MODUL 2

Stereokimia
1. Pengantar Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu relatif terhadap ruang yang lainnya. Yang akan dibahas dalam modul 2 ini yaitu: konsep-konsep dasar stereokimia yang meliputi aktivitas optik, kiralitas, unsur-unsur simetri dan stereoisomer, dan peranan stereoisomer dalam reaksi. 2. Tujuan Instruksional Umum: Setelah mempelajari modul 2, secara umum Anda diharapkan dapat menguasai konsep-konsep dasar dan peranan stereokimia dalam reaksi. 3. Tujuan Instruksional Khusus : Setelah mempelajari modul 2 ini, lebih khusus Anda diharapkan dapat: a. menjelaskan pengertian aktivitas optik b. menyebutkan unsur-unsur simetri c. menjelaskan pengertian kiralitas d. menjelaskan pengertian enantiomer, diastreomer, stereoisomer, serta konformasi e. menjelaskan hubungan antara sterokimia dengan reaksi kimia. !raian, soal-soal latihan beserta rambu-rambu ja"abannya, rangkuman dan tes formatif, akan Anda temukan dalam kegiatan belajar pada modul 2 ini. Agar Anda berhasil dengan baik dalam mempelajari modul ini, ikutilah petunjuk belajar berikut ini: a. Semua uraian yang tercantum dalam kegiatan belajar pelajarilah dengan baik dan cermat b. Soal-soal latihan yang terdapat dalam setiap kegiatan belajar, kerjakanlah dengan sungguh-sungguh tanpa melihat dahulu rambu-rambu ja"abannya. c. Setelah Anda selesai mengerjakan soal-soal latihan tersebut, cocokkanlah pekerjaan Anda dengan rambu-rambu ja"aban yang tersedia. #ingkat kesesuaian pekerjaan Anda dengan rambu-rambu ja"aban mencerminkan tingkat pemahaman Anda. $ila pekerjaan Anda masih jauh menyimpang dari rambu-rambu ja"aban, hendaknya anda tidak berputus asa untuk mempelajarinya kembali. d. %alam setiap kegiatan belajar selalu diakhiri dengan rangkuman yang merupakan ringkasan dari uraian yang telah disajikan. $acalah dengan saksama isi rangkuman tersebut sehingga pengalaman belajar anda benarbenar mantap. e. &erjakan tes formatif yang ditempatkan setelah bagian rangkuman untuk mengukur penguasaan anda dalam pokok bahasan yang telah dipaparkan dalam setiap kegiatan belajar. Selamat elajar !

1

25

". Kegiatan elajar ".1 Kegiatan elajar 1

Stereokimia
".1.1 Uraian #an $ontoh Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. #iga aspek stereokimia yang akan dibahas dalam modul ini ialah: '. Isomer Geometrik, yaitu mempelajari bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat mengakibatkan isomer. 2. Konfigurasi molekul, mempelajari tentang bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah. 3. Kiralitas (Chirality) molekul, mempelajari bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom di sekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer. !ntuk menghayati molekul tiga-dimensi dalam gambar dua dimensi cukup sukar, sehingga sangat disarankan penggunaan model*model molekul. %. Isomer &eometrik a'. Isomer $is ( trans &etegaran dalam molekul yang mengakibatkan isomer geometrik hanya dijumpai dalam dua kelas senya"a yaitu alkena dan senya"a siklik. +olekul selalu bergerak, berotasi, memutar dan membengkok. Atom dan gugus yang terikat hanya oleh ikatan sigma dapat berputar (rotasi) sedemikian sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan. #etapi gugus-gugus yang terikat oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa mematahkan ikatan pi itu. ,nergi yang diperlukan untuk mematahkan ikatan-pi karbon*karbon (sekitar -. kkal/mol) tak tersedia untuk molekul itu pada temperatur kamar. &arena ketegaran ikatan-pi inilah maka gugus-gugus yang terikat pada karbon berikatan pi terletak tetap dalam ruang relatif satu sama lain. %ua gugus yang terletak pada satu sisi ikatan pi disebut cis (0atin, 1 pada sisi yang sama2). 3ugus yang terletak pada sisi yang berla"anan disebut trans (0atin 1 berseberangan2). Setiap perubahan bentuk molekul akan mengakibatkan terjadinya perubahan sifat fisik dan kestabilan molekul. 4erhatikan bagaimana kata cis dan trans digabungkan ke dalam nama.
5l / 5 8 5 / 7 6 6 7 Cis * ',2 * dikloroetena #.d. -9 95 5l 5l 5 8 6 / 6 5 7 5l 7 /

trans * ',2 * dikloroetena #.d. :. 95

Sifat fisik dari kedua senya"a tersebut (cis* dan trans*',2*dikloroetena) berbeda dan memang struktur senya"a tersebut berbeda. &edua senya"a tersebut bukan merupakan isomer struktur, tetapi masuk dalam kategori

2

26

kerjakanlah soal latihan diba"ah ini. <somer 3eometrik : 56= 56256= 7 / 585 / 7 6 6 Cis * 2 * pentena 56= dan 6 7 / 6 7 / 585 56 256= trans * 2. keduanya merupakan sepasang stereoisomer. sedang trans-nya tidak.pentena $ukan <somer 3eometrik: 6 7 / 585 / 7 6 56256= 6 56= 7 / 58 5 / 7 6 56 256= 2 * metil * '* butena sama dengan 56= 2 * metil * '* butena !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi di atas. maka isomer geometrik tak mungkin terjadi.ika salah satu atom karbon yang berikatan rangkap mempunyai dua gugus yang identik. Tata nama *E' #an *Z' 3 27 . 3ambarkan kedua isomer senya"a tersebut > ). . setelah itu cocokkan ja"aban Anda dengan pedoman ja"aban yang telah tersedia di bagian petunjuk ja"aban latihan > ".2 Latihan 1 '. 4ersyaratan isomer geometris dalam senya"a alkena ialah bah"a tiap atom yang terlibat dalam ikatan  (pi) mengikat dua gugus yang berlainan.stereoisomer.elaskan manakah pasangan struktur senya"a diba"ah ini yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik. Suatu alkena dengan rumus molekul 5 ?6': gambarkan rumus strukturnya yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans > =.1. dan lebih khusus lagi disebut Isomer Geometrik atau Isomer cistrans. ataukah satu senya"a > (a) 56= 7 5 8 / 6 6 5 / 7 56=562 dan 56256256= 7 5 8 / 6 562 56= / 5 7 6 (b) 6 5625l 7 / 58 5 dan / 7 5l 6 56= 56 8562 7 / 5 8 5 / 7 6 6 5l 7 5 8 5 / 6 562 856 dan 7 / 6 / 7 6 5 6 56 25l / 8 7 (c) 5 56 = 2. . <somer cis dari asam sinamat 5-6@568565A26 (5-6@ 8 gugus fenil) merupakan perangsang tumbuh dari tumbuhan.

%turan Deret !ntuk menentukan skala prioritas. maka dikembangkan aturan deret. +aka dikembangkan sistem penamaan isomer yang lebih umum yaitu sistem (E) dan ( ). sehingga atom <od berprioritas tinggi.9 < '2? 4rioritas meningkat Cl Br C= C I F Prioritas lebih tinggi Prioritas lebih Br C=C I Cl (E)-1-bromo-2-kloro-2-fluoroPrioritas lebih tinggi 1-iodoetene F tinggi Prioritas lebih tinggi (Z)-1-bromo-2-kloro-2-fluoro1-iodoetene +. maka isomer itu adalah (E).ika atom atau gugus yang berprioritas tinggi berada pada sisi yang berla"anam (dari) ikatan pi. maka isomer itu (D). Sistem (E) dan ( ) didasarkan pada skala prioritas kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing atom karbon ikatan rangkap. "tom #engan !o!ot atom yang le!ih tinggi memperoleh prioritas yang le!ih tinggi. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas. Aturan tersebut adalah: ') . dan atom 5hlor lebih diprioritaskan daripada Bluor.ika gugus gugus priorotas tinggi itu berada dalam satu sisi. maka pemberian tatanama isomer cis-trans kadang-kadang sulit. contohnya pada senya"a diba"ah ini. 6uruf ( E) berasal dari bahasa . .@ $r . . maka urutan deret ditentukan berdasarkan nomor atom. 4 28 . Atom <od memiliki bobot yang lebih tinggi dari atom $rom. Aturan deret ini dibentuk berdasarkan sistem tatanama Chan-Ingol#-$relog (untuk menghormati ahli kimia yang mengembangkan sistem ini).erman yaitu entgegen artinya !erse!eragan sedangkan ( ) yaitu usammen artinya !ersamasama.$ila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon dalam suatu ikatan rangkap berlainan. Atom : B $obot atom : 'E 5l =@. $r 5 8 / < 7 B 5 7 / 5l Cis atau transC %alam contoh ini $r dan 5l dapat dikatakan trans atau bentuk cis pada < dan 5l. Sistem (E) dan ( ) ini didasarkan pada suatu pemberian prioritas ( jangan dikelirukan dengan prioritas tata nama) kepada atom atau gugus yang terikat pada masing-masing ataom karbon ikatan rangkap.ika atom yang dipermasalahkan berbeda. #etapi struktur itu dalam keseluruhannya tak dapat dinamai sebagai cis atau trans.

maka nomor atom (dari) atom-atom berikutnya digunakan untuk menentukan prioritas.)-=-metilpentena H C H C ! H C C=C ! H 5 memberikan prioritas tinggi H C!" (D)-@-butil-kloro--:-desena :) Atom-atom yang terikat pada ikatan rangkap (585) atau ganda tiga (5G5) diberi kesetaraan (e%ui&alencies) ikatan tunggal.ika atom-atom tersebut juga mengikat atom-atom identik. sedangkan ikatan rangkap tiga (5G5) ditigakalikan. akan diprioritaskan (atom tunggal yang berprioritas tinggi). maka isotop #engan nomor massa tinggi memperoleh prioritas. sehingga atom-atom tersebut dapat dianggap sebagai gugus-gugus berikatan tunggal dalam menentukan prioritas. #iap atom yang berikatan rangkap (585) diduakalikan. .C .C. Atom-atom yang mengikat suatu atom dengan prioritas tinggi.C!2 H C H H 5l memberikan prioritas tinggi ! ! (. ' 6' atau 6 2 6' atau % hidrogen deuterium Faiknya prioritas 2) . maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali dicari perbedaan dalam menyusuri rantai.#! # -C $-C % 5 29 .C .#! # -C # $ .C .ika pada atom karbon ikatan rangkap mengikat dua atom yang sama.B 5l $r < Faiknya prioritas 2) $ila atom tersebut merupakan isotopnya. Sebagai contoh: H C!" !2C .Cl C!" C!2 ! C 2 C=C ! C!2 C!2 C!2 . sebagai contoh: Struktur # $.$ Penentuan Prioritas setara # $-C-$ #-C # # C -#! $ .

*5A6 aldehid keton A karboksil naiknya prioritas !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi diatas.) dan (D) dari senya"a diba"ah ini berdasarkan isomer geomeriknya> a. * 56.C C $2 C = C$2 $2C . *5F. '-kloro-2-metil-'-butena =. a. Asam-=-fenil-2-butenoat c. #entukan apakah (. (5-6@). setelah itu cocokkan ja"aban Anda dengan pedoman ja"aban yang telah tersedia di bagian petunjuk ja"aban latihan> Latihan 2 '. fenil A A H H * 5* .) ataukah (D) untuk masing-masing senya"a di ba"ah ini > (a) 526@ / 585 / 7 56= % 7 6 526@ / 58 5 / 7 56= 526@ 7 A (b) 562 56256= (c) $r 526@ 7 / 5 85 / 7 6 56(56=)2 A H (d) 56= 5 7 / 5 85 / 7 5l562 5l H 55625l 2. kerjakanlah soal-soal latihan diba"ah ini. B 7 6 562 56= c. *56A6.C$2 C C C C C $- $- %engan aturan ini diperoleh deret prioritas sebagai berikut: H * 5685I2. 56= 5l 7 / 5 8 5 / 7 6 30 . $erikan nama dari senya"a diba"ah ini> $r 6 7 / 5 8 5 / 7 5l 56= / 5 85 / 7 5l b. Asam-2-metil-2-butenoat b. 3ambarkan rumus strukturnya berikan tatanama (.

dalam senya"a siklik juga terjadi isomer geometrik cis-trans. Kon. Isomer &eometrik #alam Sen.a-a a.ormasi Sen. &o 66 6 '&o 6 1(&o 6 #orsion angle 8 9o .dan butana 5:6'9 (a) Analisis konformasi etana (56= * 56=) = 2 ' 2. Seperti halnya senya"a alkena.6 6 etana 6 .tana misalnya memiliki penataan (konformasi) dengan berbagai variasi posisi di dalam ruang.5 .clipsed #orsion angle 8 9o 3auche 6 #orsion angle 8 9o Anti &onformasi pada senya"a etana 526. sebagai contoh senya"a diba"ah ini: 6 56 = 6 6 6 A6 56 = A6 trans-2-metil-sikloheksanol cis-2-metil-sikloheksanol 2.ormasi Sen.E kkal/mol '2kkal/mol . '2 : 7 31 .a-a Siklik <somer geometrik (cis-trans) pada penjelasan di atas. &onformasi goyang artinya atom-atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah secara menjauh. . sedangkan konformasi eklips yaitu atom-atom hidrogen atau gugus-gugus sedapat mungkin saling berdekatan. 6 6 6 6 6 6 proyeksi Fe"man 6 6 6 .$r 56= #. Kon.a-a /antai Ter)uka %alam suatu molekul rantai terbuka. atom-atomnya memiliki peluang tak terhingga jumlah penataan/posisinya di dalam suatu ruang.tana mempunyai konformasi goyang dan eklips. dapat diakibatkan oleh rotasi yang tidak bebas dalam suatu ikatan rangkap.5 .

1 #ingkat energi pada analisis konformasi etana Iotasi mengelilingi ikatan sigma sering disebut dengan 1 rotasi !e!as2. sedangkan konformasi goyang lainnya dimana gugus-gugus *56 = agak berjauhan disebut konformer gauche. (a) 56= 7 5 8 / 6 6 5 / 7 56=562 dan 56256256= 5 6 7 8 / 562 56= / 5 7 6 &edua struktur ini merupakan isomer struktural (posisi ikatan rangkap berbeda.9 2:9 =99 =-9 &am)ar 2. sehingga butana memiliki dua macam konformasi goyang. tiap isomer struktural mempunyai isomer geometrik sendiri) (b) 6 56 25l 5l 6 8 32 . 9o '. &onformasi goyang dimana jarak antara gugus-gugus *56 = terpisah sejauh mungkin disebut konformer anti energinya paling rendah. memiliki dua gugus metil yang cukup besar pada atom *625* 562 * .2 $entuk konformasi dari butana C!" C! " ! ! ! C! " !! ! C! " ! C! " ! ! C! " ! ! ! C! " ! C! " ! ! ! =kj/mol C! " ! ! C! " ! ! '2kj/mol C! " ! ! ! C! " C! " ! ! C! " ! ! ! 9 -9 '29 '.9 2:9 =99 =-9 &am)ar 2. &onformasi eklips kurang stabil dibandingkan dengan bentuk goyang dari etana sebab mempunyai energi sebesar kira-kira = kkal/mol lebih tinggi daripada konformasi goyang. C!" ! ! ! ! C!" ! ! ! C!" C!" ! ! C!" ! ! C!" ! ! ! C!" C!" ! ! $utana gauche butana anti &am)ar 2. Senya"a butana (56=56256256=).9 -9 '29 #orsion angle.3 #ingkat energi pada analisis konformasi butana Petunjuk 0a-a)an Latihan Latihan 1 '.

5-6@568565A26 5-6@ 6 7 / 5 8 5 / 7 6 5A26 #rans 6 dan 7 5 8 / 5. 56= 7 5 8 / 6 6 / 5 7 6 dan 56256= 7 6 5 / 5 8 / 56= 7 56256= 5is #rans =. yang kedua trans) 2. .7 5 8 / 5l 5 / 7 6 dan 5 7 8 5 / 6 / 7 56 25l &edua struktur ini merupakan satu senya"a (kedua 6 trans satu sama lain dalam tiap struktur) (c) 56= 56 8562 7 / 5 8 5 dan / 7 6 6 562 856 5 6 7 8 5 / 6 / 7 56 = +erupakan isomer geometrik (yang pertama cis. (D)-'fluoro-2-kloro-'-butena b. a.6@ 6 5 / 7 5A26 5is Latihan 2 '. (a) 56 = 5 85 6 56 = 5A26 56 = 5 -6 @ 5 85 b.)-asam-=-fenil-2-butenoat (c) 5l 6 5 85 56 256 = 56 = (D)-'-kloro-2-metil-'-butena =.3 /angkuman 9 33 . a. (D)-'-bromo-'-kloropropena ". D 2.1. (. . D (b) 5A26 56 = (D)-asam-2-metil-2-butenoat (.)-2-bromo-=-kloro-2-butena c. c. d.

A.1. umjnya berbntuk cis dan trans.. 5 7 $. (56=)6556(56=) 2) &onformasi yang bagaimanakah memiliki tingkat energi tertinggi dari senya"a butana 6=5-562-562-56= C =) $eri nama dari senya"a diba"ah ini : a. 4emberian nama isomer geometrik selain cis dan trans adalah (E) dan (D) yang berasal dari bahasa . 7 5l 5 8 6 5 / 6A 8 / 5l 10 34 .erman yaitu entgegen artinya bersebarangan. <somer geometrik selain terjadi pada alkena juga terjadi pada senya"a siklik. (56=)255(56=)2 %.)-2-kloro-=-hidroksi butena b. (56=)2556(56=) $. (56=)2555l(56=) 5. (D)-'-fluoro-2-kloro-butena adalah . J 526@ J 5 8 5 7 5A26 5A26 J 8 5 7 56= J 5-6@ 56= 7 5 :) $agaimanakah posisi yang tidak stabil pada senya"a 5l56856$r C @) 3ambarkan rumus struktur dari senya"a : a.Stereokima adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi artinya bagaimana atom-atom dalam sebah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya.." Tes 1ormati.. 5l 7 5 8 6 7 6 7 A6 A6 5 8 / 6 / / 5 / 6 / 5. ". Aturan pemberian namanya mengikuti 5han-<ngold-4relog. 526@ 7 6 b. sedangkan (D) yaitu usammen artinya bersama-sama. <somerik geometrik yang diakibatkan oelh ketegaran dalam molekul. 4ersyaratan isomer geometris dalam seny"a alkena ialah bah"a tiap atom yang terlibat dalam ikatan  ( pi) mengikat dua gugus yang berlainan. 5l 7 / A6 5 7 6 5 7 6 6 %. 1 4etunjuk : 4ilihlah salah satu ja"aban yang menurut Anda paling tepat> ') +anakah senya"a yang dapat membentuk isomer geometris senya"a dari senya"a diba"ah ini: A. (.

bagus> Anda cukup memahami &egiatan $elajar '. #etapi bila tingkat penguasaan Anda masih di ba"ah . Anda dapat meneruskan &egiatan $elajar 2.2 Um3an alik #an Tin#ak Lanjut Setelah Anda mengerjakan #es Bormatif 2 di atas... Anda harus mengulangi &egiatan $elajar '. %i antara gugus * gugus di ba"ah ini manakah gugus yang berprioritas terendah C A. /umus: . <katan yang termasuk ikatan yang kuat dan dapat berotasi bebas 1. 5 $. kemudian gunakan rumus di ba"ah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2.9 L ke atas.E L 8 baik ?9 * ?9 L 8 cukup * -E L 8 kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai . ". 5l '9).2 Kegiatan elajar 2 Peranan Stereoisomer Dalam Reaksi ". < %. B 5. $r $.9 L.1 Uraian #an $ontoh %. 6itunglah ja"aban anda yang benar.9 * . 56A 5.. 5-6@ * $. 6 7 5 8 B / / 5l 5 7 5l 5 7 56= 56256= %. 5AA6 %. A .umlah ja"aban Anda yang benar #ingkat penguasaan 8 ----------------------------------------------.K '99L '9 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: E9 * '99 L 8 baik sekali .2. %tom Kar)on Kiral 11 35 . B 7 5 8 / 6 5 / 7 5l 56256= 56 = 7 5l 5 8 / 562 B 7 8 5 / 56 = / ?) %iantara gugus *gugus diba"ah ini manakah yang diberikan prioritas tertinggi C A. terutama bagian yang belum Anda kuasai.-) Iumus molekul dari senya"a (D)-'-fluoro-2-kloro-butena adalah . 7 6 / 5. *58A E).1. cocokkanlah ja"aban anda dengan kunci ja"aban yang terdapat di bagian akhir modul ini.

b. Atom 5 kiral adalah 56256= N 56= * 56* 5M * 5l N N 56= 56= c. Atom 5 kiral adalah 6 N 56= * 5M * 568 562 N 526@ dengan menggunakan aturan sistem (I) 8 kanan dan (S) 8 kiri. =. atau sesuai dengan aturan 5han-<ngold-4relog : '. #ariklah anak panah dari atom berprioritas tinggi ke atom berprioritas tinggi kedua dan ketiga. maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik. $erilah tanda (I) untuk searah jarum jam atau (S) untuk yang berla"anan dengan arah jarum jam. seperti contoh di ba"ah ini: 5l N 56= 562 * 5 M * 56= N 562 562 56= 5l N 56= * 5M * 562 56= N 56= 562562 $ontoh soal '. 5l N 56= * 5 * 562 5685656= N 56= b. 56= 56 * 5 * 5l 56 256= N 6 N 56= * 5 * 56 8 562 N 526@ c. N 562 56= 0a-a) a. dengan menggunakan model molekul kita dapat menentukan penamaan molekul secara benar. 4emberian nama pada senya"a yang memiliki atom atom 5 kiral yaitu 12 36 . +eskipun secara teknis molekul itulah yang kiral dan bukan atom karbonnya. oleh sebab itu tidak ada atom 5 asimetris (kiral). !rutlah keempat gugus berdasarkan prioritasnya. Senya"a '-bromo-'-kloro etana. 5ontoh: 5l 6 * (5)M * B N N $r %ua senya"a yang merupakan enantiomer. #entukan atom 5 kiral pada struktur senya"a di ba"ah ini. 3ambarkan proyeksi dengan prioritas rendah ada dibelakang yaitu atom tersebut tertutup oleh atom karbon. :. beri tanda (M) a. 2. Semua atom karbon tidak ada yang mengikat empat gugus yang berlainan.Atom karbon kiral (yang umumnya diberi tanda bintang atau M) adalah suatu atom karbon yang berhibridisasi sp = dan mengikat : gugus yang berlainan.

%tom Kar)on Kiral Le)ih #ari Satu 13 37 .%i sini 56 = di"akili oleh satu bola tunggal C!" Br ! Cl C!" Br searah jarum jam Cl diputar (6 tersembunyi di belakang) +odel $r atau 6 =5 5l 6 =5 $r C Cl 5l $r atau $r C 56 = Cl 56 = searah dengan jarum jam 8(I) (I)-'-bromo-'-kloroetana berla"anan arah jarum jam 8(S) (S)-'-bromo-'-kloroetana $ontoh soal '. 3ambarkan rumus untuk (a) (I)-=-bromoheptana. (b) (S)-2-petanol 0a-a) : a) Cl ! C C!# C!" C!"C!2 b) #! C ! C!" ". a) ! C Cl C!# C!" # b) * C C!" ! C!# +) C'!. $erilah tanda (I) atau (S) pada struktur senya"a diba"ah ini.C!2 %!2 C ! C#2! 0a-a) '. (S) (b) (S) (c) (I) 2. a.

('I. 2I. =I). =I). ('S. =I). 0a-a) : Ada delapan yaitu : ('I. ('I. 2I. maka stereoisomernya adalah (2I. =I). (2S. .%alam suatu molekul jumlah atom karbon kiral dapat lebih dari satu. 2I.umlah maksimum steroisomer optis dari senya"a yang memiliki lebih dari satu 5 kiral adalah 2n. .ika dalam satu senya"a terdapat dua atom 5 kiral maka paling banyak ada empat stereoisomer (2 2 8 :) seperti contoh di ba"ah ini. 2S. =S). dan (2S. =I). ('S. 2S. =S). 2. =I). n adalah banyaknya 5 kiral. # C! ! ! C C #! #! karbon 2 dan = adalah kiral C!2#! untuk karbon 2: C!# ! C putaran sehingga 6 #! berada di belakang C!# C #! dari A6 ( prioritas tertinggi ke 56A (tertinggi kedua) searah jarum jam karbon 2 adalah (dI) C!#! C!2#! untuk karbon =: C!# C!#! ! C #! rotasi C!#! C!2#! C!# C #! dari A6 ke -56 (A6)56 searah jarum jam karbon = adalah (dI) C!#! C!2#! C!2#! (2I. ('S. $ontoh soal : Ada berapa stereoisomer dapat dijumpai untuk senya"a tiga atom karbon kiral yang berlainan. =S). ('I. =S). $erdasarkan contoh diatas. ('S. 2S. 2I. =S). %kti4itas O3tik 14 38 . 2S. =S).

Selain itu juga kadang-kadang ada yang memberi tanda # bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari). sedangkan yang memutar bidang polarisasi cahaya kekiri disebut levorotari. tidak semua isomer optik itu bersifat enantiomer.=S) dan (2I.ika cahaya yang terpolarisasi dile"atkan pada suatu larutan yang mempunyai enantiomer tunggal.=S) !ukan merupakan enantiomer.nantiomer * enantiomer 56A Q 6R 5 R A6 Q 6R 5 R A6 Q 562A6 ( 2I.. $erdasarkan definisi tersebut diastereomer termasuk isomer geometri. =I). . =I) 56A Q Q 6R 5 R A6 6AR 5 R 6 Q Q 6AR 5 R 6 6R 5 R A6 Q Q 562A6 562A6 ( 2I. dan tanda l bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari). &arena inilah enantiomer-enantiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik. =S) Q 6R 5 R A6 6AR 5 R 6 562A6 56A Q Q (2I. Stereoisomer $ila sebuah molekul mempunyai lebih dari satu atom karbon kiral. 56A Q 6AR 5 R 6 Q 6AR 5 R 6 Q 562A6 ( 2S. %alam banyak bacaan yang memberi tanda (P) bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kanan (dekstrorotari). Famun pasangan stereoisomer (2S. maka cahaya tersebut akan diputar kekiri dan kekanan. 4erputaran cahaya sebagai akibat dari dari polarisasi disebut rotasi optik. A 56 6 5 A6 atau 6 A 56 5 A6 6A A 56 5 6 atau 6A A 56 5 6 56 2A6 (P) * gliseraldehida 29 56 2A6 56 2A6 29 56 2A6 (-) * gliseraldehida () % 8 P . =S) (2I. =I) dan (2S. .=S) dan (2I. Suatu senya"a yang dapat memutar bidang polarisasi maka Oat tersebut bersifat aktif optis. disebut #iastereomer atau #iastereoisomer.. dan tanda (-) bagi Oat yang mempunyai arah perputaran ke kiri (levorotari).nantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan disebut dekstrorotari. =S) Sepasang diastereoisomer stereoisomer yang bukan enantiomer 15 39 . 56A Q 6AR 5 R 6 Q 6AR 5 R 6 Q 562A6 ( 2S.?9 5. =S) . . =I) 56A 5ontoh pasangan stereoisomer yang merupakan enantiomer adalah (2I.Sifat fisika dan kimia misalnya titik leleh dan titik didih dari sepasang enantiomer adalah sama. karena enantiomer adalah bayangan cermin dari molekul tersebut.? 9 () % 8 . =S) enantiomer * enantiomer ( 2S.. =S) dan (2S.adi (2S.=S) stereoisomer adalah diastereomer.

4ada reaksi SF2. sehingga nukleofil dapat menyerang dari dua sisi.$r 6 $r 5 6 556 = 56 = 2 . sehingga terjadi inversi konfigurasi. ion karbonium merupakan intermediet dan mempunyai geometri berbentuk planar. #etapi tidak demikian halnya.6. oleh sebab itu stereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi.ika suatu alkil halida bersifat optis aktif dihidrolisis maka akan diperoleh produk yang optis aktif tetapi merupakan campuran rasemik. alkil halida (-) asam malat alifatik primer mengalami hidrolisis dengan Soal Latihan !ntuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2 kerjakanlah latihan berikut ini> 16 40 . . maka produk yang dihasilkan juga bersifat optis aktif. nukleofil (Y:) menyerang dari posisi yang berla"anan dengan gugus yang lepas (K:). hal ini disebabkan karena bentuk retensi terhalang oleh gugus $r. 5ontoh: 6 2A 5 -6 '= 5 -6 '= . 6A25 N 6 * 5 * 5l P N 6A25625 6A 25 Q 6A * 5 * 6 Q 56 25A26 FaA6 (P) asam klorosuksinat !mumnya mekanisme SF2.oktil karbonium 5 -6 '= !# 5 6 56 = inversi ((dominan) retensi 5-6 '= 6 5 56 = A6 <onisasi dari 2-$romooktana (sp=) menghasilkan ion 2-oktil karbonium berbentuk planar (sp2). Sebagai contoh pada hidrolisis (P) asam klorosuksinat dengan natrium hidroksida akan memberikan hasil (-) asam malat. 4ada reaksi SF'. 62A dapat menyerang dari dua arah yaitu dari arah depan dan belakang yang diharapkan dapat terbentuk dua isomer yang sama jumlah. 7u)ungan antara stereokimia #engan reaksi kimia 4ada reaksi SF' dan SF2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo Oat yang bereaksi. . sehingga membentuk campuran rasemik yang sempurna. karena produk inversi lebih dominan.ika suatu alkil halida yang bersifat optis aktif dihidrolisis.

56= $62 $62 5A26 c.2-dihidroksi etana . 5l 585 I CH3 b. '-bromo-2-kloropropena @.3ambarkan struktur konformasi yang paling stabil dari: 17 41 . 3ambarkan diagram energi dari senya"a diba"ah ini berdasarkan rotasi (proyek Fe"man) '. Apakah nama dari senya"a diba"ah ini> a.elaskan mengapa pada kasus '.'.=-butadiena. (56=)2 $6 $62 5A26 d. posisi cis lebih stabil daripada transC ''. 6A2 $ 56 $62 $r Q 56= '9. anti dan gauche dari senya"a : a. CH3 585 CO2H 56= H C2H5 -. 3ambarkan proyek Fe"man untuk konformasi eklips. '-bromo-2-kloro-2-butena b. 4erhatikan senya"a dengan rumus molekul 56 =56565-6@ merupakan sepasang isomer geometrik. ?. 2. 3unakan karbon yang diberi garis ba"ah sebagai pusat proyeksi.. #uliskan kedua isomer senya"a tersebut> :. '-kloro-propana b.butena b. jelaskan> a. 3ambarkan proyeksi Fe"man suatu konformer anti (jika ada) pada masingmasing senya"a di ba"ah ini. '. a.. 2-metil-2-butena c. 3ambarkan rumus bangun untuk isomer-isomer geomtrik dari =-isopropil-@metilsikloheksanol. '. tentukan manakah yang termasuk isomer geometrik dan bukan isomer geometrik.) dan (D) dari senya"a diba"ah ini berdasarkan isomer geomeriknya> a. 3ambarkan rumus struktur untuk alkena dengan nama senya"a pentadiena yang menunjukkan isomer geometrik cis dan trans> =. #uliskan rumus bangunnya dan berikan tatanama (. 3ambarkan struktur senya"a di ba"ah ini. 2-heksena d. 526@ $62 $62 5l b.:-dibromobutana> E.=-metilsikloheksana. '-kloro-2.

56= 56= 7 / 5 8 5 / 7 6 5-6@ #rans 5 8 5 / 56= 7 6 7 / 56 = 5-6@ cis :. '-bromo-=-propilsikloheksana '2.a.2 * kloro * 2 * butena $r 5 8 / 56= 7 5 7 5l / 56= 5 8 / $r 7 56= 5 7 / 5l 56 = (D)*'*bromo-2*kloro-2*butena (D)*'*bromo. 562 856 5 8 / B 7 56= / 5 7 562 856 6 / 7 6 6 5 7 / 8 5 56= cis * '. ' * bromo. 56= 56= 7 J 5 8 5 bukan isomer geometrik J 7 6 56= 5=6? 7 56= J 5 8 5 J 7 6 6 6 J c. a. '-kloro-2-etilsikloheksana b.2*kloro-2*butena b. 562 8 56 7 6 J 5 8 5 7 6 bukan isomer geometrik 2.= * pentadiena trans * '.3ambarkan untuk enantiomer-enantiomer amfetamina dan berilah konfigurasi (I) dan (S)> Petunjuk 0a-a)an Latihan: ' a. isomer geometrik d.2 * kloropropena $r 7 5 8 / 6 5 7 5l / 56= 5 8 5 / $r 7 6 7 / 5l 56 = 18 42 .= * pentadiena =. / 5625l 7 5 8 6 cis / 5 56= 5625l / 5 8 5 / 7 6 56= trans 7 6 7 6 isomer geometrik b. ' * bromo.

=-dimetil-2-butenoat (D)*'*bromo. d. 6 56 = I 6 6 A6 I 8 isopropil ?a.(D)*'*bromo-2*kloropropena @. 526@5625625l 6A2556562$r Q 56= b.2*kloropropena -. (56=)2565625A26 a. &arena bentuk cis gugus yang besar (metil) pada posisi ekuatorial 19 43 . 6 6 56 = 6 6 5A26 c. 5625625625A26 c. (. 6 6 5l 6 6 526 @ b. (D)-'-kloro-2-iodopropena b. 6 6 $r 56 = 6 5A26 '9.)-2. A6 A6 A6 6 6 A6 6 6 6 eklips gauche E anti A6 6 6 A6 6 6 6 6 6 a. 6 6 5A26 56 = 6 56 = d. 5l 56 = 6 6 6 6 6 5l 56 = 6 5l 6 6 56 = 6 6 6 6 eklips gauche anti b. Fama dari senya"a a.

. ". . +olekul yang mempunyai 5 kiral umumnya bersifat optis aktif artinya mampu memutar bidang cahaya sebagai akibat polarisasi. ':. .5 1ormati. maka atom karbon tersebut bersifat asimetrik(diberi tanda bintang atau M). sedangkan levorotari adalah enantiomer yang memutar bidang polarisasi ke kiri.. &arena inilah enantiomerenntiomer yang bersifat aktif optis disebut isomer optik.2 /angkuman Atom karbon yang berhibridisasi sp= dan mengikat : gugus yang berlainan. :. misalnya pada reaksi SF' dan SF2 dimana produk yang dihasilkan selalu berkaitan erat dengan stereo Oat yang bereaksi.. 2 4etunjuk : 4ilihlah salah satu ja"aban yang menurut Anda paling tepat> '. %. $eri nama dari senya"a diba"ah ini adalah A6 56 =56 256 2 5 6 56 = 44 20 . $.. 5. 6 6 6 56 256 = 56 = 6 6 6 $r 6 '2. 'tereokimia berhubungan dengan suatu hasil reaksi. disebut atom kar!on kiral.C!" ! C!" ! ''.562A6 A. F62 56 = 5 56 25-6 @ 56 = F62 5 56 25 -6 @ (I) * amfetamina (S) * amfetamina ". %ekstrorotari adalah enantiomer dari pasangan enantiomer apapun yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan .2. 6 56 =56 2 6 6 6 5l 6 6 6 6 6 b. 4asangan stereoisomer yang bukan merupakan enantiomer disebut #iastereomer atau #iastereoisomer. A 8 56 * 56A6 * 56A6 * 56A6 * 56A6 .umlah stereoisomer dari senya"a di ba"ah ini adalah . a.2. Suatu senya"a yang dapat memutar bidang polarisasi maka Oat tersebut bersifat aktif optis. '2.

$eri nama dari senya"a di ba"ah ini : a. #uliskan nama dan tentukan ada berapa streoisomer yang dapat dibentuk oleh struktur senya"a di ba"ah ini a) $r $r 56 . 6 N 6A * 5 * 56= N 56256@ @.56 . .d. $r 5 5l 56 = b... 3ambarkan rumus struktur dari trans ('I.2-dikloroetena memiliki titik didih yang lebih besar dari transC 5l 5l 7 / 58 5 / 7 6 6 6 / 58 5 / 7 5l 6 7 5l cis * '. %isebut apakah enantiomer yang dapat memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan :. A.elaskan mengapa bentuk cis dari '.d 8 -9 95 trans * '.=. 8 :.56 = ada : stereoisomer 21 45 . 526 @ $r 5 5:6 E $.2 * dikloroetena t. 56 = $r 5 5 @6 '' %. 95 E.2I)-2-dimetilsiklopropana . 3ambar dari (I)-=-bromoheptana adalah ..) 6 6 =5 56 = 6 B) 6 6 =5 56 = 6 C) 6 6 =5 56 = 6 *) 6 6 =5 56 = 6 @. $r 56 = 5 5 :6 E 5 5@6 '' ?.2 * dikloroetena t. $r 526 @ 5.

cocokkanlah ja"aban anda dengan kunci ja"aban yang terdapat di bagian akhir modul ini.b) $r $r ada 2 stereoisomer 56 .2.2 Um3an alik #an Tin#ak Lanjut Setelah Anda mengerjakan #es Bormatif 2 di atas.K '99L '9 Arti tingkat penguasaan yang Anda capai: E9 * '99 L 8 baik sekali .9 L ke atas. kemudian gunakan rumus di ba"ah ini untuk mengetahui tingkat penguasaan Anda terhadap materi &egiatan $elajar 2.9 * . Anda dapat meneruskan &egiatan $elajar 2. 6itunglah ja"aban anda yang benar. Anda harus mengulangi &egiatan $elajar '.56 = 56 = c) 6 6 6 A N Q Q H 6A562 * 5M * 5M * 5M * 5 * 6 N Q Q A6 A6 A6 2.butenoat :) =.fenil asam butenoat @) 3ugus $r dan 5l saling jauh -a) 5l 6 7 / 58 5 / 7 6 A6 b) B 7 58 5 / 6 / 5l 7 56256= 46 22 .5 . terutama bagian yang belum Anda kuasai. #etapi bila tingkat penguasaan Anda masih di ba"ah . bagus> Anda cukup memahami &egiatan $elajar '.9 L.umlah ja"aban Anda yang benar #ingkat penguasaan 8 ----------------------------------------------. 1 ') (56=)25855l(56=) 2) 56= dan 6 (atom pada posisi eklips) =) (D)-asam-2-metilS2.a"aban #es Bormatif Tes 1ormati.E L 8 baik ?9 * ?9 L 8 cukup * -E L 8 kurang Apabila tingkat penguasaan Anda mencapai . /umus: . &unci .

a"aban adalah struktur A @a).2-dikloroetana (-99) lebih besar daripda transnya :. stereoisomer 23 47 . 56 . . %ekstrorotari :) . $r $r ada 2 stereoisomer 5 . faktor halangan sterik.56 .56 = 6 56 = '. (S)-2-butanol -) . (S)-'-bromo-'-kloroetana @b).?) 3ugus karboksil .a"aban adalah struktur A ?) #itik didih cis-'. 2 ').9.5 .56 = ada : stereoisomer $r $r '.:.stereoisomer 2). (S)-2-pentanol =).' * fenilpropana c) 6 6 6 A N Q Q H 6A562 * 5M * 5M * 5M * 5 * 6 N Q Q A6 A6 A6 2.a). Ada '.2 * dibromo * ' * fenilpropana b). karena gugus 5l-5l pada posisi saling berdekatan sehingga untuk kedudukan cis lebih stabil daripada trans.) Atom Bluor E) Iotasi bebas Tes 1ormati.@ * tetrahidroksi pentanal ada .2 * dibromo * 2 * metil .=.

<nc.akarta 24 48 .. #. Allinger. .d. 'E.rlangga... ?. Fe" %elhi =. =rd . )un#amentals of (rganic Chemistry... 2nd. 6art/Suminar Achmad ('E. (terjemahan dari (rganic Chemistry.Bessenden.. . et. I. <.. F. Kimia (rganik.akarta -. 'E. #ata +c 3ra"6ill 4ublishing 5ompany 0td. . 6.. <nc. al. 5anada.. 0. +orrison U $oyd. Kimia (rganik. (rganic Chemistry. @. Torth 4rinting. <nc.Daftar Pustaka '..akatra: 4enerbit . . Torth 4ublishers. . 2nd edition. (rganic Chemistry. 6adyana 4udjaatmaka ('E.. %epdikbud.liel.'....Bessenden/ A..T. Tahyudi/<smono (2999). . 'tereochemistry of Car!on Compoun#s. 'E?9.2.S. Kimia (rganik 3. :. . 'uatu Kuliah 'ingkat.dition).rlangga.?).ohn Tilley U Sons. . 'E?-. . Fe" York 2. Solomons..-).

Master your semester with Scribd & The New York Times

Special offer for students: Only $4.99/month.

Master your semester with Scribd & The New York Times

Cancel anytime.