BAB 1 PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang Reaksi organik dengan kimia aldehida dan keton adalah senyawa yang sangat penting. Dua golongan senyawa ini mengandung gugus karbonil dengan atom hidrogen oksigen berikatan rangkap dengan karbon. Pada aldehida sedikitnya satu atom hidrogen terikat pada karbon dalam gugus karbonil, sdangkan pada keton atom karbon pada gugus karbonil terikat pada gugus hidrokarbon. Beberapa senyawa tersebut seperti aseton (CH3COCH3) dan metal etil karbon (CHCOCH2CH3) dipakai dalam sejumlah besar sebagai pelarut. Larutan pekat formaldehida (HCh6) biasanya dibuat dan disimpan dalam air (untuk mengurangi kosentrasi). Cairan yang baunya agak tidak enak ini digunakan sebagai bahan dasar dalam penelitian biologi. Namun kebanyakan formaldehida dimanfaatkan dalam industri plastik. Keton biasanya kurang reaktif dibandingkan aldehida. Keton yang paling sederhana adalah aseton, suatu campuran berbau sedap dan dapat bercampur sempurna dengan air yang digunakan terutama sebagai pelarut untuk senyawa organik seperti cat, resin, zat warna, dan pembersih kuku. Yang melatarbelakangi dilakukannya percobaan ini yaitu untuk mengetahui reaksi dari sampel glukosa, fruktosa, galaktosa, sukrosa, aseton, ekstrak mangga, ekstrak tebu, ekstrak pepaya, ekstrak pisang, ekstrak tebu, ekstrak naga, bila direaksikan dengan fehling A+B dan pereaksi tollens (NH4OH+AGNO3) serta mengetahui endapan yang terjadi bila larutan tersebut dipanaskan. Selain itu, pratikan juga dapat mengetahui gugus yang terkandung dalam sampel yang digunakan. Oleh karena itu pratikum ini dilaksanakan agar dapat mengetahui senyawa atau sampel yang mengandung senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan larutan fehling dan tollens. Dan yang

melatarbelakangi percobaan ini yaitu untuk mengetahui apakah sampel yang digunakan ini mengandung aldehid. Untuk mengetahuinya didalam percobaan

yang akan dilakukan akan menggunakan reagen tollens dan fehling AB. Setelah mereaksikan pratikan diharapkan dapat mengetahui apakah sampel yang diuji mengandung aldehid atau tidak. 1.2 Tujuan Percobaan Mengetahui hasil reaksi antara fehling AB + Aseton Mengetahui sampel yang tidak bereaksi setelah ditambahkan tollens dan fehling Mengetahui bahan-bahan yang mengandung gugus keton

BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
Struktur Aldehida dan Keton Aldehida adalah senyawa organik yang karbon-karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan paling sedikit satu hidrogen. Rumus umum aldehida yaitu :

O

Gugus karbonilnya

R

C

H

Rumus ini sering disingkat RCOH Keton adalah senyawa organik yang karbon-karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain. Rumus umum keton adalah sebagai berikut :

O

Gugus karbonilnya

R

C

R

Rumus ini sering disingkat RCOR Cara penamaan aldehida dan keton. Sistem IUPAC dapat digunakan untuk menamai aldehida dan keton. Untuk kedua golongan ini, mula-mula harus ditentukan rantai hidrokarbon terpanjang yang mengandung karbonil. Akhiran -a dari hidrokarbon diganti dengan -al. untuk menyatakan aldehida dengan sistem IUPAC, nama aldehida berantai harus lurus ialah methanol, etanol, propanol, butanol, dan seterusnya. Keton dinamai dengan mengubah akhiran nama rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karbonil dari -a menjadi -on. Jika ada beberapa gugus karbonil dalam rantai, kedudukannya dinyatakan dengan nomor terkecil. Misalnya ada dua pentanon yang berbeda

H O H H H H3C C C C C H H H H H 2 . Formaldehida adalah suatu gas yang baunya sangat merangsang.7 oC) Kedua pentanon. 1992). Aldehida dan keton karena mempunyai gugus fungsional (gugus karbonil) yang sama. tetapi aldehida dengan atom akrbon lebih dari dua baunya sangat tidak enak. maka sifat kimianya hampir sama. Suatu pelarut serba guna. (Antony C wibraham. sedangkan untuk etanol adalah asetil dehida.pentanon (titik didih 102oC) H H O H H H C C C C C C H H H H H 3 .pentanon (titik didih 101. Nama biasa aldehida dan keton sering digunakan. Satu-satunya kekecualian ialah dimetil keton. C5H10O adalah isomer struktur. yang sering disebut aseton. Asetaldehida berupa cairan yang baunya juga merangsang. Nama biasa untuk keton adalah dengan menamai kedua gugus alkyl yang melekat pada karbon-karbonilnya ditambah kata keton. Tetapi sifat fisikanya berlainan. kebanyakan terdapat dalam bunga yang . Nama biasa untuk metanol adalah fermaldehida.

formaldehida. Anggota deret yang rendah yaitu. Keton dengan atom karbon 13 kebawah berupa larutan yang baunya enak. Dengan demikian titik didihnya lebih rendah disbanding alcohol. sedangkan yang berantai karbon panjang larut dalam pelarut organik (ismail berasi. Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air yang polar.1989). 1982). (Ridwan. aldehida dan keton dalam pelarut non polar. kelarutan aldehida dan keton dalam air sangat rendah.dikenal sebagai minyak aerates (minyak terbang atau minyak yang mudah menguap). Sedangkan yang beratom karbon yang lebih dari 13 berupa zat padat yang tidak berwarna dan tidak berbau hanya aldehida dan keton dengan rantai pendek sedikit larut dalam air. Oksidasi alkohol primer dengan oksidator lemah O C2H5OH oksidasi (O) H3C C H + H2O asetaldehida . asetadehida. sehingga titik didihnya lebih tinggi dibandingkan alkana padanannya. Kecuali formaldehida yaitu gas yang berbau menyengat. bersifat larut dalam air dalam segala perbandingan. aseton. sebagaimana kita duga. Aldehida dan keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul karena tidak adanya gugus hidroksil (-OH). Semakin panjang rantai karbon kelarutan dalam air semakin menurun. Gaya tarik tersebut menjelaskan bahwa beberapa aldehida dan keton berwujud cair atau padat pada suhu kamar. bila rantai karbon melebihi lima atau enam karbon. tetapi aldehida dan keton dapat saling tarik melalui antaraksi polar-polar.

Uap alkohol dilakukan pada temperatur panas. Cu 200o. O CO2 + H2O sm O2 + H C H (metanol) (Ismail Besari.250o H2 + H3C C H Nama aldehida berasal dari reaksi ini karena aldehida merupakan alkohol yang kekurangan hidrogen. 1982) PEMBUATAN KETON Keton dapat dibentuk seperti cara 1. O H3C C O Ca H3C C O O H C O H C O Ca O O + 2 CaCO3 + 2 H3C C H Secara industri diperoleh asetilena direaksikan dengan asam sulfat dan katalisator merkuri sulfat. HC H3C CH + H2SO4 HgSO4 H3C CH (OSO 3H) 2 C O CH(OSO 3H) 2 +H 2O 2H2SO4 + H3C H Metanol (formaldehida) terbentuk pula sebagai hasil antara pada pembentuk karbohidrat secara fotosintesa didalam eluen. O C2H5OH oksidasi. Dari pemanasan kalsium asetal dan kalsium forsiat.2 dan 3 pada pembentukan aldehida: Oksidasi alkohol sekunder .

natrium tetrat dan basa kuat) atau larutan benedik (campuran cupri sulfat.oksidasi aldehida.dari hasil pemanasan kalsium karbonat. maka terdapat reaksi-reaksi yang sama yaitu : 1. sedang pada keton gugus karbonil sudah tidak mengikat atom hidrogen. dimana hanya berbeda pada aldehida gugus karbonilnya mengikat atom hidrogen.+ 4NH3 + 2H2O .oksidasi keton. O H3C C O Ca H3C C O O CaCO3 + H3C H2C C O CH 3 Reaksi-reaksi aldehida dan keton. larutan fehling (campuran cupri sulfat. misalnya : . karena gugus karbonil masih mengikat atom hidrogen maka dapat teroksidasi. kalium titrat dan basa kuat) reaksi. tollens maupun benedik. O H3C C H + 2Ag(NH3)2+ + 3OH- 2Ag + CH3COO. Keton hanya dapat teroksidasi oleh oksidator kuat. kalium. Senyawa aldehida dan keton mempunyai gugus fungsional yang sama. oksidasi . misalnya oleh larutan tollen. akan membentuk asam-asam karboksilat dengan rantai karbon lebih pendek dari rantai karbon keton tersebut. karena gugus karbonil sudah tidak mengikat atom hidrogen maka keton tidak atau sukar beroksidasi dengan larutan fehling.oksidasi H3C CH OH CH 3 (O) H3C C O CH 3 + H2O .

bila reduktor lemah. 2H3C C OH 2. misalnya H2 katalisator Ni atau Li4IH4 dihasilkan alkohol. reduksi Reduksi aldehida dan keton bergantug pada reduktor yang kita gunakan.O O H3CH2C C CH3 + 3I2 + 4KOH CHI2 + H3C H2 C C OK + 3KI + 3H2O O H3C H2 C O Oks. misalnya : O Aldehida : H3C Keton : C O C H + H2 Ni H3C CH 2OH OH (alkohol primer) Ni H3C CH 3 + H2 H3C CH CH 2 (alkohol sekunder) Apabila dipergunakan reduktor kuat misalnya Zn (Mg) dalam asam halida pekat akan terbentuk alkana misalnya O H3C C H + Zn + HCl H3C CH 3 + ZnCl2 + H2O O H3C C CH 3 + Zn + HCl H3C H2 C CH 3 + ZnCl2 + H2O . H3C H2 C O C O OH + HC OH (O) 2. kuat C CH 3 1.

K T letak kesetimbangan untuk tautomerisasi bergantung pada struktur molekul. Istilah keto-enol meskipun sudah bisa dipakai. Tak tepat karena aldehid dan gugus lain mengandung gugus karbonil dapat mengalami proses ini.3 . .- Polimerisasi Baik pada aldehida maupun keton dapat mengadakan polimerisasi tetapi tidak semua dilakukan polimerisasi. Salah satu contoh polimrisasi aldehida yaitu berpolimerisasi dari 6 molekul formaldehida terbentuklah glukosa.sikloheksadienon hanya terdapat dalam bentuk anol (fenol) karena kemantapan penting yang berkaitan dengan sistem aromatik (keenan. 1996). Reaksinya mencapai keadaan simbang.4 . Dengan posisi yang dinyatakan dengan tetapan keseimbangan untuk tautomerisasi. Polimerisasi ini terjadi pada daun (Ismail besari.karbonil dikenal sebagai pengenalan atau tautomerisasi ke-enol. Proses yang menyebabkan berpindahnya sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom α-karbon sebuah senyawa karbonil ke atom oksigen .dikarbonil nibsi mengandung bentuk enol dalam konsentrasi besar pada keadaan seimbang 2. Karbonil isomer dan struktur enol adalah tautomerisasi. biasanya bentuk karbonil lebih disukai akan tetapi faktor struktur dengan nyata mempengaruhi KT. 1982). senyawa 1.

2 Alat Gelas ukur Hotplate Rak Tabung Tabung Reaksi Penjepit Tabung Pipet Tetes Sikat Tabung Bahan Fehling A Fehling B AgNO3 NH4OH Glukosa Galaktosa Fruktosa Sukrosa Aseton Ekstrak Pepaya Ekstrak Pisang Ekstrak Mangga Ekstrak Apel Ekstrak Naga Ekstrak Tebu SabunCair Tissue Aquades .1.1 Alat dan Bahan 3.BAB 3 METODOLOGI PERCOBAAN 3.1.1 3.

1.3 Uji Fehling + Galaktosa Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet galaktosa Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.3.1 Uji Fehling + Glukosa Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet glukosa Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.2 Ekstrak Melon Prosedur Percobaan 3.2.2.1.1 Uji Fehling 3.2.2.2 Uji Fehling + Fruktosa Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet Fruktosa Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.1.2.1.4 Uji Fehling + Sukrosa Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet sukrosa Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi .

2.3.6 Uji Fehling + ekstrak mangga Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet ekstrak mangga Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.2.5 Uji Fehling + Aseton Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet aseton Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.1.8 Uji Fehling + ekstrak melon Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet ekstrak melon Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.1.9 Uji Fehling + ekstrak tebu Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B .1.2.2.1.7 Uji Fehling + ekstrak pepaya Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet ekstrak pepaya Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.1.2.

2.2.2 Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet ekstrak buah naga Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Tollens 3.2 Uji Tollens + fruktosa Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet fruktosa Dikocok .2.10 Uji Fehling + ekstrak pisang Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet ekstrak pisang Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.- Ditambah 1 pipet ekstrak tebu Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.11 Uji Fehling + ekstrak buah naga 3.1 Uji Tollens + Glukosa Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet Glukosa Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.2.1.2.2.2.1.

2.2.2.2.2.2.3 Uji Tollens + Galaktosa Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet Galaktosa Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.7 Uji Tollens + ekstrak pepaya .- Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.4 Uji Tollens + sukrosa Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet sukrosa Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.2.2.5 Uji Tollens + aseton Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet aseton Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.6 Uji Tollens + ekstrak mangga Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet ekstrak mangga Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.2.2.

2.10 Uji Tollens + ekstrak pisang Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet ekstrak pisang Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.2.9 Uji Tollens + ekstrak tebu Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet ekstrak tebu Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.2.11 Uji Tollens + ekstrak buah naga Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet ekstrak buah naga .- Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet ekstrak pepaya Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.8 Uji Tollens + ekstrak melon Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet ekstrak melon Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi 3.2.2.2.2.2.

- Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi .

Ditambahkan 5 tetes fehling B .Diamati perubahan yang terjadi Uji Fehling + Sukrosa .Dikocok .Larutan berwarna biru .Dikocok .Ditambahkan 5 tetes fehling B .Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi .Ditambahkan 5 tetes fehling B . bening dan biru .Larutan berwarna coklat dan bening - Larutan berwarna biru Larutan bewarna bening Larutan membentuk 2 fase bening dan biru Larutan berwarna coklat kemerahan - Larutan berwarna biru Larutan berwarna bening Larutan membentuk 2 fase bening dan biru Larutan berwarna coklat dan keruh .Diamati perubahan yang terjadi Uji Fehling + Galaktosa .Ditambah 1 pipet Fruktosa .Diamati perubahan yang terjadi Uji Fehling + Fruktosa .Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi .Ditambah 1 pipet galaktosa .Ditambah 5 tetes fehling B .BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN 4.Diamati perubahan yang terjadi .1 Hasil Pengamatan Hasil Pengamatan Prosedur Uji Fehling Fehling AB + Glukosa .Ditambah 1 pipet sukrosa .Larutan berwarna biru .Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate .Larutan membentuk 2 fasa.Dikocok .Larutan berwarna bening .Ditambah 1 pipet glukosa .Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate .Dimasukkan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi .Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate .Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate .Dikocok .Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi .Larutan berwarna bening .Larutan berwarna coklat tua .Larutan menjadi bening dan biru .

- Uji Fehling + ekstrak apel Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet ekstrak apel Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Fehling + Aseton Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet aseton Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Fehling + ekstrak mangga Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet ekstrak mangga Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Fehling + ekstrak pepaya Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet ekstrak pepaya Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Fehling + ekstrak melon Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet ekstrak melon Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi - Larutan berwarna biru Larutan berwarna bening Larutan berwarna kuning keruh Larutan berubah menjadi warna coklat tua - Larutan berwarna biru Larutan berwarna bening Larutan membentuk 2 fase bening dan biru Aseton menguap jadi yang tersisa hanya fehling AB berwarna biru tua Larutan berwarna biru Larutan berwarna bening Larutan berwarna hijau toska keruh Larutan berwarna kuning bata dan keruh - - Larutan berwarna biru Larutan berwarna bening Larutan berwarna kuning kehijauan Larutan berwarna coklat kehitamhitaman dan terdapat endapan - Larutan berwarna biru Larutan berwarna bening Larutan berwarna biru keruh Larutan berwarna coklat keruh .

- Uji Fehling + ekstrak tebu Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet ekstrak tebu Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Fehling + ekstrak pisang Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet ekstrak pisang Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Fehling + ekstrak buah naga Dimasukan 5 tetes fehling A kedalam tabung reaksi Ditambahkan 5 tetes fehling B Ditambah 1 pipet ekstrak buah naga Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Tollens + sampel Uji Tollens + Glukosa Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet Glukosa Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Tollens + fruktosa Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet fruktosa Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas - Larutan berwarna biru Larutan berwarna bening Larutan berwarna hijau kebiruan keruh Larutan berwarna coklat kehitaman keruh - Larutan berwarna biru Larutan berwarna bening Larutan coklat endapan hijau Larutan berwarna kemerahan dan terdapat endapan - Larutan berwarna biru Larutan berwarna bening Larutan hijau kecoklatan berendapan Larutan berwarna kemerahan berendapan coklat - - - Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan berwarna keabu-abuan terdapat cermin perak - Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan berwarna putih .

- hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Tollens + Galaktosa Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet Galaktosa Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Tollens + sukrosa Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet sukrosa Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Tollens + aseton Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet aseton Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Tollens + ekstrak mangga Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet ekstrak mangga Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Tollens + ekstrak pepaya Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet ekstrak pepaya Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate kekuningan keruh terdapat cermin perak Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan berwarna putih keruh terdapat cermin perak - Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan berwarna coklat tua keruh - Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan tetap berwarna bening - Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan berwarna kuning keruh Larutan berwarna coklat tua keruh - Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan berwarna coklat tua kehitaman Larutan berwarna hijau kehitaman dan terbentuk cermin perak .

- Diamati perubahan yang terjadi Uji Tollens + ekstrak melon Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet ekstrak melon Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Tollens + ekstrak tebu Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet ekstrak tebu Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Tollens + ekstrak pisang Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet ekstrak pisang Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Tollens + ekstrak buah naga Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet ekstrak buah naga Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas hotplate Diamati perubahan yang terjadi Uji Tollens + ekstrak apel Dimasukkan 5 tetes CuSO4 kedalam tabung reaksi Ditambah 5 tetes NH4OH Ditambah 1 pipet ekstrak apel Dikocok Dipanaskan selama 5 menit diatas - Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan berwarna kuning muda Larutan kehitaman berwarna merah Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan berwarna kuning muda Larutan tetap berwarna kuning tapi agak pekat - Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan berwarna kuning kecoklatan Larutan berwarna kehitaman terbentuk cermin perak - Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan berwarna ungu - Larutan berwarna kehitaman terbentuk cermin perak - Larutan berwarna bening Larutan berwarna bening Larutan berwarna hijau keruh Larutan berwarna abu-abu .

4.2 hotplate Diamati perubahan yang terjadi Reaksi 4.2.1 Reaksi fehling + sampel Reksi fehling A + fehling B O C H C C C O ONa OH kehitaman keruh O C H C C C O ONa O 2 H OH OK + Cu(OH)2 2 H O OK Cu + 2H2O - Reaksi fehling AB + glukosa O C ONa O H O C C C C C H OH O O C C H H C C C O CH 2OH ONa H C C C C OH H OH OH OH OH H C C C O 2 H O OK Cu + 2H2O + HO H H H OH OH 2 + OH HO H OK H CH 2OH .

- Reaksi fehling AB + fruktosa O C ONa O HO CH2OH C C C C C O H OH OH OH HO CHOH C C C C OH H OH OH H C C C O 2 H O OK Cu + 2H2O + H H H +2H2O H H CH 2OH CH 2OH O C ONa O O C ONa O O C H OH H OH OH 2 H H C C C O Cu O OK +2H2O H H C C C O + H Cu OH H H C C C C + 2H2O O OK CH 2OH O C H HO H H C C C C OH OH H OH OH O C H C C C O ONa OH OH OK +2 H + Cu2O CH 2OH .

O C H H C C C O Reaksi fehling AB + galaktosa O ONa O H C C C C C H OH H H OH H HO HO H O C C C C C OH OH H H OH O C H C C C O ONa OH Cu + O OK HO HO H + H OH OK +Cu2O CH 2OH CH 2OH - Reaksi fehling AB + sukrosa O C ONa O H CH 2OH O OH O H OH H OH H H OH H CH 2OH H H C C C O O OH Cu + O OK OH H CH2C OH - Reaksi fehling AB + ekstrak tebu O C ONa O HO O C C C C C H OH O C H H C C C O ONa H O C C C C C OH OH H OH OH H C C C O 2 H O OK Cu + 2H2O + HO H H H OH OH 2 OH + OH HO H OK H CH 2OH CH 2OH .

- Reaksi fehling AB + ekstrak pisang O C ONa OH HO O C C C C C H OH H OH OH O C H H C C C O ONa OH OH OK H O C C C C C H OH H OH OH H C C C O 2 H OH OK + Cu(OH)2 + HO H H + HO H H CH 2OH CH 2OH - Reaksi fehling AB + ekstrak apel O C ONa O H O C C C C C CH 2OH OH H OH OH CHOH C HO H H C C C OH H OH OH H C C C O 2 H O OK Cu + 2H2O + HO H H CH 2OH CH 2OH .

2.4.2 Reaks Tollens + sampel Reaksi Tollens + glukosa O C H C C C C H OH H OH OH H HO H H O C C C C C H OH H OH OH 2Ag(NH3)2OH + HO H H + 4NH + 2Ag + H2O CH 2OH CH 2OH - Reaksi Tollens + fruktosa O CHOH C HO C C C C H C H H OH H H OH CH 2OH CH 2OH C OH OH H H C C OH H OH 2Ag(NH3)2OH + H 2Ag(NH3)2OH + 2Ag(NH3)2OH + O C H HO H H C C C C H OH H OH OH H HO HO H O C C C C C OH OH H H OH + 4NH3 + 2Ag + H2O CH 2OH CH 2OH .

- Reaksi Tollens + galaktosa O C H C C C C H OH H H OH H HO HO H O C C C C C OH OH H H OH 2Ag(NH3)2OH + HO HO H + 4NH2 + 2Ag + H2O CH 2OH CH 2OH H C Reaksi Tollens + sukrosa CH 2OH O H C OH C O CH 2OH O C H C OH H C CH 2OH H HO C OH H + 2Ag(NH3)2OH - AgNO3 + NH4OH 2[Ag(NH3)]OH O H OH H OH OH H HO H H C C C C C H OH H OH OH 2AgNO3 + 2NH4OH → Ag2O +H2O + 2NH4NO3 Ag2O + 4NH3 + H2O Reaksi Tollens + ekstrak tebu O C H C C C C 2Ag(NH3)2OH + HO H H + 4NH + 2Ag + H2O CH 2OH CH 2OH .

- Reaksi Tollens + ekstrak pisang O C H C C C C H OH H OH OH H HO H H O C C C C C H OH H OH OH 2Ag(NH3)2OH + HO H H + 4NH + 2Ag + H2O CH 2OH CH 2OH - Reaksi Tollens + ekstrak apel O C H C C C C CH 2OH OH H OH OH HO CHOH C C C C OH H OH OH 2Ag(NH3)2OH + HO H H 2Ag(NH3)2OH + H H CH 2OH CH 2OH O C H HO H H C C C C H OH H OH OH H HO HO H O C C C C C OH OH H H OH 2Ag(NH3)2OH + + 4NH 3+ 2Ag + H2O CH 2OH CH 2OH .

yaitu fehling A dan Fehling B. Rumus Aldehida yaitu: O Gugus Karbonilnya H R C Rumus ini sering disingkat RCOH Keton adalah senyawa organik yang karbonil-karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain. Fehling A adalah CuSO4 yang dicampurkan dengan NaOH. Fehling AB terdiri dari dua bagian. Rumus umum keton adalah sebagai berikut: O Gugus Karbonilnya R R C Rumus ini sering disingkat dengan RCOR Gula reduksi adalah gula yang mempunyai kemampuan untuk mereduksi. fruktosa. Contoh yang termasuk gula reduksi adalah glukosa. Pereaksi . Hal ini dikarenakan gugus yang mempunyai aldehida dan keton bebas. Senyawasenyawa yang mengoksidasi atau sifat reduktor adalah logam-logam oksidator yaitu seperti Cu. manosa. aldehid dapat mereduksi pereaksi tollens sehingga dibebaskan unsur perak Ag disebut cermin perak. Pereaksi tollens merupakan larutan perak nitrat dalam amonia yang dibuat dengan cara menetesi larutan sedikit demi sedikit. Sedangkan fehling B adalah campuran dari larutan NaOH dengan kalium natrium tetrat. Prinsip pecobaan aldehida adalah senyawa yang memiliki gugus (-CHO) bebas yang dapat mereduksi fehling dan tollens yang merupakan oksidator lemah. Pereaksi tollens mengoksidasi ringan yang digunakan dalam mengenali aldehida adalah larutan basa dari perak nitrat. laktosa dan maltosa. Larutan jernih tak berwarna.3 Pembahasan Aldehida adalah senyawa organik yang karbonil-karbonilnya (karbon yang terikat pada oksigen) selalu berikatan paling sedikit satu hidrogen. Prinsip percobaan keton adalah senyawa yang memiliki gugus (-CO) bebas yang tidak bisa mereduksi fehling dan tollens yang merupakan oksidator lemah dan pada akhirnya keton mengalami tautomerisasi seperti campuran fehling dan fruktosa.4.

seperti KMnO4 dan K2Cr2O7 dalam larutan asam. Reaksi oksidasi alkohol primer secara umum sebagai berikut O CH 2 OH R Alkohol Primer [O] R C H + H2O Aldehida Agar tidak terjadi reaksi oksidasi lanjutan menghasilkan asam karboksilat. kalium dikromat atau senyawa lain yang mengandung Cr(VI) alkohol dioksidasi dengan pemanasan refluks pada larutan asam sebagai contoh. aldehida dapat dibuat melalui reaksi oksidasi alkohol primer dengan pereaksi oksidator. aldehida dibuat menggunakan oksidator dengan dibantu katalis Pt atau Cu. Terdapat beberapa metode untuk pembuatan keton dalam laboratorium: a. Keton dapat dihasilkan dengan oksidasi alkohol sekunder. Proses ini memerlukan oksidator kuat seperti kalium permanganat. Keton juga dihasilkan dari hidrolisis halida Alkuna dapat diubah menjadi enol melalui reaksi hidrasi engan keberadaan asam dan HgSO4. Secara teori fruktosa merupakan ketosa.fehling A yang dicampurkan fehling B akan menghasilkan fehling AB yang dapat digunakan untuk mendeteksi adanya gugus aldehida. Tautomerisme enol-keto enol yang dihasilkan akan . 2-propanol dioksidasi H3C CH(OH) CH3 dengan CH3 CO CH3 aseton b. sehingga tidak dapat bereaksi dengan fehling AB. c. Tutomerisasi yaitu penyusunan kembali senyawa keton menjadi aldehida. Jika aldehida dioksidasi dengan pereaksi fehling maka akan diperoleh endapan tembaga oksida (Cu2O) yang berwarna merah bata. Pembuatan senyawa aldehida. Hal ini dikarenakan fruktosa dapat mengalami tautomerisasi membentuk enadiol lalu membentuk didosa sehingga fruktosa dapat bereaksi dengan fehling AB dan membentuk endapan merah bata. Salah satu contohnya adalah fruktosa. aldehida harus langsung didestilasi keluar dari larutan alkohol. Dalam industri.

Keton yang dibuat dari reaksi asil klorida dengan senyawa organolitium atau senyawa organotembaga. fehling B dan ditambah 1 pipet fruktosa larutan membentuk 2 fasa bening dan biru kemudian setelah dipanaskan larutan menjadi warna coklat dan bening yang seharusnya berwarna merah bata karena fruktosa mengandung aldehida. reaksi HoubenHoesch dan penataan ulang fries. e. . g. Pada saat memasukkan fehling A. Pada siklisasi ruzicka. Dan dapat diketahui larutan mengandung aldehida. seharusnya warna merah bata karena galaktosa mengandung aldehida. fehling B dan ditambah 1 pipet galaktosa. Percobaan fehling AB yang direaksikan dengan galaktosa. Percobaan fehling AB yang direaksikan dengan fruktosa. keton terbentuk dari hidrolisis garam dari senyawa nitro Pada penggandengan fukuyama. bening dan biru. kemudian setelah dipanaskan larutan berwarna coklat kemerahan. Keton aromatik dapat dibuat dengan reaksi fridel-crafts. Dan setelah dipanaskan larutan berwarna coklat tua. Delamare keton dibuat dari asam dikarboksilat peroksida dan basa f. Pada saat memasukkan fehlingA. Pada saat memasukkan fehling A. fehling B dan ditambah 1 pipet glukosa menghasilkan larutan yang membentuk 2 fasa.seharusnya larutan berwarna merah bata dan berendapan. keton terbentuk dari tioster dengan sebuah senyawa organ seng i. h. keton sikuk dibuat dari asam dikarboksilat Pada reaksi Nef. bahkan untuk alkuna termiral dan sia2BH diperlukan apabila diinginkan aldehida d.menghasilkan keton. Reaksi ini akan selalu menghasilkan keton. Pada percobaan dengan menggunakan Fehling AB yang direaksikan dengan sampel Percobaan fehling AB yang direaksikan dengan glukosa. Pda penataan ulang kambium. larutan membentuk 2 fasa bening dan biru.

fehling B dan ekstrak pepaya larutan menjadi kuning kehijauan dan setelah dipanaskan larutan berubah menjadi coklat kehitam-hitaman dan terdapat endapan merah bata. - Percobaan fehling AB yang direaksikan dengan ekstrak pepaya. Berarti ekstrak mangga mengandung aldehida.- Percobaan fehling AB yang direaksikan dengan sukrosa. fehling B. fehling B dan ekstrak melon larutan yang dihasilkan berwarna biru keruh. Pada saat memasukkan fehling A. fehling B dan ditambah 1 pipet sukrosa. Pada saat memasukkan fehling A. fehling B dan ekstrak mangga larutan menjadi hijau toska dan keruh. Pada saat dimasukkan fehling A. Setelah dipanaskan larutan aseton menguap. berarti larutan ini mengandung aldehida . Pada saat memasukkan fehling A. fehling B dan ekstrak pisang larutan yang dihasilkan berwarna coklat endapan hijau. - Percobaan fehling AB yang direaksikan dengan aseton. Pada saat memasukkan fehling A. - Percobaan fehling AB yang direaksikan dengan ekstrak mangga. - Percobaan fehling AB yang direaksikan dengan ekstrak tebu. Jadi ekstrak pepaya mengandung aldehida. larutan membentuk 2 fasa bening dan biru. fehling B dan ekstrak tebu larutan berwarna hijau kebiruan keruh dan setelah dipanaskan larutan berubah menjadi coklat kehitaman keruh (merah bata) berarti larutan ini mengandung aldehida. Setelah larutan dipanaskan. larutan menjadi berwarna kemerahan dan terdapat endapan. jadi yang tersisa hanya fehling AB yang berwarna biru tua. setelah dipanaskan larutan menjadi warna kuning kemerahan bata dan keruh. Dan setelah dipanaskan larutan menjadi coklat keruh (merah bata) berarti larutan ini mengandung aldehida. dan ditambah 1 pipet aseton larutan membentuk 2 fasa bening dan biru. Pada saat memasukkan fehling A. Kemudian setelah dipanaskan larutan menjadi coklat dan keruh. - Percobaan fehling AB yang direaksikan dengan ekstrak melon. - Percobaan fehling AB yang direaksikan dengan ekstrak pisang. Pada saat memasukkan fehling A.

Setelah penambahan AgNO3. NH4OH dan 1 pipet fruktosa larutan yang dihasilkan larutan berwarna bening. NH4OH dan 1 pipet aseton larutan yang dihasilkan larutan berwarna bening dan setelah dipanaskan larutan tetap berwara bening atau tidak bereaksi . terdapat cermin perak. Berarti larutan ini mengandung aldehid. Pada saat memasukkan fehling A. Percobaan dengan menggunakan tollens yang direaksikan dengan aseton. setelah dipanaskan larutan menjadi berwarna coklat kemerahan (merah bata) berendapan. Setelah dipanaskan larutan berubah menjadi larutan berwarna putih keruh terdapat cermin perak. Berarti larutan ini mengandung aldehida. Pada percobaan dengan menggunakan tollens yang direaksikan dengan sampel Percobaan dengan menggunakan tollens yang direaksikan dengan glukosa. Percobaan dengan menggunakan tollens yang direaksikan dengan galaktosa. fehling B dan ekstrak buah naga larutan yang dihasilkan hijau kecoklatan dan berendapan. Setelah penambahan AgNO3. NH4OH dan 1 pipet sukrosa larutan yang dihasilkan larutan berwarna bening dan setelah dipanaskan larutan berubah menjadi coklat tua keruh tidak terbentuk cermin perak. Percobaan dengan menggunakan tollens yang direaksikan dengan fruktosa. NH4OH dan 1 pipet galaktosa larutan yang dihasilkan larutan berwarna bening. Berarti tidak mengandung aldehida dan keton. Berarti galaktosa mengandung aldehid. Setelah penambahan AgNO3. Setelah dipanaskan larutan menjadi berwarna keabu-abuan dan terdapat cermin perak.- Percobaan fehling AB yang direaksikan dengan ekstrak buah naga. Percobaan dengan menggunakan tollens yang direaksikan dengan sukrosa. Setelah penambahan AgNO3. Berarti larutan ini mengandung keton. NH4OH dan 1 pipet glukosa larutan yang dihasilkan larutan berwarna bening. Setelah penambahan AgNO3. Setelah dipanaskan larutan berubah manjadi berwarna putih kekuning-kuningan keruh.

NH4OH dan 1 pipet ekstrak pisang larutan yang dihasilkan larutan berwarna kuning kecoklatan dan setelah dipanaskan larutan berwarna coklat kehitaman. - Percobaan dengan menggunakan tollens yang direaksikan dengan ekstrak melon.- Percobaan dengan menggunakan tollens yang direaksikan dengan ekstrak mangga. NH4OH dan 1 pipet ekstrak apel larutan yang dihasilkan larutan berwarna hijau keruh dan setelah dipanaskan larutan berwarna abu-abu kehitaman keruh. Setelah penambahan AgNO3. - Percobaan dengan menggunakan tollens yang direaksikan dengan ekstrak pepaya. Setelah penambahan AgNO3. NH4OH dan 1 pipet ekstrak pepaya larutan yang dihasilkan larutan berwarna coklat tua kehitaman dan setelah dipanaskan larutan berwarna hijau kehitaman dan terbentuk cermin perak berarti larutan ini mengandung aldehida. - Percobaan dengan menggunakan tollens yang direaksikan dengan ekstrak buah naga. NH4OH dan 1 pipet ekstrak mangga larutan yang dihasilkan larutan berwarna kuning keruh dan setelah dipanaskan larutan berwarna coklat keruh. Setelah penambahan AgNO3. Setelah penambahan AgNO3. Setelah penambahan AgNO3. - Percobaan dengan menggunakan tollens yang direaksikan dengan ekstrak apel. NH4OH dan 1 pipet ekstrak tebu larutan yang dihasilkan larutan berwarna kuning muda dan setelah dipanaskan larutan menjadi kunimg agak pekat. - Percobaan dengan menggunakan tollens yang direaksikan dengan ekstrak pisang. NH4OH dan 1 pipet ekstrak melon larutan yang dihasilkan larutan berwarna bening kekuning-kuningan dan setelah dipanaskan larutan berwarna merah kehitaman. . Setelah penambahan AgNO3. - Percobaan dengan menggunakan tollens yang direaksikan dengan ekstrak tebu. NH4OH dan 1 pipet ekstrak buah naga larutan yang dihasilkan larutan berwarna ungu dan setelah dipanaskan larutan berubah menjadi berwarna kehitaman dan terbentuk cermin perak berarti larutan ini mengandung aldehid dan keton. Setelah penambahan AgNO3.

Adapun fungsi-fungsi perlakuan yang dilakukan adalah Pemanasan adalah untuk mempercepat reaksi pada sampel dan reagen yang telah direaksikan Pengocokan adalah agar bahan-bahan atau reagen-reagen yang dicampurkan dapat tercampur secara merata Pencucian tabung. Faktor kesalahan yang mungkin terjadi adalah Pencucian tabung reaksi yang kurang bersih. Pemanasan yang kurang maksimal. Seharusnya yang menghasilkan warna merah bata pada larutan (menggunakan fehling AB) dan yang seharusnya menghasilkan cermin perak(yang menggunakan tollens) adalah semua sampel kecuali sukrosa dan aseton.Didalam pengamatan terdapat kesalahan yang dilakukan pratikan yaitu pada saat mengamati perubahan warna dan endapan pada percobaan yang menggunakan fehling AB dan begitu pula pada saat pengamatan cermin perak pada percobaan yang menggunakan tollens. agar tabung reaksi bersih sehingga pada saat digunakan lagi reagen dan bahan yang dimasukkan tidak rusak Tabung dijepit agar memudahkan pada saat pengambilan tabung yang sudah panas. Karena semua sampel mengandung aldehda dan sukrosa dan aseton tidak mengandung aldehida. Kurang teliti dalam pengamatan dari hasil atau perubahan yang terjadi Fungsi reagen Fehling AB berfungsi sebagai oksidator lemah yang dapat mengoksidasi sampel Tollens sebagai oksidator lemah yang dapat mengoksidasi sampel Fehling A dan fehling B digunakan untuk membuat fehling AB .

sehingga yang tersisa hanya fehling AB yang berwarna biru tua. maka bahan-bahan yang mengandung gugus keton adalah aseton.1 Kesimpulan Pada saat dimasukkan fehling A. Sampel yang direaksikan dengan tollens dan fehling AB. fehling B dan ditambah 1 pipet aseton.BAB 5 PENUTUP 5. larutan membentuk 2 fase yaitu bening dan biru. 5. ada sampel yang tidak bereaksi dengan kedua reagen tersebut. Setelah dipanaskan larutan aseton menguap. Sampel yang tidak bereaksi yaitu tollns dan fehling AB Berdasarkan prinsip percobaan pada penambahan Fehling AB dan penambahan tollens.2 Saran Sebaiknya pada pratikum selanjutnya digunakan sampel yang bebeda dengan pratikum ini misalnya menggunakan ekstrak sayur-sayuran misalnya tomat agar pratikan dapat mengetahui dan melakukan pebandingan hasilnya. .

S. Michael. Wiloraham. 1991. C. 1982. 1989. Jakarta: Erlangga Keenan. Bandung: ITB Ridwan. Jakarta: Erlangga Matta. Pengantar Kimia Organik. Bandung: Armico Fessenden. Kimia Organik jilid 2. 1992. Antony. dkk. Kimia Organik. Kimia untuk Universitas. Kimia Organik untuk Universitas.DAFTAR PUSTAKA Besari. Jakarta: Bira Rupa Aksara . S. 1996. Ismail.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful