BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang. Aldehida dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam bebas. Aldehida adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain. Gugus karbonil adalah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini ditemui dalam senyawa aldehida dan keton. Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil atau aril(rumus umumnya adalah RCOH). Sedangkan keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril(Rumus umumnya adalah RCOR) Karena keduanya mengandung gugus karbonil, sifat kimia aldehida dan keton serupa. Baik aldehida maupun keton sangat reaktif, tetapi biasanya aldehida leboh reaktif daripada keton. Aldehida berbeda dari keton karena aldehida memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Hal tersebut menyebabkan aldehida sangat mudah teroksidasi. Sebagai contoh etanal, CH3CHO sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat CH3COO-. Sedangkan keton tidak memiliki atom H sehingga tidak mudah teroksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutuskan ikatan-ikatan karbon. Aldehida dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup. Gula ribosa dan hormon progesteron merupakan dua contoh aldehida dan keton yang penting secara biologis. Banyak aldehida dan keton mempunyai bau yang khas yang membedakan umumnya aldehida berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, transsinamaldehida adalah komponen minyak kayu manis dan enantiomer-enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen.

1

Contoh lain dari aldehida yang banyak memberikan manfaat adalah formaldehida, yaitu suatu gas tak berwarna yang mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan-jaringan. Sedangkan contoh lain dari keton yang banyak memberikan manfaat adalah aseton. Aseton merupakan cairan volatil dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis lak dan plastik. Pada makalah ini, kami menekankan pada reaksi-reaksi yang terjadi apada aldehida dan keton dan kegunaan dari aldehida dan keton.

1.2 Topik Bahasan. Berdasarkan latar belakang yang telah dijelaskan diatas maka dapat ditarik topik pembahasan sebagai berikut : 1. Bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida? 2. Bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi pada keton? 3. Apa kegunaan dari Aldehida dan keton? 1.3 Tujuan Penulisan. Berdasarkan topik bahasan diatas maka dapat ditarik tujuan penulisan makalah ini adalah untuk mengetahui dan mendeskripsikan : 1. Reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida. 2. Reaksi-reaksi yang terjadi pada keton. 3. Kegunaan dari aldehida dan keton.

2

Oksidasi Aldehida mudah sekali dioksidasi.sehinggadengan demikian aldehida bersifat sebagai reduktor yang kuat.1.1.1 Reaksi-Reaksi Pada Aldehida 2.BAB II PEMBAHASAN 2.dengan oksidator kalium bikromat dan asam sulfat.aldehida diubah menjadi asam karboksilat yang umlah atom karbonnya sama. Contoh: 3 .

reaksi yang terjadi dituliskan dengan persamaan reaksi sebagai berikut: 2.disamping dengan hydrogen.CH3COH → CH3COOH Aldehida dapat mereduksi larutan fehling (larutan alkalis yang mengandung kompleks tembaga (II) tartrat) dan menghasilkan tembaga (I) oksida yang berupa endapan berwarna merah bata.dalam hal ini suhu yang digunakan harus rendah.2 Reduksi Reduksi suatu aldehida menghasilkan alcohol primer. 4 .reduksi aldehida dapat pula dilakukan dengan menggunakan reduktor logam dan asam. Persamaan reaksi disederhanakan untuk reaksi ini adalah: RCOH + 2Cu 2+ + NaOH +H2O RCOONa +Cu2O + 4H+ Aldehida dapat pula mereduksi larutan tollens (larutan perak nitrat amonikal) dan menghasilkan endapan logam perak. Untuk melaksanakan reduksi ini digunakan hydrogen dan katalis tembaga. Pada suhu diatas 200 celcius reaksi cenderung berbalik (terjadi dehidrogenasi pada alkohol).1.

Beberapa pereaksi yang dapat mengadisi pada aldehida adalah: 1) Air RCOH + H-OH RCH(OH)2 Reaksi kesetimbangan ini hanya mungkin terjadi dalam larutan air.2.maka bagian positif dari pereaksi mengikatkan diri pada atom O gugus karbonil dan bagian negatifnya mengikatkan diri pada atom C. sebagai akibatnya . 5 .bila aldehida mengalami adisi.3 Reaksi-Reaksi Adisi Gugus karbonil dalam aldehida/ keton besifat polar. adisi air hanya memberikan hasil yang stabil pada aldehida yang tersubtitusi. Hal ini disebabkab karena atom O lebih elektronegatif dari pada atom C .senyawa hidroksi yang terbentuk tidak stabil dan berdekomposisi menjadi RCHO dab H2O.1.

6 .

Contoh: Dengan asam: Dengan basa: 3) Amonia Contoh: Hasil adisi diatas dapat diubah menjadi aldehida kembali jika dipanaskan bersamasama dengan asam encer. 7 .2) Natrium bisulfit Contoh: Pembentukan senyawa disulfit sering kali digunakan sebagai cara pemisahan suatu aldehida dari campurannya . hasil adisi Na –bisulfit pada aldehida dapat diubah menjadi aldehida kembali jika direaksikan dengan asam / basa.

Contoh: 4) Asam sianida(HCN) Contoh: 8 .

Hasil adisi HCN pada suatu aldehida mempunyai arti penting dalam sintesis karena dapat diubah menjadi asam hidroksi karboksilat. dan sebagainya.asam amino. 5) Hidroksilamina(NH2OH) Contoh: 9 .

Dalam reaksi diatas terdapat zat antara (intermedite) yang mempunyai rumus: Zat antara tersebut dapa melepaskan molekul air dan menghasilkan suatu aldoksim. 10 .

oleh karena itu.6) Fenilhidrazina Adisi fenilhidrazina pada suatu aldehida memberikan hasil akhir aldehidafenilhidrazon Catatan: Senyawa-senyawa oksim dan fenil hidrazon yang diperoleh dari suatu aldehida mempunyai titik lebur yang berbeda-beda . 11 . senyawa –senyawa tersebut dapat digunakan untuk mengidentifikasi aldehida.

aldehida membentuk senyawa asetal . 12 .7) Alkohol Dengan alcohol (misalnya etanol) dan dalam suasana asam (HCl atau H2SO4) .dalam reaksi ini terdapat zat antara hemi asetal yag tidak stabil.

misalnya RMgX(alkil magnesium halida). Bila digunakan formaldehida diperoleh alkohol primer dan bila digunakan aldehida lainnya dihasilkan alkohol sekunder. dapat mengadisi pada aldehida. Pereaksi Grignard. Contoh: b) Dengan aldehida lain menghasilkan suatu alkohol sekunder 13 . dan bila hasil adisi tersebut dihidrolisis. Suatu reaksi Grignard: a) Dengan formaldehida menghasilkan suatu alkohol primer. menghasilkan alkohol.8) Pereaksi Grignard.

Atom hidrogen yang diikat oleh atom C yang berikatan langsung dengan gugus karbonil suatu aldehida dapat digantikan oleh halogen.1. 2. Reaksi diatas dapat berlangsung cepat pada suhu kamar.5 Reaksi dengan PCl5. Kloral antara lain digunakan sebagai bahan hipnotik(mengakibatkan seseorang tertidur).Contoh: 2. terjadi penggantian atom O oleh atom Cl.4 Reaksi dengan halogen.1. Dengan air. Reaksi: 14 . kloral membentuk kloral hidrat yang stabil.

alkohol.1.Hidrolisis RCHCl2 menghasilkan aldehida kembali. atau senyawa lain yang stabil.1. Paraformaldehida(=polimetanal) Senyawa ini berupa zat padat yang diperoleh dengan cara menguapkan larutan formaldehida dalam air. Bila zat padat tersebut dipanaskan. Yang dimaksud reaksi kondensasi adalah suatu reaksi penyatuan atom-atom dalam satu molekul atau dalam molekul-molekul yang berbeda dan membentuk senyawa baru yang lebih kompleks. misalnya alkena dan alkuna. Bila dipanaskan dengan asam encer. 2. Reaksi: 2.H2O Harga n=6-50 b.6 Polimerisasi Aldehida. terdapat kesamaan yaitu dalam hal mudahnya berpolimerisasi. Dua contoh polimer yang dibentuk oleh monomer aldehida adalah: a. paraldehida berubah menjadi asetaldehida kembali. 15 . terjadi polimerisasi dengan cepat dan menghasilkan paraldehida.7 Kondensasi Aldol. suatu zat cair dengan titik didih 124oC yang mempunyai rumus (CH3CHO)3. berubah menjadi formaldehida kembali. Dalam bidang kedokteran paraldehida digunakan sebagai bahan soporifik(memudahkan tidur). Pada umumnya dalam reaksi kondensasi terjadi pembebasan air. Paraldehida Bila asetaldehida diberi setetes asam sulfat pekat. Rumus: (HCHO)n. Diantara aldehida dan senyawa-senyawa tidak jenuh.

Kondensasi aldol terjadi di bawah pengaruh alkali encer atau ZnCl2. yaitu gugus –CHO dn gugus –OH. yaitu atom H yang diikat oleh atom Ca yaitu atom C yang berikatan langsung dengan gugus karbonil. Dari kata aldehida dan alkohol itulah terjadinya kata aldol. Bila 3hidroksibutanal dipanaskan. Oleh karena itu senyawa tersebut memiliki sifat-sifat seperti aldehida dan alkohol. Contoh: Mekanisme reaksinya adalah: Dalam senyawa 3-hidroksibutanal terdapat dua gugus fungsi.Reaksi kondensasi aldol terjadi pada aldehida-aldehida yang mempunyai atom Ha. 16 . terjadi proses dehidrasi dan menghasilkan krotonaldehida.

Sebagaimana diketahui. Dengan amonia(NH3) Formaldehida jika direaksikan dengan amonia membentuk heksametilentetramina atau urotropin.8 Reaksi-reaksi khusus pada Formaldehida. Tulislah persamaan reaksinya. 2. menghasilkan 2-metil-2-pentenal. jika bereaksi dengan basa kuat mengalami oksidasi dan reduksi serentak. 1. heksametilentetramina menghasilkan formaldehida. sehingga dapat digunakan sebagai sumber formaldehida dalam keadaan tertentu. Persamaan reaksi pembuatan heksametilentramina adalah: Dengan asam encer.1.Catatan: Kondensasi aldol pada proponaldehida menghasilkan 2-metil-3-hidroksi-pentanal dan bila hasil kondensasi aldol ini dipanaskan. 2. oksidasi suatu aldehida menghasilkan asam karboksilat. dan hasil reduksinya suatu alkohol 17 . Dengan NaOH Aldehida-aldehida yang tidak mempunyai atom Hα.

maka asam karboksilat yang terbentuk langsung bereaksi dengan basa kuat tersebut sehingga terjadi garam. 3. Reaksi: 18 . formaldehida dan asetaldehida menghasilkan pentaeritritol dan asam format. Reaksi semacam ini dikenal dengan nama reaksi Cannizaro. Dengan asetaldehida. Karena reaksi dalam lingkungan basa kuat.primer. Dalam larutan Ca(OH)2.

Pembentukan Resin Dengan sejumlah senyawa organik. Pembentukan resin ini dimungkinkan karena dalam molekul formaldehida terdapat dua gugus reaktif. Salah satu contoh resin yang dibuat dari formaldehida adalah Bakelite. sedangkan molekul yang keempat teroksidasi menjadi asam format.Karena formaldehida merupakan elektrofil yang reaktif. yaitu atom H dan gugus karbonil. 19 . yang terbentuk dari reaksi substitusi aromatik elektrofilik. tiga molekul formaldehida bereaksi dengan ketiga atom Hα dalam asetaldehida. formaldehida dapat membentuk resin. sehingga dapat bereaksi secara tidak terbatas dengan sesama molekul formaldehidaatau molekul senyawa lain.Dalam reaksi ini. reaksi substitusi terjadi pada semua posisi orto dan para kepada gugus OH. suatu pembuatan polimer dengan pengaturan suhu dari fenol dan formaldehida dalam suasana asam (adanya asam Lewis). dan fenol mengandung pendonor elektron (gugus OH) yang kuat. Bakelit. menghasilkan polimer dengan tingkat hubungan silang yang tinggi. yaitu hasil reaksinya dengan fenol. 4.

2. tetapi di antara keduanya terdapat perbedaan. dalam keton diganti dengan gugus alkil. *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida). 2. Reaksi-Reaksi pada Keton. Sebagai contoh.1 Adisi Sebagian besar reaksi adisi pada keton serupa dengan aldehida. Keton dan aldehida meskipun keduanya merupakan senyawa-senyawa yang mengandung gugus karbonil.2. Oleh karena itu reaksi-reaksi pada keton ada yang serupa dengan aldehida.2. berikut ini disajikan secara ringkas hasil-hasil adisi pada aseton dengan pereaksi-pereaksi yang juga dapat mengadisi pada aldehida. tetapi ada pula yang berbeda. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. 20 . Gugus karbonil pada keton mengikat dua buah gugus alkil. sedangkan pada aldehida mengikat sebuah gugus alkil dan sebuah atom H.

Kenyataan ini dapat dimanfaatkan untuk membedakan aldehida dan keton. karena dalam keadaan normal keton sangat sulit untuk dioksidasi tanpa pemutusan strukturnya menjadi fragmen-fragmen yang lebih kecil. Dua contoh reaksi Baeyer-Villiger: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida). Keton tidak dapat mereduksi larutan Fehling dan larutan perak amoniakal. Jenis asam karboksilat yang dihasilkan tergantung pada rumus struktur ketonnya. maka kedua sisi dari gugus karbonilnya teroksidasi dengan ketentuan bahwa rantai alkil yang lebih pendek lebih mudah dioksidasi daipada rantai alkil yang panjang.2.2. Bila suatu keton asimetrik (keton yang kedua gugus alkilnya berbeda) dioksidasi. Contoh: Oksidasi pada keton berlangsung lebih sukar daripada oksidasi aldehida karena dalam oksidasi keton terdapat pemutusan ikatan karbon-karbon.2 Oksidasi Oksidasi pada keton menghasilkan asam karboksilat. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. Oksidasi Baeyer-Villiger mengubah keton menjadi ester. 21 . sehingga energi yang diperlukan dalam reaksinya menjadi lebih besar. dalam keton diganti dengan gugus alkil.

Reagen yang paling sering digunakan untuk mereduksi aldehida dan keton adalah reagen logam hidrida. Penyerangan terhadap aldehida dan keton dengan NaBH4 atau LiAlH4. H:-. diikuti dengan air atau beberapa sumber proton lainnya. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. karena ikatan Al–H lebih polar daripada ikatan B−H. Hal ini merupakan reaksi adisi karena elemen H2 ditambahkan menyilang terhadap ikatan π. alkohol memiliki ikatan C−O yang lebih rendah daripada senyawa karbonil awal. Dua reagen logam hidrida yang paling umum adalah Natrium Borohidrida (NaBH4) dan Litium Aluminium Hidrida (LiAlH4).2. tetapi ini juga merupakan reaksi reduksi karena hasilnya. untuk membentuk alkohol. Reagen-reagen ini mengandung suatu ikatan hidrogen-logam polar yang berperan sebagai sumber hidrida nukleofilik. 22 . LiAlH4 adalah agen pereduksi yang lebih kuat dari pada NaBH4. Contoh: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida).3 Reduksi Hasil reduksi keton adalah suatu alkohol sekunder. dalam keton diganti dengan gugus alkil.2.

terjadilah reaksi kondensasi yang menghasilkan diaseton alkohol.2. 2.2. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. dalam keton diganti dengan gugus alkil. Contoh: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida). 23 .5 Reaksi dengan PCl5 Seperti halnya dengan aldehida. dalam keton diganti dengan gugus alkil. 2. Langkah-langkah dalam reaksi ini adalah: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida). dalam reaksi keton dengan PCl5 juga terjadi penggantian atom O oleh atom Cl.2.2.4 Reaksi dengan Pereaksi Grignard Reaksi suatu keton dengan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil.6 Kondensasi Aldol Bila aseton direaksikan dengan HCl.

7 Reaksi Haloform Dengan iodin dan NaOH. Dalam reaksi kondensasi aldol ini yang melepaskan Hα adalah aseton. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. Langkahlangkah dalam pembentukan iodoform ini adalah: 2. aseton dapat membentuk CHI3 (iodoform). Dari berbagai hasil kajian terhadap reaksi kondensasi aldol diperoleh kesimpulan bahwa gugus karbonil aldehida lebih aktif daripada gugus karbonil keton.5-trimetilbenzena) Reaksi ini merupakan suatu cara mengubah senyawa alifatik menjadi senyawa aromatik.2.Aseton dan juga keton yang lain dapat berkondensasi aldol dengan aldehida. 24 . terjadi reaksi kondensasi dengan hasil mesitilena (1.2.8 Dengan H2SO4 Pekat Bila campuran aseton dan H2SO4 pekat didistilasi. 2.3. *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida). dalam keton diganti dengan gugus alkil. sehingga keton tidak pernah “menerima” Hα dari aldehida.

Aseton terutama sekali digunakan sebagai pelarut getah dan resin . 4. 3. Larutan formaldehida dalam air dengan konsentrasi 35-40% dikenal dengan nama formalin. dan sebagai bahan untuk membuat plastik selulosa asetat. 2. Larutan ini digunakan sebagai germisida (pembunuh kuman). 25 .3 Contoh Kegunaan Aldehida dan Keton 1.2. Disamping itu juga mempunyai daya mengeraskan dan mengawetkan jaringan yang mengandung albumin. Isobutil metil keton yang disebut juga hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah. dan sejumlah zat warna. Karena kereaktifannya sangat tinggi. Paraldehida banyak dimanfaatlkan sebagai akselerator vulkanisasi karet disamping butiraldehida. formaldehida banyak sekali digunakan dalam pembuatan plastik dan zat warna.

Reaksi Reduksi. dan Reaksi-reaksi Khusus pada Formaldehida. dan Isobutil metil keton yang disebut juga hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah. dan reaksi dengan H2SO4 pekat. Aseton terutama sekali digunakan sebagai pelarut getah dan resin .1 Kesimpulan Reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida adalah: Reaksi Oksidasi. dan sebagai bahan untuk membuat plastik selulosa asetat. 4.2 Saran Banyak sekali manfaat dan kegunaan yang dimiliki aldehida dan keton.Kondensasi Aldol. kondensasi aldol. 26 . Sehingga penting bagi kita untuk mengetahui dan mengerti bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida dan keton.Reaksi dengan PCl5. reaksi dengan pereaksi grignard. Sehingga bisa mengetahui dan meramalkan manfaat apasaja yang diberikan aldehida dan keton. reaksi dengan PCl5. reaksi haloform. Manfaat dan kegunaan tersebut tidak terlepas dari reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida dan keton. Polimerisasi Aldehida. Reaksi-reaksi pada Keton adalah: Reaksi Adisi.BAB III PENUTUP 4. Sedangkan kegunaan dari aldehida dan keton diantaranya adalah: Paraldehida banyak dimanfaatlkan sebagai akselerator vulkanisasi karet disamping butiraldehida. Reaksi dengan Halogen. dan sejumlah zat warna. reaksi oksidasi. reaksi Adisi.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful