MODUL 2

Stereokimia
1. Pengantar Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu relatif terhadap ruang yang lainnya. Yang akan dibahas dalam modul 2 ini yaitu: konsep-konsep dasar stereokimia yang meliputi aktivitas optik, kiralitas, unsur-unsur simetri dan stereoisomer, dan peranan stereoisomer dalam reaksi. 2. Tujuan Instruksional Umum: Setelah mempelajari modul 2, secara umum Anda diharapkan dapat menguasai konsep-konsep dasar dan peranan stereokimia dalam reaksi. 3. Tujuan Instruksional Khusus : Setelah mempelajari modul 2 ini, lebih khusus Anda diharapkan dapat: a. menjelaskan pengertian aktivitas optik b. menyebutkan unsur-unsur simetri c. menjelaskan pengertian kiralitas d. menjelaskan pengertian enantiomer, diastreomer, stereoisomer, serta konformasi e. menjelaskan hubungan antara sterokimia dengan reaksi kimia. !raian, soal-soal latihan beserta rambu-rambu ja"abannya, rangkuman dan tes formatif, akan Anda temukan dalam kegiatan belajar pada modul 2 ini. Agar Anda berhasil dengan baik dalam mempelajari modul ini, ikutilah petunjuk belajar berikut ini: a. Semua uraian yang tercantum dalam kegiatan belajar pelajarilah dengan baik dan cermat b. Soal-soal latihan yang terdapat dalam setiap kegiatan belajar, kerjakanlah dengan sungguh-sungguh tanpa melihat dahulu rambu-rambu ja"abannya. c. Setelah Anda selesai mengerjakan soal-soal latihan tersebut, cocokkanlah pekerjaan Anda dengan rambu-rambu ja"aban yang tersedia. #ingkat kesesuaian pekerjaan Anda dengan rambu-rambu ja"aban mencerminkan tingkat pemahaman Anda. $ila pekerjaan Anda masih jauh menyimpang dari rambu-rambu ja"aban, hendaknya anda tidak berputus asa untuk mempelajarinya kembali. d. %alam setiap kegiatan belajar selalu diakhiri dengan rangkuman yang merupakan ringkasan dari uraian yang telah disajikan. $acalah dengan saksama isi rangkuman tersebut sehingga pengalaman belajar anda benarbenar mantap. e. &erjakan tes formatif yang ditempatkan setelah bagian rangkuman untuk mengukur penguasaan anda dalam pokok bahasan yang telah dipaparkan dalam setiap kegiatan belajar. Selamat elajar !

1

25

". Kegiatan elajar ".1 Kegiatan elajar 1

Stereokimia
".1.1 Uraian #an $ontoh Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. #iga aspek stereokimia yang akan dibahas dalam modul ini ialah: '. Isomer Geometrik, yaitu mempelajari bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat mengakibatkan isomer. 2. Konfigurasi molekul, mempelajari tentang bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah. 3. Kiralitas (Chirality) molekul, mempelajari bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom di sekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer. !ntuk menghayati molekul tiga-dimensi dalam gambar dua dimensi cukup sukar, sehingga sangat disarankan penggunaan model*model molekul. %. Isomer &eometrik a'. Isomer $is ( trans &etegaran dalam molekul yang mengakibatkan isomer geometrik hanya dijumpai dalam dua kelas senya"a yaitu alkena dan senya"a siklik. +olekul selalu bergerak, berotasi, memutar dan membengkok. Atom dan gugus yang terikat hanya oleh ikatan sigma dapat berputar (rotasi) sedemikian sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. #etapi gugus-gugus yang terikat oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa mematahkan ikatan pi itu. ,nergi yang diperlukan untuk mematahkan ikatan-pi karbon*karbon (sekitar -. kkal/mol) tak tersedia untuk molekul itu pada temperatur kamar. &arena ketegaran ikatan-pi inilah maka gugus-gugus yang terikat pada karbon berikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain. %ua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis (0atin, 1 pada sisi yang sama2). 3ugus yang terletak pada sisi yang berla"anan disebut trans (0atin 1 berseberangan2). Setiap perubahan bentuk molekul akan mengakibatkan terjadinya perubahan sifat fisik dan kestabilan molekul. 4erhatikan bagaimana kata cis dan trans digabungkan ke dalam nama.
5l / 5 8 5 / 7 6 6 7 Cis * ',2 * dikloroetena #.d. -9 95 5l 5l 5 8 6 / 6 5 7 5l 7 /

trans * ',2 * dikloroetena #.d. :. 95

Sifat fisik dari kedua senya"a tersebut (cis* dan trans*',2*dikloroetena) berbeda dan memang struktur senya"a tersebut berbeda. &edua senya"a tersebut bukan merupakan isomer struktur, tetapi masuk dalam kategori

2

26

kerjakanlah soal latihan diba"ah ini. . maka isomer geometrik tak mungkin terjadi. dan lebih khusus lagi disebut Isomer Geometrik atau Isomer cistrans.2 Latihan 1 '.elaskan manakah pasangan struktur senya"a diba"ah ini yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik. <somer cis dari asam sinamat 5-6@568565A26 (5-6@ 8 gugus fenil) merupakan perangsang tumbuh dari tumbuhan.1. 4ersyaratan isomer geometris dalam senya"a alkena ialah bah"a tiap atom yang terlibat dalam ikatan  (pi) mengikat dua gugus yang berlainan. sedang trans-nya tidak. ataukah satu senya"a > (a) 56= 7 5 8 / 6 6 5 / 7 56=562 dan 56256256= 7 5 8 / 6 562 56= / 5 7 6 (b) 6 5625l 7 / 58 5 dan / 7 5l 6 56= 56 8562 7 / 5 8 5 / 7 6 6 5l 7 5 8 5 / 6 562 856 dan 7 / 6 / 7 6 5 6 56 25l / 8 7 (c) 5 56 = 2. . keduanya merupakan sepasang stereoisomer.stereoisomer. <somer 3eometrik : 56= 56256= 7 / 585 / 7 6 6 Cis * 2 * pentena 56= dan 6 7 / 6 7 / 585 56 256= trans * 2. Tata nama *E' #an *Z' 3 27 . Suatu alkena dengan rumus molekul 5 ?6': gambarkan rumus strukturnya yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans > =.pentena $ukan <somer 3eometrik: 6 7 / 585 / 7 6 56256= 6 56= 7 / 58 5 / 7 6 56 256= 2 * metil * '* butena sama dengan 56= 2 * metil * '* butena !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi di atas. setelah itu cocokkan ja"aban Anda dengan pedoman ja"aban yang telah tersedia di bagian petunjuk ja"aban latihan > ".ika salah satu atom karbon yang berikatan rangkap mempunyai dua gugus yang identik. 3ambarkan kedua isomer senya"a tersebut > ).

maka isomer itu adalah (E). Atom <od memiliki bobot yang lebih tinggi dari atom $rom. 4 28 . Aturan tersebut adalah: ') . Sistem (E) dan ( ) didasarkan pada skala prioritas kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing atom karbon ikatan rangkap. . contohnya pada senya"a diba"ah ini.@ $r . Sistem (E) dan ( ) ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas ( jangan dikelirukan dengan prioritas tata nama) kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing ataom karbon ikatan rangkap. sehingga atom <od berprioritas tinggi.ika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berla"anam (dari) ikatan pi.ika atom yang dipermasalahkan berbeda. dan atom 5hlor lebih diprioritaskan daripada Bluor. %turan Deret !ntuk menentukan skala prioritas. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas. maka urutan deret ditentukan berdasarkan nomor atom. maka dikembangkan aturan deret. Aturan deret ini dibentuk berdasarkan sistem tatanama Chan-Ingol#-$relog (untuk menghormati ahli kimia yang mengembangkan sistem ini). . maka isomer itu (D). #etapi struktur itu dalam keseluruhannya tak dapat dinamai sebagai cis atau trans. $r 5 8 / < 7 B 5 7 / 5l Cis atau transC %alam contoh ini $r dan 5l dapat dikatakan trans atau bentuk cis pada < dan 5l. 6uruf ( E) berasal dari bahasa . +aka dikembangkan sistem penamaan isomer yang lebih umum yaitu sistem (E) dan ( ).ika gugus gugus priorotas tinggi itu berada dalam satu sisi. "tom #engan !o!ot atom yang le!ih tinggi memperoleh prioritas yang le!ih tinggi. Atom : B $obot atom : 'E 5l =@.$ila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon dalam suatu ikatan rangkap berlainan.9 < '2? 4rioritas meningkat Cl Br C= C I F Prioritas lebih tinggi Prioritas lebih Br C=C I Cl (E)-1-bromo-2-kloro-2-fluoroPrioritas lebih tinggi 1-iodoetene F tinggi Prioritas lebih tinggi (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro1-iodoetene +. maka pemberian tatanama isomer cis-trans kadang-kadang sulit.erman yaitu entgegen artinya !erse!eragan sedangkan ( ) yaitu usammen artinya !ersamasama.

' 6' atau 6 2 6' atau % hidrogen deuterium Faiknya prioritas 2) .#! # -C # $ .C . #iap atom yang berikatan rangkap (585) diduakalikan. maka nomor atom (dari) atom-atom berikutnya digunakan untuk menentukan prioritas.#! # -C $-C % 5 29 . maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali dicari perbedaan dalam menyusuri rantai. sedangkan ikatan rangkap tiga (5G5) ditigakalikan. sebagai contoh: Struktur # $. .)-=-metilpentena H C H C ! H C C=C ! H 5 memberikan prioritas tinggi H C!" (D)-@-butil-kloro--:-desena :) Atom-atom yang terikat pada ikatan rangkap (585) atau ganda tiga (5G5) diberi kesetaraan (e%ui&alencies) ikatan tunggal.B 5l $r < Faiknya prioritas 2) $ila atom tersebut merupakan isotopnya.Cl C!" C!2 ! C 2 C=C ! C!2 C!2 C!2 . sehingga atom-atom tersebut dapat dianggap sebagai gugus-gugus berikatan tunggal dalam menentukan prioritas.C . Sebagai contoh: H C!" !2C .C!2 H C H H 5l memberikan prioritas tinggi ! ! (.$ Penentuan Prioritas setara # $-C-$ #-C # # C -#! $ .C . akan diprioritaskan (atom tunggal yang berprioritas tinggi).ika pada atom karbon ikatan rangkap mengikat dua atom yang sama.ika atom-atom tersebut juga mengikat atom-atom identik.C. maka isotop #engan nomor massa tinggi memperoleh prioritas. Atom-atom yang mengikat suatu atom dengan prioritas tinggi.

C C $2 C = C$2 $2C .C$2 C C C C C $- $- %engan aturan ini diperoleh deret prioritas sebagai berikut: H * 5685I2. *5A6 aldehid keton A karboksil naiknya prioritas !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi diatas. fenil A A H H * 5* . a. Asam-2-metil-2-butenoat b. 56= 5l 7 / 5 8 5 / 7 6 30 . Asam-=-fenil-2-butenoat c. 3ambarkan rumus strukturnya berikan tatanama (. kerjakanlah soal-soal latihan diba"ah ini. '-kloro-2-metil-'-butena =. (5-6@). *5F.) dan (D) dari senya"a diba"ah ini berdasarkan isomer geomeriknya> a. setelah itu cocokkan ja"aban Anda dengan pedoman ja"aban yang telah tersedia di bagian petunjuk ja"aban latihan> Latihan 2 '.) ataukah (D) untuk masing-masing senya"a di ba"ah ini > (a) 526@ / 585 / 7 56= % 7 6 526@ / 58 5 / 7 56= 526@ 7 A (b) 562 56256= (c) $r 526@ 7 / 5 85 / 7 6 56(56=)2 A H (d) 56= 5 7 / 5 85 / 7 5l562 5l H 55625l 2. #entukan apakah (. $erikan nama dari senya"a diba"ah ini> $r 6 7 / 5 8 5 / 7 5l 56= / 5 85 / 7 5l b. B 7 6 562 56= c. *56A6. * 56.

ormasi Sen. Kon. 6 6 6 6 6 6 proyeksi Fe"man 6 6 6 . Kon.E kkal/mol '2kkal/mol .5 .tana mempunyai konformasi goyang dan eklips. dalam senya"a siklik juga terjadi isomer geometrik cis-trans.tana misalnya memiliki penataan (konformasi) dengan berbagai variasi posisi di dalam ruang. &onformasi goyang artinya atom-atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah secara menjauh.a-a Siklik <somer geometrik (cis-trans) pada penjelasan di atas. sebagai contoh senya"a diba"ah ini: 6 56 = 6 6 6 A6 56 = A6 trans-2-metil-sikloheksanol cis-2-metil-sikloheksanol 2.6 6 etana 6 .5 . Isomer &eometrik #alam Sen. .clipsed #orsion angle 8 9o 3auche 6 #orsion angle 8 9o Anti &onformasi pada senya"a etana 526. atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang.a-a /antai Ter)uka %alam suatu molekul rantai terbuka.dan butana 5:6'9 (a) Analisis konformasi etana (56= * 56=) = 2 ' 2. Seperti halnya senya"a alkena.$r 56= #. sedangkan konformasi eklips yaitu atom-atom hidrogen atau gugus-gugus sedapat mungkin saling berdekatan. '2 : 7 31 . &o 66 6 '&o 6 1(&o 6 #orsion angle 8 9o .ormasi Sen.a-a a. dapat diakibatkan oleh rotasi yang tidak bebas dalam suatu ikatan rangkap.

&onformasi goyang dimana jarak antara gugus-gugus *56 = terpisah sejauh mungkin disebut konformer anti energinya paling rendah.9 -9 '29 #orsion angle.1 #ingkat energi pada analisis konformasi etana Iotasi mengelilingi ikatan sigma sering disebut dengan 1 rotasi !e!as2.2 $entuk konformasi dari butana C!" C! " ! ! ! C! " !! ! C! " ! C! " ! ! C! " ! ! ! C! " ! C! " ! ! ! =kj/mol C! " ! ! C! " ! ! '2kj/mol C! " ! ! ! C! " C! " ! ! C! " ! ! ! 9 -9 '29 '. memiliki dua gugus metil yang cukup besar pada atom *625* 562 * .3 #ingkat energi pada analisis konformasi butana Petunjuk 0a-a)an Latihan Latihan 1 '. (a) 56= 7 5 8 / 6 6 5 / 7 56=562 dan 56256256= 5 6 7 8 / 562 56= / 5 7 6 &edua struktur ini merupakan isomer struktural (posisi ikatan rangkap berbeda.9 2:9 =99 =-9 &am)ar 2. tiap isomer struktural mempunyai isomer geometrik sendiri) (b) 6 56 25l 5l 6 8 32 . C!" ! ! ! ! C!" ! ! ! C!" C!" ! ! C!" ! ! C!" ! ! ! C!" C!" ! ! $utana gauche butana anti &am)ar 2. sehingga butana memiliki dua macam konformasi goyang. 9o '. &onformasi eklips kurang stabil dibandingkan dengan bentuk goyang dari etana sebab mempunyai energi sebesar kira-kira = kkal/mol lebih tinggi daripada konformasi goyang. Senya"a butana (56=56256256=).9 2:9 =99 =-9 &am)ar 2. sedangkan konformasi goyang lainnya dimana gugus-gugus *56 = agak berjauhan disebut konformer gauche.

D (b) 5A26 56 = (D)-asam-2-metil-2-butenoat (. c.7 5 8 / 5l 5 / 7 6 dan 5 7 8 5 / 6 / 7 56 25l &edua struktur ini merupakan satu senya"a (kedua 6 trans satu sama lain dalam tiap struktur) (c) 56= 56 8562 7 / 5 8 5 dan / 7 6 6 562 856 5 6 7 8 5 / 6 / 7 56 = +erupakan isomer geometrik (yang pertama cis. 56= 7 5 8 / 6 6 / 5 7 6 dan 56256= 7 6 5 / 5 8 / 56= 7 56256= 5is #rans =. D 2.)-asam-=-fenil-2-butenoat (c) 5l 6 5 85 56 256 = 56 = (D)-'-kloro-2-metil-'-butena =.)-2-bromo-=-kloro-2-butena c. (D)-'-bromo-'-kloropropena ".1. a. d. 5-6@568565A26 5-6@ 6 7 / 5 8 5 / 7 6 5A26 #rans 6 dan 7 5 8 / 5. . (D)-'fluoro-2-kloro-'-butena b. . a. (a) 56 = 5 85 6 56 = 5A26 56 = 5 -6 @ 5 85 b. (.6@ 6 5 / 7 5A26 5is Latihan 2 '.3 /angkuman 9 33 . yang kedua trans) 2.

<somer geometrik selain terjadi pada alkena juga terjadi pada senya"a siklik.erman yaitu entgegen artinya bersebarangan. 5l 7 5 8 6 7 6 7 A6 A6 5 8 / 6 / / 5 / 6 / 5. (56=)2555l(56=) 5." Tes 1ormati. umjnya berbntuk cis dan trans. "... 1 4etunjuk : 4ilihlah salah satu ja"aban yang menurut Anda paling tepat> ') +anakah senya"a yang dapat membentuk isomer geometris senya"a dari senya"a diba"ah ini: A.. 7 5l 5 8 6 5 / 6A 8 / 5l 10 34 . A. (56=)2556(56=) $. (D)-'-fluoro-2-kloro-butena adalah .)-2-kloro-=-hidroksi butena b.Stereokima adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi artinya bagaimana atom-atom dalam sebah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. 4ersyaratan isomer geometris dalam seny"a alkena ialah bah"a tiap atom yang terlibat dalam ikatan  ( pi) mengikat dua gugus yang berlainan. 5l 7 / A6 5 7 6 5 7 6 6 %. sedangkan (D) yaitu usammen artinya bersama-sama. J 526@ J 5 8 5 7 5A26 5A26 J 8 5 7 56= J 5-6@ 56= 7 5 :) $agaimanakah posisi yang tidak stabil pada senya"a 5l56856$r C @) 3ambarkan rumus struktur dari senya"a : a.1. Aturan pemberian namanya mengikuti 5han-<ngold-4relog. (56=)6556(56=) 2) &onformasi yang bagaimanakah memiliki tingkat energi tertinggi dari senya"a butana 6=5-562-562-56= C =) $eri nama dari senya"a diba"ah ini : a. (56=)255(56=)2 %. 5 7 $. (. <somerik geometrik yang diakibatkan oelh ketegaran dalam molekul. 526@ 7 6 b. 4emberian nama isomer geometrik selain cis dan trans adalah (E) dan (D) yang berasal dari bahasa .

". kemudian gunakan rumus di ba"ah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2. cocokkanlah ja"aban anda dengan kunci ja"aban yang terdapat di bagian akhir modul ini. 6 7 5 8 B / / 5l 5 7 5l 5 7 56= 56256= %. Anda dapat meneruskan &egiatan $elajar 2.K '99L '9 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: E9 * '99 L 8 baik sekali . %tom Kar)on Kiral 11 35 . $r $. bagus> Anda cukup memahami &egiatan $elajar '. Anda harus mengulangi &egiatan $elajar '.2 Kegiatan elajar 2 Peranan Stereoisomer Dalam Reaksi ". A . *58A E). <katan yang termasuk ikatan yang kuat dan dapat berotasi bebas 1.9 * .2 Um3an alik #an Tin#ak Lanjut Setelah Anda mengerjakan #es Bormatif 2 di atas.E L 8 baik ?9 * ?9 L 8 cukup * -E L 8 kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai . 56A 5. terutama bagian yang belum Anda kuasai.1 Uraian #an $ontoh %. #etapi bila tingkat penguasaan Anda masih di ba"ah . 6itunglah ja"aban anda yang benar. /umus: ..9 L. 5AA6 %.. %i antara gugus * gugus di ba"ah ini manakah gugus yang berprioritas terendah C A. B 5. B 7 5 8 / 6 5 / 7 5l 56256= 56 = 7 5l 5 8 / 562 B 7 8 5 / 56 = / ?) %iantara gugus *gugus diba"ah ini manakah yang diberikan prioritas tertinggi C A.-) Iumus molekul dari senya"a (D)-'-fluoro-2-kloro-butena adalah .. 5-6@ * $. 7 6 / 5.1. 5 $.2.umlah ja"aban Anda yang benar #ingkat penguasaan 8 ----------------------------------------------. < %. 5l '9).9 L ke atas.

maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik. 2. N 562 56= 0a-a) a. +eskipun secara teknis molekul itulah yang kiral dan bukan atom karbonnya. 5ontoh: 5l 6 * (5)M * B N N $r %ua senya"a yang merupakan enantiomer. #entukan atom 5 kiral pada struktur senya"a di ba"ah ini.Atom karbon kiral (yang umumnya diberi tanda bintang atau M) adalah suatu atom karbon yang berhibridisasi sp = dan mengikat : gugus yang berlainan. beri tanda (M) a. Semua atom karbon tidak ada yang mengikat empat gugus yang berlainan. 3ambarkan proyeksi dengan prioritas rendah ada dibelakang yaitu atom tersebut tertutup oleh atom karbon. atau sesuai dengan aturan 5han-<ngold-4relog : '. oleh sebab itu tidak ada atom 5 asimetris (kiral). !rutlah keempat gugus berdasarkan prioritasnya. Atom 5 kiral adalah 56256= N 56= * 56* 5M * 5l N N 56= 56= c. 5l N 56= * 5 * 562 5685656= N 56= b. #ariklah anak panah dari atom berprioritas tinggi ke atom berprioritas tinggi kedua dan ketiga. b. :. Atom 5 kiral adalah 6 N 56= * 5M * 568 562 N 526@ dengan menggunakan aturan sistem (I) 8 kanan dan (S) 8 kiri. Senya"a '-bromo-'-kloro etana. 4emberian nama pada senya"a yang memiliki atom atom 5 kiral yaitu 12 36 . dengan menggunakan model molekul kita dapat menentukan penamaan molekul secara benar. =. $erilah tanda (I) untuk searah jarum jam atau (S) untuk yang berla"anan dengan arah jarum jam. 56= 56 * 5 * 5l 56 256= N 6 N 56= * 5 * 56 8 562 N 526@ c. seperti contoh di ba"ah ini: 5l N 56= 562 * 5 M * 56= N 562 562 56= 5l N 56= * 5M * 562 56= N 56= 562562 $ontoh soal '.

C!2 %!2 C ! C#2! 0a-a) '. %tom Kar)on Kiral Le)ih #ari Satu 13 37 .%i sini 56 = di"akili oleh satu bola tunggal C!" Br ! Cl C!" Br searah jarum jam Cl diputar (6 tersembunyi di belakang) +odel $r atau 6 =5 5l 6 =5 $r C Cl 5l $r atau $r C 56 = Cl 56 = searah dengan jarum jam 8(I) (I)-'-bromo-'-kloroetana berla"anan arah jarum jam 8(S) (S)-'-bromo-'-kloroetana $ontoh soal '. (S) (b) (S) (c) (I) 2. a. 3ambarkan rumus untuk (a) (I)-=-bromoheptana. (b) (S)-2-petanol 0a-a) : a) Cl ! C C!# C!" C!"C!2 b) #! C ! C!" ". a) ! C Cl C!# C!" # b) * C C!" ! C!# +) C'!. $erilah tanda (I) atau (S) pada struktur senya"a diba"ah ini.

('I. =I). 2S. ('S. 2S. dan (2S. 2S. (2S. . .%alam suatu molekul jumlah atom karbon kiral dapat lebih dari satu. =S). $ontoh soal : Ada berapa stereoisomer dapat dijumpai untuk senya"a tiga atom karbon kiral yang berlainan. ('I. 0a-a) : Ada delapan yaitu : ('I. =I). 2. =S). ('I. ('S. 2S.ika dalam satu senya"a terdapat dua atom 5 kiral maka paling banyak ada empat stereoisomer (2 2 8 :) seperti contoh di ba"ah ini. =S). 2I. ('S. =I). # C! ! ! C C #! #! karbon 2 dan = adalah kiral C!2#! untuk karbon 2: C!# ! C putaran sehingga 6 #! berada di belakang C!# C #! dari A6 ( prioritas tertinggi ke 56A (tertinggi kedua) searah jarum jam karbon 2 adalah (dI) C!#! C!2#! untuk karbon =: C!# C!#! ! C #! rotasi C!#! C!2#! C!# C #! dari A6 ke -56 (A6)56 searah jarum jam karbon = adalah (dI) C!#! C!2#! C!2#! (2I. ('S. 2I. %kti4itas O3tik 14 38 . 2I. $erdasarkan contoh diatas. =I). =S). =I). 2I. maka stereoisomernya adalah (2I. =S). =S). n adalah banyaknya 5 kiral. =I).umlah maksimum steroisomer optis dari senya"a yang memiliki lebih dari satu 5 kiral adalah 2n.

&arena inilah enantiomer-enantiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik.=S) dan (2I.nantiomer * enantiomer 56A Q 6R 5 R A6 Q 6R 5 R A6 Q 562A6 ( 2I. %alam banyak bacaan yang memberi tanda (P) bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari). =S) enantiomer * enantiomer ( 2S. Suatu senya"a yang dapat memutar bidang polarisasi maka Oat tersebut bersifat aktif optis. 56A Q 6AR 5 R 6 Q 6AR 5 R 6 Q 562A6 ( 2S. A 56 6 5 A6 atau 6 A 56 5 A6 6A A 56 5 6 atau 6A A 56 5 6 56 2A6 (P) * gliseraldehida 29 56 2A6 56 2A6 29 56 2A6 (-) * gliseraldehida () % 8 P . dan tanda l bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari). =S) Sepasang diastereoisomer stereoisomer yang bukan enantiomer 15 39 .. karena enantiomer adalah bayangan cermin dari molekul tersebut. tidak semua isomer optik itu bersifat enantiomer. disebut #iastereomer atau #iastereoisomer.=S) !ukan merupakan enantiomer. $erdasarkan definisi tersebut diastereomer termasuk isomer geometri. 56A Q 6AR 5 R 6 Q 6AR 5 R 6 Q 562A6 ( 2S.=S) dan (2I. . ..Sifat fisika dan kimia misalnya titik leleh dan titik didih dari sepasang enantiomer adalah sama. =I) 56A Q Q 6R 5 R A6 6AR 5 R 6 Q Q 6AR 5 R 6 6R 5 R A6 Q Q 562A6 562A6 ( 2I. Stereoisomer $ila sebuah molekul mempunyai lebih dari satu atom karbon kiral. .. =I). =S) . =S) dan (2S. sedangkan yang memutar bidang polarisasi cahaya kekiri disebut levorotari.nantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan disebut dekstrorotari. 4erputaran cahaya sebagai akibat dari dari polarisasi disebut rotasi optik. =S) (2I.ika cahaya yang terpolarisasi dile"atkan pada suatu larutan yang mempunyai enantiomer tunggal. dan tanda (-) bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari). Famun pasangan stereoisomer (2S.?9 5. maka cahaya tersebut akan diputar kekiri dan kekanan.adi (2S.=S) stereoisomer adalah diastereomer. =S) Q 6R 5 R A6 6AR 5 R 6 562A6 56A Q Q (2I.? 9 () % 8 . =I) 56A 5ontoh pasangan stereoisomer yang merupakan enantiomer adalah (2I. =I) dan (2S. Selain itu juga kadang-kadang ada yang memberi tanda # bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari).

sehingga membentuk campuran rasemik yang sempurna. 7u)ungan antara stereokimia #engan reaksi kimia 4ada reaksi SF' dan SF2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo Oat yang bereaksi. . karena produk inversi lebih dominan. maka produk yang dihasilkan juga bersifat optis aktif. Sebagai contoh pada hidrolisis (P) asam klorosuksinat dengan natrium hidroksida akan memberikan hasil (-) asam malat.6. ion karbonium merupakan intermediet dan mempunyai geometri berbentuk planar. 6A25 N 6 * 5 * 5l P N 6A25625 6A 25 Q 6A * 5 * 6 Q 56 25A26 FaA6 (P) asam klorosuksinat !mumnya mekanisme SF2.$r 6 $r 5 6 556 = 56 = 2 . sehingga nukleofil dapat menyerang dari dua sisi. 62A dapat menyerang dari dua arah yaitu dari arah depan dan belakang yang diharapkan dapat terbentuk dua isomer yang sama jumlah.ika suatu alkil halida yang bersifat optis aktif dihidrolisis. sehingga terjadi inversi konfigurasi. 5ontoh: 6 2A 5 -6 '= 5 -6 '= . 4ada reaksi SF2. 4ada reaksi SF'. alkil halida (-) asam malat alifatik primer mengalami hidrolisis dengan Soal Latihan !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2 kerjakanlah latihan berikut ini> 16 40 . nukleofil (Y:) menyerang dari posisi yang berla"anan dengan gugus yang lepas (K:).ika suatu alkil halida bersifat optis aktif dihidrolisis maka akan diperoleh produk yang optis aktif tetapi merupakan campuran rasemik.oktil karbonium 5 -6 '= !# 5 6 56 = inversi ((dominan) retensi 5-6 '= 6 5 56 = A6 <onisasi dari 2-$romooktana (sp=) menghasilkan ion 2-oktil karbonium berbentuk planar (sp2). . #etapi tidak demikian halnya. hal ini disebabkan karena bentuk retensi terhalang oleh gugus $r. oleh sebab itu stereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi.

3ambarkan rumus struktur untuk alkena dengan nama senya"a pentadiena yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans> =. (56=)2 $6 $62 5A26 d.2-dihidroksi etana . CH3 585 CO2H 56= H C2H5 -. 3ambarkan proyeksi Fe"man suatu konformer anti (jika ada) pada masingmasing senya"a di ba"ah ini. #uliskan rumus bangunnya dan berikan tatanama (. #uliskan kedua isomer senya"a tersebut> :.=-butadiena.:-dibromobutana> E.3ambarkan struktur konformasi yang paling stabil dari: 17 41 .. ?. '-bromo-2-kloro-2-butena b. '. 526@ $62 $62 5l b. 2-heksena d. 3ambarkan rumus bangun untuk isomer-isomer geomtrik dari =-isopropil-@metilsikloheksanol. 3ambarkan diagram energi dari senya"a diba"ah ini berdasarkan rotasi (proyek Fe"man) '.'.) dan (D) dari senya"a diba"ah ini berdasarkan isomer geomeriknya> a. 2. '-kloro-propana b.=-metilsikloheksana. '-bromo-2-kloropropena @. posisi cis lebih stabil daripada transC ''. 6A2 $ 56 $62 $r Q 56= '9. jelaskan> a. '. a. 4erhatikan senya"a dengan rumus molekul 56 =56565-6@ merupakan sepasang isomer geometrik. anti dan gauche dari senya"a : a. 5l 585 I CH3 b. '-kloro-2. 3unakan karbon yang diberi garis ba"ah sebagai pusat proyeksi.butena b. 3ambarkan proyek Fe"man untuk konformasi eklips. tentukan manakah yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik. 56= $62 $62 5A26 c. 2-metil-2-butena c.elaskan mengapa pada kasus '. 3ambarkan struktur senya"a di ba"ah ini. Apakah nama dari senya"a diba"ah ini> a..

a. 562 856 5 8 / B 7 56= / 5 7 562 856 6 / 7 6 6 5 7 / 8 5 56= cis * '. 56= 56= 7 J 5 8 5 bukan isomer geometrik J 7 6 56= 5=6? 7 56= J 5 8 5 J 7 6 6 6 J c. 56= 56= 7 / 5 8 5 / 7 6 5-6@ #rans 5 8 5 / 56= 7 6 7 / 56 = 5-6@ cis :.2*kloro-2*butena b.2 * kloro * 2 * butena $r 5 8 / 56= 7 5 7 5l / 56= 5 8 / $r 7 56= 5 7 / 5l 56 = (D)*'*bromo-2*kloro-2*butena (D)*'*bromo. '-kloro-2-etilsikloheksana b. 562 8 56 7 6 J 5 8 5 7 6 bukan isomer geometrik 2. ' * bromo. '-bromo-=-propilsikloheksana '2. / 5625l 7 5 8 6 cis / 5 56= 5625l / 5 8 5 / 7 6 56= trans 7 6 7 6 isomer geometrik b. a.= * pentadiena =.2 * kloropropena $r 7 5 8 / 6 5 7 5l / 56= 5 8 5 / $r 7 6 7 / 5l 56 = 18 42 . ' * bromo.3ambarkan untuk enantiomer-enantiomer amfetamina dan berilah konfigurasi (I) dan (S)> Petunjuk 0a-a)an Latihan: ' a. isomer geometrik d.= * pentadiena trans * '.

&arena bentuk cis gugus yang besar (metil) pada posisi ekuatorial 19 43 . d. 6 6 56 = 6 6 5A26 c. (56=)2565625A26 a. A6 A6 A6 6 6 A6 6 6 6 eklips gauche E anti A6 6 6 A6 6 6 6 6 6 a.(D)*'*bromo-2*kloropropena @. 6 6 5l 6 6 526 @ b.)-2.2*kloropropena -. 6 6 5A26 56 = 6 56 = d. 526@5625625l 6A2556562$r Q 56= b. (. 6 56 = I 6 6 A6 I 8 isopropil ?a. 5625625625A26 c.=-dimetil-2-butenoat (D)*'*bromo. (D)-'-kloro-2-iodopropena b. 6 6 $r 56 = 6 5A26 '9. 5l 56 = 6 6 6 6 6 5l 56 = 6 5l 6 6 56 = 6 6 6 6 eklips gauche anti b. Fama dari senya"a a.

%ekstrorotari adalah enantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan .2. disebut atom kar!on kiral.2. maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik(diberi tanda bintang atau M). $eri nama dari senya"a diba"ah ini adalah A6 56 =56 256 2 5 6 56 = 44 20 . &arena inilah enantiomerenntiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik. misalnya pada reaksi SF' dan SF2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo Oat yang bereaksi. 5.562A6 A. ".. F62 56 = 5 56 25-6 @ 56 = F62 5 56 25 -6 @ (I) * amfetamina (S) * amfetamina ".2 /angkuman Atom karbon yang berhibridisasi sp= dan mengikat : gugus yang berlainan. a. A 8 56 * 56A6 * 56A6 * 56A6 * 56A6 . '2. . +olekul yang mempunyai 5 kiral umumnya bersifat optis aktif artinya mampu memutar bidang cahaya sebagai akibat polarisasi. :. Suatu senya"a yang dapat memutar bidang polarisasi maka Oat tersebut bersifat aktif optis. 4asangan stereoisomer yang bukan merupakan enantiomer disebut #iastereomer atau #iastereoisomer. $. sedangkan levorotari adalah enantiomer yang memutar bidang polarisasi ke kiri. 6 6 6 56 256 = 56 = 6 6 6 $r 6 '2. ':. . 'tereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi.C!" ! C!" ! ''.5 1ormati.. 2 4etunjuk : 4ilihlah salah satu ja"aban yang menurut Anda paling tepat> '. 6 56 =56 2 6 6 6 5l 6 6 6 6 6 b.umlah stereoisomer dari senya"a di ba"ah ini adalah .. %..

6 N 6A * 5 * 56= N 56256@ @. A. %isebut apakah enantiomer yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan :. 56 = $r 5 5 @6 '' %..56 = ada : stereoisomer 21 45 .) 6 6 =5 56 = 6 B) 6 6 =5 56 = 6 C) 6 6 =5 56 = 6 *) 6 6 =5 56 = 6 @. 95 E. 3ambar dari (I)-=-bromoheptana adalah . $r 526 @ 5. 3ambarkan rumus struktur dari trans ('I.elaskan mengapa bentuk cis dari '. $r 5 5l 56 = b. 526 @ $r 5 5:6 E $.2-dikloroetena memiliki titik didih yang lebih besar dari transC 5l 5l 7 / 58 5 / 7 6 6 6 / 58 5 / 7 5l 6 7 5l cis * '.56 .2 * dikloroetena t.d.2I)-2-dimetilsiklopropana . #uliskan nama dan tentukan ada berapa streoisomer yang dapat dibentuk oleh struktur senya"a di ba"ah ini a) $r $r 56 . $r 56 = 5 5 :6 E 5 5@6 '' ?. . $eri nama dari senya"a di ba"ah ini : a..2 * dikloroetena t.=. 8 :..d 8 -9 95 trans * '.

E L 8 baik ?9 * ?9 L 8 cukup * -E L 8 kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai .56 = 56 = c) 6 6 6 A N Q Q H 6A562 * 5M * 5M * 5M * 5 * 6 N Q Q A6 A6 A6 2.9 L.fenil asam butenoat @) 3ugus $r dan 5l saling jauh -a) 5l 6 7 / 58 5 / 7 6 A6 b) B 7 58 5 / 6 / 5l 7 56256= 46 22 .9 L ke atas.umlah ja"aban Anda yang benar #ingkat penguasaan 8 ----------------------------------------------. #etapi bila tingkat penguasaan Anda masih di ba"ah .2 Um3an alik #an Tin#ak Lanjut Setelah Anda mengerjakan #es Bormatif 2 di atas.5 . &unci .2.butenoat :) =. terutama bagian yang belum Anda kuasai. 1 ') (56=)25855l(56=) 2) 56= dan 6 (atom pada posisi eklips) =) (D)-asam-2-metilS2. cocokkanlah ja"aban anda dengan kunci ja"aban yang terdapat di bagian akhir modul ini. 6itunglah ja"aban anda yang benar.b) $r $r ada 2 stereoisomer 56 .a"aban #es Bormatif Tes 1ormati. bagus> Anda cukup memahami &egiatan $elajar '. /umus: .9 * . kemudian gunakan rumus di ba"ah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2. Anda harus mengulangi &egiatan $elajar '. Anda dapat meneruskan &egiatan $elajar 2.K '99L '9 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: E9 * '99 L 8 baik sekali .

9.@ * tetrahidroksi pentanal ada . $r $r ada 2 stereoisomer 5 .5 . (S)-2-pentanol =).=. karena gugus 5l-5l pada posisi saling berdekatan sehingga untuk kedudukan cis lebih stabil daripada trans. stereoisomer 23 47 .2 * dibromo * ' * fenilpropana b). Ada '.stereoisomer 2).a"aban adalah struktur A @a). (S)-2-butanol -) .a).' * fenilpropana c) 6 6 6 A N Q Q H 6A562 * 5M * 5M * 5M * 5 * 6 N Q Q A6 A6 A6 2.56 = ada : stereoisomer $r $r '.2-dikloroetana (-99) lebih besar daripda transnya :.56 .) Atom Bluor E) Iotasi bebas Tes 1ormati.2 * dibromo * 2 * metil .:. (S)-'-bromo-'-kloroetana @b).56 = 6 56 = '.?) 3ugus karboksil . . 2 ').a"aban adalah struktur A ?) #itik didih cis-'. %ekstrorotari :) . 56 . faktor halangan sterik.

..?). .. I. 'E?9. . @. 'tereochemistry of Car!on Compoun#s. .'. ... +orrison U $oyd. #. .. %epdikbud.. 'uatu Kuliah 'ingkat. al.akarta -.akatra: 4enerbit . .Daftar Pustaka '. :.Bessenden/ A.. 6art/Suminar Achmad ('E. )un#amentals of (rganic Chemistry.. Solomons. Tahyudi/<smono (2999).rlangga.Bessenden.akarta 24 48 .rlangga.2. 'E.. Kimia (rganik 3. 0. ?. =rd . <nc. (terjemahan dari (rganic Chemistry.. Torth 4ublishers. <. #ata +c 3ra"6ill 4ublishing 5ompany 0td. 5anada. <nc... Fe" %elhi =.dition). Fe" York 2. (rganic Chemistry. .. . . 6adyana 4udjaatmaka ('E. (rganic Chemistry. 'E?-. 2nd. Kimia (rganik.S.. et. 'E. Allinger.-). <nc. Torth 4rinting. 2nd edition.liel.d. F.. Kimia (rganik.T.ohn Tilley U Sons. 6.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful