P. 1
ALKUNA

ALKUNA

5.0

|Views: 6,755|Likes:
Published by arzadd

More info:

Published by: arzadd on May 21, 2009
Copyright:Attribution Non-commercial
List Price: $5.00 Buy Now

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
See more
See less

05/22/2013

$5.00

USD

pdf

text

original

ALKUNA

PENGANTAR Alkuna (CnH2n-2)adalah hidrokarbon dengan kandungan molekulnya adalah karbonkarbon ikatan rangkap tiga. Alkuna dikenal juga dengan nama alkyne. Alkuna yang paling sederhana adalah asetilen (HC≡CH). Sifat keelektronegatifan dari alkuna lebih besar daripada atom karbon lain karena adanya ikatan rangkap tiga. Jadi suatu ikatan CH alkunil lebih polar daripada ikatan CH alkana atau alkena. Tingkat keasaman alkuna (pKa = 25)lebih rendah daripada air (pKa = 15,7), akan tetapi lebih kuat daripada ammonia (pKa = 35). Alkuna dapat bereaksi dengan suatu basa kuat seperti sodamida (NaNH2) atau reagen Grignard. Pada kondisi ini alkana dan alkena tidak bereaksi. CH 3 C ≡ C − H + : N H 2 NH 3→ CH 3C ≡ C :− + : NH 3  cair 
propuna ion asetilida
.. −

CH 3 C ≡ CH + CH 3 MgI  CH 3 C ≡ CMgI + CH 4 → TATA NAMA ALKUNA Pada sistem IUPAC, alkuna rantai lurus diberi nama menurut alkana induknya, hanya saja dengan mengubah akhiran –ana menjadi –una (Inggris : -yne). Rantai kemudian diberi nomor untuk menandai ikatan rangkap tiga yang diposisikan pada nomor yang lebih rendah. Nomor awalan menunjukkan atom karbon di mana ikatan rangkap itu dimulai. Jadi suatu nomor awalan 2 berarti ikatan rangkap itu berada antara karbon 2 dan 3, bukan antara karbon 1 dan 2!
HC CH H3CH2CC
2-pentuna

CCH3

HC

CCH2CH
1-penten-4-una

CH2

Etuna/Asetilene

Dalam beberapa nama, angka 1 pada awalan tidak begitu diperhatikan dan seringkali tidak ditulis. Angka 1 ini dapat dihilangkan jika tidak ada masalah tentang kedudukan gugus fungsional. Lokasi gugus substituen juga diketahui dari penomoran.
Cl H2CC CH
H3CC CCH2Cl
3-Kloropropuna 1-Kloro-2-butuna

715 0.H3C H3CHCH2CH2CC H3C 5-metil-1-heksuna CH H3CCH2CC H3C CH 4.8 ρ (g mL-1) 0. .32.84.90 -101 -132 . Pada metode ini alkena mula-mula direaksikan dengan bromine untuk membentuk sebuah vic-dibromo. Pembuatan Asetilen: CaC2 + 2 H2O Ca(OH)2 + C2H2 2.8 -101.51 -125. R C C H Alkuna terminal asetilenik hidrogen Anion yang diperoleh tatkala asetilenik hidrogen dilepas disebut ion alkunida atau ion asetilenida.0 . Reaksi Eliminasi Alkuna bisa disintesis dari alkena.88 -101 bp (oC) .23.7 .691 0.730 0.1 27 39. dan hidrogen terikat pada karbon yang berikatan rangkap tiga disebut asetilenik hidrogen. RC C H3CC C ion alkunida ion propunida SIFAT FISIS ALKUNA NAMA etuna propuna 1-butuna 2-butuna 1-pentuna 2-pentuna 1-heksuna 2-heksuna 3-heksuna FORMULA HC≡CH CH3C≡CH CH3CH2C≡CH CH3C≡CCH3 CH3CH2CH2C≡CH CH3CH2C≡CCH3 CH3CH2CH2CH2C≡CH CH3CH2CH2C≡CCH3 CH3CH2C≡CCH2CH3 mp (oC) .80.695 0.3 .4-dimetil-1-pentuna Monosubstitusi asetilen atau 1-alkuna disebut alkuna terminal.3 55.714 0.5 71 84 81.724 SINTESIS ALKUNA(ALKYNE): 1.2 8.

tiga molar ekivalen harus digunakan karena Terminal alkyne akan bereaksi dengan sodium amide ketika ini terbentuk dalam campuran. dua dehidrohalogenasi ini bisa dilakukan dalam dua reaksi yang terpisah atau dilakukan dalam reaksi konsekutif dalam satu campuran. Minimal digunakan dua mol ekivalen dari sodium amide per mole dihalide. dan jika produknya adalah Terminal alkyne. Ilustrasi reaksinya sebagai berikut: NaNH2 CH3CH2CH CH2 CCl4 CH3CH2CHCH2Br Br mineral oil 110-160 oC . Step 1 H R H C vic-dibromo di-dehidrohalogenasi menggunakan basa kuat. Dehidrohalogenasi biasanya dilakukan dalam larutan amonia atau dalam medium inert seperti mineral oil.H RHC CHR H C Br R Br2 R strong base C Br vic-Dibromide Kemudian alkene. sodium amide dapat digunakan dalam dehidrohalogenasi dalam single reactor mixture. Dehidrohalogenasi terjadi dalam dua tahap. Tahap pertama menghasilkan bromo- H R C Br NH2- R C C Br R NH3 Br Br strong base vic-Dibromide Bromoalkene Tahap kedua menghasilkan alkyne: Step 2 H H2N strong base R C C Br R R C C R NH3 Br Alkyne Berdasarkan pada kondisi. Basa kuat.

NH3 CH3C C Na + NH3 Sodium alkynides sebagai intermediate dalam sintesis alkyne lain.CH3CH2CH + CH3CH2C Br CHBr CH2 NaNH2 mineral oil 110-160 oC CH3CH2C CH NaNH2 CH3CH2C C Na NH4Cl CH3CH2C CH + NH3 + NaCl Ketone dapat dikonversi menjadi gem-dichlorides melalui reaksi tersebut dengan phosphorus pentachloride. NH3 NaNH2 H C C Na + NH3 CH3C C H NaNH2 liq. dan ini juga bisa digunakan untuk mensintesis alkyne O C CH3 PCl5 Cl C Cl CH3 (1) 3NaNH2 C CH -POCl3 0 oC mineral oil. Penggantian Acetylenic Hydrogen Atom Pada Alkyne Terminal Sodium ethynide dan sodium alkynides yang lain dapat dibuat dengan mereaksikan terminal alkyne dengan sodium amide dalam larutan ammonia : H C C H liq. heat (2) H Methyl cyclo hexyl ketone A gem-dichloride (70-80%) cyclohexylasetylene (46%) 3. Sintesis ini dapat berlangsung dengan mereaksikan sodium alkynides dengan alkyl halide primer R C Sodium alkynides C Na + CH2R' Primary alkyl halide Br R C C CH2R' + NaBr Mono or disubstituted acetylene REAKSI PADA ALKYNE .

katalis ini dapat dibuat dengan mereduksi nikel asetat dengan sodium borohydride. Contohnya pada hidrogenasi 3-hexyne CH3CH2C CCH2CH3 H2/Ni2B H3CH2C C H C CH2CH3 H 3-Hexyne cis-3-Hexene (97%) Anti addition of hydrogen : sintesis trans-alkenes Anti adisi dari hydrogen berlangsung ketika alkynes direduksi menggunakan logam lithium atau sodium dsalam amonia atau etylamine. O Ni OCCH3 NaBH4 2 C2H5OH Ni2B (P-2) Hidrogenasi alkyn menggunakan katalis P-2 menyebabkan syn addition of hydrogen sehingga terbentuk alkenes dalam bentuk cis. 2 mole hydrogen bereaksi dengan alkyne menjadi alkane Pt Pt CH3C CCH3 H2 H3CHC CHCH3 H2 H3CH2C CH2CH3 Sintesis cis-alkenes Katalis yang bisa digunakan untuk hydrogenasi alkynes menjadi alkenes adalah nikel boride. yang disebut katalis P-2. 1 atau 2 mole masuk ke dalam ikatan rangkap 3 jika katalisator platina yang digunakan. (1) Li. Adisi hydrogen Tergantung pada kondisi dan reactor yang dipakai.1. Adisi Halogen .-78oC H3CH2C C H C H CH2CH3 CH3CH2C CCH2CH3 (2) NH4Cl 3-Hexyne trans-3-Hexene (97%) 2. C2H5NH2.

CH3CH2CH2CH2C CCH2OH Br2 CCl4 CH3CH2CH2CH2CBr 80% CBrCH2OH Adisi khlorin dan bromine pada alkuna biasanya menghasilkan trans-dihalo alkena. H C C HCl Cl C Cl Br C Br H C C Cl HCl C H khloro alkena H C C Br HBr gem-dikhlorida H C C HBr inhibitor radikal inhibitor radikal C H gem-dibromida keduanya mengikuti hukum Markovnikov: hydrogen dari hydrogen halide aka masuk pada karbon yang telah mempunyai lebih banyak hydrogen.Alkuna menujukkan reaksi adisi dengan chlorine dan bromine seperti halnya alkena. contohnya . Adisi bromine terhadap asetilen di asam karboksilat menghasilkan 70% isomer trans. hanya saja pada alkuna adisi terjadi dua kali: Br C C Br2 CCl4 Br C Br Br C Br C Br2 CCl4 C Br Dihalo alkena biasanya kurang reaktif terhadap adisi lebih lanjut daripada alkuna. HOOC C C COOH Br2 HOOC Br C C Br COOH 70% 3. sehingga dimungkinkan untuk membuat dihalo alkena dengan adisi 1 mol halogen. Adisi hydrogen halide Alkuna bereaksi dengan hydrogen khlorida dan hydrogen bromide membentuk halo alkena atau geminal dihalida tergantung banyaknya hydrogen halida yang dipakai.

hasilnya adalah aldehid H C C H + H OH HgSO4 H C H H H H C H asetaldehid H2SO4 C OH C O H Metoda ini digunakan dalam pembuatan asetaldehid secara komersial.2-dikhloropentana. sehingga jika alkuna yang lebih tinggi mengalami hidrasi. R C C H HgSO4 R C HO H H2O. H+ C H H3C C O aseton CH3 . Adisi air Alkuna akan bereaksi dengan air jika ada katalisator asam kuat dan ion merkuri (Hg++) H C C + H OH HgSO4 H2SO4 C H C OH C H C O Aldehid atau keton Jika asetilen yang mengalami adisi. Cl H3CC CH HCl HCl H3CC Cl CH2 H3C C Cl CH3 Adisis hydrogen bromide terhadap alkuna akan mengikuti Anti markovnikov jika dalam campuran ada peroksida H3CH2CH2CH2CC CH HBr peroksida H3CH2CH2CH2CHC CHBr 74% Catatan: alkena juga anti Markovnikov jika mengalami adisi HBr dalam peroksida 4. Adisi air pada alkuna juga mengikuti hokum Markovnikov. hasilnya adalah keton.propuna bereaksi dengan 1 mol hydrogen klorida menghasilkan 2-khloropentana dan dengan 2 mol hydrogen khlorida menghasilkan 2.

CH3OH CH3 C C C C C OH CH3 2 H3C C OH H3C C OH 80% b. Bau tidak sedap . C2H2. dan dapat meledak membentuk C dan H2. “Oxidative cleavage” R C C R' (1) KMnO4. Asetilena (ethyne) adalah gas tak berwarna pada suhu ruang. reaksi langkah pertamanya sebagai berikut : 2 C2H2 + 2 C2H4 + 2 CH4 + 2 CO + 7 H2 3 C4H10 + 2 H2O Reaksi lanjutannya ( langkah ke-2) sebagai berikut : C2H2 + H2 CH4 Di industri asetilena juga dibuat dari metana melalui pembakaran tak sempurna: 2 C2H2 + 6 H2O 4 CH4 + 3 H2O Dalam sekala kecil juga dapat dibuat dari reaksi batu karbid (kalsium karbida) dengan air: CaC2 + 2 H2O Ca(OH)2 + C2H2 Gas yang dihasilkan dari batu karbid berbau tidak sedap. Sesungguhnya gas asetilena murni tidaklah berbau tidak sedap.H3CH2CH2CH2CC CH HgSO4 H2O. “Coupling” CH3 CH3 C CH + CuCl Pyridine O2. tidak stabil. Oksidasi a. yaitu thermal cracking butana dengan steam. bahkan sedikit harum. berbau khas. C2H2 C + H2 Sumber Dalam industri. yang disebut juga asetilena (ethyne). H+ CH3CH2CH2CH2CCH3 86% O 5. OH(2) H+ R COOH + R' COOH KEGUNAAN ALKUNA Alkuna/Alkyne yang dinilai mempunyai nilai ekonomis penting hanyalah etuna. asetilena dibuat dengan cara meng-craking petrolium.

Erlangga. S. misal pembuatan PVC). vinyl chlorida (pada industri manufaktur. “Organic Chemistry”. “Kimia Organik”. 299-398. R.disebabkan adanya gas fosfin. DAFTAR PUSTAKA Solomons.. J. mempercepat proses pematangan buah. Jakarta. pp. J... pp.. acetic acid). John Wiley an Sons.e. Inc. 1992. beberapa material untuk membuat plastic dan karet sintesis. PH3. 376-439. 3 ed. G.. yang selalu dihasilkan sebagai campuran. Gas fosfin juga bersifat racun. . Kegunaan Alkuna Gas asetilen banyak digunakan sebagai material awal untuk pembuatan banyak senyawa kimia yang penting dalam industrit seperti : pembuatan ethanal. And Fessenden. ethanoic acid (i. juga biasa digunakan untuk mengelas besi dan baja. Fessenden. 5 ed. New York.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->