Aldehida Dan Keton

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang. Aldehida dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam bebas. Aldehida adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain. Gugus karbonil adalah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini ditemui dalam senyawa aldehida dan keton. Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil atau aril(rumus umumnya adalah RCOH). Sedangkan keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril(Rumus umumnya adalah RCOR) Karena keduanya mengandung gugus karbonil, sifat kimia aldehida dan keton serupa. Baik aldehida maupun keton sangat reaktif, tetapi biasanya aldehida leboh reaktif daripada keton. Aldehida berbeda dari keton karena aldehida memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Hal tersebut menyebabkan aldehida sangat mudah teroksidasi. Sebagai contoh etanal, CH3CHO sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat CH3COO-. Sedangkan keton tidak memiliki atom H sehingga tidak mudah teroksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutuskan ikatan-ikatan karbon. Aldehida dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup. Gula ribosa dan hormon progesteron merupakan dua contoh aldehida dan keton yang penting secara biologis. Banyak aldehida dan keton mempunyai bau yang khas yang membedakan umumnya aldehida berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, transsinamaldehida adalah komponen minyak kayu manis dan enantiomer-enantiomer karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen.

1

Contoh lain dari aldehida yang banyak memberikan manfaat adalah formaldehida, yaitu suatu gas tak berwarna yang mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan-jaringan. Sedangkan contoh lain dari keton yang banyak memberikan manfaat adalah aseton. Aseton merupakan cairan volatil dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis lak dan plastik. Pada makalah ini, kami menekankan pada reaksi-reaksi yang terjadi apada aldehida dan keton dan kegunaan dari aldehida dan keton.

1.2 Topik Bahasan. Berdasarkan latar belakang yang telah dijelaskan diatas maka dapat ditarik topik pembahasan sebagai berikut : 1. Bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida? 2. Bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi pada keton? 3. Apa kegunaan dari Aldehida dan keton? 1.3 Tujuan Penulisan. Berdasarkan topik bahasan diatas maka dapat ditarik tujuan penulisan makalah ini adalah untuk mengetahui dan mendeskripsikan : 1. Reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida. 2. Reaksi-reaksi yang terjadi pada keton. 3. Kegunaan dari aldehida dan keton.

2

sehinggadengan demikian aldehida bersifat sebagai reduktor yang kuat. Contoh: 3 .BAB II PEMBAHASAN 2.1 Reaksi-Reaksi Pada Aldehida 2.1.aldehida diubah menjadi asam karboksilat yang umlah atom karbonnya sama.dengan oksidator kalium bikromat dan asam sulfat. Oksidasi Aldehida mudah sekali dioksidasi.1.

reaksi yang terjadi dituliskan dengan persamaan reaksi sebagai berikut: 2.2 Reduksi Reduksi suatu aldehida menghasilkan alcohol primer.disamping dengan hydrogen. Untuk melaksanakan reduksi ini digunakan hydrogen dan katalis tembaga.1.dalam hal ini suhu yang digunakan harus rendah.CH3COH → CH3COOH Aldehida dapat mereduksi larutan fehling (larutan alkalis yang mengandung kompleks tembaga (II) tartrat) dan menghasilkan tembaga (I) oksida yang berupa endapan berwarna merah bata. Persamaan reaksi disederhanakan untuk reaksi ini adalah: RCOH + 2Cu 2+ + NaOH +H2O RCOONa +Cu2O + 4H+ Aldehida dapat pula mereduksi larutan tollens (larutan perak nitrat amonikal) dan menghasilkan endapan logam perak. 4 . Pada suhu diatas 200 celcius reaksi cenderung berbalik (terjadi dehidrogenasi pada alkohol).reduksi aldehida dapat pula dilakukan dengan menggunakan reduktor logam dan asam.

maka bagian positif dari pereaksi mengikatkan diri pada atom O gugus karbonil dan bagian negatifnya mengikatkan diri pada atom C.2.1.bila aldehida mengalami adisi. adisi air hanya memberikan hasil yang stabil pada aldehida yang tersubtitusi. sebagai akibatnya . Hal ini disebabkab karena atom O lebih elektronegatif dari pada atom C .3 Reaksi-Reaksi Adisi Gugus karbonil dalam aldehida/ keton besifat polar.senyawa hidroksi yang terbentuk tidak stabil dan berdekomposisi menjadi RCHO dab H2O. Beberapa pereaksi yang dapat mengadisi pada aldehida adalah: 1) Air RCOH + H-OH RCH(OH)2 Reaksi kesetimbangan ini hanya mungkin terjadi dalam larutan air. 5 .

6 .

hasil adisi Na –bisulfit pada aldehida dapat diubah menjadi aldehida kembali jika direaksikan dengan asam / basa. Contoh: Dengan asam: Dengan basa: 3) Amonia Contoh: Hasil adisi diatas dapat diubah menjadi aldehida kembali jika dipanaskan bersamasama dengan asam encer. 7 .2) Natrium bisulfit Contoh: Pembentukan senyawa disulfit sering kali digunakan sebagai cara pemisahan suatu aldehida dari campurannya .

Contoh: 4) Asam sianida(HCN) Contoh: 8 .

5) Hidroksilamina(NH2OH) Contoh: 9 .asam amino. dan sebagainya.Hasil adisi HCN pada suatu aldehida mempunyai arti penting dalam sintesis karena dapat diubah menjadi asam hidroksi karboksilat.

10 .Dalam reaksi diatas terdapat zat antara (intermedite) yang mempunyai rumus: Zat antara tersebut dapa melepaskan molekul air dan menghasilkan suatu aldoksim.

senyawa –senyawa tersebut dapat digunakan untuk mengidentifikasi aldehida. 11 .oleh karena itu.6) Fenilhidrazina Adisi fenilhidrazina pada suatu aldehida memberikan hasil akhir aldehidafenilhidrazon Catatan: Senyawa-senyawa oksim dan fenil hidrazon yang diperoleh dari suatu aldehida mempunyai titik lebur yang berbeda-beda .

dalam reaksi ini terdapat zat antara hemi asetal yag tidak stabil.7) Alkohol Dengan alcohol (misalnya etanol) dan dalam suasana asam (HCl atau H2SO4) . 12 .aldehida membentuk senyawa asetal .

Contoh: b) Dengan aldehida lain menghasilkan suatu alkohol sekunder 13 . dapat mengadisi pada aldehida. menghasilkan alkohol.8) Pereaksi Grignard. misalnya RMgX(alkil magnesium halida). Bila digunakan formaldehida diperoleh alkohol primer dan bila digunakan aldehida lainnya dihasilkan alkohol sekunder. dan bila hasil adisi tersebut dihidrolisis. Suatu reaksi Grignard: a) Dengan formaldehida menghasilkan suatu alkohol primer. Pereaksi Grignard.

1. Atom hidrogen yang diikat oleh atom C yang berikatan langsung dengan gugus karbonil suatu aldehida dapat digantikan oleh halogen. Reaksi: 14 .1. 2. terjadi penggantian atom O oleh atom Cl. kloral membentuk kloral hidrat yang stabil.5 Reaksi dengan PCl5.4 Reaksi dengan halogen.Contoh: 2. Dengan air. Reaksi diatas dapat berlangsung cepat pada suhu kamar. Kloral antara lain digunakan sebagai bahan hipnotik(mengakibatkan seseorang tertidur).

Rumus: (HCHO)n. alkohol. terdapat kesamaan yaitu dalam hal mudahnya berpolimerisasi. Bila dipanaskan dengan asam encer.7 Kondensasi Aldol. Yang dimaksud reaksi kondensasi adalah suatu reaksi penyatuan atom-atom dalam satu molekul atau dalam molekul-molekul yang berbeda dan membentuk senyawa baru yang lebih kompleks.H2O Harga n=6-50 b. suatu zat cair dengan titik didih 124oC yang mempunyai rumus (CH3CHO)3. 2. misalnya alkena dan alkuna. Reaksi: 2.1. terjadi polimerisasi dengan cepat dan menghasilkan paraldehida. Pada umumnya dalam reaksi kondensasi terjadi pembebasan air.1. 15 . berubah menjadi formaldehida kembali. Dua contoh polimer yang dibentuk oleh monomer aldehida adalah: a. atau senyawa lain yang stabil. paraldehida berubah menjadi asetaldehida kembali. Paraldehida Bila asetaldehida diberi setetes asam sulfat pekat. Bila zat padat tersebut dipanaskan. Dalam bidang kedokteran paraldehida digunakan sebagai bahan soporifik(memudahkan tidur). Paraformaldehida(=polimetanal) Senyawa ini berupa zat padat yang diperoleh dengan cara menguapkan larutan formaldehida dalam air.6 Polimerisasi Aldehida. Diantara aldehida dan senyawa-senyawa tidak jenuh.Hidrolisis RCHCl2 menghasilkan aldehida kembali.

Dari kata aldehida dan alkohol itulah terjadinya kata aldol. Bila 3hidroksibutanal dipanaskan. Oleh karena itu senyawa tersebut memiliki sifat-sifat seperti aldehida dan alkohol. Contoh: Mekanisme reaksinya adalah: Dalam senyawa 3-hidroksibutanal terdapat dua gugus fungsi. yaitu atom H yang diikat oleh atom Ca yaitu atom C yang berikatan langsung dengan gugus karbonil. terjadi proses dehidrasi dan menghasilkan krotonaldehida. yaitu gugus –CHO dn gugus –OH.Reaksi kondensasi aldol terjadi pada aldehida-aldehida yang mempunyai atom Ha. Kondensasi aldol terjadi di bawah pengaruh alkali encer atau ZnCl2. 16 .

2. heksametilentetramina menghasilkan formaldehida. Tulislah persamaan reaksinya. menghasilkan 2-metil-2-pentenal.Catatan: Kondensasi aldol pada proponaldehida menghasilkan 2-metil-3-hidroksi-pentanal dan bila hasil kondensasi aldol ini dipanaskan.1. Sebagaimana diketahui. Dengan NaOH Aldehida-aldehida yang tidak mempunyai atom Hα.8 Reaksi-reaksi khusus pada Formaldehida. Dengan amonia(NH3) Formaldehida jika direaksikan dengan amonia membentuk heksametilentetramina atau urotropin. 2. 1. oksidasi suatu aldehida menghasilkan asam karboksilat. sehingga dapat digunakan sebagai sumber formaldehida dalam keadaan tertentu. jika bereaksi dengan basa kuat mengalami oksidasi dan reduksi serentak. dan hasil reduksinya suatu alkohol 17 . Persamaan reaksi pembuatan heksametilentramina adalah: Dengan asam encer.

3. Reaksi semacam ini dikenal dengan nama reaksi Cannizaro. Dalam larutan Ca(OH)2. Dengan asetaldehida.primer. Reaksi: 18 . maka asam karboksilat yang terbentuk langsung bereaksi dengan basa kuat tersebut sehingga terjadi garam. Karena reaksi dalam lingkungan basa kuat. formaldehida dan asetaldehida menghasilkan pentaeritritol dan asam format.

4. sehingga dapat bereaksi secara tidak terbatas dengan sesama molekul formaldehidaatau molekul senyawa lain. dan fenol mengandung pendonor elektron (gugus OH) yang kuat. yaitu hasil reaksinya dengan fenol. tiga molekul formaldehida bereaksi dengan ketiga atom Hα dalam asetaldehida. yang terbentuk dari reaksi substitusi aromatik elektrofilik. yaitu atom H dan gugus karbonil. Bakelit. 19 . Salah satu contoh resin yang dibuat dari formaldehida adalah Bakelite. reaksi substitusi terjadi pada semua posisi orto dan para kepada gugus OH. sedangkan molekul yang keempat teroksidasi menjadi asam format.Dalam reaksi ini. suatu pembuatan polimer dengan pengaturan suhu dari fenol dan formaldehida dalam suasana asam (adanya asam Lewis). Pembentukan resin ini dimungkinkan karena dalam molekul formaldehida terdapat dua gugus reaktif. formaldehida dapat membentuk resin.Karena formaldehida merupakan elektrofil yang reaktif. menghasilkan polimer dengan tingkat hubungan silang yang tinggi. Pembentukan Resin Dengan sejumlah senyawa organik.

Oleh karena itu reaksi-reaksi pada keton ada yang serupa dengan aldehida. *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida). Keton dan aldehida meskipun keduanya merupakan senyawa-senyawa yang mengandung gugus karbonil. Sebagai contoh.2. tetapi di antara keduanya terdapat perbedaan.2. Reaksi-Reaksi pada Keton. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil.2. dalam keton diganti dengan gugus alkil. 20 . sedangkan pada aldehida mengikat sebuah gugus alkil dan sebuah atom H. berikut ini disajikan secara ringkas hasil-hasil adisi pada aseton dengan pereaksi-pereaksi yang juga dapat mengadisi pada aldehida. 2. Gugus karbonil pada keton mengikat dua buah gugus alkil.1 Adisi Sebagian besar reaksi adisi pada keton serupa dengan aldehida. tetapi ada pula yang berbeda.

Dua contoh reaksi Baeyer-Villiger: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida). sehingga energi yang diperlukan dalam reaksinya menjadi lebih besar. karena dalam keadaan normal keton sangat sulit untuk dioksidasi tanpa pemutusan strukturnya menjadi fragmen-fragmen yang lebih kecil. dalam keton diganti dengan gugus alkil. Bila suatu keton asimetrik (keton yang kedua gugus alkilnya berbeda) dioksidasi. maka kedua sisi dari gugus karbonilnya teroksidasi dengan ketentuan bahwa rantai alkil yang lebih pendek lebih mudah dioksidasi daipada rantai alkil yang panjang. Keton tidak dapat mereduksi larutan Fehling dan larutan perak amoniakal. Jenis asam karboksilat yang dihasilkan tergantung pada rumus struktur ketonnya.2.2 Oksidasi Oksidasi pada keton menghasilkan asam karboksilat.2. Contoh: Oksidasi pada keton berlangsung lebih sukar daripada oksidasi aldehida karena dalam oksidasi keton terdapat pemutusan ikatan karbon-karbon. 21 . Oksidasi Baeyer-Villiger mengubah keton menjadi ester. Kenyataan ini dapat dimanfaatkan untuk membedakan aldehida dan keton. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil.

alkohol memiliki ikatan C−O yang lebih rendah daripada senyawa karbonil awal. Penyerangan terhadap aldehida dan keton dengan NaBH4 atau LiAlH4. LiAlH4 adalah agen pereduksi yang lebih kuat dari pada NaBH4. untuk membentuk alkohol. H:-. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. diikuti dengan air atau beberapa sumber proton lainnya. Hal ini merupakan reaksi adisi karena elemen H2 ditambahkan menyilang terhadap ikatan π. Dua reagen logam hidrida yang paling umum adalah Natrium Borohidrida (NaBH4) dan Litium Aluminium Hidrida (LiAlH4). tetapi ini juga merupakan reaksi reduksi karena hasilnya. Reagen yang paling sering digunakan untuk mereduksi aldehida dan keton adalah reagen logam hidrida. 22 . dalam keton diganti dengan gugus alkil.2. karena ikatan Al–H lebih polar daripada ikatan B−H. Reagen-reagen ini mengandung suatu ikatan hidrogen-logam polar yang berperan sebagai sumber hidrida nukleofilik.2. Contoh: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida).3 Reduksi Hasil reduksi keton adalah suatu alkohol sekunder.

5 Reaksi dengan PCl5 Seperti halnya dengan aldehida.2. Contoh: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida). 23 . Langkah-langkah dalam reaksi ini adalah: *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida). dalam reaksi keton dengan PCl5 juga terjadi penggantian atom O oleh atom Cl. dalam keton diganti dengan gugus alkil. 2. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil.2.4 Reaksi dengan Pereaksi Grignard Reaksi suatu keton dengan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier.6 Kondensasi Aldol Bila aseton direaksikan dengan HCl. terjadilah reaksi kondensasi yang menghasilkan diaseton alkohol.2. 2. dalam keton diganti dengan gugus alkil.2.

Dalam reaksi kondensasi aldol ini yang melepaskan Hα adalah aseton. perbedaannya hanya pada atom H yang terikat pada gugus karbonil. Langkahlangkah dalam pembentukan iodoform ini adalah: 2. *Untuk mekanisme reaksinya sudah dijelaskan di atas (bagian aldehida).Aseton dan juga keton yang lain dapat berkondensasi aldol dengan aldehida. aseton dapat membentuk CHI3 (iodoform). 2. sehingga keton tidak pernah “menerima” Hα dari aldehida.2.8 Dengan H2SO4 Pekat Bila campuran aseton dan H2SO4 pekat didistilasi.2.5-trimetilbenzena) Reaksi ini merupakan suatu cara mengubah senyawa alifatik menjadi senyawa aromatik. dalam keton diganti dengan gugus alkil. 24 .3. Dari berbagai hasil kajian terhadap reaksi kondensasi aldol diperoleh kesimpulan bahwa gugus karbonil aldehida lebih aktif daripada gugus karbonil keton. terjadi reaksi kondensasi dengan hasil mesitilena (1.7 Reaksi Haloform Dengan iodin dan NaOH.

2. 3. dan sejumlah zat warna. Disamping itu juga mempunyai daya mengeraskan dan mengawetkan jaringan yang mengandung albumin. Paraldehida banyak dimanfaatlkan sebagai akselerator vulkanisasi karet disamping butiraldehida. 25 . formaldehida banyak sekali digunakan dalam pembuatan plastik dan zat warna. Isobutil metil keton yang disebut juga hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.2.3 Contoh Kegunaan Aldehida dan Keton 1. dan sebagai bahan untuk membuat plastik selulosa asetat. 4. Karena kereaktifannya sangat tinggi. Larutan ini digunakan sebagai germisida (pembunuh kuman). Aseton terutama sekali digunakan sebagai pelarut getah dan resin . Larutan formaldehida dalam air dengan konsentrasi 35-40% dikenal dengan nama formalin.

dan Reaksi-reaksi Khusus pada Formaldehida. kondensasi aldol. reaksi haloform.1 Kesimpulan Reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida adalah: Reaksi Oksidasi.Reaksi dengan PCl5. reaksi dengan PCl5. dan reaksi dengan H2SO4 pekat.Kondensasi Aldol. Reaksi dengan Halogen. Manfaat dan kegunaan tersebut tidak terlepas dari reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida dan keton. dan sebagai bahan untuk membuat plastik selulosa asetat. dan sejumlah zat warna. 26 .2 Saran Banyak sekali manfaat dan kegunaan yang dimiliki aldehida dan keton. Sedangkan kegunaan dari aldehida dan keton diantaranya adalah: Paraldehida banyak dimanfaatlkan sebagai akselerator vulkanisasi karet disamping butiraldehida. dan Isobutil metil keton yang disebut juga hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah. Sehingga penting bagi kita untuk mengetahui dan mengerti bagaimana reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehida dan keton. Polimerisasi Aldehida. Reaksi-reaksi pada Keton adalah: Reaksi Adisi. Aseton terutama sekali digunakan sebagai pelarut getah dan resin . 4. reaksi dengan pereaksi grignard. reaksi oksidasi. Sehingga bisa mengetahui dan meramalkan manfaat apasaja yang diberikan aldehida dan keton. Reaksi Reduksi. reaksi Adisi.BAB III PENUTUP 4.

Sign up to vote on this title
UsefulNot useful