MODUL 2

Stereokimia
1. Pengantar Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu relatif terhadap ruang yang lainnya. Yang akan dibahas dalam modul 2 ini yaitu: konsep-konsep dasar stereokimia yang meliputi aktivitas optik, kiralitas, unsur-unsur simetri dan stereoisomer, dan peranan stereoisomer dalam reaksi. 2. Tujuan Instruksional Umum: Setelah mempelajari modul 2, secara umum Anda diharapkan dapat menguasai konsep-konsep dasar dan peranan stereokimia dalam reaksi. 3. Tujuan Instruksional Khusus : Setelah mempelajari modul 2 ini, lebih khusus Anda diharapkan dapat: a. menjelaskan pengertian aktivitas optik b. menyebutkan unsur-unsur simetri c. menjelaskan pengertian kiralitas d. menjelaskan pengertian enantiomer, diastreomer, stereoisomer, serta konformasi e. menjelaskan hubungan antara sterokimia dengan reaksi kimia. !raian, soal-soal latihan beserta rambu-rambu ja"abannya, rangkuman dan tes formatif, akan Anda temukan dalam kegiatan belajar pada modul 2 ini. Agar Anda berhasil dengan baik dalam mempelajari modul ini, ikutilah petunjuk belajar berikut ini: a. Semua uraian yang tercantum dalam kegiatan belajar pelajarilah dengan baik dan cermat b. Soal-soal latihan yang terdapat dalam setiap kegiatan belajar, kerjakanlah dengan sungguh-sungguh tanpa melihat dahulu rambu-rambu ja"abannya. c. Setelah Anda selesai mengerjakan soal-soal latihan tersebut, cocokkanlah pekerjaan Anda dengan rambu-rambu ja"aban yang tersedia. #ingkat kesesuaian pekerjaan Anda dengan rambu-rambu ja"aban mencerminkan tingkat pemahaman Anda. $ila pekerjaan Anda masih jauh menyimpang dari rambu-rambu ja"aban, hendaknya anda tidak berputus asa untuk mempelajarinya kembali. d. %alam setiap kegiatan belajar selalu diakhiri dengan rangkuman yang merupakan ringkasan dari uraian yang telah disajikan. $acalah dengan saksama isi rangkuman tersebut sehingga pengalaman belajar anda benarbenar mantap. e. &erjakan tes formatif yang ditempatkan setelah bagian rangkuman untuk mengukur penguasaan anda dalam pokok bahasan yang telah dipaparkan dalam setiap kegiatan belajar. Selamat elajar !

1

25

". Kegiatan elajar ".1 Kegiatan elajar 1

Stereokimia
".1.1 Uraian #an $ontoh Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. #iga aspek stereokimia yang akan dibahas dalam modul ini ialah: '. Isomer Geometrik, yaitu mempelajari bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat mengakibatkan isomer. 2. Konfigurasi molekul, mempelajari tentang bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah. 3. Kiralitas (Chirality) molekul, mempelajari bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom di sekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer. !ntuk menghayati molekul tiga-dimensi dalam gambar dua dimensi cukup sukar, sehingga sangat disarankan penggunaan model*model molekul. %. Isomer &eometrik a'. Isomer $is ( trans &etegaran dalam molekul yang mengakibatkan isomer geometrik hanya dijumpai dalam dua kelas senya"a yaitu alkena dan senya"a siklik. +olekul selalu bergerak, berotasi, memutar dan membengkok. Atom dan gugus yang terikat hanya oleh ikatan sigma dapat berputar (rotasi) sedemikian sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. #etapi gugus-gugus yang terikat oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa mematahkan ikatan pi itu. ,nergi yang diperlukan untuk mematahkan ikatan-pi karbon*karbon (sekitar -. kkal/mol) tak tersedia untuk molekul itu pada temperatur kamar. &arena ketegaran ikatan-pi inilah maka gugus-gugus yang terikat pada karbon berikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain. %ua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis (0atin, 1 pada sisi yang sama2). 3ugus yang terletak pada sisi yang berla"anan disebut trans (0atin 1 berseberangan2). Setiap perubahan bentuk molekul akan mengakibatkan terjadinya perubahan sifat fisik dan kestabilan molekul. 4erhatikan bagaimana kata cis dan trans digabungkan ke dalam nama.
5l / 5 8 5 / 7 6 6 7 Cis * ',2 * dikloroetena #.d. -9 95 5l 5l 5 8 6 / 6 5 7 5l 7 /

trans * ',2 * dikloroetena #.d. :. 95

Sifat fisik dari kedua senya"a tersebut (cis* dan trans*',2*dikloroetena) berbeda dan memang struktur senya"a tersebut berbeda. &edua senya"a tersebut bukan merupakan isomer struktur, tetapi masuk dalam kategori

2

26

pentena $ukan <somer 3eometrik: 6 7 / 585 / 7 6 56256= 6 56= 7 / 58 5 / 7 6 56 256= 2 * metil * '* butena sama dengan 56= 2 * metil * '* butena !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi di atas. Suatu alkena dengan rumus molekul 5 ?6': gambarkan rumus strukturnya yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans > =. setelah itu cocokkan ja"aban Anda dengan pedoman ja"aban yang telah tersedia di bagian petunjuk ja"aban latihan > ". dan lebih khusus lagi disebut Isomer Geometrik atau Isomer cistrans.stereoisomer.ika salah satu atom karbon yang berikatan rangkap mempunyai dua gugus yang identik.elaskan manakah pasangan struktur senya"a diba"ah ini yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik. ataukah satu senya"a > (a) 56= 7 5 8 / 6 6 5 / 7 56=562 dan 56256256= 7 5 8 / 6 562 56= / 5 7 6 (b) 6 5625l 7 / 58 5 dan / 7 5l 6 56= 56 8562 7 / 5 8 5 / 7 6 6 5l 7 5 8 5 / 6 562 856 dan 7 / 6 / 7 6 5 6 56 25l / 8 7 (c) 5 56 = 2. keduanya merupakan sepasang stereoisomer. sedang trans-nya tidak. kerjakanlah soal latihan diba"ah ini. <somer cis dari asam sinamat 5-6@568565A26 (5-6@ 8 gugus fenil) merupakan perangsang tumbuh dari tumbuhan. . Tata nama *E' #an *Z' 3 27 .2 Latihan 1 '.1. 4ersyaratan isomer geometris dalam senya"a alkena ialah bah"a tiap atom yang terlibat dalam ikatan  (pi) mengikat dua gugus yang berlainan. maka isomer geometrik tak mungkin terjadi. <somer 3eometrik : 56= 56256= 7 / 585 / 7 6 6 Cis * 2 * pentena 56= dan 6 7 / 6 7 / 585 56 256= trans * 2. . 3ambarkan kedua isomer senya"a tersebut > ).

maka isomer itu adalah (E). 4 28 . dan atom 5hlor lebih diprioritaskan daripada Bluor. Sistem (E) dan ( ) didasarkan pada skala prioritas kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing atom karbon ikatan rangkap.@ $r . Aturan deret ini dibentuk berdasarkan sistem tatanama Chan-Ingol#-$relog (untuk menghormati ahli kimia yang mengembangkan sistem ini). Atom : B $obot atom : 'E 5l =@. $r 5 8 / < 7 B 5 7 / 5l Cis atau transC %alam contoh ini $r dan 5l dapat dikatakan trans atau bentuk cis pada < dan 5l.ika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berla"anam (dari) ikatan pi. .ika gugus gugus priorotas tinggi itu berada dalam satu sisi.9 < '2? 4rioritas meningkat Cl Br C= C I F Prioritas lebih tinggi Prioritas lebih Br C=C I Cl (E)-1-bromo-2-kloro-2-fluoroPrioritas lebih tinggi 1-iodoetene F tinggi Prioritas lebih tinggi (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro1-iodoetene +. #etapi struktur itu dalam keseluruhannya tak dapat dinamai sebagai cis atau trans. maka dikembangkan aturan deret. . %turan Deret !ntuk menentukan skala prioritas. +aka dikembangkan sistem penamaan isomer yang lebih umum yaitu sistem (E) dan ( ). contohnya pada senya"a diba"ah ini. Sistem (E) dan ( ) ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas ( jangan dikelirukan dengan prioritas tata nama) kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing ataom karbon ikatan rangkap. Atom <od memiliki bobot yang lebih tinggi dari atom $rom. Aturan tersebut adalah: ') . Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas. sehingga atom <od berprioritas tinggi. "tom #engan !o!ot atom yang le!ih tinggi memperoleh prioritas yang le!ih tinggi. maka urutan deret ditentukan berdasarkan nomor atom. maka isomer itu (D). maka pemberian tatanama isomer cis-trans kadang-kadang sulit.ika atom yang dipermasalahkan berbeda.$ila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon dalam suatu ikatan rangkap berlainan. 6uruf ( E) berasal dari bahasa .erman yaitu entgegen artinya !erse!eragan sedangkan ( ) yaitu usammen artinya !ersamasama.

maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali dicari perbedaan dalam menyusuri rantai.B 5l $r < Faiknya prioritas 2) $ila atom tersebut merupakan isotopnya. sebagai contoh: Struktur # $.#! # -C $-C % 5 29 . sedangkan ikatan rangkap tiga (5G5) ditigakalikan. sehingga atom-atom tersebut dapat dianggap sebagai gugus-gugus berikatan tunggal dalam menentukan prioritas. ' 6' atau 6 2 6' atau % hidrogen deuterium Faiknya prioritas 2) .Cl C!" C!2 ! C 2 C=C ! C!2 C!2 C!2 . #iap atom yang berikatan rangkap (585) diduakalikan. . Atom-atom yang mengikat suatu atom dengan prioritas tinggi.C!2 H C H H 5l memberikan prioritas tinggi ! ! (.C .$ Penentuan Prioritas setara # $-C-$ #-C # # C -#! $ . maka nomor atom (dari) atom-atom berikutnya digunakan untuk menentukan prioritas.ika pada atom karbon ikatan rangkap mengikat dua atom yang sama. Sebagai contoh: H C!" !2C .C.#! # -C # $ .)-=-metilpentena H C H C ! H C C=C ! H 5 memberikan prioritas tinggi H C!" (D)-@-butil-kloro--:-desena :) Atom-atom yang terikat pada ikatan rangkap (585) atau ganda tiga (5G5) diberi kesetaraan (e%ui&alencies) ikatan tunggal.C . maka isotop #engan nomor massa tinggi memperoleh prioritas.C . akan diprioritaskan (atom tunggal yang berprioritas tinggi).ika atom-atom tersebut juga mengikat atom-atom identik.

*56A6. *5F. 56= 5l 7 / 5 8 5 / 7 6 30 .) ataukah (D) untuk masing-masing senya"a di ba"ah ini > (a) 526@ / 585 / 7 56= % 7 6 526@ / 58 5 / 7 56= 526@ 7 A (b) 562 56256= (c) $r 526@ 7 / 5 85 / 7 6 56(56=)2 A H (d) 56= 5 7 / 5 85 / 7 5l562 5l H 55625l 2. 3ambarkan rumus strukturnya berikan tatanama (. fenil A A H H * 5* . Asam-2-metil-2-butenoat b. $erikan nama dari senya"a diba"ah ini> $r 6 7 / 5 8 5 / 7 5l 56= / 5 85 / 7 5l b. B 7 6 562 56= c.C C $2 C = C$2 $2C . a. * 56. #entukan apakah (. '-kloro-2-metil-'-butena =.) dan (D) dari senya"a diba"ah ini berdasarkan isomer geomeriknya> a.C$2 C C C C C $- $- %engan aturan ini diperoleh deret prioritas sebagai berikut: H * 5685I2. Asam-=-fenil-2-butenoat c. setelah itu cocokkan ja"aban Anda dengan pedoman ja"aban yang telah tersedia di bagian petunjuk ja"aban latihan> Latihan 2 '. *5A6 aldehid keton A karboksil naiknya prioritas !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi diatas. kerjakanlah soal-soal latihan diba"ah ini. (5-6@).

a-a Siklik <somer geometrik (cis-trans) pada penjelasan di atas. &o 66 6 '&o 6 1(&o 6 #orsion angle 8 9o .dan butana 5:6'9 (a) Analisis konformasi etana (56= * 56=) = 2 ' 2.ormasi Sen.a-a /antai Ter)uka %alam suatu molekul rantai terbuka. sebagai contoh senya"a diba"ah ini: 6 56 = 6 6 6 A6 56 = A6 trans-2-metil-sikloheksanol cis-2-metil-sikloheksanol 2. 6 6 6 6 6 6 proyeksi Fe"man 6 6 6 . Isomer &eometrik #alam Sen.ormasi Sen. '2 : 7 31 .5 . Seperti halnya senya"a alkena.tana mempunyai konformasi goyang dan eklips.clipsed #orsion angle 8 9o 3auche 6 #orsion angle 8 9o Anti &onformasi pada senya"a etana 526. sedangkan konformasi eklips yaitu atom-atom hidrogen atau gugus-gugus sedapat mungkin saling berdekatan.$r 56= #.tana misalnya memiliki penataan (konformasi) dengan berbagai variasi posisi di dalam ruang. &onformasi goyang artinya atom-atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah secara menjauh.a-a a. Kon.6 6 etana 6 . . dapat diakibatkan oleh rotasi yang tidak bebas dalam suatu ikatan rangkap. Kon.5 .E kkal/mol '2kkal/mol . dalam senya"a siklik juga terjadi isomer geometrik cis-trans. atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang.

Senya"a butana (56=56256256=).2 $entuk konformasi dari butana C!" C! " ! ! ! C! " !! ! C! " ! C! " ! ! C! " ! ! ! C! " ! C! " ! ! ! =kj/mol C! " ! ! C! " ! ! '2kj/mol C! " ! ! ! C! " C! " ! ! C! " ! ! ! 9 -9 '29 '. &onformasi eklips kurang stabil dibandingkan dengan bentuk goyang dari etana sebab mempunyai energi sebesar kira-kira = kkal/mol lebih tinggi daripada konformasi goyang. C!" ! ! ! ! C!" ! ! ! C!" C!" ! ! C!" ! ! C!" ! ! ! C!" C!" ! ! $utana gauche butana anti &am)ar 2. sedangkan konformasi goyang lainnya dimana gugus-gugus *56 = agak berjauhan disebut konformer gauche.9 2:9 =99 =-9 &am)ar 2.9 2:9 =99 =-9 &am)ar 2.1 #ingkat energi pada analisis konformasi etana Iotasi mengelilingi ikatan sigma sering disebut dengan 1 rotasi !e!as2. memiliki dua gugus metil yang cukup besar pada atom *625* 562 * . sehingga butana memiliki dua macam konformasi goyang. (a) 56= 7 5 8 / 6 6 5 / 7 56=562 dan 56256256= 5 6 7 8 / 562 56= / 5 7 6 &edua struktur ini merupakan isomer struktural (posisi ikatan rangkap berbeda. tiap isomer struktural mempunyai isomer geometrik sendiri) (b) 6 56 25l 5l 6 8 32 .9 -9 '29 #orsion angle. &onformasi goyang dimana jarak antara gugus-gugus *56 = terpisah sejauh mungkin disebut konformer anti energinya paling rendah.3 #ingkat energi pada analisis konformasi butana Petunjuk 0a-a)an Latihan Latihan 1 '. 9o '.

yang kedua trans) 2. d. (D)-'fluoro-2-kloro-'-butena b. D 2. c. a. 56= 7 5 8 / 6 6 / 5 7 6 dan 56256= 7 6 5 / 5 8 / 56= 7 56256= 5is #rans =. . 5-6@568565A26 5-6@ 6 7 / 5 8 5 / 7 6 5A26 #rans 6 dan 7 5 8 / 5.)-asam-=-fenil-2-butenoat (c) 5l 6 5 85 56 256 = 56 = (D)-'-kloro-2-metil-'-butena =. a.1.6@ 6 5 / 7 5A26 5is Latihan 2 '.)-2-bromo-=-kloro-2-butena c. (. (a) 56 = 5 85 6 56 = 5A26 56 = 5 -6 @ 5 85 b. (D)-'-bromo-'-kloropropena ". .7 5 8 / 5l 5 / 7 6 dan 5 7 8 5 / 6 / 7 56 25l &edua struktur ini merupakan satu senya"a (kedua 6 trans satu sama lain dalam tiap struktur) (c) 56= 56 8562 7 / 5 8 5 dan / 7 6 6 562 856 5 6 7 8 5 / 6 / 7 56 = +erupakan isomer geometrik (yang pertama cis.3 /angkuman 9 33 . D (b) 5A26 56 = (D)-asam-2-metil-2-butenoat (.

(56=)2556(56=) $.. 4emberian nama isomer geometrik selain cis dan trans adalah (E) dan (D) yang berasal dari bahasa . sedangkan (D) yaitu usammen artinya bersama-sama. (56=)255(56=)2 %.. (56=)2555l(56=) 5.erman yaitu entgegen artinya bersebarangan. 526@ 7 6 b. 5l 7 / A6 5 7 6 5 7 6 6 %.)-2-kloro-=-hidroksi butena b. (." Tes 1ormati. umjnya berbntuk cis dan trans.Stereokima adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi artinya bagaimana atom-atom dalam sebah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. <somer geometrik selain terjadi pada alkena juga terjadi pada senya"a siklik. 4ersyaratan isomer geometris dalam seny"a alkena ialah bah"a tiap atom yang terlibat dalam ikatan  ( pi) mengikat dua gugus yang berlainan.1. 1 4etunjuk : 4ilihlah salah satu ja"aban yang menurut Anda paling tepat> ') +anakah senya"a yang dapat membentuk isomer geometris senya"a dari senya"a diba"ah ini: A. 5l 7 5 8 6 7 6 7 A6 A6 5 8 / 6 / / 5 / 6 / 5. <somerik geometrik yang diakibatkan oelh ketegaran dalam molekul. J 526@ J 5 8 5 7 5A26 5A26 J 8 5 7 56= J 5-6@ 56= 7 5 :) $agaimanakah posisi yang tidak stabil pada senya"a 5l56856$r C @) 3ambarkan rumus struktur dari senya"a : a. A. 7 5l 5 8 6 5 / 6A 8 / 5l 10 34 . 5 7 $. (D)-'-fluoro-2-kloro-butena adalah .. Aturan pemberian namanya mengikuti 5han-<ngold-4relog. (56=)6556(56=) 2) &onformasi yang bagaimanakah memiliki tingkat energi tertinggi dari senya"a butana 6=5-562-562-56= C =) $eri nama dari senya"a diba"ah ini : a. ".

kemudian gunakan rumus di ba"ah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2. #etapi bila tingkat penguasaan Anda masih di ba"ah . cocokkanlah ja"aban anda dengan kunci ja"aban yang terdapat di bagian akhir modul ini. B 7 5 8 / 6 5 / 7 5l 56256= 56 = 7 5l 5 8 / 562 B 7 8 5 / 56 = / ?) %iantara gugus *gugus diba"ah ini manakah yang diberikan prioritas tertinggi C A. 5AA6 %. Anda harus mengulangi &egiatan $elajar '. terutama bagian yang belum Anda kuasai. 56A 5. B 5. <katan yang termasuk ikatan yang kuat dan dapat berotasi bebas 1. *58A E).2 Um3an alik #an Tin#ak Lanjut Setelah Anda mengerjakan #es Bormatif 2 di atas. ". 5 $. 7 6 / 5.umlah ja"aban Anda yang benar #ingkat penguasaan 8 ----------------------------------------------.9 * .K '99L '9 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: E9 * '99 L 8 baik sekali .2.9 L. %i antara gugus * gugus di ba"ah ini manakah gugus yang berprioritas terendah C A.2 Kegiatan elajar 2 Peranan Stereoisomer Dalam Reaksi ". %tom Kar)on Kiral 11 35 .1.1 Uraian #an $ontoh %. 5l '9). Anda dapat meneruskan &egiatan $elajar 2. 5-6@ * $..9 L ke atas..E L 8 baik ?9 * ?9 L 8 cukup * -E L 8 kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai . bagus> Anda cukup memahami &egiatan $elajar '. /umus: .. < %.-) Iumus molekul dari senya"a (D)-'-fluoro-2-kloro-butena adalah . $r $. 6itunglah ja"aban anda yang benar. A . 6 7 5 8 B / / 5l 5 7 5l 5 7 56= 56256= %.

$erilah tanda (I) untuk searah jarum jam atau (S) untuk yang berla"anan dengan arah jarum jam. 5ontoh: 5l 6 * (5)M * B N N $r %ua senya"a yang merupakan enantiomer. =. seperti contoh di ba"ah ini: 5l N 56= 562 * 5 M * 56= N 562 562 56= 5l N 56= * 5M * 562 56= N 56= 562562 $ontoh soal '. 2. dengan menggunakan model molekul kita dapat menentukan penamaan molekul secara benar.Atom karbon kiral (yang umumnya diberi tanda bintang atau M) adalah suatu atom karbon yang berhibridisasi sp = dan mengikat : gugus yang berlainan. beri tanda (M) a. 3ambarkan proyeksi dengan prioritas rendah ada dibelakang yaitu atom tersebut tertutup oleh atom karbon. oleh sebab itu tidak ada atom 5 asimetris (kiral). N 562 56= 0a-a) a. atau sesuai dengan aturan 5han-<ngold-4relog : '. 4emberian nama pada senya"a yang memiliki atom atom 5 kiral yaitu 12 36 . #ariklah anak panah dari atom berprioritas tinggi ke atom berprioritas tinggi kedua dan ketiga. 5l N 56= * 5 * 562 5685656= N 56= b. Atom 5 kiral adalah 6 N 56= * 5M * 568 562 N 526@ dengan menggunakan aturan sistem (I) 8 kanan dan (S) 8 kiri. !rutlah keempat gugus berdasarkan prioritasnya. Senya"a '-bromo-'-kloro etana. #entukan atom 5 kiral pada struktur senya"a di ba"ah ini. Semua atom karbon tidak ada yang mengikat empat gugus yang berlainan. +eskipun secara teknis molekul itulah yang kiral dan bukan atom karbonnya. :. 56= 56 * 5 * 5l 56 256= N 6 N 56= * 5 * 56 8 562 N 526@ c. b. maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik. Atom 5 kiral adalah 56256= N 56= * 56* 5M * 5l N N 56= 56= c.

C!2 %!2 C ! C#2! 0a-a) '. $erilah tanda (I) atau (S) pada struktur senya"a diba"ah ini. 3ambarkan rumus untuk (a) (I)-=-bromoheptana.%i sini 56 = di"akili oleh satu bola tunggal C!" Br ! Cl C!" Br searah jarum jam Cl diputar (6 tersembunyi di belakang) +odel $r atau 6 =5 5l 6 =5 $r C Cl 5l $r atau $r C 56 = Cl 56 = searah dengan jarum jam 8(I) (I)-'-bromo-'-kloroetana berla"anan arah jarum jam 8(S) (S)-'-bromo-'-kloroetana $ontoh soal '. a. a) ! C Cl C!# C!" # b) * C C!" ! C!# +) C'!. (b) (S)-2-petanol 0a-a) : a) Cl ! C C!# C!" C!"C!2 b) #! C ! C!" ". (S) (b) (S) (c) (I) 2. %tom Kar)on Kiral Le)ih #ari Satu 13 37 .

(2S. . =I). =S). =S). 2S. ('S.umlah maksimum steroisomer optis dari senya"a yang memiliki lebih dari satu 5 kiral adalah 2n. ('S. 2. ('I. $ontoh soal : Ada berapa stereoisomer dapat dijumpai untuk senya"a tiga atom karbon kiral yang berlainan. ('S. =I). $erdasarkan contoh diatas. %kti4itas O3tik 14 38 . 2I. ('I.ika dalam satu senya"a terdapat dua atom 5 kiral maka paling banyak ada empat stereoisomer (2 2 8 :) seperti contoh di ba"ah ini. dan (2S. ('I. 2I. ('S. . # C! ! ! C C #! #! karbon 2 dan = adalah kiral C!2#! untuk karbon 2: C!# ! C putaran sehingga 6 #! berada di belakang C!# C #! dari A6 ( prioritas tertinggi ke 56A (tertinggi kedua) searah jarum jam karbon 2 adalah (dI) C!#! C!2#! untuk karbon =: C!# C!#! ! C #! rotasi C!#! C!2#! C!# C #! dari A6 ke -56 (A6)56 searah jarum jam karbon = adalah (dI) C!#! C!2#! C!2#! (2I. =S). =I). n adalah banyaknya 5 kiral. =I). =S).%alam suatu molekul jumlah atom karbon kiral dapat lebih dari satu. =I). 2S. 2I. =S). =I). maka stereoisomernya adalah (2I. 2S. =S). 2I. 0a-a) : Ada delapan yaitu : ('I. 2S.

Stereoisomer $ila sebuah molekul mempunyai lebih dari satu atom karbon kiral. . dan tanda l bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari).?9 5. =S) Q 6R 5 R A6 6AR 5 R 6 562A6 56A Q Q (2I. . 56A Q 6AR 5 R 6 Q 6AR 5 R 6 Q 562A6 ( 2S. tidak semua isomer optik itu bersifat enantiomer. =S) Sepasang diastereoisomer stereoisomer yang bukan enantiomer 15 39 .. &arena inilah enantiomer-enantiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik.=S) dan (2I..adi (2S. =I) 56A Q Q 6R 5 R A6 6AR 5 R 6 Q Q 6AR 5 R 6 6R 5 R A6 Q Q 562A6 562A6 ( 2I.=S) !ukan merupakan enantiomer. dan tanda (-) bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari). =I).nantiomer * enantiomer 56A Q 6R 5 R A6 Q 6R 5 R A6 Q 562A6 ( 2I. Famun pasangan stereoisomer (2S. $erdasarkan definisi tersebut diastereomer termasuk isomer geometri..ika cahaya yang terpolarisasi dile"atkan pada suatu larutan yang mempunyai enantiomer tunggal. 4erputaran cahaya sebagai akibat dari dari polarisasi disebut rotasi optik.=S) dan (2I. maka cahaya tersebut akan diputar kekiri dan kekanan. =S) enantiomer * enantiomer ( 2S. =S) (2I. Selain itu juga kadang-kadang ada yang memberi tanda # bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari).Sifat fisika dan kimia misalnya titik leleh dan titik didih dari sepasang enantiomer adalah sama. =S) .=S) stereoisomer adalah diastereomer. =S) dan (2S.nantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan disebut dekstrorotari. 56A Q 6AR 5 R 6 Q 6AR 5 R 6 Q 562A6 ( 2S. =I) dan (2S. . Suatu senya"a yang dapat memutar bidang polarisasi maka Oat tersebut bersifat aktif optis. karena enantiomer adalah bayangan cermin dari molekul tersebut. disebut #iastereomer atau #iastereoisomer. %alam banyak bacaan yang memberi tanda (P) bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari). =I) 56A 5ontoh pasangan stereoisomer yang merupakan enantiomer adalah (2I. A 56 6 5 A6 atau 6 A 56 5 A6 6A A 56 5 6 atau 6A A 56 5 6 56 2A6 (P) * gliseraldehida 29 56 2A6 56 2A6 29 56 2A6 (-) * gliseraldehida () % 8 P . sedangkan yang memutar bidang polarisasi cahaya kekiri disebut levorotari.? 9 () % 8 .

ion karbonium merupakan intermediet dan mempunyai geometri berbentuk planar. sehingga nukleofil dapat menyerang dari dua sisi. . . nukleofil (Y:) menyerang dari posisi yang berla"anan dengan gugus yang lepas (K:). 6A25 N 6 * 5 * 5l P N 6A25625 6A 25 Q 6A * 5 * 6 Q 56 25A26 FaA6 (P) asam klorosuksinat !mumnya mekanisme SF2. 62A dapat menyerang dari dua arah yaitu dari arah depan dan belakang yang diharapkan dapat terbentuk dua isomer yang sama jumlah. Sebagai contoh pada hidrolisis (P) asam klorosuksinat dengan natrium hidroksida akan memberikan hasil (-) asam malat.oktil karbonium 5 -6 '= !# 5 6 56 = inversi ((dominan) retensi 5-6 '= 6 5 56 = A6 <onisasi dari 2-$romooktana (sp=) menghasilkan ion 2-oktil karbonium berbentuk planar (sp2).6. #etapi tidak demikian halnya.$r 6 $r 5 6 556 = 56 = 2 . alkil halida (-) asam malat alifatik primer mengalami hidrolisis dengan Soal Latihan !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2 kerjakanlah latihan berikut ini> 16 40 . 7u)ungan antara stereokimia #engan reaksi kimia 4ada reaksi SF' dan SF2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo Oat yang bereaksi.ika suatu alkil halida bersifat optis aktif dihidrolisis maka akan diperoleh produk yang optis aktif tetapi merupakan campuran rasemik. 4ada reaksi SF2.ika suatu alkil halida yang bersifat optis aktif dihidrolisis. 5ontoh: 6 2A 5 -6 '= 5 -6 '= . maka produk yang dihasilkan juga bersifat optis aktif. hal ini disebabkan karena bentuk retensi terhalang oleh gugus $r. sehingga membentuk campuran rasemik yang sempurna. karena produk inversi lebih dominan. oleh sebab itu stereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi. 4ada reaksi SF'. sehingga terjadi inversi konfigurasi.

56= $62 $62 5A26 c. 2-heksena d. #uliskan rumus bangunnya dan berikan tatanama (. CH3 585 CO2H 56= H C2H5 -. anti dan gauche dari senya"a : a. #uliskan kedua isomer senya"a tersebut> :. 526@ $62 $62 5l b.elaskan mengapa pada kasus '. 3unakan karbon yang diberi garis ba"ah sebagai pusat proyeksi.'. 6A2 $ 56 $62 $r Q 56= '9. Apakah nama dari senya"a diba"ah ini> a. posisi cis lebih stabil daripada transC ''. '-bromo-2-kloro-2-butena b. 2-metil-2-butena c.=-butadiena. 3ambarkan proyeksi Fe"man suatu konformer anti (jika ada) pada masingmasing senya"a di ba"ah ini.. '-kloro-propana b. 4erhatikan senya"a dengan rumus molekul 56 =56565-6@ merupakan sepasang isomer geometrik. 5l 585 I CH3 b. 3ambarkan struktur senya"a di ba"ah ini. 3ambarkan rumus struktur untuk alkena dengan nama senya"a pentadiena yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans> =.. 2. a. ?. jelaskan> a.=-metilsikloheksana.butena b. '-kloro-2.:-dibromobutana> E. '-bromo-2-kloropropena @.) dan (D) dari senya"a diba"ah ini berdasarkan isomer geomeriknya> a.2-dihidroksi etana . tentukan manakah yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik.3ambarkan struktur konformasi yang paling stabil dari: 17 41 . '. '. 3ambarkan diagram energi dari senya"a diba"ah ini berdasarkan rotasi (proyek Fe"man) '. 3ambarkan proyek Fe"man untuk konformasi eklips. 3ambarkan rumus bangun untuk isomer-isomer geomtrik dari =-isopropil-@metilsikloheksanol. (56=)2 $6 $62 5A26 d.

2 * kloropropena $r 7 5 8 / 6 5 7 5l / 56= 5 8 5 / $r 7 6 7 / 5l 56 = 18 42 . isomer geometrik d. 562 856 5 8 / B 7 56= / 5 7 562 856 6 / 7 6 6 5 7 / 8 5 56= cis * '.2*kloro-2*butena b. / 5625l 7 5 8 6 cis / 5 56= 5625l / 5 8 5 / 7 6 56= trans 7 6 7 6 isomer geometrik b. ' * bromo.2 * kloro * 2 * butena $r 5 8 / 56= 7 5 7 5l / 56= 5 8 / $r 7 56= 5 7 / 5l 56 = (D)*'*bromo-2*kloro-2*butena (D)*'*bromo.3ambarkan untuk enantiomer-enantiomer amfetamina dan berilah konfigurasi (I) dan (S)> Petunjuk 0a-a)an Latihan: ' a. 56= 56= 7 J 5 8 5 bukan isomer geometrik J 7 6 56= 5=6? 7 56= J 5 8 5 J 7 6 6 6 J c. 56= 56= 7 / 5 8 5 / 7 6 5-6@ #rans 5 8 5 / 56= 7 6 7 / 56 = 5-6@ cis :. a.= * pentadiena trans * '. '-kloro-2-etilsikloheksana b.= * pentadiena =. '-bromo-=-propilsikloheksana '2. ' * bromo.a. 562 8 56 7 6 J 5 8 5 7 6 bukan isomer geometrik 2.

(. Fama dari senya"a a.(D)*'*bromo-2*kloropropena @. 526@5625625l 6A2556562$r Q 56= b. 6 56 = I 6 6 A6 I 8 isopropil ?a. 5l 56 = 6 6 6 6 6 5l 56 = 6 5l 6 6 56 = 6 6 6 6 eklips gauche anti b. 6 6 5A26 56 = 6 56 = d. 6 6 5l 6 6 526 @ b. &arena bentuk cis gugus yang besar (metil) pada posisi ekuatorial 19 43 . d.=-dimetil-2-butenoat (D)*'*bromo.2*kloropropena -. 5625625625A26 c. 6 6 $r 56 = 6 5A26 '9. 6 6 56 = 6 6 5A26 c.)-2. (56=)2565625A26 a. (D)-'-kloro-2-iodopropena b. A6 A6 A6 6 6 A6 6 6 6 eklips gauche E anti A6 6 6 A6 6 6 6 6 6 a.

maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik(diberi tanda bintang atau M). F62 56 = 5 56 25-6 @ 56 = F62 5 56 25 -6 @ (I) * amfetamina (S) * amfetamina ".. %ekstrorotari adalah enantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan . misalnya pada reaksi SF' dan SF2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo Oat yang bereaksi. 2 4etunjuk : 4ilihlah salah satu ja"aban yang menurut Anda paling tepat> '. a. $eri nama dari senya"a diba"ah ini adalah A6 56 =56 256 2 5 6 56 = 44 20 . ". 5. Suatu senya"a yang dapat memutar bidang polarisasi maka Oat tersebut bersifat aktif optis. &arena inilah enantiomerenntiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik.2. disebut atom kar!on kiral.2. ':. 6 6 6 56 256 = 56 = 6 6 6 $r 6 '2. . sedangkan levorotari adalah enantiomer yang memutar bidang polarisasi ke kiri..562A6 A. 'tereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi. 4asangan stereoisomer yang bukan merupakan enantiomer disebut #iastereomer atau #iastereoisomer.umlah stereoisomer dari senya"a di ba"ah ini adalah . %. A 8 56 * 56A6 * 56A6 * 56A6 * 56A6 .2 /angkuman Atom karbon yang berhibridisasi sp= dan mengikat : gugus yang berlainan. '2.5 1ormati. :.. . $.C!" ! C!" ! ''. 6 56 =56 2 6 6 6 5l 6 6 6 6 6 b. +olekul yang mempunyai 5 kiral umumnya bersifat optis aktif artinya mampu memutar bidang cahaya sebagai akibat polarisasi..

d 8 -9 95 trans * '. 95 E. 56 = $r 5 5 @6 '' %. A.) 6 6 =5 56 = 6 B) 6 6 =5 56 = 6 C) 6 6 =5 56 = 6 *) 6 6 =5 56 = 6 @. 3ambarkan rumus struktur dari trans ('I. $eri nama dari senya"a di ba"ah ini : a. $r 5 5l 56 = b. .2I)-2-dimetilsiklopropana . 6 N 6A * 5 * 56= N 56256@ @.. %isebut apakah enantiomer yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan :.56 .56 = ada : stereoisomer 21 45 .elaskan mengapa bentuk cis dari '.2-dikloroetena memiliki titik didih yang lebih besar dari transC 5l 5l 7 / 58 5 / 7 6 6 6 / 58 5 / 7 5l 6 7 5l cis * '. #uliskan nama dan tentukan ada berapa streoisomer yang dapat dibentuk oleh struktur senya"a di ba"ah ini a) $r $r 56 . 8 :..d..2 * dikloroetena t. 526 @ $r 5 5:6 E $.2 * dikloroetena t.=. 3ambar dari (I)-=-bromoheptana adalah . $r 526 @ 5. $r 56 = 5 5 :6 E 5 5@6 '' ?.

5 . #etapi bila tingkat penguasaan Anda masih di ba"ah .b) $r $r ada 2 stereoisomer 56 . 6itunglah ja"aban anda yang benar.9 * . &unci .a"aban #es Bormatif Tes 1ormati. Anda harus mengulangi &egiatan $elajar '. cocokkanlah ja"aban anda dengan kunci ja"aban yang terdapat di bagian akhir modul ini.56 = 56 = c) 6 6 6 A N Q Q H 6A562 * 5M * 5M * 5M * 5 * 6 N Q Q A6 A6 A6 2. Anda dapat meneruskan &egiatan $elajar 2.fenil asam butenoat @) 3ugus $r dan 5l saling jauh -a) 5l 6 7 / 58 5 / 7 6 A6 b) B 7 58 5 / 6 / 5l 7 56256= 46 22 .umlah ja"aban Anda yang benar #ingkat penguasaan 8 ----------------------------------------------.2 Um3an alik #an Tin#ak Lanjut Setelah Anda mengerjakan #es Bormatif 2 di atas.2. /umus: .9 L ke atas. kemudian gunakan rumus di ba"ah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2. bagus> Anda cukup memahami &egiatan $elajar '. 1 ') (56=)25855l(56=) 2) 56= dan 6 (atom pada posisi eklips) =) (D)-asam-2-metilS2. terutama bagian yang belum Anda kuasai.K '99L '9 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: E9 * '99 L 8 baik sekali .9 L.butenoat :) =.E L 8 baik ?9 * ?9 L 8 cukup * -E L 8 kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai .

%ekstrorotari :) .stereoisomer 2). (S)-'-bromo-'-kloroetana @b). karena gugus 5l-5l pada posisi saling berdekatan sehingga untuk kedudukan cis lebih stabil daripada trans.2 * dibromo * ' * fenilpropana b).?) 3ugus karboksil .:. $r $r ada 2 stereoisomer 5 .a"aban adalah struktur A @a).@ * tetrahidroksi pentanal ada . (S)-2-pentanol =).9.a"aban adalah struktur A ?) #itik didih cis-'.2-dikloroetana (-99) lebih besar daripda transnya :. faktor halangan sterik. .) Atom Bluor E) Iotasi bebas Tes 1ormati.5 . 56 . (S)-2-butanol -) . stereoisomer 23 47 .56 = 6 56 = '.=.2 * dibromo * 2 * metil . 2 ').56 . Ada '.' * fenilpropana c) 6 6 6 A N Q Q H 6A562 * 5M * 5M * 5M * 5 * 6 N Q Q A6 A6 A6 2.a).56 = ada : stereoisomer $r $r '.

0. +orrison U $oyd.rlangga.. Torth 4ublishers.. 2nd..rlangga. =rd . :.ohn Tilley U Sons. )un#amentals of (rganic Chemistry. 6adyana 4udjaatmaka ('E. Allinger. . 'tereochemistry of Car!on Compoun#s.T. Kimia (rganik 3..2. F. .d. 6art/Suminar Achmad ('E... (rganic Chemistry. 'E.Bessenden.-). (rganic Chemistry. et. <. Torth 4rinting. ?.. Kimia (rganik. 5anada.. Solomons.liel.. . Tahyudi/<smono (2999). ..akarta -.S. 'E. Fe" York 2.. @..?). (terjemahan dari (rganic Chemistry. #..Daftar Pustaka '. al. <nc. . I.akatra: 4enerbit . #ata +c 3ra"6ill 4ublishing 5ompany 0td.. 2nd edition. 'E?9. 'uatu Kuliah 'ingkat. .'. 'E?-. . Fe" %elhi =.. <nc. <nc.dition).Bessenden/ A. . 6. %epdikbud. Kimia (rganik..akarta 24 48 . .

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful