Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian.

Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil (C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen.

Kimia, kata amida memiliki dua makna: - amida pengertian pertama, nitrogen atom (N) terhubung ke karbonil kelompok yang mengandung organik kelompok fungsional , atau dengan sekelompok suatu senyawa . - Digunakan akal amida, nitrogen anion . Dalam amida pengertian pertama, amina derivatif, yang terikat pada nitrogen ornatklardan satu asil kelompok. Secara umum, R 1 (CO) NR 2 R 3 dengan rumus yang ditampilkan di sini, R 2 dan R 3 sampai salah satu atau kedua hidrogen dapat. Amida dari perspektif lain yang asam karboksilat turunan mungkin termasuk, hidroksilkelompok, suatu amina atau amonia yang terbalik. Amida dari arti kata, amonia (NH3) atau , amina aprotik amida, yaitu anion . Secara umum, [R 1 NR 2] - dengan rumus yang ditampilkan. Sangat kuat dihilangkan , karena amonia dan turunannya, asam Brnsted, sangat lemah. Sebuah atom hidrogen pada nitrogen dari amina atau amonia dari logam kation dengan senyawa amida diketahui telah berubah, ini juga disebut azanid.

Amida logam adalah kelas senyawa koordinasi terdiri dari pusat logam dengan ligan amida dari bentuk NR 2. Ligan amida memiliki dua pasangan elektron yang tersedia untuk ikatan.

Dalam prakteknya, ligan amida besar memiliki kecenderungan lebih rendah untuk menjembatani. Ligan amida dapat berpartisipasi dalam logam-ligan ikatan -memberikan sebuah kompleks dengan pusat logam

menjadi co-planar dengan nitrogen dan substituen.Logam bis (trimetilsilil) amida membentuk subkategori signifikan senyawa amida logam. Senyawa ini cenderung diskrit dan larut dalam pelarut organik.

Struktur dari tiga jenis amida: amida organik, sulfonamide, dan phosphoramide a. Amida Sebuah senyawa dengan gugus fungsi R n E (O) x NR '2 (R dan R' mengacu pada H atau kelompok organik). Paling umum adalah "amida organik" (n = 1, E = C, x = 1), tetapi banyak jenis penting lainnya dari amida dikenal termasuk fosfor Amida (n = 2, E = P, x = 1 dan formula terkait banyak) dan sulfonamid (E = S, x = 2). [1] The amida merujuk baik untuk kelas senyawa dan kepada kelompok fungsional (R n E (O) x 2 NR ') dalam senyawa. Amida juga dapat merujuk pada basa konjugasi dari amonia (anion H 2 N -) atau organik amina (anion R 2 N -). Untuk diskusi ini " anionik amida, "melihat Logam amida amida logam # Alkali .
Tata nama Nama kelas fungsional = alkil alkanamide Substituen akhiran =-amida Rumus 3D Struktur

Amida adalah turunan amina dari asam karboksilat. Nama root didasarkan pada rantai terpanjang termasuk gugus karbonil dari gugus amida. Karena kelompok amida adalah pada akhir rantai, C = O karbon harus C1. Akhiran amida ditambahkan setelah akhiran hidrokarbon minus "e": misalnya. -Ane +-amida =-anamide dll. Jika nitrogen amida digantikan, akhir-substituen diberikan N-sebagai locant tersebut. The N-locant terdaftar pertama.

Kelompok Fungsional adalah amida sehingga akhiran = -amida Struktur Hidrokarbon adalah alkana karena-anRantai berkelanjutan terpanjang adalah C4 karena akar =namun butanamide

CH 3 CH 2 CH 2 C (= O) NH 2

Kelompok Fungsional adalah amida sehingga akhiran = -amida Struktur Hidrokarbon adalah alkana karena-ane Rantai berkelanjutan terpanjang adalah C4 karena akar =namun Substituen nitrogen C1 yaitu kelompok N-metil CH 3 CH 2 CH 2 C (= O) N (CH 3)H

N-methylbutanamide

Kelompok Fungsional adalah amida sehingga akhiran = -amida Struktur Hidrokarbon adalah alkana karena-ane Rantai terus menerus terpanjang adalah C2 karena root = eth Kedua substituen nitrogen C1 yaitu kelompok N-metil Ada dua kelompok metil, sehingga multiplier = di CH 3 C (= O) N (CH 3) 2 N, N-dimethylethanamide

] Struktur dan ikatan

Para amida sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom hidrogen telah digantikan oleh asil kelompok. Ensemble umumnya direpresentasikan sebagai RC (O) NH 2. Terkait erat dan bahkan lebih banyak yang berasal dari amida amina primer (R'NH 2) dengan rumus RC (O) NHR '. Amida juga sering berasal dari amina sekunder (R'R NH) dengan NR'R RC rumus (O). Amida biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana hidroksil kelompok telah digantikan oleh amina atau amonia.

Pasangan elektron bebas dari elektron pada nitrogen yang terdelokalisasi ke karbonil, sehingga membentuk parsial ikatan ganda antara N dan karbonil karbon .Akibatnya nitrogen dalam amida tidak piramidal. Diperkirakan bahwa acetamide digambarkan oleh struktur resonansi A untuk 62% dan oleh B untuk 28% [2]

Amida memiliki suatu sistem konjugasi tersebar di O, C dan atom N, yang terdiri dariorbital molekul ditempati olehelektron terdelokalisasi .Salah satu orbital molekul diformamida ditampilkan di atas.
[ sunting ] Nomenklatur Artikel utama: IUPAC nomenklatur kimia organik # Amine dan Amida

Dalam nomenklatur biasa, seseorang menambahkan "amida" istilah untuk batang nama asam induk. Misalnya, amida yang berasal dari asam asetat bernamaacetamide (CH 3 CONH 2). IUPAC merekomendasikan ethanamide , namun nama resmi ini dan terkait jarang ditemui. Ketika amida yang berasal dari amina primer atau sekunder, substitutents pada nitrogen diindikasikan pertama dalam nama. Dengan demikian, amida yang terbentuk dari dimetilamina dan asam asetat adalah N, Ndimetilasetamida (CH 3 CONMe 2, di mana Me = CH 3). Biasanya bahkan nama ini disederhanakan untuk dimetilasetamida . Amida siklik disebut laktam , mereka adalah amida tentu sekunder atau tersier. Kelompok fungsional yang terdiri dari-P (O) NR 2 dan SO 2-NR 2 adalah phosphonamides dan sulfonamid , masing-masing

Pengucapan

Beberapa ahli kimia membuat perbedaan pengucapan antara keduanya, mengatakan / m i d / untuk karbonil - nitrogen senyawa dan i / m a d /[ bertentangan ] untuk anion . Lainnya mengganti salah satu dengan / m d / , sementara yang lain mengucapkan keduanya / m d / , membuat mereka homonyms.

Properti
[ sunting ] kebasaan

Dibandingkan dengan amina , amida sangat lemah basa . Sedangkan asam konjugat dari amina memiliki pKa sekitar 9,5, dengan asam konjugat dari amida yang memiliki pKa di sekitar -0.5. Oleh karena itu amida tidak memiliki sejelas terlihat asam-basa properti di air . Ini relatif kurangnya kebasaan dijelaskan oleh elektron -sifat menarik dari gugus karbonil di mana pasangan elektron bebas dari elektron pada nitrogen yang terdelokalisasi oleh resonansi . Di sisi lain, amida jauh lebih kuatbasa daripada asam karboksilat , ester , aldehid , dan keton (asam pKa konjugasi antara -6 dan -10). Diperkirakan di silico bahwa acetamide diwakili oleh struktur resonansi A untuk 62% dan oleh B untuk 28%. [2] Resonansi sebagian besar dicegah dalam sangat tegang quinuclidone . Karena elektronegativitas yang lebih besar dari oksigen, karbonil (C = O) adalah lebih kuat daripada dipol dipol NC. Kehadiran C = O dipol dan, pada tingkat lebih rendah yang NC dipol, memungkinkan amida untuk bertindak sebagai akseptor Hikatan. Dalam amida primer dan sekunder, kehadiran NH dipol memungkinkan amida berfungsi sebagai H-ikatan donor juga. Dengan demikian amida dapat berpartisipasi dalam ikatan hidrogen dengan air dan pelarut protik lainnya, atom oksigen dapat menerima ikatan hidrogen dari air dan atom hidrogen NH dapat menyumbangkan H-obligasi. Sebagai akibat dari interaksi seperti ini, kelarutan dalam air amida lebih besar daripada hidrokarbon yang sesuai. Proton dari amida primer atau sekunder tidak terdisosiasi mudah dalam kondisi normal, K p nya biasanya jauh di atas 15. Sebaliknya, dalam kondisi yang sangat asam, karbonil oksigen dapat menjadi diprotonasi dengan ap K a dari sekitar -1.
[ sunting ] Kelarutan

Kelarutan amida dan ester yang kira-kira sebanding. Biasanya amida kurang larut dari amina sebanding dan asam karboksilat karena senyawa ini dapat menyumbangkan baik dan menerima ikatan hidrogen. Amida tersier, dengan pengecualian penting dari N, N-dimetilformamida, menunjukkan kelarutan yang rendah dalam air.
Karakterisasi

Kehadiran kelompok fungsional umumnya mudah dibentuk, setidaknya dalam molekul kecil. Mereka adalah kelompok non-dasar yang paling umum fungsional.Mereka dapat dibedakan dari nitro dan kelompok siano oleh mereka spektrum IR . Amida menunjukkan band CO cukup intens dekat 1650 cm 1. Dengan 1 HNMR spektroskopi , CON H R sinyal terjadi pada bidang yang

rendah. Pada X-ray kristalografi, C (O) N pusat bersama-sama dengan tiga atom berbatasan langsung bersifat menentukan pesawat.
Aplikasi dan terjadinya

Amida yang meresap dalam alam dan teknologi sebagai bahan struktural. Keterkaitan amida mudah dibentuk, menganugerahkan kekakuan struktural, dan menolakhidrolisis . Nilon adalah poliamida seperti bahan yang sangat ulet aramid , Twaron , dan Kevlar . Hubungan amida dalam biokimia konteks disebut hubungan peptida. Hubungan amida merupakan fitur molekul mendefinisikan protein , yang struktur sekunder yang disebabkan sebagian ke ikatan hidrogen kemampuan amida. Amida berat molekul rendah, seperti dimetilformamida (HC (O) N (CH 3) 2), merupakan pelarut umum. Banyak obat yang amida, termasuk penisilin dan LSD . Selain itu, tanaman N-alkylamides memiliki berbagai fungsi biologis. [4]
sintesis Amide

Amida umumnya terbentuk melalui reaksi dari asam karboksilat dengan amina . Banyak metode yang dikenal untuk mendorong keseimbangan tidak menguntungkan di sebelah kanan: RCO 2 H + R'R "NH RC (O) NR'R "+ H 2 O

Untuk sebagian besar, reaksi ini melibatkan "mengaktifkan" asam karboksilat dan metode yang dikenal terbaik, reaksi Schotten-Baumann , yang melibatkan konversi asam ke klorida asam :

Reaksi Nama

Substrat

Detail

Beckman siklik keton n penataan ulang Schmidt Reaksi nitril keton

reagen: hidroksilamin dan asam

pereaksi: Asam hydrazoic reagen: air; katalis asam

nitril

hidrolisis Willgerod t-Kindler aril alkil keton reaksi Passerini asam karboksilat, keton Reaksi atau aldehida Ugi Reaksi isocyanide asam, karboksilat, keton, amina primer

sulfur dan morpholine

asam Bodroux karboksilat , pereaksi reaksi [5] [ Grignarddengan anilin Ar 6] NHR derivatif untuk N, N-diaril amida. Para mekanisme reaksi didasarkan pada substitusi aromatik nukleofilik . [9]

Chapman penataan aril eter imino ulang [7][8]

Leuckart amida isosianat sintesis [1

0]

Reaksi aren dengan isosianat dikatalisis oleh aluminium triklorida , pembentukan amida aromatik.

[ sunting ] Metode lain

Reaksi langsung tampaknya sederhana antara alkohol dan amina ke amida yang tidak mencoba sampai 2007 ketika khusus ruthenium berbasis katalis dilaporkan efektif dalam asilasi disebut dehydrogenative: [11]
Sintesis Amit

Secara umum amida, asam karboksilat, suatu amina yang dibentuk oleh reaksi. asam amino dari ikatan peptida yang membentuk melibatkan reaksi . Ini Amidaikatan hidrogen penerima dan pemancar dapat membentuk ikatan hidrogen, namun dalam larutan air iyonlamazlar ,

sedangkan asam konstituen mereka dan amina adalah air pH netral sepenuhnya larut . Beberapa pembentukan amida kondensasi polimer sintesis memainkan peran, seperti nilon dan aramid ( Kevlar ) seperti.

Amida siklik pengaturan Beckman dengan oximes disintesis. Amida Willgerodt-Kindler reaksi belerang alkil aril, keton dan morpholine disiapkan. Di antara reaksi lainnya membentuk amida reaksi Passerini dan reaksi Ugi tersedia.

[ sunting ] Amit reaksi

Amida hidrolisis amida dapat menembus. Reaksi Vilmeier-Haack, amida dari bookmark, putar. Peraturan Hofmann amida primer, primer amina diubah.

Multifungsi karbonil amida kararlsdr kelompok. Amida karena stabilisasi resonansi dari kondisi fisiologis relatif inert, mirip ester jenius. Namun, masih bisa bereaksi dengan amida, sering karbonil atom, sebuah elektronegatif atom, menyerang ikatan karbonil ganda rusak dan tetrahedral terdiri dari senyawa antara. Menyerang kelompok fungsional amida adalah tiol , hidroksil atau amina, yang terjadi jika molekul adalah siklol sebagai, atau lebih khusus, masing tiasiklol, oksasiklol atau azasiklol disebut. Dalam kondisi normal, amida proton tak terpisahkan: pKa biasanya lebih dari 15. Namun, kelebihan asam karbonat kondisi oksigen pK a = -1 dan protonlaabilir tentang.
[ sunting ] Amit properti

Amida obligasi Kinetic hidrolisis tidak akan. Namun, keduanya mendidih alkali , serta kuat asam kondisi dapat dihidrolisis. Biokimia ikatan amida ikatan peptidadisebut. Obligasi amida protein merupakan salah satu karakteristik mendefinisikan protein, struktur sekunder, parsial amida ikatan hidrogen tergantung pada kemampuan untuk mengatur. Amina Amida dibandingkan dengan lemah basa . Amina konjugasi asam pKa 9,5 dolayndayken, asam konjugat amida pKa persen adalah -0.5. Dan karena itu amida dalam air begitu jelas asam-basa fitur. Kurangnya alkalinitas

dalam karbonil kelompok, elektron digambarkan oleh fitur yang menarik. Azottaki lone elektron pasangan resonansi adalah hasil dari gugus karbonil terdelokalisasi, sebuah karbonil ikatan rangkap, membentuk oksigen menyebabkan pembentukan muatan negatif.Di sisi lain, amida, asam karboksilat , ester , aldehid dan keton, yang jauh lebih kuat basa , (konjugasi asam pKa antara -6 dan -10).
[ sunting ] Resolusi

Amida, elektronegatif oksigen dan atom nitrogen antara atom karbon kovalen terhubung ke netral dengan karbonil elektro-terjadi (C = O) dan eter (NC) dipol miliki.

Reaksi Amide

Amida mengalami reaksi kimia banyak, biasanya melalui serangan terhadap karbonil melanggar ikatan karbonil ganda dan membentuk antara tetrahedral. tiol ,hydroxyls dan amina semua dikenal untuk melayani sebagai nukleofil. Karena stabilisasi resonansi mereka, amida kurang reaktif dalam kondisi fisiologis dibandingkanester . Enzim, misalnya peptidases atau katalis buatan, yang dikenal untuk mempercepat reaksi hidrolisis. Mereka dapat dihidrolisis di tempat yang panas alkali , serta kuat asam kondisi. Kondisi asam menghasilkan asam karboksilat dan ion amonium sementara hidrolisis dasar menghasilkan ion karboksilat dan amonia. Amida juga prekursor serbaguna untuk banyak lainnya kelompok fungsional .
Reaksi Nama dehidrasi Hofmann penataan ulang nitril amina dengan satu atom karbon lebih sedikit amina Produk Komentar reagen: fosfor pentoksida reagen: hidroksida bromin dan sodium reagen: lithium aluminium hydride PoCL 3, substrat aromatik, formamida

amida reduksi

Vilsmeier-Haack reaksi

imina

amida logam alkali

Artikel utama: lithium amida , amida natrium , dan kalium amida

Amida Lithium adalah amida yang paling penting, karena mereka mudah dibuat dari n-butyllithium dan amina yang tepat, dan mereka lebih stabil dan larut dari analog logam alkali lainnya. Amida Kalium disiapkan oleh transmetallation amida lithium dengan kalium t-butoksida (lihat juga basis Schlosser ) atau dengan reaksi amina dengan potasium , kalium hidrida , n-butylpotassium , ataubenzylpotassium . [3] Para amida logam alkali, MNH 2 (M = Li, Na, K) tersedia secara komersial. Natrium amida (juga dikenal sebagai sodamide) disintesis dari natrium logam dan amonia dengan nitrat ferri katalis. [4] [5] Senyawa natrium adalah putih, tetapi kehadiran besi metalik ternyata abu-abu bahan komersial. 2 Na + 2 NH 3 2 NaNH 2 + H 2 Diisopropylamide Lithium adalah populer non basis-nukleofilik yang digunakan dalam sintesis organik . Tidak seperti basis lain, sebagian besar sterik mencegah dasar ini dari bertindak sebagai nukleofil. Ini tersedia secara komersial, biasanya sebagai solusi dalam heksana. Hal ini dapat mudah dibuat dari n-butyllithium dan diisopropilamina .

[ sunting ]kompleks

logam transisi
[6]

Amida logam transisi awal dapat dibuat dengan memperlakukan choride logam anhidrat dengan reagen amida alkali, atau setara dengan dua amina, setara dengan kedua bertindak sebagai dasar: MCL n + n Linr 2 M (NR 2) n + n LiCl MCL n + 2n HNR 2 M (NR 2) n + n HNR 2 HCl Kompleks logam transisi amida akhir dapat dibuat dengan:
[6]

mengobati kompleks halida dengan amida alkali mengobati kompleks alkoksida dengan amina deprotonasi dari amina terkoordinasi oksidatif Selain dari amina

Reduksi amida dalam kimia adalah pengurangan organik dari amida . [1] Produk reaksi utama dalam kelompok fungsional interkonversi adalah amina . Reagen yanglithium hidrida aluminium , [2] [3] [4] [5] [6] diborane dan katalitik hidrogenasi (memerlukan suhu tinggi dan tekanan).

N, N-disubstitusi amida dapat dikurangi untuk aldehyde dengan menggunakan kelebihan dari amida: R (CO) NRR '+ LiAlH 4 RCHO + HNRR'

Dengan pengurangan lebih lanjut dalam alkohol diperoleh. Beberapa amida dapat dikurangi untuk aldehyde dalam metode SonnMller .
[ sunting ] Hydrosilylation Sebuah metode terkenal untuk pengurangan amida adalah hydrosilylation dengan hidrida silil dan katalis yang cocok berdasarkan Rh, Ru, Pt, Pd, Ir, Os, Re, Mn, Mo, Dalam, atau Ti. Besi katalisis oleh dodecacarbonyl ferro oksida dalam kombinasi dengan polymethylhydrosiloxane telah dilaporkan. [7]

Dapus : http://id.wikipedia.org/wiki/Amida http://en.wikipedia.org/wiki/Amide_reduction http://tr.wikipedia.org/wiki/Amit http://en.wikipedia.org/wiki/Amide http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/orgnom/amides/amides-01.html