MODUL 2

Stereokimia
1. Pengantar Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu relatif terhadap ruang yang lainnya. Yang akan dibahas dalam modul 2 ini yaitu: konsep-konsep dasar stereokimia yang meliputi aktivitas optik, kiralitas, unsur-unsur simetri dan stereoisomer, dan peranan stereoisomer dalam reaksi. 2. Tujuan Instruksional Umum: Setelah mempelajari modul 2, secara umum Anda diharapkan dapat menguasai konsep-konsep dasar dan peranan stereokimia dalam reaksi. 3. Tujuan Instruksional Khusus : Setelah mempelajari modul 2 ini, lebih khusus Anda diharapkan dapat: a. menjelaskan pengertian aktivitas optik b. menyebutkan unsur-unsur simetri c. menjelaskan pengertian kiralitas d. menjelaskan pengertian enantiomer, diastreomer, stereoisomer, serta konformasi e. menjelaskan hubungan antara sterokimia dengan reaksi kimia. !raian, soal-soal latihan beserta rambu-rambu ja"abannya, rangkuman dan tes formatif, akan Anda temukan dalam kegiatan belajar pada modul 2 ini. Agar Anda berhasil dengan baik dalam mempelajari modul ini, ikutilah petunjuk belajar berikut ini: a. Semua uraian yang tercantum dalam kegiatan belajar pelajarilah dengan baik dan cermat b. Soal-soal latihan yang terdapat dalam setiap kegiatan belajar, kerjakanlah dengan sungguh-sungguh tanpa melihat dahulu rambu-rambu ja"abannya. c. Setelah Anda selesai mengerjakan soal-soal latihan tersebut, cocokkanlah pekerjaan Anda dengan rambu-rambu ja"aban yang tersedia. #ingkat kesesuaian pekerjaan Anda dengan rambu-rambu ja"aban mencerminkan tingkat pemahaman Anda. $ila pekerjaan Anda masih jauh menyimpang dari rambu-rambu ja"aban, hendaknya anda tidak berputus asa untuk mempelajarinya kembali. d. %alam setiap kegiatan belajar selalu diakhiri dengan rangkuman yang merupakan ringkasan dari uraian yang telah disajikan. $acalah dengan saksama isi rangkuman tersebut sehingga pengalaman belajar anda benarbenar mantap. e. &erjakan tes formatif yang ditempatkan setelah bagian rangkuman untuk mengukur penguasaan anda dalam pokok bahasan yang telah dipaparkan dalam setiap kegiatan belajar. Selamat elajar !

1

25

". Kegiatan elajar ".1 Kegiatan elajar 1

Stereokimia
".1.1 Uraian #an $ontoh Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. #iga aspek stereokimia yang akan dibahas dalam modul ini ialah: '. Isomer Geometrik, yaitu mempelajari bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat mengakibatkan isomer. 2. Konfigurasi molekul, mempelajari tentang bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah. 3. Kiralitas (Chirality) molekul, mempelajari bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom di sekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer. !ntuk menghayati molekul tiga-dimensi dalam gambar dua dimensi cukup sukar, sehingga sangat disarankan penggunaan model*model molekul. %. Isomer &eometrik a'. Isomer $is ( trans &etegaran dalam molekul yang mengakibatkan isomer geometrik hanya dijumpai dalam dua kelas senya"a yaitu alkena dan senya"a siklik. +olekul selalu bergerak, berotasi, memutar dan membengkok. Atom dan gugus yang terikat hanya oleh ikatan sigma dapat berputar (rotasi) sedemikian sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. #etapi gugus-gugus yang terikat oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa mematahkan ikatan pi itu. ,nergi yang diperlukan untuk mematahkan ikatan-pi karbon*karbon (sekitar -. kkal/mol) tak tersedia untuk molekul itu pada temperatur kamar. &arena ketegaran ikatan-pi inilah maka gugus-gugus yang terikat pada karbon berikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain. %ua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis (0atin, 1 pada sisi yang sama2). 3ugus yang terletak pada sisi yang berla"anan disebut trans (0atin 1 berseberangan2). Setiap perubahan bentuk molekul akan mengakibatkan terjadinya perubahan sifat fisik dan kestabilan molekul. 4erhatikan bagaimana kata cis dan trans digabungkan ke dalam nama.
5l / 5 8 5 / 7 6 6 7 Cis * ',2 * dikloroetena #.d. -9 95 5l 5l 5 8 6 / 6 5 7 5l 7 /

trans * ',2 * dikloroetena #.d. :. 95

Sifat fisik dari kedua senya"a tersebut (cis* dan trans*',2*dikloroetena) berbeda dan memang struktur senya"a tersebut berbeda. &edua senya"a tersebut bukan merupakan isomer struktur, tetapi masuk dalam kategori

2

26

3ambarkan kedua isomer senya"a tersebut > ). maka isomer geometrik tak mungkin terjadi. .stereoisomer. sedang trans-nya tidak. dan lebih khusus lagi disebut Isomer Geometrik atau Isomer cistrans. 4ersyaratan isomer geometris dalam senya"a alkena ialah bah"a tiap atom yang terlibat dalam ikatan  (pi) mengikat dua gugus yang berlainan.elaskan manakah pasangan struktur senya"a diba"ah ini yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik. kerjakanlah soal latihan diba"ah ini.pentena $ukan <somer 3eometrik: 6 7 / 585 / 7 6 56256= 6 56= 7 / 58 5 / 7 6 56 256= 2 * metil * '* butena sama dengan 56= 2 * metil * '* butena !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi di atas. keduanya merupakan sepasang stereoisomer. <somer 3eometrik : 56= 56256= 7 / 585 / 7 6 6 Cis * 2 * pentena 56= dan 6 7 / 6 7 / 585 56 256= trans * 2.2 Latihan 1 '. <somer cis dari asam sinamat 5-6@568565A26 (5-6@ 8 gugus fenil) merupakan perangsang tumbuh dari tumbuhan. ataukah satu senya"a > (a) 56= 7 5 8 / 6 6 5 / 7 56=562 dan 56256256= 7 5 8 / 6 562 56= / 5 7 6 (b) 6 5625l 7 / 58 5 dan / 7 5l 6 56= 56 8562 7 / 5 8 5 / 7 6 6 5l 7 5 8 5 / 6 562 856 dan 7 / 6 / 7 6 5 6 56 25l / 8 7 (c) 5 56 = 2. Tata nama *E' #an *Z' 3 27 . setelah itu cocokkan ja"aban Anda dengan pedoman ja"aban yang telah tersedia di bagian petunjuk ja"aban latihan > ". Suatu alkena dengan rumus molekul 5 ?6': gambarkan rumus strukturnya yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans > =.1. .ika salah satu atom karbon yang berikatan rangkap mempunyai dua gugus yang identik.

Sistem (E) dan ( ) ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas ( jangan dikelirukan dengan prioritas tata nama) kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing ataom karbon ikatan rangkap. contohnya pada senya"a diba"ah ini. 6uruf ( E) berasal dari bahasa .ika gugus gugus priorotas tinggi itu berada dalam satu sisi. dan atom 5hlor lebih diprioritaskan daripada Bluor. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas. "tom #engan !o!ot atom yang le!ih tinggi memperoleh prioritas yang le!ih tinggi. maka pemberian tatanama isomer cis-trans kadang-kadang sulit. .$ila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon dalam suatu ikatan rangkap berlainan. sehingga atom <od berprioritas tinggi.ika atom yang dipermasalahkan berbeda. maka isomer itu adalah (E). #etapi struktur itu dalam keseluruhannya tak dapat dinamai sebagai cis atau trans. maka isomer itu (D).9 < '2? 4rioritas meningkat Cl Br C= C I F Prioritas lebih tinggi Prioritas lebih Br C=C I Cl (E)-1-bromo-2-kloro-2-fluoroPrioritas lebih tinggi 1-iodoetene F tinggi Prioritas lebih tinggi (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro1-iodoetene +. 4 28 .ika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berla"anam (dari) ikatan pi. maka urutan deret ditentukan berdasarkan nomor atom. Sistem (E) dan ( ) didasarkan pada skala prioritas kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing atom karbon ikatan rangkap.@ $r . maka dikembangkan aturan deret. . %turan Deret !ntuk menentukan skala prioritas. $r 5 8 / < 7 B 5 7 / 5l Cis atau transC %alam contoh ini $r dan 5l dapat dikatakan trans atau bentuk cis pada < dan 5l. Aturan deret ini dibentuk berdasarkan sistem tatanama Chan-Ingol#-$relog (untuk menghormati ahli kimia yang mengembangkan sistem ini). Atom : B $obot atom : 'E 5l =@. +aka dikembangkan sistem penamaan isomer yang lebih umum yaitu sistem (E) dan ( ).erman yaitu entgegen artinya !erse!eragan sedangkan ( ) yaitu usammen artinya !ersamasama. Atom <od memiliki bobot yang lebih tinggi dari atom $rom. Aturan tersebut adalah: ') .

#! # -C $-C % 5 29 .)-=-metilpentena H C H C ! H C C=C ! H 5 memberikan prioritas tinggi H C!" (D)-@-butil-kloro--:-desena :) Atom-atom yang terikat pada ikatan rangkap (585) atau ganda tiga (5G5) diberi kesetaraan (e%ui&alencies) ikatan tunggal. ' 6' atau 6 2 6' atau % hidrogen deuterium Faiknya prioritas 2) .C . akan diprioritaskan (atom tunggal yang berprioritas tinggi).ika pada atom karbon ikatan rangkap mengikat dua atom yang sama.$ Penentuan Prioritas setara # $-C-$ #-C # # C -#! $ .ika atom-atom tersebut juga mengikat atom-atom identik. sedangkan ikatan rangkap tiga (5G5) ditigakalikan.C!2 H C H H 5l memberikan prioritas tinggi ! ! (.C .Cl C!" C!2 ! C 2 C=C ! C!2 C!2 C!2 . #iap atom yang berikatan rangkap (585) diduakalikan. sebagai contoh: Struktur # $. sehingga atom-atom tersebut dapat dianggap sebagai gugus-gugus berikatan tunggal dalam menentukan prioritas. maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali dicari perbedaan dalam menyusuri rantai.#! # -C # $ .C. Atom-atom yang mengikat suatu atom dengan prioritas tinggi.C .B 5l $r < Faiknya prioritas 2) $ila atom tersebut merupakan isotopnya. maka isotop #engan nomor massa tinggi memperoleh prioritas. maka nomor atom (dari) atom-atom berikutnya digunakan untuk menentukan prioritas. . Sebagai contoh: H C!" !2C .

C C $2 C = C$2 $2C . 56= 5l 7 / 5 8 5 / 7 6 30 . *5A6 aldehid keton A karboksil naiknya prioritas !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi diatas. setelah itu cocokkan ja"aban Anda dengan pedoman ja"aban yang telah tersedia di bagian petunjuk ja"aban latihan> Latihan 2 '.C$2 C C C C C $- $- %engan aturan ini diperoleh deret prioritas sebagai berikut: H * 5685I2. *5F. a. B 7 6 562 56= c. *56A6. Asam-=-fenil-2-butenoat c. (5-6@). 3ambarkan rumus strukturnya berikan tatanama (. fenil A A H H * 5* . #entukan apakah (. kerjakanlah soal-soal latihan diba"ah ini.) ataukah (D) untuk masing-masing senya"a di ba"ah ini > (a) 526@ / 585 / 7 56= % 7 6 526@ / 58 5 / 7 56= 526@ 7 A (b) 562 56256= (c) $r 526@ 7 / 5 85 / 7 6 56(56=)2 A H (d) 56= 5 7 / 5 85 / 7 5l562 5l H 55625l 2. $erikan nama dari senya"a diba"ah ini> $r 6 7 / 5 8 5 / 7 5l 56= / 5 85 / 7 5l b. * 56. '-kloro-2-metil-'-butena =. Asam-2-metil-2-butenoat b.) dan (D) dari senya"a diba"ah ini berdasarkan isomer geomeriknya> a.

dan butana 5:6'9 (a) Analisis konformasi etana (56= * 56=) = 2 ' 2. dalam senya"a siklik juga terjadi isomer geometrik cis-trans.a-a a.clipsed #orsion angle 8 9o 3auche 6 #orsion angle 8 9o Anti &onformasi pada senya"a etana 526. '2 : 7 31 .a-a /antai Ter)uka %alam suatu molekul rantai terbuka. sebagai contoh senya"a diba"ah ini: 6 56 = 6 6 6 A6 56 = A6 trans-2-metil-sikloheksanol cis-2-metil-sikloheksanol 2.5 . dapat diakibatkan oleh rotasi yang tidak bebas dalam suatu ikatan rangkap. Kon. &onformasi goyang artinya atom-atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah secara menjauh. &o 66 6 '&o 6 1(&o 6 #orsion angle 8 9o . atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang.$r 56= #.5 . Seperti halnya senya"a alkena.tana misalnya memiliki penataan (konformasi) dengan berbagai variasi posisi di dalam ruang.ormasi Sen. sedangkan konformasi eklips yaitu atom-atom hidrogen atau gugus-gugus sedapat mungkin saling berdekatan.6 6 etana 6 .E kkal/mol '2kkal/mol .a-a Siklik <somer geometrik (cis-trans) pada penjelasan di atas. Isomer &eometrik #alam Sen. 6 6 6 6 6 6 proyeksi Fe"man 6 6 6 .tana mempunyai konformasi goyang dan eklips. . Kon.ormasi Sen.

&onformasi eklips kurang stabil dibandingkan dengan bentuk goyang dari etana sebab mempunyai energi sebesar kira-kira = kkal/mol lebih tinggi daripada konformasi goyang.2 $entuk konformasi dari butana C!" C! " ! ! ! C! " !! ! C! " ! C! " ! ! C! " ! ! ! C! " ! C! " ! ! ! =kj/mol C! " ! ! C! " ! ! '2kj/mol C! " ! ! ! C! " C! " ! ! C! " ! ! ! 9 -9 '29 '.9 2:9 =99 =-9 &am)ar 2. &onformasi goyang dimana jarak antara gugus-gugus *56 = terpisah sejauh mungkin disebut konformer anti energinya paling rendah.9 -9 '29 #orsion angle.3 #ingkat energi pada analisis konformasi butana Petunjuk 0a-a)an Latihan Latihan 1 '. C!" ! ! ! ! C!" ! ! ! C!" C!" ! ! C!" ! ! C!" ! ! ! C!" C!" ! ! $utana gauche butana anti &am)ar 2. memiliki dua gugus metil yang cukup besar pada atom *625* 562 * . sedangkan konformasi goyang lainnya dimana gugus-gugus *56 = agak berjauhan disebut konformer gauche. sehingga butana memiliki dua macam konformasi goyang.9 2:9 =99 =-9 &am)ar 2. (a) 56= 7 5 8 / 6 6 5 / 7 56=562 dan 56256256= 5 6 7 8 / 562 56= / 5 7 6 &edua struktur ini merupakan isomer struktural (posisi ikatan rangkap berbeda. 9o '.1 #ingkat energi pada analisis konformasi etana Iotasi mengelilingi ikatan sigma sering disebut dengan 1 rotasi !e!as2. Senya"a butana (56=56256256=). tiap isomer struktural mempunyai isomer geometrik sendiri) (b) 6 56 25l 5l 6 8 32 .

. (a) 56 = 5 85 6 56 = 5A26 56 = 5 -6 @ 5 85 b. D 2.3 /angkuman 9 33 .1.)-2-bromo-=-kloro-2-butena c. (D)-'fluoro-2-kloro-'-butena b.6@ 6 5 / 7 5A26 5is Latihan 2 '. D (b) 5A26 56 = (D)-asam-2-metil-2-butenoat (. (D)-'-bromo-'-kloropropena ". yang kedua trans) 2. a. d. c. a. 5-6@568565A26 5-6@ 6 7 / 5 8 5 / 7 6 5A26 #rans 6 dan 7 5 8 / 5. (.)-asam-=-fenil-2-butenoat (c) 5l 6 5 85 56 256 = 56 = (D)-'-kloro-2-metil-'-butena =. 56= 7 5 8 / 6 6 / 5 7 6 dan 56256= 7 6 5 / 5 8 / 56= 7 56256= 5is #rans =. .7 5 8 / 5l 5 / 7 6 dan 5 7 8 5 / 6 / 7 56 25l &edua struktur ini merupakan satu senya"a (kedua 6 trans satu sama lain dalam tiap struktur) (c) 56= 56 8562 7 / 5 8 5 dan / 7 6 6 562 856 5 6 7 8 5 / 6 / 7 56 = +erupakan isomer geometrik (yang pertama cis.

526@ 7 6 b. (56=)255(56=)2 %.Stereokima adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi artinya bagaimana atom-atom dalam sebah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya.. sedangkan (D) yaitu usammen artinya bersama-sama.1. (D)-'-fluoro-2-kloro-butena adalah . ".)-2-kloro-=-hidroksi butena b. (56=)2556(56=) $. <somerik geometrik yang diakibatkan oelh ketegaran dalam molekul. 5 7 $. 5l 7 / A6 5 7 6 5 7 6 6 %. A. 4emberian nama isomer geometrik selain cis dan trans adalah (E) dan (D) yang berasal dari bahasa . 5l 7 5 8 6 7 6 7 A6 A6 5 8 / 6 / / 5 / 6 / 5. (56=)6556(56=) 2) &onformasi yang bagaimanakah memiliki tingkat energi tertinggi dari senya"a butana 6=5-562-562-56= C =) $eri nama dari senya"a diba"ah ini : a. <somer geometrik selain terjadi pada alkena juga terjadi pada senya"a siklik. J 526@ J 5 8 5 7 5A26 5A26 J 8 5 7 56= J 5-6@ 56= 7 5 :) $agaimanakah posisi yang tidak stabil pada senya"a 5l56856$r C @) 3ambarkan rumus struktur dari senya"a : a.. umjnya berbntuk cis dan trans. Aturan pemberian namanya mengikuti 5han-<ngold-4relog.erman yaitu entgegen artinya bersebarangan." Tes 1ormati. 1 4etunjuk : 4ilihlah salah satu ja"aban yang menurut Anda paling tepat> ') +anakah senya"a yang dapat membentuk isomer geometris senya"a dari senya"a diba"ah ini: A. (56=)2555l(56=) 5. 7 5l 5 8 6 5 / 6A 8 / 5l 10 34 .. 4ersyaratan isomer geometris dalam seny"a alkena ialah bah"a tiap atom yang terlibat dalam ikatan  ( pi) mengikat dua gugus yang berlainan. (.

2 Um3an alik #an Tin#ak Lanjut Setelah Anda mengerjakan #es Bormatif 2 di atas.. < %. B 7 5 8 / 6 5 / 7 5l 56256= 56 = 7 5l 5 8 / 562 B 7 8 5 / 56 = / ?) %iantara gugus *gugus diba"ah ini manakah yang diberikan prioritas tertinggi C A.E L 8 baik ?9 * ?9 L 8 cukup * -E L 8 kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai . #etapi bila tingkat penguasaan Anda masih di ba"ah .. /umus: . Anda harus mengulangi &egiatan $elajar '.9 L. Anda dapat meneruskan &egiatan $elajar 2.umlah ja"aban Anda yang benar #ingkat penguasaan 8 ----------------------------------------------. B 5.1. kemudian gunakan rumus di ba"ah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2. bagus> Anda cukup memahami &egiatan $elajar '. $r $. cocokkanlah ja"aban anda dengan kunci ja"aban yang terdapat di bagian akhir modul ini. *58A E). %i antara gugus * gugus di ba"ah ini manakah gugus yang berprioritas terendah C A.2. 5-6@ * $.1 Uraian #an $ontoh %.K '99L '9 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: E9 * '99 L 8 baik sekali . 7 6 / 5. <katan yang termasuk ikatan yang kuat dan dapat berotasi bebas 1. A . 5 $.9 L ke atas. terutama bagian yang belum Anda kuasai. 56A 5. "..-) Iumus molekul dari senya"a (D)-'-fluoro-2-kloro-butena adalah . 5l '9). %tom Kar)on Kiral 11 35 . 6 7 5 8 B / / 5l 5 7 5l 5 7 56= 56256= %.9 * . 6itunglah ja"aban anda yang benar. 5AA6 %.2 Kegiatan elajar 2 Peranan Stereoisomer Dalam Reaksi ".

+eskipun secara teknis molekul itulah yang kiral dan bukan atom karbonnya. maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik. N 562 56= 0a-a) a. =. Semua atom karbon tidak ada yang mengikat empat gugus yang berlainan. 3ambarkan proyeksi dengan prioritas rendah ada dibelakang yaitu atom tersebut tertutup oleh atom karbon. 5ontoh: 5l 6 * (5)M * B N N $r %ua senya"a yang merupakan enantiomer. :.Atom karbon kiral (yang umumnya diberi tanda bintang atau M) adalah suatu atom karbon yang berhibridisasi sp = dan mengikat : gugus yang berlainan. 2. Senya"a '-bromo-'-kloro etana. !rutlah keempat gugus berdasarkan prioritasnya. oleh sebab itu tidak ada atom 5 asimetris (kiral). dengan menggunakan model molekul kita dapat menentukan penamaan molekul secara benar. beri tanda (M) a. $erilah tanda (I) untuk searah jarum jam atau (S) untuk yang berla"anan dengan arah jarum jam. b. #entukan atom 5 kiral pada struktur senya"a di ba"ah ini. seperti contoh di ba"ah ini: 5l N 56= 562 * 5 M * 56= N 562 562 56= 5l N 56= * 5M * 562 56= N 56= 562562 $ontoh soal '. Atom 5 kiral adalah 6 N 56= * 5M * 568 562 N 526@ dengan menggunakan aturan sistem (I) 8 kanan dan (S) 8 kiri. 4emberian nama pada senya"a yang memiliki atom atom 5 kiral yaitu 12 36 . 5l N 56= * 5 * 562 5685656= N 56= b. Atom 5 kiral adalah 56256= N 56= * 56* 5M * 5l N N 56= 56= c. atau sesuai dengan aturan 5han-<ngold-4relog : '. #ariklah anak panah dari atom berprioritas tinggi ke atom berprioritas tinggi kedua dan ketiga. 56= 56 * 5 * 5l 56 256= N 6 N 56= * 5 * 56 8 562 N 526@ c.

$erilah tanda (I) atau (S) pada struktur senya"a diba"ah ini.%i sini 56 = di"akili oleh satu bola tunggal C!" Br ! Cl C!" Br searah jarum jam Cl diputar (6 tersembunyi di belakang) +odel $r atau 6 =5 5l 6 =5 $r C Cl 5l $r atau $r C 56 = Cl 56 = searah dengan jarum jam 8(I) (I)-'-bromo-'-kloroetana berla"anan arah jarum jam 8(S) (S)-'-bromo-'-kloroetana $ontoh soal '.C!2 %!2 C ! C#2! 0a-a) '. 3ambarkan rumus untuk (a) (I)-=-bromoheptana. a. (b) (S)-2-petanol 0a-a) : a) Cl ! C C!# C!" C!"C!2 b) #! C ! C!" ". a) ! C Cl C!# C!" # b) * C C!" ! C!# +) C'!. %tom Kar)on Kiral Le)ih #ari Satu 13 37 . (S) (b) (S) (c) (I) 2.

=S). =S). $erdasarkan contoh diatas. 2. 2I. =I). n adalah banyaknya 5 kiral. 2S. =I). ('S. ('I. ('I. ('I. =S). maka stereoisomernya adalah (2I. . $ontoh soal : Ada berapa stereoisomer dapat dijumpai untuk senya"a tiga atom karbon kiral yang berlainan. =S). . =I). =S). ('S. (2S. 2S. 0a-a) : Ada delapan yaitu : ('I. 2I. =I). =S). 2I. %kti4itas O3tik 14 38 . 2S. =I). 2I. dan (2S. 2S. ('S.ika dalam satu senya"a terdapat dua atom 5 kiral maka paling banyak ada empat stereoisomer (2 2 8 :) seperti contoh di ba"ah ini. =I). # C! ! ! C C #! #! karbon 2 dan = adalah kiral C!2#! untuk karbon 2: C!# ! C putaran sehingga 6 #! berada di belakang C!# C #! dari A6 ( prioritas tertinggi ke 56A (tertinggi kedua) searah jarum jam karbon 2 adalah (dI) C!#! C!2#! untuk karbon =: C!# C!#! ! C #! rotasi C!#! C!2#! C!# C #! dari A6 ke -56 (A6)56 searah jarum jam karbon = adalah (dI) C!#! C!2#! C!2#! (2I.%alam suatu molekul jumlah atom karbon kiral dapat lebih dari satu. ('S.umlah maksimum steroisomer optis dari senya"a yang memiliki lebih dari satu 5 kiral adalah 2n.

=I) 56A 5ontoh pasangan stereoisomer yang merupakan enantiomer adalah (2I. karena enantiomer adalah bayangan cermin dari molekul tersebut. =S) .=S) dan (2I.=S) stereoisomer adalah diastereomer. Stereoisomer $ila sebuah molekul mempunyai lebih dari satu atom karbon kiral. A 56 6 5 A6 atau 6 A 56 5 A6 6A A 56 5 6 atau 6A A 56 5 6 56 2A6 (P) * gliseraldehida 29 56 2A6 56 2A6 29 56 2A6 (-) * gliseraldehida () % 8 P . =S) dan (2S. =S) Q 6R 5 R A6 6AR 5 R 6 562A6 56A Q Q (2I.?9 5. 56A Q 6AR 5 R 6 Q 6AR 5 R 6 Q 562A6 ( 2S.ika cahaya yang terpolarisasi dile"atkan pada suatu larutan yang mempunyai enantiomer tunggal. =I).? 9 () % 8 .=S) dan (2I. disebut #iastereomer atau #iastereoisomer.=S) !ukan merupakan enantiomer. =S) Sepasang diastereoisomer stereoisomer yang bukan enantiomer 15 39 . $erdasarkan definisi tersebut diastereomer termasuk isomer geometri. Suatu senya"a yang dapat memutar bidang polarisasi maka Oat tersebut bersifat aktif optis. 4erputaran cahaya sebagai akibat dari dari polarisasi disebut rotasi optik. %alam banyak bacaan yang memberi tanda (P) bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari). =S) enantiomer * enantiomer ( 2S. maka cahaya tersebut akan diputar kekiri dan kekanan. =S) (2I. =I) 56A Q Q 6R 5 R A6 6AR 5 R 6 Q Q 6AR 5 R 6 6R 5 R A6 Q Q 562A6 562A6 ( 2I. dan tanda l bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari). sedangkan yang memutar bidang polarisasi cahaya kekiri disebut levorotari.. dan tanda (-) bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari).. . 56A Q 6AR 5 R 6 Q 6AR 5 R 6 Q 562A6 ( 2S.. .adi (2S. tidak semua isomer optik itu bersifat enantiomer.Sifat fisika dan kimia misalnya titik leleh dan titik didih dari sepasang enantiomer adalah sama. Famun pasangan stereoisomer (2S. Selain itu juga kadang-kadang ada yang memberi tanda # bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari).nantiomer * enantiomer 56A Q 6R 5 R A6 Q 6R 5 R A6 Q 562A6 ( 2I.nantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan disebut dekstrorotari. =I) dan (2S. &arena inilah enantiomer-enantiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik. .

. nukleofil (Y:) menyerang dari posisi yang berla"anan dengan gugus yang lepas (K:). sehingga nukleofil dapat menyerang dari dua sisi.oktil karbonium 5 -6 '= !# 5 6 56 = inversi ((dominan) retensi 5-6 '= 6 5 56 = A6 <onisasi dari 2-$romooktana (sp=) menghasilkan ion 2-oktil karbonium berbentuk planar (sp2). . hal ini disebabkan karena bentuk retensi terhalang oleh gugus $r. 4ada reaksi SF'. karena produk inversi lebih dominan. 4ada reaksi SF2. #etapi tidak demikian halnya. 62A dapat menyerang dari dua arah yaitu dari arah depan dan belakang yang diharapkan dapat terbentuk dua isomer yang sama jumlah. sehingga membentuk campuran rasemik yang sempurna.$r 6 $r 5 6 556 = 56 = 2 . 6A25 N 6 * 5 * 5l P N 6A25625 6A 25 Q 6A * 5 * 6 Q 56 25A26 FaA6 (P) asam klorosuksinat !mumnya mekanisme SF2.ika suatu alkil halida bersifat optis aktif dihidrolisis maka akan diperoleh produk yang optis aktif tetapi merupakan campuran rasemik.ika suatu alkil halida yang bersifat optis aktif dihidrolisis. oleh sebab itu stereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi. ion karbonium merupakan intermediet dan mempunyai geometri berbentuk planar. sehingga terjadi inversi konfigurasi. Sebagai contoh pada hidrolisis (P) asam klorosuksinat dengan natrium hidroksida akan memberikan hasil (-) asam malat.6. 5ontoh: 6 2A 5 -6 '= 5 -6 '= . maka produk yang dihasilkan juga bersifat optis aktif. alkil halida (-) asam malat alifatik primer mengalami hidrolisis dengan Soal Latihan !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2 kerjakanlah latihan berikut ini> 16 40 . 7u)ungan antara stereokimia #engan reaksi kimia 4ada reaksi SF' dan SF2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo Oat yang bereaksi.

3ambarkan struktur senya"a di ba"ah ini. #uliskan kedua isomer senya"a tersebut> :. '-kloro-propana b. posisi cis lebih stabil daripada transC ''.. 3ambarkan diagram energi dari senya"a diba"ah ini berdasarkan rotasi (proyek Fe"man) '. 3ambarkan proyeksi Fe"man suatu konformer anti (jika ada) pada masingmasing senya"a di ba"ah ini. 3ambarkan rumus struktur untuk alkena dengan nama senya"a pentadiena yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans> =. 3ambarkan proyek Fe"man untuk konformasi eklips. 6A2 $ 56 $62 $r Q 56= '9. ?. '-kloro-2.elaskan mengapa pada kasus '. 5l 585 I CH3 b.3ambarkan struktur konformasi yang paling stabil dari: 17 41 .=-metilsikloheksana. a. '-bromo-2-kloro-2-butena b..=-butadiena. 3unakan karbon yang diberi garis ba"ah sebagai pusat proyeksi. 4erhatikan senya"a dengan rumus molekul 56 =56565-6@ merupakan sepasang isomer geometrik. 56= $62 $62 5A26 c. 526@ $62 $62 5l b. anti dan gauche dari senya"a : a. (56=)2 $6 $62 5A26 d. 2-heksena d. CH3 585 CO2H 56= H C2H5 -. jelaskan> a.:-dibromobutana> E. #uliskan rumus bangunnya dan berikan tatanama (.2-dihidroksi etana . '. 2. '.) dan (D) dari senya"a diba"ah ini berdasarkan isomer geomeriknya> a. 3ambarkan rumus bangun untuk isomer-isomer geomtrik dari =-isopropil-@metilsikloheksanol. '-bromo-2-kloropropena @.butena b. tentukan manakah yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik. 2-metil-2-butena c. Apakah nama dari senya"a diba"ah ini> a.'.

a. 562 8 56 7 6 J 5 8 5 7 6 bukan isomer geometrik 2.= * pentadiena trans * '. 562 856 5 8 / B 7 56= / 5 7 562 856 6 / 7 6 6 5 7 / 8 5 56= cis * '.= * pentadiena =. '-kloro-2-etilsikloheksana b. '-bromo-=-propilsikloheksana '2. 56= 56= 7 / 5 8 5 / 7 6 5-6@ #rans 5 8 5 / 56= 7 6 7 / 56 = 5-6@ cis :.3ambarkan untuk enantiomer-enantiomer amfetamina dan berilah konfigurasi (I) dan (S)> Petunjuk 0a-a)an Latihan: ' a. a. ' * bromo. isomer geometrik d. / 5625l 7 5 8 6 cis / 5 56= 5625l / 5 8 5 / 7 6 56= trans 7 6 7 6 isomer geometrik b.2*kloro-2*butena b.2 * kloro * 2 * butena $r 5 8 / 56= 7 5 7 5l / 56= 5 8 / $r 7 56= 5 7 / 5l 56 = (D)*'*bromo-2*kloro-2*butena (D)*'*bromo. ' * bromo.2 * kloropropena $r 7 5 8 / 6 5 7 5l / 56= 5 8 5 / $r 7 6 7 / 5l 56 = 18 42 . 56= 56= 7 J 5 8 5 bukan isomer geometrik J 7 6 56= 5=6? 7 56= J 5 8 5 J 7 6 6 6 J c.

=-dimetil-2-butenoat (D)*'*bromo.)-2. d.2*kloropropena -. Fama dari senya"a a. (D)-'-kloro-2-iodopropena b. 6 56 = I 6 6 A6 I 8 isopropil ?a. 6 6 5A26 56 = 6 56 = d. 6 6 5l 6 6 526 @ b. A6 A6 A6 6 6 A6 6 6 6 eklips gauche E anti A6 6 6 A6 6 6 6 6 6 a. 6 6 $r 56 = 6 5A26 '9. 6 6 56 = 6 6 5A26 c. (. &arena bentuk cis gugus yang besar (metil) pada posisi ekuatorial 19 43 . 526@5625625l 6A2556562$r Q 56= b. 5625625625A26 c.(D)*'*bromo-2*kloropropena @. (56=)2565625A26 a. 5l 56 = 6 6 6 6 6 5l 56 = 6 5l 6 6 56 = 6 6 6 6 eklips gauche anti b.

5 1ormati..2.2. sedangkan levorotari adalah enantiomer yang memutar bidang polarisasi ke kiri. A 8 56 * 56A6 * 56A6 * 56A6 * 56A6 . +olekul yang mempunyai 5 kiral umumnya bersifat optis aktif artinya mampu memutar bidang cahaya sebagai akibat polarisasi.562A6 A. 2 4etunjuk : 4ilihlah salah satu ja"aban yang menurut Anda paling tepat> '. %.2 /angkuman Atom karbon yang berhibridisasi sp= dan mengikat : gugus yang berlainan. 6 6 6 56 256 = 56 = 6 6 6 $r 6 '2. F62 56 = 5 56 25-6 @ 56 = F62 5 56 25 -6 @ (I) * amfetamina (S) * amfetamina ". . . misalnya pada reaksi SF' dan SF2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo Oat yang bereaksi. &arena inilah enantiomerenntiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik. $. 6 56 =56 2 6 6 6 5l 6 6 6 6 6 b. %ekstrorotari adalah enantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan .. a.. maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik(diberi tanda bintang atau M).. 4asangan stereoisomer yang bukan merupakan enantiomer disebut #iastereomer atau #iastereoisomer. '2. $eri nama dari senya"a diba"ah ini adalah A6 56 =56 256 2 5 6 56 = 44 20 . 5. Suatu senya"a yang dapat memutar bidang polarisasi maka Oat tersebut bersifat aktif optis.C!" ! C!" ! ''.umlah stereoisomer dari senya"a di ba"ah ini adalah . ':. ". 'tereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi. disebut atom kar!on kiral. :.

d 8 -9 95 trans * '. A.2 * dikloroetena t.2 * dikloroetena t. 8 :. %isebut apakah enantiomer yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan :.) 6 6 =5 56 = 6 B) 6 6 =5 56 = 6 C) 6 6 =5 56 = 6 *) 6 6 =5 56 = 6 @. $eri nama dari senya"a di ba"ah ini : a. $r 526 @ 5.=. 95 E. 56 = $r 5 5 @6 '' %. 3ambarkan rumus struktur dari trans ('I. $r 5 5l 56 = b. #uliskan nama dan tentukan ada berapa streoisomer yang dapat dibentuk oleh struktur senya"a di ba"ah ini a) $r $r 56 . 526 @ $r 5 5:6 E $.elaskan mengapa bentuk cis dari '.. $r 56 = 5 5 :6 E 5 5@6 '' ?.d. 3ambar dari (I)-=-bromoheptana adalah .2-dikloroetena memiliki titik didih yang lebih besar dari transC 5l 5l 7 / 58 5 / 7 6 6 6 / 58 5 / 7 5l 6 7 5l cis * '.2I)-2-dimetilsiklopropana .56 .. ..56 = ada : stereoisomer 21 45 . 6 N 6A * 5 * 56= N 56256@ @.

#etapi bila tingkat penguasaan Anda masih di ba"ah .9 L.9 L ke atas.K '99L '9 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: E9 * '99 L 8 baik sekali . bagus> Anda cukup memahami &egiatan $elajar '.56 = 56 = c) 6 6 6 A N Q Q H 6A562 * 5M * 5M * 5M * 5 * 6 N Q Q A6 A6 A6 2.umlah ja"aban Anda yang benar #ingkat penguasaan 8 ----------------------------------------------. cocokkanlah ja"aban anda dengan kunci ja"aban yang terdapat di bagian akhir modul ini.2. Anda dapat meneruskan &egiatan $elajar 2.9 * .5 . 1 ') (56=)25855l(56=) 2) 56= dan 6 (atom pada posisi eklips) =) (D)-asam-2-metilS2.2 Um3an alik #an Tin#ak Lanjut Setelah Anda mengerjakan #es Bormatif 2 di atas.a"aban #es Bormatif Tes 1ormati.E L 8 baik ?9 * ?9 L 8 cukup * -E L 8 kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai . &unci . kemudian gunakan rumus di ba"ah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2. /umus: .fenil asam butenoat @) 3ugus $r dan 5l saling jauh -a) 5l 6 7 / 58 5 / 7 6 A6 b) B 7 58 5 / 6 / 5l 7 56256= 46 22 .b) $r $r ada 2 stereoisomer 56 . 6itunglah ja"aban anda yang benar. terutama bagian yang belum Anda kuasai. Anda harus mengulangi &egiatan $elajar '.butenoat :) =.

?) 3ugus karboksil .a"aban adalah struktur A ?) #itik didih cis-'. $r $r ada 2 stereoisomer 5 .' * fenilpropana c) 6 6 6 A N Q Q H 6A562 * 5M * 5M * 5M * 5 * 6 N Q Q A6 A6 A6 2. %ekstrorotari :) . (S)-2-butanol -) . Ada '.stereoisomer 2). (S)-'-bromo-'-kloroetana @b).9.2 * dibromo * ' * fenilpropana b).56 .56 = 6 56 = '.a"aban adalah struktur A @a).) Atom Bluor E) Iotasi bebas Tes 1ormati. . (S)-2-pentanol =).56 = ada : stereoisomer $r $r '.=.:.@ * tetrahidroksi pentanal ada .2 * dibromo * 2 * metil . 56 . stereoisomer 23 47 .5 . 2 '). karena gugus 5l-5l pada posisi saling berdekatan sehingga untuk kedudukan cis lebih stabil daripada trans.2-dikloroetana (-99) lebih besar daripda transnya :.a). faktor halangan sterik.

Fe" York 2. #ata +c 3ra"6ill 4ublishing 5ompany 0td. al. #. <nc.Daftar Pustaka '.'. +orrison U $oyd.. Torth 4ublishers.akarta -.Bessenden/ A.. (rganic Chemistry. et.d. <nc. 2nd. F. . Torth 4rinting. 5anada. Allinger.rlangga..akarta 24 48 ... 6adyana 4udjaatmaka ('E.liel.ohn Tilley U Sons. %epdikbud. . Tahyudi/<smono (2999). 'tereochemistry of Car!on Compoun#s. =rd . 'E?9. (rganic Chemistry... 0. )un#amentals of (rganic Chemistry. ?. 'E. .. (terjemahan dari (rganic Chemistry. @...2.akatra: 4enerbit .T.. . . :. . . Solomons. . 'uatu Kuliah 'ingkat. I. Fe" %elhi =. Kimia (rganik.?). Kimia (rganik. <nc..Bessenden.rlangga.-). 'E. <.. 6art/Suminar Achmad ('E..S.. 2nd edition. . 6.dition).. 'E?-. Kimia (rganik 3.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful