BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang. Aldehida dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam bebas. Aldehida adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain. Gugus karbonil adalah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini ditemui dalam senyawa aldehida dan keton. Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil atau aril(rumus umumnya adalah RCOH). Sedangkan keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril(Rumus umumnya adalah RCOR) Karena keduanya mengandung gugus karbonil, sifat kimia aldehida dan keton serupa. Baik aldehida maupun keton sangat reaktif, tetapi biasanya aldehida leboh reaktif daripada keton. Aldehida berbeda dari keton karena aldehida memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Hal tersebut menyebabkan aldehida sangat mudah teroksidasi. Sebagai contoh etanal, CH3CHO sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat CH3COO-. Sedangkan keton tidak memiliki atom H sehingga tidak mudah teroksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutuskan ikatan-ikatan karbon. Aldehida dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup. Gula ribosa dan hormon progesteron merupakan dua contoh aldehida dan keton yang penting secara biologis. Banyak aldehida dan keton mempunyai bau yang khas yang membedakan umumnya aldehida berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, transsinamaldehida adalah komponen minyak kayu manis dan enantiomer-enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen.

1

Contoh lain dari aldehida yang banyak memberikan manfaat adalah formaldehida, yaitu suatu gas tak berwarna yang mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan-jaringan. Sedangkan contoh lain dari keton yang banyak memberikan manfaat adalah aseton. Aseton merupakan cairan volatil dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis lak dan plastik. Pada makalah ini, kami menekankan pada reaksi-reaksi yang terjadi apada aldehida dan keton dan kegunaan dari aldehida dan keton.

1.2 Topik Bahasan. Berdasarkan latar belakang yang telah dijelaskan diatas maka dapat ditarik topik pembahasan sebagai berikut : 1. Bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida? 2. Bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi pada keton? 3. Apa kegunaan dari Aldehida dan keton? 1.3 Tujuan Penulisan. Berdasarkan topik bahasan diatas maka dapat ditarik tujuan penulisan makalah ini adalah untuk mengetahui dan mendeskripsikan : 1. Reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida. 2. Reaksi-reaksi yang terjadi pada keton. 3. Kegunaan dari aldehida dan keton.

2

dengan oksidator kalium bikromat dan asam sulfat.1.1.sehinggadengan demikian aldehida bersifat sebagai reduktor yang kuat. Contoh: 3 .aldehida diubah menjadi asam karboksilat yang umlah atom karbonnya sama. Oksidasi Aldehida mudah sekali dioksidasi.BAB II PEMBAHASAN 2.1 Reaksi-Reaksi Pada Aldehida 2.

disamping dengan hydrogen.reaksi yang terjadi dituliskan dengan persamaan reaksi sebagai berikut: 2.2 Reduksi Reduksi suatu aldehida menghasilkan alcohol primer.CH3COH → CH3COOH Aldehida dapat mereduksi larutan fehling (larutan alkalis yang mengandung kompleks tembaga (II) tartrat) dan menghasilkan tembaga (I) oksida yang berupa endapan berwarna merah bata. Persamaan reaksi disederhanakan untuk reaksi ini adalah: RCOH + 2Cu 2+ + NaOH +H2O RCOONa +Cu2O + 4H+ Aldehida dapat pula mereduksi larutan tollens (larutan perak nitrat amonikal) dan menghasilkan endapan logam perak.1. Untuk melaksanakan reduksi ini digunakan hydrogen dan katalis tembaga.reduksi aldehida dapat pula dilakukan dengan menggunakan reduktor logam dan asam. 4 .dalam hal ini suhu yang digunakan harus rendah. Pada suhu diatas 200 celcius reaksi cenderung berbalik (terjadi dehidrogenasi pada alkohol).

Hal ini disebabkab karena atom O lebih elektronegatif dari pada atom C . Beberapa pereaksi yang dapat mengadisi pada aldehida adalah: 1) Air RCOH + H-OH RCH(OH)2 Reaksi kesetimbangan ini hanya mungkin terjadi dalam larutan air.1. adisi air hanya memberikan hasil yang stabil pada aldehida yang tersubtitusi. 5 .2.maka bagian positif dari pereaksi mengikatkan diri pada atom O gugus karbonil dan bagian negatifnya mengikatkan diri pada atom C.bila aldehida mengalami adisi.senyawa hidroksi yang terbentuk tidak stabil dan berdekomposisi menjadi RCHO dab H2O.3 Reaksi-Reaksi Adisi Gugus karbonil dalam aldehida/ keton besifat polar. sebagai akibatnya .

6 .

7 . Contoh: Dengan asam: Dengan basa: 3) Amonia Contoh: Hasil adisi diatas dapat diubah menjadi aldehida kembali jika dipanaskan bersamasama dengan asam encer. hasil adisi Na –bisulfit pada aldehida dapat diubah menjadi aldehida kembali jika direaksikan dengan asam / basa.2) Natrium bisulfit Contoh: Pembentukan senyawa disulfit sering kali digunakan sebagai cara pemisahan suatu aldehida dari campurannya .

Contoh: 4) Asam sianida(HCN) Contoh: 8 .

dan sebagainya.asam amino. 5) Hidroksilamina(NH2OH) Contoh: 9 .Hasil adisi HCN pada suatu aldehida mempunyai arti penting dalam sintesis karena dapat diubah menjadi asam hidroksi karboksilat.

Dalam reaksi diatas terdapat zat antara (intermedite) yang mempunyai rumus: Zat antara tersebut dapa melepaskan molekul air dan menghasilkan suatu aldoksim. 10 .

oleh karena itu.6) Fenilhidrazina Adisi fenilhidrazina pada suatu aldehida memberikan hasil akhir aldehidafenilhidrazon Catatan: Senyawa-senyawa oksim dan fenil hidrazon yang diperoleh dari suatu aldehida mempunyai titik lebur yang berbeda-beda . senyawa –senyawa tersebut dapat digunakan untuk mengidentifikasi aldehida. 11 .

aldehida membentuk senyawa asetal . 12 .7) Alkohol Dengan alcohol (misalnya etanol) dan dalam suasana asam (HCl atau H2SO4) .dalam reaksi ini terdapat zat antara hemi asetal yag tidak stabil.

menghasilkan alkohol. dapat mengadisi pada aldehida. Bila digunakan formaldehida diperoleh alkohol primer dan bila digunakan aldehida lainnya dihasilkan alkohol sekunder. Suatu reaksi Grignard: a) Dengan formaldehida menghasilkan suatu alkohol primer. misalnya RMgX(alkil magnesium halida). Pereaksi Grignard.8) Pereaksi Grignard. dan bila hasil adisi tersebut dihidrolisis. Contoh: b) Dengan aldehida lain menghasilkan suatu alkohol sekunder 13 .

4 Reaksi dengan halogen.5 Reaksi dengan PCl5.1. Dengan air. 2. kloral membentuk kloral hidrat yang stabil. Reaksi diatas dapat berlangsung cepat pada suhu kamar. Atom hidrogen yang diikat oleh atom C yang berikatan langsung dengan gugus karbonil suatu aldehida dapat digantikan oleh halogen.Contoh: 2.1. Reaksi: 14 . terjadi penggantian atom O oleh atom Cl. Kloral antara lain digunakan sebagai bahan hipnotik(mengakibatkan seseorang tertidur).

Hidrolisis RCHCl2 menghasilkan aldehida kembali. berubah menjadi formaldehida kembali.H2O Harga n=6-50 b. Dua contoh polimer yang dibentuk oleh monomer aldehida adalah: a. 2. Diantara aldehida dan senyawa-senyawa tidak jenuh. Paraformaldehida(=polimetanal) Senyawa ini berupa zat padat yang diperoleh dengan cara menguapkan larutan formaldehida dalam air. Dalam bidang kedokteran paraldehida digunakan sebagai bahan soporifik(memudahkan tidur). Bila dipanaskan dengan asam encer. terdapat kesamaan yaitu dalam hal mudahnya berpolimerisasi.1. suatu zat cair dengan titik didih 124oC yang mempunyai rumus (CH3CHO)3. alkohol. terjadi polimerisasi dengan cepat dan menghasilkan paraldehida. Bila zat padat tersebut dipanaskan. 15 . Yang dimaksud reaksi kondensasi adalah suatu reaksi penyatuan atom-atom dalam satu molekul atau dalam molekul-molekul yang berbeda dan membentuk senyawa baru yang lebih kompleks. Pada umumnya dalam reaksi kondensasi terjadi pembebasan air. paraldehida berubah menjadi asetaldehida kembali.7 Kondensasi Aldol.1. misalnya alkena dan alkuna. atau senyawa lain yang stabil.6 Polimerisasi Aldehida. Rumus: (HCHO)n. Reaksi: 2. Paraldehida Bila asetaldehida diberi setetes asam sulfat pekat.

16 . Kondensasi aldol terjadi di bawah pengaruh alkali encer atau ZnCl2. Bila 3hidroksibutanal dipanaskan. terjadi proses dehidrasi dan menghasilkan krotonaldehida. Contoh: Mekanisme reaksinya adalah: Dalam senyawa 3-hidroksibutanal terdapat dua gugus fungsi.Reaksi kondensasi aldol terjadi pada aldehida-aldehida yang mempunyai atom Ha. Dari kata aldehida dan alkohol itulah terjadinya kata aldol. yaitu atom H yang diikat oleh atom Ca yaitu atom C yang berikatan langsung dengan gugus karbonil. yaitu gugus –CHO dn gugus –OH. Oleh karena itu senyawa tersebut memiliki sifat-sifat seperti aldehida dan alkohol.

1. Tulislah persamaan reaksinya. dan hasil reduksinya suatu alkohol 17 . Sebagaimana diketahui. jika bereaksi dengan basa kuat mengalami oksidasi dan reduksi serentak. Dengan NaOH Aldehida-aldehida yang tidak mempunyai atom Hα. heksametilentetramina menghasilkan formaldehida. oksidasi suatu aldehida menghasilkan asam karboksilat. sehingga dapat digunakan sebagai sumber formaldehida dalam keadaan tertentu. Dengan amonia(NH3) Formaldehida jika direaksikan dengan amonia membentuk heksametilentetramina atau urotropin.8 Reaksi-reaksi khusus pada Formaldehida. 1.Catatan: Kondensasi aldol pada proponaldehida menghasilkan 2-metil-3-hidroksi-pentanal dan bila hasil kondensasi aldol ini dipanaskan. 2. menghasilkan 2-metil-2-pentenal. Persamaan reaksi pembuatan heksametilentramina adalah: Dengan asam encer. 2.

3. maka asam karboksilat yang terbentuk langsung bereaksi dengan basa kuat tersebut sehingga terjadi garam. Dengan asetaldehida.primer. Karena reaksi dalam lingkungan basa kuat. Dalam larutan Ca(OH)2. Reaksi: 18 . formaldehida dan asetaldehida menghasilkan pentaeritritol dan asam format. Reaksi semacam ini dikenal dengan nama reaksi Cannizaro.

Dalam reaksi ini. sehingga dapat bereaksi secara tidak terbatas dengan sesama molekul formaldehidaatau molekul senyawa lain. menghasilkan polimer dengan tingkat hubungan silang yang tinggi. Pembentukan resin ini dimungkinkan karena dalam molekul formaldehida terdapat dua gugus reaktif. formaldehida dapat membentuk resin. sedangkan molekul yang keempat teroksidasi menjadi asam format. suatu pembuatan polimer dengan pengaturan suhu dari fenol dan formaldehida dalam suasana asam (adanya asam Lewis). yaitu atom H dan gugus karbonil. dan fenol mengandung pendonor elektron (gugus OH) yang kuat. 4. Salah satu contoh resin yang dibuat dari formaldehida adalah Bakelite. tiga molekul formaldehida bereaksi dengan ketiga atom Hα dalam asetaldehida. reaksi substitusi terjadi pada semua posisi orto dan para kepada gugus OH. 19 . yang terbentuk dari reaksi substitusi aromatik elektrofilik. Pembentukan Resin Dengan sejumlah senyawa organik. Bakelit.Karena formaldehida merupakan elektrofil yang reaktif. yaitu hasil reaksinya dengan fenol.

sedangkan pada aldehida mengikat sebuah gugus alkil dan sebuah atom H. Sebagai contoh. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil.2. Gugus karbonil pada keton mengikat dua buah gugus alkil. Reaksi-Reaksi pada Keton. tetapi ada pula yang berbeda. berikut ini disajikan secara ringkas hasil-hasil adisi pada aseton dengan pereaksi-pereaksi yang juga dapat mengadisi pada aldehida. dalam keton diganti dengan gugus alkil. 20 . 2.2.2. *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida). Oleh karena itu reaksi-reaksi pada keton ada yang serupa dengan aldehida.1 Adisi Sebagian besar reaksi adisi pada keton serupa dengan aldehida. Keton dan aldehida meskipun keduanya merupakan senyawa-senyawa yang mengandung gugus karbonil. tetapi di antara keduanya terdapat perbedaan.

21 . Contoh: Oksidasi pada keton berlangsung lebih sukar daripada oksidasi aldehida karena dalam oksidasi keton terdapat pemutusan ikatan karbon-karbon.2 Oksidasi Oksidasi pada keton menghasilkan asam karboksilat. dalam keton diganti dengan gugus alkil. Kenyataan ini dapat dimanfaatkan untuk membedakan aldehida dan keton. Keton tidak dapat mereduksi larutan Fehling dan larutan perak amoniakal.2. Bila suatu keton asimetrik (keton yang kedua gugus alkilnya berbeda) dioksidasi. Oksidasi Baeyer-Villiger mengubah keton menjadi ester. sehingga energi yang diperlukan dalam reaksinya menjadi lebih besar. Dua contoh reaksi Baeyer-Villiger: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida).2. Jenis asam karboksilat yang dihasilkan tergantung pada rumus struktur ketonnya. maka kedua sisi dari gugus karbonilnya teroksidasi dengan ketentuan bahwa rantai alkil yang lebih pendek lebih mudah dioksidasi daipada rantai alkil yang panjang. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. karena dalam keadaan normal keton sangat sulit untuk dioksidasi tanpa pemutusan strukturnya menjadi fragmen-fragmen yang lebih kecil.

karena ikatan Al–H lebih polar daripada ikatan B−H. untuk membentuk alkohol. Contoh: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida). Hal ini merupakan reaksi adisi karena elemen H2 ditambahkan menyilang terhadap ikatan π.2. 22 .3 Reduksi Hasil reduksi keton adalah suatu alkohol sekunder. Reagen-reagen ini mengandung suatu ikatan hidrogen-logam polar yang berperan sebagai sumber hidrida nukleofilik. Penyerangan terhadap aldehida dan keton dengan NaBH4 atau LiAlH4. Dua reagen logam hidrida yang paling umum adalah Natrium Borohidrida (NaBH4) dan Litium Aluminium Hidrida (LiAlH4). LiAlH4 adalah agen pereduksi yang lebih kuat dari pada NaBH4. tetapi ini juga merupakan reaksi reduksi karena hasilnya. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. alkohol memiliki ikatan C−O yang lebih rendah daripada senyawa karbonil awal. dalam keton diganti dengan gugus alkil. H:-.2. diikuti dengan air atau beberapa sumber proton lainnya. Reagen yang paling sering digunakan untuk mereduksi aldehida dan keton adalah reagen logam hidrida.

dalam keton diganti dengan gugus alkil. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. 2. Langkah-langkah dalam reaksi ini adalah: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida).2.2. dalam keton diganti dengan gugus alkil.2. terjadilah reaksi kondensasi yang menghasilkan diaseton alkohol.6 Kondensasi Aldol Bila aseton direaksikan dengan HCl.4 Reaksi dengan Pereaksi Grignard Reaksi suatu keton dengan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier. Contoh: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida).2. 23 . perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. dalam reaksi keton dengan PCl5 juga terjadi penggantian atom O oleh atom Cl. 2.5 Reaksi dengan PCl5 Seperti halnya dengan aldehida.

24 . sehingga keton tidak pernah “menerima” Hα dari aldehida.3. Dari berbagai hasil kajian terhadap reaksi kondensasi aldol diperoleh kesimpulan bahwa gugus karbonil aldehida lebih aktif daripada gugus karbonil keton. *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida).8 Dengan H2SO4 Pekat Bila campuran aseton dan H2SO4 pekat didistilasi.2.Aseton dan juga keton yang lain dapat berkondensasi aldol dengan aldehida.7 Reaksi Haloform Dengan iodin dan NaOH.5-trimetilbenzena) Reaksi ini merupakan suatu cara mengubah senyawa alifatik menjadi senyawa aromatik. Dalam reaksi kondensasi aldol ini yang melepaskan Hα adalah aseton. 2. aseton dapat membentuk CHI3 (iodoform). terjadi reaksi kondensasi dengan hasil mesitilena (1. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil.2. Langkahlangkah dalam pembentukan iodoform ini adalah: 2. dalam keton diganti dengan gugus alkil.

Karena kereaktifannya sangat tinggi. dan sejumlah zat warna. 25 . dan sebagai bahan untuk membuat plastik selulosa asetat.2. Disamping itu juga mempunyai daya mengeraskan dan mengawetkan jaringan yang mengandung albumin. Aseton terutama sekali digunakan sebagai pelarut getah dan resin . Isobutil metil keton yang disebut juga hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah. Paraldehida banyak dimanfaatlkan sebagai akselerator vulkanisasi karet disamping butiraldehida. 3. 4.3 Contoh Kegunaan Aldehida dan Keton 1. formaldehida banyak sekali digunakan dalam pembuatan plastik dan zat warna. Larutan ini digunakan sebagai germisida (pembunuh kuman). Larutan formaldehida dalam air dengan konsentrasi 35-40% dikenal dengan nama formalin. 2.

Reaksi Reduksi.Kondensasi Aldol.BAB III PENUTUP 4. Sedangkan kegunaan dari aldehida dan keton diantaranya adalah: Paraldehida banyak dimanfaatlkan sebagai akselerator vulkanisasi karet disamping butiraldehida. 4. kondensasi aldol. reaksi haloform. reaksi dengan pereaksi grignard. Aseton terutama sekali digunakan sebagai pelarut getah dan resin . Manfaat dan kegunaan tersebut tidak terlepas dari reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida dan keton. dan Isobutil metil keton yang disebut juga hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah. dan Reaksi-reaksi Khusus pada Formaldehida. reaksi dengan PCl5. Reaksi dengan Halogen. Reaksi-reaksi pada Keton adalah: Reaksi Adisi. dan sejumlah zat warna. 26 . dan sebagai bahan untuk membuat plastik selulosa asetat.1 Kesimpulan Reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida adalah: Reaksi Oksidasi. reaksi oksidasi. Polimerisasi Aldehida. Sehingga bisa mengetahui dan meramalkan manfaat apasaja yang diberikan aldehida dan keton. Sehingga penting bagi kita untuk mengetahui dan mengerti bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida dan keton. reaksi Adisi.Reaksi dengan PCl5.2 Saran Banyak sekali manfaat dan kegunaan yang dimiliki aldehida dan keton. dan reaksi dengan H2SO4 pekat.