P. 1
Aldehida Dan Keton

Aldehida Dan Keton

|Views: 111|Likes:
Published by Anis Suryani
reaksi-reaksi pada aldehida dan keton
reaksi-reaksi pada aldehida dan keton

More info:

Published by: Anis Suryani on Dec 11, 2013
Copyright:Attribution Non-commercial

Availability:

Read on Scribd mobile: iPhone, iPad and Android.
download as DOCX, PDF, TXT or read online from Scribd
See more
See less

05/01/2014

pdf

text

original

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang. Aldehida dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam bebas. Aldehida adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain. Gugus karbonil adalah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini ditemui dalam senyawa aldehida dan keton. Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil atau aril(rumus umumnya adalah RCOH). Sedangkan keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril(Rumus umumnya adalah RCOR) Karena keduanya mengandung gugus karbonil, sifat kimia aldehida dan keton serupa. Baik aldehida maupun keton sangat reaktif, tetapi biasanya aldehida leboh reaktif daripada keton. Aldehida berbeda dari keton karena aldehida memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Hal tersebut menyebabkan aldehida sangat mudah teroksidasi. Sebagai contoh etanal, CH3CHO sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat CH3COO-. Sedangkan keton tidak memiliki atom H sehingga tidak mudah teroksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutuskan ikatan-ikatan karbon. Aldehida dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup. Gula ribosa dan hormon progesteron merupakan dua contoh aldehida dan keton yang penting secara biologis. Banyak aldehida dan keton mempunyai bau yang khas yang membedakan umumnya aldehida berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, transsinamaldehida adalah komponen minyak kayu manis dan enantiomer-enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen.

1

Contoh lain dari aldehida yang banyak memberikan manfaat adalah formaldehida, yaitu suatu gas tak berwarna yang mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan-jaringan. Sedangkan contoh lain dari keton yang banyak memberikan manfaat adalah aseton. Aseton merupakan cairan volatil dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis lak dan plastik. Pada makalah ini, kami menekankan pada reaksi-reaksi yang terjadi apada aldehida dan keton dan kegunaan dari aldehida dan keton.

1.2 Topik Bahasan. Berdasarkan latar belakang yang telah dijelaskan diatas maka dapat ditarik topik pembahasan sebagai berikut : 1. Bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida? 2. Bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi pada keton? 3. Apa kegunaan dari Aldehida dan keton? 1.3 Tujuan Penulisan. Berdasarkan topik bahasan diatas maka dapat ditarik tujuan penulisan makalah ini adalah untuk mengetahui dan mendeskripsikan : 1. Reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida. 2. Reaksi-reaksi yang terjadi pada keton. 3. Kegunaan dari aldehida dan keton.

2

dengan oksidator kalium bikromat dan asam sulfat.1 Reaksi-Reaksi Pada Aldehida 2.BAB II PEMBAHASAN 2.sehinggadengan demikian aldehida bersifat sebagai reduktor yang kuat. Contoh: 3 .1.aldehida diubah menjadi asam karboksilat yang umlah atom karbonnya sama.1. Oksidasi Aldehida mudah sekali dioksidasi.

Persamaan reaksi disederhanakan untuk reaksi ini adalah: RCOH + 2Cu 2+ + NaOH +H2O RCOONa +Cu2O + 4H+ Aldehida dapat pula mereduksi larutan tollens (larutan perak nitrat amonikal) dan menghasilkan endapan logam perak. Untuk melaksanakan reduksi ini digunakan hydrogen dan katalis tembaga.reaksi yang terjadi dituliskan dengan persamaan reaksi sebagai berikut: 2.disamping dengan hydrogen.CH3COH → CH3COOH Aldehida dapat mereduksi larutan fehling (larutan alkalis yang mengandung kompleks tembaga (II) tartrat) dan menghasilkan tembaga (I) oksida yang berupa endapan berwarna merah bata.dalam hal ini suhu yang digunakan harus rendah. 4 . Pada suhu diatas 200 celcius reaksi cenderung berbalik (terjadi dehidrogenasi pada alkohol).reduksi aldehida dapat pula dilakukan dengan menggunakan reduktor logam dan asam.1.2 Reduksi Reduksi suatu aldehida menghasilkan alcohol primer.

bila aldehida mengalami adisi.maka bagian positif dari pereaksi mengikatkan diri pada atom O gugus karbonil dan bagian negatifnya mengikatkan diri pada atom C.2.1.3 Reaksi-Reaksi Adisi Gugus karbonil dalam aldehida/ keton besifat polar.senyawa hidroksi yang terbentuk tidak stabil dan berdekomposisi menjadi RCHO dab H2O. Hal ini disebabkab karena atom O lebih elektronegatif dari pada atom C . Beberapa pereaksi yang dapat mengadisi pada aldehida adalah: 1) Air RCOH + H-OH RCH(OH)2 Reaksi kesetimbangan ini hanya mungkin terjadi dalam larutan air. sebagai akibatnya . adisi air hanya memberikan hasil yang stabil pada aldehida yang tersubtitusi. 5 .

6 .

hasil adisi Na –bisulfit pada aldehida dapat diubah menjadi aldehida kembali jika direaksikan dengan asam / basa.2) Natrium bisulfit Contoh: Pembentukan senyawa disulfit sering kali digunakan sebagai cara pemisahan suatu aldehida dari campurannya . Contoh: Dengan asam: Dengan basa: 3) Amonia Contoh: Hasil adisi diatas dapat diubah menjadi aldehida kembali jika dipanaskan bersamasama dengan asam encer. 7 .

Contoh: 4) Asam sianida(HCN) Contoh: 8 .

asam amino. dan sebagainya. 5) Hidroksilamina(NH2OH) Contoh: 9 .Hasil adisi HCN pada suatu aldehida mempunyai arti penting dalam sintesis karena dapat diubah menjadi asam hidroksi karboksilat.

Dalam reaksi diatas terdapat zat antara (intermedite) yang mempunyai rumus: Zat antara tersebut dapa melepaskan molekul air dan menghasilkan suatu aldoksim. 10 .

senyawa –senyawa tersebut dapat digunakan untuk mengidentifikasi aldehida. 11 .6) Fenilhidrazina Adisi fenilhidrazina pada suatu aldehida memberikan hasil akhir aldehidafenilhidrazon Catatan: Senyawa-senyawa oksim dan fenil hidrazon yang diperoleh dari suatu aldehida mempunyai titik lebur yang berbeda-beda .oleh karena itu.

7) Alkohol Dengan alcohol (misalnya etanol) dan dalam suasana asam (HCl atau H2SO4) . 12 .dalam reaksi ini terdapat zat antara hemi asetal yag tidak stabil.aldehida membentuk senyawa asetal .

dapat mengadisi pada aldehida. misalnya RMgX(alkil magnesium halida). menghasilkan alkohol. Bila digunakan formaldehida diperoleh alkohol primer dan bila digunakan aldehida lainnya dihasilkan alkohol sekunder.8) Pereaksi Grignard. dan bila hasil adisi tersebut dihidrolisis. Pereaksi Grignard. Contoh: b) Dengan aldehida lain menghasilkan suatu alkohol sekunder 13 . Suatu reaksi Grignard: a) Dengan formaldehida menghasilkan suatu alkohol primer.

Reaksi: 14 . Kloral antara lain digunakan sebagai bahan hipnotik(mengakibatkan seseorang tertidur). Reaksi diatas dapat berlangsung cepat pada suhu kamar.Contoh: 2.4 Reaksi dengan halogen. terjadi penggantian atom O oleh atom Cl.5 Reaksi dengan PCl5.1. Dengan air.1. 2. Atom hidrogen yang diikat oleh atom C yang berikatan langsung dengan gugus karbonil suatu aldehida dapat digantikan oleh halogen. kloral membentuk kloral hidrat yang stabil.

Dalam bidang kedokteran paraldehida digunakan sebagai bahan soporifik(memudahkan tidur). Bila dipanaskan dengan asam encer.6 Polimerisasi Aldehida. alkohol. 2. berubah menjadi formaldehida kembali. Pada umumnya dalam reaksi kondensasi terjadi pembebasan air.H2O Harga n=6-50 b. 15 .1. terdapat kesamaan yaitu dalam hal mudahnya berpolimerisasi. suatu zat cair dengan titik didih 124oC yang mempunyai rumus (CH3CHO)3. Rumus: (HCHO)n. Reaksi: 2. Bila zat padat tersebut dipanaskan.7 Kondensasi Aldol. Dua contoh polimer yang dibentuk oleh monomer aldehida adalah: a. terjadi polimerisasi dengan cepat dan menghasilkan paraldehida. Paraformaldehida(=polimetanal) Senyawa ini berupa zat padat yang diperoleh dengan cara menguapkan larutan formaldehida dalam air. misalnya alkena dan alkuna. atau senyawa lain yang stabil. Paraldehida Bila asetaldehida diberi setetes asam sulfat pekat. Diantara aldehida dan senyawa-senyawa tidak jenuh.1. Yang dimaksud reaksi kondensasi adalah suatu reaksi penyatuan atom-atom dalam satu molekul atau dalam molekul-molekul yang berbeda dan membentuk senyawa baru yang lebih kompleks. paraldehida berubah menjadi asetaldehida kembali.Hidrolisis RCHCl2 menghasilkan aldehida kembali.

16 . Contoh: Mekanisme reaksinya adalah: Dalam senyawa 3-hidroksibutanal terdapat dua gugus fungsi. Dari kata aldehida dan alkohol itulah terjadinya kata aldol.Reaksi kondensasi aldol terjadi pada aldehida-aldehida yang mempunyai atom Ha. terjadi proses dehidrasi dan menghasilkan krotonaldehida. Kondensasi aldol terjadi di bawah pengaruh alkali encer atau ZnCl2. yaitu atom H yang diikat oleh atom Ca yaitu atom C yang berikatan langsung dengan gugus karbonil. Bila 3hidroksibutanal dipanaskan. Oleh karena itu senyawa tersebut memiliki sifat-sifat seperti aldehida dan alkohol. yaitu gugus –CHO dn gugus –OH.

Persamaan reaksi pembuatan heksametilentramina adalah: Dengan asam encer. 2. 1. Tulislah persamaan reaksinya.1. heksametilentetramina menghasilkan formaldehida.8 Reaksi-reaksi khusus pada Formaldehida. 2. Dengan NaOH Aldehida-aldehida yang tidak mempunyai atom Hα. dan hasil reduksinya suatu alkohol 17 . Sebagaimana diketahui. sehingga dapat digunakan sebagai sumber formaldehida dalam keadaan tertentu. jika bereaksi dengan basa kuat mengalami oksidasi dan reduksi serentak. oksidasi suatu aldehida menghasilkan asam karboksilat.Catatan: Kondensasi aldol pada proponaldehida menghasilkan 2-metil-3-hidroksi-pentanal dan bila hasil kondensasi aldol ini dipanaskan. menghasilkan 2-metil-2-pentenal. Dengan amonia(NH3) Formaldehida jika direaksikan dengan amonia membentuk heksametilentetramina atau urotropin.

Reaksi semacam ini dikenal dengan nama reaksi Cannizaro. Karena reaksi dalam lingkungan basa kuat. Dalam larutan Ca(OH)2. maka asam karboksilat yang terbentuk langsung bereaksi dengan basa kuat tersebut sehingga terjadi garam. Reaksi: 18 .primer. Dengan asetaldehida. 3. formaldehida dan asetaldehida menghasilkan pentaeritritol dan asam format.

sedangkan molekul yang keempat teroksidasi menjadi asam format. yaitu atom H dan gugus karbonil. Pembentukan Resin Dengan sejumlah senyawa organik. 19 . formaldehida dapat membentuk resin. dan fenol mengandung pendonor elektron (gugus OH) yang kuat. Bakelit. Pembentukan resin ini dimungkinkan karena dalam molekul formaldehida terdapat dua gugus reaktif. Salah satu contoh resin yang dibuat dari formaldehida adalah Bakelite.Dalam reaksi ini. tiga molekul formaldehida bereaksi dengan ketiga atom Hα dalam asetaldehida. reaksi substitusi terjadi pada semua posisi orto dan para kepada gugus OH. yaitu hasil reaksinya dengan fenol. yang terbentuk dari reaksi substitusi aromatik elektrofilik. sehingga dapat bereaksi secara tidak terbatas dengan sesama molekul formaldehidaatau molekul senyawa lain. menghasilkan polimer dengan tingkat hubungan silang yang tinggi. suatu pembuatan polimer dengan pengaturan suhu dari fenol dan formaldehida dalam suasana asam (adanya asam Lewis).Karena formaldehida merupakan elektrofil yang reaktif. 4.

Sebagai contoh.1 Adisi Sebagian besar reaksi adisi pada keton serupa dengan aldehida. dalam keton diganti dengan gugus alkil. 20 . 2. berikut ini disajikan secara ringkas hasil-hasil adisi pada aseton dengan pereaksi-pereaksi yang juga dapat mengadisi pada aldehida. Reaksi-Reaksi pada Keton. Keton dan aldehida meskipun keduanya merupakan senyawa-senyawa yang mengandung gugus karbonil. sedangkan pada aldehida mengikat sebuah gugus alkil dan sebuah atom H. tetapi di antara keduanya terdapat perbedaan. *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida).2. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. Oleh karena itu reaksi-reaksi pada keton ada yang serupa dengan aldehida.2. tetapi ada pula yang berbeda. Gugus karbonil pada keton mengikat dua buah gugus alkil.2.

Dua contoh reaksi Baeyer-Villiger: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida).2 Oksidasi Oksidasi pada keton menghasilkan asam karboksilat. sehingga energi yang diperlukan dalam reaksinya menjadi lebih besar. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. Contoh: Oksidasi pada keton berlangsung lebih sukar daripada oksidasi aldehida karena dalam oksidasi keton terdapat pemutusan ikatan karbon-karbon.2. Oksidasi Baeyer-Villiger mengubah keton menjadi ester. Bila suatu keton asimetrik (keton yang kedua gugus alkilnya berbeda) dioksidasi. karena dalam keadaan normal keton sangat sulit untuk dioksidasi tanpa pemutusan strukturnya menjadi fragmen-fragmen yang lebih kecil. Keton tidak dapat mereduksi larutan Fehling dan larutan perak amoniakal.2. Jenis asam karboksilat yang dihasilkan tergantung pada rumus struktur ketonnya. dalam keton diganti dengan gugus alkil. 21 . maka kedua sisi dari gugus karbonilnya teroksidasi dengan ketentuan bahwa rantai alkil yang lebih pendek lebih mudah dioksidasi daipada rantai alkil yang panjang. Kenyataan ini dapat dimanfaatkan untuk membedakan aldehida dan keton.

tetapi ini juga merupakan reaksi reduksi karena hasilnya. H:-. Hal ini merupakan reaksi adisi karena elemen H2 ditambahkan menyilang terhadap ikatan π. alkohol memiliki ikatan C−O yang lebih rendah daripada senyawa karbonil awal. Dua reagen logam hidrida yang paling umum adalah Natrium Borohidrida (NaBH4) dan Litium Aluminium Hidrida (LiAlH4). perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. diikuti dengan air atau beberapa sumber proton lainnya. Reagen-reagen ini mengandung suatu ikatan hidrogen-logam polar yang berperan sebagai sumber hidrida nukleofilik. karena ikatan Al–H lebih polar daripada ikatan B−H. untuk membentuk alkohol.3 Reduksi Hasil reduksi keton adalah suatu alkohol sekunder.2. Reagen yang paling sering digunakan untuk mereduksi aldehida dan keton adalah reagen logam hidrida. LiAlH4 adalah agen pereduksi yang lebih kuat dari pada NaBH4. dalam keton diganti dengan gugus alkil.2. Penyerangan terhadap aldehida dan keton dengan NaBH4 atau LiAlH4. 22 . Contoh: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida).

2.5 Reaksi dengan PCl5 Seperti halnya dengan aldehida. 23 . dalam reaksi keton dengan PCl5 juga terjadi penggantian atom O oleh atom Cl. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. terjadilah reaksi kondensasi yang menghasilkan diaseton alkohol. Langkah-langkah dalam reaksi ini adalah: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida).4 Reaksi dengan Pereaksi Grignard Reaksi suatu keton dengan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier. dalam keton diganti dengan gugus alkil. 2. dalam keton diganti dengan gugus alkil.2. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. 2.2.6 Kondensasi Aldol Bila aseton direaksikan dengan HCl.2. Contoh: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida).

terjadi reaksi kondensasi dengan hasil mesitilena (1. dalam keton diganti dengan gugus alkil.5-trimetilbenzena) Reaksi ini merupakan suatu cara mengubah senyawa alifatik menjadi senyawa aromatik. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. 2. *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida). aseton dapat membentuk CHI3 (iodoform). Dari berbagai hasil kajian terhadap reaksi kondensasi aldol diperoleh kesimpulan bahwa gugus karbonil aldehida lebih aktif daripada gugus karbonil keton.Aseton dan juga keton yang lain dapat berkondensasi aldol dengan aldehida.3.2. Langkahlangkah dalam pembentukan iodoform ini adalah: 2.8 Dengan H2SO4 Pekat Bila campuran aseton dan H2SO4 pekat didistilasi. sehingga keton tidak pernah “menerima” Hα dari aldehida. 24 . Dalam reaksi kondensasi aldol ini yang melepaskan Hα adalah aseton.2.7 Reaksi Haloform Dengan iodin dan NaOH.

3 Contoh Kegunaan Aldehida dan Keton 1. formaldehida banyak sekali digunakan dalam pembuatan plastik dan zat warna. dan sebagai bahan untuk membuat plastik selulosa asetat. Aseton terutama sekali digunakan sebagai pelarut getah dan resin . Isobutil metil keton yang disebut juga hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah. Larutan formaldehida dalam air dengan konsentrasi 35-40% dikenal dengan nama formalin.2. Disamping itu juga mempunyai daya mengeraskan dan mengawetkan jaringan yang mengandung albumin. 2. 3. Paraldehida banyak dimanfaatlkan sebagai akselerator vulkanisasi karet disamping butiraldehida. dan sejumlah zat warna. Karena kereaktifannya sangat tinggi. Larutan ini digunakan sebagai germisida (pembunuh kuman). 25 . 4.

Sehingga bisa mengetahui dan meramalkan manfaat apasaja yang diberikan aldehida dan keton. Reaksi-reaksi pada Keton adalah: Reaksi Adisi. reaksi oksidasi. Manfaat dan kegunaan tersebut tidak terlepas dari reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida dan keton.Kondensasi Aldol. 4. dan sebagai bahan untuk membuat plastik selulosa asetat. Sedangkan kegunaan dari aldehida dan keton diantaranya adalah: Paraldehida banyak dimanfaatlkan sebagai akselerator vulkanisasi karet disamping butiraldehida. Polimerisasi Aldehida. dan sejumlah zat warna. dan Isobutil metil keton yang disebut juga hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah. Reaksi dengan Halogen. dan reaksi dengan H2SO4 pekat. reaksi dengan pereaksi grignard. reaksi dengan PCl5.BAB III PENUTUP 4.Reaksi dengan PCl5. kondensasi aldol.1 Kesimpulan Reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida adalah: Reaksi Oksidasi. reaksi Adisi. 26 .2 Saran Banyak sekali manfaat dan kegunaan yang dimiliki aldehida dan keton. reaksi haloform. Aseton terutama sekali digunakan sebagai pelarut getah dan resin . Sehingga penting bagi kita untuk mengetahui dan mengerti bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida dan keton. Reaksi Reduksi. dan Reaksi-reaksi Khusus pada Formaldehida.

You're Reading a Free Preview

Download
scribd
/*********** DO NOT ALTER ANYTHING BELOW THIS LINE ! ************/ var s_code=s.t();if(s_code)document.write(s_code)//-->