BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang. Aldehida dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam bebas. Aldehida adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain. Gugus karbonil adalah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini ditemui dalam senyawa aldehida dan keton. Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil atau aril(rumus umumnya adalah RCOH). Sedangkan keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril(Rumus umumnya adalah RCOR) Karena keduanya mengandung gugus karbonil, sifat kimia aldehida dan keton serupa. Baik aldehida maupun keton sangat reaktif, tetapi biasanya aldehida leboh reaktif daripada keton. Aldehida berbeda dari keton karena aldehida memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Hal tersebut menyebabkan aldehida sangat mudah teroksidasi. Sebagai contoh etanal, CH3CHO sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat CH3COO-. Sedangkan keton tidak memiliki atom H sehingga tidak mudah teroksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutuskan ikatan-ikatan karbon. Aldehida dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup. Gula ribosa dan hormon progesteron merupakan dua contoh aldehida dan keton yang penting secara biologis. Banyak aldehida dan keton mempunyai bau yang khas yang membedakan umumnya aldehida berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, transsinamaldehida adalah komponen minyak kayu manis dan enantiomer-enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen.

1

Contoh lain dari aldehida yang banyak memberikan manfaat adalah formaldehida, yaitu suatu gas tak berwarna yang mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan-jaringan. Sedangkan contoh lain dari keton yang banyak memberikan manfaat adalah aseton. Aseton merupakan cairan volatil dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis lak dan plastik. Pada makalah ini, kami menekankan pada reaksi-reaksi yang terjadi apada aldehida dan keton dan kegunaan dari aldehida dan keton.

1.2 Topik Bahasan. Berdasarkan latar belakang yang telah dijelaskan diatas maka dapat ditarik topik pembahasan sebagai berikut : 1. Bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida? 2. Bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi pada keton? 3. Apa kegunaan dari Aldehida dan keton? 1.3 Tujuan Penulisan. Berdasarkan topik bahasan diatas maka dapat ditarik tujuan penulisan makalah ini adalah untuk mengetahui dan mendeskripsikan : 1. Reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida. 2. Reaksi-reaksi yang terjadi pada keton. 3. Kegunaan dari aldehida dan keton.

2

BAB II PEMBAHASAN 2.aldehida diubah menjadi asam karboksilat yang umlah atom karbonnya sama. Oksidasi Aldehida mudah sekali dioksidasi. Contoh: 3 .sehinggadengan demikian aldehida bersifat sebagai reduktor yang kuat.1 Reaksi-Reaksi Pada Aldehida 2.1.dengan oksidator kalium bikromat dan asam sulfat.1.

dalam hal ini suhu yang digunakan harus rendah.2 Reduksi Reduksi suatu aldehida menghasilkan alcohol primer. Untuk melaksanakan reduksi ini digunakan hydrogen dan katalis tembaga.reaksi yang terjadi dituliskan dengan persamaan reaksi sebagai berikut: 2.reduksi aldehida dapat pula dilakukan dengan menggunakan reduktor logam dan asam. Pada suhu diatas 200 celcius reaksi cenderung berbalik (terjadi dehidrogenasi pada alkohol). 4 .CH3COH → CH3COOH Aldehida dapat mereduksi larutan fehling (larutan alkalis yang mengandung kompleks tembaga (II) tartrat) dan menghasilkan tembaga (I) oksida yang berupa endapan berwarna merah bata. Persamaan reaksi disederhanakan untuk reaksi ini adalah: RCOH + 2Cu 2+ + NaOH +H2O RCOONa +Cu2O + 4H+ Aldehida dapat pula mereduksi larutan tollens (larutan perak nitrat amonikal) dan menghasilkan endapan logam perak.1.disamping dengan hydrogen.

bila aldehida mengalami adisi.senyawa hidroksi yang terbentuk tidak stabil dan berdekomposisi menjadi RCHO dab H2O.2.1. 5 . sebagai akibatnya . adisi air hanya memberikan hasil yang stabil pada aldehida yang tersubtitusi. Beberapa pereaksi yang dapat mengadisi pada aldehida adalah: 1) Air RCOH + H-OH RCH(OH)2 Reaksi kesetimbangan ini hanya mungkin terjadi dalam larutan air. Hal ini disebabkab karena atom O lebih elektronegatif dari pada atom C .3 Reaksi-Reaksi Adisi Gugus karbonil dalam aldehida/ keton besifat polar.maka bagian positif dari pereaksi mengikatkan diri pada atom O gugus karbonil dan bagian negatifnya mengikatkan diri pada atom C.

6 .

7 . hasil adisi Na –bisulfit pada aldehida dapat diubah menjadi aldehida kembali jika direaksikan dengan asam / basa.2) Natrium bisulfit Contoh: Pembentukan senyawa disulfit sering kali digunakan sebagai cara pemisahan suatu aldehida dari campurannya . Contoh: Dengan asam: Dengan basa: 3) Amonia Contoh: Hasil adisi diatas dapat diubah menjadi aldehida kembali jika dipanaskan bersamasama dengan asam encer.

Contoh: 4) Asam sianida(HCN) Contoh: 8 .

dan sebagainya. 5) Hidroksilamina(NH2OH) Contoh: 9 .Hasil adisi HCN pada suatu aldehida mempunyai arti penting dalam sintesis karena dapat diubah menjadi asam hidroksi karboksilat.asam amino.

Dalam reaksi diatas terdapat zat antara (intermedite) yang mempunyai rumus: Zat antara tersebut dapa melepaskan molekul air dan menghasilkan suatu aldoksim. 10 .

senyawa –senyawa tersebut dapat digunakan untuk mengidentifikasi aldehida. 11 .oleh karena itu.6) Fenilhidrazina Adisi fenilhidrazina pada suatu aldehida memberikan hasil akhir aldehidafenilhidrazon Catatan: Senyawa-senyawa oksim dan fenil hidrazon yang diperoleh dari suatu aldehida mempunyai titik lebur yang berbeda-beda .

aldehida membentuk senyawa asetal . 12 .dalam reaksi ini terdapat zat antara hemi asetal yag tidak stabil.7) Alkohol Dengan alcohol (misalnya etanol) dan dalam suasana asam (HCl atau H2SO4) .

menghasilkan alkohol. Suatu reaksi Grignard: a) Dengan formaldehida menghasilkan suatu alkohol primer. Bila digunakan formaldehida diperoleh alkohol primer dan bila digunakan aldehida lainnya dihasilkan alkohol sekunder. Pereaksi Grignard.8) Pereaksi Grignard. dan bila hasil adisi tersebut dihidrolisis. misalnya RMgX(alkil magnesium halida). dapat mengadisi pada aldehida. Contoh: b) Dengan aldehida lain menghasilkan suatu alkohol sekunder 13 .

5 Reaksi dengan PCl5. Reaksi diatas dapat berlangsung cepat pada suhu kamar. 2. terjadi penggantian atom O oleh atom Cl. Atom hidrogen yang diikat oleh atom C yang berikatan langsung dengan gugus karbonil suatu aldehida dapat digantikan oleh halogen.4 Reaksi dengan halogen.Contoh: 2. Kloral antara lain digunakan sebagai bahan hipnotik(mengakibatkan seseorang tertidur). kloral membentuk kloral hidrat yang stabil. Reaksi: 14 .1. Dengan air.1.

Diantara aldehida dan senyawa-senyawa tidak jenuh.6 Polimerisasi Aldehida.1. 2.H2O Harga n=6-50 b. misalnya alkena dan alkuna. terjadi polimerisasi dengan cepat dan menghasilkan paraldehida. Dalam bidang kedokteran paraldehida digunakan sebagai bahan soporifik(memudahkan tidur). Bila dipanaskan dengan asam encer. Paraldehida Bila asetaldehida diberi setetes asam sulfat pekat. alkohol. paraldehida berubah menjadi asetaldehida kembali. Dua contoh polimer yang dibentuk oleh monomer aldehida adalah: a. Bila zat padat tersebut dipanaskan. terdapat kesamaan yaitu dalam hal mudahnya berpolimerisasi.Hidrolisis RCHCl2 menghasilkan aldehida kembali.7 Kondensasi Aldol. Yang dimaksud reaksi kondensasi adalah suatu reaksi penyatuan atom-atom dalam satu molekul atau dalam molekul-molekul yang berbeda dan membentuk senyawa baru yang lebih kompleks. 15 .1. Pada umumnya dalam reaksi kondensasi terjadi pembebasan air. atau senyawa lain yang stabil. Paraformaldehida(=polimetanal) Senyawa ini berupa zat padat yang diperoleh dengan cara menguapkan larutan formaldehida dalam air. berubah menjadi formaldehida kembali. suatu zat cair dengan titik didih 124oC yang mempunyai rumus (CH3CHO)3. Rumus: (HCHO)n. Reaksi: 2.

Kondensasi aldol terjadi di bawah pengaruh alkali encer atau ZnCl2. terjadi proses dehidrasi dan menghasilkan krotonaldehida. Contoh: Mekanisme reaksinya adalah: Dalam senyawa 3-hidroksibutanal terdapat dua gugus fungsi. Dari kata aldehida dan alkohol itulah terjadinya kata aldol. yaitu atom H yang diikat oleh atom Ca yaitu atom C yang berikatan langsung dengan gugus karbonil. Oleh karena itu senyawa tersebut memiliki sifat-sifat seperti aldehida dan alkohol. 16 .Reaksi kondensasi aldol terjadi pada aldehida-aldehida yang mempunyai atom Ha. Bila 3hidroksibutanal dipanaskan. yaitu gugus –CHO dn gugus –OH.

jika bereaksi dengan basa kuat mengalami oksidasi dan reduksi serentak. Persamaan reaksi pembuatan heksametilentramina adalah: Dengan asam encer. menghasilkan 2-metil-2-pentenal. Dengan NaOH Aldehida-aldehida yang tidak mempunyai atom Hα. Tulislah persamaan reaksinya. heksametilentetramina menghasilkan formaldehida.1. Sebagaimana diketahui. 2.8 Reaksi-reaksi khusus pada Formaldehida.Catatan: Kondensasi aldol pada proponaldehida menghasilkan 2-metil-3-hidroksi-pentanal dan bila hasil kondensasi aldol ini dipanaskan. dan hasil reduksinya suatu alkohol 17 . oksidasi suatu aldehida menghasilkan asam karboksilat. 1. 2. sehingga dapat digunakan sebagai sumber formaldehida dalam keadaan tertentu. Dengan amonia(NH3) Formaldehida jika direaksikan dengan amonia membentuk heksametilentetramina atau urotropin.

Karena reaksi dalam lingkungan basa kuat. Reaksi semacam ini dikenal dengan nama reaksi Cannizaro. formaldehida dan asetaldehida menghasilkan pentaeritritol dan asam format.primer. 3. Dengan asetaldehida. maka asam karboksilat yang terbentuk langsung bereaksi dengan basa kuat tersebut sehingga terjadi garam. Reaksi: 18 . Dalam larutan Ca(OH)2.

yaitu hasil reaksinya dengan fenol. Pembentukan Resin Dengan sejumlah senyawa organik. Pembentukan resin ini dimungkinkan karena dalam molekul formaldehida terdapat dua gugus reaktif. dan fenol mengandung pendonor elektron (gugus OH) yang kuat.Karena formaldehida merupakan elektrofil yang reaktif. Salah satu contoh resin yang dibuat dari formaldehida adalah Bakelite. Bakelit. menghasilkan polimer dengan tingkat hubungan silang yang tinggi. yaitu atom H dan gugus karbonil. 4. 19 .Dalam reaksi ini. tiga molekul formaldehida bereaksi dengan ketiga atom Hα dalam asetaldehida. sehingga dapat bereaksi secara tidak terbatas dengan sesama molekul formaldehidaatau molekul senyawa lain. formaldehida dapat membentuk resin. suatu pembuatan polimer dengan pengaturan suhu dari fenol dan formaldehida dalam suasana asam (adanya asam Lewis). reaksi substitusi terjadi pada semua posisi orto dan para kepada gugus OH. sedangkan molekul yang keempat teroksidasi menjadi asam format. yang terbentuk dari reaksi substitusi aromatik elektrofilik.

tetapi di antara keduanya terdapat perbedaan. Sebagai contoh.1 Adisi Sebagian besar reaksi adisi pada keton serupa dengan aldehida. Gugus karbonil pada keton mengikat dua buah gugus alkil. Reaksi-Reaksi pada Keton. dalam keton diganti dengan gugus alkil.2. 2. 20 . Keton dan aldehida meskipun keduanya merupakan senyawa-senyawa yang mengandung gugus karbonil. Oleh karena itu reaksi-reaksi pada keton ada yang serupa dengan aldehida. *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida).2. berikut ini disajikan secara ringkas hasil-hasil adisi pada aseton dengan pereaksi-pereaksi yang juga dapat mengadisi pada aldehida.2. tetapi ada pula yang berbeda. sedangkan pada aldehida mengikat sebuah gugus alkil dan sebuah atom H. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil.

karena dalam keadaan normal keton sangat sulit untuk dioksidasi tanpa pemutusan strukturnya menjadi fragmen-fragmen yang lebih kecil. Contoh: Oksidasi pada keton berlangsung lebih sukar daripada oksidasi aldehida karena dalam oksidasi keton terdapat pemutusan ikatan karbon-karbon.2 Oksidasi Oksidasi pada keton menghasilkan asam karboksilat. Jenis asam karboksilat yang dihasilkan tergantung pada rumus struktur ketonnya. Oksidasi Baeyer-Villiger mengubah keton menjadi ester.2. sehingga energi yang diperlukan dalam reaksinya menjadi lebih besar. 21 . Kenyataan ini dapat dimanfaatkan untuk membedakan aldehida dan keton.2. Keton tidak dapat mereduksi larutan Fehling dan larutan perak amoniakal. maka kedua sisi dari gugus karbonilnya teroksidasi dengan ketentuan bahwa rantai alkil yang lebih pendek lebih mudah dioksidasi daipada rantai alkil yang panjang. Dua contoh reaksi Baeyer-Villiger: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida). perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. dalam keton diganti dengan gugus alkil. Bila suatu keton asimetrik (keton yang kedua gugus alkilnya berbeda) dioksidasi.

Reagen yang paling sering digunakan untuk mereduksi aldehida dan keton adalah reagen logam hidrida. dalam keton diganti dengan gugus alkil.2. Reagen-reagen ini mengandung suatu ikatan hidrogen-logam polar yang berperan sebagai sumber hidrida nukleofilik. 22 . perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. karena ikatan Al–H lebih polar daripada ikatan B−H. tetapi ini juga merupakan reaksi reduksi karena hasilnya.2. Dua reagen logam hidrida yang paling umum adalah Natrium Borohidrida (NaBH4) dan Litium Aluminium Hidrida (LiAlH4). LiAlH4 adalah agen pereduksi yang lebih kuat dari pada NaBH4. untuk membentuk alkohol. diikuti dengan air atau beberapa sumber proton lainnya. H:-.3 Reduksi Hasil reduksi keton adalah suatu alkohol sekunder. alkohol memiliki ikatan C−O yang lebih rendah daripada senyawa karbonil awal. Penyerangan terhadap aldehida dan keton dengan NaBH4 atau LiAlH4. Hal ini merupakan reaksi adisi karena elemen H2 ditambahkan menyilang terhadap ikatan π. Contoh: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida).

Contoh: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida).2. Langkah-langkah dalam reaksi ini adalah: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida).5 Reaksi dengan PCl5 Seperti halnya dengan aldehida.6 Kondensasi Aldol Bila aseton direaksikan dengan HCl. dalam keton diganti dengan gugus alkil. 23 . perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil.4 Reaksi dengan Pereaksi Grignard Reaksi suatu keton dengan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier. dalam keton diganti dengan gugus alkil. 2. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. 2. dalam reaksi keton dengan PCl5 juga terjadi penggantian atom O oleh atom Cl.2. terjadilah reaksi kondensasi yang menghasilkan diaseton alkohol.2.2.

terjadi reaksi kondensasi dengan hasil mesitilena (1.7 Reaksi Haloform Dengan iodin dan NaOH.Aseton dan juga keton yang lain dapat berkondensasi aldol dengan aldehida. 24 .2. aseton dapat membentuk CHI3 (iodoform). Dalam reaksi kondensasi aldol ini yang melepaskan Hα adalah aseton. sehingga keton tidak pernah “menerima” Hα dari aldehida. dalam keton diganti dengan gugus alkil. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil.3. Langkahlangkah dalam pembentukan iodoform ini adalah: 2.2. *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida).5-trimetilbenzena) Reaksi ini merupakan suatu cara mengubah senyawa alifatik menjadi senyawa aromatik.8 Dengan H2SO4 Pekat Bila campuran aseton dan H2SO4 pekat didistilasi. Dari berbagai hasil kajian terhadap reaksi kondensasi aldol diperoleh kesimpulan bahwa gugus karbonil aldehida lebih aktif daripada gugus karbonil keton. 2.

Larutan ini digunakan sebagai germisida (pembunuh kuman). formaldehida banyak sekali digunakan dalam pembuatan plastik dan zat warna. 25 . Karena kereaktifannya sangat tinggi. dan sebagai bahan untuk membuat plastik selulosa asetat. dan sejumlah zat warna. Larutan formaldehida dalam air dengan konsentrasi 35-40% dikenal dengan nama formalin. Isobutil metil keton yang disebut juga hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.3 Contoh Kegunaan Aldehida dan Keton 1. 2.2. 4. Disamping itu juga mempunyai daya mengeraskan dan mengawetkan jaringan yang mengandung albumin. Aseton terutama sekali digunakan sebagai pelarut getah dan resin . 3. Paraldehida banyak dimanfaatlkan sebagai akselerator vulkanisasi karet disamping butiraldehida.

Kondensasi Aldol. dan reaksi dengan H2SO4 pekat. 4. reaksi haloform. reaksi oksidasi. dan Isobutil metil keton yang disebut juga hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah. Aseton terutama sekali digunakan sebagai pelarut getah dan resin . reaksi dengan pereaksi grignard.2 Saran Banyak sekali manfaat dan kegunaan yang dimiliki aldehida dan keton. dan Reaksi-reaksi Khusus pada Formaldehida. Manfaat dan kegunaan tersebut tidak terlepas dari reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida dan keton.BAB III PENUTUP 4. Polimerisasi Aldehida.1 Kesimpulan Reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida adalah: Reaksi Oksidasi. reaksi dengan PCl5. Sehingga bisa mengetahui dan meramalkan manfaat apasaja yang diberikan aldehida dan keton. dan sebagai bahan untuk membuat plastik selulosa asetat. Sehingga penting bagi kita untuk mengetahui dan mengerti bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida dan keton. Reaksi dengan Halogen. reaksi Adisi. Reaksi-reaksi pada Keton adalah: Reaksi Adisi. 26 . Sedangkan kegunaan dari aldehida dan keton diantaranya adalah: Paraldehida banyak dimanfaatlkan sebagai akselerator vulkanisasi karet disamping butiraldehida. dan sejumlah zat warna.Reaksi dengan PCl5. kondensasi aldol. Reaksi Reduksi.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful