P. 1
Mekanisme Asam Karboksilat.ppt

Mekanisme Asam Karboksilat.ppt

|Views: 243|Likes:
Published by Heni Santoso

More info:

Published by: Heni Santoso on Jun 12, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as PPT, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

10/03/2015

pdf

text

original

ASAM KARBOKSILAT

Karakter gugus karboksilat
kira-kira 120o R C O
datar

O H

 R C

 O O   H R C

O O H

polar

elektron menyendiri

Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat - Reaksi dengan basa - Reaksi dengan alkohol – esterifikasi - Reaksi reduksi

Tata Nama Asam Karboksilat • Menurut sistem IUPAC penamaan sama seperti alkana. akhiran –a dari alkana diganti dengan akhiran –oat dan awalan kata asam • Alkana induk adalah hidrokarbon dg rantai terpanjang • Penomoran dimulai pada karbon karboksil O Cl C H OH CH3CH2CHCO2H asam 2-klorobutanoat HO2CCH2CO2H asam propanadioat asam metanoat .

• Jika gugus karboksilat dihubungkan dengan cincin. Beberapa contoh diantaranya . akhiran karboksilat ditambahkan pada nama induk sikloalkana. Asam-asam aromatic juga diberi tambahan –at pada turunan hidrokarbon aromatiknya.

Asam alkanoat C1 . 4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam 5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Asam alkanoat ≥ C10 berbentuk padatan yang sukar larut dalam air. 2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol dengan jumlah atom C yang sama. 3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah.Sifat Asam Karboksilat 1.C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut dalam air. C5 . .C4 berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air.

Oksidasi alkena. memerlukan zat pengoksidasi yang kuat .Oksidasi alkilbenzena tersubstitusi .Oksidasi alkohol primer dan aldehid H2CrO4 RCH2OH kalor RCO2H .Hidrolisis derivat asam karboksilat. serangan air atau OHpada karbon karbonil (-CN pada nitril) dari derivat itu O H+ CH3COCH2CH3 + H2O CH3COH O + HOCH2CH3 .Pembuatan Asam Karboksilat .Suatu reaksi Grignard .

larut dalam air dan tak berbau HCOOH asam format + Na+ OH HCOO.Reaksi asam karboksilat dengan basa menghasilkan garam (organik). nama kation mendahului anion dgn kata terpisah.Na+ natrium format + H2O Nama garam. Suatu garam organik meleleh pd temperatur tinggi. anion karboksilat diberi nama dengan menghilangkan kata asam –it menjadi -at COOH + NaHCO3 COONa + H2O + CO2 .

Reaksi Esterifikasi O RC OH H + +OH ROH RC OH OH RC OH R'O H + -H+ OH RC OH OR' + O H RC OR' -H+ O RC OR' H+ OH + RC OH2 OR' -H2O O H RC+ OR' .

O RCOH + R'OH suatu asam karboksilat H+ OH R C OR' OH O RCOR' + H2O suatu ester Dalam reaksi esterifikasi. ikatan yang terputus adalah ikatan C-O dari asam karboksilat dan bukan O-H dari asam atau ikatan C-O dari alkohol. O COH + CH3 OH 18 H + OH COH 18 OCH3 O C 18 OCH3 + H2O .

H+ CH3CH2OH CH2OH Asam Karboksilat Polifungsional Asam dwibasa : asam yang bereaksi dengan dua ekivalen basa.Reduksi Asam Karboksilat CH3CO2H O COH (1) LiAlH4 (2) H2O.+ H3O+ .+ H3O+ HO 2CCH 2CO 2 + pK2 = 5. HO 2CCH 2CO 2H + H2O asam malonat pK1 = 2. Istilah lain yang lebih tepat : asam diprotik. H+ (1) LiAlH4 (2) H2O.69 - H2O - O2CCH 2CO 2.83 HO 2CCH 2CO 2. Kimia asam karboksilat dwibasa mirip dengan kimia asam monokarboksilat.

Pembentukan anhidrida oleh asam dwibasa O RC OH O HO CR O O RC O CR suatu anhidrida O O O O anhidrida suksinat (95%) dua asam karboksilat O CH2COH CH2COH O asam suksinat O O + CH3COCCH3 anhidrida asetat + 2 CH3COH asam asetat .

Dekarboksilasi asam b-keto dan b-dwiasam H O RC C H2 O C O O RC C H2 keadaan transisi O H O C O OH RC CH2 suatu enol C O -CO 2 O RCCH3 Suatu b-dwiasam juga mengalami dekarboksilasi bila dipanaskan. O H OC O CHCOH CH2CH3 kalor O CH3CH2CH2COH + CO2 asam butanoat asam etilmalonat .

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->