Professional Documents
Culture Documents
Halaman
Halaman Judul
Kata Pengantar
Daftar Isi,
Tinjauan Mata Kuliah
BAB I. Struktur molekul organik
BAB II. Alkana dan sikloalakana
BAB III. Alkena dan Alkuna
BAB IV. Benzena
BAB V. Alkil halida
BAB VI. Alcohol dan Eter
BAB VII. Aldehid dan Keton
BAB VIII. Asam karboksilat
BAB IX. Amina
Daftar Pustaka
Jawaban Pertanyaan Kunci
Senarai
1
TINJAUAN MATAKULIAH
Struktur molekul organik, cara penulisan, tatanama, struktur, sifat fisik, kegunaan,
pembuatan dan reaksi-reaksi kimia pada senyawa alkana dan sikloalkana, alkena
dan alkuna, senyawa aromatik, senyawa halogen, alkohol, fenol dan eter, aldehid
dan keton, asam karboksilat, dan amina. Pembahasan terutama ditekankan pada
struktur, sifat fisika dan kimianya.
B. Kegunaan Matakuliah
Mendiskripsikan stuktur, tata nama, dan reaksi pada senyawa organik bergugus
fungsi tunggal
Bahan ajar ini disusun agar dapat memandu mahasiswa dalam matakuliah
Kimia Organik I. Bacalah materi dalam bahan ajar ini sebelum kuliah, sehingga
anda akan menemukan bahwa kuliah Kimia Organik itu lebih menarik dan mudah
2
dipahami. Sebagai bahan pengujian pemahaman anda, hendaknya anda
mengerjakan soal-soal yang diberikan. Penting sekali untuk menulis jawaban anda
daripada hanya merenungkan jawaban itu, karena dapat melatih menulis rumus
dan struktur molekul organik sehingga dapat memperkuat pemahaman. Molekul
organik bersifat tiga dimensi, sehingga penggunaan model molekul akan sangat
membantu penggambaran struktur molekul.
3
BAB I.
STRUKTUR MOLEKUL ORGANIK
Kompetensi Dasar:
Menggambarkan struktur molekul organik berdasarkan perkembangan teori
struktur molekul organik
Indikator:
1. Mendefinisikan kimia organik
2. Menjelaskan perkembangan teori tentang struktur molekul organik
3. Membedakan jenis ikatan dalam suatu senyawa
4. Menggambarkan struktur molekul organik berdasarkan teori yang telah ada
5. Menjelaskan teori asam basa Bronsted dan Lewis
6. Menerapkan teori resonansi dalam penulisan struktur resonansi molekul
organik
7. Menjelaskan gaya tarikan antara molekul
B. Deskripsi Singkat
C. Materi
A. Pendahuluan
Apa itu kimia organik? Kenapa begitu banyak orang mempelajarinya? Dan
kenapa anda harus mempelajarinya? Jawaban atas pertanyaan itu semua ada
disekeliling anda. Setiap oragnisme hidup terdiri dari kimia organik. Protein yang
membentuk rambut, kulit, dan jaringan, DNA yang mengontrol sifat genetik;
makanan; pakaian; obat-obatan; semua kimia organik.
Kimia organik adalah percabangan studi ilmiah dari ilmu kimia mengenai
struktur, sifat, komposisi, reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik
dibangun terutama oleh karbon dan hidrogen, dan dapat mengandung unsur-unsur
lain seperti nitrogen, oksigen, fosfor, halogen dan belerang. Definisi asli dari
kimia organik ini berasal dari kesalahpahaman bahwa semua senyawa organik
pasti berasal dari organisme hidup, namun telah dibuktikan bahwa ada beberapa
perkecualian. Bahkan sebenarnya, kehidupan juga sangat bergantung pada kimia
anorganik; sebagai contoh, banyak enzim yang mendasarkan kerjanya pada logam
transisi seperti besi dan tembaga, juga gigi dan tulang yang komposisinya
merupakan campuran dari senyama organik maupun anorganik. Contoh lainnya
4
adalah larutan HCl, larutan ini berperan besar dalam proses pencernaan makanan
yang hampir seluruh organisme (terutama organisme tingkat tinggi) memakai
larutan HCl untuk mencerna makanannya, yang juga digolongkan dalam senyawa
anorganik. Mengenai unsur karbon, kimia anorganik biasanya berkaitan dengan
senyawa karbon yang sederhana yang tidak mengandung ikatan antar karbon
misalnya oksida, garam, asam, karbid, dan mineral. Namun hal ini tidak berarti
bahwa tidak ada senyawa karbon tunggal dalam senyawa organik misalnya metan
dan turunannya.
Aspek utama dari kimia organik adalah:
1. Penentuan struktur; bagaimana menemukan struktur dari senyawa-senyawa
baru walaupun senyawa-senyawa tersebut ada hanya dalam jumlah kecil
2. Kimia organik teori; bagaimana untuk memahami struktur senyawa
3. Mekanisme Reaksi; bagaimana menemukan bagaimana senyawa bereaksi
dengan yang lain dan bagaimana memperkirakan reaksi senyawa tersebut
4. Sintesis; bagaimana merancang senyawa baru dan kemudian menbuat
senyawa tersebut
5. Kimia biologi; bagaimana mencari senyawa di alam, dan bagaimana struktur
dari molekul yang aktif secara biologi tersebut dihubungkan pada
keberadaannya.
menyendiri.
Teori ini berdasarkan pada mekanika kuantum. Dari teori ini lahir konsep
orbital, yaitu ruang disekitar inti yang kebolehjadian menemukan elektron besar.
Energi kinetik elektron tsb tergantung pada :
n = bilangan kuantum utama ; n = 1,2,3,…
l = bilangan kuantum azimut ; m = 0,1,… (n-1)
m = bilangan kuantum magnetik ; m = -1,0,+1
Contoh :
n=1 l=0 terdapat 1 tingkat energi, yaitu orbital S
n=2 l=0, m=0 1 orbital S
l=1, m= -1,0,+1 3 orbital P (Px, Py, Pz)
n=3 l=0, m=0 1 orbital S
l=1, m= -1,0,+1 3 orbital P (Px, Py, Pz)
l=2, m= -2,-1,0,+1,+2 5 orbital d
6
Dari nilai tsb maka :
Nilai n menentukan tingkat energi atau besar orbital
Nilai l menentukan bentuk orbital (s,p atau d)
Nilai m menentukan arah dan jumlah orbital.
Tahap pertama dalam hibridisasi adalah eksitasi satu elektron (atau lebih):
Gabungan dari gaya ini menciptakan fungsi matematika baru sebagai orbital
terhibridisasi. Dalam kasus karbon berikatan dengan empat Hidrogen, maka 4
orbital diperlukan. Oleh karena itu orbital 2s dicampur dengan 3 orbital 2p untuk
membentuk 4 hibrida sp3.
7
Dalam CH4, 4 orbital terhibridisasi sp3 tumpang tindih dengan orbital 1s
hydrogen, menghasilkan 4 ikatan sigma (4 ikatan kovalen tunggal). Empat ikatan
sama panjang dan dengan kekuatan yang sama.
Tabel 1. Contoh beberapa senyawa yang digambarkan dalam rumus Lewis dan
rumus Kekule:
Nama umum
Rumus Molekul
Rumus Lewis
Rumus Kekulé
8
Metana
CH4
Ammonia
NH3
Etana
C2H6
Metil Alkohol
CH4O
Etilena
C2H4
Formaldehid
CH2O 9
C. Bentuk Molekul
Bentuk molekul adalah gambaran tentang susunan atom-atom dalam
molekul berdasarkan susunan ruang pasangan elektron atom dalam pusat dalam
molekul, pasangan elektron ini baik yang berikatan maupun yang bebas. Perlu
untuk menggambarkan rumus struktur senyawa organik karena banyak kasus
suatu rumus molekul tidak unik mewakili ikatan tunggal.
(1) Rumus Molekul
Rumus molekul dapat dengan sederhana memeberi tahu jumlah dan jenis atom
pada suatu molekul, namun tidak menjelaskan bagaimana mereka
bergabung. Rumus molekul sangat jarang digunakan dalam kimia organik, karena
tidak bisa menginformasikan tentang ikatan dalam molekul. Satu-satunya tempat
anda dapat menemuinya adalah dalam persamaan reaksi dari hidrokarbon
sederhana. Sebagai contoh:
Dalam kasus seperti ini, ikatan dalam molekul organik tidak begitu penting.
Perhatikan cara metana digambar tidak sama sedikitpun dengan bentuk aslinya.
Metana tidak datar dengan sudut 90°. Kesalahpahaman antara yang anda gambar
dan bentuk sebenarnya ini bisa membawa ke masalah jika anda tidak berhati-hati.
sikloheksana, C6H12,
D. Resonansi
Rumus struktur Kekule merupakan aturan yang penting untuk memahami
kimia organik. Walaupun demikian, struktur beberapa senyawa dan ion tidak
dapat diwakili oleh satu rumus. Contohnya SO2 dan HNO3 bisa digambarkan oleh
dua rumus yang ekivalen.
1) sulfur dioxida
2) asam nitrat
11
Jika hanya satu rumus untuk SO2 yang benar dan akurat, maka ikatan
rangkap ke oksigen akan lebih pendek dan lebih kuat daripada ikatan tunggal.
Dari percobaan menunjukkan bahwa molekul ini mempunyai sudut ikatan 120º
dan mempunyai panjang ikatan S-O yang sama (1.432 Å), satu rumus adalah tidak
mungkin, dan stukturnya adalah rata-rata dari 2 rumus tersebut. Distribusi
elektron pada 2 atau lebih struktur yang paling mungkin untuk menghasilkan
struktur elektronik hybrid disebut Resonansi. Struktur asam nitrat yang
digambarkan terbaik sebagai hybrid resonansi dari dua struktur. Panah dua arah
menggambarkan simbol resonansi.
3) formaldehyde
12
Gambar 1. bentuk orbital atom
Orbital Hibrida
Untuk menjelaskan struktur metana (CH4), orbital 2s dan tiga orbital 2p harus
dirubah ke empat orbital atom hibrida yang ekivalen, masing-masing memiliki
25% karakter s dan 75% karakter p, dan tersusun dalam sp3. Orbital hibrida ini
memiliki orientasi spesifik, dan empat orbital tersebut terorientasi dalam bentuk
tetrahedral.
Orbital Molekul
Hanya elektron valensi dari atom-atom yang menempati orbital atom
(AO), pasangan electron terbagi dari atom yang terikat secara kovalen
diperkirakan sebagai orbital molekul (MO). Orbital molekul terbentuk dari
gabungan 2 atau lebih orbital atom. Secara umum, gabungan orbital atom n selalu
memberikan orbital molekul n. Molekul hydrogen merupakan contoh sederhana
pembentukan orbital molekul. Dua orbital atom 1s bergabung untuk memberikan
satu orbital molekul bonding sigma (σ) berenergy rendah dan 1 orbital molekul
berenergi lebih tingi sebagai orbital antibonding. Orbital molekul bonding
ditempati oleh 2 elektron dengan spin berlawanan, hasil dari ikatan kovalen.
Jenis lain dari orbital molekul (orbital π) bisa dibentuk dari dua orbital p
dari overlap berdampingan, terlihat pada gambar 5A. karena ikatan yang terdiri
dari orbital π (ikatan π) adalh lebih lemah dari ikatan sigma, ikatan π antara 2
atom terjadi hanya jika ikatan sigma sudah ada. Oleh karena itu, ikatan π
umumnya ditemukan hanya sebagai suatu komponen ikatan kovalen rangkap 2
dan rangkap 3. Campuran orbital 2s dengan dua orbital 2p memberikan tiga
orbital hibrida, dan meninggalkan satu orbital p yang tidak digunakan. Dua atom
karbon terhibridisasi sp2 kemudian digabungkan bersama dengan ikatan sigma dan
ikatan pi (sebagai ikatan rangkap 2), seperti terlihat pada gambar 5B.
Muatan formal merupakan salah satu konsep dari teori lewis yang masih
digunakan. Dengan konsep ini orang dapat menentukan apakah suatu zat yang
stabil itu ion atau molekul netral, dapat dilihat pada senyawa berikut:
G. Ikatan kimia
1. Ikatan ion
Ikatan ion (atau ikatan elektrokovalen) adalah jenis ikatan kimia yang
dapat terbentuk antara ion-ion logam dengan non-logam (atau ion poliatomik
seperti amonium) melalui gaya tarik-menarik elektrostatik. Dengan kata lain,
ikatan ion terbentuk dari gaya tarik-menarik antara dua ion yang berbeda muatan.
Misalnya pada garam meja (natrium klorida). Ketika natrium (Na) dan
klor (Cl) bergabung, atom-atom natrium kehilangan elektron, membentuk kation
(Na+), sedangkan atom-atom klor menerima elektron untuk membentuk anion
(Cl-). Ion-ion ini kemudian saling tarik-menarik dalam rasio 1:1 untuk membentuk
natrium klorida.
Na + Cl → Na+ + Cl- → NaCl
2. Ikatan kovalen
Ikatan kovalen adalah sejenis ikatan kimia yang dikarakterisasikan oleh
pasangan elektron yang saling terbagi (kongsi elektron) di antara atom-atom yang
berikatan. Singkatnya, stabilitas tarikan dan tolakan yang terbentuk di antara
atom-atom ketika mereka berbagi elektron dikenal sebagai ikatan kovalen.
Ikatan kovalen merangkumi banyak jenis interaksi, yaitu ikatan sigma,
ikatan pi, ikatan logam-logam, interaksi agostik, dan ikatan tiga pusat dua
elektron. Istilah bahasa Inggris untuk ikatan kovalen, covalent bond, pertama kali
muncul pada tahun 1939. Awalan co- berarti bersama-sama, berasosiasi dalam
sebuah aksi, berkolega, dll.; sehingga "co-valent bond" artinya adalah atom-atom
yang saling berbagi "valensi", seperti yang dibahas oleh teori ikatan valensi. Pada
molekul H2, atom hidrogen berbagi dua elektron via ikatan kovalen. Kovalensi
yang sangat kuat terjadi di antara atom-atom yang memiliki elektronegativitas
yang mirip. Oleh karena itu, ikatan kovalen adalah ikatan antara dua atom yang
15
berunsur sama, melainkan hanya pada elektronegativitas mereka. Oleh karena
ikatan kovalen adalah saling berbagi elektron, maka elektron-elektron tersebut
perlu ter-delokalisasi. Lebih jauh lagi, berbeda dengan interaksi elektrostatik
("ikatan ion"), kekuatan ikatan kovalen bergantung pada relasi sudut antara atom-
atom pada molekul poliatomik.
H. Gaya antarmolekul
Gaya antarmolekul adalah gaya elektromagnetik yang terjadi antara molekul
atau antara bagian yang terpisah jauh dari suatu makromolekul. Gaya-gaya ini
dapat berupa kohesi antara molekul serupa, seperti contohnya pada tegangan
permukaan, atau adhesi antara molekul tak serupa, contohnya pada kapilaritas.
Gaya-gaya ini, dimulai dari yang paling kuat, terdiri dari: interaksi ionik, ikatan
hidrogen, interaksi dwikutub (dipole), dan gaya Van der Waals.
1. Ikatan hydrogen
Dalam kimia, ikatan hidrogen adalah sejenis gaya tarik antarmolekul yang
terjadi antara dua muatan listrik parsial dengan polaritas yang berlawanan.
16
Walaupun lebih kuat dari kebanyakan gaya antarmolekul, ikatan hidrogen jauh
lebih lemah dari ikatan kovalen dan ikatan ion. Dalam makromolekul seperti
protein dan asam nukleat, ikatan ini dapat terjadi antara dua bagian dari molekul
yang sama. dan berperan sebagai penentu bentuk molekul keseluruhan yang
penting.
Ikatan hidrogen terjadi ketika sebuah molekul memiliki atom N, O, atau F
yang mempunyai pasangan elektron bebas (lone pair electron). Hidrogen dari
molekul lain akan berinteraksi dengan pasangan elektron bebas ini membentuk
suatu ikatan hidrogen dengan besar ikatan bervariasi mulai dari yang lemah (1-2
kJ mol-1) hingga tinggi (>155 kJ mol-1).
Kekuatan ikatan hidrogen ini dipengaruhi oleh perbedaan
elektronegativitas antara atom-atom dalam molekul tersebut. Semakin besar
perbedaannya, semakin besar ikatan hidrogen yang terbentuk.
Ikatan hidrogen mempengaruhi titik didih suatu senyawa. Semakin banyak
ikatan hidrogennya, semakin tinggi titik didihnya. Namun, khusus pada air (H2O),
terjadi dua ikatan hidrogen pada tiap molekulnya. Akibatnya jumlah total ikatan
hidrogennya lebih besar daripada asam florida (HF) yang seharusnya memiliki
ikatan hidrogen terbesar (karena paling tinggi perbedaan elektronegativitasnya)
sehingga titik didih air lebih tinggi daripada asam florida.
Perhatikan bahwa anak panah yang menyatakan kepolaran digambar dari muatan
positif parsial ke muatan negatif parsial. Perhatikan pada gambar.
H. Reaktivitas Kimia
Beberapa istilah yang harus dipahami:
Reaksi kimia: transformasi yang menghasilkan perubahan komposisi,
kedudukan dan atau konfigurasi suatu senyawa.
Reaktan atau Substrat; senyawa organik yang mengalami perubahan dalam
reaksi kimia. Reaktan sering (tetapi tidak selalu) lebih besar dan lebih
kompleks dalam system reaksi.
Reagen: partner dari reaktan dalam reaksi kimia. Reagen bias organik,
anorganik; kecil atau besar; gas liquid atau padat.
19
Produk: hasil akhir dari reaksi.
Kondisi Reaksi: kondisi lingkungan reaksi yang terjadi secara optimal,
seperti temperature, tekanan, katalis dan pelarut.
Reaksi kimia umumnya ditulis dengan persamaan:
Reagen
Reaktan Produk
Kondisi reaksi
20
H3N: + H2O NH4(+) + HO(–)
(basa) (asam) (asam) (basa)
Ka =
NH4(+) + H3O(+) + NH4(+) NH3 - pKa =
5.5*10
H2O NH3 H3O(+) H2O 10 9.25
(2) Lewis
Asam adalah aseptor pasangan electron, dan basa adalah donor pasangan elektron.
Basa Lewis juga Basa Brønsted; meskipun banyak asam lewis seperti BF3, AlCl3
dan Mg2+, bukan asam Lewis. Produk reaksi asam basa Lewis adalah netral,
21
dipolar atau kompleks bermuatan. Contoh kesetimbangan asam basa Lewis
adalah:
Contoh pada reaksi adisi sikloheksana. Atom C warna biru tereduksi, Atom C
warna merah dioksidasi.
23
Tabel 8. Gugus fungsi dengan ikatan rangkap ke heteroatom
Nama
Rumus gugus
kelompok Contoh spesifik Nama IUPAC Nama umum
Asam Asam
H3CCO2H Asam Asetat
karboksilat Ethanoat
Etanoyl
Asam Halida H3CCOCl Asetil khlorida
khlorida
N,N-
N,N-
Amida H3CCON(CH3)2 Dimetiletanam
Dimetilasetamida
ida
Asam Etanoat
(H3CCO)2O Asetat anhydrida
anhidrida anhydrida
24
Tabel 7. Gugus fungsi dengan ikatan tunggal ke heteroatom:
Rumus gugus Nama kelompok
Contoh spesifik Nama IUPAC Nama umum
Nitro
H3C-NO2 Nitromethane
Compound
25
D. Daftar Bacaan Tambahan
E. Pertanyaan Kunci
F. Soal
G. Tugas
26