ASAM KARBOKSILAT

Karakter gugus karboksilat

kira-kira 120o R C O
datar

O H

R C

O O H R C

O O H

polar

elektron menyendiri

Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat - Reaksi dengan basa - Reaksi dengan alkohol esterifikasi - Reaksi reduksi

Tata Nama Asam Karboksilat Menurut sistem IUPAC penamaan sama seperti alkana, akhiran a dari alkana diganti dengan akhiran oat dan awalan kata asam Alkana induk adalah hidrokarbon dg rantai terpanjang Penomoran dimulai pada karbon karboksil
O

Cl
C H OH

CH3CH2CHCO2H asam 2-klorobutanoat

HO2CCH2CO2H asam propanadioat

asam metanoat

 Jika gugus karboksilat dihubungkan dengan cincin, akhiran karboksilat ditambahkan pada nama induk sikloalkana.

Asam-asam aromatic juga diberi tambahan at pada turunan hidrokarbon aromatiknya. Beberapa contoh diantaranya

Sifat Asam Karboksilat 1. Asam alkanoat C1 - C4 berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air, C5 - C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut dalam air, Asam alkanoat C10 berbentuk padatan yang sukar larut dalam air. 2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol dengan jumlah atom C yang sama. 3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. 4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam 5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester.

Pembuatan Asam Karboksilat

- Hidrolisis derivat asam karboksilat, serangan air atau OHpada karbon karbonil (-CN pada nitril) dari derivat itu
O H+ CH3COCH2CH3 + H2O CH3COH O + HOCH2CH3

- Oksidasi alkohol primer dan aldehid

H2CrO4

RCH2OH

kalor

RCO2H

- Oksidasi alkena, memerlukan zat pengoksidasi yang kuat - Oksidasi alkilbenzena tersubstitusi - Suatu reaksi Grignard

Reaksi asam karboksilat dengan basa menghasilkan garam (organik).

Suatu garam organik meleleh pd temperatur tinggi, larut dalam air dan tak berbau
HCOOH asam format + Na+ OH HCOO- Na+ natrium format + H2O

Nama garam, nama kation mendahului anion dgn kata terpisah, anion karboksilat diberi nama dengan menghilangkan kata asam it menjadi -at
COOH + NaHCO3 COONa + H2O + CO2

Reaksi Esterifikasi

O RC OH H
+

+OH ROH RC OH

OH RC OH R'O H + -H+

OH RC OH OR' + O H RC OR' -H+ O RC OR' H+

OH + RC OH2 OR' -H2O

O H RC+ OR'

O RCOH + R'OH
suatu asam karboksilat H+

OH R C OR' OH

O RCOR' + H2O
suatu ester

Dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O dari asam karboksilat dan bukan O-H dari asam atau ikatan C-O dari alkohol.
O COH + CH3 OH
18

OH COH
18

OCH3 O C
18

OCH3 + H2O

Reduksi Asam Karboksilat

CH3CO2H O COH
(1) LiAlH4 (2) H2O, H+ (1) LiAlH4 (2) H2O, H+

CH3CH2OH

CH2OH

Asam Karboksilat Polifungsional Asam dwibasa : asam yang bereaksi dengan dua ekivalen basa. Istilah lain yang lebih tepat : asam diprotik. Kimia asam karboksilat dwibasa mirip dengan kimia asam monokarboksilat.
HO 2CCH 2CO 2H + H2O
asam malonat pK1 = 2,83

HO 2CCH 2CO 2- + H3O+

HO 2CCH 2CO 2 +
pK2 = 5,69

H2O

O2CCH 2CO 2- + H3O+

Pembentukan anhidrida oleh asam dwibasa

O RC OH

O HO CR

RC O CR
suatu anhidrida
O O O O
anhidrida suksinat (95%)

dua asam karboksilat

O CH2COH CH2COH O
asam suksinat

O O + CH3COCCH3
anhidrida asetat

+ 2 CH3COH
asam asetat

Dekarboksilasi asam b-keto dan b-dwiasam

H O RC C H2 O C O O RC C H2
keadaan transisi

O H O C O OH RC CH2
suatu enol

C O
-CO 2

O RCCH3

Suatu b-dwiasam juga mengalami dekarboksilasi bila dipanaskan.

O H OC

O CHCOH CH2CH3
kalor

O CH3CH2CH2COH + CO2
asam butanoat

asam etilmalonat