P. 1
Bab 2 Organik Lanjut.doc

Bab 2 Organik Lanjut.doc

|Views: 23|Likes:
Published by Ibnu Darmawanto
Stereokimia
Stereokimia

More info:

Published by: Ibnu Darmawanto on Nov 07, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOC, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

05/13/2014

pdf

text

original

MODUL 2

Stereokimia
1. Pengantar Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu relatif terhadap ruang yang lainnya. Yang akan dibahas dalam modul 2 ini yaitu: konsep-konsep dasar stereokimia yang meliputi aktivitas optik, kiralitas, unsur-unsur simetri dan stereoisomer, dan peranan stereoisomer dalam reaksi. 2. Tujuan Instruksional Umum: Setelah mempelajari modul 2, secara umum Anda diharapkan dapat menguasai konsep-konsep dasar dan peranan stereokimia dalam reaksi. 3. Tujuan Instruksional Khusus : Setelah mempelajari modul 2 ini, lebih khusus Anda diharapkan dapat: a. menjelaskan pengertian aktivitas optik b. menyebutkan unsur-unsur simetri c. menjelaskan pengertian kiralitas d. menjelaskan pengertian enantiomer, diastreomer, stereoisomer, serta konformasi e. menjelaskan hubungan antara sterokimia dengan reaksi kimia. !raian, soal-soal latihan beserta rambu-rambu ja"abannya, rangkuman dan tes formatif, akan Anda temukan dalam kegiatan belajar pada modul 2 ini. Agar Anda berhasil dengan baik dalam mempelajari modul ini, ikutilah petunjuk belajar berikut ini: a. Semua uraian yang tercantum dalam kegiatan belajar pelajarilah dengan baik dan cermat b. Soal-soal latihan yang terdapat dalam setiap kegiatan belajar, kerjakanlah dengan sungguh-sungguh tanpa melihat dahulu rambu-rambu ja"abannya. c. Setelah Anda selesai mengerjakan soal-soal latihan tersebut, cocokkanlah pekerjaan Anda dengan rambu-rambu ja"aban yang tersedia. #ingkat kesesuaian pekerjaan Anda dengan rambu-rambu ja"aban mencerminkan tingkat pemahaman Anda. $ila pekerjaan Anda masih jauh menyimpang dari rambu-rambu ja"aban, hendaknya anda tidak berputus asa untuk mempelajarinya kembali. d. %alam setiap kegiatan belajar selalu diakhiri dengan rangkuman yang merupakan ringkasan dari uraian yang telah disajikan. $acalah dengan saksama isi rangkuman tersebut sehingga pengalaman belajar anda benarbenar mantap. e. &erjakan tes formatif yang ditempatkan setelah bagian rangkuman untuk mengukur penguasaan anda dalam pokok bahasan yang telah dipaparkan dalam setiap kegiatan belajar. Selamat elajar !

1

25

". Kegiatan elajar ".1 Kegiatan elajar 1

Stereokimia
".1.1 Uraian #an $ontoh Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. #iga aspek stereokimia yang akan dibahas dalam modul ini ialah: '. Isomer Geometrik, yaitu mempelajari bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat mengakibatkan isomer. 2. Konfigurasi molekul, mempelajari tentang bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah. 3. Kiralitas (Chirality) molekul, mempelajari bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom di sekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer. !ntuk menghayati molekul tiga-dimensi dalam gambar dua dimensi cukup sukar, sehingga sangat disarankan penggunaan model*model molekul. %. Isomer &eometrik a'. Isomer $is ( trans &etegaran dalam molekul yang mengakibatkan isomer geometrik hanya dijumpai dalam dua kelas senya"a yaitu alkena dan senya"a siklik. +olekul selalu bergerak, berotasi, memutar dan membengkok. Atom dan gugus yang terikat hanya oleh ikatan sigma dapat berputar (rotasi) sedemikian sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. #etapi gugus-gugus yang terikat oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa mematahkan ikatan pi itu. ,nergi yang diperlukan untuk mematahkan ikatan-pi karbon*karbon (sekitar -. kkal/mol) tak tersedia untuk molekul itu pada temperatur kamar. &arena ketegaran ikatan-pi inilah maka gugus-gugus yang terikat pada karbon berikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain. %ua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis (0atin, 1 pada sisi yang sama2). 3ugus yang terletak pada sisi yang berla"anan disebut trans (0atin 1 berseberangan2). Setiap perubahan bentuk molekul akan mengakibatkan terjadinya perubahan sifat fisik dan kestabilan molekul. 4erhatikan bagaimana kata cis dan trans digabungkan ke dalam nama.
5l / 5 8 5 / 7 6 6 7 Cis * ',2 * dikloroetena #.d. -9 95 5l 5l 5 8 6 / 6 5 7 5l 7 /

trans * ',2 * dikloroetena #.d. :. 95

Sifat fisik dari kedua senya"a tersebut (cis* dan trans*',2*dikloroetena) berbeda dan memang struktur senya"a tersebut berbeda. &edua senya"a tersebut bukan merupakan isomer struktur, tetapi masuk dalam kategori

2

26

kerjakanlah soal latihan diba"ah ini. ataukah satu senya"a > (a) 56= 7 5 8 / 6 6 5 / 7 56=562 dan 56256256= 7 5 8 / 6 562 56= / 5 7 6 (b) 6 5625l 7 / 58 5 dan / 7 5l 6 56= 56 8562 7 / 5 8 5 / 7 6 6 5l 7 5 8 5 / 6 562 856 dan 7 / 6 / 7 6 5 6 56 25l / 8 7 (c) 5 56 = 2. maka isomer geometrik tak mungkin terjadi. <somer 3eometrik : 56= 56256= 7 / 585 / 7 6 6 Cis * 2 * pentena 56= dan 6 7 / 6 7 / 585 56 256= trans * 2.ika salah satu atom karbon yang berikatan rangkap mempunyai dua gugus yang identik. keduanya merupakan sepasang stereoisomer.1.elaskan manakah pasangan struktur senya"a diba"ah ini yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik. Tata nama *E' #an *Z' 3 27 . .stereoisomer.2 Latihan 1 '. . setelah itu cocokkan ja"aban Anda dengan pedoman ja"aban yang telah tersedia di bagian petunjuk ja"aban latihan > ". sedang trans-nya tidak. dan lebih khusus lagi disebut Isomer Geometrik atau Isomer cistrans. <somer cis dari asam sinamat 5-6@568565A26 (5-6@ 8 gugus fenil) merupakan perangsang tumbuh dari tumbuhan. 4ersyaratan isomer geometris dalam senya"a alkena ialah bah"a tiap atom yang terlibat dalam ikatan  (pi) mengikat dua gugus yang berlainan.pentena $ukan <somer 3eometrik: 6 7 / 585 / 7 6 56256= 6 56= 7 / 58 5 / 7 6 56 256= 2 * metil * '* butena sama dengan 56= 2 * metil * '* butena !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi di atas. 3ambarkan kedua isomer senya"a tersebut > ). Suatu alkena dengan rumus molekul 5 ?6': gambarkan rumus strukturnya yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans > =.

. 4 28 . Sistem (E) dan ( ) didasarkan pada skala prioritas kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing atom karbon ikatan rangkap. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas. maka isomer itu (D). $r 5 8 / < 7 B 5 7 / 5l Cis atau transC %alam contoh ini $r dan 5l dapat dikatakan trans atau bentuk cis pada < dan 5l.9 < '2? 4rioritas meningkat Cl Br C= C I F Prioritas lebih tinggi Prioritas lebih Br C=C I Cl (E)-1-bromo-2-kloro-2-fluoroPrioritas lebih tinggi 1-iodoetene F tinggi Prioritas lebih tinggi (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro1-iodoetene +. Atom : B $obot atom : 'E 5l =@.ika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berla"anam (dari) ikatan pi. dan atom 5hlor lebih diprioritaskan daripada Bluor. maka urutan deret ditentukan berdasarkan nomor atom. +aka dikembangkan sistem penamaan isomer yang lebih umum yaitu sistem (E) dan ( ). . #etapi struktur itu dalam keseluruhannya tak dapat dinamai sebagai cis atau trans.@ $r . maka pemberian tatanama isomer cis-trans kadang-kadang sulit. maka dikembangkan aturan deret. sehingga atom <od berprioritas tinggi. 6uruf ( E) berasal dari bahasa .$ila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon dalam suatu ikatan rangkap berlainan.ika atom yang dipermasalahkan berbeda. Aturan deret ini dibentuk berdasarkan sistem tatanama Chan-Ingol#-$relog (untuk menghormati ahli kimia yang mengembangkan sistem ini). Sistem (E) dan ( ) ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas ( jangan dikelirukan dengan prioritas tata nama) kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing ataom karbon ikatan rangkap. %turan Deret !ntuk menentukan skala prioritas. Aturan tersebut adalah: ') . maka isomer itu adalah (E). Atom <od memiliki bobot yang lebih tinggi dari atom $rom. "tom #engan !o!ot atom yang le!ih tinggi memperoleh prioritas yang le!ih tinggi.ika gugus gugus priorotas tinggi itu berada dalam satu sisi.erman yaitu entgegen artinya !erse!eragan sedangkan ( ) yaitu usammen artinya !ersamasama. contohnya pada senya"a diba"ah ini.

' 6' atau 6 2 6' atau % hidrogen deuterium Faiknya prioritas 2) .C!2 H C H H 5l memberikan prioritas tinggi ! ! (.C .)-=-metilpentena H C H C ! H C C=C ! H 5 memberikan prioritas tinggi H C!" (D)-@-butil-kloro--:-desena :) Atom-atom yang terikat pada ikatan rangkap (585) atau ganda tiga (5G5) diberi kesetaraan (e%ui&alencies) ikatan tunggal. Sebagai contoh: H C!" !2C .C .C . maka nomor atom (dari) atom-atom berikutnya digunakan untuk menentukan prioritas. sedangkan ikatan rangkap tiga (5G5) ditigakalikan. sebagai contoh: Struktur # $.Cl C!" C!2 ! C 2 C=C ! C!2 C!2 C!2 . sehingga atom-atom tersebut dapat dianggap sebagai gugus-gugus berikatan tunggal dalam menentukan prioritas. maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali dicari perbedaan dalam menyusuri rantai. akan diprioritaskan (atom tunggal yang berprioritas tinggi).B 5l $r < Faiknya prioritas 2) $ila atom tersebut merupakan isotopnya. #iap atom yang berikatan rangkap (585) diduakalikan. maka isotop #engan nomor massa tinggi memperoleh prioritas. Atom-atom yang mengikat suatu atom dengan prioritas tinggi.$ Penentuan Prioritas setara # $-C-$ #-C # # C -#! $ .#! # -C # $ .#! # -C $-C % 5 29 . .ika pada atom karbon ikatan rangkap mengikat dua atom yang sama.C.ika atom-atom tersebut juga mengikat atom-atom identik.

56= 5l 7 / 5 8 5 / 7 6 30 . 3ambarkan rumus strukturnya berikan tatanama (. #entukan apakah (.C$2 C C C C C $- $- %engan aturan ini diperoleh deret prioritas sebagai berikut: H * 5685I2. Asam-2-metil-2-butenoat b. *56A6. * 56. kerjakanlah soal-soal latihan diba"ah ini. (5-6@).C C $2 C = C$2 $2C .) ataukah (D) untuk masing-masing senya"a di ba"ah ini > (a) 526@ / 585 / 7 56= % 7 6 526@ / 58 5 / 7 56= 526@ 7 A (b) 562 56256= (c) $r 526@ 7 / 5 85 / 7 6 56(56=)2 A H (d) 56= 5 7 / 5 85 / 7 5l562 5l H 55625l 2.) dan (D) dari senya"a diba"ah ini berdasarkan isomer geomeriknya> a. '-kloro-2-metil-'-butena =. a. $erikan nama dari senya"a diba"ah ini> $r 6 7 / 5 8 5 / 7 5l 56= / 5 85 / 7 5l b. *5F. setelah itu cocokkan ja"aban Anda dengan pedoman ja"aban yang telah tersedia di bagian petunjuk ja"aban latihan> Latihan 2 '. *5A6 aldehid keton A karboksil naiknya prioritas !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi diatas. B 7 6 562 56= c. Asam-=-fenil-2-butenoat c. fenil A A H H * 5* .

tana mempunyai konformasi goyang dan eklips. dapat diakibatkan oleh rotasi yang tidak bebas dalam suatu ikatan rangkap. '2 : 7 31 . Kon.$r 56= #.a-a /antai Ter)uka %alam suatu molekul rantai terbuka.clipsed #orsion angle 8 9o 3auche 6 #orsion angle 8 9o Anti &onformasi pada senya"a etana 526.ormasi Sen. &o 66 6 '&o 6 1(&o 6 #orsion angle 8 9o . sebagai contoh senya"a diba"ah ini: 6 56 = 6 6 6 A6 56 = A6 trans-2-metil-sikloheksanol cis-2-metil-sikloheksanol 2. .E kkal/mol '2kkal/mol . sedangkan konformasi eklips yaitu atom-atom hidrogen atau gugus-gugus sedapat mungkin saling berdekatan.6 6 etana 6 . Isomer &eometrik #alam Sen. &onformasi goyang artinya atom-atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah secara menjauh. 6 6 6 6 6 6 proyeksi Fe"man 6 6 6 .5 .dan butana 5:6'9 (a) Analisis konformasi etana (56= * 56=) = 2 ' 2.ormasi Sen. Seperti halnya senya"a alkena. Kon.tana misalnya memiliki penataan (konformasi) dengan berbagai variasi posisi di dalam ruang. dalam senya"a siklik juga terjadi isomer geometrik cis-trans. atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang.a-a Siklik <somer geometrik (cis-trans) pada penjelasan di atas.5 .a-a a.

9o '.9 2:9 =99 =-9 &am)ar 2. C!" ! ! ! ! C!" ! ! ! C!" C!" ! ! C!" ! ! C!" ! ! ! C!" C!" ! ! $utana gauche butana anti &am)ar 2.9 2:9 =99 =-9 &am)ar 2.9 -9 '29 #orsion angle. sedangkan konformasi goyang lainnya dimana gugus-gugus *56 = agak berjauhan disebut konformer gauche. sehingga butana memiliki dua macam konformasi goyang.3 #ingkat energi pada analisis konformasi butana Petunjuk 0a-a)an Latihan Latihan 1 '. (a) 56= 7 5 8 / 6 6 5 / 7 56=562 dan 56256256= 5 6 7 8 / 562 56= / 5 7 6 &edua struktur ini merupakan isomer struktural (posisi ikatan rangkap berbeda. memiliki dua gugus metil yang cukup besar pada atom *625* 562 * . tiap isomer struktural mempunyai isomer geometrik sendiri) (b) 6 56 25l 5l 6 8 32 . &onformasi eklips kurang stabil dibandingkan dengan bentuk goyang dari etana sebab mempunyai energi sebesar kira-kira = kkal/mol lebih tinggi daripada konformasi goyang.1 #ingkat energi pada analisis konformasi etana Iotasi mengelilingi ikatan sigma sering disebut dengan 1 rotasi !e!as2. Senya"a butana (56=56256256=). &onformasi goyang dimana jarak antara gugus-gugus *56 = terpisah sejauh mungkin disebut konformer anti energinya paling rendah.2 $entuk konformasi dari butana C!" C! " ! ! ! C! " !! ! C! " ! C! " ! ! C! " ! ! ! C! " ! C! " ! ! ! =kj/mol C! " ! ! C! " ! ! '2kj/mol C! " ! ! ! C! " C! " ! ! C! " ! ! ! 9 -9 '29 '.

(a) 56 = 5 85 6 56 = 5A26 56 = 5 -6 @ 5 85 b. D 2. 5-6@568565A26 5-6@ 6 7 / 5 8 5 / 7 6 5A26 #rans 6 dan 7 5 8 / 5. a. c.)-2-bromo-=-kloro-2-butena c.1. D (b) 5A26 56 = (D)-asam-2-metil-2-butenoat (. .)-asam-=-fenil-2-butenoat (c) 5l 6 5 85 56 256 = 56 = (D)-'-kloro-2-metil-'-butena =.6@ 6 5 / 7 5A26 5is Latihan 2 '. (D)-'fluoro-2-kloro-'-butena b. 56= 7 5 8 / 6 6 / 5 7 6 dan 56256= 7 6 5 / 5 8 / 56= 7 56256= 5is #rans =. yang kedua trans) 2.3 /angkuman 9 33 .7 5 8 / 5l 5 / 7 6 dan 5 7 8 5 / 6 / 7 56 25l &edua struktur ini merupakan satu senya"a (kedua 6 trans satu sama lain dalam tiap struktur) (c) 56= 56 8562 7 / 5 8 5 dan / 7 6 6 562 856 5 6 7 8 5 / 6 / 7 56 = +erupakan isomer geometrik (yang pertama cis. d. a. (D)-'-bromo-'-kloropropena ". (. .

".. umjnya berbntuk cis dan trans. 5 7 $.1. (. A. 5l 7 / A6 5 7 6 5 7 6 6 %. (56=)2556(56=) $. (56=)2555l(56=) 5. <somerik geometrik yang diakibatkan oelh ketegaran dalam molekul. 5l 7 5 8 6 7 6 7 A6 A6 5 8 / 6 / / 5 / 6 / 5. 4ersyaratan isomer geometris dalam seny"a alkena ialah bah"a tiap atom yang terlibat dalam ikatan  ( pi) mengikat dua gugus yang berlainan.Stereokima adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi artinya bagaimana atom-atom dalam sebah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. 1 4etunjuk : 4ilihlah salah satu ja"aban yang menurut Anda paling tepat> ') +anakah senya"a yang dapat membentuk isomer geometris senya"a dari senya"a diba"ah ini: A. (56=)255(56=)2 %. Aturan pemberian namanya mengikuti 5han-<ngold-4relog.erman yaitu entgegen artinya bersebarangan. 7 5l 5 8 6 5 / 6A 8 / 5l 10 34 . (D)-'-fluoro-2-kloro-butena adalah . 526@ 7 6 b. (56=)6556(56=) 2) &onformasi yang bagaimanakah memiliki tingkat energi tertinggi dari senya"a butana 6=5-562-562-56= C =) $eri nama dari senya"a diba"ah ini : a. J 526@ J 5 8 5 7 5A26 5A26 J 8 5 7 56= J 5-6@ 56= 7 5 :) $agaimanakah posisi yang tidak stabil pada senya"a 5l56856$r C @) 3ambarkan rumus struktur dari senya"a : a. <somer geometrik selain terjadi pada alkena juga terjadi pada senya"a siklik... 4emberian nama isomer geometrik selain cis dan trans adalah (E) dan (D) yang berasal dari bahasa ." Tes 1ormati. sedangkan (D) yaitu usammen artinya bersama-sama.)-2-kloro-=-hidroksi butena b.

#etapi bila tingkat penguasaan Anda masih di ba"ah . 5AA6 %.2 Kegiatan elajar 2 Peranan Stereoisomer Dalam Reaksi ". %i antara gugus * gugus di ba"ah ini manakah gugus yang berprioritas terendah C A. A . $r $. terutama bagian yang belum Anda kuasai.9 L.. 5l '9).umlah ja"aban Anda yang benar #ingkat penguasaan 8 ----------------------------------------------.-) Iumus molekul dari senya"a (D)-'-fluoro-2-kloro-butena adalah . Anda dapat meneruskan &egiatan $elajar 2. /umus: . B 7 5 8 / 6 5 / 7 5l 56256= 56 = 7 5l 5 8 / 562 B 7 8 5 / 56 = / ?) %iantara gugus *gugus diba"ah ini manakah yang diberikan prioritas tertinggi C A. 5 $.K '99L '9 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: E9 * '99 L 8 baik sekali .. < %. B 5. bagus> Anda cukup memahami &egiatan $elajar '. ". %tom Kar)on Kiral 11 35 . 6itunglah ja"aban anda yang benar.. 56A 5. *58A E).2.9 * .1 Uraian #an $ontoh %. Anda harus mengulangi &egiatan $elajar '.E L 8 baik ?9 * ?9 L 8 cukup * -E L 8 kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai . <katan yang termasuk ikatan yang kuat dan dapat berotasi bebas 1.2 Um3an alik #an Tin#ak Lanjut Setelah Anda mengerjakan #es Bormatif 2 di atas.9 L ke atas. kemudian gunakan rumus di ba"ah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2. 7 6 / 5. cocokkanlah ja"aban anda dengan kunci ja"aban yang terdapat di bagian akhir modul ini. 5-6@ * $.1. 6 7 5 8 B / / 5l 5 7 5l 5 7 56= 56256= %.

Atom karbon kiral (yang umumnya diberi tanda bintang atau M) adalah suatu atom karbon yang berhibridisasi sp = dan mengikat : gugus yang berlainan. #entukan atom 5 kiral pada struktur senya"a di ba"ah ini. maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik. +eskipun secara teknis molekul itulah yang kiral dan bukan atom karbonnya. Senya"a '-bromo-'-kloro etana. dengan menggunakan model molekul kita dapat menentukan penamaan molekul secara benar. b. oleh sebab itu tidak ada atom 5 asimetris (kiral). =. Semua atom karbon tidak ada yang mengikat empat gugus yang berlainan. Atom 5 kiral adalah 6 N 56= * 5M * 568 562 N 526@ dengan menggunakan aturan sistem (I) 8 kanan dan (S) 8 kiri. N 562 56= 0a-a) a. !rutlah keempat gugus berdasarkan prioritasnya. beri tanda (M) a. 5l N 56= * 5 * 562 5685656= N 56= b. #ariklah anak panah dari atom berprioritas tinggi ke atom berprioritas tinggi kedua dan ketiga. 56= 56 * 5 * 5l 56 256= N 6 N 56= * 5 * 56 8 562 N 526@ c. $erilah tanda (I) untuk searah jarum jam atau (S) untuk yang berla"anan dengan arah jarum jam. Atom 5 kiral adalah 56256= N 56= * 56* 5M * 5l N N 56= 56= c. 5ontoh: 5l 6 * (5)M * B N N $r %ua senya"a yang merupakan enantiomer. 2. atau sesuai dengan aturan 5han-<ngold-4relog : '. 3ambarkan proyeksi dengan prioritas rendah ada dibelakang yaitu atom tersebut tertutup oleh atom karbon. :. 4emberian nama pada senya"a yang memiliki atom atom 5 kiral yaitu 12 36 . seperti contoh di ba"ah ini: 5l N 56= 562 * 5 M * 56= N 562 562 56= 5l N 56= * 5M * 562 56= N 56= 562562 $ontoh soal '.

%i sini 56 = di"akili oleh satu bola tunggal C!" Br ! Cl C!" Br searah jarum jam Cl diputar (6 tersembunyi di belakang) +odel $r atau 6 =5 5l 6 =5 $r C Cl 5l $r atau $r C 56 = Cl 56 = searah dengan jarum jam 8(I) (I)-'-bromo-'-kloroetana berla"anan arah jarum jam 8(S) (S)-'-bromo-'-kloroetana $ontoh soal '. $erilah tanda (I) atau (S) pada struktur senya"a diba"ah ini.C!2 %!2 C ! C#2! 0a-a) '. (S) (b) (S) (c) (I) 2. a) ! C Cl C!# C!" # b) * C C!" ! C!# +) C'!. %tom Kar)on Kiral Le)ih #ari Satu 13 37 . (b) (S)-2-petanol 0a-a) : a) Cl ! C C!# C!" C!"C!2 b) #! C ! C!" ". 3ambarkan rumus untuk (a) (I)-=-bromoheptana. a.

2I. 2S. .umlah maksimum steroisomer optis dari senya"a yang memiliki lebih dari satu 5 kiral adalah 2n. =S). =S). # C! ! ! C C #! #! karbon 2 dan = adalah kiral C!2#! untuk karbon 2: C!# ! C putaran sehingga 6 #! berada di belakang C!# C #! dari A6 ( prioritas tertinggi ke 56A (tertinggi kedua) searah jarum jam karbon 2 adalah (dI) C!#! C!2#! untuk karbon =: C!# C!#! ! C #! rotasi C!#! C!2#! C!# C #! dari A6 ke -56 (A6)56 searah jarum jam karbon = adalah (dI) C!#! C!2#! C!2#! (2I. =I). 2I. $ontoh soal : Ada berapa stereoisomer dapat dijumpai untuk senya"a tiga atom karbon kiral yang berlainan. . =S). ('S. =I). 2S. =I).ika dalam satu senya"a terdapat dua atom 5 kiral maka paling banyak ada empat stereoisomer (2 2 8 :) seperti contoh di ba"ah ini. ('I. 2I.%alam suatu molekul jumlah atom karbon kiral dapat lebih dari satu. 2S. =S). (2S. 0a-a) : Ada delapan yaitu : ('I. %kti4itas O3tik 14 38 . 2. ('S. =I). maka stereoisomernya adalah (2I. dan (2S. 2I. ('I. =S). =I). ('S. ('S. $erdasarkan contoh diatas. =I). 2S. n adalah banyaknya 5 kiral. =S). ('I.

Famun pasangan stereoisomer (2S. =I) 56A 5ontoh pasangan stereoisomer yang merupakan enantiomer adalah (2I. %alam banyak bacaan yang memberi tanda (P) bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari). tidak semua isomer optik itu bersifat enantiomer. 56A Q 6AR 5 R 6 Q 6AR 5 R 6 Q 562A6 ( 2S. =S) Q 6R 5 R A6 6AR 5 R 6 562A6 56A Q Q (2I. disebut #iastereomer atau #iastereoisomer. =I) dan (2S. . A 56 6 5 A6 atau 6 A 56 5 A6 6A A 56 5 6 atau 6A A 56 5 6 56 2A6 (P) * gliseraldehida 29 56 2A6 56 2A6 29 56 2A6 (-) * gliseraldehida () % 8 P . 56A Q 6AR 5 R 6 Q 6AR 5 R 6 Q 562A6 ( 2S.nantiomer * enantiomer 56A Q 6R 5 R A6 Q 6R 5 R A6 Q 562A6 ( 2I. $erdasarkan definisi tersebut diastereomer termasuk isomer geometri. . . =I) 56A Q Q 6R 5 R A6 6AR 5 R 6 Q Q 6AR 5 R 6 6R 5 R A6 Q Q 562A6 562A6 ( 2I.. karena enantiomer adalah bayangan cermin dari molekul tersebut. Suatu senya"a yang dapat memutar bidang polarisasi maka Oat tersebut bersifat aktif optis.?9 5.=S) stereoisomer adalah diastereomer. =S) . Stereoisomer $ila sebuah molekul mempunyai lebih dari satu atom karbon kiral.nantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan disebut dekstrorotari. =I).. =S) Sepasang diastereoisomer stereoisomer yang bukan enantiomer 15 39 . dan tanda (-) bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari). =S) dan (2S.Sifat fisika dan kimia misalnya titik leleh dan titik didih dari sepasang enantiomer adalah sama.ika cahaya yang terpolarisasi dile"atkan pada suatu larutan yang mempunyai enantiomer tunggal. maka cahaya tersebut akan diputar kekiri dan kekanan. Selain itu juga kadang-kadang ada yang memberi tanda # bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari). dan tanda l bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari). =S) enantiomer * enantiomer ( 2S.=S) !ukan merupakan enantiomer.? 9 () % 8 . =S) (2I..=S) dan (2I.adi (2S. 4erputaran cahaya sebagai akibat dari dari polarisasi disebut rotasi optik. &arena inilah enantiomer-enantiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik. sedangkan yang memutar bidang polarisasi cahaya kekiri disebut levorotari.=S) dan (2I.

$r 6 $r 5 6 556 = 56 = 2 . 4ada reaksi SF'. maka produk yang dihasilkan juga bersifat optis aktif.ika suatu alkil halida yang bersifat optis aktif dihidrolisis. hal ini disebabkan karena bentuk retensi terhalang oleh gugus $r. . 7u)ungan antara stereokimia #engan reaksi kimia 4ada reaksi SF' dan SF2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo Oat yang bereaksi. alkil halida (-) asam malat alifatik primer mengalami hidrolisis dengan Soal Latihan !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2 kerjakanlah latihan berikut ini> 16 40 .6. 6A25 N 6 * 5 * 5l P N 6A25625 6A 25 Q 6A * 5 * 6 Q 56 25A26 FaA6 (P) asam klorosuksinat !mumnya mekanisme SF2. sehingga nukleofil dapat menyerang dari dua sisi.ika suatu alkil halida bersifat optis aktif dihidrolisis maka akan diperoleh produk yang optis aktif tetapi merupakan campuran rasemik.oktil karbonium 5 -6 '= !# 5 6 56 = inversi ((dominan) retensi 5-6 '= 6 5 56 = A6 <onisasi dari 2-$romooktana (sp=) menghasilkan ion 2-oktil karbonium berbentuk planar (sp2). #etapi tidak demikian halnya. . 62A dapat menyerang dari dua arah yaitu dari arah depan dan belakang yang diharapkan dapat terbentuk dua isomer yang sama jumlah. karena produk inversi lebih dominan. oleh sebab itu stereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi. Sebagai contoh pada hidrolisis (P) asam klorosuksinat dengan natrium hidroksida akan memberikan hasil (-) asam malat. sehingga terjadi inversi konfigurasi. ion karbonium merupakan intermediet dan mempunyai geometri berbentuk planar. sehingga membentuk campuran rasemik yang sempurna. nukleofil (Y:) menyerang dari posisi yang berla"anan dengan gugus yang lepas (K:). 5ontoh: 6 2A 5 -6 '= 5 -6 '= . 4ada reaksi SF2.

:-dibromobutana> E. #uliskan rumus bangunnya dan berikan tatanama (. 2-heksena d. 2-metil-2-butena c..) dan (D) dari senya"a diba"ah ini berdasarkan isomer geomeriknya> a. 56= $62 $62 5A26 c. '-kloro-propana b. 3ambarkan proyeksi Fe"man suatu konformer anti (jika ada) pada masingmasing senya"a di ba"ah ini. a. 5l 585 I CH3 b. CH3 585 CO2H 56= H C2H5 -. 3ambarkan rumus struktur untuk alkena dengan nama senya"a pentadiena yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans> =. anti dan gauche dari senya"a : a.3ambarkan struktur konformasi yang paling stabil dari: 17 41 .'.2-dihidroksi etana .elaskan mengapa pada kasus '. 4erhatikan senya"a dengan rumus molekul 56 =56565-6@ merupakan sepasang isomer geometrik. 3ambarkan rumus bangun untuk isomer-isomer geomtrik dari =-isopropil-@metilsikloheksanol. tentukan manakah yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik. 526@ $62 $62 5l b. '-kloro-2.=-butadiena. posisi cis lebih stabil daripada transC ''.=-metilsikloheksana. ?. '-bromo-2-kloro-2-butena b. jelaskan> a. (56=)2 $6 $62 5A26 d. 3ambarkan diagram energi dari senya"a diba"ah ini berdasarkan rotasi (proyek Fe"man) '.. 3unakan karbon yang diberi garis ba"ah sebagai pusat proyeksi. '.butena b. #uliskan kedua isomer senya"a tersebut> :. 3ambarkan struktur senya"a di ba"ah ini. 6A2 $ 56 $62 $r Q 56= '9. Apakah nama dari senya"a diba"ah ini> a. '-bromo-2-kloropropena @. 3ambarkan proyek Fe"man untuk konformasi eklips. 2. '.

2 * kloro * 2 * butena $r 5 8 / 56= 7 5 7 5l / 56= 5 8 / $r 7 56= 5 7 / 5l 56 = (D)*'*bromo-2*kloro-2*butena (D)*'*bromo. ' * bromo.3ambarkan untuk enantiomer-enantiomer amfetamina dan berilah konfigurasi (I) dan (S)> Petunjuk 0a-a)an Latihan: ' a. 562 8 56 7 6 J 5 8 5 7 6 bukan isomer geometrik 2. isomer geometrik d. ' * bromo.2 * kloropropena $r 7 5 8 / 6 5 7 5l / 56= 5 8 5 / $r 7 6 7 / 5l 56 = 18 42 . '-bromo-=-propilsikloheksana '2. 56= 56= 7 J 5 8 5 bukan isomer geometrik J 7 6 56= 5=6? 7 56= J 5 8 5 J 7 6 6 6 J c. / 5625l 7 5 8 6 cis / 5 56= 5625l / 5 8 5 / 7 6 56= trans 7 6 7 6 isomer geometrik b. '-kloro-2-etilsikloheksana b.2*kloro-2*butena b.a. a. 56= 56= 7 / 5 8 5 / 7 6 5-6@ #rans 5 8 5 / 56= 7 6 7 / 56 = 5-6@ cis :.= * pentadiena trans * '.= * pentadiena =. 562 856 5 8 / B 7 56= / 5 7 562 856 6 / 7 6 6 5 7 / 8 5 56= cis * '.

5625625625A26 c. Fama dari senya"a a.2*kloropropena -.=-dimetil-2-butenoat (D)*'*bromo. (56=)2565625A26 a.(D)*'*bromo-2*kloropropena @. (. 6 6 5l 6 6 526 @ b. &arena bentuk cis gugus yang besar (metil) pada posisi ekuatorial 19 43 . 6 56 = I 6 6 A6 I 8 isopropil ?a.)-2. 526@5625625l 6A2556562$r Q 56= b. 6 6 $r 56 = 6 5A26 '9. 5l 56 = 6 6 6 6 6 5l 56 = 6 5l 6 6 56 = 6 6 6 6 eklips gauche anti b. 6 6 5A26 56 = 6 56 = d. d. (D)-'-kloro-2-iodopropena b. A6 A6 A6 6 6 A6 6 6 6 eklips gauche E anti A6 6 6 A6 6 6 6 6 6 a. 6 6 56 = 6 6 5A26 c.

+olekul yang mempunyai 5 kiral umumnya bersifat optis aktif artinya mampu memutar bidang cahaya sebagai akibat polarisasi.. a.. .umlah stereoisomer dari senya"a di ba"ah ini adalah .C!" ! C!" ! ''.5 1ormati. 'tereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi. 6 56 =56 2 6 6 6 5l 6 6 6 6 6 b. sedangkan levorotari adalah enantiomer yang memutar bidang polarisasi ke kiri. misalnya pada reaksi SF' dan SF2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo Oat yang bereaksi. %ekstrorotari adalah enantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan . disebut atom kar!on kiral. 2 4etunjuk : 4ilihlah salah satu ja"aban yang menurut Anda paling tepat> '. :. %..562A6 A. 6 6 6 56 256 = 56 = 6 6 6 $r 6 '2. $eri nama dari senya"a diba"ah ini adalah A6 56 =56 256 2 5 6 56 = 44 20 .2. maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik(diberi tanda bintang atau M). ':. ".. '2. 5. Suatu senya"a yang dapat memutar bidang polarisasi maka Oat tersebut bersifat aktif optis. A 8 56 * 56A6 * 56A6 * 56A6 * 56A6 . $. F62 56 = 5 56 25-6 @ 56 = F62 5 56 25 -6 @ (I) * amfetamina (S) * amfetamina ".2.2 /angkuman Atom karbon yang berhibridisasi sp= dan mengikat : gugus yang berlainan. . &arena inilah enantiomerenntiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik. 4asangan stereoisomer yang bukan merupakan enantiomer disebut #iastereomer atau #iastereoisomer.

8 :.2I)-2-dimetilsiklopropana . 56 = $r 5 5 @6 '' %. #uliskan nama dan tentukan ada berapa streoisomer yang dapat dibentuk oleh struktur senya"a di ba"ah ini a) $r $r 56 .56 . 3ambar dari (I)-=-bromoheptana adalah .2-dikloroetena memiliki titik didih yang lebih besar dari transC 5l 5l 7 / 58 5 / 7 6 6 6 / 58 5 / 7 5l 6 7 5l cis * '. 3ambarkan rumus struktur dari trans ('I. 6 N 6A * 5 * 56= N 56256@ @.=.elaskan mengapa bentuk cis dari '. A. $eri nama dari senya"a di ba"ah ini : a.56 = ada : stereoisomer 21 45 . %isebut apakah enantiomer yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan :.2 * dikloroetena t. ...d 8 -9 95 trans * '.d. 95 E. $r 526 @ 5. $r 5 5l 56 = b. 526 @ $r 5 5:6 E $. $r 56 = 5 5 :6 E 5 5@6 '' ?.) 6 6 =5 56 = 6 B) 6 6 =5 56 = 6 C) 6 6 =5 56 = 6 *) 6 6 =5 56 = 6 @.2 * dikloroetena t..

/umus: . kemudian gunakan rumus di ba"ah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2.2.5 . 1 ') (56=)25855l(56=) 2) 56= dan 6 (atom pada posisi eklips) =) (D)-asam-2-metilS2.56 = 56 = c) 6 6 6 A N Q Q H 6A562 * 5M * 5M * 5M * 5 * 6 N Q Q A6 A6 A6 2. terutama bagian yang belum Anda kuasai.butenoat :) =.fenil asam butenoat @) 3ugus $r dan 5l saling jauh -a) 5l 6 7 / 58 5 / 7 6 A6 b) B 7 58 5 / 6 / 5l 7 56256= 46 22 .9 L ke atas. Anda harus mengulangi &egiatan $elajar '.a"aban #es Bormatif Tes 1ormati.b) $r $r ada 2 stereoisomer 56 .2 Um3an alik #an Tin#ak Lanjut Setelah Anda mengerjakan #es Bormatif 2 di atas. #etapi bila tingkat penguasaan Anda masih di ba"ah .K '99L '9 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: E9 * '99 L 8 baik sekali . 6itunglah ja"aban anda yang benar. cocokkanlah ja"aban anda dengan kunci ja"aban yang terdapat di bagian akhir modul ini.9 * .umlah ja"aban Anda yang benar #ingkat penguasaan 8 ----------------------------------------------.E L 8 baik ?9 * ?9 L 8 cukup * -E L 8 kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai . bagus> Anda cukup memahami &egiatan $elajar '.9 L. &unci . Anda dapat meneruskan &egiatan $elajar 2.

56 .a"aban adalah struktur A ?) #itik didih cis-'.2 * dibromo * ' * fenilpropana b).56 = 6 56 = '. $r $r ada 2 stereoisomer 5 . stereoisomer 23 47 . . (S)-'-bromo-'-kloroetana @b). (S)-2-butanol -) . 2 ').:. karena gugus 5l-5l pada posisi saling berdekatan sehingga untuk kedudukan cis lebih stabil daripada trans.=.?) 3ugus karboksil .a"aban adalah struktur A @a).stereoisomer 2).5 . faktor halangan sterik. Ada '.) Atom Bluor E) Iotasi bebas Tes 1ormati.2-dikloroetana (-99) lebih besar daripda transnya :.56 = ada : stereoisomer $r $r '.' * fenilpropana c) 6 6 6 A N Q Q H 6A562 * 5M * 5M * 5M * 5 * 6 N Q Q A6 A6 A6 2.9. %ekstrorotari :) . 56 .a).@ * tetrahidroksi pentanal ada .2 * dibromo * 2 * metil . (S)-2-pentanol =).

Torth 4rinting. (rganic Chemistry. <.akarta -. 'tereochemistry of Car!on Compoun#s.S.. @.. <nc..'. Fe" York 2.rlangga. Fe" %elhi =. 5anada.. :. <nc. )un#amentals of (rganic Chemistry.. Allinger. ?.Daftar Pustaka '. . 6adyana 4udjaatmaka ('E. #. 'E?9. Torth 4ublishers. 0. al. (rganic Chemistry. +orrison U $oyd.akatra: 4enerbit . 6art/Suminar Achmad ('E. I.2. . Tahyudi/<smono (2999). . 2nd edition. . .Bessenden. et. 'E.d. Kimia (rganik. F.-).. (terjemahan dari (rganic Chemistry. 6..?). #ata +c 3ra"6ill 4ublishing 5ompany 0td.rlangga.ohn Tilley U Sons. =rd .T. %epdikbud. .dition). Kimia (rganik 3... . 2nd. 'uatu Kuliah 'ingkat.liel... .. Solomons.. Kimia (rganik..akarta 24 48 . 'E. <nc. 'E?-... .Bessenden/ A.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->