BAB I PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG Dalam dunia medis dan kimia organik, istilah alkaloid telah lama menjadi bagian penting dan tak terpisahkan dalam penelitian yang telah dilakukan selama ini, baik untuk mencari senyawa alkaloid baru ataupun untuk penelusuran bioaktifitas. Senyawa alkaloid merupakan senyawa organik terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh alkaloid berasal dari tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Secara organoleptik, daundaunan yang berasa sepat dan pahit, biasanya teridentifikasi mengandung alkaloid. Selain daun-daunan, senyawa alkaloid dapat ditemukan pada akar, biji, ranting, dan kulit kayu. Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen. Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin adalah alkaloida yang

1

terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. Berdasarkan literatur, diketahui bahwa hampir semua alkaloid di alam mempunyai keaktifan biologis dan memberikan efek fisiologis tertentu pada mahluk hidup. Sehingga tidaklah mengherankan jika manusia dari dulu sampai sekarang selalu mencari obat-obatan dari berbagai ekstrak tumbuhan. Fungsi alkaloid sendiri dalam tumbuhan sejauh ini belum diketahui secara pasti, beberapa ahli pernah mengungkapkan bahwa alkaloid diperkirakan sebagai pelindung tumbuhan dari serangan hama dan penyakit, pengatur tumbuh, atau sebagai basa mineral untuk mempertahankan keseimbangan ion.

1. 2 RUMUSAN MASALAH Berdasarkan uraian diatas, permasalahan yang dapat dikaji antara lain : 1. 2. 3. 4. Apa yang dimaksud dengan alkaloid ? Darimana saja sumber-sumber alkaloid? Bagaimana cara mengisolasi dan cara memperoleh alkaloid? Apa saja kegunaan alkaloid ?

1.3 TUJUAN 1. Untuk memahami tentang senyawa-senyawa alkaloid. 2. Untuk mengetahui sumber-sumber alkaloid.

2

3. Untuk memahami cara mengisolasi dan cara memperoleh alkoid. 4. Untuk memahami kegunaan alkaloid. 1.4 MANFAAT 1. Mahasiswa akan lebih memahami ruang lingkup dari alkaloid. 2. Bertambahnya pengetahuan mengenai sumber-sumber alkaloid. 3. Mahasiswa dapat mengerti dan memahami cara mengisolasi dan cara memperoleh alkaloid sehingga dapat mengaplikasikannya dalam

kehidupan sehari-hari.

3

Misalnya kuinin. ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat berguna dalam pengobatan. biasanya dalam gabungan sebagai bagian dari sistem siklik. daun. alkaloid mencakup senyawa bersifat basa yang mengandung satu atau lebih atom nitrogen.BAB II ALKALOID 2. Pada umumnya. Alkaloid biasanya beracun. dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid adalah Kelompok senyawa yang mengandung nitrogen dalam bentuk gugus fungsi amin. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuhtumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Alkaloid juga merupakan suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. morfin dan stiknin adalah alkaloida yang terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji. jadi banyak 4 .1 PENGERTIAN ALKALOID Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis. Hampir semua alkaloida yang ditemukan di alam mempunyai keaktifan biologis tertentu. Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom nitrogen. ranting dan kulit batang.

organisme laut. khanoklavin-I dari sebangsa cendawan.2 SUMBER-SUMBER ALKALOID Pada waktu yang lampau sebagian besar sumber alkaloid adalah pada tanaman berbunga. angiosperma (Familia Leguminoceae. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. kastoramin dari sejenis musang Kanada . serangga. lumut dan tumbuhan rendah.Berberidaceae) dan juga pada tumbuhan monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae). Papavraceae. mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit. Claviceps purpurea . Alkaloid sering kali bersifat optis aktif. mikroorganisme dan tanaman rendah. Pada umumnya. Saksitoksin Neurotoksik konstituen dari Gonyaulax catenella . Rubiaceae. alkaloid tidak sering terdapat dalam gymnospermae. Dewasa ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi struktur yang unik. kebanyakan berbentuk kristal tapi hanya sedikit yang berupa cairan pada suhu kamar. paku-pakuan. Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. turunan Pirrol-Feromon seks serangga . Solanaceae. Ranunculaceae.digunakan dalam bidang pengobatan. dan likopodin dari genus lumut Lycopodium. 5 . 2. Pada tahun-tahun berikutnya penemuan sejumlah besar alkaloid terdapat pada hewan. Beberapa contoh yang terdapat pada berbagai sumber adalah isolasi muskopiridin dari sebangsa rusa. pirosiamin dari bacterium Pseudomunas aeruginosa. Kebanyakan alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi.

dan morfin terdapat pada getah atau latex Papaver samniferum. Sebagai contoh dalam species Datura dan Nicotiana dihasilkan dalam akar tetapi ditranslokasi cepat ke daun. Pada bagian tertentu tanaman tidak mengandung alkaloid tetapi bagian tanaman yang lain sangat kaya alkaloid. sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan. Sebagai contoh reserpin terkonsentrasi pada akar (hingga dapat diisolasi) Rauvolfia sp .Kebanyakan famili tanaman yang mengandung alkaloid yang penting adalah Liliaceae. Namun ini tidak berarti bahwa alkaloid yang dibentuk di bagiam tanaman tersebut. Sebagai contoh. buah (Piperis nigri ). akar & rhizoma (Atrpa belladona & Euphorbia ipecacuanhae) dan pada kulit batang (Cinchona succirubra). Fungsi alkaloid ini bermacam-macam diantaranya sebagai racun untuk melindungi tanaman dari serangga dan binatang. tidak pada daun Cinchona ledgeriana . Kisaran konsentrasi total alkaloid tang terdapat pada bagian tanaman tertentu sangat bervariasi. sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi yang merupakan hasil metbolit akhir dari komponen yang membahayakan bagi tanaman. Di dalam tanaman yang mengandung alkaloid. solanaceae dan Rubiaceae. daun (Atropa belladona). alkaloid mungkin terlokasi (terkonsentrasi) pada jumlah yang tinggi pada bagian tanaman tertentu. Quinin terdapat dalam kulit. 6 . Areca catechu).10-6 % Dapat dibayangkan persoalan yang menyangkut dalam industri yang memproduksi alkaloid yang terdapat dalam jumlah yang sangat sedikit. reserpin dapat mencapai konsentrasi hingga 1% dalam akar Rauvolfia serpentine. selain itu alkaloid juga dalam biji (Nux vomica. tetapi vinkristin dari daun Catharanthus roseus diperoleh hanya 4.

atau dari nama pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya (contoh. kokain dari Erythroxyloncoca) . Atom N ini dapat berupa amin primer. seperti bahan alam yang lain. 2. sering terjadi tidak adanya sistem penamaan dan penomeran yang konsisten. Mereka mungkin diturunkan dari nama genus (contoh atropin dari Atropa belladonna) . dari nama yang lazim untuk obatobatan/aktifitas fisiologik (contoh. dimana banyak terdapat kerangka yang berbeda. Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf dan beberapa seperti. pelletierina). Sifat-Sifat Fisika Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Kebanyakan dalam bidang ini sistem penomeran yang digunakan didasarkan pada biogenesis. Disamping itu alkaloid. Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. nikotin dan koniin berupa 7 . Penamaan Karena begitu banyak tipe alkaloid maka tidak mungkin diadakan penyatuan penamaan. namun sayang Chemical Abstract mempunyai sistem penomeran yang sangat membingungkan untuk setiap kerangka individu. emetin.PENAMAAN DAN SIFAT-SIFAT FISIKA DAN KIMIA 1. Kharaktersistik yang lazim penamaan alkaloid adalah bahwa nama berakhiran ”ina”. emetat). adalah alkaloid indol. Suatu contoh. dari nama species (contoh. diberi nama yang dikenal ”trivial” (yaitu non-sistematik). sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya). Bahkan dalam satu kelompok alkaloid.

species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah). maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi. Sebaliknya. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen. senyawa yang mengandung gugus amida. gugus karbonil). basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik. bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron. Sifat-Sifat Kimia Kebanyakan alkaloid bersifat basa.cairan. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat. tetapi beberapa senyawa yang kompleks. Contoh . terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air. 8 . Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin. maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Hasil dari reaksi ini sering berupa N-oksida. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya. meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu yang lama. gugus alkil. sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna. 3. Pada umumnya. sebagai contoh.

alkaloid dikelompokkan (a) Alkaloid sesungguhnya (b) Protoalkaloid (c) Pseudoalkaloid. (a) Alkaloid Sesungguhnya Alkaloid sesungguhnya adalah racun. tidak diperoleh definisi tunggal tentang alkaloid.N-dimetiltriptamin. (b) Protoalkaloid Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. jelas kiranya bahwa alkaloid sebagai kelompok senyawa. hampir tanpa terkecuali bersifat basa. diturunkan dari asam amino . Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. Sistem klasifikasi yang diterima. menurut Hegnauer. 9 . ephedin dan N. adalah meskalin. Contoh. lazim mengandung Nitrogen dalam cincin heterosiklik .KLASIFIKASI Pada bagian yang memaparkan sejarah alkaloid. yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener. senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi yang luas.

Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini. Alkaloid Kokain dan dari Brugmansia spp. Mandragora coca (Famili Erythroxylum Erythroxylaceae). berasal dari famili Solanaceae. Yang termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan Nicotianatabacum dari famili Solanaceae. Senyawa biasanya bersifat basa. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata. alkaloid dibedakan atas: a. Berdasarkan atom nitrogennya. Alkaloid Tropan Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). 2. Dubuisia hopwoodii.(c) Pseudoalkaloid Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Yang termasuk pada golongan ini adalah : 1. Hyoscyamus niger. Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sun-sum tulang belakang. Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. 10 . Alkaloid Piridin-Piperidin Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin dan purin (kaffein)). Datura officinarum.

Alkaloid Indol Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . alkaloid quinin yang toxic terhadap Plasmodium vivax 4. Alkaloid Imidazol Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea).3. Jaborandi paragua. Alkaloid Lupinan Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N. Contohnya. alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine. Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae. 11 . Banyak ditemukan pada famili Solanaceae. 6. Yang termasuk disini adalah . Ditemukan pada alkaloid ergine dan psilocybin. 7. Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora. Zigadenus venenosus. Spartium junceum. Alkaloid Isoquinolin Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Alkaloid Quinolin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Banyak ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp). 8. Alkaloid Steroid Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid yang mengandung 4 cincin karbon. Alkaloid ini ditemukan pada famili Rutaceae. alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan Hodgkin‟s. 5.

9. Alkaloid Capsaicin Dari Chile peppers. Agave americana. Alkaloid Efedrin (alkaloid amine) Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah satu atom karbon pada rantai samping. b. Sophora secundiflora. Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma cacao. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik Dimana. dan Teh (Camellia sinensis) dari famili Theaceae. Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae. Capsicum annuum. Banyak yang merupakan tutrunan sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin atau tirosin. alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam Gnetaceae) 10. Paullunia cupana dari famili Sapindaceae. Alkaloid Amina Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Capsicum frutescens. atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu atom karbon pada rantai samping. 1. 2. 12 . Ephedra sinica. Capsicum baccatum. Banyak ditemukan pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae. Capsicum chinense. Yaitu . genus Capsicum. Agave atrovirens. Cholchicum autumnale. Trichocereus pachanoi. Capsicum pubescens. Alkaloid Purin Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Termasuk Mescalin dari Lophophora williamsii.

Contoh ini termasuk efedrin. Ini jarang ditemukan di alam. eritromisin dan taksol Tabel di bawah ini menunjukkan dll struktur kimia dan signifikansi biologis dari senyawa: Biologi Nama Struktur Signifikansi Adrenergik agendigunakan Ephedrine untuk asma dan demam hay Meredakan Colchicine encok 13 . colchicine. Molekul-molekul ini memiliki atom nitrogen yang bukan merupakan bagian dari sistem cincin.Non-heterosiklik Alkaloid Ini juga kadang-kadang disebut proto-alkaloid atau amina biologis.

Taxol kanker (paclitaxel) payudara dan nonkecil sel kanker paru-paru 14 .Eritromisin Antibiotika Digunakan dalam pengobatan kanker ovarium.

Conine. Senecionine. Nikotin.Heterosiklik Alkaloid Struktural ini memiliki nitrogen sebagai bagian dari sistem cincin siklik. Seneciphylline Pyrrolizidine 2. Piperidina Lobeline. Piridin dan 3. trigonelina 15 . Ini lebih umum ditemukan di alam. Heterosiklik Contoh Hygrine. Stachydrine Pirol dan pyrrolidine 1.Alkaloid heterosiklik kemudian dibagi lagi menjadi 14 kelompok berdasarkan struktur cincin yang mengandung nitrogen. Tidak. Piperine. Echimidine. Symphitine.

Atropin. papaverine. 6. Narcotine. sinkonin. Cinchonidine Quinoline 5. Isoquinoline Morfin. hyoscine 4. Kina. Tubocurarine.Tropane (piperidin / N-metil-pyrrolidine) Kokain. Kodein 16 . Kinidina. Hyoscyamine. Emetine.

Boldin Lupanine. Benzopyrole Ergometrine. Vinblastine. Sparteine Quinolizidine 8. Brucine. Strychnine. Laburnine. Ergotamin. Indole atau 9.Aporphine (dikurangi isoquinoline / naftalena) 7. Yohimbine. 17 . Vincristine. Cytisine.

Pilocarpine. Kafein. physostigmine Castanospermine. Swainsonine Indolizidine 10. Theobromine Purin (pirimidin / imidazol) 12. Serpentine. 18 . Pilosine Imidazole atau glyoxaline 11.reserpin.

Conessine. anti-gout. astringents. antihipertensi. digabungkan sebagai glikosida) * Aconitine. ekspektoran. Mereka dikenal sebagai adrenergics. muntah. stimulan. Metode lain dari klasifikasi alkaloid termasuk: 1. Aconine 14. anti- 19 . lycaconitine. diuretik. racun. Terpenoid * * Perhatikan kelas-steroid dan terpenoid juga diperlakukan sebagai kelas terpisah atau bersama dengan glikosida. antibiotik. Berdasarkan pada tindakan farmakologinya: Alkaloid memiliki tindakan farmakologis yang sangat beragam. anti-mydriatics. anti-inflamasi. analgesik. Solanidine Steroid (beberapa 13.

Berdasarkan asal biosintesis mereka: biosintetik asal di sini berarti dari mana blok bangunan fundamental kimia alkaloid ini berasal. alkaloid mengandung quinolizidine berasal dari lisin. 2. Setelah dingin dan disaring.spasmodik dan banyak lainnya. bagaimanapun. Misalnya alkaloid indol sering kali datang dari triptofan. disaring.Oleh karena itu sangat sulit untuk mengklasifikasikan mereka atas dasar satusatunya tindakan farmakologis. Prosedur Wall. Namun. diasamkan dengan asam klorida 1% dan alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi Mayer atau dengan 20 . Berdasarkan taksonomi mereka: Alkaloid dapat diklasifikasikan atas dasar sumber biologis dari mana mereka diperoleh tapi ini generalisasi tidak bekerja paling sering. meliputi ekstraksi sekitar 20 gram bahan tanaman kering yang direfluks dengan 80% etanol. Residu yang tertinggal dilarutkan dalam air. 1. pyrrolidine dan tropane mengandung alkaloid berasal dari prolin dan ornithine. residu dicuci dengan 80% etanol dan kumpulan filtrat diuapkan. sering tidak diketahui bagaimana sebagian besar alkaloid yang disintesis oleh tanaman.3 CARA MENGISOLASI ALKALOID Dua metode yang paling banyak digunakan untuk menyeleksi tanaman yang mengandung alkaloid. 2. secara struktural molekul yang beragam dapat menunjukkan tindakan farmakologis yang sama saat dalam kasus tertentu aktivitas mungkin identik untuk struktur spesifik. Biosintesis asal klasifikasi adalah bermanfaat dalam klasifikasi lebih teratur. 3.

yang akan memberikan noda berwarna jingga untuk senyawa alkaloid. ini berarti tanaman mengandung alkaloid. Fasa basa berair juga harus diteliti untuk menentukan adanya alkaloid quartener. Perkiraan kandungan alkaloid yang potensial dapat diperoleh dengan menggunakan larutan encer standar alkaloid khusus seperti brusin. Namun demikian perlu diperhatikan bahwa beberapa sistem tak jenuh. dapat juga memberikan noda yang berwarna jingga dengan pereaksi tersebut. jodoplatinat. Prosedur Kiang-Douglas agak berbeda terhadap garam alkaloid yang terdapat dalam tanaman (lazimnya sitrat.Siklotungstat. Kebanyakan alkaloid bereaksi dengan pereaksi-pereaksi tersebut 21 . maka konfirmasi tes dilakukan dengan cara larutan yang bersifat asam dibasakan. terutama koumarin dan α-piron. Pereaksi umum lain tetapi kurang digunakan adalah asam fosfomolibdat. tartrat atau laktat). ekstrak dipekatkan dan alkaloid diubah menjadi hidrokloridanya dengan cara menambahkan asam klorida 2 N. Pereaksi yang sangat umum adalah pereaksi Dragendorff. dan antimon (III) klorida. 1. Filtrat larutan berair kemudian diuji terhadap alkaloidnya dengan menambah pereaksi mayer. Hasil yang diperoleh kemudian diekstrak dengan kloroform. uap jood. Untuk mendeteksi alkaloid secara kromatografi digunakan sejumlah pereaksi. 2. alkaloid diekstrak kembali ke dalam larutan asam. Jika larutan asam ini menghasilkan endapan dengan pereaksi tersebut di atas.Dragendorff atau Bauchardat. Bila hasil tes positif. Bahan tanaman kering pertama-tama diubah menjadi basa bebas dengan larutan encer amonia.

Warna tergantung pada kromofor ultraungu alkaloid.tanpa membedakan kelompok alkaloid. 22 . 2. Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat dilihat di mikroskop. Tidak semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer. Alkaloid Cinchona memberikan warna jelas biru fluoresen pada sinar ultra ungu (UV) setelah direaksikan dengan asam format dan fenilalkilamin dapat terlihat dengan ninhidrin. larutan feri klorida 1-5% dalam asam klorida 0. Pereaksi Oberlin-Zeisel. Kristal dapat rusak. Glikosida steroidal sering dideteksi dengan penyemprotan vanilin-asam fosfat.5 N. Campuran feriklorida dan asam perklorat digunakan untuk mendeteksi alkloid Rauvolfia. Reaksi umum untuk alkaloid 1. Perteaksi serium amonium sulfat (CAS) berasam (asam sulfat atau fosfat) memberikan warna yang berbeda dengan berbagai alkaloid indol. sensitif terutama pada inti tripolon alkaloid kolkisin dan sejumlah kecil 1 μg dapat terdeteksi. Sejumlah pereaksi khusus tersedia untuk menentukan atau mendeteksi jenis alkaloid khusus. Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan. Pereaksi Ehrlich (p-dimetilaminobenzaldehide yang diasamkan) memberikan warna yang sangat karakteristik biru atau abu-abu hijau dengan alkaloid ergot. Reaksi pengendapan untuk alkaloid Reaksi Mayer : HgI2  Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening → + alakohol endapannya larut. Pengendapan yang terjadi akibat reaksi mayer bergantung pada rumus bangun alkoloidnya.

 Reaksi Huseman : zat + H2SO4 pekat à dipanaskan di atas api sehingga dihasilkan apomorfin + HNO3 65% + KNO3 padat à warna. 23 . lapisan CHCl3 akan berwarna.  Pereaksi Forhde : larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 pekat o Zat + pereaksi Forhde → kuning kecoklatan o Zat + diazo A (4 bagian) + diazo B (1 bagian) + NaOH sampai alkalis → warna merah intensif. larutan diambil.  Reaksi Serulas & Lefort : larutan zat dalam H2SO4 encer + KI + CHCl3 à dikocok. Reaksi warna  Dengan asam kuat : H2SO4 pekat dan HNO3 pekat (umumnya menghasilkan warna kuning atau merah)  Pereaksi Marquis o Zat + 4 tetes formalin + 1 ml H2SO4 pekat (melalui dinding tabung. + alkohol → endapan larut.   Reaksi Mandelin : zat + H2SO4 + FeCl3àwarna Reaksi Roux: 1 tts NaOH + 1 tts KMnO4 + 20 tts Na nitroprusid à kocok à larutan dan endapan.  Reaksi Nelzer Larutan zat dalam alkohol absolut + 1 tetes CuSO4 dan CS2 warna coklat seperti minyak.Reaksi Bouchardat  Cara : sampel zat + pereaksi Bouchardat → coklat merah. pelan-pelan) → warna. 2.

 Reaksi Thalleiochin : larutan zat dalam asam asetat encer + 1 tetes aqua brom + NH4OH berlebihàhijau zamrud + kloroformàdifloresensi 24 . diuapkan di atas water bath sampai kering. + spir/alkali ungu. ditarik dengan CHCl3 à biru hijau. + NH4OH à warna Ungu  Reaksi Parri : Zat + Co(NO3)2. Reaksi Murexide : Zat + 1 tetes H2O2 3 % atau KClO3 padat + 1 tetes HCl 25%. lalu + uap NH4OH warna ungu.   Reaksi Mandelin amonium vanadat ½ % dalam air + H2SO4 pekat. tahan dalam aseton    Apomorfin : merah Strychnine : merah ungu Veratrin : coklat jingga  Reaksi Lieberrman: H2SO4 pekat + HNO3 pekat  Reaksi Sanchez : zat + p-nitrodiabendazol (p-nitoanilin +NaNO2 + NaOH)à ungu à jingga. KBr.  Reaksi Zwikker : Zat +1 ml Pyridin 10% + CuSO4 à batang panjang tidak berwarna. panaskan di water bath hingga kering à agak Jingga. Reaksi Bosman: larutan zat dalam H2SO4 encer + KMNO4 à dikocok dengan CHCl3. panaskan di atas water bath à hijau.  Reaksi Vitally : zat + HNO3 berasap. Kristal tidak spesifik dan dibuat di objek glass. lapisan CHCl3 akan berwarna violet kemudian terbentuk endapan coklat.  Reaksi Pesez : zat + H2SO4 + lar.

 Reaksi esterifikasi : Zat + alkohol + H2SO4 conc. Reaksi Erytrochin : larutan zat dalam HCl encer + aqua brom (hingga kuning) + kalium ferrocyanida + CHCl3 + NH4OH.  Reaksi Sanchez. + air → warna hilang. Panaskan → bau khas.  Reaksi isonitril : Zat + spiritus + KOH → panaskan → ditambah CHCl3 → panaskan lagi → bau iso nitril (segera diasamkan karena bau beracun/busuk). asamkan dengan H2SO4 → jingga. (reagen : larutan jenuh p-nitronilin dalam 1% H2SO4 + NaNO2).  Reaksi Indophenol: Panaskan dengan HCl → dinginkan diencerkan dengan air + phenol + kaporit → nampak ungu kotor → ditambah NH4OH berlebih → berwarna biru + HNO3 à tidak berwarna kuning.  Reaksi Ehrlich : Zat padat + pereaksi p-DAB HCl → berwarna kuning kenari.  Reaksi Runge : Dipanaskan dengan HCl 25% → dinginkan → ditambah NaOH ad basa lemah → berwarna ungu kotor.  Reaksi Feigel : 5 tetes H2SO4 pkt + sedikit yohimbin ad larut + kristal khloral hidrat panaskan di WB → merah biru stabil. kocok homogen → lapisan CHCl3 berwarna merah. Zat + H2SO4 75 % + 1 tetes reagen + NaOH → ungu tua. 25 .  Reaksi Wassicky : zat + p-DAB +H2SO4 pekat à merah ungu  Reaksi korek api : zat + HCl lalu batang korek api dicelupkan à jingga/kuning.

Zat + 1 tetes reagen → kristal lempeng (coklat/violet) 2. o Pada objek glass. kolkhisina. Reaksi Fe-complex & Cu-complex: o Pada objek glass.3. Metode pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini. lalu lihat Kristal yang terbentuk. lalu lihat Kristal bunga sakura di mikroskop. Iodii lalu dipanaskan hingga berwarna kuning (terbentuk iodoform). risinina) yang tidak bersifat basa. 2. lalu teteskan dragendorf di pinggirnya dan jangan dikocok. Reaksi Kristal dragendorf Pada objek glass. gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-complex lalu tutup dengan cover glass panaskan sebentar. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4 dan aqua iod sampai agak kuning pada objek glass). Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. sedikit saja digoyangkan di atasnya à Kristal terlihat. zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel. zat +HCl aduk.3 CARA MENGISOLASI ALKALOID Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya. 3. Reaksi Herapatiet. dan pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya rutaekarpina. 26 . diamkan 1 menit Kristal dragendorf. Reaksi Kristal: 1. 4.

misalnya glikosida-glikosida. Basa yang ditambahkan harus lebih kuat daripada alkaloida yang akan dibebaskan dari ikatan garamnya. adalah : a. zat warna. b. dibebaskan dari ikatan garam tersebut menjadi alkaloida yang bebas. harsa dan minyak atsiri. Basa yang dipakai tidak boleh terlalu kuat karena alkaloida pada umumnya kurang stabil. Tidak dilakukan ekstraksi dengan air karena dengan air maka yang masuk kedalam air yakni garamgaram alkaoida dan zat-zat pengotor yang larut dalam air. Untuk itu ditambahkan basa lain yang lebih kuat daripada basa alkaloida tadi. lalu didapatkan sisa alkaloid baik dalam bentuk hablur maupun amorf. Maka setelai alkaloida diekstraksi dengan kloroform maka harus dimurnikan lagi dengan pereaksi tertentu. Prinsip pengerjaan dengan azas Keller yaitu alkaloida yang terdapat dalam suatu bakal sebagai bentuk garam. alkaloida yang telah diekstaksi ditentukan legi lebih lanjut. Penentuan untuk tiap alkaloida berbeda untuk tiap jenisnya. Diuapkan.Umumnya isolasi bahan bakal sediaan galenik yang mengandung alkaloid dilakukan dengan beberapa cara. Dengan menarik menggunakan pelarut-pelarut organik berdasarkan azas Keller. berdasarkan reaksi pendesakan. Yang masuk kedalam kloroform disamping alkaloida juga lemaklemak. Ini tidak berate bahwa alkaloida yang diperoleh dalam bentuk murni. Hal-hal yang harus diperhatikan pada ekstraksi dengan azas Keller. Diekstraksi lagi dengan kloroform. 27 . zat penyamak dan sebagainya. yaitu : 1. Yaitu alkaloida disekat pada pH tertentu dengan pelarut organik. Alkaloida yang bebas tadi diekstraksi dengan menggunakan pelarut –pelarut organic misalnya Kloroform.

sehingga senyawa netral dan asam yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air. Senyawa pengkompleksnya polisakarida glikoprotein yang dapat melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam. Pemurnian alkaloida dapat dilakukan dengan cara modern yaitu dengan pertukaran ion. Larutan dalam air yang bersifat asam danmmengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid diekstaksim dengan pelarut organik . Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam. tergantung kelarutannya dalam pelarut organik tersebut. 2. Setelah bebas. eter dan sebagainya.nikotina dapat dimurnikan dengan cara penyulingan uap dari larutanmyang diabasakan. Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Kemudian alkaloid dielusi dengan dammar XAD-2 lalu diendapkan dengan pereaksi Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan dengan cara kromatografi pertukaran ion. atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti kloroform. Masalah yang timbul pada beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang tidak dapat dibebaskan barangkali pada kondisi atau ekstraksi biasa.c. alkaloida ditarik dengan pelarut organik tertentu. 3. Radas untuk ekstraksi sinabung dan pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas. Menyekat melalui kolom kromatografi dengan kromatografi partisi. 28 . Beberapa alkaloid menguap seperti.

Lobelia inflate (Campanulaceae). lisin dan senyawa yang terkait menimbulkan sejumlah alkaloid. bronchitis kronik. spasmodic asma. Struktur alkaloid lisin Contoh tanaman : Lobelia.4 KEGUNAAN ALKALOID Sebagai homolog ornithine. Lobeliae Herb Kegunaan piridin-piperidina) : stimulant. beberapa yang analog dengan kelompok ornithine. 2.Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk memisahkan campuran alkaloid. (alkaloid 29 . Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala milligram menggunakan gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan kromatografi kertas.

Cytisus scoparius (Leguminosae). allagitanin dan phenolic . BHP 1988 dan BPC 1949. Kegunaan Punica granatum L. Kegunaan : mild diuretic dan cathartic action. Punicae fructus : antioxidant. anti malarial. (alkaloid quinolizidine dan volatile liquid alkaloid) 30 .Pomegranate. dan anti microbial tannin fraction.( Punicaceae). (alkaloid trepenoid) Broom.

mengobati gonorrhea dan bronchitis kronik. batas tertentu dalam bedak tabur dan tembakau dan obat dalam bentuk pil. Alkaloid Phenylalanine Struktur phenylalanine 31 .  Lycopodium. Piper nigrum(Piperaceae). D. Pepper. Lycopodiumclavatum (Lycopodiaceae).

Ephedrin. Colchicum autumnale Kegunaan: umbi dari Colchicum autumnale berisi colchicine. equisetina b. E. d-Norpseudo Efedrin T.Alkaloid phenyilalanin dan tyrosine adalah alkaloid yang merupakan precursor dari alkaloid amina. obat yang berguna untuk terapeutik.Beberapacontohdari alkaloid ini: a. Asal Suku Simplisia Kegunaan : Cathaedalis : Celastraceae : KhatAbyssina (Daun-daunsegar) : Stimulansia SSP 32 . Ephedra sinica.

nyeri payudara. diabetes. (Celastraceae) Kegunaan :Efek stimulant. dan kebutaan. 33 . pilek. penyakit kulit. b. rematik. Asal Suku Simplisia Kegunaan : Laphophorawiliamsii : Liliaceae : Feyote : Halusinasi. Peyote. Lophophora williamsii (Cactaceae) Kegunaan: sakitgigi. demam. Abyssinian tea.Euforia E. nyeri saat melahirkan.Meskalin T. Catha edulisF. Alkaloid Tyrosine Gambar Struktur Tyrosine a.

c. Struktur Dihydroxyphenylalanine 34 . Alkaloid Dihydroxyphenylalanine Dihdroksilfenilalanin atau biasa disebut dengan dopa merupakan senyawa bentukan dari tirosin. Daun Boldo. Peumusboldus (Monimiaceae) Kegunaan : Antihepatoksik F.

Contoh simplisia dihidroksiphenylalanin : a. Mucuna pruriens Seed. Mucuna pruriens (Phaseoleae). Kegunaan : bias digunakan olahan kecap 35 . Velvet bean.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful