MODUL 2

Stereokimia
1. Pengantar Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu relatif terhadap ruang yang lainnya. Yang akan dibahas dalam modul 2 ini yaitu: konsep-konsep dasar stereokimia yang meliputi aktivitas optik, kiralitas, unsur-unsur simetri dan stereoisomer, dan peranan stereoisomer dalam reaksi. 2. Tujuan Instruksional Umum: Setelah mempelajari modul 2, secara umum Anda diharapkan dapat menguasai konsep-konsep dasar dan peranan stereokimia dalam reaksi. 3. Tujuan Instruksional Khusus : Setelah mempelajari modul 2 ini, lebih khusus Anda diharapkan dapat: a. menjelaskan pengertian aktivitas optik b. menyebutkan unsur-unsur simetri c. menjelaskan pengertian kiralitas d. menjelaskan pengertian enantiomer, diastreomer, stereoisomer, serta konformasi e. menjelaskan hubungan antara sterokimia dengan reaksi kimia. !raian, soal-soal latihan beserta rambu-rambu ja"abannya, rangkuman dan tes formatif, akan Anda temukan dalam kegiatan belajar pada modul 2 ini. Agar Anda berhasil dengan baik dalam mempelajari modul ini, ikutilah petunjuk belajar berikut ini: a. Semua uraian yang tercantum dalam kegiatan belajar pelajarilah dengan baik dan cermat b. Soal-soal latihan yang terdapat dalam setiap kegiatan belajar, kerjakanlah dengan sungguh-sungguh tanpa melihat dahulu rambu-rambu ja"abannya. c. Setelah Anda selesai mengerjakan soal-soal latihan tersebut, cocokkanlah pekerjaan Anda dengan rambu-rambu ja"aban yang tersedia. #ingkat kesesuaian pekerjaan Anda dengan rambu-rambu ja"aban mencerminkan tingkat pemahaman Anda. $ila pekerjaan Anda masih jauh menyimpang dari rambu-rambu ja"aban, hendaknya anda tidak berputus asa untuk mempelajarinya kembali. d. %alam setiap kegiatan belajar selalu diakhiri dengan rangkuman yang merupakan ringkasan dari uraian yang telah disajikan. $acalah dengan saksama isi rangkuman tersebut sehingga pengalaman belajar anda benarbenar mantap. e. &erjakan tes formatif yang ditempatkan setelah bagian rangkuman untuk mengukur penguasaan anda dalam pokok bahasan yang telah dipaparkan dalam setiap kegiatan belajar. Selamat elajar !

1

25

". Kegiatan elajar ".1 Kegiatan elajar 1

Stereokimia
".1.1 Uraian #an $ontoh Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. #iga aspek stereokimia yang akan dibahas dalam modul ini ialah: '. Isomer Geometrik, yaitu mempelajari bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat mengakibatkan isomer. 2. Konfigurasi molekul, mempelajari tentang bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah. 3. Kiralitas (Chirality) molekul, mempelajari bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom di sekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer. !ntuk menghayati molekul tiga-dimensi dalam gambar dua dimensi cukup sukar, sehingga sangat disarankan penggunaan model*model molekul. %. Isomer &eometrik a'. Isomer $is ( trans &etegaran dalam molekul yang mengakibatkan isomer geometrik hanya dijumpai dalam dua kelas senya"a yaitu alkena dan senya"a siklik. +olekul selalu bergerak, berotasi, memutar dan membengkok. Atom dan gugus yang terikat hanya oleh ikatan sigma dapat berputar (rotasi) sedemikian sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. #etapi gugus-gugus yang terikat oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa mematahkan ikatan pi itu. ,nergi yang diperlukan untuk mematahkan ikatan-pi karbon*karbon (sekitar -. kkal/mol) tak tersedia untuk molekul itu pada temperatur kamar. &arena ketegaran ikatan-pi inilah maka gugus-gugus yang terikat pada karbon berikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain. %ua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis (0atin, 1 pada sisi yang sama2). 3ugus yang terletak pada sisi yang berla"anan disebut trans (0atin 1 berseberangan2). Setiap perubahan bentuk molekul akan mengakibatkan terjadinya perubahan sifat fisik dan kestabilan molekul. 4erhatikan bagaimana kata cis dan trans digabungkan ke dalam nama.
5l / 5 8 5 / 7 6 6 7 Cis * ',2 * dikloroetena #.d. -9 95 5l 5l 5 8 6 / 6 5 7 5l 7 /

trans * ',2 * dikloroetena #.d. :. 95

Sifat fisik dari kedua senya"a tersebut (cis* dan trans*',2*dikloroetena) berbeda dan memang struktur senya"a tersebut berbeda. &edua senya"a tersebut bukan merupakan isomer struktur, tetapi masuk dalam kategori

2

26

Tata nama *E' #an *Z' 3 27 . . dan lebih khusus lagi disebut Isomer Geometrik atau Isomer cistrans.1. kerjakanlah soal latihan diba"ah ini.stereoisomer. ataukah satu senya"a > (a) 56= 7 5 8 / 6 6 5 / 7 56=562 dan 56256256= 7 5 8 / 6 562 56= / 5 7 6 (b) 6 5625l 7 / 58 5 dan / 7 5l 6 56= 56 8562 7 / 5 8 5 / 7 6 6 5l 7 5 8 5 / 6 562 856 dan 7 / 6 / 7 6 5 6 56 25l / 8 7 (c) 5 56 = 2.elaskan manakah pasangan struktur senya"a diba"ah ini yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik. <somer 3eometrik : 56= 56256= 7 / 585 / 7 6 6 Cis * 2 * pentena 56= dan 6 7 / 6 7 / 585 56 256= trans * 2. maka isomer geometrik tak mungkin terjadi. 3ambarkan kedua isomer senya"a tersebut > ). . sedang trans-nya tidak. Suatu alkena dengan rumus molekul 5 ?6': gambarkan rumus strukturnya yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans > =.2 Latihan 1 '. setelah itu cocokkan ja"aban Anda dengan pedoman ja"aban yang telah tersedia di bagian petunjuk ja"aban latihan > ". 4ersyaratan isomer geometris dalam senya"a alkena ialah bah"a tiap atom yang terlibat dalam ikatan  (pi) mengikat dua gugus yang berlainan.pentena $ukan <somer 3eometrik: 6 7 / 585 / 7 6 56256= 6 56= 7 / 58 5 / 7 6 56 256= 2 * metil * '* butena sama dengan 56= 2 * metil * '* butena !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi di atas. keduanya merupakan sepasang stereoisomer. <somer cis dari asam sinamat 5-6@568565A26 (5-6@ 8 gugus fenil) merupakan perangsang tumbuh dari tumbuhan.ika salah satu atom karbon yang berikatan rangkap mempunyai dua gugus yang identik.

Aturan deret ini dibentuk berdasarkan sistem tatanama Chan-Ingol#-$relog (untuk menghormati ahli kimia yang mengembangkan sistem ini). Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas. sehingga atom <od berprioritas tinggi. Aturan tersebut adalah: ') . maka pemberian tatanama isomer cis-trans kadang-kadang sulit. dan atom 5hlor lebih diprioritaskan daripada Bluor. . 6uruf ( E) berasal dari bahasa . maka dikembangkan aturan deret.erman yaitu entgegen artinya !erse!eragan sedangkan ( ) yaitu usammen artinya !ersamasama. Atom : B $obot atom : 'E 5l =@. Atom <od memiliki bobot yang lebih tinggi dari atom $rom. contohnya pada senya"a diba"ah ini.ika gugus gugus priorotas tinggi itu berada dalam satu sisi.ika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berla"anam (dari) ikatan pi. maka isomer itu (D). . $r 5 8 / < 7 B 5 7 / 5l Cis atau transC %alam contoh ini $r dan 5l dapat dikatakan trans atau bentuk cis pada < dan 5l. Sistem (E) dan ( ) ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas ( jangan dikelirukan dengan prioritas tata nama) kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing ataom karbon ikatan rangkap. Sistem (E) dan ( ) didasarkan pada skala prioritas kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing atom karbon ikatan rangkap. %turan Deret !ntuk menentukan skala prioritas.ika atom yang dipermasalahkan berbeda.@ $r . +aka dikembangkan sistem penamaan isomer yang lebih umum yaitu sistem (E) dan ( ). maka urutan deret ditentukan berdasarkan nomor atom. "tom #engan !o!ot atom yang le!ih tinggi memperoleh prioritas yang le!ih tinggi. maka isomer itu adalah (E).9 < '2? 4rioritas meningkat Cl Br C= C I F Prioritas lebih tinggi Prioritas lebih Br C=C I Cl (E)-1-bromo-2-kloro-2-fluoroPrioritas lebih tinggi 1-iodoetene F tinggi Prioritas lebih tinggi (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro1-iodoetene +. 4 28 .$ila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon dalam suatu ikatan rangkap berlainan. #etapi struktur itu dalam keseluruhannya tak dapat dinamai sebagai cis atau trans.

)-=-metilpentena H C H C ! H C C=C ! H 5 memberikan prioritas tinggi H C!" (D)-@-butil-kloro--:-desena :) Atom-atom yang terikat pada ikatan rangkap (585) atau ganda tiga (5G5) diberi kesetaraan (e%ui&alencies) ikatan tunggal. Atom-atom yang mengikat suatu atom dengan prioritas tinggi.B 5l $r < Faiknya prioritas 2) $ila atom tersebut merupakan isotopnya. ' 6' atau 6 2 6' atau % hidrogen deuterium Faiknya prioritas 2) .Cl C!" C!2 ! C 2 C=C ! C!2 C!2 C!2 . Sebagai contoh: H C!" !2C . maka isotop #engan nomor massa tinggi memperoleh prioritas.C .C .C . sehingga atom-atom tersebut dapat dianggap sebagai gugus-gugus berikatan tunggal dalam menentukan prioritas. maka nomor atom (dari) atom-atom berikutnya digunakan untuk menentukan prioritas.ika pada atom karbon ikatan rangkap mengikat dua atom yang sama.#! # -C # $ .C!2 H C H H 5l memberikan prioritas tinggi ! ! (.#! # -C $-C % 5 29 .$ Penentuan Prioritas setara # $-C-$ #-C # # C -#! $ . akan diprioritaskan (atom tunggal yang berprioritas tinggi).ika atom-atom tersebut juga mengikat atom-atom identik. sedangkan ikatan rangkap tiga (5G5) ditigakalikan. . #iap atom yang berikatan rangkap (585) diduakalikan.C. maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali dicari perbedaan dalam menyusuri rantai. sebagai contoh: Struktur # $.

56= 5l 7 / 5 8 5 / 7 6 30 . Asam-=-fenil-2-butenoat c. setelah itu cocokkan ja"aban Anda dengan pedoman ja"aban yang telah tersedia di bagian petunjuk ja"aban latihan> Latihan 2 '. *5A6 aldehid keton A karboksil naiknya prioritas !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi diatas. '-kloro-2-metil-'-butena =. 3ambarkan rumus strukturnya berikan tatanama (.) ataukah (D) untuk masing-masing senya"a di ba"ah ini > (a) 526@ / 585 / 7 56= % 7 6 526@ / 58 5 / 7 56= 526@ 7 A (b) 562 56256= (c) $r 526@ 7 / 5 85 / 7 6 56(56=)2 A H (d) 56= 5 7 / 5 85 / 7 5l562 5l H 55625l 2. kerjakanlah soal-soal latihan diba"ah ini. B 7 6 562 56= c. *5F. a.) dan (D) dari senya"a diba"ah ini berdasarkan isomer geomeriknya> a.C C $2 C = C$2 $2C . (5-6@). fenil A A H H * 5* . Asam-2-metil-2-butenoat b.C$2 C C C C C $- $- %engan aturan ini diperoleh deret prioritas sebagai berikut: H * 5685I2. $erikan nama dari senya"a diba"ah ini> $r 6 7 / 5 8 5 / 7 5l 56= / 5 85 / 7 5l b. *56A6. #entukan apakah (. * 56.

a-a a.5 .E kkal/mol '2kkal/mol .a-a Siklik <somer geometrik (cis-trans) pada penjelasan di atas.dan butana 5:6'9 (a) Analisis konformasi etana (56= * 56=) = 2 ' 2. atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang.$r 56= #. &o 66 6 '&o 6 1(&o 6 #orsion angle 8 9o . 6 6 6 6 6 6 proyeksi Fe"man 6 6 6 .clipsed #orsion angle 8 9o 3auche 6 #orsion angle 8 9o Anti &onformasi pada senya"a etana 526. dapat diakibatkan oleh rotasi yang tidak bebas dalam suatu ikatan rangkap. &onformasi goyang artinya atom-atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah secara menjauh. dalam senya"a siklik juga terjadi isomer geometrik cis-trans. Kon. sedangkan konformasi eklips yaitu atom-atom hidrogen atau gugus-gugus sedapat mungkin saling berdekatan.a-a /antai Ter)uka %alam suatu molekul rantai terbuka. Seperti halnya senya"a alkena. Kon.ormasi Sen.tana misalnya memiliki penataan (konformasi) dengan berbagai variasi posisi di dalam ruang. '2 : 7 31 .5 . sebagai contoh senya"a diba"ah ini: 6 56 = 6 6 6 A6 56 = A6 trans-2-metil-sikloheksanol cis-2-metil-sikloheksanol 2.6 6 etana 6 .tana mempunyai konformasi goyang dan eklips. Isomer &eometrik #alam Sen. .ormasi Sen.

Senya"a butana (56=56256256=).9 2:9 =99 =-9 &am)ar 2. &onformasi goyang dimana jarak antara gugus-gugus *56 = terpisah sejauh mungkin disebut konformer anti energinya paling rendah.2 $entuk konformasi dari butana C!" C! " ! ! ! C! " !! ! C! " ! C! " ! ! C! " ! ! ! C! " ! C! " ! ! ! =kj/mol C! " ! ! C! " ! ! '2kj/mol C! " ! ! ! C! " C! " ! ! C! " ! ! ! 9 -9 '29 '. sedangkan konformasi goyang lainnya dimana gugus-gugus *56 = agak berjauhan disebut konformer gauche. &onformasi eklips kurang stabil dibandingkan dengan bentuk goyang dari etana sebab mempunyai energi sebesar kira-kira = kkal/mol lebih tinggi daripada konformasi goyang.1 #ingkat energi pada analisis konformasi etana Iotasi mengelilingi ikatan sigma sering disebut dengan 1 rotasi !e!as2. sehingga butana memiliki dua macam konformasi goyang. memiliki dua gugus metil yang cukup besar pada atom *625* 562 * . (a) 56= 7 5 8 / 6 6 5 / 7 56=562 dan 56256256= 5 6 7 8 / 562 56= / 5 7 6 &edua struktur ini merupakan isomer struktural (posisi ikatan rangkap berbeda. C!" ! ! ! ! C!" ! ! ! C!" C!" ! ! C!" ! ! C!" ! ! ! C!" C!" ! ! $utana gauche butana anti &am)ar 2. tiap isomer struktural mempunyai isomer geometrik sendiri) (b) 6 56 25l 5l 6 8 32 . 9o '.9 2:9 =99 =-9 &am)ar 2.9 -9 '29 #orsion angle.3 #ingkat energi pada analisis konformasi butana Petunjuk 0a-a)an Latihan Latihan 1 '.

yang kedua trans) 2. . 56= 7 5 8 / 6 6 / 5 7 6 dan 56256= 7 6 5 / 5 8 / 56= 7 56256= 5is #rans =. a. (D)-'-bromo-'-kloropropena ".)-asam-=-fenil-2-butenoat (c) 5l 6 5 85 56 256 = 56 = (D)-'-kloro-2-metil-'-butena =.7 5 8 / 5l 5 / 7 6 dan 5 7 8 5 / 6 / 7 56 25l &edua struktur ini merupakan satu senya"a (kedua 6 trans satu sama lain dalam tiap struktur) (c) 56= 56 8562 7 / 5 8 5 dan / 7 6 6 562 856 5 6 7 8 5 / 6 / 7 56 = +erupakan isomer geometrik (yang pertama cis. a.1. d.3 /angkuman 9 33 . 5-6@568565A26 5-6@ 6 7 / 5 8 5 / 7 6 5A26 #rans 6 dan 7 5 8 / 5. (D)-'fluoro-2-kloro-'-butena b. c.6@ 6 5 / 7 5A26 5is Latihan 2 '. . (. (a) 56 = 5 85 6 56 = 5A26 56 = 5 -6 @ 5 85 b. D (b) 5A26 56 = (D)-asam-2-metil-2-butenoat (.)-2-bromo-=-kloro-2-butena c. D 2.

4emberian nama isomer geometrik selain cis dan trans adalah (E) dan (D) yang berasal dari bahasa . (56=)2556(56=) $. 526@ 7 6 b..1. (. 5l 7 / A6 5 7 6 5 7 6 6 %. J 526@ J 5 8 5 7 5A26 5A26 J 8 5 7 56= J 5-6@ 56= 7 5 :) $agaimanakah posisi yang tidak stabil pada senya"a 5l56856$r C @) 3ambarkan rumus struktur dari senya"a : a. umjnya berbntuk cis dan trans." Tes 1ormati. 1 4etunjuk : 4ilihlah salah satu ja"aban yang menurut Anda paling tepat> ') +anakah senya"a yang dapat membentuk isomer geometris senya"a dari senya"a diba"ah ini: A. 7 5l 5 8 6 5 / 6A 8 / 5l 10 34 .. 4ersyaratan isomer geometris dalam seny"a alkena ialah bah"a tiap atom yang terlibat dalam ikatan  ( pi) mengikat dua gugus yang berlainan. A. sedangkan (D) yaitu usammen artinya bersama-sama.Stereokima adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi artinya bagaimana atom-atom dalam sebah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya.)-2-kloro-=-hidroksi butena b. <somer geometrik selain terjadi pada alkena juga terjadi pada senya"a siklik. 5l 7 5 8 6 7 6 7 A6 A6 5 8 / 6 / / 5 / 6 / 5. (D)-'-fluoro-2-kloro-butena adalah . (56=)255(56=)2 %. (56=)6556(56=) 2) &onformasi yang bagaimanakah memiliki tingkat energi tertinggi dari senya"a butana 6=5-562-562-56= C =) $eri nama dari senya"a diba"ah ini : a. 5 7 $. ".erman yaitu entgegen artinya bersebarangan.. <somerik geometrik yang diakibatkan oelh ketegaran dalam molekul. (56=)2555l(56=) 5. Aturan pemberian namanya mengikuti 5han-<ngold-4relog.

5 $.E L 8 baik ?9 * ?9 L 8 cukup * -E L 8 kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai .K '99L '9 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: E9 * '99 L 8 baik sekali . %i antara gugus * gugus di ba"ah ini manakah gugus yang berprioritas terendah C A.9 * .9 L ke atas.9 L.1. Anda harus mengulangi &egiatan $elajar '. 5AA6 %. 6 7 5 8 B / / 5l 5 7 5l 5 7 56= 56256= %. /umus: .. 6itunglah ja"aban anda yang benar. 5l '9). *58A E). $r $. kemudian gunakan rumus di ba"ah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2. cocokkanlah ja"aban anda dengan kunci ja"aban yang terdapat di bagian akhir modul ini. ". 5-6@ * $. B 5. A . bagus> Anda cukup memahami &egiatan $elajar '. 56A 5.. Anda dapat meneruskan &egiatan $elajar 2. %tom Kar)on Kiral 11 35 .2. <katan yang termasuk ikatan yang kuat dan dapat berotasi bebas 1..umlah ja"aban Anda yang benar #ingkat penguasaan 8 ----------------------------------------------. terutama bagian yang belum Anda kuasai.1 Uraian #an $ontoh %.2 Kegiatan elajar 2 Peranan Stereoisomer Dalam Reaksi ". < %.-) Iumus molekul dari senya"a (D)-'-fluoro-2-kloro-butena adalah . B 7 5 8 / 6 5 / 7 5l 56256= 56 = 7 5l 5 8 / 562 B 7 8 5 / 56 = / ?) %iantara gugus *gugus diba"ah ini manakah yang diberikan prioritas tertinggi C A. 7 6 / 5. #etapi bila tingkat penguasaan Anda masih di ba"ah .2 Um3an alik #an Tin#ak Lanjut Setelah Anda mengerjakan #es Bormatif 2 di atas.

beri tanda (M) a. #ariklah anak panah dari atom berprioritas tinggi ke atom berprioritas tinggi kedua dan ketiga. b. Semua atom karbon tidak ada yang mengikat empat gugus yang berlainan. atau sesuai dengan aturan 5han-<ngold-4relog : '. Atom 5 kiral adalah 6 N 56= * 5M * 568 562 N 526@ dengan menggunakan aturan sistem (I) 8 kanan dan (S) 8 kiri. 2. 56= 56 * 5 * 5l 56 256= N 6 N 56= * 5 * 56 8 562 N 526@ c. 3ambarkan proyeksi dengan prioritas rendah ada dibelakang yaitu atom tersebut tertutup oleh atom karbon. 4emberian nama pada senya"a yang memiliki atom atom 5 kiral yaitu 12 36 . dengan menggunakan model molekul kita dapat menentukan penamaan molekul secara benar. N 562 56= 0a-a) a. :. $erilah tanda (I) untuk searah jarum jam atau (S) untuk yang berla"anan dengan arah jarum jam. 5ontoh: 5l 6 * (5)M * B N N $r %ua senya"a yang merupakan enantiomer. !rutlah keempat gugus berdasarkan prioritasnya. Atom 5 kiral adalah 56256= N 56= * 56* 5M * 5l N N 56= 56= c. #entukan atom 5 kiral pada struktur senya"a di ba"ah ini. oleh sebab itu tidak ada atom 5 asimetris (kiral). seperti contoh di ba"ah ini: 5l N 56= 562 * 5 M * 56= N 562 562 56= 5l N 56= * 5M * 562 56= N 56= 562562 $ontoh soal '. maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik. =.Atom karbon kiral (yang umumnya diberi tanda bintang atau M) adalah suatu atom karbon yang berhibridisasi sp = dan mengikat : gugus yang berlainan. +eskipun secara teknis molekul itulah yang kiral dan bukan atom karbonnya. Senya"a '-bromo-'-kloro etana. 5l N 56= * 5 * 562 5685656= N 56= b.

%i sini 56 = di"akili oleh satu bola tunggal C!" Br ! Cl C!" Br searah jarum jam Cl diputar (6 tersembunyi di belakang) +odel $r atau 6 =5 5l 6 =5 $r C Cl 5l $r atau $r C 56 = Cl 56 = searah dengan jarum jam 8(I) (I)-'-bromo-'-kloroetana berla"anan arah jarum jam 8(S) (S)-'-bromo-'-kloroetana $ontoh soal '. (b) (S)-2-petanol 0a-a) : a) Cl ! C C!# C!" C!"C!2 b) #! C ! C!" ". a. $erilah tanda (I) atau (S) pada struktur senya"a diba"ah ini. %tom Kar)on Kiral Le)ih #ari Satu 13 37 . 3ambarkan rumus untuk (a) (I)-=-bromoheptana. a) ! C Cl C!# C!" # b) * C C!" ! C!# +) C'!. (S) (b) (S) (c) (I) 2.C!2 %!2 C ! C#2! 0a-a) '.

=I).umlah maksimum steroisomer optis dari senya"a yang memiliki lebih dari satu 5 kiral adalah 2n. =I). 2S. 2. # C! ! ! C C #! #! karbon 2 dan = adalah kiral C!2#! untuk karbon 2: C!# ! C putaran sehingga 6 #! berada di belakang C!# C #! dari A6 ( prioritas tertinggi ke 56A (tertinggi kedua) searah jarum jam karbon 2 adalah (dI) C!#! C!2#! untuk karbon =: C!# C!#! ! C #! rotasi C!#! C!2#! C!# C #! dari A6 ke -56 (A6)56 searah jarum jam karbon = adalah (dI) C!#! C!2#! C!2#! (2I. (2S. ('I. ('I. =S). maka stereoisomernya adalah (2I. =S). =I). dan (2S. 0a-a) : Ada delapan yaitu : ('I. 2I. ('S.ika dalam satu senya"a terdapat dua atom 5 kiral maka paling banyak ada empat stereoisomer (2 2 8 :) seperti contoh di ba"ah ini. . 2I. 2I. =S). 2I. 2S. . =S). %kti4itas O3tik 14 38 . $erdasarkan contoh diatas. ('S.%alam suatu molekul jumlah atom karbon kiral dapat lebih dari satu. ('I. =I). =S). 2S. 2S. n adalah banyaknya 5 kiral. =S). $ontoh soal : Ada berapa stereoisomer dapat dijumpai untuk senya"a tiga atom karbon kiral yang berlainan. =I). ('S. ('S. =I).

=S) dan (2I. =I). =I) 56A Q Q 6R 5 R A6 6AR 5 R 6 Q Q 6AR 5 R 6 6R 5 R A6 Q Q 562A6 562A6 ( 2I. 56A Q 6AR 5 R 6 Q 6AR 5 R 6 Q 562A6 ( 2S. $erdasarkan definisi tersebut diastereomer termasuk isomer geometri.=S) !ukan merupakan enantiomer. disebut #iastereomer atau #iastereoisomer.?9 5. tidak semua isomer optik itu bersifat enantiomer. =S) Sepasang diastereoisomer stereoisomer yang bukan enantiomer 15 39 . sedangkan yang memutar bidang polarisasi cahaya kekiri disebut levorotari. Stereoisomer $ila sebuah molekul mempunyai lebih dari satu atom karbon kiral. Selain itu juga kadang-kadang ada yang memberi tanda # bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari).. %alam banyak bacaan yang memberi tanda (P) bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari). =S) (2I.. =S) dan (2S. dan tanda (-) bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari). 4erputaran cahaya sebagai akibat dari dari polarisasi disebut rotasi optik. . .=S) dan (2I. 56A Q 6AR 5 R 6 Q 6AR 5 R 6 Q 562A6 ( 2S. A 56 6 5 A6 atau 6 A 56 5 A6 6A A 56 5 6 atau 6A A 56 5 6 56 2A6 (P) * gliseraldehida 29 56 2A6 56 2A6 29 56 2A6 (-) * gliseraldehida () % 8 P . . =I) dan (2S. maka cahaya tersebut akan diputar kekiri dan kekanan.Sifat fisika dan kimia misalnya titik leleh dan titik didih dari sepasang enantiomer adalah sama. Famun pasangan stereoisomer (2S.ika cahaya yang terpolarisasi dile"atkan pada suatu larutan yang mempunyai enantiomer tunggal. =S) Q 6R 5 R A6 6AR 5 R 6 562A6 56A Q Q (2I.? 9 () % 8 .adi (2S.nantiomer * enantiomer 56A Q 6R 5 R A6 Q 6R 5 R A6 Q 562A6 ( 2I. =S) . karena enantiomer adalah bayangan cermin dari molekul tersebut.=S) stereoisomer adalah diastereomer. =S) enantiomer * enantiomer ( 2S. =I) 56A 5ontoh pasangan stereoisomer yang merupakan enantiomer adalah (2I..nantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan disebut dekstrorotari. Suatu senya"a yang dapat memutar bidang polarisasi maka Oat tersebut bersifat aktif optis. &arena inilah enantiomer-enantiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik. dan tanda l bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari).

$r 6 $r 5 6 556 = 56 = 2 . 6A25 N 6 * 5 * 5l P N 6A25625 6A 25 Q 6A * 5 * 6 Q 56 25A26 FaA6 (P) asam klorosuksinat !mumnya mekanisme SF2. 4ada reaksi SF'. oleh sebab itu stereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi.6. hal ini disebabkan karena bentuk retensi terhalang oleh gugus $r. sehingga membentuk campuran rasemik yang sempurna.oktil karbonium 5 -6 '= !# 5 6 56 = inversi ((dominan) retensi 5-6 '= 6 5 56 = A6 <onisasi dari 2-$romooktana (sp=) menghasilkan ion 2-oktil karbonium berbentuk planar (sp2). 4ada reaksi SF2. sehingga terjadi inversi konfigurasi. nukleofil (Y:) menyerang dari posisi yang berla"anan dengan gugus yang lepas (K:). ion karbonium merupakan intermediet dan mempunyai geometri berbentuk planar. sehingga nukleofil dapat menyerang dari dua sisi. alkil halida (-) asam malat alifatik primer mengalami hidrolisis dengan Soal Latihan !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2 kerjakanlah latihan berikut ini> 16 40 . 7u)ungan antara stereokimia #engan reaksi kimia 4ada reaksi SF' dan SF2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo Oat yang bereaksi. karena produk inversi lebih dominan. #etapi tidak demikian halnya. maka produk yang dihasilkan juga bersifat optis aktif. .ika suatu alkil halida yang bersifat optis aktif dihidrolisis. 5ontoh: 6 2A 5 -6 '= 5 -6 '= . 62A dapat menyerang dari dua arah yaitu dari arah depan dan belakang yang diharapkan dapat terbentuk dua isomer yang sama jumlah. Sebagai contoh pada hidrolisis (P) asam klorosuksinat dengan natrium hidroksida akan memberikan hasil (-) asam malat.ika suatu alkil halida bersifat optis aktif dihidrolisis maka akan diperoleh produk yang optis aktif tetapi merupakan campuran rasemik. .

5l 585 I CH3 b.=-butadiena.'. 2-metil-2-butena c. 3ambarkan proyeksi Fe"man suatu konformer anti (jika ada) pada masingmasing senya"a di ba"ah ini. posisi cis lebih stabil daripada transC ''..) dan (D) dari senya"a diba"ah ini berdasarkan isomer geomeriknya> a. ?. 3unakan karbon yang diberi garis ba"ah sebagai pusat proyeksi. 2-heksena d. (56=)2 $6 $62 5A26 d. jelaskan> a. 3ambarkan rumus bangun untuk isomer-isomer geomtrik dari =-isopropil-@metilsikloheksanol. CH3 585 CO2H 56= H C2H5 -. '-kloro-propana b. '-kloro-2. #uliskan kedua isomer senya"a tersebut> :. 56= $62 $62 5A26 c. #uliskan rumus bangunnya dan berikan tatanama (. 3ambarkan proyek Fe"man untuk konformasi eklips.. '. Apakah nama dari senya"a diba"ah ini> a.3ambarkan struktur konformasi yang paling stabil dari: 17 41 . 3ambarkan diagram energi dari senya"a diba"ah ini berdasarkan rotasi (proyek Fe"man) '. 526@ $62 $62 5l b. 3ambarkan struktur senya"a di ba"ah ini.=-metilsikloheksana. '.butena b. a. '-bromo-2-kloropropena @. 2. 3ambarkan rumus struktur untuk alkena dengan nama senya"a pentadiena yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans> =. '-bromo-2-kloro-2-butena b. 6A2 $ 56 $62 $r Q 56= '9. anti dan gauche dari senya"a : a. 4erhatikan senya"a dengan rumus molekul 56 =56565-6@ merupakan sepasang isomer geometrik.2-dihidroksi etana .:-dibromobutana> E. tentukan manakah yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik.elaskan mengapa pada kasus '.

2*kloro-2*butena b. isomer geometrik d. 562 856 5 8 / B 7 56= / 5 7 562 856 6 / 7 6 6 5 7 / 8 5 56= cis * '. 562 8 56 7 6 J 5 8 5 7 6 bukan isomer geometrik 2.3ambarkan untuk enantiomer-enantiomer amfetamina dan berilah konfigurasi (I) dan (S)> Petunjuk 0a-a)an Latihan: ' a. ' * bromo.2 * kloropropena $r 7 5 8 / 6 5 7 5l / 56= 5 8 5 / $r 7 6 7 / 5l 56 = 18 42 . ' * bromo.a. '-kloro-2-etilsikloheksana b.= * pentadiena trans * '. a.= * pentadiena =. '-bromo-=-propilsikloheksana '2. / 5625l 7 5 8 6 cis / 5 56= 5625l / 5 8 5 / 7 6 56= trans 7 6 7 6 isomer geometrik b. 56= 56= 7 J 5 8 5 bukan isomer geometrik J 7 6 56= 5=6? 7 56= J 5 8 5 J 7 6 6 6 J c. 56= 56= 7 / 5 8 5 / 7 6 5-6@ #rans 5 8 5 / 56= 7 6 7 / 56 = 5-6@ cis :.2 * kloro * 2 * butena $r 5 8 / 56= 7 5 7 5l / 56= 5 8 / $r 7 56= 5 7 / 5l 56 = (D)*'*bromo-2*kloro-2*butena (D)*'*bromo.

6 6 $r 56 = 6 5A26 '9. A6 A6 A6 6 6 A6 6 6 6 eklips gauche E anti A6 6 6 A6 6 6 6 6 6 a. 5625625625A26 c. (D)-'-kloro-2-iodopropena b.2*kloropropena -. d. (56=)2565625A26 a. 6 6 56 = 6 6 5A26 c.=-dimetil-2-butenoat (D)*'*bromo. (. &arena bentuk cis gugus yang besar (metil) pada posisi ekuatorial 19 43 . 6 6 5A26 56 = 6 56 = d. 5l 56 = 6 6 6 6 6 5l 56 = 6 5l 6 6 56 = 6 6 6 6 eklips gauche anti b.(D)*'*bromo-2*kloropropena @. Fama dari senya"a a.)-2. 6 6 5l 6 6 526 @ b. 526@5625625l 6A2556562$r Q 56= b. 6 56 = I 6 6 A6 I 8 isopropil ?a.

". disebut atom kar!on kiral. . 5. %ekstrorotari adalah enantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan . 6 6 6 56 256 = 56 = 6 6 6 $r 6 '2. misalnya pada reaksi SF' dan SF2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo Oat yang bereaksi. 2 4etunjuk : 4ilihlah salah satu ja"aban yang menurut Anda paling tepat> '. maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik(diberi tanda bintang atau M)..umlah stereoisomer dari senya"a di ba"ah ini adalah . F62 56 = 5 56 25-6 @ 56 = F62 5 56 25 -6 @ (I) * amfetamina (S) * amfetamina ".. 'tereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi. %.2.2. +olekul yang mempunyai 5 kiral umumnya bersifat optis aktif artinya mampu memutar bidang cahaya sebagai akibat polarisasi. ':. . $eri nama dari senya"a diba"ah ini adalah A6 56 =56 256 2 5 6 56 = 44 20 . &arena inilah enantiomerenntiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik. :.562A6 A.. $.. sedangkan levorotari adalah enantiomer yang memutar bidang polarisasi ke kiri. A 8 56 * 56A6 * 56A6 * 56A6 * 56A6 . Suatu senya"a yang dapat memutar bidang polarisasi maka Oat tersebut bersifat aktif optis.C!" ! C!" ! ''. '2.5 1ormati. a. 4asangan stereoisomer yang bukan merupakan enantiomer disebut #iastereomer atau #iastereoisomer.2 /angkuman Atom karbon yang berhibridisasi sp= dan mengikat : gugus yang berlainan. 6 56 =56 2 6 6 6 5l 6 6 6 6 6 b.

=. A. 6 N 6A * 5 * 56= N 56256@ @.2 * dikloroetena t.d.2 * dikloroetena t.) 6 6 =5 56 = 6 B) 6 6 =5 56 = 6 C) 6 6 =5 56 = 6 *) 6 6 =5 56 = 6 @.56 . 8 :. 526 @ $r 5 5:6 E $. $r 526 @ 5.. 95 E. 3ambarkan rumus struktur dari trans ('I..d 8 -9 95 trans * '.elaskan mengapa bentuk cis dari '. . 56 = $r 5 5 @6 '' %. $r 56 = 5 5 :6 E 5 5@6 '' ?.. 3ambar dari (I)-=-bromoheptana adalah . $eri nama dari senya"a di ba"ah ini : a. #uliskan nama dan tentukan ada berapa streoisomer yang dapat dibentuk oleh struktur senya"a di ba"ah ini a) $r $r 56 .2-dikloroetena memiliki titik didih yang lebih besar dari transC 5l 5l 7 / 58 5 / 7 6 6 6 / 58 5 / 7 5l 6 7 5l cis * '.2I)-2-dimetilsiklopropana .56 = ada : stereoisomer 21 45 . %isebut apakah enantiomer yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan :. $r 5 5l 56 = b.

fenil asam butenoat @) 3ugus $r dan 5l saling jauh -a) 5l 6 7 / 58 5 / 7 6 A6 b) B 7 58 5 / 6 / 5l 7 56256= 46 22 .b) $r $r ada 2 stereoisomer 56 .a"aban #es Bormatif Tes 1ormati. Anda harus mengulangi &egiatan $elajar '. Anda dapat meneruskan &egiatan $elajar 2. 6itunglah ja"aban anda yang benar. bagus> Anda cukup memahami &egiatan $elajar '.butenoat :) =.9 * . 1 ') (56=)25855l(56=) 2) 56= dan 6 (atom pada posisi eklips) =) (D)-asam-2-metilS2. cocokkanlah ja"aban anda dengan kunci ja"aban yang terdapat di bagian akhir modul ini. kemudian gunakan rumus di ba"ah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2.5 .K '99L '9 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: E9 * '99 L 8 baik sekali . /umus: .2 Um3an alik #an Tin#ak Lanjut Setelah Anda mengerjakan #es Bormatif 2 di atas.56 = 56 = c) 6 6 6 A N Q Q H 6A562 * 5M * 5M * 5M * 5 * 6 N Q Q A6 A6 A6 2. #etapi bila tingkat penguasaan Anda masih di ba"ah . &unci .E L 8 baik ?9 * ?9 L 8 cukup * -E L 8 kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai .9 L ke atas.2.9 L. terutama bagian yang belum Anda kuasai.umlah ja"aban Anda yang benar #ingkat penguasaan 8 ----------------------------------------------.

56 .2 * dibromo * ' * fenilpropana b).9.5 . (S)-2-pentanol =).=.56 = ada : stereoisomer $r $r '.?) 3ugus karboksil .a).@ * tetrahidroksi pentanal ada . Ada '. 56 . stereoisomer 23 47 .stereoisomer 2).2-dikloroetana (-99) lebih besar daripda transnya :.56 = 6 56 = '.:.' * fenilpropana c) 6 6 6 A N Q Q H 6A562 * 5M * 5M * 5M * 5 * 6 N Q Q A6 A6 A6 2. . 2 ').a"aban adalah struktur A ?) #itik didih cis-'. %ekstrorotari :) . faktor halangan sterik. $r $r ada 2 stereoisomer 5 . karena gugus 5l-5l pada posisi saling berdekatan sehingga untuk kedudukan cis lebih stabil daripada trans. (S)-'-bromo-'-kloroetana @b).a"aban adalah struktur A @a). (S)-2-butanol -) .2 * dibromo * 2 * metil .) Atom Bluor E) Iotasi bebas Tes 1ormati.

... 'E?9. F.. 6art/Suminar Achmad ('E.akarta 24 48 ... 0. Torth 4rinting. (terjemahan dari (rganic Chemistry. I. Torth 4ublishers. +orrison U $oyd. Kimia (rganik. 'tereochemistry of Car!on Compoun#s. 6adyana 4udjaatmaka ('E. .. . Fe" %elhi =. <..?).akatra: 4enerbit . 2nd edition. :.. <nc. )un#amentals of (rganic Chemistry. %epdikbud. Fe" York 2. . al. ..Bessenden/ A.. . (rganic Chemistry. (rganic Chemistry.2. . 'uatu Kuliah 'ingkat.T. . 2nd. #. @. Kimia (rganik 3.rlangga. Solomons. .S. 5anada. .Daftar Pustaka '. 'E?-.akarta -.rlangga. =rd . 'E..Bessenden. #ata +c 3ra"6ill 4ublishing 5ompany 0td.ohn Tilley U Sons.. Tahyudi/<smono (2999). et. ?. <nc.'. <nc. Kimia (rganik.liel..d. Allinger.dition)...-). 6. 'E.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful