BAB I PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daundaunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu. Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen. Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang

1

terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.

1. 2 RUMUSAN MASALAH Berdasarkan uraian diatas, permasalahan yang dapat dikaji antara lain : 1. 2. 3. 4. Apa yang dimaksud dengan alkaloid ? Darimana saja sumber-sumber alkaloid? Bagaimana cara mengisolasi dan cara memperoleh alkaloid? Apa saja kegunaan alkaloid ?

1.3 TUJUAN 1. Untuk memahami tentang senyawa-senyawa alkaloid. 2. Untuk mengetahui sumber-sumber alkaloid.

2

3. Untuk memahami cara mengisolasi dan cara memperoleh alkoid. 4. Untuk memahami kegunaan alkaloid. 1.4 MANFAAT 1. Mahasiswa akan lebih memahami ruang lingkup dari alkaloid. 2. Bertambahnya pengetahuan mengenai sumber-sumber alkaloid. 3. Mahasiswa dapat mengerti dan memahami cara mengisolasi dan cara memperoleh alkaloid sehingga dapat mengaplikasikannya dalam

kehidupan sehari-hari.

3

Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan.BAB II ALKALOID 2. morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis.1 PENGERTIAN ALKALOID Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis. biasanya dalam gabungan sebagai bagian dari sistem siklik. ranting dan kulit batang. Alkaloid juga merupakan suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus fungsi amin. jadi banyak 4 . Misalnya kuinin. Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu. daun. dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen. ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Pada umumnya. alkaloid mencakup senyawa bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Alkaloid biasanya beracun.

lumut dan tumbuhan rendah.Berberidaceae) dan juga pada tumbuhan monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae). Alkaloid sering kali bersifat optis aktif. Papavraceae. khanoklavin-I dari sebangsa cendawan. Pada tahun-tahun berikutnya penemuan sejumlah besar alkaloid terdapat pada hewan. Ranunculaceae. Claviceps purpurea . Rubiaceae. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit. kastoramin dari sejenis musang Kanada . turunan Pirrol-Feromon seks serangga . kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit yang berupa cairan pada suhu kamar.2 SUMBER-SUMBER ALKALOID Pada waktu yang lampau sebagian besar sumber alkaloid adalah pada tanaman berbunga. pirosiamin dari bacterium Pseudomunas aeruginosa. dan likopodin dari genus lumut Lycopodium. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Saksitoksin Neurotoksik konstituen dari Gonyaulax catenella . 5 . Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. serangga. Beberapa contoh yang terdapat pada berbagai sumber adalah isolasi muskopiridin dari sebangsa rusa.digunakan dalam bidang pengobatan. paku-pakuan. mikroorganisme dan tanaman rendah. angiosperma (Familia Leguminoceae. organisme laut. 2. Solanaceae. Pada umumnya. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik. alkaloid tidak sering terdapat dalam gymnospermae.

solanaceae dan Rubiaceae. Di dalam tanaman yang mengandung alkaloid. tetapi vinkristin dari daun Catharanthus roseus diperoleh hanya 4. alkaloid mungkin terlokasi (terkonsentrasi) pada jumlah yang tinggi pada bagian tanaman tertentu. Sebagai contoh. Pada bagian tertentu tanaman tidak mengandung alkaloid tetapi bagian tanaman yang lain sangat kaya alkaloid. akar & rhizoma (Atrpa belladona & Euphorbia ipecacuanhae) dan pada kulit batang (Cinchona succirubra). sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi yang merupakan hasil metbolit akhir dari komponen yang membahayakan bagi tanaman. Namun ini tidak berarti bahwa alkaloid yang dibentuk di bagiam tanaman tersebut. selain itu alkaloid juga dalam biji (Nux vomica. Fungsi alkaloid ini bermacam-macam diantaranya sebagai racun untuk melindungi tanaman dari serangga dan binatang. Quinin terdapat dalam kulit. tidak pada daun Cinchona ledgeriana . dan morfin terdapat pada getah atau latex Papaver samniferum. Kisaran konsentrasi total alkaloid tang terdapat pada bagian tanaman tertentu sangat bervariasi. Areca catechu). daun (Atropa belladona). Sebagai contoh reserpin terkonsentrasi pada akar (hingga dapat diisolasi) Rauvolfia sp .Kebanyakan famili tanaman yang mengandung alkaloid yang penting adalah Liliaceae. 6 . Sebagai contoh dalam species Datura dan Nicotiana dihasilkan dalam akar tetapi ditranslokasi cepat ke daun. reserpin dapat mencapai konsentrasi hingga 1% dalam akar Rauvolfia serpentine.10-6 % Dapat dibayangkan persoalan yang menyangkut dalam industri yang memproduksi alkaloid yang terdapat dalam jumlah yang sangat sedikit. sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan. buah (Piperis nigri ).

sering terjadi tidak adanya sistem penamaan dan penomeran yang konsisten. Suatu contoh. adalah alkaloid indol. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti. dari nama species (contoh. emetat). 2. kokain dari Erythroxyloncoca) . seperti bahan alam yang lain. Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. namun sayang Chemical Abstract mempunyai sistem penomeran yang sangat membingungkan untuk setiap kerangka individu. Atom N ini dapat berupa amin primer. Mereka mungkin diturunkan dari nama genus (contoh atropin dari Atropa belladonna) . Penamaan Karena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan penyatuan penamaan. nikotin dan koniin berupa 7 . Sifat-Sifat Fisika Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. dari nama yang lazim untuk obatobatan/aktifitas fisiologik (contoh. Kharaktersistik yang lazim penamaan alkaloid adalah bahwa nama berakhiran ”ina”. pelletierina). Disamping itu alkaloid. diberi nama yang dikenal ”trivial” (yaitu non-sistematik). atau dari nama pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya (contoh. dimana banyak terdapat kerangka yang berbeda. Kebanyakan dalam bidang ini sistem penomeran yang digunakan didasarkan pada biogenesis. emetin. Bahkan dalam satu kelompok alkaloid.PENAMAAN DAN SIFAT-SIFAT FISIKA DAN KIMIA 1. sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya).

Pada umumnya. bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh. tetapi beberapa senyawa yang kompleks. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat. Sifat-Sifat Kimia Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna. Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi. species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah).cairan.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron. terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen. Contoh . Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. senyawa yang mengandung gugus amida. basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik. 8 . Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. sebagai contoh. sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Sebaliknya. meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air. gugus alkil. gugus karbonil). Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya. maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. 3.

hampir tanpa terkecuali bersifat basa. menurut Hegnauer. lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik .KLASIFIKASI Pada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid. biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener. alkaloid dikelompokkan (a) Alkaloid sesungguhnya (b) Protoalkaloid (c) Pseudoalkaloid. adalah meskalin. jelas kiranya bahwa alkaloid sebagai kelompok senyawa. Sistem klasifikasi yang diterima. tidak diperoleh definisi tunggal tentang alkaloid. senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas. (a) Alkaloid Sesungguhnya Alkaloid sesungguhnya adalah racun. yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. diturunkan dari asam amino . ephedin dan N.N-dimetiltriptamin. 9 . Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. (b) Protoalkaloid Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Contoh. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini.

Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini. Yang termasuk pada golongan ini adalah : 1. Datura officinarum. alkaloid dibedakan atas: a. Hyoscyamus niger. Yang termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotianatabacum dari famili Solanaceae. Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang. Alkaloid Piridin-Piperidin Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen.(c) Pseudoalkaloid Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. 10 . 2. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata. yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein)). Alkaloid Kokain dan dari Brugmansia spp. Berdasarkan atom nitrogennya. Senyawa biasanya bersifat basa. Alkaloid Tropan Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Dubuisia hopwoodii. berasal dari famili Solanaceae. Mandragora coca (Famili Erythroxylum Erythroxylaceae).

Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae. alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟s. alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea). Banyak ditemukan pada famili Solanaceae. 6.3. Alkaloid Steroid Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin. Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae. Alkaloid Quinolin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. 7. Yang termasuk disini adalah . alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax 4. 8. Zigadenus venenosus. Alkaloid Lupinan Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N. Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora. Contohnya. 5. Spartium junceum. Alkaloid Indol Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Banyak ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp). Jaborandi paragua. Alkaloid Isoquinolin Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Alkaloid Imidazol Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. 11 . alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine.

Ephedra sinica. genus Capsicum. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine) Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping.9. Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae. Agave americana. Alkaloid Purin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Capsicum pubescens. 12 . Capsicum chinense. atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping. dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae. Yaitu . Cholchicum autumnale. alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae) 10. Agave atrovirens. Trichocereus pachanoi. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik Dimana. Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao. Sophora secundiflora. Alkaloid Amina Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii. Capsicum baccatum. b. Capsicum annuum. Paullunia cupana dari famili Sapindaceae. 2. Capsicum frutescens. 1. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin. Alkaloid Capsaicin Dari Chile peppers.

Ini jarang ditemukan di alam. Molekul-molekul ini memiliki atom nitrogen yang bukan merupakan bagian dari sistem cincin.Non-heterosiklik Alkaloid Ini juga kadang-kadang disebut proto-alkaloid atau amina biologis. eritromisin dan taksol Tabel di bawah ini menunjukkan dll struktur kimia dan signifikansi biologis dari senyawa: Biologi Nama Struktur Signifikansi Adrenergik agendigunakan Ephedrine untuk asma dan demam hay Meredakan Colchicine encok 13 . Contoh ini termasuk efedrin. colchicine.

Taxol kanker (paclitaxel) payudara dan nonkecil sel kanker paru-paru 14 .Eritromisin Antibiotika Digunakan dalam pengobatan kanker ovarium.

Conine. Ini lebih umum ditemukan di alam. Piperine.Heterosiklik Alkaloid Struktural ini memiliki nitrogen sebagai bagian dari sistem cincin siklik. Senecionine. Piperidina Lobeline. trigonelina 15 . Heterosiklik Contoh Hygrine. Stachydrine Pirol dan pyrrolidine 1. Nikotin. Tidak. Piridin dan 3. Seneciphylline Pyrrolizidine 2. Symphitine.Alkaloid heterosiklik kemudian dibagi lagi menjadi 14 kelompok berdasarkan struktur cincin yang mengandung nitrogen. Echimidine.

Atropin. 6. Kodein 16 . Emetine. Hyoscyamine. Isoquinoline Morfin. Kinidina. papaverine. sinkonin. Cinchonidine Quinoline 5.Tropane (piperidin / N-metil-pyrrolidine) Kokain. Tubocurarine. Narcotine. hyoscine 4. Kina.

Laburnine. Brucine.Aporphine (dikurangi isoquinoline / naftalena) 7. Yohimbine. Sparteine Quinolizidine 8. Cytisine. Boldin Lupanine. Vincristine. Ergotamin. 17 . Vinblastine. Indole atau 9. Strychnine. Benzopyrole Ergometrine.

reserpin. physostigmine Castanospermine. Theobromine Purin (pirimidin / imidazol) 12. Kafein. Pilosine Imidazole atau glyoxaline 11. Swainsonine Indolizidine 10. Pilocarpine. Serpentine. 18 .

digabungkan sebagai glikosida) * Aconitine. astringents. Berdasarkan pada tindakan farmakologinya: Alkaloid memiliki tindakan farmakologis yang sangat beragam. muntah. antihipertensi. Metode lain dari klasifikasi alkaloid termasuk: 1. anti-gout. anti- 19 . Aconine 14. anti-inflamasi. lycaconitine. diuretik. racun. anti-mydriatics. Mereka dikenal sebagai adrenergics.Conessine. stimulan. analgesik. antibiotik. Terpenoid * * Perhatikan kelas-steroid dan terpenoid juga diperlakukan sebagai kelas terpisah atau bersama dengan glikosida. ekspektoran. Solanidine Steroid (beberapa 13.

3. Residu yang tertinggal dilarutkan dalam air.spasmodik dan banyak lainnya. 1. alkaloid mengandung quinolizidine berasal dari lisin. secara struktural molekul yang beragam dapat menunjukkan tindakan farmakologis yang sama saat dalam kasus tertentu aktivitas mungkin identik untuk struktur spesifik. 2. bagaimanapun. Setelah dingin dan disaring. Berdasarkan asal biosintesis mereka: biosintetik asal di sini berarti dari mana blok bangunan fundamental kimia alkaloid ini berasal. 2. diasamkan dengan asam klorida 1% dan alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi Mayer atau dengan 20 . Berdasarkan taksonomi mereka: Alkaloid dapat diklasifikasikan atas dasar sumber biologis dari mana mereka diperoleh tapi ini generalisasi tidak bekerja paling sering. Misalnya alkaloid indol sering kali datang dari triptofan. Namun.3 CARA MENGISOLASI ALKALOID Dua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman yang mengandung alkaloid.Oleh karena itu sangat sulit untuk mengklasifikasikan mereka atas dasar satusatunya tindakan farmakologis. sering tidak diketahui bagaimana sebagian besar alkaloid yang disintesis oleh tanaman. meliputi ekstraksi sekitar 20 gram bahan tanaman kering yang direfluks dengan 80% etanol. pyrrolidine dan tropane mengandung alkaloid berasal dari prolin dan ornithine. residu dicuci dengan 80% etanol dan kumpulan filtrat diuapkan. Prosedur Wall. Biosintesis asal klasifikasi adalah bermanfaat dalam klasifikasi lebih teratur. disaring.

Bila hasil tes positif. ini berarti tanaman mengandung alkaloid. maka konfirmasi tes dilakukan dengan cara larutan yang bersifat asam dibasakan. Perkiraan kandungan alkaloid yang potensial dapat diperoleh dengan menggunakan larutan encer standar alkaloid khusus seperti brusin. dapat juga memberikan noda yang berwarna jingga dengan pereaksi tersebut. tartrat atau laktat). 1. Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi Dragendorff. yang akan memberikan noda berwarna jingga untuk senyawa alkaloid. Bahan tanaman kering pertama-tama diubah menjadi basa bebas dengan larutan encer amonia. jodoplatinat. Kebanyakan alkaloid bereaksi dengan pereaksi-pereaksi tersebut 21 . Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatografi digunakan sejumlah pereaksi. Namun demikian perlu diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh. uap jood. Filtrat larutan berair kemudian diuji terhadap alkaloidnya dengan menambah pereaksi mayer. ekstrak dipekatkan dan alkaloid diubah menjadi hidrokloridanya dengan cara menambahkan asam klorida 2 N. Jika larutan asam ini menghasilkan endapan dengan pereaksi tersebut di atas. dan antimon (III) klorida. terutama koumarin dan α-piron. Prosedur Kiang-Douglas agak berbeda terhadap garam alkaloid yang terdapat dalam tanaman (lazimnya sitrat.Siklotungstat.Dragendorff atau Bauchardat. Hasil yang diperoleh kemudian diekstrak dengan kloroform. Fasa basa berair juga harus diteliti untuk menentukan adanya alkaloid quartener. alkaloid diekstrak kembali ke dalam larutan asam. Pereaksi umum lain tetapi kurang digunakan adalah asam fosfomolibdat. 2.

Glikosida steroidal sering dideteksi dengan penyemprotan vanilin-asam fosfat. Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat dilihat di mikroskop.5 N. Sejumlah pereaksi khusus tersedia untuk menentukan atau mendeteksi jenis alkaloid khusus. Reaksi pengendapan untuk alkaloid Reaksi Mayer : HgI2  Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening → + alakohol endapannya larut.tanpa membedakan kelompok alkaloid. Campuran feriklorida dan asam perklorat digunakan untuk mendeteksi alkloid Rauvolfia. Pereaksi Ehrlich (p-dimetilaminobenzaldehide yang diasamkan) memberikan warna yang sangat karakteristik biru atau abu-abu hijau dengan alkaloid ergot. Reaksi umum untuk alkaloid 1. Kristal dapat rusak. sensitif terutama pada inti tripolon alkaloid kolkisin dan sejumlah kecil 1 μg dapat terdeteksi. larutan feri klorida 1-5% dalam asam klorida 0. Pereaksi Oberlin-Zeisel. 22 . 2. Warna tergantung pada kromofor ultraungu alkaloid. Tidak semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer. Perteaksi serium amonium sulfat (CAS) berasam (asam sulfat atau fosfat) memberikan warna yang berbeda dengan berbagai alkaloid indol. Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung pada rumus bangun alkoloidnya. Alkaloid Cinchona memberikan warna jelas biru fluoresen pada sinar ultra ungu (UV) setelah direaksikan dengan asam format dan fenilalkilamin dapat terlihat dengan ninhidrin.

 Reaksi Serulas & Lefort : larutan zat dalam H2SO4 encer + KI + CHCl3 à dikocok.Reaksi Bouchardat  Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat → coklat merah. pelan-pelan) → warna. 2. 23 . lapisan CHCl3 akan berwarna. larutan diambil.  Reaksi Huseman : zat + H2SO4 pekat à dipanaskan di atas api sehingga dihasilkan apomorfin + HNO3 65% + KNO3 padat à warna.  Reaksi Nelzer Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO4 dan CS2 warna coklat seperti minyak.  Pereaksi Forhde : larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat o Zat + pereaksi Forhde → kuning kecoklatan o Zat + diazo A (4 bagian) + diazo B (1 bagian) + NaOH sampai alkalis → warna merah intensif.   Reaksi Mandelin : zat + H2SO4 + FeCl3àwarna Reaksi Roux: 1 tts NaOH + 1 tts KMnO4 + 20 tts Na nitroprusid à kocok à larutan dan endapan. + alkohol → endapan larut. Reaksi warna  Dengan asam kuat : H2SO4 pekat dan HNO3 pekat (umumnya menghasilkan warna kuning atau merah)  Pereaksi Marquis o Zat + 4 tetes formalin + 1 ml H2SO4 pekat (melalui dinding tabung.

tahan dalam aseton    Apomorfin : merah Strychnine : merah ungu Veratrin : coklat jingga  Reaksi Lieberrman: H2SO4 pekat + HNO3 pekat  Reaksi Sanchez : zat + p-nitrodiabendazol (p-nitoanilin +NaNO2 + NaOH)à ungu à jingga. Reaksi Bosman: larutan zat dalam H2SO4 encer + KMNO4 à dikocok dengan CHCl3.  Reaksi Pesez : zat + H2SO4 + lar.  Reaksi Thalleiochin : larutan zat dalam asam asetat encer + 1 tetes aqua brom + NH4OH berlebihàhijau zamrud + kloroformàdifloresensi 24 . lalu + uap NH4OH warna ungu. ditarik dengan CHCl3 à biru hijau.   Reaksi Mandelin amonium vanadat ½ % dalam air + H2SO4 pekat. panaskan di atas water bath à hijau. lapisan CHCl3 akan berwarna violet kemudian terbentuk endapan coklat.  Reaksi Vitally : zat + HNO3 berasap. + spir/alkali ungu.  Reaksi Zwikker : Zat +1 ml Pyridin 10% + CuSO4 à batang panjang tidak berwarna. + NH4OH à warna Ungu  Reaksi Parri : Zat + Co(NO3)2. panaskan di water bath hingga kering à agak Jingga. Kristal tidak spesifik dan dibuat di objek glass. Reaksi Murexide : Zat + 1 tetes H2O2 3 % atau KClO3 padat + 1 tetes HCl 25%. KBr. diuapkan di atas water bath sampai kering.

 Reaksi Indophenol: Panaskan dengan HCl → dinginkan diencerkan dengan air + phenol + kaporit → nampak ungu kotor → ditambah NH4OH berlebih → berwarna biru + HNO3 à tidak berwarna kuning. kocok homogen → lapisan CHCl3 berwarna merah.  Reaksi Wassicky : zat + p-DAB +H2SO4 pekat à merah ungu  Reaksi korek api : zat + HCl lalu batang korek api dicelupkan à jingga/kuning. 25 .  Reaksi Runge : Dipanaskan dengan HCl 25% → dinginkan → ditambah NaOH ad basa lemah → berwarna ungu kotor. asamkan dengan H2SO4 → jingga.  Reaksi Feigel : 5 tetes H2SO4 pkt + sedikit yohimbin ad larut + kristal khloral hidrat panaskan di WB → merah biru stabil.  Reaksi Sanchez.  Reaksi Ehrlich : Zat padat + pereaksi p-DAB HCl → berwarna kuning kenari. Panaskan → bau khas. + air → warna hilang. Reaksi Erytrochin : larutan zat dalam HCl encer + aqua brom (hingga kuning) + kalium ferrocyanida + CHCl3 + NH4OH.  Reaksi esterifikasi : Zat + alkohol + H2SO4 conc. Zat + H2SO4 75 % + 1 tetes reagen + NaOH → ungu tua.  Reaksi isonitril : Zat + spiritus + KOH → panaskan → ditambah CHCl3 → panaskan lagi → bau iso nitril (segera diasamkan karena bau beracun/busuk). (reagen : larutan jenuh p-nitronilin dalam 1% H2SO4 + NaNO2).

3. lalu lihat Kristal yang terbentuk. Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. o Pada objek glass. diamkan 1 menit Kristal dragendorf. Reaksi Kristal dragendorf Pada objek glass. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4 dan aqua iod sampai agak kuning pada objek glass). Reaksi Kristal: 1. zat +HCl aduk. 26 . Reaksi Herapatiet. zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel.3 CARA MENGISOLASI ALKALOID Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-complex lalu tutup dengan cover glass panaskan sebentar. kolkhisina. Metode pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini. sedikit saja digoyangkan di atasnya à Kristal terlihat. lalu teteskan dragendorf di pinggirnya dan jangan dikocok. lalu lihat Kristal bunga sakura di mikroskop. Zat + 1 tetes reagen → kristal lempeng (coklat/violet) 2. dan pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina. 2. Iodii lalu dipanaskan hingga berwarna kuning (terbentuk iodoform). risinina) yang tidak bersifat basa. 4. Reaksi Fe-complex & Cu-complex: o Pada objek glass. 3.

Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. misalnya glikosida-glikosida. yaitu : 1. lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. b. Basa yang dipakai tidak boleh terlalu kuat karena alkaloida pada umumnya kurang stabil. Hal-hal yang harus diperhatikan pada ekstraksi dengan azas Keller. harsa dan minyak atsiri. adalah : a. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut –pelarut organic misalnya Kloroform.Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan dengan beberapa cara. zat warna. zat penyamak dan sebagainya. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam. dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. berdasarkan reaksi pendesakan. Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak. Diuapkan. Ini tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni. Diekstraksi lagi dengan kloroform. Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. 27 . Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air. Basa yang ditambahkan harus lebih kuat daripada alkaloida yang akan dibebaskan dari ikatan garamnya.

3. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi. 28 . Masalah yang timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan barangkali pada kondisi atau ekstraksi biasa. Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion.nikotina dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutanmyang diabasakan. atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti kloroform. tergantung kelarutannya dalam pelarut organik tersebut. alkaloida ditarik dengan pelarut organik tertentu. Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Setelah bebas.c. Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam. 2. sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air. Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD-2 lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan dengan cara kromatografi pertukaran ion. Beberapa alkaloid menguap seperti. Larutan dalam air yang bersifat asam danmmengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksim dengan pelarut organik . eter dan sebagainya. Radas untuk ekstraksi sinabung dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas. Senyawa pengkompleksnya polisakarida glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam.

Lobelia inflate (Campanulaceae). lisin dan senyawa yang terkait menimbulkan sejumlah alkaloid. Struktur alkaloid lisin Contoh tanaman : Lobelia. (alkaloid 29 . spasmodic asma. beberapa yang analog dengan kelompok ornithine.Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk memisahkan campuran alkaloid.4 KEGUNAAN ALKALOID Sebagai homolog ornithine. Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas. Lobeliae Herb Kegunaan piridin-piperidina) : stimulant. 2. bronchitis kronik.

Kegunaan : mild diuretic dan cathartic action. Cytisus scoparius (Leguminosae). (alkaloid quinolizidine dan volatile liquid alkaloid) 30 . (alkaloid trepenoid) Broom. allagitanin dan phenolic .Pomegranate. Punicae fructus : antioxidant. dan anti microbial tannin fraction. anti malarial. Kegunaan Punica granatum L. BHP 1988 dan BPC 1949.( Punicaceae).

 Lycopodium. Pepper. Lycopodiumclavatum (Lycopodiaceae).mengobati gonorrhea dan bronchitis kronik. batas tertentu dalam bedak tabur dan tembakau dan obat dalam bentuk pil. Alkaloid Phenylalanine Struktur phenylalanine 31 . Piper nigrum(Piperaceae). D.

Asal Suku Simplisia Kegunaan : Cathaedalis : Celastraceae : KhatAbyssina (Daun-daunsegar) : Stimulansia SSP 32 . E. equisetina b. obat yang berguna untuk terapeutik. d-Norpseudo Efedrin T.Alkaloid phenyilalanin dan tyrosine adalah alkaloid yang merupakan precursor dari alkaloid amina. Ephedrin.Beberapacontohdari alkaloid ini: a. Ephedra sinica. Colchicum autumnale Kegunaan: umbi dari Colchicum autumnale berisi colchicine.

b. 33 . Alkaloid Tyrosine Gambar Struktur Tyrosine a. (Celastraceae) Kegunaan :Efek stimulant.Meskalin T. demam. Peyote. dan kebutaan. diabetes. nyeri saat melahirkan. Asal Suku Simplisia Kegunaan : Laphophorawiliamsii : Liliaceae : Feyote : Halusinasi.Euforia E. Lophophora williamsii (Cactaceae) Kegunaan: sakitgigi. penyakit kulit. Abyssinian tea. nyeri payudara. pilek. Catha edulisF. rematik.

Alkaloid Dihydroxyphenylalanine Dihdroksilfenilalanin atau biasa disebut dengan dopa merupakan senyawa bentukan dari tirosin. Struktur Dihydroxyphenylalanine 34 . Daun Boldo.c. Peumusboldus (Monimiaceae) Kegunaan : Antihepatoksik F.

Mucuna pruriens Seed. Velvet bean.Contoh simplisia dihidroksiphenylalanin : a. Kegunaan : bias digunakan olahan kecap 35 . Mucuna pruriens (Phaseoleae).

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful