliti untuk menentukan adanya alkaloid quartener. 1. ekstrak dipekatkan dan alkaloid diubah menjadi hidrokloridanya dengan cara menambahkan asam klorida 2 N. Perkiraan kandungan alkaloid yang potensial dapat diperoleh dengan menggunakan larutan encer standar alkaloid khusus seperti brusin. 2. Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi Dragendorff. Bahan tanaman kering pertama-tama diubah menjadi basa bebas dengan larutan encer amonia. Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatografi digunakan sejumlah pereaksi. ini berarti tanaman mengandung alkaloid. Kebanyakan alkaloid bereaksi dengan pereaksi-pereaksi tersebut 21 . yang akan memberikan noda berwarna jingga untuk senyawa alkaloid. jodoplatinat. terutama koumarin dan α-piron.Siklotungstat. alkaloid diekstrak kembali ke dalam larutan asam. dapat juga memberikan noda yang berwarna jingga dengan pereaksi tersebut. dan antimon (III) klorida. Bila hasil tes positif. uap jood.Dragendorff atau Bauchardat. Pereaksi umum lain tetapi kurang digunakan adalah asam fosfomolibdat. maka konfirmasi tes dilakukan dengan cara larutan yang bersifat asam dibasakan. Hasil yang diperoleh kemudian diekstrak dengan kloroform. Filtrat larutan berair kemudian diuji terhadap alkaloidnya dengan menambah pereaksi mayer. Prosedur Kiang-Douglas agak berbeda terhadap garam alkaloid yang terdapat dalam tanaman (lazimnya sitrat. Jika larutan asam ini menghasilkan endapan dengan pereaksi tersebut di atas. Namun demikian perlu diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh.

Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat dilihat di mikroskop. Sejumlah pereaksi khusus tersedia untuk menentukan atau mendeteksi jenis alkaloid khusus. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung pada rumus bangun alkoloidnya. Tidak semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer. 2. 22 . Alkaloid Cinchona memberikan warna jelas biru fluoresen pada sinar ultra ungu (UV) setelah direaksikan dengan asam format dan fenilalkilamin dapat terlihat dengan ninhidrin. larutan feri klorida 1-5% dalam asam klorida 0. Reaksi pengendapan untuk alkaloid Reaksi Mayer : HgI2  Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening → + alakohol endapannya larut. Reaksi umum untuk alkaloid 1. Pereaksi Oberlin-Zeisel. Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan. Perteaksi serium amonium sulfat (CAS) berasam (asam sulfat atau fosfat) memberikan warna yang berbeda dengan berbagai alkaloid indol. Campuran feriklorida dan asam perklorat digunakan untuk mendeteksi alkloid Rauvolfia. sensitif terutama pada inti tripolon alkaloid kolkisin dan sejumlah kecil 1 μg dapat terdeteksi.5 N. Glikosida steroidal sering dideteksi dengan penyemprotan vanilin-asam fosfat. Warna tergantung pada kromofor ultraungu alkaloid. Pereaksi Ehrlich (p-dimetilaminobenzaldehide yang diasamkan) memberikan warna yang sangat karakteristik biru atau abu-abu hijau dengan alkaloid ergot.tanpa membedakan kelompok alkaloid. Kristal dapat rusak.

 Pereaksi Forhde : larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat o Zat + pereaksi Forhde → kuning kecoklatan o Zat + diazo A (4 bagian) + diazo B (1 bagian) + NaOH sampai alkalis → warna merah intensif. + alkohol → endapan larut. larutan diambil. 2. 23 . pelan-pelan) → warna.  Reaksi Nelzer Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO4 dan CS2 warna coklat seperti minyak.  Reaksi Huseman : zat + H2SO4 pekat à dipanaskan di atas api sehingga dihasilkan apomorfin + HNO3 65% + KNO3 padat à warna.Reaksi Bouchardat  Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat → coklat merah.   Reaksi Mandelin : zat + H2SO4 + FeCl3àwarna Reaksi Roux: 1 tts NaOH + 1 tts KMnO4 + 20 tts Na nitroprusid à kocok à larutan dan endapan.  Reaksi Serulas & Lefort : larutan zat dalam H2SO4 encer + KI + CHCl3 à dikocok. lapisan CHCl3 akan berwarna. Reaksi warna  Dengan asam kuat : H2SO4 pekat dan HNO3 pekat (umumnya menghasilkan warna kuning atau merah)  Pereaksi Marquis o Zat + 4 tetes formalin + 1 ml H2SO4 pekat (melalui dinding tabung.

  Reaksi Mandelin amonium vanadat ½ % dalam air + H2SO4 pekat. Reaksi Bosman: larutan zat dalam H2SO4 encer + KMNO4 à dikocok dengan CHCl3. panaskan di water bath hingga kering à agak Jingga. lapisan CHCl3 akan berwarna violet kemudian terbentuk endapan coklat. + NH4OH à warna Ungu  Reaksi Parri : Zat + Co(NO3)2. + spir/alkali ungu. tahan dalam aseton    Apomorfin : merah Strychnine : merah ungu Veratrin : coklat jingga  Reaksi Lieberrman: H2SO4 pekat + HNO3 pekat  Reaksi Sanchez : zat + p-nitrodiabendazol (p-nitoanilin +NaNO2 + NaOH)à ungu à jingga. ditarik dengan CHCl3 à biru hijau. Reaksi Murexide : Zat + 1 tetes H2O2 3 % atau KClO3 padat + 1 tetes HCl 25%. diuapkan di atas water bath sampai kering. panaskan di atas water bath à hijau.  Reaksi Thalleiochin : larutan zat dalam asam asetat encer + 1 tetes aqua brom + NH4OH berlebihàhijau zamrud + kloroformàdifloresensi 24 .  Reaksi Vitally : zat + HNO3 berasap. Kristal tidak spesifik dan dibuat di objek glass.  Reaksi Zwikker : Zat +1 ml Pyridin 10% + CuSO4 à batang panjang tidak berwarna.  Reaksi Pesez : zat + H2SO4 + lar. lalu + uap NH4OH warna ungu. KBr.

Panaskan → bau khas. 25 . Reaksi Erytrochin : larutan zat dalam HCl encer + aqua brom (hingga kuning) + kalium ferrocyanida + CHCl3 + NH4OH.  Reaksi isonitril : Zat + spiritus + KOH → panaskan → ditambah CHCl3 → panaskan lagi → bau iso nitril (segera diasamkan karena bau beracun/busuk). + air → warna hilang.  Reaksi Ehrlich : Zat padat + pereaksi p-DAB HCl → berwarna kuning kenari.  Reaksi Feigel : 5 tetes H2SO4 pkt + sedikit yohimbin ad larut + kristal khloral hidrat panaskan di WB → merah biru stabil.  Reaksi esterifikasi : Zat + alkohol + H2SO4 conc.  Reaksi Indophenol: Panaskan dengan HCl → dinginkan diencerkan dengan air + phenol + kaporit → nampak ungu kotor → ditambah NH4OH berlebih → berwarna biru + HNO3 à tidak berwarna kuning. kocok homogen → lapisan CHCl3 berwarna merah.  Reaksi Runge : Dipanaskan dengan HCl 25% → dinginkan → ditambah NaOH ad basa lemah → berwarna ungu kotor. asamkan dengan H2SO4 → jingga. Zat + H2SO4 75 % + 1 tetes reagen + NaOH → ungu tua.  Reaksi Sanchez.  Reaksi Wassicky : zat + p-DAB +H2SO4 pekat à merah ungu  Reaksi korek api : zat + HCl lalu batang korek api dicelupkan à jingga/kuning. (reagen : larutan jenuh p-nitronilin dalam 1% H2SO4 + NaNO2).

gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-complex lalu tutup dengan cover glass panaskan sebentar. dan pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina. 4. zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel. Iodii lalu dipanaskan hingga berwarna kuning (terbentuk iodoform). kolkhisina. lalu teteskan dragendorf di pinggirnya dan jangan dikocok. lalu lihat Kristal yang terbentuk. Reaksi Fe-complex & Cu-complex: o Pada objek glass. 26 . o Pada objek glass. lalu lihat Kristal bunga sakura di mikroskop. Reaksi Kristal dragendorf Pada objek glass. 3. Reaksi Kristal: 1.3.3 CARA MENGISOLASI ALKALOID Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. Zat + 1 tetes reagen → kristal lempeng (coklat/violet) 2. Metode pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini. 2. risinina) yang tidak bersifat basa. Reaksi Herapatiet. zat +HCl aduk. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4 dan aqua iod sampai agak kuning pada objek glass). Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. sedikit saja digoyangkan di atasnya à Kristal terlihat. diamkan 1 menit Kristal dragendorf.

Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam. Hal-hal yang harus diperhatikan pada ekstraksi dengan azas Keller.Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan dengan beberapa cara. Diekstraksi lagi dengan kloroform. harsa dan minyak atsiri. adalah : a. Basa yang ditambahkan harus lebih kuat daripada alkaloida yang akan dibebaskan dari ikatan garamnya. yaitu : 1. Diuapkan. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya. lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. Basa yang dipakai tidak boleh terlalu kuat karena alkaloida pada umumnya kurang stabil. misalnya glikosida-glikosida. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air. zat warna. 27 . Ini tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni. alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak. dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut –pelarut organic misalnya Kloroform. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. b. zat penyamak dan sebagainya. berdasarkan reaksi pendesakan.

tergantung kelarutannya dalam pelarut organik tersebut. Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Beberapa alkaloid menguap seperti. 2. alkaloida ditarik dengan pelarut organik tertentu. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi. Senyawa pengkompleksnya polisakarida glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam. Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion. 28 . Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD-2 lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan dengan cara kromatografi pertukaran ion. Masalah yang timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan barangkali pada kondisi atau ekstraksi biasa. Larutan dalam air yang bersifat asam danmmengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksim dengan pelarut organik . sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air. Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam. 3.c. Setelah bebas. Radas untuk ekstraksi sinabung dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas.nikotina dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutanmyang diabasakan. atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti kloroform. eter dan sebagainya.

beberapa yang analog dengan kelompok ornithine.Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk memisahkan campuran alkaloid. 2.4 KEGUNAAN ALKALOID Sebagai homolog ornithine. Struktur alkaloid lisin Contoh tanaman : Lobelia. spasmodic asma. Lobeliae Herb Kegunaan piridin-piperidina) : stimulant. bronchitis kronik. (alkaloid 29 . Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas. lisin dan senyawa yang terkait menimbulkan sejumlah alkaloid. Lobelia inflate (Campanulaceae).

(alkaloid quinolizidine dan volatile liquid alkaloid) 30 . Kegunaan : mild diuretic dan cathartic action. Punicae fructus : antioxidant. allagitanin dan phenolic . Kegunaan Punica granatum L. dan anti microbial tannin fraction.( Punicaceae). BHP 1988 dan BPC 1949. (alkaloid trepenoid) Broom.Pomegranate. anti malarial. Cytisus scoparius (Leguminosae).

Alkaloid Phenylalanine Struktur phenylalanine 31 .  Lycopodium. Lycopodiumclavatum (Lycopodiaceae). Pepper. D. batas tertentu dalam bedak tabur dan tembakau dan obat dalam bentuk pil. Piper nigrum(Piperaceae).mengobati gonorrhea dan bronchitis kronik.

E. obat yang berguna untuk terapeutik. Ephedrin. Ephedra sinica. Asal Suku Simplisia Kegunaan : Cathaedalis : Celastraceae : KhatAbyssina (Daun-daunsegar) : Stimulansia SSP 32 . Colchicum autumnale Kegunaan: umbi dari Colchicum autumnale berisi colchicine. d-Norpseudo Efedrin T. equisetina b.Beberapacontohdari alkaloid ini: a.Alkaloid phenyilalanin dan tyrosine adalah alkaloid yang merupakan precursor dari alkaloid amina.

Peyote. Catha edulisF. demam. Lophophora williamsii (Cactaceae) Kegunaan: sakitgigi.Meskalin T. diabetes. dan kebutaan. (Celastraceae) Kegunaan :Efek stimulant. pilek. rematik. b. Asal Suku Simplisia Kegunaan : Laphophorawiliamsii : Liliaceae : Feyote : Halusinasi. penyakit kulit. 33 . Alkaloid Tyrosine Gambar Struktur Tyrosine a. Abyssinian tea.Euforia E. nyeri saat melahirkan. nyeri payudara.

Alkaloid Dihydroxyphenylalanine Dihdroksilfenilalanin atau biasa disebut dengan dopa merupakan senyawa bentukan dari tirosin. Peumusboldus (Monimiaceae) Kegunaan : Antihepatoksik F. Daun Boldo. Struktur Dihydroxyphenylalanine 34 .c.

Velvet bean. Kegunaan : bias digunakan olahan kecap 35 . Mucuna pruriens (Phaseoleae).Contoh simplisia dihidroksiphenylalanin : a. Mucuna pruriens Seed.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful